JPH0344078B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0344078B2 JPH0344078B2 JP61143514A JP14351486A JPH0344078B2 JP H0344078 B2 JPH0344078 B2 JP H0344078B2 JP 61143514 A JP61143514 A JP 61143514A JP 14351486 A JP14351486 A JP 14351486A JP H0344078 B2 JPH0344078 B2 JP H0344078B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trifluoroethoxy
- organosilicon compound
- silane
- infrared absorption
- nco
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は文献未載の新規な有機けい素化合物、
特には分子中に易加水分解性のトリフルオロエト
キシ基を含有する、フツ素系のゴム、樹脂などに
対する相溶性が高く、各種塗料、コーテイング剤
の架橋剤として有用とされる、新規なイソシアネ
ートシラン誘導体に関するものである。 （発明の構成） 本発明の有機けい素化合物は一般式 で示され、Ｒはメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基などから選択される炭素数１〜８の
アルキル基、ｎは０，１または２とされるもので
ある。 この有機けい素化合物としては次式 OCNCH2CH2CH2Si（OCH2CF3）3 で示されるものが例示される。 本発明の有機けい素化合物は例えば次式に示し
たようにアミノプロピル（トリフルオロエトキ
シ）シランにトリエチルアミンを添加したのち、
これに氷冷下でクロル蟻酸フエニルを反応させ、
ついでこれにトリオルガノクロロシランを加熱反
応させることによつて得ることができる。 この有機けい素化合物はその分子中にメトキシ
基、エトキシ基などよりも加水分解速度の大きい
トリフルオロエトキシ基を有しているものである
が、これはまたイソシアネート基を含有するシラ
ンであることから、NH2，
特には分子中に易加水分解性のトリフルオロエト
キシ基を含有する、フツ素系のゴム、樹脂などに
対する相溶性が高く、各種塗料、コーテイング剤
の架橋剤として有用とされる、新規なイソシアネ
ートシラン誘導体に関するものである。 （発明の構成） 本発明の有機けい素化合物は一般式 で示され、Ｒはメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基などから選択される炭素数１〜８の
アルキル基、ｎは０，１または２とされるもので
ある。 この有機けい素化合物としては次式 OCNCH2CH2CH2Si（OCH2CF3）3 で示されるものが例示される。 本発明の有機けい素化合物は例えば次式に示し
たようにアミノプロピル（トリフルオロエトキ
シ）シランにトリエチルアミンを添加したのち、
これに氷冷下でクロル蟻酸フエニルを反応させ、
ついでこれにトリオルガノクロロシランを加熱反
応させることによつて得ることができる。 この有機けい素化合物はその分子中にメトキシ
基、エトキシ基などよりも加水分解速度の大きい
トリフルオロエトキシ基を有しているものである
が、これはまたイソシアネート基を含有するシラ
ンであることから、NH2，
【式】OH，SH
などのような活性水素基を有する各種ポリマーと
接触すると、この活性水素基とイソシアネート基
とがまず反応し、ついでトリフルオロエトキシ基
が加水分解して縮合反応を起すという特徴をもつ
ているので、従来イソシアネート化合物を用いて
硬化させていた各種の材料に対する新規な硬化剤
として有用とされるが、このものはトリフルオロ
エトキシ基が加水分解速度の大きいもので各種フ
ツ素系化合物と混じり易く、その加水分解によつ
て副生する２，２，２−トリフルオロエタノール
によつてこのものが白濁することもないので、塗
料、コーテイング材の架橋剤接着剤などとして有
用とされる。 つぎに本発明の実施例をあげる。 実施例 １ トルエン150mlに３−アミノプロピルトリス
（２，２，２−トリフルオロエトキシ）シラン
38.3ｇとトリエチルアミン23.3ｇを溶解させ、こ
れに氷冷下でクロル蟻酸フエニル15.7ｇを滴下
し、滴下終了後に反応混合物を40〜50℃に加熱し
て２時間反応させたのち、ついでこれを60〜80℃
に昇温してこゝにトリメチルクロロシラン11.5ｇ
を滴下し、100〜110℃で３時間加熱撹拌して反応
させ、副生したトリエチルアミン塩酸塩を別し
てから液を蒸留したところ、トルエン回収後に
88〜89℃／３mmHgの留分が28.6ｇ（収率76％）
が得られたので、このものを元素分析、ガスマス
スペクトル分析し、このものの赤外吸収スペクト
ル、NMRスペクトルをとつたところ、つぎの結
果が得られ、これからこのものは次式 OCNCH2CH2CH2Si（OCH2CF3）3 で示される３−トリス（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）シリルプロピルイソシアネートであ
ることが確認された。 〔元素分析〕 C10H12F9NO4Si Ｃ Ｈ Si Ｆ 計算値(%) 29.34 2.96 6.86 41.78 実測値(%) 29.31 2.98 6.84 41.80 〔分子量〕 ガスマススペクトル分析値…409 〔赤外吸収スペクトル〕…第１図参照 2275cm-1（Ｓ，NCO） 〔NMRスペクトル〕（CCl4中、内部標準C6H6） 0.45〜0.62（ｍ，2H，Si−CH2−Ｃ） 1.28〜1.63（ｍ，2H，Ｃ−CH2−Ｃ） 3.10〜3.23（ｔ，2H，−Ｃ−CH2NCO） 3.88〜4.16（ｑ，6H，SiOCH2CF3） 実施例 ２ トルエン150mlに３−アミノプロピルメチルビ
ス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）シラン
29.9ｇとトリエチルアミン23.3ｇを溶解し、実施
例１と同じ方法でクロル蟻酸フエニル15.7ｇと反
応させ、ついでトリメチルクロロシラン11.5ｇで
処理したのち、トリエチルアミン塩酸塩を別
し、この液を蒸留したところ、沸点88℃／４mm
Hgの留分22.1ｇ（収率68％）が得られたので、
このものの元素分析、ガスマススペクトル分析を
行なうと共に赤外吸収スペクトル、NMRスペク
トルをとつたところ、つぎの結果が得られたの
で、このものは次式 で示される３−ビス（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）メチルシリルプロピルイソシアネート
であることが確認された。 〔元素分析〕 C9H13F6NO3Si Ｃ Ｈ Si Ｆ 計算値(%) 33.23 4.04 8.63 35.04 実測値(%) 33.20 4.08 8.60 35.07 〔分子量〕 ガスマススペクトル分析値…325 〔赤外吸収スペクトル〕第２図参照 2275cm-1（Ｓ，−NCO） 〔NMRスペクトル〕（CCl4中、内部標準C6H6） −0.32 （Ｓ，3H，SiCH3） 0.07〜0.38（ｍ，2H，SiCH2C） 1.03〜1.45（ｍ，2H，CCH2C） 2.95〜3.08（ｔ，2H，Ｃ−CH2−NCO） 3.67〜3.94（ｑ，4H，−SiOCH2CF3）
接触すると、この活性水素基とイソシアネート基
とがまず反応し、ついでトリフルオロエトキシ基
が加水分解して縮合反応を起すという特徴をもつ
ているので、従来イソシアネート化合物を用いて
硬化させていた各種の材料に対する新規な硬化剤
として有用とされるが、このものはトリフルオロ
エトキシ基が加水分解速度の大きいもので各種フ
ツ素系化合物と混じり易く、その加水分解によつ
て副生する２，２，２−トリフルオロエタノール
によつてこのものが白濁することもないので、塗
料、コーテイング材の架橋剤接着剤などとして有
用とされる。 つぎに本発明の実施例をあげる。 実施例 １ トルエン150mlに３−アミノプロピルトリス
（２，２，２−トリフルオロエトキシ）シラン
38.3ｇとトリエチルアミン23.3ｇを溶解させ、こ
れに氷冷下でクロル蟻酸フエニル15.7ｇを滴下
し、滴下終了後に反応混合物を40〜50℃に加熱し
て２時間反応させたのち、ついでこれを60〜80℃
に昇温してこゝにトリメチルクロロシラン11.5ｇ
を滴下し、100〜110℃で３時間加熱撹拌して反応
させ、副生したトリエチルアミン塩酸塩を別し
てから液を蒸留したところ、トルエン回収後に
88〜89℃／３mmHgの留分が28.6ｇ（収率76％）
が得られたので、このものを元素分析、ガスマス
スペクトル分析し、このものの赤外吸収スペクト
ル、NMRスペクトルをとつたところ、つぎの結
果が得られ、これからこのものは次式 OCNCH2CH2CH2Si（OCH2CF3）3 で示される３−トリス（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）シリルプロピルイソシアネートであ
ることが確認された。 〔元素分析〕 C10H12F9NO4Si Ｃ Ｈ Si Ｆ 計算値(%) 29.34 2.96 6.86 41.78 実測値(%) 29.31 2.98 6.84 41.80 〔分子量〕 ガスマススペクトル分析値…409 〔赤外吸収スペクトル〕…第１図参照 2275cm-1（Ｓ，NCO） 〔NMRスペクトル〕（CCl4中、内部標準C6H6） 0.45〜0.62（ｍ，2H，Si−CH2−Ｃ） 1.28〜1.63（ｍ，2H，Ｃ−CH2−Ｃ） 3.10〜3.23（ｔ，2H，−Ｃ−CH2NCO） 3.88〜4.16（ｑ，6H，SiOCH2CF3） 実施例 ２ トルエン150mlに３−アミノプロピルメチルビ
ス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）シラン
29.9ｇとトリエチルアミン23.3ｇを溶解し、実施
例１と同じ方法でクロル蟻酸フエニル15.7ｇと反
応させ、ついでトリメチルクロロシラン11.5ｇで
処理したのち、トリエチルアミン塩酸塩を別
し、この液を蒸留したところ、沸点88℃／４mm
Hgの留分22.1ｇ（収率68％）が得られたので、
このものの元素分析、ガスマススペクトル分析を
行なうと共に赤外吸収スペクトル、NMRスペク
トルをとつたところ、つぎの結果が得られたの
で、このものは次式 で示される３−ビス（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）メチルシリルプロピルイソシアネート
であることが確認された。 〔元素分析〕 C9H13F6NO3Si Ｃ Ｈ Si Ｆ 計算値(%) 33.23 4.04 8.63 35.04 実測値(%) 33.20 4.08 8.60 35.07 〔分子量〕 ガスマススペクトル分析値…325 〔赤外吸収スペクトル〕第２図参照 2275cm-1（Ｓ，−NCO） 〔NMRスペクトル〕（CCl4中、内部標準C6H6） −0.32 （Ｓ，3H，SiCH3） 0.07〜0.38（ｍ，2H，SiCH2C） 1.03〜1.45（ｍ，2H，CCH2C） 2.95〜3.08（ｔ，2H，Ｃ−CH2−NCO） 3.67〜3.94（ｑ，4H，−SiOCH2CF3）
第１図〜第２図はそれぞれ実施例１〜２で得ら
れた有機けい素化合物の赤外線吸収スペクトル分
析図を示したものである。
れた有機けい素化合物の赤外線吸収スペクトル分
析図を示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ここにＲは炭素数１〜８のアルキル基、ｎは
０，１または２）で示される有機けい素化合物。 ２ 式 で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい
素化合物。 ３ 式 OCNCH2CH2CH2Si（OCH2CF3）3 で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい
素化合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61143514A JPS62298594A (ja) | 1986-06-19 | 1986-06-19 | 有機けい素化合物 |
| US07/063,532 US4732995A (en) | 1986-06-19 | 1987-06-18 | Novel isocyanate silane derivatives having at least one trifluoroethoxy group |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61143514A JPS62298594A (ja) | 1986-06-19 | 1986-06-19 | 有機けい素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62298594A JPS62298594A (ja) | 1987-12-25 |
| JPH0344078B2 true JPH0344078B2 (ja) | 1991-07-04 |
Family
ID=15340508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61143514A Granted JPS62298594A (ja) | 1986-06-19 | 1986-06-19 | 有機けい素化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4732995A (ja) |
| JP (1) | JPS62298594A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2679813B2 (ja) * | 1988-07-19 | 1997-11-19 | 旭硝子株式会社 | 被覆用組成物 |
| EP0811669B1 (en) * | 1995-02-20 | 2004-02-04 | Daikin Industries, Limited | Use of a fluorsilicate as stain-proofing agent |
| US6008396A (en) * | 1997-04-11 | 1999-12-28 | Osi Specialties, Inc. | Hot oil process for producing isocyanato organosilanes |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3458554A (en) * | 1965-06-16 | 1969-07-29 | Dow Corning | Fluorinated organosilicon compounds |
| US3560542A (en) * | 1966-12-02 | 1971-02-02 | Dow Corning | Functional perfluoroalkylene organosilicon compounds |
| US4543404A (en) * | 1984-08-27 | 1985-09-24 | Negami Chemical Industrial Co., Ltd. | Primer composition |
| DE3544601A1 (de) * | 1984-12-18 | 1986-06-19 | C.S. Kaseihin Co. Inc., Tokio/Tokyo | Verfahren zur herstellung von siliciumhaltigen isocyanatverbindungen |
-
1986
- 1986-06-19 JP JP61143514A patent/JPS62298594A/ja active Granted
-
1987
- 1987-06-18 US US07/063,532 patent/US4732995A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62298594A (ja) | 1987-12-25 |
| US4732995A (en) | 1988-03-22 |
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