JP2020189899A - 着色樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含有し、
着色剤が、トリアリールメタンレーキ及び式(A1)で表される化合物を含む着色樹脂組成物。
[式(A1)中、
A1a及びA2aは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。
L1a及びL2aは、それぞれ独立に、炭素数1〜12の2価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−SO2−又は−NR11a−に置き換わっていてもよい。
R1a〜R6aは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。R11aは、水素原子、又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。]
[2] 前記トリアリールメタンレーキが式(A2)で表される化合物、及び式(A3)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である[1]に記載の着色樹脂組成物。
[式(A2)中、
R11b〜R14bは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該炭素数1〜20の飽和炭化水素基において、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が2〜20である場合、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は−O−又は−CO−に置換されていてもよい。ただし、該炭素数2〜20の飽和炭化水素基において、隣接する−CH2−が同時に−O−に置換されることはない。R11bとR12bとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R13bとR14bとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R17b〜R24bは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基を構成する−CH2−は−O−又は−CO−に置換されていてもよい。R18bとR22bとが互いに結合して、−NH−、−O−、−S−又は−SO2−を形成していてもよい。
環T1bは、置換基を有していてもよい炭素数3〜10の芳香族複素環又は置換基を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素環を表す。
[Y]m-は、タングステン、モリブデン、ケイ素、及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とを含有する任意のm価のアニオンを表す。
mは任意の自然数を表す。
なお、1分子中に下記式で表される構造が複数含まれる場合、それらは同じ構造であっても異なる構造であってもよい。
[式中、環T1b、R11b〜R14b、及びR17b〜R24bは、それぞれ、上記と同義である。]]
[式(A3)中、
R41b〜R44bは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfであってもよく、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が2〜20である場合、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数2〜20の飽和炭化水素基において、隣接する−CH2−が同時に−O−に置き換わることはない。R41bとR42bとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43bとR44bとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R47b〜R54bは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、−SO3 -、−SO2−N-−SO2−Rf、又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基を構成する−CH2−は、−O−又は−CO−に置き換わっていてもよく、R48bとR52bとが互いに結合して、−NH−、−S−、又は−SO2−を形成していてもよい。ただし、該アルキル基において、隣接する−CH2−が同時に−O−に置換されることはない。
環T2bは、炭素数3〜10の芳香族複素環又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素環を表し、該芳香族複素環及び該芳香族炭化水素環は、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfであってもよい。
Mr+は、r価の金属イオンを表す。
kは、R41b〜R44b、R47b〜R54b及び環T2bが有する−SO3 -の個数及び−SO2−N-−SO2−Rfの個数の和を表す。
rは、1以上の整数を表す。
Rfは、炭素数1〜12のフルオロアルキル基を表す。
ただし、R41b〜R44b、R47b〜R54b及び環T2bは、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfを少なくとも1つ有する。
なお、1分子中に下記式で表される構造が複数含まれる場合、それらは同じ構造であっても異なる構造であってもよい。
[式中、環T2b、R41b〜R44b及びR47b〜R54bは、それぞれ、上記と同義である。]]
[3] [1]又は[2]に記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[4] [3]に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
本発明の着色樹脂組成物は、さらに溶剤(以下、溶剤(E)という場合がある)を含むことが好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、レベリング剤(以下、レベリング剤(F)という場合がある)を含んでもよい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤(A)として、トリアリールメタンレーキと、後述する特定のアントラキノン化合物とを含む。
本発明のトリアリールメタンレーキとは、水や有機溶剤に可溶なトリアリールメタン染料を沈殿剤で沈殿させ、水や有機溶剤に溶けないようにした有機顔料である。
トリアリールメタンレーキは、トリアリールメタン骨格を有するカチオンと、沈殿剤由来のアニオンとからなる化合物であってもよく、トリアリールメタン骨格を有するアニオンと、沈殿剤由来のカチオンとからなる化合物であってもよい。トリアリールメタン骨格とは、1つの炭素に3つの芳香族環が結合した骨格のことであり、該3つの芳香族環のうち、2つが芳香族炭化水素環であり1つが芳香族複素環である骨格が好ましい。
[式(A2)中、
R11b〜R14bは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該炭素数1〜20の飽和炭化水素基において、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が2〜20である場合、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は−O−又は−CO−に置換されていてもよい。ただし、該炭素数2〜20の飽和炭化水素基において、隣接する−CH2−が同時に−O−に置換されることはない。R11bとR12bとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R13bとR14bとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R17b〜R24bは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基を構成する−CH2−は−O−又は−CO−に置換されていてもよい。R18bとR22bとが互いに結合して、−NH−、−O−、−S−又は−SO2−を形成していてもよい。
環T1bは、置換基を有していてもよい炭素数3〜10の芳香族複素環又は置換基を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素環を表す。
[Y]m-は、タングステン、モリブデン、ケイ素、及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とを含有する任意のm価のアニオンを表す。
mは任意の自然数を表す。
なお、1分子中に下記式で表される構造が複数含まれる場合、それらは同じ構造であっても異なる構造であってもよい。
[式中、環T1b、R11b〜R14b、及びR17b〜R24bは、それぞれ、上記と同義である。]]
環T1bの芳香族複素環が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいアミノ基等が挙げられる。環T1bは、炭素数1〜10のアルキル基等の置換基を有していてもよいアミノ基を有していることが好ましい。
中でも、環T1bの芳香族複素環は、窒素原子を含む芳香族複素環であることが好ましく、窒素原子を含む5員環の芳香族複素環であることがより好ましい。
[式(A2−t1)中、
R26bは、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表す。
X1bは、酸素原子、−NR27b−、又は硫黄原子を表す。
R27bは、水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表す。
R15b及びR16bは、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、炭素数2〜20のアルキル基であって、該アルキル基に含まれる−CH2−が−O−で置き換わっていてもよい基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいアラルキル基或いは水素原子を表す。R15bとR16bとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
ただし、隣接する−CH2−が同時に−O−に置換されることはなく、また、窒素原子に結合する−CH2−が−O−に置換されることもない。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
環T1bの芳香族炭化水素環が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいアミノ基等が挙げられる。
また、R27bで表される炭素数1〜10のアルキル基としては、R11bで表される飽和炭化水素基として例示した直鎖又は分岐鎖の飽和炭化水素基のうち炭素数1〜10の基が挙げられる。
R11b及びR13bは、それぞれ独立して、炭素数1〜6の飽和炭化水素基であることがより好ましく、R12b及びR14bは、それぞれ独立して、芳香族炭化水素基であることがより好ましく、R26bは、フッ素原子を有していてもよい芳香族炭化水素基であることがより好ましい。
R11b及びR13bは、それぞれ独立して、メチル基又はエチル基であることがさらに好ましく、R12b及びR14bは、それぞれ独立して、フェニル基であることがより好ましく、R26bは、フッ素原子を有するフェニル基であることがより好ましい。
ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とからなるアニオンとしては、SiO3 2-、PO4 3-が挙げられる。
[式(A3)中、
R41b〜R44bは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfであってもよく、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が2〜20である場合、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数2〜20の飽和炭化水素基において、隣接する−CH2−が同時に−O−に置き換わることはない。R41bとR42bとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43bとR44bとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R47b〜R54bは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、−SO3 -、−SO2−N-−SO2−Rf、又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基を構成する−CH2−は、−O−又は−CO−に置き換わっていてもよく、R48bとR52bとが互いに結合して、−NH−、−S−、又は−SO2−を形成していてもよい。ただし、該アルキル基において、隣接する−CH2−が同時に−O−に置換されることはない。
環T2bは、炭素数3〜10の芳香族複素環又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素環を表し、該芳香族複素環及び該芳香族炭化水素環は、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfであってもよい。
Mr+は、r価の金属イオンを表す。
kは、R41b〜R44b、R47b〜R54b及び環T2bが有する−SO3 -の個数及び−SO2−N-−SO2−Rfの個数の和を表す。
rは、1以上の整数を表す。
Rfは、炭素数1〜12のフルオロアルキル基を表す。
ただし、R41b〜R44b、R47b〜R54b及び環T2bは、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfを少なくとも1つ有する。
なお、1分子中に下記式で表される構造が複数含まれる場合、それらは同じ構造であっても異なる構造であってもよい。
[式中、環T2b、R41b〜R44b及びR47b〜R54bは、それぞれ、上記と同義である。]]
中でも、環T2bの芳香族複素環としては、窒素原子を含む芳香族複素環が好ましく、窒素原子を含む5員環の芳香族複素環がより好ましい。
R56bは、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表す。
X2bは、酸素原子、−N(R57b)−、又は硫黄原子を表す。
R57bは、水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表す。
R45b及びR46bは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が2〜20である場合、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は−O−又は−CO−に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数2〜20の飽和炭化水素基において、隣接する−CH2−が同時に−O−に置換されることはない。R45bとR46bとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
R59bは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表す。
R60bは、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表す。
R61bは、水素原子、−SO3 -、又は−SO2−N-−SO2−Rfを表す。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
環T2bで表される芳香族炭化水素環が有していてもよい置換基としては、上述した芳香族複素環が有していてもよい置換基が挙げられる。
また、R57bで表される炭素数1〜10のアルキル基としては、R41bで表される飽和炭化水素基として例示した直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基のうち炭素数1〜10の基が挙げられる。
置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基の具体例としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、*は結合手を表す。
R56b、R59b〜R60bは、さらにより好ましくは下記式で表される基である。下記式中、*は結合手を表す。
また、R57bとしては、水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基が好ましい。
R61bとしては、水素原子が好ましい。
Mr+としては、アルカリ土類金属イオン、典型金属イオン等がより好ましく、アルカリ土類金属イオン、亜鉛イオンがさらに好ましく、アルカリ土類金属イオンがよりいっそう好ましい。
(Ia)前記R47b〜R54bのいずれかとして含まれる
(Ib)R41b〜R44bで表される置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基のいずれかに結合している
(Ic)R41b〜R44bで表される置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基のいずれかに結合している
(Id)T2bで表される芳香族複素環の水素原子を置換する炭素数6〜20の芳香族炭化水素基のいずれかに結合している
−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfは、R41b〜R44bで表される置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又はR41b〜R44bで表される置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基における芳香族炭化水素環(例えばベンゼン環)において、窒素原子との結合位置に対してパラ位に結合していることが好ましい。
化合物(A3)に複数の−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfが含まれる場合、複数の−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfは、同一の芳香族炭化水素環に結合していてもよいが、異なる芳香族炭化水素環に結合していることが好ましい。
R81b〜R90bは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、ハロゲン原子、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfを表す。
k1は、R41b、R43b、R47b〜R54b、R81b〜R90b及び環T2bが有する−SO3 -の個数及び−SO2−N-−SO2−Rfの個数の和を表す。
R41b、R43b、R47b〜R54b、T2b、Mr+、r、Rfは上記と同義である。
ただし、R41b、R43b、R47b〜R54b、R81b〜R90b及び環T2bは、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfを少なくとも1つ有する。]
(Ie)R47b〜R54bのいずれかとして含まれる
(If)R81b〜R90bのいずれかとして含まれる
(Ig)T2bで表される芳香族複素環の水素原子を置換する炭素数6〜20の芳香族炭化水素基に結合している
(If’)R86b及びR89bのいずれか一方または両方に含まれる
該着色分散液中、溶剤の含有量は、トリアリールメタンレーキ1質量部に対して、例えば、1〜50質量部、好ましくは2〜30質量部、より好ましくは3〜20質量部である。
着色剤(A)として使用されるアントラキノン化合物は、式(A1)で表される化合物(以下、「アントラキノン化合物(A1)」という場合がある)である。
[式(A1)中、
A1a及びA2aは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。
L1a及びL2aは、それぞれ独立に、炭素数1〜12の2価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−SO2−又は−NR11a−に置き換わっていてもよい。
R1a〜R6aは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。R11aは、水素原子、又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。]
−CO2R21aとしては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基等のアルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。
−SO2R21aとしては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等のアルキルスルホニル基等が挙げられる。
−SO3R21aとしては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、tert−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等のアルキルオキシスルホニル基等が挙げられる。
N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N−イソブチルスルファモイル基、N−sec−ブチルスルファモイル基、N−tert−ブチルスルファモイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N−(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,1−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(2,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1−メチルブチル)スルファモイル基、N−(2−メチルブチル)スルファモイル基、N−(3−メチルブチル)スルファモイル基、N−シクロペンチルスルファモイル基、N−ヘキシルスルファモイル基、N−(1,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−(3,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−ヘプチルスルファモイル基、N−(1−メチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,4−ジメチルペンチル)スルファモイル基、N−オクチルスルファモイル基、N−(2−エチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,5−ジメチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)スルファモイル基等のN−1置換スルファモイル基;
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基等が挙げられる。
[式(A1a)〜(A1h)中、R31aは、炭素数が1〜10のアルカンジイル基を表し、R32aは炭素数が1〜4のアルキル基が結合していてもよいフェニレン基を表し、R33aは炭素数が1〜4のアルカンジイル基を表す。*はA1a又はA2aとの結合手を表し、**はCO2Hとの結合手を表す。]
本発明着色樹脂組成物は、着色剤(A4)として、前記トリアリールメタンレーキ及びアントラキノン化合物(A1)以外の染料(以下、染料(AA)という場合がある)及び/又は顔料(以下、顔料(AB)という場合がある)を含んでいてもよい。
染料(AA)としては、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料(ただし、アントラキノン化合物(A1)を除く)、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
顔料(AB)としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイ
オレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料等が挙げられる。
顔料分散液中、顔料分散剤の含有率は、顔料の総量に対して、好ましくは1質量%以上100質量%以下であり、より好ましくは5質量%以上50質量%以下である。顔料分散剤の含有率が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及び各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
樹脂(B)は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも1種の単量体(a)(以下「単量体(a)」という場合がある)に由来する構造単位を有する樹脂がより好ましい。樹脂(B)は、さらに、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「単量体(b)」という場合がある)に由来する構造単位、単量体(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、単量体(a)及び単量体(b)とは異なる)(以下「単量体(c)」という場合がある)に由来する構造単位、並びに、側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群より選ばれる少なくとも一種の構造単位を有することが好ましい。
なお本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
単量体(b)としては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート、3−エチル−3−(メタ)アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート等が挙げられ、好ましくは、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート、3−エチル−3−(メタ)アクリロイルオキシメチルオキセタンである。
前記(メタ)アクリレート、マレイミド類、スチレン系モノマー等は、適宜組み合わせてもよく、(メタ)アクリレートとマレイミド類の組み合わせが好ましい。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)ブタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミン、N−アセチルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロヘキシルプロパン−1−オン−2−イミン、2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−2−ベンジルブタン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−ピペロニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。
本発明の着色樹脂組成物は、重合開始助剤(D1)を含有していてもよい。重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。
重合開始助剤(D1)としては、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称ミヒラーズケトン)、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、9,10−ジメトキシアントラセン、2,4−ジエチルチオキサントン、N−フェニルグリシン等が挙げられる。
着色樹脂組成物は、溶剤(E)を含有することが好ましい。溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
乳酸エチル、乳酸ブチル、2−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸エチル、アセト酢酸メチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトン等のエステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤);
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシ−1−ブタノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤);
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤);
4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン(ジアセトンアルコール)、ヘプタノン、4−メチル−2−ペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤);
ブタノール、シクロヘキサノール、プロピレングリコール等のアルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤);
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド及びN−メチルピロリドン等のアミド溶剤;等が挙げられる。
溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン(ジアセトンアルコール)、及び乳酸エチルがより好ましい。
着色樹脂組成物は、レベリング剤(F)を含有していてもよい。レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、並びに必要に応じて用いられる重合開始助剤(D1)、溶剤(E)、レベリング剤(F)及びその他の成分を混合することにより調製できる。
本発明の着色樹脂組成物から着色パターン(カラーフィルタ)を製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに式(C−I−2)で表される化合物50部及びN,N−ジメチルホルムアミド188部を投入し、氷浴にて冷却しながら30分間撹拌した。該フラスコにカリウム tert−ブトキシド(東京化成工業(株)製)40部を投入し、氷浴にて冷却しながらさらに1時間撹拌した。反応混合物を氷冷したままヨードエタン(東京化成工業(株)製)55.6部を滴下した。反応混合物をオイルバスを用いて35℃に昇温し5時間撹拌した後、室温まで放冷した。撹拌装置を備えた別のフラスコに10%塩化ナトリウム水溶液1000部を投入し、撹拌しながら前記反応混合物を滴下した。30分間撹拌した後ろ過し固体を得た。得られた固体をイオン交換水500部にて3回洗浄し、減圧下60℃にて乾燥し式(C−I−3)で表される化合物53.0部を得た。収率は93.5%であった。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=949.5[M−Ba+2H]+
Exact Mass[M−Ba]:947.28
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム32.2部及びアセトン160部を投入した後、室温下で30分間撹拌した。次いで、2−フルオロ安息香酸クロリド(東京化成工業(株)製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間撹拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、N−エチル−o−トルイジン(東京化成工業(株)製)40.5部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分間撹拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分間撹拌した。次いで、室温下クロロ酢酸31.3部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間撹拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物をイオン交換水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分間撹拌した。ついで撹拌を停止し、30分間静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で除去した後、有機層を1N塩酸200部で洗浄し、次いでイオン交換水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウ硝を加えて30分間撹拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−II)で表される化合物を49.9部得た。収率は51%であった。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=687.3[M−Cl]+
Exact Mass: 722.3
ビーカー中にイオン交換水53部に投入し、更に、ケギン型リンタングステン酸(Aldrich社製)11.8部及びメタノール53部を該イオン交換水中に投入し、空気雰囲気下、室温で混合しリンタングステン酸溶液を調製した。
得られたリンタングステン酸溶液を、先に調製した反応混合物中へ1時間かけて滴下した。さらに室温で30分間撹拌した後、ろ過して青色固体を得た。得られた青色固体をメタノール200.0部中に投入し1時間分散させた後、ろ過する操作を2回繰り返した。該操作により得られた青色固体をイオン交換水200.0部中に投入し1時間分散させた後、ろ過する操作を2回繰り返した。該操作により得られた青色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(A2−41)で表される化合物を17.1部得た。収率は94%であった。
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、クロロ硫酸66.9部を加えて10℃以下まで冷却し、撹拌下にC.I.Solvent Blue 104(式(A1Y−1)で表される化合物)3.6部をゆっくりと添加した。その後、反応混合物を成り行きに任せて室温(25℃)まで昇温させて、同温度にて6時間撹拌した。得られた反応混合物を氷水108部に滴下して懸濁液とし、析出した結晶をろ別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で終夜減圧乾燥して、式(A1Y−2)で表される化合物の粗体4.9部を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶剤:クロロホルム)で精製し、式(A1Y−2)で表される化合物3.4部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=929.2[M+H]+
Exact Mass:928.3
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=901.2[M+H]+
Exact Mass:900.3
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、乳酸エチル141部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート178部を入れ、撹拌しながら85℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で1:1)25部、N−シクロヘキシルマレイミド137部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート50部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート338部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2−アゾビスイソブチロニトリル5部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート88部に溶解した溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、85℃で4時間保持した後、室温まで冷却して、B型粘度計(23℃)で測定した粘度23mPas、固形分25.6%の共重合体(樹脂B1)溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは8.0×103、分散度2.1、固形分換算の酸価は111mg−KOH/gであった。樹脂B1は、以下の構造単位を有する。
装置;K2479((株)島津製作所製)
カラム;SHIMADZU Shim−pack GPC−80M
カラム温度;40℃
溶媒;THF(テトラヒドロフラン)
被検液濃度;25mg/mL(溶剤;THF)
流速;1.0mL/min
検出器;RI
校正用標準物質;TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比を分散度(Mw/Mn)とした。
<着色樹脂組成物1の調製>
(A)着色剤:式(A3−7)で表される化合物 21部
アクリル系顔料分散剤 9部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 264部
を混合し、ビーズミルを用いて式(A3−7)で表される化合物を十分に分散させ、次いで、
(A)着色剤:式(A1X−36)で表される化合物 5部
(B)樹脂:樹脂B1(固形分換算) 50部
(C)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(カヤラッド(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 50部
(D)重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製) 7部
(F)レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400:東レ・ダウコーニング(株)製) 0.1部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 517部
(E)溶剤:乳酸エチル 23部
を混合して着色樹脂組成物1を得た。
<着色樹脂組成物2の調製>
(A)着色剤:式(A2−41)で表される化合物 11部
アクリル系顔料分散剤 4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 129部
ジアセトンアルコール 5部
を混合し、ビーズミルを用いて式(A2−41)で表される化合物を十分に分散させ、次いで、
(A)着色剤:式(A1X−36)で表される化合物 5部
(B)樹脂:樹脂B1(固形分換算) 50部
(C)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(カヤラッド(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 50部
(D)重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製) 7部
(F)レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400:東レ・ダウコーニング(株)製) 0.1部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 674部
(E)溶剤:乳酸エチル 26部
を混合して着色樹脂組成物2を得た。
<着色樹脂組成物3の調製>
(A)着色剤:式(A3−7)で表される化合物 20部
アクリル系顔料分散剤 8部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 252部
を混合し、ビーズミルを用いて式(A3−7)で表される化合物を十分に分散させ、次いで、
(B)樹脂:樹脂B1(固形分換算) 50部
(C)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(カヤラッド(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 50部
(D)重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製) 7部
(F)レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400:東レ・ダウコーニング(株)製) 0.1部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 493部
(E)溶剤:乳酸エチル 23部
を混合して着色樹脂組成物3を得た。
5cm角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして着色樹脂組成物層を得た。放冷後、着色樹脂組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。フォトマスクとしては、100μmラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の着色樹脂組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%を含む水系現像液に24℃で60秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、230℃で20分間ポストベークを行い、カラーフィルタを得た。
得られたカラーフィルタについて、膜厚を、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製))を用いて測定した。
得られたカラーフィルタについて、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の特性関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)と刺激値Yとを測定した。Yの値が大きいほど明度が高いことを表す。
得られたカラーフィルタ上に紫外線カットフィルター(COLORED OPTICAL GLASS L38;ホヤ社製;380nm以下の光をカットする)を配置し、耐光性試験機(サンテストCPS+:(株)東洋精機製作所製)にて、キセノンランプ光を48時間照射した。
照射前後でxy色度座標(x、y)及びYを測定し、該測定値からJIS Z 8730:2009(7.色差の計算方法)に記載される方法で色差A(色差Aは、光照射前後での△E*abである)を計算し、結果を表5に示す。色差Aは小さいほど色変化が小さいことを意味する。
スチレン/メタクリル酸/メタクリル酸グリシジル共重合体(質量比で30/20/50;特開平11−133600号公報記載の方法で合成;分子量は21,000)60部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(カヤラッド(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製)40部、2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン(イルガキュア(登録商標)907;BASF社製)6部、ジエチレングリコールジメチルエーテル197部を混合し、オーバーコート用硬化性組成物を調製した。
得られたカラーフィルタの上に、乾燥後の膜厚が1.5μmになるように、前記オーバーコート用硬化性組成物をスピンコート法で塗布し、次にクリーンオーブン中、100℃で3分間プリベークし、230℃で20分間ポストベークを行うことにより、積層膜を作成した。積層膜をクリーンオーブン中、230℃で2時間加熱し、加熱前後のxy色度座標(x、y)及びY測定値からJIS Z 8730:2009(7.色差の計算方法)に記載される方法で色差B(色差Bは、積層膜での加熱前後の△E*abである)を計算してさらに改善率を計算し、結果を表6に示す。なお、本発明において改善率とは、比較例1の着色樹脂組成物3に対する、実施例の着色樹脂組成物の、積層膜での耐熱性改善の程度のことである。すなわち、改善率は下記式(i)で表される。
改善率(%)=(比較例1の色差B/実施例の色差B)×100 …(i)
改善率の値が大きいほど色変化が小さいことを意味する。
Claims (4)
- 前記トリアリールメタンレーキが式(A2)で表される化合物、及び式(A3)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載の着色樹脂組成物。
[式(A2)中、
R11b〜R14bは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該炭素数1〜20の飽和炭化水素基において、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が2〜20である場合、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は−O−又は−CO−に置換されていてもよい。ただし、該炭素数2〜20の飽和炭化水素基において、隣接する−CH2−が同時に−O−に置換されることはない。R11bとR12bとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R13bとR14bとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R17b〜R24bは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基を構成する−CH2−は−O−又は−CO−に置換されていてもよい。R18bとR22bとが互いに結合して、−NH−、−O−、−S−又は−SO2−を形成していてもよい。
環T1bは、置換基を有していてもよい炭素数3〜10の芳香族複素環又は置換基を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素環を表す。
[Y]m-は、タングステン、モリブデン、ケイ素、及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とを含有する任意のm価のアニオンを表す。
mは任意の自然数を表す。
なお、1分子中に下記式で表される構造が複数含まれる場合、それらは同じ構造であっても異なる構造であってもよい。
[式中、環T1b、R11b〜R14b、及びR17b〜R24bは、それぞれ、上記と同義である。]]
[式(A3)中、
R41b〜R44bは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfであってもよく、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が2〜20である場合、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数2〜20の飽和炭化水素基において、隣接する−CH2−が同時に−O−に置き換わることはない。R41bとR42bとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43bとR44bとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R47b〜R54bは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、−SO3 -、−SO2−N-−SO2−Rf、又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基を構成する−CH2−は、−O−又は−CO−に置き換わっていてもよく、R48bとR52bとが互いに結合して、−NH−、−S−、又は−SO2−を形成していてもよい。ただし、該アルキル基において、隣接する−CH2−が同時に−O−に置換されることはない。
環T2bは、炭素数3〜10の芳香族複素環又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素環を表し、該芳香族複素環及び該芳香族炭化水素環は、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfであってもよい。
Mr+は、r価の金属イオンを表す。
kは、R41b〜R44b、R47b〜R54b及び環T2bが有する−SO3 -の個数及び−SO2−N-−SO2−Rfの個数の和を表す。
rは、1以上の整数を表す。
Rfは、炭素数1〜12のフルオロアルキル基を表す。
ただし、R41b〜R44b、R47b〜R54b及び環T2bは、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfを少なくとも1つ有する。
なお、1分子中に下記式で表される構造が複数含まれる場合、それらは同じ構造であっても異なる構造であってもよい。
[式中、環T2b、R41b〜R44b及びR47b〜R54bは、それぞれ、上記と同義である。]] - 請求項1又は2に記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項3に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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