KR20090128064A - 컬러 필터 보호막용 열경화성 수지 조성물, 이로부터제조된 경화막을 포함하는 컬러필터, 및 액정표시소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 용매로서 비등점이 상이한 2종 이상의 혼합 용매를 사용한 컬러 필터 보호막용 열경화성 수지 조성물로서, 종래 컬러 필터 보호막 수지 조성에서 통상적으로 사용되던 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 용매를 단독으로 사용하지 않고, 상기 용매보다 비등점이 50 내지 150℃ 높은 제 2용매와 혼합 사용함으로써 VCD 공정 단계에서 다수의VCD defect 유발 문제를 해결할 수 있어, 보존 안전성을 향상시킬 수 있다.
컬러필터*보호막*조성물*VCD defect*용매

Description

컬러 필터 보호막용 열경화성 수지 조성물, 이로부터 제조된 경화막을 포함하는 컬러필터, 및 액정표시소자{Thermally-curable resin composition for color filter overcoat, color filter comprising overcoat, and liquid crystal device}
본 발명은 컬러 액정표시장치나 전하 결합 소자 등의 광디바이스에 사용된 컬러 필터를 보호하기 위한 보호막을 잉크젯 방식에 의해 형성하기 위한 재료로서 매우 적합한 컬러필터 보호막용 열경화성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 컬러필터, 상기 컬러필터를 포함하는 액정표시소자에 관한 것이다.
컬러 액정표시장치나 전하 결합 소자 등의 광디바이스는 그 제조 공정 중에 용제，산 또는 알칼리 용액 등에 의한 표시 소자의 침지 처리가 행해지고，또，스패터링에 의해 배선 전극층을 형성할 때에는 소자 표면이 국부적으로 고온에 노출된다．
이와 같은 처리에 의해 상기 소자가 열화，손상되는 것을 방지하기 위하여 이러한 처리에 대하여 내성을 갖는 박막으로 된 보호막을 소자의 표면에 설치하고 있다.
이러한 보호막은, 해당 보호막을 형성해야 할 기판 또는 하층, 한층 더 보호막 위에 형성되는 층에 대해 밀착성이 높은 것, 막 자체가 평활하고 강인한 것, 투명성을 갖는 것, 내열성 및 내광성이 높고 장기간에 걸쳐 착색, 황변, 백화 등의 변질을 일으키지 않는 것, 내수성, 내용제성, 내산성 및 내알칼리성이 뛰어난 것 등의 성능이 요구된다. 이러한 여러 특성을 만족시키는 보호막을 형성하기 위한 재료로는, 예를 들면 글리시딜기를 갖는 중합체를 포함하는 열경화성 조성물이 알려져 있다.
이와 같은 보호막은 통상 컬러 필터 등의 기판 표면 상에 스프레이법，롤 코트법，회전 도포법，바 도포법 등의 방법으로 보호막 수지 조성물을 도포하고，프리베이크(prebake）에 의해 용매를 제거한 다음, 이를 가열 처리함으로써 형성시킨다.
종래 통상의 컬러 필터 보호막용 수지 조성물에는 알칼리 가용성 바인더, 염료 또는 안료, 중합 개시제, 및 용매 등을 포함하는 조성으로부터 제조된다.
그런데, 상기 보호막 수지 조성물을 도포시킨 후, 진공상태에서 용매를 제거시키는 VCD 공정을 거치게 되는 바, 상기 VCD 공정 중 용매가 증발되면서 용매가 있던 자리에 얼룩이 생기는 등의 다수의 VCD defect 가 발생하게 된다. 이러한 VCD defect의 근본적인 원인은 상기 보호막 수지 조성물에서 사용되는 용매에서 기인되는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 상기와 같은 VCD 공정에서 발생되는 VCD defect를 줄일 수 있는 용매 시스템에 대한 연구는 아직 전무한 실정이다.
따라서, 본 발명에서는 상기와 같이 통상의 컬러 필터 보호막용 열경화성 수지 조성물을 도포한 후, VCD 공정 단계에서 발생되는 VCD defect를 해결할 수 있는 용매시스템을 개발하고자 한 것이다.
이에 본 발명에서는 통상의 컬러 필터 보호막용 열경화성 수지 조성물에서 주로 사용하던 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트 단일 용매와 함께 상기 용매에 비해 비등점이 높은 제2용매를 혼합 사용함으로써 상기와 같은 문제들을 해결할 수 있었다.
따라서, 본 발명의 목적은 VCD 공정에서 defect 문제를 해결할 수 있고, 보존안전성이 우수한 컬러 필터 보호막용 열경화성 수지 조성물을 제공하는 데 있다.
또한, 본 발명의 다른 목적은 상기 컬러 필터 보호막용 열경화성 수지 조성물로부터 형성된 보호막을 포함하는 컬러필터를 제공하는 데도 있다.
또한, 본 발명의 추가의 다른 목적은 상기 컬러필터를 포함하는 액정표시소자를 제공하는 데도 있다.
본 발명과 같이 PGMEA 용매와 이보다 비등점이 높은 제2용매를 혼합 사용함으로써, 열경화성 보호막 수지 조성물을 도포시킨 후 VCD 공정에서 발생하는 defect 문제를 해결할 수 있어 보존안정성이 종래 조성물을 이용한 경우보다 약 10% 이상 향상된다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위한 본 발명의 컬러 필터 보호막용 열경화성 수지 조성물은 비등점이 상이한 혼합 용매를 사용함을 그 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 다른 목적을 달성하기 위한 컬러 필터는 상기 조성물로부터 제조되는 것을 그 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 추가의 다른 목적을 달성하기 위한 액정 표시소자는 상기 컬러 필터를 포함하는 것을 그 특징으로 한다.
이하에서 본 발명을 더욱 상세하게 설명하면 다음과 같다.
먼저, 본 발명에 따른 컬러 필터 보호막용 열경화성 수지 조성물의 구체 성분들을 설명한다.
본 발명에 따른 수지 조성물에 포함되는 성분으로는 바인더 수지, 용매, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물, 열중합 개시제, 카르복시산 무수물 경화제, 에폭시 함유 화합물, 및 계면활성제를 포함하는 열경화성 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 상기 바인더 수지는 산기를 포함하는 모노머, 에폭시기를 포함하는 모노머, 및 불포화 에틸렌기를 포함하는 모노머를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 산기를 포함하는 모노머는 바인더 수지를 구성하는 모노머 총 중량 중 10~30 몰%로 포함되며, 10몰% 미만이면 경화도가 저하되고 30 몰%를 초과하면 저장 안정성이 저하된다.
산기를 포함하는 모노머의 구체적인 예로는 (메타)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레산, 푸마르산, 모노메틸 말레산, 이소프렌 술폰산, 스티렌 술폰산, 5-노보넨-2-카복실산, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 프탈레이트, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 숙시네이트, ω-카르복시 폴리카프로락톤 모노(메타)아크릴레이트; 테트라히드로파이라닐 (메타)아크릴레이트와 같은 불포화 카르복시산류; 무수 말레산, 무수 메틸 말레산과 같은 무수 말레산류가 있으며, 이에 한정되지 않는다. 특히, 저장 안정성의 측면에서 불포화 카르복시산류 및 무수 말레산류가 바람직하다.
상기 에폭시기를 포함하는 모노머는 바인더 수지를 구성하는 총 중량 중 30~50몰%로 포함되는 것이 경화도나 오버코트 위에 컬럼 스페이서 잔사를 줄이는 데 있어 바람직하다. 상기 에폭시기를 포함하는 모노머의 구체적인 예로는 알릴 글리시딜 에테르, 글리시딜 (메타)아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸 (메타)아크릴레이트와 같은 불포화 글리시딜 화합물류가 있다.
상기 불포화 에틸렌기를 포함하는 모노머는 바인더 수지를 구성하는 총 중량중 20~60 몰%로 포함되는 것이 보관 안정성 및 오버 코트 위 컬럼 스페이서 잔사를 줄이는 데 있어 바람직하다.
상기 불포화 에틸렌기를 포함하는 모노머의 구체적인 예로는 트리메톡시실릴프로필 (메타)아크릴레이트, 트리에톡시실릴프로필(메타)아크릴레이트와 같은 트리 알콕시실란기 함유 불포화 카르복시산 에스테르류;
벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌글리콜) 메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필(메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 디시클로펜타닐 (메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐 (메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐 옥시에틸 (메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐 옥시에틸 (메타)아크릴레 이트와 같은 기타 불포화 카르복시산 에스테르류;
스티렌, α-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시 스티렌, (o,m,p)-클로로 스티렌과 같은 방향족 비닐류;
비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르와 같은 불포화 에테르류;
N-비닐 피롤리돈, N-비닐 카바졸, N-비닐 모폴린과 같은 N-비닐 삼차 아민류;
N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드, N-시클로헥실 말레이미드와 같은 불포화 이미드류;
1,4-부타디엔, 이소프로펜 등 공액성 디엔 화합물류 또는 이들의 혼합물 등이 있다.
본 발명에 따른 상기 바인더 수지는 전술한 성분 이외에 통상적으로 사용되는 용매, 열중합 개시제 및 기타 첨가제를 추가적으로 포함하여 제조된다.
본 발명에 따른 상기 바인더 수지는 라디칼 중합, 양이온 중합, 음이온 중합, 축합 중합 등의 당 기술 분야에 알려져 있는 여러 중합 방법 중 어느 하나의 방법에 의하여 제조할 수 있다. 특히 제조의 용이성이나 경제적 측면에서 라디칼 중합을 이용하는 것이 바람직하다.
상기 라디칼 중합반응에 사용가능한 라디칼 중합 개시제는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것을 사용할 수 있다. 상기 라디칼 중합 개시제의 구체적인 예로는, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 2,2'-아조비스-(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스-(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴), 벤조일퍼옥사이드, 라우 로일퍼옥사이드, t-부틸퍼옥시피발레이트, 1,1'-비스-(비스-t-,부틸퍼옥시)시클로헥산 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 라디칼 중합반응에 사용가능한 용매로는 당업계에서 통상적으로 사용되는 유기용매가 적당하다. 상기 유기용매의 구체적인 예로는, 메틸 에틸 케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸에테르, 프로필렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 또는 이들의 1종 이상 혼합물 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 바인더 수지의 중량평균 분자량은 5,000 내지 30,000의 범위가 바람직하며, 특히 10,000 내지 20,000 범위가 더욱 바람직하다. 상기 바인더 수지의 중량평균 분자량이 5,000 미만인 경우 형성된 컬러필터 보호막에 요구되는 기본적인 내열성, 내화학성, 기계적 강도, 하부 막과의 접착성 등의 물성을 만족할 수 없다. 또한, 바인더 수지의 중량평균 분자량이 30,000을 초과하는 경우 흐름성이 나빠져서 코팅 두께의 제어나 두께 균일성 확보, 컬러필터 보호막으로 요구되는 평탄화 특성이 악화된다.
상기 바인더 수지는 전체 열경화성 수지 조성물 중 20 내지 40 중량%로 포함 되는 것이 공정성 면이나, 코팅 공정시 균일한 막을 형성하는 데 바람직하다.
특별히 본 발명에서는 컬러 필터 보호막용 열경화성 수지 조성에서 통상적으로 사용되던 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 용매를 단독으로 사용하지 않고, 상기 용매보다 비등점이 50 내지 150℃ 높은 제 2용매와 혼합 사용함으로써 VCD 공정 단계에서 다수의 VCD defect 유발 문제를 해결하고자 한 데 특징이 있다.
따라서, 본 발명의 용매시스템은 PGMEA를 기본 용매로 하여, 제 2용매로서 3-MBA, PGMEP, 디에틸렌글리콜디에틸에테르(DEGDEE), 디에틸렌글리콜디메틸에테르(DEGDME), 에틸렌글리콜부틸에테르, 및 디에틸렌글리콜부틸에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종의 것을 사용한다.
상기 본 발명에 따른 용매시스템은 PGMEA:제2용매가 10:90 내지 40:60중량%의 비율로 혼합되는 것이 VCD 공정시간 단축 및 VCD defect 문제 해결에 있어 바람직하다.
특별히 상기 제2용매들은 모두 PGMEA보다 비등점이 50 내지 150℃ 높은 용매들로서, 상기 제2용매로 사용되는 용매들의 비등점이 PGMEA 대비 상기 범위를 벗어나는 경우에는 과도하게 높은 점도 및 예비 소성은 물론 본 소성 공정에서 용매가 모두 제거되지 않는 문제가 있어 바람직하지 않다.
또한, 본 발명의 조성물은 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물을 전체 수지 조성물 중 10 내지 30 중량%로 포함한다.
이러한 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물의 비제한적인 예로는 에 틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌기의 수가 2 내지 14인 폴리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 2-트리스아크릴로일옥시메틸에틸프탈산, 프로필렌기의 수가 2 내지 14인 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 트리스히드록시에틸 이소시아누레이트 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트의 산성 변형물과 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트의 혼합물 등의 다가 알콜을 α,β-불포화 카르복실산으로 에스테르화하여 얻어지는 화합물;
트리메틸올프로판 트리글리시딜에테르아크릴산 부가물, 비스페놀 A 디글리시딜에테르아크릴산 부가물 등의 글리시딜기를 함유하는 화합물에 (메타)아크릴산을 부가하여 얻어지는 화합물;
β-히드록시에틸(메타)아크릴레이트의 프탈산디에스테르, β-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트의 톨루엔 디이소시아네이트 부가물 등의 수산기 또는 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물과 다가 카르복실산과의 에스테르 화합물, 또는 폴리이소시아네이트와의 부가물;
메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산 알킬에스테르; 및
9,9'-비스[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으며, 이에 한정되지 않고 당 기술 분야에 알 려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
또한 경우에 따라서는 이들 화합물에 실리카 분산체를 사용할 수 있는데, 예를 들면 Hanse Chemie 社제 Nanocryl XP series(0596, 1045, 21/1364)와 Nanopox XP series(0516, 0525) 등이 있다.
또한, 본 발명의 조성물은 열중합 개시제를 전체 조성 중 0.05 내지 0.1 중량%로 포함한다. 열중합 개시제의 비제한적인 예로는 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 2,2'-아조비스-(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스-(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴), 2-시아노-2-프로필아조포름아미드, 1,1'-아조비스(시클로헥산-1-카로니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), VF096, Vam-110(이상 Wako pure chemicalsind.), 벤조일퍼옥사이드, 라우로일퍼옥사이드, t-부틸퍼옥시피발레이트 및 1,1'-비스-(비스-t-,부틸퍼옥시)시클로헥산으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 상기 카르복시산 무수물 경화제는 전체 조성 중 1중량% 이내로 포함되며, 구체적인 예로는 숙신산 무수물, 글루타르산 무수물, 메틸 숙신산 무수물, 말레산 무수물, 메틸 말레산 무수물, 프탈산 무수물, 1,2,3,6-테트라히드로프탈산 무수물, 3,4,5,6-테트라히드로프탈산 무수물, 헥사히드로프탈산 무수물, 시스-5-노보넨-(엔도, 엑소)-2,3-디카르복실산 무수물, 1,2,4,5-벤젠 테트라카르복시산 이무수물, 3,3',4,4'-벤조페논 테트라카르복시산 이무수물, 비페닐 테트라카르복시산 이무수물, 비스(3,4-디카르복시페닐) 에테르 이무수물, 비스(3,4-디카르복시페닐) 설파이드 이무수물, 비스(3,4-디카르복시페닐) 설폰 이무수물, 에틸렌 글리콜 비스(4-트리멜리테이트) 이무수물, 글리세롤 비스(1,3-트리멜릭 무수물)-2-아세테이트, 1,4-비스(2,3-디카르복시페녹시) 벤젠 이무수물, 1,3-비스(3,4-디카르복시페녹시) 벤젠 이무수물, 2,3,6,7-나프탈렌 테트라카르복시산 이무수물, 4,4'-비스(3,4-디카르복시페녹시)디페닐 이무수물, 4,4'-비스(3,4-디카르복시페녹시)디페닐 에테르 이무수물, 4,4'-비스(3,4-디카르복시페녹시)디페닐 설폰 이무수물, 비스(3,4-디카르복시페닐) 메탄 이무수물, 1,1-비스(3,4-디카르복시페닐) 에탄 이무수물, 1,2-비스(3,4-디카르복시페닐) 에탄 이무수물, 2,2-비스(3,4-디카르복시페닐) 프로판 이무수물, 2,2-비스[4-(3,4-디카르복시페녹시)페닐] 프로판 이무수물, 4-(2,3-디카르복시페녹시)-4'-(3,4-디카르복시페녹시)디페닐-2,2-프로판 이무수물, 2,2-비스(3,4-디카르복시페닐)헥사플루오로프로판 이무수물, 1,3-비스(3,4-디카르복시페닐) 헥사플루오로프로판 이무수물, 2,2-비스[4-(3,4-디카르복시페녹시)페닐]헥사플루오로프로판 이무수물, 및 4,4'-비스[2-(3,4-디카르복시페닐)헥사플루오로이소프로필]디페닐 에테르 이무수물로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한, 열경화를 위하여 다음 화학식으로 표시되는 에폭시 함유 화합물을 포함할 수도 있으며, 그 함량은 0.05 내지 2 중량%로 포함된다.
Figure 112008041251432-PAT00001
본 발명의 계면활성제는 당 업계에 알려진 종류를 모두 사용할 수 있으며, 특히 실록산계와 불소계 계면활성제가 대표적으로 사용되며, 그 함량은 1중량% 이내로 포함된다. 계면활성제의 구체적인 예로는 BYK Chmie 社제 BYK series (066, 141, 306, 307, 310, 315, 320, 322, 323, 330, 331, 333, 340, 355, UV3500, 358N, A555)와 DIC社제 MEGAFACE series (BL-20, R-30, F-477, R-08, F-486, F-475, F-110), 3M 社제 Novec series (FC-4430, FC-4432) 등이 있다.
본 발명에 따른 열경화성 수지 조성물은 전술한 성분 이외에 기타 첨가제를 추가적으로 포함할 수 있다. 기타 첨가제로는 소포제, 접착 촉진제, 열중합 금지제 등이 있다.
소포제의 구체적인 예로는 Degussa 社제 Wet 270, WetKL245와 BYK Chemie 社제 BYK-141 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. 접착 촉진제의 구체적인 예로는 Shinetus社의 KBM-303, KBM-403, KBM-503, KBM-603, KBM-703, KBM-803, KBM-903 등이 있으나 이에 한정하지는 않는다. 열중합 금지제의 구체적인 예로는 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민 암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 컬러 필터 보호막용 열경화성 수지 조성물은 종래 PGMEA 단일 용매를 사용하는 대신, 상기 용매와 비등점이 더 높은 용매를 혼합한 혼합 용매 시스템으로 변경함으로써 VCD 공정에서의 불량을 최소화시킬 수 있고, 이에 따라 보존안정성을 높일 수 있다.
또한, 본 발명에 따라 제조된 상기 조성물은 표면 경도, 투과도, 내열성, 내산성, 내알칼리성, 내용제성 및 평탄성이 모두 우수하다.
따라서, 본 발명에 따른 열경화성 수지 조성물은 컬러필터 보호막에 유용하게 사용할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의거하여 더욱 상세하게 설명하면 다음과 같은 바, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
테트라히드로파이라닐 메타아크릴레이트 14g, 글리시딜 메타아크릴레이트 30g, 스티렌 16g을 용매인 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 140g 을 질소 분위기하에서 기계적 교반기(mechanical stirrer)를 이용하여 30분간 혼합하였다. 질소 분위기하에서 반응기의 온도를 70℃로 높이고 혼합물의 온도가 70℃가 되었을 때 열중합 개시제인 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 2.1g을 넣고 10시간 동안 교반하여 중량평균분자량(MW) 15,000인 바인더 수지를 얻었다.
상기 바인더 수지 10g와 펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트 3g을 PGMEA와 제2용매인 3-메톡시부틸 아세테이트를 80:20중량%로 혼합시킨 혼합용매 13g에 용해시켰다. 여기에 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.15g, 에틸렌글리콜 비스(4-트리멜리테이트) 이무수물 0.2g, 1,3,5-트리에폭시메틸트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온 0.1g, BYK-307 0.2g을 첨가한 뒤 충분하게 교반시켜 컬러 필터 보호막용 열경화성 수지 조성물을 얻었다.
실시예 2
PGMEA와 PGMEP를 80:20중량%의 비율로 혼합한 혼합 용매로 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 컬러 필터 보호막용 열경화성 수지 조성물을 얻었다.
실시예 3
PGMEA와 DEGDEE를 80:20중량%의 비율로 혼합한 혼합 용매로 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 컬러 필터 보호막용 열경화성 수지 조성물을 얻었다.
실시예 4
PGMEA와 DEGDME를 70:30중량%의 비율로 혼합한 혼합 용매로 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 컬러 필터 보호막용 열경화성 수지 조성물을 얻었다.
비교예 1
PGMEA를 단일 용매로 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 컬러 필터 보호막용 열경화성 수지 조성물을 얻었다.
실험예
<보존 안정성>
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 열경화성 수지 조성물의 보존안정성 측정을 위하여 각 조성물의 점도를 측정하였다. 이는 상기 조성물을 상온에서 10일 동안 방치시키면서 시간에 따른 점도변화를 측정하여 이에 대한 안정성을 측정하였으며, 그 결과는 다음 표 1과 같다.
점도변화율 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 비교예1
상온 10일 1.7% 2.0% 1.1% 0.6% 2.3%
※ 점도변화율(%) = (일정시간 경과 후 점도/초기 점도 - 1) * 100
본 발명과 같이 비등점이 상이한 용매를 혼합함으로써 종래 PGMEA 단일용매를 사용하는 것보다 상온에서의 보존안전성이 우수함을 확인할 수 있었다.
<VCD defect>
상기 실시예 및 비교예에 따른 수지 조성물을 각각 유리 기판에 코팅한 다음 예비 소성 단계 전에 VCD 단계에서 defect를 측정한 결과, 비교예의 경우 심한 얼룩이 발생된 것에 비해, 실시예에 따른 기판에서는 용매가 증발되면서 용매가 있던 자리에 얼룩이 생기는 VCD defect가 거의 나타나지 않았다. 특히, 실시예 3의 경우, 혼합용매 사용에 의한 VCD defect 문제 개선에 가장 효과적이었다.
<경화막 제조>
유리 기판 위에 상기 실시예 및 비교예에서 제조된 열경화성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 도포한 후 예비 소성(prebake)으로 90℃의 핫 플레이트에서 2분간 건조한 후 이어서 250℃의 깨끗한 오븐에서 1시간 정도 본 소성(postbake)을 실시하여 1.5㎛ 두께의 경화막을 형성하였다.
<평탄화막>
유리 기판 상에 안료 분산형 컬러 레지스트(R, G, B)를 이용하여 스트라이프 모양으로 적색, 녹색, 청색의 3색 컬러 필터를 각각 100㎛의 선폭으로 제작하였다. 이 컬러 필터를 접촉식 표면 단차 측정기 α-스텝 (Tencor社제품)을 이용하여 높이
차이를 측정한 결과, 최고 높이와 최저 높이의 차이가 0.9㎛이었다. 이 컬러 필터가 만들어진 기판 위에 상기 실시예 및 비교예의 경화막 형성 과정과 동일한 방법을 수행하여 평탄화막을 형성하였다.
상기와 같이 제조된 경화막 및 평탄화막의 물성을 다음과 같이 평가하였으며, 그 결과를 다음 표 2에 나타내었다.
1-1. 막 강도
MTS社 의 Nano Indenter XP 를 이용하여 경화막의 막강도를 측정하였다.
1-2. 투과도
경화막이 형성된 유리 기판을 각각 400nm에서 투과시켜, 투과도를 측정하였다.
1-3. 평탄도
제조된 평탄화막의 최고 높이와 최저 높이 차이를 접촉식 표면 단차 측정기 α-스텝(Tencor社제품)으로 측정한 후, 하기 식에 따라 평탄도를 계산하였다.
평탄도 = [1- (평탄화막(F2)의 높이 차/평탄화막 도포전의 높이 차)] x 100
막강도(Gpa) 투과도(%) 평탄도(%)
실시예1 0.354 99.1 53
실시예2 0.359 98.9 54
실시예3 0.375 99.2 59
실시예4 0.372 99.3 62
비교예1 0.369 98.8 54
상기 실험은 경화막이나 평탄화막에서 필요한 여러 가지 물성들의 유지 여부를 확인하기 위한 것으로서, 상기 표 2의 결과에서처럼 혼합용매를 사용한 실시예 1 내지 4의 막강도, 투과도, 평탄도 등의 물성이 단일 용매를 사용한 비교예 1의 물성과 동등한 수준으로 유지됨을 확인할 수 있었다. 따라서, 본 발명과 같이 혼합 용매 시스템을 사용하더라도 경화막이나 평탄화막에서 요구되는 기본 물성을 유지할 수 있다.

Claims (17)

  1. 컬러 필터 보호막용 열경화성 수지 조성물에 있어서,
    용매로서 비등점이 상이한 2종 이상의 혼합 용매를 사용함을 특징으로 하는 컬러 필터 보호막용 열경화성 보호막 수지 조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 혼합 용매는 PGMEA를 기본 용매로 하는 것을 특징으로 하는 컬러 필터 보호막용 열경화성 보호막 수지 조성물.
  3. 제 2항에 있어서, 상기 PGMEA 기본 용매와 혼합되는 제2용매는 3-MBA, PGMEP, 디에틸렌글리콜디에틸에테르(DEGDEE), 디에틸렌글리콜디메틸에테르(DEGDME), 에틸렌글리콜부틸에테르, 및 디에틸렌글리콜부틸에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종의 것을 특징으로 하는 컬러 필터 보호막용 열경화성 보호막 수지 조성물.
  4. 제 2항에 있어서, 상기 혼합용매는 PGMEA:제2용매가 10:90 내지 40:60중량%의 비율로 혼합됨을 특징으로 하는 컬러 필터 보호막용 열경화성 보호막 수지 조성 물.
  5. 제 2항에 있어서, 상기 제 2용매의 비등점은 상기 PGMEA용매보다 50 내지 150℃ 높은 것을 특징으로 하는 컬러 필터 보호막용 열경화성 보호막 수지 조성물.
  6. 제 1항에 있어서, 상기 조성물은 바인더 수지, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물, 열중합 개시제, 카르복시산 무수물 경화제, 에폭시 함유 화합물, 및 계면활성제를 더 포함함을 특징으로 하는 컬러 필터 보호막용 열경화성 보호막 수지 조성물.
  7. 제 6항에 있어서, 상기 바인더 수지는 산기를 포함하는 모노머, 에폭시기를 포함하는 모노머, 및 불포화 에틸렌기를 포함하는 모노머를 중합시켜 얻어진 중량평균분자량 5000내지 30000인 공중합체인 것을 특징으로 하는 컬러 필터 보호막용 열경화성 보호막 수지 조성물.
  8. 제 6항에 있어서, 상기 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물 은 에틸 렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌기의 수가 2 내지 14인 폴리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 2-트리스아크릴로일옥시메틸에틸프탈산, 프로필렌기의 수가 2 내지 14인 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 트리스히드록시에틸 이소시아누레이트 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트의 산성 변형물과 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트의 혼합물의 다가 알콜을 α,β-불포화 카르복실산으로 에스테르화하여 얻어지는 화합물; 트리메틸올프로판 트리글리시딜에테르아크릴산 부가물, 또는 비스페놀 A 디글리시딜에테르아크릴산 부가물에 (메타)아크릴산을 부가하여 얻어지는 화합물; β-히드록시에틸(메타)아크릴레이트의 프탈산디에스테르, β-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트의 톨루엔 디이소시아네이트와 다가 카르복실산과의 에스테르 화합물, 또는 폴리이소시아네이트와의 부가물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트의 (메타)아크릴산 알킬에스테르; 및 9,9'-비스[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 컬러 필터 보호막용 열경화성 수지 조성물.
  9. 제 6항에 있어서, 상기 열중합 개시제는 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 2,2'-아조비스-(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스-(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴), 2-시아노-2-프로필아조포름아미드, 1,1'-아조비스(시클로헥산-1-카로니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), VF096, Vam-110(이상 Wako pure chemicalsind.), 벤조일퍼옥사이드, 라우로일퍼옥사이드, t-부틸퍼옥시피발레이트 및 1,1'-비스-(비스-t-,부틸퍼옥시)시클로헥산으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 컬러 필터 보호막용 열경화성 수지 조성물.
  10. 제 6항에 있어서, 상기 카르복실산 무수물 경화제는 2,2'-숙신산 무수물, 글루타르산 무수물, 메틸 숙신산 무수물, 말레산 무수물, 메틸 말레산 무수물, 프탈산 무수물, 1,2,3,6-테트라히드로프탈산 무수물, 3,4,5,6-테트라히드로프탈산 무수물, 헥사히드로프탈산 무수물, 시스-5-노보넨-(엔도, 엑소)-2,3-디카르복실산 무수물, 1,2,4,5-벤젠 테트라카르복시산 이무수물, 3,3',4,4'-벤조페논 테트라카르복시산 이무수물, 비페닐 테트라카르복시산 이무수물, 비스(3,4-디카르복시페닐) 에테르 이무수물, 비스(3,4-디카르복시페닐) 설파이드 이무수물, 비스(3,4-디카르복시페닐) 설폰 이무수물, 에틸렌 글리콜 비스(4-트리멜리테이트) 이무수물, 글리세롤 비스(1,3-트리멜릭 무수물)-2-아세테이트, 1,4-비스(2,3-디카르복시페녹시) 벤젠 이무수물, 1,3-비스(3,4-디카르복시페녹시) 벤젠 이무수물, 2,3,6,7-나프탈렌 테트 라카르복시산 이무수물, 4,4'-비스(3,4-디카르복시페녹시)디페닐 이무수물, 4,4'-비스(3,4-디카르복시페녹시)디페닐 에테르 이무수물, 4,4'-비스(3,4-디카르복시페녹시)디페닐 설폰 이무수물, 비스(3,4-디카르복시페닐) 메탄 이무수물, 1,1-비스(3,4-디카르복시페닐) 에탄 이무수물, 1,2-비스(3,4-디카르복시페닐) 에탄 이무수물, 2,2-비스(3,4-디카르복시페닐) 프로판 이무수물, 2,2-비스[4-(3,4-디카르복시페녹시)페닐] 프로판 이무수물, 4-(2,3-디카르복시페녹시)-4'-(3,4-디카르복시페녹시)디페닐-2,2-프로판 이무수물, 2,2-비스(3,4-디카르복시페닐)헥사플루오로프로판 이무수물, 1,3-비스(3,4-디카르복시페닐) 헥사플루오로프로판 이무수물, 2,2-비스[4-(3,4-디카르복시페녹시)페닐]헥사플루오로프로판 이무수물, 및 4,4'-비스[2-(3,4-디카르복시페닐)헥사플루오로이소프로필]디페닐 에테르 이무수물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 컬러 필터 보호막용 열경화성 수지 조성물.
  11. 제 6항에 있어서, 상기 에폭시 화합물은 다음 화학식으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상임을 특징으로 하는 컬러 필터 보호막용 열경화성 수지 조성물.
    Figure 112008041251432-PAT00002
  12. 제 6항에 있어서, 상기 계면활성제는 실록산계 또는 불소계 계면활성제인 것을 특징으로 하는 컬러 필터 보호막용 열경화성 수지 조성물.
  13. 제 6항에 있어서, 상기 조성물은 바인더 수지 20내지 40중량%, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물 10내지 30중량%, 열중합 개시제 0.05내지 0.1중량%, 카르복시산 무수물 경화제 1중량% 이내, 에폭시 함유 화합물 0.05내지 2중량%, 및 계면활성제 1중량% 이내로 포함됨을 특징으로 하는 컬러 필터 보호막용 열경 화성 보호막 수지 조성물.
  14. 제 1항 내지 제 13항 중 어느 한 항에 따른 열경화성 보호막 수지 조성물로부터 형성된 경화막.
  15. 제 14항의 열경화성 보호막 수지 조성물로부터 형성된 경화막을 포함하는 액정 표시 소자용 컬러 필터.
  16. 제 15항에 있어서, 상기 경화막은 보호막인 것인 액정 표시 소자용 컬러 필터.
  17. 제 15항의 컬러 필터를 구비한 액정 표시 소자.
KR1020080054065A 2008-06-10 2008-06-10 컬러 필터 보호막용 열경화성 수지 조성물, 이로부터 제조된 경화막을 포함하는 컬러필터, 및 액정표시소자 KR101327820B1 (ko)

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