JP2530512B2 - 有機珪素化合物の製造方法 - Google Patents
有機珪素化合物の製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Description
【発明の詳細な説明】 《産業上の利用分野》 本発明は有機珪素化合物の製造方法に関し、特にシラ
ンカップリング剤に好適な有機珪素化合物の、新規な製
造方法に関する。
ンカップリング剤に好適な有機珪素化合物の、新規な製
造方法に関する。
《従来の技術》 接着性を改善するために、反応性の低分子化合物や高
分子化合物の比較的固形分の低い低粘度溶液を接着用プ
ライマーとして用いる被着体のプライマー処理は、実際
的な表面処理法の一つであり、係るプライマーの１種と
してシランカップリング剤が良く知られている。上記プ
ライマー処理には、基本的に被着体の表面と接着剤と
の親和性を増大せしめる作用、被着体表面の補強作用
及びいったん形成された接着界面を保護することによ
って接着の耐久性を増大させる作用が期待させる。これ
らの作用のうち、特に及びの作用効果の観点から、
シランカップリング剤として、近年（メタ）アクリル基
含有有機シラン化合物が賞用されており、特にγ−メタ
クリロキシプロピルトリメトキシシランのような（メ
タ）アクリロキシアルキルアルコキシシランは、種々の
樹脂と各種の無機物質との接着剤として使用できるのみ
ならず、これを樹脂にグラフト化することによって該樹
脂を湿気硬化性とすることができる点で優れている。
分子化合物の比較的固形分の低い低粘度溶液を接着用プ
ライマーとして用いる被着体のプライマー処理は、実際
的な表面処理法の一つであり、係るプライマーの１種と
してシランカップリング剤が良く知られている。上記プ
ライマー処理には、基本的に被着体の表面と接着剤と
の親和性を増大せしめる作用、被着体表面の補強作用
及びいったん形成された接着界面を保護することによ
って接着の耐久性を増大させる作用が期待させる。これ
らの作用のうち、特に及びの作用効果の観点から、
シランカップリング剤として、近年（メタ）アクリル基
含有有機シラン化合物が賞用されており、特にγ−メタ
クリロキシプロピルトリメトキシシランのような（メ
タ）アクリロキシアルキルアルコキシシランは、種々の
樹脂と各種の無機物質との接着剤として使用できるのみ
ならず、これを樹脂にグラフト化することによって該樹
脂を湿気硬化性とすることができる点で優れている。
《発明が解決しようとする課題》 しかしながら、このシランカップリング剤は、耐熱性
の点で満足できるものではないという欠点があった。
の点で満足できるものではないという欠点があった。
上記の欠点は、アルコキシシリル基と（メタ）アクリ
ル基とをフェニル基を介して結合せしめることにより改
善されるが、上記フェニル基を介して結合した有機珪素
化合物の効率的な製造方法は未だ知られていない。
ル基とをフェニル基を介して結合せしめることにより改
善されるが、上記フェニル基を介して結合した有機珪素
化合物の効率的な製造方法は未だ知られていない。
従って本発明の目的は、耐熱性に優れたシランカップ
リング剤を効率良く製造するための方法を提供すること
にある。
リング剤を効率良く製造するための方法を提供すること
にある。
《課題を解決するための手段》 本発明の上記の目的は、一般式 で表される化合物と、一般式 で表される化合物とを反応させることを特徴とする、一
般式 で表される有機珪素化合物の製造方法によって達成され
た。
般式 で表される有機珪素化合物の製造方法によって達成され
た。
上記の一般式中、R1は炭素数１〜２の１価の炭化水素
基、R2は炭素数２〜３の２価の炭化水素、Ｘはハロゲ
ン、R3はＨ又はCH3、Ｍはアルカリ金属又はアルカリ土
類金属化合物を表し、ｍは１〜３の整数、ｎは０又は１
を表す。
基、R2は炭素数２〜３の２価の炭化水素、Ｘはハロゲ
ン、R3はＨ又はCH3、Ｍはアルカリ金属又はアルカリ土
類金属化合物を表し、ｍは１〜３の整数、ｎは０又は１
を表す。
R1の炭素数１〜２の１価の炭化水素基の具体例として
は、例えばCH3−及びCH3CH2−が例示される。R2は炭素
数２〜３の２価の炭化水素基の具体例としては、例えば −CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、 等が例示される。
は、例えばCH3−及びCH3CH2−が例示される。R2は炭素
数２〜３の２価の炭化水素基の具体例としては、例えば −CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、 等が例示される。
又、フェニル基の置換の位置はオルト、メタ、パラ位
のいずれでも良い。本発明で製造する、前記一般式で表
される有機珪素化合物の代表例としては下記のものが例
示される。
のいずれでも良い。本発明で製造する、前記一般式で表
される有機珪素化合物の代表例としては下記のものが例
示される。
本発明によって得られる有機珪素化合物は、種々の樹
脂と各種の無機物質との接着剤として使用することがで
きる上、グラフト化又は共重合して該有機珪素化合物を
各種の樹脂中に導入せしめることにより、それらの樹脂
を湿気硬化性とすることができるので、シランカップリ
ング剤として極めて有用である。
脂と各種の無機物質との接着剤として使用することがで
きる上、グラフト化又は共重合して該有機珪素化合物を
各種の樹脂中に導入せしめることにより、それらの樹脂
を湿気硬化性とすることができるので、シランカップリ
ング剤として極めて有用である。
本発明によって得られる有機珪素化合物はアルコキシ
シリル基と（メタ）アクリル基との間にフェニル基を有
しているので、これをシランカップリング剤として応用
した場合には、従来のアクリル官能性シランカップリン
グ剤を用いた場合より耐熱性が改善される。
シリル基と（メタ）アクリル基との間にフェニル基を有
しているので、これをシランカップリング剤として応用
した場合には、従来のアクリル官能性シランカップリン
グ剤を用いた場合より耐熱性が改善される。
《発明の効果》 本発明の製造方法は副反応が少ないので、70％以上の
収率で、容易に、耐熱性に優れたアクリル官能性シラン
カップリング剤を得るのに好適である。
収率で、容易に、耐熱性に優れたアクリル官能性シラン
カップリング剤を得るのに好適である。
《実施例》 以下、本発明を実施例によって更に詳述するが、本発
明はこれによって限定されるものではない。
明はこれによって限定されるものではない。
合成例1. 攪拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを取りつ
けた１のセパラブルフラスコに、式 で表されるクロロメチルスチレン152.5g（ｍ体70％とｐ
体30％を含む混合物:1.0モル）、トルエン150.0g、白金
濃度２重量％の塩化白金酸の１−ブタノール溶液0.5g並
びにBHT0.5gを仕込み、攪拌下50℃にてＨ−SiCl3で表さ
れるトリクロロシラン135.5g（1.0モル）を滴下した。
滴下に際しては反応系中の温度が60℃以上とならないよ
うに調整した。滴下終了後、70℃で更に２時間攪拌を続
けた。反応混合物430gに尿素270.0g（4.5モル）を添加
し、50℃にてメタノール192.0g（6.0モル）を反応系中
の温度が80℃以上とならないように調整しながら滴下し
た。
けた１のセパラブルフラスコに、式 で表されるクロロメチルスチレン152.5g（ｍ体70％とｐ
体30％を含む混合物:1.0モル）、トルエン150.0g、白金
濃度２重量％の塩化白金酸の１−ブタノール溶液0.5g並
びにBHT0.5gを仕込み、攪拌下50℃にてＨ−SiCl3で表さ
れるトリクロロシラン135.5g（1.0モル）を滴下した。
滴下に際しては反応系中の温度が60℃以上とならないよ
うに調整した。滴下終了後、70℃で更に２時間攪拌を続
けた。反応混合物430gに尿素270.0g（4.5モル）を添加
し、50℃にてメタノール192.0g（6.0モル）を反応系中
の温度が80℃以上とならないように調整しながら滴下し
た。
滴下終了後80℃にて２時間攪拌を続けた後、冷却する
と２層に分離した。この上層部分を濃縮し、蒸留したと
ころ沸点142℃/4Torrで208.0gの無色透明な液体が得ら
れた。
と２層に分離した。この上層部分を濃縮し、蒸留したと
ころ沸点142℃/4Torrで208.0gの無色透明な液体が得ら
れた。
赤外線吸収スペクトル分析、核磁気共鳴スペクトル分
析及びマススペクトル分析の結果から、得られた化合物
は、式 であることが判明した。収率は75.7％であった。
析及びマススペクトル分析の結果から、得られた化合物
は、式 であることが判明した。収率は75.7％であった。
合成例2. 合成例１で使用したメタノールの代わりにエタノール
276.0g（6.0モル）を使用した他は同様に反応を行った
ところ、沸点125℃/0.003Torrで無色透明な液体220.6g
が得られた。
276.0g（6.0モル）を使用した他は同様に反応を行った
ところ、沸点125℃/0.003Torrで無色透明な液体220.6g
が得られた。
赤外線吸収スペクトル分析、核磁気共鳴スペクトル分
析及びマススペクトル分析の結果から、得られた化合物
は、式 であることが判明した。収率は69.6％であった。
析及びマススペクトル分析の結果から、得られた化合物
は、式 であることが判明した。収率は69.6％であった。
合成例3. 合成例１で使用したトリクロロシランの代わりに で表されるジメチルクロロシラン94.5g（1.0モル）を使
用した他は同様に反応を行ったところ、沸点129℃/4Tor
rで無色透明な液体181.2gが得られた。
用した他は同様に反応を行ったところ、沸点129℃/4Tor
rで無色透明な液体181.2gが得られた。
赤外線吸収スペクトル分析、核磁気共鳴スペクトル分
析及びマススペクトル分析の結果から、得られた化合物
は、式 であることが判明した。収率は73.4％であった。
析及びマススペクトル分析の結果から、得られた化合物
は、式 であることが判明した。収率は73.4％であった。
合成例4. 合成例１で使用した の代わりに で表されるクロロメチルアリルベンゼン166.5g（1.0モ
ル）を使用した他は同様に反応を行ったところ、沸点11
0℃/0.01Torrで無色透明な液体215.6gが得られた。
ル）を使用した他は同様に反応を行ったところ、沸点11
0℃/0.01Torrで無色透明な液体215.6gが得られた。
赤外線吸収スペクトル分析、核磁気共鳴スペクトル分
析及びマススペクトル分析の結果から、得られた化合物
は、式 であることが判明した。収率は74.7％であった。
析及びマススペクトル分析の結果から、得られた化合物
は、式 であることが判明した。収率は74.7％であった。
実施例1. 攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下ロートを取りつけ
た１セパラブルフラスコ中に式 で表されるメタクリル酸カリウムを72.4g（0.5モル）と
N,N−ジメチルホルムアミド223g、2.6−ジ−ｔ−ブチル
−４−メチルフェノール0.8gを仕込み、合成例１にて得
られた物質 （ｍ体70％とｐ体30％を含む混合物） 137.4g（0.5モル）を100℃で滴下した。滴下終了後100
℃にて５時間攪拌を続けた。このものを濃縮したとこ
ろ、濃褐色の透明な液体が154g得られた。
た１セパラブルフラスコ中に式 で表されるメタクリル酸カリウムを72.4g（0.5モル）と
N,N−ジメチルホルムアミド223g、2.6−ジ−ｔ−ブチル
−４−メチルフェノール0.8gを仕込み、合成例１にて得
られた物質 （ｍ体70％とｐ体30％を含む混合物） 137.4g（0.5モル）を100℃で滴下した。滴下終了後100
℃にて５時間攪拌を続けた。このものを濃縮したとこ
ろ、濃褐色の透明な液体が154g得られた。
ガスクロマトグラフ分析による純度は88.7％（ｍ体62.5
％とｐ体26.2％の合計値）であった。
％とｐ体26.2％の合計値）であった。
又、このものを蒸留したところ沸点145℃/0.001Torr
で62.7gの淡黄色透明な液体が得られた。ガスクロマト
グラフ分析による純度は95.4％（ｍ体67.1％とｐ体28.3
％の合計値）であった。
で62.7gの淡黄色透明な液体が得られた。ガスクロマト
グラフ分析による純度は95.4％（ｍ体67.1％とｐ体28.3
％の合計値）であった。
赤外線吸収スペクトル分析、核磁気共鳴スペクトル分
析、マススペクトル分析及び元素分析の結果から、この
化合物は下記の であることが確認された。
析、マススペクトル分析及び元素分析の結果から、この
化合物は下記の であることが確認された。
収率は、濃縮時83.7％で蒸留後は36.8％であった。
〈分析結果〉 元素分析 Si Ｃ Ｈ 理論値 8.66％ 59.23％ 7.46％ 分析値 8.71％ 59.12％ 7.29％ H1−NMRスペクトル分析 第１図参照 0.75〜1.25ppm（m,2H）:Si−CH 2−CH2 3.50 ppm（S,9H）：CH 3−Ｏ−Si IRスペクトル分析 第２図参照 1,087cm-1:Si−Ｏ−Ｃ 1,638cm-1：−Ｃ＝Ｃ− 1,453cm-1:C−Ｈ 2,840cm-1:C−Ｈ 2,942cm-1:C−Ｈ 実施例2. 実施例１で使用したメタアクリル酸カリウムの代わり
にアクリル酸カリウム 72.4g（0.5モル）を使用した他は実施例１と全く同様に
反応を行ったところ、130.0gの濃褐色で透明な液体が得
られた。
にアクリル酸カリウム 72.4g（0.5モル）を使用した他は実施例１と全く同様に
反応を行ったところ、130.0gの濃褐色で透明な液体が得
られた。
ガスクロマトグラフ分析による純度は92.5％（ｍ体6
5.3％とｐ体27.2％の合計値）であった。更にこれを蒸
留したところ、沸点140℃/0.002Torrで淡黄色透明な液
体が52.3g得られた。ガスクロマトグラフ分析による純
度は95.0％（ｍ体67.4％とｐ体27.6％の合計値）であっ
た。
5.3％とｐ体27.2％の合計値）であった。更にこれを蒸
留したところ、沸点140℃/0.002Torrで淡黄色透明な液
体が52.3g得られた。ガスクロマトグラフ分析による純
度は95.0％（ｍ体67.4％とｐ体27.6％の合計値）であっ
た。
赤外線吸収スペクトル分析、核磁気共鳴スペクトル分
析、マススペクトル分析及び元素分析の結果から、得ら
れた化合物は であることが確認された。
析、マススペクトル分析及び元素分析の結果から、得ら
れた化合物は であることが確認された。
濃縮時の収率は77.6％、蒸留後の収率は32.1％であっ
た。
た。
〈分析結果〉 元素分析 Si Ｃ Ｈ 理論値 9.05％ 58.04％ 7.14％ 分析値 9.23％ 57.91％ 7.05％ H1−NMRスペクトル分析 δ＝0.70〜1.20ppm（m,2H）:SiCH 2−CH2 3.50 ppm（S,9H）：CH 3−Ｏ−Si IRスペクトル分析 第２図参照 1,087cm-1:Si−Ｏ−Ｃ 1,637cm-1：−Ｃ＝Ｃ− 1,454cm-1:C−Ｈ 2,841cm-1:C−Ｈ 2,942cm-1:C−Ｈ 実施例3. 実施例１で使用した の代わりに合成例２で合成した を158.3g（0.5モル）使用した他は実施例１と全く同様
に反応を行ったところ、140.3gの濃褐色透明な液体が得
られた。
に反応を行ったところ、140.3gの濃褐色透明な液体が得
られた。
ガスクロマトグラフ分析による純度は、88.0％（ｍ体
64.3％とｐ体23.7％の合計値）であった。これを更に蒸
留したところ、沸点169℃/0.001Torrで淡黄色透明の液
体が21.0g得られた。ガスクロマトグラフ分析による純
度は、94.5％（ｍ体68.0％とｐ体26.5％の合計値）であ
った。
64.3％とｐ体23.7％の合計値）であった。これを更に蒸
留したところ、沸点169℃/0.001Torrで淡黄色透明の液
体が21.0g得られた。ガスクロマトグラフ分析による純
度は、94.5％（ｍ体68.0％とｐ体26.5％の合計値）であ
った。
赤外線吸収スペクトル分析、核磁気共鳴スペクトル分
析、マススペクトル分析及び元素分析の結果から、得ら
れた化合物は であることが認識された。濃縮時の収率は67.5％、蒸留
後の収率は10.9％であった。
析、マススペクトル分析及び元素分析の結果から、得ら
れた化合物は であることが認識された。濃縮時の収率は67.5％、蒸留
後の収率は10.9％であった。
実施例4. 実施例１で使用した の代わりに合成例３で合成した を121.3g（0.5モル）使用した他は実施例１と全く同様
に反応を行ったところ、136.2gの濃褐色透明な液体が得
られた。
に反応を行ったところ、136.2gの濃褐色透明な液体が得
られた。
ガスクロマトグラフ分析による純度は、87.9％（ｍ体
64.3％とｐ体23.6％の合計値）であった。更にこれを蒸
留したところ、沸点136℃/0.001Torrで淡黄色透明の液
体が38.5g得られた。ガスクロマトグラフ分析による純
度は、95.4％（ｍ体68.0％とｐ体27.4％の合計値）であ
った。
64.3％とｐ体23.6％の合計値）であった。更にこれを蒸
留したところ、沸点136℃/0.001Torrで淡黄色透明の液
体が38.5g得られた。ガスクロマトグラフ分析による純
度は、95.4％（ｍ体68.0％とｐ体27.4％の合計値）であ
った。
赤外線吸収スペクトル分析、核磁気共鳴スペクトル分
析、マススペクトル分析及び元素分析の結果から、得ら
れた化合物は であることが確認された。濃縮時の収率は82.0％、蒸留
後の収率は22.8％であった。
析、マススペクトル分析及び元素分析の結果から、得ら
れた化合物は であることが確認された。濃縮時の収率は82.0％、蒸留
後の収率は22.8％であった。
実施例5. 実施例１で使用した の代わりに合成例４で合成した を144.3g（0.50モル）使用した他は実施例１と全く同様
にして反応を行ったところ、131.3gの濃褐色透明な液体
が得られた。
にして反応を行ったところ、131.3gの濃褐色透明な液体
が得られた。
ガスクロマトグラフ分析による純度は、89.8％であっ
た。次にこれを蒸留したところ、沸点157℃/0.003Torr
で淡黄色透明の液体が28.4g得られた。ガスクロマトグ
ラフ分析による純度は、93.8％であった。
た。次にこれを蒸留したところ、沸点157℃/0.003Torr
で淡黄色透明の液体が28.4g得られた。ガスクロマトグ
ラフ分析による純度は、93.8％であった。
赤外線吸収スペクトル分析、核磁気共鳴スペクトル分
析、マススペクトル分析及び元素分析の結果から、得ら
れた化合物は、 であることが確認された。濃縮時の収率は69.8％、蒸留
後の収率は15.8％であった。
析、マススペクトル分析及び元素分析の結果から、得ら
れた化合物は、 であることが確認された。濃縮時の収率は69.8％、蒸留
後の収率は15.8％であった。
第１図は実施例１で得られた化合物のH1−NMRスペクト
ルである。 第２図は実施例１で得られた化合物のIR（赤外吸収）ス
ペクトルである。
ルである。 第２図は実施例１で得られた化合物のIR（赤外吸収）ス
ペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 Ｉｎｔｅｒｆａｃｅｓ Ｐｏｌｙｍ. Ｃｅｒａｍ．，Ｍｅｔ．Ｍａｔｒｉｘ Ｃｏｍｐｏｓ．，Ｐｒｏｃ．Ｉｎｔ．Ｃ ｏｎｆ．Ｃｏｍｐｏｓ．Ｉｎｔｅｒｆａ ｃｅｓ，２ｎｄ（1988），Ｅｌｓｅｖｉ ｅｒ 発行，ＰＰ．279−289
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1は炭素数１〜２の１価炭化水素基、R2は炭素
数２〜３の２価炭化水素基、Ｘはハロゲン、ｍは１〜３
の整数、ｎは０又は１を表す。） で、表される化合物と、一般式 （式中、R3はＨ若しくはCH3を示し、Ｍはアルカリ金属
又はアルカリ土類金属化合物を表す。）で表される化合
物とを反応させることを特徴とする、 一般式 で表される有機珪素化合物の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2160487A JP2530512B2 (ja) | 1990-06-18 | 1990-06-18 | 有機珪素化合物の製造方法 |
| US07/716,449 US5113004A (en) | 1990-06-18 | 1991-06-17 | Organosilicon compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2160487A JP2530512B2 (ja) | 1990-06-18 | 1990-06-18 | 有機珪素化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0449294A JPH0449294A (ja) | 1992-02-18 |
| JP2530512B2 true JP2530512B2 (ja) | 1996-09-04 |
Family
ID=15716001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2160487A Expired - Fee Related JP2530512B2 (ja) | 1990-06-18 | 1990-06-18 | 有機珪素化合物の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
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| JP (1) | JP2530512B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US5334737A (en) * | 1991-05-24 | 1994-08-02 | General Electric Company | Liquid silicone esters |
| DE19615134C2 (de) * | 1996-04-17 | 2003-04-17 | Continental Ag | Haftvermittlersubstanz zwischen vulkanisierbarem Polymer und metallischem Festigkeitsträger, Verfahren zu deren Aufbringung sowie deren Verwendung |
| JP4104264B2 (ja) * | 2000-02-01 | 2008-06-18 | 信越化学工業株式会社 | 新規なシリコーン化合物及びそれを用いた化粧料 |
| US9301698B2 (en) | 2008-10-31 | 2016-04-05 | Medtronic, Inc. | Method and apparatus to detect ischemia with a pressure sensor |
| GB201121122D0 (en) * | 2011-12-08 | 2012-01-18 | Dow Corning | Hydrolysable silanes and elastomer compositions containing them |
Family Cites Families (6)
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| US4645844A (en) * | 1979-08-08 | 1987-02-24 | M&T Chemicals Inc. | Functionally substituted phenoxyalkyl alkoxysilanes and method for preparing same |
| JPS61261590A (ja) * | 1985-05-14 | 1986-11-19 | トヨタ自動車株式会社 | 車両用扉開閉システムのための電気制御装置 |
| IT1210319B (it) * | 1987-03-06 | 1989-09-14 | Donegani Guido Ist | Composto silanico o silossanico con processo per la produzione di untenente almeno un anello cicloalchilico |
| JPS63250390A (ja) * | 1987-04-06 | 1988-10-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機珪素化合物 |
| US5041587A (en) * | 1989-02-14 | 1991-08-20 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for preparing organic silicon compound |
-
1990
- 1990-06-18 JP JP2160487A patent/JP2530512B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-06-17 US US07/716,449 patent/US5113004A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ＩｎｔｅｒｆａｃｅｓＰｏｌｙｍ．Ｃｅｒａｍ．，Ｍｅｔ．ＭａｔｒｉｘＣｏｍｐｏｓ．，Ｐｒｏｃ．Ｉｎｔ．Ｃｏｎｆ．Ｃｏｍｐｏｓ．Ｉｎｔｅｒｆａｃｅｓ，２ｎｄ（１９８８），Ｅｌｓｅｖｉｅｒ発行，ＰＰ．２７９−２８９ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5113004A (en) | 1992-05-12 |
| JPH0449294A (ja) | 1992-02-18 |
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