KR20210130647A - 밀착성 조성물, 피복 기재 및 경화물 - Google Patents
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Abstract
[과제] 각종 기재에 대하여 양호한 밀착성을 발휘하는 밀착성 조성물을 제공하는 것.
[해결수단] 하기 일반식 (1)
(식 중, R1은, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기를 나타내고, p는, 3 내지 8의 정수를 나타낸다.)
로 표시되는 환상 오르가노실라잔 화합물과, 하기 일반식 (2)
(식 중, R2는, 산소 원자를 포함하고 있어도 되는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기를 나타내고, R3은, 비치환된 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기를 나타내고, x는, 0 내지 2의 정수를 나타낸다.)
로 표시되는 알콕시실란 화합물 및/또는 그의 부분 가수분해 축합물을 포함하는 가수분해성기 함유 유기 규소 화합물을 포함하는 밀착성 조성물.
[해결수단] 하기 일반식 (1)
(식 중, R1은, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기를 나타내고, p는, 3 내지 8의 정수를 나타낸다.)
로 표시되는 환상 오르가노실라잔 화합물과, 하기 일반식 (2)
(식 중, R2는, 산소 원자를 포함하고 있어도 되는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기를 나타내고, R3은, 비치환된 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기를 나타내고, x는, 0 내지 2의 정수를 나타낸다.)
로 표시되는 알콕시실란 화합물 및/또는 그의 부분 가수분해 축합물을 포함하는 가수분해성기 함유 유기 규소 화합물을 포함하는 밀착성 조성물.
Description
본 발명은 밀착성 조성물, 당해 조성물로 형성된 피막을 갖는 피복 기재 및 당해 조성물의 경화물에 관한 것이다.
알콕시실란, 실리콘 올리고머 및 실리콘 레진(이하, 「축합 경화성 실리콘 화합물」이라고도 한다.)은 분자 내에 Si-OR(R은, 1가 탄화수소기이다.) 또는 Si-OH를 갖고 있으며, 탈알코올 축합, 탈수 축합을 반복함으로써 경화 피막을 형성할 수 있는 축합 경화성 화합물이다.
이 축합 경화성 실리콘 화합물 유래의 경화 피막은 내열성, 내수성, 내후성 및 난연성을 나타내는 것 이외에, 유리, 금속 등의 무기 재료에 대한 밀착성을 나타내는 것이 알려져 있다. 축합 경화성 실리콘 화합물 중에 존재하는 Si-OH 또는 Si-OR이 가수분해됨으로써 발생하는 Si-OH는, 무기 재료 표면의 M-OH(M은, 무기물이다.)와 축합함으로써, Si-O-M 결합을 형성할 수 있다. 이에 의해, 축합 경화성 실리콘 화합물의 경화 피막은 무기 재료에 양호한 밀착성을 나타내는 것으로 생각되고 있다.
경화 피막의 성능을 장기간 지속시키기 위해서는, 경화 피막이 처리 대상물에 강하게 밀착하는 것이 중요하다. 밀착성이 나쁘거나, 또는 처리 대상물의 표면에 경화 피막이 얹혀 있을 뿐인 상태에서는, 물리적 접촉 등에 의해 용이하게 처리 대상물로부터 경화 피막이 벗겨져서 탈락해버려, 원하는 효과가 상실되어버린다.
일반적으로, Si-OR'(R'는, 수소 원자 또는 1가 탄화수소기이다.)보다 Si-N 결합을 갖는 (폴리)실라잔 화합물쪽이, 기재 표면의 반응성 관능기보다 반응성이 높다. 그 때문에, 이 특징을 이용하여 폴리실라잔 화합물을 사용한 조성물이 여러가지 개발되어 있다(특허문헌 1 내지 3).
특허문헌 1에서는, 퍼히드로폴리실라잔을 포함하는 경화 피막이 유기 재료인 폴리이미드 수지에 대하여 양호한 밀착성을 나타내는 것이 보고되어 있다.
특허문헌 2에서는, 퍼히드로폴리실라잔과 금속 분말을 포함하는 조성물이 SUS 기판에 대하여 양호한 밀착성을 나타내는 것이 보고되어 있다.
특허문헌 3에서는, 아미노기를 갖는 오르가노폴리실라잔 화합물과 디메틸실록산 화합물을 포함하는 조성물이 슬라이드 유리에 대하여 양호한 밀착성을 나타내는 것이 보고되어 있다.
축합 경화성 실리콘 화합물은 상기와 같은 메커니즘으로 무기 재료에 대하여 밀착성을 나타내는 것으로 생각되고 있는데, 무기 재료 표면의 (M-OH)양이 적은 경우나, 반응성이 낮은 경우에는, 공유 결합을 형성할 수 없어 밀착하지 않는다. 또한, 플라스틱 수지 등의 유기 재료는 그의 표면에 반응성 히드록시기를 갖지 않기 때문에, 축합 경화성 실리콘 화합물은 상기 메커니즘으로 공유 결합을 형성할 수 없어, 밀착성을 나타내지 않는다.
특허문헌 1의 조성물에서는, 경화 피막 형성에 200℃라고 하는 고온 조건을 필요로 하고 있어, 옥외 등에서 작업하기 위해서는 전용의 장치가 필요하게 되어 작업성이 나쁘다.
특허문헌 2의 조성물에서도, 경화 피막 형성에 고온 조건이 사용되고 있어, 특허문헌 1과 마찬가지의 문제가 있다.
특허문헌 3의 조성물은, 밀착이 용이한 슬라이드 유리에 대한 밀착성은 갖고 있지만, 유기 재료에 대한 밀착성은 불분명하다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것이며, 각종 기재에 대하여 양호한 밀착성을 발휘하는 밀착성 조성물, 당해 조성물로 형성된 피막을 갖는 피복 기재 및 당해 조성물의 경화물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 검토한 결과, 특정한 구조를 갖는 실라잔 화합물과, 가수분해성기 함유 실리콘 화합물을 포함하는 밀착성 조성물이, 가수분해성기 함유 실리콘 화합물 단독으로는 실현할 수 없었던 기재에 대해서도 양호한 밀착성을 나타내고, 특히 유기 재료에 대해서도 밀착 가능함을 알아내어, 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은
1. 하기 일반식 (1)
(식 중, R1은, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기를 나타내고, p는, 3 내지 8의 정수를 나타낸다.)
로 표시되는 환상 오르가노실라잔 화합물과, 하기 일반식 (2)
(식 중, R2는, 산소 원자를 포함하고 있어도 되는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기를 나타내고, R3은, 비치환된 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기를 나타내고, x는, 0 내지 2의 정수를 나타낸다.)
로 표시되는 알콕시실란 화합물 및/또는 그의 부분 가수분해 축합물을 포함하는 가수분해성기 함유 유기 규소 화합물을 포함하는 밀착성 조성물,
2. 추가로, 하기 일반식 (3)
(식 중, R4 및 R5는, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기를 나타내고, R6은, O, S, N 또는 Si를 포함하고 있어도 되는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 2가 탄화수소기를 나타내고, n 및 m은, 각각 독립적으로 0, 1 또는 2를 나타낸다.)
으로 표시되는 비스알콕시실란 화합물 또는 그의 부분 가수분해 축합물을 포함하는 1의 밀착성 조성물,
3. 추가로, 용제를 포함하는 1 또는 2의 밀착성 조성물,
4. 상기 용제가, 이소파라핀 화합물 또는 규소 원자수 2 내지 8의 실리콘 화합물인 1 내지 3의 어느 밀착성 조성물,
5. 추가로, 티타늄, 알루미늄, 아연 및 주석으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 금속 화합물을 포함하는 1 내지 4의 어느 밀착성 조성물,
6. 1 내지 5의 어느 밀착성 조성물이 경화된 경화물,
7. 기재와, 그 위에 형성된 피막을 갖는 피복 기재로서,
상기 피막이, 1 내지 5의 어느 밀착성 조성물로 형성된 것인 피복 기재,
8. 상기 기재가 아크릴 수지인 7의 피복 기재
를 제공한다.
본 발명의 밀착성 조성물은, 가수분해성기 함유 유기 규소 화합물 단독으로는 밀착성을 나타내지 않는 기재에 대해서도, 양호한 밀착성을 발휘한다.
이하, 본 발명에 대하여 구체적으로 설명한다.
[1] 밀착성 조성물
본 발명의 밀착성 조성물은, 하기 일반식 (1)로 표시되는 환상 오르가노실라잔 화합물(이하, 환상 오르가노실라잔 화합물 (1)이라고 한다.)과, 하기 일반식 (2)로 표시되는 알콕시실란 화합물(이하, 알콕시실란 화합물 (2)라고 한다.) 및/또는 그의 부분 가수분해 축합물을 포함하는 가수분해성기 함유 유기 규소 화합물을 포함한다.
상기 일반식 (1)에 있어서, R1은, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 1가 탄화수소기를 나타낸다.
R1의 1가 탄화수소기의 구체예로서는, 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 데실기 등의 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 직쇄상의 알킬기; 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 네오펜틸, 텍실, 2-에틸헥실기 등의 탄소수 3 내지 10, 바람직하게는 탄소수 3 내지 8의 분지쇄상의 알킬기; 시클로펜틸, 시클로헥실기 등의 탄소수 3 내지 10, 바람직하게는 탄소수 5 내지 6의 환상 알킬기; 비닐, 알릴(2-프로페닐), 1-프로페닐, 부테닐, 펜테닐 등의 탄소수 2 내지 10, 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 알케닐기; 페닐, 톨릴기 등의 탄소수 6 내지 10, 바람직하게는 탄소수 6 내지 7의 아릴기; 벤질, 페네틸기 등의 탄소수 7 내지 10, 바람직하게는 탄소수 7 내지 8의 아르알킬기 등을 들 수 있다.
R1의 1가 탄화수소기는, 그의 수소 원자의 일부 또는 전부가 불소 원자 등의 기타의 치환기로 치환되어 있어도 된다. 불소 원자로 치환된 1가 탄화수소기의 구체예로서는, 3,3,3-트리플루오로프로필, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로헥실, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-트리데카플루오로옥틸기 등의 플루오로알킬기 등을 들 수 있다.
또한, p는 3 내지 8의 정수인데, 바람직하게는 3 내지 6, 보다 바람직하게는 3 또는 4, 더한층 바람직하게는 3이다.
상기 밀착성 조성물에 있어서, 환상 오르가노실라잔 화합물 (1)은 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 혼합하여 사용해도 된다. 또한, 그 때의 조합은, 상기 R1이 다른 것을 사용해도 되고, p가 다른 것을 사용해도 되고, 각각이 다른 것을 조합하여 사용해도 된다.
일반식 (2)에 있어서, R2는, 산소 원자를 포함하고 있어도 되는 비치환된 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 1가 탄화수소기를 나타내고, R3은, 비치환된 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 1가 탄화수소기를 나타내고, x는, 0 내지 2의 정수를 나타낸다.
R2 및 R3의 1가 탄화수소기의 구체예로서는, R1과 마찬가지의 치환기를 들 수 있다.
R2가 산소 원자를 포함하는 경우의 1가 탄화수소기의 구체예로서는, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시프로필기 등의 알킬옥시알킬기 등을 들 수 있다.
알콕시실란 화합물 (2)의 구체예로서는, 디메틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 디페닐디메톡시실란, 디페닐디에톡시실란, 디시클로펜틸디메톡시실란 등의 디알킬디알콕시실란 화합물; 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 에틸트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란, 프로필트리메톡시실란, 프로필트리에톡시실란, 헥실트리메톡시실란, 헥실트리에톡시실란, 옥틸트리메톡시실란, 옥틸트리에톡시실란, 데실트리메톡시실란, 데실트리에톡시실란, 메톡시메틸트리메톡시실란, 에톡시메틸트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란 등의 알킬트리알콕시실란 화합물을 들 수 있다.
알콕시실란 화합물 (2)의 부분 가수분해 축합은 촉매의 존재 하, 상기 알콕시실란 화합물 (2)에 물을 첨가하고, 필요에 따라 가열하고, 교반하여 행할 수 있다. 이때, 알콕시실란 화합물 (2)를 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상 혼합하여 사용해도 된다.
가수분해 축합에 수반하여 대응하는 알코올이 발생하기 때문에, 필요에 따라 그것을 가열 증류 제거하여, 부분 가수분해 축합물인 가수분해성기 함유 실리콘 화합물을 얻을 수 있다.
가수분해 축합 반응에 사용하는 물의 양은 특별히 한정되지 않지만, 알콕시실란 화합물 (2) 1몰에 대하여 바람직하게는 0.3 내지 1몰, 보다 바람직하게는 0.4 내지 0.7몰이다.
물을 첨가하는 경우에는, 메탄올, 에탄올 등의 프로톤성 극성 용매, 아세토니트릴, 테트라히드로푸란, 디메틸포름아미드 등의 비프로톤성 극성 용매와의 혼합물로서 첨가해도 된다.
가수분해 축합 반응에 사용하는 촉매는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 염화수소, 브롬화수소, 요오드화수소, 질산, 황산, 아세트산, 메탄술폰산 등의 산성 화합물; 암모니아, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 염기성 화합물; 아세트산나트륨 등의 약산과 강염기를 포함하는 염; 황산암모늄 등의 강산-약염기를 포함하는 염; 주석 화합물, 티타늄 화합물, 알루미늄 화합물 등의 금속 화합물 등을 들 수 있다. 이들 촉매는 단독으로 사용해도 되고, 2종을 혼합하여 사용해도 된다.
가수분해 축합 반응에 있어서의 반응 온도는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 0 내지 100℃, 바람직하게는 23 내지 70℃이다.
상기 밀착성 조성물에 있어서, 가수분해성기 함유 유기 규소 화합물로서 알콕시실란 화합물 (2)를 그대로 사용해도 되고, 알콕시실란 화합물 (2)의 부분 가수분해 축합물을 사용해도 된다. 또한, 알콕시실란 화합물 (2)와 그의 부분 가수분해 축합물의 혼합물을 사용해도 된다.
상기 밀착성 조성물에 있어서의 환상 오르가노실라잔 화합물 (1)과 가수분해성기 함유 유기 규소 화합물의 배합비는 특별히 한정되지 않지만, 환상 오르가노실라잔 화합물 (1)과 가수분해성기 함유 유기 규소 화합물의 합계 질량에 대하여, 환상 오르가노실라잔 화합물 (1)이 바람직하게는 10 내지 90질량％, 보다 바람직하게는 20 내지 80질량％, 더한층 바람직하게는 30 내지 70질량％이다.
상기 밀착성 조성물은, 하기 일반식 (3)으로 표시되는 비스알콕시실란 화합물(이하, 비스알콕시실란 화합물 (3)이라고 한다.) 또는 그의 부분 가수분해 축합물을 더 포함하고 있어도 된다.
상기 일반식 (3)에 있어서, R4 및 R5는 상기 R1과 동일한 의미를 나타낸다.
R6은, O, S, N 또는 Si를 포함하고 있어도 되는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50, 바람직하게는 1 내지 20, 보다 바람직하게는 1 내지 8의 2가 탄화수소기를 나타낸다.
m 및 n은, 각각 독립적으로 0, 1 또는 2의 정수를 나타낸다.
R6의 2가 탄화수소기의 구체예로서는, 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌, 테트라메틸렌, 헥사메틸렌, 옥타메틸렌, 데실렌기 등의 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 직쇄상 알킬렌기; 프로필렌(메틸에틸렌), 메틸트리메틸렌기 등의 탄소수 3 내지 10, 바람직하게는 탄소수 3 내지 6의 분지상 알킬렌기; 시클로헥실렌, 메틸렌시클로헥실렌메틸렌기 등의 탄소수 3 내지 10, 바람직하게는 탄소수 6 내지 10의 환상 알킬렌기; 프로페닐렌, 부테닐렌, 헥세닐렌, 옥테닐렌기 등의 탄소수 2 내지 10, 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 알케닐렌기; 페닐렌기 등의 탄소수 6 내지 10, 바람직하게는 탄소수 6 내지 7의 아릴렌기; 메틸렌페닐렌, 메틸렌페닐렌메틸렌기 등의 탄소수 7 내지 10, 바람직하게는 탄소수 7 내지 8의 아르알킬렌기 등을 들 수 있다.
또한, R6의 O, S, N 또는 Si를 포함하는 2가 탄화수소기의 구체예로서는, 옥시알킬렌, 알킬렌옥시알킬렌, 티오알킬렌, 알킬렌티오알킬렌, 아미노알킬렌, 알킬렌아미노알킬렌, 디알킬실릴알킬렌, 알킬렌디알킬실릴알킬렌기 등을 들 수 있고, 이들 알킬렌기로서는, 각각 독립적으로 R6의 직쇄상, 분지상, 환상 알킬렌기로서 예로 든 알킬렌기와 마찬가지의 치환기를 들 수 있다.
또한, R6은, 하기 일반식 (4)로 표시되는 오르가노폴리실록산 구조를 포함하고 있어도 된다.
(식 중, R6'는, 상기 R6과 동일한 의미를 나타낸다.)
상기 일반식 (4)에 있어서, R7은, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6, 바람직하게는 탄소수 1 내지 3의 1가 탄화수소기이다. 이러한 1가 탄화수소기의 구체예로서는, 상기 R1과 마찬가지의 치환기를 들 수 있다.
q는 0 내지 20, 바람직하게는 0 내지 15, 보다 바람직하게는 0 내지 8의 정수를 나타낸다.
또한, R6의 2가 탄화수소기는, 그의 수소 원자의 일부 또는 전부가 불소 원자 등의 기타의 치환기로 치환되어 있어도 된다. 불소 원자로 치환된 2가 탄화수소기의 구체예로서는, 에틸렌테트라플루오로에틸렌에틸렌, 에틸렌헥사플루오로프로필렌에틸렌, 에틸렌옥타플루오로부틸렌에틸렌, 에틸렌헥사데카플루오로헥실렌에틸렌, 프로필렌옥타플루오로부틸렌프로필렌, 프로필렌헥사데카플루오로헥실렌프로필렌, 헥실렌옥타플루오로부틸렌헥실렌, 헥실렌헥사데카플루오로헥실렌헥실렌기 등의 알킬렌플루오로알킬렌알킬렌기 등을 들 수 있다.
상기 비스알콕시실란 화합물 (3)의 구체예로서는, 1,2-비스(트리메톡시실릴)에탄, 1,2-비스(메틸디메톡시실릴)에탄, 1,2-비스(디메틸메톡시실릴)에탄, 1-(트리메톡시실릴)-2-(메틸디메톡시실릴)에탄, 1-(트리메톡시실릴)-2-(디메틸메톡시실릴)에탄, 1,6-비스(트리메톡시실릴)헥산, 1,6-비스(트리에톡시실릴)헥산, 1,8-비스(트리메톡시실릴)옥탄, 1,8-비스(트리에톡시실릴)옥탄, 비스(트리메톡시실릴프로필)에테르, 비스(트리에톡시실릴프로필)에테르, 비스(트리메톡시실릴프로필)술피드, 비스(트리에톡시실릴프로필)술피드, 비스(트리메톡시실릴프로필)아민, 비스(트리에톡시실릴프로필)아민, 1,3-비스(트리메톡시실릴에틸)-1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 1,3-비스(트리에톡시실릴에틸)-1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 1,9-비스(트리메톡시실릴에틸)-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9-데카메틸헵타실록산, α,ω-비스(트리메톡시실릴에틸)-폴리메틸폴리실록산, 1,4-비스(트리메톡시실록시디메틸실릴)벤젠, 1,4-비스(트리메톡시실릴에틸)벤젠, 1,4-비스(트리메톡시실릴에틸디메틸실릴)벤젠 등을 들 수 있다.
R6의 2가 탄화수소기의 일부 또는 전부가 불소로 치환된 비스알콕시실란 화합물 (3)의 구체예로서는, 1,6-비스(트리메톡시실릴)-3,3,4,4-테트라플루오로헥산, 1,6-비스(트리에톡시실릴)-3,3,4,4-테트라플루오로헥산, 1,8-비스(트리메톡시실릴)-3,3,4,4,5,5,6,6-옥타플루오로옥탄, 1,8-비스(트리에톡시실릴)-3,3,4,4,5,5,6,6-옥타플루오로옥탄 등의 비스알콕시실릴플루오로알칸 화합물 등을 들 수 있다.
상기 일반식 (3)의 R6이 알킬렌아미노알킬렌기인 경우에는, 해당하는 아미노기 또는 아미노기로 치환된 알코올과, 비스알콕시실란 화합물 (3) 중의 오르가녹시실릴기가 환 구조를 형성한 하기 일반식 (5)로 표시되는 알콕시실란 화합물(이하, 비스알콕시실란 화합물 (5)라고 한다.)이 바람직하다.
(식 중, R3, R4, m 및 n은 상기와 동일한 의미를 나타내고, R6''는 상기 R6과 동일한 의미를 나타낸다.)
일반식 (5)에 있어서, R8은, 단결합 또는 Si 원자측 말단기가 -O-, -S-, -NH- 또는 -C(=O)O-로 치환된 탄소수 2 내지 10의 2가 탄화수소기를 나타내는데, 반응성의 관점에서 단결합이 바람직하다.
이러한 탄소수 2 내지 10의 2가 탄화수소기로서는, 상기 R6에서 예시한 치환기와 마찬가지의 치환기를 예로 들 수 있다.
비스알콕시실란 화합물 (5)의 구체예로서는, 2,2-디메톡시-1-(3-트리메톡시실릴프로필)-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2,2-디메톡시-6-(3-트리메톡시실릴프로필)-6-아자-1-실라시클로옥탄, 2,2-디메톡시-6-(3-트리메톡시실릴프로필)-8-메틸-6-아자-1-실라시클로옥탄 등을 들 수 있다.
또한, 상기 밀착성 조성물은, 비스알콕시실란 화합물 (3)의 부분 가수분해 축합물을 더 포함하고 있어도 된다. 부분 가수분해 축합물에 대해서는, 알콕시실란 화합물 (2)의 가수분해 축합과 동일한 방법으로 얻을 수 있다.
상기 밀착성 조성물에 있어서 비스알콕시실란 화합물 (3) 및/또는 그의 부분 가수분해 축합물을 사용하는 경우, 그의 함유량은 특별히 한정되지 않지만, 환상 오르가노실라잔 화합물 (1)과 가수분해성기 함유 실리콘 화합물의 합계 질량에 대하여, 바람직하게는 1 내지 100질량％, 보다 바람직하게는 5 내지 20질량％이다.
상기 밀착성 조성물은 무용제로 사용할 수도 있지만, 용제를 사용해도 된다.
용제의 구체예로서는, 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 옥탄, 이소옥탄, 노난, 데칸, 도데칸, 이소데칸 등의 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소 화합물; 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소 화합물; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 4-메틸테트라히드로피란, 시클로펜틸메틸에테르, 디옥산 등의 에테르 화합물; 아세트산에틸, 아세트산이소프로필, 아세트산부틸 등의 에스테르 화합물; 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드 등의 비프로톤성 극성 화합물; 디클로로메탄, 클로로포름 등의 염소화탄화수소 화합물; 헥사메틸디실록산, 트리스(트리메틸실록시)메틸실란, 옥타메틸시클로테트라실록산, 데카메틸시클로펜타실록산 등의 규소수 2 내지 10의 실록산 화합물 등을 들 수 있고, 이들 용제는 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 혼합하여 사용해도 된다.
이들 중에서도 특히 안전성의 점에서, 탄소수 8 내지 12의 지방족 탄화수소 화합물이나 규소수 2 내지 8의 실록산 화합물이 바람직하다.
용제의 사용량은 특별히 한정되지 않지만, 환상 오르가노실라잔 화합물 (1)과 가수분해성기 함유 실리콘 화합물의 농도가 바람직하게는 0.01 내지 80질량％, 보다 바람직하게는 1 내지 60질량％, 더한층 바람직하게는 5 내지 50질량％가 되는 양이다.
또한, 상기 밀착성 조성물은 경화 촉매로서, 티타늄 화합물, 알루미늄 화합물, 아연 화합물 및 주석 화합물로부터 선택되는 적어도 1종의 금속 화합물을 포함하고 있어도 된다.
티타늄 화합물의 구체예로서는, 오르토티타늄산테트라부틸, 오르토티타늄산테트라메틸, 오르토티타늄산테트라에틸, 오르토티타늄산테트라프로필, 오르토티타늄산테트라이소프로필 등의 오르토티타늄산테트라알킬, 그들의 부분 가수분해 축합물, 티타늄아실레이트 등을 들 수 있다.
알루미늄 화합물의 구체예로서는, 3수산화알루미늄, 알루미늄알코올레이트, 알루미늄아실레이트, 알루미늄아실레이트의 염, 알루미노실록시 화합물, 알루미늄 금속 킬레이트 화합물 등을 들 수 있다.
아연 화합물의 구체예로서는, 옥틸산아연, 2-에틸헥산산아연 등을 들 수 있다.
주석 화합물의 구체예로서는, 디옥틸주석디옥테이트, 디옥틸주석디라우레이트 등을 들 수 있다.
금속 화합물의 사용량은 특별히 한정되지 않지만, 촉매의 효과를 발휘시키는 관점에서, 조성물의 질량에 대하여 바람직하게는 0.01 내지 10질량％, 보다 바람직하게는 0.1 내지 5질량％이다.
또한, 상기 밀착성 조성물은 그의 효과를 손상시키지 않는 범위이면, 안료, 소포제, 윤활제, 방부제, pH 조정제, 필름 형성제, 대전 방지제, 항균제, 염료 등으로부터 선택되는 기타의 첨가제를 1종 이상 함유하고 있어도 된다.
상기 밀착성 조성물은, 환상 오르가노실라잔 화합물 (1), 알콕시실란 화합물 (2) 및/또는 그의 부분 가수분해 축합물을 포함하는 가수분해성기 함유 실리콘 화합물에, 필요에 따라 비스알콕시실란 화합물 (3) 또는 그의 부분 가수분해 축합물, 용제, 금속 화합물, 첨가제를, 습기가 포함되지 않도록 주의하면서 혼합하여 균일한 용액으로 함으로써 얻어진다. 구체적으로는, 질소, 아르곤 등의 불활성 가스 분위기 하에서 각 성분을 취급함으로써, 습기의 혼입을 피할 수 있다.
각 성분의 첨가 순서에 제한은 없지만, 가수분해의 진행을 최대한 적게 한다는 관점에서, 금속 화합물은 마지막으로 첨가하는 것이 바람직하다.
[2] 경화물 및 피복 기재
다음으로, 상기 밀착성 조성물이 경화된 경화물 및 밀착성 조성물로부터 얻어진 피막을 갖는 피복 기재에 대하여 설명한다.
상기 밀착성 조성물은, 통상, 공기 중의 수분과 반응하여 경화되어 경화물을 부여한다. 밀착성 조성물이 용매를 포함하는 경우, 경화 시에 미리 용매를 휘발시켜도 되고, 휘발시키지 않아도 되며, 휘발시키면서 경화시켜도 된다.
경화 시의 온도는 상온부터 가열 하를 채용할 수 있다. 이 때의 온도는 기재에 악영향을 주지 않는 한 특별히 제한은 없지만, 반응성을 유지하기 위하여 통상 0 내지 200℃, 바람직하게는 0 내지 100℃, 보다 바람직하게는 25 내지 50℃이다.
또한, 상기 밀착성 조성물을 무기 재료 또는 유기 재료 등의 기재의 표면에 도포한 후, 공기 중의 수분과 반응시켜서 경화시킴으로써, 밀착성 조성물로 형성된 피막을 갖는 피복 기재를 얻을 수 있다.
무기 재료로서는, 예를 들어 금속, 유리, 실리카, 알루미나, 탈크, 탄산칼슘, 카본 등을 들 수 있다.
유리로서는, E 유리, C 유리, 석영 유리 등의 일반적으로 사용되는 종류의 유리를 사용할 수 있고, 또한 유리 섬유여도 된다. 유리 섬유는 그의 집합물이어도 되고, 예를 들어 섬유 직경이 3 내지 30μm인 유리계(필라멘트)의 섬유 다발, 연사, 직물 등이어도 된다.
유기 재료로서는, 예를 들어 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리스티렌, 폴리(메트)아크릴, 폴리염화비닐, 폴리카르보네이트, 나일론, 폴리우레탄, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, ABS(아크릴로니트릴, 부타디엔, 스티렌의 중합물), 멜라민, 페놀, 에폭시, 폴리이미드 등의 수지 재료; 폴리부타디엔 고무, 폴리이소프로필렌 고무, 니트릴 고무, 네오프렌 고무, 폴리술파이드, 우레탄 고무 등의 엘라스토머; 고무 재료 등을 들 수 있고, 특히 폴리(메트)아크릴이 바람직하다.
또한, 기재의 형상은 특별히 한정되지 않지만, 판상, 시트상, 섬유상 또는 분말상의 어느 것이어도 된다.
기재에 대한 밀착성 조성물의 도포 방법으로서는, 공지된 도포 방법, 예를 들어 브러시 도포법, 스펀지 도포법, 천 도포법, 스프레이 코팅법, 와이어 바법, 블레이드법, 롤 코팅법, 디핑법, 스핀 코팅법 등을 들 수 있다.
또한, 실리카, 알루미나, 탈크, 탄산칼슘 등의 분말상의 재료에 있어서는, 기재와 함께 상기 밀착성 조성물을 직접 믹서나 밀로 혼합하는 혼합법을 채용해도 된다.
얻어진 피막은 무기 재료나 유기 재료에 대하여 밀착성을 나타낸다. 밀착성을 확인하는 방법으로서는, JIS 규격 등에서 규정되어 있는 크로스컷 시험이나 바둑판 눈 시험으로 검증할 수 있다.
[실시예]
이하, 합성예, 비교 합성예, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 하기의 실시예에 제한되는 것이 아니다.
[합성예 1] 환상 오르가노실라잔 화합물 1의 제조
교반기, 가스 피드관, 온도계 및 환류 냉각기를 구비한 4구 유리 플라스크의 내부를 질소로 치환하고, 환류 냉각기 상부의 개방 단부에 질소 가스를 통기시켜서 외기가 혼입되지 않도록 하면서, 비닐메틸디클로로실란 84.7g(0.600몰), 2,2,4-트리메틸펜탄 170g을 가하고 교반하여, 균일한 반응액을 얻었다. 이 반응액을 10℃ 이하로 냉각하고, 반응액의 온도가 15℃를 초과하지 않도록 냉각하면서, 피드관을 통하여 암모니아 가스를 반응액 중에 7시간 계속 피드하였다. 반응기의 상부로부터 암모니아의 누설을 확인한 후, 암모니아의 피드를 정지하였다. 이 반응액을 여과하고, 여과 잔사를 2,2,4-트리메틸펜탄으로 세정하였다.
얻어진 여액을 농축하고, 증류 정제를 행한 바, 100℃/1kPa의 유분으로서, 2,4,6-트리메틸-2,4,6-트리비닐시클로트리실라잔(환상 오르가노실라잔 화합물 1)을 29.4g 얻었다(수율 57％).
[합성예 2] 환상 오르가노실라잔 화합물 2의 제조
교반기, 가스 피드관, 온도계 및 환류 냉각기를 구비한 4구 유리 플라스크의 내부를 질소로 치환하고, 환류 냉각기 상부의 개방 단부에 질소 가스를 통기시켜서 외기가 혼입되지 않도록 하면서, 비닐메틸디클로로실란 212.5g(1.506몰), 2,2,4-트리메틸펜탄 520g을 가하고 교반하여, 균일한 반응액을 얻었다. 이 반응액을 10℃ 이하로 냉각하고, 반응액의 온도가 15℃를 초과하지 않도록 냉각하면서, 피드관을 통하여 암모니아 가스를 반응액 중에 8시간 계속 피드하였다. 반응기의 상부로부터 암모니아의 누설을 확인한 후, 암모니아의 피드를 정지하였다. 이 반응액을 여과하고, 여과 잔사를 2,2,4-트리메틸펜탄으로 세정하였다.
얻어진 여액을 농축하여, 환상 오르가노실라잔 화합물의 혼합물을 123.1g 얻었다. 가스 크로마토그래피에 의한 분석의 결과, p=3의 화합물이 81질량％, p=4의 화합물이 16질량％, p=5의 화합물이 2질량％ 및 p=6의 화합물이 1질량％ 포함되어 있었다.
[비교 합성예 1]
교반기, 가스 피드관, 온도계 및 환류 냉각기를 구비한 4구 유리 플라스크의 내부를 질소로 치환하고, 환류 냉각기 상부의 개방 단부에 질소 가스를 통기시켜서 외기가 혼입되지 않도록 하면서, 헥실트리클로로실란 148.3g(0,675몰), 디메틸디클로로실란 29.2g(0.225몰) 및 용매로서 시클로펜틸메틸에테르 700g을 투입하여, 균일한 반응액을 얻었다. 이 반응액을 10℃ 이하로 냉각하고, 반응액의 온도가 30℃를 초과하지 않도록 냉각하면서, 피드관을 통하여 암모니아 가스를 용액 중에 7시간 계속 피드하였다. 그 후, 암모니아의 피드를 정지하고, 피드관을 통하여 질소 가스를 2시간 불어 넣고, 잉여의 암모니아 가스를 퍼지하였다. 반응액을 여과하고, 염화암모늄을 제거하여, 폴리실라잔 화합물 1을 얻었다.
이 반응액에 이소파라핀 용제 105g을 가하여, 무색 투명 용액의 조성물(농도 50질량％) 210.0g을 얻었다.
얻어진 조성물을 IR 분석에 제공한 바, Si-N-Si 구조에서 유래되는 피크 922㎝-1, NH에서 유래되는 피크 3,370㎝-1가 관측되었다. 또한, 하기의 조건에서 GPC 분석을 행한 바, 중량 평균 분자량 2,700이며, 목적으로 하는 폴리실라잔 1의 생성이 지지되었다.
[실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 5]
실시예 및 비교예에서 사용한 화합물을 하기에 나타내었다.
(1) 오르가노실라잔 화합물
환상 오르가노실라잔 화합물 1: 합성예 1
환상 오르가노실라잔 화합물 2: 합성예 2
폴리실라잔 화합물 1: 비교 합성예 1에서 얻어진 하기 식으로 표시되는 화합물
폴리실라잔 화합물 2: 하기 식으로 표시되는 산와 가가쿠(주)제 HTA-1500RC
(2) 가수분해성기 함유 유기 규소
KC-89S: R2=메틸기, R3=메틸기(신에쯔 가가꾸 고교(주)제)
KR-401N: R2=메틸기, 페닐기; R3=메틸기(신에쯔 가가꾸 고교(주)제)
X-40-9250: R2=메틸기; R3=메틸기(신에쯔 가가꾸 고교(주)제)
KR-510: R2=메틸기, 페닐기; R3=메틸기(신에쯔 가가꾸 고교(주)제)
KR-400: R2=메틸기; R3=메틸기(금속 화합물 내첨형)(신에쯔 가가꾸 고교(주)제)
KBM-13: R2=메틸기, R3=메틸기(신에쯔 가가꾸 고교(주)제, 메틸트리메톡시실란)
(3) 비스알콕시실란 화합물
비스알콕시실란 화합물 1: 1,8-비스트리메톡시실릴옥탄(하기 식)
비스알콕시실란 화합물 2: 1,6-비스트리메톡시실릴헥산(하기 식)
비스알콕시실란 화합물 3: 1,3-비스(트리메톡시실릴에틸)-1,1,3,3-테트라메톡시디실록산(하기 식)
(4) 용매
용매 1: 이소파라핀 용제(메르베이유30, 도아 세키유(주)제)
용매 2: 실리콘 용제(KF-96-1CS, 신에쯔 가가꾸 고교(주)제)
(5) 금속 화합물
금속 화합물 1: 알콕시티타늄 화합물(D-25, 신에쯔 가가꾸 고교(주)제)
금속 화합물 2: 알루미늄 킬레이트 화합물(DX-9740, 신에쯔 가가꾸 고교(주)제)
오르가노실라잔 화합물 및 가수분해성기 함유 유기 규소 화합물, 필요에 따라 비스알콕시실란 화합물, 용매, 그리고 금속 화합물을, 하기 표 1에 나타내는 비율로 습기가 들어가지 않도록, 질소 분위기 하에서 각 성분을 혼합하여, 조성물을 조제하였다. 이들 조성물에 대해서, 경화성 및 밀착성을 하기와 같이 하여 평가하였다.
〔경화성 시험〕
조제한 조성물을 연마 강판(10㎝×15㎝) 상에 바 코터로 웨트 두께 30μm가 되도록 도포한 후, 25℃, 50％ 상대 습도의 환경 하에서 경화시켰다. 그 후, 30분 간격으로 시험편의 도포면에 손가락으로 눌러, 손가락의 자국이 나지 않게 될 때까지의 시간(지촉 건조 시간, 무점착성 시간)을 측정하고, 하기 기준에 의해 평가하였다. 결과를 표 1에 아울러 나타낸다.
◎: 30분 미만 내에 손가락의 자국이 나지 않게 된다.
○: 30분 이상 1시간 미만 내에 손가락의 자국이 나지 않게 된다.
△: 1시간 이상 3시간 미만 내에 손가락의 자국이 나지 않게 된다.
×: 손가락의 자국이 나지 않게 될 때까지 도달하는 데 5시간 이상 필요 또는 경화되지 않는다.
〔밀착성 시험〕
조제한 조성물을, 알루미늄판(Al5052, 애즈원(주)제), SUS판(SUS304, 애즈원(주)제), 아크릴판(PMMA, 애즈원(주)제)의 각각에 스펀지로 도포한 후, 50℃, 50％ 상대 습도에서 2시간 경화시켰다. 얻어진 시험편을 추가로 실온에서 2일간 방치하고, 제작한 도막에 대하여 크로스컷 시험(JIS K 5600에 준거)을 실시하고, 테이프 박리 후의 도막의 잔존 정도를 하기 기준에 의해 평가하였다. 결과를 표 1에 아울러 나타낸다.
◎: 거의 도막이 박리되어 있지 않다.
○: 도막이 70％ 이상 잔존하고 있다.
△: 도막의 잔존율이 30％ 이상 70％ 미만이다.
×: 도막의 잔존율이 30％ 미만이다.
표 1에 나타낸 바와 같이, 실시예에서 얻어진 환상 오르가노실라잔 화합물을 포함하는 조성물은 각종 기재에 양호한 밀착성을 나타내고, 특히 폴리메틸메타크릴레이트에도 양호한 밀착성을 나타내는 것을 알 수 있다.
한편, 환상 오르가노실라잔 화합물을 포함하지 않는 비교예의 조성물에서는, 일부의 금속에 대해서밖에 밀착성을 나타내지 않고, 가수분해성기 함유 실리콘 수지와 폴리실라잔 화합물을 포함하는 조성물은 금속에는 밀착하지만, 폴리메틸메타크릴레이트에는 전혀 밀착하지 않음을 알 수 있다.
Claims (8)
- 하기 일반식 (1)
(식 중, R1은, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기를 나타내고, p는, 3 내지 8의 정수를 나타낸다.)
로 표시되는 환상 오르가노실라잔 화합물과, 하기 일반식 (2)
(식 중, R2는, 산소 원자를 포함하고 있어도 되는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기를 나타내고, R3은, 비치환된 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기를 나타내고, x는, 0 내지 2의 정수를 나타낸다.)
로 표시되는 알콕시실란 화합물 및/또는 그의 부분 가수분해 축합물을 포함하는 가수분해성기 함유 유기 규소 화합물을 포함하는 밀착성 조성물. - 제1항에 있어서, 추가로, 하기 일반식 (3)
(식 중, R4 및 R5는, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기를 나타내고, R6은, O, S, N 또는 Si를 포함하고 있어도 되는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 2가 탄화수소기를 나타내고, n 및 m은, 각각 독립적으로 0, 1 또는 2를 나타낸다.)
으로 표시되는 비스알콕시실란 화합물 또는 그의 부분 가수분해 축합물을 포함하는 밀착성 조성물. - 제1항 또는 제2항에 있어서, 추가로 용제를 포함하는 밀착성 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 용제가, 이소파라핀 화합물 또는 규소 원자수 2 내지 8의 실리콘 화합물인 밀착성 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 추가로, 티타늄, 알루미늄, 아연 및 주석으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 금속 화합물을 포함하는 밀착성 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 기재된 밀착성 조성물이 경화된 경화물.
- 기재와, 그 위에 형성된 피막을 갖는 피복 기재로서,
상기 피막이, 제1항 또는 제2항에 기재된 밀착성 조성물로 형성된 것인 피복 기재. - 제7항에 있어서, 상기 기재가 아크릴 수지인 피복 기재.
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