JP2015189769A - キサンテン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は染料として有用な新規なキサンテン化合物に関する。
色素は一般に染料と顔料とに大きく分類される。顔料は耐光性、耐溶剤性といった堅牢性が高いものの、溶媒に不溶なため、取り扱いが難しい。例えば、カラーフィルター等、光学用途への応用を想定した場合、高い透明性の確保が必要不可欠であり、溶剤に不溶な顔料を微細化する技術や溶媒に分散させるための高度な分散技術が必要となる。一方、染料は一般に溶媒に可溶であるため取り扱い易く、高い着色力、透明性を示すことが知られているが、染料であっても必ずしも全ての溶媒に対して良好な溶解性を有する訳ではなく、ある特定の溶媒に対しては難溶性を示すものがほとんどである。
溶媒に対する溶解性の乏しい染料を用いて物体を着色する方法としては、例えば、前記した顔料のように高度な分散技術を用いた湿式着色法を用いる他、真空蒸着などの気相から物体上へ染料分子を析出させる乾式着色法などがある。湿式着色法は、溶媒に対する溶解性の乏しい染料を溶媒中に微細に分散するために長時間の分散工程を必要とする上、分散助剤として種々の添加剤を加える必要があり、必ずしも適用範囲が広いとは言えない。また、乾式着色法は、真空装置のような大型の設備が必要であり、更に染料を気化させる高温条件に耐える耐久性の良い色素は数が限られているため、必ずしも適用範囲が広いとは言えない。
また、溶媒に対する溶解性の乏しい染料骨格に、嵩高い置換基を導入し、溶媒に対する溶解性を得ることも可能であるが、導入した置換基効果の影響を受けるため、必ずしも物性が元の化合物と等しくなるとは限らない。
キサンテン化合物は、色相が鮮明で、高発色性を有しており、光や熱等に対して堅牢であることから、レッド〜バイオレットの染料として広く使用されており、各種塗料、水性インキ、油性インキ、インクジェット用インキ、カラーフィルター用など幅広い用途での応用がなされている。このような染料として例えば、特許文献1に記載されているような下記式(100)で表されるキサンテン化合物が知られている(特許文献1、合成例2及び実施例3〜4)。
しかしながら、本発明者らが検討した結果、下記式(100)で表されるキサンテン化合物は特定の溶媒に対する溶解性が不充分であった。
しかしながら、本発明者らが検討した結果、下記式(100)で表されるキサンテン化合物は特定の溶媒に対する溶解性が不充分であった。
本発明は、鮮明性および発色性に優れ、特定の溶媒に対して良好な溶解性を有する新規のキサンテン化合物を提供することを目的とする。
本発明者らは前述の課題を解決すべく、鋭意研究を行った結果、特定の構造を有する新規のキサンテン化合物は、従来公知のキサンテン染料(化合物)に比べて著しく水性媒体への溶解性が優れることを見出し、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、
[1]式(1)で表されるキサンテン化合物
即ち、本発明は、
[1]式(1)で表されるキサンテン化合物
(式(1)中、R1〜R10はそれぞれ独立に水素原子;カルボキシル基;ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基及びスルホ基からなる群より選ばれる置換基を有する炭素数1〜4のアルキル基若しくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表す。但し、R1〜R10のうち少なくとも一つはカルボキシル基である。)、
[2]式(1)におけるR1及び/またはR10がカルボキシル基である前記[1]に記載のキサンテン化合物、
[3]式(1)におけるR2〜R9が水素原子である前記[2]に記載のキサンテン化合物、
[4]前記[1]乃至[3]のいずれか一項に記載のキサンテン化合物及び油溶性有機溶媒を含有する油性染料組成物、
[5]前記[1]乃至[3]のいずれか一項に記載のキサンテン化合物及び水性媒体を含有する水性染料組成物、
[6]前記[4]に記載の油性染料組成物または[5]に記載の水性染料組成物を用いて得られる印刷物、
[7]前記[4]に記載の油性染料組成物または[5]に記載の水性染料組成物を用いて得られるカラーフィルター、
に関する。
[2]式(1)におけるR1及び/またはR10がカルボキシル基である前記[1]に記載のキサンテン化合物、
[3]式(1)におけるR2〜R9が水素原子である前記[2]に記載のキサンテン化合物、
[4]前記[1]乃至[3]のいずれか一項に記載のキサンテン化合物及び油溶性有機溶媒を含有する油性染料組成物、
[5]前記[1]乃至[3]のいずれか一項に記載のキサンテン化合物及び水性媒体を含有する水性染料組成物、
[6]前記[4]に記載の油性染料組成物または[5]に記載の水性染料組成物を用いて得られる印刷物、
[7]前記[4]に記載の油性染料組成物または[5]に記載の水性染料組成物を用いて得られるカラーフィルター、
に関する。
本発明のキサンテン化合物(以下、単に「本発明の化合物」ともいう)は鮮明性および発色性に優れ、水性媒体、特に水への溶解性に優れる。
本発明の化合物は、前記式(1)で表される。
式(1)中、R1〜R10は、それぞれ独立に水素原子、カルボキシル基または炭素数1〜4のアルキル基を表し、該炭素数1〜4のアルキル基は炭素数1〜4のアルキル基であれば直鎖状または分岐鎖状の何れにも限定されない。また、該アルキル基は置換基を有していてもよい。但し、R1〜R10のうち少なくとも一つはカルボキシル基である。
式(1)中、R1〜R10は、それぞれ独立に水素原子、カルボキシル基または炭素数1〜4のアルキル基を表し、該炭素数1〜4のアルキル基は炭素数1〜4のアルキル基であれば直鎖状または分岐鎖状の何れにも限定されない。また、該アルキル基は置換基を有していてもよい。但し、R1〜R10のうち少なくとも一つはカルボキシル基である。
式(1)のR1〜R10が表す炭素数1〜4のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基及びt−ブチル基が挙げられる。
式(1)のR1〜R10が表すアルキル基が有していてもよい置換基としては、例えばハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ヒドロキシ基、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、iso−プロポキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ基、iso−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、t−ブトキシ基等)、カルボキシル基、アミド基(例えば、アセトアミド基等)、スルホンアミド基(例えば、メタンスルホンアミド基、エタンスルホンアミド基、プロパンスルホンアミド基等)及びスルホ基等が挙げられる。
式(1)におけるR1〜R10としては、それぞれ独立に水素原子、カルボキシル基または無置換の炭素数1〜4のアルキル基(無置換のアルキル基とは、炭素原子と水素原子のみからなる、置換基を有さないアルキル基を意味する。以下「無置換の」との用語は同じ意味で用いられる。)であることが好ましく、R1及びR10の両者がカルボキシル基であるか、若しくはR1及びR10の一方がカルボキシル基で他方が水素原子または無置換の炭素数1〜4のアルキル基であって、R2〜R9がそれぞれ独立に水素原子または炭素数1〜4のアルキル基であることがより好ましく、R1及びR10の両者がカルボキシル基であるか、若しくはR1及びR10の一方がカルボキシル基で他方が水素原子または無置換の炭素数1〜4のアルキル基であって、R2〜R9が水素原子であることがより好ましく、R1及びR10の両者がカルボキシル基であって、R2〜R9が水素原子であることが更に好ましい。
本発明の式(1)で表されるキサンテン化合物は、例えばChemical Biology,5(11),1065.に記載された方法に準じて合成した縮合物をメルカプト(安息香酸)誘導体と反応させることにより合成することができる。すなわち、本発明のキサンテン化合物は、3,6−ジクロロスピロ[9H−キサンテン−9,3’−[3H][2,1]ベンゾオキサチオール]1',1'−ジオキシド(下記合成スキーム例において式(2)で表される化合物)と対応するメルカプト(安息香酸)誘導体(下記合成スキーム例において式(3)および(5)で表される化合物)とを所定温度(例えば0〜150℃)で縮合することにより容易に合成可能である。その合成スキームの一例を以下に示す。尚、式(2)〜(5)中のR1〜R10は、前記式(1)におけるR1〜R10と同義である。
上記に例示した合成スキームは、1ステップ目に示した1次縮合工程、2ステップ目に示した2次縮合工程によって、本発明の式(1)で表されるキサンテン化合物を合成する方法である。
1ステップ目に示した1次縮合工程では、式(2)で表される化合物と式(3)で表される化合物とを、有機溶媒や縮合剤の存在下で必要により加熱して縮合させる。次に、2ステップ目に示した2次縮合工程では、前記の1次縮合工程で得た式(4)で表される化合物と式(5)で表される化合物とを、有機溶媒や縮合剤の存在下で必要により再び加熱して縮合させることにより式(1)で表される化合物を得ることができる。
上記に例示した合成スキームの縮合反応において用いる有機溶媒は、1ステップ目に示した1次縮合工程では、例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、N−メチルピロリドンおよびスルホラン等を単独で、もしくは混合して使用することが好ましい。2ステップ目に示した2次縮合工程では、例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、エチレングリコール、N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼンおよびニトロベンゼン等を単独で、もしくは混合して使用することが好ましい。
上記1次縮合工程における反応温度は、20〜100℃であることが好ましく、20〜90℃であることがより好ましい。上記2次縮合工程における反応温度は、30〜200℃であることが好ましく、40〜150℃であることがより好ましい。
式(3)で表される化合物と式(5)で表される化合物が同一の場合には、式(2)で表される化合物と式(3)で表される化合物との一段階の縮合反応により式(1)で表される化合物を得ることもできる。その際の反応温度は、40〜150℃であることが好ましい。
前記合成スキームの1次縮合縮工程および2次縮合工程において用い得る縮合剤としては、例えば、塩化亜鉛、塩化マグネシウム、塩化アルミニウム等が挙げられる。縮合剤の使用量は、式(2)で表される化合物に対して、0.1〜5当量であることが好ましい。
本発明の前記式(1)で示されるキサンテン化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
本発明の油性または水性染料組成物は、本発明の式(1)で表されるキサンテン化合物及び、油性染料組成物の場合は油溶性有機溶媒を、水性染料の場合は水性媒体を含有する。本発明の油性または水性染料組成物における式(1)で表されるキサンテン化合物の含有量は、通常0.1〜50質量%、好ましくは0.2〜40質量%、より好ましくは0.5〜20質量%である。
本発明の油性染料組成物は、少なくとも1種類の油溶性有機溶媒に本発明の式(1)で表されるキサンテン化合物を溶解または分散させて調製する事ができる。用いられる油溶性有機溶媒としては、例えば、エタノール、ペンタノール、オクタノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、テトラフルオロプロパノール等のアルコール類;エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート等のグリコール誘導体;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;ブチルフェニルエーテル、ベンジルエーテル、ヘキシルエーテル等のエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ブチルなどのエステル類;アセトニトリル、DMF、ジメチルスルホキシド、スルホラン、NMP、2−ピロリドン等の極性有機溶媒等が挙げられ、これらの溶媒は単独で用いてもよいし、2種類以上を混合して用いてもよい。
本発明の水性染料組成物は、水性媒体に本発明の式(1)で表されるキサンテン化合物を溶解または分散させて調製する事ができる。水性媒体としては、水または水溶性有機溶媒が挙げられる。水溶性有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、t−ブタノール、ペンタノール及びベンジルアルコール等のアルコール類;エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、1,3−ペンタンジオール及び1,5−ペンタンジオール等の多価アルコール類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル及びジプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコール誘導体;エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン及びモルホリン等のアミン類;2−ピロリドン、NMP、1,3−ジメチル−イミダゾリジノン等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いてもよいし、2種類以上を混合して用いてもよい。
水性染料組成物には、酸またはアルカリを添加してもよい。水性染料組成物に添加し得る酸としては、塩酸、硫酸及びリン酸等の無機酸並びにシュウ酸及びクエン酸等の有機酸等が挙げられる。
水性染料組成物に添加し得るアルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム及び水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物並びに炭酸ナトリウム、炭酸リチウム及び炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩等が挙げられる。水性染料組成物に添加し得る酸またはアルカリの含有量は、通常0.1〜30質量%、好ましくは0.2〜20質量%、より好ましくは0.3〜15質量%である。
水性染料組成物に添加し得るアルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム及び水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物並びに炭酸ナトリウム、炭酸リチウム及び炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩等が挙げられる。水性染料組成物に添加し得る酸またはアルカリの含有量は、通常0.1〜30質量%、好ましくは0.2〜20質量%、より好ましくは0.3〜15質量%である。
本発明の油性または水性染料組成物には、色相の調整などの目的で必要に応じて前記式(1)で表されるキサンテン化合物以外の色材を併用してもよい。併用し得る色材としては、例えば酸性染料、反応性染料、直接性染料、カチオン染料及び塩基性染料等の水溶性染料;分散染料及びソルベント染料等の油溶性染料;有機顔料並びにカーボンブラック等が挙げられるがこれらに限定されず、溶媒に溶解した状態あるいは分散した状態で添加される。本発明の油性または水性染料組成物における併用し得る色材の使用量は特に限定されず、式(1)で表されるキサンテン化合物に対して、通常15質量%以下、好ましくは5〜10%質量が用いられる。
本発明の油性染料組成物及び水性染料組成物には、式(1)で表されるキサンテン化合物の分散性を改善する目的で、必要により分散剤を併用することが出来る。
油性染料組成物に用い得る分散剤としては、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリル酸ナトリウム、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートのアンモニウム塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルサルフェートのアンモニウム塩、ポリオキシアルキルエーテル燐酸エステル塩等公知のアニオン界面活性剤、ビニルナフタレン誘導体、α、β−エチレン性不飽和カルボン酸の脂肪族アルコールエステル等、スチレン、スチレン誘導体、アクリル酸、アクリル酸誘導体、メタクリル酸、メタクリル酸誘導体、マレイン酸、マレイン酸誘導体、無水マレイン酸、無水マレイン酸誘導体、イタコン酸、イタコン酸誘導体、フマール酸、フマール酸誘導体等から選ばれた少なくとも2つ以上の単量体からなるブロック共重合体、或いはランダム共重合体、またはこれらの塩等の高分子分散剤等が挙げられ、これらの1種以上が、式(1)で表されるキサンテン化合物及び必要により併用される色材に対して、通常500質量%以下、好ましくは10〜450質量%、より好ましくは100〜400質量%用いられる。
水性染料組成物に用い得る分散剤としては、界面活性剤の他、顔料分散液を調整するのに慣用されている分散剤、例えば高分子分散剤を好適に使用することができる。高分子分散剤の具体例としては、ポリビニルアルコール類、ポリビニルピロリドン類、ポリアクリル酸、アクリル酸−アクリルニトリル共重合体、アクリル酸塩−アクリルニトリル共重合体、酢酸ビニル−アクリル酸エステル共重合体、アクリル酸−アクリル酸エステル共重合体等のアクリル系樹脂、スチレン−アクリル酸共重合体、スチレン−メタクリル酸共重合体、スチレン−メタクリル酸−アクリル酸エステル共重合体、スチレン−α−メチルスチレン−アクリル酸共重合体、スチレン−α−メチルスチレン−アクリル酸−アクリル酸エステル共重合体等のスチレン−アクリル樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン−マレイン酸樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ビニルナフタレン−アクリル酸共重合体、ビニルナフタレン−マレイン酸共重合体、及び酢酸ビニル−エチレン共重合体、酢酸ビニル−脂肪酸ビニルエチレン共重合体、酢酸ビニル−マレイン酸エステル共重合体、酢酸ビニル−クロトン酸共重合体、酢酸ビニル−アクリル酸共重合体等の酢酸ビニル系共重合体及びそれらの塩が挙げられる。式(1)で表されるキサンテン化合物及び必要より併用される色材に対して通常100質量%以下、好ましくは10〜70質量%用いられる。
式(1)で表されるキサンテン化合物を微粒状に分散させる方法としては、サンドミル(ビーズミル)、ロールミル、ボールミル、ペイントシェーカー、超音波分散機、マイクロフルイダイザー等を用いる方法が挙げられるが、これらの中でもサンドミル(ビーズミル)が好ましい。またサンドミル(ビーズミル)を用いて分散を行う場合は、径の小さいビーズを使用したり、ビーズの充填率を大きくすること等、粉砕効率を高め得る条件で処理することが好ましく、更に粉砕処理後に濾過、遠心分離などで素粒子を除去することも好ましい。
本発明の染料組成物にはその他の添加剤として表面調整剤、消泡剤、防腐・防黴剤、pH調整剤等を含んでも良い。表面調整剤としては、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドの共重合物等の公知のノニオン系、ポリシロキサン系あるいはポリジメチルシロキサン系の界面活性剤、消泡剤としては、シリコーン系、アセチレン系の公知の消泡剤、防腐・防黴剤としてはデヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ソジウムピリジンチオン−1−オキサイド、ジンクピリジンチオン−1−オキサイド、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、1−ベンズイソチアゾリン−3−オンのアミン塩等の公知の防腐・防黴剤、pH調整剤としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の水酸化アルカリ金属類、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン等の3級アミン類等の公知のpH調整剤が挙げられ、これらはそれぞれ必要に応じて添加する事ができる。
また本発明の油性または水性染料組成物には被着色体への染料の定着性を向上させる目的で、組成中の媒体と相溶性のあるポリアミド系、ポリウレタン系、ポリエステル系、エポキシ系又はポリアクリル系樹脂並びにエチレン性不飽和基を有するモノマーやオリゴマー等のバインダー樹脂を含有させることが好ましく、また、バインダー樹脂が重合性を有する場合には、更に重合開始剤や硬化剤等を併用することがより好ましい。バインダー樹脂は、染料組成物中の式(1)で表されるキサンテン化合物及び必要により併用される色材に対して通常10000質量%以下が用いられる。尚、重合開始剤や硬化剤等は、バインダー樹脂の使用量に応じて適当量を用いればよい。本発明の油性または水性染料組成物は上記各成分を溶媒に溶解あるいは分散及び混合することによって調製することができる。
本発明の式(1)で表されるキサンテン化合物は、油性染料組成物または水性染料組成物として各種塗料、水性インキ、油性インキ、インクジェット用インキ、カラーフィルター用着色組成物に用いられる。油性染料組成物および水性染料組成物は、例えば普通紙、コート紙、プラスチックフィルム、プラスチック基板などの被着色材料に用いられる。また、本発明の染料組成物を被着色材料に付与する方法としては、オフセット印刷、凸版印刷、フレキソ印刷、インクジェット印刷などの各種印刷方法あるいはスピンコーター、ロールコーターなどによる塗工方法が挙げられる。
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものでは無い。実施例中、最大吸収波長は分光光度計「(株)島津製作所製、商品名UV−3150」により測定した。尚、実施例における「部」は、特に断りのない限り質量基準である。
実施例1(上記化合物No.1で表されるキサンテン化合物の合成)
200ml四つ口フラスコに、上記式(2)で表される化合物4.1部、N−メチルピロリドン40部及びチオサリチル酸3.9部を入れ、70℃で5時間攪拌した。この反応液を6.8質量%の塩酸水500部に滴下して一晩攪拌した。析出した結晶をろ過し、6.8質量%の塩酸水500部及び水200部で洗浄することにより化合物No.1で表されるキサンテン化合物6.2部を得た。該キサンテン化合物の最大吸収波長は526nm(メタノール)であった。
200ml四つ口フラスコに、上記式(2)で表される化合物4.1部、N−メチルピロリドン40部及びチオサリチル酸3.9部を入れ、70℃で5時間攪拌した。この反応液を6.8質量%の塩酸水500部に滴下して一晩攪拌した。析出した結晶をろ過し、6.8質量%の塩酸水500部及び水200部で洗浄することにより化合物No.1で表されるキサンテン化合物6.2部を得た。該キサンテン化合物の最大吸収波長は526nm(メタノール)であった。
実施例2(水性染料組成物の調製)
実施例1で得られたキサンテン化合物10mgと5質量%の炭酸ナトリウム水溶液9990mgを25mlサンプル管中で混合した後、超音波振動機を用いて25℃で3分間振動させてキサンテン化合物濃度が0.1%の水性染料組成物を調整した。得られた水性染料組成物には、目視による残渣は確認されなかった。また、キサンテン化合物10mgと5質量%の炭酸ナトリウム水溶液990mg、並びにキサンテン化合物10mgと5質量%の炭酸ナトリウム水溶液90mgを用いて前記と同様の手法で調整した水性染料組成物についても、目視による残渣は確認されなかった。
実施例1で得られたキサンテン化合物10mgと5質量%の炭酸ナトリウム水溶液9990mgを25mlサンプル管中で混合した後、超音波振動機を用いて25℃で3分間振動させてキサンテン化合物濃度が0.1%の水性染料組成物を調整した。得られた水性染料組成物には、目視による残渣は確認されなかった。また、キサンテン化合物10mgと5質量%の炭酸ナトリウム水溶液990mg、並びにキサンテン化合物10mgと5質量%の炭酸ナトリウム水溶液90mgを用いて前記と同様の手法で調整した水性染料組成物についても、目視による残渣は確認されなかった。
比較例1
実施例1で得られたキサンテン化合物を、上記式(100)で表されるキサンテン化合物に変更したこと以外は実施例2と同様にして、比較用水性染料組成物を調整した。得られた0.1%、1%及び10%の比較用水性染料組成物全てに、目視による残差が確認された。
実施例1で得られたキサンテン化合物を、上記式(100)で表されるキサンテン化合物に変更したこと以外は実施例2と同様にして、比較用水性染料組成物を調整した。得られた0.1%、1%及び10%の比較用水性染料組成物全てに、目視による残差が確認された。
比較例2
実施例1で得られたキサンテン化合物を、下記式(101)で表されるキサンテン化合物に変更したこと以外は実施例2と同様にして、比較用水性染料組成物を調整した。得られた0.1%の比較用水性染料組成物には、目視による残渣は確認されなかったが、1%及び10%の比較用水性染料組成物には、目視による残差が確認された。
実施例1で得られたキサンテン化合物を、下記式(101)で表されるキサンテン化合物に変更したこと以外は実施例2と同様にして、比較用水性染料組成物を調整した。得られた0.1%の比較用水性染料組成物には、目視による残渣は確認されなかったが、1%及び10%の比較用水性染料組成物には、目視による残差が確認された。
実施例及び比較例より、本発明の式(1)で表されるキサンテン化合物が、水性媒体への溶解性に優れていることは明らかである。
本発明のキサンテン化合物は鮮明性および発色性に優れ、該キサンテン化合物は、水性媒体への溶解性が高く取り扱いやすい。よって、本発明のキサンテン化合物は染料着色体に利用可能であり、カラーフィルター用インキやインクジェット用インキ等の幅広い用途に使用できる。
Claims (7)
- 式(1)におけるR1及び/またはR10がカルボキシル基である請求項1に記載のキサンテン化合物。
- 式(1)におけるR2〜R9が水素原子である請求項2に記載のキサンテン化合物。
- 請求項1乃至3のいずれか一項に記載のキサンテン化合物及び油溶性有機溶媒を含有する油性染料組成物。
- 請求項1乃至3のいずれか一項に記載のキサンテン化合物及び水性媒体を含有する水性染料組成物。
- 請求項4に記載の油性染料組成物または請求項5に記載の水性染料組成物を用いて得られる印刷物。
- 請求項4に記載の油性染料組成物または請求項5に記載の水性染料組成物を用いて得られるカラーフィルター。
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JP2014065530A JP2015189769A (ja) | 2014-03-27 | 2014-03-27 | キサンテン化合物 |
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