JP2017197455A - 含窒素オルガノキシシラン化合物およびその製造方法 - Google Patents

含窒素オルガノキシシラン化合物およびその製造方法 Download PDF

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Abstract

【課題】 シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として用いた場合に優れた添加効果を発現し得る含窒素オルガノキシシラン化合物およびその製造方法を提供すること。【解決手段】 下記一般式（１）で示されることを特徴とする含窒素オルガノキシシラン化合物。（式中、Ｒ1〜Ｒ4は、互いに独立して、置換または非置換の炭素数１〜２０の１価炭化水素基を表し、Ｒ5およびＲ6は、互いに独立して、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜１０の２価炭化水素基を表し、Ｒ7は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数３〜２０の２価炭化水素基を表し、ｍおよびｎは、互いに独立して、０、１または２の整数を表す。）【選択図】 なし

Description

本発明は、含窒素多官能オルガノキシシラン化合物およびその製造方法に関し、さらに詳述すると、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として有用な含窒素多官能オルガノキシシラン化合物およびその製造方法に関する。
含窒素オルガノキシシラン化合物は、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として有用である。
このような含窒素オルガノキシシラン化合物としては、アミノプロピルトリメトキシシラン等の１級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物、Ｎ−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン等の２級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物、ジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン等の３級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物などが知られている。
アミノ基を有するこれらのシラン化合物は、上述した各種用途で用いる際、反応点として作用するオルガノキシ基が多くても３つであり、また、オルガノキシ基が結合しているケイ素原子が１つのみであることから、添加による効果が十分に発揮されない可能性がある。
また、さらに多くの反応点を有し、添加による効果が大きいと考えられる化合物として、特許文献１記載のビス（トリエトキシシリルプロピル）メチルアミン、特許文献２記載のトリス（トリメトキシシリルプロピル）アミン等が知られている。
これらの化合物は、オルガノキシ基を４つ以上有するとともに、オルガノキシ基が結合しているケイ素原子を２つ以上有する。
国際公開第２００７／１１４２０３号 特開平７−２２８７０２号公報
しかし、これらの含窒素オルガノキシシラン化合物は、オルガノキシ基を４つ以上有するものの、オルガノキシ基を有するケイ素原子は多くても３つであり、さらにアミノ基は１つしか有していない。
したがって、特許文献１，２の含窒素オルガノキシシラン化合物であっても、上述した各種用途で用いた際の添加効果が不十分である可能性がある。
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として用いた場合に優れた添加効果を発現し得る含窒素オルガノキシシラン化合物およびその製造方法を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、アミノ基を２つ有し、かつ、オルガノキシ基で置換されたケイ素原子を４つ有する所定の含窒素オルガノキシシラン化合物が、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として用いた場合に、優れた添加効果を発現し得ることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、
１．下記一般式（１）で示されることを特徴とする含窒素オルガノキシシラン化合物、
Figure 2017197455
 （式中、Ｒ1〜Ｒ4は、互いに独立して、置換または非置換の炭素数１〜２０の１価炭化水素基を表し、Ｒ5およびＲ6は、互いに独立して、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜１０の２価炭化水素基を表し、Ｒ7は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数３〜２０の２価炭化水素基を表し、ｍおよびｎは、互いに独立して、０、１または２の整数を表す。）
２． 下記一般式（２）
Figure 2017197455
 （式中、Ｒ1〜Ｒ6、ｍ、ｎは、前記と同じ意味を表す。）
で示される含窒素オルガノキシシラン化合物と、下記一般式（３）
Figure 2017197455
 （式中、Ｘは、互いに独立してハロゲン原子を表し、Ｒ7は、前記と同じ意味を表す。）
で示されるジハロゲン化合物とを反応させることを特徴とする１の含窒素オルガノキシシラン化合物の製造方法
を提供する。
本発明の含窒素オルガノキシシラン化合物は、使用時に優れた添加効果を発現するため、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として有用である。
実施例１で得られたＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミンの1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。 実施例１で得られたＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミンのＩＲスペクトルである。 実施例２で得られたＮ，Ｎ’−ビス［３−ジメトキシ（４−ペンテノキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミンの1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。 実施例２で得られたＮ，Ｎ’−ビス［３−ジメトキシ（４−ペンテノキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミンのＩＲスペクトルである。 実施例３で得られたＮ，Ｎ’−ビス［３−ジメトキシ（１−メチル−２−メトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミンの1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。 実施例３で得られたＮ，Ｎ’−ビス［３−ジメトキシ（１−メチル−２−メトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミンのＩＲスペクトルである。
以下、本発明について具体的に説明する。
本発明の含窒素オルガノキシシラン化合物は、下記一般式（１）で示される。
Figure 2017197455
式（１）において、Ｒ1〜Ｒ4は、互いに独立して、置換または非置換の炭素数１〜２０の１価炭化水素基を表し、Ｒ5およびＲ6は、互いに独立して、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜１０の２価炭化水素基を表し、Ｒ7は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数３〜２０の２価炭化水素基を表し、ｍおよびｎは、互いに独立して、０、１または２の整数を表す。
ここで、Ｒ1〜Ｒ4における置換または非置換の炭素数１〜２０の１価炭化水素基としては、直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。具体的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、イコシル基等の直鎖状のアルキル基；イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、テキシル、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状のアルキル基；シクロペンチル、シクロヘキシル基等の環状のアルキル基；ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル基等のアルケニル基；フェニル、トリル基等のアリール基；ベンジル基等のアラルキル基などが挙げられ、これらの中でも、炭素数１〜１０のものが好ましく、炭素数１〜５のものがより好ましく、メチル、エチル、アリル、ブテニル、ペンテニル基がより一層好ましい。
なお、上記各炭化水素基の水素原子の一部または全部はその他の置換基で置換されていてもよく、この置換基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、（イソ）プロポキシ基等のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；シアノ基；アミノ基；炭素数２〜１０のアシル基；トリクロロシリル基；それぞれ各アルキル基、各アルコキシ基が炭素数１〜５である、トリアルキルシリル、ジアルキルモノクロロシリル、モノアルキルジクロロシリル、トリアルコキシシリル、ジアルキルモノアルコキシシリルまたはモノアルキルジアルコキシシリル基などが挙げられる。
炭化水素基の水素原子の一部または全部が置換されている基としては、２−メトキシエチル、１−メチル−２−メトキシエチル基が好ましい。
上記Ｒ5およびＲ6におけるヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の２価炭化水素基の具体例としては、メチレン、エチレン、メチルエチレン、トリメチレン、プロピレン、メチルプロピレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、デカメチレン、イソブチレン基等のアルキレン基；フェニレン、メチルフェニレン基等のアリーレン基；エチレンフェニレン、エチレンフェニレンメチレン基等のアラルキレン基；３−オキサブチレン、３−アザブチレン、３−チアブチレン、３−オキサへキシレン、３−アザヘキシレン、３−チアヘキシレン基等のヘテロ原子含有アルキレン基などが挙げられるが、これらの中でも、炭素数１〜１０のものが好ましく、炭素数１〜５のものがより好ましく、トリメチレン基がより一層好ましい。
上記Ｒ7におけるヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数３〜２０の２価炭化水素基の具体例としては、メチルエチレン、トリメチレン、プロピレン、メチルプロピレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、デカメチレン、イソブチレン基等のアルキレン基；フェニレン、メチルフェニレン基等のアリーレン基；エチレンフェニレン、エチレンフェニレンメチレン基等のアラルキレン基、３−オキサブチレン、３−アザブチレン、３−チアブチレン、３−オキサへキシレン、３−アザヘキシレン、３−チアヘキシレン基等のヘテロ原子含有アルキレン基などが挙げられ、これらの中でも、炭素数３〜１０のものが好ましく、炭素数３〜５のものがより好ましく、トリメチレン、フェニレン基がより一層好ましく、トリメチレン、１，４−フェニレン基がさらに好ましい。
上記一般式（１）で示される含窒素オルガノキシシラン化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメトキシエトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメトキシプロポキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメトキシイソプロポキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメトキシブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメトキシイソブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメトキシｓｅｃ−ブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメトキシｔ−ブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメトキシフェノキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメトキシベンジロキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメトキシアリロキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメトキシ（３−ブトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメトキシ（４−ペンテノキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメトキシ（２−メトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメトキシ（２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメトキシ（１−メチル−２−メトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメトキシ（１−メチル−２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメトキシ（２−ジメチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメトキシ（２−ジエチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルメトキシエトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルメトキシプロポキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルメトキシソプロポキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルメトキシブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルメトキシソブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’
−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルメトキシｓｅｃ−ブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルメトキシｔ−ブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルメトキシフェノキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルメトキシベンジロキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルメトキシアリロキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルメトキシ（３−ブトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルメトキシ（４−ペンテノキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルメトキシ（２−メトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルメトキシ（２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルメトキシ（１−メチル−２−メトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルメトキシ（１−メチル−２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルメトキシ（２−ジメチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルメトキシ（２−ジエチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルプロポキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルソプロポキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルソブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルｓｅｃ−ブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルｔ−ブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルフェノキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルベンジロキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアリロキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（３−ブトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（４−ペンテノキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（２−メトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（１−メチル−２−メトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（１−メチル−２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（２−ジメチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（２−ジエチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジエトキシメトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’
−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジエトキシプロポキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジエトキシイソプロポキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジエトキシブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジエトキシイソブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジエトキシｓｅｃ−ブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジエトキシｔ−ブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジエトキシフェノキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジエトキシベンジロキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジエトキシアリロキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジエトキシ（３−ブトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジエトキシ（４−ペンテノキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジエトキシ（２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジエトキシ（２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジエトキシ（１−メチル−２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジエトキシ（１−メチル−２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジエトキシ（２−ジメチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジエトキシ（２−ジエチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルエトキシメトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルエトキシプロポキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルエトキシイソプロポキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルエトキシブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルエトキシイソブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルエトキシｓｅｃ−ブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ビス（３−メチルエトキシｔ−ブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルエトキシフェノキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルエトキシベンジロキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルエトキシアリロキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルエトキシ（３−ブトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルエトキシ（４−ペンテノキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルエトキシ（２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルエトキシ（２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルエトキシ（１−メチル−２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルエトキシ（１−メチル−２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルエトキシ（２−ジメチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルエトキシ（２−ジエチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルプロポキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルイソプロポキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルイソブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルｓｅｃ−ブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルｔ−ブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルフェノキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルベンジロキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアリロキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（３−ブトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（４−ペンテノキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（１−メチル−２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（１−メチル−２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（２−ジメチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（２−ジエチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメトキシエトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメトキシプロポキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメトキシイソプロポキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメトキシブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメトキシイソブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメトキシｓｅｃ−ブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメトキシｔ−ブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメトキシフェノキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメトキシベンジロキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメトキシアリロキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメトキシ（３−ブトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメトキシ（４−ペンテノキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメトキシ（２−メトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメトキシ（２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメトキシ（１−メチル−２−メトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメトキシ（１−メチル−２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメトキシ（２−ジメチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメトキシ（２−ジエチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルメトキシエトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルメトキシプロポキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルメトキシソプロポキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルメトキシブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルメトキシソブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルメトキシｓｅｃ−ブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルメトキシｔ−ブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルメトキシフェノキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ビス（３−メチルメトキシベンジロキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルメトキシアリロキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルメトキシ（３−ブトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルメトキシ（４−ペンテノキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルメトキシ（２−メトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルメトキシ（２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルメトキシ（１−メチル−２−メトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルメトキシ（１−メチル−２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルメトキシ（２−ジメチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルメトキシ（２−ジエチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルプロポキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルソプロポキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルソブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルｓｅｃ−ブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルｔ−ブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルフェノキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルベンジロキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，
４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアリロキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（３−ブトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（４−ペンテノキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（２−メトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（１−メチル−２−メトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（１−メチル−２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（２−ジメチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（２−ジエチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジエトキシメトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジエトキシプロポキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジエトキシイソプロポキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジエトキシブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジエトキシイソブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジエトキシｓｅｃ−ブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジエトキシｔ−ブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジエトキシフェノキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジエトキシベンジロキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジエトキシアリロキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジエトキシ（３−ブトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジエトキシ（４−ペンテノキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジエトキシ（２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジエトキシ（２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジエトキシ（１−メチル−２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジエトキシ（１−メチル−２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジエトキシ（２−ジメチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジエトキシ（２−ジエチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルエトキシメトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルエトキシプロポキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルエトキシイソプロポキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルエトキシブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルエトキシイソブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルエトキシｓｅｃ−ブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルエトキシｔ−ブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルエトキシフェノキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルエトキシベンジロキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルエトキシアリロキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルエトキシ（３−ブトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルエトキシ（４−ペンテノキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルエトキシ（２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルエトキシ（２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルエトキシ（１−メチル−２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルエトキシ（１−メチル−２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルエトキシ（２−ジメチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−メチルエトキシ（２−ジエチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルプロポキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルイソプロポキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルイソブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルｓｅｃ−ブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルｔ−ブトキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルフェノキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルベンジロキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアリロキシシリルプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（３−ブトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（４−ペンテノキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（１−メチル−２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（１−メチル−２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（２−ジメチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−ジメチル（２−ジエチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１，４−フェニレンジアミン等が挙げられる。
本発明における上記一般式（１）で示されるビスシリル化合物の製造方法としては、例えば、下記一般式（２）で示される含窒素オルガノキシシラン化合物と、下記一般式（３）で示されるジハロゲン化合物を反応させる方法が挙げられる。
Figure 2017197455
 （式中、Ｒ1〜Ｒ7、ｍ、ｎは、上記と同じ意味を表し、Ｘは、互いに独立して、ハロゲン原子を表す。）
ここで、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられるが、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、臭素原子がより好ましい。
上記一般式（２）で示される含窒素オルガノキシシラン化合物の具体例としては、ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピルアミン、ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）アミン、ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジメトキシエトキシシリルプロピル）−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジメトキシプロポキシシリルプロピル）−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジメトキシイソプロポキシシリルプロピル）−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジメトキシブトキシシリルプロピル）−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジメトキシイソブトキシシリルプロピル）−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジメトキシｓｅｃ−ブトキシシリルプロピル）−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジメトキシｔ−ブトキシシリルプロピル）−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジメトキシフェノキシシリルプロピル）−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジメトキシベンジロキシシリルプロピル）−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジメトキシアリロキシシリルプロピル）−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジメトキシ（３−ブトキシ）シリルプロピル］−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジメトキシ（４−ペンテノキシ）シリルプロピル］−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジメトキシ（２−メトキシエトキシ）シリルプロピル］−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジメトキシ（２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジメトキシ（１−メチル−２−メトキシエトキシ）シリルプロピル］−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジメトキシ（１−メチル−２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジメトキシ（２−ジメチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジメトキシ（２−ジエチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、（３−メチルメトキシエトキシシリルプロピル）−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、（３−メチルメトキシプロポキシシリルプロピル）−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、（３−メチルメトキシイソプロポキシシリルプロピル）−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、（３−メチルメトキシブトキシシリルプロピル）−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、（３−メチルメトキシイソブトキシシリルプロピル）−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、（３−メチルメトキシｓｅｃ−ブトキシシリルプロピル）−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、（３−メチルメトキシｔ−ブトキシシリルプロピル）−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、（３−メチルメトキシフェノキシシリルプロピル）−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、（３−メチルメトキシベンジロキシシリルプロピル）−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、（３−メチルメトキシアリロキシシリルプロピル）−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、［３−メチルメトキシ（３−ブトキシ）シリルプロピル］−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、［３−メチルメトキシ（４−ペンテノキシ）シリルプロピル］−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、［３−メチルメトキシ（２−メトキシエトキシ）シリルプロピル］−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、［３−メチルメトキシ（２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、［３−メチルメトキシ（１−メチル−２−メトキシエトキシ）シリルプロピル］−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、［３−メチルメトキシ（１−メチル−２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、［３−メチルメトキシ（２−ジメチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、［３−メチルメトキシ（２−ジエチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジメチルプロポキシシリルプロピル）−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジメチルイソプロポキシシリルプロピル）−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジメチルブトキシシリルプロピル）−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジメチルイソブトキシシリルプロピル）−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジメチルｓｅｃ−ブトキシシリルプロピル）−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジメチルｔ−ブトキシシリルプロピル）−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジメチルフェノキシシリルプロピル）−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジメチルベンジロキシシリルプロピル）−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジメチルアリロキシシリルプロピル）−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジメチル（３−ブトキシ）シリルプロピル］−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）
アミン、［３−ジメチル（４−ペンテノキシ）シリルプロピル］−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジメチル（２−メトキシエトキシ）シリルプロピル］−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジメチル（２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジメチル（１−メチル−２−メトキシエトキシ）シリルプロピル］−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジメチル（１−メチル−２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジメチル（２−ジメチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジメチル（２−ジエチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジエトキシメトキシシリルプロピル）−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジエトキシプロポキシシリルプロピル）
−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジエトキシイソプロポキシシリルプロピル）−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジエトキシブトキシシリルプロピル）−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジエトキシイソブトキシシリルプロピル）−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジエトキシｓｅｃ−ブトキシシリルプロピル）−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジエトキシｔ−ブトキシシリルプロピル）−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジエトキシフェノキシシリルプロピル）−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジエトキシベンジロキシシリルプロピル）−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジエトキシアリロキシシリルプロピル）−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジエトキシ（３−ブトキシ）シリルプロピル］−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジエトキシ（４−ペンテノキシ）シリルプロピル］−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジエトキシ（２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジエトキシ（２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジエトキシ（１−メチル−２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジエトキシ（１−メチル−２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジエトキシ（２−ジメチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジエトキシ（２−ジエチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、（３−メチルエトキシメトキシシリルプロピル）−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、（３−メチルエトキシプロポキシシリルプロピル）−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、（３−メチルエトキシイソプロポキシシリルプロピル）−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、（３−メチルエトキシブトキシシリルプロピル）−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、（３−メチルエトキシイソブトキシシリルプロピル）−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、（３−メチルエトキシｓｅｃ−ブトキシシリルプロピル）−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、（３−メチルエトキシｔ−ブトキシシリルプロピル）−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、（３−メチルエトキシフェノキシシリルプロピル）−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、（３−メチルエトキシベンジロキシシリルプロピル）−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、（３−メチルエトキシアリロキシシリルプロピル）−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、［３−メチルエトキシ（３−ブトキシ）シリルプロピル］−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、［３−メチルエトキシ（４−ペンテノキシ）シリルプロピル］−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、［３−メチルエトキシ（２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、［３−メチルエトキシ（２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、［３−メチルエトキシ（１−メチル−２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、［３−メチルエトキシ（１−メチル−２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、［３−メチルエトキシ（２−ジメチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、［３−メチルエトキシ（２−ジエチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジメチルプロポキシシリルプロピル）−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジメチルイソプロポキシシリルプロピル）−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジメチルブトキシシリルプロピル）−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジメチルイソブトキシシリルプロピル）−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジメチルｓｅｃ−ブトキシシリルプロピル）−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジメチルｔ−ブトキシシリルプロピル）−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジメチルフェノキシシリルプロピル）−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジメチルベンジロキシシリルプロピル）
−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）アミン、（３−ジメチルアリロキシシリルプロピル）−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジメチル（３−ブトキシ）シリルプロピル］−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジメチル（４−ペンテノキシ）シリルプロピル］−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジメチル（２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジメチル（２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジメチル（１−メチル−２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジメチル（１−メチル−２−エトキシエトキシ）シリルプロピル］−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジメチル（２−ジメチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）アミン、［３−ジメチル（２−ジエチルアミノエトキシ）シリルプロピル］−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）アミン等が挙げられる。
上記一般式（３）で示されるジハロゲン化合物としては、１，３−ジクロロプロパン、１，３−ジブロモプロパン、１，３−ジヨードプロパン、１，４−ジクロロブタン、１，４−ジブロモブタン、１，４−ジヨードブタン、１，２−ジクロロベンゼン、１，２−ジブロモベンゼン、１，２−ジヨードベンゼン、１，３−ジクロロベンゼン、１，３−ジブロモベンゼン、１，３−ジヨードベンゼン、１，４−ジクロロベンゼン、１，４−ジブロモベンゼン、１，４−ジヨードベンゼン等が挙げられ、反応性、原料の入手性の観点から、ジブロモ化合物が好ましい。
上記一般式（２）で示される含窒素オルガノキシシラン化合物と、上記一般式（３）で示されるジハロゲン化合物との配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、一般式（２）で示される化合物１ｍｏｌに対し、一般式（３）で示される化合物１．０〜５．０ｍｏｌが好ましく、１．５〜３．０ｍｏｌがより好ましい。
上記反応においては、ハロゲン化水素が副生するが、このハロゲン化水素は上記一般式（２）で示される含窒素オルガノキシシラン化合物を塩基として捕捉してもよく、その他の含窒素化合物を塩基として捕捉してもよい。
その他の含窒素化合物の具体例としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、ジメチルアニリン、メチルイミダゾール、テトラメチルエチレンジアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７等が挙げられる。
その他の含窒素化合物の使用量は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、上記一般式（２）で示される含窒素オルガノキシシラン化合物１ｍｏｌに対し、０．３〜１０．０ｍｏｌが好ましく、０．５〜５．０ｍｏｌがより好ましい。
上記反応の反応温度は特に限定されないが、０〜２００℃が好ましく、２０〜１５０℃がより好ましい。
また、反応時間も特に限定されないが、１〜６０時間が好ましく、１〜３０時間がより好ましい。
なお、上記反応は、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
上記反応は、無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。
溶媒の具体例としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が挙げられ、これらの溶媒は１種を単独で用いても、２種以上を混合して用いてもよい。
反応終了後には含窒素化合物のハロゲン化水素塩が生じるが、これは反応液の濾過により、またはエチレンジアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７等の塩基を添加して分離する等により除去できる。
以上のようにして塩を除去した反応液からは、蒸留、低沸点化合物留去等の通常の方法で目的物を回収することができる。
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
なお、1Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、６００ＭＨｚ、重クロロホルム溶媒により、ＩＲスペクトルは、Ｄ−ＡＴＲにより測定した。
［実施例１］
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン（信越化学工業（株）製）２０４．９ｇ（０．６ｍｏｌ）、トリエチルアミン６６．８ｇ（０．６６ｍｏｌ）を仕込み、８０℃に加熱した。内温が安定した後、１，３−ジブロモプロパン６３．６ｇ（０．３２ｍｏｌ）を１時間かけて滴下し、その温度で２０時間撹拌した。反応で生じた塩をろ過により除去し、ろ液から、９０℃／０．４ｋＰａの加熱、減圧条件下で低沸点化合物を留去し、液状の化合物１９２．５ｇを得た。
得られた化合物について1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）およびＩＲスペクトルを測定した。それらの結果を図３，４にそれぞれ示す。
以上の結果より、得られた化合物はＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミンであることが確認された。
［実施例２］
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、［３−ジメトキシ（４−ペンテノキシ）シリルプロピル］−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン（信越化学工業（株）製）１９７．９ｇ（０．５ｍｏｌ）、エチルジイソプロピルアミン７１．１ｇ（０．５５ｍｏｌ）を仕込み、８０℃に加熱した。内温が安定した後、１，３−ジブロモプロパン５３．０ｇ（０．２７ｍｏｌ）を１時間かけて滴下し、その温度で２０時間撹拌した。反応で生じた塩をろ過により除去し、ろ液から、９０℃／０．４ｋＰａの加熱、減圧条件下で低沸点化合物を留去し、液状の化合物２０４．９ｇを得た。
得られた化合物について1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）およびＩＲスペクトルを測定した。それらの結果を図３，４にそれぞれ示す。
以上の結果より、得られた化合物はＮ，Ｎ’−ビス［３−ジメトキシ（４−ペンテノキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミンであることが確認された。
［実施例３］
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、［３−ジメトキシ（１−メチル−２−メトキシエトキシ）シリルプロピル］−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン（信越化学工業（株）製）１９９．９ｇ（０．５ｍｏｌ）、トリエチルアミン５５．７ｇ（０．５５ｍｏｌ）を仕込み、８０℃に加熱した。内温が安定した後、１，３−ジブロモプロパン５３．０ｇ（０．２７ｍｏｌ）を１時間かけて滴下し、その温度で２０時間撹拌した。反応で生じた塩をろ過により除去し、ろ液から、９０℃／０．４ｋＰａの加熱、減圧条件下で低沸点化合物を留去し、液状の化合物２０４．０ｇを得た。
得られた化合物について1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）およびＩＲスペクトルを測定した。結果を図５，６にそれぞれ示す。
以上の結果より、得られた化合物はＮ，Ｎ’−ビス［３−ジメトキシ（１−メチル−２−メトキシエトキシ）シリルプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，３−プロパンジアミンであることが確認された。
本発明は、含窒素オルガノキシシラン化合物およびその製造方法に関し、さらに詳述すると、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として有用な含窒素オルガノキシシラン化合物およびその製造方法に関する。

Claims (2)

  1. 下記一般式（１）で示されることを特徴とする含窒素オルガノキシシラン化合物。
    Figure 2017197455
     （式中、Ｒ1〜Ｒ4は、互いに独立して、置換または非置換の炭素数１〜２０の１価炭化水素基を表し、Ｒ5およびＲ6は、互いに独立して、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜１０の２価炭化水素基を表し、Ｒ7は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数３〜２０の２価炭化水素基を表し、ｍおよびｎは、互いに独立して、０、１または２の整数を表す。）
  2. 下記一般式（２）
    Figure 2017197455
     （式中、Ｒ1〜Ｒ6、ｍ、ｎは、前記と同じ意味を表す。）
    で示される含窒素オルガノキシシラン化合物と、下記一般式（３）
    Figure 2017197455
     （式中、Ｘは、互いに独立してハロゲン原子を表し、Ｒ7は、前記と同じ意味を表す。）
    で示されるジハロゲン化合物とを反応させることを特徴とする請求項１記載の含窒素オルガノキシシラン化合物の製造方法。
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