JP7433295B2 - 有機無機複合樹脂の製造方法 - Google Patents
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Description
ラジカル反応性官能基を有しないモノオルガノトリアルコキシシラン及び/又はジオルガノジアルコキシシラン(a-2)、
を含むアルコキシシラン成分を、水及び縮合触媒の存在下、加水分解及び脱水縮合反応させて、ポリオルガノシロキサンを得る工程、及び
前記ポリオルガノシロキサンの存在下で、(メタ)アクリル酸エステルモノマーを含むラジカル重合性モノマー成分をラジカル重合する工程、を含み、
前記ラジカル重合におけるメタクリロイル基の成長反応性よりも低いラジカル反応性を示すラジカル反応性官能基が、少なくともビニル基を含み、
(a-1)及び(a-2)の合計に対して(a-2)の占める割合が、70重量%以上99重量%以下であり、(a-2)に含まれる有機基の50重量%以上が、メチル基、エチル基、及びフェニル基からなる群より選択される少なくとも1種であり、
前記アルコキシシラン成分から算出したラジカル反応性官能基等量は、280以上5000未満の範囲にあり、
前記水の添加量が、前記アルコキシシラン成分に含まれる、ケイ素原子に直結したアルコキシ基の合計モル数100%に対して、30モル%以上60モル%以下である、
ポリ(メタ)アクリル鎖とポリオルガノシロキサン鎖を含む有機無機複合樹脂の製造方法に関する。
好ましくは、(a-2)に含まれる有機基の50重量%以上が、メチル基である。
好ましくは、前記アルコキシシラン成分全体に対して、ビニル基を有するモノオルガノトリアルコキシシラン及び/又はジオルガノジアルコキシシランの占める割合が2重量%以上30重量%以下である。
好ましくは、前記加水分解及び脱水縮合反応によって、反応性ケイ素基を有するポリオルガノシロキサンを得る。
好ましくは、前記有機無機複合樹脂全体に対する前記ポリオルガノシロキサン鎖の重量割合は20重量%以上80重量%以下である。
好ましくは、前記加水分解及び脱水縮合反応から、前記ラジカル重合の終了まで、反応系の温度が実質的に低下しないように温度制御を行う。
好ましくは、前記ラジカル重合を、β-ジカルボニル化合物の存在下で実施する。
好ましくは、前記加水分解及び脱水縮合反応、並びに、前記ラジカル重合を、酸素分子を実質的に含まない雰囲気下で実施する。
また本発明は、ポリ(メタ)アクリル鎖と、該ポリ(メタ)アクリル鎖に結合したポリオルガノシロキサン鎖と、を含む有機無機複合樹脂であって、
前記有機無機複合樹脂全体に対する前記ポリオルガノシロキサン鎖の重量割合は20重量%以上80重量%以下であり、
前記ポリオルガノシロキサン鎖は、モノオルガノトリアルコキシシラン70~100モル%及びジオルガノジアルコキシシラン30~0モル%を含有するアルコキシシラン成分の加水分解縮合物であり、
前記ポリオルガノシロキサン鎖は、反応性ケイ素基を有し、
前記ポリ(メタ)アクリル鎖を構成するモノマー単位中の炭素原子と、ポリオルガノシロキサン鎖中のケイ素原子が、炭化水素基のみを介して結合しており、
前記炭化水素基が、少なくともエチレン基を含み、
前記モノオルガノトリアルコキシシランと前記ジオルガノジアルコキシシランの合計のうち、ラジカル反応性官能基を有しないモノオルガノトリアルコキシシラン及び/又はジオルガノジアルコキシシラン(a-2)の占める割合が、70重量%以上99重量%以下であり、(a-2)に含まれる有機基の50重量%以上が、メチル基、エチル基、及びフェニル基からなる群より選択される少なくとも1種である、有機無機複合樹脂にも関する。
好ましくは、前記モノオルガノトリアルコキシシランに由来する構成単位を、シロキサン結合を1個形成している構成単位T1、シロキサン結合を2個形成している構成単位T2、及び、シロキサン結合を3個形成している構成単位T3に分類し、29Si-NMRにより測定されたT1、T2、T3の合計モル数に対するT1、T2、T3の各モル数の割合(%)を、それぞれ、X、Y、Zとした時、下記式:
(1×X+2×Y+3×Z)/3
によって算出されるシロキサン結合形成率が60%以上80%以下である。
好ましくは、前記ポリ(メタ)アクリル鎖の溶解度パラメータ値(SP値)が、9.0~11.0(cal/cm3)1/2である。
さらに本発明は、前記有機無機複合樹脂を含む硬化性樹脂組成物、又は、当該硬化性樹脂組成物を硬化させてなる硬化物にも関する。
本発明の好適な実施態様による有機無機複合樹脂は、反応性ケイ素基を有するので、反応性ケイ素基の加水分解・脱水縮合反応により硬化することができる。
本発明の好適な実施態様による有機無機複合樹脂は、一般的に塗膜の光沢や貯蔵安定性が低下しやすい顔料を含む着色塗料を構成した場合においても、貯蔵安定性に優れており、光沢に優れた塗膜を形成できる。また、本発明の好適な実施態様による有機無機複合樹脂は、顔料や染料との混和性が高く、優れた調色性を達成することができる。
さらに、本発明によると、ポリ(メタ)アクリル鎖を構成するモノマー種を多数の選択肢から選択することができ、ポリ(メタ)アクリル鎖の設計の自由度が高いという利点もある。
さらに、本発明の好適な実施態様による有機無機複合樹脂は、ポリ(メタ)アクリル鎖とポリオルガノシロキサン鎖が、(メタ)アクリロイル基のようなエステル基等のヘテロ原子含有基を介さず、炭化水素基のみによって結合しているため、加水分解や光酸化による主鎖開裂の影響を受けにくく、耐候性に優れることを期待できる。
まず、本発明の実施形態に係る有機無機複合樹脂の製造方法について説明する。
(加水分解及び脱水縮合反応)
本発明の製造方法では、まず、アルコキシシラン成分の加水分解及び脱水縮合反応を実施してポリオルガノシロキサンを得る。本発明で用いるアルコキシシラン成分は、少なくとも、ラジカル反応性官能基を有するモノオルガノトリアルコキシシラン及び/又はジオルガノジアルコキシシラン(a-1)と、ラジカル反応性官能基を有しないモノオルガノトリアルコキシシラン及び/又はジオルガノジアルコキシシラン(a-2)を含む。以下、それぞれ、単にアルコキシシラン(a-1)、アルコキシシラン(a-2)ということがある。
本発明では、アルコキシシラン成分の加水分解及び脱水縮合反応によってポリオルガノシロキサンを得た後、該ポリオルガノシロキサンの存在下で、(メタ)アクリル酸エステルモノマーを含むラジカル重合性モノマー成分をラジカル重合することによって、ポリ(メタ)アクリル鎖とポリオルガノシロキサン鎖を含む有機無機複合樹脂が製造される。当該ラジカル重合では、まず、ラジカル重合における成長反応性が高い(メタ)アクリル酸エステルモノマーを含むラジカル重合性モノマー成分の重合が進行してポリ(メタ)アクリル鎖が形成された後、該ポリ(メタ)アクリル鎖の末端に、ラジカル重合におけるメタクリロイル基の成長反応性よりも低いラジカル反応性を示すラジカル反応性官能基が反応することで、ポリ(メタ)アクリル鎖とポリオルガノシロキサン鎖の複合化が実現される。ただし、前記低いラジカル反応性を示すラジカル反応性官能基の一部が、ポリ(メタ)アクリル鎖の末端ではない部分に共重合する場合もあり得る。なお、(メタ)アクリルとは、アクリル及び/又はメタクリルを指す。
Fedorsの式:δ=(ΣΔei/ΣΔvi)1/2
式中、Δei:原子及び原子団の蒸発エネルギー(cal/mol)を示し、Δvi:モル体積(cm3/mol)を示す。
次に、本発明の実施形態に係る有機無機複合樹脂について説明する。
本発明の有機無機複合樹脂は、ポリ(メタ)アクリル鎖とポリオルガノシロキサン鎖が結合してなるものであり、両鎖の結合は、前記ポリ(メタ)アクリル鎖を構成するモノマー単位中の炭素原子と、ポリオルガノシロキサン鎖中のケイ素原子が、エステル基やエーテル基、アミド基、イミド基といったヘテロ原子含有基を介さず、炭化水素基のみを介して連結することで達成されている。なお、前記ポリ(メタ)アクリル鎖を構成するモノマー単位中の炭素原子とは、前記ポリ(メタ)アクリル鎖の主鎖を形成する炭素原子を指すものであり、前記ポリ(メタ)アクリル鎖の側鎖に含まれる炭素原子を指すものではない。
-C-R-Si-
式中、Cは、ポリ(メタ)アクリル鎖を構成するモノマー単位に含まれる炭素原子を表す。当該炭素原子は、ポリ(メタ)アクリル鎖を製造するための重合前には、モノマー中の炭素-炭素二重結合を構成していた炭素原子である。Rは、2価の炭化水素基を表す。Siは、ポリオルガノシロキサン鎖に含まれるケイ素原子を表す。このように、ポリ(メタ)アクリル鎖とポリオルガノシロキサン鎖は、エステル基やエーテル基等のヘテロ原子含有基によって結合しているものではなく、炭化水素基のみを介して結合している。
シロキサン結合形成率 = (1×X+2×Y+3×Z)/3
本発明の有機無機複合樹脂は、塗料用の硬化性樹脂組成物、すなわち塗液の主成分とすることができる。塗液を構成するにあたっては、顔料、可塑剤、分散剤、沈降防止剤、皮張り防止剤、乾燥剤、たれ防止剤、つや消し剤、帯電防止剤、導電剤、難燃剤など、公知の塗料用添加物を適宜配合できる。本発明の有機無機複合樹脂は、あらゆる塗液として使用することが可能であるが、耐候性に優れ、透明性が高いものであることから、顔料を含まないクリア塗膜用塗液、又は、顔料や染料を含んだ着色塗液としても好適に使用できる。
アルコキシシラン成分
Vi(A-171:モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製ビニルトリメトキシシラン、分子量148.2)
Me(OFS-6070:ダウ・東レ株式会社製メチルトリメトキシシラン、分子量136.2)
Ph(Z-6124:ダウ・東レ株式会社製フェニルトリメキシシラン、分子量198.3)
MA(A-174:モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製、3-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、分子量248.4)
Ge(OFS-6040:ダウ・東レ株式会社製、3-グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、分子量236.3)。
DBP(城北化学工業株式会社製、ジブチルホスフェート、分子量210.2)。
MgCl2(東京化成株式会社製、塩化マグネシウム・6水和物、分子量203.3)。
LiCl(東京化成株式会社製、塩化リチウム、分子量42.4)。
MMA(三菱ガス化学株式会社製、メタクリル酸メチル、分子量100.1)
TSMA(A-174:モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製、3-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、分子量248.4)
BA(株式会社日本触媒製、アクリル酸ブチル、分子量128.2)
CHMA(株式会社日本触媒製、メタクリル酸シクロヘキシル、分子量168.0)
BMA(三菱ガス化学株式会社製、メタクリル酸ブチル、分子量142.2)
AA(株式会社日本触媒製、アクリル酸、分子量72.1)
HEMA(株式会社日本触媒製、メタクリル酸2-ヒロドキシエチル、分子量130.1)
St(三協化学株式会社製、スチレン、分子量104.2)
V59(和光純薬工業株式会社製、2,2’-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)、分子量192.3)。
MOA(東京化成工業株式会社製、オルトギ酸トリメチル、分子量106.1)。
S100(三和化学株式会社製、鉱油、クメン、キシレン、トリメチルベンゼン混合物)
LAWS(シェルケミカルズジャパン株式会社製、ミネラルスピリット、キシレン、トリメチルベンゼン、ノナン混合物)
PMA(三協化学株式会社製、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、分子量132.2)
AcAc(株式会社ダイセル製、アセチルアセトン、分子量100.1)
硬化触媒
U-20(日東化成株式会社製、ジブチル錫ジラウレート、631.6)
室温下においてアルコキシシラン成分、縮合触媒、及び、水を混合した後、該混合物を、90℃に昇温したオイルバスで加熱し、内温が70℃に達した時を反応の開始点とし、その後90℃のオイルバスにて加熱した時間を反応時間とし、6時間反応させた。
上記の通り6時間反応させて得られた樹脂溶液は、ポリシロキサン、反応の過程で発生したアルコール、及び、僅かに残った水から構成されている。ポリシロキサン以外の揮発成分を蒸留により除去するため、120℃に加熱したオイルバスで前記樹脂溶液を加熱しながら、窒素にて微加圧し、回収液量を計量しながら設定の内容液量になるまで蒸留を続けた。
(縮合触媒がDBP又はMgCl2の場合) 添加した水の量×32/18×2×85%
(縮合触媒がLiClの場合) 添加した水の量×32/18×2×100%
冷却管を設置した300ml容積の4口フラスコにビニルトリメトキシシラン4.7g、メチルトリメトキシシラン79.7g、ジブチルホスフェート0.0042g、純水12.7gを入れ、90℃に設定したオイルバスで加熱し、6時間反応させた。加水分解によって生じたメタノールがフラスコ内で還流し内温は約67℃となった。その後、内温が実質的に低下しないように気を付けながら加温しながら蒸留装置に組み替え、発生したメタノール、及び残存水を除去し、59.2gのポリシロキサン溶液を得た。尚、蒸留装置に組み替える際は、窒素同入管の設置、及び窒素加圧によって出来るだけ酸素の混入を避け、蒸留中も窒素バブリング条件下で実施し、蒸留後、及びその後のラジカル重合時には実質的に酸素がほとんど存在しない条件を維持した。
ラジカル反応性官能基等量は、次の式により算出した。
(ラジカル反応性官能基を有するアルコキシシランの分子量-加水分解・脱水縮合反応によりアルコキシシランから脱離する構造の分子量)÷(使用したアルコキシシラン成分全量に対する、ラジカル反応性官能基を有するアルコキシシランのモル%)
ポリオルガノシロキサンの重量平均分子量をGPCで測定した。GPCは、送液システムとして東ソー(株)製HLC-8320GPCを用い、カラムとして東ソー(株)製TSK-GEL Hタイプを用い、溶媒としてTHFを用いて行い、重量平均分子量は、ポリスチレン換算で算出し、表1ではIP分子量として示した。
上記蒸留装置から、冷却管を変え、還流するように装置を組み替えた。窒素ガスを流しながら内温が110℃となるようにオイルバスを設定し、上記で得たポリシロキサン溶液に表2中の「初期溶剤」を加え、内温を110℃に設定した。
上述した実施例1のポリオルガノシロキサンの合成で得た59.2gのポリシロキサン溶液に、S100を19.7g、LAWSを46.1g加え、内温が110℃となるように加熱した。
褐色瓶内でMMA5.0g、TSMA1.0g、BA3.0g、BMA41.0g、V59 2.0g、S100 2.5g、LAWS5.9gを混合し、3時間かけてポンプ追加した。
更に、V59 0.2g、S100 5.6g、LAWS13.1gからなる溶液を1時間かけてポンプ追加し、更に1時間加熱することで、複合樹脂溶液を204.4g得た。得られた複合樹脂では、ポリ(メタ)アクリル鎖を構成するモノマー単位中の炭素原子と、ポリオルガノシロキサン鎖中のケイ素原子が、エチレン基のみを介して結合しており、ポリオルガノシロキサン鎖は反応性ケイ素基を有している。
IP量は、アルコキシシラン成分が加水分解及び脱水縮合して形成されたポリオルガノシロキサンの全量およびラジカル重合性モノマー成分の全量の合計に対して、前記ポリオルガノシロキサンの全量が占める重量割合である。
有機無機複合樹脂の重量平均分子量をGPCで測定した。GPCは、送液システムとして東ソー(株)製HLC-8320GPCを用い、カラムとして東ソー(株)製TSK-GEL Hタイプを用い、溶媒としてTHFを用いて行い、重量平均分子量は、ポリスチレン換算で算出した。
モノオルガノトリアルコキシシランに由来する構成単位は、シロキサン結合を1個形成している構成単位T1、シロキサン結合を2個形成している構成単位T2、及び、シロキサン結合を3個形成している構成単位T3に分類される。BRUKER社製AVANCEIIIHD500を用いて、有機無機複合樹脂の29Si-NMRを測定し、得られた各構造に由来するピーク面積比を、有機無機複合樹脂に含まれるT1、T2、及びT3構造のモル比とした。
T1、T2、及びT3構造のモル比をX、Y、Zとした時、
式:(1×X+2×Y+3×Z)/3
によって算出された値を、シロキサン結合形成率(縮合率)とした。
得られた複合樹脂溶液を密閉したガラス瓶内に封入したものを2本用意した。片方は50℃の乾燥機に4週間入れ、もう片方は23℃に制御された恒温室で同期間保管し、4週間後の複合樹脂溶液の粘度を目視で評価した。結果を表2に示す。
A:粘度変化なし~目視概算で10倍未満の増粘、B:目視概算で10倍以上の増粘、C:ゲル化
各実施例及び比較例で得た複合樹脂溶液10.0gに、硬化触媒として有機錫化合物であるU-20 0.050g、希釈溶剤としてS-100 0.050gを混合してクリア塗液を作製した。
クリア塗液をガラス板上に塗装した後、23℃に調整された恒温室にて1週間養生後に、色彩・濁度同時測定器 COH400(日本電色工業株式会社製)を用いてクリア塗膜のヘイズ値を測定して評価した。結果を表2に示した。
A:濁度がない(ヘイズ値<5)、B:濁度がある(ヘイズ値≧5)
クリア塗液を黒色ABS板上に塗装した後、23℃に調整された恒温室にて1週間養生後に、光沢計を用いて、クリア塗膜の60°における光沢値を測定して評価した。結果を表2に示した。
A:60以上、B:60未満
クリア塗液をガラス板上に塗装した後、23℃に調整された恒温室にて養生し、クリア塗膜の表面に人差し指を軽く押し当てて離した際のベタつきを感じなくなるまでの時間を計測した。塗装直後を開始時点とする。結果を表2に示した。
0.1mm厚のアルミシートを2.5×2.5×0.1mmのサイズにハサミでカットし、その上にクリア塗液を0.2g滴下し、23℃に調整された恒温室にて1週間養生した後、アセトン浴に漬け込み、(不溶分重量)÷(塗膜重量)×100からゲル分を算出した。なお、アセトン浴に漬け込む際は、200メッシュの金網で作製した袋の中に入れた状態で漬け込み、不溶分と溶出分を分離・回収した。結果を表2に示した。
比較例1、実施例9~12、15、16、21、25、27~39で得た複合樹脂溶液に、酸化チタン微粒子を分散させて白エナメル塗料用樹脂溶液を得た。酸化チタンの分散を助けるために分散剤としてBYK-142を添加し、酸化チタン由来の水分を除去するために脱水剤としてMOAを添加し、酸化チタン微粒子の凝集を破砕するためにガラスビーズを用いた。
225ml容量のマヨネーズビンに、表3中の「ミルベース」の記載に従って、複合樹脂溶液を30.15g、酸化チタンを33.50g、分散剤を0.56g、脱水剤を0.50g、希釈溶剤としてS100 0.35g及びLAWS 0.15g、ガラスビーズ50gを加え、ペイントコンディショナーを用いて2時間高速振動させることでミルベースを得た。
次いで、表3中の「カットバック」の記載に従って、複合樹脂溶液70.35g、希釈溶剤としてS100 3.2g及びLAWS1.37gを追加し、ペイントコンディショナーで30分高速振動させることで白エナメル塗料140.1g(ガラスビーズ重量は除く)を得た。
得られた白エナメル塗料を密閉したガラス瓶内に封入したものを2本用意した。片方は50℃の乾燥機に4週間入れ、もう片方は23℃に制御された恒温室で同期間保管し、4週間後の塗料の粘度を目視で評価した。結果を表3に示した。
A:粘度変化なし~目視概算で10倍未満の増粘、B:目視概算で10倍以上の増粘、C:ゲル化
得られた白エナメル塗料10.0gに、硬化触媒として有機錫化合物であるU-20 0.060g、希釈溶剤としてS-100 0.060gを混合して、硬化触媒が添加された白エナメル塗液を作製した。
作製された硬化触媒入りの白エナメル塗液を、70×150×2mmのフロートガラス板上に6mil、アプリケータで塗装し、ドライで約0.090mm厚の白エナメル塗膜を得た。
白エナメル塗液をガラス板上に塗装した後、23℃に調整された恒温室にて1週間養生後に、光沢計を用いて、白エナメル塗膜の60°における光沢値を測定して評価した。結果を表3に示した。
A:60以上、B:55以上60未満、C:55未満
Claims (5)
- ラジカル重合におけるメタクリロイル基の成長反応性よりも低いラジカル反応性を示すラジカル反応性官能基を有するモノオルガノトリアルコキシシラン及び/又はジオルガノジアルコキシシラン(a-1)、及び
ラジカル反応性官能基を有しないモノオルガノトリアルコキシシラン及び/又はジオルガノジアルコキシシラン(a-2)、
を含むアルコキシシラン成分を、水及び縮合触媒の存在下、加水分解及び脱水縮合反応させて、ポリオルガノシロキサンを得る工程、及び
前記ポリオルガノシロキサン、及びβ-ジカルボニル化合物の存在下で、(メタ)アクリル酸エステルモノマーを含むラジカル重合性モノマー成分をラジカル重合する工程、を含み、
前記ラジカル重合におけるメタクリロイル基の成長反応性よりも低いラジカル反応性を示すラジカル反応性官能基が、ビニル基であり、
(a-1)及び(a-2)の合計に対して(a-2)の占める割合が、70重量%以上99重量%以下であり、(a-2)に含まれる有機基の50重量%以上が、メチル基、エチル基、及びフェニル基からなる群より選択される少なくとも1種であり、
前記アルコキシシラン成分から算出したラジカル反応性官能基等量は、280以上5000未満の範囲にあり、
前記水の添加量が、前記アルコキシシラン成分に含まれる、ケイ素原子に直結したアルコキシ基の合計モル数100%に対して、30モル%以上60モル%以下である、
ポリ(メタ)アクリル鎖とポリオルガノシロキサン鎖を含む有機無機複合樹脂の製造方法。 - (a-2)に含まれる有機基の50重量%以上が、メチル基である、請求項1に記載の有機無機複合樹脂の製造方法。
- 前記アルコキシシラン成分全体に対して、ビニル基を有するモノオルガノトリアルコキシシラン及び/又はジオルガノジアルコキシシランの占める割合が2重量%以上30重量%以下である、請求項1又は2に記載の有機無機複合樹脂の製造方法。
- 前記加水分解及び脱水縮合反応によって、反応性ケイ素基を有するポリオルガノシロキサンを得る、請求項1~3のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記有機無機複合樹脂全体に対する前記ポリオルガノシロキサン鎖の重量割合は20重量%以上80重量%以下である、請求項1~4のいずれか1項に記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019064112 | 2019-03-28 | ||
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