JP7140040B2 - アルコキシシリル基含有有機シラザン化合物及びその製造方法並びにこれを含む組成物及び硬化物 - Google Patents
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Description
他のシラザン化合物として、-[SiH2-NH]n-や、R’-Si(NH)3/2(R’は、水素原子またオルガノキシ基を除く有機基である。)等の平均組成で示されるシラザン化合物が挙げられる。これらはポリシラザン化合物と呼ばれ、加水分解縮合が進行することにより、三次元状の架橋型構造を取り、硬化被膜を形成できる。
Si-N結合は反応性が高いため、空気中の水分と反応しやすい。このため、ポリシラザン化合物は硬化被膜を速やかに形成することができる。
この他に、Si-H基を有するシラザン化合物を白金触媒存在下、オレフィン類と反応させることにより、オレフィン類に由来する置換基を持ったシラザン化合物を得ることができる(非特許文献1)。
シリコーンレジンはシロキサン結合で構成された樹脂であり、分子内にシラノール基(Si-OH)を有している。シリコーンレジンは、100~250℃に加熱することにより、分子内のシラノール基が脱水縮合し、硬化被膜を形成する。
シリコーンオリゴマーは比較的低分子量なシリコーンレジンであり、シラノール基ではなくアルコキシシリル基(Si-OR’ ’)(R’ ’は、アルキル基である。)を有している。触媒の存在下において空気中の水分とアルコキシシリル基(Si-OR’ ’)含有シラン化合物が反応し、脱アルコール縮合することによって、常温で硬化被膜を形成する。
シリコーンレジンはコーティング剤や表面処理原料として用いられていることから、塗布部分が汚れた場合はアルコール含有洗剤等を用いて洗浄されることが想定される。しかし、耐アルコール性が低いと、アルコール含有洗剤で洗浄した場合に、塗布表面からシリコーンレジンが剥がれてしまい、所望の性能が失われてしまう。
また、シリコーンオリゴマーは低分子なシリコーンレジンであるため、上記と同様の問題を抱えていた。
[1] 下記一般式(1)
で示される基である。R5はそれぞれ独立してO又はSのヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~50の置換又は非置換の1価炭化水素基である。さらに、mはそれぞれ独立して0又は1であり、rはそれぞれ独立して0、1又は2であり、a及びbは、0<a≦1、0≦b<1、a+b=1を満たす数である。]
で示される平均組成を有する、アルコキシシリル基含有有機シラザン化合物、
[2] 下記一般式(2)
で示される不飽和結合含有有機シラザン化合物と、下記一般式(3)又は(4)
で示されるハイドロジェンシラン化合物とを、白金触媒下にて反応させる[1]記載のアルコキシシリル基含有有機シラザン化合物の製造方法、
[3] 下記一般式(2)
で示される不飽和結合含有有機シラザン化合物と、下記一般式(5)
で示されるメルカプト基含有シラン化合物とを、ラジカル発生剤の存在下にて反応させる[1]記載のアルコキシシリル基含有有機シラザン化合物の製造方法、
[4] [1]に記載のアルコキシシリル基含有有機シラザン化合物と、チタン化合物、アルミ化合物、亜鉛化合物及びスズ化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の金属化合物とを含む組成物、
[5] さらに、溶媒を含む[4]に記載の組成物、
[6] [4]又は[5]に記載の組成物を硬化した硬化物
を提供する。
また、R6の1価炭化水素基は、水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されていてもよい。フッ素原子で置換された1価炭化水素基の具体例としては、(3,3,3-トリフルオロ)プロピル基、(3,3,4,4,5,5,6,6,6)ノナフルオロブチル基、(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8)-トリデカフルオロヘキシル基等のフルオロアルキル基が挙げられる。
Xの2価炭化水素基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デシレン基等の直鎖状アルキレン基;プロピレン(メチルエチレン)基、メチルトリメチレン基等の分岐状アルキレン基;シクロヘキシレン基、メチレンシクロヘキシレンメチレン基等の環状アルキレン基;プロペニレン基、ブテニレン基、ヘキセニレン基、オクテニレン基等のアルケニレン基;フェニレン基等のアリーレン基;メチレンフェニレン基、メチレンフェニレンメチレン基等のアラルキレン基等が挙げられる。
なお、上記Xが2価炭化水素基である場合、その炭化水素基中の水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されていてもよく、具体例としてはR2のフッ素原子で置換された2価炭化水素基と同様の置換基が挙げられる。
一般式(7)において、pは0~9、好ましくは1~5の整数である。
R5の1価炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-へプチル基、n-オクチル基、n-デシル基、n-ドデシル基、n-テトラデシル基、n-ヘキサデシル基、n-オクタデシル基等の直鎖状のアルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、テキシル基、2-エチルヘキシル基等の分岐鎖状のアルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状アルキル基;ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等のアルケニル基;フェニル基、トリル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基が挙げられる。
R7の1価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-デシル基等の直鎖状のアルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、テキシル基、2-エチルヘキシル基等の分岐鎖状のアルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状のアルキル基;ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等のアルケニル基;フェニル基、トリル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
yは、0~20、好ましくは0~15、より好ましくは0~8の整数を表す。
一般式(8)で示されるシロキサニル基の具体例としては、1,1,1,3,3-ペンタメチルジシロキサニル基、1,1,1,3,3,5,5-ヘプタメチルトリシロキサニル基、1,1,1,3,3,5,5,7,7-ノナメチルテトラシロキサニル基等のポリアルキルポリシロキサニル基;1,1,3,3,5-ペンタメチルシクロトリシロキサニル基、1,1,3,3,5,5,7-ヘプタメチルシクロテトラシロキサニル基、1,1,3,3,5,5,7,7,9-ノナメチルシクロペンタシロキサニル基等のポリアルキルシクロポリシロキサニル基;3,5-ジフェニル-1,1,1,3,5-ペンタメチルトリシロキサニル基、1,1,1,3,5,7-ヘキサメチル-3,5,7-トリフェニルテトラシロキサニル基、1,1,1,3,5,7,9-ヘプタメチル-3,5,7,9-テトラフェニルペンタシロキサニル基、3,3,5,5-テトラフェニル-1,1,1-トリメチルトリシロキサニル基、3,3,5,5,7,7-ヘキサフェニル-1,1,1-トリメチルテトラシロキサニル基、3,3,5,5,7,7,9,9-オクタフェニル-1,1,1-トリメチルペンタシロキサニル基等のポリフェニルポリシロキサニル基等が挙げられる。
アルコキシシリル基含有有機シラザン化合物が、ポリシラザン化合物である場合、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、「GPC」と記す。)によるポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは300~100,000、より好ましくは、300~30,000、より一層好ましくは300~10,000である。GPC条件は、実施例に記載の通りである。
次に、アルコキシシリル基含有有機シラザン化合物の製造方法について説明する。
アルコキシシリル基含有有機シラザン化合物は、例えば下記一般式(2)で示される不飽和結合含有有機シラザン化合物と、下記一般式(3)又は(4)で示されるハイドロジェンシラン化合物とを白金触媒存在下にて反応させることにより得られる。
白金化合物の使用量は特に限定されないが、生産性の点から、上記一般式(2)で示される不飽和結合含有有機シラザン化合物中に含まれる不飽和結合1モルに対し、好ましくは0.000001~0.2モル、より好ましくは0.00001~0.1モルである。
なお、上記反応は、触媒の失活や、不飽和結合を有するシラザン化合物、ハイドロジェンシラン化合物の加水分解を防ぐために、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
溶媒の具体例としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、イソオクタン、イソドデカン等の炭素数5~20の脂肪族炭化水素系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭素数6~10の芳香族炭化水素系溶媒;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒;アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、ヘキサメチルジシロキサン、トリス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン等のシリコーン系溶媒が挙げられ、これらの溶媒は1種を単独で用いても、2種以上を混合して用いてもよい。
一般式(5)において、R8は炭素数1~18、好ましくは1~8の2価炭化水素基である。
R8の2価炭化水素基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基等の直鎖状アルキレン基;プロピレン(メチルエチレン)基、メチルトリメチレン基等の分岐状アルキレン基;シクロヘキシレン基、メチレンシクロヘキシレンメチレン基等の環状アルキレン基;プロペニレン基、ブテニレン基、ヘキセニレン基、オクテニレン基等のアルケニレン基;フェニレン基等のアリーレン基;メチレンフェニレン基、メチレンフェニレンメチレン基等のアラルキレン基等が挙げられる。
一般式(5)におけるR3、R4及びnは上記と同じ意味である。
ラジカル発生剤の使用量は特に限定されないが、生産性の観点から、上記一般式(2)で示される不飽和結合含有有機シラザン化合物中に含まれる不飽和結合1モルに対し、好ましくは0.0001~0.2モル、より好ましくは0.001~0.1モルである。
また、反応時間も特に限定されないが、望まない副反応を避けると言う観点から、好ましくは1~40時間、より好ましくは1~20時間である。
なお、上記反応は、メルカプト基含有シラン化合物の加水分解を防ぐために、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
溶媒の具体例としては、ハイドロジェンシラン化合物との反応に用いられる溶媒と同様のものが挙げられるが、特にアゾ化合物を触媒として利用する場合は、触媒の溶解性の点からトルエン、キシレンが好ましい。
次に、上述したアルコキシシリル基含有有機シラザン化合物と、チタン化合物、アルミ化合物、亜鉛化合物及びスズ化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の硬化触媒として使用できる金属化合物とを含む組成物について説明する。
金属化合物としては、オルトチタン酸テトラブチル、オルトチタン酸テトラメチル、オルトチタン酸テトラエチル、オルトチタン酸テトラプロピル、オルトチタン酸テトライソプロピル等のオルトチタン酸テトラアルキル、それらの部分加水分解縮合物、チタニウムアシレート等のチタン化合物;三水酸化アルミニウム、アルミニウムアルコラート、アルミニウムアシレート、アルミニウムアシレートの塩、アルミノシロキシ化合物、アルミニウム金属キレート化合物等のアルミニウム化合物;ジオクチルチンジオクテート、ジオクチルチンジラウレート等のスズ化合物;オクチル酸亜鉛、2-エチルヘキサン酸亜鉛等の亜鉛化合物等が挙げられる。
金属化合物の配合量は特に限定されないが、触媒の効果を十分に得る観点から、アルコキシシリル基含有有機シラザン化合物に対して、好ましくは0.01~10質量%、より好ましくは0.1~5質量%である。
溶媒の添加量は、アルコキシシリル基含有有機シラザン化合物100質量部に対して、50~1000質量部が好ましく、より好ましくは100~500質量部である。
前記組成物を用いた被膜形成方法としては、前記組成物を被膜形成対象物の表面に被覆させた後、空気中の水分と反応させて硬化させる方法が挙げられる。
無機材料としては、金属、ガラス、シリカ、アルミナ、タルク、炭酸カルシウム、カーボン等が挙げられる。これらの形状は、特に限定されないが、板状、シート状、繊維状又は粉末状のいずれでもよい。
ガラスとしては、Eガラス、Cガラス、石英ガラス等の一般的に用いられる種類のガラスを用いることができる。ガラス繊維は、その集合物でもよく、たとえば繊維径が3~30μmのガラス系(フィラメント)の繊維束、撚糸、織物等でもよい。
有機材料としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ(メタ)アクリル、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ナイロン、ポリウレタン、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ABS(アクリロニトリル、ブタジエン、スチレンの重合物)、メラミン、フェノール、エポキシ、ポリイミド等の樹脂材料、ポリブタジエンラバー、ポリイソプロピレンラバー、ニトリルラバー、ネオプレンラバー、ポリサルファイド、ウレタンラバー等のエラストマー、ゴム材料が挙げられ、これらの形状は特に限定されないが、板状、シート状、繊維状又は粉末状のいずれでもよい。
また、シリカ、アルミナ、タルク、炭酸カルシウム等の粉末状の材料においては、被膜形成対象物とともに前記組成物を直接ミキサーやミルで混合する混合法を採用してもよい。
反応液の1H-NMR(重クロロホルム溶媒)、IR分析の結果から、シラザン化合物1の生成を確認した。1H-NMRスペクトルを図1に、IRスペクトルを図2に示す。
反応液の1H-NMR(重クロロホルム溶媒)、IR分析の結果から、シラザン化合物2の生成を確認した。
反応液の1H-NMR(重クロロホルム溶媒)、IR分析の結果から、シラザン化合物3の生成を確認した。
反応液の1H-NMR(重クロロホルム溶媒)、IR分析の結果から、シラザン化合物4の生成を確認した。
反応液の1H-NMR(重クロロホルム溶媒)、IR分析の結果から、シラザン化合物5の生成を確認した。1H-NMRスペクトルを図3に、IRスペクトルを図4に示す。
反応液の1H-NMR(重クロロホルム溶媒)、IR分析の結果から、シラザン化合物6の生成を確認した。1H-NMRスペクトルを図5に、IRスペクトルを図6に示す。
反応液の1H-NMR(重クロロホルム溶媒)、IR分析の結果から、シラザン化合物7の生成を確認した。1H-NMRスペクトルを図7に、IRスペクトルを図8に示す。
また、下記の条件でGPC分析を行ったところ、数平均分子量は992であった。
[GPC条件]
装置:HLC-8420GPC EcoSEC Elite-WS(東ソー(株)製)
カラム:GPC KF-G 4A(Shodex社製)
GPC KF-404 HQ(Shodex社製)
GPC KF-402.5 HQ(Shodex社製)
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)(関東化学(株)製)
流速:0.35mL/分
検出器:RI
カラム恒温槽温度:40℃
標準物質:ポリスチレン
反応液の1H-NMR(重クロロホルム溶媒)、IR分析の結果から、シラザン化合物8の生成を確認した。1H-NMRスペクトルを図9に、IRスペクトルを図10に示す。又GPC分析を行ったところ、数平均分子量1355であった。
反応液の1H-NMR(重クロロホルム溶媒)、IR分析の結果から、シラザン化合物9の生成を確認した。1H-NMRスペクトルを図11に、IRスペクトルを図12に示す。また、実施例1-7と同じ条件でGPC分析を行ったところ、数平均分子量は2635であった。
得られたシラザン化合物1、5~9及び比較例の化合物を下記の表1に示す比率で、湿気が入らないように注意しながら混合し、組成物を調製した。
調製した組成物をソーダガラス(15×15cm)上にバーコーターでウエット厚さ30μmとなるように塗布した後、25℃、50%相対湿度で硬化させた。このときの指触乾燥時間(タックフリータイム)を測定し、下記のように評価した。結果を表1に示す。
[評価基準]
○:30分より速くタックフリーに到達する。
△:30~60分でタックフリーに到達する。
×:60分以上でタックフリーに到達する。
[評価基準]
○:拭いた箇所に変化が見られない。
△:拭いた箇所に跡が着く。
×:拭いた箇所が剥がれてしまう。
表中記載の成分を下記に示す。
KR-500:シラザン構造を含まないアルコキシシリコーンオリゴマー(信越化学工業(株)製)
KR-311:シラザン構造を含まないシリコーンレジン(信越化学工業(株)製)
IPソルベント1620:イソパラフィン溶剤(出光興産(株)製)
TTIP:オルトチタン酸テトライソプロピル(関東化学(株)製)
DX-9740:アルミ系硬化触媒(信越化学工業(株)製)
一方で、比較例のシラザン構造を含まないシリコーンオリゴマーやシリコーンレジンは、触媒の存在下において常温で速やかに硬化被膜を形成するものの、アルコールで湿らせたコットンシーガルで拭くと、塗膜が剥がれてしまうため、耐アルコール性がなかった。
Claims (6)
- 下記一般式(1)
で示される基である。R5はそれぞれ独立してO又はSのヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~50の置換又は非置換の1価炭化水素基である。さらに、mはそれぞれ独立して0又は1であり、rはそれぞれ独立して0、1又は2であり、a及びbは、0<a≦1、0≦b<1、a+b=1を満たす数である。]
で示される平均組成を有する、アルコキシシリル基含有有機シラザン化合物。 - 請求項1に記載のアルコキシシリル基含有有機シラザン化合物と、チタン化合物、アルミ化合物、亜鉛化合物及びスズ化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の金属化合物とを含む組成物。
- さらに、溶媒を含む請求項4に記載の組成物。
- 請求項4又は請求項5に記載の組成物を硬化した硬化物。
Priority Applications (7)
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