JP6836505B2 - フッ素化合物 - Google Patents
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Description
織物産業における防埃被膜は、アクリラート、メタクリラートまたはシロキサン基によって表面へ結合され得るパーフルオロ化化合物から主になる。例えばディスプレイ産業における防埃被膜は、シロキサン基によって表面へ結合され得るパーフルオロ化化合物から主になる。それらの化学的安定性のため、これらの化合物は、このクラスの材料のパーフルオロ化含有量が天然の手段によって分解され得ないことから、長年にわたって批判されてきた。さらに、これら長寿命の材料が生物圏にいかなる影響を有するのか、それらが様々な動物種における生物濃縮をもたらすのかは明確に明らかにされていなかった。
本発明は、式(I)
(Rf−CHF−CF2−CHR)m−L−(X)n (I)
式中
Rf=ヘテロ原子を任意に含有するパーフルオロ化アルキル基、
R=Hまたはアルキル基、
L=単結合または二価有機基、
X=アンカー基、
mは≧1であり、
nは≧1である、
で表わされる化合物に第一に関する。
パーフルオロ化基Rfは、特に好ましくは、群:CF3−(CF2)1−2−、CF3−(CF2)1−2−O−、CF3−O−(CF2)1−2−、CF3−O−(CF2)1−3−O−、CF3−(CF2)1−2−O−CF2−、CF3−O−(CF2)1−2−O−CF2−、CF3−O−(CF2−O)1−8−およびCF3−O−(CF2−O)1−8−CF2−から選択される。
基Rは、好ましくはHまたはC1−C3アルキル、特にHまたはメチル基と等しい。
Lは、好ましくは単結合または飽和または不飽和の、分枝状または非分枝状の、ヘテロ原子および/または官能基を任意に含有する炭化水素単位である。Lは、特に好ましくは単結合または飽和の、分枝状または非分枝状の、ヘテロ原子および/または官能基を任意に含有するアルキレン基である。
Xは、好ましくは、エチレン性不飽和基、特にアクリラートまたはメタクリラート基、アルコキシシラン基またはハロシラン基である。
Xは、−SiR’3基であり得、式中、R’基は、互いに独立して、アルキル、OH、ハロゲン、アルコキシまたはアリールオキシと等しく、式中、少なくとも1つの基R’はアルキル基ではない。R’は、好ましくはアルコキシ基OR’’であり、式中、R’’はC1−C4−アルキル、特にC1−またはC2−アルキルと等しい。
特にガラス表面への結合について、Xは、好ましくはアルコキシシラン基−Si(OR’’3)3であり、式中、R’’は、C1−C4−アルキル、特にC1−またはC2−アルキルと等しい。
本発明の特に好ましい変形において、特に織物表面への結合について、Xは、好ましくは、アクリラートまたはメタクリラート基である。
mは、好ましくは1−3、特に1または2である。
nは、好ましくは1−3、特に1である。
Rf=CF3−(CF2)1−2−、CF3−(CF2)1−2−O−、CF3−O−(CF2)1−2−、CF3−O−(CF2)1−3−O−、CF3−(CF2)1−2−O−CF2−、CF3−O−(CF2)1−2−O−CF2−、CF3−O−(CF2−O)1−8−およびCF3−O−(CF2−O)1−8−CF2−、
R=HまたはCH3、
L=単結合、または任意に分枝状であり、および/または、ヘテロ原子、特にO、および/または官能基、特にOHを含有するC1−C4−アルキレン基、
X=アクリラートまたはメタクリラート基、および
m=1または2およびn=1
である化合物が特に好ましい。
Rf=CF3−(CF2)1−2−、CF3−(CF2)1−2−O−、CF3−O−(CF2)1−2−、CF3−O−(CF2)1−3−O−、CF3−(CF2)1−2−O−CF2−、CF3−O−(CF2)1−2−O−CF2−、CF3−O−(CF2−O)1−8−およびCF3−O−(CF2−O)1−8−CF2−、
R=HまたはCH3、
L=単結合、または任意に分枝状であり、および/または、ヘテロ原子、特にO、および/または官能基、特にOHを含有するC1−C4−アルキレン基、
X=アルコキシシラン基−Si(OR’’3)3、式中、R’’はC1−またはC2−アルキルと等しい、
m=1または2およびn=1
である化合物もまた特に好ましい。
新規化合物の利点は、それらが容易に分解可能であることである。それらは、分子において特定の名目上の破壊点を有する。したがって、大気へ入ることが可能である、対応する低分子量のフラグメントを形成することが可能であり、したがってUV光の下で成層圏において分解され得る。
式(II)〜(VIII)で表わされる化合物、式中、パーフルオロ化基Rfが、群:CF3−(CF2)1−2−、CF3−(CF2)1−2−O−、CF3−O−(CF2)1−2−、CF3−O−(CF2)1−3−O−、CF3−(CF2)1−2−O−CF2−、CF3−O−(CF2)1−2−O−CF2−、CF3−O−(CF2−O)1−8−およびCF3−O−(CF2−O)1−8−CF2−から選択される、が特に好ましい。
特に、式(II)〜(VIII)で表わされる化合物、式中、Rfは好ましいまたは特に好ましい基の1つであり、およびR’’=C1−またはC2−アルキルおよび/またはR’’’=Hまたはメチル、が好ましい。
によって達成され得る。
例において示される合成は、式(I)〜(VIII)で表わされるさらなる化合物について類似して使用され得る。
a)好ましくは適切に高い蒸気圧を有する、好ましくは非毒性のフッ素含有化合物の形成を伴う、フッ素含有化合物の炭素骨格の生物学的および/または非生物的分解、
b)工程a)において形成されたフッ素含有化合物の気相への変換、
c)工程a)において形成されたフッ素含有化合物の、気相におけるUV照射による低分子量化合物への分解、
d)工程c)において形成された低分子量化合物の気相から液相および/または固相への変換、
e)工程c)において形成された低分子量化合物の液相および/または固相における無機化、
を含む、フッ素含有化合物の分解のためのプロセスによって行われ得る。
特に、パーフルオロ化化合物は、工程a)において形成されない。工程a)において形成されたフッ素含有化合物は、好ましくは、それらを気相へ容易に変換するかまたは変換されることを可能にするために、好ましくは大気圧で、充分に高い蒸気圧を有する。
本発明による化合物は、特に、内部および外部の領域の両方の物品についての全種類の機能性被膜の生産および表面改変について、単独で、または、他のフルオロ化および/または非フルオロ化化合物との混合物の形態においてもまた使用され得る。
原則として、全表面は、特にガラス、セラミック、エナメル、金属、プラスチック、エラストマー、天然産物、織物において、好適な前処理の後に必要である場合、被膜され得る。
式(I)で表わされる化合物以外に、被膜は、溶媒、添加物、界面活性剤、補助剤および充填剤もまた含み得る。シリコン粒子および任意に表面が改変された色素の例によってもまた言及がなされ得る。
本発明による化合物またはそれらを含む混合物は、全体領域または部分領域にわたって、当業者に既に知られた様々な被膜プロセスによって(例えば、CVD、PVD、スプレー被膜、インクジェット、オフセットプロセスによって)好適な表面に適用され得る。
本発明は、少なくとも1つの本発明による化合物を含む組成物にも関し、ここで、組成物は、溶媒、添加物、界面活性剤、補助剤および充填剤をも含み得る。
本発明は、被膜された物品、特に上で言及された物品にも関し、その被膜は、少なくとも1つの本発明による化合物を使用して生産される。ディスプレイ、光学レンズ、眼鏡レンズ、カメラレンズ、双眼鏡、窓ガラス、鏡および織物が好ましい。
以下の例は、保護の範囲を制限することなく、本発明をより詳細に説明する。
略称
TEMPO 2,2,6,6−テトラメチルピペリジニルオキシル
THF テトラヒドロフラン
MTBE tert−ブチルメチルエーテル
RT 室温
5gのデカフルオロペンテンは、8gのエタノールおよび0.2gの過酸化ベンゾイルとともにオートクレーブにおいて100℃で18h撹拌される。粗産物は蒸留される。収量:2.5g b.p.3.5mbarで50℃。
ヒドロフルオロアルコールは、メタクリル酸およびトルエンとともに水分離器上で110℃で24h還流下で温められる。用いられる触媒はp−トルエンスルホン酸およびTEMPOである。
産物はその後蒸留される。
4.0gの2,3−エポキシプロピルメタクリラートおよび10.9gの2,2,3−トリフルオロ−3−ヘプタフルオロプロピルオキシプロパン−1−オールは、二首フラスコにおいて初期に導入される。20.3gのTHFにおける3.2gのカリウムtert−ブトキシドは、冷却しながら滴下される。反応混合物は、その後100℃まで加熱され、この温度で24h撹拌される。
20mlの水および20mlのMTBEは反応混合物へ加えられ、相は分離される。水相は2x30mlのMTBEによって抽出され、組み合わされた有機相は、40mlの水および40mlの飽和NaCl溶液によって洗浄される。抽出物は硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒は蒸留される。
産物重量:14.02g
1H-NMR: 6.8 ppm (dt, 2 H, -CFH); 6.4 ppm (d, 2H, =CH2); 4.2-4.4 ppm (m, 3H, -CH2-CHO ); 3.4-3.6 ppm (m,4H, CF2-CH2-O-CH2); 2.0 ppm (s, 3 H, -CH3);
例3a:
2.0gの酸化プロピレンおよび13.4gの2,2,3−トリフルオロ−3−ヘプタフルオロプロピルオキシプロパン−1−オールは、圧力容器において初期に導入され、0.6gのTHFにおける0.19gのカリウムtert−ブトキシドは滴下される。反応混合物はその後100℃で24hr加熱される。
室温まで冷却した後、10mlの水および10mlのMTBEは反応混合物へ加えられ、相は分離される。水相は2x30mlのMTBEによって抽出され、組み合わされた有機相は40mlの水および40mlの飽和NaCl溶液によって洗浄される。抽出物は硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒は蒸留される。
収量:14.0g
1H-NMR: 6.7 ppm (dt, 2 H, -CFH); 4.0 (m, 1H, -CH) 3.4-3.6 ppm (m,4H, CF2-CH2-O-CH2); 2.4 ppm (s, 1H, -COH); 2.0 ppm (d, 3 H, -CH3);
100mlのトルエン、1.9gのp−トルエンスルホン酸、9.3の無水メタクリル酸および16.0gのフルオロアルコールは、二首フラスコにおいて初期に導入される。反応混合物は、その後水分離器上で6h還流下で撹拌される。
75mlの水は混合物へ加えられ、相は分離され、有機相は各場合において2x20mlのMTBEによって洗浄される。組み合わされた有機相は、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒は蒸留される。物質はカラムクロマトグラフィーによって精製される。
(シリカゲル:EA:ヘキサン 1:5)
収量:15.0g
1H-NMR: 6.8 ppm (dt, 2 H, -CFH); 6.5 ppm (d, 2H, =CH2); 5.0 ppm (m, 6H, -CH ); 3.4-3.6 ppm (m,4H, CF2-CH2-O-CH2); 2.0 ppm (s, 3 H, =C-CH3); 1.4 ppm (d, 3 H, -CH3)
例4a:
2.13gのエピクロロヒドリンおよび17.14gの2,2,3−トリフルオロ−3−ヘプタフルオロプロピル−オキシプロパン−1−オールは、二首フラスコにおいて初期に導入される。16gのTHFにおける3.87gのカリウムtert−ブトキシドは冷却しながら滴下される。反応混合物はその後沸騰温度まで加熱され、24h撹拌される。
10mlの水および10mlのMTBEは反応混合物へ加えられ、相は分離される。水相は2x30mlのMTBEによって抽出され、組み合わされた有機相は40mlの水および40mlの飽和NaCl溶液によって洗浄される。抽出物は硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒は蒸留される。
産物重量:14.0g
1H-NMR: 6.7 ppm (m, 2 H, -CFH); 4.0 ppm (m, 1H, -CH ); 3.6 ppm (m,4H, CF2-CH2-O-); 3.5 ppm (m, 4 H, CH2);
50mlのトルエン、0.5gのp−トルエンスルホン酸、1.8gの無水メタクリル酸および15.0gのフルオロアルコールは、二首フラスコにおいて初期に導入される。混合物はその後、水分離器上で6h、還流下で撹拌される。
35mlの水は混合物へ加えられ、相は分離され、有機相は各場合において2x20mlのMTBEによって洗浄される。組み合わされた有機相は硫酸ナトリウムによって洗浄され、溶媒は蒸留される。物質はカラムクロマトグラフィーによって精製される。
(シリカゲル:EA:ヘキサン 1:5)
収量14.2g
1H-NMR: 6.7 ppm (m, 2 H, -CFH); 6.5 ppm (d, 2H, =CH2); 5.0 ppm (m, 1H, -CH ); 3.6-3.5 ppm (m,8H, CF2-CH2-O- and -CH2-C); 2.0 ppm (d, 3 H, =C-CH3)
10mlの水および20mlのMTBEはバッチへ加えられ、相は分離される。水相は2x20mlのMTBEによって抽出され、組み合わされた有機相は25mlの水によって洗浄される。
溶媒は真空中で除去される。
収量:8.88g 60%
1H-NMR: 6.8 ppm (dt, 1 H, -CFH); 5.9 ppm (m, 1 H, C=CH); 5.3 ppm (m, 2 H, C=CH2); 4.1 ppm (m,2 H, -OCH2); 3.8 ppm (m, 2H, -CH2¬O)
収量:m=6.60g 95%
1H-NMR: 6.8 ppm (dt, 1 H, -CFH); 3.8 ppm (m,2 H, -OCH2); 3.5 ppm (s,9H, -OCH3); 3.4 ppm (m, 2H, -CH2O); 1.4 ppm (m,2 H, -CH2); 0.6 ppm (m,2 H, -SiCH2);
例6a:
15.3gの2,2,3−トリフルオロ−3−ヘプタフルオロプロピルオキシプロパン−1−オールおよび3.0gの3−クロロ−2−クロロメチルプロペンは、4.0gの水酸化カリウムおよび20mlのトルエンとともに24h沸騰される。
冷却後、沈殿物は吸引しながら濾過して除かれ、20mlの水および20mlのMTBEは濾過液へ加えられ、相は分離される。水相は2x20mlのMTBEによって抽出され、組み合わされた有機相は20mlの水によって再び洗浄され、硫酸ナトリウム上で乾燥させる。溶媒は真空中で蒸留される。粗収量:m=7.1g
産物は高真空中で精製される。
B.p.:4.8 10−2mbarで42−45℃ m:6.5g
1H-NMR: 6.8 ppm (dt, 2 H, -CFH); 5.15 ppm (d,2 H, =CH2); 4.05 ppm (s,4H, -OCH2-C=); 3.75 ppm (m, 4H, -CF2-CH2O)
収量:m=5.2g 75%
1H-NMR: 6.8 ppm (dt, 2 H, -CFH); 3.8-4.1 ppm (m, 9H, -CH2- ); 3.5 ppm (s,9H, -OCH3); 0.6 ppm (m,2 H, -SiCH2)
Claims (14)
- 式(I)
(Rf−CHF−CF2−CHR)m−L−(X)n (I)
式中
Rf=CF3−(CF2)1−2−、CF3−(CF2)1−2−O−、CF3−O−(CF2)1−2−、CF3−O−(CF2)1−3−O−、CF3−(CF2)1−2−O−CF2−、CF3−O−(CF2)1−2−O−CF2−、CF3−O−(CF2−O)1−8−およびCF3−O−(CF2−O)1−8−CF2−の群から選択され、
R=Hまたはアルキル基、
L=単結合または任意にヘテロ原子および/または官能基を含有する飽和の分枝状または非分枝状のアルキレン基であり、
X=アルコキシシラン基、シラノール基またはハロシラン基であり、
mは≧1であり、
およびnは≧1である、
で表わされる化合物。 - 基Rが、HまたはC1−C3アルキルと等しいことを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 基Rが、Hまたはメチル基と等しいことを特徴とする、請求項1または2に記載の化合物。
- 式(I)
(Rf−CHF−CF 2 −CHR) m −L−(X) n (I)
式中
Rf=CF 3 −(CF 2 ) 1−2 −、CF 3 −(CF 2 ) 1−2 −O−、CF 3 −O−(CF 2 ) 1−2 −、CF 3 −O−(CF 2 ) 1−3 −O−、CF 3 −(CF 2 ) 1−2− O−CF 2 −、CF 3 −O−(CF 2 ) 1−2 −O−CF 2 −、CF 3 −O−(CF 2 −O) 1−8 −およびCF 3 −O−(CF 2 −O) 1−8 −CF 2 −の群から選択され、
R=Hまたはアルキル基、
L=単結合または任意にヘテロ原子および/または官能基を含有する飽和の分枝状または非分枝状のアルキレン基であり、
Xが、−SiR’3 (式中、基R’は、互いに独立して、アルキル、OH、ハロゲン、アルコキシまたはアリールオキシと等しく、式中、少なくとも1つの基R’はアルキル基ではない)と等しく、
mは≧1であり、
およびnは≧1である、で表される化合物。 - R’が、アルコキシ基OR’’(式中、R’’はC1−C4−アルキルと等しい)であることを特徴とする、請求項4に記載の化合物。
- R’’が、C1−またはC2−アルキルと等しいことを特徴とする、請求項5に記載の化合物。
- mおよびnが、互いに独立して1−3と等しいことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
- 式(III)〜(VIII)
式中、Rf=CF3−(CF2)1−2−、CF3−(CF2)1−2−O−、CF3−O−(CF2)1−2−、CF3−O−(CF2)1−3−O−、CF3−(CF2)1−2−O−CF2−、CF3−O−(CF2)1−2−O−CF2−、CF3−O−(CF2−O)1−8−およびCF3−O−(CF2−O)1−8−CF2−の群から選択され、R’’=C1−C4−アルキルおよびR’’’=Hまたはアルキル基、
に適合することを特徴とする化合物。 - Rfが、CF3−(CF2)1−2−、CF3−(CF2)1−2−O−、CF3−O−(CF2)1−2−またはCF3−O−(CF2)1−3−O−と等しいことを特徴とする、請求項8に記載の化合物。
- 機能性被膜および表面改変の生産のための、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 防埃被膜の生産のための、請求項10に記載の化合物の使用。
- 以下の工程:
a)フッ素含有化合物の形成を伴う、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物の炭素骨格の生物学的および/または非生物的分解、
b)工程a)において形成されたフッ素含有化合物の気相への変換、
c)気相におけるUV照射による、工程a)において形成されたフッ素含有化合物の低分子量化合物への分解、
d)工程c)において形成された低分子量化合物の気相から液相および/または固相への変換、
e)液相および/または固相において、工程c)において形成された低分子量化合物の無機化、
を含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物の分解のためのプロセス。 - 請求項1〜9のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物およびそれぞれの用途に好適である担体および任意にさらなる添加物を含む、組成物。
- 被膜された物品であって、当該被膜が、請求項1〜9のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物を使用して生産された、前記物品。
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