TW202104384A - 含烷氧矽基之有機矽氮烷化合物與其製造方法及包含其之組成物與硬化物 - Google Patents
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Abstract
本發明之課題在於提供一種在常溫下會快速形成硬化被膜，並且藉此操作而得之硬化被膜之耐醇性優異的含烷氧矽基之有機矽氮烷化合物與其製造方法以及包含其之組成物與硬化物。
解決手段為一種含烷氧矽基之有機矽氮烷化合物，其係具有下述式(1)所示之平均組成；
[R1
為1價烴基，R2
為2價烴基。Y為下述式(6)或(7)所示之基。R5
為1價烴基。m為0或1，r為0、1或2，a及b為滿足0＜a≦1、0≦b＜1、a+b=1之數。
(R3
、R4
及R6
為1價烴基，X為氧原子或2價烴基。p為0~9之整數，n為0、1或2)]。
Description
本發明係關於含烷氧矽基之有機矽氮烷化合物與其製造方法及包含其之組成物與硬化物。
矽氮烷化合物為具有Si-N(矽氮烷鍵)之化合物群。矽氮烷化合物係與空氣中之水分反應而Si-N(矽氮烷鍵)會被轉換成Si-O-Si(矽氧烷鍵)(水解縮合)。一般而言，已知Si-N之反應性高於Si-OR(R為Si或烷基)。
作為代表性矽氮烷化合物，可舉出如六甲基二矽氮烷。該化合物係以(CH3
)3
Si-NH-Si(CH3
)3
表示，且係使用於玻璃或矽基板、粉體之表面處理。六甲基二矽氮烷能將羥基(-OH)予以三甲基矽基化，且處理對象物會展現源自三甲基矽基之疏水性。
作為其他矽氮烷化合物，可舉出如，以-[SiH2
-NH]n
-或R’-Si(NH)3/2
(R’為氫原子或有機氧基以外之有機基)等之平均組成所示之矽氮烷化合物。該等稱為聚矽氮烷化合物，且藉由進行水解縮合，而可形成三次元狀之交聯型構造，且能形成硬化被膜。
硬化被膜之性質係根據聚矽氮烷化合物所具有之取代基而變化。由不具有有機取代基且以-[SiH2
-NH]n
-為主構造，即無機聚矽氮烷化合物所得之硬化被膜係成為如玻璃般且展現親水性。另一方面，在將R’-Si(NH)3/2
(R’係與上述相同)之平均組成作為主構造之有機聚矽氮烷化合物的情況，若具有甲基等之烷基作為有機取代基，取得之硬化被膜會展現源自甲基之撥水性。
Si-N鍵由於反應性為高，故容易與空氣中之水分進行反應。因此，聚矽氮烷化合物能快速地形成硬化被膜。
一般而言，矽氮烷化合物係可藉由使氨與在矽上具有氯之氯矽烷化合物進行反應而得。在該方法之情況，矽氮烷化合物所具有之取代基則來自氯矽烷化合物。
除此之外，藉由使具有Si-H基之矽氮烷化合物，在鉑觸媒存在下與烯烴類進行反應，而可取得具有源自烯烴類之取代基的矽氮烷化合物(非專利文獻1)。
另一方面，作為形成源自3次元狀交聯型構造之硬化被膜的其他化合物，可舉出如聚矽氧樹脂，或聚矽氧寡聚物。
聚矽氧樹脂係以矽氧烷鍵所構成之樹脂，且在分子內具有矽醇基(Si-OH)。聚矽氧樹脂係藉由加熱至100~250℃，分子內之矽醇基進行脫水縮合，而形成硬化被膜。
聚矽氧寡聚物為相對性低分子量之聚矽氧樹脂，且不具有矽醇基而係具有烷氧矽基(Si-OR’’)(R’’為烷基)。在觸媒之存在下，空氣中之水分與含烷氧矽基(Si-OR’’)之矽烷化合物進行反應，且藉由脫醇縮合而在常溫下形成硬化被膜。
上述之聚矽氧樹脂或聚矽氧寡聚物係使用於塗覆劑原料或表面處理劑等，能對塗佈表面賦予耐熱性、耐候性、電絕緣性、撥水性、密著性、耐水性等，而利用於廣泛的領域。
[先前技術文獻]
[非專利文獻]
[非專利文獻1] Chemistry A European Journal、2016年22卷(13,046~13,049頁)
[發明所欲解決之課題]
但，非專利文獻1記載之矽氮烷化合物雖具有多種取代基，但即使水解縮合進行仍僅只引起2次元性交聯而不會形成硬化被膜。又，認為在分子內僅有2個富有反應性之Si-N鍵，故有不會充分發揮矽氮烷效果的可能性。
另一方面，聚矽氧樹脂在100~250℃下加熱硬化時，雖可賦予耐醇性，但由於必須要有進行加熱硬化用之專用裝置，尤其在屋外之加熱作業較為困難，故在作業性上仍有問題。又，藉由組合聚矽氧樹脂與觸媒，雖變得能在常溫下形成硬化被膜，但也有取得之硬化被膜之耐醇性低的問題。
由於聚矽氧樹脂係使用作為塗覆劑或表面處理原料，故在塗佈部分被弄髒時，預想會使用含醇之洗淨劑等進行洗淨。但，若耐醇性為低，在使用含有醇之洗淨劑進行洗淨時，聚矽氧樹脂會從塗佈表面剝離，導致喪失所欲之性能。
又，聚矽氧寡聚物由於為低分子之聚矽氧樹脂，故也具有與上述同樣的問題。
本發明係有鑑於上述情況所完成者，其目的在於提供一種在常溫下快速形成硬化被膜，且藉由此操作而得之硬化被膜之耐醇性優異的含烷氧矽基之有機矽氮烷化合物與其之製造方法及包含其之組成物與硬化物。
[用以解決課題之手段]
本發明者為了解決上述課題經過精心研討之結果，發現具有指定構造之含烷氧矽基之有機矽氮烷化合物在常溫下能快速地硬化，且藉由硬化而會賦予具有耐醇性之被膜一事，進而完成本發明。
即，本發明提供以下者。
[1] 一種含烷氧矽基之有機矽氮烷化合物，其係具有下述一般式(1)所示之平均組成。
[式中，R1
係各自獨立為碳數1~10之1價烴基，R2
係各自獨立為可包含O、S或Si之雜原子之碳數2~20之取代或非取代之2價烴基。Y為下述式(6)或(7)所示之基。R5
係各自獨立為可包含O或S之雜原子之碳數1~50之取代或非取代之1價烴基。並且，m係各自獨立為0或1，r係各自獨立為0、1或2，a及b為滿足0＜a≦1、0≦b＜1、a+b=1之數。
(式中，R3
及R4
係各自獨立為碳數1~10之1價烴基，R6
係各自獨立為碳數1~10之取代或非取代之1價烴基，X為氧原子或碳數1~18之取代或非取代之2價烴基。p為0~9之整數，n為0、1或2。)]。
[2] 一種如[1]之含烷氧矽基之有機矽氮烷化合物之製造方法，其係在鉑觸媒之存在下，使下述一般式(2)所示之含不飽和鍵之有機矽氮烷化合物，與下述一般式(3)或(4)所示之氫矽烷化合物進行反應。
[式中，R2’
係各自獨立為單鍵，或可包含O、S或Si之雜原子之碳數1~18之取代或非取代之2價烴基。R1
、R5
、a、b、m及r係與上述相同意義。]
(式中，R3
、R4
、R6
、X、n及p係與上述相同意義。)。
[3] 一種如[1]之含烷氧矽基之有機矽氮烷化合物之製造方法，其係在自由基產生劑之存在下，使下述一般式(2)所示之含不飽和鍵之有機矽氮烷化合物，與下述一般式(5)所示之含巰基之矽烷化合物進行反應。
[式中，R2’
係各自獨立為單鍵，或可包含O、S或Si之雜原子之碳數1~18之取代或非取代之2價烴基。R1
、R5
、a、b、m及r係與上述相同意義。]
(式中，R8
為碳數1~18之2價烴基，R3
、R4
及n係與上述相同意義。)。
[4] 一種組成物，其係包含：如[1]之含烷氧矽基之有機矽氮烷化合物，與選自由鈦化合物、鋁化合物、鋅化合物及錫化合物所成群之至少1種之金屬化合物。
[5] 如[4]之組成物，其中更包含溶劑。
[6] 一種使如[4]或[5]之組成物硬化而得之硬化物。
[發明之效果]
由本發明而得之含烷氧矽基之有機矽氮烷化合物在常溫(25℃)下，由於矽氮烷鍵部位、烷氧矽基部位之水解會同時進行，故空氣中之水分進行反應而會快速地形成硬化被膜。不僅如此，藉此操作而得之硬化被膜由於具有耐醇性，故在使用作為屋外塗裝等之塗覆劑時，其耐久性為高。
以下，具體說明關於本發明。
[含烷氧矽基之有機矽氮烷化合物]
含烷氧矽基之有機矽氮烷化合物具有下述一般式(1)所示之平均組成。
上述一般式(1)中，R1
係各自獨立表示碳數1~10，較佳為碳數1~5之1價烴基。作為R1
之1價烴基之具體例，可舉出如，甲基、乙基、n-丙基、n-丁基、n-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基、n-癸基等之直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、新戊基、叔己基(texyl)、2-乙基己基等之枝鏈狀烷基；環戊基、環己基等之環狀烷基；乙烯基、烯丙基、丙烯基、丁烯基、戊烯基等之烯基；苯基、甲苯基等之芳基；苄基、苯乙基等之芳烷基等。
上述一般式(1)中，R2
係各自獨立為可包含O、S或Si之雜原子之碳數2~20，較佳為碳數2~10，更佳為碳數2~5之取代或非取代之2價烴基。
作為R2
之2價烴基之具體例，可舉出如，伸乙基、三亞甲基、四亞甲基、六亞甲基、八亞甲基、十亞甲基等之直鏈狀伸烷基；伸丙基(甲基伸乙基)、甲基三亞甲基等之分枝狀伸烷基；伸環己基、亞甲基伸環己基亞甲基等之環狀伸烷基；伸丙烯基、伸丁烯基、伸己烯基、伸辛烯基等之伸烯基；伸苯基等之伸芳基；亞甲基伸苯基、亞甲基伸苯基亞甲基等之伸芳烷基等。
又，作為R2
之包含O、S或Si之雜原子之2價烴基之具體例，可舉出如，氧伸烷基(oyxalkylene)、伸烷基氧伸烷基、伸硫烷基(thioalkylene)、伸烷基伸硫烷基、二烷基矽基伸烷基、伸烷基二烷基矽基伸烷基等，且作為該等伸烷基，可各自獨立地舉出如與上述碳數1~20之直鏈狀、分枝狀、環狀伸烷基所例示之基為相同之取代基。
並且，R2
之2價烴基之氫原子之一部分或全部亦可被氟原子等之鹵素原子取代。作為被氟原子取代之2價烴基之具體例，可舉出如伸乙基四氟伸乙基伸乙基、伸乙基六氟伸丙基伸乙基、伸乙基八氟四亞甲基伸乙基、伸乙基十二氟六亞甲基伸乙基、伸丙基八氟四亞甲基伸丙基、伸丙基十二氟六亞甲基伸丙基、六亞甲基八氟四亞甲基六亞甲基、六亞甲基十二氟六亞甲基六亞甲基等之伸烷基氟伸烷基伸烷基。
上述一般式(1)中，Y為下述式(6)或(7)所示之基。
一般式(6)或(7)中，R3
及R4
係各自獨立表示碳數1~10，較佳為碳數1~5之1價烴基。作為R3
及R4
之具體例，可舉出如與R1
為相同者。n為0、1或2。
R6
係各自獨立表示碳數1~10，較佳為碳數1~5之取代或非取代之1價烴基，且可舉出如與R1
、R3
及R4
相同之取代基。
又，R6
之1價烴基之氫原子之一部分或全部亦可被氟原子取代。作為被氟原子取代之1價烴基之具體例，可舉出如，(3,3,3-三氟)丙基、(3,3,4,4,5,5,6,6,6)九氟丁基、(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8)-十三氟己基等之氟烷基。
X為氧原子或碳數1~18，較佳為2~12，更佳為2~8之取代或非取代之2價烴基。
作為X之2價烴基之具體例，可舉出如，亞甲基、伸乙基、三亞甲基、四亞甲基、六亞甲基、八亞甲基、伸癸基基等之直鏈狀伸烷基；伸丙基(甲基伸乙基)、甲基三亞甲基等之分枝狀伸烷基；伸環己基、亞甲基伸環己基亞甲基等之環狀伸烷基；伸丙烯基、伸丁烯基、伸己烯基、伸辛烯基等之伸烯基；伸苯基等之伸芳基；亞甲基伸苯基、亞甲基伸苯基亞甲基等之伸芳烷基等。
尚且，上述X為2價烴基時，該烴基中之氫原子之一部分或全部亦可被氟原子取代，作為其具體例，可舉出如與R2
之被氟原子取代之2價烴基相同之取代基。
一般式(7)中，p為0~9，較佳為1~5之整數。
上述一般式(1)中，R5
係各自獨立表示可包含O或S之雜原子之碳數1~50，較佳為碳數1~20，更佳為碳數1~10之取代或非取代之1價烴基。
作為R5
之1價烴基之具體例，可舉出如，甲基、乙基、n-丙基、n-丁基、n-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基、n-癸基、n-十二基、n-十四基、n-十六基、n-十八基等之直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、新戊基、叔己基、2-乙基己基等之枝鏈狀烷基；環戊基、環己基等之環狀烷基；乙烯基、烯丙基、丙烯基、丁烯基、戊烯基等之烯基；苯基、甲苯基等之芳基；苄基、苯乙基等之芳烷基。
又，作為R5
之包含O或S之雜原子之1價烴基之具體例，可舉出如，氧烷基(oxyalkyl)、伸烷基氧烷基、硫烷基(thioalkyl)、伸烷基硫烷基等，且作為該等之烷基，可各自獨立地舉出如在上述碳數1~50之直鏈狀、分枝狀、環狀烷基所例示之基為相同之取代基。
並且，R5
之1價烴基之氫原子之一部分或全部亦可被其他取代基所取代。作為該等取代基之具體例，可舉出如氟原子等之鹵素原子；苯基、甲苯基等之碳數6~9之芳基；苄基、苯乙基等之碳數7~9之芳烷基；各別之各烷基為碳數1~3之三烷基矽基，下述一般式(8)所示之矽氧烷基(siloxanyl)等。
一般式(8)中，R7
係各自獨立表示碳數1~10，較佳為碳數1~6之取代或非取代之1價烴基，且該1價烴基之氫原子之一部分或全部亦可被氟原子等之鹵素原子取代。
作為R7
之1價烴基，可舉出如，甲基、乙基、n-丙基、n-丁基、n-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基、n-癸基等之直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、新戊基、叔己基、2-乙基己基等之枝鏈狀烷基；環戊基、環己基等之環狀烷基；乙烯基、烯丙基、丙烯基、丁烯基、戊烯基等之烯基；苯基、甲苯基等之芳基；苄基、苯乙基等之芳烷基等。
x為0、1或2，x為0或1時，複數之-OSiR7 3
基也可進行脫矽氧烷縮合而形成環狀矽氧烷。
y表示0~20較佳表示0~15，更佳表示0~8之整數。
上述一般式(8)中，R7
、x、y之組合為任意者而並無特別限制。
作為一般式(8)所示之矽氧烷基之具體例，可舉出如，1,1,1,3,3-五甲基二矽氧烷基、1,1,1,3,3,5,5-七甲基三矽氧烷基、1,1,1,3,3,5,5,7,7-九甲基四矽氧烷基等之聚烷基聚矽氧烷基；1,1,3,3,5-五甲基環三矽氧烷基、1,1,3,3,5,5,7-七甲基環四矽氧烷基、1,1,3,3,5,5,7,7,9-九甲基環五矽氧烷基等之聚烷基環聚矽氧烷基；3,5-二苯基-1,1,1,3,5-五甲基三矽氧烷基、1,1,1,3,5,7-六甲基-3,5,7-三苯基四矽氧烷基、1,1,1,3,5,7,9-七甲基-3,5,7,9-四苯基五矽氧烷基、3,3,5,5-四苯基-1,1,1-三甲基三矽氧烷基、3,3,5,5,7,7-六苯基-1,1,1-三甲基四矽氧烷基、3,3,5,5,7,7,9,9-八苯基-1,1,1-三甲基五矽氧烷基等之聚苯基聚矽氧烷基等。
一般式(1)中，m係各自獨立表示0或1，r係各自獨立表示0、1或2，a及b為滿足0＜a≦1、0≦b＜1、a+b=1之數。
含烷氧矽基之有機矽氮烷化合物為聚矽氮烷化合物之情況，其之構造並無特別限制，可為直鏈狀、分枝狀、環狀之任一者。
含烷氧矽基之有機矽氮烷化合物為聚矽氮烷化合物之情況，由凝膠滲透層析(以下記為「GPC」)所得之以聚苯乙烯換算之數平均分子量係以300~100,000為佳，較佳為300~30,000，更佳為300~10,000。GPC條件係如同實施例之記載所述。
作為含烷氧矽基之有機矽氮烷化合物，可例示例如下述者。尚且，下述式中，Me表示甲基，Et表示乙基，Hex表示n-己基。
上述式中，a及b係如同以上所述，且係以滿足a／(a+b)=0.2~0.9之數為佳。又，b1+b2=b。
[製造方法]
其次，說明關於含烷氧矽基之有機矽氮烷化合物之製造方法。
含烷氧矽基之有機矽氮烷化合物係例如可藉由使下述一般式(2)所示之含不飽和鍵之有機矽氮烷化合物，與下述一般式(3)或(4)所示之氫矽烷化合物，在鉑觸媒存在下進行反應而得。
上述一般式(2)中，R2’
係各自獨立為單鍵，或可包含O、S或Si之雜原子之碳數1~18，較佳為碳數1~8，更佳為碳數1~5之2價烴基。
作為R2’
之2價烴基之具體例，可舉出如亞甲基，以及可舉出如與R2
相同之取代基。R1
、R3
~R6
、X、m、n、r、p、a及b係與上述相同意義。
作為一般式(2)所示之含不飽和鍵之有機矽氮烷化合物之具體例，可舉出如1,3,5-三甲基-1,3,5-三乙烯基環三矽氮烷、1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基環四矽氮烷、1,3,5,7,9-五甲基-1,3,5,7,9-五乙烯基環五矽氮烷、1,3,5,7,9,11-六甲基-1,3,5,7,9,11-六乙烯基環六矽氮烷、1,3,5-三甲基-1,3,5-三己烯基環三矽氮烷、1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四己烯基環四矽氮烷、1,3,5-三甲基-1,3,5-三辛烯基環三矽氮烷、1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四辛烯基環四矽氮烷等之環狀寡矽氮烷化合物；甲基乙烯基二氯矽烷與氨之縮聚合物、甲基己烯基二氯矽烷與氨之縮聚合物、甲基辛烯基二氯矽烷與氨之縮聚合物、二氯甲基矽基丙基烯丙基醚與氨之縮聚合物、二氯甲基矽基丙基烯丙基硫醚與氨之縮聚合物、1-甲基二氯矽基乙基二甲基矽基-4-二甲基乙烯基矽基-苯與氨之縮聚合物、1-甲基二氯矽基乙基-3-乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷與氨之縮聚合物、1-甲基二氯矽基乙基-9-乙烯基-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9-十甲基五矽氧烷與氨之縮聚合物、1-甲基二氯矽基乙基-9-乙烯基-1,1,3,5,7,9,9-七甲基-3,5,7-參(3,3,3-三氟丙基)-五矽氧烷與氨之縮聚合物、1-甲基二氯矽基-3,3,4,4,5,5,6,6-八氟-7-辛烯與氨之縮聚合物、1-甲基二氯矽基-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十二氟-9-癸烯與氨之縮聚合物、乙烯基三氯矽烷與氨之縮聚合物、己烯基三氯矽烷與氨之縮聚合物、辛烯基三氯矽烷與氨之縮聚合物、三氯矽基丙基烯丙基醚與氨之縮聚合物、三氯矽基丙基烯丙基硫醚與氨之縮聚合物、1-三氯矽基乙基二甲基矽基-4-二甲基乙烯基矽基-苯與氨之縮聚合物、1-三氯矽基乙基-3-乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷與氨之縮聚合物、1-三氯矽基乙基-9-乙烯基-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9-十甲基五矽氧烷與氨之縮聚合物、1-三氯矽基乙基-9-乙烯基-1,1,3,5,7,9,9-七甲基-3,5,7-參(1,1,1-三氟丙基)-五矽氧烷與氨之縮聚合物、1-三氯矽基-3,3,4,4,5,5,6,6-八氟-7-辛烯與氨之縮聚合物、1-三氯矽基-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十二氟-9-癸烯與氨之縮聚合物等之氯矽烷化合物與氨之縮聚合物、甲基三氯矽烷與甲基乙烯基三氯矽烷與氨之縮聚合物、甲基三氯矽烷與乙烯基三氯矽烷與氨之縮聚合物、丙基三氯矽烷與甲基乙烯基三氯矽烷與氨之縮聚合物、丙基三氯矽烷與乙烯基三氯矽烷與氨之縮聚合物、己基三氯矽烷與甲基乙烯基三氯矽烷與氨之縮聚合物、己基三氯矽烷與乙烯基三氯矽烷與氨之縮聚合物、辛基三氯矽烷與甲基乙烯基三氯矽烷與氨之縮聚合物、辛基三氯矽烷與乙烯基三氯矽烷與氨之縮聚合物、癸基三氯矽烷與甲基乙烯基三氯矽烷與氨之縮聚合物、癸基三氯矽烷與乙烯基三氯矽烷與氨之縮聚合物等之複數之氯矽烷化合物與氨之縮聚合物等。
此種縮聚合物之由GPC所得之以聚苯乙烯換算之數平均分子量係以250~100,000為佳，較佳為250~ 30,000，更佳為250~10,000。
作為上述一般式(3)所示之氫矽烷化合物之具體例，可舉出如三甲氧基矽烷、三乙氧基矽烷、三丙氧基矽烷、三異丙氧基矽烷、三丁氧基矽烷等之三烷氧基矽烷化合物；甲基二甲氧基矽烷、甲基二乙氧基矽烷、乙基二甲氧基矽烷、苯基二甲氧基矽烷等之烷基二烷氧基矽烷化合物；二甲基甲氧基矽烷、二甲基乙氧基矽烷、二苯基乙氧基矽烷等之二烷基烷氧基矽烷化合物等。
作為X為氧時之一般式(4)所示之氫矽烷化合物之具體例，可舉出如，1,1,1-三甲氧基矽氧基-3,3,5,5,7,7,9,9-八甲基五矽氧烷、1,1,1-三甲氧基矽氧基-3,3,5,5,7,7,9,9,11,11,13,13,15,15-十四甲基八矽氧烷、1,1,1-三甲氧基矽氧基-3,3,5,5,7,7,9,9,11,11,13,13,15,15,17,17,19,19,21,21-二十甲基十一矽氧烷、1,1,1-三乙氧基矽氧基-3,3,5,5,7,7,9,9-八甲基五矽氧烷、1,1,1-三乙氧基矽氧基-3,3,5,5,7,7,9,9,11,11,13,13,15,15-十四甲基八矽氧烷、1,1,1-三乙氧基矽氧基-3,3,5,5,7,7,9,9,11,11,13,13,15,15,17,17,19,19,21,21-二十甲基十一矽氧烷等之三烷氧基矽氧基矽氧烷化合物；1,1-二甲氧基矽氧基-1,3,3,5,5,7,7,9,9-九甲基五矽氧烷、1,1-二甲氧基矽氧基-1-苯基-3,3,5,5,7,7,9,9-八甲基五矽氧烷、1,1-二甲氧基矽氧基-1-乙烯基-3,3,5,5,7,7,9,9-八甲基五矽氧烷、1,1-二乙氧基矽氧基-1,3,3,5,5,7,7,9,9-九甲基五矽氧烷、1,1-二乙氧基矽氧基-1-苯基-3,3,5,5,7,7,9,9-八甲基五矽氧烷、1,1-二乙氧基矽氧基-1-乙烯基-3,3,5,5,7,7,9,9-八甲基五矽氧烷等之二烷氧基矽氧基矽氧烷化合物；1-甲氧基矽氧基-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9-十甲基五矽氧烷、1-甲氧基矽氧基-1-苯基-1,3,3,5,5,7,7,9,9-九甲基五矽氧烷、1-甲氧基矽氧基-1-乙烯基-1,3,3,5,5,7,7,9,9-九甲基五矽氧烷、1-乙氧基矽氧基-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9-十甲基五矽氧烷、1-乙氧基矽氧基-1-苯基-1,3,3,5,5,7,7,9,9-九甲基五矽氧烷、1-乙氧基矽氧基-1-乙烯基-1,3,3,5,5,7,7,9,9-九甲基五矽氧烷等之單烷氧基矽氧基矽氧烷化合物等。
作為X為2價烴基時之一般式(4)所示之氫矽烷化合物之具體例，可舉出如，1-三甲氧基矽基乙基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1-三乙氧基矽基乙基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1-三丙氧基矽基乙基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1-三異丙氧基矽基乙基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1-三甲氧基矽基己基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1-三乙氧基矽基己基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1-三甲氧基矽基辛基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1-三乙氧基矽基辛基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1-三甲氧基矽基乙基-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9-十甲基五矽氧烷、1-三乙氧基矽基乙基-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9-十甲基五矽氧烷、1-三甲氧基矽基乙基-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11,13,13,15,15-十六甲基八矽氧烷、1-三乙氧基矽基乙基-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11,13,13,15,15-十六甲基八矽氧烷等之三烷氧基矽基烷基-矽氧烷化合物、1-甲基二甲氧基矽基乙基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1-甲基二乙氧基矽基乙基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1-甲基二甲氧基矽基辛基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1-甲基二乙氧基矽基辛基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1-甲基二甲氧基矽基乙基-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9-十甲基五矽氧烷、1-甲基二乙氧基矽基乙基-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9-十甲基五矽氧烷、1-乙基二甲氧基矽基乙基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1-乙基二乙氧基矽基乙基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1-苯基二甲氧基矽基乙基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1-苯基二乙氧基矽基乙基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷等之烷基二烷氧基矽基烷基-矽氧烷化合物；1-二甲基甲氧基矽基乙基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1-二甲基乙氧基矽基乙基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1-二甲基甲氧基矽基辛基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1-二甲基乙氧基矽基辛基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1-二甲基甲氧基矽基乙基-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9-十甲基五矽氧烷、1-二甲基乙氧基矽基乙基-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9-十甲基五矽氧烷、1-二乙基甲氧基矽基乙基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1-二乙基乙氧基矽基乙基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1-二苯基甲氧基矽基乙基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1-二苯基乙氧基矽基乙基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷等之烷基二烷氧基矽基烷基-矽氧烷化合物；1-(3,3,4,4,5,5,6,6-八氟-8-三甲氧基矽基)辛基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1-(3,3,4,4,5,5,6,6-八氟-8-三乙氧基矽基)辛基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十二氟-10-三甲氧基矽基)癸基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十二氟-10-三乙氧基矽基)癸基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1-(3,3,4,4,5,5,6,6-八氟-8-甲基二甲氧基矽基)辛基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1-(3,3,4,4,5,5,6,6-八氟-8-甲基二乙氧基矽基)辛基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷等之烷氧基矽基氟烷基-矽氧烷化合物等。
上述一般式(2)所示之含不飽和鍵之有機矽氮烷化合物與上述一般式(3)或(4)所示之氫矽烷化合物之摻合比並無特別限定，從反應物之有用性與生產性之觀點，相對於一般式(2)所示之含不飽和鍵之有機矽氮烷化合物中所包含之不飽和鍵1莫耳，一般式(3)或(4)所示之氫矽烷化合物係以0.1~1.5莫耳為佳，較佳為0.2~1.2莫耳，更佳為0.3~1.0莫耳。
又，一般式(2)所示之不飽和鍵含有矽氮烷化合物與一般式(3)或(4)所示之氫矽烷化合物之反應中，使用鉑化合物作為觸媒。作為該鉑化合物之具體例，可舉出如，氯鉑酸、氯鉑酸之醇溶液、鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物之甲苯或二甲苯溶液、肆三苯基膦鉑、二氯雙三苯基膦鉑、二氯雙乙腈鉑、二氯雙苄腈鉑、二氯環辛二烯鉑、鉑-活性碳等。
鉑化合物之使用量並無特別限定，從生產性之觀點，相對於上述一般式(2)所示之含不飽和鍵之有機矽氮烷化合物中所含之不飽和鍵1莫耳，以0.000001~0.2莫耳為佳，較佳為0.00001~0.1莫耳。
上述反應之反應溫度並無特別限定，從生成物之安定性之觀點，以0~200℃為佳，較佳為20~150℃。又，反應時間並無特別限定，從生成物之安定性之觀點，以1~40小時為佳，較佳為1~20小時。
尚且，上述反應為了防止觸媒之失活，或具有不飽和鍵之矽氮烷化合物、氫矽烷化合物之水解，以在氮、氬等之惰性氣體環境下進行為佳。
上述反應即使在無溶劑下也會進行，但也能使用溶劑。
作為溶劑之具體例，可舉出如，戊烷、己烷、環己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、異辛烷、異十二烷等之碳數5~20之脂肪族烴系溶劑、苯、甲苯、二甲苯等之碳數6~10之芳香族烴系溶劑；二乙基醚、四氫呋喃、二噁烷、二丙二醇二甲基醚等之醚系溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯系溶劑；乙腈、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮等之非質子性極性溶劑、六甲基二矽氧烷、參(三甲基矽氧基)甲基矽烷、八甲基環四矽氧烷、十甲基環五矽氧烷等之聚矽氧系溶劑，該等溶劑係可單獨使用1種，也可混合使用2種以上。
又，上述一般式(1)中之R2
在包含硫原子之情況，本發明之上述一般式(1)所示之含烷氧矽基之有機矽氮烷化合物係以使下述一般式(2)所示之含不飽和鍵之矽烷化合物，與下述一般式(5)所示之含巰基之矽烷化合物，在自由基產生劑之存在下進行反應為佳。一般式(1)中之R2
在包含硫原子之情況，在鉑觸媒下與氫化合物進行反應時，由於硫原子會導致觸媒毒之作用，故在從能以更高反應效率來製造之觀點，以在自由基產生劑存在下與含巰基之矽烷化合物進行反應為佳。
上述式(2)中，R1
、R2’
、R5
、m、r、a及b係與上述相同。
一般式(5)中，R8
為碳數1~18，較佳為1~8之2價烴基。
作為R8
之2價烴基之具體例，可舉出如亞甲基、伸乙基、三亞甲基、四亞甲基、六亞甲基、八亞甲基、十亞甲基等之直鏈狀伸烷基；伸丙基(甲基伸乙基)、甲基三亞甲基等之分枝狀伸烷基；伸環已基、亞甲基伸環己基亞甲基等之環狀伸烷基；伸丙烯基、伸丁烯基、伸己烯基、伸辛烯基等之伸烯基；伸苯基等之伸芳基；亞甲基伸苯基、亞甲基伸苯基亞甲基等之伸芳烷基等。
一般式(5)中之R3
、R4
及n係與上述相同意義。
作為一般式(5)所示之含巰基之矽烷化合物之具體例，可舉出如，巰基丙基三甲氧基矽烷、巰基丙基三乙氧基矽烷、巰基丙基三丙氧基矽烷、巰基丙基三異丙氧基矽烷、巰基甲基三甲氧基矽烷、巰基乙基三乙氧基矽烷、巰基己基三甲氧基矽烷、巰基己基三乙氧基矽烷、巰基辛基三甲氧基矽烷、巰基辛基三乙氧基矽烷等之巰基烷基三烷氧基矽烷化合物；巰基丙基甲基二甲氧基矽烷、巰基甲基甲基二甲氧基矽烷、巰基己基甲基二甲氧基矽烷、巰基辛基甲基二甲氧基矽烷、巰基丙基苯基二甲氧基矽烷、巰基甲基苯基二甲氧基矽烷、巰基己基苯基二甲氧基矽烷、巰基辛基苯基二甲氧基矽烷等之巰基烷基烷基二烷氧基矽烷；巰基丙基二甲基甲氧基矽烷、巰基甲基二甲基甲氧基矽烷、巰基丙基二苯基甲氧基矽烷、巰基甲基二苯基甲氧基矽烷等之巰基烷基二烷基烷氧基矽烷；1-巰基-4-三甲氧基矽基苯、1-巰基-4-甲基二甲氧基矽基苯、1-巰基-4-二甲基甲氧基矽基苯、1-巰基-4-三乙氧基矽基苯、1-巰基-4-甲基二乙氧基矽基苯、1-巰基-4-二甲基乙氧基矽基苯等之巰基芳基烷氧基矽烷；1-巰基乙基-4-三甲氧基矽基苯、1-巰基-4-三甲氧基矽基乙基苯、1-巰基乙基-4-三甲氧基矽基乙基苯等之巰基伸芳基烷氧基矽烷等。
上述一般式(2)所示之含不飽和鍵之有機矽氮烷化合物與上述一般式(5)所示之含巰基之矽烷化合物之摻合比並無特別限定，從生成物之有用性或反應性之觀點，相對於一般式(2)所示之含不飽和鍵之有機矽氮烷化合物中所含之不飽和鍵1莫耳，一般式(5)所示之含巰基之矽烷化合物係以0.1~1.5莫耳為佳，較佳為0.2~1.2莫耳，更佳為0.3~1.0莫耳。
又，一般式(2)所示之含不飽和鍵之矽烷化合物與一般式(5)所示之含巰基之矽烷化合物之反應中，使用自由基產生劑作為觸媒。作為該自由基產生劑之具體例，可舉出如，氫過氧化tert-丁基(tert-butyl hydroperoxide)、過氧化二tert-丁基(di-tert-butyl peroxide)、過氧化苯甲醯等有機過氧化物、偶氮二異丁腈、偶氮雙2-甲基丁腈等之偶氮化合物等，尤其係以偶氮化合物為佳。
自由基產生劑之使用量並無特別限定，從生產性之觀點，相對於上述一般式(2)所示之含不飽和鍵之有機矽氮烷化合物中所含之不飽和鍵1莫耳，以0.0001~0.2莫耳為佳，較佳為0.001~0.1莫耳。
上述反應之反應溫度並無特別限定，從避免不希望之副反應的觀點，以0~200℃為佳，較佳為20~150℃。
又，反應時間也並無特別限定，從避免不希望之副反應的觀點，以1~40小時為佳，較佳為1~20小時。
尚且，上述反應為了防止含巰基之矽烷化合物之水解，以在氮、氬等之惰性氣體環境下進行為佳。
上述反應即使在無溶劑也會進行，但也能使用溶劑。
作為溶劑之具體例，可舉出如，在與氫矽烷化合物之反應中所使用之溶劑為相同者，尤其在利用偶氮化合物作為觸媒之情況，從觸媒之溶解性之觀點，以甲苯、二甲苯為佳。
[組成物及硬化物]
其次，說明關於一種組成物，其係包含：上述之含烷氧矽基之有機矽氮烷化合物，與選自由鈦化合物、鋁化合物、鋅化合物及錫化合物所成群之至少1種之能使用作為硬化觸媒之金屬化合物。
作為金屬化合物，可舉出如正鈦酸四丁基酯、正鈦酸四甲基酯、正鈦酸四乙基酯、正鈦酸四丙基酯、正鈦酸四異丙基酯等之正鈦酸四烷基酯、該等之部分水解縮合物、醯化鈦(titanium acylate)等之鈦化合物；三氫氧化鋁、醇化鋁(aluminium alcoholate)、醯化鋁、醯化鋁之鹽、鋁矽氧基化合物、鋁金屬螯合物化合物等之鋁化合物；二辛酸二辛基錫、二月桂酸二辛基錫之錫化合物；辛酸鋅、2-乙基己酸鋅等之鋅化合物等。
金屬化合物之摻合量並無特別限定，從充分取得觸媒效果之觀點，相對於含烷氧矽基之有機矽氮烷化合物，以0.01~10質量%為佳，較佳為0.1~5質量%。
並且，上述組成物亦可包含溶劑。作為該溶劑，可舉出如，與上述含烷氧矽基之有機矽氮烷化合物之製造方法中所使用之溶劑為相同者，從作業性或安全性之觀點，以碳數8~14之脂肪族烴化合物或矽數2~5之聚矽氧化合物、二乙二醇二烷基醚、三乙二醇二烷基醚、二丙二醇二烷基醚等為佳，其中亦以沸點100~220℃之異烷烴化合物之混合物、六甲基二矽氧烷、八甲基三矽氧烷、十甲基四矽氧烷、參(三甲基矽氧基)甲基矽烷、二丙二醇二甲基醚等為較佳。
相對於含烷氧矽基之有機矽氮烷化合物100質量份，溶劑之添加量係以50~1000質量份為佳，較佳為100~500質量份。
前述組成物在不損及本發明之效果範圍內，亦可含有選自顏料、消泡劑、潤滑劑、防腐劑、pH調整劑、膜形成劑、防帶電劑、抗菌劑、染料等其他之添加劑之1種以上。
在使前述組成物硬化而取得硬化物時，可預先使溶劑揮發，也可不使溶劑揮發，又也可使其揮發並同時進行硬化。
前述組成物通常係與空氣中之水分反應而能硬化，硬化時之溫度係採用從常溫至加熱下。此時之溫度只要不對基材造成不良影響，即無特別限制，為了保持反應性，通常為0~200℃，以0~100℃為佳，較佳為25~50℃。
其次，說明關於利用前述硬化物之被膜形成方法。
作為使用前述組成物之被膜形成方法，可舉出如，將前述組成物被覆在被膜形成對象物之表面後，與空氣中之水分反應而使其硬化的方法。
被膜形成對象物可為無機材料與有機材料之任一者。
作為無機材料，可舉出如金屬、玻璃、二氧化矽、氧化鋁、滑石、碳酸鈣、碳等。該等之形狀並無特別限定，可為板狀、片狀、纖維狀或粉末狀之任一者。
作為玻璃，可使用如E玻璃、C玻璃、石英玻璃等之一般所使用之種類的玻璃。玻璃纖維也可為其之集合物，例如也可為纖維徑3~30μm之玻璃系(原絲(filament))之纖維束、捻線、織物等。
作為有機材料，可舉出如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸系、聚氯乙烯、聚碳酸酯、尼龍、聚胺基甲酸酯、聚對酞酸丁二酯、聚對酞酸乙二酯、ABS (丙烯腈、丁二烯、苯乙烯之聚合物)、三聚氰胺、酚、環氧、聚醯亞胺等之樹脂材料、聚丁二烯橡膠、聚異丙烯橡膠、腈橡膠、氯丁二烯橡膠、多硫化物、胺基甲酸酯橡膠等之彈性體、橡膠材料，該等之形狀並無特別限定，可為板狀、片狀、纖維狀或粉末狀之任一者。
作為被覆被膜形成對象物之方法，可採用公知之塗佈方法，例如，毛刷塗佈法、海綿塗佈法、布塗佈法、噴霧塗佈法、線棒法、刮刀法、輥塗佈法、浸漬法、旋轉塗佈法等。
又，二氧化矽、氧化鋁、滑石、碳酸鈣等之粉末狀材料係也可採用將前述組成物一同與被膜形成對象物直接以混合器或輾磨機進行混合的混合法。
前述組成物之被膜係與空氣中之水分進行反應而快速地形成硬化被膜。並且，展現優異之耐醇性。例如，由於即使滴下乙醇或異丙醇，以該等濕潤後之布擦拭，或使用包含該等之洗淨劑擦拭表面，被膜之表面仍不會引起顯著之劣化，故係有用作為屋外塗裝等之塗覆劑等。
[實施例]
以下，展示實施例及比較例來具體地說明本發明，但本發明並非係受到下述實施例所限制者。尚且，下述例中，Me表示甲基，Et表示乙基，Hex表示n-己基(C6
H13
)基。
[實施例1-1]利用2,4,6-三甲基-2,4,6-三乙烯基環三矽氮烷與三甲氧基矽烷之反應來合成矽氮烷化合物1
對具備攪拌機、迴流器、滴下漏斗及溫度計之燒瓶添加2,4,6-三甲基-2,4,6-三乙烯基環三矽氮烷306.6g(1.200莫耳)，與鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物之甲苯溶液0.49g(以鉑換算為0.00075莫耳)，並加溫至60℃。將三甲氧基矽烷220.0g(1.800莫耳)維持在70℃以下並同時從滴下漏斗花費9小時進行添加，更在相同溫度下攪拌2小時。在140℃／0.4kPa下加熱取得之反應液2小時來去除低沸點成分後，進行過濾而取得反應液503.2g。
從反應液之1
H-NMR(重氯仿溶劑)、IR分析之結果，確認到矽氮烷化合物1之生成。將1
H-NMR光譜展示於圖1，將IR光譜展示於圖2。
[實施例1-2]利用2,4,6-三甲基-2,4,6-三乙烯基環三矽氮烷與三甲氧基矽烷之反應來合成矽氮烷化合物2
除了將放入於燒瓶中之原料變更成2,4,6-三甲基-2,4,6-三乙烯基環三矽氮烷12.7g(0.0498莫耳)，與鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物之甲苯溶液0.0211g(以鉑換算為0.00000325莫耳)，且將從滴下漏斗添加之原料變更成三甲氧基矽烷12.8g(0.105莫耳)以外，其他係與實施例1-1同樣地操作來進行。過濾後而取得反應液25.0g。
從反應液之1
H-NMR(重氯仿溶劑)、IR分析之結果，確認到矽氮烷化合物2之生成。
[實施例1-3]利用2,4,6-三甲基-2,4,6-三乙烯基環三矽氮烷與三甲氧基矽烷之反應來合成矽氮烷化合物3
除了將放入於燒瓶中之原料變更成2,4,6-三甲基-2,4,6-三乙烯基環三矽氮烷12.8g(0.0501莫耳)，與鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物之甲苯溶液0.025g(以鉑換算為0.0000038莫耳)，且將從滴下漏斗添加之原料變更成三甲氧基矽烷16.5g(0.135莫耳)以外，其他係與實施例1-1同樣地操作來進行。過濾後取得反應液25.1g。
從反應液之1
H-NMR(重氯仿溶劑)、IR分析之結果，確認到矽氮烷化合物3之生成。
[實施例1-4]利用2,4,6-三甲基-2,4,6-三乙烯基環三矽氮烷與三乙氧基矽烷之反應來合成矽氮烷化合物4
除了將放於燒瓶中之原料變更成2,4,6-三甲基-2,4,6-三乙烯基環三矽氮烷12.7g(0.0497莫耳)，與鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物之甲苯溶液20.3mg(以鉑換算為0.0000800莫耳)，且將從滴下漏斗添加之原料變更成三乙氧基矽烷12.3g(0.0749莫耳)以外，其他係與實施例1-1同樣地操作來進行。過濾後取得反應液24.5g。
從反應液之1
H-NMR(重氯仿溶劑)、IR分析之結果，確認到矽氮烷化合物4之生成。
[實施例1-5]利用2,4,6-三甲基-2,4,6-三乙烯基環三矽氮烷與1-三甲氧基矽基乙基-四甲基二矽氧烷之反應來合成矽氮烷化合物5
除了將放入於燒瓶中之原料變更成2,4,6-三甲基-2,4,6-三乙烯基環三矽氮烷12.8g(0.0504莫耳)，與鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物之甲苯溶液0.0975g(以鉑換算為0.000015莫耳)，且將從滴下漏斗添加之原料變更成1-三甲氧基矽基乙基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷29.8g(0.105莫耳)以外，其他係與實施例1-1同樣地操作來進行。過濾後取得反應液41.0g。
從反應液之1
H-NMR(重氯仿溶劑)、IR分析之結果，確認到矽氮烷化合物5之生成。將1
H-NMR光譜展示於圖3，將IR光譜展示於圖4。
[實施例1-6]利用2,4,6-三甲基-2,4,6-三乙烯基環三矽氮烷與3-巰基丙基三甲氧基矽烷之反應來合成矽氮烷化合物6之合成
對具備攪拌機、迴流器、滴下漏斗及溫度計之燒瓶放入3-巰基丙基三甲氧基矽烷20.5g(0.104莫耳)，並加熱至90℃。其後花費1小時從滴下漏斗添加2,4,6-三甲基-2,4,6-三乙烯基環三矽氮烷12.7g(0.0497莫耳)與2,2´-偶氮雙(2-甲基丁腈)0.101g(0.00525莫耳)之混合液，並在相同溫度下攪拌2小時。在100℃／0.4kPa下加熱取得之反應液來去除低沸點成分，而取得反應液31.0g。
從反應液之1
H-NMR(重氯仿溶劑)、IR分析之結果，確認到矽氮烷化合物6之生成。將1
H-NMR光譜展示於圖5，將IR光譜展示於圖6。
[實施例1-7]利用聚矽氮烷化合物與三甲氧基矽烷之反應來合成矽氮烷化合物7
除了將放入於燒瓶之原料變更成如上圖所示之聚矽氮烷化合物10.2g(數平均分子量629)，與鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物之甲苯溶液47.7mg(以鉑換算為0.00000733莫耳)，且將從滴下漏斗添加之原料變更成三甲氧基矽烷6.2g(0.051莫耳)以外，其他係與實施例1-1同樣地操作來進行。過濾後取得反應液15.2g。
從反應液之1
H-NMR(重氯仿溶劑)、IR分析之結果，確認到矽氮烷化合物7之生成。將1
H-NMR光譜展示於圖7，將IR光譜展示於圖8。
又，在下述條件下進行GPC分析，數平均分子量為992。
[GPC條件]
裝置：HLC-8420GPC EcoSEC Elite-WS(東曹(股)製)
管柱：GPC KF-G 4A(Shodex公司製)
GPC KF-404 HQ(Shodex公司製)
GPC KF-402.5 HQ(Shodex公司製)
溶析液：四氫呋喃(THF)(關東化學(股)製)
流速：0.35mL／分
檢測器：RI
管柱恆溫槽溫度：40℃
標準物質：聚苯乙烯
[實施例1-8]利用聚矽氮烷化合物與三甲氧基矽烷之反應來合成矽氮烷化合物8
除了將放入於燒瓶中之原料變更成如上圖所示之聚矽氮烷化合物12.2g(數平均分子量1050)，與鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物之甲苯溶液32.3mg(以鉑換算為0.00000497莫耳)，且將從滴下漏斗添加之原料變更成三甲氧基矽烷4.2g(0.034莫耳)以外，其他係與實施例1-1同樣地操作來進行。過濾後取得反應液14.3g。
從反應液之1
H-NMR(重氯仿溶劑)、IR分析之結果，確認到矽氮烷化合物8之生成。將1
H-NMR光譜展示於圖9，將IR光譜展示於圖10。又進行GPC分析，數平均分子量為1355。
[實施例1-9]利用聚矽氮烷化合物與三甲氧基矽烷之反應來合成矽氮烷化合物9
對具備攪拌機、迴流器、滴下漏斗及溫度計之燒瓶添加包含上圖所示之有機聚矽氮烷化合物(數平均分子量2035)之50%IP溶劑1620(出光興產(股)製)溶液20g與鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物之甲苯溶液0.0134g(以鉑換算為0.00000206莫耳)，並加溫至80℃。將三甲氧基矽烷1.7g(0.014莫耳)維持在85℃以下並同時花費30分鐘從滴下漏斗進行添加，更在相同溫度下攪拌2小時。在120℃／4kPa下加熱取得之反應液2小時來去除低沸點成分。使用紅外線水分計(FD-720、(股)KETT科學研究所製)在105℃／3小時之條件下測量該溶液之不揮發分時，不揮發分為68.2%。對該溶液添加IP溶劑1620 4.7g而將不揮發分調製成50%。
從反應液之1
H-NMR(重氯仿溶劑)、IR分析之結果，確認到矽氮烷化合物9之生成。將1
H-NMR光譜展示於圖11，將IR光譜展示於圖12。又，在與實施例1-7相同之條件下進行GPC分析，數平均分子量為2635。
[實施例2-1~2-10、比較例2-1，2-2]
以下述表1所示之比率，並注意以不讓濕氣進入之方式來混合取得之矽氮烷化合物1、5~9及比較例之化合物而調製出組成物。
使用棒塗佈機將已調製之組成物以成為濕厚度30μm之方式塗佈在鈉玻璃(15×15cm)上後，在25℃、50%相對濕度下使其硬化。測量此時之指觸乾燥時間(無黏性時間)，並根據下述基準進行評價。將結果展示於表1。
[評價基準]
○：快於30分鐘到達無黏性。
△：在30~60分鐘間到達無黏性。
×：在60分鐘以上才到達無黏性。
將已到達無黏性之鈉玻璃在常溫下更放置1週。使用沾濕有乙醇之綿布(cotton siegal，(股)千代田化學製)擦拭取得之試驗片之塗膜，以目視確認外觀之變化，並根據下述基準進行判定。將結果展示於表1。
[評價基準]
○：經過擦拭之場所並未發現變化。
△：經過擦拭之場所上有痕跡。
×：經過擦拭之場所出現剝離。
實施例之將含烷氧矽基之有機矽氮烷化合物作為主成分之組成物由於在常溫下60分鐘以內就到達無黏性，故具有優異之硬化性。又，即便使用沾濕有醇之棉布(cotton ciegal)來擦拭塗膜，在其外觀上仍未發現顯著劣化，即係展現具有耐醇性。
另一方面，比較例之不包含矽氮烷構造之聚矽氧寡聚物或聚矽氧樹脂在觸媒之存在下，雖然在常溫下快速地形成硬化被膜，但若使用沾溼有醇之棉布擦拭時，則導致塗膜剝離，故不具有耐醇性。
[圖1]實施例1-1取得之矽氮烷化合物之1
H-NMR光譜。
[圖2]實施例1-1取得之矽氮烷化合物之IR光譜。
[圖3]實施例1-5取得之矽氮烷化合物之1
H-NMR光譜。
[圖4]實施例1-5取得之矽氮烷化合物之IR光譜。
[圖5]實施例1-6取得之矽氮烷化合物之1
H-NMR光譜。
[圖6]實施例1-6取得之矽氮烷化合物之IR光譜。
[圖7]實施例1-7取得之矽氮烷化合物之1
H-NMR光譜。
[圖8]實施例1-7取得之矽氮烷化合物之IR光譜。
[圖9]實施例1-8取得之矽氮烷化合物之1
H-NMR光譜。
[圖10]實施例1-8取得之矽氮烷化合物之IR光譜。
[圖11]實施例1-9取得之矽氮烷化合物之1
H-NMR光譜。
[圖12]實施例1-9取得之矽氮烷化合物之IR光譜。
Claims (6)
- 一種含烷氧矽基之有機矽氮烷化合物，其係具有下述一般式(1)所示之平均組成；式中，R1 係各自獨立為碳數1~10之1價烴基，R2 係各自獨立為可包含O、S或Si之雜原子之碳數2~20之取代或非取代之2價烴基；Y為下述式(6)或(7)所示之基；R5 係各自獨立為可包含O或S之雜原子之碳數1~50之取代或非取代之1價烴基；並且，m係各自獨立為0或1，r係各自獨立為0、1或2，a及b為滿足0＜a≦1、0≦b＜1、a+b=1之數；
式中，R3 及R4 係各自獨立為碳數1~10之1價烴基，R6 係各自獨立為碳數1~10之取代或非取代之1價烴基，X為氧原子或碳數1~18之取代或非取代之2價烴基；p為0~9之整數，n為0、1或2。
- 一種如請求項1之含烷氧矽基之有機矽氮烷化合物之製造方法，其係在鉑觸媒之存在下，使下述一般式(2)所示之含不飽和鍵之有機矽氮烷化合物，與下述一般式(3)或(4)所示之氫矽烷化合物進行反應；式中，R2’ 係各自獨立為單鍵，或可包含O、S或Si之雜原子之碳數1~18之取代或非取代之2價烴基；R1 、R5 、a、b、m及r係與上述相同意義；
式中，R3 、R4 、R6 、X、n及p係與上述相同意義。
- 一種如請求項1之含烷氧矽基之有機矽氮烷化合物之製造方法，其係在自由基產生劑之存在下，使下述一般式(2)所示之含不飽和鍵之有機矽氮烷化合物，與下述一般式(5)所示之含巰基之矽烷化合物進行反應；式中，R2’ 係各自獨立為單鍵，或可包含O、S或Si之雜原子之碳數1~18之取代或非取代之2價烴基；R1 、R5 、a、b、m及r係與上述相同意義；
式中，R8 為碳數1~18之2價烴基，R3 、R4 及n係與上述相同意義。
- 一種組成物，其係包含：如請求項1之含烷氧矽基之有機矽氮烷化合物，與選自由鈦化合物、鋁化合物、鋅化合物及錫化合物所成群之至少1種之金屬化合物。
- 如請求項4之組成物，其中更包含溶劑。
- 一種使如請求項4或請求項5之組成物硬化而得之硬化物。
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