JP2020084169A - 着色硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
Zは、脂環式骨格を有するテトラカルボン酸の残基を表す。
Gは、水素原子又は−CO−X−(CO2H)xを表し、Xは(x+1)価の多価カルボン酸の残基を表し、xは1以上3以下の整数を表す。
R1は、水素原子又はメチル基を表し、複数のR1は、互いに同一であってよく、又は異なっていてもよい。
R2は、炭素原子数1以上5以下のアルキル基又はハロゲン原子を表し、R2が複数存在する場合、該複数のR2は、互いに同一であってよく、又は異なっていてもよい。
kは0以上10以下の整数を表し、nは0以上4以下の整数を表し、mは1以上50以下の整数を表す。]
[2] 前記式(B1)において、Zは炭素数4〜10の脂環式骨格を有するテトラカルボン酸の残基である、[1]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[3] 前記式(B1)において、Zは炭素数4〜6の飽和脂環式骨格を有するテトラカルボン酸の残基である、[1]又は[2]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[4] [1]〜[3]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[5] [4]に記載のカラーフィルタを含む表示素子。
[6] [5]に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
着色硬化性樹脂組成物は、着色剤(A)を含む。着色剤(A)は、染料及び顔料からなる群から選択される少なくとも1種を含む。着色剤(A)は、好ましくは2種の染料の組合せ又は少なくとも1種の染料と少なくとも1種の顔料との組合せを含み、より好ましくは2種の染料の組合せ又は1種の染料と1種の顔料との組合せを含む。
染料としては、公知の染料を使用することができ、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でソルベント、アシッド、ベーシック、リアクティブ、ダイレクト、ディスパース、モルダント、又はバット等の染料に分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。染料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。これらの染料は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。染料は、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
C.I.ソルベントレッド45、49、111、125、130、143、145、146、150、151、155、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56、77、86;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー4、5、14、18、35、36、37、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.ソルベントグリーン1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、80、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、34、38、49、72、102;
C.I.アシッドブルー1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトイエロー2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースイエロー51、54,76;
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60等のC.I.ディスパース染料、
C.I.ベーシックレッド1、10;
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89;
C.I.ベーシックバイオレット2;
C.I.ベーシックレッド9;
C.I.ベーシックグリーン1等のC.I.ベーシック染料、
C.I.リアクティブイエロー2、76、116;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.リアクティブレッド36等のC.I.リアクティブ染料、
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53等のC.I.モーダント染料、C.I.バットグリーン1等のC.I.バット染料等が挙げられる。
染料(A1)は、式(A−VI)で表される塩を含む。染料(A1)には、その互変異性体も含まれる。
R9A〜R12Aは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数7〜20のアラルキル基又は炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表し、該アリール基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、−SO3 −又は−SO2−N−−SO2−Rfであってもよく、該飽和炭化水素基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよいアミノ基で置換されていてもよい。R9AとR10Aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R11AとR12Aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Aは、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜20の芳香族複素環基を表し、該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環基が有していてもよい置換基は、−SO3 −又は−SO2−N−−SO2−Rfであってもよい。
[Y](m−n)−は、任意の(m−n)価のアニオンを表す。
mは任意の自然数を表す。
nは、置換基として有する−SO3 −又は−SO2−N−−SO2−Rfの数を表し、0又は1である。
Rfは、炭素数1〜12のフルオロアルキル基を表す。]
なかでも、炭素数1〜10の飽和炭化水素基であって、該飽和炭化水素基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されている基が好ましく、炭素数1〜6の飽和炭化水素基であって、該飽和炭化水素基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されている基がより好ましい。
R9A〜R12Aにおける炭素数7〜20のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、メチルフェニルエチル基等が挙げられる。
R9A〜R12Aにおける置換基を有していてもよいアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基などの炭素数1〜4のアルキル基を1つ有するアミノ基;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基等の炭素数1〜4のアルキル基を2つ有するアミノ基;アミノ基等が挙げられる。
R9A〜R12Aにおける、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよいアミノ基を有する炭素数1〜20の飽和炭化水素基としては、例えば、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、クロロエチル基、ブロモエチル基、ヨードエチル基、N,N−ジメチルアミノエチル基、ペンタフルオロプロピル基、クロロヘキシル基、ブロモヘキシル基、ヨードヘキシル基、N,N−ジメチルアミノヘキシル基が挙げられる。
Rfで示される炭素数1〜12のフルオロアルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基等が挙げられる。
Aで表される置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。*は炭素原子との結合手を表す。
Aにおける置換基としては、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、スルファモイル基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基及び置換基を有していてもよいアミノ基等が挙げられ、具体的にはR9A〜R12Aで例示したのと同様の置換基が挙げられる。
R56は、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表す。
X2は、−O−、−N(R57)−又は−S−を表す。
R57は、水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表す。
R45及びR46は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が2〜20である場合、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は−O−及び−CO−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数2〜20の飽和炭化水素基において、隣接する−CH2−が同時に−O−に置換されることはなく、末端の−CH2−が−O−又は−CO−に置換されることはない。R45とR46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
R56は、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基であるのが好ましく、置換基を有していてもよいフェニル基であるのがより好ましい。
R45及びR46は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基であるのが好ましく、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素基であるのがより好ましく、一方が置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基であり、他方が置換基を有していてもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素基であるのがさらに好ましい。
Aは、式(A1−12)及び式(A1−13)で表される基が好ましい。
染料(A2)はキサンテン染料を含む。キサンテン染料としては、公知の物質を用いることができる。以下、染料(A2)はキサンテン染料(A2)ともいう。
R5aは、−OH、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Za+、−CO2H、−CO2 −Za+、−CO2R8a、−SO3R8a又は−SO2NR9aR10aを表す。
R6a及びR7aは、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上のとき、複数のR5aは同一でも異なってもよい。
aは、0又は1の整数を表す。
Xaは、ハロゲン原子を表す。
Za+は、+N(R11a)4、Na+又はK+を表し、4つのR11aは同一でも異なってもよい。
R8aは、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R9a及びR10aは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NH−又は−NR8a−で置き換っていてもよく、R9a及びR10aは、互いに結合して窒素原子を含んだ3〜10員環の複素環を形成していてもよい。
R11aは、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。]
R1a〜R4aにおける該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、カルボキシ基、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
R9a及びR10aにおける該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、ヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
−SO2R8aとしては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等が挙げられる。
−SO3R8aとしては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、tert−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等が挙げられる。
N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N−イソブチルスルファモイル基、N−sec−ブチルスルファモイル基、N−tert−ブチルスルファモイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N−(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,1−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(2,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1−メチルブチル)スルファモイル基、N−(2−メチルブチル)スルファモイル基、N−(3−メチルブチル)スルファモイル基、N−シクロペンチルスルファモイル基、N−ヘキシルスルファモイル基、N−(1,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−(3,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−ヘプチルスルファモイル基、N−(1−メチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,4−ジメチルペンチル)スルファモイル基、N−オクチルスルファモイル基、N−(2−エチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,5−ジメチル)ヘキシルスルファモイル基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)スルファモイル基等のN−1置換スルファモイル基;
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基等が挙げられる。
mは、1〜4が好ましく、1又は2がより好ましい。
前記+N(R11a)4としては、4つのR11aのうち、少なくとも2つが炭素数5〜20の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、4つのR11aの合計炭素数は20〜80が好ましく、20〜60がより好ましい。化合物(1a)中に+N(R11a)4が存在する場合、R11aがこれらの基であると、化合物(1a)を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、異物が少ないカラーフィルタを形成できる。
[式(2a)中、R21a〜R24aは、互いに独立に、水素原子、−R26a又は置換基を有していてもよい炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基を表す。R21a及びR22aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R23a及びR24aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
R25aは、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z1+又は−SO2NHR26aを表す。
m1は、0〜5の整数を表す。m1が2以上のとき、複数のR25aは同一でも異なってもよい。
a1は、0又は1の整数を表す。
X1は、ハロゲン原子を表す。
R26aは、ハロゲン原子又はカルボキシ基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
Z1+は、+N(R27a)4、Na+又はK+を表し、4つのR27aは同一でも異なってもよい。
R27aは、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又はベンジル基を表す。]
R21a〜R24aの組合せとしては、R21a及びR23aが、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜10の飽和炭化水素基(該飽和炭化水素基はハロゲン原子又はカルボキシ基を有していてもよい。)であり、R22a及びR24aが炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基であって、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z1+、−SO3R26a又は−SO2NHR26aで置換されているものが好ましい。さらに好ましい組合せは、R21a及びR23aが、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基(該アルキル基はハロゲン原子又はカルボキシ基を有していてもよい。)であり、R22a及びR24aが炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基であって、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が、−SO3 −Z1+又は−SO2NHR26aで置換されていているものである。R21a〜R24aがこれらの基であると、化合物(2a)を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。
R21a〜R24aが−R26aである場合、−R26aは、それぞれ独立に、メチル基又はエチル基であることが好ましい。また、−SO3R26a及び−SO2NHR26aにおけるR26aとしては、炭素数3〜20の分枝鎖状アルキル基が好ましく、炭素数6〜12の分枝鎖状アルキル基がより好ましく、2−エチルヘキシル基がさらに好ましい。R26aがこれらの基であると、化合物(2a)を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、異物の発生が少ないカラーフィルタを形成できる。
前記+N(R27a)4としては、4つのR27aのうち、少なくとも2つが炭素数5〜20の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、4つのR27aの合計炭素数は20〜80が好ましく、20〜60がより好ましい。化合物(2a)中に+N(R27a)4が存在する場合、R27aがこれらの基であると、化合物(2a)を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、異物の発生が少ないカラーフィルタを形成できる。
R33a及びR34aは、互いに独立に、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキルスルファニル基又は炭素数1〜4のアルキルスルホニル基を表す。
R31a及びR33aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R32a及びR34aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
p及びqは、互いに独立に、0〜5の整数を表す。pが2以上のとき、複数のR33aは同一でも異なってもよく、qが2以上のとき、複数のR34aは同一でも異なってもよい。
R11aは、上記と同じ意味を表す。]
置換基として有していてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基としては、R1aにおけるものと同じ基が挙げられる。
炭素数1〜3のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。
R31a及びR32aは、互いに独立に、炭素数1〜3の1価の飽和炭化水素基(該飽和炭化水素基はハロゲン原子又はカルボキシ基を有していてもよい)であることが好ましい。
R33a及びR34aにおける炭素数1〜4のアルキルスルファニル基としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基及びイソプロピルスルファニル基等が挙げられる。
R33a及びR34aにおける炭素数1〜4のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基等が挙げられる。
R33a及びR34aは、炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
これらの中でも、C.I.アシッドレッド289のスルホンアミド化物、C.I.アシッドレッド289の4級アンモニウム塩、C.I.アシッドバイオレット102のスルホンアミド化物又はC.I.アシッドバイオレット102の第四級アンモニウム塩が好ましい。このような化合物としては、例えば、式(1−1)〜式(1−8)、式(1−11)及び式(1−12)で表される化合物等が挙げられる。
また、有機溶媒への溶解性に優れる点で、式(1−24)〜式(1−33)で表される化合物も好ましい。
得られる塗膜の色度域及び透過率が良好となる観点から、式(1−32)、式(1−44)及び式(1−97)で表される化合物もまた好ましい。
染料(A3)は、アントラキノン染料を含む。アントラキノン染料は、公知の物質を用いてもよい。アントラキノン染料としては、例えば、
C.I.ソルベントイエロー117(以下、C.I.ソルベントイエロー等の記載を省略し、番号のみの記載とする。)、163、167、189、
C.I.ソルベントオレンジ77、86、
C.I.ソルベントレッド111、143、145、146、150、151、155、168、169、172、175、181、207、222、227、230、245、247、
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60、
C.I.ソルベントブルー14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139、
C.I.ソルベントグリーン3、28、29、32、33、
C.I.アシッドレッド80、
C.I.アシッドグリーン25、27、28、41、
C.I.アシッドバイオレット34、
C.I.アシッドブルー25、27、40、45、78、80、112、
C.I.ディスパースイエロー51、
C.I.ディスパースバイオレット26、27、
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60、
C.I.ダイレクトブルー40、
C.I.モーダントレッド3、11、
C.I.モーダントブルー8
等が挙げられる。アントラキノン染料は、有機溶剤に溶解するものが好ましい。
染料(A4)は、テトラアザポルフィリン染料を含む。テトラアザポルフィリン染料は、分子内にテトラアザポルフィリン骨格を有する化合物である。また、テトラアザポルフィリン染料が酸性染料又は塩基性染料の場合、任意のカチオン又はアニオンと塩を形成していてもよい。
顔料としては、有機顔料、無機顔料が挙げられ、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている化合物が挙げられる。顔料は、単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、202、209、215、216、224、242、254、255、264、265、269などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58、59などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料等が挙げられる。
別の実施態様では、着色剤(A)は、好ましくは上記式(A−VI)で表される塩を含み、より好ましくは上記式(A−VI−27)で表される塩を含む。
着色剤(A)が染料(A1)を含む場合、着色剤(A)は、染料(A1)を溶剤に分散させた分散液として含むことができる。
さらに別の実施態様では、着色剤(A)は、好ましくはキサンテン染料(A2)を含み、より好ましくは上記式(1a)で表される化合物を含み、さらに好ましくは上記式(2a)で表される化合物を含み、特に好ましくは上記式(3a)で表される化合物を含み、より特に好ましくは上記式(1−32)で表される化合物、式(1−44)で表される化合物及び式(1−97)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種を含む。
他の実施態様では、着色剤(A)は、好ましくは上記式(A−VI)で表される塩と、上記式(1a)で表される化合物とを含み、より好ましくは上記式(A−VI−27)で表される化合物と、上記式(1−32)で表される化合物、式(1−44)で表される化合物及び式(1−97)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種とを含む。
さらに他の実施態様では、着色剤(A)は、好ましくは染料(A1)〜(A4)からなる群から選択される少なくとも1種と、少なくとも1種の顔料との組合せを含み、より好ましくは染料(A1)又は染料(A2)と、少なくとも1種の顔料との組合せを含み、さらに好ましくは上記式(1a)で表される化合物と、少なくとも1種の赤色顔料とを含み、特に好ましくは上記式(1−32)で表される化合物、式(1−44)で表される化合物及び式(1−97)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種と、C.I.ピグメントレッドとの組合せを含み、より特に好ましくは式(1−97)で表される化合物と、C.I.ピグメントレッド269との組合せを含む。
着色剤(A)が顔料を含む場合、着色剤(A)は、顔料を溶剤に分散させた分散液として含むことができる。
着色剤(A)が染料(A1)と(A2)とを含む場合、着色剤(A)における染料(A1)と染料(A2)との質量比[(A1):(A2)]は、例えば0.01:99.99〜99.99:0.01であってよく、好ましくは50:50〜99.95:0.05であり、より好ましくは90:10〜99.9:0.1である。
着色剤(A)が染料(A2)と顔料とを含む場合、着色剤(A)における染料(A2)と顔料との質量比[(A1):顔料]は、例えば1:99〜99:1であってよく、好ましくは5:95〜50:50であり、より好ましくは10:90〜30:70である。
着色硬化性樹脂組成物は、前記樹脂(B)は下記式で表される樹脂〔以下、樹脂(B1)ともいう〕を含む。
Zは、脂環式骨格を有するテトラカルボン酸の残基を表す。
Gは、水素原子又は−CO−X−(CO2H)xを表し、Xは(x+1)価の多価カルボン酸の残基を表し、xは1以上3以下の整数を表す。
R1は、水素原子又はメチル基を表し、複数のR1は、互いに同一であってよく、又は異なっていてもよい。
R2は、炭素原子数1以上5以下のアルキル基又はハロゲン原子を表し、R2が複数存在する場合、該複数のR2は、互いに同一であってよく、又は異なっていてもよい。
kは0以上10以下の整数を表し、nは0以上4以下の整数を表し、mは1以上50以下の整数を表す。]
樹脂(B1)は、ビスフェノールA型エポキシ(メタ)アクリレート又はその2〜4価カルボン酸の変性物(α)〔以下、単に「(α)」ともいう。〕と、脂環式骨格を有するテトラカルボン酸二無水物(β)〔以下、単に「(β)」ともいう。〕とを反応させることにより得られる。本明細書において「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート及びメタクリレートよりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。その他の「(メタ)」を付した用語においても同様である。
樹脂[K2]:単量体(a)と単量体(b)と、単量体(a)と共重合可能な単量体(ただし、単量体(a)及び単量体(b)とは異なる。)〔以下「単量体(c)」ということがある。〕との共重合体。
樹脂[K3]:単量体(a)と単量体(c)との共重合体。
樹脂[K4]:単量体(a)と単量体(c)との共重合体に単量体(b)を反応させて得られる樹脂。
樹脂[K5]:単量体(b)と単量体(c)との共重合体に単量体(a)を反応させて得られる樹脂。
樹脂[K6]:単量体(b)と単量体(c)との共重合体に単量体(a)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させて得られる樹脂。
(メタ)アクリル酸、クロトン酸、o−、m−、p−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸;
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物(ハイミック酸無水物)等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
コハク酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル;
α−(ヒドロキシメチル)(メタ)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和(メタ)アクリル酸等が挙げられる。
中でも、共重合反応性の観点やアルカリ水溶液への溶解性の観点から、(a)は、(メタ)アクリル酸、無水マレイン酸等であることが好ましい。
単量体(b)としては、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体〔以下、「単量体(b1)」ということがある。〕、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する(b2)〔以下、単量体「(b2)」ということがある。〕、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体〔以下、「単量体(b3)」ということがある。〕等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、2−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、1−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Raa及びRabは、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基であり、より好ましくは水素原子、メチル基である。
Racを構成するアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基等が挙げられる。
はOとの結合手を表す)基、*−CH2CH2−O−基であり、より好ましくは単結合、*−CH2CH2−O−基である。
式(I)で表される化合物の具体例として、式(I−1)〜式(I−15)で表される化合物が挙げられ、好ましくは式(I−1)、式(I−3)、式(I−5)、式(I−7)、式(I−9)、式(I−11)〜式(I−15)で表される化合物が挙げられ、より好ましくは式(I−1)、式(I−7)、式(I−9)、式(I−15)で表される化合物が挙げられる。
単量体(b2)は、オキセタニル基と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体であることが好ましい。
単量体(b2)の好ましい例として、3−メチル−3−(メタ)アクリロイルオキシメチルオキセタン、3−エチル−3−(メタ)アクリロイルオキシメチルオキセタン、3−メチル−3−(メタ)アクリロイルオキシエチルオキセタン、3−エチル−3−(メタ)アクリロイルオキシエチルオキセタンが挙げられる。
単量体(b3)は、テトラヒドロフリル基と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体であることが好ましい。単量体(b3)の好ましい例として、テトラヒドロフルフリルアクリレート(例えば、ビスコートV#150、大阪有機化学工業(株)製)、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート〔当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート」と呼ばれている。また、「トリシクロデシル(メタ)アクリレート」と呼ばれることもある。〕、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン−8−イル(メタ)アクリレート〔当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート」と呼ばれている。〕、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、プロパルギル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等
が挙げられる。
中でも、共重合反応性及び耐熱性の観点から、(c)としては、ベンジル(メタ)アクリレート、トリシクロデシル(メタ)アクリレート、スチレン、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等が好ましい。また、パターン形成時の現像性に優れることから、(c)としては、ベンジル(メタ)アクリレート、トリシクロデシル(メタ)アクリレートがより好ましい。
単量体(a)に由来する構造単位;2モル%以上50モル%以下(より好ましくは10モル%以上45モル%以下)、
単量体(b)に由来する構造単位、特に単量体(b1)に由来する構造単位;50モル%以上98モル%以下(より好ましくは55モル%以上90モル%以下)。
樹脂[K1]の構造単位の比率が、上記範囲にあると、保存安定性、現像性、得られるパターンの耐溶剤性に優れる傾向がある。
樹脂[K1]は、文献「高分子合成の実験法」(大津隆行著 発行所(株)化学同人 第1版第1刷 1972年3月1日発行)に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
具体的には、単量体(a)及び単量体(b)(特に単量体(b1))の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に仕込んで、脱酸素雰囲気下で、攪拌、加熱、保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているもののいずれをも使用することができる。重合開始剤としては、アゾ化合物(2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)等)や有機過酸化物(ベンゾイルペルオキシド等)が挙げられる。溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、着色硬化性樹脂組成物の溶剤として後述する溶剤(E)等を用いることができる。
得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体(粉体)として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、後述する溶剤(E)を使用することにより、反応後の溶液をそのまま使用することができ、製造工程を簡略化することができる。
単量体(a)に由来する構造単位;4モル%以上45モル%以下(より好ましくは10モル%以上30モル%以下)、
単量体(b)に由来する構造単位、特に単量体(b1)に由来する構造単位;2モル%以上95モル%(より好ましくは5モル%以上80モル%)、
単量体(c)に由来する構造単位;1モル%以上65モル%以下(より好ましくは5モル%以上60モル%以下)。
樹脂[K2]の構造単位の比率が、上記範囲にあると、保存安定性、現像性、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
樹脂[K2]は、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様にして製造することができる。具体的には、単量体(a)、単量体(b)(特に単量体(b1))及び単量体(c)の所定量、重合開始剤及び溶剤を反応容器中に仕込んで、脱酸素雰囲気下で、攪拌、加熱、保温する方法が挙げられる。得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体(粉体)として取り出したものを使用してもよい。
単量体(a)に由来する構造単位;2モル%以上55モル%以下(より好ましくは10モル%以上50モル%以下)、
単量体(c)に由来する構造単位;45モル%以上98モル%以下(より好ましくは50モル%以上90モル%以下)。
樹脂[K3]は、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様にして製造することができる。
単量体(a)に由来する構造単位;5モル%以上50モル%以下(より好ましくは10モル%以上45モル%以下)、
単量体(c)に由来する構造単位;50モル%以上95モル%以下(より好ましくは55モル%以上90モル%以下)。
単量体(b)の使用量、特に単量体(b1)の使用量は、単量体(a)100モルに対して、好ましくは5モル以上80モル以下、より好ましくは10モル以上75モル以下である。この範囲とすることにより、保存安定性、現像性、耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテル構造の反応性が高く、未反応の単量体(b)が残存しにくいことから、樹脂[K4]に用いる単量体(b)としては単量体(b1)が好ましく、単量体(b1−1)がより好ましい。
上記反応触媒の使用量は、単量体(a)、単量体(b)(特に単量体(b1))及び単量体(c)の合計量に対して0.001質量%以上5質量%以下であることが好ましい。上記重合禁止剤の使用量は、単量体(a)、単量体(b)及び単量体(c)の合計量に対して0.001質量%以上5質量%以下であることが好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
単量体(b)(特に単量体(b1))及び単量体(c)に由来する構造単位の比率は、上記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
単量体(b)に由来する構造単位、特に単量体(b1)に由来する構造単位;5モル%以上95モル%以下(より好ましくは10モル%以上90モル%以下)、
単量体(c)に由来する構造単位;5モル%以上95モル%以下(より好ましくは10モル%以上90モル%以下)。
重合性化合物(C)は、光照射等より重合開始剤(D)から発生する活性ラジカル等によって重合し得る化合物であれば、特に限定されず、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられる。重合性化合物(C)の重量平均分子量は、3,000以下であることが好ましく、1,500以下であることがより好ましい。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始し得る化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
式(d5)で表される構造を有する化合物としては、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−イソプロペニルフェニル)プロパン−1−オンのオリゴマー、α,α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式(d4)で表される構造を有する化合物が好ましい。
さらに重合開始剤(D)としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物;ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物;9,10−フェナンスレンキノン、2−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物;10−ブチル−2−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤(D1)(特にアミン)と組合せて用いることが好ましい。
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、重合開始剤(D)と組合せて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。中でも、チオキサントン化合物が好ましい。重合開始助剤(D1)を2種以上併用してもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、1種又は2種以上の溶剤(E)を含むことが好ましい。溶剤(E)としては、エステル溶剤(−COO−を含む溶剤)、エステル溶剤以外のエーテル溶剤(−O−を含む溶剤)、エーテルエステル溶剤(−COO−と−O−とを含む溶剤)、エステル溶剤以外のケトン溶剤(−CO−を含む溶剤)、アルコール溶剤、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、3−メトキシ−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,4−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソール等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、1種又は2種以上のレベリング剤(F)を含むことができる。レベリング剤(F)としては、(フッ素原子を有しない)シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物には、必要に応じて、充填剤、樹脂(B)以外の高分子化合物、密着促進剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、凝集防止剤、有機酸、有機アミン化合物、硬化剤等の添加剤を1種又は2種以上含有することができる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)及び重合開始剤(D)、並びに必要に応じて、溶剤(E)、レベリング剤(F)、重合開始助剤(D1)、その他の成分を混合することにより調製できる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、カラーフィルタの材料として有用である。本発明の着色硬化性樹脂組成物から形成されたカラーフィルタもまた、本願発明の範疇に入る。カラーフィルタは、着色パターンを形成していてもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられ、好ましくはフォトリソグラフ法が挙げられる。フォトリソグラフ法は、着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。本発明の着色硬化性樹脂組成物から形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。本発明に係るカラーフィルタは、典型的には着色画素として用いられる。
現像液は、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液であることが好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは0.01〜10質量%であり、より好ましくは0.03〜5質量%である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度としては、150℃以上250℃以下が好ましく、160℃以上235℃以下がより好ましい。ポストベーク時間としては、1分間以上120分間以下が好ましく、10分間以上60分間以下がより好ましい。
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001〜0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分散度とした。
特開2015−38201号公報記載の方法に従って、式(A−IV−27)で表される塩を合成した。
式(a2)で表される化合物40.5部と2,6−キシリジン(東京化成(株)製)60.5部とを遮光条件下混合し、N−メチルピリドン200部中、150℃で8時間攪拌した。得られた混合物を室温まで冷却後、水1200部、及び35%塩酸75部の混合液中に添加し室温で1時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過により取得しメタノール100部にて洗浄後、1晩60℃減圧乾燥し、式(a3)で表される化合物49部を得た。収率は85%であった。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+659.3
Exact Mass: 658.3
特開2017−226814号の実施例2に記載の方法に従い、式(1−97)で表される化合物(以下、化合物(A−4)と記載する)1.0部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 747.5
Exact Mass: 746.3
特開2016−27075号の実施例1に記載の方法に従い、式(1−44)で表される化合物(以下、化合物(A−5)と記載する)52部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 599.2
Exact Mass: 598.2
(樹脂(B1−1a)の合成)
セパラブルフラスコ中に、ビスフェノールA型エポキシアクリレートのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を固形分換算で66.6部、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物17.4部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート32.7部を混合し、徐々に昇温して100〜105℃で14時間反応させた。その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.2部を加えて希釈し、下記式(B1−1)で表される構造を有する共重合体(樹脂(B1−1a)溶液;固形分56.9%)を得た。得られた共重合体の酸価は固形分換算で113.7mg−KOH/g、重量平均分子量Mwは6400であった。
(樹脂(B1−1b)の合成)
セパラブルフラスコ中に、ビスフェノールA型エポキシアクリレートのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を固形分換算で66.6部、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物20.2部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート32.7部を混合し、徐々に昇温して100〜105℃で14時間反応させた。その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート9.6部を加えて希釈し、式(B1−1)で表される構造を有する共重合体(樹脂(B1−1b)溶液;固形分58.5%)を得た。得られた共重合体の酸価は固形分換算で126.0mg−KOH/g、重量平均分子量Mwは10200であった。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、乳酸エチル141部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート178部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で1:1)25部、N−シクロヘキシルマレイミド137部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート50部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート338部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2−アゾビスイソブチロニトリル5部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート88部に溶解した溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、85℃で4時間保持した後、室温まで冷却して、B型粘度計(23℃)で測定した粘度23mPas、固形分25.6%の共重合体(樹脂(B−2))溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは8.0×103、分散度2.1、固形分換算の酸価は110mg−KOH/gであった。樹脂(B2−1)は、以下の構造単位を有する。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート280部を入れ、攪拌しながら80℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で1:1)289部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート125部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)33部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート235部に溶解させた溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、80℃で4時間保持した後、室温まで冷却して、固形分35.1%、B型粘度計(23℃)で測定した粘度125mPasの共重合体(樹脂(B−3))溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは9.2×103、分散度2.08、固形分換算の酸価は77mg−KOH/gであった。樹脂(B2−2)は以下の構造単位を有する。
合成例1で得られた式(A−IV−27)で表される塩を51.2部、分散剤(BYK社製 BYKLPN−6919;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート60%溶液)を21.4部、樹脂(B2−2)(固形分換算)を20.5部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート334部を混合し、0.4μmのジルコニアビーズ600部を加え、ペイントコンディショナー(LAU社製)を使用して1時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液(A−1)を得た。
C.I.ピグメントレッド269を46.5部、分散剤(固形分換算)を23.2部、樹脂(B2−2)(固形分換算)を13.9部、プロピレングリコールモノメチルエーテル57.7部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート246部を混合し、0.4μmのジルコニアビーズ600部を加え、ペイントコンディショナー(LAU社製)を使用して1時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液(A−3)を得た。
〔着色硬化性樹脂組成物の調製〕
表3〜表6に示す各成分を混合して、各々の着色硬化性樹脂組成物を得た。
・着色剤(A):
分散液(A−1):〔分散液1の作製〕で得られた分散液(A−1),
分散液(A−3):〔分散液2の作製〕で得られた分散液(A−3),
着色剤(A−2):〔合成例2〕で得られた化合物(A−2),
着色剤(A−4):〔合成例3〕で得られた化合物(A−4),
着色剤(A−5):〔合成例4〕で得られた化合物(A−5),
・樹脂(B):
(B1−1a):〔合成例5−1〕で得られた樹脂(B1−1a)(固形分換算),
(B1−1b):〔合成例5−2〕で得られた樹脂(B1−1b)(固形分換算),
(B2−1):〔6〕で得られた樹脂(B2−1)(固形分換算),
・重合性化合物(C)
(C−1):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製)
・重合開始剤(D):
(D−1):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;オキシム化合物)
・溶剤(E):
(E−1):乳酸エチル
(E−2):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(E−3):ジアセトンアルコール
・レベリング剤(F):
(F−1):ポリエーテル変性シリコーンオイル(固形分換算)
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製)
2インチ角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして、着色組成物層を形成した。冷却後、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、60mJ/cm2の露光量(365nm基準)で着色組成物層に光照射した。光照射後、オーブン中、230℃で20分間ポストベークを行うことにより、着色塗膜を得た。放冷後、得られた着色塗膜の膜厚を、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製))を用いて測定したところ、3.0μmであった。
得られたガラス基板上の薄膜について、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の等色関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)及びYを測定した。上記パターンをキセノンランプで48時間照射した。照射後、再度xy色度座標及びYを測定し、該測定値からJIS Z 8730:2009(7.色差の計算方法)に記載される方法で、照射前後での色差ΔEab*を計算した。結果を表3に示す。
実施例3の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成されたパターンにおいて、ΔEab*は比較例2より小さい値を示し、高い耐光性が確認された。
実施例4の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成されたパターンにおいて、ΔEab*は比較例3より小さい値を示し、高い耐光性が確認された。
実施例5の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成されたパターンにおいて、ΔEab*は比較例4より小さい値を示し、高い耐光性が確認された。
本願発明に従う実施例1〜5はいずれも、比較例1〜4に比べΔEab*が小さく、高い耐光性が確認された。本願発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、優れた着色塗膜を形成することができることが理解される。
Claims (6)
- 着色剤(A)と、樹脂(B)と、重合性化合物(C)と、重合開始剤(D)と、を含有し、前記樹脂(B)は下記式(B1)で表される樹脂を含む、着色硬化性樹脂組成物。
[式中、
Zは、脂環式骨格を有するテトラカルボン酸の残基を表す。
Gは、水素原子又は−CO−X−(CO2H)xを表し、Xは(x+1)価の多価カルボン酸の残基を表し、xは1以上3以下の整数を表す。
R1は、水素原子又はメチル基を表し、複数のR1は、互いに同一であってよく、又は異なっていてもよい。
R2は、炭素原子数1以上5以下のアルキル基又はハロゲン原子を表し、R2が複数存在する場合、該複数のR2は、互いに同一であってよく、又は異なっていてもよい。
kは0以上10以下の整数を表し、nは0以上4以下の整数を表し、mは1以上50以下の整数を表す。] - 前記式(B1)において、Zは炭素数4〜10の脂環式骨格を有するテトラカルボン酸の残基である、請求項1に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 前記式(B1)において、Zは炭素数4〜6の飽和脂環式骨格を有するテトラカルボン酸の残基である、請求項1又は2に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項4に記載のカラーフィルタを含む表示素子。
- 請求項5に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
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