JP4400938B2 - イソシアナトオルガノシランの製造方法 - Google Patents
イソシアナトオルガノシランの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4400938B2 JP4400938B2 JP07744398A JP7744398A JP4400938B2 JP 4400938 B2 JP4400938 B2 JP 4400938B2 JP 07744398 A JP07744398 A JP 07744398A JP 7744398 A JP7744398 A JP 7744398A JP 4400938 B2 JP4400938 B2 JP 4400938B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- integer
- silicon
- isocyanatoorganosilane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
Description
【発明の属する技術分野】
本発明はイソシアナトアルキルシラン等のイソシアナトオルガノシランを製造する方法に関し、さらに詳しくは特定のカルバマトオルガノシランを出発原料とする該方法に関する。
【0002】
【従来の技術】
比較的危険のない原料から高収率及び高純度でイソシアナトアルキルシラン等のイソシアナトオルガノシランを経済的に製造する方法は長い間要望されてきている。従来イソシアナトオルガノシランは、非効率的または高経費の方法によって比較的少量製造されてきた。
【0003】
例えば、イソシアナトオルガノシランは、貴金属触媒の存在下に、不飽和イソシアネート、殊にアリルイソシアネートに対して、ヒドロシランの添加を行なうことを含む方法によって製造されてきた。アリルイソシアネートは、限定された市場入手性の高毒性原料である。
【0004】
イソシアナトアルキルシランを、液相中で低温においてカルバマトアルキルシランから、あるいは種々のルートでアミノアルキルシラン及び高毒性ホスゲンから、製造する方法も知られている。従来開示されたすべての液相法は、低収率、低速動力学性、高毒性原料の必要性、(しばしば高レベルの近沸点汚染物の存在下での)多大な仕上げまたは精製の必要性、及び副生成物や廃物の大量発生の一つまたはそれ以上の不利益を著しく受ける。
【0005】
高温、気相法も公知であるが、これらの方法は、共存する莫大な資本投資を伴う、高温運転可能な特殊設備を一般に必要とする。N−シリル−2−オキサゾリジノン類の液相熱転位反応による2−イソシアナトエトキシシラン類の製法も発表されている。これらの化合物分子中でのケイ素原子へのイソシアナトアルキル基の結合は、加水分解性ケイ素−酸素結合を介しており、またそのシラン部分は、現今商業的に有用なイソシアナトアルキルシラン中に存在しまたしばしば必要とされるような追加のアルコキシ基を含んでいない。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、前記のような公知のイソシアナトシランの製法、及び公知のイソシアナトシラン自体の種々な問題点及び欠点を解決しあるいは軽減することを目的とする。
【0007】
【課題を解決するための手段】
かくして本発明は、あるカルバマトオルガノシランを分解して対応するイソシアナトオルガノシランへ転化するのに有効な高温及び減圧において不活性液体媒質にカルバマトオルガノシランを添加することによるイソシアナトシランの製法を提供する。このようにして製造されうる新規なイソシアナトオルガノシランの例として式 Rx(R’O)3-xSiR”NCO (I)のものが包含される。この式において、xは1〜3であり、各Rは個々に1〜15炭素原子の炭化水素を表わし、各R’は個々にR、シリル基R3Si−またはシロキシ基R3Si(OSiR2)m−(mは1〜4)であり、あるいはxが0または1のときには2個のR’基が一緒に1つの2価シロキシ基−R2(OSiR2)n−(nは3〜5)を形成(従って環式シロキサンを形成)することができ、R”は1〜20炭素原子の枝分れ2価炭化水素基を表わし、かつR、R’及びR”はエーテル、チオエーテル、スルホン、ケトン、エステル、アミド、ニトリルまたはハロゲンのような複素原子官能基をも含みうる。
【0008】
高温の不活性液体媒質へカルバマトシランを添加すると、イソシアナトオルガノシランを高収率及び高純度で生成させ、しかも高毒性のホスゲンまたはアリルイソシアネートのような反応助剤の使用が不要であり、副生成物としての高度腐食性塩化水素の発生がなく、またその他の副生成物、汚染物及び廃物の生成が極めて少ない。この方法は短い滞留時間で連続的に操作(運転)できるので、比較的小型の反応器で、それに対応する小さい資本投資で、大きな生産量が可能である。
【0009】
また本発明の方法は、イソシアネート基が枝分れ炭化水素基(R”)によってケイ素原子に結合している新規なイソシアナトオルガノシラン類を提供しうる。そのような化合物は種々の度合の反応性のイソシアネート基を有し、そのようなイソシアネート基は、該イソシアナトオルガノシランを含む製品に、例えば湿潤強度、柔軟性及び抗酸化性のような機能性質において反応する望ましい変化を与える。
【0010】
また本発明の方法は、イソシアナトオルガノシラン基を有しているケイ素原子がさらにシロキシ基で置換されているイソシアナトオルガノシラン類を提供する。これらの化合物は、低分子量シロキサンの高表面活性と、イソシアネート基の高反応性とを併有しており、(殊に自動車のような金属基体のための)改善された被覆を与えるのに有用である。
【0011】
液体反応媒質は不活性でなければならない。すなわち、それは反応が実施される温度及び圧力において酸素の不存在下で化学的に安定であり、それはイソシアナトオルガノシランの沸点よりも高い沸点を示し、それは本発明の反応が実施される温度及び圧力において沸騰しない。さらには、その液体媒質は反応剤のカルバマトオルガノシラン及び生成物のイソシアナトオルガノシランに対して不活性であるか、あるいは液体媒質とカルバマトオルガノシランまたはイソシアナトオルガノシランとの反応によって反応剤及び生成物に対して不活性とされるべきである。ここに「不活性とされる」とは、液体媒質が、例えば反応剤のカルバマトオルガノシランと反応することにより、その液体媒質が本発明反応のための満足すべき不活性液体媒質として機能する別の物質に変化しうることを意味する。そのような反応(媒質の関与する反応)は、液体媒質対反応剤の比が比較的に高ければ、カルバマトオルガノシランの小割合を消耗するにすぎない。
【0012】
液体媒質は、このような諸条件を満たすいずれの有機液体であってもよく、例えば炭化水素または炭化水素の混合物であり、これらは置換されていても、置換されていなくても、あるいは任意の酸素またはその他の複素原子を含んでいてもよい。例としては線状または枝分れのアルカン、エステル、エーテル、脂環式及び芳香族炭化水素、フルオロカーボン、フルオロカーボンエーテル、及びシリコーン流体類が含まれる。種々の販売ルートから商業的に入手できる伝熱流体が特に有用である。
【0013】
反応条件下で非反応性とされうる液体媒質の一例は、ヒドロキシ末端付きポリエーテルであろう。反応条件下で、ヒドロキシル基は、イソシアネートと、またはアルコキシシリコン官能と反応することになる。いずれの場合には、その反応によって、さらなる反応に対して不活性である未満キャップ付きポリエーテルがもたらされることになる。
【0014】
ここに開示の液体媒質の多くは、イソマー類の混合物として、あるいはある分子量分布を有する混合物として入手できる。液体媒質のある部分(割合)が反応条件下で蒸留することがある。これらの化合物の軽質分(light ends)を目的イソシアナトオルガノシランと同時に留出せしめることができ、そのような同時留出物は、所望により後でさらに精製される。あるいは液体媒質は使用前にそれらの低沸点成分を予めストリップ除去することもできる。
【0015】
本発明の方法は、一般式
Rx(R’O)3-xSiR”NHCO2R (II)
のカルバマトオルガノシランの、一般に周囲大気圧ないし減圧下での液相での熱分解を含んでおり、上記一般式において、R、R’、R”及びxは前記定義の通りであり、ただし、R”が枝分れしていない公知のイソシアナトシランも製造できる。R及びR’基は生成物のイソシアナトオルガノシラン分子内または出発物質カルバマトオルガノシラン分子内で変っていてよいが、イソシアナトアルキルシラン中の酸素原子に結合しているR及びR’は一般的には同一であろう(ただしこのことは必要ではない)。
【0016】
好ましくは、Rは1〜4炭素原子の低級アルキルであるが、シランのより遅い加水分解に備えるためにイソプロホキシ、t−ブトキシであってもよい。好ましくはR’は、1〜12炭素原子のアルキル基またはハロゲン化アルキル基、5〜8炭素原子のシクロアルキル基またはハロゲン化シクロアルキル基、6〜14炭素原子のアリール基、7〜15炭素原子のアルカリールまたはアラルキル基である。さらに特定的にはR’は1〜4炭素原子の低級アルキルまたは3〜5炭素原子の枝分れアルキル基である。R”は、好ましくは、ケイ素にケイ素−炭素結合によって結合した1〜20炭素原子の線状または枝分れ2価飽和または不飽和炭化水素基であり、例えば線状及び枝分れのアルキレン、アリーレン、アルカリーレン及びアラルキレン基を包含する。R”の特定例は、(CH2)m(mは1〜20)、プロピレン、ブチレン及びフエニルブチレンである。新規なシランを製造するにはR”は枝分れ構造であるべきである。従って本発明方法は下記の一般式で表現される。
【0017】
【化1】
ここにR、R’、R”及びxは前記定義の通りである。
【0018】
新規イソシアネートシランは、R”が枝分れ炭化水素、例えば
−(CH2)nC(CH3)2−;
−C(CH3)2(CH2)n−;
−(CH2)nC(CH3)2(CH2)n−;
−(CH2)nC(C2H5)2(CH2)n−;
(ここにnは1〜8である)である前記式(I)のものである。
【0019】
好ましくは反応は200〜400℃の、さらに好ましくは250〜350℃の昇温で実施される。反応の圧力は約10〜約200mmHgであるべきであるが、好ましくは反応圧力は30〜200mmHgである。
【0020】
カルバメートシランは、そのカルバメートを対応イソシアネートに転化させるのに充分に高温である溶媒に添加される。従って、任意の時点におけるカルバメートに対しての溶媒の量は少ない(<5重量%)、その理由はカルバメートが溶媒に接触するや否や、それはイソシアネートに転化するからである。従って、過剰の溶媒(例えば>75容量%)が存在する限り、これは生じる。カルバメート及び溶媒は好ましくは一緒にした後に加熱されるべきではない。
【0021】
本発明方法は、不活性雰囲気または減圧を維持する能力、液体水準を維持する能力、液体を所望の温度範囲に加熱する能力、カルバマトオルガノシランを加熱液体中へ供給しうる能力、ROH副生成物を除去しうる能力、所望により生成物を精留するため及び所望のイソシアナトオルガノシランを凝縮させるための塔を有するいずれの流通式装置においても、半連続式に実施しうる。種々の容量及び能力をもつこのようなタイプの装置は化学工業分野において容易に入手でき、また追加の資本費用無しで操業できる。
【0022】
好ましくは、揮発性のイソシアネートシランが反応システムから留出するように反応器に蒸留塔を付設する。さらには、反応で生じるアルコールは、生成物から蒸発分離されるべきである。
【0023】
最適条件下で、本発明方法は、工業用のためにはさらなる精製を要しないイソシアナトオルガノシラン製品を与える。不純物が存在する場合、その不純物は、液体媒質または出発原料カルバマトオルガノシランのいずれかの一成分であり、このものは典型的には単純蒸留により除去でき、そして所望ならば再循環されうる。
【0024】
出発物質であるカルバメートシラン(すなわちカルバマトオルガノシラン)は、当業において公知のようにして製造できる。例えば、アミノシラン及びクロロホーメイトから、ジアルキルカーボネート及びアミノシランから、またはクロロアルキルシラン及び青酸ソーダから製造できる。
【0025】
本発明方法の生成物、すなわちイソシアナトオルガノシラン類、殊に
(MeO)3Si(CH2)3NCO及び(EtO)3Si(CH2)3NCO
は、製造工業において幾多の用途を有する商品である。一つの用途は、例えば、米国特許第4,113,691号及び第4,146,585号に開示されているようなシラングラフト化ポリマーの製造における使用である。
【0026】
【実施例】
実施例1: メチルカルバマトプロピルトリメトキシシランからガンマーイソシアナトプロピルトリメトキシシランの製造
10棚段オールダーシャウ(Oldershaw)カラム及び蒸留ヘッド、温度計、ならびに磁気撹拌棒を備えた4つ口1l丸底フラスコに、200グラムのHE−200真空ポンプオイル(このものは精製石油であり、ペンシルベニヤ州エクスポートのレイボルドLeyboldバキュウム・プロダクツ社製)を装入した。この真空ポンプオイルを315℃に加熱し、系の圧力を70mmHgまで降げた。コンデンサー冷媒の温度を50℃に設定した。メチルカルバマトプロピルトリメトキシシランを1.26〜2.61グラム/分の流量で反応器中へ注入した。供給開始から少したつと、蒸留ヘッド温度が約134℃に上昇し、生成物の取り出しを1:1の還流比を用いて開始した。これらの条件は、282グラムの上記カルバメート原料が供給されるまで維持された。全体で225グラムの生成物を塔頂から採取した。その生成物はガスクロマトグラフ分析で測定して98.6%のガンマーイソシアナトプロピルトリメトキシシランの平均純度を有していた(反応収率は93.2%)。
【0027】
実施例2: エチルカルバマトプロピルトリエトキシシランからガンマーイソシアナトプロピルトリエトキシシランの製造
以下の如き変更を加えて実施例1の操作を繰り返した。
【0028】
反応フラスコに206グラムのストリッピング済のダラダイン(Daradine)68(ドライデンDrydenオイル社製の真空ポンプオイル用の精製石油)を装入し、340℃に加熱し、そして系の圧力を38mmHgに設定した。出発物質カルバメートであるエチルカルバマトプロピルトリエトキシシランを約1.0グラム/分の流量で供給し、生成物を144℃のヘッド温度において4:1の還流比を用いて塔頂から採取した。合計349グラムのカルバメート(原料)を系に供給し、254.4gの生成物を採取した。この生成物は、ガスクロマトグラフ分析で測定して96.6%の平均純度であった(反応収率は83.5%)。
【0029】
実施例3: 不活性溶媒としてマルチサーム(Multitherm)IG−2(商標)の使用
下記の変更を加えて実施例1の操作を繰り返し、下記の結果を得た。
【0030】
精製パラフィン系留分であるMultitherm IG−2(商標)(ペンシルベニア州コルウインのマルチサーム社製)201グラムの中へ0.86グラム/分の供給流量で92.6グラムのメチルカルバマトプロピルトリメトキシシランを供給した。ポット(フラスコ)温度を300〜305℃に維持し、圧力を70〜75mmHgに設定した。全体で64グラムの生成物を塔頂から回収した。この生成物はガスクロマトグラフ分析で測定して96.7%のイソシアナトプロピルトリメトキシシランの平均純度を有していた(反応収率は79.9%)。
【0031】
実施例4: 不活性溶媒としてケムサーム(Chemtherm)700(商標)の使用
下記の変更を加えて実施例1の操作を繰り返し、下記の結果を得た。
【0032】
ジベンジルトルエンの異性体を含む芳香族炭化水素であるケムサーム700(商標)(テキサス州ヒューストンのコースタルCoastal・ケミカル社製)200グラム中へ、合計90グラムのメチルカルバマトプロピルトリメトキシシランを1.0グラム/分の供給流量で供給した。ポット(フラスコ)温度を300℃に維持し、圧力を100mmHgに設定した。合計90グラムの生成物を塔頂から回収した。この生成物はガスクロマトグラム分析で測定して89.0%のイソシアナトプロピルトリメトキシシランの平均純度を有した(反応収率は90.2%)。
【0033】
実施例5:不活性溶媒としてクリトックス(Krytox)107(商標)の使用
下記の変更を加えて実施例1の操作を繰り返し、下記の結果を得た。
【0034】
パーフルオロポリエーテルであるKrytox107(商標)(デラウエア州ウイルミントンのE.I.デュポン社製)202グラム中へ152.4グラムのメチルカルバマトプロピルトリメトキシシランを0.5グラム/分の供給流量で供給した。ポット温度を342〜355℃に維持し、圧力を70mmHgに設定した。合計121.8グラムの生成物を塔頂から回収した。この生成物はガスクロマトグラム分析で測定して93.7%のイソシアナトプロピルトリメトキシシランの平均純度を有した(反応収率は86.6%)。
【0035】
実施例6: 不活性溶媒としてシルサーム(Syltherm)800(商標)の使用
下記の変更を加えて実施例1の操作を繰り返し、下記の結果を得た。
【0036】
ポリジメチルシロキソンであるSyltherm800(商標)(ミシガン州ミドランドのダウ・ケミカル社製)200グラム中へ合計114グラムのメチルカルバマトプロピルトリメトキシシランを0.5グラム/分の供給流量で供給した。ポット温度を295〜300℃に維持し、圧力を78mmHgに設定した。合計89.4グラムの生成物を塔頂から回収した。この生成物はガスクロマトグラフ分析で測定して、77.6%のイソシアナトプロピルトリメトキシシランの平均純度を有した(反応収率は70.3%)。
【0037】
比較例: 高温不活性媒質の不存在下での液相クラッキング法との比較
10棚段オールダーシャウ蒸留塔、蒸留ヘッド、受器、温度計及び磁気撹拌棒を備えている1l3口丸底フラスコに、349,6グラムのメチルカルバマトプロピルトリメトキシシランを入れた。フラスコ内容物を52〜54mmHgにおいて190〜204℃の温度に合計7時間加熱した。この加熱時間中に合計205.3グラムの生成物を塔頂付近からいくつかの留分(カット)で採取した。この生成物は93.1%のイソシアナトプロピルトリメトキシシランの平均純度を有し、従って67.3%の正味反応収率を与えた。反応器は96.9グラムの重質物質を含み、正味物質バランスは96.4%であった。
【0038】
類似の液相法の結果は、この出願と同じ出願人に許可された米国特許第5,393,910号の実施例Aに報告されているようにエチルカルバマトプロピルトリエトキシシランで得られており、これはこの明細書に引用導入される。
Claims (7)
- カルバマトオルガノシランをイソシアナトオルガノシランへ転化するのに有効な200℃及び400℃の間の温度及び圧力の不活性液体媒質へカルバマトオルガノシランを添加することからなる方法であって、
前記カルバマトオルガノシランが式
RX(R’O)3 −XSiR”NHCO2R
[ここに、xは0、1、2または3の整数であり;
各Rは、個々に、1〜12炭素原子のアルキル基もしくはハロゲン化アルキル基、5〜8炭素原子のシクロアルキル基もしくはハロゲン化シクロアルキル基、6〜14炭素原子のアリール基、あるいは7〜15炭素原子のアルカリールもしくはアラルキル基を表わし;
各R’は、個々に、Rまたはシリル基R3Si−もしくはシロキシ基R3Si(OSiR2)m−(mは1ないし4の整数)であり、あるいはxが0または1のときには2個のR’基が一緒に1つの2価シロキシ基−R2(OSiR2)n−(nは3、4または5の整数)を形成することがあり、すなわちそのケイ素原子がイソシアナトオルガノ基を有している環式シロキサンを形成し;
R”はケイ素に対してケイ素−炭素結合により結合した1〜20炭素原子の線状または枝分れ2価飽和または不飽和炭化水素基を表わし;
かつR、R’及びR”は任意にエーテル、チオエーテル、スルホン、ケトン、エステル、アミド、ニトリルまたはハロゲンのような複素原子官能基を含むことができる。]
のものであり;そして
前記不活性液体媒質の量が総反応媒体の75容量%よりも大きい、
前記方法。 - 生成されたイソシアナトオルガノシランを単離することをさらに含む請求項1の方法。
- イソシアナトシランが式
Rx(R’O)3-xSiR”NCO
[ここに、xは0、1、2または3の整数であり;
各Rは、個々に、1〜12炭素原子のアルキル基もしくはハロゲン化アルキル基、5〜8炭素原子のシクロアルキル基もしくはハロゲン化シクロアルキル基、6〜14炭素原子のアリール基、あるいは7〜15炭素原子のアルカリールもしくはアラルキル基を表わし;
各R’は、個々に、Rまたはシリル基R3Si−もしくはシロキシ基R3Si(OSiR2)m−(mは1ないし4の整数)であり、あるいはxが0または1のときには2個のR’基が一緒に1つの2価シロキシ基−R2(OSiR2)n−(nは3、4または5の整数)を形成することがあり、すなわちそのケイ素原子がイソシアナトオルガノ基を有している環式シロキサンを形成し;
R”はケイ素に対してケイ素−炭素結合により結合した1〜20炭素原子の線状または枝分れ2価飽和または不飽和炭化水素基を表わし;
かつR、R’及びR”は任意にエーテル、チオエーテル、スルホン、ケトン、エステル、アミド、ニトリルまたはハロゲンのような複素原子官能基を含むことができる。]
のものである請求項1の方法。 - 液体媒質が炭化水素である請求項1の方法。
- 圧力が10及び200mmHgの間である請求項1の方法。
- イソシアナトオルガノシランがイソシアナトプロピルトリメトキシシラン及びイソシアナトプロピルトリエトキシシランからなる群より選択される請求項1の方法。
- xが0、1または2であり、R及びR’がメチル基及びエチル基からなる群より選択され、R”が線状プロピレン基である請求項1の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US4366097P | 1997-04-11 | 1997-04-11 | |
US60/043660 | 1997-04-11 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10287685A JPH10287685A (ja) | 1998-10-27 |
JP4400938B2 true JP4400938B2 (ja) | 2010-01-20 |
Family
ID=21928238
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP07744398A Expired - Lifetime JP4400938B2 (ja) | 1997-04-11 | 1998-03-25 | イソシアナトオルガノシランの製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6008396A (ja) |
EP (1) | EP0870769B1 (ja) |
JP (1) | JP4400938B2 (ja) |
BR (1) | BR9801383B1 (ja) |
DE (1) | DE69822023T2 (ja) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0864574A3 (en) * | 1997-03-12 | 2000-07-19 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Process for producing silicon-containing isocyanate compound |
DE10053545A1 (de) * | 2000-10-27 | 2002-05-08 | Henkel Kgaa | Polymere mit Harnstoffgruppen und Silylgruppen, deren Herstellung und Verwendung |
DE10064086C1 (de) * | 2000-12-21 | 2002-04-25 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren zur Herstellung von Isocyanatoorganosilanen und bestimmte Isocyanatoorganosilane |
AU2002233243A1 (en) * | 2000-12-21 | 2002-07-01 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Method for producing isocyanates |
DE10325608A1 (de) * | 2003-06-05 | 2004-12-23 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isocyanatgruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen |
DE10358061A1 (de) * | 2003-12-11 | 2005-07-14 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Verfahren zur Herstellung von Isocyanatoorganosilanen |
DE10358064A1 (de) | 2003-12-11 | 2005-07-14 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Verfahren zur Herstellung von Isocyanatoorganosilanen |
US7825243B2 (en) * | 2005-06-03 | 2010-11-02 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for the production of isocyanatosilane and silylisocyanurate |
US7060849B1 (en) | 2005-09-15 | 2006-06-13 | General Electric Company | Method for production of isocyanatosilanes |
DE102006057118A1 (de) * | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Isocyanatoorganosilanen |
DE102007006147A1 (de) * | 2007-02-07 | 2008-08-14 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Isocyanatoorganosilanen |
CN101066978A (zh) * | 2007-06-01 | 2007-11-07 | 张家港市华盛化学有限公司 | 异氰酸酯烷基硅烷的制备方法 |
DE102007038030B4 (de) | 2007-08-10 | 2009-07-09 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Härtbare Zusammensetzungen aus Dimethoxysilanen |
US9663539B2 (en) | 2014-07-14 | 2017-05-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for producing low-color and color-stable isocyanatoorganosilanes and products derived therefrom |
DE102014223823A1 (de) | 2014-11-21 | 2016-05-25 | Wacker Chemie Ag | Herstellung von isocyanatfunktionellen Organosilanen |
CN106478710A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-03-08 | 山东禹王和天下新材料有限公司 | 一种新型异氰酸酯基硅烷的制备方法 |
US10544260B2 (en) | 2017-08-30 | 2020-01-28 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Fluoropolymers, methods of preparing fluoropolymers, and coating compositions containing fluoropolymers |
ES2820280T3 (es) | 2018-03-28 | 2021-04-20 | Evonik Operations Gmbh | Procedimiento para la producción de isocianatos que contienen grupos alcoxisilano |
EP3546466B1 (de) | 2018-03-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung alkoxysilangruppen-haltiger isocyanate |
EP3546465B1 (de) | 2018-03-28 | 2020-09-09 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung alkoxysilangruppen-haltiger isocyanate |
EP3546467B1 (de) | 2018-03-28 | 2020-08-12 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung alkoxysilangruppen-haltiger isocyanate |
EP3820876B1 (en) * | 2018-07-13 | 2023-09-06 | Momentive Performance Materials Inc. | Preparation of isocyanatosilanes |
JP7219098B2 (ja) * | 2019-01-22 | 2023-02-07 | 三井化学株式会社 | イソシアネート基含有アルコキシシランの製造方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3642854A (en) * | 1967-04-26 | 1972-02-15 | Vladimir Petrovich Kozjukov | Method for production of isocyanates |
US3598852A (en) * | 1967-09-20 | 1971-08-10 | Gen Electric | Method of preparing isocyanurate containing organosilicon materials |
US3494951A (en) * | 1967-09-20 | 1970-02-10 | Gen Electric | Nitrogen-containing organosilicon materials and methods for producing them |
US3607901A (en) * | 1967-09-20 | 1971-09-21 | Gen Electric | Method of making isocyanatoalkyl-substituted silanes |
US4064151A (en) * | 1976-05-17 | 1977-12-20 | United Carbide Corporation | Halosilyl carbamates |
DE3544601A1 (de) * | 1984-12-18 | 1986-06-19 | C.S. Kaseihin Co. Inc., Tokio/Tokyo | Verfahren zur herstellung von siliciumhaltigen isocyanatverbindungen |
US4873365A (en) * | 1986-04-04 | 1989-10-10 | American Cyanamid Company | Process for the preparation of isophorone diisocyanate from isophorone dicarbamyl esters using highly selective SnO2 or CuO catalysts |
JPS62298594A (ja) * | 1986-06-19 | 1987-12-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機けい素化合物 |
US4788329A (en) * | 1986-11-03 | 1988-11-29 | American Cyanamid Company | Preparation of cyclohexyl mono- and diurethanes and isocyanates derived therefrom by addition of methylcarbamate to limonene, process and compositions |
US5218133A (en) * | 1992-08-20 | 1993-06-08 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Process for making a silylisocyanurate |
US5393910A (en) * | 1993-10-20 | 1995-02-28 | Osi Specialties, Inc. | Process for making isocyanatoorganosilanes |
EP0795544B1 (de) * | 1996-03-15 | 2001-10-31 | Bayer Ag | Verfahren zur thermischen Spaltung von Carbamidsäureestern |
JP4171530B2 (ja) * | 1996-04-15 | 2008-10-22 | 三井化学ポリウレタン株式会社 | ケイ素含有イソシアネート化合物の製造方法 |
EP0864574A3 (en) * | 1997-03-12 | 2000-07-19 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Process for producing silicon-containing isocyanate compound |
-
1998
- 1998-03-13 US US09/039,052 patent/US6008396A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-25 JP JP07744398A patent/JP4400938B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-02 EP EP98106081A patent/EP0870769B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-02 DE DE69822023T patent/DE69822023T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-07 BR BRPI9801383-1A patent/BR9801383B1/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR9801383B1 (pt) | 2009-05-05 |
EP0870769A2 (en) | 1998-10-14 |
US6008396A (en) | 1999-12-28 |
BR9801383A (pt) | 1999-06-01 |
DE69822023T2 (de) | 2004-09-30 |
DE69822023D1 (de) | 2004-04-08 |
EP0870769B1 (en) | 2004-03-03 |
JPH10287685A (ja) | 1998-10-27 |
EP0870769A3 (en) | 2000-07-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4400938B2 (ja) | イソシアナトオルガノシランの製造方法 | |
EP0649850B1 (en) | Process for making isocyanatoorganosilanes | |
EP0629648B1 (en) | Method for preparation of carbinol-functional siloxanes | |
US3099670A (en) | Addition of silicon hydrides to aliphatically unsaturated organic compounds | |
EP0639576B1 (en) | Organopolysiloxanes having a silanol group and process of making them | |
US5504235A (en) | Method for decomposing polysiloxane | |
US20080234441A1 (en) | Process for producing bis-(aminoalkyl)-polysiloxanes | |
US5786493A (en) | Cyclic silane esters and solvolysis products thereof, and processes for the preparation of the cyclic silane esters and the solvolysis products | |
JP2530391B2 (ja) | 立体的に遮蔽されたアミノヒドロカルビルシラン類および製造方法 | |
US3414604A (en) | Organofunctional silanes and siloxanes | |
US2474578A (en) | Chlorinated methylchlorosilanes and their hydrolysis products | |
US6150550A (en) | Process for preparing alkoxysilanes | |
US3398173A (en) | Process for producing siloxanes | |
US5084591A (en) | Method for the preparation of cyclopentyl trichlorosilane | |
US3362978A (en) | Process for redistribution of silicon-fluorine and silicon-hydrocarbyloxy bonds | |
JP5290386B2 (ja) | アルコキシ置換された1,2−ビス−シリル−エタンの製造法 | |
US3655711A (en) | Preparation of cyclic nitrogen-containing organosilicon compounds | |
US3564036A (en) | Preparation of di-lithio (perfluoroalkylethylsilyl) neocarboranes | |
EP0596730A1 (en) | Cyclotrisiloxane and process for producing the same | |
US2968666A (en) | Chlorocyanoalkenylsilicon compounds | |
US2985679A (en) | Chlorocyanoalkyl silanes and siloxanes | |
KR20200081478A (ko) | 옥사미도 에스테르기를 포함하는 실란 | |
US3027394A (en) | Process for preparing siliconcontaining fluids | |
JPS62153322A (ja) | 末端ジヒドロオルガノシロキサンの製造方法 | |
JP2003082102A (ja) | オルガノオキシ基またはヒドロキシル基を有するシロキサンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050309 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20061124 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080820 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080820 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20081107 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20081119 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20081107 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20081210 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20081219 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20081225 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090120 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20090209 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090610 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20090724 |
|
A911 | Transfer of reconsideration by examiner before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20090910 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20091006 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20091027 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121106 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121106 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131106 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |