JPH0449294A - 有機珪素化合物の製造方法 - Google Patents
有機珪素化合物の製造方法Info
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- JPH0449294A JPH0449294A JP2160487A JP16048790A JPH0449294A JP H0449294 A JPH0449294 A JP H0449294A JP 2160487 A JP2160487 A JP 2160487A JP 16048790 A JP16048790 A JP 16048790A JP H0449294 A JPH0449294 A JP H0449294A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は有機珪素化合物に関し、特にシランカップリン
グ剤に好適な新規な有機珪素化合物に関する。
グ剤に好適な新規な有機珪素化合物に関する。
（従来の技術）
接着性を改善するために、反応性の低分子化合物や高分
子化合物の比較的固形分の低い低粘度溶液を接着用プラ
イマーとして用いる被着体のブライマー処理は実際的な
表面処理法の一つであり、係るブライマーの１種として
シランカップリング剤が良く知られている。上記プライ
マー処理には、基本的に■被着体の表面と接着剤との親
和性を増大せしめる作用、■被着体表面の補強作用及び
■いったん形成された接着界面を保護することによって
接着の耐久性を増大させる作用が期待させる。これらの
作用のうち、特に■及び■の作用効果の観点から、シラ
ンカップリング剤として、近年（メタ）アクリル基含有
有機シラン化合物が賞用されており、特にＴ−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシランのような（メタ）ア
クリロキシアルキルアルコキシシランは、種々の樹脂と
各種の無機物質との接着剤として使用できるのみならず
、これを樹脂にグラフト化することによって該樹脂を湿
気硬化性とすることができる点で優れている。
子化合物の比較的固形分の低い低粘度溶液を接着用プラ
イマーとして用いる被着体のブライマー処理は実際的な
表面処理法の一つであり、係るブライマーの１種として
シランカップリング剤が良く知られている。上記プライ
マー処理には、基本的に■被着体の表面と接着剤との親
和性を増大せしめる作用、■被着体表面の補強作用及び
■いったん形成された接着界面を保護することによって
接着の耐久性を増大させる作用が期待させる。これらの
作用のうち、特に■及び■の作用効果の観点から、シラ
ンカップリング剤として、近年（メタ）アクリル基含有
有機シラン化合物が賞用されており、特にＴ−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシランのような（メタ）ア
クリロキシアルキルアルコキシシランは、種々の樹脂と
各種の無機物質との接着剤として使用できるのみならず
、これを樹脂にグラフト化することによって該樹脂を湿
気硬化性とすることができる点で優れている。
（発明が解決しようとする課題）
しかしながら、このシランカップリング剤は、耐熱性の
点で満足できるものではないという欠点があった。
点で満足できるものではないという欠点があった。
本発明者等は上記の欠点を解決すべく鋭意検討した結果
、アルコキシシリル基と（メタ）アクリル基とをフェニ
ル基を介して結合せしめることにより、従来のメタアク
リル官能性シランに比べて耐熱性を改善することができ
ることを見出し本発明に到達した。
、アルコキシシリル基と（メタ）アクリル基とをフェニ
ル基を介して結合せしめることにより、従来のメタアク
リル官能性シランに比べて耐熱性を改善することができ
ることを見出し本発明に到達した。
従って本発明の目的は、耐熱性に優れたシランカップリ
ング剤を提供することにある。
ング剤を提供することにある。
（課題を解決するための手段）
本発明の上記の目的は、−最大
ＲコはＨ又はＣＨｓ 、ｍは１〜３の整数、ｎは０又は
ｌを表す。
ｌを表す。
Ｒ１の炭素数１〜２の１価の炭化水素基の具体例として
は、例えばＣＨ，−及びＣＨｓＣＨｚ−が例示される。
は、例えばＣＨ，−及びＣＨｓＣＨｚ−が例示される。
Ｒ３の炭素数２〜３の２価の炭化水素基の具体例として
は、例えば ＣＨＩＣＤ！ ＣＨｚＣＨｚＣＨｔ
ＣＨｓ−ＣＨ，ＣＨ− 等が例示される。
は、例えば ＣＨＩＣＤ！ ＣＨｚＣＨｚＣＨｔ
ＣＨｓ−ＣＨ，ＣＨ− 等が例示される。
又、フェニル基の置換の位置はオルト、メタ、パラ位の
いずれでも良い。このような−最大で表される物質の代
表例としては下記のものが例示される。
いずれでも良い。このような−最大で表される物質の代
表例としては下記のものが例示される。
で表される有機珪素化合物によって達成された。
上記−最大中、Ｒ１は炭素数１〜２の１価の炭化水素基
、Ｒ２は炭素数２〜３の２価の炭化水素基、しＨ３ しＮ３ ＵＨ３ しｔｉｔ ＣＨ３ これらの化合物は一般式 （式中、Ｒ’は炭素数１〜２の１価の炭化水素基、Ｒ２
は炭素数２〜３の２価の炭化水素基、Ｘはハロゲン、ｍ
は１〜３の整数、ｎは０又は１を示す、）で表される化
合物と、−最大 ％式％ （式中、Ｒ３はＨ若しくはＣＨｓを示し、Ｍはアルカリ
金属又はアルカリ土類金属化合物を示す、）で表される
化合物とを反応させることによって合成することができ
る他、−最大 ％式％ （式中、Ｒ１は炭素数１〜２の１価の炭化水素基、ｍは
１〜３の整数である。）で表される化合物と、−最大 によって、或いは、−最大 Ｙ、５ｔ−Ｈ （ＣＨｓ）ｓ−− （式中、Ｙはハロゲン、ｍは１〜３の整数を表す）で表
される化合物と （式中、Ｒ３及びＲ５はＨ又は−ＣＨ，、ｎは０又はＬ
ｐは０又はｌを示す、）で表される化合物とを白金化合
物等の触媒の存在下で反応せしめ、−最大 （式中、Ｒ３及びＲ５はＨ又は−ＣＨ＝、ｎは０又は１
、ｐは０又は１を示す。）で表される化合物を白金化合
物等の触媒の存在下で反応すること（式中、Ｒ２は炭素
数２〜３の２価の炭化水素基、Ｒ３はＨ又は−ＣＨ５，
ｍは１〜３の整数、ｐは〇−又は１、Ｙはハロゲン原子
を示す）で表される化合物を合成し、この化合物と一船
蔵Ｒ’ ＯＨ（式中、Ｒ１は炭素数１〜２の１価の炭化
水素基を示す）で表される化合物を反応させることによ
って本発明の有機珪素化合物を合成することができる。
、Ｒ２は炭素数２〜３の２価の炭化水素基、しＨ３ しＮ３ ＵＨ３ しｔｉｔ ＣＨ３ これらの化合物は一般式 （式中、Ｒ’は炭素数１〜２の１価の炭化水素基、Ｒ２
は炭素数２〜３の２価の炭化水素基、Ｘはハロゲン、ｍ
は１〜３の整数、ｎは０又は１を示す、）で表される化
合物と、−最大 ％式％ （式中、Ｒ３はＨ若しくはＣＨｓを示し、Ｍはアルカリ
金属又はアルカリ土類金属化合物を示す、）で表される
化合物とを反応させることによって合成することができ
る他、−最大 ％式％ （式中、Ｒ１は炭素数１〜２の１価の炭化水素基、ｍは
１〜３の整数である。）で表される化合物と、−最大 によって、或いは、−最大 Ｙ、５ｔ−Ｈ （ＣＨｓ）ｓ−− （式中、Ｙはハロゲン、ｍは１〜３の整数を表す）で表
される化合物と （式中、Ｒ３及びＲ５はＨ又は−ＣＨ，、ｎは０又はＬ
ｐは０又はｌを示す、）で表される化合物とを白金化合
物等の触媒の存在下で反応せしめ、−最大 （式中、Ｒ３及びＲ５はＨ又は−ＣＨ＝、ｎは０又は１
、ｐは０又は１を示す。）で表される化合物を白金化合
物等の触媒の存在下で反応すること（式中、Ｒ２は炭素
数２〜３の２価の炭化水素基、Ｒ３はＨ又は−ＣＨ５，
ｍは１〜３の整数、ｐは〇−又は１、Ｙはハロゲン原子
を示す）で表される化合物を合成し、この化合物と一船
蔵Ｒ’ ＯＨ（式中、Ｒ１は炭素数１〜２の１価の炭化
水素基を示す）で表される化合物を反応させることによ
って本発明の有機珪素化合物を合成することができる。
以上の如くして得られる本発明の有機珪素化合物は、種
々の樹脂と各種の無機物質との接着側として使用するこ
とができる上、グラフト化又は共重合することにより本
発明の有機珪素化合物を各種の樹脂中に導入せしめるこ
とにより、それらの樹脂を湿気硬化性とすることができ
るので、シランカップリング剤として極めて有用である
。
々の樹脂と各種の無機物質との接着側として使用するこ
とができる上、グラフト化又は共重合することにより本
発明の有機珪素化合物を各種の樹脂中に導入せしめるこ
とにより、それらの樹脂を湿気硬化性とすることができ
るので、シランカップリング剤として極めて有用である
。
（発明の効果）
本発明の有機珪素化合物はアルコキシシリル基と（メタ
）アクリル基との間にフェニル基を有しているので、こ
れをシランカップリング剤として応用した場合には、従
来のアクリル官能性シランカップリング剤を用いた場合
より耐熱性が改善される。
）アクリル基との間にフェニル基を有しているので、こ
れをシランカップリング剤として応用した場合には、従
来のアクリル官能性シランカップリング剤を用いた場合
より耐熱性が改善される。
（実施例）
以下、本発明を実施例によって更に詳述するが、本発明
はこれによって限定されるものではない。
はこれによって限定されるものではない。
合成例１゜
攪拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを取りつけ
たＩｆのセパラブルフラスコに、式スチレン１５２．５
ｇ（ｍ体７０％と２体３０％を含む混合物：１，０モル
）、トルエン１５０゜０ｇ、白金濃度２重量％の塩化白
金酸の１−ブタノール溶液０．５ｇ並びにＢＨＴｏ、５
ｇを仕込み、攪拌下５０°ＣにてＨ５ｉＣｊ！３で表さ
れるトリクロロシラン１３５．５ｇ （１，０モル）を
滴下した。滴下に際しては反応系中の温度が６０°Ｃ以
上とならないように調整した０滴下終了後、７０℃で更
に２時間攪拌を続けた。反応混合物４３０ｇに尿素２７
０．０ｇ （４，５モル）を添加し、５０℃にてメタノ
ール１９２．０ｇ （６，０モル）を反応系中の温度が
８０°Ｃ以上とならないように調整しながら滴下した。
たＩｆのセパラブルフラスコに、式スチレン１５２．５
ｇ（ｍ体７０％と２体３０％を含む混合物：１，０モル
）、トルエン１５０゜０ｇ、白金濃度２重量％の塩化白
金酸の１−ブタノール溶液０．５ｇ並びにＢＨＴｏ、５
ｇを仕込み、攪拌下５０°ＣにてＨ５ｉＣｊ！３で表さ
れるトリクロロシラン１３５．５ｇ （１，０モル）を
滴下した。滴下に際しては反応系中の温度が６０°Ｃ以
上とならないように調整した０滴下終了後、７０℃で更
に２時間攪拌を続けた。反応混合物４３０ｇに尿素２７
０．０ｇ （４，５モル）を添加し、５０℃にてメタノ
ール１９２．０ｇ （６，０モル）を反応系中の温度が
８０°Ｃ以上とならないように調整しながら滴下した。
滴下終了後８０℃にて２時間攪拌を続けた後、冷却する
と２層に分離した。この上層部分を濃縮し、蒸留したと
ころ沸点１４２℃／４Ｔｏｒｒで２０８．０ｇの無色透
明な液体が得られた。
と２層に分離した。この上層部分を濃縮し、蒸留したと
ころ沸点１４２℃／４Ｔｏｒｒで２０８．０ｇの無色透
明な液体が得られた。
赤外線吸収スペクトル分析、核磁気共鳴スペクトル分析
及びマススペクトル分析の結果から、得られた化合物は
、式 赤外線吸収スペクトル分析、核磁気共鳴スペクトル分析
及びマススペクトル分析の結果がら、得られた化合物は
、式 ことが判明した。収率は６９．６％であった。
及びマススペクトル分析の結果から、得られた化合物は
、式 赤外線吸収スペクトル分析、核磁気共鳴スペクトル分析
及びマススペクトル分析の結果がら、得られた化合物は
、式 ことが判明した。収率は６９．６％であった。
合成例３゜
合成例１で使用したトリクロロシランの代わりに
判明した。収率は７５．７％であった。
合成例２゜
合成例１で使用したメタノールの代わりにエタノール２
７６．０ｇ （６，０モル）を使用した他は同様に反応
を行ったところ、沸点１２５’ｃ１０゜００３Ｔｏｒｒ
で無色透明な液体２２０．６ｇがＣＨ。
７６．０ｇ （６，０モル）を使用した他は同様に反応
を行ったところ、沸点１２５’ｃ１０゜００３Ｔｏｒｒ
で無色透明な液体２２０．６ｇがＣＨ。
９４．５ｇ （１，０モル）を使用した他は同様に反応
を行ったところ、沸点１２９°Ｃ／４Ｔｏｒｒで無色透
明な液体１８１．２ｇが得られた。
を行ったところ、沸点１２９°Ｃ／４Ｔｏｒｒで無色透
明な液体１８１．２ｇが得られた。
赤外線吸収スペクトル分析、核磁気共鳴スペクトル分析
及びマススペクトル分析の結果から、得られた化合物は
、式 １５．６ｇが得られた。
及びマススペクトル分析の結果から、得られた化合物は
、式 １５．６ｇが得られた。
赤外線吸収スペクトル分析、核磁気共鳴スペクトル分析
及びマススペクトル分析の結果から、得られた化合物は
、式 が判明した。収率は７３．４％であった。
及びマススペクトル分析の結果から、得られた化合物は
、式 が判明した。収率は７３．４％であった。
合成例４゜
合成例１で使用した
チルアリルベンゼン１６６．５ｇ （１，０モル）を使
用した他は同様に反応を行ったところ、沸点１１０°Ｃ
１０，０１Ｔｏｒｒで無色透明な液体２であることが判
明した。収率は７４．７％であった。
用した他は同様に反応を行ったところ、沸点１１０°Ｃ
１０，０１Ｔｏｒｒで無色透明な液体２であることが判
明した。収率は７４．７％であった。
実施例１゜
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下ロートを取りつけた
１１セパラブルフラスコ中に式ＫＯＣＣ＝ＣＨｚ で
表されるメタクリル酸カリウムをＣＨ。
１１セパラブルフラスコ中に式ＫＯＣＣ＝ＣＨｚ で
表されるメタクリル酸カリウムをＣＨ。
７２．４ｇ （０，５モル）とＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド２２３ｇ、２．６−ジーｔ−ブチル−４−メチル
フェノール０．８ｇを仕込み、合成例１にて得られた物
質 １３７．４ｇ （０，５モル）を１００°Ｃで滴下した
。滴下終了後１００°Ｃにて５時間攪拌を続けた。
アミド２２３ｇ、２．６−ジーｔ−ブチル−４−メチル
フェノール０．８ｇを仕込み、合成例１にて得られた物
質 １３７．４ｇ （０，５モル）を１００°Ｃで滴下した
。滴下終了後１００°Ｃにて５時間攪拌を続けた。
このものを濃縮したところ、濃褐色の透明な液体が１５
４ｇ得られた。
４ｇ得られた。
ガスクロマトグラフ分析による純度は８８．７％（ｍ体
６２．５％と２体２６．２％の合計値）であった。
６２．５％と２体２６．２％の合計値）であった。
又、このものを蒸留したところ沸点１４５℃１０．０Ｏ
ＩＴｏｒｒで６２．７ｇの淡黄色透明な液体が得られた
。ガスクロマトグラフ分析による純度は９５．４％（ｍ
体６７．１％と２体２８゜３％の合計値）であった。
ＩＴｏｒｒで６２．７ｇの淡黄色透明な液体が得られた
。ガスクロマトグラフ分析による純度は９５．４％（ｍ
体６７．１％と２体２８゜３％の合計値）であった。
赤外線吸収スペクトル分析、核磁気共鳴スペクトル分析
、マススペクトル分析及び元素分析の結果から、この化
合物は下記の ことが確認された。
、マススペクトル分析及び元素分析の結果から、この化
合物は下記の ことが確認された。
収率は、濃縮時８３゜
％であった。
〈分析結果〉
豆案圀折
ｉ
理論値 ８．６６χ
分析値 ８．７１χ
Ｈ’ −ＮＭＲスペクトル
第１図参照
７％で蒸留後は３６゜
５９．２３ χ
５９．１２ χ
７．４６ χ
７．２９ χ
１ 、７２０
Ｃ■
’ニーｃｍ。
製
１．６３８ ｃｍ−’ ニー Ｃ＝Ｃ−１，４５３
ｃａｒ−’ 、 ＣＨ ２，８４０ｃｖ−’ ： Ｃ−Ｈ ２，９４２ｅｌｌ−’ ： Ｃ−Ｈ実施例２゜ 実施例１で使用したメタアクリル酸カリウムの代わりに
アクリル酸カリウム ０．７５〜１．２５ ｐｐｓＣ■、２Ｈ） ： Ｓ
ｉ ＣＨｚ ＣＨｚ３．５０ ｐＰＦ（Ｓ、９Ｈ） ： ＣＨｓ ＯＳｉ上１１
：優弘り弘ｉ捉 第２図参照 １ 、０８７ ロー’ ： Ｓｉ Ｃ 使用した他は実施例１と全く同様に反応を行ったところ
、１３０．０ｇの濃褐色で透明な液体が得られた。
ｃａｒ−’ 、 ＣＨ ２，８４０ｃｖ−’ ： Ｃ−Ｈ ２，９４２ｅｌｌ−’ ： Ｃ−Ｈ実施例２゜ 実施例１で使用したメタアクリル酸カリウムの代わりに
アクリル酸カリウム ０．７５〜１．２５ ｐｐｓＣ■、２Ｈ） ： Ｓ
ｉ ＣＨｚ ＣＨｚ３．５０ ｐＰＦ（Ｓ、９Ｈ） ： ＣＨｓ ＯＳｉ上１１
：優弘り弘ｉ捉 第２図参照 １ 、０８７ ロー’ ： Ｓｉ Ｃ 使用した他は実施例１と全く同様に反応を行ったところ
、１３０．０ｇの濃褐色で透明な液体が得られた。
ガスクロマトグラフ分析による純度は９２．５％（ｍ体
６５．３％と２体２７．２％の合計値）であった。更に
これを蒸留したところ、沸点１４０°Ｃ１０，００２Ｔ
ｏ ｒ ｒで淡黄色透明な液体が５２．３ｇ得られた。
６５．３％と２体２７．２％の合計値）であった。更に
これを蒸留したところ、沸点１４０°Ｃ１０，００２Ｔ
ｏ ｒ ｒで淡黄色透明な液体が５２．３ｇ得られた。
ガスクロマトグラフ分析による純度は９５．０％（ｍ体
６７．４％と２体２７．６％の合計値）であった。
６７．４％と２体２７．６％の合計値）であった。
赤外線吸収スペクトル分析、核磁気共鳴スペクトル分析
、マススペクトル分析及び元素分析の結果から、得られ
た化合物は Ｈｌ −ＮＭＲスペクトルゝ ■ δ ＝５．５０〜６．６０ ｐｐ蒙Ｕａ、 ３Ｈ）
： ＣＣＨ＝ ＣＨｚであることが確認された。
、マススペクトル分析及び元素分析の結果から、得られ
た化合物は Ｈｌ −ＮＭＲスペクトルゝ ■ δ ＝５．５０〜６．６０ ｐｐ蒙Ｕａ、 ３Ｈ）
： ＣＣＨ＝ ＣＨｚであることが確認された。
濃縮時の収率は７７．６％、蒸留後の収率は３２．１％
であった。
であった。
く分析結果〉
豆聚光折
Ｓｉ ＣＨ
理論値 ９．０５χ ５Ｂ、０４χ ７．１
４χ分析値 ９．２３χ ５７．９１χ ７
．０５χδ＝０．７０〜１．２０ ｐｐｇｎ（ｍ、
２Ｈ） ： Ｓｉ３．５０ ｐｐｍ（ｓ
、 ９）１） ： ＣＨ３１，０８７ｃｍ−’
： Ｓｉ Ｃ ＣＢ、−ｃｕｔ −Ｓｉ １．７２０ ｃｍ−’ ニー Ｃ−０１，６３７Ｃ１
１−’ ニー Ｃ＝Ｃ−１，４５４ＣＩ−’ ：
Ｃ−Ｈ ２，８４１ｃｍ−’ ： Ｃ−Ｈ ２，９４２ｃｍ−’ ： Ｃ−Ｈ 実施例３゜ 実施例１で使用した を１５８．３ｇ （０，５モル）使用した他は実施例１
と全く同様に反応を行ったところ、１４０゜３ｇの濃褐
色透明な液体が得られた。
４χ分析値 ９．２３χ ５７．９１χ ７
．０５χδ＝０．７０〜１．２０ ｐｐｇｎ（ｍ、
２Ｈ） ： Ｓｉ３．５０ ｐｐｍ（ｓ
、 ９）１） ： ＣＨ３１，０８７ｃｍ−’
： Ｓｉ Ｃ ＣＢ、−ｃｕｔ −Ｓｉ １．７２０ ｃｍ−’ ニー Ｃ−０１，６３７Ｃ１
１−’ ニー Ｃ＝Ｃ−１，４５４ＣＩ−’ ：
Ｃ−Ｈ ２，８４１ｃｍ−’ ： Ｃ−Ｈ ２，９４２ｃｍ−’ ： Ｃ−Ｈ 実施例３゜ 実施例１で使用した を１５８．３ｇ （０，５モル）使用した他は実施例１
と全く同様に反応を行ったところ、１４０゜３ｇの濃褐
色透明な液体が得られた。
ガスクロマトグラフ分析による純度は、８８゜０％（ｍ
体６４．３％と２体２３．７％の合計値）であった。こ
れを更に蒸留したところ、沸点１６９℃１０．０ＯＩＴ
ｏｒｒで淡黄色透明の液体が２１．０ｇ得られた。ガス
クロマトグラフ分析による純度は、９４．５％（ｍ体６
８．０％と２体２６．５％の合計［）であった。
体６４．３％と２体２３．７％の合計値）であった。こ
れを更に蒸留したところ、沸点１６９℃１０．０ＯＩＴ
ｏｒｒで淡黄色透明の液体が２１．０ｇ得られた。ガス
クロマトグラフ分析による純度は、９４．５％（ｍ体６
８．０％と２体２６．５％の合計［）であった。
赤外線吸収スペクトル分析、核磁気共鳴スペクトル分析
、マススペクトル分析及び元素分析の結果から、得られ
た化合物は の代わりに合成例２で合成した であることが確認された。濃縮時の収率は６７゜５％、
蒸留後の収率は１０．９％であった。
、マススペクトル分析及び元素分析の結果から、得られ
た化合物は の代わりに合成例２で合成した であることが確認された。濃縮時の収率は６７゜５％、
蒸留後の収率は１０．９％であった。
実施例４゜
実施例１で使用した
２体２７．４％の合計値）であった。
赤外線吸収スペクトル分析、核磁気共鳴スペクトル分析
、マススペクトル分析及び元素分析の結果から、得られ
た化合物は の代わりに合成例３で合成した を１２１．３ｇ （０，５モル）使用した他は実施例１
と全く同様に反応を行ったところ、１３６゜２ｇの濃褐
色透明な液体が得られた。
、マススペクトル分析及び元素分析の結果から、得られ
た化合物は の代わりに合成例３で合成した を１２１．３ｇ （０，５モル）使用した他は実施例１
と全く同様に反応を行ったところ、１３６゜２ｇの濃褐
色透明な液体が得られた。
ガスクロマトグラフ分析による純度は、８７゜９％（ｍ
体６４．３％と２体２３．６％の合計値）であった。更
にこれを蒸留したところ、沸点１３６°Ｃ１０，００１
Ｔｏｒｒで淡黄色透明の液体が３８．５ｇ得られた。ガ
スクロマトグラフ分析による純度は、９５．４％（ｍ体
６８．０％とであることが確認された。濃縮時の収率は
８２゜０％、蒸留後の収率は２２．８％であった。
体６４．３％と２体２３．６％の合計値）であった。更
にこれを蒸留したところ、沸点１３６°Ｃ１０，００１
Ｔｏｒｒで淡黄色透明の液体が３８．５ｇ得られた。ガ
スクロマトグラフ分析による純度は、９５．４％（ｍ体
６８．０％とであることが確認された。濃縮時の収率は
８２゜０％、蒸留後の収率は２２．８％であった。
実施例５゜
実施例１で使用した
の代わりに合成例４で合成した
を１４４．３ｇ （０，５０モル）使用した他は実施例
１と全く同様にして反応を行ったところ、１３１．３ｇ
の濃褐色透明な液体が得られた。
１と全く同様にして反応を行ったところ、１３１．３ｇ
の濃褐色透明な液体が得られた。
ガスクロマトグラフ分析による純度は、８９゜８％であ
った０次にこれを蒸留したところ、沸点１５７℃１０．
００３Ｔｏｒｒで淡黄色透明な液体が２８．４ｇ得られ
た。ガスクロマトグラフ分析による純度は、９３．８％
であった。
った０次にこれを蒸留したところ、沸点１５７℃１０．
００３Ｔｏｒｒで淡黄色透明な液体が２８．４ｇ得られ
た。ガスクロマトグラフ分析による純度は、９３．８％
であった。
赤外線吸収スペクトル分析、核磁気共鳴スペクトル分析
、マススペクトル分析及び元素分析の結果から、得られ
た化合物は、 第２図は実施例１で得られた化合物のＩＲ（赤外吸収）
スペクトルである。
、マススペクトル分析及び元素分析の結果から、得られ
た化合物は、 第２図は実施例１で得られた化合物のＩＲ（赤外吸収）
スペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される有機珪素化合物；式中、Ｒ＾１は炭素数１〜
２の１価の炭化水素基、Ｒ＾２は炭素数２〜３の２価の
炭化水素基、Ｒ＾３はＨ又はＣＨ＿３、ｍは１〜３の整
数、ｎは０又は１を表す。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2160487A JP2530512B2 (ja) | 1990-06-18 | 1990-06-18 | 有機珪素化合物の製造方法 |
| US07/716,449 US5113004A (en) | 1990-06-18 | 1991-06-17 | Organosilicon compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2160487A JP2530512B2 (ja) | 1990-06-18 | 1990-06-18 | 有機珪素化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0449294A true JPH0449294A (ja) | 1992-02-18 |
| JP2530512B2 JP2530512B2 (ja) | 1996-09-04 |
Family
ID=15716001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2160487A Expired - Fee Related JP2530512B2 (ja) | 1990-06-18 | 1990-06-18 | 有機珪素化合物の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5113004A (ja) |
| JP (1) | JP2530512B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015502357A (ja) * | 2011-12-08 | 2015-01-22 | ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 加水分解性シラン及びそれらを含有するエラストマー組成物 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5329034A (en) * | 1990-08-09 | 1994-07-12 | Sagami Chemical Research Center | Silanol compounds, polymerizable monomers and polymers having mesogenic groups |
| US5334737A (en) * | 1991-05-24 | 1994-08-02 | General Electric Company | Liquid silicone esters |
| DE19615134C2 (de) * | 1996-04-17 | 2003-04-17 | Continental Ag | Haftvermittlersubstanz zwischen vulkanisierbarem Polymer und metallischem Festigkeitsträger, Verfahren zu deren Aufbringung sowie deren Verwendung |
| JP4104264B2 (ja) * | 2000-02-01 | 2008-06-18 | 信越化学工業株式会社 | 新規なシリコーン化合物及びそれを用いた化粧料 |
| US9301698B2 (en) | 2008-10-31 | 2016-04-05 | Medtronic, Inc. | Method and apparatus to detect ischemia with a pressure sensor |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4713353U (ja) * | 1971-03-15 | 1972-10-17 | ||
| JPS61261590A (ja) * | 1985-05-14 | 1986-11-19 | トヨタ自動車株式会社 | 車両用扉開閉システムのための電気制御装置 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4645844A (en) * | 1979-08-08 | 1987-02-24 | M&T Chemicals Inc. | Functionally substituted phenoxyalkyl alkoxysilanes and method for preparing same |
| IT1210319B (it) * | 1987-03-06 | 1989-09-14 | Donegani Guido Ist | Composto silanico o silossanico con processo per la produzione di untenente almeno un anello cicloalchilico |
| JPS63250390A (ja) * | 1987-04-06 | 1988-10-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機珪素化合物 |
| KR900012940A (ko) * | 1989-02-14 | 1990-09-03 | 사와무라 하루오 | 유기규소 화합물의 제조방법 |
-
1990
- 1990-06-18 JP JP2160487A patent/JP2530512B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-06-17 US US07/716,449 patent/US5113004A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4713353U (ja) * | 1971-03-15 | 1972-10-17 | ||
| JPS61261590A (ja) * | 1985-05-14 | 1986-11-19 | トヨタ自動車株式会社 | 車両用扉開閉システムのための電気制御装置 |
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| JP2015502357A (ja) * | 2011-12-08 | 2015-01-22 | ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 加水分解性シラン及びそれらを含有するエラストマー組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5113004A (en) | 1992-05-12 |
| JP2530512B2 (ja) | 1996-09-04 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |