KR100552234B1 - 평탄화막용 열경화성 수지 조성물 및 이를 이용한 평탄성경화막 - Google Patents

평탄화막용 열경화성 수지 조성물 및 이를 이용한 평탄성경화막 Download PDF

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Abstract

본 발명은 평탄화막용 열 경화성 수지 조성물 및 이를 이용한 평탄화막에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 특정중합체(A)의 100 중량부에 대하여, (A) (1) t-부틸 옥시 카르보닐기 함유 중합성 모노머 0.1 내지 70 중량부; (2) 트리알콕시실란기 함유 중합성 모노머 0.1 내지 50 중량부 및 (3) 에폭시기 함유 중합성 모노머 5내지 80 중량부를 필수 성분으로 사용하여 중합된 공중합체; (B) 에틸렌성 불포화 결합을 1 개 이상 포함하는 다관능성 모노머 1 내지 200 중량부; 및 (C) 용제 5 내지 10000 중량부를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 평탄화막용 열경화성 수지 조성물 및 평탄성 경화막을 제공함으로써 보존 안정성이 좋고 평탄성이 높은 경화막을 형성할 수 있고, 표면 경도가 높고 내열성, 내산성 및 내알칼리성등 각종 내성이 우수한 경화막을 형성 할 수 있는 장점이 있다.
LCD용 컬라 필터, 열경화성 수지 조성물, 평탄화막, 에폭시 경화

Description

평탄화막용 열경화성 수지 조성물 및 이를 이용한 평탄성 경화막{Thermosetting Resin Composition for Overcoat and a Overcoat Using the Same}
본 발명은 평탄화막용 열 경화성 수지 조성물 및 이를 이용한 평탄화막에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 액정 표시 소자 (Liquid crystal display)용 컬러 필터에 사용 되는 평탄화막용 경화성 조성물 및 평탄화막에 관한 것이다.
컬러 액정 표시 소자는 그 제조 공정 중에 용매, 산, 또는 알칼리 용액 등에 의해 처리 되거나, 스퍼터링에 의해 투명 전극층을 형성 할 때에는 소자 표면이 국부적으로 고온으로 처리 되며, 경우에 따라서 투명 전극층을 원하는 모양으로 식각 할 때에도 역시 격렬한 조건의 산, 알칼리 용액 등에 노출 된다. 이러한 처리에 의해 소자가 열 혹은 화학 물질에 의해 손상이 되는 것을 방지하기 위해 이러한 처리에 내성을 갖는 박막으로 이루어 지는 보호막을 형성하게 된다.
이러한 보호막은 보호막을 형성해야 할 기판과 보호막상에 형성 되는 층에 대해 접착성, 투명성, 내열성 및 내광성이 좋아야 하며 장기간에 걸쳐 착색 또는 변색 등의 변질을 일으키지 않는 것, 각종 화학 약품, 예를 들면 산, 알칼리, 유기 용제 등에 내성을 갖는 것 등의 성능이 요구된다.
이러한 특성을 갖는 보호막을 형성하기 위한 재료로서는, 막의 형성 방법에 따라 광경화형과 열경화형의 두 가지가 알려져 있다. 광경화형 재료로는 대한민국 특허 공개번호 제2001-018075호나 일본 특허 공개공보번호 제2001-64337호등에서 개시한 네거티브형 포토레지스트 재료가 알려져 있으며, 열경화성 재료로는 대한민국 특허 공개번호 제2001-049485호, 일본 특허 공개공보번호 제2000-239497호 등에 개시된 에폭시계 열경화성 수지 조성물을 사용한다.
트위스티드 네마틱(TN) 방식의 액정 표시 소자의 경우, 근래 들어서는 보호막 형성을 하지 않고도 액정을 오염시키지 않는 컬러 필터 소자 제조 기술이 발전 하였다. 그러나 여전히 IPS 모드 액정 표시 장치등, 표시소자의 설계에 따라 컬러 필터의 단차가 많이 발생하지만, 채워지는 액정층을 균일하게 하기 위해 편차 없는 셀 갭의 유지가 중요한 경우에는 평탄화막성 보호막이 필요하게 된다.
이러한 보호막의 형성은 일반적으로 다음과 같은 공정을 거치게 된다. 우선 보호막으로 가공 될 조성물을 적당한 방법, 예를 들면 스핀 코팅 등의 방법으로 기판 표면에 도포한다. 이어서 예비 소성(prebake)을 거쳐 노광 및 본 소성(postbake) 또는 본 소성으로 막을 형성한다.
그러나 광경화형의 경우에는 예비 소성과 본 소성에 필요한 핫 플레이트나 오븐 이외에 노광 장비, 현상 장비 등 고가의 장비가 따로 필요한 단점이 있다. 열경화형 에폭시 수지 조성물의 경우에는, 예를 들면 일본국 특허 공개공보번호 제2001-323045호에서 개시된 것처럼, 조성물을 장기간 보관 할 경우에는 반응하여 물성이 변하게 되므로 사용 직전에 에폭시 수지와 경화제를 섞어 사용하는 등 문제점이 있었다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 본 발명은, 조성물의 화학적 안정성이 좋아 나누어 보관하여 사용하지 않아도 되고, 막을 형성 하였을 경우 내열성, 내화학성, 평탄성 등이 우수한 열경화성 수지 조성물 및 이를 이용한 평탄성 경화막을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 상기 목적 및 기타 목적들은 하기 설명되는 본 발명에 의하여 모두 달성될 수 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은,
특정중합체(A)의 100 중량부에 대하여,
(A) (1) 하기 화학식 1로 표시되는 t-부틸 옥시 카르보닐기 함유 중합성 모노머 0.1 내지 70 중량부; (2) 하기 화학식 2로 표시되는 트리알콕시실란기 함유 중합성 모노머 0.1 내지 50 중량부; 및 (3) 에폭시기 함유 중합성 모노머 5 내지 80 중량부를 필수 성분으로 사용하여 중합된 공중합체; (B) 에틸렌성 불포화 결합을 1 개 이상 포함하는 다관능성 모노머 1 내지 200 중량부; 및 (C) 용제 5 내지 10000 중량부를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 평탄화막용 열경화성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112003014038643-pat00001
상기 화학식 1에서 R1은 수소 원자 또는 탄소 원자 수 1 내지 5의 알킬기를 나타낸다.
[화학식 2]
Figure 112003014038643-pat00002
상기 화학식 2에서 R은 탄소 원자수 1 내지 5개의 알킬기이다.
R2은 수소 원자 또는 탄소 원자 수 1 내지 5의 알킬기이다.
R3는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 지방족 포화 탄화수소를 나타낸다.
상기 열경화성 수지 조성물은 첨가제로서 레벨링제, 계면활성제, 자외선 안정제 및 열중합 방지제들로 이루어진 군으로부터 1이상 선택되는 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 t-부틸 옥시 카르보닐기 함유 중합성 모노머가 t-부틸 아크릴레이트 및 t-부틸 메타아크릴레이트들로 이루어진 군으로부터 1이상 선택될 수 있다.
상기 트리알콕시실란기 함유 중합성 모노머가 트리메톡시실릴프로필 (메타)아크릴레이트, 트리에톡시실릴프로필 (메타)아크릴레이트, 트리메톡시실릴프로필 아크릴레이트 및 트리에톡시실릴프로필 아크릴레이트들로 이루어진 군으로부터 1이상 선택될 수 있다.
상기 에폭시기 함유 중합성 모노머가 (메타)아크릴산 글리시딜, α-에틸아크릴산 글리시딜, α-n-프로필 아크릴산 글리시딜, α-n-부틸 아크릴산 글리시딜, (메타)아크릴산-3,4-에폭시 부틸, (메타)아크릴산-4,5-에폭시 펜틸, (메타)아크릴산-5,6-에폭시 헵틸, α-에틸아크릴산-6,7-에폭시 헵틸, (메타)아크릴산 메틸글리시딜 및 하기 화학식 3 내지 5로 표시되는 지방족 고리식 에폭시 함유 불포화 화합물들로 이루어진 군으로부터 1이상 선택될 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112003014038643-pat00003
[화학식 4]
Figure 112003014038643-pat00004
[화학식 5]
Figure 112003014038643-pat00005
상기 화학식 3 내지 5에서 R4는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,
R5는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 6 의 지방족 포화 탄화수소를 나타낸다.
상기 공중합체 (A)를 제조하는데 있어 상기 1), 2) 및 3)의 중합성 모노머 이외에 지방족 아크릴레이트, 방향족 아크릴레이트, 메타아크릴레이트, 카프로락톤 변성 아크릴레이트, 알코올을 갖는 아크릴레이트모노머, 스티렌계 모노머 및 공액성 디엔(conjugated diene)들로 이루어진 군으로부터 1이상 선택될 수 있다.
상기 다관능성 모노머가 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,3-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타) 아크릴레이트, 펜타에리트리톨디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 프로필렌글리콜디아크릴레이트, 1,3-부탄디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트들로 이루어지는 군으로부터 1이상 선택될 수 있다.
상기 용제가 알킬 케톤류, 에테르류, 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 프로필렌글리콜아킬에테르아세테이트류 및 에틸렌글리콜류들로 이루어진 군으로부터 1이상 선택될 수 있다.
상기 열경화성 수지 조성물 용액의 비휘발 성분의 농도가 1 내지 95%일 수 있다.
본 발명에 따른 상기 열경화성수지 조성물로부터 형성된 평탄성 경화막을 제공한다.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 경화성수지 조성물은 특정한 구조 단위를 특정 비율 이상 포함하는 중합체 또는 공중합체(이하 "특정 중합체"라 한다)(A), 에틸렌성 불포화 결합을 1개 이상 포함하는 다관능성 모노머(B), 용제(C) 및 계면 활성제 등 기타 첨가제(D)를 포함한다.
<성분(A)>
성분(A)로 사용되는 특정 중합체는 다음의 (1), (2) 및 (3) 을 필수 성분으로 사용하여 중합된 공중합체이다.
[화학식 1]
Figure 112003014038643-pat00006
(1) 상기 화학식 1로 표시 되는 t-부틸 옥시 카르보닐기 함유 모노머
여기서 R1은 수소 원자 또는 탄소 원자 수 1 내지 5의 알킬기를 나타내고, 이 알킬기는 직쇄상 및 분지쇄상 중 하나 일 수 있다. 구체적인 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기 및 n-펜틸기를 들 수 있다. 구체적인 예를 들면 t-부틸 아크릴레이트, t-부틸 메타아크릴레이트를 들 수 있다.
화학식 1로 표시되는 모노머의 함량이 특정 중합체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 70 중량부의 비율이며, 1 내지 30 중량부인 것이 바람직하다. 모노머 (1)의 함량이 0.1 중량부 미만인 때는 경화가 충분히 일어나지 않고 또한 기판과의 접착 성이 떨어지기 쉽다. 또 모노머 (1)의 함량비가 70 중량부를 초과하면 본소성 시 그리고 막 형성 후 고온 처리 시 막두께가 얇아져서 평탄성을 유지하기 어려운 단점이 있다.
[화학식 2]
Figure 112003014038643-pat00007
(2) 상기 화학식 2로 표현되는 트리알콕시실란기를 포함하는 중합 모노머
여기서 R은 탄소 원자수 1 내지 5개의 알킬기이고, R2은 수소 원자 또는 탄소 원자 수 1 내지 5 개의 알킬기이며. 이 알킬기는 직쇄상 및 분지쇄상 중 하나 일 수 있다.
구체적인 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기 및 n-펜틸기를 들 수 있다.
R3는 탄소 원자수 1 내지 6 개의 지방족 포화 탄화수소 혹은 2가의 유기기를 나타낸다. 이와 같은 화합물로는 예를 들면 트리메톡시실릴프로필 (메타)아크릴레이트, 트리에톡시실릴프로필 (메타)아크릴레이트, 트리메톡시실릴프로필 아크릴레이트, 트리에톡시실릴프로필 아크릴레이트 등을 들 수 있다.
모노머 (2)의 함량은 특정 중합체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 50 중량부의 범위이며, 1 내지 40 중량부인 것이 바람직하다. 모노머 (2)의 함량이 0.1 중량부 미만인 때는 내약품성과 접착성에 불량이 생기기 쉽다. 또한 50 중량부 이상인 때는 내열성과 기재와의 접착성이 저하되는 문제가 있다.
(3) 에폭시기 함유 중합성 모노머
이 에폭시기를 함유 하는 중합성 모노머(3)는 예를 들면 (메타)아크릴산 글리시딜, α-에틸아크릴산 글리시딜, α-n-프로필 아크릴산 글리시딜, α-n-부틸 아크릴산 글리시딜, (메타)아크릴산-3,4-에폭시 부틸, (메타)아크릴산-4,5-에폭시 펜틸, (메타)아크릴산-5,6-에폭시 헵틸, α-에틸아크릴산-6,7-에폭시 헵틸, (메타)아크릴산 메틸글리시딜 등의 지방족 에폭시 화합물과 하기의 화학식 3 내지 화학식 5로 표현되는 지방족 고리식 에폭시 함유 불포화 화합물이다. 이들 중에서 (메타)아크릴산 글리시딜 혹은 3,4-에폭시 시클로헥실메틸(메타)아크릴레이트가 바람직하다.
[화학식 3]
Figure 112003014038643-pat00008
[화학식 4]
Figure 112003014038643-pat00009
[화학식 5]
Figure 112003014038643-pat00010
여기서 R4는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R5는 탄소 원자수 0 내지 6 개의 지방족 포화 탄화수소를 나타낸다. 이 지방족 포화 탄화 수소는 직쇄상 및 분지쇄상 중 하나 일 수 있다.
구체적인 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기 및 n-펜틸기를 들 수 있다.
모노머 (3)의 함량은 특정 중합체 100 중량부에 대하여 5 내지 80 중량부의 범위이며, 10 내지 70 중량부인 것이 바람직하다. 모노머 (3)의 함량이 5 중량부 미만인 때는 경화가 충분히 일어나지 않아 기계 강도, 내약품성, 내열성에 불량이 생 기기 쉽다. 또한 80 중량부 이상인 때는 경화성 조성물의 보존 안정성이 저하되는 경향이 있다.
상기 공중합체 (A)의 제조에 이용되는 필수 성분은 아니지만 평탄성, 코팅성, 내화학성 등의 측면에서 기타 중합성 모노머를 단독 혹은 2종 이상 사용하여 공중합체 (A)의 제조에 사용 할 수 있다. 이들 기타 중합성 모노머로서는 특별하게 한정되는 것은 아니며 예를 들면 벤질(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트등 지방족 혹은 방향족 아크릴레이트 혹은 (메타)아크릴레이트 등과 TONE M-100, TONE M-101, TONE M-201 (이상 DOW Chemical 사 제품)과 FM-1, FM-2, FM-3 (이상 Daicel UCB 사 제품) 등 카프로락톤 변성 아크릴레이트 혹은 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시 에틸 (메타)아크릴레이트 같은 알코올을 갖는 아크릴레이트 모노머, 스티렌, 4-메톡시 스티렌, 4-메틸스티렌 등 스티렌계 모노머, 1.4-부타다이엔, 이소프렌 등 공액성 디엔(conjugated diene) 등을 들 수 있다.
성분 (A)로 사용되는 특정 중합체의 분자량은 평탄성 있는 막을 구현 할 수 있는 한 특별히 한정되지는 않으며 형성하는 막의 두께, 도포하는 장비, 막을 형성 하는 조건과 목적 등에 따라 적절하게 선택이 되는데 통상 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량 2,000 내지 500,000 정도의 범위가 적절하며 3,000 내지 100,000 범위에 드는 것이 더 바람직하다. 분자량이 2,000 이하인 경우에는 조성물의 제막 성 능이 저하되기 쉬우며 분자량이 500,000 이상인 경우에는 중합체를 다루기가 용이하지 않고 또한 평탄성이 저하 되는 문제가 있다.
<성분 (B)>
성분 (B)로 사용되는 화합물은 에틸렌성 불포화 결합을 1개 이상 갖는 다관능성 모노머로 불포화성 관능기가 2 내지 6 개인 화합물이 적당하다. 예를 들면 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,3-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등의 다관능성 (메타)아크릴레이트와 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 프로필렌글리콜디아크릴레이트, 1,3-부탄디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 등의 다관능성 아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 화합물을 단독 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있고, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사 아크릴레이트를 사용하는 것이 더욱 적당하다.
성분 (B)의 사용 비율은 특정 중합체(A) 100 중량부에 대하여 1 내지 200 중량부가 적당하며 보다 바람직하게는 5 내지 100 중량부를 사용한다.
성분 (B)는 가교성 화합물로 특정 중합체(A) 보다는 저분자량체 이고, 평탄화성 향상에 효과가 있다.
<성분 (C)>
본 발명의 조성물 용액을 조제하기 위해 사용 되는 용제 성분(C)로는 각 성분을 균일하게 용해 시킬 수 있고 동시에 화학적으로 안정하여 조성물의 성분과 반응성이 없는 것이면 특별히 제한되지는 않는다.
일반적으로 널리 쓰이는 막의 제조 방법에 적합하게, 예를 들면 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 같은 알킬 케톤류; 테트라하이드로퓨란 같은 에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 에틸렌글리콜부틸에테르아세테이트 같은 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트, 3-메톡시부틸아세테이트 같은 프로필렌글리콜아킬에테르아세테이트류; 부틸셀루솔브, 2-메톡시에틸에테르, 에틸렌글리콜에틸메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르 같은 에틸렌글리콜류; 아세트산 에틸, 젖산 에틸, 3-에톡시프로피온산에틸 같은 에스테르류로 이루어진 군에서 선택되는 화합물을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용한다.
조성물 용액의 비휘발 성분의 농도는 특별히 제한되지는 않지만 막의 형성 방법과 목적에 따라 적절하게 선정할 수 있다. 비휘발 성분의 농도는 1 내지 95%이며, 5 내지 40%가 더욱 적절하다.
<성분 (D)>
본 발명의 열경화성 수지 조성물은, 경화막 제조에 꼭 필요한 (A), (B) 및 (C) 성분 이외에 제막 성능, 화학적 안정성등 기타 사용 목적에 따라 필요한 첨가제, 예를 들면 레벨링제, 계면활성제, 자외선 안정제, 열중합 방지제 등을, 평탄성과 투과도, 내열성 등의 특성을 해치지 않는 범위 내에서 소량 사용 할 수 있다.
본 발명의 열경화성 조성물을 사용하여 다음과 같이 경화막을 형성 할 수 있다.
즉, 만들어진 조성물 용액을 경화막을 형성할 기판 위에 적절한 방법으로 도포한 후 예비 소성을 하여 용매를 제거하고 도포막을 형성한다.
도포 방법으로는 특별히 제한되지는 않지만 스프레이 법, 롤 코팅법, 스핀 코팅법 등을 사용 할 수 있으며 일반적으로 스핀 코팅법을 널리 사용한다. 도포막을 형성 한 후 경우에 따라서 감압 하에 잔류 용매를 일부 제거 할 수 있다.
예비 소성(prebake)의 조건은 조성물의 조성과 사용 목적에 따라 다르지만 통상 60℃ 내지 130℃ 에서 0.5 내지 5 분의 범위이다. 본 소성(postbake)은 150℃ 내지 250℃ 에서 10분 내지 2시간 정도이다. 또한 각각의 예비 소성 및 본 소성은 1단계 혹은 그 이상의 조합으로 사용할 수 있다.
이하 본 발명을 비교예 및 실시예를 들어 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
[합성예 1]
중합체 A1의 합성
글리시딜메타아크릴레이트 50 중량부;
t-부틸메타아크레이트 25 중량부;
트리메톡시실릴프로필 (메타)아크릴레이트 15 중량부;
스티렌 10 중량부; 및,
프로필렌글리콜에틸에테르아세테이트 200 중량부;
들을 첨가 혼합하고, 질소 투입구가 부착된 플라스크에 모노머와 용제를 첨가한 후 플라스크의 온도를 90 ℃까지 올리고 아조비스디메틸발레로니트릴(ADVN) 3.5 중량부를 첨가하여 15 시간 동안 온도를 유지 한 다음 디에틸에테르에 반응한 수지 용액을 떨어뜨려 침전을 형성시키고 진공 하에서 건조하여 바인더 수지를 얻었다.
이때, 공중합체 A1의 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량(Mw)은 5,200 이었다.
[합성예 2]
중합체 A2의 합성
글리시딜메타아크릴레이트 50 중량부;
t-부틸아크레이트 20 중량부;
트리메톡시실릴프로필 아크릴레이트 10 중량부;
스티렌 15 중량부;
2-히드록시에틸아크릴레이트 5 중량부; 및
3-메톡시부틸아세테이트 200 중량부
들을 첨가 혼합하고, 질소 투입구가 부착된 플라스크에 모노머와 용제를 첨가한 후 플라스크의 온도를 90 ℃까지 올리고 아조비스디메틸발레로니트릴(ADVN) 3.0 중량부를 첨가하여 15 시간 동안 온도를 유지 한 다음 디에틸에테르에 반응한 수지 용액을 떨어뜨려 침전을 형성시키고 진공 하에서 건조하여 바인더 수지를 얻었다.
이때, 공중합체 A2의 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량(Mw)은 8,200 이었다.
[합성예 3]
중합체 A3의 합성
3,4-에폭시시클로헥실메틸(메타)아크릴레이트 45 중량부;
t-부틸아크레이트 20 중량부;
트리메톡시실릴프로필 (메타)아크릴레이트 15 중량부;
스티렌 10 중량부;
부타디엔 10 중량부; 및
3-에톡시프로피온산에틸 200 중량부;
들을 첨가 혼합하고, 질소 투입구가 부착된 플라스크에 모노머와 용제를 첨가한 후 플라스크의 온도를 90 ℃까지 올리고 아조비스디메틸발레로니트릴(ADVN) 3.3 중량부를 첨가하여 15 시간 동안 온도를 유지 한 다음 디에틸에테르에 반응한 수지 용액을 떨어뜨려 침전을 형성시키고 진공 하에서 건조하여 바인더 수지를 얻었다.
이때, 공중합체 A3의 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량(Mw)은 6,300 이었다.
[비교 수지 합성예]
비교 수지
글리시딜메타아크릴레이트 60 중량부;
스티렌 20 중량부;
2-히드록시에틸메타아크릴레이트 20 중량부; 및,
3-메톡시부틸아세테이트 200 중량부;
들을 첨가 혼합하고, 질소 투입구가 부착된 플라스크에 모노머와 용제를 첨가한 후 플라스크의 온도를 90 ℃까지 올리고 아조비스디메틸발레로니트릴(ADVN) 3.0 중량부를 첨가하여 15 시간 동안 온도를 유지 한 다음 디에틸에테르에 반응한 수지 용액을 떨어뜨려 침전을 형성시키고 진공 하에서 건조하여 바인더 수지를 얻었다.
이때, 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량(Mw)은 8,500 이었다.
[실시예 1]
경화성 조성물(P1)의 조제
상기 합성예 1에서 합성한 중합체 A1 100 중량부와 성분(B)로서 디펜타에리트리톨헥사 아크릴레이트 30 중량부를 성분(C)의 용제 3-메톡시부틸아세테이트 400 중량부에 용해 하고 성분(D)로 BYK307 (BYK Chemie 제품) 0.1 중량부를 첨가한 뒤 충분하게 교반하여 경화성 조성물(P1)을 얻었다.
경화막(F1)의 형성
유리 기판 위에 위에서 말한 조성물(P1)을 막 두께가 1.5㎛ 가 되도록 스핀 코팅법으로 도포하고 예비 소성으로 90℃ 핫 플레이트에서 2분간 건조 한 후 이어서 깨끗한 오븐에서 230℃, 1시간의 본 소성을 실시하여 경화막(F1)을 형성 하였다.
평탄화막(F2)의 형성
유리 기판상에 LG화학 안료 분산형 컬러 레지스트(R,G,B)를 이용하여 스트라이프 모양으로 적색, 녹색, 청색의 3색 컬러 필터를 (각각의 선폭 100㎛) 제작 하였다. 이 컬러 필터를 접촉식 표면 측정기 α-스텝(Tencor사 제품)을 이용하여 높이 차이를 측정 하였더니 최고 높이와 최저 높이의 차이가 0.9㎛ 이었다. 이 컬러 필터가 만들어진 기판 위에 위 경화막(F1)의 형성 과정과 동일하게 경화성 조성물(P1)을 이용하여 도포, 예비 소성과 본 소성을 거쳐 평탄화막(F2)를 형성하였다.
[실시예 2]
실시예 1에서 성분(A)로는 중합체 A1 대신 중합체 A2로, 성분(B)로는 펜타에리트리톨테트라 아크릴레이트와 디펜타에리트리톨헥사 아크릴레이트를 각각 15 중량부씩 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일하게 경화막(F1) 및 평탄막(F2)를 형성하였다.
[실시예 3]
실시예 2에서 성분(A)로는 중합체 A3을, 성분(B)로는 펜타에리트리톨테트라 아크릴레이트와 디펜타에리트리톨헥사 아크릴레이트를 각각 20 중량부와 10 중량부 씩 사용한 것 외에는 실시예 2와 동일하게 경화막(F1) 및 평탄막(F2)를 형성하였다.
[비교예 1]
상기 비교 수지 합성예에서 합성한 비교 수지 100 중량부를 용제 3-메톡시부틸아세테이트 400 중량부에 용해 하고 성분(D)로 F177 (DIC Chemical 사 제품) 0.1 중량부를 첨가한 뒤 충분하게 교반하여 경화성 조성물(Rf1)을 얻었다.
또한 실시예 1에서 경화성 조성물(P1) 대신에 경화성 조성물(Rf1)을 사용한 것 외에는, 실시예 1과 동일하게 처리하여 경화막(F1)과 평탄막(F2)를 형성하였다.
[시험예]
상기에서 제조된 경화막들에 대하여 표면경도, 투과도, 접착성 및 내열성을 아래와 같이 평가 하였고, 상기에서 제조된 평탄막에 대하여 내산성, 내알칼리성, 내용제성 및 평탄성을 아래와 같이 평가하였고 각기의 결과를 표 1에 나타내었다.
표면 경도
ASTM-D3363에 의한 방법으로 상기 경화막들의 표면 경도를 측정하였다.
투과도
상기 형성된 경화막들이 형성된 유리 기판의 400nm 내지 700nm 의 가시광 영역의 투과스펙트럼을 조사하여 400nm 에서의 투과도를 측정하였다.
접착성(Tape test)
ASTM-D3359에 의한 방법으로 상기 경화막들의 기판과의 접착력을 측정하였다.
내열성
상기 형성된 경화막들이 형성된 유리 기판을 250℃의 깨끗한 오븐에 1 시간 동안 가열 처리 후 400 내지 700nm 의 가시광 투과 스펙트럼과 두께 변화를 조사하여 내열성을 평가 하였다. 가열 처리 전후의 400nm에서의 투과도 변화율과 가열 처리 전 두께 대비 가열 처리 후의 두께 감소율을 조사하였다.
내산성
상기 평탄막들이 형성된 유리 기판을 HCl/FeCl3=1/1 중량비의 수용액 중에 40℃ 10분간 담근 후 평탄막의 외관 변화를 관찰하여 내산성을 평가 하였다. 이때 외관 변화가 없는 것을 양호(O), 외관이 박리 되거나 하얗게 변질 된 것을 불량(X)으로 표시하였다.
내알칼리성
상기 평탄막들이 형성된 유리 기판을 NaOH 5.0 % 중량비의 수용액 중에 40℃ 10분간 담근 후 평탄막의 외관 변화를 관찰하여 내알칼리성을 평가 하였다. 이때 외관 변화가 없는 것을 양호(O), 외관이 박리 되거나 하얗게 변질 된 것을 불량(X)으로 표시하였다.
내용제성
상기 평탄막들이 형성된 유리 기판을 NMP 용액 중에 40℃ 10분간 담근 후 평탄막의 외관 변화를 관찰하여 내용제성을 평가 하였다. 이때 외관 변화가 없는 것을 양호(O), 외관이 박리 되거나 누렇게 변질 된 것을 불량(X)으로 표시하였다.
평탄성
상기 평탄막들의 최고 높이와 최저 높이 차이를 접촉식 표면 측정기 α-스텝(Tencor사 제품)으로 측정하고 아래 식에 따라 평탄도를 계산하였다.
■ 평탄도 = [1- (평탄화막(F2)의 높이 차/평탄막 도포전의 높이 차)] x 100
표면강도 투과도 점착성 내산성 내알칼리성 내용제성 내열성 평탄성
두께변화 투과율변화
실시예 1 4H 97% 100/100
Figure 112003014038643-pat00011
Figure 112003014038643-pat00012
Figure 112003014038643-pat00013
 6.3% 2% 73%
실시예 2 4H 96% 100/100
Figure 112003014038643-pat00014
Figure 112003014038643-pat00015
Figure 112003014038643-pat00016
 5.1% 2% 81%
실시예 3 4H 96% 100/100
Figure 112003014038643-pat00017
Figure 112003014038643-pat00018
Figure 112003014038643-pat00019
 4.1% 2% 85%
비교예 1 2~3H 95% 100/100
Figure 112003014038643-pat00020
 X X 22.3% 4% 63%
상기 표 1에서 알 수 있듯이 본 발명에 따른 평탄막용 조성물은 비교예 1에 비하여 내열성 및 표면강도가 우수함을 알 수 있으며, 본 발명에 따른 평탄막용 조성물을 이용한 평탄막에 대하여서도 내알칼리성, 내용제성 및 평탄성에서 우수함을 알 수 있었다.
본 발명의 경화성 조성물은, 보존 안정성이 좋고 평탄성이 높은 경화막을 형성 할 수 있고 표면 경도가 높고 내열성, 내 산성, 내 알칼리성 등 각종 내성이 우수한 경화막을 형성 할 수 있는 평탄화막용 경화성 조성물 및 그 경화막 또는 평탄화막을 제공한다
상기에서 본 발명은 기재된 구체예를 중심으로 상세히 설명되었지만, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변형 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.

Claims (10)

  1. 특정중합체(A)의 100 중량부에 대하여,
    (A) (1) 하기 화학식 1로 표시되는 t-부틸 옥시 카르보닐기 함유 중합성 모노머 0.1 내지 70 중량부;
    (2) 하기 화학식 2로 표시되는 트리알콕시실란기 함유 중합성 모노머 0.1 내지 50 중량부; 및
    (3) 에폭시기 함유 중합성 모노머 5 내지 80 중량부를 필수 성분으로 사용하여 중합된 공중합체;
    (B) 에틸렌성 불포화 결합을 1 개 이상 포함하는 다관능성 모노머 1내지 200 중량부; 및
    (C) 용제 5 내지 10000 중량부;
    들을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 평탄화막용 열경화성 수지 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112003014038643-pat00021
    상기 화학식 1에서 R1은 수소 원자 또는 탄소 원자 수 1 내지 5의 알킬기를 나타낸다.
    [화학식 2]
    Figure 112003014038643-pat00022
    상기 화학식 2에서 R은 탄소 원자수 1 내지 5개의 알킬기이다.
    R2는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기이다.
    R3은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 지방족 포화 탄화수소를 나타낸다.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 열경화성 수지 조성물은 첨가제로서 레벨링제, 계면활성제, 자외선 안정제 및 열중합 방지제들로 이루어진 군으로부터 1이상 선택되는 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 평탄화막용 열경화성 수지 조성물.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 t-부틸 옥시 카르보닐기 함유 중합성 모노머가 t-부틸 아크릴레이트 및 t-부틸 메타아크릴레이트들로 이루어진 군으로부터 1이상 선택되는 것을 특징으로 하는 평탄화막용 열경화성 수지 조성물.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 트리알콕시실란기 함유 중합성 모노머가 트리메톡시실릴프로필 (메타)아크릴레이트, 트리에톡시실릴프로필 (메타)아크릴레이트, 트리메톡시실릴프로필 아크릴레이트 및 트리에톡시실릴프로필 아크릴레이트들로 이루어진 군으로부터 1이상 선택되는 것을 특징으로 하는 평탄화막용 열경화성 수지 조성물.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 에폭시기 함유 중합성 모노머가 (메타)아크릴산 글리시딜, α-에틸아크릴산 글리시딜, α-n-프로필 아크릴산 글리시딜, α-n-부틸 아크릴산 글리시딜, (메타)아크릴산-3,4-에폭시 부틸, (메타)아크릴산-4,5-에폭시 펜틸, (메타)아크릴산-5,6-에폭시 헵틸, α-에틸아크릴산-6,7-에폭시 헵틸, (메타)아크릴산 메틸글리시딜 및 하기 화학식 3 내지 5로 표시되는 지방족 고리식 에폭시 함유 불포화 화합물들로 이루어진 군으로부터 1이상 선택되는 것을 특징을 하는 평탄화막용 열경화성 수지 조성물.
    [화학식 3]
    Figure 112003014038643-pat00023
    [화학식 4]
    Figure 112003014038643-pat00024
    [화학식 5]
    Figure 112003014038643-pat00025
    상기 화학식 3 내지 5에서 R4는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,
    R5는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 6 의 지방족 포화 탄화수소를 나타낸다.
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 공중합체 (A)를 제조하는데 있어 상기 1), 2) 및 3)의 중합성 모노머 이외에 지방족 아크릴레이트, 방향족 아크릴레이트, 메타아크릴레이트, 카프로락톤 변성 아크릴레이트, 알코올을 갖는 아크릴레이트모노머, 스티렌계 모노머 및 공액성 디엔(conjugated diene)들로 이루어진 군으로부터 1이상 선택되는 것을 특징으로 하는 평탄화막용 열경화성 수지 조성물.
  7. 제 1항에 있어서,
    상기 다관능성 모노머가 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,3-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 프로필렌글리콜디아크릴레이트, 1,3-부탄디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트들로 이루어지는 군으로부터 1이상 선택되는 것을 특징으로 하는 평탄화막용 열경화성 수지 조성물.
  8. 제 1항에 있어서,
    상기 용제가 알킬 케톤류, 에테르류, 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 프로필렌글리콜아킬에테르아세테이트류 및 에틸렌글리콜류들로 이루어진 군으로부터 1이상 선택되는 것을 특징으로 하는 평탄화막용 열경화성 수지 조성물.
  9. 제 1항에 있어서,
    상기 열경화성 수지 조성물 용액의 비휘발 성분의 농도가 1 내지 95%인 것을 특징으로 하는 평탄화막용 열경화성 수지 조성물.
  10. 제 1항의 열경화성수지 조성물로부터 형성된 평탄성 경화막.
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