JPS6141518B2 - - Google Patents
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Description
本発明は新規のアミノ有機珪素アシルアミノ化
合物に関する。 珪素含有ポリアジイミド化合物は米国特許第
3746738号に見るようにこの分野においてよく知
られている。然しながら、この種の化合物は同一
の置換基の中に少くとも二つのアシルアミノ基お
よび少くとも一つの第２級および／または第３級
アミノ基を含む。本発明の新規珪素化合物は同一
の置換基中に唯一つのアシルアミノ基および少く
とも一つの第２級および／または第３級アミノ基
を含む点において上記のポリアジイミド化合物と
異る。 従つて、本発明の一つの目的は新規のアミノ有
機珪素アシルアミノ化合物を提供することであ
る。本発明の他の目的および利点は下記の説明お
よび添付特許請求の範囲から容易に明かになるで
あろう。 更に特定的には、本発明は式 （） 式中、Ｘは１乃至６個の炭素原子を有するアル
コキシ基であり、Ｒは１乃至４個の炭素原子を有
する２価のアルキレン基であり、R1は水素また
は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基であ
り、R2は２乃至３個の炭素原子を有する２価の
アルキレン基であり、R3は水素、または低級ア
ルキル基であり、R4は１乃至20個の炭素原子を
有するアルキル基、または式 式中、Ｘ，ＲおよびR1は上記のものと同じで
ある、 のシリル基から成る群から選ばれた基であり、Ｑ
は水素、１乃至４個の炭素原子のアルキル基、フ
エニル基または式 ―COOR5 式中、R5は１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキル基である、 のエステル基から成る群から選ばれた基であり、 そしてａは０乃至２の値を有し、そしてｔおよび
ｘはそれぞれ０乃至１の値を有し、但しｘが少く
とも１であるとき、R4は水素とすることも出来
る、 を有する新規のアミノ有機珪素アシルアミノ化合
物に関するものとして記述することが出来る。 上記のＸにより表わされる基を例示すれば、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、２―メトキシエ
トキシ、イソプロポキシ、ヘキシロキシおよび同
様のもののごとき１乃至６個の炭素原子を有する
アルコキシ基があり、好ましいアルコキシ基はメ
トキシ、エトキシおよび２―メトキシエトキシ基
である。上記のＲにより表わされる２価のアルキ
レン基を例示すれば、メチレン、エチレン、プロ
ピレン、イソプロピレン、ブチレンおよび同様の
ものがあり、好ましい２価のアルキレン基はエチ
レン（―C2H4―）およびプロピレン―（C3H6
―）である。上記のR1により表わされる基を例
示すれば、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチルおよび同様のもののごときアルキル
基がある。上記のR2により表わされる２価のア
ルキレン基を例示すれば、エチレン、プロピレ
ン、イソプレン、および同様のものがあり、好ま
しい２価のアルキレン基はエチレンおよびプロピ
レンである。R3により表わされる基を例示すれ
ば、水素、およびメチル、エチル、プロピル、オ
クチル、オクタデシル、エイコシルおよび同様の
もののごとき低級アルキル基がある。好ましくは
R3は水素である。R4により表わされる基を例示
すれば、水素、メチル、エチル、プロピル、オク
チル、オクタデシル、エイコシル、および同様の
もののごとき１乃至20個の炭素原子を有するアル
キル基、並びに式 式中、Ｒ，R1，Ｘおよびａは上に明示された
ものと同じである、 のシリル基がある。好ましくはR4はシリル基を
表わす。上記のＱにより表わされる基を例示すれ
ば、水素、フエニル、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチルおよび同様のもののごとき１乃至４個
の炭素原子を有するアルキル基、並びに式 式中、R5はメチル、エチル、プロピル、ブチ
ルおよび同様のもののごとき１乃至４個の炭素原
子を有するアルキル基を表わす、 のエステル基がある。好ましくはＱは水素であ
る。本発明の更に好ましいアミノ有機珪素アシル
アミノ化合物においては、ａは好ましくは０であ
る。勿論、上記の記号により表わされる個々の基
または群は如何なる与えられた化合物において同
種または異種のものとすることを出来ることが理
解される。 本発明のアミノ有機珪素アシルアミノ化合物は
出発物質としてミカエル（Michael）付加生成物
を用いることを含む下記の簡単な処理方法により
製造することが出来る。例えば式 （） 式中、Ｘ，Ｒ，R1，R2，R3，ａおよびｔは上
に明示されたものと同じである。 のアミノシラン化合物をミカエル付加方法により
オレフイン性カルボン酸エステルと反応させて、
下記の例示からわかるように用いられるシランと
カルボキシレート物質の対応するアミノ―カルボ
ン酸エステルを生成させることが出来る。 このようにして生成されたアミノ―カルボン酸
エステル―シラン中間生成物を次につづいて(1)上
記の式の第一級アミノ珪素化合物、(2)第一級有
機アミン、または(3)第一級有機ポリアミンのいづ
れかを用いてアミド化して、下記の例示によりわ
かるように上記の式（）により表わされた本発
明の所望のアミノ有機珪素アシルアミノ化合物を
生成させることが出来る。 上に記述されたような型の方法に対する出発物
質として用いることが出来るアミノ―ウルボン酸
エステル含有シラン化合物および／またはその製
造のためのミカエル付加方法は例えば米国特許第
2929829号により示されているようにこの分野で
よく知られておりそして式 式中、Ｒ，R1，R2，R3，Ｑ，Ｘ，ａおよびｔ
は上に明示されたものと同じであり、そしてR6
は一価の炭化水素基、好ましくはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチルおよび同様のもののごとき
１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基であ
る、 により例示することが出来る。 このようなミカエル付加方法において用いるこ
とが出来るオレフイン性カルボキシレート化合物
の例を例示すると、 （） Ｑ（CH）＝Ｃ（Ｑ）COOR6 式中、ＱおよびR6は上に明示されたものと同
じであり、例えば CH2＝CHCOOC2H5 CH2＝CHCOOCH3 CH2＝Ｃ（CH3）COOCH3 CH3CH＝CHCOOC2H5 C6H5CH＝CHCOOC2H5 CH3OOCCH＝CHCOOCH3 および同様のものである、 のような式の化合物が含まれる。 このようなミカエル付加方法において用いるこ
とが出来るアミノシランを例示すれば、上記の式
の化合物、例えば （CH3O）3SiCH2NH2 （C2H5O）3Si（CH2）3NH2 （CH3O）3Si（CH2）3NH2 （CH3O）3Si（CH2）3NHCH3 （C3H7O）3Si（CH2）3NH2 （CH3OC2H4O）3Si（CH2）3NH2 （C2H5O）2CH3Si（CH2）3NH2 （C2H5O）2C2H5Si（CH2）3NH2 （C2H5O）3Si（CH2）2NH2 （C2H5O）3SiCH2CH2CH（CH3）NH2 （C2H5O）3Si（CH2）4NH2 （CH3O）3Si（CH2）3NH（CH2）2NH2 （C4H9O）2（CH3）Si（CH2）3NHCH3 （CH3O）3Si（CH2）3（NHC2H4）2NH2 （CH3O）3Si（CH2）3（NHC2H4）3NH2 （C2H5O）3Si（CH2）3（NHC2H4）4NH2 （C2H5O）2CH3Si（CH2）4NH2 （CH3O）（CH3）2Si（CH2）4NH2 （CH3O）3Si（CH2）3NHC4H9 （C2H5O）3Si（CH2）3NHCH3 （C2H5O）3SiCH2CH（CH3）NH2 および同様のものが含まれる。 上記のミカエル付加反応の処理条件はよく知ら
れており、例えば米国特許第2929829号に示され
ており、そしてこの場合、単に約１モルのアミノ
珪素化合物と約１モルのオレフイン性カルボキシ
レート化合物との混合物を作りそして該混合物
を、アミノ珪素化合物がオレフイン性カルボキシ
レートの二重結合に付加して所望のミカエル付加
生成物が生成されるまで、或る温度好ましくは約
室温に保つ操作が含まれる。 上記に指摘されているように、上記の式（）
により示される本発明のアミノ有機珪素アシルア
ミノ化合物は上記の式（）のアミノ―カルボン
酸エステル含有シランを(1)上記の式（）の第一
級アミノシラン化合物、(2)第一級有機アミンまた
は(3)第一級有機ポリアミンのいづれかを用いてア
ミド化することにより製造することが出来る。 第一級アミノシラン反応物質を例示すれば、式 （） 式中、Ｒ，R1，R2，R3，Ｘ，ａおよびｔは （CH3O）3SiCH2NH2 （C2H5O）3Si（CH2）3NH2 （CH3O）3Si（CH2）3NH2 （CH3O）3Si（CH2）4NH2 （C3H7O）3Si（CH2）3NH2 （CH3OC2H4O）3Si（CH2）3NH2 （C2H5O）2CH3Si（CH2）3NH2 （C2H5O）2C2H5Si（CH2）3NH2 （C2H5O）3SiCH2CH2CH（CH3）NH2 （C2H5O）3Si（CH2）4NH2 （CH3O）3Si（CH2）3NH（CH2）2NH2 （CH3O）3Si（CH2）3（NHC2H4）2NH2 （CH3O）3Si（CH2）3（NHC2H4）3NH2 （C2H5O）3Si（CH2）3（NHC2H4）4NH2 （C2H5O）2（CH3）Si（CH2）4NH2 （CH3O）（CH3）2Si（CH2）4NH2 （C2H5O）3SiCH2CH（CH3）NH2 のごとき上に明示されたものと同じである、 の化合物および同様のものが含まれる。 第一級有機アミンを例示すれば、式 （） R7NH2 式中、R7は１乃至20個の炭素原子を有する一
価炭化水素基である、 の化合物、例えばメチルアミン、エチルアミン、
プロピルアミン、オクチルアミン、オクタデシル
アミン、エイコシルアミン、フエニルアミンおよ
び同様のものが含まれる。 第一級有機ポリアミンを例示すれば、式 （） 式中、R2，R3，R4は上記と同じものであり、
そしてｂは１乃至４の値を有する、 の化合物、例えば H2NCH2CH2NH2 Ｈ〔―NHCH2CH2〕2NH2 Ｈ〔―NHCH2CH2〕3NH2 Ｈ〔―NHCH2CH2〕4NH2 H2NCH2CH2CH2NH2 Ｈ〔―NHCH2CH2CH2〕2NH2 Ｈ（CH3）NCH2CH2NH2 Ｈ（C2H5）NCH2CH2NH2 Ｈ（C4H9）NCH2CH2CH2NH2 Ｈ（C6H5）NCH2CH2NH2 （CH3）2NCH2CH2NH2 （C2H5）2NCH2CH2NH2 H2NCH2CH2NHCH2CH2CH2NH2 および同様のものが含まれる。 勿論、アミド化方法の特定の選択は単にどの型
のシラン生成物が望まれるかに依存することおよ
び上記のアミド化方法の三つのすべては単に上記
の式（）に示されたカルボアルコキシアルキル
アミノ有機シランと上記の式（），（）または
（）に示されたアミノ化合物の如何なるものと
の混合物を作りそして該混合物をカルボアルコキ
シ基と第一級アミノ基が反応して所望のアミノ有
機珪素アシルアミノ化合物が生成する温度に保つ
ことにより行うことが出来ることは明かである。 上記のアミド化方法の出発物質として用いられ
る二つの反応物質の量的割合はせまい範囲に限定
されることはない。例えば上記の式のカルボア
ルコキシアルキルアミノシラン１モル当り式
（），（）または（）の第一級アミン出発物
質１乃至10化学当量を用いることが出来る。然し
ながら、未反応の過剰量が容易に反応混合物から
除去出来るかまたは所望のシラン縮合生成物の使
用目的を妨害しないということがなければ、この
種の第一級アミン反応物質の過剰量は望ましくな
い。然しながら、一般にアミノ出発物質が上記の
式（）のアミノシランまたは上記の式（）の
第一級アミンまたは唯一つの第一級アミノ基を含
む上記の式（）の第一級ポリアミンである場
合、カルボアルコキシアルキルアミノ有機シラン
出発物質を該アミノ出発物質の化学量論量（１モ
ル対１モル）と反応させることが好ましい。他
方、アミノ出発物質が二つの第一級アミノ基を含
む式（）の第一級ポリアミンである場合、一つ
以上のアシルアミノ基を含むビス―シリル化化合
物を生成することを避けるために化学量論量より
過剰の該ポリアミンを用いることが必須である。
更に、先づ上記の式（）のアミノカルボンエス
テル含有シラン中間生成物を作りそして次に該中
間生成物を第一級アミノ出発物質と反応させるこ
とにより本発明のアミノ有機珪素アシルアミノ化
合物を製造することが好ましいが、必要ならば、
唯一つのカルボアルコキシ基を含む上記の式
（）のオレフイン性化合物を上記の式（）の
第一級アミノシランとカルボキシレート化合物
0.5モル対アミノシラン１モルのモル比を用いて
反応させることにより例えば単一段階で製造する
ことも出来ることが当然理解される。一般にアミ
ノシラン出発物質のアルコキシ基と同じ型のアル
コキシ基を含むオレフイン性カルボキシレート出
発物質を用いることが好ましく、その理由は、例
えばメチルアクリレートとトリエトキシ含有シラ
ン出発物質の反応において異種のアルコキシ基が
含まれる場合、その方法によつて混合系メトキシ
―エトキシシラン付加中間生成物および／または
アシルアミノ含有混合系メトキシ―エトキシシラ
ン生成物が生成されることがあり得るからであ
る。 上記のアミド化方法は０゜乃至200℃というよ
うな広い温度範囲で行うことが出来るが、一般に
約25℃乃至約150℃の範囲の温度を用いることが
一般に好ましい。副生成物のアルコールは蒸溜の
ような如何なる従来の方法により除去することが
出来そして必要ならば大気圧以外の圧力を用いて
アルコールの除去を助けることが出来る。勿論、
本発明のアミノ有機珪素アシルアミノ化合物は粗
生成物の形で用いるかまたは必要ならば更に蒸溜
を行うような如何なる従来の方法によりアルコー
ルの除去を行つた後精製することが出来ることが
当然理解される。更に、出発物質のカルボアルコ
キシ基と第一級アミノ基との間の縮合反応（アミ
ド化）を促進するために触媒を用いることがしば
しば望まれる。この目的のために用いることが出
来る触媒を例示すれば、米国特許第2890208号に
記載の錫触媒並びに米国特許第3169945号に記載
の触媒のごとき他の金属触媒がある。 従つて、本発明のアミノ有機珪素アシルアミノ
化合物を例示すれば、 のごとき化合物および同様のものがある。本発明
の最も好ましいアミノ有機珪素化合物はビス―シ
リル化合物、特に である。 本発明のアミノ有機珪素アシルアミノ化合物は
広範囲の利用性を有しそして従来公知のアミノ含
有シランと同じ方法で用いることが出来る。例え
ば、それらは加水分解しそして他の従来の有機シ
ランを用いてまたは用いずに縮合させて構造単位 （） 式中、Ｒ，R1，R2，R3，Ｑ，ａ，ｔおよびｘ
は上に明示されたものと同じでありそしてR8は
１乃至20個の炭素原子を有するアルキル基、フエ
ニル基または式 式中、Ｒ，R1およびａは上に明示されたもの
と同じである、 のシロキシ基から成る群より選ばれた基であり、
但しｘが少くとも１である場合、R4は水素とす
ることも出来る、 を含むような重合体性シロキサン、並びに上記の
式のシロキシ単位の少くとも一つおよび式 式中、R9は置換または非置換一価炭化水素基
を表わしそしてｃは０乃至２の値を有し、例えば
ジメチルシロキシ単位を表わす、 のシロキシ単位の少くとも一つを含む共重合体お
よびターポリマーを生成させることが出来る。勿
論、それらの重合体性物質は線状、分枝状または
環状のものとすることが出来、そして如何なる従
来の望まれる方法により、例えば式 Ｒ１０ ｄ（Ｘ）eSiO0.5 式中、Ｘは加水分解し得る基であり、R10はア
ルキルまたはアリールのごとき置換または非置換
一価炭化水素基であり、ｄは０乃至３の値を有し
そしてｅは０乃至３の値を有し、ｄ＋ｅの合計は
３である、 のシロキシ単位により末端を閉塞することが出来
ることが当然理解される。本発明の前記のアミノ
有機珪素アシルアミノ化合物並びに上記の重合体
性シロキサンは、これまで従来の珪素カツプリン
グ剤が用いられて来たのと同じ方法で、米国特許
第3754971号に発表されているような広い種類の
熱硬化性および／または熱可塑性樹脂と組合わせ
て、繊維性材料、特に繊維性ガラス材料に対する
サイズ材として用いることが出来る。該シランお
よびシロキサンはまた珪酸質顔料および充填剤、
例えば粘土、シリカ、水和シリカ、蒸気処理
（fumed）シリカ、砂および同様のもののごとき
他の無機物質に対する結合剤として用いることも
出来る。更に本発明の有機アミノ珪素アシルアミ
ノ化合物は、譲受人の同時出願中の「周囲温度硬
化性ヒドロキシル含有重合体／珪素組成物」
（“Ambient Temperature Curable Hydroxyl
Containing Polymer／Silicon Compositi―
ons”）なる表題の米国特許出願番号第 号
に発表されているように、金属、プルスチルク、
木材、布、フオーム、ガラスおよび同様のものの
ごとき多種の基材に対する保護のための且つ耐溶
媒性の硬化被覆を提供する室温硬化性被覆を生ず
るヒドロキシル含有有機熱可塑性重合体組成物に
対して特に有用な添加剤である。 下記の実施例は本発明を例示するものである
が、本発明を何ら限定しないと考えられたい。部
およびパーセントは他に明示しない限り重量基準
である。 実施例 １ ガンマ―アミノプロピルトリエトキシシラン約
276.6ｇ（1.25モル）を機械式撹拌機、加熱用マ
ントル、添加用斗、温度計および蒸溜ヘツドお
よび窒素バイパスにより保護された受器を取りつ
けた500ml容の三つ口フラスコに加えた。次にメ
チルアクリレート約53.8ｇ（0.62モル）を撹拌お
よび冷却を行いながらフラスコの内容物が25℃以
下に保たれるような速度で斗より速かに添加し
た。添加後、フラスコの内容物を室温にて約３時
間撹拌し、次にジブチル錫オキサイド約0.66ｇ
（0.2重量パーセント）を触媒として加えそして反
応混合物を約135℃乃至150℃に加熱し、その際蒸
溜ヘツド中に還流アルコール（メタノールおよび
エタノール）が現われた。該アルコール混合物約
16.2ｇ（理論値19.8ｇ、但し蒸溜物がすべてメタ
ノールと仮定）を2.5時間にわたつて除去捕集し
た結果、粗製混合メトキシ―エトキシシラン反応
生成物約307.7ｇ（理論値310ｇ）が得られた。 式中、各Ｘはそれぞれメトキシ基およびエトキ
シ基から成る群から選ばれたものである。 該シラン生成物のアミン分析の結果は2.01モル
Ｎ／Kg（理論値、2.02モル滴定可能Ｎ／Kg）であ
つた。該シラン生成物の溶離性物質のガスクロマ
トグラフ分析の結果、それはアルコール（メタノ
ールおよびエタノール）約11.39重量パーセン
ト、混合メトキシ―エトキシシラン X3Si（CH2）3NH2 式中、Ｘは上に明示されたものと同じである、 約7.25重量パーセント、混合メトキシ―エトキシ
シランミカエル付加中間生成物 X3Si（CH2）3NHCH2CH2COOCH3 式中、Ｘは上に明示されたものと同じである、 約6.27重量パーセント、およびアシルアミノ含有
混合メトキシ―エトキシシラン 式中、Ｘは上に明示されたものと同じである、 約71.43重量パーセントから成ることが示され、
他方該生成物の残余は溶離しなかつた。 実施例 ２ ガンマ―アミノプロピルトリエトキシシラン約
1105ｇ（5.0モル）を実施例１に記載されたもの
と同じ実験器具を有する２リツトル容三つ口フラ
スコに加えた。次に撹拌しながら、エチルアクリ
レート約250.3ｇ（2.5モル）を温度を25℃以下に
保ちながら15分間にわたつてフラスコに速かに添
加した。反応熱発生が止まつた後に、ジブチル錫
オキサイド触媒約2.71ｇ（0.2重量パーセント）
を加えそして反応混合物を145℃乃至150℃に５時
間加熱し、その際真空下でエタノール約86.3ｇ
（理論値115.0ｇ）を蒸溜除去して、粗製シラン反
応生成物 約1247.4ｇ（理論値1240.0ｇ）を得た。該シラン
生成物のアミン分析の結果、2.18モルＮ／Kg（理
論値2.02モル滴定可能Ｎ／Kg）であつた。該シラ
ン生成物の溶離し得た物質のガスクロマトグラフ
分析の結果、それはエタノール約10.1重量パーセ
ント、ガンマ―アミノプロピルトリエトキシシラ
ン約8.0重量パーセント、ミカエル付加中間生成
物（C2H5O）3Si（CH2）3NH（CH2）2COOC2H5約
5.2重量パーセント、およびアシルアミノ含有ト
リエトキシシラン 約73.3重量パーセントから成ることが示され、他
方生成物の残余は溶離しなかつた。粗製シラン反
応生成物の核磁気共鳴分析により上記のシラン生
成物構造が確認された。 実施例 ３ 実施例１に記載されたものと同じ実験器具を有
する２リツトル容の三つ口フラスコ中でガンマ―
アミノプロピルトリメトキシシラン約895ｇ（5.0
モル）およびメチルアクリレート約215.2ｇ（2.5
モル）を室温にて撹拌しながら反応させた。メチ
ルアクリレートが消費された後、反応混合物を４
時間にわたつて100〜160mmＨｇにて135℃に加熱
しそしてメタノール約27.3ｇを捕集した。反応混
合物を室温まで冷却しそしてジブチル錫オキサイ
ド触媒約2.22ｇ（0.2重量パーセント）を加え
た。次に反応混合物を80mmＨｇにて２時間135℃
に再び加熱しそして更に62.9ｇのメタノールを捕
集して（全メタノール捕集量＝90.2ｇ、理論値80
ｇ）、粗製シラン反応生成物 約1017.7ｇ（理論値1030ｇ）を得た。該シラン生
成物のアミン分析の結果、2.7モルＮ／Kg（理論
値2.42モル滴定可能Ｎ／Kg）であつた。該シラン
生成物の溶離し得た物質のガスクロマトグラフ分
析の結果、メタノール13.5重量パーセント、ガン
マ―アミノプロピルトリメトキシシラン11.0重量
パーセント、ミカエル付加中間生成物
（CH3O）3Si（CH2）3NH（CH2）2COOCH3約16.0重
量パーセントおよびアシルアミノ含有トリメトキ
シシラン 約54.5重量パーセントが示され、他方生成物の残
余は溶離しなかつた。 実施例 ４ 実施例１に記載されたものと同じ方法で、市販
品級Ｎ―ベータ―（アミノエチル）―ガンマ―ア
ミノプロピルトリメトキシシランから蒸溜された
8.82モルＮ／Kg（理論値9.0モルＮ／Kg）のアミ
ン分析値を有する（CH3O）3―Si（CH2）3NH
（CH2）2NH2約151.9ｇ（0.68モル）を撹拌しそし
て温度を約室温に保つために冷却しながらメチル
アクリレート約28.4ｇ（0.33モル）と反応させ
た。１時間後反応混合物のアミン分析値は約7.27
モルＮ／Kg（理論値6.49モル滴定可能Ｎ／Kg）で
あつた。核磁気共鳴分析はアクリレートプロトン
がすべて消失したがカルボキシメトキシメチル基
プロトンが残つていることが示され、他方―NH
―プロトンの濃度およびスペクトルの残余はミカ
エル付加物構造 （CH3O）3Si（CH2）3NH（CH2）2NH
（CH2）2COOCH3に一致した。次に反応混合物を
150℃に４時間加熱し、メタノール6.0ｇを蒸溜し
た。実験のこの時点における核磁気共鳴分析は90
％以上のメタノールの生成（または10％以下のカ
ルボメトキシメチル基が残留すること）を示し
た。蒸溜を真空下で完了して、更に6.2ｇのメタ
ノールが生成し（全メタノール12.2ｇ、理論値
10.6ｇ）そして粗製シラン反応生成物 約159.7ｇ（理論値の164.3ｇ）が得られた。該シ
ラン生成物のアミン分析の結果は5.89モルＮ／Kg
（理論値6.02モル滴定可能Ｎ／Kg）であつた。該
シラン生成物の溶離し得た物質のガスクロマトグ
ラフ分析の結果、メタノール約1.0重量パーセン
ト、（CH3O）3Si（CH2）3NH（CH2）2―NH2約9.9
重量パーセント、ミカエル付加中間生成物
（CH3O）3Si（CH2）3NH（CH2）2NH
（CH2）2COOCH3約4.6重量パーセントが示され、
他方該粗製シラン生成物の残余は溶離しなかつ
た。粗製シラン反応生成物の核磁気共鳴分析によ
り上記のシラン生成物の構造が確認された。 実施例 ５ 実施例１に記載されたものと同じ実験器具を有
する500ml容の三つ口フラスコに、 （C2H5O）3Si（CH2）3NH（CH2）2COOC2H5約
168.9ｇ（0.53モル）、オクタデシルアミン（アミ
ン滴定による純度88.9％）約160.7ｇ（0.53モル）
およびジブチル錫オキサイド触媒約0.824ｇ
（0.25重量パーセント）を投入しそしてその撹拌
された反応混合物を約16時間にわたつて約160℃
の最終温度まで加熱し、その間に純度98.3％のエ
チルアルコール24.7ｇ（0.53モル）を除去して琥
珀色のロウ状の粗製シラン生成物 を得た。生成物１ｇを暖かい酢酸（75％）／エタ
ノール（25％）25mlに溶解しそして酢酸に溶解し
た過塩素酸の標準溶液を用いて電位差滴定法によ
り滴定することにより行つた該シラン生成物のア
ミン分析の結果、純粋のシラン生成物に対する理
論値1.74meg／ｇｍに対して1.64meg／ｇｍのア
ミノ基が示された。該シラン生成物の赤外線吸収
特性により上記のシラン生成物の構造が確認され
た。 実施例 ６ 上記の方法に従い、下記の第表に示すような
種々のミカエル付加中間生成物を製造することが
出来、次にそれらの中間生成物を本明細書に記載
された方法で反応させて下記の第表に例示する
ような本発明の種々のアミノ有機珪素アシルアミ
ノ化合物を生成させることが出来る。
合物に関する。 珪素含有ポリアジイミド化合物は米国特許第
3746738号に見るようにこの分野においてよく知
られている。然しながら、この種の化合物は同一
の置換基の中に少くとも二つのアシルアミノ基お
よび少くとも一つの第２級および／または第３級
アミノ基を含む。本発明の新規珪素化合物は同一
の置換基中に唯一つのアシルアミノ基および少く
とも一つの第２級および／または第３級アミノ基
を含む点において上記のポリアジイミド化合物と
異る。 従つて、本発明の一つの目的は新規のアミノ有
機珪素アシルアミノ化合物を提供することであ
る。本発明の他の目的および利点は下記の説明お
よび添付特許請求の範囲から容易に明かになるで
あろう。 更に特定的には、本発明は式 （） 式中、Ｘは１乃至６個の炭素原子を有するアル
コキシ基であり、Ｒは１乃至４個の炭素原子を有
する２価のアルキレン基であり、R1は水素また
は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基であ
り、R2は２乃至３個の炭素原子を有する２価の
アルキレン基であり、R3は水素、または低級ア
ルキル基であり、R4は１乃至20個の炭素原子を
有するアルキル基、または式 式中、Ｘ，ＲおよびR1は上記のものと同じで
ある、 のシリル基から成る群から選ばれた基であり、Ｑ
は水素、１乃至４個の炭素原子のアルキル基、フ
エニル基または式 ―COOR5 式中、R5は１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキル基である、 のエステル基から成る群から選ばれた基であり、 そしてａは０乃至２の値を有し、そしてｔおよび
ｘはそれぞれ０乃至１の値を有し、但しｘが少く
とも１であるとき、R4は水素とすることも出来
る、 を有する新規のアミノ有機珪素アシルアミノ化合
物に関するものとして記述することが出来る。 上記のＸにより表わされる基を例示すれば、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、２―メトキシエ
トキシ、イソプロポキシ、ヘキシロキシおよび同
様のもののごとき１乃至６個の炭素原子を有する
アルコキシ基があり、好ましいアルコキシ基はメ
トキシ、エトキシおよび２―メトキシエトキシ基
である。上記のＲにより表わされる２価のアルキ
レン基を例示すれば、メチレン、エチレン、プロ
ピレン、イソプロピレン、ブチレンおよび同様の
ものがあり、好ましい２価のアルキレン基はエチ
レン（―C2H4―）およびプロピレン―（C3H6
―）である。上記のR1により表わされる基を例
示すれば、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチルおよび同様のもののごときアルキル
基がある。上記のR2により表わされる２価のア
ルキレン基を例示すれば、エチレン、プロピレ
ン、イソプレン、および同様のものがあり、好ま
しい２価のアルキレン基はエチレンおよびプロピ
レンである。R3により表わされる基を例示すれ
ば、水素、およびメチル、エチル、プロピル、オ
クチル、オクタデシル、エイコシルおよび同様の
もののごとき低級アルキル基がある。好ましくは
R3は水素である。R4により表わされる基を例示
すれば、水素、メチル、エチル、プロピル、オク
チル、オクタデシル、エイコシル、および同様の
もののごとき１乃至20個の炭素原子を有するアル
キル基、並びに式 式中、Ｒ，R1，Ｘおよびａは上に明示された
ものと同じである、 のシリル基がある。好ましくはR4はシリル基を
表わす。上記のＱにより表わされる基を例示すれ
ば、水素、フエニル、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチルおよび同様のもののごとき１乃至４個
の炭素原子を有するアルキル基、並びに式 式中、R5はメチル、エチル、プロピル、ブチ
ルおよび同様のもののごとき１乃至４個の炭素原
子を有するアルキル基を表わす、 のエステル基がある。好ましくはＱは水素であ
る。本発明の更に好ましいアミノ有機珪素アシル
アミノ化合物においては、ａは好ましくは０であ
る。勿論、上記の記号により表わされる個々の基
または群は如何なる与えられた化合物において同
種または異種のものとすることを出来ることが理
解される。 本発明のアミノ有機珪素アシルアミノ化合物は
出発物質としてミカエル（Michael）付加生成物
を用いることを含む下記の簡単な処理方法により
製造することが出来る。例えば式 （） 式中、Ｘ，Ｒ，R1，R2，R3，ａおよびｔは上
に明示されたものと同じである。 のアミノシラン化合物をミカエル付加方法により
オレフイン性カルボン酸エステルと反応させて、
下記の例示からわかるように用いられるシランと
カルボキシレート物質の対応するアミノ―カルボ
ン酸エステルを生成させることが出来る。 このようにして生成されたアミノ―カルボン酸
エステル―シラン中間生成物を次につづいて(1)上
記の式の第一級アミノ珪素化合物、(2)第一級有
機アミン、または(3)第一級有機ポリアミンのいづ
れかを用いてアミド化して、下記の例示によりわ
かるように上記の式（）により表わされた本発
明の所望のアミノ有機珪素アシルアミノ化合物を
生成させることが出来る。 上に記述されたような型の方法に対する出発物
質として用いることが出来るアミノ―ウルボン酸
エステル含有シラン化合物および／またはその製
造のためのミカエル付加方法は例えば米国特許第
2929829号により示されているようにこの分野で
よく知られておりそして式 式中、Ｒ，R1，R2，R3，Ｑ，Ｘ，ａおよびｔ
は上に明示されたものと同じであり、そしてR6
は一価の炭化水素基、好ましくはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチルおよび同様のもののごとき
１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基であ
る、 により例示することが出来る。 このようなミカエル付加方法において用いるこ
とが出来るオレフイン性カルボキシレート化合物
の例を例示すると、 （） Ｑ（CH）＝Ｃ（Ｑ）COOR6 式中、ＱおよびR6は上に明示されたものと同
じであり、例えば CH2＝CHCOOC2H5 CH2＝CHCOOCH3 CH2＝Ｃ（CH3）COOCH3 CH3CH＝CHCOOC2H5 C6H5CH＝CHCOOC2H5 CH3OOCCH＝CHCOOCH3 および同様のものである、 のような式の化合物が含まれる。 このようなミカエル付加方法において用いるこ
とが出来るアミノシランを例示すれば、上記の式
の化合物、例えば （CH3O）3SiCH2NH2 （C2H5O）3Si（CH2）3NH2 （CH3O）3Si（CH2）3NH2 （CH3O）3Si（CH2）3NHCH3 （C3H7O）3Si（CH2）3NH2 （CH3OC2H4O）3Si（CH2）3NH2 （C2H5O）2CH3Si（CH2）3NH2 （C2H5O）2C2H5Si（CH2）3NH2 （C2H5O）3Si（CH2）2NH2 （C2H5O）3SiCH2CH2CH（CH3）NH2 （C2H5O）3Si（CH2）4NH2 （CH3O）3Si（CH2）3NH（CH2）2NH2 （C4H9O）2（CH3）Si（CH2）3NHCH3 （CH3O）3Si（CH2）3（NHC2H4）2NH2 （CH3O）3Si（CH2）3（NHC2H4）3NH2 （C2H5O）3Si（CH2）3（NHC2H4）4NH2 （C2H5O）2CH3Si（CH2）4NH2 （CH3O）（CH3）2Si（CH2）4NH2 （CH3O）3Si（CH2）3NHC4H9 （C2H5O）3Si（CH2）3NHCH3 （C2H5O）3SiCH2CH（CH3）NH2 および同様のものが含まれる。 上記のミカエル付加反応の処理条件はよく知ら
れており、例えば米国特許第2929829号に示され
ており、そしてこの場合、単に約１モルのアミノ
珪素化合物と約１モルのオレフイン性カルボキシ
レート化合物との混合物を作りそして該混合物
を、アミノ珪素化合物がオレフイン性カルボキシ
レートの二重結合に付加して所望のミカエル付加
生成物が生成されるまで、或る温度好ましくは約
室温に保つ操作が含まれる。 上記に指摘されているように、上記の式（）
により示される本発明のアミノ有機珪素アシルア
ミノ化合物は上記の式（）のアミノ―カルボン
酸エステル含有シランを(1)上記の式（）の第一
級アミノシラン化合物、(2)第一級有機アミンまた
は(3)第一級有機ポリアミンのいづれかを用いてア
ミド化することにより製造することが出来る。 第一級アミノシラン反応物質を例示すれば、式 （） 式中、Ｒ，R1，R2，R3，Ｘ，ａおよびｔは （CH3O）3SiCH2NH2 （C2H5O）3Si（CH2）3NH2 （CH3O）3Si（CH2）3NH2 （CH3O）3Si（CH2）4NH2 （C3H7O）3Si（CH2）3NH2 （CH3OC2H4O）3Si（CH2）3NH2 （C2H5O）2CH3Si（CH2）3NH2 （C2H5O）2C2H5Si（CH2）3NH2 （C2H5O）3SiCH2CH2CH（CH3）NH2 （C2H5O）3Si（CH2）4NH2 （CH3O）3Si（CH2）3NH（CH2）2NH2 （CH3O）3Si（CH2）3（NHC2H4）2NH2 （CH3O）3Si（CH2）3（NHC2H4）3NH2 （C2H5O）3Si（CH2）3（NHC2H4）4NH2 （C2H5O）2（CH3）Si（CH2）4NH2 （CH3O）（CH3）2Si（CH2）4NH2 （C2H5O）3SiCH2CH（CH3）NH2 のごとき上に明示されたものと同じである、 の化合物および同様のものが含まれる。 第一級有機アミンを例示すれば、式 （） R7NH2 式中、R7は１乃至20個の炭素原子を有する一
価炭化水素基である、 の化合物、例えばメチルアミン、エチルアミン、
プロピルアミン、オクチルアミン、オクタデシル
アミン、エイコシルアミン、フエニルアミンおよ
び同様のものが含まれる。 第一級有機ポリアミンを例示すれば、式 （） 式中、R2，R3，R4は上記と同じものであり、
そしてｂは１乃至４の値を有する、 の化合物、例えば H2NCH2CH2NH2 Ｈ〔―NHCH2CH2〕2NH2 Ｈ〔―NHCH2CH2〕3NH2 Ｈ〔―NHCH2CH2〕4NH2 H2NCH2CH2CH2NH2 Ｈ〔―NHCH2CH2CH2〕2NH2 Ｈ（CH3）NCH2CH2NH2 Ｈ（C2H5）NCH2CH2NH2 Ｈ（C4H9）NCH2CH2CH2NH2 Ｈ（C6H5）NCH2CH2NH2 （CH3）2NCH2CH2NH2 （C2H5）2NCH2CH2NH2 H2NCH2CH2NHCH2CH2CH2NH2 および同様のものが含まれる。 勿論、アミド化方法の特定の選択は単にどの型
のシラン生成物が望まれるかに依存することおよ
び上記のアミド化方法の三つのすべては単に上記
の式（）に示されたカルボアルコキシアルキル
アミノ有機シランと上記の式（），（）または
（）に示されたアミノ化合物の如何なるものと
の混合物を作りそして該混合物をカルボアルコキ
シ基と第一級アミノ基が反応して所望のアミノ有
機珪素アシルアミノ化合物が生成する温度に保つ
ことにより行うことが出来ることは明かである。 上記のアミド化方法の出発物質として用いられ
る二つの反応物質の量的割合はせまい範囲に限定
されることはない。例えば上記の式のカルボア
ルコキシアルキルアミノシラン１モル当り式
（），（）または（）の第一級アミン出発物
質１乃至10化学当量を用いることが出来る。然し
ながら、未反応の過剰量が容易に反応混合物から
除去出来るかまたは所望のシラン縮合生成物の使
用目的を妨害しないということがなければ、この
種の第一級アミン反応物質の過剰量は望ましくな
い。然しながら、一般にアミノ出発物質が上記の
式（）のアミノシランまたは上記の式（）の
第一級アミンまたは唯一つの第一級アミノ基を含
む上記の式（）の第一級ポリアミンである場
合、カルボアルコキシアルキルアミノ有機シラン
出発物質を該アミノ出発物質の化学量論量（１モ
ル対１モル）と反応させることが好ましい。他
方、アミノ出発物質が二つの第一級アミノ基を含
む式（）の第一級ポリアミンである場合、一つ
以上のアシルアミノ基を含むビス―シリル化化合
物を生成することを避けるために化学量論量より
過剰の該ポリアミンを用いることが必須である。
更に、先づ上記の式（）のアミノカルボンエス
テル含有シラン中間生成物を作りそして次に該中
間生成物を第一級アミノ出発物質と反応させるこ
とにより本発明のアミノ有機珪素アシルアミノ化
合物を製造することが好ましいが、必要ならば、
唯一つのカルボアルコキシ基を含む上記の式
（）のオレフイン性化合物を上記の式（）の
第一級アミノシランとカルボキシレート化合物
0.5モル対アミノシラン１モルのモル比を用いて
反応させることにより例えば単一段階で製造する
ことも出来ることが当然理解される。一般にアミ
ノシラン出発物質のアルコキシ基と同じ型のアル
コキシ基を含むオレフイン性カルボキシレート出
発物質を用いることが好ましく、その理由は、例
えばメチルアクリレートとトリエトキシ含有シラ
ン出発物質の反応において異種のアルコキシ基が
含まれる場合、その方法によつて混合系メトキシ
―エトキシシラン付加中間生成物および／または
アシルアミノ含有混合系メトキシ―エトキシシラ
ン生成物が生成されることがあり得るからであ
る。 上記のアミド化方法は０゜乃至200℃というよ
うな広い温度範囲で行うことが出来るが、一般に
約25℃乃至約150℃の範囲の温度を用いることが
一般に好ましい。副生成物のアルコールは蒸溜の
ような如何なる従来の方法により除去することが
出来そして必要ならば大気圧以外の圧力を用いて
アルコールの除去を助けることが出来る。勿論、
本発明のアミノ有機珪素アシルアミノ化合物は粗
生成物の形で用いるかまたは必要ならば更に蒸溜
を行うような如何なる従来の方法によりアルコー
ルの除去を行つた後精製することが出来ることが
当然理解される。更に、出発物質のカルボアルコ
キシ基と第一級アミノ基との間の縮合反応（アミ
ド化）を促進するために触媒を用いることがしば
しば望まれる。この目的のために用いることが出
来る触媒を例示すれば、米国特許第2890208号に
記載の錫触媒並びに米国特許第3169945号に記載
の触媒のごとき他の金属触媒がある。 従つて、本発明のアミノ有機珪素アシルアミノ
化合物を例示すれば、 のごとき化合物および同様のものがある。本発明
の最も好ましいアミノ有機珪素化合物はビス―シ
リル化合物、特に である。 本発明のアミノ有機珪素アシルアミノ化合物は
広範囲の利用性を有しそして従来公知のアミノ含
有シランと同じ方法で用いることが出来る。例え
ば、それらは加水分解しそして他の従来の有機シ
ランを用いてまたは用いずに縮合させて構造単位 （） 式中、Ｒ，R1，R2，R3，Ｑ，ａ，ｔおよびｘ
は上に明示されたものと同じでありそしてR8は
１乃至20個の炭素原子を有するアルキル基、フエ
ニル基または式 式中、Ｒ，R1およびａは上に明示されたもの
と同じである、 のシロキシ基から成る群より選ばれた基であり、
但しｘが少くとも１である場合、R4は水素とす
ることも出来る、 を含むような重合体性シロキサン、並びに上記の
式のシロキシ単位の少くとも一つおよび式 式中、R9は置換または非置換一価炭化水素基
を表わしそしてｃは０乃至２の値を有し、例えば
ジメチルシロキシ単位を表わす、 のシロキシ単位の少くとも一つを含む共重合体お
よびターポリマーを生成させることが出来る。勿
論、それらの重合体性物質は線状、分枝状または
環状のものとすることが出来、そして如何なる従
来の望まれる方法により、例えば式 Ｒ１０ ｄ（Ｘ）eSiO0.5 式中、Ｘは加水分解し得る基であり、R10はア
ルキルまたはアリールのごとき置換または非置換
一価炭化水素基であり、ｄは０乃至３の値を有し
そしてｅは０乃至３の値を有し、ｄ＋ｅの合計は
３である、 のシロキシ単位により末端を閉塞することが出来
ることが当然理解される。本発明の前記のアミノ
有機珪素アシルアミノ化合物並びに上記の重合体
性シロキサンは、これまで従来の珪素カツプリン
グ剤が用いられて来たのと同じ方法で、米国特許
第3754971号に発表されているような広い種類の
熱硬化性および／または熱可塑性樹脂と組合わせ
て、繊維性材料、特に繊維性ガラス材料に対する
サイズ材として用いることが出来る。該シランお
よびシロキサンはまた珪酸質顔料および充填剤、
例えば粘土、シリカ、水和シリカ、蒸気処理
（fumed）シリカ、砂および同様のもののごとき
他の無機物質に対する結合剤として用いることも
出来る。更に本発明の有機アミノ珪素アシルアミ
ノ化合物は、譲受人の同時出願中の「周囲温度硬
化性ヒドロキシル含有重合体／珪素組成物」
（“Ambient Temperature Curable Hydroxyl
Containing Polymer／Silicon Compositi―
ons”）なる表題の米国特許出願番号第 号
に発表されているように、金属、プルスチルク、
木材、布、フオーム、ガラスおよび同様のものの
ごとき多種の基材に対する保護のための且つ耐溶
媒性の硬化被覆を提供する室温硬化性被覆を生ず
るヒドロキシル含有有機熱可塑性重合体組成物に
対して特に有用な添加剤である。 下記の実施例は本発明を例示するものである
が、本発明を何ら限定しないと考えられたい。部
およびパーセントは他に明示しない限り重量基準
である。 実施例 １ ガンマ―アミノプロピルトリエトキシシラン約
276.6ｇ（1.25モル）を機械式撹拌機、加熱用マ
ントル、添加用斗、温度計および蒸溜ヘツドお
よび窒素バイパスにより保護された受器を取りつ
けた500ml容の三つ口フラスコに加えた。次にメ
チルアクリレート約53.8ｇ（0.62モル）を撹拌お
よび冷却を行いながらフラスコの内容物が25℃以
下に保たれるような速度で斗より速かに添加し
た。添加後、フラスコの内容物を室温にて約３時
間撹拌し、次にジブチル錫オキサイド約0.66ｇ
（0.2重量パーセント）を触媒として加えそして反
応混合物を約135℃乃至150℃に加熱し、その際蒸
溜ヘツド中に還流アルコール（メタノールおよび
エタノール）が現われた。該アルコール混合物約
16.2ｇ（理論値19.8ｇ、但し蒸溜物がすべてメタ
ノールと仮定）を2.5時間にわたつて除去捕集し
た結果、粗製混合メトキシ―エトキシシラン反応
生成物約307.7ｇ（理論値310ｇ）が得られた。 式中、各Ｘはそれぞれメトキシ基およびエトキ
シ基から成る群から選ばれたものである。 該シラン生成物のアミン分析の結果は2.01モル
Ｎ／Kg（理論値、2.02モル滴定可能Ｎ／Kg）であ
つた。該シラン生成物の溶離性物質のガスクロマ
トグラフ分析の結果、それはアルコール（メタノ
ールおよびエタノール）約11.39重量パーセン
ト、混合メトキシ―エトキシシラン X3Si（CH2）3NH2 式中、Ｘは上に明示されたものと同じである、 約7.25重量パーセント、混合メトキシ―エトキシ
シランミカエル付加中間生成物 X3Si（CH2）3NHCH2CH2COOCH3 式中、Ｘは上に明示されたものと同じである、 約6.27重量パーセント、およびアシルアミノ含有
混合メトキシ―エトキシシラン 式中、Ｘは上に明示されたものと同じである、 約71.43重量パーセントから成ることが示され、
他方該生成物の残余は溶離しなかつた。 実施例 ２ ガンマ―アミノプロピルトリエトキシシラン約
1105ｇ（5.0モル）を実施例１に記載されたもの
と同じ実験器具を有する２リツトル容三つ口フラ
スコに加えた。次に撹拌しながら、エチルアクリ
レート約250.3ｇ（2.5モル）を温度を25℃以下に
保ちながら15分間にわたつてフラスコに速かに添
加した。反応熱発生が止まつた後に、ジブチル錫
オキサイド触媒約2.71ｇ（0.2重量パーセント）
を加えそして反応混合物を145℃乃至150℃に５時
間加熱し、その際真空下でエタノール約86.3ｇ
（理論値115.0ｇ）を蒸溜除去して、粗製シラン反
応生成物 約1247.4ｇ（理論値1240.0ｇ）を得た。該シラン
生成物のアミン分析の結果、2.18モルＮ／Kg（理
論値2.02モル滴定可能Ｎ／Kg）であつた。該シラ
ン生成物の溶離し得た物質のガスクロマトグラフ
分析の結果、それはエタノール約10.1重量パーセ
ント、ガンマ―アミノプロピルトリエトキシシラ
ン約8.0重量パーセント、ミカエル付加中間生成
物（C2H5O）3Si（CH2）3NH（CH2）2COOC2H5約
5.2重量パーセント、およびアシルアミノ含有ト
リエトキシシラン 約73.3重量パーセントから成ることが示され、他
方生成物の残余は溶離しなかつた。粗製シラン反
応生成物の核磁気共鳴分析により上記のシラン生
成物構造が確認された。 実施例 ３ 実施例１に記載されたものと同じ実験器具を有
する２リツトル容の三つ口フラスコ中でガンマ―
アミノプロピルトリメトキシシラン約895ｇ（5.0
モル）およびメチルアクリレート約215.2ｇ（2.5
モル）を室温にて撹拌しながら反応させた。メチ
ルアクリレートが消費された後、反応混合物を４
時間にわたつて100〜160mmＨｇにて135℃に加熱
しそしてメタノール約27.3ｇを捕集した。反応混
合物を室温まで冷却しそしてジブチル錫オキサイ
ド触媒約2.22ｇ（0.2重量パーセント）を加え
た。次に反応混合物を80mmＨｇにて２時間135℃
に再び加熱しそして更に62.9ｇのメタノールを捕
集して（全メタノール捕集量＝90.2ｇ、理論値80
ｇ）、粗製シラン反応生成物 約1017.7ｇ（理論値1030ｇ）を得た。該シラン生
成物のアミン分析の結果、2.7モルＮ／Kg（理論
値2.42モル滴定可能Ｎ／Kg）であつた。該シラン
生成物の溶離し得た物質のガスクロマトグラフ分
析の結果、メタノール13.5重量パーセント、ガン
マ―アミノプロピルトリメトキシシラン11.0重量
パーセント、ミカエル付加中間生成物
（CH3O）3Si（CH2）3NH（CH2）2COOCH3約16.0重
量パーセントおよびアシルアミノ含有トリメトキ
シシラン 約54.5重量パーセントが示され、他方生成物の残
余は溶離しなかつた。 実施例 ４ 実施例１に記載されたものと同じ方法で、市販
品級Ｎ―ベータ―（アミノエチル）―ガンマ―ア
ミノプロピルトリメトキシシランから蒸溜された
8.82モルＮ／Kg（理論値9.0モルＮ／Kg）のアミ
ン分析値を有する（CH3O）3―Si（CH2）3NH
（CH2）2NH2約151.9ｇ（0.68モル）を撹拌しそし
て温度を約室温に保つために冷却しながらメチル
アクリレート約28.4ｇ（0.33モル）と反応させ
た。１時間後反応混合物のアミン分析値は約7.27
モルＮ／Kg（理論値6.49モル滴定可能Ｎ／Kg）で
あつた。核磁気共鳴分析はアクリレートプロトン
がすべて消失したがカルボキシメトキシメチル基
プロトンが残つていることが示され、他方―NH
―プロトンの濃度およびスペクトルの残余はミカ
エル付加物構造 （CH3O）3Si（CH2）3NH（CH2）2NH
（CH2）2COOCH3に一致した。次に反応混合物を
150℃に４時間加熱し、メタノール6.0ｇを蒸溜し
た。実験のこの時点における核磁気共鳴分析は90
％以上のメタノールの生成（または10％以下のカ
ルボメトキシメチル基が残留すること）を示し
た。蒸溜を真空下で完了して、更に6.2ｇのメタ
ノールが生成し（全メタノール12.2ｇ、理論値
10.6ｇ）そして粗製シラン反応生成物 約159.7ｇ（理論値の164.3ｇ）が得られた。該シ
ラン生成物のアミン分析の結果は5.89モルＮ／Kg
（理論値6.02モル滴定可能Ｎ／Kg）であつた。該
シラン生成物の溶離し得た物質のガスクロマトグ
ラフ分析の結果、メタノール約1.0重量パーセン
ト、（CH3O）3Si（CH2）3NH（CH2）2―NH2約9.9
重量パーセント、ミカエル付加中間生成物
（CH3O）3Si（CH2）3NH（CH2）2NH
（CH2）2COOCH3約4.6重量パーセントが示され、
他方該粗製シラン生成物の残余は溶離しなかつ
た。粗製シラン反応生成物の核磁気共鳴分析によ
り上記のシラン生成物の構造が確認された。 実施例 ５ 実施例１に記載されたものと同じ実験器具を有
する500ml容の三つ口フラスコに、 （C2H5O）3Si（CH2）3NH（CH2）2COOC2H5約
168.9ｇ（0.53モル）、オクタデシルアミン（アミ
ン滴定による純度88.9％）約160.7ｇ（0.53モル）
およびジブチル錫オキサイド触媒約0.824ｇ
（0.25重量パーセント）を投入しそしてその撹拌
された反応混合物を約16時間にわたつて約160℃
の最終温度まで加熱し、その間に純度98.3％のエ
チルアルコール24.7ｇ（0.53モル）を除去して琥
珀色のロウ状の粗製シラン生成物 を得た。生成物１ｇを暖かい酢酸（75％）／エタ
ノール（25％）25mlに溶解しそして酢酸に溶解し
た過塩素酸の標準溶液を用いて電位差滴定法によ
り滴定することにより行つた該シラン生成物のア
ミン分析の結果、純粋のシラン生成物に対する理
論値1.74meg／ｇｍに対して1.64meg／ｇｍのア
ミノ基が示された。該シラン生成物の赤外線吸収
特性により上記のシラン生成物の構造が確認され
た。 実施例 ６ 上記の方法に従い、下記の第表に示すような
種々のミカエル付加中間生成物を製造することが
出来、次にそれらの中間生成物を本明細書に記載
された方法で反応させて下記の第表に例示する
ような本発明の種々のアミノ有機珪素アシルアミ
ノ化合物を生成させることが出来る。
【表】
【表】
【表】
この分野に精通した人々にとつては本発明の
種々の修正および変形の可能なことが明かと考え
られそしてそれらの修正および変形は本出願の範
囲および添付特許請求の範囲の精神および態様に
含まれるものであることを了解されたい。
種々の修正および変形の可能なことが明かと考え
られそしてそれらの修正および変形は本出願の範
囲および添付特許請求の範囲の精神および態様に
含まれるものであることを了解されたい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 〔式中、Ｘは１乃至６個の炭素原子を有するア
ルコキシ基であり；Ｒは１乃至４個の炭素原子を
有する二価のアルキレン基であり；R1は水素ま
たは１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基で
あり；R2は２乃至３個の炭素原子を有する二価
のアルキレン基であり；R3は水素、または低級
アルキル基であり；R4は１乃至20個の炭素原子
を有するアルキル基、または式 （式中、Ｘ，ＲおよびR1は上に明示されたも
のと同じである） のシリル基であり；Ｑは水素、１乃至４個の炭素
原子のアルキル基、フエニル基または式 ―COOR5 （式中、R5は１乃至４個の炭素原子を有する
アルキル基である） のエステル基から成る群から選ばれた基であり；
そしてまた式中ａは０乃至２の値を有しそしてｔ
およびｘは各々０乃至１の値を有し、但しｘが１
である場合R4は水素とすることも出来る〕 を有するアミノ有機珪素アシルアミノ化合物。 ２ R3が水素であり、Ｑが水素であり、ｔが０
または１であり、ｘが０でありそしてR4がアル
キル基である、特許請求の範囲第１項に記載の化
合物。 ３ R3が水素であり、Ｑが水素であり、ｔが０
または１であり、ｘが１でありそしてR4が水素
またはアルキル基である、特許請求の範囲第１項
に記載の化合物。 ４ R3が水素であり、Ｑが水素であり、ｔが０
または１であり、ｘが０でありそしてR4が式 （式中、Ｒ，R1およびＸは上に明示されたも
のと同じである） のシリル基である、特許請求の範囲第１項に記載
の化合物。 ５ ａが０であり、ｔが０であり、Ｒが―
CH2CH2CH2―であり、そしてＸがメトキシ、エ
トキシおよび２―メトキシエトキシ基から成る群
から選ばれたアルコキシ基である、特許請求の範
囲第４項に記載の化合物。 ６ Ｘがメトキシ基である、特許請求の範囲第５
項に記載の化合物。 ７ Ｘがエトキシ基である、特許請求の範囲第５
項に記載の化合物。 ８ R3が水素であり、Ｑが水素であり、ｔが０
または１であり、ｘが１でありそしてR4が式 式中、Ｒ，R1およびＸ並びにａは上に明示さ
れたものと同じである） のシリル基である、特許請求の範囲第１項に記載
の化合物。 ９ ａが０であり、ｔが１であり、Ｒが―
CH2CH2CH2―であり、R2が―CH2CH2―であり
そしてＸがメトキシ、エトキシおよび２―メトキ
シエトキシ基から成る群より選ばれたアルコキシ
基である、特許請求の範囲第８項に記載の化合
物。 １０ Ｘがメトキシ基である、特許請求の範囲第
９項に記載の化合物。 １１ Ｘがエトキシ基である、特許請求の範囲第
９項に記載の化合物。
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| US05/974,615 US4209455A (en) | 1978-12-29 | 1978-12-29 | Aminoorganosilicon acylamino compounds |
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|---|---|---|---|---|
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