TW201624116A - 化合物及著色硬化性樹脂組合物 - Google Patents
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Abstract
含有先前已知之化合物之著色硬化性樹脂組合物於耐熱性方面並非可充分令人滿意者。
本發明之著色硬化性樹脂組合物含有式(I-A)所表示之化合物、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑。
□
Description
本發明係關於一種化合物及著色硬化性樹脂組合物。
染料例如在纖維材料、液晶顯示裝置、噴墨等領域中用於利用反射光或透過光進行顏色顯示。作為此種染料,例如具有骨架之下述式(Rb)所表示之玫瑰紅B廣為人知(非專利文獻1)。
[非專利文獻1]細田豐著「新染料化學」,技報堂(股),第1版,1973年5月,274頁
自先前起已知之含有上述化合物之著色硬化性樹脂組合物於耐
熱性方面並非可充分令人滿意者。
本發明包括以下發明。
[1]一種著色硬化性樹脂組合物,其含有式(I-A)所表示之化合物、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑。
[式(I-A)中,Q1及Q2互相獨立地表示氧原子或硫原子;R1C及R2C互相獨立地表示氫原子或可具有取代基之碳數1~20之一價烴基,該烴基所含之-CH2-可被取代為-O-、-CO-或-N(R112C)-;R112C表示氫原子、碳數1~20之一價飽和烴基或碳數7~10之芳烷基;R5C表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -T+、-CO2H、-CO2 -T+、-CO2R8C、-SO3R8C或-SO2N(R9C)(R10C);T+表示+N(R11C)4、Na+或K+,R11C可相同,亦可不同;R11C表示氫原子、碳數1~20之一價飽和烴基或碳數7~10之芳烷基;R8C表示碳數1~20之一價飽和烴基;R9C及R10C互相獨立地表示氫原子或可具有取代基之碳數1~20之一價飽和烴基,該飽和烴基所含之-CH2-可被取代為-O-、-CO-、-NH-
或-N(R8C)-;R6C及R7C互相獨立地表示氫原子或碳數1~8之烷基;m1表示0~5之整數;於m1為2以上時,複數個R5C可相同,亦可不同;d表示0~5之整數;P-表示抗衡離子]
[2]如[1]所記載之著色硬化性樹脂組合物,其中於式(I-A)中,Q1及Q2分別表示氧原子。
[3]如[1]或[2]所記載之著色硬化性樹脂組合物,其進而含有綠色顏料。
[4]如[3]所記載之著色硬化性樹脂組合物,其中綠色顏料係選自由鹵化銅酞菁顏料及鹵化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種。
[5]如[3]或[4]所記載之著色硬化性樹脂組合物,其中綠色顏料係選自由氯化銅酞菁顏料、溴化銅酞菁顏料及溴化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種。
[6]如[3]至[5]中任一項所記載之著色硬化性樹脂組合物,其中綠色顏料係選自由C.I.顏料綠36及C.I.顏料綠58所組成之群中之至少一種。
[7]一種彩色濾光片,其係由如[1]至[6]中任一項所記載之著色硬化性樹脂組合物所形成。
[8]一種液晶顯示裝置,其含有如[7]所記載之彩色濾光片。
[9]一種化合物,其以式(I-A-1)表示。
[式(I-A-1)中,Q11及Q12互相獨立地表示氧原子或硫原子;其中,於Q11及Q12之一者為氧原子之情形時,另一者不為氧原子;R111A及R112A互相獨立地表示氫原子或可具有取代基之碳數1~20之一價烴基,該烴基所含之-CH2-可被取代為-O-、-CO-或-N(R122A)-;R122A表示氫原子、碳數1~20之一價飽和烴基或碳數7~10之芳烷基;R115A表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -L+、-CO2H、-CO2 -L+、-CO2R118A、-SO3R118A或-SO2N(R119A)(R120A);L+表示+N(R11B)4、Na+或K+,R11B可相同,亦可不同;R11B表示氫原子、碳數1~20之一價飽和烴基或碳數7~10之芳烷基;R118A表示碳數1~20之一價飽和烴基;R119A及R120A互相獨立地表示氫原子或可具有取代基之碳數1~20之一價飽和烴基,該飽和烴基所含之-CH2-可被取代為-O-、-CO-、-NH-或-N(R118A)-;R116A及R117A互相獨立地表示氫原子或碳數1~8之烷基;n1表示0~5之整數;於n1為2以上時,複數個R115A可相同,亦可不同;c表示0~5之整數;
G-表示抗衡離子]
[10]一種化合物,其以式(IA)表示。
[式(IA)中,R1A及R2A互相獨立地表示氫原子或可具有取代基之碳數1~20之一價烴基,該烴基所含之-CH2-可被取代為-O-、-CO-或-N(R12A)-;其中,於R1A及R2A之一者為氫原子之情形時,另一者不為氫原子;R12A表示氫原子、碳數1~20之一價飽和烴基或碳數7~10之芳烷基;R5A表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -J+、-CO2H、-CO2 -J+、-CO2R8A、-SO3R8A或-SO2N(R9A)(R10A);J+表示+N(R11A)4、Na+或K+,R11A可相同,亦可不同;R11A表示氫原子、碳數1~20之一價飽和烴基或碳數7~10之芳烷基;R8A表示碳數1~20之一價飽和烴基;R9A及R10A互相獨立地表示氫原子或可具有取代基之碳數1~20之一價飽和烴基,該飽和烴基所含之-CH2-可被取代為-O-、-CO-、-NH-或-N(R8A)-;R6A及R7A互相獨立地表示氫原子或碳數1~8之烷基;
n表示0~5之整數;於n為2以上時,複數個R5A可相同,亦可不同;b表示0~5之整數;Y-表示抗衡離子]
[11]如[10]所記載之化合物,其中自R1A及R2A選擇之至少一者為具有含有矽原子之基之碳數1~20之一價烴基。
[12]如[11]所記載之化合物,其中含有矽原子之基為式(Z1)所表示之基。
[式(Z1)中,R21A表示單鍵或碳數1~10之烷二基,該烷二基所含之-CH2-可被取代為-O-、-CO-、-N(R102A)-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-,該烷二基所含之氫原子可被取代為碳數1~4之烷基或含有羥基之碳數1~4之烷基;R102A表示氫原子或碳數1~20之一價飽和烴基;R22A、R23A及R24A互相獨立地表示氫原子、羥基、碳數1~4之烷基或碳數1~4之烷氧基]
由本發明之著色硬化性樹脂組合物形成之彩色濾光片具有良好之耐熱性。
本發明之著色硬化性樹脂組合物含有式(I-A)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(I-A))、樹脂(B)、聚合性化合物(C)及聚合起始劑(D)。於本發明中,通常含有化合物(I-A)作為著色劑(A)。
著色劑(A)可進而含有選自由化合物(I-A)以外之染料(A2)及顏料(P)所組成之群中之至少一種。
本發明之著色硬化性樹脂組合物可含有溶劑(E)、調平劑(F)。
[式(I-A)中,Q1及Q2互相獨立地表示氧原子或硫原子;R1C及R2C互相獨立地表示氫原子或可具有取代基之碳數1~20之一價烴基,該烴基所含之-CH2-可被取代為-O-、-CO-或-N(R112C)-;R112C表示氫原子、碳數1~20之一價飽和烴基或碳數7~10之芳烷基;R5C表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -T+、-CO2H、-CO2 -T+、-CO2R8C、-SO3R8C或-SO2N(R9C)(R10C);T+表示+N(R11C)4、Na+或K+,R11C可相同,亦可不同;R11C表示氫原子、碳數1~20之一價飽和烴基或碳數7~10之芳烷基;R8C表示碳數1~20之一價飽和烴基;
R9C及R10C互相獨立地表示氫原子或可具有取代基之碳數1~20之一價飽和烴基,該飽和烴基所含之-CH2-可被取代為-O-、-CO-、-NH-或-N(R8C)-;R6C及R7C互相獨立地表示氫原子或碳數1~6之烷基;m1表示0~5之整數;於m1為2以上時,複數個R5C可相同,亦可不同;d表示0~5之整數;P-表示抗衡離子]
作為P-所表示之抗衡離子,可列舉鹵化物離子、式(y1)及式(y2)所表示之抗衡離子。
作為鹵化物離子,可列舉氟化物離子、氯化物離子、溴化物離子及碘化物離子。
[於式(y1)中,RB1表示碳數1~12之氟化烷基;於式(y2)中,RB2及RB3互相獨立地表示鹵素原子或碳數1~12之氟化烷基]
作為RB1所表示之碳數1~12之氟化烷基,具體而言,可列舉:氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1,2,2,2-五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3-(三氟甲基)-3,4,4,4-五氟丁基、全氟乙基、全氟丙基、全氟異丙基、全氟丁基、全氟第二丁基、全氟第三丁基、全氟戊基及全氟己基,較佳可列舉氫原子全部被取代為氟原子之碳數1~12之全氟烷基,更佳
可列舉-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-CF2CF2CF2CF3、-CF2CF(CF3)2、-C(CF3)3等碳數1~4之全氟烷基。
RB1所表示之氟化烷基之碳數較佳為1~6,更佳為1~4。
作為RB2及RB3所表示之鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子及碘原子,較佳為氟原子。
作為RB2及RB3所表示之碳數1~12之氟化烷基,可列舉與RB1所表示之氟化烷基相同之例,較佳可列舉碳數1~12之全氟烷基,更佳可列舉-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-CF2CF2CF2CF3、-CF2CF(CF3)2、-C(CF3)3等碳數1~4之全氟烷基。
RB2及RB3可互相鍵結而形成含有-SO2-N--SO2-之環。
作為R6C及R7C所表示之碳數1~8之烷基,可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、2-乙基己基等直鏈狀或支鏈狀烷基;環丙基、環丁基、環戊基、環己基等環狀烷基。R6C及R7C之碳數較佳為1~6,更佳為1~4。
R6C及R7C較佳為相同。
R6C及R7C較佳為互相獨立為碳數1~6之烷基,更佳為互相獨立為碳數1~4之直鏈狀或支鏈狀之烷基或氫原子,進而較佳為氫原子。
作為R11C所表示之碳數7~10之芳烷基,可列舉:苄基、苯基乙基、苯基丁基等。
作為R11C所表示之碳數1~20之一價飽和烴基,可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十六烷基、正二十烷基等直鏈狀或支鏈狀烷基。
作為T+所表示之+N(R11C)4,可列舉NH4 +、以下之例。
作為R8C所表示之碳數1~20之飽和烴基,可列舉:甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十六烷基、正二十烷基等直鏈狀烷基;異丙基、異丁基、異戊基、新戊基、2-乙基己基等支鏈狀烷基;環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、三環癸基等碳數3~20之脂環式飽和烴基。
R8C所表示之碳數1~20之飽和烴基可具有取代基,作為該取代基,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子;苯基、萘基等碳數6~10之芳香族烴基。
R8C較佳為碳數1~4之烷基,更佳為甲基或乙基。
作為R9C及R10C所表示之碳數1~20之一價飽和烴基,可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基等碳數1~20之直鏈狀或支鏈狀烷基;環戊基、環己基、環庚基等脂環式飽和烴基。
R9C及R10C所表示之碳數1~20之一價飽和烴基可具有取代基,作為該取代基,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等鹵素原子;羥基。
作為-OR8C,可列舉:甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基及二十烷氧基等碳數1~20之烷氧基。
作為-CO2R8C,可列舉:甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、第三丁氧基羰基、己氧基羰基及二十烷氧基羰基等碳數1~20之烷氧基羰基。
作為-SR8C,可列舉:甲基硫基、乙基硫基、丁基硫基、己基硫基、癸基硫基及二十烷基硫基等碳數1~20之烷基硫基。
作為-SO2R8C,可列舉:甲基磺醯基、乙基磺醯基、丁基磺醯基、己基磺醯基、癸基磺醯基及二十烷基磺醯基等碳數1~20之烷基磺醯基。
作為-SO3R8C,可列舉:甲氧基磺醯基、乙氧基磺醯基、丙氧基磺醯基、第三丁氧基磺醯基、己氧基磺醯基及二十烷氧基磺醯基等碳數1~20之烷氧基磺醯基。
作為-SO2N(R9C)(R10C),例如可列舉:胺磺醯基;N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1-甲基丁基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺醯基、N-(3-甲基丁基)胺磺醯基、N-環戊基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-(1-甲基己基)胺磺醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基)己基胺磺醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺磺醯基等N-1取代胺磺醯基;N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基、N,N-丁基乙基胺磺醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)
胺磺醯基、N,N-庚基甲基胺磺醯基等N,N-2取代胺磺醯基等。
作為R5C,較佳為-CO2H、-CO2 -T+、-CO2R8、-SO3 -、-SO3 -T+、-SO3H或-SO2NH(R9C),更佳為-SO3 -、-SO3 -T+、-SO3H或-SO2NHR9C,進而較佳為-SO3 -。
作為m1,較佳為1~4之整數,更佳為1或2。
作為d,較佳為0~4之整數,更佳為0~2之整數。
作為R112C所表示之碳數7~10之芳烷基,可列舉與R11C所表示之碳數7~10之芳烷基相同之例。
作為R112C所表示之碳數1~20之一價飽和烴基,可列舉與R11C所表示之碳數1~20之一價飽和烴基相同之例。
作為R1C及R2C所表示之碳數1~20之一價烴基,可為飽和烴基,亦可為不飽和烴基。又,亦可為芳香族烴基。又,R1C及R2C所表示之烴基之碳數較佳為1~15,更佳為1~10。
作為一價飽和烴基,可列舉:甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十六烷基、正二十烷基等碳數1~20之直鏈狀烷基;異丙基、異丁基、異戊基、新戊基、2-乙基己基等碳數1~20之支鏈狀烷基;環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、三環癸基等碳數3~20之脂環式飽和烴基,較佳為直鏈狀烷基或支鏈狀烷基。
一價飽和烴基之碳數較佳為1~15,更佳為1~10,尤佳為1~6。
作為一價不飽和烴基,可列舉:乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、乙烯基丙基、1-甲基乙烯基丙基、1-丙基乙烯基甲基、1-丁基乙烯基甲基等碳數2~20之烯基;乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基等
碳數2~20之炔基,更佳為烯基。
一價不飽和烴基之碳數較佳為1~15,更佳為1~10,尤佳為1~8。
作為一價芳香族烴基,可列舉:苯基、甲苯甲醯基、二甲苯基、基、丙基苯基、丁基苯基、萘基等碳數6~20之芳基;苄基、苯乙基等碳數7~20之芳烷基等碳數6~20之一價芳香族烴基,較佳為碳數6~10之芳香族烴基。
作為R1C及R2C所表示之碳數1~20之一價烴基,較佳為碳數1~20之直鏈狀或支鏈狀烷基、碳數2~20之烯基或碳數6~20之芳香族烴基。
R1C及R2C所表示之碳數1~20之一價烴基所含之-CH2-可被取代為-O-、-CO-或-N(R112C)-,較佳可被取代為-O-或-C-。作為R1C及R2C所表示之碳數1~20之一價烴基所含之-CH2-被取代為-O-、-CO-或-N(R112C)-之基,可列舉下述所表示之基。*表示與氧原子之鍵結鍵。
R1C及R2C所表示之碳數1~20之一價烴基所含之氫原子可被取代為含有矽原子之基、含有丙烯醯基之基、含有甲基丙烯醯基之基、鹵素原子、-OH、-OR8C、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -T+、-CO2H、-CO2R8C、-SR8C、-SO2R8C、-SO3R8C或-SO2N(R9C)(R10C),較佳可被取代為含有矽
原子之基、含有丙烯醯基之基、含有甲基丙烯醯基之基或-OH。
於R1C及R2C為碳數6~20之一價芳香族烴基之情形時,作為該芳香族烴基之取代基,較佳為鹵素原子、-R8C、-OH、-OR8C、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -T+、-CO2H、-CO2R8C、-SR8C、-SO2R8C、-SO3R8C、-SO2N(R9C)(R10C)及含有矽原子之基,更佳為鹵素原子、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -T+及-SO2N(R9C)(R10C),進而較佳為-SO3 -Z+及-SO2N(R9C)(R10C)。於該情形時,作為-SO3 -T+,較佳為-SO3 -+N(R11C)4。
作為上述鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、碘原子、溴原子。
含有矽原子之基意指作為基之構成要素,除了矽原子以外,含有烴基或烷氧基之基。
含有矽原子之基之碳數通常為1~30,較佳為1~20,進而較佳為碳數3~16,進而更佳為3~9。
作為含有矽原子之基,較佳為式(Z1)所表示之基。
[式(Z1)中,R21A表示單鍵或碳數1~10之烷二基,該烷二基所含之-CH2-可被取代為-O-、-CO-、-N(R102A)-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-,該烷二基所含之氫原子可被取代為碳數1~4之烷基或含有羥基之碳數1~4之烷基;R102A表示氫原子或碳數1~20之一價飽和烴基;R22A、R23A及R24A互相獨立地表示氫原子、羥基、碳數1~4之烷基或碳數1~4之烷氧基;
*表示鍵結鍵]
作為R21A所表示之碳數1~10之烷二基,可列舉:亞甲基、伸乙基、三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、伸異丙基、伸異丁基、2-甲基三亞甲基、伸異戊基、伸異己基、伸異辛基及2-乙基伸己基。
R21A較佳為碳數1~6之烷二基,更佳為碳數1~4之烷二基。
作為R102A所表示之碳數1~20之一價飽和烴基,可列舉與R1、R2及R8所表示之碳數1~20之一價飽和烴基相同之例。
作為R22A、R23A及R24A所表示之碳數1~4之烷基,可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、環丙基及環丁基。
作為R22A、R23A及R24A所表示之碳數1~4之烷氧基,可列舉:甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基及第三丁氧基。
較佳為R22A、R23A及R24A全部為相同之基。
較佳為R22A、R23A及R24A互相獨立為碳數1~4之烷基或碳數1~4之烷氧基。
作為具有含有矽原子之基作為取代基之R1C或R2C,可列舉以下之基。
作為含有矽原子之基,可列舉以下之基。
作為R21A所含之-CH2-被取代為-O-之基,可列舉以下之基。*表示鍵結鍵。
作為R21A所含之-CH2-被取代為-CO-之基,可列舉以下之基。*表示鍵結鍵。
作為R21A所含之-CH2-被取代為-N(R102A)-之基,可列舉以下之基。*表示鍵結鍵。
作為R21A所含之-CH2-被取代為-OCO-之基,可列舉以下之基。*表示鍵結鍵。
作為R21A所含之-CH2-被取代為-COO-之基,可列舉以下之基。*表示鍵結鍵。
作為R21A所含之-CH2-被取代為-OCONH-之基,可列舉以下之基。*表示鍵結鍵。
作為R21A所含之-CH2-被取代為-CONH-之基,可列舉以下之基。*表示鍵結鍵。
作為R21A所含之-CH2-被取代為-NHCO-之基,可列舉以下之基。*表示鍵結鍵。
作為R21A所含之該烷二基所含之氫原子可被取代為碳數1~4之烷基或含有羥基之碳數1~4之烷基之基,可列舉下述所表示之基。*表示鍵結鍵。
作為具有含有矽原子之基作為取代基之R1C或R2C,較佳為以下所表示之基。
作為含有丙烯醯基之基或含有甲基丙烯醯基之基,可列舉作為基之結構單元,除了丙烯醯基或甲基丙烯醯基以外,含有烷二基等二價烴基或氧原子之基。
含有丙烯醯基之基之碳數通常為3~16,較佳為3~12,更佳為3~8。
含有甲基丙烯醯基之基之碳數通常為4~17,較佳為4~13,更佳為4~9。
含有丙烯醯基之基較佳為含有丙烯醯氧基之基。
含有甲基丙烯醯基之基較佳為含有甲基丙烯醯氧基之基。
作為含有丙烯醯基之基或含有甲基丙烯醯基之基,較佳為式(Z2)
所表示之基。
*-R15A-R16A (Z2)
[式(Z2)中,R15A表示單鍵或碳數1~10之烷二基,該烷二基所含之-CH2-可被取代為-O-、-CO-、-N(R13)-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-,該烷二基所含之氫原子可被取代為碳數1~4之烷基或含有羥基之碳數1~4之烷基;R13表示氫原子或碳數1~20之一價飽和烴基;R16A表示丙烯醯基或甲基丙烯醯基;*表示鍵結鍵]
作為R15A所表示之碳數1~10之烷二基,可列舉與R21A所表示之碳數1~10之烷二基相同之例,較佳為碳數1~6之烷二基,更佳為碳數1~4之烷二基。
作為R13所表示之碳數1~20之一價飽和烴基,可列舉與R102A所表示之碳數1~20之一價飽和烴基相同之例。
作為具有含有丙烯醯基或甲基丙烯醯基之基作為取代基之R1C或R2C,可列舉式(ii-1)所表示之基~式(ii-42)所表示之基,作為含有丙烯醯基之基或含有甲基丙烯醯基之基,可列舉式(ii-43)所表示之基及式(ii-44)所表示之基。
化合物(I-A)較佳為式(I)所表示之化合物(即Q1及Q2分別為氧原子之式(I-A)所表示之化合物)及式(I-A-1)所表示之化合物。
[式(I)中,R1及R2互相獨立地表示氫原子或可具有取代基之碳數1~20之一價烴基,該烴基所含之-CH2-可被取代為-O-、-CO-或-N(R12)-;R12表示氫原子、碳數1~20之一價飽和烴基或碳數7~10之芳烷基;R5表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R8、-SO3R8或-SO2N(R9)(R10);Z+表示+N(R11)4、Na+或K+,R11可相同,亦可不同;R11表示氫原子、碳數1~20之一價飽和烴基或碳數7~10之芳烷
基;R8表示碳數1~20之一價飽和烴基;R9及R10互相獨立地表示氫原子或可具有取代基之碳數1~20之一價飽和烴基,該飽和烴基所含之-CH2-可被取代為-O-、-CO-、-NH-或-N(R8)-;R6及R7互相獨立地表示氫原子或碳數1~8之烷基;m表示0~5之整數;於m為2以上時,複數個R5可相同,亦可不同;a表示0~5之整數;X-表示抗衡離子]
作為X-所表示之抗衡離子,可列舉與P-所表示之抗衡離子相同之例。
作為R1及R2所表示之可具有取代基之碳數1~20之烴基,可列舉與R1C及R2C所表示之可具有取代基之碳數1~20之烴基相同之例。
作為R12所表示之碳數1~20之一價飽和烴基,可列舉與R112C所表示之碳數1~20之一價飽和烴基相同之例。
作為R12所表示之碳數7~10之芳烷基,可列舉與R112C所表示之碳數7~10之芳烷基相同之例。
作為R11所表示之碳數1~20之一價飽和烴基,可列舉與R11C所表示之碳數1~20之一價飽和烴基相同之例。
作為R11所表示之碳數7~10之芳烷基,可列舉與R11C所表示之碳數7~10之芳烷基相同之例。
作為R8所表示之碳數1~20之一價飽和烴基,可列舉與R8C所表示之碳數1~20之一價飽和烴基相同之例。
作為R9及R10所表示之可具有取代基之碳數1~20之一價飽和烴基,可列舉與R9C及R10C所表示之可具有取代基之碳數1~20之一價飽
和烴基相同之例。
作為R6及R7所表示之碳數1~8之烷基,可列舉與R6C及R7C所表示之碳數1~8之烷基相同之例,較佳為碳數1~6之烷基。
Z+所表示之陽離子可列舉與T+所表示之陽離子相同之例。
R5所表示之基可列舉與R5C所表示之基相同之例。
作為R1及R2所表示之碳數1~20之一價烴基,較佳為碳數1~20之直鏈狀或支鏈狀烷基、碳數2~20之烯基或碳數6~20之芳香族烴基。
R1及R2所表示之可具有取代基之碳數1~20之一價烴基所含之-CH2-可被取代為-O-、-CO-或-N(R12)-,較佳可被取代為-O-或-C-。
又,R1及R2所表示之碳數1~20之烴基所含之氫原子可被取代為含有矽原子之基、含有丙烯醯基之基、含有甲基丙烯醯基之基、鹵素原子、-OH、-OR8、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -T+、-CO2H、-CO2R8、-SR8、-SO2R8、-SO3R8或-SO2N(R9)(R10),較佳可被取代為含有矽原子之基、含有丙烯醯基之基、含有甲基丙烯醯基之基或-OH。
R1及R2為碳數6~20之一價芳香族烴基之情形時,作為該芳香族烴基之取代基,較佳為鹵素原子、-R8、-OH、-OR8、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -T+、-CO2H、-CO2R8、-SR8、-SO2R8、-SO3R8及-SO2N(R8)(R10),更佳為鹵素原子、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -T+及-SO2N(R9)(R10),進而較佳為-SO3 -Z+及-SO2N(R9)(R10)。於該情形時,作為-SO3 -T+,較佳為-SO3 -+N(R11)4。
作為R5,較佳為-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R8、-SO3 -、-SO3 -Z+、-SO3H或-SO2NH(R9),更佳為-SO3 -、-SO3 -Z+、-SO3H或-SO2NHR9,進而較佳為-SO3 -。
R6及R7較佳為相同。
R6及R7較佳為互相獨立為碳數1~4之直鏈狀或支鏈狀之烷基或氫原子,更佳為互相獨立為氫原子。
R8較佳為碳數1~4之烷基,更佳為甲基或乙基。
作為m1,較佳為1~4之整數,更佳為1或2。
作為d,較佳為0~4之整數,更佳為0~2之整數。
化合物(I)中,較佳為式(IA)所表示之化合物。
[式(IA)中,R1A及R2A互相獨立地表示氫原子或可具有取代基之碳數1~20之一價烴基,該烴基所含之-CH2-可被取代為-O-、-CO-或-N(R12A)-;其中,於R1A及R2A之一者為氫原子之情形時,另一者不為氫原子;R12A表示氫原子、碳數1~20之一價飽和烴基或碳數7~10之芳烷基;R5A表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -J+、-CO2H、-CO2 -J+、-CO2R8A、-SO3R8A或-SO2N(R9A)(R10A);J+表示+N(R11A)4、Na+或K+,R11A可相同,亦可不同;R11A表示氫原子、碳數1~20之一價飽和烴基或碳數7~10之芳烷基;
R8A表示碳數1~20之一價飽和烴基;R9A及R10A互相獨立地表示氫原子或可具有取代基之碳數1~20之一價飽和烴基,該飽和烴基所含之-CH2-可被取代為-O-、-CO-、-NH-或-N(R8A)-;R6A及R7A互相獨立地表示氫原子或碳數1~8之烷基;n表示0~5之整數;於n為2以上時,複數個R5A可相同,亦可不同;b表示0~5之整數;Y-表示抗衡離子]
作為R1A及R2A所表示之可具有取代基之碳數1~20之一價烴基,可列舉與R1C及R2C所表示之可具有取代基之碳數1~20之一價烴基相同之例。
作為R12A所表示之碳數1~20之一價飽和烴基,可列舉與R112C所表示之碳數1~20之一價飽和烴基相同之例。
作為R12A所表示之碳數7~10之芳烷基,可列舉與R112C所表示之碳數7~10之芳烷基相同之例。
作為R11A所表示之碳數1~20之一價飽和烴基,可列舉與R11C所表示之碳數1~20之一價飽和烴基相同之例。
作為R11A所表示之碳數7~10之芳烷基,可列舉與R11C所表示之碳數7~10之芳烷基相同之例。
作為J+所表示之+N(R11A)4,可列舉與T+所表示之+N(R11C)4相同之例。
作為R5A,可列舉與R5C所表示之基相同之例。
作為R8A所表示之碳數1~20之一價飽和烴基,可列舉與R8C所表示之碳數1~20之飽和烴基相同之例。
作為R9A及R10A所表示之可具有取代基之碳數1~20之一價飽和烴
基,可列舉與R9C及R10C所表示之可具有取代基之碳數1~20之一價飽和烴基相同之例。
作為R6A及R7A所表示之碳數1~8之烷基,可列舉與R6C及R7C所表示之碳數1~8之烷基相同之例,較佳為碳數1~6之烷基。
作為Y-所表示之抗衡離子,可列舉與P-所表示之抗衡離子相同之例。
作為R1A及R2A所表示之碳數1~20之一價烴基,較佳為碳數1~20之直鏈狀或支鏈狀烷基、碳數2~20之烯基或碳數6~20之芳香族烴基。又,較佳為R1A及R2A之一者為氫原子。其中,於R1A及R2A之一者為氫原子之情形時,較佳為另一者為1~20之直鏈狀或支鏈狀烷基或碳數2~20之烯基。
R1A及R2A所表示之可具有取代基之碳數1~20之一價烴基所含之-CH2-可被取代為-O-、-CO-或-N(R12A)-,較佳可被取代為-O-或-C-。
又,R1A及R2A所表示之碳數1~20之烴基所含之氫原子可被取代為含有矽原子之基、含有丙烯醯基之基、含有甲基丙烯醯基之基、鹵素原子、-OH、-OR8A、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -J+、-CO2H、-CO2R8A、-SR8A、-SO2R8A、-SO3R8A或-SO2N(R9A)(R10A)取代,較佳可經含有矽原子之基、含有丙烯醯基之基、含有甲基丙烯醯基之基或-OH。
R5A較佳為-SO3 -或-SO3H。
較佳為R6A及R7A互相獨立為碳數1~4之直鏈狀或支鏈狀之烷基或氫原子,更佳為氫原子。
R8A較佳為碳數1~4之烷基,更佳為甲基或乙基。
n較佳為1或2。
作為b,較佳為0~4之整數,更佳為0~2之整數。
[式(I-A-1)中,Q11及Q12互相獨立地表示氧原子或硫原子;其中,於Q11及Q12之一者為氧原子之情形時,另一者不為氧原子;R111A及R112A互相獨立地表示氫原子或可具有取代基之碳數1~20之一價烴基,該烴基所含之-CH2-可被取代為-O-、-CO-或-N(R122A)-;R122A表示氫原子、碳數1~20之一價飽和烴基或碳數7~10之芳烷基;R115A表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -L+、-CO2H、-CO2 -L+、-CO2R18A、-SO3R18A或-SO2N(R19A)(R20A);L+表示+N(R11B)4、Na+或K+,4個R11B可相同,亦可不同;R11B表示氫原子、碳數1~20之一價飽和烴基或碳數7~10之芳烷基;R18A表示碳數1~20之一價飽和烴基;R19A及R20A互相獨立地表示氫原子或可具有取代基之碳數1~20之一價飽和烴基,該飽和烴基所含之-CH2-可被取代為-O-、-CO-、-NH-或-N(R18A)-;R116A及R117A互相獨立地表示氫原子或碳數1~8之烷基;n1表示0~5之整數;於n1為2以上時,複數個R115A可相同,亦可不同;
c表示0~5之整數;G-表示抗衡離子]
作為R111A及R112A所表示之可具有取代基之碳數1~20之一價烴基,可列舉與R1C及R2C所表示之碳數1~20之一價烴相同之例。
作為R122A所表示之碳數1~20之一價飽和烴基,可列舉與R112C所表示之碳數1~20之一價飽和烴基相同之例。
作為R122A所表示之碳數7~10之芳烷基,可列舉與R112C所表示之碳數7~10之芳烷基相同之例。
作為L+所表示之+N(R11B)4,可列舉與T+所表示之+N(R11C)4相同之例。
作為R115A,可列舉與R5C所表示之基相同之例。
作為R18A所表示之碳數1~20之一價飽和烴基,可列舉與R8C所表示之碳數1~20之一價飽和烴基相同之例。
作為R19A及R20A所表示之可具有取代基之碳數1~20之飽和烴基,可列舉與R9C及R10C所表示之可具有取代基之碳數1~20之飽和烴基相同之例。
作為R116A及R117A所表示之碳數1~8之烷基,可列舉與R6C及R7C所表示之碳數1~8之烷基相同之例,較佳為碳數1~6之烷基。
作為G-所表示之抗衡離子,可列舉與P-所表示之抗衡離子相同之例。
Q11及Q12較佳為硫原子。
較佳為R111A及R112A互相獨立為可具有取代基之碳數1~8之烷基或可具有取代基之碳數6~10之一價芳香族烴基,更佳為互相獨立為可具有取代基之碳數1~6之烷基或可具有取代基之碳數6~10之一價芳香族烴基。
R111A及R112A所表示之可具有取代基之碳數1~20之一價烴基所含
之-CH2-可被取代為-O-、-CO-或-N(R122A)-,較佳可被取代為-O-或-C-。
又,R111A及R112A所表示之碳數1~20之烴基所含之氫原子可被取代為含有矽原子之基、含有丙烯醯基之基、含有甲基丙烯醯基之基、鹵素原子、-OH、-OR18A、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -L+、-CO2H、-CO2R18A、-SR18A、-SO2R18A、-SO3R18A或-SO2N(R19A)(R20A),較佳可被取代為含有矽原子之基、含有丙烯醯基之基、含有甲基丙烯醯基之基或-OH。
於R111A及R112A為碳數6~20之一價芳香族烴基之情形時,作為該芳香族烴基之取代基,較佳為鹵素原子、-R18A、-OH、-OR18A、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -L+、-CO2H、-CO2R18A、-SR18A、-SO2R18A、-SO3R18A及-SO2N(R19A)(R20A),更佳為鹵素原子、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -L+及-SO2N(R19A)(R20A),進而較佳為-SO3 -Z+及-SO2N(R19A)(R20A)。於該情形時,作為-SO3 -L+,較佳為-SO3 -+N(R11B)4。
R115A較佳為-SO3 -。
較佳為R116A及R117A互相獨立為氫原子或甲基,更佳為氫原子。
作為n1,較佳為1或2之整數,更佳為1。
作為c,較佳為0~2之整數,更佳為0或1。
作為G-,較佳為鹵化物離子、式(y1)及式(y2)所表示之抗衡離子。
又,亦較佳為Q11及Q12中之任一者為硫原子,另一者為氧原子。
於該情形時,較佳為R111A及R112A互相獨立為氫原子、可具有取代基之碳數1~8之烷基或可具有取代基之碳數6~10之一價芳香族烴基,更佳為互相獨立為可具有取代基之碳數1~8之烷基或可具有取代基之碳數6~10之一價芳香族烴基。
R111A及R112A所表示之可具有取代基之碳數1~20之一價烴基所含
之-CH2-可被取代為-O-、-CO-或-N(R122A)-,較佳可被取代為-O-或-C-,亦較佳為未被取代。
又,R111A及R112A所表示之碳數1~20之烴基所含之氫原子可被取代為含有矽原子之基、含有丙烯醯基之基、含有甲基丙烯醯基之基、鹵素原子、-OH、-OR18A、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -L+、-CO2H、-CO2R18A、-SR18A、-SO2R18A、-SO3R18A或-SO2N(R19A)(R20A),較佳可被取代為含有矽原子之基、含有丙烯醯基之基、含有甲基丙烯醯基之基、鹵素原子或-OH。
於R111A及R112A為碳數6~20之一價芳香族烴基之情形時,作為該芳香族烴基之取代基,較佳為鹵素原子、-R18A、-OH、-OR18A、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -L+、-CO2H、-CO2R18A、-SR18A、-SO2R18A、-SO3R18A及-SO2N(R19A)(R20A),更佳為鹵素原子、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -L+及-SO2N(R19A)(R20A),尤佳為鹵素原子。於該情形時,作為-SO3 -L+,較佳為-SO3 -+N(R11B)4。
R115A較佳為-SO3 -。
較佳為R116A及R117A互相獨立為氫原子或甲基,更佳為氫原子。
作為n1,較佳為1或2之整數,更佳為1。
作為c,較佳為0~2之整數,更佳為0或1。
作為G-,較佳為鹵化物離子、式(y1)及式(y2)所表示之抗衡離子。
作為化合物(I-A)之具體例,例如可列舉:式(IA-1)所表示之化合物~式(IA-13)所表示之化合物、式(IB-1)所表示之化合物~式(IB-14)所表示之化合物、式(IC-1)所表示之化合物~式(IC-4)所表示之化合物、式(ID-1)所表示之化合物~式(ID-6)所表示之化合物、式(IE-1)所表示之化合物~式(IE-4)所表示之化合物、式(IF-1)所表示之化合物~式(IF-12)所表示之化合物、式(IG-1)所表示之化合物~式(IG-8)所表示
之化合物、式(IH-1)所表示之化合物~式(IH-7)所表示之化合物及式(IJ-1)所表示之化合物~式(IJ-10)所表示之化合物等。
對化合物(I-A)之製造方法進行說明。化合物(I-A)例如可藉由於鹼金屬碳酸鹽之存在下,使式(VI)所表示之化合物(以下有時記作「化合物(VI)」)、式(III)所表示之化合物(以下有時記作「化合物
(III)」)、及式(III-2)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(III-2))於有機溶劑中反應而獲得。藉由該反應,可獲得式(I-A-X1)所表示之化合物。
R 1C -Hal (III)
[式(III)中,R1C表示與上述相同之含義,Hal表示鹵素原子]
R 2C -Hal 2 (III-2)
[式(III-2)中,R2C表示與上述相同之含義,Hal2表示鹵素原子]
作為式(III)及式(III-2)中之鹵素原子,可列舉氯原子、溴原子、碘原子等。
作為化合物(VI)、化合物(III)及化合物(III-2)之反應中之有機溶劑,可列舉:N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及1-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺溶劑等。
化合物(VI)、化合物(III)及化合物(III-2)之反應中之反應溫度較佳為0~180℃,更佳為20~140℃。反應時間較佳為1~48小時,更佳為1~24小時。
化合物(III)之使用量相對於化合物(VI)1莫耳,較佳為1莫耳以上且5莫耳以下,更佳為1莫耳以上且3莫耳以下。
化合物(III-2)之使用量相對於化合物(VI)1莫耳,較佳為1莫耳以上且5莫耳以下,更佳為1莫耳以上且3莫耳以下。
作為化合物(VI)、化合物(III)及化合物(III-2)之反應中所使用之鹼金屬碳酸鹽,例如可列舉:碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀及碳酸銫。
又,作為其他方法,例如,化合物(I-A)可藉由於鹼金屬碳酸鹽之存在下,使式(VI-1)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(VI-1),Hal3及Hal4互相獨立地表示鹵素原子)、式(III-3)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(III-3))、及式(III-4)所表示之化合物於有機溶劑中反應而獲得。藉由該反應,可獲得式(I-A-X2)所表示之化合物。
HS-R 1C (III-3)
[式(III-3)中,R1C表示與上述相同之含義]
HS-R 2C (III-4)
[式(III-4)中,R2C表示與上述相同之含義]
作為化合物(VI-1)、化合物(III-3)及化合物(III-4)之反應中之有機溶劑,可列舉:N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及1-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺溶劑;甲醇、乙醇等醇溶劑等。
化合物(VI-1)、化合物(III-3)及化合物(III-4)之反應中之反應溫度較佳為0~180℃,更佳為0~140℃。反應時間較佳為0.5~48小時,更佳為0.5~24小時。
化合物(III-3)之使用量相對於化合物(VI-1)1莫耳,較佳為1~5莫耳,更佳為1~3莫耳。
化合物(III-4)之使用量相對於化合物(VI-1)1莫耳,較佳為1~5莫耳,更佳為1~3莫耳。
作為化合物(VI-1)、化合物(III-3)及化合物(III-4)之反應中所使用之鹼金屬碳酸鹽,可列舉:碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀及碳酸銫。
進而,作為化合物(I-A)之製造方法,亦可列舉於鹼金屬碳酸鹽之存在下,使化合物(VI-1)、式(III-5)所表示之化合物及化合物(III-4)於有機溶劑中反應之方法。該反應除了將化合物(III-3)變更為式(III-5)所表示之化合物以外,可於與化合物(VI-1)、化合物(III-3)及化合物(III-4)之反應同樣之條件下進行。
HO-R 1C (III-5)
藉由上述化合物(VI-1)、式(III-5)所表示之化合物及化合物(III-4)之反應,可獲得式(I-A-X3)所表示之化合物。
由反應混合物獲得作為目標化合物之化合物(I-A)之方法並無特別限定,可採用公知之各種方法。例如,可列舉於反應結束後,添加水而析出結晶後取出結晶之方法。亦可視需要進行再結晶。
化合物(I-A)作為染料而有用。由於對有機溶劑之耐熱性較高,因此尤其是作為液晶顯示等顯示裝置之彩色濾光片所使用之著色硬化性樹脂組合物之著色劑而有用。
形成該彩色濾光片之著色硬化性樹脂組合物中所含之著色劑(A)之含有率相對於著色硬化性樹脂組合物之固形物成分之總量,較佳為0.005質量%以上,更佳為0.01質量%以上,且較佳為30質量%以下,更佳為25質量%以下,進而較佳為20質量%以下。又,形成該彩色濾光片之著色硬化性樹脂組合物中所含之化合物(I-A)之含有率相對於固形物成分之總量,較佳為0.025質量%以上,更佳為0.08質量%以上,進而較佳為0.1質量%以上,且較佳為48質量%以下,更佳為42質量%以下,進而較佳為30質量%以下。
此處,本說明書中之所謂「固形物成分之總量」係指自著色硬化性樹脂組合物之總量中去除溶劑之含量而得之量。固形物成分之總量及相對於其之各成分之含量例如可藉由液相層析法或氣相層析法等公知之分析方法進行測定。
作為染料(A2),例如,可列舉色指數(The Society of Dyers and Colourists出版)中被分類為染料之化合物、或染色筆記(色染社)中所記載之公知之染料。又,根據化學結構,可列舉:偶氮染料、花青染料、三苯基甲烷染料、染料、酞菁染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、次甲基偶氮染料、方酸染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料及硝基染料等。該等中,較佳為有機溶劑可溶性染料。
具體而言,可列舉:C.I.溶劑黃4(以下省略C.I.溶劑黃之記載,僅記載編號)、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、162;C.I.溶劑橙2、7、11、15、26、56等C.I.溶劑染料;C.I.酸性黃1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173等C.I.酸性染料;C.I.直接黃2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;C.I.直接橙34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107等C.I.直接染料;C.I.媒染黃5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、
56、61、62、65;C.I.媒染橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48等C.I.媒染染料等。
作為染料(A2),較佳為香豆素染料、含金偶氮染料、吡啶酮偶氮染料、巴比妥偶氮染料、喹酞酮染料、次甲基染料、花青染料等黃色染料。
本發明之染料(A2)之含有率相對於著色劑之總量,通常為3~99.9質量%,較佳為4~50質量%,更佳為5~30質量%。若染料(A2)之含有率處於上述範圍內,則製成彩色濾光片時之亮度較高而較佳。
作為顏料(P),可無特別限定地使用公知之顏料,例如,可列舉色指數(The Society of Dyers and Colourists出版)中被分類為顏料之顏料。
例如,可列舉:C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黃色顏料;C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料;C.I.顏料綠7、36、58等綠色顏料。
作為顏料(P),較佳為黃色顏料及綠色顏料,更佳為C.I.顏料黃138、150、185及C.I.顏料綠36、58。藉由含有上述顏料,透射光譜之最佳化較為容易,彩色濾光片之耐熱性及耐化學品性變得良好。
又,作為綠色顏料,較佳為:氯化銅酞菁顏料、溴化銅酞菁顏料等鹵化銅酞菁顏料;溴化鋅酞菁顏料等鹵化鋅酞菁顏料,更佳為溴化銅酞菁顏料、溴化鋅酞菁顏料。作為氯化銅酞菁顏料,可列舉C.I.
顏料綠7等,作為溴化銅酞菁顏料,可列舉C.I.顏料綠36等,作為溴化鋅酞菁顏料,可列舉C.I.顏料綠58等。
綠色顏料之含有率相對於顏料(P)之總量,較佳為80質量%以上,更佳為90質量%以上,進而較佳為95質量%以上,尤佳為98質量%以上。
又,綠色顏料相對於化合物(I-A)1質量份,較佳為1質量份以上,更佳為10質量份以上,進而較佳為30質量份以上,尤佳為40質量份以上,且較佳為100質量份以下,更佳為80質量份以下,進而較佳為70質量份以下。
樹脂(B)較佳為鹼可溶性樹脂(B)。鹼可溶性樹脂(B)係含有源自選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成之群中之至少一種單體(a)之結構單元之共聚物。
作為此種樹脂(B),可列舉以下之樹脂[K1]~[K6]等。
樹脂[K1]選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成之群中之至少一種單體(a)(以下有時稱為「(a)」)、與具有碳數2~4之環狀醚結構及乙烯性不飽和鍵之單體(b)(以下有時稱為「(b)」)之共聚物;樹脂[K2](a)、(b)及可與(a)共聚之單體(c)(其中,不同於(a)及(b))(以下有時稱為「(c)」)之共聚物;樹脂[K3](a)與(c)之共聚物;樹脂[K4]使(a)與(c)之共聚物與(b)反應而得之樹脂;樹脂[K5]使(b)與(c)之共聚物與(a)反應而得之樹脂;樹脂[K6]使(b)與(c)之共聚物與(a)反應並進一步與羧酸酐反應而得之樹脂。
作為(a),具體而言,可列舉:丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、鄰乙烯基苯甲酸、間乙烯基苯甲酸、對乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸
類;順丁烯二酸、反丁烯二酸、甲基順丁烯二酸、甲基反丁烯二酸、伊康酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸類;甲基-5-降烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基之雙環不飽和化合物類;順丁烯二酸酐、甲基順丁烯二酸酐、伊康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等不飽和二羧酸類酐;丁二酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯]、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯]等二價以上之多元羧酸之不飽和單[(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯類;如α-(羥基甲基)丙烯酸般於同一分子中含有羥基及羧基之不飽和丙烯酸酯類等。
該等中,就共聚合反應性之方面或所獲得之樹脂於鹼性水溶液中之溶解性之方面而言,較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸酐等。
(b)例如係指具有碳數2~4之環狀醚結構(例如選自由環氧乙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環所組成之群中之至少一種)與乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。
(b)較佳為具有碳數2~4之環狀醚與(甲基)丙烯醯氧基之單體。
再者,於本說明書中,所謂「(甲基)丙烯酸」表示選自由丙烯酸
及甲基丙烯酸所組成之群中之至少一種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等記法亦具有同樣之含義。
作為(b),例如可列舉:具有環氧乙烷基與乙烯性不飽和鍵之單體、具有氧雜環丁基與乙烯性不飽和鍵之單體、具有四氫呋喃基與乙烯性不飽和鍵之單體等。
作為(b),就可進一步提高所獲得之彩色濾光片之耐熱性、耐化學品性等可靠性之方面而言,較佳為具有環氧乙烷基與乙烯性不飽和鍵之單體。
作為(c),例如可列舉:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-酯(於該技術領域中,作為慣用名而稱為「(甲基)丙烯酸二環戊酯」;又,有時稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯-8-酯(於該技術領域中,作為慣用名而稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烯酯」)、(甲基)丙烯酸二環戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異基酯、(甲基)丙烯酸金剛烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯類;(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含羥基之(甲基)丙烯酸酯類;順丁烯二酸二乙酯、反丁烯二酸二乙酯、伊康酸二乙酯等二羧酸二酯;雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-
2-烯、5-(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物類;N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、N-丁二醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺苯甲酸酯、N-丁二醯亞胺基-4-順丁烯二醯亞胺丁酸酯、N-丁二醯亞胺基-6-順丁烯二醯亞胺己酸酯、N-丁二醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)順丁烯二醯亞胺等二羰基醯亞胺衍生物類;苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
該等中,就共聚合反應性及耐熱性之方面而言,較佳為苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-酯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯。
作為樹脂(B),具體而言,可列舉:(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K1];(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲
基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等樹脂[K2];(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K3];對(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而成之樹脂、對(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而成之樹脂、對(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而成之樹脂等樹脂[K4];使(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物與(甲基)丙烯酸反應而得之樹脂、使(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物與(甲基)丙烯酸反應而得之樹脂等樹脂[K5];使(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物與(甲基)丙烯酸反應,使所獲得之樹脂進一步與四氫鄰苯二甲酸酐反應而得之樹脂等樹脂[K6]等。
樹脂[K1]例如可以文獻「高分子合成之實驗法」(大津隆行著,發行所化學同人(股),第1版第1次印刷,1972年3月1日發行)中記載之方法及該文獻中記載之引用文獻為參考進行製造。
樹脂(B)較佳為選自由樹脂[K1]、樹脂[K2]及樹脂[K3]所組成之群中之一種,更佳為選自由樹脂[K2]及樹脂[K3]所組成之群中之一種。若為該等樹脂,則著色硬化性樹脂組合物之顯影性優異。就著色圖案與基板之密接性之觀點而言,進而較佳為樹脂[K2]。
樹脂(B)之聚苯乙烯換算之重量平均分子量較佳為3,000~100,000,更佳為5,000~50,000,進而較佳為5,000~30,000。若分子量處於上述範圍,則有如下傾向:塗膜硬度提高,殘膜率亦較高,未
曝光部相對於顯影液之溶解性良好,著色圖案之解像度提高。
樹脂(B)之分子量分佈[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1.1~6,更佳為1.2~4。
樹脂(B)之固形物成分換算之酸值較佳為30~170mg-KOH/g,更佳為40~150mg-KOH/g,進而較佳為50~135mg-KOH/g。此處,酸值係作為中和樹脂(B)1g所必需之氫氧化鉀之量(mg)而測定之值,例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
樹脂(B)之含有率相對於著色硬化性樹脂組合物之固形物成分之總量,較佳為7質量%以上,更佳為13質量%以上,進而較佳為17質量%以上,且較佳為65質量%以下,更佳為60質量%以下,進而較佳為55質量%以下。若樹脂(B)之含有率處於上述範圍,則可形成著色圖案,且有著色圖案之解像度及殘膜率提高之傾向。
聚合性化合物(C)係可藉由自聚合起始劑(D)中產生之活性自由基及/或酸而聚合之化合物,例如,可列舉具有聚合性之乙烯性不飽和鍵之化合物等,較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
作為具有1個乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物,例如可列舉:壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基乙酯、N-乙烯基吡咯啶酮等,以及上述之(a)、(b)及(c)。
作為具有2個乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物,例如可列舉:1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A之雙(丙烯醯氧基乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其中,聚合性化合物(C)較佳為具有3個以上之乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。作為此種聚合性化合物,例如可列舉:三羥甲基丙烷
三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸三(2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯)、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等,其中,較佳為二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)之重量平均分子量較佳為150以上且2,900以下,更佳為250~1,500以下。
聚合性化合物(C)之含有率相對於著色硬化性樹脂組合物之固形物成分之總量,較佳為7質量%以上,更佳為13質量%以上,進而較佳為17質量%以上,且較佳為65質量%以下,更佳為60質量%以下,進而較佳為55質量%以下。
又,樹脂(B)與聚合性化合物(C)之含量比[樹脂(B):聚合性化合物(C)]以質量基準計,較佳為20:80~80:20,更佳為35:65~80:20。
若聚合性化合物(C)之含有率處於上述範圍內,則有形成著色圖案時之殘膜率及彩色濾光片之耐化學品性提高之傾向。
聚合起始劑(D)只要為藉由光或熱之作用產生活性自由基、酸等而可使聚合開始之化合物,則無特別限定,可使用公知之聚合起始劑。
作為聚合起始劑(D),可列舉:O-醯基肟化合物、烷基苯酮化合
物、聯咪唑化合物、三化合物、及醯基氧化膦化合物等。
作為O-醯基肟化合物,例如可列舉:N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊基甲基氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。亦可使用Irgacure(註冊商標)OXE01、OXE02(以上為BASF公司製造)、N-1919(ADEKA公司製造)等市售品。其中,O-醯基肟化合物較佳為選自由N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所組成之群中之至少一種,更佳為N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺。
作為烷基苯酮化合物,例如可列舉:2-甲基-2-啉基-1-(4-甲基硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲胺基-1-(4-啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-啉基)苯基]丁烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮之低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯偶醯二甲基縮酮等。亦可使用Irgacure(註冊商標)369、907、379(以上為BASF公司製造)等市售品。
作為聯咪唑化合物,例如可列舉:2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4'5,5'-四苯基聯咪唑(例如參照
日本專利特開平6-75372號公報、日本專利特開平6-75373號公報等)、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(例如參照日本專利特公昭48-38403號公報、日本專利特開昭62-174204號公報等)、4,4',5,5'-位之苯基被取代為烷氧羰基之咪唑化合物(例如參照日本專利特開平7-10913號公報等)等。
作為三化合物,例如可列舉:2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三等。
作為醯基氧化膦化合物,可列舉2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。
進而,作為聚合起始劑(D),可列舉:安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等安息香化合物;二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫醚、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧基羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物;9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟腦醌等醌化合物;10-丁基-2-氯吖啶酮、苄基、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。
聚合起始劑(D)較佳為含有選自由烷基苯酮化合物、三化合物、醯基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物所組成之群
中之至少一種之聚合起始劑,更佳為含有O-醯基肟化合物之聚合起始劑。
聚合起始劑(D)之含量相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份,較佳為0.1質量份以上,更佳為1質量份以上,且較佳為40質量份以下,更佳為30質量份以下。
本發明之著色硬化性樹脂組合物可進而含有溶劑(E)、調平劑(F)等。
溶劑(E)並無特別限定,可使用該領域通常使用之溶劑。例如可列舉:酯溶劑(分子內含有-COO-且不含-O-之溶劑)、醚溶劑(分子內含有-O-且不含-COO-之溶劑)、醚酯溶劑(分子內含有-COO-與-O-之溶劑)、酮溶劑(分子內含有-CO-且不含-COO-之溶劑)、醇溶劑(分子內含有OH且不含-O-、-CO-及-COO-之溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
作為酯溶劑,可列舉:乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯、γ-丁內酯等。
作為醚溶劑,可列舉:乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯乙醚、甲基苯甲醚等。
作為醚酯溶劑,可列舉:甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯、二丙二醇甲醚乙酸酯等。
作為酮溶劑,可列舉:4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮、異佛爾酮等。
作為醇溶劑,可列舉:甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。
作為芳香族烴溶劑,可列舉:苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
作為醯胺溶劑,可列舉:N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等。
該等溶劑可單獨使用,亦可併用兩種以上。
其中,較佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮等,更佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、乙二醇單丁醚、二丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯、N-甲基吡咯啶酮。
溶劑(E)之含有率相對於著色硬化性樹脂組合物之總量,較佳為70~95質量%,更佳為75~92質量%。換言之,著色硬化性樹脂組合物之固形物成分較佳為5~30質量%,更佳為8~25質量%。若溶劑(E)之含量處於上述範圍,則塗佈時之平坦性變得良好,且由於形成彩色濾光片時色濃度不會不足,因此有顯示特性變得良好之傾向。
本發明之著色硬化性樹脂組合物可含有調平劑(F)。作為調平劑(F),可列舉聚矽氧系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑等。該等可於側鏈具有聚合性基。
作為聚矽氧系界面活性劑,可列舉分子內具有矽氧烷鍵之界面活性劑等。具體而言,可列舉:Toray Silicone DC3PA、Toray Silicone SH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、Toray Silicone SH30PA、Toray Silicone SH8400(商品名,Dow Corning Toray股份有限公司製造)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業股份有限公司製造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(Momentive Performance Materials Japan有限公司製造)等。
作為氟系界面活性劑,可列舉分子內具有氟碳鏈之界面活性劑等。具體而言,可列舉:Fluorad(註冊商標)FC430、Fluorad FC431(Sumitomo 3M股份有限公司製造)、Megafac(註冊商標)F142D、Megafac F171、Megafac F172、Megafac F173、Megafac F177、Megafac F183、Megafac F554、Megafac R30、Megafac RS-718-K(DIC股份有限公司製造)、Eftop(註冊商標)EF301、Eftop EF303、Eftop EF351、Eftop EF352(Mitsubishi Materials Electronic Chemicals股份有限公司製造)、Surflon(註冊商標)S381、Surflon
S382、Surflon SC101、Surflon SC105(旭硝子股份有限公司製造)及E5844(大金精密化學研究所股份有限公司製造)等。
作為上述具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑,可列舉分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈之界面活性劑等。具體而言,可列舉:Megafac(註冊商標)R08、Megafac BL20、Megafac F475、Mcgafac F477及Megafac F443(DIC股份有限公司製造)等。
於含有調平劑(F)之情形時,其含有率相對於著色硬化性樹脂組合物之總量,較佳為0.001質量%以上且0.2質量%以下,更佳為0.002質量%以上且0.1質量%以下,進而較佳為0.005質量%以上且0.07質量%以下。若調平劑(F)之含量處於上述範圍內,則可使彩色濾光片之平坦性變得良好。
本發明之著色硬化性樹脂組合物可視需要含有聚合起始助劑、填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、抗氧化劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域公知之添加劑。
本發明之著色硬化性樹脂組合物例如可藉由將著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、視需要使用之溶劑(E)、調平劑(F)及其他成分加以混合而製備。
含有顏料(P)之情形時之顏料較佳為預先與溶劑(E)之一部分或全部混合,使用珠磨機等使其分散直至顏料之平均粒徑成為0.2μm以下左右為止。此時,可視需要調配顏料分散劑、樹脂(B)之一部分或全部。藉由以成為特定濃度之方式將殘餘之成分混合於以上述方式獲得之顏料分散液中,可製備目標之著色硬化性樹脂組合物。
作為顏料分散劑,例如,可列舉陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性、聚酯系、聚胺系、丙烯酸系等顏料分散劑等。該等顏料分
散劑可單獨使用,亦可組合兩種以上使用。作為顏料分散劑,以商品名之形式可列舉:KP(信越化學工業股份有限公司製造)、Flowlen(共榮社化學股份有限公司製造)、Solsperse(Zeneca股份有限公司製造)、EFKA(BASF公司製造)、Ajisper(Ajinomoto Fine-Techno股份有限公司製造)、Disperbyk(BYK-Chemie公司製造)等。
化合物(II)較佳為預先溶解於溶劑(E)之一部分或全部中而製備溶液。較佳為藉由孔徑0.01~1μm左右之過濾器對該溶液進行過濾。
較佳為藉由孔徑0.01~10μm左右之過濾器過濾混合後之著色硬化性樹脂組合物。
作為由本發明之著色硬化性樹脂組合物製造著色圖案之方法,可列舉光微影法、噴墨法、印刷法等。其中,較佳為光微影法。光微影法係如下方法:將上述著色硬化性樹脂組合物塗佈於基板上,加以乾燥而形成著色組合物層,介隔光罩將該著色組合物層曝光而進行顯影。於光微影法中,藉由於曝光時不使用光罩及/或不進行顯影,可形成作為上述著色組合物層之硬化物之著色塗膜。如此形成之著色圖案或著色塗膜為本發明之彩色濾光片。
所製作之彩色濾光片之膜厚並無特別限定,可根據目的或用途等進行適當調整,例如為0.1~30μm,較佳為0.1~20μm,進而較佳為0.5~6μm。
作為基板,可使用:石英玻璃、硼矽酸玻璃、鋁矽玻璃、表面塗佈有二氧化矽之鈉鈣玻璃等玻璃板;或聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等樹脂板;矽;於上述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。可於該等基板上形成其他彩色濾光片層、樹脂層、電晶體、電路等。
藉由光微影法之各顏色像素之形成可藉由公知或慣用之裝置或
條件進行。例如,可以下述方式製作。
首先,將著色硬化性樹脂組合物塗佈於基板上,藉由進行加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥去除溶劑等揮發成分而使其乾燥,獲得平滑之著色組合物層。
作為塗佈方法,可列舉:旋轉塗佈法、狹縫式塗佈法、狹縫及旋轉塗佈法等。
作為進行加熱乾燥之情形時之溫度,較佳為30~120℃,更佳為50~110℃。又,作為加熱時間,較佳為10秒~60分鐘,更佳為30秒~30分鐘。
於進行減壓乾燥之情形時,較佳為於50~150Pa之壓力下、20~25℃之溫度範圍內進行。
著色組合物層之膜厚並無特別限定,根據作為目標之彩色濾光片之膜厚適當選擇即可。
繼而,介隔用以形成目標之著色圖案之光罩將著色組合物層曝光。該光罩上之圖案並無特別限定,可使用與目標用途相對應之圖案。
作為用於曝光之光源,較佳為產生250~450nm之波長之光之光源。例如,可使用截斷未達350nm之波長區域之濾波器截斷該波長之光,或可使用對436nm附近、408nm附近、365nm附近之波長區域進行提取之帶通濾波器選擇性提取該等波長之光。具體而言,作為光源,可列舉水銀燈、發光二極體、金屬鹵化物燈、鹵素燈等。
於曝光時,可對整個曝光面均勻地照射平行光線,為了可使光罩與形成有著色組合物層之基板之位置準確地對準,較佳為使用光罩對準曝光機及步進式曝光機等曝光裝置。
藉由使曝光後之著色組合物層與顯影液接觸進行顯影,而於基板上形成著色圖案。藉由顯影,將著色組合物層之未曝光部溶解於顯
影液中而去除。作為顯影液,例如,較佳為氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物之水溶液。該等鹼性化合物之水溶液中之濃度較佳為0.01~10質量%,更佳為0.03~5質量%。進而,顯影液亦可含有界面活性劑。
顯影方法可為覆液法、浸漬法及噴霧法等任一種。進而,於顯影時可將基板傾斜為任意角度。較佳為顯影後進行水洗。
進而,較佳為對所獲得之著色圖案進行後烘烤。作為後烘烤溫度,較佳為150~250℃,更佳為160~235℃。作為後烘烤時間,較佳為1~120分鐘,更佳為10~60分鐘。
使用本發明之著色硬化性樹脂組合物而獲得之塗佈膜之耐熱性良好,可提供彩色濾光片。該彩色濾光片作為顯示裝置(例如液晶顯示裝置、有機EL(Electroluminescence,電致發光)裝置、電子紙等)及固體拍攝元件所使用之彩色濾光片有用。本發明之化合物作為著色劑等有用,適於著色硬化性樹脂組合物之材料等各種用途。
以下,列舉實施例進一步對本發明進行具體說明。例中,只要無特別說明,則表示含量或使用量之%及份為質量基準。
於以下之實施例中,化合物之結構係藉由質譜分析(LC,Agilent製造之1200型;MASS,Agilent製造之LC/MSD型)進行確認。
[實施例1]
於N,N-二甲基甲醯胺50份之存在下,於130℃下將化合物(VI)3.7份(東京化成工業股份有限公司製造)與作為化合物(III)之2-乙基己基溴(東京化成工業股份有限公司製造)9.7份、碳酸鉀11.0份攪拌8小時。將所獲得之反應液冷卻至室溫後,添加水400份,於室溫下攪拌1小時,結果析出結晶。以抽氣過濾之殘渣之形式獲得所析出之結晶後加以乾燥,而獲得式(IA-4)所表示之化合物6.8份。
式(IA-4)所表示之化合物之鑑定
(質譜分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+593.3 Exact Mass(準確質量):592.3
[實施例2]
於實施例1中,使用(2-溴乙基)三甲基矽烷代替2-乙基己基溴,除此以外,以與實施例1同樣之方式進行合成,而獲得式(IB-3)所表示之化合物。
式(IB-3)所表示之化合物之鑑定
(質譜分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+707.1 Exact Mass:706.1
[實施例3]
於實施例1中,使用2-(溴甲基)丙烯酸甲酯代替2-乙基己基溴,除此以外,以與實施例1同樣之方式進行合成,而獲得式(IC-2)所表示之化合物。
式(IC-2)所表示之化合物之鑑定
(質譜分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+565.1 Exact Mass:564.1
[實施例4]
於甲醇200份之存在下,將式(VI-d)所表示之化合物4.1份(東京化成工業股份有限公司製造)、α-硫甘油(東京化成工業股份有限公司製造)2.2份及碳酸鉀3.5份加熱回流3小時。將所獲得之反應液冷卻至室溫後,將甲醇蒸餾去除。於所獲得之殘渣中添加水100份,並添加鹽酸10份。將所獲得之混合物過濾,而獲得式(IF-12)所表示之化合物4.9份。
式(IF-12)所表示之化合物之鑑定
(質譜分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+549.1 Exact Mass:548.1
[實施例5]
於甲醇200份之存在下,添加式(VI-d)所表示之化合物4.1份(東京化成工業股份有限公司製造)、鄰甲酚(東京化成工業股份有限公司製造)1.1份及碳酸鉀3.5份,並加熱回流1小時。將所獲得之反應液冷卻至室溫後,將甲醇蒸餾去除。於所獲得之殘渣中添加鄰甲硫酚(東京化成工業股份有限公司製造)1.3份及甲醇100份,於室溫下攪拌1小時。其後,將甲醇蒸餾去除。於所獲得之殘渣中添加水100份,並添加鹽酸10份。將所獲得之混合物過濾,而獲得式(IJ-4)所表示之化合物5.5份。
式(IJ-4)所表示之化合物之鑑定
(質譜分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+565.1
Exact Mass:564.1
[樹脂之合成]
於具備回流冷卻器、滴液漏斗及攪拌機之燒瓶內流入適量氮氣,使其成為氮氣環境,裝入丙二醇單甲醚乙酸酯100份,一面攪拌一面加熱至85℃。繼而,使用滴液泵,歷經約5小時於該燒瓶內滴加將甲基丙烯酸19份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-酯及丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-酯之混合物(含有比以莫耳比計為50:50)(商品名「E-DCPA」,Daicel股份有限公司製造)171份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯40份中而成之溶液。另一方面,使用另一滴液泵,歷經約5小時於燒瓶內滴加將聚合起始劑2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)26份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯120份中而成之溶液。聚合起始劑之滴加結束後,保持為同一溫度約3小時,其後冷卻至室溫,而獲得固形物成分43.5%之共聚物、樹脂(B-1)之溶液。所獲得之樹脂(B-1)之重量平均分子量為8000,分子量分佈為1.98,固形物成分換算之酸值為53mg-KOH/g。
樹脂之聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)之測定係藉由GPC(Gel Permeation Chromatography,凝膠滲透層
析)法,於以下條件下進行。
裝置:HLC-8120GPC(Tosoh股份有限公司製造)
管柱:TSK-GELG2000HXL
管柱溫度:40℃
溶劑:THF(tetrahydrofuran,四氫呋喃)
流速:1.0mL/min
受檢液固形物成分濃度:0.001~0.01質量%
注入量:50μL
檢測器:RI(Refractive Index,折射率)
校正用標準物質:TSK STANDARD POLYSTYRENE
F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(Tosoh股份有限公司製造)
將上述所獲得之聚苯乙烯換算之重量平均分子量及數量平均分子量之比(Mw/Mn)設為分子量分佈。
[著色硬化性樹脂組合物之製備]
[實施例6]
混合:
著色劑(A):C.I.顏料綠58(顏料) 30份、丙烯酸系顏料分散劑 12份、樹脂(B):樹脂B-1(固形物成分換算) 9.5份、及溶劑(E):丙二醇單甲醚乙酸酯 180份
並使用珠磨機使顏料充分分散而獲得顏料分散液(3)。
於:
著色劑(A):式(IA-4)所表示之化合物 0.5份
樹脂(B):樹脂B-1(固形物成分換算) 40份
聚合性化合物(C):二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA,日本化藥股份有限公司製造) 49份
聚合起始劑(D):N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01,BASF公司製造,O-醯基肟化合物) 9.8份
溶劑(E):丙二醇單甲醚乙酸酯 670份
調平劑(F):聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400,Dow Corning Toray股份有限公司製造) 0.15份
中混合231.5份之顏料分散液(3),而獲得著色硬化性樹脂組合物1。
[實施例7]
於實施例6中,使用C.I.顏料綠36所表示之化合物代替C.I.顏料綠58,除此以外,以與實施例5同樣之方式,獲得著色硬化性樹脂組合物2。
[實施例8]
於實施例6中,使用式(IB-3)所表示之化合物代替式(IA-4)所表示之化合物,除此以外,以與實施例6同樣之方式,獲得著色硬化性樹脂組合物3。
[實施例9]
於實施例6中,使用式(IC-2)所表示之化合物代替式(IA-4)所表示之化合物,除此以外,以與實施例6同樣之方式,獲得著色硬化性樹脂組合物4。
[實施例10]
於實施例6中,使用式(IF-12)所表示之化合物代替式(IA-4)所表示之化合物,除此以外,以與實施例6同樣之方式,獲得著色硬化性樹脂組合物5。
[實施例11]
於實施例6中,使用式(IJ-4)所表示之化合物代替式(IA-4)所表示
之化合物,除此以外,以與實施例6同樣之方式,獲得著色硬化性樹脂組合物6。
[比較例1]
混合:
玫瑰紅B(東京化成工業股份有限公司製造) 4份
鹼可溶性樹脂(B):樹脂(B-1)(固形物成分換算) 31份
聚合性化合物(C):二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA,日本化藥股份有限公司製造) 30份
聚合起始劑(D):N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01,BASF公司製造,O-醯基肟化合物) 8.3份
溶劑(E):乳酸乙酯 50份
溶劑(E):二甲基甲醯胺 150份
獲得著色硬化性樹脂組合物7。
[圖案之形成]
藉由旋轉塗佈法將著色硬化性樹脂組合物1塗佈於2英吋見方之玻璃基板(Eagle XG,Corning公司製造)上後,於100℃下預烘烤3分鐘而獲得組合物層。冷卻後,將形成有組合物層之玻璃基板與石英玻璃製光罩之間隔設為100μm,使用曝光機(TME-150RSK,Topcon股份有限公司製造),於大氣環境下,以150mJ/cm2之曝光量(365nm基準)進行光照射。使用形成有100μm線與間隙圖案者作為光罩。光照射後,於23℃下,將上述塗膜於含有非離子系界面活性劑0.12%與氫氧化鉀0.04%之水系顯影液中浸漬顯影80秒,水洗後,在烘箱中於220℃下後烘烤20分鐘,而獲得圖案。
使用著色硬化性樹脂組合物2~6代替著色硬化性樹脂組合物1,同樣地獲得圖案。
[耐熱性評估]
於230℃下將著色硬化性樹脂組合物之塗佈膜加熱20分鐘,使用測色機(OSP-SP-200,OLYMPUS公司製造)測定塗佈膜之加熱前後之色差(△Eab*)。對使用著色硬化性樹脂組合物1~6所形成之各塗佈膜實施上述耐熱性評估,結果色差(△Eab*)分別為3.5、3.2、4.6、4.2、4.9、4.8。
又,對使用比較例1中獲得之著色硬化性樹脂組合物7所形成之塗佈膜亦同樣地實施耐熱性評估,結果色差(△Eab*)為80.1,可知由含有本發明之染料之著色硬化性樹脂組合物所形成之塗佈膜之耐熱性優異。
若使用本發明之著色硬化性樹脂組合物,則可獲得良好之耐熱性之塗佈膜,而可提供彩色濾光片。該彩色濾光片作為顯示裝置(例如液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)及固體拍攝元件所使用之彩色濾光片有用。本發明之化合物作為著色劑等有用,適於著色硬化性樹脂組合物之材料等各種用途。
Claims (12)
- 一種著色硬化性樹脂組合物,其含有式(I-A)所表示之化合物、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑,
- 如請求項1之著色硬化性樹脂組合物,其中於式(I-A)中,Q1及Q2分別表示氧原子。
- 如請求項1或2之著色硬化性樹脂組合物,其進而含有綠色顏料。
- 如請求項3之著色硬化性樹脂組合物,其中綠色顏料係選自由鹵化銅酞菁顏料及鹵化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種綠色顏料。
- 如請求項3或4之著色硬化性樹脂組合物,其中綠色顏料係選自由氯化銅酞菁顏料、溴化銅酞菁顏料及溴化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種。
- 如請求項3至5中任一項之著色硬化性樹脂組合物,其中綠色顏料係選自由C.I.顏料綠36及C.I.顏料綠58所組成之群中之至少一種。
- 一種彩色濾光片,其係由如請求項1至6中任一項之著色硬化性樹脂組合物所形成。
- 一種液晶顯示裝置,其含有如請求項7之彩色濾光片。
- 一種化合物,其係以式(I-A-1)表示,
- 一種化合物,其係以式(IA)表示,
- 如請求項10之化合物,其中自R1A及R2A選擇之至少一者為具有含有矽原子之基之碳數1~20之一價烴基。
- 如請求項11之化合物,其中含有矽原子之基為式(Z1)所表示之基,
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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