JPH0632991B2 - 記録材料 - Google Patents
記録材料Info
- Publication number
- JPH0632991B2 JPH0632991B2 JP61154312A JP15431286A JPH0632991B2 JP H0632991 B2 JPH0632991 B2 JP H0632991B2 JP 61154312 A JP61154312 A JP 61154312A JP 15431286 A JP15431286 A JP 15431286A JP H0632991 B2 JPH0632991 B2 JP H0632991B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- hydrogen atom
- recording material
- atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Color Printing (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は無機酸、有機酸、フェノール性化合物およびそ
れらの誘導体、あるいは酸化剤などの電子受容性物質と
接触させることにより発色し、かつ近赤外領域に吸収を
有する新規ロイコ化合物を含有する記録材料に関するも
のである。
れらの誘導体、あるいは酸化剤などの電子受容性物質と
接触させることにより発色し、かつ近赤外領域に吸収を
有する新規ロイコ化合物を含有する記録材料に関するも
のである。
「従来の技術と発明が解決しようとする問題点」 ロイコ色素を用いる記録材料としては従来より感圧記録
材料、感熱記録材料など種々のものが知られており、近
年のコンピュータなどの社会的普及によりその需要は、
今後、益々、増加して行く傾向にある。
材料、感熱記録材料など種々のものが知られており、近
年のコンピュータなどの社会的普及によりその需要は、
今後、益々、増加して行く傾向にある。
一般に感圧記録材料と言われるものは、原理的には、ロ
イコ色素の有機溶剤溶液を含む感圧破裂性マイクロカプ
セルを塗布したシートと電子受容性物質を塗布したシー
トより成りこの２枚のシートを向い合せて重ね上部より
筆圧、衝撃圧を加えることにより記録像を得るものであ
り、また感熱記録材料とは、ロイコ色素と電子受容性物
質より成る顕色剤とを混合し、支持シート上に塗布した
ものでありここに熱的に画像信号を与えることにより、
画像記録を得るものである。
イコ色素の有機溶剤溶液を含む感圧破裂性マイクロカプ
セルを塗布したシートと電子受容性物質を塗布したシー
トより成りこの２枚のシートを向い合せて重ね上部より
筆圧、衝撃圧を加えることにより記録像を得るものであ
り、また感熱記録材料とは、ロイコ色素と電子受容性物
質より成る顕色剤とを混合し、支持シート上に塗布した
ものでありここに熱的に画像信号を与えることにより、
画像記録を得るものである。
以上の如き原理により画像記録を得ようとする感圧・感
熱記録材料は、従来は可視像を得るのが主要な目的であ
った。
熱記録材料は、従来は可視像を得るのが主要な目的であ
った。
クリスタルバイオレットラクトンに代表されるフタリド
化合物、置換アミノ基を持つフルオラン化合物などはロ
イコ色素の代表的なものであるが、これらは、その発色
構造がほとんど７００nm以下の可視領域にのみ吸収する
ものである。ところが近年の光学的文字読取り装置
（Ｏ．Ｃ．Ｒ．）などの発達と普及に伴い、感圧、感熱
記録用ロイコ色素として特殊なものが求められるように
なった。即ち、光源の開発の発展に伴い求められるよう
になった近赤外波長領域の吸収のある発色像を与えるロ
イコ色素がそれである。
化合物、置換アミノ基を持つフルオラン化合物などはロ
イコ色素の代表的なものであるが、これらは、その発色
構造がほとんど７００nm以下の可視領域にのみ吸収する
ものである。ところが近年の光学的文字読取り装置
（Ｏ．Ｃ．Ｒ．）などの発達と普及に伴い、感圧、感熱
記録用ロイコ色素として特殊なものが求められるように
なった。即ち、光源の開発の発展に伴い求められるよう
になった近赤外波長領域の吸収のある発色像を与えるロ
イコ色素がそれである。
近赤外領域に吸収を有する染・顔料は古くから知られて
おり、フタロシアニン、キナクリドン、その他、各種金
属のキレート化合物、など周知のものであるが、これら
は、可視領域にも大きな吸収を有するため、感圧・感熱
記録用の色素として使用することはできない。
おり、フタロシアニン、キナクリドン、その他、各種金
属のキレート化合物、など周知のものであるが、これら
は、可視領域にも大きな吸収を有するため、感圧・感熱
記録用の色素として使用することはできない。
該用途に供するために、その特質より自体は無色ないし
淡色であるが、電子受容性物質と接触することにより発
色構造を与え得るような、いわゆるロイコ型にする必要
がある。
淡色であるが、電子受容性物質と接触することにより発
色構造を与え得るような、いわゆるロイコ型にする必要
がある。
従来より、近赤外波長領域に吸収を有するロイコ色素に
ついて、いくつかの提案がなされている。例えば特開昭
51-121035号、特開昭51-121037号、特開昭51-121038
号、特開昭51-167979号公報に開示されているジビニル
含有フタリド、特開昭60-226871号、特開昭61-22076号
公報に開示されているスピロフルオレンフタリドなど
は、上述の目的を達成しうる色素とされている。
ついて、いくつかの提案がなされている。例えば特開昭
51-121035号、特開昭51-121037号、特開昭51-121038
号、特開昭51-167979号公報に開示されているジビニル
含有フタリド、特開昭60-226871号、特開昭61-22076号
公報に開示されているスピロフルオレンフタリドなど
は、上述の目的を達成しうる色素とされている。
これら、従来の提案は何れも色素構造にフタリド構造を
付与することによってロイコ色素たらしめているが、本
発明は、これら公知の化合物と全く異なるロイコ色素で
あって、かつ、電子受容性物質と接触することにより発
色し近赤外波長領域に吸収を有する新規色素を発色剤と
して含有する記録材料を提供するものである。
付与することによってロイコ色素たらしめているが、本
発明は、これら公知の化合物と全く異なるロイコ色素で
あって、かつ、電子受容性物質と接触することにより発
色し近赤外波長領域に吸収を有する新規色素を発色剤と
して含有する記録材料を提供するものである。
「問題点を解決するための手段と作用」 本発明の化合物は式〔１〕の構造を有し、これ自体、通
常無色ないし淡色でいわゆるロイコ色素と見なし得る。
常無色ないし淡色でいわゆるロイコ色素と見なし得る。
ここに、一般式〔１〕において、 X1，X2はそれぞれ 〔式中R1，R2は炭素数１〜４のアルキル基、ペンジル基
又は隣接ベンゼン環のオルト位炭素と結合するトリメチ
レン基より選ばれ、またR1，R2は連結して隣接窒素原子
と共に５〜７員複素環を形成してもよい。R3は水素原
子、メチル基、メトキシ基より選ばれる。〕 を表わし、 Y1，Y2は、それぞれ水素原子、炭素数１〜４のアルキル
基、フェニル基より選ばれた基を表わし、また、Y1，Y2
は共に連結して炭素数４〜６のアルキレンを形成しても
よい。
又は隣接ベンゼン環のオルト位炭素と結合するトリメチ
レン基より選ばれ、またR1，R2は連結して隣接窒素原子
と共に５〜７員複素環を形成してもよい。R3は水素原
子、メチル基、メトキシ基より選ばれる。〕 を表わし、 Y1，Y2は、それぞれ水素原子、炭素数１〜４のアルキル
基、フェニル基より選ばれた基を表わし、また、Y1，Y2
は共に連結して炭素数４〜６のアルキレンを形成しても
よい。
Z1，Z2はそれぞれ脂肪族、芳香族又は脂環族のアシル
基、アルコキシケト基、置換ノミノケト基より選ばれる
炭素数10以下の有機基又はシアノ基を表わし、またZ1，
Z2のいずれか１つは水素原子、炭素数１〜４のアルキル
基、フェニル基でもよく、更にZ1，Z2は式中の共通の結
合炭素原子と一緒になって炭素環式環、または５員若し
くは６員の複素環式環を形成してもよい。
基、アルコキシケト基、置換ノミノケト基より選ばれる
炭素数10以下の有機基又はシアノ基を表わし、またZ1，
Z2のいずれか１つは水素原子、炭素数１〜４のアルキル
基、フェニル基でもよく、更にZ1，Z2は式中の共通の結
合炭素原子と一緒になって炭素環式環、または５員若し
くは６員の複素環式環を形成してもよい。
（以下、同符号は同じ意味を有する。） 本化合物は、これをフェノールホルマリン系樹脂、サリ
チル酸金属塩類、ビスフェノール類、アタパルガイト、
シルトンクレーなどの粘度鉱物類などの電子受容性物質
と接触せしめることによりゆっくりではあるが発色し、
700nm〜900nmに吸収の極大を有する発色像を形成する。
チル酸金属塩類、ビスフェノール類、アタパルガイト、
シルトンクレーなどの粘度鉱物類などの電子受容性物質
と接触せしめることによりゆっくりではあるが発色し、
700nm〜900nmに吸収の極大を有する発色像を形成する。
従って、該化合物を感圧・感熱記録材料に使用すれば、
その文字、マークなどは近赤外線使用の光学的文字読取
り装置（Ｏ．Ｃ．Ｒ．）での読取りが可能となる。
その文字、マークなどは近赤外線使用の光学的文字読取
り装置（Ｏ．Ｃ．Ｒ．）での読取りが可能となる。
本発明の化合物〔１〕を得るには、いかなる経路を採用
してもよいが、例えば次のような反応経路で得ることが
できる。
してもよいが、例えば次のような反応経路で得ることが
できる。
上記反応について簡単に説明を加えると、反応−１はい
わゆるカルコン誘導体の合成法として周知のものであ
り、水または、アルコール系溶媒中、酸性、あるいは塩
基性触媒にて容易に縮合しうるものである。
わゆるカルコン誘導体の合成法として周知のものであ
り、水または、アルコール系溶媒中、酸性、あるいは塩
基性触媒にて容易に縮合しうるものである。
反応−２は、ケトのアルコールへの還元であり、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような
エーテル系溶媒中では、水素化リチウルアルミニウム
が、また、水、アルコール系溶媒中では水素化ナトリウ
ムホウ素などが、還元剤としては特に望ましい。
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような
エーテル系溶媒中では、水素化リチウルアルミニウム
が、また、水、アルコール系溶媒中では水素化ナトリウ
ムホウ素などが、還元剤としては特に望ましい。
反応−３は、カルビノール塩基といわゆる活性メチレン
化合物の縮合反応である。この反応は、極性有機溶媒、
メタノール、エタノール、イソプロパノール、などの低
級脂肪族アルコール、エチレングリコールのモノメチ
ル、モノエチルエーテル、またはテトラヒドロフラン、
ジオキサンなどの環状エーテル中、酢酸、ギ酸、塩酸、
硫酸、リン酸などの有機・無機酸触媒存在下50゜〜150
℃で行なうのが望ましい。
化合物の縮合反応である。この反応は、極性有機溶媒、
メタノール、エタノール、イソプロパノール、などの低
級脂肪族アルコール、エチレングリコールのモノメチ
ル、モノエチルエーテル、またはテトラヒドロフラン、
ジオキサンなどの環状エーテル中、酢酸、ギ酸、塩酸、
硫酸、リン酸などの有機・無機酸触媒存在下50゜〜150
℃で行なうのが望ましい。
尚、活性メチレン化合物の代表的なものとしては、アセ
チルアセトン、マロンニトリル、シアノ酢酸エステル、
フェニル酢酸エステル、Ｎ−置換ピラゾロン、シクロペ
ンタン−１，３−ジオンベンジルシアニド、アセト酢酸
アニリドなどが挙げられる。
チルアセトン、マロンニトリル、シアノ酢酸エステル、
フェニル酢酸エステル、Ｎ−置換ピラゾロン、シクロペ
ンタン−１，３−ジオンベンジルシアニド、アセト酢酸
アニリドなどが挙げられる。
式〔１〕の化合物を使用して感圧記録材料を製造するに
当っては公知の方法を使用する事ができる。
当っては公知の方法を使用する事ができる。
例えば、米国特許第2800458号、第2806457号等に記載の
コアセルベーションの如き方法を採用すれば良い。
コアセルベーションの如き方法を採用すれば良い。
また、感熱記録材料を製造するにも、例えば、日本国特
公昭45-14089号公報に記載の公知の方法を採用すること
ができる。
公昭45-14089号公報に記載の公知の方法を採用すること
ができる。
「実施例等」 以下、式〔１〕の化合物の合成例を示すとともに、同化
合物を用いた記録材料の実施例を掲げ、本発明を具体的
に説明する。
合物を用いた記録材料の実施例を掲げ、本発明を具体的
に説明する。
合成例 １ メタノール100ccにジメチルアミノベンズアルデヒド３
０ｇ、アセトン５．８ｇを投入溶解させ、ここへ室温に
て３０Ｖ％苛性ソーダ溶液２６ccを滴下、室温にて２４
ｈｒ反応し、ビス−（４−ジメチルアミノベンザル）ア
セトンのオレンジ色の結晶３０ｇを得る。次いでビス−
（４−ジエチルアミノベンザル）アセトン１４ｇをエタ
ノール１００ccに分散させ、水素化ホウ素ナトリウム
３．２ｇをゆっくりと加える。室温にて２５ｈｒ反応
し、ビス−（４−ジメチルアミノスチリル）メタノール
のクリーム色の結晶８．３ｇを得る。次いでビス−（４
−メジメルアミノスチリル）メタノール３．２ｇ、アセ
ト酢酸アニリド２．１ｇをエチルセロソルブ２０ccに加
え、１００℃で２．５時間反応し、３，３−ビス−（４
−ジメチルアミノスチリル）−２−アセチルプロパンア
ニリドの白色の結晶２．２ｇを得る。（ｍ．ｐ．１６３
゜〜１６６℃） これは、シリカゲル上青色に発色し、反射スペクトルは
λｍａｘ７８０ｎｍを示した。
０ｇ、アセトン５．８ｇを投入溶解させ、ここへ室温に
て３０Ｖ％苛性ソーダ溶液２６ccを滴下、室温にて２４
ｈｒ反応し、ビス−（４−ジメチルアミノベンザル）ア
セトンのオレンジ色の結晶３０ｇを得る。次いでビス−
（４−ジエチルアミノベンザル）アセトン１４ｇをエタ
ノール１００ccに分散させ、水素化ホウ素ナトリウム
３．２ｇをゆっくりと加える。室温にて２５ｈｒ反応
し、ビス−（４−ジメチルアミノスチリル）メタノール
のクリーム色の結晶８．３ｇを得る。次いでビス−（４
−メジメルアミノスチリル）メタノール３．２ｇ、アセ
ト酢酸アニリド２．１ｇをエチルセロソルブ２０ccに加
え、１００℃で２．５時間反応し、３，３−ビス−（４
−ジメチルアミノスチリル）−２−アセチルプロパンア
ニリドの白色の結晶２．２ｇを得る。（ｍ．ｐ．１６３
゜〜１６６℃） これは、シリカゲル上青色に発色し、反射スペクトルは
λｍａｘ７８０ｎｍを示した。
元素分析 （理論値） （分析値） Ｃ 77.3% 78.8% Ｈ 7.2% 7.1% Ｎ 8.7% 8.5% 合成例２〜合成例６ 合成例１と同様に合成する。以下、表にまとめて記載す
る。
る。
合成例 ７ ジメチルアミノベンズアルデヒド１５０ｇ、アセトン６
０ｇをエタノール１０００ccに溶解し、３０Ｖ％苛性ソ
ーダ溶液１３０ccを加え、室温にて６時間反応し、４−
ジメチルアミノベンザルアセトンの黄色の結晶１７５ｇ
を得る。
０ｇをエタノール１０００ccに溶解し、３０Ｖ％苛性ソ
ーダ溶液１３０ccを加え、室温にて６時間反応し、４−
ジメチルアミノベンザルアセトンの黄色の結晶１７５ｇ
を得る。
次いで、エタノール１００ccに４−ジメチルアミノベン
ザルアセトン１９ｇ、４−ピロリジノベンズアルデヒド
１７．５ｇを溶解し、３０Ｖ％苛性ソーダ溶液２６ccを
加え、６０℃にて10時間反応し、４−ジメルアミノ−
４′−ピロリジノベンザルアセトンのオレンジ色の結晶
２２．５ｇを得る。
ザルアセトン１９ｇ、４−ピロリジノベンズアルデヒド
１７．５ｇを溶解し、３０Ｖ％苛性ソーダ溶液２６ccを
加え、６０℃にて10時間反応し、４−ジメルアミノ−
４′−ピロリジノベンザルアセトンのオレンジ色の結晶
２２．５ｇを得る。
次いで、４−ジメチルアミノ−４′−ピロリジノベンザ
ルアセトン１７．３ｇをエタノール１００ccに分散さ
せ、水素化ホウ素ナトリウム３．７ｇをゆっくりと加
え、室温にて２４時間反応し、４−ジメチルアミノ−
４′−ピロリジノジスチリルメタノールのクリーム色の
結晶１２．５ｇを得る。
ルアセトン１７．３ｇをエタノール１００ccに分散さ
せ、水素化ホウ素ナトリウム３．７ｇをゆっくりと加
え、室温にて２４時間反応し、４−ジメチルアミノ−
４′−ピロリジノジスチリルメタノールのクリーム色の
結晶１２．５ｇを得る。
次いで、４−ジメルアミノ−４′−ピロリジノジスチリ
ルメタノール８．６ｇとアセチルアセトン３．１ｇをエ
チルセロソルブ５０ccを溶解し、１００℃で４時間反応
し、１−（４−ジメチルアミノスチル）−１−（４−ピ
ロリジノスチリル）−２，２−ジアセチルエタンの灰白
色の結晶６．５ｇを得る。（ｍ．ｐ．１８１゜〜１８７
℃） これはシリカゲル上青色に発色し、反射スペクトルはλ
ｍａｘ７８５nmを示した。
ルメタノール８．６ｇとアセチルアセトン３．１ｇをエ
チルセロソルブ５０ccを溶解し、１００℃で４時間反応
し、１−（４−ジメチルアミノスチル）−１−（４−ピ
ロリジノスチリル）−２，２−ジアセチルエタンの灰白
色の結晶６．５ｇを得る。（ｍ．ｐ．１８１゜〜１８７
℃） これはシリカゲル上青色に発色し、反射スペクトルはλ
ｍａｘ７８５nmを示した。
〈元素分析値〉 理論値 分析値 Ｃ 78.1% 78.8% Ｈ 7.9% 7.4% Ｎ 6.5% 6.9% 合成例８〜合成例12 合成例７と同様に合成する。以下、表にまとめて記載す
る。
る。
実施例 １ 合成例１で得た化合物７ｇをモノイソルプロピルビフェ
ニル９８ｇに溶解し、この溶液にゼラチン２４ｇ、アラ
ビアゴム２４ｇを水４００ccに溶解しpHを７に調整した
液に加えホモジナイザーで乳化した。この乳化液に温水
1000ｇを加え50℃で30分撹拌した後、10%苛性ソーダ水
溶液約１ｇを加え更に50℃で30分撹拌した。次いで、希
酢酸を徐々に加えてpHを４．５に調整し、50℃で約１時
間撹拌した後0゜〜５℃に冷却し、更に30分撹拌した。
次いで、４％グルタールアルデヒド水溶液85gを徐々に
加えてカプセルを硬化させた後、希苛性ソーダ水溶液で
ＰＨを６に調整し、室温で数時間撹拌しカプセル化を完
了した。この操作中、着色現像は全くなかった。
ニル９８ｇに溶解し、この溶液にゼラチン２４ｇ、アラ
ビアゴム２４ｇを水４００ccに溶解しpHを７に調整した
液に加えホモジナイザーで乳化した。この乳化液に温水
1000ｇを加え50℃で30分撹拌した後、10%苛性ソーダ水
溶液約１ｇを加え更に50℃で30分撹拌した。次いで、希
酢酸を徐々に加えてpHを４．５に調整し、50℃で約１時
間撹拌した後0゜〜５℃に冷却し、更に30分撹拌した。
次いで、４％グルタールアルデヒド水溶液85gを徐々に
加えてカプセルを硬化させた後、希苛性ソーダ水溶液で
ＰＨを６に調整し、室温で数時間撹拌しカプセル化を完
了した。この操作中、着色現像は全くなかった。
このカプセル液を紙にワイヤーバーで均一に塗布し乾燥
してカプセル塗布紙（上用紙）を得た。この紙を顕色剤
として活性白土を塗布した紙（下用紙）に重ね合せ、ボ
ールペンで筆記すると、下用紙上にゆっくりと青色の像
が現れた。この像は優れた耐光性を示し、また反射スペ
クトルを測定すると780nmに吸収の極大を示した。
してカプセル塗布紙（上用紙）を得た。この紙を顕色剤
として活性白土を塗布した紙（下用紙）に重ね合せ、ボ
ールペンで筆記すると、下用紙上にゆっくりと青色の像
が現れた。この像は優れた耐光性を示し、また反射スペ
クトルを測定すると780nmに吸収の極大を示した。
実施例 ２ 合成例７で得た化合物８ｇを15ｇの10%ポリビニルアル
コール水溶液（(株)クラレ製 ＰＶＡ−１０５）及び
６．５ｇの水をボールミルで20時間混合粉砕して「成分
Ａ」とする。粉砕後の色素の粒子径は３〜５ミクロンで
あった。
コール水溶液（(株)クラレ製 ＰＶＡ−１０５）及び
６．５ｇの水をボールミルで20時間混合粉砕して「成分
Ａ」とする。粉砕後の色素の粒子径は３〜５ミクロンで
あった。
他方、３．５ｇのビスフェノールＡ15ｇの10%ポリビニ
ルアルコール水溶液及び６．５ｇの水を同様にボールミ
ルで粉子径が３〜５ミクロンになるまで混合粉砕して
「成分Ｂ」とする。次に０．３ｇの成分Ａと６．７ｇの
成分Ｂを混合し乾燥後、固形分重量が６ｇ／m2になるよ
う上質紙にワイヤーバーで塗布後乾燥して感熱記録紙を
得た。この感熱記録紙はカブリはなく、純白であり熱ペ
ンなどの加熱によってゆっくりと発色し、青色の像を与
えた。この像は優れた耐光性を示し、測定した反射スペ
クトルは785nmの吸収の極大を示した。
ルアルコール水溶液及び６．５ｇの水を同様にボールミ
ルで粉子径が３〜５ミクロンになるまで混合粉砕して
「成分Ｂ」とする。次に０．３ｇの成分Ａと６．７ｇの
成分Ｂを混合し乾燥後、固形分重量が６ｇ／m2になるよ
う上質紙にワイヤーバーで塗布後乾燥して感熱記録紙を
得た。この感熱記録紙はカブリはなく、純白であり熱ペ
ンなどの加熱によってゆっくりと発色し、青色の像を与
えた。この像は優れた耐光性を示し、測定した反射スペ
クトルは785nmの吸収の極大を示した。
「発明の効果」 本発明は、従来の近赤外領域に吸収を有するロイコ色素
とは全くその製造を異にするロイコ色素を用い、電子受
容性物質との接触により発色し、かつ近赤外領域に吸収
を有する発色像を形成する記録材料を提供するものであ
り、Ｏ．Ｃ．Ｒ等への利用が期待されるものである。
とは全くその製造を異にするロイコ色素を用い、電子受
容性物質との接触により発色し、かつ近赤外領域に吸収
を有する発色像を形成する記録材料を提供するものであ
り、Ｏ．Ｃ．Ｒ等への利用が期待されるものである。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 で表されるジビニル化合物の少くとも一種を発色剤とし
て含有することを特徴とする記録材料。ここに、一般式
〔１〕において、 X1，X2はそれぞれ 〔式中R1，R2は炭素数１〜４のアルキル基、ベンジル基
又は隣接ベンゼン環のオルト位炭素と結合するトリメチ
レン基より選ばれ、またR1，R2は連結して隣接窒素原子
と共に５〜７員複素環を形成してもよい。R3は水素原
子、 メチル基、メトキシ基より選ばれる。〕 を表わし、 Y1，Y2は、それぞれ水素原子、炭素数１〜４のアルキル
基、フェニル基より選ばれた基を表わし、またY1，Y2は
共に連結して炭素数４〜６のアルキレンを形成してもよ
い。 Z1，Z2は、それぞれ脂肪族、芳香族又は脂環族のアシル
基、アルコキシケト基、置換イミノケト基より選ばれる
炭素数10以下の有機基又はシアノ基を表わし、またZ1，
Z2のいずれか１つは水素原子、炭素数１〜４のアルキル
基、フェニル基でもよく、更にZ1，Z2は式中の共通の結
合炭素原子と一緒になって炭素環式環、または５員若し
くは６員の複素環式環を形成してもよい。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61154312A JPH0632991B2 (ja) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | 記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61154312A JPH0632991B2 (ja) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | 記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS639572A JPS639572A (ja) | 1988-01-16 |
| JPH0632991B2 true JPH0632991B2 (ja) | 1994-05-02 |
Family
ID=15581364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61154312A Expired - Lifetime JPH0632991B2 (ja) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | 記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0632991B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3813807A1 (de) * | 1988-04-23 | 1989-11-02 | Basf Ag | Bisstyrylmethane |
-
1986
- 1986-06-30 JP JP61154312A patent/JPH0632991B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS639572A (ja) | 1988-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0632991B2 (ja) | 記録材料 | |
| US4912259A (en) | Pentadiene amino compound | |
| JPS62243653A (ja) | ジビニル化合物及びそれを使用した発色性記録材料 | |
| US4864024A (en) | Leuco dyes | |
| JP2582570B2 (ja) | 記録材料 | |
| JP2548959B2 (ja) | ポルフィリン誘導体を用いた記録体 | |
| JPH0784093B2 (ja) | 記録材料 | |
| JP2582572B2 (ja) | 記録材料 | |
| JPH0839935A (ja) | 赤外レーザー用感熱記録材料及びそれを用いた画像形成方法 | |
| JP2585675B2 (ja) | 新規なロイコ染料及びそれを用いた記録材料 | |
| JP2585692B2 (ja) | 新規なロイコ染料 | |
| JP2686620B2 (ja) | 発色性記録材料 | |
| JPH0784094B2 (ja) | 記録材料 | |
| JPS63208558A (ja) | ペンタジエン化合物及び該化合物を用いた記録材料 | |
| JPH0762111B2 (ja) | ジビニル化合物及びそれを使用した発色性記録材料 | |
| JP3306596B2 (ja) | フタリド化合物及びこれを使用した記録材料 | |
| JP2605073B2 (ja) | 新規なロイコ染料及びそれを用いた記録材料 | |
| JPH086045B2 (ja) | 新規なロイコ染料及びそれを用いた記録材料 | |
| JPS62270662A (ja) | アザフタリド化合物及びそれを使用した発色性記録材料 | |
| JPS63254165A (ja) | 新規なロイコ染料及びそれを用いた記録材料 | |
| JP2631000B2 (ja) | 新規なロイコ染料 | |
| JPH02135264A (ja) | シクロアルケン化合物及び、該化合物を使用する記録材料 | |
| JPS62225562A (ja) | トリビニルメタン化合物及びそれを使用した発色性記録材料 | |
| JP2731205B2 (ja) | 記録材料 | |
| JPH0543523A (ja) | 新規なペンタジエン誘導体 |