JP2020019930A - 着色硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含有し、
着色剤が、カルボキシ基を有するキサンテン化合物及び式(A1)で表される化合物を含む着色硬化性樹脂組成物。
[式(A1)中、
A1a及びA2aは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。
L1a及びL2aは、それぞれ独立に、炭素数1〜12の2価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−SO2−又は−NR11a−に置き換わっていてもよい。
R1a〜R6aは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。R11aは、水素原子、又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。]
[2] 前記カルボキシ基を有するキサンテン化合物が式(A2)で表される化合物である[1]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[式(A2)中、
R1b〜R4bは、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR11b−で置き換わっていてもよい。R1b及びR2bは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R3b及びR4bは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
R6b及びR7bは、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
R11bは、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。
ただし、R1b〜R4bのうち少なくとも一つは−COOHを有する炭素数6〜10の芳香族炭化水素基、又は−COOHを有する炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表す。]
[3] 前記着色剤が、さらに青色顔料を含む[1]又は[2]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[4] [1]〜[3]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[5] [4]に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
なお本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤(以下、「着色剤(A)」という場合がある)、樹脂(以下、「樹脂(B)」という場合がある)、重合性化合物(以下、「重合性化合物(C)」という場合がある)、及び重合開始剤(以下、「重合開始剤(D)」という場合がある)を含む。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤(A)として、カルボキシ基を有するキサンテン化合物と、後述する特定のアントラキノン化合物を含む。
カルボキシ基を有するキサンテン化合物が有するカルボキシ基の数は、例えば、1〜8、好ましくは1〜4、より好ましくは1〜2である。また該キサンテン化合物は−SO3 -を1つ以上有していることが好ましく、−SO3 -を有する場合の化合物の電荷は中性であることが好ましい。−SO3 -の数は1〜6が好ましく、1〜3がより好ましく、1が最も好ましい。
[式(A2)中、
R1b〜R4bは、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR11b−で置き換わっていてもよい。R1b及びR2bは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R3b及びR4bは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
R6b及びR7bは、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
R11bは、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。
ただし、R1b〜R4bのうち少なくとも一つは−COOHを有する炭素数6〜10の芳香族炭化水素基、又は−COOHを有する炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表す。]
−CO2R21bとしては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基等のアルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。
−SO2R21bとしては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等のアルキルスルホニル基等が挙げられる。
−SO3R21bとしては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、tert−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等のアルキルオキシスルホニル基等が挙げられる。
N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N−イソブチルスルファモイル基、N−sec−ブチルスルファモイル基、N−tert−ブチルスルファモイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N−(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,1−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(2,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1−メチルブチル)スルファモイル基、N−(2−メチルブチル)スルファモイル基、N−(3−メチルブチル)スルファモイル基、N−シクロペンチルスルファモイル基、N−ヘキシルスルファモイル基、N−(1,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−(3,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−ヘプチルスルファモイル基、N−(1−メチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,4−ジメチルペンチル)スルファモイル基、N−オクチルスルファモイル基、N−(2−エチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,5−ジメチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)スルファモイル基等のN−1置換スルファモイル基;
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基等が挙げられる。
(ii)R1b及びR3bが、−COOHを有する炭素数6〜10の芳香族炭化水素基である。
(iii)R1bが、−COOHを有する炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であり、R3bが、−COOHを有する炭素数1〜20の飽和炭化水素基である。
(iv)R2bが、−COOHを有する炭素数3〜20の飽和炭化水素基であり、R4bが、−COOHを有する炭素数1〜20の飽和炭化水素基である。
(v)R1bが置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基であり、R2bが−COOHを有する炭素数6〜10の芳香族炭化水素基である。
(vi)R1b及びR2bが、水素原子、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基であり、R3b及びR4bの少なくとも1つが、−COOHを有する炭素数6〜10の芳香族炭化水素基である。
R31b及びR32bは、互いに独立に、水素原子、又は炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表し、該R31b、R32bの飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−COOH又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該R31b、R32bの飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR11b−で置き換わっていてもよい。
R33b及びR34bは、互いに独立に、−COOH、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキルスルファニル基又は炭素数1〜4のアルキルスルホニル基を表す。
R31b及びR33bは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R32b及びR34bは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
p及びqは、互いに独立に、0〜5の整数を表す。pが2以上のとき、複数のR33bは同一でも異なってもよく、qが2以上のとき、複数のR34bは同一でも異なってもよい。
R11bは、上記と同じ意味を表す。
ただし、式(A2a)で表される化合物は、(ia)及び(iia)の要件のうち少なくとも1つを充足する。
(ia)R31b及びR32bの一方又は両方が、−COOHを有する炭素数1〜10の飽和炭化水素基である。
(iia)(要件a)pが1以上であってR33bの少なくとも1つが−COOHであるか、(要件b)qが1以上であってR34bの少なくとも1つが−COOHであるか、要件aと要件bの両方を満たす。]
着色剤(A)として使用されるアントラキノン化合物は、式(A1)で表される化合物(以下、「アントラキノン化合物(A1)」という場合がある)である。
[式(A1)中、
A1a及びA2aは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。
L1a及びL2aは、それぞれ独立に、炭素数1〜12の2価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−SO2−又は−NR11a−に置き換わっていてもよい。
R1a〜R6aは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。R11aは、水素原子、又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。]
−CO2R21aとしては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基等のアルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。
−SO2R21aとしては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等のアルキルスルホニル基等が挙げられる。
−SO3R21aとしては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、tert−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等のアルキルオキシスルホニル基等が挙げられる。
N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N−イソブチルスルファモイル基、N−sec−ブチルスルファモイル基、N−tert−ブチルスルファモイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N−(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,1−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(2,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1−メチルブチル)スルファモイル基、N−(2−メチルブチル)スルファモイル基、N−(3−メチルブチル)スルファモイル基、N−シクロペンチルスルファモイル基、N−ヘキシルスルファモイル基、N−(1,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−(3,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−ヘプチルスルファモイル基、N−(1−メチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,4−ジメチルペンチル)スルファモイル基、N−オクチルスルファモイル基、N−(2−エチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,5−ジメチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)スルファモイル基等のN−1置換スルファモイル基;
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基等が挙げられる。
[式中、R31aは、炭素数が1〜10のアルカンジイル基を表し、R32aは炭素数が1〜4のアルキル基が結合していてもよいフェニレン基を表し、R33aは炭素数が1〜4のアルカンジイル基を表す。*はA1a又はA2aとの結合手を表し、**はCO2Hとの結合手を表す。]
(A1a)〜(A1h)中、(A1a)、(A1f)などが好ましい。
より詳細には、式(A1Z)で表される1,4,9,10−テトラヒドロキシアントラセンを酸化しつつその水酸基をヒドロキシアミン化合物(具体的には、H2N−A1a−OH、H2N−A2a−OH)で置換して式(A1Y)で表される化合物を製造し、該式(A1Y)で表される化合物と式Br−R31a−CO2R51aで表される化合物とを脱HBr縮合することによってエーテル化合物を生成し、次いで−CO2R51a基を加水分解することで目的化合物(A1X2)を製造できる。
着色剤(A)は、前記カルボキシ基を有するキサンテン化合物及びアントラキノン化合物(A1)以外の着色剤(以下、「第3の着色剤」という場合がある)を含んでいてもよい。
第3の着色剤は、染料(AA)、顔料(AB)のいずれでもよい。染料(AA)は、カルボキシ基を有するキサンテン化合物及びアントラキノン化合物(A1)を含まない限り公知の染料を使用でき、例えば、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料としては、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料(ただし、カルボキシ基を有するキサンテン化合物を除く)、フタロシアニン染料、アントラキノン染料(ただし、アントラキノン化合物(A1)を除く)、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
C.I.ソルベントレッド45、49、111、125、130、143、145、146、150、151、155、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56、77、86;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー4、5、14、18、35、36、37、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.ソルベントグリーン1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、80、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、34、38、49、72、102;
C.I.アシッドブルー1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトイエロー2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースイエロー51、54,76;
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60等のC.I.ディスパース染料、
C.I.ベーシックレッド1、10;
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89;
C.I.ベーシックバイオレット2;
C.I.ベーシックレッド9;
C.I.ベーシックグリーン1;等のC.I.ベーシック染料、
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.リアクティブレッド36;等のC.I.リアクティブ染料、
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53等のC.I.モーダント染料、
C.I.バットグリーン1等のC.I.バット染料等が挙げられる。
これらの染料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。
顔料としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料等が挙げられる。
顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料(AB)の総量に対して、好ましくは1質量%以上100質量%以下であり、より好ましくは5質量%以上50質量%以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
第3の着色剤の量は、着色剤(A)の全量に対して、例えば、0質量%以上、好ましくは20質量%以上、より好ましくは40質量%以上、よりさらに好ましくは60質量%以上であり、例えば、95質量%以下、好ましくは90質量%以下、より好ましくは85質量%以下である。
樹脂(B)は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種の単量体(a)(以下「単量体(a)」という場合がある)に由来する構造単位を有する樹脂がより好ましい。樹脂(B)は、さらに、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「単量体(b)」という場合がある)に由来する構造単位、単量体(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、単量体(a)及び単量体(b)とは異なる。)(以下「単量体(c)」という場合がある)に由来する構造単位、並びに、側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位を有することが好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
単量体(b)としては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)
アクリレート、3−エチル−3−(メタ)アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート等が挙げられ、好ましくは、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート、3−エチル−3−(メタ)アクリロイルオキシメチルオキセタンである。
前記(メタ)アクリレート、マレイミド類、スチレン系モノマー等は、適宜組み合わせてもよく、(メタ)アクリレートとマレイミド類の組み合わせが好ましい。
樹脂(B)の分散度[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)ブタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミン、N−アセチルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロヘキシルプロパン−1−オン−2−イミン、2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−2−ベンジルブタン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−ピペロニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、重合開始助剤(D1)を含有していてもよい。重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。
重合開始助剤(D1)としては、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称ミヒラーズケトン)、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、9,10−ジメトキシアントラセン、2,4−ジエチルチオキサントン、N−フェニルグリシン等が挙げられる。
着色硬化性樹脂組成物は、溶剤(E)を含有することが好ましい。溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
乳酸エチル、乳酸ブチル、2−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸エチル、アセト酢酸メチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトン等のエステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤);
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシ−1−ブタノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤);
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤);
4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン(ジアセトンアルコール)、ヘプタノン、4−メチル−2−ペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤);
ブタノール、シクロヘキサノール、プロピレングリコール等のアルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤);
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド及びN−メチルピロリドン等のアミド溶剤;等が挙げられる。
溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン(ジアセトンアルコール)、乳酸エチル及び3−エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。
着色硬化性樹脂組成物は、レベリング剤(F)を含有していてもよい。レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、並びに必要に応じて用いられる重合開始助剤(D1)、溶剤(E)、レベリング剤(F)及びその他の成分を混合することにより調製できる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+929.2
Exact Mass: 928.3
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+901.2
Exact Mass:900.3
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+479.5
Exact Mass:478.2
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+651.5
Exact Mass:650.3
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+675.3
Exact Mass:674.3
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+647.5
Exact Mass:646.2
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式(A2Y−1)で表されるPink Base(中外化成(株)製)を1部、N−メチルピロリドン7部、炭酸カリウム1.0部及び4−ブロモ酪酸エチル2.0部を加えて100℃で7時間半撹拌した。放冷後、得られた反応液に2N塩酸20部を加え、クロロホルム45部で2回抽出し、クロロホルム層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、60℃で減圧乾燥して、式(A2Y−3)で表される化合物粗体4.1部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+803.5
Exact Mass:802.3
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+747.5
Exact Mass:746.3
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式(A2Y−1)で表されるPink Base(中外化成(株)製)を3部、N−メチルピロリドン21部及びt−ブトキシカリウム1.7部を加えて室温で30分間撹拌した後、1−ブロモプロパン1.6部を加えて同温度にて1時間撹拌した。得られた反応液を2N塩酸21部に添加して室温で1時間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、式(A2Y−4)で表される化合物3.0部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+617.5
Exact Mass:616.2
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+731.5
Exact Mass:730.3
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+703.5
Exact Mass:702.3
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式(A2Y−2)で表される化合物0.5部、N−メチルピロリドン3.5部、炭酸カリウム0.26部及び1−ブロモプロパン2.3部を加えて室温で80時間撹拌した。得られた反応液を2N塩酸70部に添加して室温で30分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、式(A2Y−6)で表される化合物0.5部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+717.5
Exact Mass:716.3
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+689.5
Exact Mass:688.3
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式(A2Y−1)で表されるPink Base(中外化成(株)製)を1.5部、N−メチルピロリドン10.5部、炭酸カリウム1.1部及び4−ブロモ酪酸エチル0.5部を加えて90℃で4時間半撹拌した。得られた反応液をイオン交換水52.5部に添加して室温で30分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相:クロロホルム/メタノール−10/1)で精製して、式(A2Y−7)で表される化合物0.2部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+689.5
Exact Mass:688.3
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+661.5
Exact Mass:660.3
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+663.5
Exact Mass:662.2
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+747.8
Exact Mass:746.3
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+719.5
Exact Mass:718.2
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、前記式(A2Y−8)で表される3,6−ジクロロスルホフルオレセイン(中外化成(株)製)を5部、N−メチルピロリドン35部及び4−アミノ−3−メチル安息香酸メチル12.2部を加えて130℃で16時間撹拌した。放冷後、得られた反応液を濃塩酸7.5部及びイオン交換水70部の水溶液に添加して室温で30分間撹拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、式(A2Y−11)で表される化合物6.5部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+663.8
Exact Mass:662.2
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+747.8
Exact Mass:746.3
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+719.5
Exact Mass:718.2
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、乳酸エチル141部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート178部を入れ、撹拌しながら85℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で1:1)25部、N−シクロヘキシルマレイミド137部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート50部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート338部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2−アゾビスイソブチロニトリル5部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート88部に溶解した溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、85℃で4時間保持した後、室温まで冷却して、B型粘度計(23℃)で測定した粘度23mPas、固形分25.6%の共重合体(樹脂B1)溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは8.0×103、分散度2.1、固形分換算の酸価は109mg−KOH/gであった。樹脂B1は、以下の構造単位を有する。
(着色硬化性樹脂組成物1の調製)
(A)着色剤:C.I.ピグメントブルー15:6(顔料) 29部
アクリル系顔料分散剤 10.2部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 241部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた。ついで、
(A)着色剤:式(A2−33)で表される化合物 3.6部
(A)着色剤:式(A1X−36)で表される化合物 3.6部
(B)樹脂:樹脂B1(固形分換算) 50部
(C)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(カヤラッド(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 50部
(D)重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製) 8部
(F)レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400:東レ・ダウコーニング(株)製) 0.15部
(E)溶剤:4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 51部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 413部
を混合して着色硬化性樹脂組成物1を得た。
式(A1X−36)で表される化合物を式(A1X−12)で表される化合物に代える以外は実施例1と同様にして、着色硬化性樹脂組成物2を得た。
式(A2−33)で表される化合物を式(A2−44)で表される化合物に代える以外は実施例1と同様にして、着色硬化性樹脂組成物3を得た。
式(A2−33)で表される化合物を式(A2−48)で表される化合物に代える以外は実施例1と同様にして、着色硬化性樹脂組成物4を得た。
式(A2−33)で表される化合物を式(A2−1)で表される化合物に代える以外は実施例1と同様にして、着色硬化性樹脂組成物5を得た。
式(A2−33)で表される化合物を式(A2−8)で表される化合物に代える以外は実施例1と同様にして、着色硬化性樹脂組成物6を得た。
式(A2−33)で表される化合物を式(A2−4)で表される化合物に代える以外は実施例1と同様にして、着色硬化性樹脂組成物7を得た。
式(A2−33)で表される化合物を式(A2−5)で表される化合物に代える以外は実施例1と同様にして、着色硬化性樹脂組成物8を得た。
式(A1X−36)で表される化合物をC.I.ソルベントブルー45(Savinyl Blue RS;クラリアント社製)に代える以外は実施例1と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
5cm角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして着色硬化性樹脂組成物層を得た。放冷後、着色硬化性樹脂組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。フォトマスクとしては、100μmラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%を含む水系現像液に24℃で60秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、230℃で20分間ポストベークを行い、カラーフィルタを得た。
得られたカラーフィルタについて、膜厚を、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製))を用いて測定した。実施例1〜8、及び比較例1の結果を表2に示す。
スチレン/メタクリル酸/メタクリル酸グリシジル共重合体(質量比で30/20/50;特開平11−133600号公報記載の方法で合成;分子量は21,000)60部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(カヤラッド(登録商標)PHA;日本化薬(株)製)40部、2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン(イルガキュア(登録商標)907;BASF社製)6部、ジエチレングリコールジメチルエーテル197部を混合し、オーバーコート用硬化性組成物を調製した。
得られたカラーフィルタの上に、乾燥後の膜厚が1.5μmになるように、前記オーバーコート用硬化性組成物をスピンコート法で塗布し、次にクリーンオーブン中、100℃で3分間プリベークし、230℃で20分間ポストベークを行うことにより、積層膜を作成した。積層膜をクリーンオーブン中、250℃で2時間加熱し、加熱前後のxy色度座標(x、y)及びY測定値からJIS Z 8730:2009(7.色差の計算方法)に記載される方法で色差△E*abを計算した。実施例1〜8、及び比較例1の結果を表2に示す。△E*abは小さいほど色変化が小さいことを意味する。
(着色硬化性樹脂組成物9の調製)
(A)着色剤:C.I.ピグメントブルー15:6(顔料) 31部
アクリル系顔料分散剤 10.9部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 257部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた。ついで、
(A)着色剤:式(A2−33)で表される化合物 3.7部
(A)着色剤:式(A1X−36)で表される化合物 1.8部
(B)樹脂:樹脂B1(固形分換算) 50部
(C)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(カヤラッド(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 50部
(D)重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製) 8部
(F)レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400:東レ・ダウコーニング(株)製) 0.16部
(E)溶剤:4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 57部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 382部
を混合して着色硬化性樹脂組成物9を得た。
式(A2−33)で表される化合物を式(A2−44)で表される化合物に代える以外は実施例9と同様にして、着色硬化性樹脂組成物10を得た。
式(A2−33)で表される化合物を式(A2−48)で表される化合物に代える以外は実施例9と同様にして、着色硬化性樹脂組成物11を得た。
式(A2−33)で表される化合物を式(A2−1)で表される化合物に代える以外は実施例9と同様にして、着色硬化性樹脂組成物12を得た。
式(A2−33)で表される化合物を式(A2−8)で表される化合物に代える以外は実施例9と同様にして、着色硬化性樹脂組成物13を得た。
式(A2−33)で表される化合物を式(A2−4)で表される化合物に代える以外は実施例9と同様にして、着色硬化性樹脂組成物14を得た。
式(A2−33)で表される化合物を式(A2−5)で表される化合物に代える以外は実施例9と同様にして、着色硬化性樹脂組成物15を得た。
式(A1X−36)で表される化合物をC.I.ソルベントブルー45(Savinyl Blue RS;クラリアント社製)に代える以外は実施例9と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
Claims (5)
- 前記カルボキシ基を有するキサンテン化合物が式(A2)で表される化合物である請求項1に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[式(A2)中、
R1b〜R4bは、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR11b−で置き換わっていてもよい。R1b及びR2bは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R3b及びR4bは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
R6b及びR7bは、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
R11bは、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。
ただし、R1b〜R4bのうち少なくとも一つは−COOHを有する炭素数6〜10の芳香族炭化水素基、又は−COOHを有する炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表す。] - 前記着色剤が、さらに青色顔料を含む請求項1又は2に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項4に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020189899A (ja) * | 2019-05-20 | 2020-11-26 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色樹脂組成物 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013053292A (ja) * | 2011-08-05 | 2013-03-21 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP2013234319A (ja) * | 2012-04-10 | 2013-11-21 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色剤分散液 |
JP2017206689A (ja) * | 2016-05-17 | 2017-11-24 | Jsr株式会社 | 着色組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、表示素子及び受光素子 |
JP2017226814A (ja) * | 2016-06-20 | 2017-12-28 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 化合物及び着色硬化性樹脂組成物 |
JP2018059097A (ja) * | 2016-10-06 | 2018-04-12 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013053292A (ja) * | 2011-08-05 | 2013-03-21 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP2016172861A (ja) * | 2011-08-05 | 2016-09-29 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP2013234319A (ja) * | 2012-04-10 | 2013-11-21 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色剤分散液 |
JP2017206689A (ja) * | 2016-05-17 | 2017-11-24 | Jsr株式会社 | 着色組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、表示素子及び受光素子 |
JP2017226814A (ja) * | 2016-06-20 | 2017-12-28 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 化合物及び着色硬化性樹脂組成物 |
JP2018059097A (ja) * | 2016-10-06 | 2018-04-12 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020189899A (ja) * | 2019-05-20 | 2020-11-26 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色樹脂組成物 |
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