JP2701102B2 - 有機ケイ素化合物 - Google Patents
有機ケイ素化合物Info
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- JP2701102B2 JP2701102B2 JP4021893A JP2189392A JP2701102B2 JP 2701102 B2 JP2701102 B2 JP 2701102B2 JP 4021893 A JP4021893 A JP 4021893A JP 2189392 A JP2189392 A JP 2189392A JP 2701102 B2 JP2701102 B2 JP 2701102B2
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- Japan
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- organosilicon compound
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規有機ケイ素化合物
に関するものであり、特にシリコーン接着剤に用いられ
る接着助剤として、またカーボンファンクショナルシラ
ンとして有用な新規有機ケイ素化合物に関する。
に関するものであり、特にシリコーン接着剤に用いられ
る接着助剤として、またカーボンファンクショナルシラ
ンとして有用な新規有機ケイ素化合物に関する。
【0002】
【従来の技術】本発明の有機ケイ素化合物は、従来知ら
れていない新規化合物である。
れていない新規化合物である。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、シリコーン
接着剤に用いられる接着助剤として有用であり、且つカ
ーボンファンクショナルシランとしても有用な新規有機
ケイ素化合物を提供することを目的とする。
接着剤に用いられる接着助剤として有用であり、且つカ
ーボンファンクショナルシランとしても有用な新規有機
ケイ素化合物を提供することを目的とする。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記式
(1):
(1):
【化2】 〔式中、R1,R2,R3及びR4は、それそれ同一ま
たは異種の基であって、メチル基またはエチル基であ
り、a及びdは1〜3の整数、bは1〜10の整数、c
は1の整数である〕で表わされる有機ケイ素化合物が提
供される。
たは異種の基であって、メチル基またはエチル基であ
り、a及びdは1〜3の整数、bは1〜10の整数、c
は1の整数である〕で表わされる有機ケイ素化合物が提
供される。
【0005】本発明の有機ケイ素化合物は、その分子構
造からいって、シリコーン工業の分野においてよく知ら
れているカーボンファンクショナルシランとして利用で
きる。例えば、Si−N結合を有しているため、アルコ
ールのトラップ剤として有用であり、また分子中にアル
コキシ基を少なくとも2個有しているため、縮合硬化型
シリコーン組成物等の硬化剤としても有用である。さら
に本発明の有機ケイ素化合物は、2級アミノ基を有して
いるとともにその2級アミノ基の活性が低い為、シリコ
ーン接着剤や一液型のウレタンまたはエポキシ系接着剤
等の接着助剤としても有用である。
造からいって、シリコーン工業の分野においてよく知ら
れているカーボンファンクショナルシランとして利用で
きる。例えば、Si−N結合を有しているため、アルコ
ールのトラップ剤として有用であり、また分子中にアル
コキシ基を少なくとも2個有しているため、縮合硬化型
シリコーン組成物等の硬化剤としても有用である。さら
に本発明の有機ケイ素化合物は、2級アミノ基を有して
いるとともにその2級アミノ基の活性が低い為、シリコ
ーン接着剤や一液型のウレタンまたはエポキシ系接着剤
等の接着助剤としても有用である。
【0006】前述した式(1)において、R1〜R4の
各基はそれぞれメチル基またはエチル基であり、各基
は、全てメチル基またはエチル基であってもよいし、あ
るいはメチル基とエチル基の両方を含むものであってよ
い。またbは、1〜10の整数であるが、特に1,3ま
たは10であることが好適である。
各基はそれぞれメチル基またはエチル基であり、各基
は、全てメチル基またはエチル基であってもよいし、あ
るいはメチル基とエチル基の両方を含むものであってよ
い。またbは、1〜10の整数であるが、特に1,3ま
たは10であることが好適である。
【0007】かかる本発明の有機ケイ素化合物の代表例
は、次式に示す通りである。尚、以下の式中において、
Meはメチル基、Etはエチル基をそれぞれ示す。
は、次式に示す通りである。尚、以下の式中において、
Meはメチル基、Etはエチル基をそれぞれ示す。
【化3】
【化4】
【化5】
【化6】
【化7】
【化8】
【0008】上述した本発明の有機ケイ素化合物は、例
えば2−トリメトキシシリルプロピオン酸エチルを使用
し、これに目的とする有機ケイ素化合物に対応するアミ
ノ基含有アルコキシシランを反応させることによって合
成することができる。この合成反応は、下記式(2)に
よって表わされる。
えば2−トリメトキシシリルプロピオン酸エチルを使用
し、これに目的とする有機ケイ素化合物に対応するアミ
ノ基含有アルコキシシランを反応させることによって合
成することができる。この合成反応は、下記式(2)に
よって表わされる。
【化9】 〔式中、R1は前記の通りである。〕
【0009】上記の反応は、例えばアミノ基含有アルコ
キシシランに、2−トリメトキシシリルプロピオン酸エ
チルを滴下することによって行なわれ、反応温度は、通
常10〜100℃の範囲とする。また、反応は無溶媒下
で行われるが、上記反応に悪影響を与えない限りにおい
て、適当な有機溶媒を用いて行なうこともできる。反応
終了後は、蒸留等の精製手段を採用することによって目
的とする有機ケイ素化合物を得ることができる。
キシシランに、2−トリメトキシシリルプロピオン酸エ
チルを滴下することによって行なわれ、反応温度は、通
常10〜100℃の範囲とする。また、反応は無溶媒下
で行われるが、上記反応に悪影響を与えない限りにおい
て、適当な有機溶媒を用いて行なうこともできる。反応
終了後は、蒸留等の精製手段を採用することによって目
的とする有機ケイ素化合物を得ることができる。
【0010】
【0011】実施例1 撹拌機、還流冷却管、温度計および滴下ロートを取り付
けた1Lの四つ口フラスコにγ−(β−アミノエチル)
アミノプロピルトリメトキシシラン222.4g(1m
ol)をいれ、室温で撹拌しながら、2−トリメトキシ
シリルプロピオン酸エチル222g(1mol)を滴下
した。滴下していくと、発熱が観察され、反応温度は4
2〜43℃となった。この滴下は、30分で終了した。
その後、加熱し温度を3時間42〜45℃に保った。反
応終了後、減圧蒸留により沸点130〜132℃/3m
mHgで205.0gの留分が得られた。ガスクロマト
グラフィーの分析によればこの成分は単一成分であるこ
とを示した(収率60%)。また、この留分は下記分析
結果から式(3):
けた1Lの四つ口フラスコにγ−(β−アミノエチル)
アミノプロピルトリメトキシシラン222.4g(1m
ol)をいれ、室温で撹拌しながら、2−トリメトキシ
シリルプロピオン酸エチル222g(1mol)を滴下
した。滴下していくと、発熱が観察され、反応温度は4
2〜43℃となった。この滴下は、30分で終了した。
その後、加熱し温度を3時間42〜45℃に保った。反
応終了後、減圧蒸留により沸点130〜132℃/3m
mHgで205.0gの留分が得られた。ガスクロマト
グラフィーの分析によればこの成分は単一成分であるこ
とを示した(収率60%)。また、この留分は下記分析
結果から式(3):
【化10】 で示されるγ−(β−トリメトキシシリルアミノエチ
ル)アミノプロピルトリメトキシシランであることが確
認された。 GC−MS分析: m/e:342(分子量342.6) NMR分析: δ(ppm) 3.13 (s, 18H,−SiOCH3) 2.67−1.80(broad,6H,−NCH2) 1.50−0.69(broad,4H,−NH,−CH2) 0.50−0.05(t, 2H,−SiCH2) IR分析:チャートを図1に示す。 元素分析: C(%) H(%) N(%) Si(%) 計算値 38.6 8.8 8.2 16.4 分析値 38.6 8.7 8.3 16.5
ル)アミノプロピルトリメトキシシランであることが確
認された。 GC−MS分析: m/e:342(分子量342.6) NMR分析: δ(ppm) 3.13 (s, 18H,−SiOCH3) 2.67−1.80(broad,6H,−NCH2) 1.50−0.69(broad,4H,−NH,−CH2) 0.50−0.05(t, 2H,−SiCH2) IR分析:チャートを図1に示す。 元素分析: C(%) H(%) N(%) Si(%) 計算値 38.6 8.8 8.2 16.4 分析値 38.6 8.7 8.3 16.5
【0013】
【発明の効果】本発明の有機ケイ素化合物は、各種接着
剤に配合される接着助剤やカーボンファンクショナルシ
ランとして極めて有用である。
剤に配合される接着助剤やカーボンファンクショナルシ
ランとして極めて有用である。
【図1】実施例1で合成された化合物のIRチャートを
示す図。
示す図。
Claims (1)
- 【請求項1】 下記式(1): 【化1】 〔式中、R1,R2,R3及びR4は、それぞれ同一又
は異種の基であって、メチル基又はエチル基であり、a
及びdは1〜3の整数、bは1〜10の整数、cは1の
整数である〕で表わされる有機ケイ素化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4021893A JP2701102B2 (ja) | 1992-01-10 | 1992-01-10 | 有機ケイ素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4021893A JP2701102B2 (ja) | 1992-01-10 | 1992-01-10 | 有機ケイ素化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05186480A JPH05186480A (ja) | 1993-07-27 |
JP2701102B2 true JP2701102B2 (ja) | 1998-01-21 |
Family
ID=12067788
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4021893A Expired - Fee Related JP2701102B2 (ja) | 1992-01-10 | 1992-01-10 | 有機ケイ素化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2701102B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106810573B (zh) * | 2017-01-17 | 2019-04-02 | 荆州市江汉精细化工有限公司 | 一种复合硅烷偶联粘接促进剂及其制备方法 |
-
1992
- 1992-01-10 JP JP4021893A patent/JP2701102B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
ZHURNAL OBSHCHEJ KHIMII,VOL.42 NO.4 P.858−862(1972) |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH05186480A (ja) | 1993-07-27 |
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Legal Events
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