JPH0641152A - 有機ケイ素化合物 - Google Patents
有機ケイ素化合物Info
- Publication number
- JPH0641152A JPH0641152A JP19511292A JP19511292A JPH0641152A JP H0641152 A JPH0641152 A JP H0641152A JP 19511292 A JP19511292 A JP 19511292A JP 19511292 A JP19511292 A JP 19511292A JP H0641152 A JPH0641152 A JP H0641152A
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- JP
- Japan
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- compound
- formula
- organosilicon compound
- group
- parts
- Prior art date
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 各種有機樹脂にシラノール基や反応性不飽和
基などの官能性基を導入するために有用な新規な有機ケ
イ素化合物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、R1は水素原子または炭素数が１〜４のアルキル
基、R2は炭素数が１〜８の置換または非置換の一価炭化
水素基、a は０〜３の整数、b は１〜３の整数、c は０
〜２の整数であり、かつ b＋c は２または３である）で
示される有機ケイ素化合物。
基などの官能性基を導入するために有用な新規な有機ケ
イ素化合物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、R1は水素原子または炭素数が１〜４のアルキル
基、R2は炭素数が１〜８の置換または非置換の一価炭化
水素基、a は０〜３の整数、b は１〜３の整数、c は０
〜２の整数であり、かつ b＋c は２または３である）で
示される有機ケイ素化合物。
Description
【０００１】
【発明の技術分野】本発明は、一分子中にシラノール基
が結合したシロキサニル基とアクリロイル基とを有する
新規な有機ケイ素化合物に関する。
が結合したシロキサニル基とアクリロイル基とを有する
新規な有機ケイ素化合物に関する。
【０００２】
【発明の技術的背景とその問題点】反応性官能基とシロ
キサン結合とを同一分子内に併せ持つ化合物は、その分
子中のシロキサン結合に由来する優れた酸素透過性を有
し、耐熱性、耐候性にも優れていることから、これらの
特性を各種有機樹脂に付与するための有用な材料として
知られている。このような化合物の内、分子内にシラノ
ール基を有するものとして、特開昭61−179213号公報
（または米国特許第4,661,573 号明細書）には下記一般
式（II）で示される化合物が開示されている。
キサン結合とを同一分子内に併せ持つ化合物は、その分
子中のシロキサン結合に由来する優れた酸素透過性を有
し、耐熱性、耐候性にも優れていることから、これらの
特性を各種有機樹脂に付与するための有用な材料として
知られている。このような化合物の内、分子内にシラノ
ール基を有するものとして、特開昭61−179213号公報
（または米国特許第4,661,573 号明細書）には下記一般
式（II）で示される化合物が開示されている。
【０００３】
【化２】
【０００４】（ここに R＝CH3 またはH 、X, Y＝C1〜C6
のアルキル, フェニルまたはZ 、Z＝[OSiR'R"] mR'''、
n＝１〜５、 m＝１〜3 、R',R",R'''＝C1〜C6のアルキ
ル、シクロヘキシルまたはフェニル）
のアルキル, フェニルまたはZ 、Z＝[OSiR'R"] mR'''、
n＝１〜５、 m＝１〜3 、R',R",R'''＝C1〜C6のアルキ
ル、シクロヘキシルまたはフェニル）
【０００５】
【発明の目的】本発明は、各種有機樹脂にシラノール基
や反応性不飽和基などの官能性基を導入するために有用
な新規な有機ケイ素化合物を提供することを目的とす
る。
や反応性不飽和基などの官能性基を導入するために有用
な新規な有機ケイ素化合物を提供することを目的とす
る。
【０００６】
【発明の構成】本発明者らは、上記目的を達成する有機
ケイ素化合物の構造に付いて鋭意検討した結果、本発明
をなすに至った。すなわち、本発明は一般式（Ｉ）
ケイ素化合物の構造に付いて鋭意検討した結果、本発明
をなすに至った。すなわち、本発明は一般式（Ｉ）
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、R1は水素原子または炭素数が１〜
４のアルキル基、R2は炭素数が１〜８の置換または非置
換の一価炭化水素基、a は０〜３の整数、b は１〜３の
整数、c は０〜２の整数であり、かつ b＋c は２または
３である）で示される有機ケイ素化合物である。
４のアルキル基、R2は炭素数が１〜８の置換または非置
換の一価炭化水素基、a は０〜３の整数、b は１〜３の
整数、c は０〜２の整数であり、かつ b＋c は２または
３である）で示される有機ケイ素化合物である。
【０００９】本発明の有機ケイ素化合物は、一般式（II
I)
I)
【００１０】
【化４】
【００１１】（式中、R1は水素原子または炭素数が１〜
４のアルキル基、R2は炭素数が１〜８の置換または非置
換の一価炭化水素基、a は０〜３の整数、d は２または
３の整数である) で示されるケイ素原子結合水素原子(S
i-H)を有する有機ケイ素化合物を加水分解することによ
り得ることができる。本発明の原料である有機ケイ素化
合物(III) はメタクリロキシアルキルアルコキシシラン
とジメチルハイドロジェンクロロシランとの共加水分解
などで容易に製造される。上記有機ケイ素化合物(III)
を加水分解する場合には、酸、アルカリ、遷移金属化合
物など通常知られている触媒が使用可能であるが、加水
分解の後の工程での精製工程を考慮すると、活性炭やア
ルミナなどに担持された遷移金属化合物を用いるのが好
ましく、特にパラジウム担持活性炭が好ましい。ここで
用いられる触媒の量は、上記ハイドロジェンシロキサン
100 重量部に対し、0.001 〜5.0 重量部とするのがが好
ましい。また、加水分解に使用される水は有機ケイ素化
合物(III) のSi-H量と理論上等モル以上あればよいが、
1.1 〜2.0 倍モルとするのがが好ましい。加水分解反応
は室温でも進行するが、反応時間の短縮のため加熱して
も差支えない。加熱する場合、加水分解温度としては50
〜100 ℃が好ましい。反応に使用する溶媒は、特に必要
とするものではないが、原料や触媒の溶解性を高めた
り、温度制御を行うために使用しても差支えない。この
ような溶媒としては、トルエン、キシレンなどの炭化水
素系溶媒、テトラヒドロフランのようなエーテル系溶
媒、酢酸エチルのようなエステル系溶媒、ジメチルホル
ムアミドのようなアミド系溶媒などが例示される。尚、
使用した溶媒を留去する際には、適当な重合禁止剤や酸
化防止剤を添加することは、何等差支えない。
４のアルキル基、R2は炭素数が１〜８の置換または非置
換の一価炭化水素基、a は０〜３の整数、d は２または
３の整数である) で示されるケイ素原子結合水素原子(S
i-H)を有する有機ケイ素化合物を加水分解することによ
り得ることができる。本発明の原料である有機ケイ素化
合物(III) はメタクリロキシアルキルアルコキシシラン
とジメチルハイドロジェンクロロシランとの共加水分解
などで容易に製造される。上記有機ケイ素化合物(III)
を加水分解する場合には、酸、アルカリ、遷移金属化合
物など通常知られている触媒が使用可能であるが、加水
分解の後の工程での精製工程を考慮すると、活性炭やア
ルミナなどに担持された遷移金属化合物を用いるのが好
ましく、特にパラジウム担持活性炭が好ましい。ここで
用いられる触媒の量は、上記ハイドロジェンシロキサン
100 重量部に対し、0.001 〜5.0 重量部とするのがが好
ましい。また、加水分解に使用される水は有機ケイ素化
合物(III) のSi-H量と理論上等モル以上あればよいが、
1.1 〜2.0 倍モルとするのがが好ましい。加水分解反応
は室温でも進行するが、反応時間の短縮のため加熱して
も差支えない。加熱する場合、加水分解温度としては50
〜100 ℃が好ましい。反応に使用する溶媒は、特に必要
とするものではないが、原料や触媒の溶解性を高めた
り、温度制御を行うために使用しても差支えない。この
ような溶媒としては、トルエン、キシレンなどの炭化水
素系溶媒、テトラヒドロフランのようなエーテル系溶
媒、酢酸エチルのようなエステル系溶媒、ジメチルホル
ムアミドのようなアミド系溶媒などが例示される。尚、
使用した溶媒を留去する際には、適当な重合禁止剤や酸
化防止剤を添加することは、何等差支えない。
【００１２】
【発明の効果】本発明の有機ケイ素化合物は、その構造
から明らかなように、反応性不飽和基とシラノール基を
同一分子内に含有する化合物であるので、各種の有機樹
脂に反応性不飽和基またはシラノール基導入するための
有用な原料となる。
から明らかなように、反応性不飽和基とシラノール基を
同一分子内に含有する化合物であるので、各種の有機樹
脂に反応性不飽和基またはシラノール基導入するための
有用な原料となる。
【００１３】
【実施例】本発明をさらに具体的に説明するため以下に
実施例を挙げるが、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。なお実施例中、部は重量部を表す。 実施例１ 滴下ロート、温度計、冷却管のついたフラスコに水40.5
部、トルエン250 部、ジメチルホルムアミド250 部、0.
5 ％パラジウム担持活性炭7.6 部を入れ、60℃で加熱攪
拌しながら、トリス（ジメチルハイドロジェンシロキ
シ）シリルメタクリレート190 部を１時間かけて滴下し
た。この間、反応の進行に従って水素ガスが発生した。
滴下終了後も60℃で攪拌を継続し、その後フラスコを冷
却した。パラジウム担持活性炭を濾過、除去後、濾液に
ｐ−メトキシフェノールを0.7 部添加し、溶媒を留去し
たところ、無色透明の粘稠な液体が得られた。この生成
物のＮＭＲ、ＩＲを測定したところ、Si-H基は完全に消
費され、Si-OH 基が生成していることが確認された。収
量は135 部であった。生成物のＮＭＲ、ＩＲチャートを
夫々図１、図２に示す。
実施例を挙げるが、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。なお実施例中、部は重量部を表す。 実施例１ 滴下ロート、温度計、冷却管のついたフラスコに水40.5
部、トルエン250 部、ジメチルホルムアミド250 部、0.
5 ％パラジウム担持活性炭7.6 部を入れ、60℃で加熱攪
拌しながら、トリス（ジメチルハイドロジェンシロキ
シ）シリルメタクリレート190 部を１時間かけて滴下し
た。この間、反応の進行に従って水素ガスが発生した。
滴下終了後も60℃で攪拌を継続し、その後フラスコを冷
却した。パラジウム担持活性炭を濾過、除去後、濾液に
ｐ−メトキシフェノールを0.7 部添加し、溶媒を留去し
たところ、無色透明の粘稠な液体が得られた。この生成
物のＮＭＲ、ＩＲを測定したところ、Si-H基は完全に消
費され、Si-OH 基が生成していることが確認された。収
量は135 部であった。生成物のＮＭＲ、ＩＲチャートを
夫々図１、図２に示す。
【００１４】実施例２ 滴下ロート、温度計、冷却管のついたフラスコに水26
部、THF350部、0.5 ％パラジウム担持活性炭５部を入
れ、60℃で加熱攪拌しながら、ビス（ジメチルハイドロ
ジェンシロキシ）メチルシリルメタクリレート150 部を
１時間かけて滴下した。この間、反応の進行に伴って水
素ガスが発生した。滴下終了後も60℃で攪拌を継続し、
その後フラスコを冷却した。パラジウム担持活性炭を濾
過、除去後、濾液にｐ−メトキシフェノールを0.7 部添
加し、溶媒を留去したところ、無色透明の粘稠な液体が
得られた。この生成物のＮＭＲ、ＩＲを測定したとこ
ろ、以下の通りであり、Si-H基は完全に消費されSi-OH
基が生成していることが確認され、生成物はビス（ジメ
チルヒドロキシシロキシ）メチルシリルメタクリレート
であると確認された。収量は110 部であった。
部、THF350部、0.5 ％パラジウム担持活性炭５部を入
れ、60℃で加熱攪拌しながら、ビス（ジメチルハイドロ
ジェンシロキシ）メチルシリルメタクリレート150 部を
１時間かけて滴下した。この間、反応の進行に伴って水
素ガスが発生した。滴下終了後も60℃で攪拌を継続し、
その後フラスコを冷却した。パラジウム担持活性炭を濾
過、除去後、濾液にｐ−メトキシフェノールを0.7 部添
加し、溶媒を留去したところ、無色透明の粘稠な液体が
得られた。この生成物のＮＭＲ、ＩＲを測定したとこ
ろ、以下の通りであり、Si-H基は完全に消費されSi-OH
基が生成していることが確認され、生成物はビス（ジメ
チルヒドロキシシロキシ）メチルシリルメタクリレート
であると確認された。収量は110 部であった。
【００１５】
【化５】
【図１】 実施例１で得た生成物のＮＭＲチャートを示
す図である。
す図である。
【図２】 実施例１で得た生成物のＩＲチャートを示す
図である。
図である。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、R1は水素原子または炭素数が１〜４のアルキル
基、R2は炭素数が１〜８の置換または非置換の一価炭化
水素基、a は０〜３の整数、b は１〜３の整数、c は０
〜２の整数であり、かつ b＋c は２または３である）で
示される有機ケイ素化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19511292A JPH0641152A (ja) | 1992-07-22 | 1992-07-22 | 有機ケイ素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19511292A JPH0641152A (ja) | 1992-07-22 | 1992-07-22 | 有機ケイ素化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0641152A true JPH0641152A (ja) | 1994-02-15 |
Family
ID=16335699
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19511292A Withdrawn JPH0641152A (ja) | 1992-07-22 | 1992-07-22 | 有機ケイ素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0641152A (ja) |
-
1992
- 1992-07-22 JP JP19511292A patent/JPH0641152A/ja not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19991005 |