JP2701102B2 - 有機ケイ素化合物 - Google Patents
有機ケイ素化合物Info
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- JP2701102B2 JP2701102B2 JP4021893A JP2189392A JP2701102B2 JP 2701102 B2 JP2701102 B2 JP 2701102B2 JP 4021893 A JP4021893 A JP 4021893A JP 2189392 A JP2189392 A JP 2189392A JP 2701102 B2 JP2701102 B2 JP 2701102B2
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- organosilicon compound
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規有機ケイ素化合物
に関するものであり、特にシリコーン接着剤に用いられ
る接着助剤として、またカーボンファンクショナルシラ
ンとして有用な新規有機ケイ素化合物に関する。
に関するものであり、特にシリコーン接着剤に用いられ
る接着助剤として、またカーボンファンクショナルシラ
ンとして有用な新規有機ケイ素化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明の有機ケイ素化合物は、従来知ら
れていない新規化合物である。
れていない新規化合物である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、シリコーン
接着剤に用いられる接着助剤として有用であり、且つカ
ーボンファンクショナルシランとしても有用な新規有機
ケイ素化合物を提供することを目的とする。
接着剤に用いられる接着助剤として有用であり、且つカ
ーボンファンクショナルシランとしても有用な新規有機
ケイ素化合物を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記式
（１）：
（１）：
【化２】 〔式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は、それそれ同一ま
たは異種の基であって、メチル基またはエチル基であ
り、ａ及びｄは１〜３の整数、ｂは１〜１０の整数、ｃ
は１の整数である〕で表わされる有機ケイ素化合物が提
供される。
たは異種の基であって、メチル基またはエチル基であ
り、ａ及びｄは１〜３の整数、ｂは１〜１０の整数、ｃ
は１の整数である〕で表わされる有機ケイ素化合物が提
供される。
【０００５】本発明の有機ケイ素化合物は、その分子構
造からいって、シリコーン工業の分野においてよく知ら
れているカーボンファンクショナルシランとして利用で
きる。例えば、Ｓｉ−Ｎ結合を有しているため、アルコ
ールのトラップ剤として有用であり、また分子中にアル
コキシ基を少なくとも２個有しているため、縮合硬化型
シリコーン組成物等の硬化剤としても有用である。さら
に本発明の有機ケイ素化合物は、２級アミノ基を有して
いるとともにその２級アミノ基の活性が低い為、シリコ
ーン接着剤や一液型のウレタンまたはエポキシ系接着剤
等の接着助剤としても有用である。
造からいって、シリコーン工業の分野においてよく知ら
れているカーボンファンクショナルシランとして利用で
きる。例えば、Ｓｉ−Ｎ結合を有しているため、アルコ
ールのトラップ剤として有用であり、また分子中にアル
コキシ基を少なくとも２個有しているため、縮合硬化型
シリコーン組成物等の硬化剤としても有用である。さら
に本発明の有機ケイ素化合物は、２級アミノ基を有して
いるとともにその２級アミノ基の活性が低い為、シリコ
ーン接着剤や一液型のウレタンまたはエポキシ系接着剤
等の接着助剤としても有用である。
【０００６】前述した式（１）において、Ｒ１〜Ｒ４の
各基はそれぞれメチル基またはエチル基であり、各基
は、全てメチル基またはエチル基であってもよいし、あ
るいはメチル基とエチル基の両方を含むものであってよ
い。またｂは、１〜１０の整数であるが、特に１，３ま
たは１０であることが好適である。
各基はそれぞれメチル基またはエチル基であり、各基
は、全てメチル基またはエチル基であってもよいし、あ
るいはメチル基とエチル基の両方を含むものであってよ
い。またｂは、１〜１０の整数であるが、特に１，３ま
たは１０であることが好適である。
【０００７】かかる本発明の有機ケイ素化合物の代表例
は、次式に示す通りである。尚、以下の式中において、
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基をそれぞれ示す。
は、次式に示す通りである。尚、以下の式中において、
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基をそれぞれ示す。
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【０００８】上述した本発明の有機ケイ素化合物は、例
えば２−トリメトキシシリルプロピオン酸エチルを使用
し、これに目的とする有機ケイ素化合物に対応するアミ
ノ基含有アルコキシシランを反応させることによって合
成することができる。この合成反応は、下記式（２）に
よって表わされる。
えば２−トリメトキシシリルプロピオン酸エチルを使用
し、これに目的とする有機ケイ素化合物に対応するアミ
ノ基含有アルコキシシランを反応させることによって合
成することができる。この合成反応は、下記式（２）に
よって表わされる。
【化９】 〔式中、Ｒ１は前記の通りである。〕
【０００９】上記の反応は、例えばアミノ基含有アルコ
キシシランに、２−トリメトキシシリルプロピオン酸エ
チルを滴下することによって行なわれ、反応温度は、通
常１０〜１００℃の範囲とする。また、反応は無溶媒下
で行われるが、上記反応に悪影響を与えない限りにおい
て、適当な有機溶媒を用いて行なうこともできる。反応
終了後は、蒸留等の精製手段を採用することによって目
的とする有機ケイ素化合物を得ることができる。
キシシランに、２−トリメトキシシリルプロピオン酸エ
チルを滴下することによって行なわれ、反応温度は、通
常１０〜１００℃の範囲とする。また、反応は無溶媒下
で行われるが、上記反応に悪影響を与えない限りにおい
て、適当な有機溶媒を用いて行なうこともできる。反応
終了後は、蒸留等の精製手段を採用することによって目
的とする有機ケイ素化合物を得ることができる。
【００１０】
【００１１】実施例１ 撹拌機、還流冷却管、温度計および滴下ロートを取り付
けた１Ｌの四つ口フラスコにγ−（β−アミノエチル）
アミノプロピルトリメトキシシラン２２２．４ｇ（１ｍ
ｏｌ）をいれ、室温で撹拌しながら、２−トリメトキシ
シリルプロピオン酸エチル２２２ｇ（１ｍｏｌ）を滴下
した。滴下していくと、発熱が観察され、反応温度は４
２〜４３℃となった。この滴下は、３０分で終了した。
その後、加熱し温度を３時間４２〜４５℃に保った。反
応終了後、減圧蒸留により沸点１３０〜１３２℃／３ｍ
ｍＨｇで２０５．０ｇの留分が得られた。ガスクロマト
グラフィーの分析によればこの成分は単一成分であるこ
とを示した（収率６０％）。また、この留分は下記分析
結果から式（３）：
けた１Ｌの四つ口フラスコにγ−（β−アミノエチル）
アミノプロピルトリメトキシシラン２２２．４ｇ（１ｍ
ｏｌ）をいれ、室温で撹拌しながら、２−トリメトキシ
シリルプロピオン酸エチル２２２ｇ（１ｍｏｌ）を滴下
した。滴下していくと、発熱が観察され、反応温度は４
２〜４３℃となった。この滴下は、３０分で終了した。
その後、加熱し温度を３時間４２〜４５℃に保った。反
応終了後、減圧蒸留により沸点１３０〜１３２℃／３ｍ
ｍＨｇで２０５．０ｇの留分が得られた。ガスクロマト
グラフィーの分析によればこの成分は単一成分であるこ
とを示した（収率６０％）。また、この留分は下記分析
結果から式（３）：
【化１０】 で示されるγ−（β−トリメトキシシリルアミノエチ
ル）アミノプロピルトリメトキシシランであることが確
認された。 ＧＣ−ＭＳ分析： ｍ／ｅ：３４２（分子量３４２．６） ＮＭＲ分析： δ（ｐｐｍ） ３．１３ （ｓ， １８Ｈ，−ＳｉＯＣＨ３） ２．６７−１．８０（ｂｒｏａｄ，６Ｈ，−ＮＣＨ２） １．５０−０．６９（ｂｒｏａｄ，４Ｈ，−ＮＨ，−ＣＨ２） ０．５０−０．０５（ｔ， ２Ｈ，−ＳｉＣＨ２） ＩＲ分析：チャートを図１に示す。 元素分析： Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｓｉ（％） 計算値 ３８．６ ８．８ ８．２ １６．４ 分析値 ３８．６ ８．７ ８．３ １６．５
ル）アミノプロピルトリメトキシシランであることが確
認された。 ＧＣ−ＭＳ分析： ｍ／ｅ：３４２（分子量３４２．６） ＮＭＲ分析： δ（ｐｐｍ） ３．１３ （ｓ， １８Ｈ，−ＳｉＯＣＨ３） ２．６７−１．８０（ｂｒｏａｄ，６Ｈ，−ＮＣＨ２） １．５０−０．６９（ｂｒｏａｄ，４Ｈ，−ＮＨ，−ＣＨ２） ０．５０−０．０５（ｔ， ２Ｈ，−ＳｉＣＨ２） ＩＲ分析：チャートを図１に示す。 元素分析： Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｓｉ（％） 計算値 ３８．６ ８．８ ８．２ １６．４ 分析値 ３８．６ ８．７ ８．３ １６．５
【００１３】
【発明の効果】本発明の有機ケイ素化合物は、各種接着
剤に配合される接着助剤やカーボンファンクショナルシ
ランとして極めて有用である。
剤に配合される接着助剤やカーボンファンクショナルシ
ランとして極めて有用である。
【図１】実施例１で合成された化合物のＩＲチャートを
示す図。
示す図。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は、それぞれ同一又
は異種の基であって、メチル基又はエチル基であり、ａ
及びｄは１〜３の整数、ｂは１〜１０の整数、ｃは１の
整数である〕で表わされる有機ケイ素化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4021893A JP2701102B2 (ja) | 1992-01-10 | 1992-01-10 | 有機ケイ素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4021893A JP2701102B2 (ja) | 1992-01-10 | 1992-01-10 | 有機ケイ素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05186480A JPH05186480A (ja) | 1993-07-27 |
| JP2701102B2 true JP2701102B2 (ja) | 1998-01-21 |
Family
ID=12067788
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4021893A Expired - Fee Related JP2701102B2 (ja) | 1992-01-10 | 1992-01-10 | 有機ケイ素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2701102B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106810573B (zh) * | 2017-01-17 | 2019-04-02 | 荆州市江汉精细化工有限公司 | 一种复合硅烷偶联粘接促进剂及其制备方法 |
-
1992
- 1992-01-10 JP JP4021893A patent/JP2701102B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ＺＨＵＲＮＡＬ ＯＢＳＨＣＨＥＪ ＫＨＩＭＩＩ，ＶＯＬ．４２ ＮＯ．４ Ｐ．８５８−８６２（１９７２） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05186480A (ja) | 1993-07-27 |
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| JPH0133110B2 (ja) |
Legal Events
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