JP2020019930A - 着色硬化性樹脂組成物 - Google Patents

着色硬化性樹脂組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP2020019930A
JP2020019930A JP2019093142A JP2019093142A JP2020019930A JP 2020019930 A JP2020019930 A JP 2020019930A JP 2019093142 A JP2019093142 A JP 2019093142A JP 2019093142 A JP2019093142 A JP 2019093142A JP 2020019930 A JP2020019930 A JP 2020019930A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
parts
formula
carbon atoms
compound represented
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2019093142A
Other languages
English (en)
Other versions
JP7312015B2 (ja
Inventor
大垣 弘毅
Koki Ogaki
弘毅 大垣
昭妍 朴
So-Yeon Park
昭妍 朴
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dongwoo Fine Chem Co Ltd
Original Assignee
Dongwoo Fine Chem Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dongwoo Fine Chem Co Ltd filed Critical Dongwoo Fine Chem Co Ltd
Priority to PCT/KR2019/008978 priority Critical patent/WO2020017934A1/ko
Priority to TW108125734A priority patent/TWI803668B/zh
Priority to KR1020207037276A priority patent/KR20210023891A/ko
Priority to CN201980047820.7A priority patent/CN112424275B/zh
Publication of JP2020019930A publication Critical patent/JP2020019930A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7312015B2 publication Critical patent/JP7312015B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0008Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041Optical brightening agents, organic pigments
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/15Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
    • C08K5/151Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
    • C08K5/1545Six-membered rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C08K5/18Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/28Pyronines ; Xanthon, thioxanthon, selenoxanthan, telluroxanthon dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/14Benzoxanthene dyes; Benzothioxanthene dyes
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00Optical elements other than lenses
    • G02B5/20Filters
    • G02B5/22Absorbing filters
    • G02B5/223Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133509Filters, e.g. light shielding masks
    • G02F1/133514Colour filters
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

【課題】オーバーコートを積層した時の耐熱性に優れるカラーフィルタを得るのに有用な着色硬化性樹脂組成物を提供する。【解決手段】着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含有し、着色剤が、カルボキシ基を有するキサンテン化合物及び式(A1)で表される化合物を含む着色硬化性樹脂組成物。[式(A1)中、A1a及びA2aは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。L1a及びL2aは、それぞれ独立に、炭素数1〜12の2価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−SO2−又は−NR11a−に置き換わっていてもよい。R1a〜R6aは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。R11aは、水素原子、又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。]【選択図】なし

Description

本発明は着色硬化性樹脂組成物に関するものである。
液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やCCDやCMOSセンサなどの固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色硬化性樹脂組成物から製造される。このような着色硬化性樹脂組成物としては、着色剤として、式(A2−33)で表される化合物とアントラキノン染料であるC.I.ソルベントブルー45とを含む組成物が知られている(特許文献1)。
Figure 2020019930
特開2017−226814号公報
本発明が解決しようとする課題は、オーバーコートを積層した時の耐熱性に優れるカラーフィルタを得るのに有用な着色硬化性樹脂組成物を提供することにある。
本発明は、以下の通りである。
[1] 着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含有し、
着色剤が、カルボキシ基を有するキサンテン化合物及び式(A1)で表される化合物を含む着色硬化性樹脂組成物。
Figure 2020019930

[式(A1)中、
1a及びA2aは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。
1a及びL2aは、それぞれ独立に、炭素数1〜12の2価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−SO2−又は−NR11a−に置き換わっていてもよい。
1a〜R6aは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。R11aは、水素原子、又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。]
[2] 前記カルボキシ基を有するキサンテン化合物が式(A2)で表される化合物である[1]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
Figure 2020019930

[式(A2)中、
1b〜R4bは、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR11b−で置き換わっていてもよい。R1b及びR2bは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R3b及びR4bは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
6b及びR7bは、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
11bは、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。
ただし、R1b〜R4bのうち少なくとも一つは−COOHを有する炭素数6〜10の芳香族炭化水素基、又は−COOHを有する炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表す。]
[3] 前記着色剤が、さらに青色顔料を含む[1]又は[2]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[4] [1]〜[3]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[5] [4]に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
なお本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、オーバーコートを積層した時の耐熱性に優れるカラーフィルタが得られる。
<着色硬化性樹脂組成物>
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤(以下、「着色剤(A)」という場合がある)、樹脂(以下、「樹脂(B)」という場合がある)、重合性化合物(以下、「重合性化合物(C)」という場合がある)、及び重合開始剤(以下、「重合開始剤(D)」という場合がある)を含む。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
<着色剤(A)>
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤(A)として、カルボキシ基を有するキサンテン化合物と、後述する特定のアントラキノン化合物を含む。
<キサンテン化合物>
カルボキシ基を有するキサンテン化合物が有するカルボキシ基の数は、例えば、1〜8、好ましくは1〜4、より好ましくは1〜2である。また該キサンテン化合物は−SO3 -を1つ以上有していることが好ましく、−SO3 -を有する場合の化合物の電荷は中性であることが好ましい。−SO3 -の数は1〜6が好ましく、1〜3がより好ましく、1が最も好ましい。
このようなカルボキシ基を有するキサンテン化合物としては、カルボキシ基を有するローダミン化合物が好ましく、式(A2)で表される化合物(以下、「化合物(A2)」という場合がある)がより好ましい。式(A2)は、その互変異性体を含む意味で使用される。
Figure 2020019930

[式(A2)中、
1b〜R4bは、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR11b−で置き換わっていてもよい。R1b及びR2bは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R3b及びR4bは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
6b及びR7bは、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
11bは、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。
ただし、R1b〜R4bのうち少なくとも一つは−COOHを有する炭素数6〜10の芳香族炭化水素基、又は−COOHを有する炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表す。]
1b〜R4bで表される前記芳香族炭化水素基又は飽和炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、−OH、−OR21b、−SO3H、−SO3 -+、−COOH、−COO-+、−CO221b、−SR21b、−SO221b、−SO321b又は−SO2NR12b13bが挙げられる。前記R21bは、炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表す。前記R12b及びR13bは、互いに独立に、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表し、R12b及びR13bは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。Z+は、Na+、K+、又はN+(R15b4であり、M+は、Na+、K+、又はN+(R16b4であり、4つのR15bは同一でも異なってもよく、4つのR16bは同一でも異なってもよい。R15b、R16bは、水素原子、又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
前記置換基の中でも、−SO3H、−SO3 -+、−COOH、−COO-+及び−SO2NR12b13bが好ましく、この場合の−SO3 -+としては、−SO3 -+(R15b4が好ましい。R1b〜R4bが置換基として−COOH、−COO-+などを有する芳香族炭化水素基である場合、−COOH及び−COO-+は、芳香族炭化水素基の結合手に対してメタ位又はパラ位に結合していることが好ましい。R1b〜R4bがこれらの基であると、化合物(A2)を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、異物の発生が少なく、且つ耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。R1b〜R4bが置換基として−COOH、−COO-+などを有する飽和炭化水素基である場合、−COOH及び−COO-+は、R1b〜R4bで表される飽和炭化水素基の末端の炭素原子(第1級炭素原子)に結合していることが好ましい。
1b〜R4bで表される炭素数6〜10の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基等が挙げられる。
1b〜R4b、R11b〜R13b、及びR21bで表される炭素数1〜20の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、2−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数3〜20の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。該飽和炭化水素基の炭素数は1〜10であることがより好ましい。
6b、R7b、R15b、及びR16bで表される炭素数1〜6のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基等の分岐鎖状アルキル基が挙げられる。ただし、R6b、R7bとしては、水素原子が好ましい。
11b、R12b、及びR13bで表される炭素数7〜10のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルブチル基等が挙げられる。
1b及びR2bが一緒になって形成する窒素原子を含む環、R3b及びR4bが一緒になって形成する窒素原子を含む環、R12b及びR13bが一緒になって形成する窒素原子を含む環としては、例えば、以下のものが挙げられる。式中、*は結合手を表す。
Figure 2020019930
+(R15b4、N+(R16b4としては、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム等が挙げられる。
−OR21bとしては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基等のアルキルオキシ基等が挙げられる。
−CO221bとしては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基等のアルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。
−SR21bとしては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基等のアルキルスルファニル基等が挙げられる。
−SO221bとしては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等のアルキルスルホニル基等が挙げられる。
−SO321bとしては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、tert−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等のアルキルオキシスルホニル基等が挙げられる。
−SO2NR12b13bとしては、例えば、スルファモイル基;
N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N−イソブチルスルファモイル基、N−sec−ブチルスルファモイル基、N−tert−ブチルスルファモイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N−(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,1−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(2,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1−メチルブチル)スルファモイル基、N−(2−メチルブチル)スルファモイル基、N−(3−メチルブチル)スルファモイル基、N−シクロペンチルスルファモイル基、N−ヘキシルスルファモイル基、N−(1,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−(3,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−ヘプチルスルファモイル基、N−(1−メチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,4−ジメチルペンチル)スルファモイル基、N−オクチルスルファモイル基、N−(2−エチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,5−ジメチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)スルファモイル基等のN−1置換スルファモイル基;
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基等が挙げられる。
1b〜R4bで表される前記芳香族炭化水素基又は飽和炭化水素基が有していてもよい置換基としてのハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子などが挙げられる。
化合物(A2)は、(i)〜(vi)の要件のうち少なくとも1つを充足するものであることが好ましく、(i)、(ii)、(iv)、(v)の要件のうち少なくとも1つを充足するものであることがより好ましい。
(i)R1bが、−COOHを有する炭素数1〜20の飽和炭化水素基であり、R2b〜R4bの少なくとも1つが置換基を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であり、且つ1分子中に含まれる−COOHが1個である。
(ii)R1b及びR3bが、−COOHを有する炭素数6〜10の芳香族炭化水素基である。
(iii)R1bが、−COOHを有する炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であり、R3bが、−COOHを有する炭素数1〜20の飽和炭化水素基である。
(iv)R2bが、−COOHを有する炭素数3〜20の飽和炭化水素基であり、R4bが、−COOHを有する炭素数1〜20の飽和炭化水素基である。
(v)R1bが置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基であり、R2bが−COOHを有する炭素数6〜10の芳香族炭化水素基である。
(vi)R1b及びR2bが、水素原子、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基であり、R3b及びR4bの少なくとも1つが、−COOHを有する炭素数6〜10の芳香族炭化水素基である。
要件(i)において、R1bが、−COOHを有する炭素数1〜20の飽和炭化水素基(好ましくは炭素数1〜10の飽和炭化水素基)であり、R2b〜R4bの少なくとも2つが、置換基を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であることが好ましい。また、R1bが、−COOHを有する炭素数1〜20の飽和炭化水素基(好ましくは炭素数1〜10の飽和炭化水素基)であり、R2b及びR3bが、置換基を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であることがより好ましい。
要件(ii)において、R2b及びR4bは、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基であることが好ましく、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基であることがより好ましい。
要件(iv)において、R1b及びR3bは、置換基を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であることが好ましい。また、R4bは、−COOHを有する炭素数3〜20の飽和炭化水素基であることが好ましく、R2b及びR4bは、−COOHを有する炭素数3〜10の飽和炭化水素基であることがより好ましい。
要件(v)において、さらに、R3bが置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基であり、R4bが−COOHを有する炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
化合物(A2)としては、式(A2a)で表される化合物(以下「化合物(A2a)」という場合がある)がより好ましい。式(A2a)は、その互変異性体を含む意味で使用される。
Figure 2020019930
[式(A2a)中、
31b及びR32bは、互いに独立に、水素原子、又は炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表し、該R31b、R32bの飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−COOH又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該R31b、R32bの飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR11b−で置き換わっていてもよい。
33b及びR34bは、互いに独立に、−COOH、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキルスルファニル基又は炭素数1〜4のアルキルスルホニル基を表す。
31b及びR33bは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R32b及びR34bは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
p及びqは、互いに独立に、0〜5の整数を表す。pが2以上のとき、複数のR33bは同一でも異なってもよく、qが2以上のとき、複数のR34bは同一でも異なってもよい。
11bは、上記と同じ意味を表す。
ただし、式(A2a)で表される化合物は、(ia)及び(iia)の要件のうち少なくとも1つを充足する。
(ia)R31b及びR32bの一方又は両方が、−COOHを有する炭素数1〜10の飽和炭化水素基である。
(iia)(要件a)pが1以上であってR33bの少なくとも1つが−COOHであるか、(要件b)qが1以上であってR34bの少なくとも1つが−COOHであるか、要件aと要件bの両方を満たす。]
化合物(A2a)としては、式(A2−1)〜式(A2−52)で表される化合物が挙げられる。
Figure 2020019930
Figure 2020019930
Figure 2020019930
Figure 2020019930
Figure 2020019930
Figure 2020019930
Figure 2020019930
カルボキシ基を有するキサンテン化合物の量は、着色剤(A)の全量に対して、例えば、1質量%以上、好ましくは3質量%以上、より好ましくは5質量%以上であり、例えば、50質量%以下、好ましくは40質量%以下、より好ましくは30質量%以下である。
<アントラキノン化合物>
着色剤(A)として使用されるアントラキノン化合物は、式(A1)で表される化合物(以下、「アントラキノン化合物(A1)」という場合がある)である。
Figure 2020019930

[式(A1)中、
1a及びA2aは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。
1a及びL2aは、それぞれ独立に、炭素数1〜12の2価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−SO2−又は−NR11a−に置き換わっていてもよい。
1a〜R6aは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。R11aは、水素原子、又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。]
1a及びA2aで表されるフェニレン基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子など)、−R21a、−OH、−OR21a、−SO3H、−SO3 -+、−COOH、−COO-+、−CO221a、−SR21a、−SO221a、−SO321a又は−SO2NR12a13aが挙げられる。前記R21aは、炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表し、−R21aの場合のR21aは炭素数1〜8のアルキル基であるのが好ましい。前記R12a及びR13aは、互いに独立に、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表し、R12a及びR13aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。G+は、Na+、K+、又はN+(R15a4であり、T+は、Na+、K+、又はN+(R16a4であり、4つのR15aは同一でも異なってもよく、4つのR16aは同一でも異なってもよい。R15a、R16aは、水素原子、又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。
前記置換基の中でも、−R21a、−SO3H、−SO3 -+、−COOH、−COO-+及び−SO2NR12a13aが好ましく、この場合の−SO3 -+としては、−SO3 -+(R15a4が好ましい。最も好ましい置換基は−R21aである。
1a〜R6a、R11a、R15a、R16a、及びR21aで表される炭素数1〜8のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基等の分岐鎖状アルキル基が挙げられる。ただし、R1a〜R6a、及びR11aとしては、水素原子が好ましい。
1a及びL2aで表されて2価の基となる炭素数1〜12の炭化水素としては、炭素数1〜12の脂肪族飽和炭化水素、ベンゼン、炭素数1〜8のアルキル基を有するベンゼンなどが挙げられる。炭素数1〜12の2価の脂肪族飽和炭化水素基としては、メチレン基、エタン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基等の両端に結合手を有する直鎖状アルカンジイル基、エタン−1,1−ジイル基、プロパン−1,1−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−2,2−ジイル基、ブタン−1,1−ジイル基、ブタン−1,2−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、ブタン−2,2−ジイル基、ブタン−2,3−ジイル基、2−メチルプロパン−1,1−ジイル基、2−メチルプロパン−1,2−ジイル基、2−メチルプロパン−1,3−ジイル基、2−メチルプロパン−1,4−ジイル基、2−メチルプロパン−2,3−ジイル基、2−メチルプロパン−2,4−ジイル基、2−メチルプロパン−3,3−ジイル基、2−メチルプロパン−3,4−ジイル基、2−メチルプロパン−4,4−ジイル基等が挙げられ、両端に結合手を有する直鎖状アルカンジイル基が好ましい。
炭素数1〜8のアルキル基を有するベンゼンとしては、メチルベンゼン、ジメチルベンゼン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、エチル(メチル)ベンゼン、ブチルベンゼン、エチル(ジメチル)ベンゼンなどが挙げられ、該炭素数1〜8のアルキル基を有するベンゼンによって形成される2価の基は、アルキル基に2つの結合手を有する態様でもよく、ベンゼン環に2つの結合手を有する態様でもよく、アルキル基に1つの結合手を有しかつベンゼン環に1つの結合手を有する態様でもよい。アルキル基に1つの結合手を有しかつベンゼン環に1つの結合手を有する態様が好ましい。
12a、R13a、及びR21aで表される炭素数1〜20の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、2−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数3〜20の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。該飽和炭化水素基の炭素数は1〜10であることがより好ましい。
12a及びR13aで表される炭素数7〜10のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルブチル基等が挙げられる。
12b及びR13bが一緒になって形成する窒素原子を含む環などとしては、例えば、以下のものが挙げられる。式中、*は結合手を表す。
Figure 2020019930
+(R15a4、N+(R16a4としては、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム等が挙げられる。
−OR21aとしては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基等のアルキルオキシ基等が挙げられる。
−CO221aとしては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基等のアルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。
−SR21aとしては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基等のアルキルスルファニル基等が挙げられる。
−SO221aとしては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等のアルキルスルホニル基等が挙げられる。
−SO321aとしては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、tert−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等のアルキルオキシスルホニル基等が挙げられる。
−SO2NR12a13aとしては、例えば、スルファモイル基;
N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N−イソブチルスルファモイル基、N−sec−ブチルスルファモイル基、N−tert−ブチルスルファモイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N−(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,1−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(2,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1−メチルブチル)スルファモイル基、N−(2−メチルブチル)スルファモイル基、N−(3−メチルブチル)スルファモイル基、N−シクロペンチルスルファモイル基、N−ヘキシルスルファモイル基、N−(1,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−(3,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−ヘプチルスルファモイル基、N−(1−メチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,4−ジメチルペンチル)スルファモイル基、N−オクチルスルファモイル基、N−(2−エチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,5−ジメチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)スルファモイル基等のN−1置換スルファモイル基;
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基等が挙げられる。
1a〜R6aで表されるハロゲン原子、A1a及びA2aで表されるフェニレン基が有していてもよい置換基としてのハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子などが挙げられる。
アントラキノン化合物(A1)としては、式(A1)の*−L1a−**(*はA1aとの結合手を表し、**はCO2Hとの結合手を表す)及び*−L2a−**(*はA2aとの結合手を表し、**はCO2Hとの結合手を表す)が、互いに独立に、式(A1a)〜(A1h)で表される構造となる化合物が好ましい。
Figure 2020019930

[式中、R31aは、炭素数が1〜10のアルカンジイル基を表し、R32aは炭素数が1〜4のアルキル基が結合していてもよいフェニレン基を表し、R33aは炭素数が1〜4のアルカンジイル基を表す。*はA1a又はA2aとの結合手を表し、**はCO2Hとの結合手を表す。]
(A1a)〜(A1h)中、(A1a)、(A1f)などが好ましい。
アントラキノン化合物(A1)としては、式(A1X)で表される化合物が挙げられる。式(A1X)で表される化合物の具体例は、表1において、番号(A1X−1)〜(A1X−36)で表される。
Figure 2020019930
Figure 2020019930
表1中、Meはメチル基を表し、RX1〜RX5及びRY1〜RY4は、それぞれ下記式で表される基を表す。式中、*は結合手を表す。
Figure 2020019930
アントラキノン化合物(A1)の量は、着色剤(A)の全量に対して、例えば、1質量%以上、好ましくは3質量%以上、より好ましくは5質量%以上であり、例えば、50質量%以下、好ましくは40質量%以下、より好ましくは30質量%以下である。
またアントラキノン化合物(A1)の量は、カルボキシ基を有するキサンテン化合物とアントラキノン化合物(A1)との合計に対して、例えば、20質量%以上、好ましくは30質量%以上、より好ましくは40質量%以上であり、例えば、80質量%以下、好ましくは70質量%以下、より好ましくは60質量%以下である。
アントラキノン化合物(A1)は、公知の方法に従って製造できる。式(A1X2)で表される化合物は、例えば、以下の合成スキームに従って製造できる。
Figure 2020019930
(式中、A1a、A2a、R1a〜R6a、R31aは前記と同じ意味である。R51aは、炭素数1〜4のアルキル基を表す。)
より詳細には、式(A1Z)で表される1,4,9,10−テトラヒドロキシアントラセンを酸化しつつその水酸基をヒドロキシアミン化合物(具体的には、H2N−A1a−OH、H2N−A2a−OH)で置換して式(A1Y)で表される化合物を製造し、該式(A1Y)で表される化合物と式Br−R31a−CO251aで表される化合物とを脱HBr縮合することによってエーテル化合物を生成し、次いで−CO251a基を加水分解することで目的化合物(A1X2)を製造できる。
<第3の着色剤>
着色剤(A)は、前記カルボキシ基を有するキサンテン化合物及びアントラキノン化合物(A1)以外の着色剤(以下、「第3の着色剤」という場合がある)を含んでいてもよい。
第3の着色剤は、染料(AA)、顔料(AB)のいずれでもよい。染料(AA)は、カルボキシ基を有するキサンテン化合物及びアントラキノン化合物(A1)を含まない限り公知の染料を使用でき、例えば、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料としては、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料(ただし、カルボキシ基を有するキサンテン化合物を除く)、フタロシアニン染料、アントラキノン染料(ただし、アントラキノン化合物(A1)を除く)、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
染料としては、具体的には、C.I.ソルベントイエロー4(以下、C.I.ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。)、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、117、162、163、167、189;
C.I.ソルベントレッド45、49、111、125、130、143、145、146、150、151、155、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56、77、86;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー4、5、14、18、35、36、37、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.ソルベントグリーン1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、80、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、34、38、49、72、102;
C.I.アシッドブルー1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトイエロー2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースイエロー51、54,76;
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60等のC.I.ディスパース染料、
C.I.ベーシックレッド1、10;
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89;
C.I.ベーシックバイオレット2;
C.I.ベーシックレッド9;
C.I.ベーシックグリーン1;等のC.I.ベーシック染料、
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.リアクティブレッド36;等のC.I.リアクティブ染料、
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53等のC.I.モーダント染料、
C.I.バットグリーン1等のC.I.バット染料等が挙げられる。
これらの染料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。
前記カルボキシ基を有するキサンテン化合物及びアントラキノン化合物(A1)は染料に分類され、全染料中のカルボキシ基を有するキサンテン化合物及びアントラキノン化合物(A1)の合計量は、例えば、30質量%以上、好ましくは60質量%以上、より好ましくは90質量%以上であり、95質量%以上でもよく、100質量%でもよい。
顔料(AB)としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
顔料としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料等が挙げられる。
顔料としては、C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料が好ましく、C.I.ピグメントブルー15:3、15:6及びC.I.ピグメントバイオレット23がより好ましく、C.I.ピグメントブルー15:6がさらに好ましい。前記の顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐光性及び耐薬品性が良好になる。
顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。
顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
前記の顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でKP(信越化学工業(株)製)、フローレン(共栄社化学(株)製)、ソルスパース(ゼネカ(株)製)、EFKA(CIBA社製)、アジスパー(味の素ファインテクノ(株)製)、Disperbyk(ビックケミー社製)などが挙げられる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料(AB)の総量に対して、好ましくは1質量%以上100質量%以下であり、より好ましくは5質量%以上50質量%以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
第3の着色剤としては、顔料(AB)が好ましく、青色顔料がより好ましい。
第3の着色剤の量は、着色剤(A)の全量に対して、例えば、0質量%以上、好ましくは20質量%以上、より好ましくは40質量%以上、よりさらに好ましくは60質量%以上であり、例えば、95質量%以下、好ましくは90質量%以下、より好ましくは85質量%以下である。
顔料(AB)を含む場合、着色剤(A)中、全染料(カルボキシ基を有するキサンテン化合物、アントラキノン化合物(A1)、染料(AA)の合計)と顔料(AB)の含有量比(全染料/顔料(AB))は質量基準で、通常、1/99〜99/1であり、好ましくは10/90〜60/40であり、より好ましくは15/85〜30/70である。
着色硬化性樹脂組成物中の着色剤(A)の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは5〜60質量%であり、より好ましくは8〜55質量%であり、さらに好ましくは10〜50質量%である。着色剤(A)の含有率が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂や重合性化合物を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができる。ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
<樹脂(B)>
樹脂(B)は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種の単量体(a)(以下「単量体(a)」という場合がある)に由来する構造単位を有する樹脂がより好ましい。樹脂(B)は、さらに、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「単量体(b)」という場合がある)に由来する構造単位、単量体(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、単量体(a)及び単量体(b)とは異なる。)(以下「単量体(c)」という場合がある)に由来する構造単位、並びに、側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位を有することが好ましい。
単量体(a)としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、イタコン酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等が挙げられ、好ましくは、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸である。
単量体(b)は、炭素数2〜4の環状エーテル構造(例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも1種)と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
単量体(b)としては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)
アクリレート、3−エチル−3−(メタ)アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート等が挙げられ、好ましくは、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート、3−エチル−3−(メタ)アクリロイルオキシメチルオキセタンである。
単量体(c)としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレートシクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリレート;N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミドなどのマレイミド類;スチレン、ビニルトルエンなどのスチレン系モノマー等が挙げられ、好ましくは、スチレン、ビニルトルエン、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド等が好ましい。
前記(メタ)アクリレート、マレイミド類、スチレン系モノマー等は、適宜組み合わせてもよく、(メタ)アクリレートとマレイミド類の組み合わせが好ましい。
側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位は、単量体(a)と単量体(c)との共重合構造に単量体(b)を付加させるか、単量体(b)と単量体(c)との共重合構造に単量体(a)を付加させるか、単量体(b)と単量体(c)との共重合構造に単量体(a)を付加させさらにカルボン酸無水物を反応させることにより構成可能である。
樹脂(B)のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは3,000〜100,000であり、より好ましくは5,000〜50,000であり、さらに好ましくは5,000〜30,000である。
樹脂(B)の分散度[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
樹脂(B)の酸価は、固形分換算で、好ましくは20〜170mg−KOH/gであり、より好ましくは30〜150mg−KOH/g、さらに好ましくは40〜135mg−KOH/gである。ここで酸価は樹脂(B)1gを中和するために必要な水酸化カリウムの量(mg)として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
樹脂(B)の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対しては、好ましくは5〜70質量%であり、より好ましくは15〜60質量%であり、さらに好ましくは20〜50質量%である。
<重合性化合物(C)>
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
中でも、重合性化合物(C)は、エチレン性不飽和結合を3つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
重合性化合物(C)の重量平均分子量は、好ましくは150以上2,900以下、より好ましくは250以上1,500以下である。
重合性化合物(C)の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、5〜65質量%であることが好ましく、より好ましくは15〜60質量%であり、さらに好ましくは20〜50質量%である。
<重合開始剤(D)>
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)ブタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミン、N−アセチルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロヘキシルプロパン−1−オン−2−イミン、2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−2−ベンジルブタン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−ピペロニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。
重合開始剤(D)の含有量は、樹脂(B)及び重合性化合物(C)の合計量100質量部に対して、好ましくは0.1〜30質量部であり、より好ましくは1〜20質量部である。重合開始剤(D)の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。
<重合開始助剤(D1)>
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、重合開始助剤(D1)を含有していてもよい。重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。
重合開始助剤(D1)としては、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称ミヒラーズケトン)、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、9,10−ジメトキシアントラセン、2,4−ジエチルチオキサントン、N−フェニルグリシン等が挙げられる。
これらの重合開始助剤(D1)を用いる場合、その含有量は、樹脂(B)及び重合性化合物(C)の合計量100質量部に対して、好ましくは0.1〜30質量部、より好ましくは1〜20質量部である。重合開始助剤(D1)の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
<溶剤(E)>
着色硬化性樹脂組成物は、溶剤(E)を含有することが好ましい。溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
溶剤としては、
乳酸エチル、乳酸ブチル、2−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸エチル、アセト酢酸メチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトン等のエステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤);
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシ−1−ブタノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤);
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤);
4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン(ジアセトンアルコール)、ヘプタノン、4−メチル−2−ペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤);
ブタノール、シクロヘキサノール、プロピレングリコール等のアルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤);
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド及びN−メチルピロリドン等のアミド溶剤;等が挙げられる。
溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン(ジアセトンアルコール)、乳酸エチル及び3−エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。
溶剤(E)を含む場合、溶剤(E)の含有率は、本発明の着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは60〜95質量%であり、より好ましくは65〜92質量%である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量は、好ましくは5〜40質量%、より好ましくは8〜35質量%である。溶剤(E)の含有量が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
<レベリング剤(F)>
着色硬化性樹脂組成物は、レベリング剤(F)を含有していてもよい。レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製);KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製);TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF−4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード(登録商標)FC430、同FC431(住友スリーエム(株)製)、メガファック(登録商標)F142D、同F171、同F172、同F173、同F177、同F183、同F554、同R30、同RS−718−K(DIC(株)製)、エフトップ(登録商標)EF301、同EF303、同EF351、同EF352(三菱マテリアル電子化成(株)製)、サーフロン(登録商標)S381、同S382、同SC101、同SC105(旭硝子(株)製)及びE5844((株)ダイキンファインケミカル研究所製)等が挙げられる。
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック(登録商標)R08、同BL20、同F475、同F477及び同F443(DIC(株)製)等が挙げられる。
レベリング剤(F)を含む場合、レベリング剤(F)の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは0.001〜0.2質量%であり、より好ましくは0.002〜0.1質量%である。尚、この含有量に、顔料分散剤の含有量は含まれない。レベリング剤(F)の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
<その他の成分>
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
<着色硬化性樹脂組成物の製造方法>
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、並びに必要に応じて用いられる重合開始助剤(D1)、溶剤(E)、レベリング剤(F)及びその他の成分を混合することにより調製できる。
<カラーフィルタの製造方法>
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。
着色硬化性樹脂組成物が、カルボキシ基を有するキサンテン化合物及びアントラキノン化合物(A1)を含むことにより、この着色硬化性樹脂組成物から製造されるカラーフィルタは、オーバーコートを積層した時の耐熱性に優れることになる。該カラーフィルタは、表示装置(例えば、液晶表示装置、有機EL装置、電子ペーパー等)及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。例中、含有量ないし使用量を表す%及び部は、特記ない限り、質量基準である。
以下の実施例において、化合物の構造は質量分析(LC;Agilent社製1200型、MASS;Agilent社製LC/MSD型)で確認した。
〔合成例1〕
Figure 2020019930
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、クロロ硫酸66.9部を加えて10℃以下まで冷却し、撹拌下にC.I.Solvent Blue 104(化合物(A1Y−1))3.6部をゆっくりと添加した。その後、反応液を成り行きに任せて室温(25℃)まで昇温させて、同温度にて6時間撹拌した。得られた反応液を氷水108部に滴下して懸濁液とし、析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で終夜減圧乾燥して、式(A1Y−2)で表される化合物の粗体4.9部を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶剤:クロロホルム)で精製し、式(A1Y−2)で表される化合物3.4部を得た。
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、3−アミノ−4−メチル安息香酸メチル4.6部、クロロホルム16.5部を加えて10℃以下に冷却し、撹拌下に式(A1Y−2)で表される化合物2.4部をクロロホルム16.5部に溶解した溶液、及びピリジン2.2部を順次滴下した。その後、反応液を成り行きに任せて室温まで昇温させて、同温度にて5時間半撹拌した。得られた反応液にクロロホルム150部、及び2N塩酸50部を加えて分液し、有機層を2N塩酸50部で2回洗浄した。得られた有機層を過剰の硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後に得られた溶液からクロロホルムを減圧留去して、式(A1Y−3)で表される化合物の粗体3.4部を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶剤:クロロホルム)で精製して、式(A1Y−3)で表される化合物2.8部を得た。
式(A1Y−3)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+929.2
Exact Mass: 928.3
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式(A1Y−3)で表される化合物2.5部、N−メチルピロリドン35部及び8%水酸化ナトリウム水溶液17部を加えて、50℃で5時間撹拌した。放冷後、得られた反応液を2N塩酸175部に添加して懸濁液とし、析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で終夜減圧乾燥して、式(A1X−36)で表される化合物2.1部を得た。
式(A1X−36)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+901.2
Exact Mass:900.3
〔合成例2〕
Figure 2020019930
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式(A1Z)で表される化合物5部、1−ブタノール35部、ホウ酸5.1部、及び4−アミノ−3,5−キシレノール11.3部を加えて、115℃にて34時間撹拌した。放冷後、得られた反応液を6N塩酸15部に添加して懸濁液とし、析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、湿結晶24.8部を得た。これを2N塩酸124部に添加して懸濁液とし、室温にて撹拌した後、結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、湿結晶7.4部を得た。これをクロロホルム74部に添加して懸濁液とし、室温にて撹拌した後、結晶を濾別し、クロロホルムで洗浄し、60℃で終夜減圧乾燥して、式(A1Y−4)で表される化合物の粗体5.8部を得た。式(A1Y−4)で表される化合物の粗体5.8部を2−メチルピロリドン58部に添加し、70℃にて4時間撹拌した。放冷後、得られた反応液を2N塩酸579部に添加して懸濁液とし、析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、湿結晶16.9部を得た。これをクロロホルム58部に添加して懸濁液とし、室温にて3時間撹拌した後、結晶を濾別し、クロロホルムで洗浄し、60℃で終夜減圧乾燥して、式(A1Y−4)で表される化合物5.5部を得た。
式(A1Y−4)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+479.5
Exact Mass:478.2
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式(A1Y−4)で表される化合物5部、N−メチルピロリドン35部、炭酸カリウム5.8部、及び4−ブロモ酪酸エチル12.2部を添加し、115℃にて7時間半撹拌した。放冷後、得られた反応液にN−メチルピロリドン70.2部、8%水酸化ナトリウム水溶液65.8部を添加し、100℃にて3時間半撹拌した。放冷後、得られた反応液を2N塩酸1000部に添加して懸濁液とし、室温にて撹拌した後、結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、湿結晶26.5部を得た。これをイオン交換水265部に添加して懸濁液とし、室温にて撹拌した後、結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で終夜減圧乾燥して式(A1X−12)で表される化合物の粗体6.0部を得た。式(A1X−12)で表される化合物の粗体3.9部にメタノール12部を添加して懸濁液とし、室温にて1時間撹拌した後、結晶を濾別し、メタノールで洗浄し、60℃で終夜減圧乾燥して式(A1X−12)で表される化合物3.4部を得た。
式(A1X−12)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+651.5
Exact Mass:650.3
〔合成例3〕
Figure 2020019930
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式(A2Y−1)で表されるPink Base(中外化成(株)製)を3部、N−メチルピロリドン21部及び水酸化カリウム1.3部を加えて室温で1時間撹拌した後、アクリル酸エチル2.3部を加えて同温度にて2時間撹拌した。得られた反応液を2N塩酸105部に添加して室温で30分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、式(A2Y−2)で表される化合物3.5部を得た。
Figure 2020019930
式(A2Y−2)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+675.3
Exact Mass:674.3
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式(A2Y−2)で表される化合物1部、メタノール7部及び8%水酸化ナトリウム水溶液3.0部を加えて、室温で9時間半撹拌した。得られた反応液を2N塩酸35部に添加して室温で30分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、式(A2−1)で表される化合物0.9部を得た。
Figure 2020019930
式(A2−1)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+647.5
Exact Mass:646.2
〔合成例4〕
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式(A2Y−1)で表されるPink Base(中外化成(株)製)を1部、N−メチルピロリドン7部、炭酸カリウム1.0部及び4−ブロモ酪酸エチル2.0部を加えて100℃で7時間半撹拌した。放冷後、得られた反応液に2N塩酸20部を加え、クロロホルム45部で2回抽出し、クロロホルム層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、60℃で減圧乾燥して、式(A2Y−3)で表される化合物粗体4.1部を得た。
Figure 2020019930
式(A2Y−3)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+803.5
Exact Mass:802.3
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式(A2Y−3)で表される化合物4.1部、メタノール9.8部及び8%水酸化ナトリウム水溶液3.5部を加えて、室温で6時間撹拌した。得られた反応液を2N塩酸30部に添加して室温で30分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、式(A2−33)で表される化合物1.0部を得た。
Figure 2020019930
式(A2−33)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+747.5
Exact Mass:746.3
〔合成例5〕
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式(A2Y−1)で表されるPink Base(中外化成(株)製)を3部、N−メチルピロリドン21部及びt−ブトキシカリウム1.7部を加えて室温で30分間撹拌した後、1−ブロモプロパン1.6部を加えて同温度にて1時間撹拌した。得られた反応液を2N塩酸21部に添加して室温で1時間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、式(A2Y−4)で表される化合物3.0部を得た。
Figure 2020019930
式(A2Y−4)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+617.5
Exact Mass:616.2
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式(A2Y−4)で表される化合物1部、N−メチルピロリドン7部、炭酸カリウム0.5部及び4−ブロモ酪酸エチル1.0部を加えて100℃で5時間半撹拌した。得られた反応液を2N塩酸35部に添加して室温で30分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、式(A2Y−5)で表される化合物1.2部を得た。
Figure 2020019930
式(A2Y−5)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+731.5
Exact Mass:730.3
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式(A2Y−5)で表される化合物1部、メタノール7部及び8%水酸化ナトリウム水溶液2.7部を加えて、室温で3時間半撹拌した。得られた反応液を2N塩酸21部に添加して室温で30分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、式(A2−8)で表される化合物0.9部を得た。
Figure 2020019930
式(A2−8)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+703.5
Exact Mass:702.3
〔合成例6〕
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式(A2Y−2)で表される化合物0.5部、N−メチルピロリドン3.5部、炭酸カリウム0.26部及び1−ブロモプロパン2.3部を加えて室温で80時間撹拌した。得られた反応液を2N塩酸70部に添加して室温で30分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、式(A2Y−6)で表される化合物0.5部を得た。
Figure 2020019930
式(A2Y−6)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+717.5
Exact Mass:716.3
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式(A2Y−6)で表される化合物0.5部、メタノール3.4部及び8%水酸化ナトリウム水溶液1.3部を加えて、室温で2時間撹拌した。得られた反応液を2N塩酸70部に添加して室温で30分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、式(A2−4)で表される化合物0.4部を得た。
Figure 2020019930
式(A2−4)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+689.5
Exact Mass:688.3
〔合成例7〕
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式(A2Y−1)で表されるPink Base(中外化成(株)製)を1.5部、N−メチルピロリドン10.5部、炭酸カリウム1.1部及び4−ブロモ酪酸エチル0.5部を加えて90℃で4時間半撹拌した。得られた反応液をイオン交換水52.5部に添加して室温で30分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相:クロロホルム/メタノール−10/1)で精製して、式(A2Y−7)で表される化合物0.2部を得た。
Figure 2020019930
式(A2Y−7)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+689.5
Exact Mass:688.3
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式(A2Y−7)で表される化合物0.2部、メタノール1.6部及び8%水酸化ナトリウム水溶液1.0部を加えて、室温で2時間半撹拌した。得られた反応液を2N塩酸16部に添加して室温で30分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、式(A2−5)で表される化合物0.2部を得た。
Figure 2020019930
式(A2−5)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+661.5
Exact Mass:660.3
〔合成例8〕
Figure 2020019930
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式(A2Y−8)で表される3,6−ジクロロスルホフルオレセイン(中外化成(株)製)を5部、N−メチルピロリドン35部及び3−アミノ−4−メチル安息香酸メチル12.2部を加えて130℃で7時間撹拌した。放冷後、得られた反応液を濃塩酸7.5部及びイオン交換水70部の水溶液に添加して室温で30分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、式(A2Y−9)で表される化合物6.6部を得た。
Figure 2020019930
式(A2Y−9)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+663.5
Exact Mass:662.2
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式(A2Y−9)で表される化合物を6部、N−メチルピロリドン42部、炭酸カリウム5.0部及び1−ブロモプロパン6.6部を加えて90℃で6時間撹拌した。放冷後、得られた反応液をイオン交換水210部に添加して室温で30分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、式(A2Y−10)で表される化合物5.9部を得た。
Figure 2020019930
式(A2Y−10)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+747.8
Exact Mass:746.3
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式(A2Y−10)で表される化合物3部、メタノール21部及び8%水酸化ナトリウム水溶液8.0部を加えて、室温で8時間撹拌した。得られた反応液を2N塩酸105部に添加して室温で30分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、式(A2−44)で表される化合物2.5部を得た。
Figure 2020019930
式(A2−44)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+719.5
Exact Mass:718.2
〔合成例9〕
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、前記式(A2Y−8)で表される3,6−ジクロロスルホフルオレセイン(中外化成(株)製)を5部、N−メチルピロリドン35部及び4−アミノ−3−メチル安息香酸メチル12.2部を加えて130℃で16時間撹拌した。放冷後、得られた反応液を濃塩酸7.5部及びイオン交換水70部の水溶液に添加して室温で30分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、式(A2Y−11)で表される化合物6.5部を得た。
Figure 2020019930
式(A2Y−11)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+663.8
Exact Mass:662.2
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式(A2Y−11)で表される化合物を6部、N−メチルピロリドン42部、炭酸カリウム5.0部及び1−ブロモプロパン6.6部を加えて90℃で8時間撹拌した。放冷後、得られた反応液をイオン交換水210部に添加して室温で30分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、式(A2Y−12)で表される化合物6.0部を得た。
Figure 2020019930
式(A2Y−12)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+747.8
Exact Mass:746.3
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式(A2Y−12)で表される化合物3部、メタノール21部及び8%水酸化ナトリウム水溶液8.0部を加えて、室温で8時間半撹拌した。得られた反応液を2N塩酸105部に添加して室温で30分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、式(A2−48)で表される化合物2.0部を得た。
Figure 2020019930
式(A2−48)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+719.5
Exact Mass:718.2
〔合成例10〕
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、乳酸エチル141部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート178部を入れ、撹拌しながら85℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で1:1)25部、N−シクロヘキシルマレイミド137部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート50部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート338部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2−アゾビスイソブチロニトリル5部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート88部に溶解した溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、85℃で4時間保持した後、室温まで冷却して、B型粘度計(23℃)で測定した粘度23mPas、固形分25.6%の共重合体(樹脂B1)溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは8.0×103、分散度2.1、固形分換算の酸価は109mg−KOH/gであった。樹脂B1は、以下の構造単位を有する。
Figure 2020019930
〔実施例1〕
(着色硬化性樹脂組成物1の調製)
(A)着色剤:C.I.ピグメントブルー15:6(顔料) 29部
アクリル系顔料分散剤 10.2部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 241部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた。ついで、
(A)着色剤:式(A2−33)で表される化合物 3.6部
(A)着色剤:式(A1X−36)で表される化合物 3.6部
(B)樹脂:樹脂B1(固形分換算) 50部
(C)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(カヤラッド(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 50部
(D)重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製) 8部
(F)レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400:東レ・ダウコーニング(株)製) 0.15部
(E)溶剤:4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 51部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 413部
を混合して着色硬化性樹脂組成物1を得た。
〔実施例2〕
式(A1X−36)で表される化合物を式(A1X−12)で表される化合物に代える以外は実施例1と同様にして、着色硬化性樹脂組成物2を得た。
〔実施例3〕
式(A2−33)で表される化合物を式(A2−44)で表される化合物に代える以外は実施例1と同様にして、着色硬化性樹脂組成物3を得た。
〔実施例4〕
式(A2−33)で表される化合物を式(A2−48)で表される化合物に代える以外は実施例1と同様にして、着色硬化性樹脂組成物4を得た。
〔実施例5〕
式(A2−33)で表される化合物を式(A2−1)で表される化合物に代える以外は実施例1と同様にして、着色硬化性樹脂組成物5を得た。
〔実施例6〕
式(A2−33)で表される化合物を式(A2−8)で表される化合物に代える以外は実施例1と同様にして、着色硬化性樹脂組成物6を得た。
〔実施例7〕
式(A2−33)で表される化合物を式(A2−4)で表される化合物に代える以外は実施例1と同様にして、着色硬化性樹脂組成物7を得た。
〔実施例8〕
式(A2−33)で表される化合物を式(A2−5)で表される化合物に代える以外は実施例1と同様にして、着色硬化性樹脂組成物8を得た。
〔比較例1〕
式(A1X−36)で表される化合物をC.I.ソルベントブルー45(Savinyl Blue RS;クラリアント社製)に代える以外は実施例1と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
<カラーフィルタ(着色パターン)の作製>
5cm角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして着色硬化性樹脂組成物層を得た。放冷後、着色硬化性樹脂組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。フォトマスクとしては、100μmラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%を含む水系現像液に24℃で60秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、230℃で20分間ポストベークを行い、カラーフィルタを得た。
<膜厚測定>
得られたカラーフィルタについて、膜厚を、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製))を用いて測定した。実施例1〜8、及び比較例1の結果を表2に示す。
<オーバーコート用硬化性組成物の調製>
スチレン/メタクリル酸/メタクリル酸グリシジル共重合体(質量比で30/20/50;特開平11−133600号公報記載の方法で合成;分子量は21,000)60部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(カヤラッド(登録商標)PHA;日本化薬(株)製)40部、2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン(イルガキュア(登録商標)907;BASF社製)6部、ジエチレングリコールジメチルエーテル197部を混合し、オーバーコート用硬化性組成物を調製した。
<積層膜の耐熱性評価>
得られたカラーフィルタの上に、乾燥後の膜厚が1.5μmになるように、前記オーバーコート用硬化性組成物をスピンコート法で塗布し、次にクリーンオーブン中、100℃で3分間プリベークし、230℃で20分間ポストベークを行うことにより、積層膜を作成した。積層膜をクリーンオーブン中、250℃で2時間加熱し、加熱前後のxy色度座標(x、y)及びY測定値からJIS Z 8730:2009(7.色差の計算方法)に記載される方法で色差△E*abを計算した。実施例1〜8、及び比較例1の結果を表2に示す。△E*abは小さいほど色変化が小さいことを意味する。
Figure 2020019930
〔実施例9〕
(着色硬化性樹脂組成物9の調製)
(A)着色剤:C.I.ピグメントブルー15:6(顔料) 31部
アクリル系顔料分散剤 10.9部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 257部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた。ついで、
(A)着色剤:式(A2−33)で表される化合物 3.7部
(A)着色剤:式(A1X−36)で表される化合物 1.8部
(B)樹脂:樹脂B1(固形分換算) 50部
(C)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(カヤラッド(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 50部
(D)重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製) 8部
(F)レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400:東レ・ダウコーニング(株)製) 0.16部
(E)溶剤:4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 57部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 382部
を混合して着色硬化性樹脂組成物9を得た。
〔実施例10〕
式(A2−33)で表される化合物を式(A2−44)で表される化合物に代える以外は実施例9と同様にして、着色硬化性樹脂組成物10を得た。
〔実施例11〕
式(A2−33)で表される化合物を式(A2−48)で表される化合物に代える以外は実施例9と同様にして、着色硬化性樹脂組成物11を得た。
〔実施例12〕
式(A2−33)で表される化合物を式(A2−1)で表される化合物に代える以外は実施例9と同様にして、着色硬化性樹脂組成物12を得た。
〔実施例13〕
式(A2−33)で表される化合物を式(A2−8)で表される化合物に代える以外は実施例9と同様にして、着色硬化性樹脂組成物13を得た。
〔実施例14〕
式(A2−33)で表される化合物を式(A2−4)で表される化合物に代える以外は実施例9と同様にして、着色硬化性樹脂組成物14を得た。
〔実施例15〕
式(A2−33)で表される化合物を式(A2−5)で表される化合物に代える以外は実施例9と同様にして、着色硬化性樹脂組成物15を得た。
〔比較例2〕
式(A1X−36)で表される化合物をC.I.ソルベントブルー45(Savinyl Blue RS;クラリアント社製)に代える以外は実施例9と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例9〜15、及び比較例2で得た着色硬化性樹脂組成物についても、実施例1と同様にして、カラーフィルタ(着色パターン)の作製、膜厚測定、オーバーコート用硬化性組成物の調製、及び積層膜の耐熱性評価を行った。実施例9〜15、及び比較例2の膜厚測定結果、及び積層膜の耐熱性評価結果を表3に示す。△E*abは小さいほど色変化が小さいことを意味する。
Figure 2020019930
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、液晶表示装置、有機EL装置、電子ペーパー等の表示装置、及び固体撮像素子などに用いられるカラーフィルタの製造に利用できる。

Claims (5)

  1. 着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含有し、
    着色剤が、カルボキシ基を有するキサンテン化合物及び式(A1)で表される化合物を含む着色硬化性樹脂組成物。
    Figure 2020019930

    [式(A1)中、
    1a及びA2aは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。
    1a及びL2aは、それぞれ独立に、炭素数1〜12の2価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−SO2−又は−NR11a−に置き換わっていてもよい。
    1a〜R6aは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。R11aは、水素原子、又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。]
  2. 前記カルボキシ基を有するキサンテン化合物が式(A2)で表される化合物である請求項1に記載の着色硬化性樹脂組成物。
    Figure 2020019930

    [式(A2)中、
    1b〜R4bは、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR11b−で置き換わっていてもよい。R1b及びR2bは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R3b及びR4bは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
    6b及びR7bは、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
    11bは、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。
    ただし、R1b〜R4bのうち少なくとも一つは−COOHを有する炭素数6〜10の芳香族炭化水素基、又は−COOHを有する炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表す。]
  3. 前記着色剤が、さらに青色顔料を含む請求項1又は2に記載の着色硬化性樹脂組成物。
  4. 請求項1〜3のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
  5. 請求項4に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
JP2019093142A 2018-07-20 2019-05-16 着色硬化性樹脂組成物 Active JP7312015B2 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/KR2019/008978 WO2020017934A1 (ko) 2018-07-20 2019-07-19 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치
TW108125734A TWI803668B (zh) 2018-07-20 2019-07-19 著色硬化性樹脂組合物、彩色濾光片及顯示裝置
KR1020207037276A KR20210023891A (ko) 2018-07-20 2019-07-19 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치
CN201980047820.7A CN112424275B (zh) 2018-07-20 2019-07-19 着色固化性树脂组合物、滤色器及显示装置

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018137256 2018-07-20
JP2018137256 2018-07-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2020019930A true JP2020019930A (ja) 2020-02-06
JP7312015B2 JP7312015B2 (ja) 2023-07-20

Family

ID=69588167

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019093142A Active JP7312015B2 (ja) 2018-07-20 2019-05-16 着色硬化性樹脂組成物

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JP7312015B2 (ja)
KR (1) KR20210023891A (ja)
CN (1) CN112424275B (ja)
TW (1) TWI803668B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020189899A (ja) * 2019-05-20 2020-11-26 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. 着色樹脂組成物

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013053292A (ja) * 2011-08-05 2013-03-21 Sumitomo Chemical Co Ltd 着色硬化性樹脂組成物
JP2013234319A (ja) * 2012-04-10 2013-11-21 Sumitomo Chemical Co Ltd 着色剤分散液
JP2017206689A (ja) * 2016-05-17 2017-11-24 Jsr株式会社 着色組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、表示素子及び受光素子
JP2017226814A (ja) * 2016-06-20 2017-12-28 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. 化合物及び着色硬化性樹脂組成物
JP2018059097A (ja) * 2016-10-06 2018-04-12 住友化学株式会社 着色硬化性樹脂組成物

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002189116A (ja) * 2000-12-20 2002-07-05 Canon Inc カラーフィルタ、その製造方法および液晶パネル
CN102914942B (zh) * 2011-08-05 2017-03-01 住友化学株式会社 着色固化性树脂组合物
JP6162165B2 (ja) * 2014-03-31 2017-07-12 富士フイルム株式会社 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、有機エレクトロルミネッセンス素子、色素および色素の製造方法
JP6943558B2 (ja) * 2016-01-20 2021-10-06 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013053292A (ja) * 2011-08-05 2013-03-21 Sumitomo Chemical Co Ltd 着色硬化性樹脂組成物
JP2016172861A (ja) * 2011-08-05 2016-09-29 住友化学株式会社 着色硬化性樹脂組成物
JP2013234319A (ja) * 2012-04-10 2013-11-21 Sumitomo Chemical Co Ltd 着色剤分散液
JP2017206689A (ja) * 2016-05-17 2017-11-24 Jsr株式会社 着色組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、表示素子及び受光素子
JP2017226814A (ja) * 2016-06-20 2017-12-28 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. 化合物及び着色硬化性樹脂組成物
JP2018059097A (ja) * 2016-10-06 2018-04-12 住友化学株式会社 着色硬化性樹脂組成物

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020189899A (ja) * 2019-05-20 2020-11-26 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. 着色樹脂組成物
JP7324046B2 (ja) 2019-05-20 2023-08-09 東友ファインケム株式会社 着色樹脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
JP7312015B2 (ja) 2023-07-20
KR20210023891A (ko) 2021-03-04
TW202007731A (zh) 2020-02-16
TWI803668B (zh) 2023-06-01
CN112424275B (zh) 2023-02-17
CN112424275A (zh) 2021-02-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI488003B (zh) Coloring the photosensitive resin composition
TWI770368B (zh) 化合物、著色樹脂組合物、彩色濾光片及顯示裝置
TWI741183B (zh) 著色樹脂組合物、彩色濾光器及顯示裝置
KR20200128056A (ko) 녹색 착색 수지 조성물
JP7374985B2 (ja) シアン色着色硬化性組成物
JP7312015B2 (ja) 着色硬化性樹脂組成物
JP6931620B2 (ja) 着色樹脂組成物
JP7077084B2 (ja) 化合物
TWI827836B (zh) 著色樹脂組合物、濾色器及顯示裝置
CN109307984B (zh) 着色固化性树脂组合物、滤色器和显示装置
KR102211795B1 (ko) 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치
TWI746941B (zh) 化合物、著色樹脂組合物、彩色濾光片及顯示裝置
CN108663903B (zh) 着色树脂组合物、滤色器和显示装置
CN114185247A (zh) 固化性着色组合物
JP2018131490A (ja) 着色樹脂組成物
JP2020084169A (ja) 着色硬化性樹脂組成物
JP2019157086A (ja) 化合物
JP2019157087A (ja) 化合物

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20220420

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20221214

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20230110

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20230410

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20230627

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20230707

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7312015

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150