KR20080071726A - 열경화성 잉크 조성물, 이를 이용한 컬러필터 및 이를포함하는 액정표시소자 - Google Patents

열경화성 잉크 조성물, 이를 이용한 컬러필터 및 이를포함하는 액정표시소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 열경화성 잉크 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 (a) 옥사졸린기 및 이의 유도체를 포함하는 바인더 수지, (b) 카르복실산과 중합성 에틸렌기를 동시에 포함하는 수지, (c) 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물, (d) 열중합 개시제, (e) 착색제 및 (f) 용매를 포함하는 열경화성 잉크 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 이를 포함하는 액정표시소자에 관한 것이다.

Description

열경화성 잉크 조성물, 이를 이용한 컬러필터 및 이를 포함하는 액정표시소자{THERMOSETTING INK COMPOSITION FOR COLOR FILTER, COLOR FILTER USING THE COMPOSITION AND LCD COMPRISING THE COLOR FILTER }
본 발명은 열경화성 잉크 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 (a) 옥사졸린기 및 이의 유도체를 포함하는 바인더 수지, (b) 카르복실산과 중합성 에틸렌기를 동시에 포함하는 수지, (c) 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물, (d) 열중합 개시제, (e) 착색제 및 (f) 용매를 포함하는 열경화성 잉크 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 이를 포함하는 액정표시소자에 관한 것이다.
종래 액정표시소자 등에 사용되는 컬러필터의 제조방법 중 잉크 충진 방법으로는 안료분산법, 염색법, 전착법, 인쇄법, 잉크젯법 및 롤 프린팅법 등이 알려져 있다. 현재 안료분산법이 주류가 되고 있으나, 이는 광경화성 착색 조성물을 기판에 전면 도포하고 패턴 노광후 불필요한 부분을 용해 및 세정하는 공정을 적(Red), 녹(Green), 청(Blue)에 대해 세 공정을 반복하여 컬러 필터를 형성하는 방법이므로 비용면에서 불리한 방법이었다. 이에 대해 잉크젯법 또는 롤프린팅법은 세 가지 화소를 한 공정에서 형성할 수 있어 간편하고, 착색 재료의 이용 효율을 높여 저비용 인 점에서 주목을 받고 있다.
종래의 컬러 필터 형성 방법으로는 일본국 특개소59-75205호 공보, 일본국 특개소61-245106호 공보 등에 개시되어 있으나, 색재가 염료계이므로, 이들 방법으로 얻을 수 있는 컬러 필터는 내열성이나 용제 내성이 떨어진다. 이에 대해, 보다 높은 내열성이나 용제 내성을 가지는 착색층을 얻는 방법으로서 수지와 안료를 사용하는 방법이 다양하게 제안되어 있다. 예를 들면, 일본국 특개평5-224007호 공보에는 멜라민 수지와 착색제로 이루어지는 잉크젯 잉크를 사용한 컬러 필터가, 일본국 특개평8-171010호 공보에는 아크릴아미드계 중합체를 포함하는 열경화성 또는 광경화성 잉크젯 잉크를 사용한 컬러 필터가, 일본국 특개평10-17813호 공보에는 멜라민 수지, 폴리카본산 유도체 및 아민계 안정제를 주성분으로 하는 잉크젯 잉크를 사용한 컬러 필터가 각각 개시되어 있고, 일본국 특개평7-188596호 공보에는 열경화성 수지와 분산제로서 특정의 아민을 사용한 열경화성 잉크젯 기록용 잉크가 개시되어 있다.
그러나 일반적으로 경화성 수지로는 카르복실기나 에폭시기를 함유하고 있는 아크릴 수지와 가교제의 역할을 하는 에틸렌성 불포화기를 함유하는 다관능성 모노머 및 열중합개시제로 구성된 조성물이 많이 사용되고 있다. 그러나, 이러한 종래의 열경화성 수지 조성물의 경우, 기계적 물성이 우수하지 못하고, 특히 고온에서 내열성이 좋지 않아서 황변 현상이 일어나고, 이러한 현상을 방지하기 위하여 에틸렌성 불포화기를 함유하는 다관능성 모노머를 과다하게 사용하게 되면, 고온에서의 황변 현상을 심화시키는 단점이 있다.
멜라민 수지 등의 열경화성 수지를 사용하는 잉크의 경우에는, 잉크내에 유기 또는 무기산 또는 이들의 아민염이나 암모늄염 등이 경화촉진제로서 병용되어 있고 이들이 불순물로 막중에 존재하게 되어, ITO 투명 전극 형성 시에 스퍼터링 장치를 오염시키거나, 일액성 잉크를 형성하면 잉크의 포트 수명이 짧아지는 등의 단점이 있다.
컬러필터는 제조공정 중에 유기용제, 산 또는 알칼리 용액 등에 의해 침지 처리되거나, 배선 전극층을 제막할 경우 스퍼터링에 의한 표면의 국부적 고온 가열을 받는 등 가혹한 처리를 받는 과정을 거치므로, 이러한 수지는 내용제성, 내산성, 내알칼리성 등의 내약품성과 내열성 및 내광성이 뛰어난 것이 요구된다.　
이에, 본 발명은 일반적인 아크릴 바인더의 한계를 극복할 수 있고, 경화촉진제가 필요없을 뿐만 아니라 경화속도가 빠른 새로운 열경화성 수지를 포함하는 열경화성 잉크 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 이를 포함하는 액정표시소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 (a) 옥사졸린기 및 이의 유도체를 포함하는 바인더 수지, (b) 카르복실산과 중합성 에틸렌기를 동시에 포함하는 수지, (c) 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물, (d) 열중합 개시제, (e) 착색제 및 (f) 용매를 포함하는 열경화성 잉크 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 열경화성 잉크 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 컬러필터를 포함하는 액정표시소자를 제공한다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 열경화성 잉크 조성물에 있어서, 상기 (a) 옥사졸린기 및 이의 유도체를 포함하는 바인더 수지는 부가중합성 옥사졸린기 및 이의 유도체를 바인더 수지에 추가 공중합하여 제조할 수 있다.
상기 부가 중합성 옥사졸린으로는 예를 들어, 2-비닐-2-옥사졸린, 2-비닐-4-메틸-2-옥사졸린, 2-이소프로페닐-4-메틸-2-옥사졸린, 2-이소프로페닐-5-메틸-2-옥사졸린 및 2-이소프로페닐-5-에틸-2-옥사졸린 등으로 이루어진 군에서 선택된 단독 또는 2 이상을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 부가 중합성 옥사졸린과 공중합 가능한 바인더 수지로는 아크릴 바인더 수지가 바람직하고, 구체적인 예로 벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜(메 타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜)메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트 및 p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트 등으로 이루어진 군에서 선택된 단독 또는 2 이상을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 옥사졸린기 및 이의 유도체를 포함하는 바인더 수지의 중량 평균 분자량은 1,000 내지 100,000의 범위가 바람직하며, 특히 2,000 내지 30,000 범위가 더욱 바람직하다. 상기 중량평균 분자량이 1,000 미만인 경우 바인더 폴리머로서 요구되는 구성성분 간의 바인딩 기능이 약하고 현상시의 물리적 외력에 견딜 수 없어 패턴이 소실되며, 컬러필터 패턴에 요구되는 기본적인 내열성 및 내화학성 등의 물성을 만족시킬 수 없다. 중량 평균 분자량이 100,000을 초과하는 경우에는 점도가 높아져 공정 특성이 저하되고 잉크 조성물로 부적당하다.
본 발명의 열경화성 잉크 조성물에 있어서, 상기 (b) 카르복실산과 중합성 에틸렌기를 동시에 포함하는 수지는 열에 의해 발생된 라디칼에 의해 중합성 에틸렌기가 가교에 참여하며, 카르복실산은 옥사졸린기 및 이의 유도체를 포함하는 바인더 수지의 옥사졸린기와 반응 가교성 폴리머를 형성하게 된다. 상기 카르복실산과 중합성 에틸렌기를 동시에 포함하는 수지는 일반적인 알칼리 가용성 수지 사슬 내의 카르복시기의 일부와 글리시딜 (메타)아크릴레이트를 축합 반응하여 알칼리 가용성 수지의 사슬 내에 (메타)아크릴로일기를 도입하는 방법으로 합성한다. 또한 상기 카르복실산과 중합성 에틸렌기를 동시에 포함하는 수지의 산가는 5 내지 200 KOH mg/g의 범위가 바람직하다.
상기 옥사졸린기 및 이의 유도체를 포함하는 바인더 수지와 카르복실산과 중합성 에틸렌기를 동시에 포함하는 수지의 총량은 열경화성 잉크 조성물 총 중량에 대해 1 내지 20 중량%를 첨가하는 바람직하다. 상기 수지의 함량이 1 중량% 미만이거나 20 중량%를 초과하면 제조된 잉크 조성물의 점도가 너무 낮거나 높아져 코팅 고정시 막의 균일성을(uniformity)을 유지하기 어렵다.
본 발명에 따른 잉크 조성물의 구성 성분 중 상기 (c) 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물은 분자 내에 2개 이상의 반응성기를 함유하는 물질로서, 열중합개시제로부터 형성된 라디칼 활성종에 의해 중합 반응을 일으켜 3차원의 그물구조를 형성하는 역할을 한다.
상기 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물의 비제한적인 예로는 에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌기의 수가 2 내지 14인 폴리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 2-트리스아크릴로일옥시메틸에틸프탈산, 프로필렌기의 수가 2 내지 14인 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트 등의 다가 알콜을 α, β-불포화 카르복실산으로 에스테르화하여 얻어지는 화합물; 트리메틸올프로판 트리글리시딜에테르아크릴산 부가물, 비스페놀 A 디글리시딜에테르아크릴산 부가물 등의 글리시딜기를 함유하는 화합물에 (메타)아크릴산을 부가하여 얻어지는 화합 물; β-히드록시에틸(메타)아크릴레이트의 프탈산디에스테르, β-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트의 톨루엔 디이소시아네이트 부가물 등의 수산기 또는 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물과 다가 카르복실산과의 에스테르 화합물, 또는 폴리이소시아네이트와의 부가물; 및 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산 알킬에스테르; 9,9'-비스 [4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 단독 또는 2 이상을 사용할 수 있으며, 이들로만 한정되지 않고 당 기술 분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있다. 또한 경우에 따라서는 이들 화합물에 실리카 분산체를 사용할 수 있는데, 예를 들면 Hanse Chemie 社제 Nanocryl XP series(0596, 1045, 21/1364)와 Nanopox XP series(0516, 0525) 등이 있다.
상기 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물은 열경화성 잉크 조성물 충 중량에 대해 5 내지 25 중량%가 바람직하다. 만일 사용량이 5 중량% 미만이면 패턴의 강도가 저하되고, 25 중량%를 초과하면 수지층의 점착성이 과잉되어 이물이 부착되기 쉽다.
본 발명의 열경화성 잉크 조성물에 있어서, 상기 (d) 열중합 개시제는 상기 카르복실산과 중합성 에틸렌기를 동시에 포함하는 수지의 중합성 에틸렌기를 중합하기 위하여 사용된다. 상기 열중합 개시제의 구체적인 예로, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 2,2'-아조비스-(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스-(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴), 2-시아노-2-프로필아조포름아미드, 1,1'-아조비스 (시클로헥산-1-카로니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), V-40, VA-086, VA-085, VF096, VAm-110, Vam-111(이상 Wako pure chemicals ind.), 벤조일퍼옥사이드, 라우로일퍼옥사이드, t-부틸퍼옥시피발레이트 및 1,1'-비스-(비스-t-,부틸퍼옥시)시클로헥산으로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 2 이상을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 열중합 개시제는 열경화성 잉크 조성물 총 중량에 대해 0.1 내지 5 중량%를 첨가하는 바람직하다. 상기 열중합 개시제의 함량이 0.1 중량% 미만인 경우 상기 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물의 경화 참여도가 떨어지며, 5 중량%를 초과하는 경우 경화에 참여하지 못한 라디칼이 잉크 조성물의 오염을 일으킬 수 있다.
본 발명의 열경화성 잉크 조성물에 있어서, 상기 (e) 착색제는 고투과율이면서, 입자크기가 작을수록 바람직하다. 상기 입자의 평균입자 지름이 바람직하게는 0.01 내지 0.2㎛이고, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 0.05㎛이다.
상기 착색제는 종래 공지의 여러 가지 안료, 염료 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 상기 착색제의 구체적인 예로, 카민 6B(C.I.12490), 프탈로시아닌 그린(C.I. 74260), 프탈로시아닌 블루(C.I. 74160), 페릴렌 블랙(BASF K0084. K0086), 시아닌 블랙, 리놀옐로우(C.I.21090), 리놀 옐로우GRO(C.I. 21090), 벤지딘 옐로우4T-564D, 빅토리아 퓨어 블루(C.I.42595), C.I. PIGMENT RED 3, 23, 97, 108, 122, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 149, 166, 168, 175, 177, 180, 185, 189, 190, 192, 202, 214, 215, 220, 221, 224, 230, 235, 242, 254, 255, 260, 262, 264, 272; C.I. PIGMENT GREEN 7, 36; C.I. PIGMENT blue 15:1, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 22, 28, 36, 60, 64; C.I. PIGMENT yellow 13, 14, 35, 53, 83, 93, 95, 110, 120, 138, 139, 150, 151, 154, 175, 180, 181, 185, 194, 213; C.I. PIGMENT VIOLET 15, 19, 23, 29, 32, 37 등이 있고, 이 밖에 백색 안료, 형광 안료 등도 사용할 수 있다.
상기 착색제는 열경화성 잉크 조성물 총 중량에 대해 0.5 내지 20 중량%를 첨가하는 바람직하다. 상기 착색제의 함량이 0.5 중량% 미만이면 원하는 색도를 나타낼 수 없으며, 20 중량%를 초과하면 잉크 조성물 내에서 착색제의 분산 안정성에 문제가 있을 수 있다.
본 발명의 열경화성 잉크 조성물에 있어서, 상기 (f) 용매의 구체적인 예로, 메틸 에틸 케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 및 부틸 셀로솔브아세테이트, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(DPMA) 또는 이들의 1종 이상 혼합물 등이 있다.
상기 용매는 열경화성 잉크 조성물 총 중량에 대해 10 내지 95 중량%를 첨가 하는 바람직하다. 상기 용매의 함량이 10 중량% 미만이면 저점도로 인해 도포막이 형성되지 않는 문제가 있을 수 있고, 95 중량%를 초과하면 고점도로 인해 도포막의 두께가 일정하지 않는 문제가 있다.
본 발명의 열경화성 잉크 조성물은 계면활성제, 커플링제, 열경화 촉진제, 접착 촉진제 또는 충진제 등의 첨가제를 추가로 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 첨가제는 열경화성 잉크 조성물 총 중량에 대해 0.01 내지 20 중량%를 첨가하는 바람직하다.
또한, 본 발명은 상기 열경화성 잉크 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터는 기판 상에 당업계에 알려져 있는 방법을 이용하여 블랙 매트릭스 패턴을 형성한 후 열경화시킴으로써 기판 상에 블랙 매트릭스에 의해 구획된 차광부 및 화소부를 제조하는 단계; 상기 블랙 매트릭스에 의해 구획된 화소부에 본 발명의 열경화성 잉크 조성물을 잉크젯 또는 롤 프린팅 방법 등을 이용하여 충진하는 단계: 및 상기 충진된 열경화성 잉크 조성물을 경화하는 단계에 의해서 제조될 수 있다.
상기 기판으로는 재료에 특별히 한정되지 않으나, 유리 기판, 플라스틱 기판 또는 기타 플렉시블 기판 등을 사용할 수 있으며, 내열성이 강한 투명 유리 기판이 바람직하다.
상기 잉크젯 방법은 잉크노즐을 이용하여 상기 블랙 매트릭스에 의해 구획된 화소부에 방울형태의 잉크를 비접촉 방식으로 토출하는 방법이다. 또한, 상기 롤 프린팅 방법은 오프셋(offset) 방식의 인쇄법으로 블랭킷 상에 착색 패턴을 형성하여 상기 블랙 매트릭스에 의해 구획된 화소부에 잉크를 접속 방식으로 전사하는 방법 등이다. 그러나, 본 발명의 범위가 상기 방법에 의해서 한정되는 것이 아니며, 당업계에 알려져 있는 잉크 충진 방법에 의해서 수행될 수 있다.
상기 충진된 잉크조성물의 경화는 50 내지 250℃의 온도에서 수행하는 것이 바람직하고, 70 내지 200℃가 보다 바람직하다. 상기 열경화의 온도가 50℃ 미만이면 용매의 증발 및 열경화가 불충분하여 막의 강도 및 화학 내성이 떨어지는 문제점이 있고, 250℃를 초과하면 과도한 화소부의 체적 수축으로 인하여 기판과의 밀착성 및 정밀도에 문제가 발생할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 컬러필터를 포함하는 액정표시소자를 제공한다.
본 발명에 따른 액정표시소자의 제조방법은 본 발명의 열경화성 잉크 조성물을 이용하는 것을 제외하고는 당기술 분야의 기술을 이용할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
제조예
옥사졸린기 및 이의 유도체를 포함하는 아크릴바인더 수지(A-1)
벤질 (메타)아크릴레이트 2.79 kg, 2-이소프로페닐-2-옥사졸린 0.88 kg, 스티렌 0.83 kg, 도데칸티올 160 g, 용매인 DPMA 9.3 kg을 질소 분위기하에서 기계적 교반기를 이용하여 30분간 혼합하였다. 질소 분위기하에서 반응기의 온도를 70 ℃로 높이고 혼합물의 온도가 70℃가 되었을 때 열중합 개시제인 AIBN 120 g을 넣고 8시간 동안 교반하였다. 이렇게 하여 얻어진 수지의 옥사졸린 당량은 25mol%, 중량 평균 분자량은 8,000이었다.
옥사졸린기 및 이의 유도체를 포함하는 아크릴바인더 수지(A-2)
벤질 (메타)아크릴레이트 2.86 kg, 2-이소프로페닐-2-옥사졸린 0.83 kg, 스티렌 3.39 kg, 도데칸티올 135 g, 용매인 DPMA 9.34 kg을 질소 분위기하에서 기계적 교반기를 이용하여 30분간 혼합하였다. 질소 분위기하에서 반응기의 온도를 70℃로 높이고 혼합물의 온도가 70℃가 되었을 때 열중합 개시제인 AIBN 120 g을 넣고 8시간 동안 교반하였다. 이렇게 하여 얻어진 수지의 옥사졸린 당량은 30mol%, 중량 평균 분자량은 11,000이었다.
옥사졸린기 및 이의 유도체를 포함하는 아크릴바인더 수지(A-3)
벤질 (메타)아크릴레이트 3.15 kg, 2-이소프로페닐-2-옥사졸린 1.35 kg, 도데칸티올 135 g, 용매인 DPMA 9.33 kg을 질소 분위기하에서 기계적 교반기를 이용하여 30분간 혼합하였다. 질소 분위기하에서 반응기의 온도를 70℃로 높이고 혼합물의 온도가 70℃가 되었을 때 열중합 개시제인 AIBN 120 g을 넣고 8시간 동안 교반하였다. 이렇게 하여 얻어진 수지의 옥사졸린 당량은 25mol%, 중량 평균 분자량은 11,500이었다.
카르복실산과 중합성 에틸렌기를 동시에 포함하는 수지(B)
벤질 (메타)아크릴레이트 3.17 kg, 메타아크릴산 1.33 kg, 도데칸티올 120 g, 용매인 DPMA 12.5 kg을 질소 분위기 하에서 기계적 교반기를 이용하여 30분간 혼합하였다. 질소 분위기 하에서 반응기의 온도를 70℃로 높이고 혼합물의 온도가 70℃가 되었을 때 열중합 개시제인 AIBN 120 g을 넣고 8시간 동안 교반하였다. 이후 반응기의 온도를 90℃로 높이고, 트리페닐포스핀 10 g을 투입하였다. 열중합 금지제인 MEHQ 5 g을 넣고 30분간 교반한 후, 글리시딜 메타아크릴레이트 860 g을 넣고 에어 분위기를 유지하면서 110℃로 반응기 온도를 높여 12시간 동안 교반하여 원하는 수지의 합성을 완결하였다. 이렇게 하여 얻어진 알칼리 가용성 수지의 아크릴 당량은 16 mol %, 중량 평균 분자량은 11,000, 산가는 94 KOH mg/g였다.
실시예 1
안료 C.I. Pigment Blue 15:6이 15 중량%, 분산제가 10 중량%, 용매인 DPMA가 75 중량% 함유된 분산액 5.5 kg, 상기 제조예에서 제조된 옥사졸린기 및 이의 유도체를 포함하는 아크릴바인더 수지(A) 0.5 kg (고형분 25 중량%), 카르복실산과 중합성 에틸렌기를 동시에 포함하는 수지(B) 1 kg(고형분 30 중량%), 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물인 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트 2 kg, 열중합 개시제 50 g, 불소계 계면활성제 35 g, 유기 용매인 DPMA 5.9 kg을 3시간 동안 혼합하여 열경화성 잉크 조성물을 제조하였다(고형분 27 중량%).
실시예 2
상기 실시예 1의 조성물 성분 중 바인더 수지 A-1 대신 바인더 수지 A-2를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 조성물을 제조하였다.
실시예 3
상기 실시예 1의 조성물 성분 중 바인더 수지 A-1 대신 바인더 수지 A-3를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 조성물을 제조하였다.
비교예 1
안료 C.I. Pigment Blue 15:6이 15 중량%, 분산제가 10 중량%, 용매인 DPMA가 75 중량% 함유된 분산액 5.5 kg, 상기 제조예에서 제조된 카르복실산과 중합성 에틸렌기를 동시에 포함하는 수지(B) 1.42 kg(고형분 30 중량%), 중합성 화합물인 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트 2 kg, 열중합 개시제 50 g, 불소계 계면활성제 35 g, 유기 용매인 DPMA 5.98 kg을 3시간 동안 혼합하여 열경화성 잉크 조성물을 제조하였다(고형분 27 중량%).
실험예
컬러필터 기판의 제조
실시예에서 제조된 잉크 조성물을 미리 준비된 블랙 매트릭스 패턴상의 화소공간에 잉크분사 노즐을 통하여 적정하였다. 주입된 잉크 조성물을 140 ℃까지 가열하고 15분간 유지시켰다. 다시 200 ℃까지 가열하고 30분 동안 상기 잉크 조성물을 경화시켜 색 화소층을 형성함으로써 컬러필터 기판을 제조하였다.
성능 시험 및 평가 기준
1) 점도 : 잉크 조성물의 점도 측정은 Brookfield사에서 제조한 DV-II+ 점도계를 사용하였다.
2) 저장안정성 : 조성물을 45 ℃에서 5일 보존했을 때의 점도를 측정하여 초기 값에 대한 변화율로 평가하였다.
- O : 초기 값에 대한 변화율이 10 % 미만인 것.
- × : 초기 값에 대한 변화율이 10 % 이상인 것.
3) 내열성 평가 : 230 ℃에서 1시간 동안 가열하고, 가열 전후에 색특성 및 수축 정도를 측정하고 다음 기준에 의하여 내열성을 평가하였다.
- O : 색변화(△E×ab)가 3 이내
- × : 색변화(△E×ab)가 3 이상
4) 내화학성 평가 : NMP를 이용하여 1시간 동안 45 ℃/25 ℃에서 방치 후 두께 변화를 관찰함으로써 내화학성을 평가하였다. 상온에서 각 화학 물질에 대해서 1시간 동안 담구어 놓았을 때 팽창률(Swelling Ratio)가 103% 이하이면 양호, 그 이상이면 불량이라고 판정하였다.
[표 1]
저장 안정성 내열성 내화학성
초기 45℃, 5일후 평가 색변화 평가 팽창율 평가
실시예 1 12.5 13.5 O 2.51 O 103 % O
실시예 2 12.7 13.9 O 2.91 O 104 % ×
실시예 3 12.0 12.9 O 2.74 O 102 % O
비교예 1 14.3 14.4 O 3.42 × 105% ×
본 발명의 열경화성 잉크 조성물은 열경화성 수지에 옥사졸린기를 도입하여 추가적인 경화 촉진제 필요없이 조성물 중의 다른 산기와 특정 온도에서 열경화될 수 있다. 상기 열경화성 수지의 경우 기존 바인더에 비하여 빠른 시간 내에 가교도가 높은 열경화 시스템을 도입할 수 있으며, 상기 열경화성 수지를 포함하는 잉크 조성물은 우수한 내열성 및 내화학성을 가진다.

Claims (17)

  1. (a) 옥사졸린기 및 이의 유도체를 포함하는 바인더 수지, (b) 카르복실산과 중합성 에틸렌기를 동시에 포함하는 수지, (c) 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물, (d) 열중합 개시제, (e) 착색제 및 (f) 용매를 포함하는 열경화성 잉크 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 옥사졸린기는 2-비닐-2-옥사졸린, 2-비닐-4-메틸-2-옥사졸린, 2-이소프로페닐-4-메틸-2-옥사졸린, 2-이소프로페닐-5-메틸-2-옥사졸린 및 2-이소프로페닐-5-에틸-2-옥사졸린으로 이루어진 군에서 선택된 단독 또는 2 이상인 것인 열경화성 잉크 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 바인더 수지는 벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2- 메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜)메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트 및 p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트으로 이루어진 군에서 선택된 단독 또는 2 이상인 것인 열경화성 잉크 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 (a) 옥사졸린기 및 이의 유도체를 포함하는 바인더 수지의 평균 분자량은 1,000 내지 100,000이고, 산가는 5 내지 200 KOH mg/g인 것인 열경화성 잉크 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 (a) 옥사졸린기 및 이의 유도체를 포함하는 바인더 수지 및 (b) 카르복실산과 중합성 에틸렌기를 동시에 포함하는 수지는 열경화성 잉크 조성물 총 중량에 대해 1 내지 20 중량%인 것인 열경화성 잉크 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 (c) 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물은 에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌기의 수가 2 내지 14인 폴리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 2-트리스아크릴로일옥시메틸에틸프탈산, 프로 필렌기의 수가 2 내지 14인 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트의 다가 알콜을 α, β-불포화 카르복실산으로 에스테르화하여 얻어지는 화합물; 트리메틸올프로판 트리글리시딜에테르아크릴산 부가물, 비스페놀 A 디글리시딜에테르아크릴산 부가물의 글리시딜기를 함유하는 화합물에 (메타)아크릴산을 부가하여 얻어지는 화합물; β-히드록시에틸(메타)아크릴레이트의 프탈산디에스테르, β-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트의 톨루엔 디이소시아네이트 부가물의 수산기 또는 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물과 다가 카르복실산과의 에스테르 화합물, 또는 폴리이소시아네이트와의 부가물; 및 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트의 (메타)아크릴산 알킬에스테르; 9,9'-비스 [4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 단독 또는 2 이상인 것인 열경화성 잉크 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 (c) 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물은 열경화성 잉크 조성물 총 중량에 대해 5 내지 25 중량%인 것인 열경화성 잉크 조성물.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 (d) 열중합 개시제는 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 2,2'-아조비스-(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스-(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴), 2-시아노-2-프로필아조포름아미드, 1,1'-아조비스(시클 로헥산-1-카로니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), V-40, VA-086, VA-085, VF096, VAm-110, Vam-111(이상 Wako pure chemicals ind.), 벤조일퍼옥사이드, 라우로일퍼옥사이드, t-부틸퍼옥시피발레이트 및 1,1'-비스-(비스-t-,부틸퍼옥시)시클로헥산으로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 2 이상인 것인 열경화성 잉크 조성물.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 (d) 열중합 개시제는 열경화성 잉크 조성물 총 중량에 대해 0.1 내지 5 중량%인 것인 열경화성 잉크 조성물.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 (e) 착색제의 평균 입자 지름이 0.01 내지 0.2㎛인 것인 열경화성 잉크 조성물.
  11. 청구항 1에 있어서, 상기 (e) 착색제는 열경화성 잉크 조성물 총 중랑에 대해 0.5 내지 20 중량%인 것인 열경화성 잉크 조성물.
  12. 청구항 1에 있어서, 상기 (f) 용매는 메틸 에틸 케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 및 부틸 아세테이트, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 2 이상인 것인 것인 열경화성 잉크 조성물.
  13. 청구항 1에 있어서, 상기 (f) 용매는 열경화성 잉크 조성물 총 중량에 대해 10 내지 95 중량%인 것인 열경화성 잉크 조성물.
  14. 청구항 1에 있어서, 상기 열경화성 잉크 조성물은 첨가제로서 계면활성제, 커플링제, 열경화 촉진제, 접착 촉진제 및 충진제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 추가로 포함하는 것인 열경화성 잉크 조성물.
  15. 청구항 14에 있어서, 상기 첨가제는 열경화성 잉크 조성물 총 중량에 대해 0.01 내지 20 중량%인 것인 열경화성 잉크 조성물.
  16. 청구항 1 내지 청구항 15 중 어느 한 항의 열경화성 잉크 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터.
  17. 청구항 16의 컬러필터를 포함하는 액정표시소자.
KR1020070009977A 2007-01-31 2007-01-31 열경화성 잉크 조성물, 이를 이용한 컬러필터 및 이를 포함하는 액정표시소자 KR101224261B1 (ko)

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