KR100532544B1 - 쟈스몬산계 화합물 및 그 제법 - Google Patents
쟈스몬산계 화합물 및 그 제법 Download PDFInfo
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Abstract
하기 화학식 1 로 표시되는 신규의 쟈스몬산계 화합물이 제공된다.
[화학식 1]
(식중, R 은 탄소수 3∼6 의 알케닐기, 탄소수 3∼6 의 알키닐기 및 탄소수 2∼3 의 히드록시알킬기로 이루어지는 군에서 선택된 기이고, X 는 CH2-CH2 또는 CH=CH 임)
이 신규의 쟈스몬산계 화합물은 대응하는 쟈스몬산메틸에스테르와 알코올과의 에스테르 교환반응으로 제조된다.
Description
본 발명은 신규의 쟈스몬산 (jasmonic acid) 계 화합물 및 그 제법에 관한 것이다.
종래의 쟈스몬산계 화합물로서는 쟈스몬산 및 디히드로쟈스몬산의 알킬에스테르 및 아미드가 알려져 있을 뿐, 그 외의 쟈스몬산계 화합물의 개발이 요구되고 있었다.
따라서, 본 발명의 목적은 신규의 쟈스몬산계 화합물 및 그 제법을 제공하는 것에 있다.
본 발명에 의하면, 하기 화학식 1 로 표시되는 쟈스몬산계 화합물이 제공된다.
(식중, R 은 탄소수 3∼6 의 알케닐기, 탄소수 3∼6 의 알키닐기 및 탄소수 2∼3 의 히드록시알킬기로 이루어지는 군에서 선택된 기이고, X 는 CH2-CH2 또는 CH=CH 임)
본 발명에 의하면, 또한 하기 화학식 2 로 표시되는 쟈스몬산메틸에스테르에, 하기 화학식 3 으로 표시되는 알코올을 작용시켜 에스테르 교환반응을 실시하는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 1 로 표시되는 쟈스몬산계 화합물의 제법이 제공된다.
(식중, X 는 CH2-CH2 또는 CH=CH 임)
(식중, R 은 탄소수 3∼6 의 알케닐기, 탄소수 3∼6 의 알키닐기 및 탄소수 2∼3 의 히드록시알킬기로 이루어지는 군에서 선택된 기임)
[화학식 1]
(식중, R 은 탄소수 3∼6 의 알케닐기, 탄소수 3∼6 의 알키닐기 및 탄소수 2∼3 의 히드록시알킬기로 이루어지는 군에서 선택된 기이고, X 는 CH2-CH2 또는 CH=CH 임)
상기한 쟈스몬산메틸에스테르와 알코올과의 에스테르 교환반응에 있어서는, 쟈스몬산메틸에스테르 1 몰에 대해 알코올을 통상적으로 1∼6 몰, 바람직하게는 3∼4 몰을 사용하는 것이 바람직하다.
에스테르 교환반응의 촉매로서는, 에스테르 교환반응에서 일반적으로 사용되는 것이라면 특별히 제한은 없고, 예를 들면 알칼리금속 또는 알칼리토금속의 수산화물 또는 알콕시드 등과 같은 염기성 촉매; 황산, p-톨루엔술폰산 등과 같은 프로톤산; 산성이온교환수지; 티탄알콕시드, 알루미늄알콕시드, 주석 화합물, 납 화합물 등과 같은 금속촉매 등을 사용할 수 있다. 이들 촉매는 단독으로 사용하거나 2 종 이상을 병용해도 된다. 이들 촉매의 사용량은 통상적으로 알코올의 약 0.05∼20 중량 % 의 비율이다.
에스테르 교환반응에 있어서는 용매를 사용할 필요는 특별히 없다. 사용하는 용매로서는 반응을 저해하지 않는 것이라면 특별히 제한은 없고, 탄화수소계의 용매가 바람직하다. 그 예로서는 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등과 같은 방향족 탄화수소; 헥산, 시클로헥산 등과 같은 지방족 탄화수소 등을 들 수 있다. 이들 용매는 단독으로 사용하거나 2 종 이상을 병용해도 된다. 이들 용매는 쟈스몬산메틸에스테르 및 알코올의 총중량에 대해 통상적으로 0∼1000 중량 %, 바람직하게는 0∼500 중량 %, 더욱 바람직하게는 0∼300 중량 % 의 비율로 사용된다.
에스테르 교환을 위한 반응온도는 통상적으로 실온∼300 ℃ 이면 되고, 압력은 상압 또는 감압 하라도 된다. 반응은 불활성 분위기 하에서 실시하는 것이 바람직하지만, 거기에 한정되지는 않는다. 반응 중에 부생하는 메탄올은 증류로 제거하는 것이 반응의 촉진상 바람직하고, 사용하는 용매와 공비하는 경우는 상기 용매와 함께 끓이는 것으로서 계외로 증류 제거하는 것이 반응의 촉진상 유리하다. 반응은 상술한 바와 같은 조건하에서 통상적으로 30 분∼20 시간 정도로 종료시킬 수 있다. 반응종료 후, 반응액을 냉각시키고, 촉매를 수산화나트륨 용액, 탄산수소나트륨 용액, 탄산나트륨 용액 등과 같은 알칼리 수용액에 의한 중화, 여과, 세정 또는 산에 의한 가수분해 등의 수단으로 제거한다. 이어서, 이와 같이 촉매가 제거된 반응액을 물로 세정하고, 원한다면 포화식염수 등으로 세정한 후에 수층을 분리하고, 유기층을 황산마그네슘, 황산나트륨, 분자체 (molecular sieve) 등으로 건조시키고, 잔존하는 용매 및 잔류원료 화합물 등을 증류제거함으로써 목적의 쟈스몬산에스테르 화합물을 얻을 수 있다. 또한, 상기 각 조작은 적절히 생략이 가능하고, 또 필요에 따라 적절히 그 순서를 변경하여 실시할 수 있다. 얻어진 에스테르는 또한 감압 하 또는 상압에서의 증류, 크로마토그래피 등으로 정제할 수 있다.
상기 알코올로서는 메틸알코올, 에틸알코올, 프로필알코올, 부틸알코올, 아밀알코올, 헥실알코올, 2-메틸부틸알코올, 알릴알코올, 시스-2-펜텐-1-올, 트랜스-2-헥센-1-올, 3-부텐-1-올, 4-메틸-3-펜텐-1-올, 시스-3-헥센-1-올, 프로파르길알코올, 2-펜틴-1-올, 3-부틴-1-올, 3-헥신-1-올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 등을 들 수 있다.
이하에 실시예를 들어 설명하겠지만, 본 발명은 여기에 한정되는 것은 아니다. 얻어진 화합물의 동정 (同定) 은 프로톤 NMR, IR 스펙트럼 및 질량분석으로 실시하였다.
실시예 1
하기식의 디히드로쟈스몬산알릴의 합성 (알릴알코올로 에스테르 교환한 경우)
증류탑을 설치항 200 ㎖ 의 4 구 반응기에 디히드로쟈스몬산메틸 67.8 g, 알릴알코올 69.7 g 및 28 % 나트륨메틸레이트 메탄올 용액 1.2 g 을 첨가하고, 증류탑 정상부로부터 반응에서 생성하는 메탄올을 발출시키면서 상압 하에서 110 ℃ 온도로 3.5 시간 반응시켰다.
반응 후, 알릴알코올을 증류제거하고, 희염산, 포화탄산수소나트륨 수용액, 물 및 포화염화나트륨 수용액으로 순서대로 세정하였다. 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조시키고, 여과한 후, 0.4 ㎜Hg 로 감압증류한 결과, 비점 133-134 ℃ 의 디히드로쟈스몬산알릴을 수율 74 % (순도 98 %: 가스크로마토그래피 분석) 로 얻었다.
스펙트럼 데이터
실시예 2
하기식의 디히드로쟈스몬산-시스-2-펜테닐의 합성 (시스-2-펜텐-1-올로 에스테르 교환한 경우)
디히드로쟈스몬산메틸 52.5 g, 시스-2-펜텐-1-올 80.7 g 및 28 % 나트륨메틸레이트 메탄올 용액 1.0 g 을 사용하고, 감압 하 (350 ㎜Hg) 에서 실시예 1 과 동일하게 140 ℃ 온도로 5 시간 반응시켰다. 실시예 1 과 동일하게 처리하여 0.15 ㎜Hg 로 감압증류시킨 결과, 비점 138-141 ℃ 의 디히드로쟈스몬산-시스-2-펜테닐을 수율 70 % (순도 98 %: 가스크로마토그래피 분석) 로 얻었다.
스펙트럼 데이터
실시예 3
디히드로쟈스몬산-트랜스-2-헥세닐의 합성 (트랜스-2-헥센-1-올로 에스테르 교환한 경우)
디히드로쟈스몬산메틸 56.9 g, 트랜스-2-헥센-1-올 100.0 g 및 28 % 나트륨메틸레이트 메탄올 용액 1.2 g 을 사용하고, 감압 하 (250 ㎜Hg) 에서 실시예 1 과 동일하게 130 ℃ 온도로 3 시간 반응시켰다. 실시예 1 과 동일하게 처리하여 0.15 ㎜Hg 로 감압증류시킨 결과, 비점 150-151 ℃ 의 디히드로쟈스몬산-트랜스-2-헥세닐을 수율 80 % (순도 98 %: 가스크로마토그래피 분석) 로 얻었다.
스펙트럼 데이터
실시예 4
하기식의 디히드로쟈스몬산-3-부테닐의 합성 (3-부텐-1-올로 에스테르 교환한 경우)
디히드로쟈스몬산메틸 56.5 g, 3-부텐-1-올 72.1 g 및 28 % 나트륨메틸레이트 메탄올 용액 1.2 g 을 사용하고, 감압 하 (500 ㎜Hg) 에서 실시예 1 과 동일하게 100 ℃ 온도로 9 시간 반응시켰다. 실시예 1 과 동일하게 처리하여 0.9 ㎜Hg 로 감압증류시킨 결과, 비점 164-165 ℃ 의 디히드로쟈스몬산-3-부테닐을 수율 73 % (순도 95 %: 가스크로마토그래피 분석) 로 얻었다.
스펙트럼 데이터
실시예 5
하기식의 디히드로쟈스몬산-4-메틸-3-펜테닐의 합성 (4-메틸-3-펜텐-1-올로 에스테르 교환한 경우)
디히드로쟈스몬산메틸 6.0 g, 4-메틸-3-펜텐-1-올 10.1 g 및 28 % 나트륨메틸레이트 메탄올 용액 0.3 g 을 사용하고, 감압 하 (200 ㎜Hg) 에서 실시예 1 과 동일하게 130 ℃ 온도로 3 시간 반응시켰다. 실시예 1 과 동일하게 처리하여 0.2 ㎜Hg 로 감압증류시킨 결과, 비점 146-148 ℃ 의 디히드로쟈스몬산-4-메틸-3-펜테닐을 수율 75 % (순도 95 %: 가스크로마토그래피 분석) 로 얻었다.
스펙트럼 데이터
실시예 6
하기식의 디히드로쟈스몬산-시스-3-헥세닐의 합성 (시스-3-헥센-1-올로 에스테르 교환한 경우)
디히드로쟈스몬산메틸 67.8 g, 시스-3-헥센-1-올 120.4 g 및 28 % 나트륨메틸레이트 메탄올 용액 1.2 g 을 사용하고, 감압 하 (200 ㎜Hg) 에서 실시예 1 과 동일하게 130 ℃ 온도로 10 시간 반응시켰다. 실시예 1 과 동일하게 처리하여 0.06 ㎜Hg 로 감압증류시킨 결과, 비점 135-136 ℃ 의 디히드로쟈스몬산-시스-3-헥세닐을 수율 70 % (순도 98 %: 가스크로마토그래피 분석) 로 얻었다.
스펙트럼 데이터
실시예 7
하기식의 디히드로쟈스몬산-프로파르길의 합성 (프로파르길알코올로 에스테르 교환한 경우)
디히드로쟈스몬산메틸 67.8 g, 프로파르길알코올 67.3 g 및 28 % 나트륨메틸레이트 메탄올 용액 1.2 g 을 사용하고, 감압 하 (400 ㎜Hg) 에서 실시예 1 과 동일하게 110 ℃ 온도로 7 시간 반응시켰다. 실시예 1 과 동일하게 처리하여 0.3 ㎜Hg 로 감압증류시킨 결과, 비점 135-137 ℃ 의 디히드로쟈스몬산-프로파르길을 수율 70 % (순도 97 %: 가스크로마토그래피 분석) 로 얻었다.
스펙트럼 데이터
실시예 8
하기식의 디히드로쟈스몬산-2-펜티닐의 합성 (2-펜틴-1-올로 에스테르 교환한 경우)
디히드로쟈스몬산메틸 56.5 g, 2-펜틴-1-올 85.3 g 및 28 % 나트륨메틸레이트 메탄올 용액 1.0 g 을 사용하고, 감압 하 (250 ㎜Hg) 에서 실시예 1 과 동일하게 130 ℃ 온도로 6 시간 반응시켰다. 실시예 1 과 동일하게 처리하여 0.15 ㎜Hg 로 감압증류시킨 결과, 비점 139-141 ℃ 의 디히드로쟈스몬산-2-펜티닐을 수율 70 % (순도 95 %: 가스크로마토그래피 분석) 로 얻었다.
스펙트럼 데이터
실시예 9
하기식의 디히드로쟈스몬산-3-부티닐의 합성 (3-부틴-1-올로 에스테르 교환한 경우)
디히드로쟈스몬산메틸 67.8 g, 3-부틴-1-올 84.2 g 및 28 % 나트륨메틸레이트 메탄올 용액 1.2 g 을 사용하고, 감압 하 (350 ㎜Hg) 에서 실시예 1 과 동일하게 120 ℃ 온도로 10 시간 반응시켰다. 실시예 1 과 동일하게 처리하여 0.06 ㎜Hg 로 감압증류시킨 결과, 비점 148-149 ℃ 의 디히드로쟈스몬산-3-부티닐을 수율 70 % (순도 95 %: 가스크로마토그래피 분석) 로 얻었다.
스펙트럼 데이터
실시예 10
하기식의 디히드로쟈스몬산-3-헥시닐의 합성 (3-헥신-1-올로 에스테르 교환한 경우)
디히드로쟈스몬산메틸 56.5 g, 3-헥신-1-올 98.2 g 및 28 % 나트륨메틸레이트 메탄올 용액 1.0 g 을 사용하고, 감압 하 (200 ㎜Hg) 에서 실시예 1 과 동일하게 130 ℃ 온도로 5 시간 반응시켰다. 실시예 1 과 동일하게 처리하여 0.15 ㎜Hg 로 감압증류시킨 결과, 비점 153-155 ℃ 의 디히드로쟈스몬산-3-헥시닐을 수율 70 % (순도 98 %: 가스크로마토그래피 분석) 로 얻었다.
스펙트럼 데이터
실시예 11
하기식의 디히드로쟈스몬산-2-히드록시에틸의 합성 (에틸렌글리콜로 에스테르 교환한 경우)
디히드로쟈스몬산메틸 56.8 g, 에틸렌글리콜 76.1 g 및 28 % 나트륨메틸레이트 메탄올 용액 1.0 g 을 사용하고, 감압 하 (100 ㎜Hg) 에서 실시예 1 과 동일하게 140 ℃ 온도로 4 시간 반응시켰다. 실시예 1 과 동일하게 처리하여 0.1 ㎜Hg 로 감압증류시킨 결과, 비점 157-160 ℃ 의 디히드로쟈스몬산-2-히드록시에틸을 수율 15 % (순도 98 %: 가스크로마토그래피 분석) 로 얻었다.
스펙트럼 데이터
실시예 12
하기식의 디히드로쟈스몬산-2-히드록시프로필의 합성 (1,2-프로필렌글리콜로 에스테르 교환한 경우)
디히드로쟈스몬산메틸 56.8 g, 1,2-프로필렌글리콜 76.1 g 및 28 % 나트륨메틸레이트 메탄올 용액 1.0 g 을 사용하고, 감압 하 (100 ㎜Hg) 에서 실시예 1 과 동일하게 140 ℃ 온도로 4 시간 반응시켰다. 실시예 1 과 동일하게 처리하여 0.1 ㎜Hg 로 감압증류시킨 결과, 비점 156-159 ℃ 의 디히드로쟈스몬산-2-히드록시프로필 및 디히드로쟈스몬산-1-메틸-2-히드록시에틸의 혼합물을 수율 45 % (순도 98 %: 가스크로마토그래피 분석) 로 얻었다.
스펙트럼 데이터
실시예 13
하기식의 쟈스몬산알릴의 합성 (알릴알코올로 에스테르 교환한 경우)
증류탑을 설치한 200 ㎖ 의 4 구 반응기에 쟈스몬산메틸 50.0 g, 알릴알코올 51.8 g 및 28 % 나트륨메틸레이트 메탄올 용액 1.0 g 을 첨가하고, 증류탑 정상부로부터 반응에서 생성하는 메탄올을 발출시키면서 상압 하에 110 ℃ 온도로 6 시간 반응시켰다.
반응 후, 알릴알코올을 증류제거하고, 희염산, 포화탄산수소나트륨 수용액, 물 및 포화염화나트륨 수용액으로 순서대로 세정하였다. 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조시키고, 여과한 후, 0.4 ㎜Hg 로 감압증류시킨 결과, 비점 132-134 ℃ 의 쟈스몬산알릴을 수율 70 % (순도 97 %: 가스크로마토그래피 분석) 로 얻었다.
스펙트럼 데이터
실시예 14
하기식의 쟈스몬산프로파르길의 합성 (프로파르길알코올로 에스테르 교환한 경우)
쟈스몬산메틸 50.2 g, 프로파르길알코올 51.0 g 및 28 % 나트륨메틸레이트 메탄올 용액 1.0 g 을 사용하고, 상압에서 실시예 13 과 동일하게 125 ℃ 온도로 15 시간 반응시켰다. 실시예 13 과 동일하게 처리하여 0.6 ㎜Hg 로 감압증류시킨 결과, 비점 163-164 ℃ 의 쟈스몬산프로파르길을 수율 56 % (순도 97 %: 가스크로마토그래피 분석) 로 얻었다.
스펙트럼 데이터
실시예 15
하기식의 쟈스몬산-3-부테닐의 합성 (3-부텐-1-올로 에스테르 교환한 경우)
쟈스몬산메틸 56.5 g, 3-부텐-1-올 30.0 g 및 28 % 나트륨메틸레이트 메탄올 용액 1.0 g 을 사용하고, 상압에서 실시예 13 과 동일하게 155 ℃ 온도로 5 시간 반응시켰다. 실시예 13 과 동일하게 처리하여 0.9 ㎜Hg 로 감압증류시킨 결과, 비점 142 ℃ 의 쟈스몬산-3-부테닐을 수율 57 % (순도 97 %: 가스크로마토그래피 분석) 로 얻었다.
스펙트럼 데이터
실시예 16
하기식의 쟈스몬산-3-부티닐의 합성 (3-부틴-1-올로 에스테르 교환한 경우)
쟈스몬산메틸 30.0 g, 3-부틴-1-올 51.7 g 및 28 % 나트륨메틸레이트 메탄올 용액 1.0 g 을 사용하고, 상압에서 실시예 13 과 동일하게 150 ℃ 온도로 7 시간 반응시켰다. 실시예 13 과 동일하게 처리하여 0.5 ㎜Hg 로 감압증류시킨 결과, 비점 138 ℃ 의 쟈스몬산-3-부티닐을 수율 52 % (순도 97 %: 가스크로마토그래피 분석) 로 얻었다.
스펙트럼 데이터
실시예 17
하기식의 쟈스몬산-시스-3-헥세닐의 합성 (시스-3-헥센-1-올로 에스테르 교환한 경우)
쟈스몬산메틸 50.0 g, 시스-3-헥센-1-올 88.0 g 및 28 % 나트륨메틸레이트 메탄올 용액 1.0 g 을 사용하고, 감압 하 (200 ㎜Hg) 에서 실시예 13 과 동일하게 130 ℃ 온도로 11 시간 반응시켰다. 실시예 13 과 동일하게 처리하여 0.7 ㎜Hg 로 감압증류시킨 결과, 비점 154-156 ℃ 의 쟈스몬산-시스-3-헥세닐을 수율 56 % (순도 98 %: 가스크로마토그래피 분석) 로 얻었다.
스펙트럼 데이터
본 발명의 쟈스몬산계 화합물은 기생식물 (특히 기생잡초) 의 발아를 유도하는 능력을 갖고 있다. 기생식물은 숙주식물이 발하는 성분으로만 발아하는 경향이 있다. 그러나, 숙주식물을 심기 전에 본 발명의 화합물을 적용하면 기생식물의 발아를 유도시킬 수 있고, 발아한 기생식물을 숙주에 부착시킬 수 없는 채로 시들게 (소위 자살발아를 일으킴) 할 수 있다. 따라서, 본 발명의 화합물은 기생식물에 대한 발아 유도체로서 유용하다.
Claims (2)
- 하기 화학식 1 로 표시되는 쟈스몬산계 화합물:[화학식 1](식중, R 은 탄소수 3∼6 의 알케닐기, 탄소수 3∼6 의 알키닐기 및 탄소수 2∼3 의 히드록시알킬기로 이루어지는 군에서 선택된 기이고, X 는 CH2-CH2 또는 CH=CH 임).
- 하기 화학식 2 로 표시되는 쟈스몬산메틸에스테르에, 하기 화학식 3 으로 표시되는 알코올을 작용시켜 에스테르 교환반응을 실시하는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 1 로 표시되는 쟈스몬산계 화합물의 제법:[화학식 2](식중, X 는 CH2-CH2 또는 CH=CH 임);[화학식 3]R-OH(식중, R 은 탄소수 3∼6 의 알케닐기, 탄소수 3∼6 의 알키닐기 및 탄소수 2∼3 의 히드록시알킬기로 이루어지는 군에서 선택된 기임);[화학식 1](식중, R 은 탄소수 3∼6 의 알케닐기, 탄소수 3∼6 의 알키닐기 및 탄소수 2∼3 의 히드록시알킬기로 이루어지는 군에서 선택된 기이고, X 는 CH2-CH2 또는 CH=CH 임).
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