JP2016094351A - ケチミノ基含有有機ケイ素化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
(式中、R1、R2、R4は炭素数1〜20の置換又は非置換の1価炭化水素基であり、R2とR4が結合して−N−R3−C−と共に環を成してもよく、各々同一又は異なっていてもよい。R3、R5は炭素数1〜10の置換又は非置換の2価炭化水素基である。R6、R7は炭素数1〜10の置換又は非置換の1価炭化水素基で各々同一又は異なっていてもよい。nは0〜2の整数である。)
で示されるケチミノ基含有有機ケイ素化合物。
【効果】本発明におけるケチミノ基含有有機ケイ素化合物は、安定性も高く、加水分解時にもアルデヒドを放出しない潜在的な1級アミノ基を有する有機ケイ素化合物として使用可能である。
【選択図】なし
Description
よって、水添することで2級アミノ基と更なるアミノ基を有する有機ケイ素化合物が合成可能で、かつ、それ自体を使用する際でも、加水分解時にアルデヒドを放出せず、安定性の高いイミノ基とアミノ基を有する有機ケイ素化合物の開発が望まれていた。
[1]
下記一般式(1)
で示されるケチミノ基含有有機ケイ素化合物。
[2]
下記一般式(2)
で示される[1]記載のケチミノ基含有有機ケイ素化合物。
[3]
下記一般式(3)
で示されるカルボニル化合物と下記一般式(4)
で示されるアミノ基含有有機ケイ素化合物とを反応させることを特徴とする[1]又は[2]記載のケチミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法。
[4]
溶媒又は上記一般式(3)で示されるカルボニル化合物の還流下、生成する水を留去しながら反応を行うことを特徴とする[3]記載のケチミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法。
[5]
脱水剤の存在下、反応を行うことを特徴とする[3]又は[4]記載のケチミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法。
下記一般式(1)
で示されるケチミノ基含有有機ケイ素化合物である。
で示されるケチミノ基含有有機ケイ素化合物となる。上記一般式(2)の環状構造を有する方が、安定性が高くより好ましい。
1−ジメチルアミノ−3−(3−トリエトキシシリルプロピルイミノ)ペンタン、1−ジメチルアミノ−3−(3−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ)ペンタン、1−ジメチルアミノ−3−(3−エトキシジメチルシリルプロピルイミノ)ペンタン、1−ジエチルアミノ−3−(3−トリメトキシシリルプロピルイミノ)ペンタン、1−ジエチルアミノ−3−(3−ジメトキシメチルシリルプロピルイミノ)ペンタン、1−ジエチルアミノ−3−(3−メトキシジメチルシリルプロピルイミノ)ペンタン、1−ジエチルアミノ−3−(3−トリエトキシシリルプロピルイミノ)ペンタン、1−ジエチルアミノ−3−(3−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ)ペンタン、1−ジエチルアミノ−3−(3−エトキシジメチルシリルプロピルイミノ)ペンタン、1−ジメチルアミノ−4−(トリメトキシシリルメチルイミノ)ペンタン、1−ジメチルアミノ−4−(ジメトキシメチルシリルメチルイミノ)ペンタン、1−ジメチルアミノ−4−(メトキシジメチルシリルメチルイミノ)ペンタン、1−ジメチルアミノ−4−(トリエトキシシリルメチルイミノ)ペンタン、1−ジメチルアミノ−4−(ジエトキシメチルシリルメチルイミノ)ペンタン、1−ジメチルアミノ−4−(エトキシジメチルシリルメチルイミノ)ペンタン、1−ジエチルアミノ−4−(トリメトキシシリルメチルイミノ)ペンタン、1−ジエチルアミノ−4−(ジメトキシメチルシリルメチルイミノ)ペンタン、1−ジエチルアミノ−4−(メトキシジメチルシリルメチルイミノ)ペンタン、1−ジエチルアミノ−4−(トリエトキシシリルメチルイミノ)ペンタン、1−ジエチルアミノ−4−(ジエトキシメチルシリルメチルイミノ)ペンタン、1−ジエチルアミノ−4−(エトキシジメチルシリルメチルイミノ)ペンタン、1−ジメチルアミノ−4−(3−トリメトキシシリルプロピルイミノ)ペンタン、1−ジメチルアミノ−4−(3−ジメトキシメチルシリルプロピルイミノ)ペンタン、1−ジメチルアミノ−4−(3−メトキシジメチルシリルプロピルイミノ)ペンタン、1−ジメチルアミノ−4−(3−トリエトキシシリルプロピルイミノ)ペンタン、1−ジメチルアミノ−4−(3−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ)ペンタン、1−ジメチルアミノ−4−(3−エトキシジメチルシリルプロピルイミノ)ペンタン、1−ジエチルアミノ−4−(3−トリメトキシシリルプロピルイミノ)ペンタン、1−ジエチルアミノ−4−(3−ジメトキシメチルシリルプロピルイミノ)ペンタン、1−ジエチルアミノ−4−(3−メトキシジメチルシリルプロピルイミノ)ペンタン、1−ジエチルアミノ−4−(3−トリエトキシシリルプロピルイミノ)ペンタン、1−ジエチルアミノ−4−(3−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ)ペンタン、1−ジエチルアミノ−4−(3−エトキシジメチルシリルプロピルイミノ)ペンタン、1−ジメチルアミノ−4−(トリメトキシシリルメチルイミノ)ヘキサン、1−ジメチルアミノ−4−(ジメトキシメチルシリルメチルイミノ)ヘキサン、1−ジメチルアミノ−4−(メトキシジメチルシリルメチルイミノ)ヘキサン、1−ジメチルアミノ−4−(トリエトキシシリルメチルイミノ)ヘキサン、1−ジメチルアミノ−4−(ジエトキシメチルシリルメチルイミノ)ヘキサン、1−ジメチルアミノ−4−(エトキシジメチルシリルメチルイミノ)ヘキサン、1−ジエチルアミノ−4−(トリメトキシシリルメチルイミノ)ヘキサン、1−ジエチルアミノ−4−(ジメトキシメチルシリルメチルイミノ)ヘキサン、1−ジエチルアミノ−4−(メトキシジメチルシリルメチルイミノ)ヘキサン、1−ジエチルアミノ−4−(トリエトキシシリルメチルイミノ)ヘキサン、1−ジエチルアミノ−4−(ジエトキシメチルシリルメチルイミノ)ヘキサン、1−ジエチルアミノ−4−(エトキシジメチルシリルメチルイミノ)ヘキサン、1−ジメチルアミノ−4−(3−トリメトキシシリルプロピルイミノ)ヘキサン、1−ジメチルアミノ−4−(3−ジメトキシメチルシリルプロピルイミノ)ヘキサン、1−ジメチルアミノ−4−(3−メトキシジメチルシリルプロピルイミノ)ヘキサン、1−ジメチルアミノ−4−(3−トリエトキシシリルプロピルイミノ)ヘキサン、1−ジメチルアミノ−4−(3−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ)ヘキサン、1−ジメチルアミノ−4−(3−エトキシジメチルシリルプロピルイミノ)ヘキサン、1−ジエチルアミノ−4−(3−トリメトキシシリルプロピルイミノ)ヘキサン、1−ジエチルアミノ−4−(3−ジメトキシメチルシリルプロピルイミノ)ヘキサン、1−ジエチルアミノ−4−(3−メトキシジメチルシリルプロピルイミノ)ヘキサン、1−ジエチルアミノ−4−(3−トリエトキシシリルプロピルイミノ)ヘキサン、1−ジエチルアミノ−4−(3−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ)ヘキサン、1−ジエチルアミノ−4−(3−エトキシジメチルシリルプロピルイミノ)ヘキサン、1−ジメチルアミノ−5−トリメトキシシリルメチルイミノヘキサン、1−ジメチルアミノ−5−(ジメトキシメチルシリルメチルイミノ)ヘキサン、1−ジメチルアミノ−5−(メトキシジメチルシリルメチルイミノ)ヘキサン、1−ジメチルアミノ−5−(トリエトキシシリルメチルイミノ)ヘキサン、1−ジメチルアミノ−5−(ジエトキシメチルシリルメチルイミノ)ヘキサン、1−ジメチルアミノ−5−(エトキシジメチルシリルメチルイミノ)ヘキサン、1−ジエチルアミノ−5−(トリメトキシシリルメチルイミノ)ヘキサン、1−ジエチルアミノ−5−(ジメトキシメチルシリルメチルイミノ)ヘキサン、1−ジエチルアミノ−5−(メトキシジメチルシリルメチルイミノ)ヘキサン、1−ジエチルアミノ−5−(トリエトキシシリルメチルイミノ)ヘキサン、1−ジエチルアミノ−5−(ジエトキシメチルシリルメチルイミノ)ヘキサン、1−ジエチルアミノ−5−(エトキシジメチルシリルメチルイミノ)ヘキサン、1−ジメチルアミノ−5−(3−トリメトキシシリルプロピルイミノ)ヘキサン、1−ジメチルアミノ−5−(3−ジメトキシメチルシリルプロピルイミノ)ヘキサン、1−ジメチルアミノ−5−(3−メトキシジメチルシリルプロピルイミノ)ヘキサン、1−ジメチルアミノ−5−(3−トリエトキシシリルプロピルイミノ)ヘキサン、1−ジメチルアミノ−5−(3−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ)ヘキサン、1−ジメチルアミノ−5−(3−エトキシジメチルシリルプロピルイミノ)ヘキサン、1−ジエチルアミノ−5−(3−トリメトキシシリルプロピルイミノ)ヘキサン、1−ジエチルアミノ−5−(3−ジメトキシメチルシリルプロピルイミノ)ヘキサン、1−ジエチルアミノ−5(3−メトキシジメチルシリルプロピルイミノ)ヘキサン、1−ジエチルアミノ−5−(3−トリエトキシシリルプロピルイミノ)ヘキサン、1−ジエチルアミノ−5−(3−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ)ヘキサン、1−ジエチルアミノ−5−(3−エトキシジメチルシリルプロピルイミノ)ヘキサン等が挙げられる。
で示されるカルボニル化合物と下記一般式(4)
で示されるアミノ基含有有機ケイ素化合物を反応させることで製造することが可能である。
で示されるカルボニル化合物であり、上記一般式(4)と反応することで、上記一般式(2)で示されるケチミノ基含有有機ケイ素化合物を製造することが可能である。具体的に例示すると、1−メチル−3−ピロリジノン、1−エチル−3−ピロリジノン、1−メチル−3−ピペリドン、1−エチル−3−ピペリドン、1−メチル−4−ピペリドン、1−エチル−4−ピペリドン、1−メチル−アゼパン−3−オン、1−エチル−アゼパン−3−オン、1−メチル−アゼパン−4−オン、1−エチル−アゼパン−4−オン等が挙げられる。
温度計、充填塔(内径20mm、長さ100mm、充填物:マクマホンパッキン)、分留頭、コンデンサーを備えたフラスコに、3−アミノプロピルトリエトキシシラン27g、トルエン60mlを仕込み、還流下でN,N−ジエチルアセトン15gを5時間かけて滴下しながら生成した水をトルエンと共に留去した。得られた反応液を蒸留することで、沸点158/0.3kPaの留分13gを得た。
質量スペクトル
m/z 332, 303, 261, 163, 86
以上の結果より、得られた化合物は1−ジエチルアミノ−2−(3−トリエトキシシリルプロピルイミノ)プロパンであることが確認された。
温度計、充填塔(内径20mm、長さ100mm、充填物:マクマホンパッキン)、分留頭、コンデンサーを備えたフラスコに、1−メチル−4−ピペリドン62g、トルエン200mlを仕込み、還流下で3−アミノプロピルトリエトキシシラン133gを5時間かけて滴下しながら生成した水をトルエンと共に留去した。得られた反応液を蒸留することで、沸点168/0.3kPaの留分157gを得た。
質量スペクトル
m/z 315, 163, 125, 112, 71
以上の結果より、得られた化合物は1−メチル−4−(3−トリエトキシシリルプロピルイミノ)ピペリジンであることが確認された。
温度計、充填塔(内径20mm、長さ100mm、充填物:マクマホンパッキン)、分留頭、コンデンサーを備えたフラスコに、1−メチル−4−ピペリドン31g、トルエン100mlを仕込み、還流下で3−アミノプロピルトリメトキシシラン54gを5時間かけて滴下しながら生成した水をトルエンと共に留去した。得られた反応液を蒸留することで、沸点144/0.3kPaの留分38gを得た。
質量スペクトル
m/z 273, 125, 121, 112, 71
以上の結果より、得られた化合物は1−メチル−4−(3−トリメトキシシリルプロピルイミノ)ピペリジンであることが確認された。
温度計、充填塔(内径20mm、長さ100mm、充填物:マクマホンパッキン)、分留頭、コンデンサーを備えたフラスコに、1−メチル−4−ピペリドン31g、トルエン100mlを仕込み、還流下で3−アミノプロピルジエトキシメチルシラン57gを5時間かけて滴下しながら生成した水をトルエンと共に留去した。得られた反応液を蒸留することで、沸点144/0.2kPaの留分42gを得た。
質量スペクトル
m/z 285, 133, 121, 112, 71
以上の結果より、得られた化合物は1−メチル−4−(3−ジエトキシメチルシリルプロピルイミノ)ピペリジンであることが確認された。
温度計、充填塔(内径20mm、長さ100mm、充填物:マクマホンパッキン)、分留頭、コンデンサーを備えたフラスコに、1−メチル−4−ピペリドン50gを仕込み、圧力15kPa下、1−メチル−4−ピペリドン還流下で3−アミノプロピルトリエトキシシラン25gを5時間かけて滴下しながら生成した水を1−メチル−4−ピペリドンと共に留去した。得られた反応液を蒸留することで、沸点168/0.3kPaの留分27gを得た。
Claims (5)
- 溶媒又は上記一般式(3)で示されるカルボニル化合物の還流下、生成する水を留去しながら反応を行うことを特徴とする請求項3記載のケチミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法。
- 脱水剤の存在下、反応を行うことを特徴とする請求項3又は4記載のケチミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法。
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2014
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