TWI516550B - Salt and dyes - Google Patents

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TWI516550B
TWI516550B TW101101833A TW101101833A TWI516550B TW I516550 B TWI516550 B TW I516550B TW 101101833 A TW101101833 A TW 101101833A TW 101101833 A TW101101833 A TW 101101833A TW I516550 B TWI516550 B TW I516550B
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Tetsuo Akasaka
Yong Ho Oh
Sang Dong Kim
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Sumitomo Chemical Co
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Description

鹽及染料
本發明係關於一種作為染料有用之鹽。
染料例如可於纖維材料、液晶顯示裝置、噴墨及記錄材料等領域使用。
作為此種染料，例如於日本專利公開公報 特開2008-106111號公報、日本專利公開公報 特開2011-100114號公報及武漢大學學報 理學版2005年第51卷第6期699-703頁中，已知下述式(d-1)所表示之化合物、式(d-2)所表示之化合物及式(h-1)所表示之化合物。
先前已知之上述化合物對有機溶劑之溶解性有時未必能 夠充分滿足。
本發明係提供以下[1]~[6]者。
[1]一種鹽，其特徵在於：其係含有可形成2價以上之金屬離子之金屬原子的n價有機金屬陰離子Mn-、與來自可與該有機金屬陰離子形成鹽之染料的鎓陽離子(onium cation)之鹽，且於使該有機金屬陰離子形成式(1)Mn-nZ+ (1)[式(1)中，Mn-表示上述有機金屬陰離子；Z+表示氫陽離子(hydron)或鹼金屬陽離子；n表示1~3之整數；於n為2以上之整數之情形時，複數個Z+彼此可相同亦可不同]所表示之化合物時，滿足下述必要條件A，必要條件A：以式(1)所表示之化合物的濃度為0.028 g/L之溶液測定之吸光度於400~900 nm之間為0.05以下。
[2]如上述[1]之鹽，其中上述鎓陽離子為來自花青(cyanine)染料之陽離子、來自三芳基甲烷(triary methane)染料之陽離子、來自二苯并吡喃(xanthene)染料之陽離子或來自蒽醌(anthraquinone)染料之陽離子。
[3]如上述[1]或[2]之鹽，其中上述n價有機金屬陰離子Mn-係具備來自亦可具有取代基之水楊酸(salicylic acid)、或具有複數個鍵結於胺基上之羧甲(carboxymethyl)基之化合物的結構之有機金屬陰離子。
[4]如上述[1]至[3]中任一項之鹽，其中上述n價有機金屬陰離子Mn-所含有之可形成2價以上之金屬離子之金屬原子為Al、Cr或Co。
[5]一種染料，其係以如上述[1]至[4]中任一項之鹽作為有效成分。
[6]一種著色組合物，其含有如上述[5]之染料。
本發明之鹽對有機溶劑之溶解性優異。
本發明之鹽之特徵在於：其係含有可形成2價以上之金屬離子之金屬原子的n價有機金屬陰離子Mn-、與來自可與該有機金屬陰離子形成鹽之染料的鎓陽離子之鹽，且於使該有機金屬陰離子形成式(1)Mn-nZ+ (1)[式(1)中，Mn-表示上述有機金屬陰離子；Z+表示氫陽離子或鹼金屬陽離子；n表示1~3之整數；於n為2以上之整數之情形時，複數個Z+彼此可相同亦可不同]所表示之化合物(以下有稱作「化合物(1)」之情形)時，滿足下述必要條件A。
必要條件A：以式(1)所表示之化合物的濃度為0.028 g/L之溶液測定之吸光度於400~900 nm之間為0.05以下。
本發明之鹽之負電荷與正電荷相同。
作為可與該有機金屬陰離子形成鹽之染料，可列舉花青染料、蒽醌染料、三芳基甲烷染料、二苯并吡喃染料、酞花青染料、二芳基甲烷染料、吖啶染料、吖染料、噻染料、染料、氮雜次甲基染料及偶氮染料等。其中，較佳為花青染料、三芳基甲烷染料、二苯并吡喃染料及蒽醌染料。此種本發明之鹽由於由來自染料之陽離子所構成，故而作為染料顯示有用之色性。
作為鎓陽離子，例如可列舉：分別來自上述染料之銨陽離子、氧鎓陽離子、鋶陽離子、鏻陽離子等。
以下，對於構成本發明之鹽之陽離子，列舉其所來自之染料而進行具體地例示。
作為來自花青染料之陽離子，例如可列舉式(1-1)~式(1-42)分別表示之具有花青骨架之陽離子等。再者，式中，「n-Pr」表示正丙基，「n-Bu」表示正丁基，「s-Bu」表示第二丁基。
作為花青染料，可列舉式(1-1)~式(1-42)分別表示之陽離子與上述抗衡陰離子之鹽。作為抗衡陰離子，可列舉：鹵化物離子(例如Cl-、Br-、I-)、過氯酸陰離子、氯酸陰離子、硫氰酸陰離子、六氟化磷陰離子、六氟化銻陰離子、四氟化硼陰離子、C6H5SO3 -、CH3-C6H4SO3 -、CF3SO3 -等。
作為導入來自三芳基甲烷染料之陽離子之染料，例如可列舉C.I.(Colour Index，色料索引)鹼性紅9、C.I.鹼性紫1、C.I.鹼性紫2、C.I.鹼性紫3、C.I.鹼性紫4、C.I.鹼性紫13、C.I.鹼性紫14、C.I.鹼性紫23、C.I.鹼性藍1、C.I.鹼性藍5、C.I.鹼性藍7、C.I.鹼性藍8、C.I.鹼性藍11、C.I.鹼性藍15、C.I.鹼性藍18、C.I.鹼性藍20、C.I.鹼性藍21、C.I.鹼性藍24、C.I.鹼性藍26、C.I.鹼性綠1、C.I.鹼性綠4及下式(g-1)~(g-7)分別表示之染料。又，亦可列舉可成為該等之前驅物之染料，例如C.I.溶劑藍5(可成為C.I.鹼性藍7之前驅物)等。
所謂導入來自二苯并吡喃染料之陽離子之染料，即二苯并吡喃染料，係指於分子內具有二苯并吡喃骨架之染料之總稱。較佳為於該二苯并吡喃骨架上具有至少一個可經取代之胺基，更佳為具有二個可經取代之胺基。本發明之鹽所含有之陽離子較佳為具有可經取代之胺基之氮原子帶正 電荷之結構者，更佳為亞胺陽離子。
作為上述二苯并吡喃染料，可列舉：伊紅(Eosin)系染料、螢光素(Fluorescein)系染料、羅丹明(Rhodamine)系染料、派若寧(Pyronine)系染料、羅沙明(Rosamine)系染料等。又，亦可列舉如Synlett,2010,No.1,p.89-92所記載之二苯并吡喃骨架之氧原子經硫原子、硒原子或碲原子取代之羅丹明(Rhodamine)系染料或羅沙明(Rosamine)系染料等。
二苯并吡喃染料通常具有Cl-或PF6 -等無機陰離子，或於分子內具有羧酸鹽基(-COO-)或磺酸鹽基(-SO3 -)等酸性基。於前者之情形時，二苯并吡喃染料係所謂鹼性染料，來自二苯并吡喃染料之陽離子通常係自二苯并吡喃染料中去除無機陰離子之一部分或全部(較佳為全部)而成之陽離子。於後者之情形時，二苯并吡喃染料係所謂內鹽，來自二苯并吡喃染料之陽離子通常係使上述內鹽所具有的酸性基之一部分或全部(較佳為全部)中和而成之結構者。此處，作為酸性基，例如使羧酸鹽基(-COO-)中和之基為羧基(-COOH)或其鹽(-COONa等)，使磺酸鹽基(-SO3 -)中和之基為磺基(-SO3H)或其鹽(-SO3Na等)。
作為二苯并吡喃染料中之鹼性染料之具體例，可列舉C.I.鹼性紅1、C.I.鹼性紅2、C.I.鹼性紅3、C.I.鹼性紅4、鹼性紅8、鹼性紅11、C.I.鹼性紫10、C.I.鹼性紫11、C.I.鹼性紫25及下式(h-1)~(h-82)分別表示之染料等。
作為二苯并吡喃染料中之內鹽之具體例，可列舉C.I.媒介紅27及下式(h-100)~(h-118)分別表示之染料等。
作為導入來自蒽醌染料之陽離子之染料，可列舉C.I.鹼 性藍22、C.I.鹼性藍35、C.I.鹼性藍45、C.I.鹼性藍47等。
導入本發明之鹽之陰離子之化合物(1)滿足下述必要條件A。
必要條件A：利用化合物(1)之濃度為0.028 g/L之溶液測定之吸光度於400~900 nm之間為0.05以下。
將化合物(1)溶解於乳酸乙酯、氯仿、N,N-二甲基甲醯胺、離子交換水、甲醇、乙醇及甲苯中之任一者中而製作用以測定吸光度之溶液。
針對該溶液測定400~900 nm之吸光度。該吸光度於400~900 nm全域為0.05以下，較佳為0.035以下，進而較佳為0.005以下。
藉由化合物(1)滿足必要條件A而使本發明之鹽有保持形成陽離子之染料之色性且對有機溶劑之溶解性優異之傾向。
作為式(1)Mn-nZ+ (1)[式(1)中，Mn-表示含有2價以上之金屬原子之n價有機金屬陰離子；Z+表示氫陽離子或鹼金屬陽離子；n表示1~3之整數；於n為2以上之整數之情形時，複數個Z+彼此可相同亦可不同]所表示之化合物中之鹼金屬，可列舉鈉及鉀等。
上述有機金屬陰離子具有可形成2價以上之金屬離子之金屬原子與有機化合物藉由離子鍵或配位鍵而鍵結之結構。
作為上述有機化合物，可列舉：亦可具有取代基之水楊酸、具有複數個鍵結於胺基上之羧甲基之化合物、亦可具有取代基之二苯羥乙酸、亦可具有取代基之苦杏仁酸及亦可具有取代基之吡啶甲酸等。作為有機金屬陰離子Mn-，較佳為具備來自亦可具有取代基之水楊酸、或具有複數個鍵結於胺基上之羧甲基之化合物的結構之有機金屬陰離子。
作為上述亦可具有取代基之水楊酸，例如可列舉：水楊酸、3-甲基水楊酸、3-第三丁基水楊酸、3-胺基水楊酸、3-氯水楊酸、4-溴水楊酸、3-甲氧基水楊酸、2-羥基水楊酸、3-硝基水楊酸、4-三氟甲基水楊酸、3,5-二-第三丁基水楊酸、3,5-二溴水楊酸、3,5-二氯水楊酸、3,5,6-三氯水楊酸、4-羥基水楊酸、5-羥基水楊酸等。
作為上述具有複數個鍵結於胺基上之羧甲基之化合物，例如可列舉 等。
作為上述亦可具有取代基之二苯羥乙酸，例如可列舉 等。
作為上述亦可具有取代基之苦杏仁酸，例如可列舉 等。
作為上述亦可具有取代基之吡啶甲酸，例如可列舉 等。
作為可形成2價以上之金屬離子之金屬原子，可列舉Al、Cr、Co、Fe、Cu、Ni、Co、Zn、Mg、Ca及Ba等。
其中，較佳為Al、Cr及Co。
作為構成化合物(1)之陰離子Mn-，例如可列舉陰離子(c-1)~陰離子(c-72)等。
其中，作為陰離子Mn-，較佳為陰離子(c-2)、陰離子(c-6)~陰離子(c-9)、陰離子(c-14)~陰離子(c-17)、陰離子(c-21)、陰離子(c-22)、陰離子(c-24)~陰離子(c-26)、陰離子(c-28)、陰離子(c-32)~陰離子(c-35)、陰離子(c-40)~陰離子(c-43)、陰離子(c-47)、陰離子(c-48)、陰離子(c-50)~陰離子(c-62)、陰離子(c-65)及陰離子(c-66)，更佳為陰離子(c-2)、陰離子(c-21)、陰離子(c-22)、陰離子(c-26)、陰離 子(c-28)、陰離子(c-47)、陰離子(c-48)及陰離子(c-52)，更佳為陰離子(c-28)。若為該等陰離子，則本發明之鹽具有對有機溶劑之溶解性優異之傾向。
作為本發明之鹽，例如可列舉鹽(I-1)~鹽(I-60)等。
本發明之鹽可藉由使染料與化合物(1)於溶劑中混合而製造。
作為混合時所使用之溶劑，可列舉：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亞碸、乙腈、乙酸乙酯、甲苯、甲醇、乙醇、異丙醇、丙酮、四氫呋喃、二烷、水及氯仿等。
其中，較佳為N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亞碸、甲醇、乙醇、異丙醇及水。若為該等溶劑，則有染料及化合物(1)之溶解度較高之傾向。
於溶劑為水之情形時，為使染料及化合物(1)溶解於溶劑中，亦可添加乙酸或鹽酸等酸。
染料與化合物(1)之混合可將兩者溶解於上述溶劑中而進行，亦可於不溶解之情況下進行。然而，藉由使用可使兩者溶解之溶劑並且使其溶解而進行混合，可以較高產率 獲得本發明之鹽。
染料與化合物(1)之混合溫度較佳為0℃~150℃，更佳為10℃~120℃，進而較佳為20℃~100℃。
又，混合時間較佳為1小時~72小時，更佳為2小時~24小時，進而較佳為3小時~12小時。
於混合所使用之溶劑係與水相溶之溶劑之情形時，於該溶液中添加離子交換水，進而攪拌1~3小時。其後，只要藉由過濾而取得析出物便可獲得本發明之鹽。亦可根據需要而利用離子交換水清洗乾淨。
於混合所使用之溶劑係與水不相溶的溶劑之情形時，於該溶液中添加離子交換水，進而攪拌1~3小時。其後，只要藉由分液而取得有機層便可獲得含有本發明之鹽之溶液。亦可根據需要而利用離子交換水清洗乾淨。可藉由自含有本發明之鹽之溶液中除去溶劑而獲得本發明之鹽。
進而，亦可將本發明之鹽溶解於乙腈、乙酸乙酯、甲苯、甲醇、乙醇、異丙醇、丙酮、氯仿等溶劑中，並藉由再結晶而進行精製。
染料可使用市售者，亦可使用根據例如細田豐著「理論製造 染料化學」(技報堂)之396~402、357~366、369~377及235~241頁，松居正樹主編「功能性色素之合成與應用技術」(CMC出版)之89~96頁，Synlett,2010,No.1,p.89-92,J.Organic Chemistry,2008,Vol.73,8711-8718等所記載之公知之方法而製造者。
化合物(1)可使用市售者，亦可根據例如日本專利特公 平8-10360或日本專利特開2002-258537及實驗化學講座5版22卷312-313頁等所記載般，藉由使成為配位子之化合物、與金屬之硫酸鹽或氯化物反應而製造。
如此獲得之本發明之鹽作為染料有用。又，本發明之鹽就對有機溶劑之溶解性較高之觀點而言，尤其作為液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片所使用之染料有用。
本發明之染料係以本發明之鹽作為有效成分者。
本發明之著色組合物含有本發明之染料作為著色劑(以下有稱作「著色劑(A)」之情形)，較佳為進而含有樹脂(B)。更佳為本發明之著色組合物進而含有聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D及溶劑(E))。
著色劑(A)除本發明之染料以外，亦可進而含有顏料及/或與本發明之染料不同之染料。
作為與本發明之染料不同之染料，可列舉色料索引(Colour Index)(英國染色與色料師學會出版)中分類為溶劑(Solvent)、酸性(Acid)、鹼性(Basic)、反應性(reactive)、直接(Direct)、分散(Disperse)或還原(Vat)之染料等。更具體而言，可列舉如下色料索引(C.I.)編號之染料，但並不限定於該等。C.I.溶劑黃25、79、81、82、83、89；C.I.酸性黃7、23、25、42、65、76；C.I.反應性黃2、76、116；C.I.直接黃4、28、44、86、132；C.I.分散黃54、76； C.I.溶劑橙41、54、56、99；C.I.酸性橙56、74、95、108、149、162；C.I.反應性橙16；C.I.直接橙26；C.I.溶劑紅24、49、90、91、118、119、122、124、125、127、130、132、160、218；C.I.酸性紅73、91、92、97、138、151、211、274、289；C.I.酸性紫102；C.I.溶劑綠1、5；C.I.酸性綠3、5、9、25、28；C.I.鹼性綠1；C.I.還原綠1等。
作為顏料，可列舉通常用於顏料分散抗蝕劑之有機顏料或無機顏料。作為無機顏料，可列舉金屬氧化物或金屬錯鹽之類的金屬化合物，具體而言可列舉：鐵、鈷、鋁、鎘、鉛、銅、鈦、鎂、鉻、鋅、銻等金屬之氧化物或複合金屬氧化物。又，作為有機顏料及無機顏料，具體而言，可列舉色料索引(Colour Index)(英國染色與色料師學會出版)中分類為顏料(Pigment)之化合物。更具體而言，可列舉如下色料索引(C.I.)編號之顏料，但並不限定於該等。C.I.顏料黃20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173及180；C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、 61、64、65及71；C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、215、216、224、242、254、255及、264；C.I.顏料紫14、19、23、29、32、33、36、37及38；C.I.顏料綠7、10、15、25、36、47及58等。
著色劑(A)之含量相對於著色組合物中之固形物成分，較佳為5~60質量%。此處，所謂固形物成分係指，著色組合物中除溶劑以外之成分之合計。
著色劑(A)所含有之本發明之染料的含量較佳為3~100質量%。
與本發明之染料不同之染料、及顏料分別可單獨與本發明之染料一同使用，亦可組合2種以上與本發明之染料一同使用。
作為樹脂(B)，並無特別限制而可使用任一種樹脂。樹脂(B)較佳為鹼性可溶性樹脂，更佳為含有自(甲基)丙烯酸衍生之結構單元之樹脂。此處，(甲基)丙烯酸表示丙烯酸及/或甲基丙烯酸。
作為樹脂(B)，具體而言，可列舉甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯酯/甲基丙烯酸降酯共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸苯酯/N-苯基馬來醯亞胺共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚物等。
樹脂(B)按聚苯乙烯換算之重量平均分子量較佳為5,000~35,000，更佳為6,000~30,000。
樹脂(B)之酸值較佳為50~150 mg-KOH/g，更佳為60~135 mg-KOH/g。
樹脂(B)之含量相對於著色組合物之固形物成分，較佳為7~65質量%，更佳為13~60質量%。
聚合性化合物(C)只要是可藉由自聚合起始劑(D)產生之活性自由基、酸等而聚合之化合物，則並無特別限制。例如可列舉，聚合性之具有乙烯性不飽和鍵之化合物等。
作為上述聚合性化合物(C)，較佳為具有3個以上聚合性基之聚合性化合物。作為具有3個以上聚合性基之聚合性化合物，例如可列舉：季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯等。上述聚合性化合物可單獨使用亦可組合使用2種以上。
聚合性化合物(C)之含量相對於著色組合物之固形物成分，較佳為5~65質量%，更佳為10~60質量%。
作為上述聚合起始劑(D)可列舉活性自由基產生劑、酸產生劑等。活性自由基產生劑藉由熱或光之作用而產生活性自由基。作為上述活性自由基產生劑，可列舉：烷基苯酮化合物、硫雜蒽酮化合物、三化合物、肟化合物等。
作為上述烷基苯酮化合物，例如可列舉：2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲基磺醯基苯基)丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯 基丙烷-1-酮、苄基二甲基縮酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮等。
作為上述硫雜蒽酮化合物，例如可列舉：2-異丙基硫雜蒽酮、4-異丙基硫雜蒽酮、2,4-二乙基硫雜蒽酮、2,4-二氯硫雜蒽酮、1-氯-4-丙氧基硫雜蒽酮等。
作為上述三化合物，例如可列舉：2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三等。
作為上述肟化合物，例如可列舉O-醯基肟系化合物，作為其具體例可列舉：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基磺醯基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基磺醯基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧基環戊基甲氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺等。
又，作為活性自由基產生劑，亦可使用例如：2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、2,2'-雙(鄰氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、二苯乙二酮、9,10-菲醌、樟腦醌、苯基乙醛酸甲酯、二茂 鈦化合物等。
作為上述酸產生劑，例如可列舉：4-羥基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-羥基苯基二甲基鋶六氟銻酸鹽、4-乙醯氧基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-乙醯氧基苯基-甲基-苄基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶對甲苯磺酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基錪對甲苯磺酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽等鎓鹽類，或硝基苄基甲苯磺酸鹽類、安息香甲苯磺酸鹽類等。
上述聚合起始劑可單獨使用亦可組合使用2種以上。
聚合起始劑(D)之含量相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份，較佳為0.1~30質量份，更佳為1~20質量份。若聚合起始劑之含量為上述範圍，則感光度提高而使曝光時間短縮並提高生產性，故而較佳。
作為溶劑(E)，例如可列舉：醚類、芳香族烴類、酮類、醇類、酯類、醯胺類等。
作為上述醚類，例如可列舉：四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二烷、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯等。
作為上述芳香族烴類，例如可列舉：苯、甲苯、二甲 苯、均三甲苯等。
作為上述酮類，例如可列舉：丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮等。
作為上述醇類，例如可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、甘油等。
作為上述酯類，例如可列舉：乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、乙酸異丁酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、烷基酯類、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、γ-丁內酯等。
作為上述醯胺類，例如可列舉：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮等。
該等溶劑可單獨使用亦可組合使用2種以上。
著色組合物中之溶劑(E)之含量相對於著色組合物，較佳為70~95質量%，更佳為75~90質量%。
本發明之著色組合物亦可根據需要而含有界面活性劑、 填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、鏈轉移劑等各種添加劑。
本發明之鹽作為染料有用。就莫耳吸光係數較高且顯示對有機溶劑之較高溶解性之觀點而言，尤其作為液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片所使用之染料有用。
又，含有本發明之鹽之著色組合物可以公知之態樣利用於具備彩色濾光片作為其構成零件之一部分之顯示裝置(例如，公知之液晶顯示裝置、有機EL(Electro luminescence，電致發光)裝置等)、固體攝像元件等各種關於著色圖像之機器中。
實施例
以下，根據實施例詳細說明本發明之著色感光性樹脂組合物。例中之「%」及「份」只要無特別說明則為質量%及質量份。
於以下實施例中，化合物之結構係利用元素分析(VARIO-EL(Elementar股份有限公司製造))而確認。
實施例1
將式(f-1)所表示之化合物(BONTRON(註冊商標)E-108，ORIENT化學工業股份有限公司(ORIENT CHEMICAL INDUSTRIES CO.,LTD.)製造)0.85份溶解於N,N-二甲基甲醯胺50份中製成溶液(s1)。另外，將式(d-1)所表示之化合物(CasOrganic公司製造)1.02份溶解於N,N-二甲基甲醯胺10份中而製作溶液(t1)。於25℃下，向(s1)中添加(t1)溶 液，其後升溫至80℃並攪拌8小時。於將該混合液冷卻至室溫後，添加離子交換水500份，進而攪拌1小時。其後，利用抽氣過濾取得析出物並以離子交換水100份清洗乾淨，獲得式(I-1)所表示之鹽1.18份。
式(I-1)所表示之鹽之鑑定；(元素分析)C：77.7 H：8.0 N：2.6
再者，將作為原料而使用之式(f-1)所表示之化合物0.35 g溶解於氯仿中而將體積設為250 cm3，將其中2 cm3以氯仿稀釋為100 cm3而調整為濃度0.028 g/L之溶液。針對該溶液，使用紫外可見分光光度計(V-650DS，日本分光股份有限公司製造)(石英比色皿，光程長1 cm)測定400~900 nm中 之最大吸收波長及最大吸收波長下之吸光度，最大吸收波長為425 nm，吸光度為0.0019。
實施例2
將式(f-1)所表示之化合物(BONTRON(註冊商標)E-108、ORIENT化學工業股份有限公司製造)1.0份溶解於N,N-二甲基甲醯胺70份中而製成溶液(s2)。另外，將下述式(d-2)所表示之化合物(維多利亞純藍BO、Aldrich公司製造)3.92份溶解於N,N-二甲基甲醯胺90份中而製成溶液(t2)。於25℃下，向(s2)中添加(t2)溶液，其後升溫至80℃並攪拌8小時。於將該混合液冷卻至室溫後，添加飽和食鹽水100份，繼而添加離子交換水1000份，進而攪拌1小時。其後，利用抽氣過濾取得析出物，以離子交換水100份及己烷100份清洗乾淨，獲得式(I-3)所表示之鹽1.70份。
式(I-3)所表示之鹽之鑑定；(元素分析)C：75.6 H：7.9 N：4.2
實施例3
將式(f-1)所表示之化合物(BONTRON(註冊商標)E-108、ORIENT化學工業股份有限公司製造)2.0份溶解於N,N-二甲基甲醯胺120份中而製成溶液(s3)。另外，將ORIENT(註冊商標)Oil BLUE 613(C.I.溶劑藍5與樹脂之混合物、ORIENT化學工業股份有限公司製造)1.96份溶解於N,N-二甲基甲醯胺24份中而製成溶液(t3)。於25℃下，向(s3)中添加(t3)溶液，其後升溫至80℃並攪拌8小時。於將該混合液冷卻至室溫後，添加離子交換水700份，進而攪拌1小時。其後，利用抽氣過濾取得析出物並以離子交換水100份清洗乾淨，獲得含有式(I-3)所表示之鹽之混合物2.27份。
化合物(1)之合成例1
於3,5,6-三氯水楊酸5.00份中添加水250份，於60度下攪拌而使其溶解，進而添加氫氧化鈉而將pH調整為7。進而，添加將硫酸鉻水合物2.03份溶解於水200份中而成之溶液並於90度下攪拌5小時。於將該混合液冷卻至室溫後，將未反應之3,5,6-三氯水楊酸濾出，向濾液中添加飽和食鹽水500份並攪拌1小時。利用抽氣過濾取得析出物，以飽和食鹽水清洗乾淨，獲得Z+為氫陽離子之化合物與Z+為鈉離子之化合物之混合物2.02份作為式(f-2)所表示之化合物。
以與式(f-1)所表示之化合物相同之方法測定式(f-2)所表示之化合物於400~900 nm之最大吸收波長及最大吸收波長下之吸光度，最大吸收波長為400 nm，吸光度為0.0066。
化合物(1)之合成例2
於3,5-二溴水楊酸10.00份中添加水250份，於60度下攪拌而使其溶解，進而添加氫氧化鈉而將pH調整為7。進而，添加將硫酸鉻水合物2.90份溶解於水400份中而成之溶液並於90度下攪拌5小時。於將該混合液冷卻至室溫後，將未反應之3,5-二溴水楊酸濾出，於濾液中添加水1000份並攪拌1小時。利用抽氣過濾取得析出物並以水清洗乾淨，獲得Z+為氫陽離子之化合物與Z+為鈉離子之化合物之混合物4.89份作為式(f-3)所表示之化合物。
以與式(f-1)所表示之化合物相同之方法測定式(f-3)所表示之化合物於400~900 nm之最大吸收波長及最大吸收波長下之吸光度，最大吸收波長為400 nm，吸光度為0.031。
化合物(1)之合成例3
於3,5,6-三氯水楊酸10.00份中添加水150份，於60度下攪拌而使其溶解，進而添加氫氧化鈉而將pH調整為7。進而，添加將硫酸鋁4.06份溶解於水200份中而成之溶液並於90度下攪拌5小時。於將該混合液冷卻至室溫後，將未反應之3,5,6-三氯水楊酸濾出，添加飽和食鹽水500份並攪拌1小時。利用抽氣過濾取得析出物並以水清洗乾淨，獲得Z+為氫陽離子之化合物與Z+為鈉離子之化合物之混合物6.02份作為式(f-4)所表示之化合物。
以與式(f-1)所表示之化合物相同之方法測定式(f-4)所表示之化合物於400~900 nm之最大吸收波長及最大吸收波長下之吸光度，最大吸收波長為400 nm，吸光度為0.0036。
化合物(1)之合成例4
於3,5-二溴水楊酸10.00份中添加水250份，於60度下攪拌而使其溶解，進而添加氫氧化鈉而將pH調整為7。進而，添加將硫酸鋁2.89份溶解於水200份中而成之溶液並於90度下攪拌6小時。於將該混合液冷卻至室溫後，將未反應之3,5-二溴水楊酸濾出，於濾液中添加水1000份並攪拌1小時。利用抽氣過濾取得析出物並以水清洗乾淨，獲得Z+為氫陽離子之化合物與Z+為鈉離子之化合物之混合物10.02份作為式(f-5)所表示之化合物。
以與式(f-1)所表示之化合物相同之方法測定式(f-5)所表示之化合物於400~900 nm之最大吸收波長及最大吸收波長下之吸光度，最大吸收波長為637 nm，吸光度為0.0049。
化合物(1)之合成例5
於2,4-二羥基苯甲酸10.00份中添加水250份，於60度下攪拌而使其溶解，進而添加氫氧化鈉而將pH調整為7。進而，添加將硫酸鋁5.55份溶解於水200份中而成之溶液並於90度下攪拌6小時。於將該混合液冷卻至室溫後，將未反應之2,4-二羥基苯甲酸濾出，於濾液中添加水1000份並攪拌1小時。利用抽氣過濾取得析出物並以水清洗乾淨，獲得Z+為氫陽離子之化合物與Z+為鈉離子之化合物之混合物6.51份作為式(f-6)所表示之化合物。
以與式(f-1)所表示之化合物相同之方法測定式(f-6)所表示之化合物於400~900 nm之最大吸收波長及最大吸收波長下之吸光度，最大吸收波長為400 nm，吸光度為0.022。
化合物(1)之合成例6
於2,5-二羥基苯甲酸10.00份中添加水250份，於60度下攪拌而使其溶解，進而添加氫氧化鈉而將pH調整為7。進而，添加將硫酸鋁5.55份溶解於水200份中而成之溶液並於90度下攪拌6小時。於將該混合液冷卻至室溫後，將未反應之2,5-二羥基苯甲酸濾出，於濾液中添加水1000份並攪拌1小時。利用抽氣過濾取得析出物並以水清洗乾淨，獲得Z+為氫陽離子之化合物與Z+為鈉離子之化合物之混合物10.01份作為式(f-7)所表示之化合物。
以與式(f-1)所表示之化合物相同之方法測定式(f-7)所表示之化合物於400~900 nm之最大吸收波長及最大吸收波長下之吸光度，最大吸收波長為400 nm，吸光度為0.048。
實施例4
將式(f-8)所表示之化合物(BONTRON(註冊商標)E-81、ORIENT化學工業股份有限公司製造)2.00份溶解於N,N-二甲基甲醯胺150份中而製成溶液(s4)。另外，將ORIENT(註冊商標)Oil BLUE 613(C.I.溶劑藍5與樹脂之混合物、ORIENT化學工業股份有限公司製造)1.80份溶解於N,N-二甲基甲醯胺25份中而製成溶液(t4)。於25℃下，向(s3)中添加(t3)溶液，其後升溫至80℃並攪拌8小時。於將該混合液 冷卻至室溫後，添加離子交換水500份，進而攪拌1小時。其後，利用抽氣過濾取得析出物並以離子交換水100份清洗乾淨，獲得含有式(I-4)所表示之鹽之混合物2.11份。
實施例5
將式(f-3)所表示之化合物2.10份溶解於N,N-二甲基甲醯胺150份中而製成溶液(s5)。另外，將式(d-1)所表示之化合物(CasOrganic公司製造)1.99份溶解於N,N-二甲基甲醯胺19份中而製成溶液(t5)。於25℃下，向(s5)中添加(t5)溶液，其後升溫至80℃並攪拌8小時。於將該混合液冷卻至室溫後，添加離子交換水500份，進而攪拌1小時。其後，利用抽氣過濾取得析出物並以離子交換水100份清洗乾淨，獲得式(I-5)所表示之鹽2.50份。
式(I-5)所表示之鹽之鑑定；(元素分析)C：53.7 H：4.1 N：2.3
實施例6
將式(f-4)所表示之化合物2.00份溶解於N,N-二甲基甲醯胺150份中而製成溶液(s6)。另外，將式(d-1)所表示之化合物(CasOrganic公司製造)1.49份溶解於N,N-二甲基甲醯胺30份中而製成溶液(t6)。於25℃下，向(s6)中添加(t6)溶液，其後升溫至80℃並攪拌8小時。於將該混合液冷卻至室溫後，添加飽和食鹽水50份並攪拌1小時，進而添加離子交換水300份並攪拌2小時。其後，利用抽氣過濾取得析出物並以離子交換水100份清洗乾淨，獲得式(I-6)所表示之鹽2.53份。
式(I-6)所表示之鹽之鑑定；(元素分析)C：60.7 H：4.5 N：2.6
實施例7
將式(f-6)所表示之化合物1.60份溶解於N,N-二甲基甲醯胺130份中而製成溶液(s7)。另外，將ORIENT(註冊商標)Oil BLUE 613(C.I.溶劑藍5與樹脂之混合物、ORIENT化學工業股份有限公司製造)1.98份溶解於N,N-二甲基甲醯胺40份中而製成溶液(t7)。於25℃下，向(s7)中添加(t7)溶 液，其後升溫至80℃並攪拌8小時。於將該混合液冷卻至室溫後，添加飽和食鹽水200份，繼而添加離子交換水600份，進而攪拌1小時。其後，利用抽氣過濾取得析出物並以離子交換水100份清洗乾淨，獲得含有式(I-7)所表示之鹽之混合物1.31份。
實施例8
將式(f-1)所表示之化合物(BONTRON(註冊商標)E-108、ORIENT化學工業股份有限公司製造)3.0份溶解於N,N-二甲基甲醯胺200份中而製成溶液(s8)。另外，將下述式(h-1)所表示之化合物3.49份溶解於N,N-二甲基甲醯胺40份中而製成溶液(t8)。於25℃下，向(s8)中添加(t8)溶液，其後升溫至80℃並攪拌8小時。於將該混合液冷卻至室溫後，添加飽和食鹽水50份，繼而添加離子交換水300份，進而攪拌1小時。其後，利用抽氣過濾取得析出物，以離子交換水100份及己烷100份清洗乾淨，獲得式(I-31)所表示之鹽3.15份。
式(I-31)所表示之鹽之鑑定；(元素分析)C：69.7 H：7.7 N：2.6
實施例9
將式(f-1)所表示之化合物(BONTRON(註冊商標)E-108、ORIENT化學工業股份有限公司製造)1.50份溶解於N,N-二甲基甲醯胺120份中而製成溶液(s9)。另外，將下述式(h-2)所表示之化合物1.30份溶解於N,N-二甲基甲醯胺30份中而製成溶液(t9)。於25℃下，向(s9)中添加(t9)溶液，其後升溫至80℃並攪拌6.5小時。於將該混合液冷卻至室溫後，添加飽和食鹽水100份，繼而添加離子交換水700份，進而攪拌1小時。其後，利用抽氣過濾取得析出物，以離子交換水100份及己烷100份清洗乾淨，獲得式(I-32)所表示之鹽1.50份。
式(I-32)所表示之鹽之鑑定；(元素分析)C：70.7 H：7.6 N：2.6
實施例10
以混合中之混合物之溫度為30℃以下之方式，於98%硫酸50份中逐漸添加2-(4-二乙胺基-2-羥基苯甲醯基)苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)7.83份並混合。將所獲得之溶液冷卻至5℃，向其中添加3-(異丙胺基)酚(根據日本專利公開 特開平9-169708號公報所記載之方法而製造)5.37份。其後，將該混合物於5℃下攪拌65小時。將反應混合物添加於冰水250份中並利用抽氣過濾取得析出物。將殘渣溶解於氯仿180份中，添加離子交換水300份，進而以10%氫氧化鈉水溶液將水層設為pH10，攪拌1小時。分取氯仿層並利用離子交換水200份清洗乾淨，以硫酸鎂進行脫水。於減壓下自除去硫酸鎂而獲得之溶液中餾去氯仿，獲得式(hx-83)所表示之化合物5.50份。
於式(hx-83)所表示之化合物3.00份、三乙二醇(東京化成工業股份有限公司製造)3.16份、二甲胺基吡啶(和光純藥工業股份有限公司製造)0.24份、(1S)-(+)-10-樟腦磺酸(關東化學股份有限公司製造)0.18份中添加脫水氯仿30份，並於室溫下攪拌1小時。以不超過30℃之方式，滴加 將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(同仁化學研究所股份有限公司製造)1.83份溶解於脫水氯仿7.2份中而成之溶液，並於室溫下攪拌5小時。使該氯仿溶液於1N鹽酸300份、繼而10%食鹽水200份中分液，並以硫酸鎂進行脫水。於減壓下自除去硫酸鎂而獲得之溶液中餾去氯仿，獲得下述式(h-83)所表示之化合物3.59份。
將式(f-1)所表示之化合物(BONTRON(註冊商標)E-108、ORIENT化學工業股份有限公司製造)1.50份溶解於N,N-二甲基甲醯胺120份中而製成溶液(s10)。另外，將下述式(h-83)所表示之化合物1.79份溶解於N,N-二甲基甲醯胺100份中而製成溶液(t10)。於25℃下，向(s10)中添加(t10)溶液，其後升溫至80℃而攪拌6小時。於將該混合液冷卻至室溫後，添加飽和食鹽水100份，繼而添加離子交換水700份，進而攪拌1小時。其後，利用抽氣過濾取得析出物，以離子交換水100份及己烷100份清洗乾淨，獲得式(I-49)所表示之鹽1.93份。
式(I-49)所表示之鹽之鑑定；(元素分析)C：70.1 H：7.7 N：2.5
實施例11
使1,1,7,7-四甲基-8-羥基久洛裡定(根據有機化學通訊(Orgacic Letters)、第10卷第21號、4799-4801頁、2008年所記載之方法製造)15.00份、丁酸250份、鄰苯二甲酸酐(東京化成工業股份有限公司製造)4.50份及9.8%硫酸1.20份於室溫下混合，使該混合溶液升溫至140℃並攪拌15小時。於將該混合液冷卻至室溫後，注入於己烷3000份中。將除去上清液而獲得之焦油狀固體溶解於氯仿340份中，使氯仿溶液於離子交換水300份中分液，並以硫酸鈉進行脫水。於減壓下自除去硫酸鎂而獲得之溶液中餾去氯仿，獲得式(hx-17)所表示之化合物4.00份。
將式(hx-17)所表示之化合物3.00份、三乙二醇(東京化成工業股份有限公司製造)3.34份、二甲胺基吡啶(和光純 藥工業股份有限公司製造)0.09份、(1S)-(+)-10-樟腦磺酸(關東化學股份有限公司製造)0.14份及脫水氯仿70份混合，並於室溫下攪拌1小時。以不超過30℃之方式，滴加將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(同仁化學研究所股份有限公司製造)1.38份溶解於脫水氯仿30份中而成之溶液，並於室溫下攪拌5小時。將該氯仿溶液以1 N鹽酸50份、繼而以10%食鹽水50份清洗乾淨，以硫酸鎂進行脫水。於減壓下自除去硫酸鎂而獲得之溶液中餾去氯仿，獲得下述式(h-17)所表示之化合物2.90份。
將式(f-1)所表示之化合物(BONTRON(註冊商標)E-108、ORIENT化學工業股份有限公司製造)1.07份溶解於N,N-二甲基甲醯胺70份中而製成溶液(s11)。另外，將下述式(h-17)所表示之化合物1.50份溶解於N,N-二甲基甲醯胺70份中而製成溶液(t11)。於25℃下，向(s11)中添加(t11)溶液，其後升溫至80℃並攪拌8小時。於將該混合液冷卻至室溫後，添加飽和食鹽水50份，繼而添加離子交換水300份，進而攪拌1小時。其後，利用抽氣過濾取得析出物，以離子交換水100份及己烷100份清洗乾淨，獲得式(I-39)所表示之鹽1.50份。
式(I-39)所表示之鹽之鑑定；(元素分析)C：72.4 H：7.9 N：2.2
實施例12
於鹼性紫10(羅丹明B、東京化成工業股份有限公司製造)10.00份、三乙二醇單甲醚(東京化成工業股份有限公司製造)10.28份、二甲胺基吡啶(和光純藥工業股份有限公司製造)0.77份、(1S)-(+)-10-樟腦磺酸(關東化學股份有限公司製造)0.58份中添加脫水氯仿120份，並於室溫下攪拌1小時。以不超過30℃之方式，滴加將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(同仁化學研究所股份有限公司製造)5.80份溶解於脫水氯仿49.3份中而成之溶液，並於室溫下攪拌5小時。使該氯仿溶液於1 N鹽酸107份、繼而10%食鹽水171份中分液，並以硫酸鎂進行脫水。於減壓下自除去硫酸鎂而獲得之溶液中餾去氯仿，獲得下述式(h-82)所表示之化合物11.50份。
於25℃下，將式(h-82)所表示之化合物11.50份溶解於 N,N-二甲基甲醯胺334份中，添加式(f-1)所表示之化合物(BONTRON(註冊商標)E-108、ORIENT化學工業股份有限公司製造)11.12份，並攪拌4小時。添加離子交換水1668份，進而攪拌1小時。其後，利用抽氣過濾取得析出物，以離子交換水334份及己烷100份清洗乾淨，獲得式(I-48)所表示之鹽9.70份。
式(I-48)所表示之鹽之鑑定；(元素分析)C：70.2 H：7.7 N：2.6
實施例13
於鹼性紫10(羅丹明B、東京化成工業股份有限公司製造)10.00份、1-戊醇(關東化學股份有限公司製造)5.89份、二甲胺基吡啶(和光純藥工業股份有限公司製造)0.77份、(1S)-(+)-10-樟腦磺酸(關東化學股份有限公司製造)0.58份中添加脫水氯仿120份，並於室溫下攪拌1小時。以不超過30℃之方式，滴加將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(同仁化學研究所股份有限公司製造)5.80份溶解 於脫水氯仿49.3份中而成之溶液，並於室溫下攪拌5小時。使該氯仿溶液於1 N鹽酸107份、繼而10%食鹽水171份中分液，並以硫酸鎂進行脫水。於減壓下自除去硫酸鎂而獲得之溶液中餾去氯仿，獲得下述式(h-86)所表示之化合物10.80份。
於25℃下，將式(h-86)所表示之化合物10.80份溶解於N,N-二甲基甲醯胺357份中，添加式(f-1)所表示之化合物(BONTRON(註冊商標)E-108、ORIENT化學工業股份有限公司製造)11.89份並攪拌4小時。添加離子交換水1784份，進而攪拌1小時。其後，利用抽氣過濾取得析出物，以離子交換水357份及己烷100份清洗乾淨，獲得式(I-51)所表示之鹽10.70份。
式(I-51)所表示之鹽之鑑定；(元素分析)C：72.9 H：7.9 N：2.7
實施例14
於25℃下，將C.I.鹼性紫11(Aizen Cathilon Brilliant Pink CD-BH，保土谷化學工業股份有限公司製造)2.00份溶解於N,N-二甲基甲醯胺66份中，添加式(f-1)所表示之化合物(BONTRON(註冊商標)E-108、ORIENT化學工業股份有限公司製造)2.21份，攪拌4小時。添加離子交換水332份，進而攪拌1小時。其後，利用抽氣過濾取得析出物，以離子交換水66份及己烷100份清洗乾淨，獲得式(I-8)所表示之鹽1.90份。
式(I-8)所表示之鹽之鑑定；(元素分析)C：72.4 H：7.6 N：2.8
實施例15
將式(f-1)所表示之化合物(BONTRON(註冊商標)E-108、ORIENT化學工業股份有限公司製造)2.29份溶解於N,N-二甲基甲醯胺92份中而製成溶液(s15)。另外，將鹼性紫10(羅丹明B、東京化成工業股份有限公司製造)8.00份溶解於N,N-二甲基甲醯胺280份中而製作溶液(t15)。於25℃下，向(s15)中添加(t15)溶液，其後升溫至40℃並攪拌8小時。於將該混合液冷卻至室溫後，添加離子交換水744份，進而攪拌1小時。其後，利用抽氣過濾取得析出物，以離子交換水372份與己烷100份清洗乾淨，獲得式(I-7)所表示之鹽4.95份。
式(I-7)所表示之鹽之鑑定；(元素分析)C：72.0 H：7.4 N：2.8
實施例16
將式(h-105)所表示之化合物(羅丹明101內鹽、ACROS ORGANICS公司製造)2.00份溶解於6N鹽酸70份中而製成溶液(t16)。另外，將式(f-1)所表示之化合物(BONTRON(註冊商標)E-108、ORIENT化學工業股份有限公司製造)2.14份溶解於N,N-二甲基甲醯胺70份中而製成溶液(s16)。於25℃下，向(s16)中添加(t16)溶液並於室溫下攪拌6.5小時。於氯仿225份中將該混合液分液萃取2次，以硫酸鎂對該氯仿溶液進行脫水。於減壓下自除去硫酸鎂而獲得之溶液中餾去氯仿。以己烷20份將獲得之油狀物質清洗乾淨，獲得式(I-52)所表示之鹽3.82份。
式(I-52)所表示之鹽之鑑定；(元素分析)C：73.2 H：7.3 N：2.7
實施例17
於冰浴下，向鹼性紫10(羅丹明B、東京化成工業股份有限公司製造)10.00份中添加脫水氯仿50份、N,N-二甲基甲醯胺3.05份，並於冰浴下攪拌1小時。於冰浴下滴加亞硫醯氯(和光純藥工業股份有限公司製造)5.46份，其後升溫至40℃並攪拌3小時。於冷卻至室溫後，於冰浴下滴加吡咯啶(和光純藥工業股份有限公司製造)5.94份，其後升溫至40℃並攪拌2小時。於將該混合液冷卻至室溫後，添加離子交換水100份及氯仿150份，進行分液而分取氯仿層。於水層中添加氯仿150份並進行分液而分取氯仿層。將2個氯仿層合併，以硫酸鎂進行脫水。於減壓下自除去硫酸鎂而獲得之溶液中餾去氯仿，以乙酸乙酯142份將所獲得之固體清洗乾淨，獲得下述式(h-65)所表示之化合物10.76份。
於式(f-1)所表示之化合物(BONTRON(註冊商標)E-108、ORIENT化學工業股份有限公司製造)9.86份中添加N,N-二甲基甲醯胺394份，並升溫至80℃而使其溶解而製成溶液(s17)。另外，將式(h-65)所表示之化合物10.00份溶解於N,N-二甲基甲醯胺350份中而製成溶液(t17)。於80℃下，向(s17)中添加(t17)溶液，並於80℃下攪拌6.5小時。於將該混合液冷卻至室溫後，添加離子交換水1488份，進而攪拌1小時。其後，利用抽氣過濾取得析出物，以離子交換 水744份及己烷383份清洗乾淨，獲得式(I-41)所表示之鹽9.08份。
式(I-41)所表示之鹽之鑑定；(元素分析)C：73.0 H：7.7 N：4.1
實施例18
於冰浴下，於鹼性紫10(羅丹明B、東京化成工業股份有限公司製造)10.00份中添加脫水氯仿50份、N,N-二甲基甲醯胺3.05份，於冰浴下攪拌1小時。於冰浴下滴加亞硫醯氯(和光純藥工業股份有限公司製造)5.46份，其後升溫至40℃並攪拌5.5小時。於冷卻至室溫後，於冰浴下滴加哌啶(和光純藥工業股份有限公司製造)7.11份，其後升溫至40℃並攪拌2小時。於將該混合液冷卻至室溫後，添加離子交換水100份及氯仿150份並進行分液而分取氯仿層。於水層中添加氯仿150份並進行分液而分取氯仿層。將2個氯仿層合併，以硫酸鎂進行脫水。於減壓下自除去硫酸鎂而 獲得之溶液中餾去氯仿，獲得下述式(h-66)所表示之化合物11.93份。
於式(f-1)所表示之化合物(BONTRON(註冊商標)E-108、ORIENT化學工業股份有限公司製造)2.88份中添加N,N-二甲基甲醯胺115份，升溫至80℃並使其溶解而製成溶液(s18)。另外，將式(h-66)所表示之化合物3.00份溶解於N,N-二甲基甲醯胺105份中而製成溶液(t18)。於80℃下向(s18)中添加(t18)溶液，於80℃下攪拌6.5小時。於將該混合液冷卻至室溫後，添加離子交換水440份，進而攪拌1小時。其後，利用抽氣過濾取得析出物，以離子交換水220份及己烷114份清洗乾淨，獲得式(I-42)所表示之鹽3.15份。
式(I-42)所表示之鹽之鑑定；(元素分析)C：73.1 H：7.7 N：4.1
實施例19
於冰浴下，向鹼性紫10(羅丹明B、東京化成工業股份有限公司製造)10.00份中添加脫水氯仿200份、N,N-二甲基甲醯胺3.05份，於冰浴下攪拌1小時。於冰浴下滴加亞硫醯氯(和光純藥工業股份有限公司製造)7.45份，其後升溫至40℃並攪拌5小時。於冷卻至室溫後，於冰浴下，滴加六甲基亞胺(和光純藥工業股份有限公司製造)10.35份，其後升溫至40℃並攪拌2小時。於將該混合液冷卻至室溫後，添加離子交換水200份、氯仿300份、飽和食鹽水100份，進行分液而分取氯仿層並以硫酸鎂進行脫水。於減壓下自除去硫酸鎂而獲得之溶液中餾去氯仿，以乙酸乙酯132份將獲得之固體清洗乾淨，獲得下述式(h-67)所表示之化合物12.37份。
於式(f-1)所表示之化合物(BONTRON(註冊商標)E-108、ORIENT化學工業股份有限公司製造)9.36份中添加N,N-二甲基甲醯胺375份，升溫至80℃而使其溶解而製成溶液(s19)。另外，將式(h-67)所表示之化合物10.00份溶解於N,N-二甲基甲醯胺350份中而製成溶液(t19)。於80℃下向(s19)中添加(t19)溶液，於80℃下攪拌6.5小時。於將該混合液冷卻至室溫後，添加離子交換水1450份，進而攪拌1小時。其後，利用抽氣過濾取得析出物，以離子交換水725份及己烷374份清洗乾淨，獲得式(I-43)所表示之鹽9.90份。
式(I-43)所表示之鹽之鑑定；(元素分析)C：73.2 H：7.9 N：4.0
實施例20
於25℃下，將式(h-66)所表示之化合物2.73份溶解於N,N-二甲基甲醯胺96份中，並添加式(f-8)所表示之化合物(BONTRON(註冊商標)E-81、ORIENT化學工業股份有限公司製造)2.75份，攪拌16小時。添加離子交換水383份，進而攪拌1小時。其後，利用抽氣過濾取得析出物，以離子交換水96份及己烷96份清洗乾淨，獲得式(I-57)所表示之鹽3.06份。
式(I-57)所表示之鹽之鑑定；(元素分析)C：71.4 H：7.7 N：4.0
實施例21
將3-溴氟苯(東京化成工業股份有限公司製造)3.30份、二乙胺6.00份、銅粉末(關東化學股份有限公司製造)0.064份、碘化銅(I)0.19份、磷酸三鉀n水合物(關東化學股份有限公司製造)9.20份及2-(二甲胺基)乙醇(東京化成工業股份有限公司製造)20.0份於室溫下混合，升溫至80℃並攪拌72小時。於將該混合液冷卻至室溫後，添加水200份及氯仿150份，進行分液而取得氯仿層並以硫酸鎂進行脫水。於減壓下自除去硫酸鎂而獲得之溶液中餾去氯仿，獲得下述式(gx-1)所表示之化合物2.06份。
使N,N-二乙基-3-甲基苯胺(東京化成工業股份有限公司製造)16.30份、二甲氧基甲烷(東京化成工業股份有限公司製造)19.00份及乙酸100份混合。於該混合溶液中滴加乙酸/98%硫酸(1/1)混合物300份並於室溫下攪拌10分。利用抽氣過濾取得析出物，以離子交換水1000份清洗乾淨，獲得下述式(gx-2)所表示之化合物10.04份。
使式(gx-2)所表示之化合物6.70份、過錳酸鉀(關東化學 股份有限公司製造)20份、硫酸銅(II)五水合物(關東化學股份有限公司製造)20份混合，於室溫下攪拌6小時。於該反應物中添加氯仿200份，並將氯仿萃取溶液濾出。於減壓下將氯仿餾去，獲得下述式(gx-3)所表示之化合物6.20份。
使式(gx-3)所表示之化合物14.10份、式(gx-1)所表示之化合物34.50份、磷醯氯(關東化學股份有限公司製造)50份於室溫下混合，升溫至100℃並攪拌3小時。於將該混合液冷卻至室溫後，添加至乙酸乙酯120份/過氯酸10份之混合溶劑中並攪拌1小時。利用抽氣過濾取得析出物，以乙酸乙酯200份清洗乾淨，獲得下述式(g-1)所表示之鹽8.64份。
將式(f-1)所表示之化合物(BONTRON(註冊商標)E-108、ORIENT化學工業股份有限公司製造)1.54份溶解於N,N-二甲基甲醯胺61份中而製成溶液(s21)。另外，將式(g-1)所表 示之鹽1.50份溶解於N,N-二甲基甲醯胺15份中而製成溶液(t21)。於25℃下，向(s21)中添加(t21)溶液並攪拌2小時。於該混合液中添加離子交換水382份，進而攪拌1小時。其後，利用抽氣過濾取得析出物，以離子交換水127份清洗乾淨，獲得式(I-61)所表示之鹽1.78份。
式(I-61)所表示之鹽之鑑定；(元素分析)C：73.7 H：8.4 N：4.1
[吸光度之測定]
將鹽或含有鹽之混合物0.35 g溶解於溶劑中而將體積設為250 cm3，將其中之2 cm3以溶劑稀釋為100 cm3而調整為濃度0.028 g/L之溶液。針對該溶液，使用紫外可見分光光度計(V-650DS，日本分光股份有限公司製造)(石英比色皿，光程長1 cm)測定最大吸收波長(λmax)及最大吸收波長(λmax)下之吸光度。將結果與所使用之溶劑一併示於表12。
[溶解性之評價]
以如下方式求得分別於實施例1~21中獲得之鹽或含有鹽之混合物，式(d-1)、式(d-2)、式(h-1)、式(h-2)、式(h-83)、式(h-17)、式(h-82)、式(h-86)、式(h-105)、式(h-65)、式(h-66)及式(h-67)分別表示之化合物，鹼性紫10、鹼性紫11及式(g-1)所表示之化合物，對於丙二醇單甲醚乙酸酯(以下，略作PGMEA(Propylene glycol mono-methyl ether acetate))、丙二醇單甲醚(以下，略作PGME(Propylene glycol mono-butyl ether))、乳酸乙酯(以下，略作EL(Ethyl lactate))、N,N-二甲基甲醯胺(以下，略作DMF(Dimethylformamide))之溶解度。
於50 mL樣本管中，以下述比例使化合物與上述溶劑混合，其後，將樣本管塞緊並於30℃下於超音波振動機中振動3分鐘。繼而於室溫下放置30分鐘後進行過濾，並以目視觀察其殘渣。於未發現作為殘渣之不溶物之情形時，判斷為溶解性良好，於發現不溶物之情形時，判斷為溶解性不良。於表13記錄判斷為溶解性良好之最大濃度。將結果表示於表13。×係表示1%時之不良。
1% 鹽或混合物0.01 g、溶劑1 g
3% 鹽或混合物0.03 g、溶劑1 g
5% 鹽或混合物0.05 g、溶劑1 g
7% 鹽或混合物0.07 g、溶劑1 g
10% 鹽或混合物0.10 g、溶劑1 g
20% 鹽或混合物0.20 g、溶劑1 g
實施例22 [著色組合物之製備]
將
(A)著色劑：鹽(I-1)，於實施例1所合成之鹽 20份
(B-1)樹脂：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯酯共聚物(莫耳比30/70，重量平均分子量10700，酸值70mgKOH/g) 70份
(C-1)聚合性化合物：二季戊四醇六丙烯酸酯(日本化藥公司製造) 30份
(D-1)光聚合起始劑：苄基二甲基縮酮(Irgacure 651，BASF JAPAN公司製造) 15份
(E-1)溶劑：N,N-二甲基甲醯胺 680份混合而獲得著色組合物。
[彩色濾光片之製作]
利用旋轉塗佈法將上述獲得之著色組合物塗佈於玻璃上並使揮發成分揮發。於冷卻後，使用具有圖案之石英玻璃製光罩及曝光機進行光照射。於光照射後，於氫氧化鉀水溶液中進行顯影，並於烘箱中加熱至200℃而獲得彩色濾光片。
實施例23
除以實施例2所合成之化合物(I-3)代替實施例1所合成之化合物(I-1)以外，以與實施例3相同之方式獲得著色組合物及彩色濾光片。
自表13之結果，可知實施例之鹽對於有機溶劑顯示較高溶解度。又，含有該鹽之著色組合物之異物產生較少，可製作高品質之彩色濾光片。
產業上之可利用性
本發明之鹽對有機溶劑之溶解性優異。

Claims (2)

  1. 一種染料，其特徵在於：其以鹽做為有效成分，該鹽係含有可形成2價以上之金屬離子之金屬原子的n價有機金屬陰離子Mn-、與來自可與該有機金屬陰離子形成鹽之染料的鎓陽離子之鹽，上述金屬原子為Al、Cr或Co，上述鎓陽離子為來自花青染料之陽離子、來自三芳基甲烷染料之陽離子、來自二苯并吡喃染料之陽離子或來自蒽醌染料之陽離子，上述n價有機金屬陰離子Mn-係具備來自具有複數個可具有取代基之水楊酸之化合物的結構之有機金屬陰離子，且形成式(1)Mn-nZ+ (1)[式(1)中，Mn-表示上述有機金屬陰離子；Z+表示氫陽離子或鹼金屬陽離子；n表示1~3之整數；於n為2以上之整數之情形時，複數個Z+彼此可相同亦可不同]所表示之化合物時，滿足下述必要條件A，必要條件A：利用式(1)所表示之化合物的濃度為0.028g/L之溶液測定之吸光度於400~900nm之間為0.05以下，上述溶液為使式(1)所表示之化合物溶解於乳酸乙酯、氯仿、N,N-二甲基甲醯胺、離子交換水、甲醇、乙醇及甲苯中之任一者中而得之溶液。
  2. 一種著色組合物，其含有如請求項1之染料。
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