JPH0967524A - キサンテン化合物 - Google Patents
キサンテン化合物Info
- Publication number
- JPH0967524A JPH0967524A JP7223190A JP22319095A JPH0967524A JP H0967524 A JPH0967524 A JP H0967524A JP 7223190 A JP7223190 A JP 7223190A JP 22319095 A JP22319095 A JP 22319095A JP H0967524 A JPH0967524 A JP H0967524A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- xanthene
- xanthene compound
- compound
- substituted
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 感熱、感圧記録材料として用いた場合鮮明な
黄色に発色し、発色後の安定性の高い新規なキサンテン
化合物の提供。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表わされるキサンテン化
合物 【化１】 （上記式（Ｉ）中Ｒ1 、Ｒ2、Ｒ3はＣ1〜Ｃ6鎖状アルキ
ル基、Ｃ3〜Ｃ6環状アルキル基、置換又は未置換Ｃ7〜
Ｃ20アラルキル基、置換又は未置換フェニル基、或いは
Ｃ2〜Ｃ10アルコキシアルキル基を表す。）
黄色に発色し、発色後の安定性の高い新規なキサンテン
化合物の提供。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表わされるキサンテン化
合物 【化１】 （上記式（Ｉ）中Ｒ1 、Ｒ2、Ｒ3はＣ1〜Ｃ6鎖状アルキ
ル基、Ｃ3〜Ｃ6環状アルキル基、置換又は未置換Ｃ7〜
Ｃ20アラルキル基、置換又は未置換フェニル基、或いは
Ｃ2〜Ｃ10アルコキシアルキル基を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なキサンテン
化合物に関し、特に感熱、感圧紙等の記録材料に用いる
染料前駆体として有用な、黄色に発色する新規なキサン
テン化合物に関する。
化合物に関し、特に感熱、感圧紙等の記録材料に用いる
染料前駆体として有用な、黄色に発色する新規なキサン
テン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】感熱記録材料、感圧記録材料に用いられ
る黄色発色の染料前駆体としては３，６−ジメトキシフ
ルオラン、２−（４−ドデシルオキシ−３−メトキシス
チリル）キノリンが知られているが、感熱、感圧記録材
料に用いた場合、発色後の安定性が低く、熱、湿度等の
外部環境条件の影響を受けると消色をおこすという欠点
を有していた。
る黄色発色の染料前駆体としては３，６−ジメトキシフ
ルオラン、２−（４−ドデシルオキシ−３−メトキシス
チリル）キノリンが知られているが、感熱、感圧記録材
料に用いた場合、発色後の安定性が低く、熱、湿度等の
外部環境条件の影響を受けると消色をおこすという欠点
を有していた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、感熱、感圧
記録材料の染料前駆体として用いた場合鮮明な黄色に発
色し、発色後の安定性の高い新規なキサンテン化合物を
提供することにある。
記録材料の染料前駆体として用いた場合鮮明な黄色に発
色し、発色後の安定性の高い新規なキサンテン化合物を
提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）
で示されるキサンテン化合物に存する。
で示されるキサンテン化合物に存する。
【化２】 （上記式（Ｉ）中Ｒ1 、Ｒ2、Ｒ3はＣ1〜Ｃ6鎖状アルキ
ル基、Ｃ3〜Ｃ6環状アルキル基、置換又は未置換Ｃ7〜
Ｃ20アラルキル基、置換又は未置換フェニル基或いはＣ
2〜Ｃ10アルコキシアルキル基を表す。） さらに、本発明は前記キサンテン化合物が３，６−ジメ
トキシ−９−（２−エトキシカルボニルフェニル）キサ
ンテンであるキサンテン化合物に存する。
ル基、Ｃ3〜Ｃ6環状アルキル基、置換又は未置換Ｃ7〜
Ｃ20アラルキル基、置換又は未置換フェニル基或いはＣ
2〜Ｃ10アルコキシアルキル基を表す。） さらに、本発明は前記キサンテン化合物が３，６−ジメ
トキシ−９−（２−エトキシカルボニルフェニル）キサ
ンテンであるキサンテン化合物に存する。
【０００５】本発明は、一般式（Ｉ）で示されるキサン
テン化合物であって、感圧記録材料及び感熱記録材料の
記録材料用染料前駆体として極めて利用価値の高いもの
である。電子受容性物質例えば有機酸、酸性白土、フェ
ノールホルマリン樹脂、芳香族カルボン酸金属塩、フェ
ノール化合物等の顕色剤と必要により加熱条件下で緊密
に接触させることにより鮮明な黄色に発色する。一般に
記録材料用色素として用いられるフタリド化合物、フル
オラン化合物と電子受容性物質の発色反応は酸−塩基反
応であり、熱、湿度等の外部環境条件の影響を受け逆反
応がおこり消色する。これに対し、本発明の一般式
（Ｉ）で示されるキサンテン化合物は同じく電子受容性
物質と接触し発色するがこの時酸化を伴うため反応が不
可逆であり、熱、湿度等の外部環境による消色が極めて
起こりにくいものと考えている。
テン化合物であって、感圧記録材料及び感熱記録材料の
記録材料用染料前駆体として極めて利用価値の高いもの
である。電子受容性物質例えば有機酸、酸性白土、フェ
ノールホルマリン樹脂、芳香族カルボン酸金属塩、フェ
ノール化合物等の顕色剤と必要により加熱条件下で緊密
に接触させることにより鮮明な黄色に発色する。一般に
記録材料用色素として用いられるフタリド化合物、フル
オラン化合物と電子受容性物質の発色反応は酸−塩基反
応であり、熱、湿度等の外部環境条件の影響を受け逆反
応がおこり消色する。これに対し、本発明の一般式
（Ｉ）で示されるキサンテン化合物は同じく電子受容性
物質と接触し発色するがこの時酸化を伴うため反応が不
可逆であり、熱、湿度等の外部環境による消色が極めて
起こりにくいものと考えている。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明は、一般式（Ｉ）で示され
るキサンテン化合物は下記の方法によって合成される。
すなわち一般式（II）で表されるフルオラン誘導体をエ
ステル化し、ついで還元して製造するか、該フルオラン
誘導体を還元しついでエステル化する事により製造する
ことができる。
るキサンテン化合物は下記の方法によって合成される。
すなわち一般式（II）で表されるフルオラン誘導体をエ
ステル化し、ついで還元して製造するか、該フルオラン
誘導体を還元しついでエステル化する事により製造する
ことができる。
【化３】 （上記式（II）中Ｒ1 、Ｒ2はＣ1〜Ｃ6鎖状アルキル
基、Ｃ3〜Ｃ6環状アルキル基、置換又は未置換Ｃ7〜Ｃ
20アラルキル基、置換又は未置換フェニル基、或いはＣ
2〜Ｃ10アルコキシアルキル基を表す。） 原料となるフルオラン化合物としては、例えば３，６−
ジメトキシフルオラン、３，６−ジエトキシフルオラ
ン、３，６−ジブトキシフルオラン、３，６−ジフェノ
キシフルオランなどがある。これらの化合物をエステル
化することによりラクトン環を開環するものであるが、
この反応は、前記フルオラン化合物を酸存在下、アルコ
ールまたはフェノール誘導体と反応させることにより達
成され、具体的に酸としては硫酸、塩酸、トルエンスル
ホン酸など通常のエステル化反応において使用される酸
のいずれも使用可能である、アルコールまたはフェノー
ル誘導体としてはメチルアルコール、エチルアルコー
ル、ベンジルアルコール、フェノール、クレゾール等で
ある。また、他のエステル化反応としては、前記フルオ
ラン化合物とハロゲン化アルキルまたは硫酸ジアルキル
との反応がある。これらの反応は通常２０〜１００℃の
温度範囲で１〜１０時間の反応時間でほぼ完結する。こ
のようにして得られたエステル化合物の還元方法として
は、還元剤として水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチ
ウムを使用して還元する方法または、酸化白金触媒、パ
ラジウムカーボン、ラネーニッケル存在化接触還元する
方法がある。また、原料であるフルオランを還元してか
らエステル化を行う場合もその還元方法、エステル化方
法は上記の場合と同様の手法を用いることができる。こ
のようにして得られたキサンテン化合物は無色、及び淡
色の化合物であり電子受容性化合物との接触により発色
する。一般式（Ｉ）で示されるキサンテン化合物の具体
例としては、３，６−ジメトキシ−９−（２−メトキシ
カルボニルフェニル）キサンテン、３，６−ジメトキシ
−９−（２−エトキシカルボニルフェニル）キサンテ
ン、３，６−ジメトキシ−９−（２−ブトキシカルボニ
ルフェニル）キサンテン、３，６−ジエトキシ−９−
（２−ブトキシカルボニルフェニル）キサンテン、３，
６−ジブトキシ−９−（２−メトキシカルボニルフェニ
ル）キサンテン、３，６−ジフェノキシ−９−（２−メ
トキシカルボニルフェニル）キサンテン等が挙げられ
る。
基、Ｃ3〜Ｃ6環状アルキル基、置換又は未置換Ｃ7〜Ｃ
20アラルキル基、置換又は未置換フェニル基、或いはＣ
2〜Ｃ10アルコキシアルキル基を表す。） 原料となるフルオラン化合物としては、例えば３，６−
ジメトキシフルオラン、３，６−ジエトキシフルオラ
ン、３，６−ジブトキシフルオラン、３，６−ジフェノ
キシフルオランなどがある。これらの化合物をエステル
化することによりラクトン環を開環するものであるが、
この反応は、前記フルオラン化合物を酸存在下、アルコ
ールまたはフェノール誘導体と反応させることにより達
成され、具体的に酸としては硫酸、塩酸、トルエンスル
ホン酸など通常のエステル化反応において使用される酸
のいずれも使用可能である、アルコールまたはフェノー
ル誘導体としてはメチルアルコール、エチルアルコー
ル、ベンジルアルコール、フェノール、クレゾール等で
ある。また、他のエステル化反応としては、前記フルオ
ラン化合物とハロゲン化アルキルまたは硫酸ジアルキル
との反応がある。これらの反応は通常２０〜１００℃の
温度範囲で１〜１０時間の反応時間でほぼ完結する。こ
のようにして得られたエステル化合物の還元方法として
は、還元剤として水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチ
ウムを使用して還元する方法または、酸化白金触媒、パ
ラジウムカーボン、ラネーニッケル存在化接触還元する
方法がある。また、原料であるフルオランを還元してか
らエステル化を行う場合もその還元方法、エステル化方
法は上記の場合と同様の手法を用いることができる。こ
のようにして得られたキサンテン化合物は無色、及び淡
色の化合物であり電子受容性化合物との接触により発色
する。一般式（Ｉ）で示されるキサンテン化合物の具体
例としては、３，６−ジメトキシ−９−（２−メトキシ
カルボニルフェニル）キサンテン、３，６−ジメトキシ
−９−（２−エトキシカルボニルフェニル）キサンテ
ン、３，６−ジメトキシ−９−（２−ブトキシカルボニ
ルフェニル）キサンテン、３，６−ジエトキシ−９−
（２−ブトキシカルボニルフェニル）キサンテン、３，
６−ジブトキシ−９−（２−メトキシカルボニルフェニ
ル）キサンテン、３，６−ジフェノキシ−９−（２−メ
トキシカルボニルフェニル）キサンテン等が挙げられ
る。
【０００７】本発明になる新しいキサンテン化合物の主
要用途となる記録材料について少し説明する。先ず、感
圧記録材料は、通常、染料前駆体の溶液を内包したマイ
クロカプセルの塗設層を裏面に有する上葉紙と酸物質す
なわち電子受容性物質塗設層を表面に有する下葉紙とか
ら基本的になり、筆記、インパクトプリンター等の加圧
により破壊されたマイクロカプセルから放出された染料
前駆体と電子受容性物質とが遭遇して発色し、有色画像
を生じるものである。感熱記録材料は、固体状の染料前
駆体または染料前駆体の溶液を内包したマイクロカプセ
ルと電子受容性物質とが支持体上に塗設されていて、熱
ペン、サーマルヘッド、レーザービーム、電子ビーム等
を用いて画像状に加熱すると、加熱部において染料前駆
体と電子受容性物質とが反応して発色し、画像を生じる
ものである。本発明のキサンテン化合物は、上記感熱、
感圧などの記録材料に使用される他に光酸化剤、発色助
剤、バインダーとの組み合わせで光発色できる、この現
象を応用しＰＳ版、フォトレジスト等に使用することも
できる。なお、これらの染料は公知の染料前駆体と併用
してもよい。
要用途となる記録材料について少し説明する。先ず、感
圧記録材料は、通常、染料前駆体の溶液を内包したマイ
クロカプセルの塗設層を裏面に有する上葉紙と酸物質す
なわち電子受容性物質塗設層を表面に有する下葉紙とか
ら基本的になり、筆記、インパクトプリンター等の加圧
により破壊されたマイクロカプセルから放出された染料
前駆体と電子受容性物質とが遭遇して発色し、有色画像
を生じるものである。感熱記録材料は、固体状の染料前
駆体または染料前駆体の溶液を内包したマイクロカプセ
ルと電子受容性物質とが支持体上に塗設されていて、熱
ペン、サーマルヘッド、レーザービーム、電子ビーム等
を用いて画像状に加熱すると、加熱部において染料前駆
体と電子受容性物質とが反応して発色し、画像を生じる
ものである。本発明のキサンテン化合物は、上記感熱、
感圧などの記録材料に使用される他に光酸化剤、発色助
剤、バインダーとの組み合わせで光発色できる、この現
象を応用しＰＳ版、フォトレジスト等に使用することも
できる。なお、これらの染料は公知の染料前駆体と併用
してもよい。
【０００８】
【実施例】以下実施例により本発明を更に詳しく説明す
るが、これらに限定されるものではない。なお、特に断
わらない限り、部および％はそれぞれ重量部および重量
％を示す。 実施例 ３，６−ジメトキシフルオラン３０ｇをエタノール１０
０ｍｌ酢酸エチル２００ｍｌの混合溶媒中に溶解し水素
化ホウ素ナトリウム８．８ｇを徐々に添加し、室温で３
時間反応を行った。次に反応液に炭酸カリウム８ｇを添
加、硫酸ジエチル１０．４ｇを徐々に滴下し、５０℃で
３時間反応させた。得られた反応液に５００ｍｌの水を
加え酢酸エチル２００ｍｌで抽出後酢酸エチルを留去し
た。析出した粗結晶をエタノールより再結晶すると２
０．０１ｇの淡黄色結晶を得た。融点１１７〜１１９
℃。シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒、ベ
ンゼン、酢酸エチル混合溶媒）で得られた結晶を展開す
るとシングルスポットであり、このスポットに紫外線
（３６５ｎｍ）を当てていると徐々に黄色に発色し、そ
の可視部反射スペクトルによる吸収ピークは４４０ｎｍ
に認められた。下記の元素分析の結果より３，６−ジメ
トキシ−９−（２−エトキシカルボニルフェニル）キサ
ンテンであることを確認した。 Ｃ Ｈ 測定値 ７３．６８％ ２２．３９％ 計算値 ７３．８３％ ２２．１７％
るが、これらに限定されるものではない。なお、特に断
わらない限り、部および％はそれぞれ重量部および重量
％を示す。 実施例 ３，６−ジメトキシフルオラン３０ｇをエタノール１０
０ｍｌ酢酸エチル２００ｍｌの混合溶媒中に溶解し水素
化ホウ素ナトリウム８．８ｇを徐々に添加し、室温で３
時間反応を行った。次に反応液に炭酸カリウム８ｇを添
加、硫酸ジエチル１０．４ｇを徐々に滴下し、５０℃で
３時間反応させた。得られた反応液に５００ｍｌの水を
加え酢酸エチル２００ｍｌで抽出後酢酸エチルを留去し
た。析出した粗結晶をエタノールより再結晶すると２
０．０１ｇの淡黄色結晶を得た。融点１１７〜１１９
℃。シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒、ベ
ンゼン、酢酸エチル混合溶媒）で得られた結晶を展開す
るとシングルスポットであり、このスポットに紫外線
（３６５ｎｍ）を当てていると徐々に黄色に発色し、そ
の可視部反射スペクトルによる吸収ピークは４４０ｎｍ
に認められた。下記の元素分析の結果より３，６−ジメ
トキシ−９−（２−エトキシカルボニルフェニル）キサ
ンテンであることを確認した。 Ｃ Ｈ 測定値 ７３．６８％ ２２．３９％ 計算値 ７３．８３％ ２２．１７％
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表わされるキサンテン化
合物 【化１】 （上記式（Ｉ）中Ｒ1 、Ｒ2、Ｒ3はＣ1〜Ｃ6鎖状アルキ
ル基、Ｃ3〜Ｃ6環状アルキル基、置換又は未置換Ｃ7〜
Ｃ20アラルキル基、置換又は未置換フェニル基、或いは
Ｃ2〜Ｃ10アルコキシアルキル基を表す。） - 【請求項２】 前記キサンテン化合物が３，６−ジメト
キシ−９−（２−エトキシカルボニルフェニル）キサン
テンである請求項１に記載のキサンテン化合物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7223190A JPH0967524A (ja) | 1995-08-31 | 1995-08-31 | キサンテン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7223190A JPH0967524A (ja) | 1995-08-31 | 1995-08-31 | キサンテン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0967524A true JPH0967524A (ja) | 1997-03-11 |
Family
ID=16794217
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7223190A Pending JPH0967524A (ja) | 1995-08-31 | 1995-08-31 | キサンテン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0967524A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105573054A (zh) * | 2014-10-30 | 2016-05-11 | 住友化学株式会社 | 化合物及着色固化性树脂组合物 |
-
1995
- 1995-08-31 JP JP7223190A patent/JPH0967524A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105573054A (zh) * | 2014-10-30 | 2016-05-11 | 住友化学株式会社 | 化合物及着色固化性树脂组合物 |
| KR20160052349A (ko) * | 2014-10-30 | 2016-05-12 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 화합물 및 착색 경화성 수지 조성물 |
| JP2016089151A (ja) * | 2014-10-30 | 2016-05-23 | 住友化学株式会社 | 化合物および着色硬化性樹脂組成物 |
| CN105573054B (zh) * | 2014-10-30 | 2021-01-22 | 住友化学株式会社 | 化合物及着色固化性树脂组合物 |
| TWI756163B (zh) * | 2014-10-30 | 2022-03-01 | 日商住友化學股份有限公司 | 化合物、著色硬化性樹脂組合物、彩色濾光片及液晶顯示裝置 |
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