JPH06228165A - 有機けい素化合物及びその製造方法 - Google Patents
有機けい素化合物及びその製造方法Info
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- JPH06228165A JPH06228165A JP3473693A JP3473693A JPH06228165A JP H06228165 A JPH06228165 A JP H06228165A JP 3473693 A JP3473693 A JP 3473693A JP 3473693 A JP3473693 A JP 3473693A JP H06228165 A JPH06228165 A JP H06228165A
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- carbon atoms
- hydrocarbon group
- monovalent hydrocarbon
- chemical
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】炭素原子に結合した２級アミノ基とけい素原子
に結合したＣ3〜4 アルコキシ基を有する新規な有機け
い素化合物及びその製造方法をを提供する。 【構成】一般式 【化５１】 （Ｒ1 は炭素数３〜４の１価炭化水素基、Ｒ2 は炭素数
１〜１０の２価炭化水素基、Ｒ3 は炭素数１〜８の１価
炭化水素基、ｍは１〜３の整数）で表される有機けい素
化合物。また、ハロゲノアルキル基含有アルコキシシラ
ンとアミンの反応、アミノ置換炭化水素基含有アルコキ
シシランとハロゲノアルキル基含有炭化水素の反応また
はＣ1〜2 アルコキシシランとＣ3〜4 アルコールの反応
によるその製造方法。
に結合したＣ3〜4 アルコキシ基を有する新規な有機け
い素化合物及びその製造方法をを提供する。 【構成】一般式 【化５１】 （Ｒ1 は炭素数３〜４の１価炭化水素基、Ｒ2 は炭素数
１〜１０の２価炭化水素基、Ｒ3 は炭素数１〜８の１価
炭化水素基、ｍは１〜３の整数）で表される有機けい素
化合物。また、ハロゲノアルキル基含有アルコキシシラ
ンとアミンの反応、アミノ置換炭化水素基含有アルコキ
シシランとハロゲノアルキル基含有炭化水素の反応また
はＣ1〜2 アルコキシシランとＣ3〜4 アルコールの反応
によるその製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は文献未載の新規なアミノ
基含有有機けい素化合物及びその製造方法に関するもの
である。本発明の化合物は種々の樹脂の改質剤として有
用である。
基含有有機けい素化合物及びその製造方法に関するもの
である。本発明の化合物は種々の樹脂の改質剤として有
用である。
【０００２】
【従来の技術】アミノ基を含有するアルコキシシラン化
合物は各種樹脂と無機質材料との接着剤、複合材料の補
強剤、無機質表面の改質剤、有機樹脂の改質剤、有機ポ
リマーの重合開始剤または停止剤、あるいは有機けい素
化合物の原料などとして種々利用されている。
合物は各種樹脂と無機質材料との接着剤、複合材料の補
強剤、無機質表面の改質剤、有機樹脂の改質剤、有機ポ
リマーの重合開始剤または停止剤、あるいは有機けい素
化合物の原料などとして種々利用されている。
【０００３】このようなアミノ基含有アルコキシシラン
化合物としては、γ−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミ
ノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−β−アミノエ
チル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β
−アミノエチル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシ
シラン、γ−アニリノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ
−メチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等が
知られている。しかしながら、本発明の化合物のような
炭素原子に結合した２級アミノ基がアミノ基としては１
分子内にひとつだけで、けい素原子に結合した加水分解
性基がプロポキシ基あるいはブトキシ基であるものは合
成されていなかった。
化合物としては、γ−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミ
ノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−β−アミノエ
チル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β
−アミノエチル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシ
シラン、γ−アニリノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ
−メチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等が
知られている。しかしながら、本発明の化合物のような
炭素原子に結合した２級アミノ基がアミノ基としては１
分子内にひとつだけで、けい素原子に結合した加水分解
性基がプロポキシ基あるいはブトキシ基であるものは合
成されていなかった。
【０００４】
【発明の構成】本発明は前記のような文献未載の新規な
アミノ基含有有機けい素化合物、すなわち、一般式
アミノ基含有有機けい素化合物、すなわち、一般式
【化８】 （ただし、Ｒ1 は炭素数３〜４の１価の炭化水素基、Ｒ
2 は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基、Ｒ3 は炭素数
１〜８の１価の炭化水素基、ｍは１〜３の整数を示
す。）で表される有機けい素化合物に関するものであ
る。
2 は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基、Ｒ3 は炭素数
１〜８の１価の炭化水素基、ｍは１〜３の整数を示
す。）で表される有機けい素化合物に関するものであ
る。
【０００５】また、本発明はこの有機けい素化合物の製
造方法、すなわち、一般式
造方法、すなわち、一般式
【化９】 （ただし、Ｒ1 は炭素数３〜４の１価の炭化水素基、Ｒ
2 は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基、Ｘはハロゲ
ン、ｍは１〜３の整数を示す。）で表される化合物と一
般式 Ｒ3 ＮＨ2 （ただし、Ｒ3 は炭素数１〜８の１価の炭化水素基を示
す。）で表される化合物とを反応させることを特徴とす
る製造方法、
2 は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基、Ｘはハロゲ
ン、ｍは１〜３の整数を示す。）で表される化合物と一
般式 Ｒ3 ＮＨ2 （ただし、Ｒ3 は炭素数１〜８の１価の炭化水素基を示
す。）で表される化合物とを反応させることを特徴とす
る製造方法、
【０００６】一般式
【化１０】 （ただし、Ｒ1 は炭素数３〜４の１価の炭化水素基、Ｒ
2 は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基、ｍは１〜３の
整数を示す。）で表される化合物と一般式 Ｒ3 Ｘ （ただし、Ｒ3 は炭素数１〜８の１価の炭化水素基、Ｘ
はハロゲンを示す。）で表される化合物とを反応させる
ことを特徴とする製造方法、及び
2 は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基、ｍは１〜３の
整数を示す。）で表される化合物と一般式 Ｒ3 Ｘ （ただし、Ｒ3 は炭素数１〜８の１価の炭化水素基、Ｘ
はハロゲンを示す。）で表される化合物とを反応させる
ことを特徴とする製造方法、及び
【０００７】一般式
【化１１】 （ただし、Ｒ2 は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基、
Ｒ3 は炭素数１〜８の１価の炭化水素基、Ｒ4 は炭素数
１〜２の１価の炭化水素基、ｍは１〜３の整数を示
す。）で表される化合物と一般式 Ｒ1 ＯＨ （ただし、Ｒ1 は炭素数３〜４の１価の炭化水素基を示
す。）で表される化合物とを反応させることを特徴とす
る製造方法に関するものである。
Ｒ3 は炭素数１〜８の１価の炭化水素基、Ｒ4 は炭素数
１〜２の１価の炭化水素基、ｍは１〜３の整数を示
す。）で表される化合物と一般式 Ｒ1 ＯＨ （ただし、Ｒ1 は炭素数３〜４の１価の炭化水素基を示
す。）で表される化合物とを反応させることを特徴とす
る製造方法に関するものである。
【０００８】以下に本発明について詳しく説明する。本
発明のアミノ基含有有機けい素化合物は一般式
発明のアミノ基含有有機けい素化合物は一般式
【化１２】 で示される。式中、Ｒ1 は炭素数３〜４の１価の炭化水
素基を示し、CH3CH2CH2-、CH3CH(CH3)-、CH3CH2CH2CH2-、C
H3CH(CH3)CH2-、CH3CH2CH(CH3)-、(CH3)3C- 等が例示さ
れ、Ｒ2 は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基を示し、
-CH2-、-CH2CH2-、 -CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH(CH3)-、-CH2CH(CH3)-、
-CH2CH(CH3)CH2-、 -(CH2)5-、-(CH2)6-、-(CH2)7-、-(CH2)8-、-(CH2)9-、-(C
H2)10-、
素基を示し、CH3CH2CH2-、CH3CH(CH3)-、CH3CH2CH2CH2-、C
H3CH(CH3)CH2-、CH3CH2CH(CH3)-、(CH3)3C- 等が例示さ
れ、Ｒ2 は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基を示し、
-CH2-、-CH2CH2-、 -CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH(CH3)-、-CH2CH(CH3)-、
-CH2CH(CH3)CH2-、 -(CH2)5-、-(CH2)6-、-(CH2)7-、-(CH2)8-、-(CH2)9-、-(C
H2)10-、
【化１３】 等が例示され、
【０００９】Ｒ3 は炭素数１〜８の１価の炭化水素基を
示し、-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、 -CH2CH2CH2CH3、-CH2CH2CH2CH2CH3、-CH2CH2CH2CH2CH2C
H3、-(CH2)6CH3、 -(CH2)7CH3、-CH(CH3)2、-CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH(CH3)2、-
CH(CH3)CH2CH2CH3、 -CH2CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH2CH(CH3)2、-CH(CH3)CH2CH2CH
2CH3、 -CH2CH(CH3)CH2CH2CH3、-CH2CH2CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH2C
H2CH(CH3)2、
示し、-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、 -CH2CH2CH2CH3、-CH2CH2CH2CH2CH3、-CH2CH2CH2CH2CH2C
H3、-(CH2)6CH3、 -(CH2)7CH3、-CH(CH3)2、-CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH(CH3)2、-
CH(CH3)CH2CH2CH3、 -CH2CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH2CH(CH3)2、-CH(CH3)CH2CH2CH
2CH3、 -CH2CH(CH3)CH2CH2CH3、-CH2CH2CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH2C
H2CH(CH3)2、
【化１４】 等が例示され、ｍは１〜３の整数を表す。このような一
般式で表される本発明のアミノ基含有有機けい素化合物
は、その代表例として下記のものが例示される。
般式で表される本発明のアミノ基含有有機けい素化合物
は、その代表例として下記のものが例示される。
【００１０】
【化１５】
【００１１】
【化１６】
【００１２】
【化１７】
【００１３】
【化１８】
【００１４】
【化１９】
【００１５】
【化２０】
【００１６】
【化２１】
【００１７】
【化２２】
【００１８】
【化２３】
【００１９】
【化２４】
【００２０】
【化２５】
【００２１】
【化２６】
【００２２】
【化２７】
【００２３】
【化２８】
【００２４】
【化２９】
【００２５】
【化３０】
【００２６】
【化３１】
【００２７】
【化３２】
【００２８】
【化３３】
【００２９】これらの化合物は、一般式
【化３４】 （式中、Ｒ1 は炭素数３〜４の１価の炭化水素基、Ｒ2
は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基、Ｘはハロゲン、
ｍは１〜３の整数を示す。）で表されるハロゲノアルキ
ル基含有アルコキシシランと一般式 Ｒ3 ＮＨ2 （式中、Ｒ3 は炭素数１〜８の１価の炭化水素基を示
す。）で表されるアミンとを、アミンのモル比をシラン
に対して好ましくは０．５以上、より好ましくは１以上
において、温度５０℃〜１５０℃にて３０分〜３０時間
程度反応させることによって得られることがわかった。
は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基、Ｘはハロゲン、
ｍは１〜３の整数を示す。）で表されるハロゲノアルキ
ル基含有アルコキシシランと一般式 Ｒ3 ＮＨ2 （式中、Ｒ3 は炭素数１〜８の１価の炭化水素基を示
す。）で表されるアミンとを、アミンのモル比をシラン
に対して好ましくは０．５以上、より好ましくは１以上
において、温度５０℃〜１５０℃にて３０分〜３０時間
程度反応させることによって得られることがわかった。
【００３０】その際、アミン成分をハロゲン化水素捕獲
剤として使用してもよく、また、他のハロゲン化水素捕
獲剤として、例えば、トリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビ
シクロ［５．４．０］ウンデセン等の第三級アミン化合
物や尿素等のアミン化合物を用いてもよい。特に、１，
８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセンを用いた
場合、ハロゲン化水素塩が２層に分離されるため目的物
との分離に際して有利となるので好ましい。
剤として使用してもよく、また、他のハロゲン化水素捕
獲剤として、例えば、トリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビ
シクロ［５．４．０］ウンデセン等の第三級アミン化合
物や尿素等のアミン化合物を用いてもよい。特に、１，
８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセンを用いた
場合、ハロゲン化水素塩が２層に分離されるため目的物
との分離に際して有利となるので好ましい。
【００３１】また、これらの化合物は、一般式
【化３５】 （式中、Ｒ1 は炭素数３〜４の１価の炭化水素基、Ｒ2
は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基、ｍは１〜３の整
数を示す。）で表されるアミノ置換炭化水素基含有アル
コキシシランと一般式 Ｒ3 Ｘ （式中、Ｒ3 は炭素数１〜８の１価の炭化水素基、Ｘは
ハロゲンを示す。）で表されるハロゲノアルキル基含有
炭化水素とを、温度５０℃〜１５０℃にて３０分〜３０
時間程度反応させることによって得られることがわかっ
た。
は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基、ｍは１〜３の整
数を示す。）で表されるアミノ置換炭化水素基含有アル
コキシシランと一般式 Ｒ3 Ｘ （式中、Ｒ3 は炭素数１〜８の１価の炭化水素基、Ｘは
ハロゲンを示す。）で表されるハロゲノアルキル基含有
炭化水素とを、温度５０℃〜１５０℃にて３０分〜３０
時間程度反応させることによって得られることがわかっ
た。
【００３２】その際、アミノアルキルアルコキシシラン
をハロゲン化水素捕獲剤として使用してもよく、また、
他のハロゲン化水素捕獲剤として、例えば、トリメチル
アミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジ
ン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン
等の第三級アミン化合物や尿素等のアミン化合物を用い
てもよい。この反応においても、１，８−ジアザビシク
ロ［５．４．０］ウンデセンの使用が有利である。
をハロゲン化水素捕獲剤として使用してもよく、また、
他のハロゲン化水素捕獲剤として、例えば、トリメチル
アミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジ
ン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン
等の第三級アミン化合物や尿素等のアミン化合物を用い
てもよい。この反応においても、１，８−ジアザビシク
ロ［５．４．０］ウンデセンの使用が有利である。
【００３３】また、前記の合成反応で生成するハロゲン
化水素塩をソディウムメトキサイド、ソディウムエトキ
サイド、ソディウムプロポキサイド、ソディウムブトキ
サイドなどのソディウムアルコキサイドで中和してもよ
い。
化水素塩をソディウムメトキサイド、ソディウムエトキ
サイド、ソディウムプロポキサイド、ソディウムブトキ
サイドなどのソディウムアルコキサイドで中和してもよ
い。
【００３４】これらの反応の際には溶剤を添加してもよ
い。溶剤としては特に限定されないが、例えば、トルエ
ン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素類、ペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタン、ノナン、オクタン、デカン等
の脂肪族炭化水素類、ジメチルエーテル、ジエチルエー
テル、メチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール、プ
ロパノール。ブタノール等のアルコール類、パークロロ
エタン、パークロロエチレン、トリクロロエタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、酢酸エチル、
酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル類などが挙げられ
る。
い。溶剤としては特に限定されないが、例えば、トルエ
ン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素類、ペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタン、ノナン、オクタン、デカン等
の脂肪族炭化水素類、ジメチルエーテル、ジエチルエー
テル、メチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール、プ
ロパノール。ブタノール等のアルコール類、パークロロ
エタン、パークロロエチレン、トリクロロエタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、酢酸エチル、
酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル類などが挙げられ
る。
【００３５】一般式
【化３６】 で表される化合物の例としては以下のものが挙げられ
る。
る。
【００３６】
【化３７】
【００３７】
【化３８】
【００３８】
【化３９】
【００３９】一般式Ｒ3 ＮＨ2 で表される化合物の例と
しては以下のものが挙げられる。
しては以下のものが挙げられる。
【化４０】
【００４０】
【化４１】
【００４１】一般式
【化４２】 で表される化合物の例としては以下のものが挙げられ
る。
る。
【００４２】
【化４３】
【００４３】
【化４４】
【００４４】一般式Ｒ3 Ｘで表される化合物の例として
は以下のものが挙げられる。
は以下のものが挙げられる。
【化４５】
【００４５】さらに、本発明の化合物は一般式 (R4O)mSi(CH3)3-m-R2-NH-R3 （式中、Ｒ2 は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基、Ｒ
3 は炭素数１〜８の１価の炭化水素基、Ｒ4 は炭素数１
〜２の１価の炭化水素基、ｍは１〜３の整数を示す。）
で表される化合物と、一般式 R1OH （式中、Ｒ1 は炭素数３〜４の１価の炭化水素基を示
す。）で表される化合物とを、アルコールのモル比をシ
ランに対して３以上として、温度７０℃〜２００℃にお
いて３時間〜５０時間程度反応させることによっても得
られることがわかった。この反応の際には、生成するＲ
4 ＯＨで表される化合物を留去させることが望ましい。
また、アミノシラン化合物はこの反応の自己触媒となる
が、他の触媒としてチタン化合物、スズ化合物、アルカ
リ等を使用することは任意である。この反応を行うのに
溶剤を添加することも任意であり、溶剤としては、例え
ばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ノナン、
オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素類、ジオキサン等
のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミ
ド類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等が挙げら
れる。
3 は炭素数１〜８の１価の炭化水素基、Ｒ4 は炭素数１
〜２の１価の炭化水素基、ｍは１〜３の整数を示す。）
で表される化合物と、一般式 R1OH （式中、Ｒ1 は炭素数３〜４の１価の炭化水素基を示
す。）で表される化合物とを、アルコールのモル比をシ
ランに対して３以上として、温度７０℃〜２００℃にお
いて３時間〜５０時間程度反応させることによっても得
られることがわかった。この反応の際には、生成するＲ
4 ＯＨで表される化合物を留去させることが望ましい。
また、アミノシラン化合物はこの反応の自己触媒となる
が、他の触媒としてチタン化合物、スズ化合物、アルカ
リ等を使用することは任意である。この反応を行うのに
溶剤を添加することも任意であり、溶剤としては、例え
ばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ノナン、
オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素類、ジオキサン等
のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミ
ド類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等が挙げら
れる。
【００４６】一般式(R4O)mSi(CH3)3-m-R2-NH-R3 で表さ
れる化合物の例としては以下のものが挙げられる。
れる化合物の例としては以下のものが挙げられる。
【化４６】
【００４７】
【化４７】
【００４８】一般式Ｒ1 ＯＨで表される化合物の例とし
ては以下のものが挙げられる。
ては以下のものが挙げられる。
【化４８】
【００４９】本発明の新規なアミノ基含有有機けい素化
合物は種々の樹脂の添加剤あるいは改質剤として有用で
ある。対象となる樹脂の種類としては、エポキシ樹脂、
フェノール樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリエステ
ル樹脂、アクリル樹脂、ウレタン樹脂等が挙げられる。
樹脂への添加量は１％から50％であり、１％〜30％が望
ましい。この化合物を樹脂に添加することにより、樹脂
と無機材料との密着性が改良される。さらに本発明の化
合物はアルコキシシリル基がブトキシシリル基あるいは
プロポキシシリル基のため、加水分解速度が遅く、保存
安定性に優れたものとなる。本発明の化合物でエポキシ
樹脂等の樹脂を改質した場合には、室温硬化性樹脂組成
物とすることができ、接着剤、プライマー、塗料等に応
用が可能である。上記理由から、この改質した樹脂の保
存安定性も優れている。
合物は種々の樹脂の添加剤あるいは改質剤として有用で
ある。対象となる樹脂の種類としては、エポキシ樹脂、
フェノール樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリエステ
ル樹脂、アクリル樹脂、ウレタン樹脂等が挙げられる。
樹脂への添加量は１％から50％であり、１％〜30％が望
ましい。この化合物を樹脂に添加することにより、樹脂
と無機材料との密着性が改良される。さらに本発明の化
合物はアルコキシシリル基がブトキシシリル基あるいは
プロポキシシリル基のため、加水分解速度が遅く、保存
安定性に優れたものとなる。本発明の化合物でエポキシ
樹脂等の樹脂を改質した場合には、室温硬化性樹脂組成
物とすることができ、接着剤、プライマー、塗料等に応
用が可能である。上記理由から、この改質した樹脂の保
存安定性も優れている。
【００５０】
【実施例】以下、実施例により本発明の具体的態様を説
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例１ 温度計、ジムロート冷却器、滴下ロートを備えた２Ｌ４
つ口セパラブルフラスコに、n-ブチルアミン292.0g(4.0
mol)、トルエン200g、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0] ウン
デセン152.0g(1.0mol)を仕込み、窒素通気下、γ−クロ
ロプロピルトリ−n-ブトキシシラン324.5g(1.0mol)を90
℃にて攪拌下に滴下した。滴下終了後、90℃にて５時間
攪拌を続けた。その後冷却したところ２層に分離した。
その上層を蒸留したところ沸点 142℃／3mmHg にて197.
6gの無色透明な液体を得た。このものについて 1Ｈ−Ｎ
ＭＲ分析、ＩＲ分析、元素分析を行ったところ、式 (CH3CH2CH2CH2O)3Si-(CH2)3-NHCH2CH2CH2CH3 で示されるN-n-ブチル−γ−アミノプロピルトリ−n-ブ
トキシシランであることが確認された。このもののガス
クロマトグラフ分析による純度は98.5％であった。ま
た、収率は54.7％であった。
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例１ 温度計、ジムロート冷却器、滴下ロートを備えた２Ｌ４
つ口セパラブルフラスコに、n-ブチルアミン292.0g(4.0
mol)、トルエン200g、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0] ウン
デセン152.0g(1.0mol)を仕込み、窒素通気下、γ−クロ
ロプロピルトリ−n-ブトキシシラン324.5g(1.0mol)を90
℃にて攪拌下に滴下した。滴下終了後、90℃にて５時間
攪拌を続けた。その後冷却したところ２層に分離した。
その上層を蒸留したところ沸点 142℃／3mmHg にて197.
6gの無色透明な液体を得た。このものについて 1Ｈ−Ｎ
ＭＲ分析、ＩＲ分析、元素分析を行ったところ、式 (CH3CH2CH2CH2O)3Si-(CH2)3-NHCH2CH2CH2CH3 で示されるN-n-ブチル−γ−アミノプロピルトリ−n-ブ
トキシシランであることが確認された。このもののガス
クロマトグラフ分析による純度は98.5％であった。ま
た、収率は54.7％であった。
【００５１】 ＜赤外線吸収スペクトル分析結果＞ （図１参照） 1091.4cm-1, 1040.5cm-1, 986.2cm-1, 896.6cm-1：SiOB
u 3315.1cm-1：N-H ＜ 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル分析結果＞ （図２参
照） δ=0.53〜1.87ppm (m,33H) SiOCH2CH 2CH 2CH 3 (21H) SiCH 2CH2CH2NH- (2H) SiCH2CH 2CH2NH- (2H) SiCH2CH2CH2NHCH2CH 2CH 2CH 3 (7H) SiCH2CH2CH2NHCH2- (1H) δ=2.33〜2.76ppm (t,4H) SiCH2CH2CH 2NHCH 2- δ=3.57〜4.00ppm (t,6H) SiOCH 2CH2CH2CH3
u 3315.1cm-1：N-H ＜ 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル分析結果＞ （図２参
照） δ=0.53〜1.87ppm (m,33H) SiOCH2CH 2CH 2CH 3 (21H) SiCH 2CH2CH2NH- (2H) SiCH2CH 2CH2NH- (2H) SiCH2CH2CH2NHCH2CH 2CH 2CH 3 (7H) SiCH2CH2CH2NHCH2- (1H) δ=2.33〜2.76ppm (t,4H) SiCH2CH2CH 2NHCH 2- δ=3.57〜4.00ppm (t,6H) SiOCH 2CH2CH2CH3
【００５２】実施例２ ２Ｌオートクレーブ反応器に、メチルアミン310.0g(10.
0mol) 、ブタノール300.0 、γ−ブロモプロピルトリ−
n-プロポキシシラン326.9g(1.0mol)を仕込み、120 ℃に
て５時間反応を行った。このときの圧力は７kg／cm2 で
あった。反応終了後、生成した塩を濾別して蒸留したと
ころ、沸点 123℃／4mmHg にて124.6gの無色透明な液体
を得た。このものについて 1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分
析、元素分析を行ったところ、式 (CH3CH2CH2O)3Si-(CH2)3-NHCH3 で示されるN-メチル−γ−アミノプロピルトリ−n-プロ
ポキシシランであることが確認された。このもののガス
クロマトグラフ分析による純度は97.5％であった。ま
た、収率は45.0％であった。
0mol) 、ブタノール300.0 、γ−ブロモプロピルトリ−
n-プロポキシシラン326.9g(1.0mol)を仕込み、120 ℃に
て５時間反応を行った。このときの圧力は７kg／cm2 で
あった。反応終了後、生成した塩を濾別して蒸留したと
ころ、沸点 123℃／4mmHg にて124.6gの無色透明な液体
を得た。このものについて 1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分
析、元素分析を行ったところ、式 (CH3CH2CH2O)3Si-(CH2)3-NHCH3 で示されるN-メチル−γ−アミノプロピルトリ−n-プロ
ポキシシランであることが確認された。このもののガス
クロマトグラフ分析による純度は97.5％であった。ま
た、収率は45.0％であった。
【００５３】 ＜赤外線吸収スペクトル分析結果＞ 1100.3cm-1：SiOPr、 3315.5cm-1：N-H 2958.3cm-1, 2932.3cm-1, 2873.5cm-1, 2808.9cm-1, 14
64.7cm-1：C-H ＜ 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル分析結果＞ δ=0.53〜1.83ppm (m,20H) SiOCH2CH 2CH 3 (15H) SiCH 2CH2CH2NHCH3 (2H) SiCH2CH 2CH2NHCH3 (2H) SiCH2CH2CH2NHCH3 (1H) δ=2.23〜2.67ppm (m,5H) SiCH2CH2CH 2NHCH 3 δ=3.57〜3.93ppm (t,6H) SiOCH 2CH2CH3
64.7cm-1：C-H ＜ 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル分析結果＞ δ=0.53〜1.83ppm (m,20H) SiOCH2CH 2CH 3 (15H) SiCH 2CH2CH2NHCH3 (2H) SiCH2CH 2CH2NHCH3 (2H) SiCH2CH2CH2NHCH3 (1H) δ=2.23〜2.67ppm (m,5H) SiCH2CH2CH 2NHCH 3 δ=3.57〜3.93ppm (t,6H) SiOCH 2CH2CH3
【００５４】実施例３ 温度計、ジムロート冷却器、滴下ロートを備えた１Ｌ４
つ口セパラブルフラスコに、n-オクチルアミン258.0g
(2.0mol)、トルエン300gを仕込み、窒素通気下、10−ブ
ロモデシルメチルジ−n-ブトキシシラン204.5g(0.5mol)
を 110℃にて攪拌下に滴下した。滴下終了後 110℃にて
５時間攪拌を続けた。その後冷却し、生成した塩を濾別
し、得られた液体を 120℃／5mmHg にて濃縮したところ
191.2gの黄色透明な液体が得られた。このものについて
1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析、元素分析を行ったとこ
ろ、式 (CH3CH2CH2CH2O)2Si(CH3)-(CH2)10-NH-(CH2)7-CH3 で示されるN-n-オクチル-10-アミノデシルメチルジ−n-
ブトキシシランであることが確認された。収率は83.7％
であった。
つ口セパラブルフラスコに、n-オクチルアミン258.0g
(2.0mol)、トルエン300gを仕込み、窒素通気下、10−ブ
ロモデシルメチルジ−n-ブトキシシラン204.5g(0.5mol)
を 110℃にて攪拌下に滴下した。滴下終了後 110℃にて
５時間攪拌を続けた。その後冷却し、生成した塩を濾別
し、得られた液体を 120℃／5mmHg にて濃縮したところ
191.2gの黄色透明な液体が得られた。このものについて
1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析、元素分析を行ったとこ
ろ、式 (CH3CH2CH2CH2O)2Si(CH3)-(CH2)10-NH-(CH2)7-CH3 で示されるN-n-オクチル-10-アミノデシルメチルジ−n-
ブトキシシランであることが確認された。収率は83.7％
であった。
【００５５】実施例４ 温度計、ジムロート冷却器、滴下ロートを備えた１Ｌ４
つ口セパラブルフラスコに、γ−アミノプロピルトリ−
n-ブトキシシラン305.0g(1.0mol)、トルエン300.0g、ト
リエチルアミン101.0g(1.0mol)を仕込み、窒素通気下、
n-ブチルブロマイド136.9g(1.0mol)を 100℃にて攪拌下
に滴下した。滴下終了後 100℃にて５時間攪拌を続け
た。その後冷却し、生成した塩を濾別し、得られた濾液
を蒸留したところ、沸点145 ℃／3mmHg にて90.5g の無
色透明な液体を得た。このものの 1Ｈ−ＮＭＲ分析、Ｉ
Ｒ分析、元素分析を行ったところ、式 (CH3CH2CH2CH2O)3Si-(CH2)3-NHCH2CH2CH2CH3 で示されるN-n-ブチル−γ−アミノプロピルトリ−n-ブ
トキシシランであることが確認された。このもののガス
クロマトグラフ分析による純度は92.6％であった。ま
た、収率は25.0％であった。
つ口セパラブルフラスコに、γ−アミノプロピルトリ−
n-ブトキシシラン305.0g(1.0mol)、トルエン300.0g、ト
リエチルアミン101.0g(1.0mol)を仕込み、窒素通気下、
n-ブチルブロマイド136.9g(1.0mol)を 100℃にて攪拌下
に滴下した。滴下終了後 100℃にて５時間攪拌を続け
た。その後冷却し、生成した塩を濾別し、得られた濾液
を蒸留したところ、沸点145 ℃／3mmHg にて90.5g の無
色透明な液体を得た。このものの 1Ｈ−ＮＭＲ分析、Ｉ
Ｒ分析、元素分析を行ったところ、式 (CH3CH2CH2CH2O)3Si-(CH2)3-NHCH2CH2CH2CH3 で示されるN-n-ブチル−γ−アミノプロピルトリ−n-ブ
トキシシランであることが確認された。このもののガス
クロマトグラフ分析による純度は92.6％であった。ま
た、収率は25.0％であった。
【００５６】実施例５ 温度計、ジムロート冷却器を備えた２Ｌ４つ口セパラブ
ルフラスコに、N-メチル−γ−アミノプロピルトリメト
キシシラン193.0g(1.0mol)、トルエン300g、n-ブタノー
ル1110g(15.0mol)を仕込み、窒素通気下、 100℃にて攪
拌下に反応を行った。その後徐々に昇温し、生成するメ
タノールをトルエンとともに留去した。内温は 150℃ま
で上昇した。その後冷却し、この反応液を蒸留したとこ
ろ、沸点 132℃／4mmHg にて262.9gの無色透明な液体を
得た。このものの 1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析、元素分
析を行ったところ、式 (CH3CH2CH2CH2O)3Si-(CH2)3-NHCH3 で示されるN-メチル−γ−アミノプロピルトリ−n-ブト
キシシランであることが確認された。このもののガスク
ロマトグラフ分析による純度は96.7％であった。また、
収率は82.4％であった。
ルフラスコに、N-メチル−γ−アミノプロピルトリメト
キシシラン193.0g(1.0mol)、トルエン300g、n-ブタノー
ル1110g(15.0mol)を仕込み、窒素通気下、 100℃にて攪
拌下に反応を行った。その後徐々に昇温し、生成するメ
タノールをトルエンとともに留去した。内温は 150℃ま
で上昇した。その後冷却し、この反応液を蒸留したとこ
ろ、沸点 132℃／4mmHg にて262.9gの無色透明な液体を
得た。このものの 1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析、元素分
析を行ったところ、式 (CH3CH2CH2CH2O)3Si-(CH2)3-NHCH3 で示されるN-メチル−γ−アミノプロピルトリ−n-ブト
キシシランであることが確認された。このもののガスク
ロマトグラフ分析による純度は96.7％であった。また、
収率は82.4％であった。
【００５７】実施例６ 温度計、ジムロート冷却器を備えた２Ｌ４つ口セパラブ
ルフラスコに、N-ベンジル−γ−アミノプロピルトリメ
トキシシラン269.0g(1.0mol)、トルエン300g、i-プロパ
ノール900gを仕込み、窒素通気下、 100℃にて攪拌下に
１時間反応を行った。その後徐々に昇温し、生成するメ
タノールをトルエンとともに留去した。内温は 150℃ま
で上昇した。その後冷却し、さらにi-プロパノール900g
を添加し、 100℃にて再反応を行った。１時間後、徐々
に昇温し、生成したメタノールをトルエン、i-プロパノ
ールとともに留去した。内温は 150℃まで上昇した。そ
の後、この反応液から 100℃／5mmHg にて低沸分を完全
に留去したところ、333.9gの黄色透明な液体を得た。こ
のものの 1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析、元素分析を行っ
たところ、式
ルフラスコに、N-ベンジル−γ−アミノプロピルトリメ
トキシシラン269.0g(1.0mol)、トルエン300g、i-プロパ
ノール900gを仕込み、窒素通気下、 100℃にて攪拌下に
１時間反応を行った。その後徐々に昇温し、生成するメ
タノールをトルエンとともに留去した。内温は 150℃ま
で上昇した。その後冷却し、さらにi-プロパノール900g
を添加し、 100℃にて再反応を行った。１時間後、徐々
に昇温し、生成したメタノールをトルエン、i-プロパノ
ールとともに留去した。内温は 150℃まで上昇した。そ
の後、この反応液から 100℃／5mmHg にて低沸分を完全
に留去したところ、333.9gの黄色透明な液体を得た。こ
のものの 1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析、元素分析を行っ
たところ、式
【化４９】 で示されるN-ベンジル−γ−アミノプロピルトリ−i-プ
ロポキシシランであることが確認された。このものの収
率は94.6％であった。
ロポキシシランであることが確認された。このものの収
率は94.6％であった。
【００５８】実施例７ 温度計、ジムロート冷却器を備えた２Ｌ４つ口セパラブ
ルフラスコに、N-n-ヘキシルアミノメチルメチルジメト
キシシラン219.0g(1.0mol)、トルエン 300g 、i-ブタノ
ール1110g を仕込み、窒素通気下、 100℃にて攪拌下に
１時間反応を行った。その後徐々に昇温し、生成するメ
タノールをトルエンとともに留去した。内温は 140℃ま
で上昇した。その後冷却し、さらに1110g のi-ブタノー
ルを添加し、 100℃にて再反応を行った。１時間後、徐
々に昇温し、生成したメタノールをトルエン、i-ブタノ
ールとともに留去した。内温は 150℃まで上昇した。そ
の後、この反応液から 100℃／5mmHg にて低沸分を完全
に留去したところ、290.0gの淡黄色透明な液体を得た。
このものの 1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析、元素分析を行
ったところ、式
ルフラスコに、N-n-ヘキシルアミノメチルメチルジメト
キシシラン219.0g(1.0mol)、トルエン 300g 、i-ブタノ
ール1110g を仕込み、窒素通気下、 100℃にて攪拌下に
１時間反応を行った。その後徐々に昇温し、生成するメ
タノールをトルエンとともに留去した。内温は 140℃ま
で上昇した。その後冷却し、さらに1110g のi-ブタノー
ルを添加し、 100℃にて再反応を行った。１時間後、徐
々に昇温し、生成したメタノールをトルエン、i-ブタノ
ールとともに留去した。内温は 150℃まで上昇した。そ
の後、この反応液から 100℃／5mmHg にて低沸分を完全
に留去したところ、290.0gの淡黄色透明な液体を得た。
このものの 1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析、元素分析を行
ったところ、式
【化５０】 で示されるN-n-ヘキシルアミノメチルメチルジ−i-ブト
キシシランであることが確認された。このものの収率は
95.7％であった。
キシシランであることが確認された。このものの収率は
95.7％であった。
【００５９】
【発明の効果】本発明により新規なシラン化合物及びそ
の製造方法が提供された。この化合物は炭素原子に結合
した２級アミノ基をアミノ基としては１分子内に１個の
み有し、かつ、けい素原子に結合した加水分解性基とし
てプロポキシ基あるいはブトキシ基を有するものであ
る。本発明の化合物は種々の樹脂の改質剤として有用で
ある。本発明の化合物によれば、変性しようとする樹脂
を架橋により硬化させることなくアルコキシシリル基を
導入することができ、さらに、変性樹脂の保存安定性を
良好なものとすることができる。
の製造方法が提供された。この化合物は炭素原子に結合
した２級アミノ基をアミノ基としては１分子内に１個の
み有し、かつ、けい素原子に結合した加水分解性基とし
てプロポキシ基あるいはブトキシ基を有するものであ
る。本発明の化合物は種々の樹脂の改質剤として有用で
ある。本発明の化合物によれば、変性しようとする樹脂
を架橋により硬化させることなくアルコキシシリル基を
導入することができ、さらに、変性樹脂の保存安定性を
良好なものとすることができる。
【図１】実施例１で得られた化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す図である。
トルを示す図である。
【図２】実施例１で得られた化合物の 1Ｈ−核磁気共鳴
スペクトルを示す図である。
スペクトルを示す図である。
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （ただし、Ｒ1 は炭素数３〜４の１価の炭化水素基、Ｒ
2 は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基、Ｒ3 は炭素数
１〜８の１価の炭化水素基、ｍは１〜３の整数を示
す。）で表される有機けい素化合物。 - 【請求項２】 一般式 【化２】 （ただし、Ｒ1 は炭素数３〜４の１価の炭化水素基、Ｒ
2 は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基、Ｘはハロゲ
ン、ｍは１〜３の整数を示す。）で表される化合物と一
般式 Ｒ3 ＮＨ2 （ただし、Ｒ3 は炭素数１〜８の１価の炭化水素基を示
す。）で表される化合物とを反応させることを特徴とす
る、一般式 【化３】 （ただし、Ｒ1 は炭素数３〜４の１価の炭化水素基、Ｒ
2 は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基、Ｒ3 は炭素数
１〜８の１価の炭化水素基、ｍは１〜３の整数を示
す。）で表される有機けい素化合物の製造方法。 - 【請求項３】 一般式 【化４】 （ただし、Ｒ1 は炭素数３〜４の１価の炭化水素基、Ｒ
2 は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基、ｍは１〜３の
整数を示す。）で表される化合物と一般式 Ｒ3 Ｘ （ただし、Ｒ3 は炭素数１〜８の１価の炭化水素基、Ｘ
はハロゲンを示す。）で表される化合物とを反応させる
ことを特徴とする、一般式 【化５】 （ただし、Ｒ1 は炭素数３〜４の１価の炭化水素基、Ｒ
2 は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基、Ｒ3 は炭素数
１〜８の１価の炭化水素基、ｍは１〜３の整数を示
す。）で表される有機けい素化合物の製造方法。 - 【請求項４】 脱ハロゲン化水素剤を使用することを特
徴とする請求項２または３に記載の有機けい素化合物の
製造方法。 - 【請求項５】 脱ハロゲン化水素剤が１，８−ジアザビ
シクロ［５．４．０］−７−ウンデセンである請求項４
に記載の有機けい素化合物の製造方法。 - 【請求項６】 一般式 【化６】 （ただし、Ｒ2 は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基、
Ｒ3 は炭素数１〜８の１価の炭化水素基、Ｒ4 は炭素数
１〜２の１価の炭化水素基、ｍは１〜３の整数を示
す。）で表される化合物と一般式 Ｒ1 ＯＨ （ただし、Ｒ1 は炭素数３〜４の１価の炭化水素基を示
す。）で表される化合物とを反応させることを特徴とす
る、一般式 【化７】 （ただし、Ｒ1 は炭素数３〜４の１価の炭化水素基、Ｒ
2 は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基、Ｒ3 は炭素数
１〜８の１価の炭化水素基、ｍは１〜３の整数を示
す。）で表される有機けい素化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3473693A JPH06228165A (ja) | 1993-01-29 | 1993-01-29 | 有機けい素化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3473693A JPH06228165A (ja) | 1993-01-29 | 1993-01-29 | 有機けい素化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06228165A true JPH06228165A (ja) | 1994-08-16 |
Family
ID=12422609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3473693A Pending JPH06228165A (ja) | 1993-01-29 | 1993-01-29 | 有機けい素化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06228165A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012528823A (ja) * | 2009-06-04 | 2012-11-15 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | アミノオルガノシランの製造方法 |
| JP2017110111A (ja) * | 2015-12-16 | 2017-06-22 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 化合物の製造方法 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS646241A (en) * | 1987-06-27 | 1989-01-10 | Nissan Chemical Ind Ltd | Tertiary amine derivative, production thereof and fungicide for agriculture and garden |
| JPH0259561A (ja) * | 1988-08-25 | 1990-02-28 | Takasago Internatl Corp | 光学活性ピラゾリジノン誘導体及びその製造法 |
| JPH02160792A (ja) * | 1988-12-14 | 1990-06-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | テトラアルコキシシランの製造方法 |
| JPH0320286A (ja) * | 1989-06-16 | 1991-01-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シラン化合物およびその製造方法 |
| JPH04295486A (ja) * | 1991-03-25 | 1992-10-20 | Nippon Shokubai Co Ltd | 有機珪素化合物におけるモノ交換体化合物の製造方法 |
| JPH04308595A (ja) * | 1991-04-05 | 1992-10-30 | Nippon Shokubai Co Ltd | 有機珪素化合物におけるモノ交換体化合物の製造方法 |
-
1993
- 1993-01-29 JP JP3473693A patent/JPH06228165A/ja active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012528823A (ja) * | 2009-06-04 | 2012-11-15 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | アミノオルガノシランの製造方法 |
| JP2017110111A (ja) * | 2015-12-16 | 2017-06-22 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 化合物の製造方法 |
| CN106986889A (zh) * | 2015-12-16 | 2017-07-28 | 东友精细化工有限公司 | 化合物的制造方法 |
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