JP2701102B2 - 有機ケイ素化合物 - Google Patents

有機ケイ素化合物

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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規有機ケイ素化合物
に関するものであり、特にシリコーン接着剤に用いられ
る接着助剤として、またカーボンファンクショナルシラ
ンとして有用な新規有機ケイ素化合物に関する。
【0002】
【従来の技術】本発明の有機ケイ素化合物は、従来知ら
れていない新規化合物である。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、シリコーン
接着剤に用いられる接着助剤として有用であり、且つカ
ーボンファンクショナルシランとしても有用な新規有機
ケイ素化合物を提供することを目的とする。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記式
(1):
【化2】 〔式中、R,R,R及びRは、それそれ同一ま
たは異種の基であって、メチル基またはエチル基であ
り、a及びdは1〜3の整数、bは1〜10の整数、c
は1の整数である〕で表わされる有機ケイ素化合物が提
供される。
【0005】本発明の有機ケイ素化合物は、その分子構
造からいって、シリコーン工業の分野においてよく知ら
れているカーボンファンクショナルシランとして利用で
きる。例えば、Si−N結合を有しているため、アルコ
ールのトラップ剤として有用であり、また分子中にアル
コキシ基を少なくとも2個有しているため、縮合硬化型
シリコーン組成物等の硬化剤としても有用である。さら
に本発明の有機ケイ素化合物は、2級アミノ基を有して
いるとともにその2級アミノ基の活性が低い為、シリコ
ーン接着剤や一液型のウレタンまたはエポキシ系接着剤
等の接着助剤としても有用である。
【0006】前述した式(1)において、R〜R
各基はそれぞれメチル基またはエチル基であり、各基
は、全てメチル基またはエチル基であってもよいし、あ
るいはメチル基とエチル基の両方を含むものであってよ
い。またbは、1〜10の整数であるが、特に1,3ま
たは10であることが好適である。
【0007】かかる本発明の有機ケイ素化合物の代表例
は、次式に示す通りである。尚、以下の式中において、
Meはメチル基、Etはエチル基をそれぞれ示す。
【化3】
【化4】
【化5】
【化6】
【化7】
【化8】
【0008】上述した本発明の有機ケイ素化合物は、例
えば2−トリメトキシシリルプロピオン酸エチルを使用
し、これに目的とする有機ケイ素化合物に対応するアミ
ノ基含有アルコキシシランを反応させることによって合
成することができる。この合成反応は、下記式(2)に
よって表わされる。
【化9】 〔式中、Rは前記の通りである。〕
【0009】上記の反応は、例えばアミノ基含有アルコ
キシシランに、2−トリメトキシシリルプロピオン酸エ
チルを滴下することによって行なわれ、反応温度は、通
常10〜100℃の範囲とする。また、反応は無溶媒下
で行われるが、上記反応に悪影響を与えない限りにおい
て、適当な有機溶媒を用いて行なうこともできる。反応
終了後は、蒸留等の精製手段を採用することによって目
的とする有機ケイ素化合物を得ることができる。
【0010】
【実施例】
【0011】実施例1 撹拌機、還流冷却管、温度計および滴下ロートを取り付
けた1Lの四つ口フラスコにγ−(β−アミノエチル)
アミノプロピルトリメトキシシラン222.4g(1m
ol)をいれ、室温で撹拌しながら、2−トリメトキシ
シリルプロピオン酸エチル222g(1mol)を滴下
した。滴下していくと、発熱が観察され、反応温度は4
2〜43℃となった。この滴下は、30分で終了した。
その後、加熱し温度を3時間42〜45℃に保った。反
応終了後、減圧蒸留により沸点130〜132℃/3m
mHgで205.0gの留分が得られた。ガスクロマト
グラフィーの分析によればこの成分は単一成分であるこ
とを示した(収率60%)。また、この留分は下記分析
結果から式(3):
【化10】 で示されるγ−(β−トリメトキシシリルアミノエチ
ル)アミノプロピルトリメトキシシランであることが確
認された。 GC−MS分析: m/e:342(分子量342.6) NMR分析: δ(ppm) 3.13 (s, 18H,−SiOCH) 2.67−1.80(broad,6H,−NCH) 1.50−0.69(broad,4H,−NH,−CH) 0.50−0.05(t, 2H,−SiCH) IR分析:チャートを図1に示す。 元素分析: C(%) H(%) N(%) Si(%) 計算値 38.6 8.8 8.2 16.4 分析値 38.6 8.7 8.3 16.5
【0013】
【発明の効果】本発明の有機ケイ素化合物は、各種接着
剤に配合される接着助剤やカーボンファンクショナルシ
ランとして極めて有用である。
【図面の簡単な説明】
【図1】実施例1で合成された化合物のIRチャートを
示す図。

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記式(1): 【化1】 〔式中、R,R,R及びRは、それぞれ同一又
    は異種の基であって、メチル基又はエチル基であり、a
    及びdは1〜3の整数、bは1〜10の整数、cは1の
    整数である〕で表わされる有機ケイ素化合物。
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