JP6019580B2 - 塩 - Google Patents
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- OQZWLNCKJCHTBQ-UHFFFAOYSA-N CCNc1ccc(C(c2c3cccc2)(c(ccc(NCCC(C)C)c2)c2O2)OC3=O)c2c1 Chemical compound CCNc1ccc(C(c2c3cccc2)(c(ccc(NCCC(C)C)c2)c2O2)OC3=O)c2c1 OQZWLNCKJCHTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Description
[1]2価以上の金属イオンを形成し得る金属原子を含むn価の有機金属アニオンMn−と、該有機金属アニオンと塩形成しうる染料に由来するオニウムカチオンとの塩であり、かつ、該有機金属アニオンが、式(1)
Mn− nZ+ (1)
[式(1)中、Mn−は、上記の有機金属アニオンを表す。Z+は、ヒドロン又はアルカリ金属カチオンを表す。nは1〜3の整数を表す。nが2以上の整数である場合、複数のZ+は互いに同一でも異なっていてもよい。]
で表される化合物にしたときに下記要件Aを満たすことを特徴とする塩。
要件A:式(1)で表される化合物の濃度0.028g/L溶液で測定された吸光度が、400〜900nmに亘って0.05以下である。
[3]前記n価の有機金属アニオンMn−が、置換基を有していてもよいサリチル酸、又はアミノ基に結合したカルボキシメチル基を複数有する化合物に由来する構造を有する有機金属アニオンである[1]又は[2]記載の塩。
[4]前記n価の有機金属アニオンMn−に含まれる2価以上の金属イオンを形成し得る金属原子が、Al、Cr又はCoである[1]〜[3]のいずれか記載の塩。
[5][1]〜[4]のいずれか記載の塩を有効成分とする染料。
[6][5]記載の染料を含む着色組成物。
Mn− nZ+ (1)
[式(1)中、Mn−は、上記の有機金属アニオンを表す。Z+は、ヒドロン又はアルカリ金属カチオンを表す。nは1〜3の整数を表す。nが2以上の整数である場合、複数のZ+は互いに同一でも異なっていてもよい。]
で表される化合物(以下「化合物(1)」という場合がある)にしたときに下記要件Aを満たすことを特徴とする塩である。
要件A:式(1)で表される化合物の濃度0.028g/L溶液で測定された吸光度が、400〜900nmに亘って0.05以下である。
本発明の塩の−電荷と+電荷とは同一である。
シアニン染料としては、式(1−1)〜式(1−42)でそれぞれ表されるカチオンと上記の対アニオンとの塩が挙げられる。対アニオンとしては、ハロゲン化物イオン(例えば、Cl−、Br−、I−)、過塩素酸アニオン、塩素酸アニオン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リンアニオン、六フッ化アンチモンアニオン、四フッ化ホウ素アニオン、C6H5SO3 −、CH3−C6H4SO3 −、CF3SO3 −等が挙げられる。
要件A:化合物(1)の濃度0.028g/L溶液で測定された吸光度が、400〜900nmに亘って0.05以下である。
化合物(1)を、乳酸エチル、クロロホルム、N,N−ジメチルホルミアミド、イオン交換水、メタノール、エタノール及びトルエンのうちのいずれかに溶解させて、吸光度を測定するための溶液を作製する。
この溶液について400〜900nmの吸光度を測定する。該吸光度は、400〜900nm全域に亘って0.05以下であり、好ましくは0.035以下であり、さらに好ましくは0.005以下である。
化合物(1)が要件Aを満たすことにより、本発明の塩は、カチオンとする染料の色性能を保持し、かつ有機溶媒への溶解性に優れる傾向がある。
Mn− nZ+ (1)
[式(1)中、Mn−は、2価以上の金属原子を含むn価の有機金属アニオンを表す。Z+は、ヒドロン又はアルカリ金属カチオンを表す。nは1〜3の整数を表す。nが2以上の整数である場合、複数のZ+は互いに同一でも異なっていてもよい。]
で表される化合物におけるアルカリ金属としては、ナトリウム及びカリウム等が挙げられる。
前記の有機化合物としては、置換基を有していてもよいサリチル酸、アミノ基に結合したカルボキシメチル基を複数有する化合物、置換基を有していてもよいベンジル酸、置換基を有していてもよいマンデル酸及び置換基を有していてもよいピコリン酸等が挙げられる。有機金属アニオンMn−としては、置換基を有していてもよいサリチル酸、又はアミノ基に結合したカルボキシメチル基を複数有する化合物をに由来する構造を有する有機金属アニオンであることが好ましい。
中でも、Al、Cr及びCoが好ましい。
中でも、N,N−ジメチルホルミアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノール、イソプロパノール及び水が好ましい。これらの溶媒であると、染料及び化合物(1)の溶解度が高い傾向にある。
溶媒が水である場合、染料及び化合物(1)を溶媒へ溶解させるため、酢酸や塩酸等の酸を加えてもよい。
染料と化合物(1)との混合は、両者を上記の溶媒に溶解させて行ってもよいし、溶解させずに行ってもよい。しかしながら、両者が溶解する溶媒を用いて、かつ溶解させて行うことにより、高い収率で本発明の塩を得ることができる。
また、混合時間は、好ましくは1時間〜72時間、より好ましくは2時間〜24時間、さらに好ましくは3時間〜12時間である。
混合に用いた溶媒が水と相溶しない溶媒である場合は、該溶液にイオン交換水を加え、さらに1〜3時間攪拌する。その後、有機層を分液により取得すれば、本発明の塩を含む溶液を得ることができる。必要に応じて、イオン交換水で洗浄してもよい。本発明の塩を含む溶液から溶媒を除去することにより、本発明の塩を得ることができる。
本発明の着色組成物は、着色剤(以下「着色剤(A)」という場合がある)として本発明の染料を含み、さらに樹脂(B)を含むことが好ましい。本発明の着色組成物は、さらに重合性化合物(C)、重合開始剤(D及び溶剤(E))を含むことがより好ましい。
本発明の染料とは異なる染料としては、カラーインデックス(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists 出版)で、ソルベント(Solvent)、アシッド(Acid)、ベーシック(Basic)、リアクティブ(reactive)、ダイレクト(Direct)、ディスパース(Disperse)、又はバット(Vat)に分類されている染料等が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス(C.I.)番号の染料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
C.I.ソルベントイエロー25,79,81,82、83,89;
C.I.アシッドイエロー7,23,25,42,65,76;
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.ダイレクトイエロー4,28,44,86,132;
C.I.ディスパースイエロー54,76;
C.I.ソルベントオレンジ41,54,56,99;
C.I.アシッドオレンジ56,74,95,108,149,162;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.ダイレクトオレンジ26;
C.I.ソルベントレッド24,49,90,91,118,119,122,124,125,127,130,132,160,218;
C.I.アシッドレッド73,91,92,97,138,151,211,274,289;
C.I.アシッドバイオレット102;
C.I.ソルベントグリーン1,5;
C.I.アシッドグリーン3,5,9,25,28;
C.I.ベーシックグリーン1;
C.I.バットグリーン1等。
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65及び71;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、215、216、224、242、254、255及び、264;
C.I.ピグメントバイオレット14、19、23、29、32、33、36、37及び38;
C.I.ピグメントグリーン7、10、15、25、36、47及び58等。
着色剤(A)中に含まれる本発明の染料の含有量は、好ましくは3〜100質量%である。
本発明の染料とは異なる染料、及び顔料は、それぞれ単独でも2種以上を組み合わせて本発明の染料と共に用いてもよい。
樹脂(B)の酸価は、50〜150mg−KOH/gが好ましく、より好ましくは60〜135mg−KOH/gである。
樹脂(B)の含有量は、着色組成物の固形分に対して、好ましくは7〜65質量%であり、より好ましくは13〜60質量%である。
重合性化合物(C)の含有量は、着色組成物の固形分に対して、5〜65質量%であることが好ましく、より好ましくは10〜60質量%である。
前記のアルキルフェノン化合物としては、例えば、2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。
前記の重合開始剤は、単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記のケトン類としては、例えば、アセトン、2−ブタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、4−メチル−2−ペンタノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
前記のアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
また、本発明の塩を含む着色組成物は、カラーフィルタをその構成部品の一部として備える表示装置(例えば、公知の液晶表示装置、有機EL装置等)、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器に、公知の態様で利用することができる。
式(f−1)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−108、オリヱント化学工業(株)製)0.85部をN,N−ジメチルホルミアミド50部に溶解させた溶液(s1)を作成した。別途、式(d−1)で表される化合物(CasOrganic社製)1.02部をN,N−ジメチルホルミアミド10部に溶解させた溶液(t1)を作製した。25℃にて、(s1)に(t1)の溶液を添加し、その後80℃に昇温し、8時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、イオン交換水500部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水100部で洗浄し、式(I−1)で表される塩を1.18部得た。
(元素分析)C:77.7 H:8.0 N:2.6
式(f−1)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−108、オリヱント化学工業(株)製)1.0部をN,N−ジメチルホルミアミド70部に溶解させた溶液(s2)を作成した。別途、下記式(d−2)で表される化合物(ビクトリアピュアブルーBO、アルドリッチ社製)3.92部をN,N−ジメチルホルミアミド90部に溶解させた溶液(t2)を作成した。25℃にて、(s2)に(t2)の溶液を添加し、その後80℃に昇温し、8時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、飽和食塩水100部、次いでイオン交換水1000部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水100部とヘキサン100部で洗浄し、式(I−3)で表される塩を1.70部得た。
(元素分析)C:75.6 H:7.9 N:4.2
式(f−1)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−108、オリヱント化学工業(株)製)2.0部をN,N−ジメチルホルミアミド120部に溶解させた溶液(s3)を作成した。別途、ORIENT(登録商標)Oil BLUE 613(C.I.Solvent Blue 5と樹脂との混合物、オリヱント化学工業(株)製)1.96部をN,N−ジメチルホルミアミド24部に溶解させた溶液(t3)を作成した。25℃にて、(s3)に(t3)の溶液を添加し、その後80℃に昇温し、8時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、イオン交換水700部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水100部で洗浄し、式(I−3)で表される塩を含む混合物を2.27部得た。
3,5,6−トリクロロサリチル酸5.00部に水250部を加え、60度で撹拌し溶解し、さらに水酸化ナトリウムを加え、pHを7に調整した。さらに、硫酸クロム水和物2.03部を水200部に溶解させた溶液を添加し、90度で5時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、未反応の3,5,6−トリクロロサリチル酸を濾別し、濾液に飽和食塩水500部を添加し、1時間撹拌した。析出物を吸引濾過で取得し、飽和食塩水で洗浄し、式(f−2)で表される化合物を、Z+がヒドロンである化合物とナトリウムイオンである化合物との混合物として2.02部得た。
3,5−ジブロモサリチル酸10.00部に水250部を加え、60度で撹拌し溶解し、さらに水酸化ナトリウムを加え、pHを7に調整した。さらに、硫酸クロム水和物2.90部を水400部に溶解させた溶液を添加し、90度で5時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、未反応の3,5−ジブロモサリチル酸を濾別し、濾液に水1000部を添加し、1時間撹拌した。析出物を吸引濾過で取得し、水で洗浄し、式(f−3)で表される化合物を、Z+がヒドロンである化合物とナトリウムイオンである化合物との混合物として4.89部得た。
3,5,6−トリクロロサリチル酸10.00部に水150部を加え、60度で撹拌し溶解し、さらに水酸化ナトリウムを加え、pHを7に調整した。さらに、硫酸アルミニウム4.06部を水200部に溶解させた溶液を添加し、90度で5時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、未反応の3,5,6−トリクロロサリチル酸を濾別し、飽和食塩水500部を添加し、1時間撹拌した。析出物を吸引濾過で取得し、水で洗浄し、式(f−4)で表される化合物を、Z+がヒドロンである化合物とナトリウムイオンである化合物との混合物として6.02部得た。
3,5−ジブロモサリチル酸10.00部に水250部を加え、60度で撹拌し溶解し、さらに水酸化ナトリウムを加え、pHを7に調整した。さらに、硫酸アルミニウム2.89部を水200部に溶解させた溶液を添加し、90度で6時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、未反応の3,5−ジブロモサリチル酸を濾別し、濾液に水1000部を添加し、1時間撹拌した。析出物を吸引濾過で取得し、水で洗浄し、式(f−5)で表される化合物を、Z+がヒドロンである化合物とナトリウムイオンである化合物との混合物として10.02部得た。
2,4−ジヒドロキシ安息香酸10.00部に水250部を加え、60度で撹拌し溶解し、さらに水酸化ナトリウムを加え、pHを7に調整した。さらに、硫酸アルミニウム5.55部を水200部に溶解させた溶液を添加し、90度で6時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、未反応の2,4−ジヒドロキシ安息香酸を濾別し、濾液に水1000部を添加し、1時間撹拌した。析出物を吸引濾過で取得し、水で洗浄し、式(f−6)で表される化合物を、Z+がヒドロンである化合物とナトリウムイオンである化合物との混合物として6.51部得た。
2,5−ジヒドロキシ安息香酸10.00部に水250部を加え、60度で撹拌し溶解し、さらに水酸化ナトリウムを加え、pHを7に調整した。さらに、硫酸アルミニウム5.55部を水200部に溶解させた溶液を添加し、90度で6時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、未反応の2,5−ジヒドロキシ安息香酸を濾別し、濾液に水1000部を添加し、1時間撹拌した。析出物を吸引濾過で取得し、水で洗浄し、式(f−7)で表される化合物を、Z+がヒドロンである化合物とナトリウムイオンである化合物との混合物として10.01部得た。
式(f−8)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−81、オリヱント化学工業(株)製)2.00部をN,N−ジメチルホルミアミド150部に溶解させた溶液(s4)を作成した。別途、ORIENT(登録商標)Oil BLUE 613(C.I.Solvent Blue 5と樹脂との混合物、オリヱント化学工業(株)製)1.80部をN,N−ジメチルホルミアミド25部に溶解させた溶液(t4)を作成した。25℃にて、(s3)に(t3)の溶液を添加し、その後80℃に昇温し、8時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、イオン交換水500部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水100部で洗浄し、式(I−4)で表される塩を含む混合物2.11部得た。
式(f−3)で表される化合物2.10部をN,N−ジメチルホルミアミド150部に溶解させた溶液(s5)を作成した。別途、別途、式(d−1)で表される化合物(CasOrganic社製)1.99部をN,N−ジメチルホルミアミド19部に溶解させた溶液(t5)を作成した。25℃にて、(s5)に(t5)の溶液を添加し、その後80℃に昇温し、8時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、イオン交換水500部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水100部で洗浄し、式(I−5)で表される塩を2.50部得た。
(元素分析)C:53.7 H:4.1 N:2.3
式(f−4)で表される化合物2.00部をN,N−ジメチルホルミアミド150部に溶解させた溶液(s6)を作成した。別途、別途、式(d−1)で表される化合物(CasOrganic社製)1.49部をN,N−ジメチルホルミアミド30部に溶解させた溶液(t6)を作成した。25℃にて、(s6)に(t6)の溶液を添加し、その後80℃に昇温し、8時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、飽和食塩水50部を加え、1時間撹拌し、さらにイオン交換水300部を加え、2時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水100部で洗浄し、式(I−6)で表される塩を2.53部得た。
(元素分析)C:60.7 H:4.5 N:2.6
式(f−6)で表される化合物1.60部をN,N−ジメチルホルミアミド130部に溶解させた溶液(s7)を作成した。別途、ORIENT(登録商標)Oil BLUE 613(C.I.Solvent Blue 5と樹脂との混合物、オリヱント化学工業(株)製)1.98部をN,N−ジメチルホルミアミド40部に溶解させた溶液(t7)を作成した。25℃にて、(s7)に(t7)の溶液を添加し、その後80℃に昇温し、8時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、飽和食塩水200部、次いでイオン交換水600部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水100部で洗浄し、式(I−7)で表される塩を含む混合物1.31部得た。
式(f−1)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−108、オリヱント化学工業(株)製)3.0部をN,N−ジメチルホルミアミド200部に溶解させた溶液(s8)を作成した。別途、下記式(h−1)で表される化合物3.49部をN,N−ジメチルホルミアミド40部に溶解させた溶液(t8)を作成した。25℃にて、(s8)に(t8)の溶液を添加し、その後80℃に昇温し、8時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、飽和食塩水50部、次いでイオン交換水300部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水100部とヘキサン100部で洗浄し、式(I−31)で表される塩を3.15部得た。
式(f−1)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−108、オリヱント化学工業(株)製)1.50部をN,N−ジメチルホルミアミド120部に溶解させた溶液(s9)を作成した。別途、下記式(h−2)で表される化合物1.30部をN,N−ジメチルホルミアミド30部に溶解させた溶液(t9)を作成した。25℃にて、(s9)に(t9)の溶液を添加し、その後80℃に昇温し、6.5時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、飽和食塩水100部、次いでイオン交換水700部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水100部とヘキサン100部で洗浄し、式(I−32)で表される塩を1.50部得た。
混合中に混合物の温度が30℃以下になるように、98%硫酸50部に2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸(東京化成工業(株)製)7.83部を徐々に加えて混合した。得られた溶液を5℃まで冷却し、そこに3−(イソプロピルアミノ)フェノール(特開平9−169708号公報に記載された方法に準じて製造)5.37部を加えた。その後、この混合物を5℃で65時間撹拌した。反応混合物を氷水250部中に添加し、析出物を吸引濾過で取得した。残渣をクロロホルム180部に溶解し、イオン交換水300部を加え、さらに10%水酸化ナトリウム水溶液で水層をpH10として、1時間撹拌した。クロロホルム層を分取し、イオン交換水200部で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。硫酸マグネシウムを除去して得た溶液からクロロホルムを減圧下で留去し、式(hx−83)で表される化合物を5.50部得た。
1,1,7,7−テトラメチル−8−ヒドロキシジュロリジン(Orgacic Letters、第10巻第21号、4799−4801頁、2008年.に記載の方法で製造)15.00部、酪酸250部、無水フタル酸(東京化成工業(株)製)4.50部及び9.8%硫酸1.20部を室温で混合し、この混合溶液を140℃まで昇温し、15時間撹拌した。該混合液を室温まで冷却した後、ヘキサン3000部中に注入した。上澄み液を除去して得られたタール状固体をクロロホルム340部に溶解し、クロロホルム溶液をイオン交換水300部で分液、硫酸ナトリウムで脱水した。硫酸マグネシウムを除去して得た溶液からクロロホルムを減圧下で留去し、式(hx−17)で表される化合物を4.00部得た。
Basic Violet 10(ローダミンB、東京化成工業(株)製)10.00部、トリエチレングリコールモノメチルエーテル(東京化成工業(株)製)10.28部、ジメチルアミノピリジン(和光純薬工業(株)製)0.77部、(1S)−(+)−10−カンファースルホン酸(関東化学(株)製)0.58部に脱水クロロホルム120部を加え、室温で1時間攪拌した。30℃を超えないように、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド 塩酸塩((株)同仁化学研究所製)5.80部を脱水クロロホルム49.3部に溶解した溶液を滴下し、室温で5時間攪拌した。該クロロホルム溶液を、1N塩酸107部、次いで10%食塩水171部で分液、硫酸マグネシウムで脱水した。硫酸マグネシウムを除去して得た溶液からクロロホルムを減圧下で留去し、下記式(h−82)で表される化合物を11.50部得た。
25℃にて、式(h−82)で表される化合物11.50部をN,N−ジメチルホルミアミド334部に溶解させ、式(f−1)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−108、オリヱント化学工業(株)製)11.12部を添加し、4時間攪拌した。イオン交換水1668部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水334部とヘキサン100部で洗浄し、式(I−48)で表される塩を9.70部得た。
Basic Violet 10(ローダミンB、東京化成工業(株)製)10.00部、1−ペンタノール(関東化学(株)製)5.89部、ジメチルアミノピリジン(和光純薬工業(株)製)0.77部、(1S)−(+)−10−カンファースルホン酸(関東化学(株)製)0.58部に脱水クロロホルム120部を加え、室温で1時間攪拌した。30℃を超えないように、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド 塩酸塩((株)同仁化学研究所製)5.80部を脱水クロロホルム49.3部に溶解した溶液を滴下し、室温で5時間攪拌した。該クロロホルム溶液を、1N塩酸107部、次いで10%食塩水171部で分液、硫酸マグネシウムで脱水した。硫酸マグネシウムを除去して得た溶液からクロロホルムを減圧下で留去し、下記式(h−86)で表される化合物を10.80部得た。
25℃にて、式(h−86)で表される化合物10.80部をN,N−ジメチルホルミアミド357部に溶解させ、式(f−1)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−108、オリヱント化学工業(株)製)11.89部を添加し、4時間攪拌した。イオン交換水1784部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水357部とヘキサン100部で洗浄し、式(I−51)で表される塩を10.70部得た。
25℃にて、C.I.Basic Violet 11(Aizen Cathilon Brilliant Pink CD−BH、保土谷化学工業(株)製)2.00部をN,N−ジメチルホルミアミド66部に溶解させ、式(f−1)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−108、オリヱント化学工業(株)製)2.21部を添加し、4時間攪拌した。イオン交換水332部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水66部とヘキサン100部で洗浄し、式(I−8)で表される塩を1.90部得た。
式(f−1)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−108、オリヱント化学工業(株)製)2.29部をN,N−ジメチルホルミアミド92部に溶解させた溶液(s15)を作成した。別途、Basic Violet 10(ローダミンB、東京化成工業(株)製)8.00部をN,N−ジメチルホルミアミド280部に溶解させた溶液(t15)を作成した。25℃にて、(s15)に(t15)の溶液を添加し、その後40℃に昇温し、8時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、イオン交換水744部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水372部とヘキサン100部で洗浄し、式(I−7)で表される塩を4.95部得た。
式(h−105)で表される化合物(ローダミン101内部塩、ACROS ORGANICS社製)2.00部を6N塩酸70部に溶解させた溶液(t16)を作成した。別途、式(f−1)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−108、オリヱント化学工業(株)製)2.14部をN,N−ジメチルホルミアミド70部に溶解させた溶液(s16)を作成した。25℃にて、(s16)に(t16)の溶液を添加し、室温で6.5時間攪拌した。該混合液をクロロホルム225部で2回分液抽出し、該クロロホルム溶液を硫酸マグネシウムで脱水し、硫酸マグネシウムを除去して得た溶液からクロロホルムを減圧下で留去した。得られたオイル状物質をヘキサン20部で洗浄し、式(I−52)で表される塩を3.82部得た。
氷浴下で、Basic Violet 10(ローダミンB、東京化成工業(株)製)10.00部に、脱水クロロホルム50部、N,N−ジメチルホルミアミド3.05部を加え、氷浴下で1時間攪拌した。氷浴下で塩化チオニル(和光純薬工業(株)製)5.46部を滴下し、その後40℃に昇温し、3時間攪拌した。室温まで冷却した後、氷浴下で、ピロリジン(和光純薬工業(株)製)5.94部を滴下し、その後40℃に昇温し、2時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、イオン交換水100部とクロロホルム150部を加え、分液してクロロホルム層を分け取った。水層にクロロホルム150部を加え、分液してクロロホルム層を分け取った。2つのクロロホルム層を合わせ、硫酸マグネシウムで脱水した。硫酸マグネシウムを除去して得た溶液からクロロホルムを減圧下で留去し、得られた固体を酢酸エチル142部で洗浄し、下記式(h−65)で表される化合物を10.76部得た。
式(f−1)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−108、オリヱント化学工業(株)製)9.86部に、N,N−ジメチルホルミアミド394部を加え、80℃に昇温し、溶解させた溶液(s17)を作成した。別途、式(h−65)で表される化合物10.00部をN,N−ジメチルホルミアミド350部に溶解させた溶液(t17)を作成した。80℃にて、(s17)に(t17)の溶液を添加し、80℃にて、6.5時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、イオン交換水1488部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水744部とヘキサン383部で洗浄し、式(I−41)で表される塩を9.08部得た。
氷浴下で、Basic Violet 10(ローダミンB、東京化成工業(株)製)10.00部に、脱水クロロホルム50部、N,N−ジメチルホルミアミド3.05部を加え、氷浴下で1時間攪拌した。氷浴下で塩化チオニル(和光純薬工業(株)製)5.46部を滴下し、その後40℃に昇温し、5.5時間攪拌した。室温まで冷却した後、氷浴下で、ピペリジン(和光純薬工業(株)製)7.11部を滴下し、その後40℃に昇温し、2時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、イオン交換水100部とクロロホルム150部を加え、分液してクロロホルム層を分け取った。水層にクロロホルム150部を加え、分液してクロロホルム層を分け取った。2つのクロロホルム層を合わせ、硫酸マグネシウムで脱水した。硫酸マグネシウムを除去して得た溶液からクロロホルムを減圧下で留去し、下記式(h−66)で表される化合物を11.93部得た。
式(f−1)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−108、オリヱント化学工業(株)製)2.88部に、N,N−ジメチルホルミアミド115部を加え、80℃に昇温し、溶解させた溶液(s18)を作成した。別途、式(h−66)で表される化合物3.00部をN,N−ジメチルホルミアミド105部に溶解させた溶液(t18)を作成した。80℃にて、(s18)に(t18)の溶液を添加し、80℃にて、6.5時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、イオン交換水440部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水220部とヘキサン114部で洗浄し、式(I−42)で表される塩を3.15部得た。
氷浴下で、Basic Violet 10(ローダミンB、東京化成工業(株)製)10.00部に、脱水クロロホルム200部、N,N−ジメチルホルミアミド3.05部を加え、氷浴下で1時間攪拌した。氷浴下で塩化チオニル(和光純薬工業(株)製)7.45部を滴下し、その後40℃に昇温し、5時間攪拌した。室温まで冷却した後、氷浴下で、ヘキサメチルイミン(和光純薬工業(株)製)10.35部を滴下し、その後40℃に昇温し、2時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、イオン交換水200部、クロロホルム300部、飽和食塩水100部を加え、分液してクロロホルム層を分け取り、硫酸マグネシウムで脱水した。硫酸マグネシウムを除去して得た溶液からクロロホルムを減圧下で留去し、得られた固体を酢酸エチル132部で洗浄し、下記式(h−67)で表される化合物を12.37部得た。
式(f−1)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−108、オリヱント化学工業(株)製)9.36部に、N,N−ジメチルホルミアミド375部を加え、80℃に昇温し、溶解させた溶液(s19)を作成した。別途、式(h−67)で表される化合物10.00部をN,N−ジメチルホルミアミド350部に溶解させた溶液(t19)を作成した。80℃にて、(s19)に(t19)の溶液を添加し、80℃にて、6.5時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、イオン交換水1450部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水725部とヘキサン374部で洗浄し、式(I−43)で表される塩を9.90部得た。
25℃にて、式(h−66)で表される化合物2.73部をN,N−ジメチルホルミアミド96部に溶解させ、式(f−8)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−81、オリヱント化学工業(株)製)2.75部を添加し、16時間攪拌した。イオン交換水383部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水96部とヘキサン96部で洗浄し、式(I−57)で表される塩を3.06部得た。
3−ブロモフルオロベンゼン(東京化成工業(株)製)3.30部、ジエチルアミン6.00部、銅粉末(関東化学(株)製)0.064部、ヨウ化銅(I)0.19部、りん酸三カリウムn水和物(関東化学(株)製)9.20部及び2−(ジメチルアミノ)エタノール(東京化成工業(株)製)20.0部を室温で混合し、80℃に昇温して72時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、水200部とクロロホルム150部を加え、分液してクロロホルム層を取得し、硫酸マグネシウムで脱水した。硫酸マグネシウムを除去して得た溶液からクロロホルムを減圧下で留去し、下記式(gx−1)で表される化合物を2.06部得た。
塩又は塩を含む混合物0.35gを溶媒に溶解して体積を250cm3とし、そのうちの2cm3を溶媒で希釈して100cm3として、濃度0.028g/Lの溶液を調整した。該溶液について、紫外可視分光光度計(V−650DS;日本分光(株)製)(石英セル、光路長;1cm)を用いて極大吸収波長(λmax)及び極大吸収波長(λmax)での吸光度を測定した。用いた溶媒とともに、結果を表12に示す。
実施例1〜21でそれぞれ得られた塩又は塩を含む混合物、式(d−1)、式(d−2)、式(h−1)、式(h−2)、式(h−83)、式(h−17)、式(h−82)、式(h−86)、式(h−105)、式(h−65)、式(h−66)及び式(h−67)でそれぞれ表される化合物、Basic Violet 10、Basic Violet 11並びに式(g−1)で表される化合物について、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAと略す)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、PGMEと略す)、乳酸エチル(以下、ELと略す)、N,N−ジメチルホルミアミド(以下、DMFと略す)への溶解度を、以下のようにして求めた。
50mLサンプル管中、下記の割合で化合物と上記溶媒とを混合し、その後、サンプル管を密栓し、30℃で3分間超音波振とう機にて振とうさせた。次いで室温で30分間放置後、濾過し、その残渣を目視で観察した。残渣として不溶物が確認できなかった場合、溶解性は良好であると判断し、不溶物が確認できた場合は、溶解性は不良であると判断した。表13に溶解性は良好であると判断した最大濃度を記した。結果を表13に示す。×は1%で不良であることを意味する。
1% 塩又は混合物0.01g、溶媒1g
3% 塩又は混合物0.03g、溶媒1g
5% 塩又は混合物0.05g、溶媒1g
7% 塩又は混合物0.07g、溶媒1g
10% 塩又は混合物0.10g、溶媒1g
20% 塩又は混合物0.20g、溶媒1g
〔着色組成物の調製〕
(A)着色剤:塩(I−1):実施例1で合成した塩 20部
(B−1)樹脂:メタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体(モル比;30/70;重量平均分子量10700、酸価70mgKOH/g) 70部
(C−1)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製) 30部
(D−1)光重合開始剤:ベンジルジメチルケタール(イルガキュア651;BASFジャパン社製) 15部
(E−1)溶剤:N,N−ジメチルホルムアミド 680部
を混合して着色組成物を得る。
ガラス上に、上記で得た着色組成物をスピンコート法で塗布し、揮発成分を揮発させる。冷却後、パターンを有する石英ガラス製フォトマスク及び露光機を用いて光照射する。光照射後に、水酸化カリウム水溶液で現像し、オーブンで200℃に加熱してカラーフィルタを得る。
実施例1で合成した化合物(I−1)を、実施例2で合成した化合物(I−3)に代える以外は、実施例3と同様にして、着色組成物及びカラーフィルタを得る。
Claims (3)
- 式(2)で表される有機金属アニオンM−と、
該有機金属アニオンM − と塩形成しうるシアニン染料、トリアリールメタン染料、キサンテン染料又はアントラキノン染料に由来するオニウムカチオンとの塩であり、
かつ、該有機金属アニオンM − が、式(1)
M − Z+ (1)
[式(1)中、Z +は、ヒドロン又はアルカリ金属カチオンを表す。
式(2)中、M1はAl又はCrを表す。R11、R12、R13、R14は、それぞれ独立に、H、tBu、OH、Cl、Br、I、NH2、CH3、OCH3、CF3、NO2を表す。]
で表される化合物にしたときに下記要件Aを満たすことを特徴とする塩。
要件A:式(1)で表される化合物の濃度0.028g/L溶液で測定される吸光度が、400〜900nmに亘って0.05以下である。
- 請求項1記載の塩を有効成分とする染料。
- 請求項2記載の染料を含む着色組成物。
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