TWI526432B - Dyes and coloring compositions - Google Patents
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Description
本發明係關於一種染料及包含該染料與溶劑之著色組合物。
作為液晶顯示面板、電致發光、電漿顯示面板等顯示裝置中所包含之彩色濾光片之著色劑，一直使用染料。作為此種染料，例如已知有：式(III-2)所式之化合物、C.I.溶劑黃162(專利文獻1)、油溶黃(Valifast Yellow)1151(專利文獻2)。
專利文獻1：日本專利特開2006-124634號公報
專利文獻2：日本專利特開2003-207887號公報
作為使上述染料溶解於有機溶劑中而所得之溶液，存在若長期保存則產生染料之析出等，且保存穩定性未必充分之情形。
本發明係提供以下[1]~[7]者。
[1] 一種染料，其包含至少2種之式(I)所表示之化合物，
[式(I)中，Z1、Z2及L1分別獨立地表示亦可具有取代基之碳數為1~16之2價脂肪族烴基，該脂肪族烴基中所含之-CH2-亦可經-CO-或-O-取代；R1及R2分別獨立地表示氫原子、亦可具有取代基之碳數為1~16之1價飽和烴基或亦可具有取代基之碳數為2~18之醯基；A1及A2分別獨立地表示亦可具有取代基之碳數為6~14之2價芳香族烴基；B1及B2分別獨立地表示亦可具有取代基之碳數為6~14之1價芳香族烴基或亦可具有取代基之碳數為3~14之1價雜環基，該雜環基中所含之-CH2-亦可經-CO-取代]。
[2] 如[1]之染料，其中B1及B2分別獨立地表示式(II)所表示之基，
[式(II)中，R4表示氫原子或亦可具有取代基之碳數為1~16之1價飽和烴基；R5表示亦可具有取代基之碳數為1~16之1價飽和烴基]。
[3] 如[1]或[2]之染料，其中至少2種之式(I)所表示之化合物係使1種以上之式(I-A)所表示之化合物與2種以上之式(I-B')所表示之化合物反應而獲得之混合物，
[式(I-A)及式(I-B')中，R1、A1、B1、Z1及L1表示與上述相同之含意；X1及X2分別獨立地表示鹵素原子]。
[4] 一種著色組合物，其包含如[1]~[3]中任一項之染料及溶劑。
[5] 如[4]之著色組合物，其進而包含選自由樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑所組成之群的至少1種。
[6] 一種彩色濾光片，其係使用如[4]或[5]之著色組合物而形成。
[7] 一種顯示裝置，其包含如[6]之彩色濾光片。
本發明之染料包含至少2種之式(I)所表示之化合物(以下有時稱為「化合物(I)」)。
[式(I)中，Z1、Z2及L1分別獨立地表示亦可具有取代基之碳數為1~16之2價脂肪族烴基，該脂肪族烴基中所含之-CH2-亦可經-CO-或-O-取代。
R1及R2分別獨立地表示氫原子、亦可具有取代基之碳數為1~16之1價飽和烴基或亦可具有取代基之碳數為2~18之醯基。
A1及A2分別獨立地表示亦可具有取代基之碳數為6~14之2價芳香族烴基。
B1及B2分別獨立地表示亦可具有取代基之碳數為6~14之1價芳香族烴基或亦可具有取代基之碳數為3~14之1價雜環基，該雜環基中所含之-CH2-亦可經-CO-取代]。
表示Z1、Z2及L1之碳數為1~16之2價脂肪族烴基之碳數不包括取代基之碳數，該數較佳的是2~10，更佳的是2~8。
作為碳數為1~16之2價脂肪族烴基，可列舉：亞甲基、伸乙基、丙二基、丁二基、戊二基、己二基、庚二基、辛二基、癸二基、十四烷二基及十六烷二基等碳數為1~16之烷二基；-CH2=CH2-、-CH2-C(=CH2)-、-(CH2)2-C(=CH2)-等碳數為1~16之烯二基等。
碳數為1~16之2價脂肪族烴基中所含之-CH2-亦可經-CO-或-O-取代，碳數為1~16之2價脂肪族烴基中所含之氫原子亦可經氟原子等鹵素原子取代。
作為Z1及Z2，較佳的是-CH2-亦可經-O-取代之碳數為1~8之烷二基，更佳的是-CH2-亦可經-O-取代之碳數為5~7之烷二基。作為較佳之基，可列舉：-(CH2)3-、-(CH2)2-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-(CH2)2-O-(CH2)2-及-CH2-CH(CH3)-。
作為L1，較佳的是亦可包含-C(=CH2)-之碳數為1~8之烷二基，更佳的是未經取代之碳數為1~8之烷二基，且更佳的是未經取代之碳數為4~8之烷二基。作為較佳之基，可列舉：-(CH2)2-、-(CH2)4-或-CH2-C(=CH2)-。
表示R1及R2之碳數為1~16之1價飽和烴基可為直鏈狀、分枝鏈狀或環狀之任意者。該飽和烴基之碳數不包括取代基之碳數，該數為1~16，較佳的是1~10，更佳的是1~4。
作為碳數為1~16之1價飽和烴基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、甲基丁基(1,1,3,3-四甲基丁基等)、甲基己基(1,5-二甲基己基等)、乙基己基(2-乙基己基等)、環戊基、環己基、甲基環己基(2-甲基環己基等)、環己基烷基等。
該飽和烴基中所含之氫原子亦可經碳數為1~8之烷氧基或羧基取代。作為經碳數為1~8之烷氧基取代之該脂肪族烴基，可列舉：丙氧基丙基(3-異丙氧基丙基等)、烷氧基丙基(3-(2-乙基己氧基)丙基等)等。作為經羧基所取代之該飽和烴基，可列舉：2-羧基乙基、3-羧基丙基、4-羧基丁基等。
表示R1及R2之碳數為2~18之醯基中所含之氫原子亦可經羧基或碳數為1~8之烷氧基取代。該醯基之碳數包括取代基之碳數而計數，該數較佳的是2~18，更佳的是6~10。作為亦可具有取代基之醯基，例如可列舉：乙醯基、苯甲醯基、甲氧基苯甲醯基(對甲氧基苯甲醯基等)等。
作為R1及R2，較佳的是氫原子、碳數為1~4之烷基及碳數為2~5之醯基，更佳的是氫原子、甲基及乙醯基。
作為表示A1及A2之可具有取代基之碳數為6~14之2價芳香族烴基，可列舉伸苯基及萘二基等，較佳的是伸苯基。該芳香族烴基之碳數不包括取代基之碳數。
作為該芳香族烴基可具有之取代基，可列舉：鹵代基、碳數為1~8之烷基、碳數為1~8之烷氧基、硝基、磺基、胺磺醯基及N-取代胺磺醯基等。
作為鹵代基，可列舉：氟基、氯基、溴基及碘基等，較佳的是氟基、氯基及溴基。
作為碳數為1~8之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基及己基等，較佳的是碳數為1~4之烷基，更佳的是甲基及乙基，特佳的是甲基。
作為碳數為1~8之烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基及己氧基等，較佳的是碳數為1~4之烷氧基，更佳的是甲氧基及乙氧基，特佳的是甲氧基。
作為N-取代胺磺醯基，可列舉：-SO2NHR6基、或-SO2NR6R7基。R6及R7分別獨立地表示亦可具有取代基之碳數為1~16之飽和烴基或亦可具有取代基之碳數為2~16之醯基。作為亦可具有取代基之碳數為1~16之飽和烴基及亦可具有取代基之碳數為2~16之醯基，可列舉與上述相同者。
作為表示B1及B2之碳數為6~14之1價芳香族烴基，可列舉苯基、萘基等。該芳香族烴基之碳數不包括取代基之碳數。
作為表示B1及B2之可具有取代基之碳數為3~14之1價雜環基，可列舉下述式所表示之基等。
[R表示氫原子或有機基]。
作為該有機基，例如可列舉與下述之R4相同之基。
碳數為6~14之1價芳香族烴基及碳數為3~14之1價雜環基中所含之氫原子亦可經羥基、碳數為1~16之脂肪族烴基、氰基、胺基或N-取代胺基取代。又，上述之芳香族烴基中所含之氫原子亦可經側氧基取代。上述之雜環基中所含之-CH2-亦可經-CO-取代。
作為N-取代胺基，可列舉-NHR8基及-SO2NR8R9基。R8及R9分別獨立地表示亦可具有取代基之碳數為1~16之1價脂肪族烴基或亦可具有取代基之碳數為3~14之1價雜環基。作為亦可具有取代基之碳數為1~16之1價脂肪族烴基及亦可具有取代基之碳數為3~14之1價雜環基，可列舉與作為上述雜環基而列舉之基相同者。
B1及B2較佳的是式(II)所表示之基。
[式(II)中，R4表示氫原子或亦可具有取代基之碳數為1~16之1價飽和烴基。
R5表示亦可具有取代基之碳數為1~16之1價飽和烴基]。
式(II)所示基之吡啶酮環可為酮型亦可為烯醇型。
作為表示R4及R5之碳數為1~16之1價飽和烴基，可列舉與上述相同者。
作為R4，較佳的是甲基丁基(1,1,3,3-四甲基丁基等)、甲基己基(1,5-二甲基己基等)、乙基己基(2-乙基己基等)、甲基環己基(2-甲基環己基等)、烷氧基丙基(3-(2-乙基己氧基)丙基等)等分枝鏈狀飽和烴基。
作為R5較佳的是甲基。
作為化合物(I)，可列舉式(I-1)~式(I-18)所表示之化合物。表中之A1、A2、Z1及Z2表示右側之結合鍵係靠近L1之結合鍵。
較佳的是B1及B2為相同骨架之基，進而更佳的是A1及A2、R1及R2、Z1及Z2分別為相同骨架之基。若為該等基，則化合物(I)之製造容易。
作為本發明之染料中所含之至少2種之化合物(I)，較佳的是包含2種以上之式(I)中之選自由A1、A2、R1、R2、Z1、Z2及L1所組成之群的至少1種互相不同之結構之化合物之混合物；更佳的是包含2種以上之選自由Z1、Z2及L1所組成之群的至少1種互相不同之結構的化合物之混合物；進而更佳的是包含2種以上之僅L1為互相不同結構的化合物之混合物。
其中，較佳的是式(I-6)所表示之化合物與式(I-7)所表示之化合物之混合物。式(I-6)所表示之化合物與式(I-7)所表示之化合物之含量之比較佳的是10:90~89:11，更佳的是30:70~70:30。若含量之比在上述範圍內，則於有機溶劑中之溶解性優異。
化合物(I)可藉由於溶劑中使式(I-A)所表示之化合物及式(I-A')所表示之化合物與式(I-B)所表示之化合物於0~150℃下反應而製造。
[式(I-A)、式(I-A')及式(I-B)中，Z1、Z2、Z3、R1、R2、A1、A2、B1及B2表示與上述相同之含意。
R31及R32分別獨立地表示-OR33或鹵素原子。R33表示碳數為1~16之1價脂肪族烴基]。
R31及R32較佳的是鹵素原子，更佳的是氯原子。
作為式(I-B)所表示之化合物，可列舉：丙二酸二甲酯、丁二酸異丁酯、己二酸二甲酯及辛二酸二乙酯、丙二醯氯、丁二醯氯、己二醯氯、辛二醯氯及癸二醯氯等。
相對於式(I-A)所表示之化合物及式(I-A')所表示之化合物之合計量1莫耳而言，式(I-B)所表示之化合物之使用量較佳的是0.5~3莫耳，更佳的是0.5~1莫耳。再者，於溶劑中含有水之情形時，相對於式(I-A)所表示之化合物及式(I-A')所表示之化合物之合計量1莫耳而言，式(I-B)所表示之化合物之使用量較佳的是0.6~3莫耳。
於式(I-B)所表示之化合物之R31及R32為-OR33之情形時，較佳的是添加公知之酸觸媒。作為酸觸媒，可列舉硫酸、對甲苯磺酸等。相對於與式(I-A)所表示之化合物及式(I-A')所表示之化合物之合計量1莫耳而言，酸觸媒之使用量較佳的是0.01~2莫耳。
式(I-A)所表示之化合物及式(I-A')所表示之化合物與式(I-B)所表示之化合物之反應係於溶劑中進行。作為溶劑，例如較佳的是：水；1,4-二噁烷等醚類(特別是環狀醚類)；氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、二氯乙烯、三氯乙烯、全氯乙烯、二氯丙烷、氯戊烷、1,2-二溴乙烷等鹵化烴類；丙酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮類；苯、甲苯、二甲苯等碳系芳香族類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二丁基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等烷基醯胺類等，亦可併用2種以上之溶劑。相對於式(I-A)所表示之化合物及式(I-A')所表示之化合物之合計量1質量份而言，溶劑之使用量較佳的是1~20質量份，更佳的是2~10質量份。
式(I-A)所表示之化合物及式(I-A')所表示之化合物與式(I-B)所表示之化合物之反應，亦可於利用氯化鈣等而乾燥之空氣下進行反應，但較佳的是於氮氣環境下或氬氣環境下進行。
反應溫度較佳的是0~150℃，更佳的是10~130℃。反應時間較佳的是1~25小時，更佳的是3~15小時。
式(I-A)所表示之化合物、式(I-A')所表示之化合物、式(I-B)所表示之化合物及溶劑之添加順序並無特別限定，但較佳的是於包含式(I-A)所表示之化合物、式(I-A')所表示之化合物及溶劑之溶液中，添加(滴加)式(I-B)所表示之化合物。於使用酸觸媒之情形時，較佳的是於包含式(I-A)所表示之化合物、式(I-A')所表示之化合物、酸觸媒及溶劑之溶液中，添加(滴加)式(I-B)所表示之化合物。
自以上述方式而獲得之反應混合物中得到作為目標化合物之化合物(I)之方法並無特別限定，可採用公知之各種方法。例如，可藉由利用有機溶劑對反應混合物進行萃取而將其純化，將反應混合物、有機溶劑及水加以混合，使化合物(I)向有機相中溶析，並對利用分液漏斗等所分取之有機相進行溶劑餾去，從而獲得化合物(I)。萃取溫度較佳的是10~50℃，更佳的是20~30℃。又，萃取較佳的是於上述溫度下攪拌0.5~4小時。萃取後之化合物(I)可利用鹼性水溶液、酸性水溶液等加以清洗，繼而使其乾燥。又，亦可視需要藉由再結晶等公知之方法而進一步純化。
作為鹼性水溶液，可使用使公知之鹼性物質溶解於水中而成者。鹼性水溶液之氫離子濃度之範圍較佳的是pH=8~12，更佳的是9~11。作為鹼性物質，並無特別限定，例如可列舉：碳酸鈉、碳酸鉀、乙酸鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫、氨等。
作為酸性水溶液，可使用使公知之酸性物質溶解於水中而成者。酸性水溶液之氫離子濃度之範圍較佳的是pH=0~6，更佳的是1~5。作為酸性物質並無特別限定，例如可列舉：氯化銨、草酸、乙酸、鹽酸、硫酸等。
本發明之染料，較佳的是使1種以上之式(I-A)所表示之化合物與2種以上之式(I-B')所表示之化合物反應而獲得之混合物，更佳的是將1種式(I-A)所表示之化合物與2種以上之式(I-B')所表示之化合物加以混合，進行攪拌而所獲得之混合物。
[式(I-A)及式(I-B')中，R1、A1、B1、Z1、及L1表示與上述相同之含意。
X1及X2分別獨立地表示鹵素原子]。
作為式(I-B')所表示之化合物，可列舉：丙二醯氯、丁二醯氯、己二醯氯、辛二醯氯及癸二醯氯等。
作為使用2種以上之式(I-B')所表示之化合物之組合，可列舉：丙二醯氯與己二醯氯、丁二醯氯與己二醯氯、丁二醯氯與辛二醯氯、丁二醯氯與癸二醯氯、己二醯氯與辛二醯氯、己二醯氯與癸二醯氯等，較佳的是己二醯氯與癸二醯氯。
相對於1種以上之式(I-A)所表示之化合物之合計量1莫耳而言，2種以上之式(I-B')所表示之化合物之合計使用量較佳的是0.5~3莫耳，更佳的是0.5~1莫耳。再者，於溶劑中含有水之情形時，相對於1種以上之式(I-A)所表示之化合物之合計量1莫耳而言，2種以上之式(I-B')所表示之化合物之合計使用量較佳的是0.6~3莫耳。
1種以上之式(I-A)所表示之化合物與2種以上之式(I-B')所表示之化合物之反應係於溶劑中進行。作為溶劑，可列舉與上述相同者。相對於1種以上之式(I-A)所表示之化合物之合計量1質量份而言，溶劑之使用量較佳的是1~20質量份，更佳的是2~10質量份。
1種以上之式(I-A)所表示之化合物與2種以上之式(I-B')所表示之化合物之反應，亦可於利用氯化鈣等而乾燥之空氣下進行反應，但較佳的是於氮氣環境下或氬氣體環境下進行。
反應溫度較佳的是0~150℃，更佳的是10~130℃。反應時間較佳的是1~25小時，更佳的是3~15小時。
1種以上之式(I-A)所表示之化合物、2種以上之式(I-B')所表示之化合物及溶劑之添加順序並無特別限定，但較佳的是於包含1種以上之式(I-A)所表示之化合物及溶劑之溶液中，添加(滴加)2種以上之式(I-B')所表示之化合物。
自以上述方式而獲得之反應混合物中得到本發明之染料之方法並無特別限定，可採用公知之各種方法。例如，可藉由利用有機溶劑對本發明之染料進行萃取而純化，將反應混合物、有機溶劑及水加以混合，使本發明之染料向有機相溶析，對利用分液漏斗等所分取之有機相進行溶劑餾去，藉此獲得經純化之本發明之染料。於有機相中溶析時，較佳的是於較佳為10~50℃，更佳為20~30℃下攪拌0.5~4小時左右。萃取後之純化之本發明之染料，可利用鹼性水溶液、酸性水溶液等加以清洗，繼而進行乾燥。又，亦可視需要利用再結晶等公知之方法進一步純化。
作為上述之鹼性水溶液，可使用使公知之鹼性物質溶解於水中而成者。鹼性水溶液之氫離子濃度之範圍較佳的是pH=8~12，更佳的是9~11。作為鹼性物質，並無特別限定，例如可列舉：碳酸鈉、碳酸鉀、乙酸鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫、氨等。
作為上述之酸性水溶液，可使用使公知之酸性物質溶解於水中而成者。酸性水溶液之氫離子濃度之範圍較佳的是pH=0~6，更佳的是1~5。作為酸性物質，並無特別限定，例如可列舉：氯化銨、草酸、乙酸、鹽酸、硫酸等。
又，化合物(I)可藉由使式(I-C)所表示之化合物與式(I-D)所表示之化合物及式(I-D')所表示之化合物進行偶合反應而製造。例如可於水性溶劑中、20~60℃下使式(I-C)所示化合物之鹽與式(I-D)所示化合物及式(I-D')所表示之化合物進行反應，藉此而製造化合物(I)。
H-B1 (I-D)
H-B2 (I-D')
[式(I-C)及式(I-D)中，Z1、Z2、L1、R1、R2、A1、A2、B1及B2表示與上述相同之含意。
X-表示無機陰離子或有機陰離子]。
作為上述無機陰離子或有機陰離子，可列舉：氟化物離子、氯化物離子、溴化物離子、碘化物離子、過氯酸離子、次氯酸離子、CH3-COO-、Ph-COO-等，較佳的是列舉：氯化物離子、溴化物離子、CH3-COO-。
本發明之染料顯示出高溶解性及高分光濃度，因此可用於利用反射光或穿透光而進行彩色顯示之纖維材料、液晶顯示裝置等中。又，本發明之染料於測定吸收光譜時在400~450 nm之波段中具有最大吸收，因此較佳的是用作黃色染料。
較佳的是本發明之著色組合物包含含有本發明之染料之著色劑(以下有時稱為「著色劑(A)」)及溶劑(E)，進而包含樹脂(B)、聚合性化合物(C)及聚合起始劑(D)。
著色劑(A)除包含至少2種之化合物(I)以外，亦可進而包含與化合物(I)不同之染料及/或顏料(A-2)。
作為與化合物(I)不同之染料，可列舉於染料索引(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists出版)中，分類為溶劑(Solvent)、酸性(Acid)、鹼性(Basic)、反應(reactive)、直接(Direct)、分散(Disperse)或還原(Vat)之化合物等。更具體而言，可列舉如下之染料索引(C.I.)編號之染料，但並不限定於該等。
C.I.溶劑黃25、79、81、82、83、89；C.I.酸性黃7、23、25、42、65、76；C.I.反應黃2、76、116；C.I.直接黃4、28、44、86、132；C.I.分散黃54、76；C.I.溶劑橙41、54、56、99；C.I.酸性橙56、74、95、108、149、162；C.I.反應橙16；C.I.直接橙26；C.I.溶劑紅24、49、90、91、118、119、122、124、125、127、130、132、160、218；C.I.酸性紅73、91、92、97、138、151、211、274、289；C.I.酸性紫102；C.I.溶劑藍35、37、38、44、59、64、67、70；C.I.酸性藍40、45、78、80、83、90、100、171、185；C.I.鹼性藍65、140；C.I.反應藍15、38；C.I.分散藍143；C.I.直接藍86、87；C.I.溶劑綠1、5；C.I.酸性綠3、5、9、25、28；C.I.鹼性綠1；C.I.還原綠1；C.I.酸性黑58、60、107；C.I.溶劑黑27等。
作為顏料(A-2)，可列舉於顏料分散抗蝕劑中所通常使用之有機顏料及無機顏料。作為無機顏料，可列舉如金屬氧化物或金屬錯鹽這樣的金屬化合物，具體可列舉：鐵、鈷、鋁、鎘、鉛、銅、鈦、鎂、鉻、鋅、銻等之金屬氧化物或複合金屬氧化物。又，作為有機顏料及無機顏料，具體可列舉於染料索引(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists出版)中，分類為顏料(Pigment)之化合物。更具體而言，可列舉如下之染料索引(C.I.)編號之顏料，但並不限定於該等。
C.I.顏料黃20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173及180；C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65及71；C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、215、216、224、242、254、255及264；C.I.顏料紫14、19、23、29、32、33、36、37及38；C.I.顏料藍15(15:3、15:4、15:6等)、21、28、60、64及76；C.I.顏料綠7、10、15、25、36及47；C.I.顏料棕28；C.I.顏料黑1及7等。
相對於著色組合物之固形物成分而言，著色劑(A)之含量較佳的是5~60質量%，更佳的是8~55質量%，進而更佳的是10~50質量%。此處，所謂固形物成分，是指著色組合物中之除溶劑以外之成分之合計。
於著色劑(A)進而包含與化合物(I)不同之染料及/或顏料(A-2)之情形時，相對於著色劑(A)為3~80質量%而言，選自由化合物(I)群中之至少2種之合計之含量較佳的是3~70質量%，更佳的是3~50質量%。
相對於著色劑(A)而言，顏料(A-2)之含量較佳的是20~97質量%，更佳的是30~97質量%，進而更佳的是50~97質量%。
較佳的是本發明之著色組合物包含樹脂(B)。作為樹脂(B)，並無特別限定，但較佳的是鹼可溶性樹脂，鹼可溶性樹脂含有由(甲基)丙烯酸所得到之結構單元。此處，(甲基)丙烯酸係表示丙烯酸及/或甲基丙烯酸。
作為樹脂(B)，例如可列舉[K1]~[K4]之共聚物。
[K1]具有碳數為2~4之環狀醚之單體(a)(以下有時稱為「(a)」)與選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成之群的至少1種(b)(以下有時稱為「(b)」)之共聚物。
[K2](a)與(b)及可與(a)共聚之單體(c)(但與(a)及(b)不同)(以下有時稱為「(c)」)之共聚物。
[K3](b)與(c)之共聚物。
[K4]使(b)及(c)之共聚物與(a)反應所獲得之樹脂。
作為樹脂(B)，較佳的是包含源自(a)之結構單元的樹脂。樹脂(B)包含源自(a)之結構單元，因此可更提高所獲得之著色圖案之耐熱性、耐化學品性等可靠性。
(a)例如是指具有碳數為2~4之環狀醚(例如選自由環氧乙烷環、環氧丙烷環及四氫呋喃環(環氧丁烷環)所組成之群的至少1種)與除環狀醚以外之聚合性基的聚合性化合物。(a)較佳的是具有碳數為2~4之環狀醚與乙烯性碳-碳雙鍵之單體，更佳的是具有碳數為2~4之環狀醚與(甲基)丙烯醯氧基之單體。
再者，於本說明書中，所謂「(甲基)丙烯酸」是表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成之群的至少1種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等表述亦具有同樣之含意。
作為(a)，例如可列舉：具有環氧乙烷基之單體(a1)(以下有時稱為「(a1)」)、具有環氧丙烷基之單體(a2)(以下有時稱為「(a2)」)、具有四氫呋喃基之單體(a3)(以下有時稱為「(a3)」)等。
所謂具有環氧乙烷基之單體(a1)是指具有環氧乙烷基與除環氧乙烷基以外之聚合性基之聚合性化合物。(a1)例如可列舉：具有將烯環氧化而成之結構的單體(a1-1)(以下有時稱為「(a1-1)」)、具有將環烯環氧化而成之結構的單體(a1-2)(以下有時稱為「(a1-2)」)。
作為(a1)，較佳的是具有環氧乙烷基與乙烯性碳-碳雙鍵之單體，更佳的是具有環氧乙烷基與(甲基)丙烯醯氧基之單體。
作為(a1-1)，可列舉：(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基縮水甘油酯、縮水甘油基乙烯醚、鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、間乙烯基苄基縮水甘油醚、對乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-間乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-對乙烯基苄基縮水甘油醚、2,3-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯等。
作為(a1-2)，例如可列舉：乙烯基環己烯單氧化物、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷(例如Celloxide 2000；Daicel Chemical Industries股份有限公司製造)、(甲基)丙烯酸-3,4-環氧環己基甲酯(例如Cyclomer A400；Daicel Chemical Industries股份有限公司製造)、(甲基)丙烯酸-3,4-環氧環己基甲酯(例如Cyclomer M100；Daicel Chemical Industries股份有限公司製造)、式(B1-1)所表示之化合物及式(B1-2)所表示之化合物等。
[式(B1-1)及式(B1-2)中，Ra及Rb相互獨立地表示氫原子或碳數為1~4之烷基，該烷基中所含之氫原子亦可經羥基取代。
Xa及Xb相互獨立地表示單鍵、-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-、*-Rc-NH-。
Rc表示碳數為1~6之烷二基。
*表示與O之結合鍵]。
作為碳數為1~4之烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等。
作為羥基烷基，可列舉：羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丁基、2-羥基丁基、3-羥基丁基、4-羥基丁基等。
作為R1及R2，較佳的是列舉氫原子、甲基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基，更佳的是列舉氫原子、甲基。
作為烷二基，可列舉：亞甲基、伸乙基、丙二基、丁二基、戊二基、己二基等。
作為X1及X2，較佳的是列舉：單鍵、亞甲基、伸乙基、*-CH2-O-(*表示與O之結合鍵)基、*-CH2CH2-O-基，更佳的是列舉單鍵、*-CH2CH2-O-基。
作為式(B1-1)所表示之化合物，可列舉式(B1-1-1)~式(B1-1-15)所表示之化合物等，較佳的是列舉式(B1-1-1)、式(B1-1-3)、式(B1-1-5)、式(B1-1-7)、式(B1-1-9)、式(B1-1-11)~式(B1-1-15)所表示之化合物，更佳的是列舉式(B1-1-1)、式(B1-1-7)、式(B1-1-9)或式(B1-1-15)所表示之化合物。
作為式(B1-2)所表示之化合物，可列舉式(B1-2-1)~式(B1-2-15)所表示之化合物等，較佳的是列舉式(B1-2-1)、式(B1-2-3)、式(B1-2-5)、式(B1-2-7)、式(B1-2-9)、式(B1-2-11)~式(B1-2-15)所表示之化合物，更佳的是列舉式(B1-2-1)、式(B1-2-7)、式(B1-2-9)或式(B1-2-15)所表示之化合物。
式(B1-1)所表示之化合物及式(B1-2)所表示之化合物可分別單獨使用。又，該等亦可以任意之比率加以混合。於混合之情形時，其混合比率以式(B1-1)：式(B1-2)之莫耳比計，較佳的是5:95~95:5，更佳的是10:90~90:10，進而更佳的是20:80~80:20。
所謂具有環氧丙烷基之單體(a2)是指具有環氧丙烷基與除環氧丙烷基以外之聚合性基之聚合性化合物。作為(a2)，較佳的是具有環氧丙烷基與乙烯性碳-碳雙鍵之單體，更佳的是具有環氧丙烷基與(甲基)丙烯醯氧基之單體。作為(a2)，可列舉：3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基甲基環氧丙烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基甲基環氧丙烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基甲基環氧丙烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基甲基環氧丙烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基乙基環氧丙烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基乙基環氧丙烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基乙基環氧丙烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基乙基環氧丙烷等。
所謂具有四氫呋喃基之單體(a3)是指具有四氫呋喃基與除四氫呋喃基以外之聚合性基之聚合性化合物。作為(a3)，較佳的是具有四氫呋喃基與乙烯性碳-碳雙鍵之單體，更佳的是具有四氫呋喃基與(甲基)丙烯醯氧基之單體。
作為(a3)，具體而言可列舉：丙烯酸四氫糠酯(例如Viscoat V#150，大阪有機化學工業股份有限公司製造)、甲基丙烯酸四氫糠酯等。
作為(a)，就可更提高所獲得之著色圖案之耐熱性、耐化學品性等可靠性之方面而言，較佳的是(a1)。進而，就著色組合物之保存穩定性優異之方面而言，更佳的是(a1-2)。
作為(b)，具體而言，例如可列舉：丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、鄰乙烯基苯甲酸、間乙烯基苯甲酸、對乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸類；馬來酸、富馬酸、檸康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、1,4-環己烯二甲酸等不飽和二羧酸類；甲基-5-降冰片烯-2,3-二甲酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基之雙環不飽和化合物類；馬來酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐(雙環庚烯二甲酸酐)等不飽和二羧酸類之酐；丁二酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等2元以上之多元羧酸之不飽和單[(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯類；如α-(羥甲基)丙烯酸之類的在同一分子中含有羥基及羧基之不飽和丙烯酸酯類等。
於該等之中，就共聚合反應性之方面或於鹼性水溶液中之溶解性之方面而言，較佳的是丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸酐等。
作為(c)，例如可列舉：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂基酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸-2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸-8-基酯(於該技術領域中，稱為(甲基)丙烯酸二環戊酯而作為慣用名)、(甲基)丙烯酸二環戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異冰片基酯、(甲基)丙烯酸金剛烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯類；(甲基)丙烯酸-2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基丙酯等含羥基(甲基)丙烯酸酯類；馬來酸二乙酯、富馬酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯；雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物類；N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、N-丁二醯亞胺基-3-馬來醯亞胺苯甲酸酯、N-丁二醯亞胺基-4-馬來醯亞胺丁酸酯、N-丁二醯亞胺基-6-馬來醯亞胺己酸酯、N-丁二醯亞胺基-3-馬來醯亞胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)馬來醯亞胺等二羧基亞胺衍生物類；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
於該等中，就共聚反應性及耐熱性之方面而言，較佳的是苯乙烯、N-苯馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯等。
較佳的是於樹脂[K1]中，源自各個化合物之結構單元的比率於構成樹脂[K1]之所有結構單元中處於以下範圍內。
源自(a)之結構單元：60~98莫耳%(更佳的是65~95莫耳%)
源自(b)之結構單元：2~40莫耳%(更佳的是5~35莫耳%)
若樹脂[K1]之結構單元之比率處於上述範圍內，則存在保存穩定性、顯影性、硬化圖案之耐溶劑性變得良好之傾向。
樹脂[K1]例如可參考文獻「高分子合成之實驗法」(大津隆行著 發行所：化學同人股份有限公司 第1版第1刷1972年3月1日發行)中所記載之方法及該文獻中所記載之引用文獻而製造。
具體而言，例示如下方法：將特定量之(a)及(b)、聚合起始劑及溶劑等裝入至反應容器中，利用氮氣置換氧氣，藉此於脫氧下進行攪拌、加熱、保溫之方法。再者，此處所使用之聚合起始劑及溶劑等，並無特別限定，可使用於該領域中所通常使用者之任意者。例如，作為聚合起始劑，可列舉：偶氮化合物(2,2'-偶氮雙異丁腈、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)等)或有機過氧化物(過氧化苯甲醯等)，作為溶劑，若為可溶解各單體者即可，作為感光性樹脂組合物之溶劑，可使用下述之溶劑等。
再者，所獲得之共聚物可直接使用反應後之溶液，亦可使用經濃縮或稀釋之溶液，還可使用藉由再沈澱等方法而以固體(粉體)之形式取出者。特別是作為該聚合時之溶劑，藉由使用下述溶劑(D)，可直接使用反應後之溶液，從而可使製造步驟簡略化。
較佳的是於樹脂[K2]中，源自各個化合物之結構單元之比率於構成樹脂[K2]之所有結構單元中處於以下範圍內。
源自(a)之結構單元：2~95莫耳%(更佳的是5~80莫耳%)
源自(b)之結構單元：2~40莫耳%(更佳的是5~35莫耳%)
源自(c)之結構單元：1~65莫耳%(更佳的是1~60莫耳%)
若樹脂[K2]之結構單元之比率處於上述範圍內，則存在保存穩定性、顯影性、硬化圖案之耐溶劑性、耐熱性及機械強度變良好之傾向。
樹脂[K2]例如可與作為樹脂[K1]之製造方法而記載之方法同樣地製造。
具體可列舉以下方法：將特定量之(a)、(b)及(c)、聚合起始劑及溶劑添加至反應容器中，利用氮氣置換氧氣，藉此於脫氧下進行攪拌、加熱、保溫之方法。所獲得之共聚物可直接使用反應後之溶液，亦可使用經濃縮或稀釋之溶液，還可使用藉由再沈澱等方法而以固體(粉體)之形式取出者。
較佳的是於樹脂[K3]中，源自各個化合物之結構單元之比率於構成樹脂[K3]之所有結構單元中處於以下範圍內。
(b) 2~40莫耳%，更佳的是5~35莫耳%
(c) 60~98莫耳%，更佳的是65~95莫耳%
樹脂[K3]例如可與作為樹脂[K1]之製造方法而記載之方法同樣地製造。
樹脂[K4]可藉由以下方法獲得：獲得(b)與(c)之共聚物，並使(c)所具有之羧基加成於(a)所具有之碳數為2~4之環狀醚上之方法。
首先，可與作為[K1]之製造方法而記載之方法同樣地製造(b)與(c)之共聚物。於此情形時，較佳的是源自各個化合物之結構單元之比率於構成(b)與(c)之共聚物之所有結構單元中處於以下範圍內。
(b) 5~50莫耳%，更佳的是10~45莫耳%
(c) 50~95莫耳%，更佳的是55~90莫耳%
其次，使上述共聚物中之源自(c)之結構單元中所含之羧基及/或羧酸酐之一部分與(a)所具有之碳數為2~4之環狀醚反應。
繼(b)與(c)之共聚物之製造後，將燒瓶內氣體環境由氮氣置換為空氣，並向燒瓶中裝入：(a)、相對於(a)~(c)之合計量為0.001~5質量%之羧基與環狀醚之反應觸媒(例如三(二甲胺甲基)苯酚等)、及相對於(a)~(c)之合計量為0.001~5質量%之聚合抑制劑(例如對苯二酚等)等，例如於60~130℃下反應1~10小時，藉此可獲得樹脂[K4]。裝入方法、反應溫度及時間等反應條件，可考慮因製造設備或聚合而產生之發熱量等而進行適當調整。再者，與聚合條件同樣地，可考慮因製造設備或聚合而產生之發熱量等，適當調整添加方法或反應溫度。
於此情形時之(a)之使用量，相對於(b)而言較佳的是5~80莫耳%，更佳的是10~75莫耳%，更佳的是15~70莫耳%。藉由設為該範圍，則存在保存穩定性、顯影性、耐溶劑性、耐熱性、機械強度及感光度之平衡變得良好之傾向。
作為樹脂(B)，具體可列舉：(甲基)丙烯酸-3,4-環氧環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸-3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K1]；(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸-3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基環氧丙烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等樹脂[K2]；(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K3]；(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物上加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而成之樹脂、(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物上加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而成之樹脂、(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物上加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而成之樹脂等樹脂[K4]等。其中，較佳的是樹脂[K1]及樹脂[K2]，更佳的是樹脂[K1]，進而更佳的是丙烯酸-3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物。
樹脂(B)之聚苯乙烯換算之重量平均分子量較佳的是5,000~35,000，更佳的是6,000~30,000，進而更佳的是7,000~28,000。若分子量於上述範圍內，則存在塗膜硬度提高、殘膜率亦提高、未曝光部對顯影液之溶解性良好，且解像度提高之傾向。
樹脂(B)之酸值較佳的是50~150，更佳的是60~135，進而更佳的是70~135。此處之酸值係以中和1 g樹脂(B)所需要之氫氧化鉀之量(mg)而測定之值，例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
相對於著色組合物之固形物成分而言，樹脂(B)之含量較佳的是7~65質量%，更佳的是13~60質量%，進而更佳的是17~55質量%。若樹脂(B)之含量處於上述範圍內，則存在可形成圖案，且解像度及殘膜率提高之傾向。
較佳的是本發明之著色組合物包含聚合性化合物(C)。聚合性化合物(C)若為可利用照射光而自聚合起始劑(D)所產生之活性自由基、酸等而聚合之化合物，則無特別限定，可列舉具有聚合性之碳-碳不飽和鍵之化合物等。
作為上述聚合性化合物(C)，較佳的是具有3個以上聚合性基之化合物，更佳的是具有3個以上(甲基)丙烯醯氧基之化合物。作為聚合性化合物(C)，例如可列舉：季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯等。上述之聚合性化合物(C)可單獨使用，亦可組合2種以上而使用。
相對於著色組合物之固形物成分而言，聚合性化合物(C)之含量較佳的是5~65質量%，更佳的是10~60質量%。
較佳的是本發明之著色組合物包含聚合起始劑(D)。聚合起始劑(D)係藉由光或熱之作用而產生活性自由基、酸等，從而能夠使聚合性化合物(C)之聚合開始的化合物。作為聚合起始劑(D)，較佳的是藉由紫外線而產生自由基之化合物。作為活性自由基產生劑，可列舉：苯乙酮化合物、安息香化合物、二苯甲酮化合物、噻噸酮化合物、三化合物、肟化合物等。
作為上述苯乙酮化合物，例如可列舉：二乙氧基苯乙酮、2-N-嗎啉基-1-(4-甲基硫烷基苯基)-2-甲基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苯偶醯二甲基縮酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙烷-1-酮之寡聚物等，較佳的是列舉2-N-嗎啉基-1-(4-甲基硫烷基苯基)-2-甲基丙烷-1-酮等。
作為上述安息香化合物，例如可列舉：安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等。
作為上述二苯甲酮化合物，例如可列舉：二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯硫醚、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧羧基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等。
作為上述噻噸酮化合物，例如可列舉：2-異丙基噻噸酮、4-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮、1-氯-4-丙氧基噻噸酮等。
作為上述三化合物，例如可列舉：2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三等。
作為上述肟化合物，例如可列舉O-醯基肟系化合物，作為其具體例，可列舉：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊基甲氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺等。
作為與上述不同之活性自由基產生劑，可列舉：2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、2,2'-雙(鄰氰苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、二苯基乙二酮、9,10-菲醌、樟腦醌、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。
作為酸產生劑，例如可列舉：4-羥基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-羥基苯基二甲基鋶六氟銻酸鹽、4-乙醯氧基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-乙醯氧基苯基-甲基-苄基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶對甲苯磺酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基錪對甲苯磺酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽等鎓鹽類、或硝基苄基甲苯磺酸鹽類、安息香甲苯磺酸鹽類等。
又，於作為上述活性自由基產生劑之上述化合物中，亦存在產生活性自由基之同時產生酸之化合物，例如三化合物亦可用作酸產生劑。
相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量而言，聚合起始劑(D)之含量較佳的是0.1~30質量%，更佳的是1~20質量%。若聚合起始劑之含量於上述範圍內，則高感光度化而縮短曝光時間，從而使生產性提高。
本發明之著色組合物亦可進而包含聚合起始助劑(F)。
聚合起始助劑(F)通常與聚合起始劑(D)組合使用，其係於促進藉由聚合起始劑而開始聚合之聚合性化合物之聚合中所使用的化合物或光增感劑。
作為聚合起始助劑(F)，可列舉：胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻噸酮化合物等。
作為上述胺化合物，例如可列舉：三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸-2-二甲基胺基乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸-2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱為米其勒酮)、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、4,4'-雙(乙基甲基胺基)二苯甲酮等，其中較佳的是4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮。例如亦可使用商品名「EAB-F」(保土谷化學工業股份有限公司製造)等市售之聚合起始助劑。
作為上述烷氧基蒽化合物，例如可列舉：9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
上述噻噸酮化合物亦可用作聚合起始助劑(F)，具體而言可列舉與上述相同者。
於使用該等聚合起始助劑(F)之情形時，其使用量於每1莫耳之聚合起始劑(D)中較佳的是0.01~10莫耳，更佳的是0.01~5莫耳。
本發明之著色組合物包含溶劑(E)。
作為溶劑(E)，可列舉：酯溶劑(具有-COO-之溶劑)、酯溶劑以外之醚溶劑(具有-O-而不具-COO-之溶劑)、醚酯溶劑(具有-COO-與-O-之溶劑)、酯溶劑以外之酮溶劑(具有-CO-而不具-COO-之溶劑)、醇溶劑(具有OH而不具-COO-、-O-及-CO-之溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
作為酯溶劑，可列舉：乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯、γ-丁內酯等。
作為醚溶劑，可列舉乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二噁烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯乙醚、甲基苯甲醚等。
作為醚酯溶劑，可列舉：甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯等。
作為酮溶劑，可列舉：4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮、異佛酮等。
作為醇溶劑，可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。
作為芳香族烴溶劑，可列舉：苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
作為醯胺溶劑，可列舉：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等。
該等溶劑可單獨使用，亦可組合2種以上使用。
於上述溶劑中，就著色組合物之塗佈性、乾燥性之方面而言，較佳的是1 atm下之沸點為120℃以上、180℃以下之有機溶劑，更佳的是丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚。
相對於著色組合物而言，著色組合物中之溶劑(E)之含量較佳的是70~95質量%，更佳的是75~90質量%。
本發明之著色組合物進而亦可包含界面活性劑(G)。作為界面活性劑(G)，可列舉選自由聚矽氧系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑所組成之群中的至少1種。
作為上述聚矽氧系界面活性劑，可列舉具有矽氧烷鍵之界面活性劑等。具體可列舉：Toray Silicone DC3PA、Toray Silicone SH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、Toray Silicone SH30PA、聚醚改性矽油SH8400(商品名：Dow Corning Toray股份有限公司製造)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業股份有限公司製造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452、TSF4460(Momentive Performance Materials Japan合同會社製造)等。
作為上述氟系界面活性劑，可列舉具有氟碳鏈之界面活性劑等。具體可列舉：Fluorad(商品名)FC430、Fluorad FC431(Sumitomo 3M股份有限公司製造)、Megafac(商品名)F142D、Megafac F171、Megafac F172、Megafac F173、Megafac F177、Megafac F183、Megafac R30(DIC股份有限公司製造)、Eftop(商品名)EF301、Eftop EF303、Eftop EF351、Eftop EF352(Mitsubishi Materials Electronic Chemicals股份有限公司製造)、Surflon(商品名)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(旭硝子股份有限公司製造)、E5844(大金精密化學研究所股份有限公司製造)等。
作為上述之具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑，可列舉具有矽氧烷鍵及氟碳鏈之界面活性劑等。具體可列舉：Megafac(註冊商標)R08、Megafac BL20、Megafac F475、Megafac F477、Megafac F443(DIC股份有限公司製造)等。
該等界面活性劑可單獨使用，亦可組合2種以上使用。
相對於著色組合物而言，界面活性劑(G)之含量較佳的是0.0001質量%以上、0.2質量%以下，更佳的是0.001~0.1質量%。若界面活性劑(G)之含量處於上述範圍內，則存在塗佈著色組合物而成之膜之平坦性變良好之傾向。
於本發明之著色組合物僅包含本發明之染料及溶劑(E)之情形時，可藉由將本發明之染料與溶劑(E)加以混合使其溶解而製造。較佳的是於混合後，藉由使用過濾器進行過濾而去除不溶成分。該過濾器之孔徑較佳的是3 μm以下，更佳的是0.1~2 μm。
於本發明之著色組合物包含除本發明之染料及溶劑(E)以外之成分之情形時，較佳的是於藉由上述方法而製造之僅包含本發明之染料及溶劑(E)之著色組合物中，混合除本發明之染料以外之成分，藉此而製造。於混合時，亦可進而添加溶劑(E)。本發明之染料以外之成分亦可於分別溶解或分散於溶劑(E)中後進行混合。用以溶解上述各成分之溶劑(E)，可為同一溶劑，若為相溶之溶劑則亦可不同。較佳的是於混合後，藉由使用過濾器進行過濾而去除不溶成分。作為該過濾器之孔徑，於著色劑(A)包含顏料之情形時，為10 μm以下，較佳的是5~1 μm，於著色劑(A)不含顏料之情形時，為3 μm以下，較佳的是0.1~2 μm。
作為使用本發明之著色組合物而形成彩色濾光片或其圖案之方法，例如可列舉如下方法：將本發明之著色組合物塗佈於基板或其他樹脂層(例如預先形成於基板上之其他著色組合物層等)上，將溶劑等揮發成分去除/乾燥而形成著色層，並經由光罩對該著色層進行曝光而顯影之方法；無須光微影法之使用噴墨機器之方法等。
該情形時之塗膜之膜厚並無特別限定，可根據所使用之材料、用途等而適當調整，較佳的是0.1~30 μm，更佳的是1~20 μm，進而更佳的是1~6 μm。
著色組合物之塗佈方法例如可列舉：擠壓塗佈法、直接凹板印刷式塗佈法、反向凹版印刷塗佈法、CAP塗佈法、模塗法等。又，亦可使用浸漬塗佈機、棒式塗佈機、旋轉塗佈機、狹縫&旋轉塗佈機、狹縫式塗佈機(有時亦稱為狹縫擠壓式塗佈機、幕式淋塗機、非旋轉塗佈機)等塗佈機進行塗佈。
至於溶劑之去除或乾燥，例如可列舉：自然乾燥、通風乾燥、減壓乾燥等。具體之乾燥溫度較佳的是10~120℃，更佳的是25~100℃。
乾燥時間較佳的是10秒~60分鐘，更佳的是30秒~30分鐘。於進行減壓乾燥之情形時，較佳的是於50~150 Pa之壓力下、20~25℃之溫度範圍內進行。
乾燥後之塗膜，經由用以形成目標圖案之光罩而進行曝光。此時光罩上之圖案形狀並無特別限定，可使用與目標用途對應之圖案形狀。
作為用於曝光之光源，較佳的是產生250~450 nm波長之光之光源。具體可列舉：水銀燈、發光二極體、金屬鹵素燈、鹵素燈等，亦可使用截止特定波段之濾光片進行截止，或使用抽出特定波段之帶通濾波器而選擇性地抽出，並進行曝光。
為了能夠對整個曝光面均勻的照射平行光線，或進行光罩與基材之精確之位置對準，較佳的是使用光罩對準器、步進機等裝置。
於曝光後，可藉由與顯影液接觸而使特定部分，例如未曝光部溶解而進行顯影，從而獲得圖案。作為顯影液，可列舉亦可包含界面活性劑之鹼性化合物(氫氧化鉀、碳酸鈉、四甲基氫氧化銨等)之水溶液等。
顯影方法可為混拌法、浸漬法、噴霧法等之任意者。進而於顯影時亦可將基板傾斜任意角度。較佳的是於顯影後進行水洗。
進而亦可視需要進行後烘烤處理。作為後烘烤處理，較佳的是例如150~230℃、10~240分鐘之範圍。
根據本發明，可提供一種於溶解於有機溶劑而成之溶液中的保存穩定性優異之染料。
含有本發明之染料之著色組合物可適宜地用於形成彩色濾光片或著色圖案，並能夠獲得異物少且色濃度、亮度、對比度、感光度、解像度、耐熱性等優異之著色圖案及彩色濾光片。又，該等彩色濾光片或著色圖案可用作光學膜、陣列基板、彩色濾光片基板等構成零件之一部分。進而，選自由該等光學膜、陣列基板及彩色濾光片基板所組成之群之至少1種可以公知之型態利用於液晶顯示裝置、有機EL(Electroluminescence，電致發光)裝置等顯示裝置中；固體攝像元件等機器中。
以下，列舉實施例對本發明加以更具體之說明。再者，實施例及比較例中之「%」及「份」，只要無特別標記，則為質量%及質量份。
於間甲苯胺-4-磺酸(式(a-2)所表示之化合物)10份中添加水200份後，於冰冷下利用30%氫氧化鈉水溶液將pH調節至7~8。以下操作於冰冷下進行。添加亞硝酸鈉11.1份並攪拌30分鐘。將35%鹽酸39份逐漸少量地添加而變為褐色溶液後，攪拌2小時。將於水101份中溶解有胺基硫酸10.1份之水溶液添加至反應溶液中而進行攪拌，從而獲得包含重氮鹽之懸濁液。
於1-(2-乙基己基)-3-氰基-4-甲基-6-羥基吡啶-2-酮(式(c-2)所表示之化合物)14份中添加水125份與N-甲基吡咯啶酮25份後，於冰冷下利用30%氫氧化鈉水溶液將pH調節至8~9。
以下操作於冰冷下進行。對上述吡啶酮水溶液進行攪拌而使其變為無色溶液後，一面利用30%氫氧化鈉水溶液將pH調節至8~9，一面利用泵以2小時滴加包含重氮鹽之懸濁液。於滴加結束後，攪拌2小時，藉此獲得黃色懸濁液。將過濾所獲得之黃色固體於減壓下、60℃下進行乾燥，獲得21.4份(產率87%)之式(d-3)所表示之化合物。
將化合物(d-3)0.35 g溶解於N,N-二甲基甲醯胺中而使體積為250 cm3，並將其中之2 cm3利用水進行稀釋而使體積為100 cm3(濃度：0.028 g/L)，使用分光光度計(石英槽，光徑長度：1 cm)測定吸收光譜。該化合物於λmax=433 nm顯示為吸光度2.9(任意單位)。
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶中，投入化合物(d-3)5.0份、乙腈35份及N,N-二甲基甲醯胺1.6份，一面於攪拌下維持為20℃以下，一面滴加亞硫醯氯2.4份。於滴加結束後，升溫至40℃，並於同溫度下維持2小時而進行反應，其後冷卻至20℃。一面攪拌一面將冷卻後之反應溶液注入至於冰水150份中之後，攪拌30分鐘。過濾分離所析出之黃色晶體，利用自來水充分地清洗，並於60℃下進行2小時減壓乾燥。另外準備具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶，投入1-胺基-2-丙醇2.0份與N-甲基吡咯啶酮20份，一面於攪拌下維持20℃以下，一面以1小時投入先前所製備之黃色晶體。投入黃色晶體後，將溶液溫度升溫至室溫，然後對反應溶液進行30分鐘之攪拌。於反應溶液中添加甲醇40份而加以攪拌後，於乙酸29份及離子交換水300份之混合液中一面攪拌一面添加該混合溶液，使晶體析出。過濾分離所析出之晶體，利用離子交換水加以充分地清洗，於60℃下進行減壓乾燥，從而獲得式(III-3)所表示之化合物3.9份(產率69%)。
將化合物(III-3)0.35 g溶解於乳酸乙酯中而使體積為250 cm3，並將其中之2 cm3利用離子交換水進行稀釋而使體積為100 cm3(濃度：0.028 g/L)，使用分光光度計(石英槽，光徑長度：1 cm)測定吸收光譜。該化合物於λmax=431 nm顯示出吸光度2.3(任意單位)。
以下反應於氮氣環境下進行。於化合物(III-3)49.9份中添加N-甲基吡咯啶酮150份後，進行30分鐘攪拌而製備反應溶液。於室溫下一面攪拌反應溶液，一面滴加癸二醯氯6.8份。於滴加結束後，進而攪拌8小時。滴加己二醯氯7.8份。於滴加結束後，進而攪拌8小時。於水300份中注入反應溶液後，添加乙酸乙酯80份而攪拌30分鐘。使用分液漏斗分取有機相後，進而利用水500份、10%碳酸鈉水溶液3000份、10%乙酸水溶液1000份、及離子交換水1000份進行清洗。對所分取之有機相進行溶劑餾去，獲得式(I-6)所表示之化合物與式(I-7)所表示之化合物之混合物，亦即染料(一)2.0份。產率為85%。
將染料(一)0.35 g溶解於乳酸乙酯中而使體積為250 cm3，並將其中之2 cm3利用離子交換水進行稀釋而使體積為100 cm3(濃度：0.028 g/L)，使用分光光度計(石英槽，光徑長度：1 cm)測定吸收光譜。該化合物於λmax=431 nm顯示出吸光度2.2(任意單位)。
染料(一)中之式(I-6)所表示之化合物及式(I-7)所表示之化合物之含量比可使用液相層析儀(HPLC)利用校正曲線法進行測定。所謂校正曲線法是指於確定溶液中之物質濃度時，由已知濃度之標準溶液系列之濃度-吸光度關係而確定未知濃度之方法。
HPLC裝置 Prominence(島津製作所製造)
送液單元：LC-20AT二台
自動取樣器：SIL-20A一台
管柱烘箱：CTO-20A一台
UV檢測器：SPD-20A一台
在線除氣器：DGU-20A一台
管柱 Wakosil II 3C18HG(3 μm，3 mmΦ×150 mm)
流動相 A液：0.1%TBAB/水：乙腈(9:1)
B液：0.1%TBAB/水：乙腈(1:9)
梯度(B液)
B之初始濃度25%
25%→(30分鐘)→100%(保持20分鐘)
檢測波長 254 nm
管柱溫度 40℃
流量 0.5 mL/min
注入量 5 μL
TBAB：溴化四丁基銨
分別將式(I-6)所表示之化合物及式(I-7)所表示之化合物溶解於乙腈中，製備表22所記載之濃度之溶液。關於該溶液，以上述之條件進行液相層析分析，並測定溶析時間及峰面積。結果示於表22。
根據溶液之濃度及所測定之峰面積，校正曲線以下述式求出。
式(I-6)所表示之化合物之校正曲線：(峰面積)=72.2×(濃度)
式(I-7)所表示之化合物之校正曲線：(峰面積)=76.0×(濃度)
將染料(一)13.9 mg溶解於乙腈中而使體積為50 cm3(濃度：0.278 g/L)，以上述之條件進行液相層析分析，並測定溶析時間及峰面積。於溶析時間為35.9分鐘時溶析出式(I-7)所表示之化合物，其峰面積為944436。於溶析時間為37.9分鐘時溶析出式(I-6)所表示之化合物。其峰面積為1108707。
使用上述校正曲線求出混合物(一)中各化合物之含量比，結果是式(I-6)所表示之化合物/式(I-7)所表示之化合物=44.7/55.3。
利用瑪瑙研缽將式(I-6)所表示之化合物101份與式(I-7)所表示之化合物101份進行混合，製備染料(二)。
將染料(二)12.9 mg溶解於乙腈中，製備體積為50 cm3之溶液(濃度：0.258 g/L)。以與實施例1相同之方式測定溶析時間及峰面積。於溶析時間為37.6分鐘時溶析出式(I-7)所表示之化合物，其峰面積為964928。於溶析時間為39.8分鐘時溶析出式(I-6)所表示之化合物，其峰面積為902508。使用上述校正曲線求出之染料(二)中各化合物之含量比，結果是式(I-6)所表示之化合物/式(I-7)所表示之化合物=49.9/50.1。
利用瑪瑙研缽對式(I-6)所表示之化合物141份與式(I-7)所表示之化合物60份進行混合，製備染料(三)。
將染料(三)11.5 mg溶解於乙腈中，製備體積為50 cm3之溶液(濃度：0.230 g/L)。以與實施例1相同之方式測定溶析時間及峰面積。於溶析時間為37.6分鐘時溶析出(I-7)所表示之化合物，其峰面積為512173。於溶析時間為39.9分鐘時溶析出式(I-6)所表示之化合物，其峰面積為1152000。使用上述校正曲線求出染料(三)中各化合物之含量比，結果是式(I-6)所表示之化合物/式(I-7)所表示之化合物=70.3/49.9。
利用瑪瑙研缽對式(I-6)所表示之化合物180份與式(I-7)所表示之化合物20份進行混合，製備染料(四)。
將染料(四)10.9 mg溶解於乙腈中，製備體積為50 cm3之溶液(濃度：0.218 g/L)。以與實施例1相同之方式測定溶析時間及峰面積。於溶析時間為37.6分鐘時溶析出(I-7)所表示之化合物，峰面積為173668。於溶析時間為39.8分鐘時溶析出(I-6)所表示之化合物，峰面積為1336073。使用上述校正曲線求出染料(四)中各化合物之含量比，結果是式(I-6)所表示之化合物/式(I-7)所表示之化合物=89.9/10.1。
於試樣管中，將染料(一)5份與丙二醇單甲基醚乙酸酯95份加以混合，塞緊後於40℃下利用超音波振盪機進行10分鐘振盪。繼而於室溫下放置30分鐘後，利用孔徑為0.45 μm之薄膜過濾器(HLC-DISK 13：關東化學製造)進行過濾，獲得著色組合物。以目視確認於過濾時之過濾器上並無不溶物。
利用專利文獻1中所記載之方法合成下述化合物(III-2)。將化合物(III-2)0.35 g溶解於乳酸乙酯中而使體積為250 cm3，將其中之2 cm3利用離子交換水進行稀釋而使體積為100 cm3(濃度：0.028 g/L)，使用分光光度計(石英槽，光徑長度：1 cm)測定吸收光譜。該化合物於λmax=425 nm顯示出吸光度2.2(任意單位)。
將表23所記載之染料與溶劑加以混合，以與實施例5相同之方式獲得著色組合物。
於表23中，PGMEA表示丙二醇單甲醚乙酸酯。
將封入有著色組合物之試樣管於恆溫箱(三洋電機製造：MIR-553)中，於5℃下進行保存。
關於保存後之著色組合物，以目視確認析出物之有無。於10天保存後，發現不溶物之情形記為×；於10天保存後之著色組合物中未發現不溶物，但於20天保存後之著色組合物中發現不溶物之情形記為△；於20天保存後之著色組合物中未發現不溶物，但於30天保存後之著色組合物中發現不溶物之情形記為○；於30日天保存後之著色組合物中未發現不溶物之情形記為◎。將結果示於表24中。
[著色組合物之製備]
將(A)著色劑：染料(一) 0.30質量份
(B)樹脂：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物(莫耳比為
30/70，平均分子量為10700，酸值為70mgKOH/g)(HN-123；田岡化學工業公司製造)之33.8%丙二醇單甲醚乙酸酯溶液 1.67質量份
(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD DPHA；日本化藥(株)製) 1.48質量份
(D)聚合起始劑：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure OXE01(BASF Japan公司製造)) 0.22質量份
(G)界面活性劑：聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400；Dow Corning Toray股份有限公司製造)之1%丙二醇單乙基醚乙酸酯溶液 0.10質量份
(E)溶劑：丙二醇單甲醚乙酸酯 6.23質量份
加以混合而獲得著色組合物。
將封入有著色組合物之試樣管於恆溫箱(三洋電機製造：MIR-553)中，於5℃下保存30天。
利用旋轉塗佈法將保存後之著色組合物塗佈於玻璃(#1737；Corning)上，於100℃下烘烤3分鐘而使揮發成分揮發。將塗佈有著色組合物之玻璃冷卻至室溫後，使用曝光機(TME-150RSK；Topcon股份有限公司製造)，於大氣環境下以150mJ/cm2之曝光量(365nm基準)進行光照射。繼而於烘箱中220℃下烘烤2小時而製作彩色濾光片(膜厚2.2μm)。
對所獲得之彩色濾光片，使用表面形狀測定顯微鏡(VF-7510；Keyence製造)以250倍之倍率進行觀察，檢查視野內之黑點狀或白點狀之異物個數。於該異物個數為20個以下之情形時，判斷為源自染料析出之雜質較少而記為○，異物個數超過20個之情形時記為×。將結果示於表25。
除將染料(一)變更為染料(二)以外，以與實施例9相同之方式獲得著色組合物。以與實施例9相同之方式進行保存穩定性之評價。將結果示於表25中。
根據表24及25之結果可確認：包含本發明之染料與有機溶劑之著色組合物可抑制析出物之產生，且保存穩定性優異。
本發明之染料於溶解於有機溶劑中而成之溶液中的保存穩定性優異。
含有本發明之染料之著色組合物，可適宜地用於形成彩色濾光片或著色圖案，並能夠獲得異物少且色濃度、亮度、對比度、感光度、解像度、耐熱性等優異之著色圖案及彩色濾光片。又，該等彩色濾光片或著色圖案可用作光學膜、陣列基板、彩色濾光片基板等構成零件之一部分。進而，選自由該等光學膜、陣列基板及彩色濾光片基板所組成之群的至少1種可以公知之型態利用於液晶顯示裝置、有機EL裝置等顯示裝置中；固體攝像元件等機器中。
Claims (6)
- 一種染料，其包含至少2種式(I)所表示之化合物：
- 如請求項1之染料，其中至少2種之式(I)所表示之化合物係使1種以上之式(I-A)所表示之化合物與2種以上之式(I-B')所表示之化合物反應而獲得之混合物，
- 一種著色組合物，其包含如請求項1之染料及溶劑。
- 如請求項3之著色組合物，其進而包含選自由樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑所組成之群中的至少1種。
- 一種彩色濾光片，其係使用如請求項3之著色組合物而形成。
- 一種顯示裝置，其包含如請求項5之彩色濾光片。
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