JP5370369B2 - 硬化性組成物 - Google Patents
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Description
炭素数1〜8のアルキル基をエステル鎖に有するアクリル酸アルキルエステルが40質量部未満ではガラス転移温度が高くなり、ゴム弾性が低下する場合があり、99.5質量部を超えると柔らかくなり、硬化物の強度が低下する場合がある。アルコキシシリル基を有するビニル単量体が0.5質量部未満では架橋密度が低く強度が低下する場合があり、20質量部を超えると架橋密度が高くなり硬化物の伸びが出ない場合がある。
好ましい単量体は、メタクリル酸エステル類であり、特に好ましくは、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸2−エチルヘキシルである。
また、成分(A)の1分子中のアルコキシシリル基の数は0.1〜4個が好ましく、より好ましくは0.3〜3個である。0.1個未満では硬化不十分になり、4個を超えると硬化物が硬くなるからである。
特に好ましくは、ジターシャリーブチルパーオキサイド、ジターシャリーヘキシルパーオキサイド、ジターシャリーアミルパーオキサイド、アゾ系開始剤は、安価で開始剤ラジカルが水素引抜きを起こしにくいのでよい。水素引き抜き反応を頻度高く起こすと分子量分布が広くなり、架橋性官能基の導入されていない低分子量成分が出来やすく、耐侯性が悪化する場合がある。
なお、本明細書において「(メタ)アクリル」とは「アクリル又はメタクリル」を意味する。
この中でも、物性改善の効果が高い、軽質炭酸カルシウム、重質炭酸カルシウム及び酸化チタンが好ましく、軽質炭酸カルシウムと重質炭酸カルシウムとの混合物がより好ましい。充填材の添加量は、成分(A)及び成分(B)の合計量100質量部を基準として、20〜300質量部が好ましく、より好ましくは、50〜200質量部である。前記のように軽質炭酸カルシウムと重質炭酸カルシウムの混合物とする場合には、軽質炭酸カルシウム/重質炭酸カルシウム=90/10〜50/50であることが好ましい。
充填材の量は、少なすぎても多すぎてもの機械的性質が損なわれることがある。
装置: HLC−8120(東ソー社製)
カラム: TSKgel SuperMultiporeHZ−M 4本(東ソー社製)
カラム温度: 40℃
溶離液: テトラヒドロフラン 0.35ml/min
検出器: RI
GPCにより測定した分子量をポリスチレンの分子量を基準にして換算した。
本発明における水酸基価は、JIS K 0070に準じて測定した。
本発明における粘度は、25℃、5rpmの条件下にE型粘度計にて測定した。
硬化性組成物を塗布する際の作業性(塗布しやすさ)を次の判定基準で評価した。
○:良好、△:やや悪い、×:大変悪い
硬化性組成物を厚さ2mmで塗布し、23℃、50%RHの条件下で1週間養生して硬化シートを作成した。得られた硬化物より引張り試験用ダンベル(JIS K 6251 3号型)を作成し、引張り試験機(東洋精機社製、テンシロン200)により破断強度、破断伸びを測定した。
測定環境:23℃、50%RH
引張速度:50mm/分
上記硬化シートの一部を150℃のオーブンに入れ、24時間後に取り出し、表面状態を観察した。変化なしを○、変化ありを×とした。
硬化性組成物を厚さ0.4mmで塗布し、23℃、50%RHの条件下で1週間養生して硬化シートを作製した。メタリングウェザーメーター(DAIPLA METALWEATHER KU−R5NCI−A、ダイプラ・ウィンテス社製)で促進耐候性試験を行い、外観にクラック、ブリード等の異常が生じ始めた時間を記録した。
(重合体A) オイルジャケットを備えた容量1リットルの加圧式攪拌槽型反応器にアクリル酸ブチル(以下「BA」ともいう。)500質量部、リビング重合開始剤[式(2)]7.5質量部、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン5.6質量部、テトラブチルアンモニウムブロマイド(以下「TBAB」ともいう。)3.6質量部からなる混合液を仕込み、混合液は窒素バブリングで十分に脱気された。ジャケット温度を120℃に上昇させ重合反応を開始し、反応液温度が120℃保たれるようジャケット温度は調整された。6時間後にBAの重合率は90%であった。そこへ3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(以下「MTMS」ともいう。)4.9質量部添加し、120℃のまま4時間反応させた。この時点でのBAの重合率は99%、MTMSの重合率は79%であった。冷却後、反応液を抜き出し、減圧度0.3kPa、90℃で5時間かけ蒸発機で減圧乾燥し、約490質量部の重合体を得た。重合体の性状はMw32400、Mn23100、Mw/Mn1.4、E型粘度(25℃)152000mPa・sであった。また酸価0.2mgKOH/gとなり、リビング重合開始剤[式(2)]のカルボキシル基の反応率は88%となった。重合体の高分子鎖1本あたりのアルコキシシリル基数f(Si)は1.7であった。
<合成例1>
オイルジャケットを備えた容量1000mlの加圧式攪拌槽型反応器の温度を200℃に保った。次いで、反応器の圧力を一定(2.3MPa)に保ちながら、アクリル酸2−エチルヘキシル(以下「HA」ともいう。)を87.5部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル(以下「HEA」ともいう。)12.5部、イソプロピルアルコール(以下「IPA」ともいう。)10部、重合開始剤としてジターシャリーブチルパーオキサイドを1.5部からなる単量体混合物を、一定の供給速度(48g/分、滞留時間:12分)で原料タンクから反応器に連続供給を開始し、単量体混合物の供給量に相当する反応液を出口から連続的に抜き出した。反応開始直後に、一旦反応温度が低下した後、重合熱による温度上昇が認められたが、オイルジャケット温度を制御することにより、反応温度を246〜248℃に保持した。
単量体混合物の供給開始から温度が安定した時点を、反応液の採取開始点とし、これから25分間反応を継続した結果、1.2kgの単量体混合液を供給し、1.2kgの反応液を回収した。その後反応液を薄膜蒸発器に導入して、未反応モノマー等の揮発成分を分離して濃縮液を得た。溶媒としてテトラヒドロフランを使用し、GPCで測定したポリスチレン換算の数平均分子量(以下「Mn」ともいう。)は1310、重量平均分子量(以下「Mw」ともいう。)は2140であった。また、水酸基価は50mgKOH/gであった。反応により得た成分(B)を「重合体1」という。
表1に示した条件に変更した以外は合成例1と同様に重合および処理を行い、成分(B)を合成した。得られた重合体をそれぞれ重合体2〜5、7、9〜11という。これら重合体の評価結果を表1に合わせて示した。評価方法は次の通りである。
なお、表1における「4HBA」とは、アクリル酸4−ヒドロキシブチルである。
単量体混合物としてHAを37部、HEAを63部、IPA50部、重合開始剤としてジターシャリーブチルパーオキサイドを3部に変更する以外は合成例1と同様に重合および処理を行い、共重合体を合成した。Mwは1500であった。また、水酸基価は250mgKOH/gであった。反応により得た共重合体を「重合体6」という。
滴下ロート、窒素導入管、温度計、攪拌機の付いた3リットルフラスコに、溶剤としてメチルエチルケトン(以下「MEK」という。)500部を仕込み、窒素置換しながら80℃まで昇温した。温度が一定になったことを確認後、HA800部、HEA200部、ドデシルメルカプタンを181部、MEK200部及びアゾビスイソブチロニトリル30部の混合物を4時間かけて滴下した。さらに、1時間攪拌後重合を停止して、MEKを留去後に液状の共重合体を1070部得た。Mn=1200、Mw=2200であった。反応により得た共重合体を「重合体8」という。
単量体混合物としてBAを52部、HAを30部、HEAを18部、IPAを12部、MOA8部、MEKを10部、重合開始剤としてジターシャリーヘキシルパーオキサイドを0.2部に変更し、反応温度を169〜171℃に変更する以外は合成例1と同様に重合および処理を行い、共重合体を合成した。Mnは3360、Mwは9800であった。反応により得た共重合体を「重合体12」という。
単量体混合物としてHAを80部、HEAを20部、IPA50部、重合開始剤としてジターシャリーブチルパーオキサイドを3部に変更し、反応温度を249〜251℃に変更する以外は合成例1と同様に重合および処理を行い、共重合体を合成した。Mwは1000であった。反応により得た共重合体を「重合体13」という。
単量体混合物としてHAを82部、HEAを18部、MEK10部、IPA3部、重合開始剤としてジターシャリーブチルパーオキサイドを1.5部に変更し、反応温度を204〜206℃に変更する以外は合成例1と同様に重合および処理を行い、共重合体を合成した。Mwは5820であった。反応により得た共重合体を「重合体14」という。
実施例及び比較例の組成、並びに組成物の評価結果を表2、3に示す。
表2、3において、重合体以外の成分は次のものを使用した。
合成炭酸カルシウム:白石カルシウム社製 商品名「白艶華CCR」
重質炭酸カルシウム:丸尾カルシウム社製 商品名「スーパーSS」
酸化チタン:石原産業社製 商品名「R−820」
老化防止剤:チバスペシャリティケミカルズ社製 商品名「チヌビンB75」
脱水剤:ビニルシラン
密着性付与剤:N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン
硬化促進剤:ジブチル錫ジアセチルアセトナート
以上の組成物につき以下の評価を実施した。
なお、比較例3の組成物は、粘度が高すぎ、評価用の試験片を作成することができなかった。
Claims (3)
- 加水分解性シリル基を有するビニル系共重合体(A)と、水酸基価が50〜300mgKOH/gであり、かつ、重量平均分子量が1500〜6000である(メタ)アクリル系共重合体(B)とを含有する硬化性組成物であって、
加水分解性シリル基を有するビニル系共重合体(A)が、リビングラジカル重合法により製造されるものであり、
前記(メタ)アクリル系共重合体(B)が、150〜350℃の温度で連続重合させて製造されるものであって、
前記(メタ)アクリル系共重合体(B)の含有量が、前記ビニル系共重合体(A)100質量部に対して、20〜200質量部であることを特徴とする硬化性組成物。 - 前記リビングラジカル重合が、ニトロオキサイドラジカルを用いる重合であることを特徴とする請求項1に記載の硬化性組成物。
- (メタ)アクリル系共重合体(B)の上記製造方法において、メルカプタンを使用しないことを特徴とする請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
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