JP2018163334A - 着色樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 着色剤及び樹脂を含み、前記着色剤が、酸基を有するメチン染料に由来するアニオンと2価以上の金属カチオンとの塩を含む着色樹脂組成物。
[2] 着色剤及び樹脂を含み、前記着色剤が、酸基を有するシアニン化合物に由来するアニオンと2価以上の金属カチオンとの塩を含む着色樹脂組成物。
[3] 前記塩が、式(I)で表される化合物である[1]または[2]に記載の着色樹脂組成物。
[式(I)中、
環T1は、少なくとも−N(Ra1)(Ra2)基を含む置換基を有する炭素数6〜20の芳香族炭化水素環または置換基を有していてもよい芳香族複素環を表す。
環T2は、置換基を有していてもよい環の構成原子にNまたはN+を含む含窒素芳香族複素環を表す。
L1及びL2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜8の2価の炭化水素基を表す。
kは、0以上4以下の整数を表す。
Mn+は、n価の金属カチオンを表す。
nは、2以上5以下の整数を表す。
rは、Mn+の個数を表し、式(I)の価数が0となるように選択される。
Ra1及びRa2は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基を表す。]
[4] 前記環T2は、置換基を有していてもよい環の構成原子にN+を含む含窒素芳香族複素環を表し、rが1である[3]に記載の着色樹脂組成物。
[5] さらに、重合性化合物及び重合開始剤を含む[1]〜[4]のいずれか記載の着色樹脂組成物。
[6] [1]〜[5]のいずれか記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[7] [6]記載のカラーフィルタを含む表示装置。
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤(A)及び樹脂(B)を含み、着色剤(A)として、酸基を有するメチン染料に由来するアニオンと2価以上の金属カチオンとの塩を含む。
本発明の着色樹脂組成物は、さらに重合性化合物(C)及び重合開始剤(D)を含むことが好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、さらに重合開始助剤(D1)、溶剤(E)、レベリング剤(F)を含んでいてもよい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤(A)として、酸基を有するメチン染料に由来するアニオンと2価以上の金属カチオンとの塩、好ましくは酸基を有するシアニン化合物に由来するアニオンと2価以上の金属カチオンとの塩を含む。
シアニン化合物は、ポリメチン染料に属する染料であり、具体的には、メチン基またはポリメチン鎖の片端または両端に共役可能な窒素原子またはC=Nが結合した着色化合物を意味し、一方の窒素原子が+電荷を有することが最も好ましい。シアニン化合物の構造はStreptocyanines、HemicyaninesまたはClosed chain cyaninesのいずれであってもよく、好ましくはHemicyaninesまたはClosed chain cyaninesである。
酸基を有するメチン染料とは、メチン染料を構成する分子中の任意の水素原子が、酸基で置換された化合物をいう。
酸基を有するシアニン化合物とは、シアニン化合物中の任意の水素原子が、酸基で置換された化合物をいう。
環T1は、少なくとも−N(Ra1)(Ra2)基を含む置換基を有する炭素数6〜20の芳香族炭化水素環または置換基を有していてもよい芳香族複素環を表す。
環T2は、置換基を有していてもよい環の構成原子にNまたはN+を含む含窒素芳香族複素環を表す。
L1及びL2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜8の2価の炭化水素基を表す。
kは、0以上4以下の整数を表す。
Mn+は、n価の金属カチオンを表す。
nは、2以上5以下の整数を表す。
rは、Mn+の個数を表し、式(I)の価数が0となるように選択される。
Ra1及びRa2は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基を表す。]
Ra1及びRa2は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基を表す。該炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状の何れであってもよい。
直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖状脂肪族炭化水素基;イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、2−エチルヘキシル基等の分岐鎖状脂肪族炭化水素基等が挙げられる。該脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは1〜6であり、より好ましくは1〜5であり、更に好ましくは1〜4である。
環状の脂肪族炭化水素基は、単環でも多環でもよい。該環状の脂肪族炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。該環状の脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは3〜8であり、より好ましくは3〜6である。
環T1で表される炭素数6〜20の芳香族炭化水素環は、更に、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子;ニトロ基;シアノ基;ヒドロキシ基;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;スルファニル基;メチルスルファニル基、エチルスルファニル基等の炭素数1〜6のアルキルスルファニル基;カルボキシ基;カルバモイル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基;スルホ基;スルファモイル基;メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基等の炭素数1〜6のアルコキシスルホニル基;等を置換基として有していてもよい。
X1aは、−C(Ra3)(Ra4)−、−N(Ra5)−、−O−、または−S−を表し、好ましくは−C(Ra3)(Ra4)−である。
X1bは、−N=C(Ra5)−である。
Ra3、Ra4及びRa5は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基を表す。
環T5は、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素環を表す。
iaは、1または2である。
ibは、0、1または2であり、好ましくは0である。]
X2aは、−C(Ra6)(Ra7)−、−N(Ra8)−、−O−、または−S−を表し、好ましくは−C(Ra6)(Ra7)−である。
X2bは、−N=C(Ra8)−である。
Ra6、Ra7及びRa8は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基を表す。
環T6は、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素環を表す。
jaは、0または1である。
jbは、0、1または2であり、好ましくは0である。]
直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖状脂肪族炭化水素基;イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、2−エチルヘキシル基等の分岐鎖状脂肪族炭化水素基等が挙げられる。該脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは1〜6であり、より好ましくは1〜5であり、更に好ましくは1〜4である。
環状の脂肪族炭化水素基は、単環でも多環でもよい。該環状の脂肪族炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。該環状の脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは3〜8であり、より好ましくは3〜6である。
Ra3〜Ra8で表される炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜6の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基が好ましく、水素原子または炭素数1〜4の直鎖状アルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。
環T5及びT6は、それぞれ独立に、好ましくはベンゼン、ナフタレン、フェナレンまたはアントラセンであり、より好ましくはベンゼンまたはナフタレンである。
環T5及びT6は、同一であっても異なっていてもよい。
環T1及びT2は、同一であっても異なっていてもよい。
2価の脂環式炭化水素基としては、シクロプロパン−1,1−ジイル基、シクロプロパン−1,2−ジイル基、シクロブタン−1,1−ジイル基、シクロブタン−1,2−ジイル基、シクロブタン−1,3−ジイル基、シクロペンタン−1,1−ジイル基、シクロペンタン−1,2−ジイル基、シクロペンタン−1,3−ジイル基、シクロヘキサン−1,1−ジイル基、シクロヘキサン−1,2−ジイル基、シクロヘキサン−1,3−ジイル基、シクロヘキサン−1,4−ジイル基、及び式(L−a1)〜式(L−a6)で表される基等が挙げられる。
また、該2価の脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは1〜6であり、より好ましくは1〜4である。
該2価の炭化水素基は、置換基を有さないことがより好ましい。
nは、好ましくは4以下、より好ましくは3以下であり、更に好ましくは2である。
環T3は、置換基を有していてもよい含窒素芳香族複素環を表す。
環T4は、置換基を有していてもよい環の構成原子にNまたはN+を含む含窒素芳香族複素環を表す。
L3は、単結合または−CO−を表す。
L4は、二重結合または−CO−を表す。]
環T4で表される環の構成原子にNまたはN+を含む含窒素芳香族複素環は、環の構成要素として窒素原子を含み、該窒素原子が−N<または>N+<であり、環形成原子がπ電子を有するものである含窒素芳香族複素環であり、環T4としては式(T4−A)、式(T4−B)、式(T4−C)または式(T4−D)で表される環が好ましい。
環T3及びT4は、同一であっても異なっていてもよい。
*LはL1またはL2との結合手を意味し、*Cは炭素原子との結合手を意味する。]
また、L1とL2が同一であり、且つ、環T1と環T2が、各環中の>N−CH<⇔>N+=C<以外は同一である式(pt3)で表される化合物は、式(pt1)で表される化合物と、式(pt2)で表される化合物を、酸性または塩基性条件下で反応させることにより製造できる。本反応において、式(pt1)で表される化合物の使用量は、式(pt2)で表される化合物1molに対し、1.5〜2.5molであることが好ましい。
式(pt1)、式(pt3)及び式(I)中、環T1、環T2、L1、L2、k、Mn+、及びnは前記に同じ。
顔料としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料等が挙げられる。
化合物(I)の含有率は、着色剤(A)の総量中、50質量%以上であることが好ましく、80質量%以上であることがより好ましく、90質量%以上であることがさらに好ましい。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
樹脂(B)は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種(a)(以下「(a)」という場合がある)に由来する構造単位を有する樹脂がより好ましい。樹脂(B)は、さらに、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)に由来する構造単位、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)に由来する構造単位、並びに、側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位を有することが好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
(b)としては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート、3−エチル−3−(メタ)アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート等が挙げられ、好ましくは、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート、3−エチル−3−(メタ)アクリロイルオキシメチルオキセタンである。
樹脂(B)の分散度[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)ブタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミン、2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−2−ベンジルブタン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−ピペロニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称ミヒラーズケトン)、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、9,10−ジメトキシアントラセン、2,4−ジエチルチオキサントン、N−フェニルグリシン等が挙げられる。
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
乳酸エチル、乳酸ブチル、2−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸エチル、アセト酢酸メチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトン等のエステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤);
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシ−1−ブタノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤);
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤);
4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、ヘプタノン、4−メチル−2−ペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤);
ブタノール、シクロヘキサノール、プロピレングリコール等のアルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤);
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド及びN−メチルピロリドン等のアミド溶剤;等が挙げられる。
溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル及び3−エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF−4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤(A)及び樹脂(B)、並びに必要に応じて用いられる重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、重合開始助剤(D1)、溶剤(E)、レベリング剤(F)及びその他の成分を混合することにより調製できる。
本発明の着色樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。
式(1−1)で表される化合物9.2部および式(1−2)で表される化合物5.5部を無水酢酸18部に加え、室温で混合した。次いでトリエチルアミン8部を加えたのち、40℃で5時間撹拌した。反応終了後酢酸エチル100部を加え、結晶を析出させ、ろ過した。酢酸エチル80部で3回洗浄し、結晶を60℃で減圧乾燥し、式(1−3)で表される化合物8.4部を得た。
式(2−1)で表される化合物5.2部を水100部に加え、式(2−1)で表される化合物を溶解させた液(水溶液1)を調製した。別途、水酸化アルミニウム7.1部を水80部に溶解させた液(水溶液2)を調製し、水溶液2を40℃で水溶液1中に、2時間かけて滴下し、その後4時間撹拌した。冷却後、ろ過し、イオン交換水100部で2度洗浄し、結晶を100℃で減圧乾燥し、式(I−152)で表される化合物1.8部を得た。
式(2−1)で表される化合物5.2部を水100部に加え、式(2−1)で表される化合物を溶解させた液(水溶液1)を調製した。別途、塩化バリウムニ水和物12.2部を水80部に溶解させた液(水溶液2)を調製し、水溶液2を40℃で水溶液1中に、2時間かけて滴下し、その後4時間撹拌した。冷却後、ろ過し、イオン交換水100部で2度洗浄し、結晶を100℃で減圧乾燥し、式(I−131)で表される化合物5.9部を得た。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート280部を入れ、攪拌しながら80℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、アクリル酸38部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物(商品名「E−DCPA」、(株)ダイセル製)289部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート125部に溶解した溶液を、滴下ポンプを用いて約5時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)33部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート235部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約6時間かけてフラスコ内に滴下した。滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分35.1%の共重合体(樹脂(B−2))を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは9200、分散度は2.08、固形分換算の酸価は77mg−KOH/gであった。樹脂(B−2)は下記構造単位を有する。
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001〜0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分散度とした。
〔分散液(P−1)の作製〕
式(I−52)で表される化合物を10部、分散剤BYK−LP N6919(BYK社製)の固形分4部、樹脂(B−2)溶液(固形分35.0%)を固形分で5部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート181部を秤量後、0.4μmのジルコニアビーズ300部を入れ、ペイントコンディショナー(LAU社製)を使用して6時間振盪し、ろ過によりジルコニアビーズを除去して分散液(P−1)を作製した。
〔着色樹脂組成物の調製〕
表4に示す組成となるように各成分を混合して着色樹脂組成物を得た。
分散液(P−1)を、着色剤(A−1)に変えたこと以外は、実施例4と同様にして着色樹脂組成物を得た。
着色剤(A−1):式(3)で表される化合物
樹脂(B−2):樹脂(B−2)(固形分換算)
重合性化合物(C−1):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(カヤラッド(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製)
重合開始剤(D−1):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製)
溶剤(E−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
〔分散液(P−2)の作製〕
実施例4において、式(I−52)で表される化合物を式(I−152)で表される化合物に変えたこと以外は、実施例4と同様にして分散液(P−2)を作製した。
〔着色樹脂組成物の調製〕
表5に示す組成となるように各成分を混合して着色樹脂組成物を得た。
〔分散液(P−3)の作製〕
実施例4において、式(I−52)で表される化合物を式(I−131)で表される化合物に変えたこと以外は、実施例4と同様にして分散液(P−3)を作製した。
〔着色樹脂組成物の調製〕
表5に示す組成となるように各成分を混合して着色樹脂組成物を得た。
分散液(P−1)を、着色剤(2−1)に変えたこと以外は、実施例5と同様にして着色樹脂組成物を得た。
着色剤(2−1):式(2−1)で表される化合物
樹脂(B−2):樹脂(B−2)(固形分換算)
重合性化合物(C−1):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(カヤラッド(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製)
重合開始剤(D−1):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製)
溶剤(E−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
5cm角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を得た。放冷後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。フォトマスクとしては、100μmラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%を含む水系現像液に24℃で60秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、200℃で20分間ポストベークを行い、着色パターンを得た。
実施例4および比較例1で得られた着色パターンについて、コントラスト計(CT−1;壺坂電機社製、色彩色差計BM−5A;トプコン社製、光源;F−10、偏光フィルム;壺坂電機社製)を用いて、ブランク値を30000としてコントラストを測定した。結果を表6に示す。
得られた着色パターンの上に紫外線カットフィルター(COLORED OPTICAL GLASS L38;ホヤ社製;380nm以下の光をカットする。)を配置し、耐光性試験機(SUNTEST CPS+:東洋精機社製)にてキセノンランプ光を48時間照射し、照射後の着色パターンの色度を測定し、該測定値からJIS Z 8730:2009(7.色差の計算方法)に記載される方法で、照射前後の色差ΔEab*を求めた。なお、色度は、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の等色関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)及び刺激値Yを測定した。結果を表7に示す。
Claims (7)
- 着色剤及び樹脂を含み、
前記着色剤が、酸基を有するメチン染料に由来するアニオンと2価以上の金属カチオンとの塩を含む着色樹脂組成物。 - 着色剤及び樹脂を含み、
前記着色剤が、酸基を有するシアニン化合物に由来するアニオンと2価以上の金属カチオンとの塩を含む着色樹脂組成物。 - 前記塩が、式(I)で表される化合物である請求項1または2に記載の着色樹脂組成物。
[式(I)中、
環T1は、少なくとも−N(Ra1)(Ra2)基を含む置換基を有する炭素数6〜20の芳香族炭化水素環または置換基を有していてもよい芳香族複素環を表す。
環T2は、置換基を有していてもよい環の構成原子にNまたはN+を含む含窒素芳香族複素環を表す。
L1及びL2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜8の2価の炭化水素基を表す。
kは、0以上4以下の整数を表す。
Mn+は、n価の金属カチオンを表す。
nは、2以上5以下の整数を表す。
rは、Mn+の個数を表し、式(I)の価数が0となるように選択される。
Ra1及びRa2は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基を表す。] - 前記環T2は、置換基を有していてもよい環の構成原子にN+を含む含窒素芳香族複素環を表し、rが1である請求項3に記載の着色樹脂組成物。
- さらに、重合性化合物及び重合開始剤を含む請求項1〜4のいずれか記載の着色樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項6記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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