JP2002128790A - 有機ケイ素化合物 - Google Patents

有機ケイ素化合物

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JP2002128790A
JP2002128790A JP2000327558A JP2000327558A JP2002128790A JP 2002128790 A JP2002128790 A JP 2002128790A JP 2000327558 A JP2000327558 A JP 2000327558A JP 2000327558 A JP2000327558 A JP 2000327558A JP 2002128790 A JP2002128790 A JP 2002128790A
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 シリコーン組成物に含有させると、光重合性
と縮合硬化性のバランスを上手くとることができる有機
ケイ素化合物を提供する。 【解決手段】一般式(1) 【化１】 ［式中、R1は水素原子、フェニル基又はハロゲン化フェ
ニル基、R2は水素原子またはメチル基、R3は同一又は異
なっていてもよい炭素数1〜10の非置換又は置換の１価
炭化水素基、Xは加水分解性基、Z1は−R4−、−R4O−又
は−R4(CH3)2SiO−(R4は同一又は異なっていてもよい炭
素数1〜10の非置換又は置換の２価炭化水素基である)、
Z2は酸素原子又は同一若しくは異なっていてもよい炭素
数1〜10の非置換若しくは置換の２価炭化水素基であ
る。m＝0,1,2、n＝0,1,2］で表される有機ケイ素化合
物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規の化合物に関
するものであり、詳細には光重合と空気中の湿気を吸っ
て硬化する2つの硬化機構を有していて、シリコーン組
成物に含有させると架橋剤として作用する有機ケイ素化
合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】光重合性シリコーン化合物についてはす
でにいろいろなものが開発され、これらは紫外線硬化型
の接着剤や型取り剤等に利用されている。また、光重合
性と空気中の湿気を吸って硬化(縮合タイプ)する2つの
硬化機構を持つ接着剤も、現在広く使用されている。し
かしながら、この2つの硬化機構を持つ組成物に使用さ
れる架橋剤は、光重合性と縮合硬化性のバランスをとる
のが難しくどちらかの硬化性に偏った材料となってい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明の課題
は、シリコーン組成物に含有させると、光重合性と縮合
硬化性のバランスを上手くとることができる有機ケイ素
化合物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは架橋剤につ
いて鋭意検討を行った結果、1分子中にケイ素原子を二
つ以上含有させて、光重合性基と縮合硬化性基をそれぞ
れ別個のケイ素原子に結合させてそれぞれに光重合と縮
合硬化を分担させることで、光重合性と縮合硬化性のバ
ランスを上手くとることができることを見出し、本発明
に至った。すなわち、本発明は、一般式(1)
【０００５】
【化２】
【０００６】［式中、R1は水素原子、フェニル基又はハ
ロゲン化フェニル基、R2は水素原子又はメチル基、R3は
同一又は異なっていてもよい炭素数1〜10の非置換又は
置換の１価炭化水素基、Xは加水分解性基、Z1は−R
4−、−R4O−又は−R4(CH3)2SiO−(R4は同一又は異なっ
ていてもよい炭素数1〜10の非置換又は置換の２価炭化
水素基)、Z2は酸素原子又は同一若しくは異なっていて
もよい炭素数1〜10の非置換若しくは置換の２価炭化水
素基、mは0、1又は2であり、nは0、1又は2である。］で
表される有機ケイ素化合物を提供する。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下本発明を詳細に説明する。本
発明の有機ケイ素化合物は一般式(1)で表わされる化合
物であり、式中、R1は水素原子、フェニル基又はハロゲ
ン化フェニル基であり、R2は水素原子又はメチル基であ
る。R3は同一又は異なっていてもよい炭素数1〜10、好
ましくは炭素数1〜６の非置換又は置換の１価炭化水素
基であり、R3において置換１価炭化水素基としては、ク
ロロメチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル
基、１,１-ジクロロプロピル基、３-クロロプロピル
基、３,３,３-トリフルオロプロピル基等のハロゲン化
アルキル基等のハロゲン置換１価炭化水素基等が挙げら
れ、非置換の１価炭化水素基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブ
チル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シ
クロヘキシル基、オクチル基、デシル基等のアルキル
基；ビニル基、アリル基等のアルケニル基；フェニル
基，トリル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエ
チル基等のアラルキル基等が挙げられ、好ましくはアル
キル基、アリール基である。
【０００８】Xは加水分解性基であり、例えば、メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、メトキ
シエトキシ基等のアルコキシ基、ビニルオキシ基、アリ
ルオキシ基、プロペノキシ基、イソプロペノキシ基、ブ
テニルオキシ基等のアルケニルオキシ基等の炭素数１〜
６、特に炭素数１〜４程度の低級アルコキシ基や低級ア
ルケニルオキシ基等が好ましいものとして挙げられ、さ
らにジメチルケトオキシム基、メチルエチルケトオキシ
ム基等のケトオキシム基やアセトキシ基等のアシルオキ
シ基等が挙げられる。
【０００９】Z1は−R4−、−R4O−又は−R4(CH3)2SiO−
で表わされ、R4は同一又は異なっていてもよい炭素数1
〜10、好ましくは炭素数１〜６の非置換又は置換の２価
炭化水素基であり、R4において置換２価炭化水素基とし
てはクロロメチレン基、ジクロロメチレン基、クロロエ
チレン基等のハロゲン置換アルキレン基等が挙げられ、
非置換２価炭化水素基としてはメチレン基、エチレン
基、プロピレン基、テトラメチレン基等のアルキレン基
やフェニレン基等のアリーレン基等が挙げられる。Z2は
酸素原子又は同一若しくは異なっていてもよい炭素数1
〜10、好ましくは炭素数１〜６の非置換又は置換の２価
炭化水素基であり、Z2において置換の２価炭化水素基と
しては前記R4で例示したものと同じものが挙げられ、非
置換の２価炭化水素基としては前記R4で例示したものと
同じものが挙げられる。またmは0、1又は2であり、nは
0、1又は2である。
【００１０】一般式(1)で表わされる有機ケイ素化合物
としては、例えば、１分子中に１〜３個の（メタ）アク
リロイルオキシ基とケイ素原子に結合した１〜３個のア
ルコキシ基、アルケニルオキシ基等の加水分解性基とを
有する１分子中のケイ素原子数が２〜５個のオルガノシ
ラン、オルガノシルアルキレン、オルガノシルアリーレ
ン、オルガノシロキサン等の有機ケイ素化合物が挙げら
れる。一般式(1)で表わされる有機ケイ素化合物の具体
的な構造を次に例示するが、これらに限定されない。
【００１１】
【化３】
【００１２】
【化４】
【００１３】
【化５】
【００１４】
【化６】
【００１５】
【化７】
【００１６】本発明の一般式(1)で表わされる有機ケイ
素化合物は、例えば次のようにして製造される。第一
に、下式で示す方法で製造される。
【００１７】
【化８】
【００１８】上式中-CH2-CH2-A-は一般式(1)における-Z
2-に相当し、Aは炭素数１〜８のアルキレン基であり、
例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等が挙
げられる。第２に、下記式に示す方法で製造される。
【００１９】
【化９】
【００２０】・使用法及び用途 本発明の有機ケイ素化合物は光重合性と縮合硬化性の２
つの性質を併せ持っているので、シリコーン組成物の架
橋剤として有用なものであり、例えば接着剤、コーティ
ング剤、ポッティング剤等に使用される。
【００２１】
【実施例】次に本発明を実施例にて具体的に説明する。
本発明はこれら実施例に限定されない。
【００２２】実施例１ 蛇管冷却器、温度計を備えた1リットルの四つ口フラス
コにビニルトリイソプロペノキシシランを135.6g(0.6mo
l)、トルエン200gを投入し、40℃まで昇温した。昇温後
塩化白金酸2％2−エチルヘキサノール溶液0.1gを添加
し、ジクロロメチルシラン75.9g(0.66mol)を滴下した。
滴下終了後、未反応のジクロロメチルシランを還流しな
がら60〜70℃で1時間、更に80〜90℃で2時間反応させ
た。反応後、ガスクロマトグラィーにより、ビニルトリ
イソプロペノキシシランとジクロロメチルシランが完全
に反応したことを確認した。30℃付近まで温度を下げた
後、系内にトリエチルアミン133.6g(1.32mol)とブチル
ヒドロキシトルエン0.1gを投入した。次にヒドロキシエ
チルメタクリレートを171g(1.32mol)を滴下した。滴下
終了後60℃で3時間熟成し、析出したトリエチルアミン
塩酸塩を濾過した。濾過後60〜70℃／665Pa(5mmHg)で2
時間で未反応物を濃縮により取り除き、1−メチルビス
(2−メタクリロキシエトキシ)シリル−2−トリイソプロ
ペノキシシリルエタン238.1g(式(b)、収率：80％)を得
た。
【００２３】上記化合物はＮＭＲ及びＩＲにより同定さ
れた。 ＮＭＲ：(0.105ppm,S,3H,Si−CH3) (0.65〜0.79ppm,broad,4H,−CH2−CH2−) (1.79ppm,S,9H,O−C−CH3) (1.90ppm,S,6H,＝C−CH3) (3.86〜4.10ppm,broad,8H、−O−CH2−CH2−O−) (4.10,4.26ppm,d、6H,O−C＝CH2) (5.52,6.08ppm,d,4H,CH2＝C) ＩＲ ：(2800〜3000cm-1,νCH) (1650cm-1,νC＝C) (1700cm-1,νC＝O) (1l50cm-1,νSi−0C)
【００２４】実施例２ 蛇管冷却器、温度計を備えた1リットルの四つ口フラス
コにビニルトリメトキシシランを88.8g(0.6mol)、トル
エン200gを投入し、40℃まで昇温した。昇温後塩化白金
酸2％2−エチルヘキサノール溶液0.1gを添加し、ジクロ
ロメチルシラン75.9g(0.66mol)を滴下した。滴下終了
後、未反応のジクロロメチルシランを還流しながら60〜
70℃で1時間、更に80〜90℃で2時間反応させた。反応
後、ガスクロマトグラィーにより、ビニルトリメトキシ
シランとジクロロメチルシランが完全に反応したことを
確認した。30℃付近まで温度を下げた後、系内にトリエ
チルアミン133.6g(1.32mol)とブチルヒドロキシトルエ
ン0.1gを投入した。次にヒドロキシエチルメタクリレー
トを171g(1.32mol)を滴下した。滴下終了後60℃で3時間
熟成し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾過した。
濾過後60〜70℃／665Pa(5mmHg)で2時間未反応物を濃縮
により取り除き、1−メチルビス(2−メタクリロキシエ
トキシ)シリル−2−トリメトキシシリルエタン221g(式
(h)、収率：84％)を得た。
【００２５】上記化合物はＮＭＲ及びＩＲにより同定さ
れた。 ＮＭＲ：(0.105ppm,S,3H,Si−CH3) (0.65〜0.79ppm,broad,4H,−CH2−CH2−) (1.90ppm,S,6H,＝C-CH3) (3.86〜4.10ppm,broad,8H、−O−CH2−CH2−O−) (3.3ppm,S,9H,O−CH3) (5.52,6.08ppm,d,4H,CH2＝C) ＩＲ ：(2800〜3000cm-1,νCH) (1650cm-1,νC＝C)(1700cm-1,νC＝O) (1l50cm-1,νSi-OC)
【００２６】実施例３ 蛇管冷却器、温度計を備えた1リットルの四つ口フラス
コにビニルトリメトキシシランを88.8g(0.6mol)、トル
エン200gを投入し、40℃まで昇温した。昇温後塩化白金
酸2％2−エチルヘキサノール溶液0.1gを添加し、ジクロ
ロメチルシラン75.9g(0.66mol)を滴下した。滴下終了
後、未反応のジクロロメチルシランを還流しながら60〜
70℃で1時間、更に80〜90℃で2時間反応させた。反応
後、ガスクロマトグラィーにより、ビニルトリメトキシ
シランとジクロロメチルシランが完全に反応したことを
確認した。30℃付近まで温度を下げた後、系内にトリエ
チルアミン133.6g(1.32mol)とブチルヒドロキシトルエ
ン0.1gを投入した。次にヒドロキシエチルアクリレート
を153g(1.32mol)を滴下した。滴下終了後60℃で3時間熟
成し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾過した。濾
過後60〜70℃／665Pa(5mmHg)で2時間未反応物を濃縮に
より取り除き、1−メチルビス(2−アクリロキシエトキ
シ)シリル−2−トリメトキシシリルエタン209g(式(g)、
収率：84％)を得た。
【００２７】上記化合物はＮＭＲ及びＩＲにより同定さ
れた。 ＮＭＲ：(0.105ppm,S,3H,Si-CH3) (0.65〜0.79ppm,broad,4H,−CH2−CH2−) (1.90ppm,t,2H,C＝CH) (3.86〜4.10ppm,broad,8H、−O−CH2−CH2−O−) (3.3ppm,S,9H,O-CH3) (5.52,6.08ppm,d,4H,CH2＝C) ＩＲ ：(2800〜3000cm-1,νCH) (1650cm-1,νC＝C)(1700cm-1,νC＝0) (1l50cm-1,νSi−OC)
【００２８】実施例４ 蛇管冷却器、温度計を備えた1リットルの四つ口フラス
コにビニルトリイソプロペノキシシランを135.6g(0.6mo
l)、トルエン200gを投入し、40℃まで昇温した。昇温後
塩化白金酸2％2−エチルヘキサノール溶液0.1gを添加
し、ジメチルクロロシラン61.7g(0.66mol)を滴下した。
滴下終了後、未反応のジメチルクロロシランを還流しな
がら60〜70℃で1時間、更に80〜90℃で2時間反応させ
た。反応後、ガスクロマトグラィーにより、ビニルトリ
イソプロペノキシシランとジメチルクロロシランが完全
に反応したことを確認した。30℃付近まで温度を下げた
後、系内にトリエチルアミン133.6g(1.32mol)とブチル
ヒドロキシトルエン0.1gを投入した。次にヒドロキシエ
チルメタクリレートを85.4g(0.66mol)を滴下した。滴下
終了後60℃で3時間熟成し、析出したトリエチルアミン
塩酸塩を濾過した。濾過後60〜70℃／665Pa(5mmHg)で2
時間未反応物を濃縮により取り除き、1−ジメチル(2−
メタクリロキシエトキシ)シリル−２−トリイソプロペ
ノキシシリルエタン206g(式(d)、収率：80％)を得た。
【００２９】上記化合物はＮＭＲ及びＩＲにより同定さ
れた。 ＮＭＲ：(0.105ppm,S,6H,Si-CH3) (0.65〜0.79ppm,broad,4H,−CH2−CH2−) (1.80ppm,S,3H,C-CH3) (1.90ppm,S,9H,＝C−CH3) (3.86〜4.10ppm,broad,4H、−O−CH2−CH2−O−) (4.0,4.25ppm,d,6H,O−C＝CH2) (5.45,6.1ppm,d,2H,CH2＝C) ＩＲ ：(2800〜3000cm-1,νCH) (1650cm-1,νC＝C)(1700cm-1,νC＝O) (1l50cm-1,νSi−OC)
【００３０】実施例５ 蛇管冷却器、温度計を備えた1リットルの四つ口フラス
コにテトラメトキシシランを152g(1.0mol)、錫ジオクテ
ート1gを投入し80℃まで昇温後、アクリロキシメチルジ
メチルシラノール160g(1.0mol)を滴下した。滴下終了
後、80℃で2時間熟成した。熟成後減圧蒸留を行い92℃
／399Pa(3mmHg)でアクリロキシメチルジメチルシロキシ
トリメトキシシラン182g(式(e)、収率65％)を得た。
【００３１】上記化合物はＮＭＲ及びＩＲにより同定さ
れた。 ＮＭＲ：(0.105ppm,S,6H,Si−CH3) (3.3ppm,S,9H,O−CH3) (3.63ppm,S,2H,Si−CH2−) (5.58〜6.35ppm,broad,3H,CH2＝CH−) ＩＲ ：(2800〜3000cm-1,νCH) (1650cm-1,νC＝C) (1700cm-1,νC＝O) (1l50cm-1,νSi−OC)
【００３２】実施例６ 蛇管冷却器、温度計を備えた1リットルの四つ口フラス
コにビニルトリイソプロペノキシシランを135.6g(0.6mo
l)、トルエン200gを投入し、40℃まで昇温した。昇温後
塩化白金酸2％2−エチルヘキサノール溶液0.1gを添加
し、ジクロロメチルシラン75.9g(0.66mol)を滴下した。
滴下終了後、未反応のジクロロメチルシランを還流しな
がら60〜70℃で1時間、更に80〜90℃で2時間反応させ
た。反応後、ガスクロマトグラィーにより、ビニルトリ
イソプロペノキシシランとジクロロメチルシランが完全
に反応したことを確認した。30℃付近まで温度を下げた
後、系内にトリエチルアミン133.6g(1.32mol)とブチル
ヒドロキシトルエン0.1gを投入した。次にアクリロキシ
メチルジメチルシラノールを21lg(1.32mol)を滴下し
た。滴下終了後60℃で3時間熟成し、析出したトリエチ
ルアミン塩酸塩を濾過した。濾過後60〜70℃／665Pa(5m
mHg)で2時間未反応物を濃縮により取り除き、1−メチル
ビス(アクリロキシメチルジメチルシロキシ)シリル−2
−トリイソプロペノキシシリルエタン225g(式(m)、収
率：80％)を得た。
【００３３】上記化合物はＮＭＲ及びＩＲにより同定さ
れた。 ＮＭＲ：(0.105ppm,S,15Ｈ,Si-CH3) (0.65〜0.79ppm,broad,4H,−CH2−CH2−) (1.90ppm,S,9H,＝C-CH3) (3.63ppm,S,4H,Si−CH2−) (4.10,4.26ppm,d、6H,O-C＝CH2) (5.58〜6.35ppm,broad,3H,CH2＝CH−) ＩＲ ：(2800〜3000cm-1,νCH) (1650cm-1,νC＝C) (1700cm-1,νC＝0) (1l50cm-1,νSi-OC)
【００３４】実施例７ 蛇管冷却器、温度計を備えた1リットルの四つ口フラス
コにビニルトリイソプロペノキシシランを135.6g(0.6mo
l)、トルエン200gを投入し、40℃まで昇温した。昇温後
塩化白金酸2％2−エチルヘキサノール溶液0.1gを添加
し、ジメチルクロロシラン61.7g(0.66mol)を滴下した。
滴下終了後、未反応のジクロロメチルシランを還流しな
がら60〜70℃で1時間、更に80〜90℃で2時間反応させ
た。反応後、ガスクロマトグラィーにより、ビニルトリ
イソプロペノキシシランとジクロロメチルシランが完全
に反応したことを確認した。30℃付近まで温度を下げた
後、系内にトリエチルアミン66.8g(0.66mol)とブチルヒ
ドロキシトルエン0.1gを投入した。次にアクリロキシメ
チルジメチルシラノールを105.5g(0.66mol)を滴下し
た。滴下終了後60℃で3時間熟成し、析出したトリエチ
ルアミン塩酸塩を濾過した。濾過後60〜70℃／665Pa(5m
mHg)で2時間未反応物を濃縮により取り除き、1−ジメチ
ル(アクリロキシメチルジメチルシロキシ)シリル−2−
トリイソプロペノキシシリルエタン213g(式(n)、収率：
80％)を得た。
【００３５】上記化合物はＮＭＲ及びＩＲにより同定さ
れた。 ＮＭＲ：(0.105ppm,S,12H,Si-CH3) (0.65〜0.79ppm,broad,4H,−CH2−CH2−) (1.90ppm,S,9H,＝C−CH3) (3.63ppm,S,2H,Si-CH2−) (4.1O,4.26ppm,d,6H,O-C＝CH2) (5.58〜6.35ppm,broad,3H,CH2＝CH−) ＩＲ ：(2800〜3000cm-1,νCH) (1650cm-1,νC＝C) (1700cm-1、νC＝O) (1l50cm-1,νSi-OC)
【００３６】実施例８ 蛇管冷却器、温度計を備えた1リットルの四つ口フラス
コにビニルトリイソプロペノキシシランを135.6g(0.6mo
l)、トルエン200gを投入し、40℃まで昇温した。昇温後
塩化白金酸2％2−エチルヘキサノール溶液0.1gを添加
し、ジクロロメチルシラン75.9g(0.66mol)を滴下した。
滴下終了後、未反応のジクロロメチルシランを還流しな
がら60〜70℃で1時間、更に80〜90℃で2時間反応させ
た。反応後、ガスクロマトグラィーにより、ビニルトリ
イソプロペノキシシランとジクロロメチルシランが完全
に反応したことを確認した。30℃付近まで温度を下げた
後、系内にトリエチルアミン133.6g(1.32mol)とブチル
ヒドロキシトルエン0.1gを投入した。次にヒドロキシエ
チルアクリレートを153g(1.32mol)を滴下した。滴下終
了後60℃で3時間熟成し、析出したトリエチルアミン塩
酸塩を濾過した。濾過後60〜70℃／665Pa(5mmHg)で2時
間未反応物を濃縮により取り除き、1−メチルビス(2−
アクリロキシエトキシ)シリル−2−トリイソプロペノキ
シシリルエタン227g(式(a)、収率：80％)を得た。
【００３７】上記化合物はＮＭＲ及びＩＲにより同定さ
れた。 ＮＭＲ：(0.105ppm,S,3H,Si−CH3) (0.65〜0.79ppm,broad,4H,−CH2−CH2−) (1.90ppm,S,9H,＝C−CH3) (3.86〜4.10ppm,broad,8H,−O−CH2-CH2−O−) (4.1O,4.26ppm,d,6H,0-C＝CH2) (5.58〜6.35ppm,broad,6H,CH2＝CH−) ＩＲ ：(2800〜3000cm-1,νCH) (1650cm-1,νC＝C) (1700cm-1,νC＝O) (1l50cm-1,νSi−OC)
【００３８】実施例９ 蛇管冷却器、温度計を備えた1リットルの四つ口フラス
コにビニルトリイソプロペノキシシランを135.6g(0.6mo
l)、トルエン200gを投入し、40℃まで昇温した。昇温後
塩化白金酸2％2−エチルヘキサノール溶液0.1gを添加
し、ジメチルクロロシラン61.7g(0.66mol)を滴下した。
滴下終了後、未反応のジメチルクロロシランを還流しな
がら60〜70℃で1時間、更に80〜90℃で2時間反応させ
た。反応後、ガスクロマトグラィーにより、ビニルトリ
イソプロペノキシシランとジメチルクロロシランが完全
に反応したことを確認した。30℃付近まで温度を下げた
後、系内にトリエチルアミン66.8g(0.66mol)とブチルヒ
ドロキシトルエン0.1gを投入した。次にヒドロキシエチ
ルアクリレート76.5g(0.66mol)を滴下した。滴下終了後
60℃で3時間熟成し、析出したトリエチルアミン塩酸塩
を濾過した。濾過後60〜70℃／665Pa(5mmHg)で2時間未
反応物を濃縮により取り除き、1−ジメチル(2−アクリ
ロキシエトキシ)シリル−2−トリイソプロペノキシシリ
ルエタン206g(式(c)、収率：80％)を得た。
【００３９】上記化合物はＮＭＲ及びＩＲにより同定さ
れた。 ＮＭＲ：(0.105ppm,S,6H,Si−CH3) (0.65〜0.79ppm,broad,4H,−CH2−CH2−) (1.90ppm,S,9H,＝C−CH3) (3.86〜4.10ppm,broad,4H、−O−CH2−CH2−O−) (4.10,4.26ppm,d、6H,O-C＝CH2) (5.58〜6.35ppm,broad,3H,CH2＝CH−) ＩＲ ：(2800〜3000cm-1,νCH) (1650cm-1,νC＝C) (1700cm-1,νC＝0) (1l50cm-1,νSi-OC)
【００４０】（応用例）次に本発明の有機ケイ素化合物
をシリコーン組成物の架橋剤として使用した際の応用例
を述べる。３リットルの品川混合攪拌機に分子量20,000
のα,ω-ヒドロキシポリジメチルシロキサンを1000ｇ、
架橋剤として1-メチルビス(2-メタクリロキシエトキシ)
シリル-2-トリイソプロペノキシシリルエタンを100ｇ、
縮合触媒としてテトラメチルグアニジルプロプルトリメ
トキシシランを５ｇ、ＵＶ硬化触媒としてジエトキシア
セトフェノンを20ｇ加え、20分間脱泡混合した。脱泡終
了後、ＵＶ・縮合ダブルキュアタイプの組成物を製造す
ることができた。以下に縮合で硬化した場合と、ＵＶで
硬化した場合、及びＵＶ＋縮合で硬化させた場合の一般
特性を示す。 （１）硬化前物性
【００４１】
【表１】 （２）硬化後物性
【００４２】
【表２】・縮合硬化性 硬化条件：23℃55％RH×７日
【００４３】
【表３】・ＵＶ硬化性 硬化条件：高圧水銀灯（80W/cm）、距離10cm、速度1m/m
inの照射×３回
【００４４】
【表４】・ＵＶ＋縮合の硬化性 硬化条件：高圧水銀灯（80W/cm）、距離10cm、速度1m/m
inの照射×３回+23℃55%RH×５日 下記表５に示す各被着体上に本品をコーティングして各
硬化条件にて硬化後、爪で接着界面を引っ掻くことで接
着性を確認した。その結果を次に示す。
【００４５】
【表５】接着性 ○：良好に接着 △：若干剥離あり
【００４６】
【発明の効果】本発明の有機ケイ素化合物は、光重合性
と空気中の湿気を吸って硬化する縮合硬化性の２つの硬
化機構を有しているので、シリコーン組成物に含有させ
ると光重合性と縮合硬化性のバランスの良い架橋剤とし
て作用する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 井上 義文 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 後藤 智幸 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 Ｆターム(参考） 4H049 VN01 VP02 VP03 VQ30 VQ78 VR21 VR22 VR23 VR41 VR42 VR43 VR44 VU17 VW02

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式(1) 【化１】 ［式中、R1は水素原子、フェニル基又はハロゲン化フェ
    ニル基、R2は水素原子又はメチル基、R3は同一又は異な
    っていてもよい炭素数1〜10の非置換又は置換の１価炭
    化水素基、Xは加水分解性基、Z1は−R4−、−R4O−又は
    −R4(CH3)2SiO−(R4は同一又は異なっていてもよい炭素
    数1〜10の非置換又は置換の２価炭化水素基)、Z2は酸素
    原子又は同一若しくは異なっていてもよい炭素数1〜10
    の非置換若しくは置換の２価炭化水素基、mは0、1又は2
    であり、nは0、1又は2である。］で表される有機ケイ素
    化合物。
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