KR101599108B1 - 경화성 조성물, 이로 제조된 경화막 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 - Google Patents

경화성 조성물, 이로 제조된 경화막 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 Download PDF

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Abstract

본 명세서는 경화성 조성물, 이로 제조된 경화막 및 이를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.

Description

경화성 조성물, 이로 제조된 경화막 및 이를 포함하는 디스플레이 장치{CURABLE COMPOSITION, CURED FILM MANUFACTURED BY USING THE CURABLE COMPOSITION AND DISPLAY DEVICE HAVING THE SAME}
본 명세서는 경화성 조성물, 이로 제조된 경화막 및 이를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
열경화를 통해 박막을 형성하는 기술은 다양한 분야에 적용되며, 그 예로서 액정 표시 소자, 유기 발광 소자 디스플레이, 터치 패널 등을 들 수 있다.
액정 표시 소자의 경우 컬러 필터의 단차를 보상하고 보호막 역할을 하는 오버코트에 열경화된 박막이 사용될 수 있다. 유기 발광 소자 디스플레이의 경우 유기 발광 소자가 산소나 수분에 의해 손상되는 것을 방지하기 위한 보호막으로서 열경화된 박막이 사용될 수 있다. 또한, 터치 패널의 경우 가로와 세로의 전극을 공간적으로 서로 분리하는 절연막이나 터치 패널의 전극을 외부의 충격으로부터 보호하는 하드 코트로서 열경화된 박막이 사용될 수 있다.
이러한 박막 재료의 두께는 일반적으로 1 ㎛ 내지 15 ㎛ 정도이며, 사용 중 온도나 습기의 변화에 의해 변형되거나 박리되지 않아야 하기 때문에 박막의 강도를 높이거나 접착력을 향상시키려는 다양한 기술적인 시도가 이루어지고 있다.
한국 공개공보 제10-2012-0090996호
본 명세서는 경화성 조성물, 이로 제조된 경화막 및 이를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
본 명세서의 일 실시상태는 에폭시기를 포함하는 바인더 수지; 및 하기 화학식 1로 표시되는 실록산 화합물을 포함하는 경화성 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112013087474019-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R3 내지 R10은 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 9의 2가 탄화수소기이고, 상기 L1 및 L2는 적어도 하나의 히드록시기로 치환되며,
L3 내지 L6은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 9의 2가 탄화수소기이며,
X1 내지 X12는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 상기 경화성 조성물로 제조된 경화막을 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 상기 경화막을 포함하는 보호막을 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 상기 경화막을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 상기 경화막을 포함하는 컬러 필터를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따라 제조된 경화막은 급격한 온도 변화에 의해 경화막이 변형되지 않는 장점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따라 제조된 경화막은 급격한 온도 변화에 의해 박리가 일어나지 않는 장점이 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따라 제조된 경화막을 사용한 터치 패널의 구조도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 에폭시기를 포함하는 바인더 수지; 및 상기 화학식 1로 표시되는 실록산 화합물을 포함하는 경화성 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 실록산 화합물의 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 실록산 화합물의 L1 및 L2는 -CnH2n-CH(OH)-CnH2n- 이고, n은 0 내지 2일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 실록산 화합물의 X1 내지 X12는 각각 독립적으로 메틸기 또는 에틸기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 실록산 화합물의 L3 내지 L6은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5 의 2가 탄화수소기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 실록산 화합물의 L3 내지 L6은 각각 독립적으로 탄소수 3 의 2가 탄화수소기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 실록산 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure 112013087474019-pat00002
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 실록산 화합물은 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure 112013087474019-pat00003
[화학식 2-2]
Figure 112013087474019-pat00004
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60인 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기; 및 이종 원자로서 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 10인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 실록산 화합물의 함량은 경화성 조성물 중의 전체 고형분에 대하여 0.1 중량% 이상 20 중량% 이하일 수 있다.
상기 실록산 화합물이 상기 경화성 조성물 중의 전체 고형분에 대하여 0.1 중량% 이상으로 포함되는 경우 급격한 온도 변화에 의해 경화막의 변형이나 박리가 일어나지 않는 효과를 기대할 수 있고, 또한 15 중량% 이하로 포함되는 경우 경화막의 물성을 저해하지 않는 장점이 있다.
본 명세서의 상기 바인더 수지는 에폭시기에 의한 열경화 특성을 가지는 것이 될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지는 중량 평균 분자량이 5,000 이상 150,000 이하일 수 있다.
상기 바인더 수지의 중량 평균 분자량이 상기 범위 내인 경우, 용액의 점도 조절이 용이하고 다른 성분과 상분리가 일어나지 않는 효과가 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 에폭시기를 작용기로 포함하는 바인더 수지는 당업계에서 일반적으로 사용되는 것들이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지는 에폭시계 단량체 및 (메트)아크릴레이트계 단량체를 포함하는 바인더 수지용 조성물로부터 중합된 공중합체일 수 있다.
나아가, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지용 조성물은 방향족 비닐계 단량체를 더 포함할 수 있다.
상기 에폭시계 단량체로는 옥세테닐 메타크릴레이트, 알릴 글리시딜에테르, 글리시딜 (메타)아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸 (메타)아크릴레이트, 글리시딜 5-노보넨-2-메틸-2-카복실레이트(엔도, 엑소 혼합물), 1,2-에폭시-5-헥센 및 1,2-에폭시-9-데센으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 종 이상의 화합물을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 (메트)아크릴레이트계 단량체로는 메타크릴산, (메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 (메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트 및 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 방향족 비닐계 단량체로는 스티렌, α-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시 스티렌, 및 (o,m,p)-클로로 스티렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지는 글리시딜 메타크릴레이트와 메타크릴산을 포함하는 바인더 수지용 조성물로부터 중합된 공중합체일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지는 옥세테닐 메타크릴레이트와 메타크릴산을 포함하는 바인더 수지용 조성물로부터 중합된 공중합체일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지용 조성물은 글리시딜 메타크릴레이트, 메타크릴산 및 스티렌을 포함하거나, 옥세테닐 메타크릴레이트, 메타크릴산 및 스티렌을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 바인더 수지는 글리시딜 메타크릴레이트, 메타크릴산 및 스티렌을 포함하는 바인더 수지용 조성물로부터 중합된 공중합체일 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 바인더 수지는 옥세테닐 메타크릴레이트, 메타크릴산 및 스티렌을 포함하는 바인더 수지용 조성물로부터 중합된 공중합체일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지의 함량은 경화성 조성물의 전체 고형분에 대하여 80 중량% 이상 99.9 중량%일 수 있다.
상기 바인더 수지의 함량이 80 중량% 이상인 경우 고분자 성분이 적당하여 박막 형성이 용이하며, 상기 바인더 수지의 함량이 99.9 중량% 이하인 경우 계면활성제 등의 첨가제를 투입하여 효과를 기대할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 경화성 조성물의 고형분 농도는 상기 경화성 조성물에 대하여 1 중량% 이상일 수 있다.
상기 경화성 조성물의 고형분 농도는 상기 경화성 조성물에 대하여 1% 이상인 경우 용매의 함량이 적절하여 균일한 코팅을 기대할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 경화성 조성물의 고형분은 상한선을 특별히 한정하지 않으며, 용매 없이 고형분만으로 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 경화성 조성물은 가교성 화합물; 용매; 계면활성제; 커플링제; 산화방지제; 및 중합금지제로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 경화성 조성물은 착색제; 열중합 억제제; 가소제; 접착촉진제; 및 충전제로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상을 더 포함할 수 있다.
상기 가교성 화합물; 용매; 계면활성제; 커플링제; 산화방지제; 중합금지제; 착색제; 열중합 억제제; 가소제; 접착촉진제; 및 충전제는 당 기술분야에 알려져 있는 일반적인 것들을 사용할 수 있다.
예를 들면, 상기 가교성 화합물; 용매; 계면활성제; 커플링제; 산화방지제; 중합금지제; 착색제; 열중합 억제제; 가소제; 접착촉진제; 및 충전제는 하기에 예시된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 가교성 화합물은 에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌 기의 수가 2 내지 14인 폴리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 2-트리스아크릴로일옥시메틸에틸프탈산, 프로필렌기의 수가 2 내지 14인 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트의 산성 변형물과 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트의 혼합물(상품명으로 일본 동아합성사의 TO-2348, TO-2349) 등의 다가 알코올을 α,β-불포화 카르복실산으로 에스테르화하여 얻어지는 화합물; 트리메틸올프로판 트리글리시딜에테르아크릴산 부가물, 비스페놀 A 디글리시딜에테르아크릴산 부가물 등의 글리시딜기를 함유하는 화합물에 (메타)아크릴산을 부가하여 얻어지는 화합물; β-히드록시에틸(메타)아크릴레이트의 프탈산디에스테르, β-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트의 톨루엔 디이소시아네이트 부가물 등의 수산기 또는 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물과 다가 카르복실산과의 에스테르 화합물, 또는 폴리이소시아네이트와의 부가물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산 알킬에스테르; 및 9,9'-비스[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으며, 이들로만 한정되지 않고 당 기술분야에 알려져 있는 일반적인 것들을 사용할 수 있다.
또한, 상기 화합물에 실리카 분산체를 사용할 수 있는데, 예를 들면 Hanse Chemie 社제 Nanocryl XP series(0596, 1045, 21/1364)와 Nanopox XP series(0516, 0525) 등이 될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 가교성 화합물의 함량은 상기 경화성 조성물 중의 전체 고형분에 대하여 1 중량% 내지 50 중량% 일 수 있다.
상기 용매는 메틸 에틸 케톤, 메틸 셀로솔브, 에틸셀로솔브, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 및 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으나, 반드시 이에 국한되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 용매의 함량은 상기 경화성 조성물 중의 전체 고형물에 대하여 99 중량% 이하일 수 있다.
상기 용매의 함량은 하한선을 특별히 한정하지 않으며, 용매 없이 고형분만으로 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 BYK사의 BYK-307, BYK-331 또는 DIC사의 F488과 같은 실리콘 또는 과불화 화합물 구조의 비이온성 계면활성제가 될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 계면활성제의 함량은 상기 경화성 조성물의 전체 고형물에 대하여 0.01 중량% 내지 2 중량% 일 수 있다.
상기 커플링제는 Shinetsu사의 KBM-503 또는 KBM-403 등의 살란 커플링제가 될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 커플링제의 함량은 상기 경화성 조성물의 전체 고형물에 대하여 0.01 중량% 내지 2 중량% 일 수 있다.
상기 산화방지제는 아스코빅산, 2,6-디-테르트-부틸-p-크레솔(2,6-di-tert-butyl-p-cresol) 또는 4-메톡시페놀이 될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 산화방지제의 함량은 상기 경화성 조성물의 전체 고형물에 대하여 0.01 중량% 내지 2 중량% 일 수 있다.
상기 중합금제제는 아스코빅산, 2,6-디-테르트-부틸-p-크레솔(2,6-di-tert-butyl-p-cresol) 또는 4-메톡시페놀이 될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 중합금지제의 함량은 상기 경화성 조성물의 전체 고형물에 대하여 0.01 중량% 내지 2 중량% 일 수 있다.
상기 착색제는 1종 이상의 안료, 염료 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 보다 구체적으로, 흑색 안료로는 카본 블랙, 흑연, 티탄 블랙 등과 같은 금속산화물 등을 사용할 수 있다. 카본 블랙의 예로는 시스토 5HIISAF-HS, 시스토 KH, 시스토 3HHAF-HS, 시스토 NH, 시스토 3M, 시스토 300HAF-LS, 시스토 116HMMAF-HS, 시스토 116MAF, 시스토 FMFEF-HS, 시스토 SOFEF, 시스토 VGPF, 시스토 SVHSRF-HS 및 시스토 SSRF(동해카본 ㈜) ; 다이어그램 블랙 II, 다이어그램 블랙 N339, 다이어그램 블랙 SH, 다이어그램 블랙 H, 다이어그램 LH, 다이어그램 HA, 다이어그램 SF, 다이어그램 N550M, 다이어그램 M, 다이어그램 E, 다이어그램 G, 다이어그램 R, 다이어그램 N760M, 다이어그램 LR, #2700, #2600, #2400, #2350, #2300, #2200, #1000, #980, #900, MCF88, #52, #50, #47, #45, #45L, #25, #CF9, #95, #3030, #3050, MA7, MA77, MA8, MA11, MA100, MA40, OIL7B, OIL9B, OIL11B, OIL30B 및 OIL31B(미쯔비시화학㈜) ; PRINTEX-U, PRINTEX-V, PRINTEX-140U, PRINTEX-140V, PRINTEX-95, PRINTEX-85, PRINTEX-75, PRINTEX-55, PRINTEX-45, PRINTEX-300, PRINTEX-35, PRINTEX-25, PRINTEX-200, PRINTEX-40, PRINTEX-30, PRINTEX-3, PRINTEX-A, SPECIAL BLACK-550, SPECIAL BLACK-350, SPECIAL BLACK-250, SPECIAL BLACK-100, 및 LAMP BLACK-101(대구사㈜); RAVEN-1100ULTRA, RAVEN-1080ULTRA, RAVEN-1060ULTRA, RAVEN-1040, RAVEN-1035, RAVEN-1020, RAVEN-1000, RAVEN-890H, RAVEN-890, RAVEN-880ULTRA, RAVEN-860ULTRA, RAVEN-850, RAVEN-820, RAVEN-790ULTRA, RAVEN-780ULTRA, RAVEN-760ULTRA, RAVEN-520, RAVEN-500, RAVEN-460, RAVEN-450, RAVEN-430ULTRA, RAVEN-420, RAVEN-410, RAVEN-2500ULTRA, RAVEN-2000, RAVEN-1500, RAVEN-1255, RAVEN-1250, RAVEN-1200, RAVEN-1190ULTRA, RAVEN-1170(콜롬비아 카본㈜) 또는 이들의 혼합물 등이 있다.
또한, 색깔을 띄는 착색제의 예로는 카민 6B(C.I.12490), 프탈로시아닌 그린(C.I. 74260), 프탈로시아닌 블루(C.I. 74160), 페릴렌 블랙(BASF K0084. K0086), 시아닌 블랙, 리놀옐로우(C.I.21090), 리놀 옐로우GRO(C.I. 21090), 벤지딘 옐로우4T-564D, 빅토리아 퓨어 블루(C.I.42595), C.I. PIGMENT RED 3, 23, 97, 108, 122, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 149, 166, 168, 175, 177, 180, 185, 189, 190, 192, 202, 214, 215, 220, 221, 224, 230, 235, 242, 254, 255, 260, 262, 264, 272; C.I. PIGMENT GREEN 7, 36; C.I. PIGMENT blue 15:1, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 22, 28, 36, 60, 64; C.I. PIGMENT yellow 13, 14, 35, 53, 83, 93, 95, 110, 120, 138, 139, 150, 151, 154, 175, 180, 181, 185, 194, 213; C.I. PIGMENT VIOLET 15, 19, 23, 29, 32, 37 등이 있고, 이 밖에 백색 안료, 형광 안료 등도 이용할 수 있다. 안료로 사용되는 프탈로시아닌계 착화합물로는 구리 외에 아연을 중심 금속으로 하는 물질도 사용 가능할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 착색제의 함량은 상기 경화성 조성물의 전체 고형물에 대하여 0.011 중량% 내지 30 중량% 일 수 있다.
상기 열중합 억제제는 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민 암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 열중합 억제제의 함량은 상기 경화성 조성물의 전체 고형물에 대하여 0.01 중량% 내지 2 중량% 일 수 있다.
상기 가소제는 종래의 경화성 조성물에 포함될 수 있는 모든 화합물이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 가소제의 함량은 상기 경화성 조성물의 전체 고형물에 대하여 0.3 중량% 내지 2 중량% 일 수 있다.
상기 접착촉진제는 종래의 경화성 조성물에 포함될 수 있는 모든 화합물이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 접착촉진제의 함량은 상기 경화성 조성물의 전체 고형물에 대하여 0.01 중량% 내지 2 중량% 일 수 있다.
상기 충전제는 종래의 경화성 조성물에 포함될 수 있는 모든 화합물이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 충전제의 함량은 상기 경화성 조성물의 전체 고형물에 대하여 0.01 중량% 내지 2 중량% 일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 경화성 조성물로 제조된 경화막을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 경화성 조성물을 이용하여 제조된 경화막은 고온 고습 환경에서도 손상되지 않는 특징이 있다.
본 명세서에 따른 경화성 조성물은 롤 코터(roll coater), 커튼 코터(curtain coater), 스핀 코터(spin coater), 슬롯 다이 코터, 각종 인쇄, 침적 등의 방법을 통해, 금속, 종이, 유리 플라스틱 기판 등의 지지체 상에 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 경화성 조성물은 필름 등의 지지체 상에 도포한 후 기타 지지체 상에 전사하여 경화막을 제조할 수 있다. 또한, 상기 경화성 조성물을 제 1의 지지체에 도포한 후 블랭킷 등에 전사하고, 다시 제 2의 지지체에 전사하는 것도 가능하며, 그 적용 방법은 특별히 한정되지 않는다.
이때, 상기 경화성 조성물은 광경화성 조성물 또는 경화성 조성물일 수 있다. 본 명세서에 따른 경화성 조성물은 경화성 조성물이 바람직하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 경화막을 제조하기 위하여, 상기 경화성 조성물을 오븐(Clean Oven)에 200 ℃ 내지 250 ℃에서 5 내지 60 분 동안 방치하여 경화할 수 있다. 또한, 경우에 따라 동일한 효과를 얻기 위해 적외선 램프 등을 사용할 수도 있으며 특별히 이러한 방법에 국한되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 경화성 조성물로 제조된 경화막은 디스플레이용일 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 경화성 조성물로 제조된 경화막은 터치패널용일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 경화성 조성물은 유리 또는 필름을 기재로 하는 터치 패널의 투명 보호막에 사용할 수 있다. 또한, TFT LCD 컬러필터 제조에 사용되는 투명 또는 착색층의 박막재료나 일반적인 경화성 도료나 잉크, 접착제, 인쇄판, 인쇄배선반용 열경화제 등에 사용될 수 있으며 그 용도에 제한을 특별히 두지는 않는다.
예를 들면, 도 1과 같은 구조의 터치 패널 상에 도포된 하드 코트(Hard Coat)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따라 제조된 경화막은 급격한 온도 변화에 의해 경화막이 변형되지 않는 장점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따라 제조된 경화막은 급격한 온도 변화에 의해 박리가 일어나지 않는 장점이 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 경화성 조성물을 이용하여 제작된 경화막은 고온과 저온을 반복하는 온도 충격 실험 후에도 손상되지 않는 특징이 있다. 구체적으로, 상기 경화막을 온도 섭씨 100 ?에서 한 시간 보관한 직후 25 ?로 냉각하는 과정을 10 번 반복하는 실험 후에도 손상되지 않는 특징이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 경화막은 100 ℃에서 한 시간 보관한 직후 25 ℃로 냉각하는 과정을 10 번 반복하는 고온-저온 충격 평가에서 손상되지 않는 것일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 경화막의 두께는 0.5 ㎛ 이상 15 ㎛ 이하일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 경화막을 포함하는 보호막을 제공한다. 구체적으로, 상기 보호막은 투명 보호막일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 보호막은 가시광선 투과율이 85 % 이상일 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 투과율은 90 % 또는 95 %이상일 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 투명 보호막의 강도는 연필 경도(하중 500g)를 기준으로 3H이상일 수 있으며, 상기 강도는 높으면 높을수록 바람직하다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 경화막을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
상기 디스플레이 장치는 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel, PDP), 터치패널, 발광 다이오드(Light Emitting Diode, LED), 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Diode, OLED), 액정 표시 장치(Liquid Crystal Display, LCD), 박막 트랜지스터 액정 표시 장치(Thin FIlm Transistor- Liquid Crystal Display, LCD-TFT) 및 음극선관(Cathode Ray Tube, CRT) 중 어느 하나일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 경화막을 포함하는 컬러 필터를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 컬러필터는 블랙매트리스, 컬러패턴 및 공통전극을 더 포함할 수 있다.
상기 컬러패턴은 적색 패턴, 녹색 패턴 및 청색 패턴(RGB패턴)을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 컬러필터는 블랙매트리스, 컬러패턴 및 공통 전극 상에 형성된 상기 경화막을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 컬러필터 상에 형성된 경화막의 평탄화도는 50% 이상인 것이 바람직하다.
상기 평탄화도의 실험조건은 유리 기판 위에 선폭 50 ㎛, 두께 1.5 ㎛, 선과 선 사이의 간격이 50 ㎛가 되도록 선 및 간격 패턴(line-and space pattern)을 형성하여 테스트 기판을 완성하였고, 상기 테스트 기판 위에 본 발명에서 얻어진 경화막 조성물을 두께 5 ㎛가 되도록 100 ℃에서 200초 동안 프리베이크(pre-baked) 공정을 수행하여 용매를 휘발시켰다. 이 후 상기 경화막을 다시 230 ℃ 오븐에 30분 동안 방치하여 열경화 반응을 진행시켰다. 상기 경화된 막 표면의 요철을 측정하고, 그 값을 1.5로 나눈 값을 1에서 뺀 후 100을 곱해 평탄화도를 계산하였다.
예를 들어, 경화막의 요철의 깊이가 0.5 ㎛라고 가정하면, 상기 경화막의 평탄화도는 (1-0.5/1.5) × 100 = 67%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 컬러필터 상에 형성된 경화막의 내화학성은 70 ℃에서 10분 동안 N-메틸피롤리돈에 침지하는 조건에서 두께 변화를 기준으로 10 % 이내인 것이 바람직하다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
[ 합성예 1] 화학식 2-1의 합성
500 mL 들이 둥근바닥 플라스크에 비스페놀 A 디글리시딜 에테르(Bisphenol A diglycidyl ether) 0.2 mol을 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 200 g에 두 시간 교반하며 용해시킨 후 80 ℃로 가열하였다. 또한, 다른 용기에 Bis(3-trimethoxysilyl)propyl amine 0.25 mol과 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 200 g을 섞어 완전히 용해시켰다. 이후 비스페놀 A 디글리시딜 에테르를 용해시킨 용액을 80 ℃로 유지하고 교반시키며 Bis(3-trimethoxysilyl)propyl amine 희석액은 약 5 시간에 걸쳐 천천히 투입시켰다. 투입 완료 후 1 시간 동안 상온으로 냉각시키며 교반을 계속하였다. 상기 과정을 통해 얻어진 반응물을 컬럼을 통해 분리한 후 진공 증류를 이용해 용매를 제거하여 화학식 2-1로 표시되는 화합물을 얻었다.
[ 합성예 2] 화학식 2-2의 합성
상기 합성예 1에서 비스페놀 A 디글리시딜 에테르 대신, 비스페놀 F 디글리시딜 에테르를 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화학식 2-2로 표시되는 화합물을 얻었다.
[ 실시예 1]
글리시딜 메타크릴레이트와 메타크릴산, 그리고 스티렌을 각각 몰비를 기준으로 50 %, 20 %, 30 %가 되도록 섞은 후 열중합 개시제를 넣고 65 %에서 반응하여 분자량 20,000이 되도록 바인더 수지를 합성하였다. 이렇게 만들어진 바인더 수지 19.98 중량부(고형분을 기준으로 99.9 중량%)와 화학식 2-1로 표시되는 실록산 화합물 0.02 중량부(고형분을 기준으로 0.1 중량%)를 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 80 중량부와 함께 섞은 후 쉐이커를 이용하여 2 시간 동안 교반하여 잘 섞이도록 하였다. 이렇게 얻어진 용액을 1 ㎛ 필터로 수득하여 열경화성 조성물을 얻었다.
상기 얻어진 열경화성 조성물을 스핀 코팅 방법을 이용하여 균일한 박막을 형성한 후 100 ℃ 에서 200 초 동안 프리 베이크 공정을 수행하여 용매를 휘발시켰다. 건조된 박막의 두께는 약 5 ㎛이었다. 이후 상기 박막을 다시 230 ℃ 오븐에 30 분 동안 방치하여 열경화 반응을 진행시켰다.
[ 실시예 2]
상기 실시예 1에서 바인더 수지를 19.98 중량부 대신 19 중량부(고형분 기준 95 중량%) 화학식 2-1로 표시되는 실록산 화합물을 0.02 중량부 대신 1 중량부(고형분 기준 5 중량%)를 사용한 것으로 제외하고는 실시예 1과 동일하게 진행하였다.
[ 실시예 3]
상기 실시예 1에서 바인더 수지를 19.98 중량부 대신 17.00 중량부(고형분 기준 85 중량%) 화학식 2-1로 표시되는 실록산 화합물을 0.02 중량부 대신 3 중량부(고형분 기준 15 중량%)를 사용한 것으로 제외하고는 실시예 1과 동일하게 진행하였다.
[ 실시예 4]
상기 실시예 1에서 화학식 2-1로 표시되는 실록산 화합물 대신 화학식 2-2로 표시되는 실록산 화합물을 사용하 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 진행하였다.
[ 실시예 5]
상기 실시예 2에서 화학식 2-1로 표시되는 실록산 화합물 대신 화학식 2-2로 표시되는 실록산 화합물을 사용하 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 진행하였다.
[ 실시예 6]
상기 실시예 3에서 화학식 2-1로 표시되는 실록산 화합물 대신 화학식 2-2로 표시되는 실록산 화합물을 사용하 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 진행하였다.
[ 비교예 1]
상기 실시예 1에서 바인더 수지를 19.98 중량부 대신 20 중량부(고형분 기준 100 중량%) 화학식 2-1로 표시되는 실록산 화합물을 0.02 중량부 대신 0 중량부(고형분 기준 0 중량%)를 사용한 것으로 제외하고는 실시예 1과 동일하게 진행하였다.
[ 고온고습 내구성 평가]
상기 방법을 이용하여 형성된 박막을 온도 섭씨 100 ℃, 습도 100 %의 고온 고습 챔버에 10 일간 방치시킨 후 박막의 손상 정도를 확인하였다.
상기 실시예와 비교예의 실험 결과를 정리하면 하기 표 1과 같다.
구분 실록산 화합물 함량 고온-고습 충격 결과
합성예 화학식 고형분 기준
실시예 1 합성예 1 화학식 2-1 0.10 중량%
Figure 112013087474019-pat00005
실시예 2 합성예 1 화학식 2-1 5 중량%
Figure 112013087474019-pat00006
실시예 3 합성예 1 화학식 2-1 15 중량%
Figure 112013087474019-pat00007
실시예 4 합성예 2 화학식 2-2 0.1 중량%
Figure 112013087474019-pat00008
실시예 5 합성예 2 화학식 2-2 5 중량%
Figure 112013087474019-pat00009
실시예 6 합성예 2 화학식 2-2 15 중량%
Figure 112013087474019-pat00010
비교예 1 - 0 중량%
Figure 112013087474019-pat00011
상기 실험 결과에서 보듯이 본 명세서에서 제시한 열경화성 조성물을 사용하는 경우 고온 고습 보관에도 박막이 손상되지 않음을 알 수 있다.

Claims (24)

  1. 에폭시기를 포함하는 바인더 수지; 및 하기 화학식 1로 표시되는 실록산 화합물을 포함하는 경화성 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112013087474019-pat00012

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    R3 내지 R10은 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
    L1 및 L2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 9의 2가 탄화수소기이고, 상기 L1 및 L2는 적어도 하나의 히드록시기로 치환되며,
    L3 내지 L6은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 9의 2가 탄화수소기이며,
    X1 내지 X12는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 실록산 화합물의 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기인 것인 경화성 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 실록산 화합물의 L1 및 L2는 -CnH2n-CH(OH)-CnH2n- 이고, n은 0 내지 2인 것인 경화성 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 실록산 화합물의 X1 내지 X12는 각각 독립적으로 메틸기 또는 에틸기인 것인 경화성 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 실록산 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시되는 것인 경화성 조성물:
    [화학식 1-1]
    Figure 112013087474019-pat00013
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 실록산 화합물은 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시되는 것인 경화성 조성물:
    [화학식 2-1]
    Figure 112013087474019-pat00014

    [화학식 2-2]
    Figure 112013087474019-pat00015
  7. 청구항 1 에 있어서,
    상기 실록산 화합물의 함량은 경화성 조성물 중의 전체 고형분에 대하여 0.1 중량% 이상 15 중량% 이하인 것인 경화성 조성물.
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 바인더 수지는 중량 평균 분자량이 5,000 이상 150,000 이하인 것인 경화성 조성물.
  9. 청구항 1에 있어서,
    상기 바인더 수지는 에폭시계 단량체 및 (메트)아크릴레이트계 단량체를 포함하는 바인더 수지용 조성물로부터 중합된 공중합체인 것인 경화성 조성물.
  10. 청구항 9에 있어서,
    상기 바인더 수지용 조성물은 방향족 비닐계 단량체를 더 포함하는 것인 경화성 조성물.
  11. 청구항 10에 있어서,
    상기 바인더 수지용 조성물은 글리시딜 메타크릴레이트, 메타크릴산 및 스티렌을 포함하거나, 옥세테닐 메타크릴레이트, 메타크릴산 및 스티렌을 포함하는 것인 경화성 조성물.
  12. 청구항 1에 있어서,
    상기 바인더 수지의 함량은 경화성 조성물의 전체 고형분에 대하여 80 중량% 이상 99.9 중량%인 것인 경화성 조성물.
  13. 청구항 1에 있어서,
    상기 경화성 조성물의 고형분 농도는 상기 경화성 조성물에 대하여 1 중량% 이상인 것인 경화성 조성물.
  14. 청구항 1에 있어서,
    상기 경화성 조성물은 가교성 화합물; 용매; 계면활성제; 커플링제; 산화방지제; 및 중합금지제로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상을 더 포함하는 것인 경화성 조성물.
  15. 청구항 1에 있어서,
    상기 경화성 조성물은 착색제; 열중합 억제제; 가소제; 접착촉진제; 및 충전제로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상을 더 포함하는 것인 경화성 조성물.
  16. 청구항 1 내지 15 중 어느 한 항에 따른 경화성 조성물로 제조된 경화막.
  17. 청구항 16에 있어서,
    상기 경화막은 100 ℃에서 한 시간 보관한 직후 25 ℃로 냉각하는 과정을 10 번 반복하는 고온-저온 충격 평가에서 손상되지 않는 경화막.
  18. 청구항 16에 있어서,
    상기 경화막의 두께는 0.5 ㎛ 이상 15 ㎛ 이하인 것인 경화막.
  19. 청구항 16에 있어서,
    상기 경화막은 디스플레이용 또는 터치패널용인 것인 경화막.
  20. 청구항 16에 따른 경화막을 포함하는 보호막.
  21. 청구항 20에 있어서,
    상기 보호막은 가시광선 투과율이 85 % 이상인 것인 보호막.
  22. 청구항 16에 따른 경화막을 포함하는 디스플레이 장치.
  23. 청구항 16에 따른 경화막을 포함하는 컬러 필터.
  24. 청구항 23에 있어서,
    상기 컬러필터는 블랙매트리스, 컬러패턴 및 공통전극을 더 포함하는 것인 컬러필터.
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