CN105573054B - 化合物及着色固化性树脂组合物 - Google Patents
化合物及着色固化性树脂组合物 Download PDFInfo
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Abstract
本发明的课题是,含有以往已知的化合物的着色固化性树脂组合物在耐热性的点上不够完善。解决手段是,本发明的着色固化性树脂组合物含有式(I‑A)表示的化合物、树脂、聚合性化合物及聚合引发剂。
Description
技术领域
本发明涉及化合物和着色固化性树脂组合物。
背景技术
染料,例如,在纤维染料、液晶显示装置、喷墨等领域中,为了利用反射光或透射光表示颜色而被使用。作为这样的染料,例如,具有呫吨骨架、如下记式(Rb)所表示的罗丹明B被广泛知晓(非专利文献1)。
[背景技术文献]
[非专利文献]
[非专利文献1]细田丰著“新染料化学”,(株)技报堂,1版,1973年5月,274页。
发明内容
[发明要解决的课题]
以往已知的含有上述化合物的着色固化性树脂组合物在耐热性的点上还不完善。
[解决课题的手段]
本发明包括以下发明。
[1]一种着色固化性树脂组合物,含有式(I-A)表示的化合物、树脂、聚合性化合物以及聚合引发剂。
[式(I-A)中,Q1及Q2各自独立地表示氧原子或硫原子。
R1C和R2C各自独立地表示氢原子或可具有取代基的碳原子数1~20的1价烃基,该烃基中所含有的-CH2-可被-O-、-CO-或-N(R112C)-取代。
R112C表示氢原子、碳原子数1~20的1价饱和烃基或碳原子数7~10的芳烷基。
R5C表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -T+、-CO2H、-CO2 -T+、-CO2R8C、-SO3R8C或-SO2N(R9C)(R10C)。
T+表示+N(R11C)4、Na+或K+,R11C可相同或不同。
R11C表示氢原子、碳原子数1~20的1价饱和烃基或碳原子数7~10的芳烷基。
R8C表示碳原子数1~20的1价饱和烃基。
R9C及R10C各自独立地表示氢原子或可具有取代基的碳原子数1~20的1价饱和烃基,该饱和烃基所含有的-CH2-可被-O-、-CO-、-NH-或-N(R8C)-取代。
R6C及R7C各自独立地表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。
m1表示0~5的整数。m1为2以上时,多个R5C可相同或不同。
d表示0~5的整数。
P-表示抗衡离子。]
[2]根据[1]记载的着色固化性树脂组合物,式(1-A)中,Q1和Q2各自表示氧原子。
[3]根据[1]或[2]记载的着色固化性树脂组合物,还含有绿色颜料。
[4]根据[3]记载的着色固化性树脂组合物,绿色颜料是从卤化铜酞菁颜料和卤化锌酞菁颜料所组成的群中选择的至少一种。
[5]根据[3]或[4]记载的着色固化性树脂组合物,绿色颜料是从氯化铜酞箐颜料、溴化铜酞箐颜料和溴化锌酞箐颜料组成的群中选择的至少一种。
[6]根据[3]~[5]中任一项记载的着色固化性树脂组合物,绿色颜料是从C.I.颜料绿36和C.I.颜料绿58所组成的群中选择的至少一种。
[7]一种彩色滤光片,由[1]~[6]中任一项记载的着色固化性树脂组合物形成。
[8]一种液晶显示装置,包括[7]记载的彩色滤光片。
[9]一种式(I-A-1)表示的化合物,
[式(I-A-1)中,Q11及Q12各自独立地表示氧原子或硫原子。但Q11和Q12之一为氧原子时,另一个不是氧原子。
R111A及R112A各自独立地表示氢原子或可具有取代基的碳原子数1~20的1价烃基,该烃基中所含有的-CH2-可被-O-、-CO-或-N(R122A)-取代。
R122A表示氢原子、碳原子数1~20的1价饱和烃基或碳原子数7~10的芳烷基。
R115A表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -L+、-CO2H、-CO2 -L+、-CO2R118A、-SO3R118A或-SO2N(R119A)(R120A)。
L+表示+N(R11B)4、Na+或K+,R11B可以相同或不同。
R11B表示氢原子、碳原子数1~20的1价饱和烃基或碳原子数7~10的芳烷基。
R118A表示碳原子数1~20的1价饱和烃基。
R119A及R120A各自独立地表示氢原子或可具有取代基碳原子数1~20的1价饱和烃基,该饱和烃基所含有的-CH2-可被-O-、-CO-、-NH-或-N(R118A)-取代。
R116A及R117A各自独立地表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。
n1表示0~5的整数。n1为2以上时,多个R115A可相同或不同。
c表示0~5的整数。
G-表示抗衡离子。]
[10]一种式(IA)表示的化合物,
[式(IA)中,R1A和R2A各自独立地表示氢原子或可具有取代基的碳原子数1~20的1价烃基,该烃基所含有的-CH2-可被-O-、-CO-、-N(R12A)-取代。但R1A和R2A之一为氢原子时,另一个不是氢原子。
R12A表示碳原子数1~20的1价饱和烃基或碳原子数7~10的芳烷基。
R5A表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -J+、-CO2H、-CO2 -J+、-CO2R8A、-SO3R8A或-SO2N(R9A)(R10A)。
J+表示+N(R11A)4、Na+或K+,R11A可以相同或不同。
R11A表示氢原子、碳原子数1~20的1价饱和烃基或碳原子数7~10的芳烷基。
R8A表示碳原子数1~20的1价饱和烃基。
R9A及R10A各自独立地表示氢原子或可具有取代基的碳原子数1~20的1价烃基,该烃基所含有的-CH2-可被-O-、-CO-、-NH-或-N(R8A)-取代。
R6A及R7A各自独立地表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。
n表示0~5的整数。n为2以上时,多个R5A可相同或不同。
b表示0~5的整数。
Y-表示抗衡离子。]
[11]根据[10]记载的化合物,从R1A及R2A中选择的至少一个为具有含硅原子的基团的碳原子数1~20的1价烃基。
[12]根据[11]记载的化合物,含硅原子的基团为式(Z1)所表示的基团。
[式(Z1)中,R21A为单键或碳原子数1~10的亚链烷基,该亚链烷基所含有的-CH2-可被-O-、-CO-、-N(R102A)-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代,该亚链烷基所含的氢原子可被碳原子数1~4的烷基或含有羟基的碳原子数1~4的烷基取代。
R102A表示氢原子或碳原子数1~20的1价饱和烃基。
R22A、R23A及R24A各自独立地表示氢原子、羟基、碳原子数1~4的烷基或碳原子数1~4的烷氧基。]
[发明的效果]
由本发明的着色固化性树脂组合物形成的彩色滤光片具有良好的耐热性。
具体实施方式
本发明的着色固化性树脂组合物,含有式(I-A)所示的化合物(以下,有时称为化合物(I-A))、树脂(B)、聚合性化合物(C)及聚合引发剂(D)。本发明中,化合物(I-A)通常作为着色剂(A)而含有。
着色剂(A)可进一步含有从化合物(I-A)以外的染料(A2)及颜料(P)组成的群中选择的至少一种。
本发明的着色固化性树脂组合物可含有溶剂(E)、流平剂(F)。
<式(I-A)表示的化合物>
[式(I-A)中,Q1及Q2各自独立地表示氧原子或硫原子。
R1C和R2C各自独立地表示氢原子或可具有取代基的碳原子数1~20的1价烃基,该烃基中所含有的-CH2-可被-O-、-CO-或-N(R112C)-取代。
R112C表示氢原子、碳原子数1~20的1价饱和烃基或碳原子数7~10的芳烷基。
R5C表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -T+、-CO2H、-CO2 -T+、-CO2R8C、-SO3R8C或-SO2N(R9C)(R10C)。
T+表示+N(R11C)4、Na+或K+,R11C可相同或不同。
R11C表示氢原子、碳原子数1~20的1价饱和烃基或碳原子数7~10的芳烷基。
R8C表示碳原子数1~20的1价饱和烃基。
R9C及R10C各自独立地表示氢原子或可具有取代基的碳原子数1~20的1价饱和烃基,该饱和烃基所含有的-CH2-可被-O-、-CO-、-NH-或-N(R8C)-取代。
R6C及R7C各自独立地表示氢原子或碳原子数1~6的烷基。
m1表示0~5的整数。m1为2以上时,多个R5C可相同或不同。
d表示0~5的整数。
P-表示抗衡离子。]
作为P-所表示的抗衡离子,可举出卤化物离子、式(y1)及式(y2)表示的抗衡离子。
作为卤化物离子,可举出氟化物离子、氯化物离子、溴化物离子及碘化物离子。
[式(y1)中,RB1表示碳原子数1~12的氟化烷基。
式(y2)中,RB2及RB3各自独立地表示卤原子或碳原子数1~12的氟化烷基。]
作为RB1所表示的碳原子数1~12的氟化烷基,具体可举出,氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1,2,2,2-五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3-(三氟甲基)-3,4,4,4-五氟丁基、全氟乙基、全氟丙基、全氟异丙基、全氟丁基、全氟仲丁基、全氟叔丁基、全氟戊基及全氟己基。优选地,可举出氢原子全部被氟原子取代的碳原子数1~12的全氟烷基,更优选地,可举出-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-CF2CF2CF2CF3、-CF2CF(CF3)2、-C(CF3)3等的碳原子数1~4的全氟烷基。
RB1表示的氟化烷基的碳原子数优选1~6,更优选1~4。
作为RB2和RB3表示的卤原子,可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子,优选氟原子。
作为RB2和RB3表示的碳原子数1~12的氟化烷基,可举出与RB1表示的氟化烷基同样的例子,优选地,可举出碳原子数1~12的全氟烷基,更优选地,可举出-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-CF2CF2CF2CF3、-CF2CF(CF3)2、-C(CF3)3等的碳原子数1~4的全氟烷基。
RB2及RB3,可相互结合形成含有-SO2-N--SO2-的环。
作为R6C及R7C表示的碳原子数1~8的烷基,可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、2-乙基己基等直链状或支链状烷基;环丙基、环丁基、环戊基、环己基等环状烷基。R6C及R7C的碳原子数优选1~6,更优选1~4。
R6C和R7C优选相同。
R6C和R7C各自独立地优选碳原子数1~6的烷基,更优选碳原子数1~4的直链状或支链状的烷基或氢原子,进一步优选氢原子。
作为R11C表示的碳原子数7~10的芳烷基,可举出苄基、苯乙基、苯基丁基等。
作为R11C表示的碳原子数1~20的1价饱和烃基,可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十六烷基、正二十烷基等的直链状或支链状烷基。
作为T+表示的+N(R11C)4,可举出、NH4 +和以下的例子。
作为R8C表示的碳原子数1-20的饱和烃基,可举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十六烷基、正二十烷基等直链状烷基;异丙基、异丁基、异戊基、新戊基、2-乙基己基等支链状烷基;环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、三环癸基等碳原子数3~20的脂环式饱和烃基。
R8C表示的碳原子数1~20的饱和烃基可以有取代基,作为该取代基,可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤原子;苯基、萘基等碳原子数6~10的芳香族烃基。
R8C优选碳原子数1~4的烷基,更优选甲基或乙基。
作为R9C及R10C表示的碳原子数1~20的1价饱和烃基,可举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基等碳原子数1~20的直链状或支链状烷基;环戊基、环己基、环庚基等脂环式饱和烃基。
R9C及R10C表示的碳原子数1~20的1价饱和烃基可具有取代基,作为该取代基,可举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等卤原子、羟基。
作为-OR8C,可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基及二十烷氧基等碳原子数1~20的烷氧基。
作为-CO2R8C,可举出甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、叔丁氧羰基、己氧羰基和二十烷氧羰基等碳原子数1~20的烷氧羰基。
作为-SR8C,可举出甲硫基、乙硫基、丁硫基、己硫基、癸硫基及二十烷基硫基等碳原子数1~20的烷基硫基。
作为-SO2R8C,可举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、丁基磺酰基、己基磺酰基、癸基磺酰基和二十烷基磺酰基等碳原子数1~20的烷基磺酰基。
作为-SO3R8C,可举出甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、丙氧基磺酰基、叔丁氧基磺酰基、己氧基磺酰基和二十烷氧基磺酰基等碳原子数1~20的烷氧基磺酰基。
作为-SO2N(R9C)(R10C),可举例如,氨基磺酰基;
N-甲基氨基磺酰基、N-乙基氨基磺酰基、N-丙基氨基磺酰基、N-异丙基氨基磺酰基、N-丁基氨基磺酰基、N-异丁基氨基磺酰基、N-仲丁基氨基磺酰基、N-叔丁基氨基磺酰基、N-戊基氨基磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨基磺酰基、N-(1,1-二甲基丙基)氨基磺酰基、N-(1,2-二甲基丙基)氨基磺酰基、N-(2,2-二甲基丙基)氨基磺酰基、N-(1-甲基丁基)氨基磺酰基、N-(2-甲基丁基)氨基磺酰基、N-(3-甲基丁基)氨基磺酰基、N-环戊基氨基磺酰基、N-己基氨基磺酰基、N(1,3-二甲基丁基)氨基磺酰基、N-(3,3-二甲基丁基)氨基磺酰基、N-庚基氨基磺酰基、N-(1-甲基己基)氨基磺酰基、N-(1,4-二甲基戊基)氨基磺酰基、N-辛基氨基磺酰基、N-(2-乙基己基)氨基磺酰基、N-(1,5-二甲基)己基氨基磺酰基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)氨基磺酰基等N-1取代氨基磺酰基。
N,N-二甲基氨基磺酰基、N,N-乙基甲基氨基磺酰基、N,N-二乙基氨基磺酰基、N,N-丙基甲基氨基磺酰基、N,N-异丙基甲基氨基磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨基磺酰基、N,N-丁基乙基氨基磺酰基、N,N-二(1-甲基丙基)氨基磺酰基、N,N-庚基甲基氨基磺酰基等N,N-2取代氨基磺酰基等。
作为R5C,优选、-CO2H、-CO2 -T+、-CO2R8、-SO3 -、-SO3 -T+、-SO3H或-SO2NH(R9C),更优选-SO3 -、-SO3 -T+、-SO3H或-SO2NHR9C,进一步优选-SO3 -。
作为m1,优选1~4的整数,更优选1或2。
作为d,优选0~4的整数,更优选0~2的整数。
作为R112C表示的碳原子数7~10的芳烷基,可举出与R11C表示的碳原子数7~10的芳烷基相同的例子。
作为R112C表示的碳原子数1~20的1价饱和烃基,可举出与R11C表示的碳原子数1~20的1价饱和烃基相同的例子。
作为R1C及R2C表示的碳原子数1~20的1价烃基,可以是饱和烃基,也可以是不饱和烃基。此外,可以是芳香族烃基。此外,R1C及R2C表示的烃基的碳原子数优选1~15,更优选1~10。
作为1价的饱和烃基,可举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十六烷基、正二十烷基等碳原子数1~20的直链状烷基;异丙基、异丁基、异戊基、新戊基、2-乙基己基等碳原子数1~20的支链状烷基;环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、三环癸基等碳原子数3~20的脂环式饱和烃基,优选直链状烷基或支链状烷基。
1价的饱和烃基的碳原子数优选1~15,更优选1~10,特别优选1~6。
作为1价的不饱和烃基,可举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、乙烯基丙基、1-甲基乙烯基丙基、1-丙基乙烯基甲基、1-丁基乙烯基甲基等碳原子数2~20的烯基;乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基等碳原子数2~20的炔基,更优选烯基。
1价的不饱和烃基的碳原子数优选1~15,更优选1~10,特别优选1~8。
作为1价的芳香族烃基,可举出苯基、甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、丙基苯基、丁基苯基、萘基等碳原子数6~20的芳基;苄基、苯乙基等碳原子数7~20的芳烷基;等碳原子数6~20的芳香族烃基,优选碳原子数6~10的芳香族烃基。
作为R1C及R2C表示的碳原子数1~20的1价的烃基,优选碳原子数1~20的直链状或支链状的烷基、碳原子数2~20的烯基或碳原子数6~20的芳香族烃基。
R1C及R2C表示的碳原子数1~20的1价的烃基所含的-CH2-可被-O-、-CO-或-N(R112C)-取代,优选被-O-或-C-取代。作为R1C及R2C表示的碳原子数1~20的1价烃基所含的-CH2-被-O-、-CO-或-N(R112C)-取代的基团,可举出以下所表示的基团。*表示与氧原子间的键位。
R1C及R2C表示的碳原子数1~20的1价的烃基所含的氢原子可被含硅原子的基团、含丙烯酰基的基团、含甲基丙烯酰基的基团、卤原子、-OH、-OR8C、-SO3 -、-SO3H、-SO3-T+、-CO2H、-CO2R8C、-SR8C、-SO2R8C、-SO3R8C或-SO2N(R9C)(R10C)取代,优选地,可被含硅原子的基团、含丙烯酰基的基团、含甲基丙烯酰基的基团或-OH取代。
R1C及R2C为碳原子数6~20的1价芳香族烃基时,作为该芳香族烃基的取代基,优选卤原子、-R8C、-OH、-OR8C、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -T+、-CO2H、-CO2R8C、-SR8C、-SO2R8C、-SO3R8C、-SO2N(R9C)(R10C)及含硅原子的基团,更优选卤原子、-SO3-、-SO3H、-SO3 -T+及-SO2N(R9C)(R10C),进一步优选-SO3 -Z+及-SO2N(R9C)(R10C)。此时,作为-SO3 -T+,优选-SO3 -+N(R11C)4。
作为所述卤原子,可举出氟原子、氯原子、碘原子、溴原子。
作为含硅原子的基团,意思是作为基团的构成要素,除硅原子以外,还含烃基或烷氧基的基团。
含硅原子的基团的碳原子数通常为1~30,优选1~20,进一步优选碳原子数为3~16,进一步更优选3~9。
作为含硅原子的基团,优选式(Z1)表示的基团。
[式(Z1)中,R21A为单键或碳原子数1~10的亚链烷基,该亚链烷基所含有的-CH2-可被-O-、-CO-、-N(R102A)-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代,该亚链烷基所含的氢原子可被碳原子数1~4的烷基或含有羟基的碳原子数1~4的烷基取代。R102A表示氢原子或碳原子数1~20的1价饱和烃基。
R22A、R23A及R24A各自独立地表示氢原子、羟基、碳原子数1~4的烷基或碳原子数1~4的烷氧基。
*表示键位。]
作为R21A表示的碳原子数1~10的亚链烷基,可举出亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、亚异丙基、亚异丁基、2-甲基三亚甲基、亚异戊基、亚异己基、亚异辛基及2-乙基亚异己基。
R21A优选碳原子数1~6的亚链烷基,更优选碳原子数1~4的亚链烷基。
作为R102A表示的碳原子数1~20的1价饱和烃基,可举出与R1、R2及R8表示的碳原子数1~20的1价饱和烃基相同的例子。
作为R22A、R23A及R24A表示的碳原子数1~4的烷基,可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、环丙基及环丁基。
作为R22A、R23A及R24A表示的碳原子数为1~4的烷氧基,可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基,正丁氧基、仲丁氧基及叔丁氧基。
R22A、R23A及R24A优选为全部相同的基团。
R22A、R23A及R24A优选各自独立地为碳原子数1~4的烷基或碳原子数1~4的烷氧基。
作为具有含硅原子的基团作为取代基的R1C或R2C,可举出以下基团。
作为含硅原子的基团,可举出以下基团。
作为R21A所含的-CH2-被-O-所取代后的基团,可举出以下的基团。*表示键位。
作为R21A所含的-CH2-被-CO-所取代后的基团,可举出以下的基团。*表示键位。
作为R21A所含的-CH2-被-N(R102A)-所取代后的基团,可举出以下的基团。*表示键位。
作为R21A所含的-CH2-被-OCO-所取代后的基团,可举出以下的基团。*表示键位。
作为R21A所含的-CH2-被-COO-所取代后的基团,可举出以下的基团。*表示键位。
作为R21A所含的-CH2-被-OCONH-所取代后的基团,可举出以下的基团。*表示键位。
作为R21A所含的-CH2-被-CONH-所取代后的基团,可举出以下的基团。*表示键位。
作为R21A所含的-CH2-被-NHCO-所取代后的基团,可举出以下的基团。*表示键位。
作为R21a所含的该亚链烷基中所含的氢原子可以被碳原子数1~4的烷基或含羟基的碳原子数1~4的烷基取代的基团,可举出以下所表示的基团。*表示键位。
作为具有含硅原子的基团作为取代基的R1C或R2C,优选以下所表示的基团。
作为含丙烯酰基的基团或含甲基丙烯酰基的基团,可举出作为基团的构成单元,除丙烯酰基和甲基丙烯酰基以外,还含有亚链烷基等2价烃基或氧原子的基团。
含丙烯酰基的基团的碳原子数通常为3~16,优选3~12,更优选3~8。
含甲基丙烯酰基的基团的碳原子数通常为4~17,优选4~13,更优选4~9。
含丙烯酰基的基团,优选为含丙烯酰氧基的基团。
含甲基丙烯酰基的基团,优选为含甲基丙烯酰氧基的基团。
作为含丙烯酰基的基团或含甲基丙烯酰基的基团,优选式(Z2)所表示的基团。
*-R15A-R16A (Z2)
[式(Z2)中,R15A为单键或碳原子数1~10的亚链烷基,该亚链烷基所含有的-CH2-可被-O-、-CO-、-N(R13)-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代,该亚链烷基所含的氢原子可被碳原子数1~4的烷基或含有羟基的碳原子数1~4的烷基取代。
R13表示氢原子或碳原子数1~20的1价饱和烃基。
R16A表示丙烯酰基或甲基丙烯酰基。
*表示键位。]
作为R15A所表示的碳原子数1~10的亚链烷基,可举出与R21A所表示的碳原子数1~10的亚链烷基相同的例子,优选碳原子数1~6的亚链烷基,更优选碳原子数1~4的亚链烷基。
作为R13表示的碳原子数1~20的1价饱和烃基,可举出与R102A表示的碳原子数1~20的1价饱和烃基相同的例子。
具有含丙烯酰基或甲基丙烯酰基的基团作为取代基的R1C和R2C,可举出式(ii-1)表示的基团~式(ii-42)表示的基团,含丙烯酰基的基团或含甲基丙烯酰基的基团可举出式(ii-43)表示的基团及(ii-44)表示的基团。
化合物(I-A)优选式(I)表示的化合物(即,Q1及Q2各自为氧原子的式(I-A)表示的化合物)及式(I-A-1)表示的化合物。
<式(I)表示的化合物>
[式(I)中,R1和R2各自独立地表示氢原子或可具有取代基的碳原子数1~20的1价烃基,该烃基所含有的-CH2-可被-O-、-CO-、-N(R12)-取代。
R12表示氢原子、碳原子数1~20的1价饱和烃基或碳原子数7~10的芳烷基。
R5表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R8、-SO3R8或-SO2N(R9)(R10)。
Z+表示+N(R11)4、Na+或K+,R11可以相同或不同。
R11表示氢原子、碳原子数1~20的1价饱和烃基或碳原子数7~10的芳烷基。
R8表示碳原子数1~20的1价饱和烃基。
R9及R10各自独立地表示氢原子或可具有取代基的碳原子数1~20的1价饱和烃基,该饱和烃基所含有的-CH2-可被-O-、-CO-、-NH-或-N(R8)-取代。
R6及R7各自独立地表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。
m表示0~5的整数。m为2以上时,多个R5可相同或不同。
a表示0~5的整数。
X-表示抗衡离子。]
作为X-所表示的抗衡离子,可举出与P-表示的抗衡离子相同的例子。
作为R1及R2表示的可具有取代基的碳原子数1~20的烃基,可举出与R1C及R2C表示的可具有取代基的碳原子数1~20的烃基相同的例子。
作为R12表示的碳原子数1~20的1价饱和烃基,可举出与R112C表示的碳原子数1~20的1价饱和烃基相同的例子。
作为R12表示的碳原子数7~10的芳烷基,可举出与R112C表示的碳原子数7~10的芳烷基相同的例子。
作为R11表示的碳原子数1~20的1价饱和烃基,可举出与R11C表示的碳原子数1~20的1价饱和烃基相同的例子。
作为R11表示的碳原子数7~10的芳烷基,可举出与R11C表示的碳原子数7~10的芳烷基相同的例子。
作为R8表示的碳原子数1~20的1价饱和烃基,可举出与R8C表示的碳原子数1~20的1价饱和烃基相同的例子。
作为R9及R10表示的可具有取代基的碳原子数1~20的1价饱和烃基,可举出与R9C及R10C表示的可具有取代基的碳原子数1~20的1价饱和烃基相同的例子。
作为R6及R7表示的碳原子数1~8的烷基,可举出与R6C及R7C表示的碳原子数1~8的烷基相同的例子,优选碳原子数1~6的烷基。
作为Z+所表示的阳离子,可举出与T+表示的阳离子相同的例子。
R5表示的基团,可举出与R5C表示的基团相同的例子。
作为R1及R2表示的碳原子数1~20的1价的烃基,优选碳原子数1~20的直链状或支链状的烷基、碳原子数2~20的烯基或碳原子数6~20的芳香族烃基。
R1及R2表示的可具有取代基的碳原子数1~20的1价烃基所含的-CH2-可被-O-、-CO-或-N(R12)-取代,优选被-O-或-C-取代。
此外,R1及R2表示的碳原子数1~20的烃基所含的氢原子可被含硅原子的基团、含丙烯酰基的基团、含甲基丙烯酰基的基团、卤原子、-OH、-OR8、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -T+、-CO2H、-CO2R8、-SR8、-SO2R8、-SO3R8或-SO2N(R9)(R10)取代,优选地,可被含硅原子的基团、含丙烯酰基的基团、含甲基丙烯酰基的基团或-OH取代。
R1及R2为碳原子数6~20的1价芳香族烃基时,作为该芳香族烃基的取代基,优选卤原子、-R8、-OH、-OR8、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -T+、-CO2H、-CO2R8、-SR8、-SO2R8、-SO3R8及-SO2N(R9)(R10),更优选卤原子、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -T+及-SO2N(R9)(R10),进一步优选-SO3 -Z+及-SO2N(R9)(R10)。此时,作为-SO3 -T+,优选-SO3 -+N(R11)4。
作为R5,优选-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R8、-SO3 -、-SO3 -Z+、-SO3H或-SO2NH(R9),更优选-SO3 -、-SO3 -Z+、-SO3H或-SO2NHR9,进一步优选-SO3 -。
R6和R7优选相同。
R6和R7各自独立地,优选碳原子数1~4的直链状或支链状的烷基或氢原子,更优选氢原子。
R8优选碳原子数1~4的烷基,更优选甲基或乙基。
作为m1,优选1~4的整数,更优选1或2。
作为d,优选0~4的整数,更优选0~2的整数。
化合物(I)中,优选式(IA)表示的化合物。
<式(IA)表示的化合物>
[式(IA)中,R1A和R2A各自独立地表示氢原子或可具有取代基的碳原子数1~20的1价烃基,该烃基所含有的-CH2-可被-O-、-CO-、-N(R12A)-取代。但R1A和R2A之一为氢原子时,另一个不是氢原子。
R12A表示氢原子、碳原子数1~20的1价饱和烃基或碳原子数7~10的芳烷基。
R5A表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -J+、-CO2H、-CO2 -J+、-CO2R8A、-SO3R8A或-SO2N(R9A)(R10A)。
J+表示+N(R11A)4、Na+或K+,R11A可以相同或不同。
R11A表示氢原子、碳原子数1~20的1价饱和烃基或碳原子数7~10的芳烷基。
R8A表示碳原子数1~20的1价饱和烃基。
R9A及R10A各自独立地表示氢原子或可具有取代基的碳原子数1~20的1价饱和烃基,该烃基所含有的-CH2-可被-O-、-CO-、-NH-或-N(R8A)-取代。
R6A及R7A各自独立地表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。
n表示0~5的整数。n为2以上时,多个R5A可相同或不同。
b表示0~5的整数。
Y-表示抗衡离子。]
作为R1A及R2A表示的可具有取代基的碳原子数1~20的1价烃基,可举出与R1C及R2C表示的可具有取代基的碳原子数1~20的1价烃基相同的例子。
作为R12A表示的碳原子数1~20的1价饱和烃基,可举出与R112C表示的碳原子数1~20的1价饱和烃基相同的例子。
作为R12A表示的碳原子数7~10的芳烷基,可举出与R112C表示的碳原子数7~10的芳烷基相同的例子。
作为R11A表示的碳原子数1~20的1价饱和烃基,可举出与R11C表示的碳原子数1~20的1价饱和烃基相同的例子。
作为R11A表示的碳原子数7~10的芳烷基,可举出与R11C表示的碳原子数7~10的芳烷基相同的例子。
作为J+表示的+N(R11A)4,可举出与T+表示的+N(R11C)4相同的例子。
作为R5A,可举出与R5C表示的基团相同的例子。
作为R8A表示的碳原子数1~20的1价饱和烃基,可举出与R8C表示的碳原子数1~20的饱和烃基相同的例子。
作为R9A及R10A表示的可具有取代基的碳原子数1~20的1价饱和烃基,可举出与R9C及R10C表示的可具有取代基的碳原子数1~20的1价饱和烃基相同的例子。
作为R6A及R7A表示的碳原子数1~8的烷基,可举出与R6C及R7C表示的碳原子数1~8的烷基相同的例子,优选碳原子数1~6的烷基。
作为Y-所表示的抗衡离子,可举出与P-表示的抗衡离子相同的例子。
作为R1A及R2A表示的碳原子数1~20的1价烃基,优选碳原子数1~20的直链状或支链状的烷基、碳原子数2~20的烯基或碳原子数6~20的芳香族烃基。此外,优选R1A及R2A之中的一个为氢原子。但R1A及R2A中的一个为氢原子时,优选另一个为1~20的直链状或支链状烷基或碳原子数2~20的烯基。
R1A及R2A表示的可具有取代基的碳原子数1~20的1价烃基所含的-CH2-可被-O-、-CO-或-N(R12A)-取代,优选被-O-或-C-取代。
此外,R1A及R2A表示的碳原子数1~20的烃基所含的氢原子可被含硅原子的基团、含丙烯酰基的基团、含甲基丙烯酰基的基团、卤原子、-OH、-OR8A、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -J+、-CO2H、-CO2R8A、-SR8A、-SO2R8A、-SO3R8A或-SO2N(R9A)(R10A)取代,优选地,可被含硅原子的基团、含丙烯酰基的基团、含甲基丙烯酰基的基团或-OH取代。
R5A优选-SO3 -或-SO3H。
优选R6A和R7A各自独立地为碳原子数1~4的直链状或支链状的烷基或氢原子,更优选氢原子。
R8A优选碳原子数1~4的烷基,更优选甲基或乙基。n优选为1或2。
作为b,优选0~4的整数,更优选0~2的整数。
<式(I-A-1)表示的化合物>
[式(I-A-1)中,Q11及Q12各自独立地表示氧原子或硫原子。但Q11和Q12之一为氧原子时,另一个不是氧原子。
R111A及R112A各自独立地表示氢原子或可具有取代基的碳原子数1~20的1价烃基,该烃基中所含有的-CH2-可被-O-、-CO-或-N(R122A)-取代。
R122A表示氢原子、碳原子数1~20的1价饱和烃基或碳原子数7~10的芳烷基。
R115A表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -L+、-CO2H、-CO2 -L+、-CO2R18A、-SO3R18A或-SO2N(R19A)(R20A)。
L+表示+N(R11B)4、Na+或K+,4个R11B可以相同或不同。
R11B表示氢原子、碳原子数1~20的1价饱和烃基或碳原子数7~10的芳烷基。
R18A表示碳原子数1~20的1价饱和烃基。
R19A及R20A各自独立地表示氢原子或可具有取代基碳原子数1~20的1价饱和烃基,该饱和烃基所含有的-CH2-可被-O-、-CO-、-NH-或-N(R18A)-取代。
R116A及R117A各自独立地表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。
n1表示0~5的整数。n1为2以上时,多个R115A可相同或不同。
c表示0~5的整数。
G-表示抗衡离子。]
作为R111A及R112A表示的可具有取代基的碳原子数1~20的1价烃基,可举出与R1C及R2C表示的碳原子数1~20的1价烃基相同的例子。
作为R122A表示的碳原子数1~20的1价饱和烃基,可举出与R112C表示的碳原子数1~20的1价饱和烃基相同的例子。
作为R122A表示的碳原子数7~10的芳烷基,可举出与R112C表示的碳原子数7~10的芳烷基相同的例子。
作为L+表示的+N(R11B)4,可举出与T+表示的+N(R11C)4相同的例子。
作为R115A,可举出与R5C表示的基团相同的例子。
作为R18A表示的碳原子数1~20的1价饱和烃基,可举出与R8C表示的碳原子数1~20的1价饱和烃基相同的例子。
作为R19A及R20A表示的可具有取代基的碳原子数1~20的饱和烃基,可举出与R9C及R10C表示的可具有取代基的碳原子数1~20的饱和烃基相同的例子。
作为R116A及R117A表示的碳原子数1~8的烷基,可举出与R6C及R7C表示的碳原子数1~8的烷基相同的例子,优选碳原子数1~6的烷基。
作为G-所表示的抗衡离子,可举出与P-表示的抗衡离子相同的例子。
Q11及Q12优选硫原子。
R111A及R112A各自独立地优选可具有取代基的碳原子数1~8的烷基或可具有取代基的碳原子数6~10的1价芳香族烃基,更优选可具有取代基的碳原子数1~6的烷基或可具有取代基的碳原子数6~10的1价芳香族烃基。
R111A及R112A表示的可具有取代基的碳原子数1~20的1价的烃基所含的-CH2-可被-O-、-CO-或-N(R122A)-取代,优选被-O-或-C-取代。
此外,R111A及R112A表示的碳原子数1~20的烃基所含的氢原子可被含硅原子的基团、含丙烯酰基的基团、含甲基丙烯酰基的基团、卤原子、-OH、-OR18A、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -L+、-CO2H、-CO2R18A、-SR18A、-SO2R18A、-SO3R18A或-SO2N(R19A)(R20A)取代,优选地,可被含硅原子的基团、含丙烯酰基的基团、含甲基丙烯酰基的基团或-OH取代。
R111A及R112A为碳原子数6~20的1价芳香族烃基时,作为该芳香族烃基的取代基,优选卤原子、-R18A、-OH、-OR18A、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -L+、-CO2H、-CO2R18A、-SR18A、-SO2R18A、-SO3R18A及-SO2N(R19A)(R20A),更优选卤原子、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -L+及-SO2N(R19A)(R20A),进一步优选-SO3 -Z+及-SO2N(R19A)(R20A)。此时,作为-SO3 -L+,优选-SO3 -+N(R11B)4。
R115A优选-SO3 -。
R116A及R117A各自独立地优选氢原子或甲基,更优选氢原子。
作为n1,优选1或2的整数,更优选1。
作为c,优选0~2的整数,更优选0或1。
作为G-,优选卤化物离子、式(y1)及式(y2)表示的抗衡离子。
此外,优选Q11及Q12中的任一个为硫原子,另一个为氧原子。
此时,R111A及R112A各自独立地优选氢原子、可具有取代基的碳原子数1~8的烷基或可具有取代基的碳原子数6~10的1价芳香族烃基,更优选可具有取代基的碳原子数1~8的烷基或可具有取代基的碳原子数6~10的1价芳香族烃基。
R111A及R112A表示的可具有取代基的碳原子数1~20的1价的烃基所含的-CH2-可被-O-、-CO-或-N(R122A)-取代,优选被-O-或-C-取代,也优选不被取代。
此外,R111A及R112A表示的碳原子数1~20的烃基所含的氢原子可被含硅原子的基团、含丙烯酰基的基团、含甲基丙烯酰基的基团、卤原子、-OH、-OR18A、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -L+、-CO2H、-CO2R18A、-SR18A、-SO2R18A、-SO3R18A或-SO2N(R19A)(R20A)取代,优选地,可被含硅原子的基团、含丙烯酰基的基团、含甲基丙烯酰基的基团、卤原子或-OH取代。
R111A及R112A为碳原子数6~20的1价芳香族烃基时,作为该芳香族烃基的取代基,优选卤原子、-R18A、-OH、-OR18A、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -L+、-CO2H、-CO2R18A、-SR18A、-SO2R18A、-SO3R18A及-SO2N(R19A)(R20A),更优选卤原子、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -L+及-SO2N(R19A)(R20A),特别优选卤原子。此时,作为-SO3 -L+,优选-SO3 -+N(R11B)4。
R115A优选-SO3 -。
R116A及R117A各自独立地优选氢原子或甲基,更优选氢原子。
作为n1,优选1或2的整数,更优选1。
作为c,优选0~2的整数,更优选0或1。
作为G-,优选卤化物离子、式(y1)及式(y2)表示的抗衡离子。
作为化合物(I-A)的具体例,可举例如,式(IA-1)表示的化合物~式(IA-13)表示的化合物、式(IB-1)表示的化合物~式(IB-14)表示的化合物、式(IC-1)表示的化合物~式(IC-4)表示的化合物、式(ID-1)表示的化合物~式(ID-6)表示的化合物、式(IE-1)表示的化合物~式(IE-4)表示的化合物、式(IF-1)表示的化合物~式(IF-12)表示的化合物、式(IG-1)表示的化合物~式(IG-8)表示的化合物、式(IH-1)表示的化合物~式(IH-7)表示的化合物及式(IJ-1)表示的化合物~式(IB-10)表示的化合物。
关于化合物(I-A)的制造方法进行说明。化合物(I-A),例如,可通过使式(VI)表示的化合物(以下有时记为“化合物(VI)”)、式(III)表示的化合物(以下有时记为“化合物(III)”)和式(III-2)表示的化合物(以下有时记为化合物(III-2))在碱金属碳酸盐的存在下,在有机溶剂中反应而获得。通过该反应,可得到式(I-A-X1)表示的化合物。
R1C-Hal (III)
[式(III)中,R1C表示与上述的相同的意思,Hal表示卤原子。]
R2C-Hal2 (III-2)
[式(III-2)中,R2C表示与上述的相同的意思,Hal2表示卤原子。]
作为式(III)及式(III-2)中的卤原子,可举出氯原子、溴原子、碘原子等。
作为化合物(IV)、化合物(III)及化合物(III-2)的反应中的有机溶剂,可举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺及1-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺溶剂等。
化合物(IV)、化合物(III)及化合物(III-2)的反应中的反应温度优选0~180℃,更优选20~140℃。反应时间优选1~48小时,更优选1~24小时。
化合物(III)的使用量,相对于1摩尔化合物(VI),优选1摩尔以上5摩尔以下,更优选1摩尔以上3摩尔以下。
化合物(III-2)的使用量,相对于1摩尔化合物(VI),优选1摩尔以上5摩尔以下,更优选1摩尔以上3摩尔以下。
作为化合物(VI)、化合物(III)及化合物(III-2)的反应中使用的碱金属碳酸盐,可举例如,碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾及碳酸铯。
此外,作为别的方法,例如,化合物(I-A)可通过使化合物(VI-1)表示的化合物(以下有时称为化合物(VI-1)。Hal3及Hal4各自独立地表示卤原子)、式(III-3)表示的化合物(以下有时称为化合物(III-3))与式(III-4)表示的化合物在碱金属碳酸盐的存在下,在有机溶剂中反应而获得。通过该反应,可获得式(I-A-X2)表示的化合物。
HS-R1C (III-3)
[式(III-3)中,R1C表示和上述相同的意思。]
HS-R2C (III-4)
[式(III-4)中,R2C表示和上述相同的意思。]
作为化合物(VI-1)、化合物(III-3)及化合物(III-4)的反应中的有机溶剂,可举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺及1-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺溶剂;甲醇、乙醇等醇溶剂等。
化合物(VI-1)、化合物(III-3)及化合物(III-4)的反应中的反应温度优选0~180℃,更优选0~140℃。反应时间优选0.5~48小时,更优选0.5~24小时。
化合物(III-3)的使用量,相对于1摩尔化合物(VI-1),优选1~5摩尔,更优选1~3摩尔。
化合物(III-4)的使用量,相对于1摩尔化合物(VI-1),优选1~5摩尔,更优选1~3摩尔。
作为化合物(VI-1)、化合物(III-3)及化合物(III-4)的反应中使用的碱金属碳酸盐,可举例如,碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾及碳酸铯。
进一步地,作为化合物(I-A)的制造方法,还可举出使化合物(VI-1)、式(III-5)表示的化合物及化合物(III-4)在碱金属碳酸盐的存在下,在有机溶剂中反应的方法。该反应除了将化合物(III-3)变为式(III-5)表示的化合物以外,可与化合物(VI-1)、化合物(III-3)及化合物(III-4)的反应在同样的条件下进行。
HO-R1C (III-5)
通过上述化合物(VI-1)、式(III-5)表示的化合物及化合物(III-4)的反应,可得到式(I-A-X3)表示的化合物。
从反应混合物中取得目的化合物的化合物(I-A)的方法无特别限制,可采用公知的各种手法。可举例如,反应结束后,加水使结晶析出后,取出结晶的方法。根据需要可进行重结晶。
化合物(I-A)作为染料是有用的。由于对有机溶剂的耐热性较高,特别地,作为用于液晶显示等显示装置的彩色滤光片的着色固化性树脂组合物的着色剂是有用的。
形成该彩色滤光片的着色固化性树脂组合物中所含的着色剂(A)的含有率为,相对于着色固化性树脂组合物的固态组分的总量,优选0.005质量%以上,更优选0.01质量%以上,优选30质量%以下,更优选25质量%以下,进一步优选20质量%以下。此外,形成该彩色滤光片的着色固化性树脂组合物中所含的化合物(I-A)的含有率为,相对于固态组分的总量,优选0.025质量%以上,更优选0.08质量%以上,进一步优选0.1质量%以上,优选48质量%以下,更优选42质量%以下,进一步优选30质量%以下。
此处,本说明书中的“固态组分的总量”是指,从着色固化性树脂组合物的总量中除去溶剂的含量后的量。固态组分的总量以及相对于其的各成分的含量,例如,可通过液相色谱或气相色谱等公知的分析手段测定。
<染料(A2)>
作为染料(A2),可举例如,染料索引(英国染色家协会(The Society of Dyersand Colourists)出版)中分类为染料的化合物,或染色笔记(色染社)中记载的公知的染料。此外,根据化学结构,可举出偶氮染料、花菁染料、三苯甲烷染料、呫吨染料、酞菁染料、萘醌染料、醌亚胺染料、次甲基染料、偶氮次甲基染料、方酸染料、吖啶染料、苯乙烯染料、香豆素染料、喹啉染料及硝基染料等。这些之中优选有机溶剂可溶性染料。
具体地,可举出C.I.溶剂黄4(以下省略C.I.溶剂黄的记载,仅记载编号)、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、162;
C.I.溶剂橙2、7、11、15、26、56等C.I.溶剂染料、
C.I.酸性黄1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173等C.I.酸性染料。
C.I.直接黄2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.直接橙34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107等C.I.直接染料。
C.I.媒介黄5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.媒介橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48等C.I.媒介染料等。
作为染料(A2),优选香豆素染料、含金属的偶氮染料、吡啶酮偶氮染料、巴比妥偶氮染料、喹酞酮染料、次甲基染料、花菁染料等黄色染料。
本发明的染料(A2)的含有率为,相对于着色剂总量,通常为3~99.9质量%,优选4~50质量%,更优选5~30质量%。染料(A2)的含有率若在上述范围内,作为彩色滤光片时的明度较高,是优选的。
<颜料P>
作为颜料(P),无特别限制,可使用公知的颜料,可举例如,染料索引(英国染色家协会(The Society of Dyers and Colourists)出版)中的分类为颜料的颜料。
可举例如,C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黄色颜料;
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料;
C.I.颜料绿7、36、58等绿色颜料。
作为颜料(P),优选黄色颜料及绿色颜料,更优选C.I.颜料黄138、150、185及C.I.颜料绿36、58。通过含有上述颜料,容易达到透过光谱的最优化,彩色滤光片的耐热性及耐药品性变得良好。
此外,作为绿色颜料,优选氯化铜酞菁颜料、溴化铜酞菁颜料等卤化铜酞菁颜料;溴化锌酞菁颜料等卤化锌酞菁颜料,更优选溴化铜酞菁颜料、溴化锌酞菁颜料。作为氯化铜酞菁颜料,可举出C.I.颜料绿7等,作为溴化铜酞菁颜料,可举出C.I.颜料绿36等,作为溴化锌酞菁颜料,可举出C.I.颜料绿58等。
绿色颜料的含有率为,相对于颜料(P)的总量,优选80质量%以上,更优选90质量%以上,进一步优选95质量%以上,特别优选98质量%以上。
此外,绿色颜料相对于化合物(I-A)1质量份,优选1质量份以上,更优选10质量份以上,进一步优选30质量份以上,特别优选40质量份以上,优选100质量份以下,更优选80质量份以下,进一步优选70质量份以下。
<树脂(B)>
树脂(B),优选碱可溶性树脂(B)。碱可溶性树脂(B)是含有来自于从不饱和羧酸及不饱和羧酸酐所组成的群中选择的至少一种单体(a)的结构单元的共聚物物。
作为这样的树脂(B),可举出以下的树脂[K1]~[K6]。
树脂[K1]从不饱和羧酸及不饱和羧酸酐组成的群中选择的至少一种单体(a)(以下有时称为“(a)”)与具有碳原子数2~4的环状醚结构和乙烯性不饱和键的单体(b)(以下有时称为“(b)”)的共聚物;
树脂[K2](a)和(b)和可与(a)共聚的单体(c)(但与(a)和(b)不同)(以下有时称为“(c)”)的共聚物;
树脂[K3](a)和(c)的共聚物;
树脂[K4]使(a)和(c)的共聚物与(b)反应后的树脂;
树脂[K5]使(b)和(c)的共聚物与(a)反应后的树脂;
树脂[K6]使(b)和(c)的共聚物与(a)反应,并且与羧酸酐反应后的树脂。
作为(a),具体地,可举出丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、邻、间、对乙烯基苯甲酸等不饱和单羧酸类;
马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基邻苯二甲酸、4-乙烯基邻苯二甲酸、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸、二甲基四氢邻苯二甲酸、1,4-环己烯二羧酸等不饱和二元羧酸类;
甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸-5-羧基二环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基二环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基二环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基二环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基二环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基二环[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的二环不饱和化合物类;
马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、5,6-二羧基二环[2.2.1]庚-2-烯的无水物等不饱和二元羧酸酐;
琥珀酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯、邻苯二甲酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯等2元以上的多元羧酸的不饱和单[(甲基)丙烯酰氧基烷基]酯类;
此外,可举出如α-(羟甲基)丙烯酸那样的,同一分子中含有羟基及羧基的不饱和丙烯酸酯类等。
它们之中,从共聚反应性的点和得到的树脂对丙烯酸水溶液的溶解性的点出发,优选丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐等。
(b)为,例如,指具有碳原子数2~4的环状醚结构(例如,从由环氧乙烷环、环氧丁烷环及四氢呋喃环组成的群中选择的至少一种)和乙烯性不饱和键的聚合性化合物。
(b)优选具有碳原子数2~4的环状醚和(甲基)丙烯酰氧基的单体。
此外,本说明书中,“(甲基)丙烯酸”表示,从丙烯酸及甲基丙烯酸组成的群中选择的至少一种。“(甲基)丙烯酰”及“(甲基)丙烯酸酯”等表述也具有同样的意思。
作为(b),可举例如,具有环氧乙烷基和乙烯性不饱和键的单体、具有环氧丙烷基和乙烯性不饱和键的单体、具有四氢呋喃基和乙烯性不饱和键的单体等。
作为(b),从可进一步提高得到的彩色滤光片的耐热性、耐药品性等可靠性的点出发,优选具有环氧乙烷基和乙烯性不饱和键的单体。
作为(c),可举例如,(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸环戊基酯、(甲基)丙烯酸环己基酯、(甲基)丙烯酸2-甲基环己基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯(在本技术领域中,作为俗名称为“(甲基)丙烯酸双环戊基酯”。另外,有时称为“(甲基)丙烯酸三环癸基酯”。)、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯(在本技术领域中,作为俗名而称为“(甲基)丙烯酸双环戊烯基酯”。)、(甲基)丙烯酸双环戊氧基乙基酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯;
(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯等含羟基的(甲基)丙烯酸酯;
马来酸二乙基酯、富马酸二乙基酯、衣康酸二乙基酯等二羧酸二乙基酯;
二环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基二环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基二环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基二环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟甲基二环[2.2.1]庚-2-烯、5-(2′-羟乙基)二环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基二环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基二环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羟基二环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羟甲基)二环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2′-羟乙基)二环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基二环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基二环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-甲基二环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-乙基二环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基-5-甲基二环[2.2.1]庚-2-烯、5-叔丁氧基羰基二环[2.2.1]庚-2-烯、5-环己氧基羰基二环[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基二环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-双(叔丁氧基羰基)二环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-双(环己氧基羰基)二环[2.2.1]庚-2-烯等二环不饱和化合物类;
N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-琥珀酰亚胺基-3-马来酰亚胺苯甲酸酯、N-琥珀酰亚胺基4-马来酰亚胺丁酸酯、N-琥珀酰亚胺基-6-马来酰亚胺己酸酯、N-琥珀酰亚胺基-3-马来酰亚胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)马来酰亚胺等二羰基酰亚胺衍生物类;
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、对甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、醋酸乙烯酯、1,3-丁二烯、异戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
这些之中,从共聚反应性及耐热性的观点出发,优选苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸-8-基酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、双环[2.2.1]庚-2-烯。
作为树脂(B),具体可举出,(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧基三环[5.2.1.02.6]癸基酯/(甲基)丙烯酸共聚物等树脂[K1];(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧基三环[5.2.1.02.6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧基三环[5.2.1.02.6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等树脂[K2];(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等树脂[K3];将(甲基)丙烯酸缩水甘油酯加成于(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物而得到的树脂、将(甲基)丙烯酸缩水甘油酯加成于(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物而得到的树脂、将(甲基)丙烯酸缩水甘油酯加成于(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物而得到的树脂等树脂[K4];使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物进行反应而得到的树脂、使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物进行反应而得到的树脂等树脂[K5];通过使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物进行反应而得到的树脂进一步与四氢邻苯二甲酸酐进行反应从而得到的树脂等树脂[K6]等。
树脂[K1],例如,可参考文献“高分子合成的实验法”(大津隆行著发行所(株)化学同人第1版第1次印刷1972年3月1日发行)中记载的方法及该文献记载的引用文献而制造。
树脂(B)优选从树脂[K1]、树脂[K2]及树脂[K3]组成的群中选择一种,更优选从树脂[K2]及树脂[K3]组成的群中选择一种。若是这些树脂,着色固化性树脂组合物的显影性优异。从着色图案和基板的密合性的观点出发,优选树脂[K2]。
树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量优选3000~100000,更优选5000~50000,进一步优选5000~30000。分子量若在上述范围中,则倾向于涂膜硬度提高,残膜率较高,未曝光部分对显影液的溶解性良好,着色图案的分辨率提高。
树脂(B)的分子量分布[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选1.1~6,更优选1.2~4。
树脂(B)的固态组分换算的酸值优选30~170mg-KOH/g,更优选40~150mg-KOH/g,进一步优选50~135mg-KOH/g。此处,酸值是作为中和树脂(B)1g所必须的氢氧化钾的量(mg)测定的值,例如,可通过用氢氧化钾水溶液滴定求出。
树脂(B)的含有率为,相对于着色固化性树脂组合物的固态组分的总量,优选7质量%以上,更优选13质量%以上,进一步优选17质量%以上,优选65质量%以下,更优选60质量%以下,进一步优选55质量%以下。树脂(B)的含有率若在上述范围中,可形成着色图案,且着色图案的分辨率及残膜率倾向于提高。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)是可以通过由聚合引发剂(D)产生的活性自由基和/或酸而进行聚合的化合物,可举例如,具有聚合性的乙烯性不饱和键的化合物等,优选(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为具有1个乙烯性不饱和键的聚合性化合物,可举例如,壬基酚卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙基酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羟乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮等,以及上述的(a)、(b)和(c)。
作为具有2个乙烯性不饱和键的聚合性化合物,可举例如1,6-己二醇二(甲基)酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A的二(丙烯酰氧乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其中,聚合性化合物(C)优选具有3个以上乙烯性不饱和键的聚合性化合物。作为这样的化合物,可举例如,三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等,其中,优选二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯和二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)的重均分子量优选150以上2900以下,更优选250~1500。
聚合性化合物(C)的含有率为,相对于着色固化性树脂组合物的固态组分的总量,优选7质量%以上,更优选13质量%以上,进一步优选17质量%以上,优选65质量%以下,更优选60质量%以下,进一步优选质量55质量%以下。
此外,树脂(B)和聚合性化合物(C)的含量比[树脂(B)∶聚合性化合物(C)],以质量为基准,优选20∶80~80∶20,更优选35∶65~80∶20。
聚合性化合物(C)的含有率若在上述范围中,着色图案形成时的残膜率及彩色滤光片的耐药品性倾向于提高。
<聚合引发剂(D)>
聚合引发剂(D)若是可通过光或热的作用产生活性自由基、酸等引发聚合的化合物则没有特别限制,可使用公知的聚合引发剂。
作为聚合引发剂(D),可举出O-酰基肟化合物、烷基苯化合物、联咪唑化合物、三嗪化合物及酰基膦氧化物化合物等。
作为O-酰基肟化合物,可举例如,N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯硫基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧杂环戊烷基甲氧基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺。可使用IRGACURE(注册商标)OXE01、OXE02(以上、BASF公司制)、N-1919(ADEKA公司制)等市售品。其中,O-酰基肟化合物优选从由N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺和N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺组成的群中选择的至少1种,更优选N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺。
作为烷基苯化合物,可举例如,2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]丁烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-(4-异丙烯基苯基)丙烷-1-酮的低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苄基二甲基缩酮等。可使用IRGACURE(注册商标)369、907、379(以上、BASF公司制)等市售品。
作为联咪唑化合物,可举例如,2,2′-双(2-氯苯基)-4,4′,5,5′-四苯基联咪唑、2,2′-双(2,3-二氯苯基)-4,4′,5,5′-四苯基联咪唑(例如,参照特开平6-75372号公报、特开平6-75373号公报等。)、2,2′-双(2-氯苯基)-4,4′,5,5′-四苯基联咪唑、2,2′-双(2-氯苯基)-4,4′,5,5′-四(烷氧基苯基)联咪唑、2,2′-双(2-氯苯基)-4,4′,5,5′-四(二烷氧基苯基)联咪唑、2,2′-双(2-氯苯基)-4,4′,5,5′-四(三烷氧基苯基)联咪唑(例如,参照特公昭48-38403号公报、特开昭62-174204号公报等。)、4,4’,5,5’-位的苯基被烷氧羰基所取代的咪唑化合物等(例如,参照特开平7-10913号公报等)等。
作为三嗪化合物,可举例如2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪等。
作为酰基膦氧化物,可举出2,4,6-三甲基苯甲酰二苯基膦氧化物等。
进一步地,作为聚合引发剂(D),可举出安息香、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻异丁基醚等苯偶姻化合物;二苯甲酮、邻苯甲酰基安息香酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4′-甲基二苯基硫醚、3,3′,4,4′-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物;9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟脑醌等醌化合物;10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶酰、苯基乙醛酸甲酯、茂钛化合物等。
聚合引发剂(D)优选含有从由烷基苯酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、O-酰基肟化合物和联咪唑化合物组成的群中选择的至少一种的聚合引发剂,更优选含有O-酰基肟化合物的聚合引发剂。
聚合引发剂(D)的含量为,相对于树脂(B)及聚合性化合物(C)的合计量100质量份,优选0.1质量份以上,更优选1质量份以上,优选40质量份以下,更优选30质量份以下。
本发明的着色固化性树脂组合物进一步可含有溶剂(E)、流平剂(F)等。
<溶剂(E)>
溶剂(E)没有特别限制,可使用该领域中通常使用的溶剂。例如,酯溶剂(分子内含-COO-、不含-O-的溶剂)、醚溶剂(分子内含-O-,不含-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(分子内含-COO-和-O-的溶剂)、酮溶剂(分子内含-CO-,不含-COO-的溶剂)、醇溶剂(分子内含OH,不含-O-、-CO-和-COO-的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂、二甲基亚砜等。
作为酯溶剂,可举出乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸正丁酯、醋酸异丁酯、甲酸戊酯、醋酸异戊酯、丙酸丁酯、酪酸异丙酯、酪酸乙酯、酪酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、环己醇乙酸酯、γ-丁内酯等。
作为醚溶剂,可举出乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚、二甘醇单丁醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚、丙二醇单丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃、1,4-二恶烷、二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、二甘醇甲基乙基醚、二甘醇二丙基醚、二甘醇二丁基醚、苯甲醚、苯乙醚、甲基苯甲醚等。
作为醚酯溶剂,可举出甲氧基醋酸甲酯、甲氧基醋酸乙酯、甲氧基醋酸丁酯、乙氧基醋酸甲酯、乙氧基醋酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基醋酸丁酯、3-甲基-3-甲氧基乙酸丁酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯、乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、二甘醇单乙醚乙酸酯、二甘醇单丁醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯等。
作为酮溶剂,可举出4-羟基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮、异佛尔酮等。
作为醇溶剂,可举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇、丙三醇等。
作为芳香族烃溶剂,可举出苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
作为酰胺溶剂,可举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。
这些溶剂可单独使用,也可2种以上并用。
其中,优选丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲基醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇单甲基醚、乙二醇单丁基醚、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚、3-甲氧基醋酸丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等,更优选丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚、乙二醇单丁基醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、3-甲氧基醋酸丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯、N-甲基吡咯烷酮。
溶剂(E)的含有率,相对于着色固化性树脂组合物的总量,优选70~95质量%,更优选75~92质量%。换言之,着色固化性树脂组合物的固态组分优选5~30质量%,更优选8~25质量%。溶剂(E)的含量若在上述范围中,涂布时的平坦性良好,且形成彩色滤光片时色浓度不会不足,因而显示特性倾向于变良好。
<流平剂(F)>
本发明的着色固化性树脂组合物可含有流平剂(F)。作为流平剂(F),可举出硅树脂系表面活性剂、氟系表面活性剂及具有氟原子的硅树脂系表面活性剂等。它们可在侧链上具有聚合性基团。
作为硅树脂系表面活性剂,可举出分子内具有硅氧烷键的表面活性剂等。具体地,可举出东丽硅树脂DC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名:东丽·道康宁(株)制)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)制)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(迈图高新材料日本有限责任公司制)等。
作为氟系表面活性剂,可举出分子内具有氟碳链的表面活性剂等。具体地,可举出FLUORAD(注册商标)FC430、同FC431(住友3M(株)制)、MEGAFAC(注册商标)F142D、同F171、同F172、同F173、同F177、同F183、同F554、同R30、同RS-718-K(DIC(株)制))、EFTOP(注册商标)EF301、同EF303、同EF351、同EF352(三菱材料电子化成(株)制)、SURFLON(注册商标)S381、同S382、同SC101、同SC105(旭硝子(株)制)及E5844((株)大金精细化工研究所制)等。
作为所述具有氟原子的硅树脂系表面活性剂,可举出分子内具有硅氧烷键和氟碳链的界面活性剂等。具体地,可举出MEGAFAC(注册商标)R08、同BL20、同F475、同F477及同F443(DIC(株)制)等。
含有流平剂(F)时,其含有率相对于着色固化性树脂组合物的总量,优选0.001质量%以上0.2质量%以下,更优选0.002质量%以上0.1质量%以下,进一步优选0.005质量%以上0.07质量%以下。流平剂(F)的含量若在上述范围中,可使彩色滤光片的平坦性良好。
<其他成分>
本发明的着色固化性树脂组合物,根据需要还可含有聚合引发助剂、填充剂、其他的高分子化合物、密合促进剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等本技术领域公知的添加剂。
<着色固化性树脂组合物的制造方法>
本发明的着色固化性树脂组合物,可通过将例如着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)、根据需要使用的溶剂(E)、流平剂(F)及其他成分混合而调制。
含有颜料(P)时的颜料,优选预先与溶剂(E)的部分或全部混合,用球磨机等使其分散,直至颜料的平均粒径变为0.2μm以下的程度。此时,可根据需要混合颜料分散剂、树脂(B)的部分或全部。如此一来,在得到的颜料分散液中,可通过混合剩余的成分,使其达到规定的浓度而制备出目标的着色固化性树脂组合物。
作为颜料分散剂,可举例如,阳离子系、阴离子系、非离子系、两性、聚酯系、聚胺系、丙烯酸系等颜料分散剂。这些颜料分散剂可单独或2种以上组合使用。作为颜料分散剂,可举出商品名KP(信越化学工业(株)制)、FLOWLEN(共荣社化学(株)制)、SOLSPERSE(捷利康(株)制)、EFKA(BASF公司制)、AJISPER(味之素精细技术(株)制)、Disperbyk(毕克化学公司制)等。
化合物(II)优选预先在溶剂(E)的部分或全部中溶解,调制溶液。优选将该溶液用孔径0.01~1μm左右的过滤器过滤。
优选将混合后的着色固化性树脂组合物用孔径0.01~10μm左右的过滤器过滤。
<彩色滤光片的制造方法>
作为通过本发明的着色固化性树脂组合物制造着色图案的方法,可举出光刻法、喷墨法、印刷法等。其中,优选光刻法。光刻法是将所述着色固化性树脂组合物涂布在基板上,干燥,形成着色组合物层,通过光掩模将该着色组合物层曝光、显影的方法。光刻法中,通过曝光时不使用光掩模和/或不显影,可形成上述着色组合物层的固化物的着色涂膜。这样形成的着色图案或着色涂膜即为本发明的彩色滤光片。
制作的彩色滤光片的膜厚没有特别限制,根据目的或用途等可适当调整,例如,0.1~30μm,优选O.1~20μm,更优选0.5~6μm。
作为基板,可使用石英玻璃、硼硅酸玻璃、硅酸铝盐玻璃、表面二氧化硅涂布的碱石灰玻璃等玻璃板、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二酯等的树脂板、硅、在所述基板上形成有铝、银、银/铜/钯合金薄膜等的产品。这些基板上,还可形成别的彩色滤光片层、树脂层、晶体管、回路等。
通过光刻法的各色像素的形成,可用公知或惯用的装置或条件进行。例如,可按如下那样制作。
首先,将着色固化性树脂组合物涂布在基板上,通过加热干燥(预烘焙)和/或减压干燥将溶剂等挥发成分除去、干燥,得到平滑的着色组合物层。
作为涂布方法,可举出旋涂法、狭缝涂布法、旋涂和狭缝涂布法等。
作为进行加热干燥时的温度,优选30~120℃,更优选50~110℃。此外,作为加热时间,优选10秒~60分钟,更优选30秒~30分钟。
进行减压干燥时,优选在50~150Pa的压力下,20~25℃的温度范围内进行。
着色组合物层的膜厚没有特别限制,可根据目标彩色滤光片的膜厚适当选择。
接下来,着色组合物介由用于形成目标着色图案的光掩模曝光。该光掩模上的图案没有特别限制,可使用匹配目标用途的图案。
作为曝光用的光源,优选产生250~450nm的波长的光的光源。例如,可将不足350nm的光,使用截取该波长区域的滤片截取,将436nm附近、408nm附近、365nm附近的光,使用取出这些波长区域的带通滤波器选择性地取出。具体地,作为光源,可举出水银灯、发光二极管、金属卤化物等、卤素灯等。
曝光时,可向曝光面整体均一照射平行光,为了与形成有光掩模和着色组合物层的基板进行正确的位置对齐,优选使用掩模定位及步进等曝光装置。
通过使曝光后的着色组合物层接触显影液显影,形成基板上的着色图案。通过显影,着色组合物层的未曝光部分溶于显影液而被除去。作为显影液,优选例如,氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化四甲基铵等碱性化合物的水溶液。这些碱性化合物的水溶液中的浓度优选0.01~10质量%,更优选0.03~5质量%。进一步地,显影液中可含有表面活性剂。
显影方法可以是桨式搅拌法、浸渍法及喷涂法等中的任一种。进一步地,可在显影时将基板以任意角度倾斜。显影后,优选水洗。
进一步地,优选对得到的着色图案进行后烘焙。作为后烘焙的温度,优选150~250℃,更优选160~235℃。作为后烘焙的时间,优选1~120分钟,更优选10~60分钟。
使用本发明的着色固化性树脂组合物而得到的涂布膜耐热性良好,可提供彩色滤光片。该彩色滤光片作为用于显示装置(例如液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)及固体摄像元件的彩色滤光片是有用的。本发明的化合物,作为着色剂等是有用的,适于着色固化性树脂组合物的材料等各种用途。
[实施例]
接下来举出实施例,进一步具体说明本发明。例中,表示含量或使用量的%以及份,只要没有特别记载均为质量基准。
以下的实施例中,化合物的结构通过质谱(LC;Agilent制1200型、MASS;Agilent制LC/MSD型)确认。
[实施例1]
将化合物(VI)3.7份(东京化成工业(株)制)和作为化合物(III)的2-乙基己基溴化物(东京化成工业(株)制)9.7份、碳酸钾11.0份在N,N-二甲基甲酰胺50份的存在下,在130℃下搅拌8小时。将得到的反应液冷却至室温后,添加水400份,在室温下搅拌1小时,析出结晶。将析出的结晶作为抽吸过滤的残渣取得后干燥,得到式(IA-4)表示的化合物6.8份。
式(IA-4)表示的化合物的鉴定
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+593.3
精确质量:592.3
[实施例2]
使用(2-溴乙基)三甲基硅烷代替实施例1中的2-乙基己基溴化物,其他与实施例1同样地合成,得到式(IB-3)表示的化合物。
式(IB-3)表示的化合物的鉴定
(质谱)离子化模式=ESI+:ESI+:m/z=[M+H]+707.1
精确质量:706.1
[实施例3]
使用2-(溴甲基)丙烯酸甲酯代替实施例1中的2-乙基己基溴化物,其他与实施例1同样地合成,得到式(IC-2)表示的化合物。
式(IC-2)表示的化合物的鉴定
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+565.1
精确质量:564.1
[实施例4]
在甲醇200份的存在下,将式(VI-d)表示的化合物4.1份(东京化成工业(株)制)、α硫代甘油(东京化成工业(株)制)2.2份及碳酸钾3.5份,加热回流3小时。将得到的反应液冷却至室温后,馏去甲醇。向得到的残渣中加水100份,加盐酸10份。过滤得到的混合物,得到式(IF-12)表示的化合物4.9份。
式(IF-12)表示的化合物的鉴定
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+549.1
精确质量:548.1
[实施例5]
在甲醇200份的存在下,加入式(VI-d)表示的化合物4.1份(东京化成工业(株)制)、邻甲酚(东京化成工业(株)制)1.1份及碳酸钾3.5份,加热回流1小时。将得到的反应液冷却至室温后,馏去甲醇。向得到的残渣中加入邻硫代甲酚(东京化成工业(株)制)1.3份及甲醇100份,室温下搅拌1小时。之后,馏去甲醇。向得到的残渣中加水100份,加盐酸10份。过滤得到的混合物,得到式(IJ-4)表示的化合物5.5份。
式(IJ-4)表示的化合物的鉴定
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+565.1
精确质量:564.1
[树脂的合成]
在设有回流冷却器、滴液漏斗及搅拌机的烧瓶内适当通入氮气,形成氮气氛围,加入丙二醇单甲醚乙酸酯100份,搅拌并加热至85℃。接下来,将甲基丙烯酸19份、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯与丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混合物(含有比为摩尔比50∶50)(商品名“E-DCPA”,株式会社大赛璐制)171份溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯40份后的溶液,使用滴入泵,花费约5小时滴入该烧瓶内。另一方面,将聚合引发剂2,2′-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)26份溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯120份后的溶液,用别的滴入泵,花费约5小时滴入烧瓶内。聚合引发剂滴入完成后,保持同温度约3小时,之后冷却至室温,得到固态组分43.5%的共聚物、树脂(B-1)的溶液。得到的树脂(B-1)的重均分子量为8000,分子量分布为1.98,固态组分换算的酸值为53mg-KOH/g。
树脂的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)及数均分子量(Mn)的测定,通过GPC法按照以下的条件进行。
装置;HLC-8120GPC(东曹(株)制)
色谱柱;TSK-GELG2000HXL
色谱柱温度;40℃
溶剂;THF
流速;1.0mL/min
被测液固态组分浓度;0.001~0.01质量%
注入量;50μL
检测器;RI
校准用标准物质;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500
(东曹(株)制)
将上述中得到的聚苯乙烯换算重均分子量及数均分子量的比(Mw/Mn)作为分子量分布。
[着色固化性树脂组合物的调制]
[实施例6]
混合:着色剂(A):C.I.颜料绿58(颜料) 30份,
丙烯酸系颜料分散剂 12份,
树脂(B):树脂B-1(固态组分换算) 9.5份,以及
溶剂(E):丙二醇单甲醚乙酸酯 180份
用球磨机使颜料充分分散,得到颜料分散液(3)。
混合:
着色剂(A):式(IA-4)表示的化合物 0.5份;
树脂(B):树脂B-1(固态组分换算) 40份;
聚合性化合物(C):二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株)制) 49份;
聚合引发剂(D):N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(IRGACURE(注册商标)OXE-01;BASF社製;O-酰基肟化合物) 9.8份
溶剂(E):丙二醇单甲醚乙酸酯 670份;
流平剂(F):聚醚改性硅油
(东丽硅树脂SH8400;东丽道康宁(株)制) 0.15份;以及颜料分散液(3) 231.5份,得到着色固化性树脂组合物1。
[实施例7]
用C.I.颜料绿36表示的化合物替代实施例6中的C.I.颜料绿58,其他与实施例5相同,得到着色固化性树脂组合物2。
[实施例8]
用式(IB-3)表示的化合物替代实施例6中的式(IA-4)表示的化合物,其他与实施例6相同,得到着色固化性树脂组合物3。
[实施例9]
用式(IC-2)表示的化合物替代实施例6中的式(IA-4)表示的化合物,其他与实施例6相同,得到着色固化性树脂组合物4。
[实施例10]
用式(IF-12)表示的化合物替代实施例6中的式(IA-4)表示的化合物,其他与实施例6相同,得到着色固化性树脂组合物5。
[实施例11]
用式(IJ-4)表示的化合物替代实施例6中的式(IA-4)表示的化合物,其他与实施例6相同,得到着色固化性树脂组合物6。
[比较例1]
混合:
罗丹明B(东京化成工业(株)制) 4份;
碱可溶性树脂(B):树脂(B-1)(固态组分换算) 31份;
聚合性化合物(C):二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株)制) 30份;
聚合引发剂(D):N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(IRGACURE(注册商标)OXE-01;BASF社製;O-酰基肟化合物) 8.3份;
溶剂(E):乳酸乙酯 50份;
溶剂(E):二甲基甲酰胺 150份;
得到着色固化性树脂组合物7。
[图案的形成]
在2×2英寸的玻璃基板(EAGLE XG;康宁公司制)上,用旋涂法涂布着色固化性树脂组合物1后,100℃下预烘焙3分钟,得到组合物层。冷却后,使形成组合物层的玻璃基板和石英玻璃制光掩模的间隔为100μm,用曝光机(TME-150RSK;拓普康(株)制)在大气气氛下,以150mJ/cm2的曝光量(365nm基准)光照。作为光掩模,使用形成有100μm的线与间隔图案的东西。光照后,将上述涂膜在含非离子系表面活性剂0.12%和氢氧化钾0.04%的水系显影液中,在23℃下浸渍80秒,显影,水洗后,在烤箱中,220℃下进行20分钟的后烘焙,得到图案。
用着色固化性树脂组合物2~6替代着色固化性树脂组合物1,同样地,得到图案。
[耐热性评价]
将着色固化性树脂组合物的涂布膜在230℃下加热20分钟,使用测色机(OSP-SP-200;OLYMPUS社制)测定涂布膜加热前后的色差(ΔEab*)。使用着色固化性树脂组合物1~6形成的各涂布膜实施上述耐热性评价的结果,色差(ΔEab*)分别为3.5、3.2、4.6、4.2、4.9、4.8。
此外,使用比较例1中得到的着色固化性树脂组合物7形成的涂布膜同样实施耐热性评价的结果,色差(ΔEab*)为80.1,可知由含有本发明的染料的着色固化性树脂组合物形成的涂布膜的耐热性优异。
[产业上的可利用性]
若使用本发明的着色固化性树脂组合物,可得到耐热性良好的涂布膜,提供彩色滤光片。该彩色滤光片作为用于显示装置(例如液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)及固体摄像元件的彩色滤光片是有用的。本发明的化合物,作为着色剂等是有用的,适于着色固化性树脂组合物的材料等各种用途。
Claims (12)
1.一种着色固化性树脂组合物,含有式(I-A)表示的化合物、树脂、聚合性化合物以及聚合引发剂,所述聚合性化合物为至少具有2个乙烯性不饱和键的(甲基)丙烯酸酯化合物;
式(I-A)中,Q1和Q2各自独立地表示氧原子或硫原子,
R1C和R2C各自独立地表示氢原子或可具有取代基的碳原子数1~20的1价烃基,该烃基中所含有的-CH2-可被-O-、-CO-或-N(R112C)-取代,
R112C表示氢原子、碳原子数1~20的1价饱和烃基或碳原子数7~10的芳烷基,
R5C表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -T+、-CO2H、-CO2 -T+、-SO3R8C或-SO2N(R9C)(R10C),
T+表示+N(R11C)4、Na+或K+,R11C可相同或不同,
R11C表示氢原子、碳原子数1~20的1价饱和烃基或碳原子数7~10的芳烷基,
R8C表示碳原子数1~20的1价饱和烃基,
R9C及R10C各自独立地表示氢原子或可具有取代基的碳原子数1~20的1价饱和烃基,该饱和烃基所含有的-CH2-可被-O-、-CO-、-NH-或-N(R8C)-取代,
R6C及R7C各自独立地表示氢原子或碳原子数1~8的烷基,
m1表示0~5的整数,m1为2以上时,多个R5C可以相同或不同,
d表示0~5的整数,
P-为抗衡离子。
2.根据权利要求1记载的着色固化性树脂组合物,式(1-A)中,Q1和Q2各自表示氧原子。
3.根据权利要求1或2记载的着色固化性树脂组合物,还含有绿色颜料。
4.根据权利要求3记载的着色固化性树脂组合物,绿色颜料是从卤化铜酞菁颜料和卤化锌酞菁颜料所组成的群中选择的至少一种绿色颜料。
5.根据权利要求3记载的着色固化性树脂组合物,绿色颜料是从氯化铜酞箐颜料、溴化铜酞箐颜料和溴化锌酞箐颜料组成的群中选择的至少一种。
6.根据权利要求3记载的着色固化性树脂组合物,绿色颜料是从C.I.颜料绿36和C.I.颜料绿58所组成的群中选择的至少一种。
7.一种彩色滤光片,由权利要求1~6的任一项记载的着色固化性树脂组合物形成。
8.一种液晶显示装置,包括权利要求7记载的彩色滤光片。
9.一种式(I-A-1)表示的化合物,
式(I-A-1)中,Q11及Q12各自独立地表示氧原子或硫原子,但Q11和Q12之一为氧原子时,另一个不是氧原子,
R111A及R112A各自独立地表示氢原子或可具有取代基的碳原子数1~20的1价烃基,该烃基中所含有的-CH2-可被-O-、-CO-或-N(R122A)-取代,
R122A表示氢原子、碳原子数1~20的1价饱和烃基或碳原子数7~10的芳烷基,
R115A表示-SO3 -、-SO3H、-SO3 -L+、-SO3R118A或-SO2N(R119A)(R120A),
L+表示+N(R11B)4、Na+或K+,R11B可以相同或不同,
R11B表示氢原子、碳原子数1~20的1价饱和烃基或碳原子数7~10的芳烷基,
R118A表示碳原子数1~20的1价饱和烃基,
R119A及R120A各自独立地表示氢原子或可具有取代基的碳原子数1~20的1价饱和烃基,该饱和烃基所含有的-CH2-可被-O-、-CO-、-NH-或-N(R118A)-取代,
R116A及R117A各自独立地表示氢原子或碳原子数1~8的烷基,
n1表示0~5的整数,n1为2以上时,多个R115A可相同或不同,
c表示0~5的整数,
G-表示抗衡离子。
10.一种式(IA)表示的化合物,
式(IA)中,R1A和R2A各自独立地表示氢原子或可具有取代基的碳原子数1~20的1价烃基,该烃基所含有的-CH2-可被-O-、-CO-或-N(R12A)-取代,但R1A和R2A之一为氢原子时,另一个不是氢原子,
R12A表示碳原子数1~20的1价饱和烃基或碳原子数7~10的芳烷基,
R5A表示-SO3 -、-SO3H、-SO3 -J+、-SO3R8A或-SO2N(R9A)(R10A),
J+表示+N(R11A)4、Na+或K+,R11A可以相同或不同,
R11A表示氢原子、碳原子数1~20的1价饱和烃基或碳原子数7~10的芳烷基,
R8A表示碳原子数1~20的1价饱和烃基,
R9A及R10A各自独立地表示氢原子或可具有取代基的碳原子数1~20的1价饱和烃基,该饱和烃基所含有的-CH2-可被-O-、-CO-、-NH-或-N(R8A)-取代,
R6A及R7A各自独立地表示氢原子或碳原子数1~8的烷基,
n表示0~5的整数,n为2以上时,多个R5A可相同或不同,
b表示0~5的整数,
Y-表示抗衡离子。
11.根据权利要求10记载的化合物,从R1A及R2A中选择的至少一个为具有含硅原子的基团的碳原子数1~20的1价烃基。
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