KR100795670B1 - 유기 규소 화합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 실리콘 조성물에 함유시키면, 광중합성과 축합 경화성의 균형을 잘 잡을 수 있는 유기 규소 화합물을 제공한다.
또한, 본 발명의 유기 규소 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
식 중, R1은 수소 원자, 페닐기 또는 할로겐화 페닐기이고, R2는 수소 원자 또는 메틸기이고, R3은 동일하거나 또는 상이할 수 있는 탄소수 1 내지 10의 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이고, X는 가수 분해성기이고, Z1은 -R4-, -R40- 또는 -R4(CH3)2Si0- (여기서 R4는 동일하거나 또는 상이할 수 있는 탄소수 1 내지 10의 비치환 또는 치환의 2가 탄화수소기임)이고, Z2는 산소 원자 또는 동일하거나 또는 상이할 수 있는 탄소수 1 내지 10의 비치환 또는 치환의 2가 탄화수소기이고, m 및 n은 각각 0, 1, 2이다.
유기 규소 화합물, 실리콘 조성물, 광중합, 축합 경화, 접착제
Description
본 발명은 신규한 화합물에 관한 것으로, 구체적으로는 광중합과 공기 중의 습기를 흡입하여 경화하는 두가지 경화 기구를 가지며, 실리콘 조성물에 함유시키면 가교제로서 작용하는 유기 규소 화합물에 관한 것이다.
광중합성 실리콘 화합물에 대해서는 이미 여러가지가 개발되었으며, 이들은 자외선 경화형 접착제 및 형뜸제 등으로 이용되고 있다. 또한, 광중합성과 공기 중의 습기를 흡입하여 경화 (축합형)하는 두가지 경화 기구를 갖는 접착제도 현재 널리 사용되고 있다. 그러나, 이 두가지 경화 기구를 갖는 조성물에 사용되는 가교제는 광중합성과 축합 경화성의 균형을 맞추는 것이 어려워 어느 한쪽의 경화성으로 치우쳐지는 재료가 되었다.
따라서, 본 발명의 과제는 실리콘 조성물에 함유시키면 광중합성과 축합 경화성의 균형을 잘 잡을 수 있는 유기 규소 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 가교제에 대하여 예의 검토를 행한 결과, 1 분자 중에 규소 원자를 2개 이상 함유시키고, 광중합성기와 축합 경화성기를 각각 별개의 규소 원자에 결합시켜 각각에 광중합과 축합 경화를 분담시킴으로써 광중합성과 축합 경화성의 균형을 잘 잡을 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 화학식 1로 표시되는 유기 규소 화합물을 제공한다.
<화학식 1>
식 중, R1은 수소 원자, 페닐기 또는 할로겐화 페닐기이고, R2는 수소 원자 또는 메틸기이고, R3은 동일하거나 또는 상이할 수 있는 탄소수 1 내지 10의 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이고, X는 가수 분해성기이고, Z1은 -R4-, -R40- 또는 -R4(CH3)2Si0- (여기서 R4는 동일하거나 또는 상이할 수 있는 탄소수 1 내지 10의 비치환 또는 치환의 2가 탄화수소기임)이고, Z2는 산소 원자 또는 동일하거나 상이할 수 있는 탄소수 1 내지 10의 비치환 또는 치환의 2가 탄화수소기이고, m 및 n은 각각 0, 1 또는 2이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 유기 규소 화합물은 화학식 1로 표시되는 화합물이며, 식 중, R1
은 수소 원자, 페닐기 또는 할로겐화 페닐기이고, R2는 수소 원자 또는 메틸기이다. R3은 동일하거나 또는 상이할 수 있는 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이고, R3에서 치환 1가 탄화수소기로서는 클로로메틸기, 2-클로로에틸기, 2-브로모에틸기, 1,1-디클로로프로필기, 3-클로로프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기 등의 할로겐화 알킬기 등의 할로겐 치환 1가 탄화수소기 등을 들 수 있으며, 비치환의 1가 탄화수소기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 옥틸기, 데실기 등의 알킬기; 비닐기, 알릴기 등의 알케닐기; 페닐기, 톨릴기 등의 아릴기, 벤질기, 페닐에틸기 등의 아랄킬기 등을 들 수 있고, 알킬기, 아릴기가 바람직하다.
X는 가수 분해성기로, 예를 들면 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 메톡시에톡시기 등의 알콕시기, 비닐옥시기, 알릴옥시기, 프로페녹시기, 이소프로페녹시기, 부테닐옥시기 등의 알케닐옥시기 등의 탄소수 1 내지 6, 특히 탄소수 1 내지 4 정도의 저급 알콕시기 및 저급 알케닐옥시기 등을 바람직한 것으로서 들 수 있으며, 또한 디메틸케토옥심기, 메틸에틸케토옥심기 등의 케토옥심기 및 아세톡시기 등의 아실옥시기 등을 들 수 있다.
Z1은 -R4-, -R40- 또는 -R4(CH3)2SiO-로 표시되며, R4는 동일하거나 또는 상이할 수 있는 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 비치환 또는 치환 의 2가 탄화수소기이며, R4에서 치환 2가 탄화수소기로서는 클로로메틸렌기, 디클로로메틸렌기, 클로로에틸렌기 등의 할로겐 치환 알킬렌기 등을 들 수 있고, 비치환 2가 탄화수소기로서는 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 테트라메틸렌기 등의 알킬렌기 및 페닐렌기 등의 아릴렌기 등을 들 수 있다. Z2는 산소 원자 또는 동일하거나 상이할 수 있는 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 비치환 또는 치환의 2가 탄화수소기이며, Z2에서 치환의 2가 탄화수소기로서는 상기 R4에서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있고, 비치환의 2가 탄화수소기도 상기 R4에서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다. 또한, m 및 n은 각각 0, 1 또는 2이다.
화학식 1로 표시되는 유기 규소 화합물로서는, 예를 들면 1 분자 중에 1 내지 3개의 (메트)아크릴로일옥시기와 규소 원자에 결합한 1 내지 3개의 알콕시기, 알케닐옥시기 등의 가수 분해성기를 갖는 1 분자 중의 규소 원자수가 2 내지 5개인 오르가노실란, 오르가노실알킬렌, 오르가노실아릴렌, 오르가노실록산 등의 유기 규소 화합물을 들 수 있다.
화학식 1로 표시되는 유기 규소 화합물의 구체적인 구조를 이하에 예시하지만, 이것들로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 유기 규소 화합물은, 예를 들면 이하와 같이 하여 제조된다.
첫째로, 하기 반응식 1 및 반응식 2로 표시되는 방법으로 제조된다.
상기 식 중 -CH2-CH2-A-는 화학식 1에서의 -Z2-에 상당하며, A는 탄소수 1 내지 8의 알킬렌기이며, 예를 들어 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기 등을 들 수 있다.
둘째로, 하기 반응식 3으로 표시되는 방법으로 제조된다.
·사용법 및 용도
본 발명의 유기 규소 화합물은 광중합성과 축합 경화성의 두가지 성질을 겸비하고 있기 때문에 실리콘 조성물의 가교제로서 유용하며, 예를 들면 접착제, 코 팅제, 포팅제 등에 사용된다.
<실시예>
이어서 본 발명을 실시예에 의해 구체적으로 설명한다. 하지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1>
사관 냉각기(coiled condenser), 온도계를 구비한 1 리터의 사구 플라스크에 비닐트리이소프로페녹시실란 135.6 g (0.6 mol), 톨루엔 200 g을 투입하고 40 ℃까지 승온하였다. 승온 후 염화백금산 2 ％ 2-에틸헥산올 용액 0.1 g을 첨가하고, 디클로로메틸실란 75.9 g (0.66 mol)을 적하하였다. 적하 종료 후, 미반응의 디클로로메틸실란을 환류하면서 60 내지 70 ℃에서 1시간, 또한 80 내지 90 ℃에서 2시간 반응시켰다. 반응 후, 가스 크로마토그래피에 의해 비닐트리이소프로페녹시실란과 디클로로메틸실란이 완전히 반응한 것을 확인하였다. 30 ℃ 부근까지 온도를 낮춘 후, 계 내에 트리에틸아민 133.6 g (1.32 mol)과 부틸히드록시톨루엔 0.1 g을 투입하였다. 이어서, 히드록시에틸메타크릴레이트를 171 g (1.32 mol) 적하하였다. 적하 종료 후 60 ℃에서 3시간 숙성하고, 석출된 트리에틸아민염산염을 여과하였다. 여과 후 60 내지 70 ℃/665 Pa (5 mmHg)에서 2시간 미반응물을 농축에 의해 제거하여, 1-메틸비스(2-메타크릴옥시에톡시)실릴-2-트리이소프로페녹시실릴에탄 238.1 g (화학식 3, 수율: 80 ％)을 얻었다.
상기 화합물은 NMR 및 IR에 의해 동정되었다.
NMR: (0.105 ppm, S, 3H, Si-CH3) (0.65-0.79 ppm, broad, 4H, -CH2-CH2-)
(1.79 ppm, S, 9H, 0-C-CH3) (1.90 ppm, S, 6H, =C-CH3)
(3.86-4.10 ppm, broad, 8H, -0-CH2-CH2-0-)
(4.10, 4.26 ppm, d, 6H, 0-C=CH2) (5.52, 6.08 ppm, d, 4H, CH2=C)
IR: (2800-3000 cm-1, νCH) (1650 cm-1, νC=C) (1700 cm-1, νC=0)
(1150 cm-1, νSi-0C)
<실시예 2>
사관 냉각기, 온도계를 구비한 1 리터의 사구 플라스크에 비닐트리메톡시실란 88.8 g (0.6 mol), 톨루엔 200 g을 투입하고 40 ℃까지 승온하였다. 승온 후 염화백금산 2 ％ 2-에틸헥산올 용액 0.1 g을 첨가하고, 디클로로메틸실란 75.9 g (0.66 mol)을 적하하였다. 적하 종료 후, 미반응의 디클로로메틸실란을 환류하면서 60 내지 70 ℃에서 1시간, 또한 80 내지 90 ℃에서 2시간 반응시켰다. 반응 후, 가스 크로마토그래피에 의해 비닐트리메톡시실란과 디클로로메틸실란이 완전히 반응한 것을 확인하였다. 30 ℃ 부근까지 온도를 낮춘 후, 계 내에 트리에틸아민 133.6 g (1.32 mol)과 부틸히드록시톨루엔 0.1 g을 투입하였다. 이어서, 히드록시에틸메타크릴레이트를 171 g (1.32 mol) 적하하였다. 적하 종료 후 60 ℃에서 3시간 숙성하고, 석출된 트리에틸아민염산염을 여과하였다. 여과 후 60 내지 70 ℃/665 Pa (5 mmHg)에서 2시간 미반응물을 농축에 의해 제거하여, 1-메틸비스(2-메 타크릴옥시에톡시)실릴-2-트리메톡시실릴에탄 221 g (화학식 9, 수율: 84 ％)을 얻었다.
상기 화합물은 NMR 및 IR에 의해 동정되었다.
NMR: (0.105 ppm, S, 3H, Si-CH3) (0.65-0.79 ppm, broad, 4H, -CH2-CH2-)
(1.90 ppm, S, 6H, =C-CH3)
(3.86-4.10 ppm, broad, 8H, -0-CH2-CH2-0-)
(3.3 ppm, S, 9H, 0-CH3) (5.52, 6.08 ppm, d, 4H, CH2=C)
IR: (2800-3000 cm-1, νCH) (1650 cm-1, νC=C) (1700 cm-1, νC=0)
(1150 cm-1, νSi-0C)
<실시예 3>
사관 냉각기, 온도계를 구비한 1 리터의 사구 플라스크에 비닐트리메톡시실란 88.8 g (0.6 mol), 톨루엔 200 g을 투입하고 40 ℃까지 승온하였다. 승온 후 염화백금산 2 ％ 2-에틸헥산올 용액 0.1 g을 첨가하고, 디클로로메틸실란 75.9 g (0.66 mol)을 적하하였다. 적하 종료 후, 미반응의 디클로로메틸실란을 환류하면서 60 내지 70 ℃에서 1시간, 또한 80 내지 90 ℃에서 2시간 반응시켰다. 반응 후, 가스 크로마토그래피에 의해 비닐트리메톡시실란과 디클로로메틸실란이 완전히 반응한 것을 확인하였다. 30 ℃ 부근까지 온도를 낮춘 후, 계 내에 트리에틸아민 133.6 g (1.32 mol)과 부틸히드록시톨루엔 0.1 g을 투입하였다. 이어서, 히드록시 에틸아크릴레이트를 153 g (1.32 mol) 적하하였다. 적하 종료 후 60 ℃에서 3시간 숙성하고, 석출된 트리에틸아민염산염을 여과하였다. 여과 후 60 내지 70 ℃/665 Pa (5 mmHg)에서 2시간 미반응물을 농축에 의해 제거하여, 1-메틸비스(2-아크릴옥시에톡시)실릴-2-트리메톡시실릴에탄 209 g (화학식 8, 수율: 84 ％)을 얻었다.
상기 화합물은 NMR 및 IR에 의해 동정되었다.
NMR: (0.105 ppm, S, 3H, Si-CH3) (0.65-0.79 ppm, broad, 4H, -CH2-CH2-)
(1.90 ppm, t, 2H, C=CH)
(3.86-4.10 ppm, broad, 8H, -0-CH2-CH2-0-)
(3.3 ppm, S, 9H, 0-CH3) (5.52, 6.08 ppm, d, 4H, CH2=C)
IR: (2800-3000 cm-1, νCH) (1650 cm-1, νC=C) (1700 cm-1, νC=0)
(1150 cm-1, νSi-0C)
<실시예 4>
사관 냉각기, 온도계를 구비한 1 리터의 사구 플라스크에 비닐트리이소프로페녹시실란 135.6 g (0.6 mol), 톨루엔 200 g을 투입하고 40 ℃까지 승온하였다. 승온 후 염화백금산 2 ％ 2-에틸헥산올 용액 0.1 g을 첨가하고, 디메틸클로로실란 61.7 g (0.66 mol)을 적하하였다. 적하 종료 후, 미반응의 디메틸클로로실란을 환류하면서 60 내지 70 ℃에서 1시간, 또한 80 내지 90 ℃에서 2시간 반응시켰다. 반응 후, 가스 크로마토그래피에 의해 비닐트리이소프로페녹시실란과 디메틸클로로 실란이 완전히 반응한 것을 확인하였다. 30 ℃ 부근까지 온도를 낮춘 후, 계 내에 트리에틸아민 133.6 g (1.32 mol)과 부틸히드록시톨루엔 0.1 g을 투입하였다. 이어서, 히드록시에틸메타크릴레이트를 85.4 g (0.66 mol) 적하하였다. 적하 종료 후 60 ℃에서 3시간 숙성하고, 석출된 트리에틸아민염산염을 여과하였다. 여과 후 60 내지 70 ℃/665 Pa (5 mmHg)에서 2시간 미반응물을 농축에 의해 제거하여, 1-디메틸(2-메타크릴옥시에톡시)실릴-2-트리이소프로페녹시실릴에탄 206 g (화학식 5, 수율: 80 ％)을 얻었다.
상기 화합물은 NMR 및 IR에 의해 동정되었다.
NMR: (0.105 ppm, S, 6H, Si-CH3) (0.65-0.79 ppm, broad, 4H, -CH2-CH2-)
(1.80 ppm, S, 3H, C-CH3) (1.90 ppm, S, 9H, =C-CH3)
(3.86-4.10 ppm, broad, 4H, -0-CH2-CH2-0-)
(4.0, 4.25 ppm, d, 6H, 0-C=CH2)
(5.45, 6.1 ppm, d, 2H, CH2=C)
IR: (2800-3000 cm-1, νCH) (1650 cm-1, νC=C) (1700 cm-1, νC=0)
(1150 cm-1, νSi-0C)
<실시예 5>
사관 냉각기, 온도계를 구비한 1 리터의 사구 플라스크에 테트라메톡시실란 152 g (1.0 mol), 주석디옥테이트 1 g을 투입하고 80 ℃까지 승온한 후, 아크릴옥 시메틸디메틸실란올 160 g (1.0 mol)을 적하하였다. 적하 종료 후, 80 ℃에서 2시간 숙성하였다. 숙성 후 감압 증류하여 92 ℃/399 Pa (3 mmHg)에서 아크릴옥시메틸디메틸실록시트리메톡시실란 182 g (화학식 6, 수율: 65 ％)을 얻었다.
상기 화합물은 NMR 및 IR에 의해 동정되었다.
NMR: (0.105 ppm, S, 6H, Si-CH3) (3.3 ppm, S, 9H, O-CH3)
(3.63 ppm, S, 2H, Si-CH2-)
(5.58-6.35 ppm, broad, 3H, CH2=CH-)
IR: (2800-3000 cm-1, νCH) (1650 cm-1, νC=C) (1700 cm-1, νC=0)
(1150 cm-1, νSi-0C)
<실시예 6>
사관 냉각기, 온도계를 구비한 1 리터의 사구 플라스크에 비닐트리이소프로페녹시실란 135.6 g (0.6 mol), 톨루엔 200 g을 투입하고 40 ℃까지 승온하였다. 승온 후 염화백금산 2 ％ 2-에틸헥산올 용액 0.1 g을 첨가하고, 디클로로메틸실란 75.9 g (0.66 mol)을 적하하였다. 적하 종료 후, 미반응의 디클로로메틸실란을 환류하면서 60 내지 70 ℃에서 1시간, 또한 80 내지 90 ℃에서 2시간 반응시켰다. 반응 후, 가스 크로마토그래피에 의해 비닐트리이소프로페녹시실란과 디클로로메틸실란이 완전히 반응한 것을 확인하였다. 30 ℃ 부근까지 온도를 낮춘 후, 계 내에 트리에틸아민 133.6 g (1.32 mol)과 부틸히드록시톨루엔 0.1 g을 투입하였다. 이 어서, 아크릴옥시메틸디메틸실란올을 211 g (1.32 mol) 적하하였다. 적하 종료 후 60 ℃에서 3시간 숙성하고, 석출된 트리에틸아민염산염을 여과하였다. 여과 후 60 내지 70 ℃/665 Pa (5 mmHg)에서 2시간 미반응물을 농축에 의해 제거하여, 1-메틸비스(아크릴옥시메틸디메틸실록시)실릴-2-트리이소프로페녹시실릴에탄 225 g (화학식 14, 수율: 80 ％)을 얻었다.
상기 화합물은 NMR 및 IR에 의해 동정되었다.
NMR: (0.105 ppm, S, 15H, Si-CH3) (0.65-0.79 ppm, broad, 4H, -CH2-CH2-)
(1.90 ppm, S, 9H, =C-CH3) (3.63 ppm, S, 4H, Si-CH2-)
(4.10, 4.26 ppm, d, 6H, 0-C=CH2)
(5.58-6.35 ppm, broad, 3H, CH2=CH-)
IR: (2800-3000 cm-1, νCH) (1650 cm-1, νC=C) (1700 cm-1, νC=0)
(1150 cm-1, νSi-0C)
<실시예 7>
사관 냉각기, 온도계를 구비한 1 리터의 사구 플라스크에 비닐트리이소프로페녹시실란 135.6 g (0.6 mol), 톨루엔 200 g을 투입하고 40 ℃까지 승온하였다. 승온 후 염화백금산 2 ％ 2-에틸헥산올 용액 0.1 g을 첨가하고, 디메틸클로로실란 61.7 g (0.66 mol)을 적하하였다. 적하 종료 후, 미반응의 디클로로메틸실란을 환류하면서 60 내지 70 ℃에서 1시간, 또한 80 내지 90 ℃에서 2시간 반응시켰다. 반응 후, 가스 크로마토그래피에 의해 비닐트리이소프로페녹시실란과 디클로로메틸실란이 완전히 반응한 것을 확인하였다. 30 ℃ 부근까지 온도를 낮춘 후, 계 내에 트리에틸아민 66.8 g (0.66 mol)과 부틸히드록시톨루엔 0.1 g을 투입하였다. 이어서, 아크릴옥시메틸디메틸실란올을 105.5 g (0.66 mol) 적하하였다. 적하 종료 후 60 ℃에서 3시간 숙성하고, 석출된 트리에틸아민염산염을 여과하였다. 여과 후 60 내지 70 ℃/665 Pa (5 mmHg)에서 2시간 미반응물을 농축에 의해 제거하여, 1-디메틸(아크릴옥시메틸디메틸실록시)실릴-2-트리이소프로페녹시실릴에탄 213 g (화학식 15, 수율: 80 ％)을 얻었다.
상기 화합물은 NMR 및 IR에 의해 동정되었다.
NMR: (0.105 ppm, S, 12H, Si-CH3) (0.65-0.79 ppm, broad, 4H, -CH2-CH2-)
(1.90 ppm, S, 9H, =C-CH3) (3.63 ppm, S, 2H, Si-CH2-)
(4.10, 4.26 ppm, d, 6H, 0-C=CH2)
(5.58-6.35 ppm, broad, 3H, CH2=CH-)
IR: (2800-3000 cm-1, νCH) (1650 cm-1, νC=C) (1700 cm-1, νC=0)
(1150 cm-1, νSi-0C)
<실시예 8>
사관 냉각기, 온도계를 구비한 1 리터의 사구 플라스크에 비닐트리이소프로페녹시실란 135.6 g (0.6 mol), 톨루엔 200 g을 투입하고 40 ℃까지 승온하였다. 승온 후 염화백금산 2 ％ 2-에틸헥산올 용액 0.1 g을 첨가하고, 디클로로메틸실란 75.9 g (0.66 mol)을 적하하였다. 적하 종료 후, 미반응의 디클로로메틸실란을 환류하면서 60 내지 70 ℃에서 1시간, 또한 80 내지 90 ℃에서 2시간 반응시켰다. 반응 후, 가스 크로마토그래피에 의해 비닐트리이소프로페녹시실란과 디클로로메틸실란이 완전히 반응한 것을 확인하였다. 30 ℃ 부근까지 온도를 낮춘 후, 계 내에 트리에틸아민 133.6 g (1.32 mol)과 부틸히드록시톨루엔 0.1 g을 투입하였다. 이어서, 히드록시에틸아크릴레이트를 153 g (1.32 mol) 적하하였다. 적하 종료 후 60 ℃에서 3시간 숙성하고, 석출된 트리에틸아민염산염을 여과하였다. 여과 후 60 내지 70 ℃/665 Pa (5 mmHg)에서 2시간 미반응물을 농축에 의해 제거하여, 1-메틸비스(2-아크릴옥시에톡시)실릴-2-트리이소프로페녹시실릴에탄 227 g (화학식 2, 수율: 80 ％)을 얻었다.
상기 화합물은 NMR 및 IR에 의해 동정되었다.
NMR: (0.105 ppm, S, 3H, Si-CH3) (0.65-0.79 ppm, broad, 4H, -CH2-CH2-)
(1.90 ppm, S, 9H, =C-CH3)
(3.86-4.10 ppm, broad, 8H, -O-CH2-CH2-O-)
(4.10, 4.26 ppm, d, 6H, 0-C=CH2)
(5.58-6.35 ppm, broad, 6H, CH2=CH-)
IR: (2800-3000 cm-1, νCH) (1650 cm-1, νC=C) (1700 cm-1, νC=0)
(1150 cm-1, νSi-0C)
<실시예 9>
사관 냉각기, 온도계를 구비한 1 리터의 사구 플라스크에 비닐트리이소프로페녹시실란 135.6 g (0.6 mol), 톨루엔 200 g을 투입하고 40 ℃까지 승온하였다. 승온 후 염화백금산 2 ％ 2-에틸헥산올 용액 0.1 g을 첨가하고, 디메틸클로로실란 61.7 g (0.66 mol)을 적하하였다. 적하 종료 후, 미반응의 디메틸클로로실란을 환류하면서 60 내지 70 ℃에서 1시간, 또한 80 내지 90 ℃에서 2시간 반응시켰다. 반응 후, 가스 크로마토그래피에 의해 비닐트리이소프로페녹시실란과 디메틸클로로실란이 완전히 반응한 것을 확인하였다. 30 ℃ 부근까지 온도를 낮춘 후, 계 내에 트리에틸아민 66.8 g (0.66 mol)과 부틸히드록시톨루엔 0.1 g을 투입하였다. 이어서, 히드록시에틸아크릴레이트를 76.5 g (0.66 mol) 적하하였다. 적하 종료 후 60 ℃에서 3시간 숙성하고, 석출된 트리에틸아민염산염을 여과하였다. 여과 후 60 내지 70 ℃/665 Pa (5 mmHg)에서 2시간 미반응물을 농축에 의해 제거하여, 1-디메틸 (2-아크릴옥시에톡시)실릴-2-트리이소프로페녹시실릴에탄 206 g (화학식 4, 수율: 80 ％)을 얻었다.
상기 화합물은 NMR 및 IR에 의해 동정되었다.
NMR: (0.105 ppm, S, 6H, Si-CH3) (0.65-0.79 ppm, broad, 4H, -CH2-CH2-)
(1.90 ppm, S, 9H, =C-CH3)
(3.86-4.10 ppm, broad, 4H, -O-CH2-CH2-O-)
(4.10, 4.26 ppm, d, 6H, 0-C=CH2)
(5.58-6.35 ppm, broad, 3H, CH2=CH-)
IR: (2800-3000 cm-1, νCH) (1650 cm-1, νC=C) (1700 cm-1, νC=0)
(1150 cm-1, νSi-0C)
<응용예>
이어서, 본 발명의 유기 규소 화합물을 실리콘 조성물의 가교제로서 사용했을 때의 응용예를 서술한다.
3 리터의 시나가와 혼합 교반기에 분자량 20,000의 α,ω-히드록시폴리디메틸실록산 1000 g, 가교제로서 1-메틸비스(2-메타크릴옥시에톡시)실릴-2-트리이소프로페녹시실릴에탄 100 g, 축합 촉매로서 테트라메틸구아니딜프로필트리메톡시실란 5 g, UV 경화 촉매로서 디에톡시아세토페논 20 g을 첨가하고 20분간 탈포 혼합하였다. 탈포 종료 후, UV·축합 더블 큐어형 조성물을 제조할 수 있었다. 이하에 축합으로 경화했을 경우와 UV로 경화했을 경우 및 UV+축합으로 경화시켰을 경우의 일반 특성을 나타낸다.
(1) 경화 전 물성
| 외관 | 담황색 반투명 |
| 점도 | 2Pa·s |
| 태크 프리 타임(분) | 8 |
(2) 경화 후 물성
| 축합 경화성 | |
| 경화후 외관 | 담황색 반투명 |
| 경도(듀로미터형 A) | 27 |
| 신도 | 60(%) |
| 인장 강도 | 0.4(MPa) |
| 인장 전단 접착 강도(유리) | 0.1(MPa) |
| 경화후 비중 | 1.01 |
| 체적 저항률 | 21(TΩ·m) |
| 유전율(50 Hz) | 2.2 |
| 유전 정접(50 Hz) | 0.0022 |
| 경화조건: 23℃ 55% RH×7일 | |
| UV 경화성 | |
| 경화후 외관 | 담황색 반투명 |
| 경도(듀로미터형 A) | 24 |
| 신도 | 20(%) |
| 인장 강도 | 0.1(MPa) |
| 인장 전단 접착 강도(유리) | 0.1(MPa) |
| 경화후 비중 | 1.01 |
| 심부 경화성 | 3.8(mm) |
| 체적 저항률 | 0.8(TΩ·m) |
| 유전율(50 Hz) | 2.55 |
| 유전 정접(50 Hz) | 0.0057 |
| 경화조건: 고압 수은등(80W/cm), 거리 10 cm, 속도 1 m/분의 조사×3회 | |
| UV + 축합의 경화성 | |
| 경화후 외관 | 담황색 반투명 |
| 경도(듀로미터형 A) | 26 |
| 신도 | 50(%) |
| 인장 강도 | 0.4(MPa) |
| 인장 전단 접착 강도(유리) | 0.11(MPa) |
| 경화후 비중 | 1.01 |
| 체적 저항률 | 5.0(TΩ·m) |
| 유전율(50 Hz) | 2.5 |
| 유전 정접(50 Hz) | 0.0097 |
| 경화조건: 고압 수은등(80W/cm), 거리 10 cm, 속도 1 m/분의 조사×3회 + 23℃ 55% RH×5일 | |
하기 표 5에 나타낸 각 피착체 상에 본품을 코팅하여 각 경화 조건으로 경화 한 후, 손톱으로 접착 계면을 긁음으로써 접착성을 확인하였다. 그 결과를 이하에 나타낸다.
| 접착성 | |||
| UV 경화 | UV + 축합 경화 | 축합 경화 | |
| 알루미늄 | Ｏ | Ｏ | Ｏ |
| 구리 | Ｏ | Ｏ | Ｏ |
| 유리 | Ｏ | Ｏ | Ｏ |
| 에폭시 수지 | Ｏ | Ｏ | Ｏ |
| 폴리 카르보네이트 | Ｏ | Ｏ | Ｏ |
| 아크릴 수지 | Ｏ | Ｏ | △ |
| PBT | Ｏ | Ｏ | △ |
| Ｏ:양호하게 접착, △: 약간 박리됨 | |||
본 발명의 유기 규소 화합물은 광중합성과 공기 중의 습기를 흡입하여 경화하는 축합 경화성의 두가지 경화 기구를 갖고 있기 때문에, 실리콘 조성물에 함유시키면 광중합성과 축합 경화성의 균형이 좋은 가교제로서 작용한다.
Claims (7)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기 규소 화합물.<화학식 1>
식 중, R1은 수소 원자, 페닐기 또는 할로겐화 페닐기이고, R2는 수소 원자 또는 메틸기이고, R3은 동일하거나 또는 상이할 수 있는 탄소수 1 내지 10의 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이고, X는 알콕시기, 알케닐옥시기, 케토옥심기 또는 아실옥시기로부터 선택되는 가수 분해성기이고, Z1은 -R4-, -R40- 또는 -R4(CH3)2Si0- (여기서 R4는 동일하거나 또는 상이할 수 있는 탄소수 1 내지 10의 비치환 또는 치환의 2가 탄화수소기임)이고, Z2는 탄소수 1 내지 10의 비치환 또는 치환의 2가 탄화수소기이고, m은 0, 1 또는 2이고, n은 0이다. - 하기 화학식 1로 표시되는 유기 규소 화합물.<화학식 1>
식 중, R1은 수소 원자, 페닐기 또는 할로겐화 페닐기이고, R2는 수소 원자 또는 메틸기이고, R3은 동일하거나 또는 상이할 수 있는 탄소수 1 내지 10의 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이고, X는 알콕시기, 알케닐옥시기, 케토옥심기 또는 아실옥시기로부터 선택되는 가수 분해성기이고, Z1은 -R4-, -R40- 또는 -R4(CH3)2Si0- (여기서 R4는 동일하거나 또는 상이할 수 있는 탄소수 1 내지 10의 비치환 또는 치환의 2가 탄화수소기임)이고, Z2는 산소 원자이고, m은 0 또는 1이고, n은 0이다. - 하기 화학식 1로 표시되는 유기 규소 화합물.<화학식 1>
식 중, R1은 수소 원자, 페닐기 또는 할로겐화 페닐기이고, R2는 수소 원자 또는 메틸기이고, R3은 동일하거나 또는 상이할 수 있는 탄소수 1 내지 10의 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이고, X는 알콕시기, 알케닐옥시기, 케토옥심기 또는 아실옥시기로부터 선택되는 가수 분해성기이고, Z1은 -R4-, -R40- 또는 -R4(CH3)2Si0- (여기서 R4는 동일하거나 또는 상이할 수 있는 탄소수 1 내지 10의 비치환 또는 치환의 2가 탄화수소기임)이고, Z2는 산소 원자이고, m은 2이고, n은 0이다. - 제1항에 있어서, Z2가 할로겐 치환 알킬렌기, 알킬렌기, 아릴렌기로부터 선택되는 치환 또는 비치환의 2가 탄화수소기인, 유기 규소 화합물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R3이 할로겐치환 알킬기, 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아랄킬기로부터 선택되는 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기이고, R4가 할로겐 치환 알킬렌기, 알킬렌기, 아릴렌기로부터 선택되는 치환 또는 비치환의 2가 탄화수소기인, 유기 규소 화합물.
- 제1항에 있어서, 하기 화학식 2, 3, 4, 5, 8, 9, 14 및 15로부터 선택되는 것인, 유기 규소 화합물.
- 제3항에 있어서, 하기 화학식 6, 7, 11 및 13으로부터 선택되는 것인, 유기 규소 화합물.<화학식 6>
<화학식 7>
<화학식 11>
<화학식 13>
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