CN112424275B - 着色固化性树脂组合物、滤色器及显示装置 - Google Patents

着色固化性树脂组合物、滤色器及显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供着色固化性树脂组合物、滤色器及显示装置，所述着色固化性树脂组合物含有着色剂、树脂、聚合性化合物以及聚合引发剂，所述着色剂包含具有羧基的呫吨化合物和式(A1)所表示的化合物。本发明的着色固化性树脂组合物在得到层叠有外覆层时的耐热性优异的滤色器方面是有用的。

Description

着色固化性树脂组合物、滤色器及显示装置
技术领域
本发明涉及着色固化性树脂组合物、滤色器及显示装置。
背景技术
液晶显示装置、电致发光显示装置和等离子体显示器等显示装置、CCD或CMOS传感器等固态摄像元件中使用的滤色器由着色固化性树脂组合物制造。作为这样的着色固化性树脂组合物，已知包含式(A2-33)所表示的化合物和蒽醌染料C.I.溶剂蓝45作为着色剂的组合物(专利文献1)。
Figure BDA0002902375000000011
专利文献1：日本公开专利2017-226814号公报
发明内容
技术课题
本发明所要解决的课题在于，提供在得到层叠有外覆层时的耐热性优异的滤色器方面有用的着色固化性树脂组合物。
用于解决课题的方法
本发明如下。
[1]一种着色固化性树脂组合物，其含有着色剂、树脂、聚合性化合物以及聚合引发剂，
上述着色剂包含具有羧基的呫吨化合物和式(A1)所表示的化合物。
Figure BDA0002902375000000021
[式(A1)中，
A1a和A2a各自独立地表示被取代基取代或未经取代的亚苯基；
L1a和L2a各自独立地表示碳原子数1～12的2价烃基，上述烃基所包含的-CH2-被-O-、-SO2-或-NR11a-取代或非取代；
R1a～R6a各自独立地表示氢原子、卤素原子或碳原子数1～8的烷基；
上述R11a表示氢原子或碳原子数1～8的烷基。]
[2]如上述[1]所述的着色固化性树脂组合物，上述具有羧基的呫吨化合物为式(A2)所表示的化合物。
Figure BDA0002902375000000022
[式(A2)中，
R1b～R4b各自独立地表示氢原子、被取代基取代或未经取代的碳原子数6～10的芳香族烃基、或被取代基取代或未经取代的碳原子数1～20的饱和烃基，上述饱和烃基所包含的-CH2-被-O-、-CO-或-NR11b-取代或非取代；
R1b和R2b可以彼此连接而形成包含氮原子的环，R3b和R4b可以彼此连接而形成包含氮原子的环；
R6b和R7b彼此独立地表示氢原子或碳原子数1～6的烷基；
R11b表示氢原子、碳原子数1～20的饱和烃基或碳原子数7～10的芳烷基；
其中，R1b～R4b中的至少一个表示具有-COOH的碳原子数6～10的芳香族烃基、或具有-COOH的碳原子数1～20的饱和烃基。]
[3]如上述[1]或[2]所述的着色固化性树脂组合物，上述着色剂进一步包含蓝色颜料。
[4]一种滤色器，其由上述[1]～[3]中任一项所述的着色固化性树脂组合物形成。
[5]一种显示装置，其包含上述[4]所述的滤色器。
此外，本说明书中，除非特别指明，则作为各成分例示的化合物可以单独使用或将多种组合使用。
发明效果
根据本发明的着色固化性树脂组合物，能够得到层叠有外覆层时的耐热性优异的滤色器。
具体实施方式
＜着色固化性树脂组合物＞
本发明的着色固化性树脂组合物包含着色剂(以下，有时称为“着色剂(A)”)、树脂(以下，有时称为“树脂(B)”)、聚合性化合物(以下，有时称为“聚合性化合物(C)”)以及聚合引发剂(以下，有时称为“聚合引发剂(D)”)。
本说明书中，除非特别指明，则作为各成分例示的化合物可以单独使用或将多种组合使用。
＜着色剂(A)＞
本发明的着色固化性树脂组合物包含具有羧基的呫吨化合物和后述的特定蒽醌化合物作为着色剂(A)。
＜呫吨化合物＞
具有羧基的呫吨化合物所具有的羧基个数例如为1～8，优选为1～4，更优选为1～2。此外，上述呫吨化合物优选具有1个以上-SO3 -，具有-SO3 -时的化合物的电荷优选为中性。-SO3 -个数优选为1～6，更优选为1～3，最优选为1。
作为这样的具有羧基的呫吨化合物，优选为具有羧基的罗丹明化合物，更优选为式(A2)所表示的化合物(以下，有时称为“化合物(A2)”)。式(A2)的含义中也包括其互变异构体。
Figure BDA0002902375000000031
[式(A2)中，
R1b～R4b各自独立地表示氢原子、被取代基取代或未经取代的碳原子数6～10的芳香族烃基、或被取代基取代或未经取代的碳原子数1～20的饱和烃基，上述饱和烃基所包含的-CH2-被-O-、-CO-或-NR11b-取代或非取代；
R1b和R2b可以彼此连接而形成包含氮原子的环，R3b和R4b可以彼此连接而形成包含氮原子的环。
R6b和R7b彼此独立地表示氢原子或碳原子数1～6的烷基；
R11b表示氢原子、碳原子数1～20的饱和烃基或碳原子数7～10的芳烷基；
其中，R1b～R4b中的至少一个表示具有-COOH的碳原子数6～10的芳香族烃基、或具有-COOH的碳原子数1～20的饱和烃基。]
R1b～R4b所表示的上述芳香族烃基或饱和烃基可以被卤素原子、-OH、-OR21b、-SO3H、-SO3 -Z+、-COOH、-COO-M+、-CO2R21b、-SR21b、-SO2R21b、-SO3R21b或-SO2NR12bR13b取代。
上述R21b表示碳原子数1～20的饱和烃基。上述R12b和R13b彼此独立地表示氢原子、碳原子数1～20的饱和烃基或碳原子数7～10的芳烷基，R12b和R13b可以彼此连接而形成包含氮原子的环。
Z+为Na+、K+或N+(R15b)4，M+为Na+、K+或N+(R16b)4，4个R15b可以相同或不同，4个R16b可以相同或不同。R15b和R16b各自独立地表示氢原子或碳原子数1～6的烷基。
上述取代基中，优选为-SO3H、-SO3 -Z+、-COOH、-COO-M+和-SO2NR12bR13b，作为此时的-SO3 -Z+，优选为-SO3 -N+(R15b)4。
R1b～R4b为具有-COOH、-COO-M+等作为取代基的芳香族烃基的情况下，-COOH和-COO-M+优选结合于相对于芳香族烃基的结合键的间位或对位。如果R1b～R4b为这些基团，则能够由包含化合物(A2)的本发明的着色固化性树脂组合物形成异物产生少且耐热性优异的滤色器。R1b～R4b为具有-COOH、-COO-M+等作为取代基的饱和烃基的情况下，-COOH和-COO-M+优选结合于R1b～R4b所表示的饱和烃基的末端碳原子(一级碳原子)。
作为R1b～R4b所表示的碳原子数6～10的芳香族烃基，例如，可以举出苯基、甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、丙基苯基和丁基苯基等。
作为R1b～R4b、R11b～R13b和R21b所表示的碳原子数1～20的饱和烃基，例如，可以举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基等直链状烷基；异丙基、异丁基、异戊基、新戊基、2-乙基己基等支链状烷基；环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、三环癸基等碳原子数3～20的脂环式饱和烃基。上述饱和烃基的碳原子数更优选为1～10。
作为R6b、R7b、R15b和R16b所表示的碳原子数1～6的烷基，例如，可以举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等直链状烷基；异丙基、异丁基、异戊基、新戊基等支链状烷基。其中，作为R6b和R7b，优选为氢原子。
作为R11b、R12b和R13b所表示的碳原子数7～10的芳烷基，可以举出苄基、苯基乙基、苯基丁基等。
作为R1b和R2b彼此连接而形成的包含氮原子的环、R3b和R4b彼此连接而形成的包含氮原子的环、R12b和R13b彼此连接而形成的包含氮原子的环，例如，可以举出以下的环。式中，*表示结合键。
Figure BDA0002902375000000051
作为N+(R15b)4、N+(R16b)4，可以举出四甲基铵、四乙基铵、四丙基铵、四丁基铵等。
作为-OR21b，例如，可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基和二十烷氧基等烷氧基等。
作为-CO2R21b，例如，可以举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、己氧基羰基和二十烷氧基羰基等烷氧基羰基等。
作为-SR21b，例如，可以举出甲基硫基、乙基硫基、丁基硫基、己基硫基、癸基硫基和二十烷基硫基等烷基硫基等。
作为-SO2R21b，例如，可以举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、丁基磺酰基、己基磺酰基、癸基磺酰基和二十烷基磺酰基等烷基磺酰基等。
作为-SO3R21b，例如，可以举出甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、丙氧基磺酰基、叔丁氧基磺酰基、己氧基磺酰基和二十烷氧基磺酰基等烷氧基磺酰基等。
作为-SO2NR12bR13b，例如，可以举出氨磺酰基，
N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-(1,1-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1,2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(2,2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1-甲基丁基)氨磺酰基、N-(2-甲基丁基)氨磺酰基、N-(3-甲基丁基)氨磺酰基、N-环戊基氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N-(1,3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-(3,3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-(1-甲基己基)氨磺酰基、N-(1,4-二甲基戊基)氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N-(2-乙基己基)氨磺酰基、N-(1,5-二甲基己基)氨磺酰基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)氨磺酰基等N-1取代氨磺酰基；
N,N-二甲基氨磺酰基、N,N-乙基甲基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N,N-丙基甲基氨磺酰基、N,N-异丙基甲基氨磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨磺酰基、N,N-丁基乙基氨磺酰基、N,N-双(1-甲基丙基)氨磺酰基、N,N-庚基甲基氨磺酰基等N,N-2取代氨磺酰基等。
作为R1b～R4b所表示的上述芳香族烃基或饱和烃基可具有的取代基中的卤素原子，可以举出氯原子、溴原子等。
化合物(A2)优选满足条件(i)～(vi)中的至少一个条件，更优选满足条件(i)、(ii)、(iv)、(v)中的至少一个条件。
(i)R1b为具有-COOH的碳原子数1～20的饱和烃基，R2b～R4b中的至少一个为可被取代基取代的碳原子数6～10的芳香族烃基，而且1分子中所包含的-COOH为1个。
(ii)R1b和R3b为具有-COOH的碳原子数6～10的芳香族烃基。
(iii)R1b为具有-COOH的碳原子数6～10的芳香族烃基，R3b为具有-COOH的碳原子数1～20的饱和烃基。
(iv)R2b为具有-COOH的碳原子数3～20的饱和烃基，R4b为具有-COOH的碳原子数1～20的饱和烃基。
(v)R1b为被取代基取代或未经取代的碳原子数1～20的饱和烃基，R2b为具有-COOH的碳原子数6～10的芳香族烃基。
(vi)R1b和R2b为氢原子、或被取代基取代或未经取代的碳原子数1～20的饱和烃基，R3b和R4b中的至少一个为具有-COOH的碳原子数6～10的芳香族烃基。
条件(i)中，优选R1b为具有-COOH的碳原子数1～20的饱和烃基(优选为碳原子数1～10的饱和烃基)，且R2b～R4b中的至少2个为被取代基取代或未经取代的碳原子数6～10的芳香族烃基。此外，更优选R1b为具有-COOH的碳原子数1～20的饱和烃基(优选为碳原子数1～10的饱和烃基)，且R2b和R3b为被取代基取代或未经取代的碳原子数6～10的芳香族烃基。
条件(ii)中，优选R2b和R4b为氢原子、或被取代基取代或未经取代的碳原子数1～20的饱和烃基，更优选为被取代基取代或未经取代的碳原子数1～20的饱和烃基。
条件(iv)中，优选R1b和R3b为被取代基取代或未经取代的碳原子数6～10的芳香族烃基。此外，优选R4b为具有-COOH的碳原子数3～20的饱和烃基，更优选R2b和R4b为具有-COOH的碳原子数3～10的饱和烃基。
条件(v)中，进一步优选R3b为被取代基取代或未经取代的碳原子数1～20的饱和烃基，且R4b为具有-COOH的碳原子数6～10的芳香族烃基。
作为化合物(A2)，更优选为式(A2a)所表示的化合物(以下，有时称为“化合物(A2a)”)。式(A2a)的含义中也包括其互变异构体。
Figure BDA0002902375000000071
[式(A2a)中，
R31b和R32b彼此独立地表示氢原子或碳原子数1～10的饱和烃基，上述R31b、R32b的饱和烃基所包含的氢原子可以被-COOH或卤素原子取代或非取代，上述R31b、R32b的饱和烃基所包含的-CH2-可以被-O-、-CO-或-NR11b-取代或非取代。
R33b和R34b彼此独立地表示-COOH、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的烷基硫基或碳原子数1～4的烷基磺酰基。
R31b和R33b可以彼此连接而形成包含氮原子的环，R32b和R34b可以彼此连接而形成包含氮原子的环。
p和q彼此独立地表示0～5的整数。当p为2以上时，多个R33b可以相同也可以不同，当q为2以上时，多个R34b可以相同也可以不同。
R11b表示与上述相同的含义。
其中，式(A2a)所表示的化合物满足条件(ia)和(iia)中的至少一个。
(ia)R31b和R32b中的一者或两者为具有-COOH的碳原子数1～10的饱和烃基。
(iia)满足(条件a)p为1以上且R33b中的至少一个为-COOH，或者满足(条件b)q为1以上且R34b中的至少一个为-COOH，或者满足条件a和条件b这两者。]
作为化合物(A2a)，可以举出式(A2-1)～式(A2-52)所表示的化合物。
Figure BDA0002902375000000091
Figure BDA0002902375000000101
Figure BDA0002902375000000111
Figure BDA0002902375000000121
Figure BDA0002902375000000131
Figure BDA0002902375000000141
Figure BDA0002902375000000151
相对于着色剂(A)的总量，具有羧基的呫吨化合物的量例如为1质量％以上，优选为3质量％以上，更优选为5质量％以上，例如为50质量％以下，优选为40质量％以下，更优选为30质量％以下。
＜蒽醌化合物＞
作为着色剂(A)使用的蒽醌化合物为式(A1)所表示的化合物(以下，有时称为“蒽醌化合物(A1)”)。
Figure BDA0002902375000000152
[式(A1)中，
A1a和A2a各自独立地表示被取代基取代或未经取代的亚苯基。
L1a和L2a各自独立地表示碳原子数1～12的2价烃基，上述烃基所包含的-CH2-可以被-O-、-SO2-或-NR11a-取代或非取代。
R1a～R6a各自独立地表示氢原子、卤素原子或碳原子数1～8的烷基。
R11a表示氢原子或碳原子数1～8的烷基。]
作为A1a和A2a所表示的亚苯基可具有的取代基，可以举出卤素原子(氯原子、溴原子等)、-R21a、-OH、-OR21a、-SO3H、-SO3 -G+、-COOH、-COO-T+、-CO2R21a、-SR21a、-SO2R21a、-SO3R21a或-SO2NR12aR13a。
上述R21a表示碳原子数1～20的饱和烃基，-R21a时的R21a优选为碳原子数1～8的烷基。
上述R12a和R13a彼此独立地表示氢原子、碳原子数1～20的饱和烃基或碳原子数7～10的芳烷基，R12a和R13a可以彼此连接而形成包含氮原子的环。
G+为Na+、K+或N+(R15a)4，T+为Na+、K+或N+(R16a)4，4个R15a可以相同也可以不同，4个R16a可以相同也可以不同。
R15a、R16a表示氢原子或碳原子数1～8的烷基。
上述取代基中，优选为-R21a、-SO3H、-SO3 -G+、-COOH、-COO-T+和-SO2NR12aR13a，作为此时的-SO3 -G+，优选为-SO3 -N+(R15a)4。最优选的取代基为-R21a。
作为R1a～R6a、R11a、R15a、R16a和R21a所表示的碳原子数1～8的烷基，例如，可以举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等直链状烷基；异丙基、异丁基、异戊基、新戊基等支链状烷基。其中，作为R1a～R6a和R11a，优选为氢原子。
作为形成L1a和L2a所表示的2价基团的碳原子数1～12的烃，可以举出碳原子数1～12的脂肪族饱和烃、苯、具有碳原子数1～8的烷基的苯等。作为碳原子数1～12的2价脂肪族饱和烃基，可以举出亚甲基、乙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等两端具有结合键的直链状烷二基，乙烷-1,1-二基、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基、丙烷-2,2-二基、丁烷-1,1-二基、丁烷-1,2-二基、丁烷-1,3-二基、丁烷-2,2-二基、丁烷-2,3-二基、2-甲基丙烷-1,1-二基、2-甲基丙烷-1,2-二基、2-甲基丙烷-1,3-二基、2-甲基丙烷-1,4-二基、2-甲基丙烷-2,3-二基、2-甲基丙烷-2,4-二基、2-甲基丙烷-3,3-二基、2-甲基丙烷-3,4-二基、2-甲基丙烷-4,4-二基等，优选为两端具有结合键的直链状烷二基。
作为具有碳原子数1～8的烷基的苯，可以举出甲基苯、二甲基苯、乙基苯、丙基苯、乙基(甲基)苯、丁基苯、乙基(二甲基)苯等，由上述具有碳原子数1～8的烷基的苯形成的2价基团可以为烷基上具有2个结合键的形态，也可以为苯环上具有2个结合键的形态，还可以为烷基上具有1个结合键且苯环上具有1个结合键的形态。优选为烷基上具有1个结合键且苯环上具有1个结合键的形态。
作为R12a、R13a和R21a所表示的碳原子数1～20的饱和烃基，例如，可以举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基等直链状烷基；异丙基、异丁基、异戊基、新戊基、2-乙基己基等支链状烷基；环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、三环癸基等碳原子数3～20的脂环式饱和烃基。上述饱和烃基的碳原子数更优选为1～10。
作为R12a和R13a所表示的碳原子数7～10的芳烷基，可以举出苄基、苯基乙基、苯基丁基等。
作为R12b和R13b一起形成包含氮原子的环等，例如，可以举出以下的环。式中，*表示结合键。
Figure BDA0002902375000000171
作为N+(R15a)4、N+(R16a)4，可以举出四甲基铵、四乙基铵、四丙基铵、四丁基铵等。
作为-OR21a，例如，可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基和二十烷氧基等烷氧基等。
作为-CO2R21a，例如，可以举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、己氧基羰基和二十烷氧基羰基等烷氧基羰基等。
作为-SR21a，例如，可以举出甲基硫基、乙基硫基、丁基硫基、己基硫基、癸基硫基和二十烷基硫基等烷基硫基等。
作为-SO2R21a，例如，可以举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、丁基磺酰基、己基磺酰基、癸基磺酰基和二十烷基磺酰基等烷基磺酰基等。
作为-SO3R21a，例如，可以举出甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、丙氧基磺酰基、叔丁氧基磺酰基、己氧基磺酰基和二十烷氧基磺酰基等烷氧基磺酰基等。
作为-SO2NR12aR13a，例如，可以举出：氨磺酰基，
N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-(1,1-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1,2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(2,2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1-甲基丁基)氨磺酰基、N-(2-甲基丁基)氨磺酰基、N-(3-甲基丁基)氨磺酰基、N-环戊基氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N-(1,3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-(3,3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-(1-甲基己基)氨磺酰基、N-(1,4-二甲基戊基)氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N-(2-乙基己基)氨磺酰基、N-(1,5-二甲基己基)氨磺酰基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)氨磺酰基等N-1取代氨磺酰基；
N,N-二甲基氨磺酰基、N,N-乙基甲基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N,N-丙基甲基氨磺酰基、N,N-异丙基甲基氨磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨磺酰基、N,N-丁基乙基氨磺酰基、N,N-双(1-甲基丙基)氨磺酰基、N,N-庚基甲基氨磺酰基等N,N-2取代氨磺酰基等。
作为R1a～R6a所表示的卤素原子、A1a和A2a所表示的亚苯基可具有的取代基中的卤素原子，可以举出氯原子、溴原子等。
作为蒽醌化合物(A1)，优选式(A1)的*-L1a-**(*表示与A1a的结合键，**表示与CO2H的结合键)以及*-L2a-**(*表示与A2a的结合键，**表示与CO2H的结合键)彼此独立地为式(A1a)～(A1h)所表示的结构的化合物。
Figure BDA0002902375000000181
[上述式中，R31a表示碳原子数1～10的烷二基，R32a表示可结合有碳原子数1～4的烷基的亚苯基，R33a表示碳原子数1～4的烷二基。*表示与A1a或A2a的结合键，**表示与CO2H的结合键。]
(A1a)～(A1h)中，优选为(A1a)、(A1f)等。
作为蒽醌化合物(A1)，可以举出式(A1X)所表示的化合物。式(A1X)所表示的化合物的具体例在表1中由编号(A1X-1)～(A1X-36)表示。
Figure BDA0002902375000000191
[表1]
Figure BDA0002902375000000192
表1中，Me表示甲基，RX1～RX5和RY1～RY4分别表示下述式所表示的基团。式中，＊表示结合键。
Figure BDA0002902375000000201
相对于着色剂(A)的总量，蒽醌化合物(A1)的量例如为1质量％以上，优选为3质量％以上，更优选为5质量％以上，例如为50质量％以下，优选为40质量％以下，更优选为30质量％以下。
此外，相对于具有羧基的呫吨化合物和蒽醌化合物(A1)的合计，蒽醌化合物(A1)的量例如为20质量％以上，优选为30质量％以上，更优选为40质量％以上，例如为80质量％以下，优选为70质量％以下，更优选为60质量％以下。
蒽醌化合物(A1)可以根据公知的方法来制造。式(A1X2)所表示的化合物例如可以根据以下的合成反应式来制造。
Figure BDA0002902375000000202
(式中，A1a、A2a、R1a～R6a、R31a具有与上述相同的含义。R51a表示碳原子数1～4的烷基。)
更详细而言，可以在将式(A1Z)所表示的1,4,9,10-四羟基蒽氧化的同时，对其羟基用羟基胺化合物(具体为H2N-A1a-OH、H2N-A2a-OH)进行取代而制造式(A1Y)所表示的化合物，然后将上述式(A1Y)所表示的化合物和式Br-R31a-CO2R51a所表示的化合物进行脱HBr缩合而生成醚化合物，接着将-CO2R51a基水解而制造目标化合物(A1X2)。
＜第三着色剂＞
着色剂(A)也可以包含上述具有羧基的呫吨化合物和蒽醌化合物(A1)以外的着色剂(以下，有时称为“第三着色剂”)。
第三着色剂可以为染料(AA)、颜料(AB)中的任一者。染料(AA)可以使用不包括具有羧基的呫吨化合物和蒽醌化合物(A1)在内的公知的染料，例如，可以举出溶剂染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等。作为染料，例如，可以举出颜色索引(染色家协会(TheSociety of Dyers and Colourists)出版)中分类为具有颜料以外的颜色的化合物或染色手册(色染社)中所记载的公知的染料。此外，根据化学结构，可以举出偶氮染料、花青染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料(其中，将具有羧基的呫吨化合物排除)、酞菁染料、蒽醌染料(其中，将蒽醌化合物(A1)排除)、萘醌染料、醌亚胺染料、次甲基染料、偶氮次甲基染料、方酸菁染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料和硝基染料等。它们中，优选为有机溶剂可溶性染料。
作为染料，具体而言，可以举出：
C.I.溶剂黄4(以下，省略对于C.I.溶剂黄的记载，仅记载编号。)、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、117、162、163、167、189；
C.I.溶剂红45、49、111、125、130、143、145、146、150、151、155、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247；
C.I.溶剂橙2、7、11、15、26、56、77、86；
C.I.溶剂紫11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60；
C.I.溶剂蓝4、5、14、18、35、36、37、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139；
C.I.溶剂绿1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等C.I.溶剂染料，
C.I.酸性黄1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251；
C.I.酸性红1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、80、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426；
C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173；
C.I.酸性紫6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、34、38、49、72、102；
C.I.酸性蓝1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340；
C.I.酸性绿1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料，
C.I.直接黄2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141；
C.I.直接红79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250；
C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107；
C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104；
C.I.直接蓝1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293；
C.I.直接绿25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等C.I.直接染料，
C.I.分散黄51、54、76；
C.I.分散紫26、27；
C.I.分散蓝1、14、56、60等C.I.分散染料，
C.I.碱性红1、9、10；
C.I.碱性蓝1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89；
C.I.碱性紫2；
C.I.碱性绿1等C.I.碱性染料，
C.I.活性黄2、76、116；
C.I.活性橙16；
C.I.活性红36等C.I.活性染料，
C.I.媒染黄5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65；
C.I.媒染红1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95；
C.I.媒染橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48；
C.I.媒染紫1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58；
C.I.媒染蓝1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84；
C.I.媒染绿1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53等C.I.媒染染料，
C.I.还原绿1等C.I.还原染料等。
这些染料可以根据期望的滤色器的分光光谱适宜选择。
上述具有羧基的呫吨化合物和蒽醌化合物(A1)分类为染料，整体染料中的具有羧基的呫吨化合物和蒽醌化合物(A1)的合计量例如为30质量％以上，优选为60质量％以上，更优选为90质量％以上，可以为95质量％以上，可以为100质量％。
作为颜料(AB)，没有特别限定，可以使用公知的颜料，例如，可以举出颜色索引(染色家协会(The Society of Dyers and Colourists)出版)中分类为颜料的颜料。
作为颜料，例如，可以举出：
C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黄色颜料；
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料；
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等红色颜料；
C.I.颜料蓝15、15:3、15:4、15:6、60等蓝色颜料；
C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料；
C.I.颜料绿7、36、58等绿色颜料；
C.I.颜料棕23、25等棕色颜料；
C.I.颜料黑1、7等黑色颜料等。
作为颜料，优选为C.I.颜料蓝15、15:3、15:4、15:6、60等蓝色颜料；C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料，更优选为C.I.颜料蓝15:3、15:6以及C.I.颜料紫23，进一步优选为C.I.颜料蓝15:6。通过包含上述颜料，容易优化透射光谱，滤色器的耐光性和耐化学试剂性可以变佳。
颜料根据需要可以实施如下处理：松香处理、使用导入有酸性基团或碱性基团的颜料衍生物等的表面处理、利用高分子化合物等的对于颜料表面的接枝处理、利用硫酸微粒化法等的微粒化处理、或者利用用于去除杂质的有机溶剂或水等的清洗处理、利用离子交换法等的离子性杂质的去除处理等。
颜料优选粒径均匀。通过添加颜料分散剂进行分散处理从而可以得到颜料在溶液中均匀分散的状态的颜料分散液。
作为上述颜料分散剂，例如，可以举出阳离子系、阴离子系、非离子系、两性、聚酯系、聚胺系、丙烯酸系等表面活性剂等。这些颜料分散剂可以单独使用也可以将两种以上组合使用。作为颜料分散剂，以商品名可以举出KP(信越化学工业(株)制)、Floren(共荣社化学(株)制)、Solsperse(Zeneca(株)制)、EFKA(汽巴(CIBA)公司制)、Ajispur(味之素Fine-Techno(株)制)、Disperbyk(毕克化学公司制)等。
在利用颜料分散剂的情况下，其使用量相对于颜料(AB)的总量优选为1质量％以上100质量％以下，更优选为5质量％以上50质量％以下。如果颜料分散剂的使用量处于上述范围内，则具有得到均匀分散的状态的颜料分散液的倾向。
作为第三着色剂，优选为颜料(AB)，更优选为蓝色颜料。
相对于着色剂(A)的总量，第三着色剂的量例如为0质量％以上，优选为20质量％以上，更优选为40质量％以上，进一步更优选为60质量％以上，例如为95质量％以下，优选为90质量％以下，更优选为85质量％以下。
在包含颜料(AB)的情况下，着色剂(A)中整体染料(具有羧基的呫吨化合物、蒽醌化合物(A1)、染料(AA)的合计)与颜料(AB)的含量比(整体染料/颜料(AB))以质量基准计通常为1/99～99/1，优选为10/90～60/40，更优选为15/85～30/70。
相对于固体成分总量，着色固化性树脂组合物中的着色剂(A)的含有率优选为5～60质量％，更优选为8～55质量％，进一步优选为10～50质量％。如果着色剂(A)的含有率处于上述范围内，则制成滤色器时的色浓度充分，而且组合物中可以含有所需量的树脂或聚合性化合物，因此能够形成机械强度充分的图案。
这里，本说明书中的“固体成分总量”是指，从着色固化性树脂组合物的总量中将溶剂的含量去除后的量。固体成分总量以及相对于其的各成分的含量例如可以通过液相色谱法或气相色谱法等公知的分析手段来测定。
＜树脂(B)＞
树脂(B)没有特别限定，优选为碱溶性树脂，更优选为具有来源于选自由不饱和羧酸和不饱和羧酸酐组成的组中的至少一种单体(a)(以下，有时称为“单体(a)”)的结构单元的树脂。
树脂(B)进一步优选具有选自由以下结构单元组成的组中的至少一种结构单元：来源于具有碳原子数2～4的环状醚结构和乙烯性不饱和键的单体(b)(以下，有时称为“单体(b)”)的结构单元；来源于能够与单体(a)共聚的单体(c)(但与单体(a)和单体(b)不同)(以下，有时称为“单体(c)”)的结构单元；以及侧链具有乙烯性不饱和键的结构单元。
作为单体(a)，例如，可以举出丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐、衣康酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、琥珀酸单〔2-(甲基)丙烯酰氧基乙基〕酯等，优选为丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐。
单体(b)优选为具有碳原子数2～4的环状醚结构(例如，选自由环氧乙烷环、氧杂环丁烷环和四氢呋喃环组成的组中的至少一种)和(甲基)丙烯酰氧基的单体。
予以说明的是，本说明书中，所谓“(甲基)丙烯酸”，表示选自由丙烯酸和甲基丙烯酸组成的组中的至少一种。“(甲基)丙烯酰基”和“(甲基)丙烯酸酯”等表述也具有同样的含义。
作为单体(b)，例如，可以举出(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、乙烯基苄基缩水甘油醚、(甲基)丙烯酸-3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、(甲基)丙烯酸四氢糠酯等，优选为(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸-3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷。
作为单体(c)，例如，可以举出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸-2-甲基环己酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯等(甲基)丙烯酸酯类；N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺等马来酰亚胺类；苯乙烯、乙烯基甲苯等苯乙烯系单体等，优选为苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺等。
上述(甲基)丙烯酸酯类、马来酰亚胺类、苯乙烯系单体等可以适宜组合，优选(甲基)丙烯酸酯类和马来酰亚胺类的组合。
侧链具有乙烯性不饱和键的结构单元可以如下构成：使单体(b)加成于单体(a)与单体(c)的共聚结构；使单体(a)加成于单体(b)与单体(c)的共聚结构；或者使单体(a)加成于单体(b)与单体(c)的共聚结构、进一步使羧酸酐反应。
树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为3,000～100,000，更优选为5,000～50,000，进一步优选为5,000～30,000。
树脂(B)的分散度[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1.1～6，更优选为1.2～4。
树脂(B)的酸值以固体成分换算计优选为20～170mg-KOH/g，更优选为30～150mg-KOH/g，进一步优选为40～135mg-KOH/g。这里，酸值是作为为了中和1g树脂(B)所需的氢氧化钾的量(mg)而测定的值，可以使用例如氢氧化钾水溶液进行滴定而求得。
相对于着色固化性树脂组合物的固体成分总量，树脂(B)的含有率优选为5～70质量％，更优选为15～60质量％，进一步优选为20～50质量％。
＜聚合性化合物(C)＞
聚合性化合物(C)是可通过由聚合引发剂(D)产生的活性自由基和/或酸而聚合的化合物，例如，可以举出具有聚合性的乙烯性不饱和键的化合物等，优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中，聚合性化合物(C)优选为具有3个以上乙烯性不饱和键的聚合性化合物。作为这样的聚合性化合物，例如，可以举出三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
聚合性化合物(C)的重均分子量优选为150以上2,900以下，更优选为250以上1,500以下。
相对于着色固化性树脂组合物的固体成分总量，聚合性化合物(C)的含有率优选为5～65质量％，更优选为15～60质量％，进一步优选为20～50质量％。
＜聚合引发剂(D)＞
聚合引发剂(D)只要是能够利用光或热的作用而产生活性自由基、酸等而引发聚合的化合物就没有特别限定，可使用公知的聚合引发剂。
作为产生活性自由基的聚合引发剂，例如，可以举出：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-环己基丙烷-1-酮-2-亚胺、2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,2'-双(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基联咪唑等。
相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100质量份，聚合引发剂(D)的含量优选为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。如果聚合引发剂(D)的含量处于上述范围内，则存在高灵密度化而缩短曝光时间的倾向，因此滤色器的生产率提高。
＜聚合引发助剂(D1)＞
本发明的着色固化性树脂组合物可以含有聚合引发助剂(D1)。聚合引发助剂(D1)是为了促进因聚合引发剂而引发聚合的聚合性化合物的聚合而使用的化合物或敏化剂。
作为聚合引发助剂(D1)，可以举出4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米蚩酮)、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、9,10-二甲氧基蒽、2,4-二乙基噻吨酮、N-苯基甘氨酸等。
在使用这些聚合引发助剂(D1)的情况下，其含量相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100质量份优选为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。如果聚合引发助剂(D1)的量处于上述范围内，则能够以更高灵密度形成着色图案，具有提高滤色器的生产率的倾向。
＜溶剂(E)＞
着色固化性树脂组合物优选含有溶剂(E)。溶剂(E)没有特别限定，可以使用本领域中通常使用的溶剂。例如，可以举出酯溶剂(分子内包含-COO-但不含-O-的溶剂)、醚溶剂(分子内包含-O-但不含-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(分子内包含-COO-和-O-的溶剂)、酮溶剂(分子内包含-CO-但不含-COO-的溶剂)、醇溶剂(分子内包含OH但不含-O-、-CO-和-COO-的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂、二甲基亚砜等。
作为溶剂，可以举出：
乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、乙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸乙酯、乙酰乙酸甲酯、环己醇乙酸酯和γ-丁内酯等酯溶剂(分子内包含-COO-但不含-O-的溶剂)；
乙二醇单丁基醚、二乙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚、3-甲氧基-1-丁醇、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇甲基乙基醚等醚溶剂(分子内包含-O-但不含-COO-的溶剂)；
3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯等醚酯溶剂(分子内包含-COO-和-O-的溶剂)；
4-羟基-4-甲基-2-戊酮(二丙酮醇)、庚酮、4-甲基-2-戊酮、环己酮等酮溶剂(分子内包含-CO-但不含-COO-的溶剂)；
丁醇、环己醇、丙二醇等醇溶剂(分子内包含OH但不含-O-、-CO-和-COO-的溶剂)；
N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂；等。
作为溶剂，更优选为丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚、4-羟基-4-甲基-2-戊酮(二丙酮醇)、乳酸乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯。
在包含溶剂(E)的情况下，相对于本发明的着色固化性树脂组合物的总量，溶剂(E)的含有率优选为60～95质量％，更优选为65～92质量％。换言之，着色固化性树脂组合物的固体成分总量优选为5～40质量％，更优选为8～35质量％。如果溶剂(E)的含量处于上述范围内，则涂布时的平坦性变得良好，而且在形成滤色器时，色浓度不会不足，因此存在显示特性变得良好的倾向。
＜流平剂(F)＞
着色固化性树脂组合物可以含有流平剂(F)。作为流平剂(F)，可以举出有机硅系表面活性剂、氟系表面活性剂和具有氟原子的有机硅系表面活性剂等。它们的侧链上可以具有聚合性基团。
作为有机硅系表面活性剂，可以举出在分子内具有硅氧烷键的表面活性剂等。具体而言，可以举出：TORAY SILICONE DC3PA、TORAY SILICONE SH7PA、TORAY SILICONEDC11PA、TORAY SILICONE SH21PA、TORAY SILICONE SH28PA、TORAY SILICONE SH29PA、TORAY SILICONE SH30PA、TORAY SILICONE SH8400(商品名；东丽道康宁(株)制造)；KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)制造)；TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452以及TSF4460(迈图高新材料日本联营公司制造)等。
作为上述氟系表面活性剂，可以举出在分子内具有氟碳链的表面活性剂等。具体而言，可以举出：FLUORAD(注册商标)FC430、FLUORAD FC431(住友3M(株)制造)；MEGAFAC(注册商标)F142D、MEGAFAC F171、MEGAFAC F172、MEGAFAC F173、MEGAFAC F177、MEGAFACF183、MEGAFAC F554、MEGAFAC R30、MEGAFAC RS-718-K(DIC(株)制造)；EFTOP(注册商标)EF301、EFTOP EF303、EFTOP EF351、EFTOP EF352(三菱材料电子化成(株)制造)、SURFLON(注册商标)S381、SURFLON S382、SURFLON SC101、SURFLON SC105(旭硝子(株)制造)；以及E5844((株)大金精细化学制品研究所制造)等。
作为上述具有氟原子的有机硅系表面活性剂，可以举出在分子内具有硅氧烷键和氟碳链的表面活性剂等。具体而言，可以举出：MEGAFAC(注册商标)R08、MEGAFAC BL20、MEGAFAC F475、MEGAFAC F477以及MEGAFAC F443(DIC(株)制造)等。
在包含流平剂(F)的情况下，相对于着色固化性树脂组合物的总量，流平剂(F)的含量优选为0.001～0.2质量％，更优选为0.002～0.1质量％。此外，该含量中不包含颜料分散剂的含量。如果流平剂(F)的含量处于上述范围内，则可以使滤色器的平坦性变佳。
＜其他成分＞
本发明的着色固化性树脂组合物也可视需要包含填充剂、高分子化合物、密合促进剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等本技术领域中公知的添加剂。
＜着色固化性树脂组合物的制造方法＞
本发明的着色固化性树脂组合物可以通过将着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)、以及视需要使用的聚合引发助剂(D1)、溶剂(E)、流平剂(F)和其他成分混合而调制。
＜滤色器的制造方法＞
作为由本发明的着色固化性树脂组合物制造着色图案的方法，可以举出光刻法、喷墨法、印刷法等。其中，优选为光刻法。
着色固化性树脂组合物包含具有羧基的呫吨化合物和蒽醌化合物(A1)，因而由该着色固化性树脂组合物制造的滤色器层叠有外覆层时的耐热性会变得优异。上述滤色器作为显示装置(例如，液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)及固体摄像元件中所使用的滤色器是有用的。
实施方式
<实施例>
以下，例举实施例来更具体地说明本发明。例子中，除非特别指明，则表示含量以及使用量的％及份为质量基准。
在以下的实施例中，化合物的结构通过质谱(LC，安捷伦(Agilent)公司制1200型；MASS，安捷伦(Agilent)公司制LC/MSD型)来确认。
〔合成例1〕
Figure BDA0002902375000000321
在具备冷凝管及搅拌装置的烧瓶中，加入氯磺酸66.9份后冷却至10℃以下，在搅拌下缓慢添加C.I.溶剂蓝(Solvent Blue)104(化合物(A1Y-1))3.6份。之后，使反应液升温至室温(25℃)，在同一温度搅拌6小时。对所得的反应液滴加冰水108份而制成悬浊液，将析出的结晶过滤区分，利用离子交换水清洗干净，在60℃进行过夜减压干燥，得到式(A1Y-2)所表示的化合物的粉末(powder)4.9份。将其利用硅胶柱色谱(溶剂：氯仿)精制，得到式(A1Y-2)所表示的化合物3.4份。
在具备冷凝管及搅拌装置的烧瓶中，加入3-氨基-4-甲基苯甲酸甲酯4.6份、氯仿16.5份后冷却至10℃以下，在搅拌下依次滴加将式(A1Y-2)所表示的化合物2.4份溶解于氯仿16.5份而成的溶液以及吡啶2.2份。之后，使反应液升温至室温，在同一温度搅拌5小时。在所得的反应液中加入氯仿150份以及2N盐酸50份而分液，将有机层利用2N盐酸50份清洗2次。将所得的有机层在过量的硫酸钠中干燥，将氯仿从过滤后得到的溶液减压蒸馏去除，得到式(A1Y-3)所表示的化合物的粉末3.4份。将其利用硅胶柱色谱(溶剂：氯仿)精制，得到式((A1Y-3)所表示的化合物2.8份。
式(A1Y-3)所表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+929.2
精确质量(Exact Mass)：928.3
在具备冷凝管及搅拌装置的烧瓶中，加入式(A1Y-3)所表示的化合物2.5份、N-甲基吡咯烷酮35份及8％氢氧化钠水溶液17份，在50℃进行5小时搅拌。静置冷却后，将所得的反应液添加于2N盐酸175份而制成悬浊液，将析出的结晶过滤区分，利用离子交换水清洗干净，在60℃进行过夜减压干燥，得到式(A1X-36)所表示的化合物2.1份。
式(A1X-36)所表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+901.2
精确质量(Exact Mass)：900.3
〔合成例2〕
Figure BDA0002902375000000331
在具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中，加入式(A1Z)所表示的化合物5份、1-丁醇35份、硼酸5.1份和4-氨基-3,5-二甲苯酚11.3份，在115℃搅拌34小时。静置冷却后，将所得的反应液添加于6N盐酸15份而制成悬浊液，将析出的结晶过滤区分，利用离子交换水清洗干净，得到结晶(湿饼(wet cake))24.8份。将其添加于2N盐酸124份而制成悬浊液，在室温进行搅拌后，将结晶过滤区分，利用离子交换水清洗干净，得到结晶(湿饼)7.4份。将其添加于氯仿74份而制成悬浊液，在室温进行搅拌后，将结晶过滤区分，利用氯仿清洗，在60℃进行过夜减压干燥，得到式(A1Y-4)所表示的化合物的粉末5.8份。将式(A1Y-4)所表示的化合物的粉末5.8份添加于2-甲基吡咯烷酮58份，在70℃搅拌4小时。静置冷却后，将所得的反应液添加于2N盐酸579份而制成悬浊液，将析出的结晶过滤区分，利用离子交换水清洗干净，得到结晶(湿饼)16.9份。将其添加于氯仿58份而制成悬浊液，在室温搅拌3小时后，将结晶过滤，利用氯仿清洗，在60℃进行过夜减压干燥，得到式(A1Y-4)所表示的化合物5.5份。
式(A1Y-4)所表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+479.5
精确质量(Exact Mass)：478.2
在具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中，添加式(A1Y-4)所表示的化合物5份、N-甲基吡咯烷酮35份、碳酸钾5.8份和4-溴乳酸乙酯12.2份，在115℃搅拌7小时。静置冷却后，在所得的反应液中添加N-甲基吡咯烷酮70.2份、8％氢氧化钠水溶液65.8份，在100℃搅拌3小时。静置冷却后，将所得的反应液添加于2N盐酸1000份而制成悬浊液，在室温进行搅拌后，将结晶过滤区分，利用离子交换水清洗干净，得到结晶(湿饼)26.5份。将其添加于离子交换水265份而制成悬浊液，在室温进行搅拌后，将结晶过滤区分，利用离子交换水清洗干净，在60℃进行过夜减压干燥，得到式(A1X-12)所表示的化合物的粉末6.0份。在式(A1X-12)所表示的化合物的粉末3.9份中添加甲醇12份而制成悬浊液，在室温搅拌1小时后，将结晶过滤区分，利用甲醇清洗，在60℃进行过夜减压干燥，得到式(A1X-12)所表示的化合物3.4份。
式(A1X-12)所表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+651.5
精确质量(Exact Mass)：650.3
〔合成例3〕
在具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中，加入Pink Base(中外化成(株)制造)1份、N-甲基吡咯烷酮7份、碳酸钾1.0份和4-溴乳酸乙酯2.0份，在100℃搅拌7小时。静置冷却后，在所得的反应液中加入2N盐酸20份，在氯仿45份中提取2次，与氯仿层一起利用饱和食盐水清洗，利用无水硫酸镁干燥。在减压下将溶剂蒸馏去除，在60℃进行减压干燥，得到式(A2Y-3)所表示的化合物粉末4.1份。
Figure BDA0002902375000000341
式(A2Y-3)所表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+803.5
精确质量(Exact Mass)：802.3
在具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中，加入式(A2Y-3)所表示的化合物4.1份、甲醇9.8份和8％氢氧化钠水溶液3.5份，在室温搅拌6小时。将所得的反应液添加于2N盐酸30份，在室温搅拌30分钟，结果析出结晶。将将析出的结晶过滤区分，利用离子交换水清洗干净，在60℃进行减压干燥，得到式(A2-33)所表示的化合物1.0份。
Figure BDA0002902375000000351
式(A2-33)所表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+747.5
精确质量(Exact Mass)：746.3
〔合成例4〕
在具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中，加入Pink Base(中外化成(株)制造)3份、N-甲基吡咯烷酮21份和叔丁氧基钾1.7份，在室温搅拌30分钟后，加入1-溴丙烷1.6份，在同一温度搅拌1小时。将所得的反应液添加于2N盐酸21份，在室温搅拌1小时，结果析出结晶。将析出的结晶过滤区分，利用离子交换水清洗干净，在60℃进行减压干燥，得到式(A2Y-4)所表示的化合物3.0份。
Figure BDA0002902375000000352
式(A2Y-4)所表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+617.5
精确质量(Exact Mass)：616.2
在具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中，加入式(A2Y-4)所表示的化合物1份、N-甲基吡咯烷酮7份、碳酸钾0.5份和4-溴乳酸乙酯1.0份，在100℃搅拌5小时。将得到的反应液添加于2N盐酸35份，在室温搅拌30分钟，结果析出结晶。将析出的结晶过滤区分，利用离子交换水清洗干净，在60℃进行减压干燥，得到式(A2Y-5)所表示的化合物1.2份。
Figure BDA0002902375000000361
式(A2Y-5)所表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+731.5
精确质量(Exact Mass)：730.3
在具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中，加入式(A2Y-5)所表示的化合物1份、甲醇7份和8％氢氧化钠水溶液2.7份，在室温搅拌3小时。将得到的反应液添加于2N盐酸21份，在室温搅拌30分钟，结果析出结晶。将析出的结晶过滤区分，利用离子交换水清洗干净，在60℃进行减压干燥，得到式(A2-8)所表示的化合物0.9份。
Figure BDA0002902375000000362
式(A2-8)所表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+703.5
精确质量(Exact Mass)：702.3
〔合成例5〕
在具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中，加入Pink Base(中外化成(株)制造)1.5份、N-甲基吡咯烷酮10.5份、碳酸钾1.1份和4-溴乳酸乙酯0.5份，在90℃搅拌4个半小时。将得到的反应液添加于离子交换水52.5份，在室温搅拌30分钟，结果析出结晶。将析出的结晶过滤区分，利用离子交换水清洗干净，在60℃进行减压干燥。将得到的粉末利用硅胶柱色谱(流动相：氯仿/甲醇-10/1)精制，得到式(A2Y-7)所表示的化合物0.2份。
Figure BDA0002902375000000371
式(A2Y-7)所表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+689.5
精确质量(Exact Mass)：688.3
在具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中，加入式(A2Y-7)所表示的化合物0.2份、甲醇1.6份和8％氢氧化钠水溶液1.0份，在室温搅拌2个半小时。将得到的反应液添加于2N盐酸16份，在室温搅拌30分钟，结果析出结晶。将析出的结晶过滤区分，利用离子交换水清洗干净，在60℃进行减压干燥，得到式(A2-5)所表示的化合物0.2份。
Figure BDA0002902375000000372
式(A2-5)所表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+661.5
精确质量(Exact Mass)：660.3
〔合成例6〕
Figure BDA0002902375000000381
在具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中，加入式(A2Y-8)所表示的3,6-二氯磺基荧光素(中外化成(株)制造)5份、N-甲基吡咯烷酮35份和3-氨基-4-甲基苯甲酸甲酯12.2份，在130℃搅拌7小时。静置冷却后，将得到的反应液添加于浓盐酸7.5份和离子交换水70份的水溶液，在室温搅拌30分钟，结果析出结晶。将析出的结晶过滤区分，利用离子交换水清洗干净，在60℃进行减压干燥，得到式(A2Y-9)所表示的化合物6.6份。
Figure BDA0002902375000000382
式(A2Y-9)所表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+663.5
精确质量(Exact Mass)：662.2
在具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中，加入式(A2Y-9)所表示的化合物6份、N-甲基吡咯烷酮42份、碳酸钾5.0份和1-溴丙烷6.6份，在90℃搅拌6小时。静置冷却后，将得到的反应液添加于离子交换水210份，在室温搅拌30分钟，结果析出结晶。将析出的结晶过滤区分，利用离子交换水清洗干净，在60℃进行减压干燥，得到式(A2Y-10)所表示的化合物5.9份。
Figure BDA0002902375000000383
式(A2Y-10)所表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+747.8
精确质量(Exact Mass)：746.3
在具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中，加入式(A2Y-10)所表示的化合物3份、甲醇21份和8％氢氧化钠水溶液8.0份，在室温搅拌8小时。将得到的反应液添加于2N盐酸105份，在室温搅拌30分钟，结果析出结晶。将析出的结晶过滤区分，利用离子交换水清洗干净，在60℃进行减压干燥，得到式(A2-44)所表示的化合物2.5份。
Figure BDA0002902375000000391
式(A2-44)所表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+719.5
精确质量(Exact Mass)：718.2
〔合成例7〕
在具备回流冷凝器、滴液漏斗及搅拌机的烧瓶内流通适量氮气而置换成氮气气氛，放入乳酸乙酯141份、丙二醇单甲基醚乙酸酯178份，一边搅拌一边加热至85℃。接着，经5小时滴加丙烯酸38份、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸-8-基酯和丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸-9-基酯的混合物(含有比以摩尔比计为1:1)25份、N-环己基马来酰亚胺137份、甲基丙烯酸2-羟基乙酯50份、丙二醇单甲基醚乙酸酯338份的混合溶液。另一方面，经6小时滴加将2,2-偶氮二异丁腈5份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯88份而成的溶液。滴加结束后，在85℃保持4小时，然后冷却至室温，得到利用B型粘度计(23℃)测定的粘度为23mPas、固体成分为25.6％的共聚物(树脂B1)溶液。生成的共聚物的重均分子量Mw为8.0×103，分散度为2.1，固体成分换算的酸值为109mg-KOH/g。
树脂B1具有以下的结构单元。
Figure BDA0002902375000000392
〔实施例1〕
(实施例1的着色固化性树脂组合物的调制)
将(A)着色剂：C.I.颜料蓝15:6(颜料) 29份
丙烯酸系颜料分散剂 10.2份
丙二醇单甲基醚乙酸酯 241份
混合，利用珠磨机使颜料充分分散。接着，
Figure BDA0002902375000000401
混合，得到实施例1的着色固化性树脂组合物。
〔实施例2〕
使用式(A1X-12)所表示的化合物来代替式(A1X-36)所表示的化合物，除此以外，与实施例1同样地操作，得到实施例2的着色固化性树脂组合物。
〔实施例3〕
使用式(A2-44)所表示的化合物来代替式(A2-33)所表示的化合物，除此以外，与实施例1同样地操作，得到实施例3的着色固化性树脂组合物。
〔实施例4〕
使用式(A2-8)所表示的化合物来代替式(A2-33)所表示的化合物，除此以外，与实施例1同样地操作，得到实施例4的着色固化性树脂组合物。
〔实施例5〕
使用式(A2-5)所表示的化合物来代替式(A2-33)所表示的化合物，除此以外，与实施例1同样地操作，得到实施例5的着色固化性树脂组合物。
〔比较例1〕
使用C.I.溶剂蓝45(Savinyl Blue RS；科莱恩公司制造)来代替式(A1X-36)所表示的化合物，除此以外，与实施例1同样地操作，得到比较例1的着色固化性树脂组合物。
＜滤色器(着色图案)的制作＞
在5cm见方的玻璃基板(Eagle 2000；康宁公司制)上，利用旋涂法分别涂布上述实施例1至5以及比较例1的着色固化性树脂组合物后，在100℃前烘3分钟，得到着色固化性树脂组合物层。静置冷却后，将形成有着色固化性树脂组合物层的基板与石英玻璃制光掩模的间隔设为100μm，使用曝光机(TME-150RSK；拓普康(株)制造)，在大气气氛下，以150mJ/cm2的曝光量(365nm基准)进行光照射。作为光掩模，使用形成有100μm线条与间隙图案的光掩模。将光照射后的着色组合物层在包含非离子系表面活性剂0.12％和氢氧化钾0.04％的水系显影液中以24℃浸渍显影60秒，水洗后，在烘箱中以230℃进行20分钟后烘，得到滤色器。
＜膜厚度测定＞
对于所得的滤色器，利用膜厚度测定装置(DEKTAK3；日本真空技术(株)制造))来测定膜厚度。将实施例1～5以及比较例1的结果示于表2中。
＜外覆层用固化性组合物的调制＞
将苯乙烯/甲基丙烯酸/甲基丙烯酸缩水甘油酯共聚物(以质量比计为30/20/50；通过日本公开专利平11-133600号公报中记载的方法来合成；分子量为21,000)60份、二季戊四醇六丙烯酸酯(Kayarad(注册商标)PHA；日本化药(株)制造)40份、2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫基苯基)丙烷-1-酮(IRGACURE(注册商标)907；巴斯夫公司制造)6份、二乙二醇二甲基醚197份混合，调节外覆层用固化性组合物。
＜层叠膜的耐热性评价＞
在得到的滤色器上，以干燥后的膜厚度成为1.5μm的方式，利用旋涂法涂布上述外覆层用固化性组合物，然后在干净烘箱中，在100℃前烘3分钟，在230℃后烘20分钟，从而制成层叠膜。将层叠膜在干净烘箱中于250℃加热2小时，通过JIS Z 8730：2009(7.色差的计算方法)中所记载的方法，由加热前后的xy色度坐标(x,y)以及Y测定值计算色差△E*ab。将实施例1～5以及比较例1的结果示于表2中。△E*ab越小，意味着颜色变化越小。
[表2]
膜厚度(μm) △E*ab
实施例1 2.5 7.5
实施例2 2.5 7.6
实施例3 2.5 6.7
实施例4 2.5 7.0
实施例5 2.5 7.5
比较例1 2.5 8.9
产业上的可利用性
本发明的着色固化性树脂组合物可以用于制造液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等显示装置以及固体摄像元件等中所使用的滤色器。

Claims (5)

1.一种着色固化性树脂组合物，其含有着色剂、树脂、聚合性化合物以及聚合引发剂，
所述着色剂包含具有羧基的呫吨化合物和式(A1)所表示的化合物，
Figure FDA0002902374990000011
式(A1)中，
A1a和A2a各自独立地表示被取代基取代或未经取代的亚苯基；
L1a和L2a各自独立地表示碳原子数1～12的2价烃基，所述烃基所包含的-CH2-被-O-、-SO2-或-NR11a-取代或非取代；
R1a～R6a各自独立地表示氢原子、卤素原子或碳原子数1～8的烷基；
R11a表示氢原子或碳原子数1～8的烷基。
2.根据权利要求1所述的着色固化性树脂组合物，所述具有羧基的呫吨化合物为式(A2)所表示的化合物，
Figure FDA0002902374990000012
式(A2)中，
R1b～R4b各自独立地表示氢原子、被取代基取代或未经取代的碳原子数6～10的芳香族烃基、或被取代基取代或未经取代的碳原子数1～20的饱和烃基，所述饱和烃基所包含的-CH2-被-O-、-CO-或-NR11b-取代或非取代；
R1b和R2b可以彼此连接而形成包含氮原子的环，R3b和R4b可以彼此连接而形成包含氮原子的环；
R6b和R7b彼此独立地表示氢原子或碳原子数1～6的烷基；
R11b表示氢原子、碳原子数1～20的饱和烃基或碳原子数7～10的芳烷基；
其中，R1b～R4b中的至少一个表示具有-COOH的碳原子数6～10的芳香族烃基、或具有-COOH的碳原子数1～20的饱和烃基。
3.根据权利要求1或2所述的着色固化性树脂组合物，所述着色剂进一步包含蓝色颜料。
4.一种滤色器，其由权利要求1或2所述的着色固化性树脂组合物形成。
5.一种显示装置，其包含权利要求4所述的滤色器。
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