KR20180109695A - 착색 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 콘트라스트 및 내광성이 우수한 컬러 필터 및 표시 장치를 형성할 수 있는 착색 수지 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 착색 수지 조성물은, 착색제 및 수지를 포함하고, 상기 착색제가, 산기를 갖는 메틴 염료에 유래하는 음이온과 2가 이상의 금속 양이온의 염을 포함하는 점에 특징을 갖는다. 또한 본 발명에 따른 착색 수지 조성물은, 착색제 및 수지를 포함하고, 상기 착색제가, 산기를 갖는 시아닌 화합물에 유래하는 음이온과 2가 이상의 금속 양이온의 염을 포함하는 점에 특징을 갖는다.

Description

착색 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치{COLORED RESIN COMPOSITION, COLORED FILTER AND DISPLAY DEVICE}
본 발명은, 착색 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치에 관한 것이다.
액정 표시 장치, 일렉트로 루미네선스 표시 장치 및 플라즈마 디스플레이 등의 표시 장치나 CCD나 CMOS 센서 등의 고체 촬상 소자에 사용되는 컬러 필터는, 착색 수지 조성물로 제조된다.이러한 착색 수지 조성물로서는, 착색제로서 식(3)으로 나타나는 화합물을 포함하는 조성물이 알려져 있다(특허 문헌 1).
Figure pat00001
또한, 착색 수지 조성물용의 착색제로서는, 식(2-1)로 나타나는 화합물도 알려져 있다.
Figure pat00002
(특허 문헌 1) 일본공개특허 2009-235392호 공보
그러나, 종래부터 알려진 상기의 착색 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터는, 콘트라스트 및 내광성을 충분히 만족할 수 없는 경우가 있었다.여기서 본 발명은 콘트라스트 및 내광성이 우수한 컬러 필터를 형성할 수 있는 착색 수지 조성물을 제공한다.
본 발명은, 이하의 발명을 포함한다.
［1］착색제 및 수지를 포함하고, 상기 착색제가, 산기를 갖는 메틴 염료에 유래하는 음이온과 2가 이상의 금속 양이온의 염을 포함하는 착색 수지 조성물.
［2］착색제 및 수지를 포함하고, 상기 착색제가, 산기를 갖는 시아닌 화합물에 유래하는 음이온과 2가 이상의 금속 양이온의 염을 포함하는 착색 수지 조성물.
［3］상기 염이, 식(I)로 나타나는 화합물인［1］또는［2］에 기재된 착색 수지 조성물.
Figure pat00003
［식(I) 중,
환 T1은, 적어도 -N(Ra1)(Ra2)기를 포함하는 치환기를 갖는 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소환 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 방향족 복소환을 나타낸다.
환 T2는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 환의 구성 원자에 N 또는 N＋를 포함하는 함질소 방향족 복소환을 나타낸다.
L1 및 L2는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~8의 2가의 탄화수소기를 나타낸다.
k는, 0 이상 4 이하의 정수를 나타낸다.
Mn＋는, n가의 금속 양이온을 나타낸다.
n은, 2 이상 5 이하의 정수를 나타낸다.
r은, Mn＋의 개수를 나타내고, 식(I)의 가수가 0이 되도록 선택된다.
Ra1 및 Ra2는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~8의 지방족 탄화수소기를 나타낸다.］
［4］상기 환 T2는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 환의 구성 원자에 N＋를 포함하는 함질소 방향족 복소환을 나타내고, r이 1인［3］에 기재된 착색 수지 조성물.
［5］추가로, 중합성 화합물 및 중합 개시제를 포함하는［1］~［4］중 어느 하나에 기재된 착색 수지 조성물.
［6］［1］~［5］중 어느 하나에 기재된 착색 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터.
［7］［6］에 기재된 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.
본 발명에 의하면, 콘트라스트 및 내광성이 우수한 컬러 필터를 형성 가능한 착색 수지 조성물이 제공된다.
＜착색 수지 조성물＞
본 발명의 착색 수지 조성물은, 착색제(A) 및 수지(B)를 포함하고, 착색제(A)로서, 산기를 갖는 메틴 염료에 유래하는 음이온과 2가 이상의 금속 양이온의 염을 포함한다.
본 발명의 착색 수지 조성물은, 추가로 중합성 화합물(C) 및 중합 개시제(D)를 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 착색 수지 조성물은, 추가로 중합 개시 조제(D1), 용제(E), 레벨링제(F)를 포함하고 있어도 좋다.
본 명세서에 있어서, 각 성분으로서 예시하는 화합물은, 특별히 언급이 없는 한, 단독으로 또는 복수종을 조합하여 사용할 수 있다.
＜착색제(A)＞
본 발명의 착색 수지 조성물은, 착색제(A)로서, 산기를 갖는 메틴 염료에 유래하는 음이온과 2가 이상의 금속 양이온의 염, 바람직하게는 산기를 갖는 시아닌 화합물에 유래하는 음이온과 2가 이상의 금속 양이온의 염을 포함한다.
산기란, 구체적으로는 수소 이온을 전리할 수 있는 치환기이다.당해 산기로서는, 바람직하게는 -COOH기 또는 -SO3H기이다.메틴 염료(바람직하게는 시아닌 화합물)는, 당해 산기를, 바람직하게는 1~5개, 보다 바람직하게는 1~3개, 더욱 바람직하게는 1 또는 2개 갖는다.
메틴 염료는, 적어도 1개의 메틴기를 갖는 염료이다.
시아닌 화합물은, 폴리메틴 염료에 속하는 염료이고, 구체적으로는, 메틴기 또는 폴리메틴쇄의 한쪽끝 또는 양끝에 공액 가능한 질소 원자 또는 C=N이 결합한 착색 화합물을 의미하고, 한쪽의 질소 원자가 ＋전하를 갖는 것이 가장 바람직하다.시아닌 화합물의 구조는 Streptocyanines, Hemicyanines 또는 Closed chain cyanines의 어느 것이라도 좋고, 바람직하게는 Hemicyanines 또는 Closed chain cyanines이다.
산기를 갖는 메틴 염료란, 메틴 염료를 구성하는 분자 중의 임의의 수소 원자가, 산기로 치환된 화합물을 말한다.
산기를 갖는 시아닌 화합물이란, 시아닌 화합물 중의 임의의 수소 원자가, 산기로 치환된 화합물을 말한다.
산기를 갖는 메틴 염료(바람직하게는 산기를 갖는 시아닌 화합물)는, 당해 산기의 수소 이온이 전리하여, 산기를 갖는 메틴 염료(바람직하게는 산기를 갖는 시아닌 화합물)에 유래하는 음이온을 형성하고, 당해 음이온은 2가 이상의 금속 양이온과 염을 형성할 수 있다.당해 염은, 가수가 0, 즉 전기적으로 중성인 것이 바람직하다.2가 이상의 금속 양이온으로서는, Mn＋로 나타나는 n가의 금속 양이온(또한 n은 2 이상 5 이하의 정수를 나타낸다)이 바람직하다.
당해 산기를 갖는 메틴 염료에 유래하는 음이온과 2가 이상의 금속 양이온의 염, 바람직하게는 산기를 갖는 시아닌 화합물에 유래하는 음이온과 2가 이상의 금속 양이온의 염으로서는, 식(I)로 나타나는 화합물(이하, 화합물(I)이라고 하는 경우가 있다)이 바람직하다.
Figure pat00004
［식(I) 중,
환 T1은, 적어도 -N(Ra1)(Ra2)기를 포함하는 치환기를 갖는 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소환 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 방향족 복소환을 나타낸다.
환 T2는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 환의 구성 원자에 N 또는 N＋를 포함하는 함질소 방향족 복소환을 나타낸다.
L1 및 L2는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~8의 2가의 탄화수소기를 나타낸다.
k는, 0 이상 4 이하의 정수를 나타낸다.
Mn＋는, n가의 금속 양이온을 나타낸다.
n은, 2 이상 5 이하의 정수를 나타낸다.
r은, Mn＋의 개수를 나타내고, 식(I)의 가수가 0이 되도록 선택된다.
Ra1 및 Ra2는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~8의 지방족 탄화수소기를 나타낸다.］
환 T1로 나타나는 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소환으로서는, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌, 쿠멘, 시멘 등의 방향족 단환 탄화수소；펜탈렌, 인덴, 나프탈렌, 아즐렌, 헵탈렌, 비페닐렌, as-인다센, s-인다센, 아세나프틸렌, 플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 아세페난트릴렌, 아세안톨릴렌, 트리페닐렌, 피렌, 크리센, 테트라센 등의 축합 다환 탄화수소；등을 들 수 있다.당해 방향족 탄화수소환의 탄소수는, 바람직하게는 6~16, 보다 바람직하게는 6~10이다.
환 T1로 나타나는 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소환은, 적어도 -N(Ra1)(Ra2)기를 포함하는 치환기를 갖는다.
Ra1 및 Ra2는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~8의 지방족 탄화수소기를 나타낸다.당해 탄소수 1~8의 지방족 탄화수소기는, 직쇄상, 분기쇄상 및 환상의 어느 것이라도 좋다.
직쇄상 또는 분기쇄상의 지방족 탄화수소기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기 등의 직쇄상 지방족 탄화수소기；이소프로필기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, 2-에틸헥실기 등의 분기쇄상 지방족 탄화수소기 등을 들 수 있다.당해 지방족 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 1~6이고, 보다 바람직하게는 1~5이고, 더욱 바람직하게는 1~4이다.
환상의 지방족 탄화수소기는, 단환이라도 다환이라도 좋다.당해 환상의 지방족 탄화수소기로서는, 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 등을 들 수 있다.당해 환상의 지방족 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 3~8이고, 보다 바람직하게는 3~6이다.
환 T1로 나타나는 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소환은, 추가로, 불소 원자, 염소 원자, 요오드 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자；니트로기；시아노기；하이드록시기；메톡시기, 에톡시기 등의 탄소수 1~6의 알콕시기；술파닐기；메틸술파닐기, 에틸술파닐기 등의 탄소수 1~6의 알킬술파닐기；카복실기；카르바모일기；메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기 등의 탄소수 1~6의 알콕시카보닐기；술포기；술파모일기；메톡시술포닐기, 에톡시술포닐기 등의 탄소수 1~6의 알콕시술포닐기；등을 치환기로서 갖고 있어도 좋다.
환 T1로 나타나는 방향족 복소환은, 환의 구성 요소로서 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로부터 선택되는 적어도 1 이상의 헤테로 원자를 포함하고, 환 형성 원자가 ð전자를 갖는 것이다.당해 방향족 복소환은, 단환이라도 다환이라도 좋다.당해 방향족 복소환의 탄소수는, 바람직하게는 3~30이고, 보다 바람직하게는 3~20이고, 더욱 바람직하게는 3~15이다.환 T1로 나타나는 방향족 복소환으로서는, 티오펜, 피롤, 푸란, 티아졸, 옥사졸, 이미다졸, 피라졸 등의 방향족 단환 복소환；인돌, 벤조인돌, 벤조푸란, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 벤조이미다졸, 벤조피라졸, 카르바졸 등의 축합 다환 복소환；상기 방향족 단환 복소환, 상기 축합 다환 복소환 등의 수소화물；등을 들 수 있고, 카보닐기를 환에 포함하는 피리돈, 피라졸론 등도 방향족 복소환에 포함된다.환 T1로 나타나는 방향족 복소환은, 환의 구성 요소로서 질소 원자를 포함하고, 당해 질소 원자가 ＞N-인 함질소 방향족 복소환인 것이 보다 바람직하다.
환 T1에 있어서의 함질소 방향족 복소환으로서는, 식(T1-A), 식(T1-B), 및 식(T1-C)로 나타나는 환 등을 들 수 있다.
Figure pat00005
［식(T1-A), 식(T1-B), 및 식(T1-C) 중,
X1a는, -C(Ra3)(Ra4)-, -N(Ra5)-, -O-, 또는 -S-를 나타내고, 바람직하게는 -C(Ra3)(Ra4)-이다.
X1b는, -N=C(Ra5)-이다.
Ra3, Ra4 및 Ra5는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~8의 지방족 탄화수소기를 나타낸다.
환 T5는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소환을 나타낸다.
ia는, 1 또는 2이다.
ib는, 0, 1 또는 2이고, 바람직하게는 0이다.］
환 T2로 나타나는 환의 구성 원자에 N 또는 N＋를 포함하는 함질소 방향족 복소환이란, 환의 구성 요소로서 질소 원자를 포함하고, 당해 질소 원자가 -N＜ 또는 ＞N＋＜이고, 환 형성 원자가 ð전자를 갖는 것인 함질소 방향족 복소환이다.환 T2로 나타나는 환의 구성 원자에 N 또는 N＋를 포함하는 함질소 방향족 복소환은, 환의 구성 요소로서 -N＜ 또는 ＞C=N＋＜를 포함하는 것이 보다 바람직하다.환 T2로 나타나는 함질소 방향족 복소환으로서는, 피롤, 옥사졸, 이미다졸, 피라졸 등의 함질소 방향족 단환 복소환；인돌, 벤조인돌, 벤조옥사졸, 벤조이미다졸, 벤조피라졸, 카르바졸 등의 함질소 축합 다환 복소환；상기 함질소 방향족 단환 복소환, 상기 함질소 축합 다환 복소환 등의 수소화물；등을 들 수 있다.환 T2는, 치환기를 갖고 있어도 좋은, 환의 구성 원자에 N＋를 포함하는 함질소 방향족 복소환을 나타내는 것이 바람직하다.
환 T2에 있어서의 함질소 방향족 복소환으로서는, 식(T2-A), 식(T2-B), 및 식(T2-C)로 나타나는 환 등을 들 수 있다.
Figure pat00006
［식(T2-A), 식(T2-B), 및 식(T2-C) 중,
X2a는, -C(Ra6)(Ra7)-, -N(Ra8)-, -O-, 또는 -S-를 나타내고, 바람직하게는 -C(Ra6)(Ra7)-이다.
X2b는, -N=C(Ra8)-이다.
Ra6, Ra7 및 Ra8은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~8의 지방족 탄화수소기를 나타낸다.
환 T6은, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소환을 나타낸다.
ja는, 0 또는 1이다.
jb는, 0, 1 또는 2이고, 바람직하게는 0이다.］
Ra3~Ra8로 나타나는 탄소수 1~8의 지방족 탄화수소기는, 직쇄상, 분기쇄상 및 환상의 어느 것이라도 좋다.
직쇄상 또는 분기쇄상의 지방족 탄화수소기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기 등의 직쇄상 지방족 탄화수소기；이소프로필기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, 2-에틸헥실기 등의 분기쇄상 지방족 탄화수소기 등을 들 수 있다.당해 지방족 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 1~6이고, 보다 바람직하게는 1~5이고, 더욱 바람직하게는 1~4이다.
환상의 지방족 탄화수소기는, 단환이라도 다환이라도 좋다.당해 환상의 지방족 탄화수소기로서는, 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 등을 들 수 있다.당해 환상의 지방족 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 3~8이고, 보다 바람직하게는 3~6이다.
Ra3~Ra8로 나타나는 탄소수 1~8의 지방족 탄화수소기는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 직쇄상 또는 분기쇄상의 지방족 탄화수소기가 바람직하고, 수소 원자 또는 탄소수 1~4의 직쇄상 알킬기가 보다 바람직하고, 메틸기 또는 에틸기가 더욱 바람직하다.
환 T5 및 T6으로 나타나는 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소환으로서는, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌, 쿠멘, 시멘 등의 방향족 단환 탄화수소；펜탈렌, 인덴, 나프탈렌, 아즐렌, 헵탈렌, 비페닐렌, as-인다센, s-인다센, 아세나프틸렌, 플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 아세페난트릴렌, 아세안톨릴렌, 트리페닐렌, 피렌, 크리센, 테트라센 등의 축합 다환 탄화수소；등을 들 수 있다.당해 방향족 탄화수소환의 탄소수는, 바람직하게는 6~16, 보다 바람직하게는 6~10이다.
환 T5 및 T6은, 각각 독립적으로, 바람직하게는 벤젠, 나프탈렌, 페날렌 또는 안트라센이고, 보다 바람직하게는 벤젠 또는 나프탈렌이다.
환 T5 및 T6은, 동일해도 상이해도 좋다.
환 T1로 나타나는 방향족 복소환, 환 T2로 나타나는 환의 구성 원자에 N 또는 N＋를 포함하는 함질소 방향족 복소환, 및 환 T5 및 T6으로 나타나는 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소환은, 치환기를 갖고 있어도 좋다.당해 치환기로서는, 옥소기；불소 원자, 염소 원자, 요오드 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자；니트로기；시아노기； -N(Ra1)(Ra2)기(식 중, Ra1 및 Ra2는 상기에 동일)；하이드록시기；메톡시기, 에톡시기 등의 탄소수 1~6의 알콕시기；술파닐기；메틸술파닐기, 에틸술파닐기 등의 탄소수 1~6의 알킬술파닐기；카복실기；카르바모일기；메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기 등의 탄소수 1~6의 알콕시카보닐기；술포기；술파모일기；메톡시술포닐기, 에톡시술포닐기 등의 탄소수 1~6의 알콕시술포닐기；등을 들 수 있다.
식(I)에 있어서, 환 T1은, 환 T1에 포함되는 임의의 수소 원자가 2개 이탈한 부분에서 L1 및 탄소 원자와 결합하고, 환 T2는, 환 T2에 포함되는 임의의 수소 원자가 2개 이탈한 부분에서 L2 및 탄소 원자와 결합한다.
환 T1 및 T2는, 동일해도 상이해도 좋다.
L1 및 L2로 나타나는 탄소수 1~8의 2가의 탄화수소기는, 탄소수 1~8의 탄화수소로부터 임의의 수소 원자를 2개 제거함으로써 유도되는 2가의 기이고, 탄소수 1~8의 2가의 지방족 탄화수소기 또는 탄소수 6~8의 2가의 방향족 탄화수소기를 들 수 있다.
상기 2가의 지방족 탄화수소기로서는, 탄소수 1~8의 2가의 쇄식 탄화수소기 또는 탄소수 3~8의 2가의 지환식 탄화수소기를 들 수 있다.
2가의 쇄식 지방족 탄화수소기는, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로판-1, 2-디일기, 프로판-1,3-디일기, 부탄-1,4-디일기, 펜탄-1,5-디일기, 헥산-1,6-디일기, 헵탄-1,7-디일기, 옥탄-1,8-디일기 등의 알칸디일기 등을 들 수 있다.
2가의 지환식 탄화 수소기로서는, 사이클로프로판-1,1-디일기, 사이클로프로판-1,2-디일기, 사이클로부탄-1,1-디일기, 사이클로부탄-1,2-디일기, 사이클로부탄-1,3-디일기, 사이클로펜탄-1,1-디일기, 사이클로펜탄-1,2-디일기, 사이클로펜탄-1,3-디일기, 사이클로헥산-1,1-디일기, 사이클로헥산-1,2-디일기, 사이클로헥산-1,3-디일기, 사이클로헥산-1,4-디일기, 및 식(L-a1)~식(L-a6)으로 나타나는 기 등을 들 수 있다.
Figure pat00007
탄소수 6~8의 2가의 방향족 탄화수소기로서는 탄소수 6~8의 2가의 방향족 단환 탄화수소기가 바람직하고, 상기 2가의 방향족 단환 탄화수소기로서는, o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 및 식(L-b1)~식(L-b6)으로 나타나는 기 등을 들 수 있다.
Figure pat00008
L1 및 L2로 나타나는 탄소수 1~8의 2가의 탄화수소기는, 바람직하게는 탄소수 1~8의 2가의 지방족 탄화수소기 또는 탄소수 6~8의 2가의 방향족 탄화수소기이고, 보다 바람직하게는 탄소수 1~8의 2가의 쇄식 탄화수소기 또는 탄소수 6~8의 2가의 방향족 단환 탄화수소기이고, 더욱 바람직하게는 탄소수 1~8의 알칸디일기 또는 탄소수 6~7의 2가의 방향족 단환 탄화수소기이고, 특히 바람직하게는 탄소수 1~8의 직쇄상 알칸디일기 또는 탄소수 6의 2가의 방향족 단환 탄화수소기이다.
또한, 당해 2가의 지방족 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 1~6이고, 보다 바람직하게는 1~4이다.
L1 및 L2에 있어서의 탄소수 1~8의 2가의 탄화수소기는 치환기를 갖고 있어도 좋고, 당해 치환기로서는, 불소 원자, 염소 원자, 요오드 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자；니트로기；시아노기；아미노기；하이드록시기；메톡시기, 에톡시기 등의 탄소수 1~6의 알콕시기；술파닐기；메틸술파닐기, 에틸술파닐기 등의 탄소수 1~6의 알킬술파닐기；카복실기；카르바모일기；메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기 등의 탄소수 1~6의 알콕시카보닐기；술포기；술파모일기；메톡시술포닐기, 에톡시술포닐기 등의 탄소수 1~6의 알콕시술포닐기；등을 들 수 있다.
당해 2가의 탄화수소기는, 치환기를 갖지 않는 것이 보다 바람직하다.
L1 및 L2는, 각각 독립적으로, 바람직하게는 메틸렌기, 에틸렌기, 프로판-1,3-디일기, 부탄-1,4-디일기, 식(L-b1)~식(L-b6)으로 나타나는 기, o-페닐렌기, m-페닐렌기 또는 p-페닐렌기이고, 보다 바람직하게는 메틸렌기, 에틸렌기, 프로판-1,3-디일기, 부탄-1,4-디일기, o-페닐렌기, m-페닐렌기 또는 p-페닐렌기이다.또한 L1 및 L2는 동일해도 상이해도 좋지만, 동일한 것이 바람직하다.
k는, 바람직하게는 3 이하, 보다 바람직하게는 2 이하이다.또한 식(I) 중, 화살표 s 및 t가 나타내는 탄소-탄소 2중 결합은, E 배치 또는 Z 배치의 어느 것이라도 좋다. 즉 식(I)은, 화살표 s 및 t가 나타내는 탄소-탄소 2중 결합에 기인하는 모든 기하 이성체를 포함하는 것으로서 정의되고, 식(Ⅱ), 식(Ⅲ-A) 및 식(Ⅲ-B)에 있어서도 동일하다.
Figure pat00009
Mn＋로 나타나는 n가의 금속 이온으로서는, 마그네슘 이온, 칼슘 이온, 스트론튬 이온, 바륨 이온 등의 알칼리 토금속 이온；티탄 이온, 지르코늄 이온, 크롬 이온, 망간 이온, 철 이온, 코발트 이온, 니켈 이온, 구리 이온 등의 전이 금속 이온；아연 이온, 카드뮴 이온, 알루미늄 이온, 인듐 이온, 주석 이온, 납 이온, 비스무트 이온 등의 전형 금속 이온；등을 들 수 있다.
n은, 바람직하게는 4 이하, 보다 바람직하게는 3 이하이고, 더욱 바람직하게는 2이다.
화합물(I)은, 가수가 0, 즉 전기적으로 중성의 화합물이기 때문에, Mn＋의 개수 r은, 화합물(I)의 가수가 0이 되도록 선택된다.r은 바람직하게는 1 또는 2이고, 보다 바람직하게는 1이다.
Mn＋는, 알칼리 토금속 이온 또는 전형 금속 이온이 보다 바람직하고, 마그네슘 이온, 바륨 이온 또는 알루미늄 이온이 더욱 바람직하고, 바륨 이온 또는 알루미늄 이온이 더 한층 바람직하다.
화합물(I)은, 바람직하게는 식(Ⅱ)로 나타나는 화합물(이하, 화합물(Ⅱ)이라고 하는 경우가 있다)이다.
Figure pat00010
［식(Ⅱ) 중, L1, L2, k, r, Mn＋, 및 n은 상기에 동일.
환 T3은, 치환기를 갖고 있어도 좋은 함질소 방향족 복소환을 나타낸다.
환 T4는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 환의 구성 원자에 N 또는 N＋를 포함하는 함질소 방향족 복소환을 나타낸다.
L3은, 단결합 또는 -CO-를 나타낸다.
L4는, 이중 결합 또는 -CO-를 나타낸다.］
환 T3으로 나타나는 함질소 방향족 복소환은, 환의 구성 요소로서 질소 원자를 포함하고, 당해 질소 원자가 ＞N-인 함질소 방향족 복소환이고, 환 형성 원자가 ð전자를 갖는 것이고, 환 T3으로서는 식(T3-A), 식(T3-B), 식(T3-C) 또는 식(T3-D)로 나타나는 환이 바람직하다.
환 T4로 나타나는 환의 구성 원자에 N 또는 N＋를 포함하는 함질소 방향족 복소환은, 환의 구성 요소로서 질소 원자를 포함하고, 당해 질소 원자가 -N＜ 또는 ＞N＋＜이고, 환 형성 원자가 ð전자를 갖는 것인 함질소 방향족 복소환이고, 환 T4로서는 식(T4-A), 식(T4-B), 식(T4-C) 또는 식(T4-D)로 나타나는 환이 바람직하다.
환 T3 및 T4는, 동일해도 상이해도 좋다.
Figure pat00011
［식(T3-A), 식(T3-B), 식(T3-C), 식(T3-D), 식(T4-A), 식(T4-B), 식(T4-C) 및 식(T4-D) 중, X1a, X2a, X1b, X2b, 환 T5, 환 T6은, 상기에 동일하다.
L은 L1 또는 L2와의 결합손을 의미하고, C는 탄소 원자와의 결합손을 의미한다.］
환 T1 및 환 T3은 보다 바람직하게는 식(R3-1)~식(R3-7)로 나타나는 환, 더욱 바람직하게는 식(R3-1)~식(R3-3), 식(R3-7)로 나타나는 환이다.환 T2 및 환 T4는 보다 바람직하게는 식(R4-1)~식(R4-7)로 나타나는 환, 더욱 바람직하게는 식(R4-1)~식(R4-3), 식(R4-7)로 나타나는 환이다.
Figure pat00012
화합물(I) 및 화합물(Ⅱ)는, 보다 바람직하게는 식(Ⅲ-A)로 나타나는 화합물(이하, 화합물(Ⅲ-A)라고 하는 경우가 있다) 또는 식(Ⅲ-B)로 나타나는 화합물(이하, 화합물(Ⅲ-B)라고 하는 경우가 있다)이다.
Figure pat00013
［식(Ⅲ-A) 중, 환 T5, 환 T6, L1, L2, k, r, Mn＋, 및 n은 상기에 동일.］
Figure pat00014
［식(Ⅲ-B) 중, L1, L2, k, r, Mn＋, 및 n은 상기에 동일.］
화합물(I)로서는, 표 1~3에 나타내는, 식(I-1)~식(I-189)로 나타나는 화합물 등을 들 수 있다.화합물(I)은, 바람직하게는 식(I-1)~식(I-63), 식(I-127)~식(I-168)로 나타나는 화합물이고, 보다 바람직하게는 식(I-43)~식(I-63), 식(I-127)~식(I-133), 식(I-148)~식(I-154)로 나타나는 화합물이고, 더욱 바람직하게는 식(I-43)~식(I-54), 식(I-131)~식(I-133), 식(I-152)~식(I-154)로 나타나는 화합물이다.
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
표 1~3 중, 환 T1은 식(R3-a1)~식(R3-a4)로 나타나는 환을 나타내고, 환 T2는 식(R4-a1)~식(R4-a4)로 나타나는 환을 나타낸다.식(R3-a1)~식(R3-a4) 및 식(R4-a1)~식(R4-a4) 중, L 및 C는 상기에 동일.
Figure pat00018
표 1~3 중, L1 및 L2는, 식(L-1)~식(L-7)로 나타나는 2가의 탄화수소기를 나타낸다. 식(L-1)~식(L-7) 중, n은 질소 원자와의 결합손을 의미하고, s는 황 원자와의 결합손을 의미한다.
Figure pat00019
또한, 식(I)로 나타나는 화합물은, 식(pt3)으로 나타나는 화합물과, n가의 금속 이온을 포함하는 할로겐화물(바람직하게는 염화물), 수산화물, 아세트산염, 인산염, 황산염, 규산염 또는 시안화물 등을 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
또한, L1과 L2가 동일하고, 또한, 환 T1과 환 T2가, 각 환 중의 ＞N-CH＜⇔＞N＋=C＜ 이외는 동일한 식(pt3)으로 나타나는 화합물은, 식(pt1)로 나타나는 화합물과 식(pt2)로 나타나는 화합물을, 산성 또는 알칼리성 조건하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.본 반응에 있어서, 식(pt1)로 나타나는 화합물의 사용량은, 식(pt2)로 나타나는 화합물 1mol에 대하여, 1.5~2.5mol인 것이 바람직하다.
Figure pat00020
［식(pt2) 중, Rc는, 수소 원자, 니트로기 또는 할로겐 원자이다.k는 상기에 동일.
식(pt1), 식(pt3) 및 식(I) 중, 환 T1, 환 T2, L1, L2, k, Mn＋, 및 n은 상기에 동일.
화합물(I)의 함유량은, 수지(B) 100질량부에 대하여, 0.1~150질량부인 것이 바람직하고, 1~100질량부인 것이 보다 바람직하고, 5~80질량부인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 착색 수지 조성물은, 착색제(A)로서 화합물(I) 외에, 염료(A1)과 안료(A2)를 포함하고 있어도 좋다.
염료(A1)은, 특별히 한정되지 않고 공지의 염료를 사용할 수 있고, 예를 들면, 용제 염료, 산성 염료, 직접 염료, 매염 염료 등을 들 수 있다.염료로서는, 예를 들면, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트 이외에서 색상을 갖는 것으로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다.또한, 화학 구조에 의하면, 아조 염료, 시아닌 염료, 트리페닐메탄 염료, 잔텐 염료, 프탈로시아닌 염료, 안트라센퀴논 염료, 나프토퀴논 염료, 퀴논이민 염료, 메틴 염료, 아조메틴 염료, 스쿠아릴리움 염료, 아크리딘 염료, 스티릴 염료, 쿠마린 염료, 퀴놀린 염료 및 니트로 염료 등을 들 수 있다.이들 중, 유기용제 가용성 염료가 바람직하다.
안료(A2)로서는, 특별히 한정되지 않고 공지의 안료를 사용할 수 있고, 예를 들면, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 안료를 들 수 있다.
안료로서는, 예를 들면, C.I. 피그먼트 옐로우 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 194, 214 등의 황색 안료；
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73 등의 오렌지색 안료；
C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265 등의 적색 안료；
C.I. 피그먼트 블루 15, 15：3, 15：4, 15：6, 60 등의 청색 안료；C.I. 피그먼트 바이올렛 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38 등의 바이올렛색 안료；
C.I. 피그먼트 그린 7, 36, 58 등의 녹색 안료；
C.I. 피그먼트 브라운 23, 25 등의 브라운색 안료；
C.I. 피그먼트 블랙 1,7등의 흑색 안료 등을 들 수 있다.
착색제(A)의 함유율은, 고형분의 총량에 대하여, 바람직하게는 0.1~70질량%이고, 보다 바람직하게는 0.5~60질량%이고, 더욱 바람직하게는 1~50질량%이다.
화합물(I)의 함유율은, 착색제(A)의 총량 중, 50질량% 이상인 것이 바람람직하고, 80질량% 이상인 것이 보다 바람직하고, 90질량% 이상인 것이 더욱 바람직하다.
여기서, 본 명세서에 있어서의 「고형분의 총량」이란, 착색 수지 조성물의 총량으로부터 용제의 함유량을 제거한 양을 말한다.고형분의 총량 및 이것에 대한 각 성분의 함유량은, 예를 들면, 액체 크로마토그래피 또는 가스 크로마토그래피 등의 공지의 분석 수단으로 측정할 수 있다.
＜수지(B)＞
수지(B)는, 특별히 한정되지 않지만, 알칼리 가용성 수지인 것이 바람직하고, 불포화 카본산 및 불포화 카본산 무수물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종(a)(이하 「(a)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위를 갖는 수지가 보다 바람직하다.수지(B)는, 추가로 탄소수 2~4의 환상 에테르 구조와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체(b)(이하 「(b)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위, (a)와 공중합 가능한 단량체(c)(단, (a) 및 (b)는 상이하다.)(이하 「(c)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위, 및, 측쇄에 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 구조 단위로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 구조 단위를 갖는 것이 바람직하다.
(a)로서는, 구체적으로는, 예를 들면, 아크릴산, 메타크릴산, 무수 말레인산, 이타콘 산 무수물, 3,4,5,6-테트라하이드로프탈산 무수물, 숙신산 모노〔2-(메타)아크릴로일옥시에틸〕등을 들 수 있고, 바람직하게는, 아크릴산, 메타크릴산, 무수 말레인산이다.
(b)는, 탄소수 2~4의 환상 에테르 구조(예를 들면, 옥시란환, 옥세탄 및 테트라하이드로푸란환으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종)와 (메타)아크릴로일옥시기를 갖는 단량체가 바람직하다.
또한, 본 명세서에 있어서, 「(메타)아크릴산」이란, 아크릴산 및 메타크릴산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 나타낸다.「(메타)아크릴로일」및 「(메타)아크릴레이트」등의 표기도, 동일한 의미를 갖는다.
(b)로서는, 예를 들면, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 비닐벤질글리시딜에테르, 3,4-에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데실(메타)아크릴레이트, 3-에틸-3-(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄, 테트라하이드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 3,4-에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데실(메타)아크릴레이트, 3-에틸-3-(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄이다.
(c)로서는, 예를 들면, 메틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, N-페닐말레이미드, N-사이클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, 스티렌, 비닐톨루엔 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 스티렌, 비닐톨루엔, 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, N-페닐말레이미드, N-사이클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드 등이 바람직하다.
측쇄에 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 구조 단위를 갖는 수지는, (a)와 (c)의 공중합체에 (b)를 부가시키거나, (b)와 (c)의 공중합체에 (a)를 부가시킴으로써 제조할 수 있다.당해 수지는, (b)와 (c)의 공중합체에 (a)를 부가시키고, 추가로 카본 산 무수물을 반응시킨 수지라도 좋다.
수지(B)의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 3,000~100,000이고, 보다 바람직하게는 5,000~50,000이고, 더욱 바람직하게는 5,000~30,000이다.
수지(B)의 분산도［중량 평균 분자량(Mw)/수 평균 분자량(Mn)］은, 바람직하게는 1.1~6이고, 보다 바람직하게는 1.2~4이다.
수지(B)의 산가는, 고형분 환산으로, 바람직하게는 20~170mg-KOH/g이고, 보다 바람직하게는 30~150mg-KOH/g, 더욱 바람직하게는 40~135mg-KOH/g이다.여기서 산가는 수지(B) 1g을 중화하기 위해서 필요한 수산화 칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이고, 예를 들면 수산화 칼륨 수용액을 이용하여 적정함으로써 구할 수 있다.
수지(B)의 함유율은, 고형분의 총량에 대하여, 바람직하게는 7~65질량%이고, 보다 바람직하게는 13~60질량%이고, 더욱 바람직하게는 17~55질량%이다.
본 발명의 착색 수지 조성물은, 중합성 화합물(C) 및 중합 개시제(D)를 포함하고 있어도 좋다.이하, 중합성 화합물(C) 및 중합 개시제(D)를 포함하는 착색 수지 조성물을 「착색 경화성 수지 조성물」이라고 하는 경우가 있다.
＜중합성 화합물(C)＞
중합성 화합물(C)는, 중합 개시제(D)로부터 발생한 활성 라디칼 및/또는 산에 의해 중합할 수 있는 화합물이고, 예를 들면, 중합성의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물 등을 들 수 있고, 바람직하게는 (메타)아크릴산 에스테르 화합물이다.
그 중에서도, 중합성 화합물(C)는, 에틸렌성 불포화 결합을 3개 이상 갖는 중합성 화합물인 것이 바람직하다.이러한 중합성 화합물로서는, 예를 들면, 트리메티롤프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
중합성 화합물(C)의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 150 이상 2,900 이하, 보다 바람직하게는 250 이상 1, 500 이하이다.
중합성 화합물(C)를 포함하는 경우, 중합성 화합물(C)의 함유율은, 고형분의 총량에 대하여, 7~65질량%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 13~60질량%이고, 더욱 바람직하게는 17~55질량%이다.
＜중합 개시제(D)＞
중합 개시제(D)는, 빛이나 열의 작용에 의해 활성 라디칼, 산 등을 발생하고, 중합을 개시할 수 있는 화합물이면 특별히 한정되는 일 없이, 공지의 중합 개시제를 이용할 수 있다.활성 라디칼을 발생하는 중합 개시제로서는, 예를 들면, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)부탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)-3-사이클로펜틸프로판-1-온-2-이민, 2-메틸-2-몰포리노-1-(4-메틸술파닐페닐)프로판-1-온, 2-디메틸아미노-1-(4-몰포리노페닐)-2-벤질부탄-1-온, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,2＇-비스(2-클로로페닐)-4,4＇,5,5＇-테트라페닐비이미다졸 등을 들 수 있다.
중합 개시제(D)를 포함하는 경우, 중합 개시제(D)의 함유량은, 수지(B) 및 중합성 화합물(C)의 합계량 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1~30질량부이고, 보다 바람직하게는 1~20질량부이다.중합 개시제(D)의 함유량이, 상기의 범위 내에 있으면, 고감도화하여 노광 시간이 단축되는 경향이 있기 때문에 컬러 필터의 생산성이 향상된다.
본 발명의 착색 수지 조성물은, 중합 개시 조제(D1)를 포함하고 있어도 좋다.
＜중합 개시 조제(D1)＞
중합 개시 조제(D1)는, 중합 개시제에 의해 중합이 개시된 중합성 화합물의 중합을 촉진하기 위해서 이용되는 화합물, 혹은 증감제이다.중합 개시 조제(D1)를 포함하는 경우, 통상, 중합 개시제(D)와 조합하여 이용된다.
중합 개시 조제(D1)로서는, 4,4＇-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭 미히라즈케톤), 4,4＇-비스(디에틸아미노)벤조페논, 9,10-디메톡시안트라센, 2,4-디에틸티옥산톤, N-페닐글리신 등을 들 수 있다.
이들 중합 개시 조제(D1)를 이용하는 경우, 그 함유량은, 수지(B) 및 중합성 화합물(C)의 합계량 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1~30질량부, 보다 바람직하게는 1~20질량부이다.중합 개시 조제(D1)의 양이 이 범위 내에 있으면, 더욱 고감도로 착색 패턴을 형성할 수 있어, 컬러 필터의 생산성이 향상하는 경향이 있다.
본 발명의 착색 수지 조성물은, 용제(E)를 포함하고 있어도 좋다.
＜용제(E)＞
용제(E)는, 특별히 한정되지 않고, 당해 분야에서 통상 사용되는 용제를 이용할 수 있다.예를 들면, 에스테르 용제(분자 내에 -COO-를 포함하고, -O-를 포함하지 않는 용제), 에테르 용제(분자 내에 -O-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제), 에테르에스테르 용제(분자 내에 -COO-와 -O-를 포함하는 용제), 케톤 용제(분자 내에 -CO-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제), 알코올 용제(분자 내에 OH를 포함하고, -O-, -CO- 및 -COO-를 포함하지 않는 용제), 방향족 탄화수소 용제, 아미드 용제, 디메틸술폭사이드 등을 들 수 있다.
용제로서는,
락트산 에틸, 락트산 부틸, 2-하이드록시이소부탄산 메틸, 아세트산 n-부틸, 부티르산 에틸, 부티르산 부틸, 피루브산 에틸, 아세토아세트산 메틸, 사이클로헥산올아세테이트 및 γ-부티로락톤 등의 에스테르 용제(분자 내에 -COO-를 포함하고, -O-를 포함하지 않는 용제)；
에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 3-메톡시-1-부탄올, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르 등의 에테르 용제(분자 내에 -O-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제)；
3-메톡시프로피온산 메틸, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 에테르에스테르 용제(분자 내에 -COO-와 -O-를 포함하는 용제)；
4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온, 헵탄온, 4-메틸-2-펜탄온, 사이클로헥산온 등의 케톤 용제(분자 내에 -CO-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제)；
부탄올, 사이클로헥산올, 프로필렌글리콜 등의 알코올 용제(분자 내에 OH를 포함하고, -O-, -CO- 및 -COO-를 포함하지 않는 용제)；
N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 및 N-메틸피롤리돈 등의 아미드 용제；등을 들 수 있다.
용제로서는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 락트산 에틸 및 3-에톡시프로피온산 에틸이 보다 바람직하다.
용제(E)를 포함하는 경우, 용제(E)의 함유율은, 본 발명의 착색 수지 조성물의 총량에 대하여, 바람직하게는 70~95질량%이고, 보다 바람직하게는 75~92질량%이다.바꾸어 말하면, 착색 수지 조성물의 고형분의 총량은, 바람직하게는 5~30질량%, 보다 바람직하게는 8~25질량%이다.용제(E)의 함유량이 상기의 범위 내에 있으면, 도포시의 평탄성이 양호하게 되고, 또한 컬러 필터를 형성했을 때에 색농도가 부족하지 않기 때문에 표시 특성이 양호해지는 경향이 있다.
본 발명의 착색 수지 조성물은, 레벨링제(F)를 포함하고 있어도 좋다.
＜레벨링제(F)＞
레벨링제(F)로서는, 실리콘계 계면 활성제, 불소계 계면 활성제 및 불소 원자를 갖는 실리콘계 계면 활성제 등을 들 수 있다.이들은, 측쇄에 중합성기를 갖고 있어도 좋다.
실리콘계 계면 활성제로서는, 분자 내에 실록산 결합을 갖는 계면 활성제 등을 들 수 있다.구체적으로는, 토레이실리콘 DC3PA, 동 SH7PA, 동 DC11PA, 동 SH21PA, 동 SH28PA, 동 SH29PA, 동 SH30PA, 동 SH8400(상품명：토레이·다우코닝(주) 제), KP321, KP322, KP323, KP324, KP326, KP340, KP341(신에츠화학공업(주) 제), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF-4446, TSF4452 및 TSF4460(모멘티브·퍼포먼스·머티리얼즈·재팬 합동 회사 제) 등을 들 수 있다.
상기의 불소계 계면 활성제로서는, 분자 내에 플루오로카본쇄를 갖는 계면 활성제 등을 들 수 있다.구체적으로는, 플로라드(등록상표) FC430, 동 FC431(스미토모 3M(주) 제), 메가팩(등록상표) F142D, 동 F171, 동 F172, 동 F173, 동 F177, 동 F183, 동 F554, 동 R30, 동 RS-718-K(DIC(주) 제), 에프탑(등록상표) EF301, 동 EF303, 동 EF351, 동 EF352(미쯔비시머트리얼전자화성(주) 제), 서프론(등록상표) S381, 동 S382, 동 SC101, 동 SC105(아사히유리(주) 제) 및 E5844((주) 다이킨정제화학제품 연구소 제) 등을 들 수 있다.
상기의 불소 원자를 갖는 실리콘계 계면 활성제로서는, 분자 내에 실록산 결합 및 플루오로카본쇄를 갖는 계면 활성제 등을 들 수 있다.구체적으로는, 메가팩(등록상표) R08, 동 BL20, 동 F475, 동 F477 및 동 F443(DIC(주) 제) 등을 들 수 있다.
레벨링제(F)를 포함하는 경우, 레벨링제(F)의 함유량은, 착색 수지 조성물의 총량에 대하여, 바람직하게는 0.001~0.2질량%이고, 보다 바람직하게는 0.002~0.1질량%이다.또한, 이 함유량에, 안료 분산제의 함유량은 포함되지 않는다.레벨링제(F)의 함유량이 상기의 범위 내에 있으면, 컬러 필터의 평탄성을 양호하게 할 수 있다.
＜그 외의 성분＞
본 발명의 착색 수지 조성물은, 필요에 따라서, 충전제, 다른 고분자 화합물, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 광 안정제, 연쇄 이동제 등, 해당 기술 분야에서 공지의 첨가제를 포함해도 좋다.
＜착색 수지 조성물의 제조 방법＞
본 발명의 착색 수지 조성물은, 착색제(A) 및 수지(B), 및 필요에 따라서 이용되는 중합성 화합물(C), 중합 개시제(D), 중합 개시 조제(D1), 용제(E), 레벨링제(F) 및 그 외의 성분을 혼합함으로써 조제할 수 있다.
＜컬러 필터의 제조 방법＞
본 발명의 착색 수지 조성물로부터 착색 패턴을 제조하는 방법으로서는, 포트리소그래프법, 잉크젯법, 인쇄법 등을 들 수 있다.그 중에서도, 포트리소그래프법이 바람직하다.
착색 수지 조성물이, 착색제로서 화합물(I)을 포함함으로써, 특히 콘트라스트 및 내광성이 우수한 컬러 필터를 제작할 수 있다.당해 컬러 필터는, 표시 장치(예를 들면, 액정 표시 장치, 유기 EL 장치, 전자 페이퍼 등) 및 고체 촬상 소자에 이용되는 컬러 필터로서 유용하다.
[실시예]
이하, 실시예에 의해 본 발명의 착색 수지 조성물에 대해서, 보다 상세하게 설명한다.예 중의 「%」및 「부」는, 특별히 기재가 없는 한, 질량% 및 질량부이다.
실시예 1
식(1-1)로 나타나는 화합물 9.2부 및 식(1-2)로 나타나는 화합물 5.5부를 무수 아세트산 18부에 첨가하여, 실온에서 혼합했다.다음으로 트리에틸아민 8부를 첨가한 후, 40℃에서 5시간 교반했다.반응 종료 후 아세트산 에틸 100부를 첨가하여 결정을 석출시켜, 여과했다.아세트산 에틸 80부로 3회 세정하고, 결정을 60℃에서 감압 건조하여, 식(1-3)으로 나타나는 화합물 8.4부를 얻었다.
Figure pat00021
식(1-3)으로 나타나는 화합물 11부를 물 100부에 첨가하여, 식(1-3)으로 나타나는 화합물을 용해시킨 액(수용액 1)을 조제했다.별도, 염화 바륨 2수화물 19.5부를 물 80부에 용해시킨 액(수용액 2)을 조제하여, 수용액 2를 40℃에서 수용액 1 중에, 2시간에 걸쳐 적하하고, 그 후 4시간 교반했다.냉각 후, 여과하여, 이온 교환수 100부로 2번 세정하고, 결정을 100℃에서 감압 건조하여, 식(I-52)로 나타나는 화합물 18부를 얻었다.
Figure pat00022
실시예 2
식(2-1)로 나타나는 화합물 5.2부를 물 100부에 첨가하고, 식(2-1)로 나타나는 화합물을 용해시킨 액(수용액 1)을 조제했다.별도, 수산화 알루미늄 7.1부를 물 80부에 용해시킨 액(수용액 2)을 조제하고, 수용액 2를 40℃에서 수용액 1 중에, 2시간에 걸쳐 적하하고, 그 후 4시간 교반했다.냉각 후, 여과하여, 이온 교환수 100부로 2번 세정하고, 결정을 100℃에서 감압 건조하여, 식(I-152)로 나타나는 화합물 1.8부를 얻었다.
Figure pat00023
실시예 3
식(2-1)로 나타나는 화합물 5.2부를 물 100부에 첨가하여 식(2-1)로 나타나는 화합물을 용해시킨 액(수용액 1)을 조제했다.별도, 염화 바륨 2수화물 12.2부를 물 80부에 용해시킨 액(수용액 2)을 조제하고, 수용액 2를 40℃에서 수용액 1 중에, 2시간에 걸쳐 적하하고, 그 후 4시간 교반했다.냉각 후, 여과하여, 이온 교환수 100부로 2번 세정하고, 결정을 100℃에서 감압 건조하여, 식(I-131)로 나타나는 화합물 5.9부를 얻었다.
Figure pat00024
〔합성예 1〕
환류 냉각기, 적하 로트 및 교반기를 구비한 플라스크 내에 질소를 적당량 흐르게 하여 질소 분위기로 하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 280부를 넣고, 교반하면서 80℃까지 가열했다.다음으로, 당해 플라스크 내에, 아크릴산 38부, 3,4-에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸-8-일아크릴레이트 및 3,4-에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸-9-일아크릴레이트의 혼합물(상품명 「E-DCPA」, (주) 다이셀 제) 289부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 125부에 용해한 용액을, 적하 펌프를 이용하여 약 5시간에 걸쳐 적하했다.한편, 중합 개시제 2,2-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 33부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 235부에 용해한 용액을 다른 적하 펌프를 이용하여 약 6시간에 걸쳐 플라스크 내에 적하했다.적하 종료 후, 4시간 동 온도로 유지한 후, 실온까지 냉각하여, 고형분 35.1%의 공중합체(수지(B-2))를 얻었다.얻어진 공중합체의 중량 평균 분자량 Mw는 9200, 분산도는 2.08, 고형분 환산의 산가는 77mg-KOH/g였다.수지(B-2)는 하기 구조 단위를 갖는다.
Figure pat00025
수지의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw) 및 수 평균 분자량(Mn)의 측정은, 겔 침투 크로마토그래피(GPC법)에 의해 이하의 조건으로 행했다.
장치；HLC-8120 GPC(토소(주) 제)
칼럼；TSK-GELG2000HXL
칼럼 온도；40℃
용매；THF
유속；1.0mL/min
피검액 고형분 농도；0.001~0.01 질량%
주입량；50μL
검출기；RI
교정용 표준 물질；TSKSTANDARDPOLYSTYRENE
F-40, F-4, F-288, A-2500, A-500
(토소(주) 제)
상기에서 얻어진 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 및 수 평균 분자량의 비(Mw/Mn)를 분산도로 했다.
실시예 4
〔분산액(P-1)의 제작〕
식(I-52)로 나타나는 화합물을 10부, 분산제 BYK-LPN6919(BYK사 제)의 고형분 4부, 수지(B-2) 용액(고형분 35.0%)를 고형분에 5부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 181부를 칭량 후, 0.4μm의 지르코니아 비즈 300부를 넣고, 페인트 컨디셔너(LAU사 제)를 사용하여 6시간 진탕하고, 여과에 의해 지르코니아 비즈를 제거하여 분산액(P-1)을 제작했다.
〔착색 수지 조성물의 조제〕
표 4에 나타내는 조성이 되도록 각 성분을 혼합하여 착색 수지 조성물을 얻었다.
비교예 1
분산액(P-1)을, 착색제(A-1)로 바꾼 것 이외는, 실시예 4와 동일하게 하여 착색 수지 조성물을 얻었다.
Figure pat00026
표 4 중, 각 성분은 이하의 화합물을 나타낸다.
착색제(A-1)：식(3)으로 나타나는 화합물
Figure pat00027
수지(B-2)：수지(B-2)(고형분 환산)
중합성 화합물(C-1)：디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(카야라드(등록상표) DPHA；일본화약(주) 제)
중합 개시제(D-1)：N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민(이르가큐어(등록상표) OXE01；BASF사 제)
용제(E-1)：프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
실시예 5
〔분산액(P-2)의 제작〕
실시예 4에 있어서, 식(I-52)로 나타나는 화합물을 식(I-152)로 나타나는 화합물로 바꾼 것 이외는, 실시예 4와 동일하게 하여 분산액(P-2)를 제작했다.
〔착색 수지 조성물의 조제〕
표 5에 나타내는 조성이 되도록 각 성분을 혼합하여 착색 수지 조성물을 얻었다.
실시예 6
〔분산액(P-3)의 제작〕
실시예 4에 있어서, 식(I-52)로 나타나는 화합물을 식(I-131)로 나타나는 화합물로 바꾼 것 이외는, 실시예 4와 동일하게 하여 분산액(P-3)을 제작했다.
〔착색 수지 조성물의 조제〕
표 5에 나타내는 조성이 되도록 각 성분을 혼합하여 착색 수지 조성물을 얻었다.
비교예 2
분산액(P-1)을, 착색제(2-1)로 바꾼 것 이외는, 실시예 5와 동일하게 하여 착색 수지 조성물을 얻었다.
Figure pat00028
표 5 중, 각 성분은 이하의 화합물을 나타낸다.
착색제(2-1)：식(2-1)로 나타나는 화합물
Figure pat00029
수지(B-2)：수지(B-2)(고형분 환산)
중합성 화합물(C-1)：디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(카야라드(등록상표) DPHA；일본화약(주) 제)
중합 개시제(D-1)：N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민(이르가큐어(등록상표) OXE01；BASF사 제)
용제(E-1)：프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
＜착색 패턴의 제작＞
5㎝ 모서리의 유리 기판(이글 2000；코닝사 제) 상에, 착색 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 도포한 후, 100℃에서 3분간 프리베이킹하여 착색 조성물층을 얻었다.방랭 후, 착색 조성물층이 형성된 기판과 석영 유리제 포토마스크의 간격을 100μm로 하고, 노광기(TME-150RSK；탑콘(주) 제)를 이용하여, 대기 분위기하, 150mJ/㎠의 노광량(365nm 기준)으로 광 조사했다.포토마스크로서는, 100μm 라인 앤드 스페이스 패턴이 형성된 것을 사용했다.광 조사 후의 착색 조성물층을, 비이온계 계면 활성제 0.12%와 수산화 칼륨 0.04%를 포함하는 수계 현상액에 24℃에서 60초간 침지 현상하고, 세면 후, 오븐 내, 200℃ 20분간 포스트베이킹을 행하여, 착색 패턴을 얻었다.
＜콘트라스트 평가＞
실시예 4 및 비교예 1에서 얻어진 착색 패턴에 대해서, 콘트라스트계(CT-1；츠보사카전기사 제, 색채 색차계 BM-5A；탑콘사 제, 광원；F-10, 편광 필름；츠보사카전기사 제)를 이용하여, 블랭크값을 30000으로 하여 콘트라스트를 측정했다.결과를 표 6에 나타낸다.
Figure pat00030
＜내광성 평가＞
얻어진 착색 패턴의 위에 자외선 컷 필터(COLOREDOPTICALGLASSL38；호야사 제；380nm 이하의 빛을 컷한다.)를 배치하고, 내광성 시험기(SUNTESTCPS＋：도요정기사 제)로 제논 램프광을 48시간 조사하여, 조사 후의 착색 패턴의 색도를 측정하고, 당해 측정치로부터 JISZ8730：2009(7. 색차의 계산 방법)에 기재되는 방법으로, 조사 전후의 색차 △Eab구했다.또한, 색도는, 측색기(OSP-SP-200；Olympus(주) 제)를 이용하여 분광을 측정하고, C 광원의 등색 함수를 이용하여 CIE의 XYZ표 색계에 있어서의 xy 색도 좌표(x, y) 및 자극치 Y를 측정했다.결과를 표 7에 나타낸다.
Figure pat00031
본 발명의 착색 수지 조성물에 의하면, 콘트라스트 및 내광성이 우수한 컬러 필터를 제작할 수 있다.

Claims (7)

  1. 　착색제 및 수지를 포함하고,
    　상기 착색제가, 산기를 갖는 메틴 염료에 유래하는 음이온과 2가 이상의 금속 양이온의 염을 포함하는 착색 수지 조성물.
  2. 　착색제 및 수지를 포함하고,
    　상기 착색제가, 산기를 갖는 시아닌 화합물에 유래하는 음이온과 2가 이상의 금속 양이온의 염을 포함하는 착색 수지 조성물.
  3. 　제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 염이, 식(I)로 나타나는 화합물인 착색 수지 조성물.
    [화학식 1]
    Figure pat00032

    ［식(I) 중,
    　환 T1은, 적어도 -N(Ra1)(Ra2)기를 포함하는 치환기를 갖는 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소환 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 방향족 복소환을 나타낸다.
    　환 T2는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 환의 구성 원자에 N 또는 N＋를 포함하는 함질소 방향족 복소환을 나타낸다.
    　L1 및 L2는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~8의 2가의 탄화수소기를 나타낸다.
    　k는, 0 이상 4 이하의 정수를 나타낸다.
    　Mn＋는, n가의 금속 양이온을 나타낸다.
    　n은, 2 이상 5 이하의 정수를 나타낸다.
    　r은, Mn＋의 개수를 나타내고, 식(I)의 가수가 0이 되도록 선택된다.
    　Ra1 및 Ra2는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~8의 지방족 탄화수소기를 나타낸다.］
  4. 　제3항에 있어서,
    상기 환 T2는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 환의 구성 원자에 N＋를 포함하는 함질소 방향족 복소환을 나타내고, r이 1인 착색 수지 조성물.
  5. 　제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    추가로, 중합성 화합물 및 중합 개시제를 포함하는 착색 수지 조성물.
  6. 　제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 착색 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터.
  7. 　제6항에 있어서 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7383146B2 (ja) * 2020-05-28 2023-11-17 富士フイルム株式会社 感光性組成物、膜、カラーフィルタ、固体撮像素子及び画像表示装置

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001066419A (ja) * 1999-08-24 2001-03-16 Fuji Photo Film Co Ltd 光学フィルターおよび反射防止膜
JP2007271745A (ja) * 2006-03-30 2007-10-18 Fujifilm Corp 近赤外吸収色素含有硬化性組成物
JP2009235392A (ja) 2008-03-06 2009-10-15 Sumitomo Chemical Co Ltd 着色感光性樹脂組成物
KR20120084262A (ko) * 2011-01-19 2012-07-27 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 염 및 염료
WO2016186050A1 (ja) * 2015-05-20 2016-11-24 富士フイルム株式会社 赤外線吸収組成物、赤外線カットフィルタ、積層体、パターン形成方法、および固体撮像素子

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000321419A (ja) * 1999-05-13 2000-11-24 Fuji Photo Film Co Ltd 光学フィルターおよび反射防止膜
JP2008009206A (ja) * 2006-06-30 2008-01-17 Fujifilm Corp 近赤外吸収フィルター
JP2008304678A (ja) * 2007-06-07 2008-12-18 Nitto Denko Corp 色補正フィルター、画像表示装置および液晶表示装置
JP5999704B2 (ja) * 2013-02-06 2016-09-28 日本化薬株式会社 着色樹脂組成物

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001066419A (ja) * 1999-08-24 2001-03-16 Fuji Photo Film Co Ltd 光学フィルターおよび反射防止膜
JP2007271745A (ja) * 2006-03-30 2007-10-18 Fujifilm Corp 近赤外吸収色素含有硬化性組成物
JP2009235392A (ja) 2008-03-06 2009-10-15 Sumitomo Chemical Co Ltd 着色感光性樹脂組成物
KR20120084262A (ko) * 2011-01-19 2012-07-27 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 염 및 염료
WO2016186050A1 (ja) * 2015-05-20 2016-11-24 富士フイルム株式会社 赤外線吸収組成物、赤外線カットフィルタ、積層体、パターン形成方法、および固体撮像素子

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