JP7315621B2 - 着色組成物 - Google Patents
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Description
[1]
式(IZ1)で表される化合物、式(IZ2)で表される化合物、式(IZ3)で表される化合物、式(IZ4)で表される化合物、式(IZ5)で表される化合物、及び式(IZ6)で表される化合物から選ばれる1種以上と、
樹脂及び溶剤の少なくとも一方とを含む着色組成物。
[式(IZ1)中、
RO1Z1は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、及びR7Z1は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2Z1とR3Z1、R3Z1とR4Z1、及びR4Z1とR5Z1は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101Z1は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102Z1は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101Z1、R102Z1及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[式(IZ2)中、
RCO1Z2及びRCO2Z2は、互いに独立に、-O-RO1Z2又は-NRN1Z2RN2Z2を表す。
RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、及びR5Z2は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2Z2とR3Z2、R3Z2とR4Z2、及びR4Z2とR5Z2は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101Z2は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
RO1Z2及びR102Z2は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R101Z2、R102Z2及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[式(IZ3)中、
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、及びR7Z3は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2Z3とR3Z3、R3Z3とR4Z3、及びR4Z3とR5Z3は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101Z3は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102Z3は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101Z3、R102Z3及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[式(IZ4)中、
RN1Z4及びRN2Z4は、互いに独立に、-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、及びR7Z4は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2Z4とR3Z4、R3Z4とR4Z4、及びR4Z4とR5Z4は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101Z4は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102Z4は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101Z4、R102Z4及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[式(IZ5)中、
RN1Z5は、-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、及びR7Z5は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、R2Z5とR3Z5、R3Z5とR4Z5、及びR4Z5とR5Z5は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよく、R2Z5、R3Z5、R4Z5及びR5Z5の少なくとも一つは、-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基若しくは置換基を有していてもよい複素環基であるか、又はR2Z5とR3Z5、R3Z5とR4Z5、及びR4Z5とR5Z5の少なくとも一組が、結合して環を形成している。
R101Z5は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102Z5は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置
換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101Z5、R102Z5及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[式(IZ6)中、
Dは、イソインドリン骨格を有する構造を表す。
Zは、-SO3 -又は-CO2 -を表す。
Ac+は、c価の金属陽イオンを表す。
aは、1~10の整数を表す。
bは、1以上の整数を表す。
cは、2~10の整数を表す。
dは、1以上の整数を表す。
D、Z、a又はAc+が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(I’Z6)及び式(I’’Z6)は、それぞれ、式(IZ6)の部分構造を表し、D、Z、Ac+、a、b、c及びdは、式(IZ6)におけるものと同じものを表す。
ただし、式(I’Z6)で表される部分構造が有する負の価数と、式(I’’Z6)で表される部分構造が有する正の価数の絶対値は同じである。]
[2]
式(IZ1)で表される化合物、式(IZ2)で表される化合物、又は式(IZ3)で表される化合物と、樹脂とを含む[1]に記載の着色組成物。
[3]
式(IZ4)で表される化合物、式(IZ5)で表される化合物、又は式(IZ6)で表される化合物と、溶剤とを含む[1]に記載の着色組成物。
[4]
式(IZ1)で表される化合物を含み、R1Z1、R6Z1及びR7Z1が、水素原子である[1]又は[2]に記載の着色組成物。
[5]
式(IZ1)で表される化合物を含み、RO1Z1が、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基である[1]~[2]又は[4]記載の着色組成物。
[6]
式(IZ1)で表される化合物を含み、R2Z1、R3Z1、R4Z1、及びR5Z1の少なくとも一つが、-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基であるか、又はR2Z1とR3Z1、R3Z1とR4Z1、及びR4Z1とR5Z1の少なくとも一組が結合して環を形成している[1]~[2]、[4]又は[5]に記載の着色組成物。
[7]
式(IZ1)で表される化合物を含み、R2Z1、R3Z1、R4Z1、及びR5Z1の少なくとも一つが、ニトロ基又はtert-ブチル基である[1]~[2]又は[4]~[6]のいずれかに記載の着色組成物。
[8]
式(IZ2)で表される化合物を含み、RO1Z2、RN1Z2及びRN2Z2が、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基である[1]又は[2]に記載の着色組成物。
[9]
式(IZ2)で表される化合物を含み、R1Z2が水素原子である[1]~[2]又は[8]に記載の着色組成物。
[10]
式(IZ2)で表される化合物を含み、R2Z2、R3Z2、R4Z2、及びR5Z2の少なくとも一つが、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基であるか、又はR2Z2とR3Z2、R3Z2とR4Z2、及びR4Z2とR5Z2の少なくとも一組が結合して環を形成している[1]~[2]、[8]又は[9]に記載の着色組成物。
[11]
式(IZ2)で表される化合物を含み、R2Z2、R3Z2、R4Z2、及びR5Z2の少なくとも一つが、ニトロ基又はtert-ブチル基である[1]~[2]又は[8]~[10]のいずれかに記載の着色組成物。
[12]
式(IZ3)で表される化合物を含み、R1Z3、R6Z3及びR7Z3が、水素原子である[1]又は[2]に記載の着色組成物。
[13]
式(IZ3)で表される化合物を含み、R2Z3、R3Z3、R4Z3、及びR5Z3の少なくとも一つが、-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基或いは置換基を有していてもよい複素環基であるか、又はR2Z3とR3Z3、R3Z3とR4Z3、及びR4Z3とR5Z3の少なくとも一組が結合して環を形成している[1]~[2]又は[12]に記載の着色組成物。
[14]
式(IZ3)で表される化合物を含み、R2Z3、R3Z3、R4Z3、及びR5Z3の少なくとも一つが、ニトロ基又はtert-ブチル基である[1]~[2]、[12]又は[13]に記載の着色組成物。
[15]
樹脂と溶剤の両方を含む[1]~[14]のいずれかに記載の着色組成物。
[16]
さらに、黄色着色剤又は緑色着色剤を含む[1]~[15]のいずれかに記載の着色組成物。
[17]
[1]~[16]のいずれか記載の着色組成物、及び重合性化合物を含む着色硬化性組成物。
[18]
さらに、重合開始剤を含む[17]に記載の着色硬化性組成物。
[19]
[1]~[16]のいずれかに記載の着色組成物又は[17]或いは[18]に記載の着色硬化性組成物から形成されたカラーフィルタ。
[20]
[19]に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
[21]
式(IZ1-B)で表される化合物。
[式(IZ1-B)中、
RO11Z1は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R1Z1、R21Z1、R31Z1、R41Z1、R51Z1、R61Z1、及びR71Z1は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R21Z1とR31Z1、R31Z1とR41Z1、及びR41Z1とR51Z1は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
ただし、R21Z1、R31Z1、R41Z1、及びR51Z1の少なくとも一つは、-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基であるか、又はR21Z1とR31Z1、R31Z1とR41Z1、及びR41Z1とR51Z1の少なくとも一組が結合して環を形成している。
R101Z1は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102Z1は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101Z1、R102Z1及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[22]
R1Z1、R61Z1及びR71Z1が、水素原子である[21]に記載の化合物。
[23]
RO11Z1が、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基である[21]又は[22]に記載の化合物。
[24]
R21Z1、R31Z1、R41Z1、及びR51Z1の少なくとも一つが、ニトロ基又はtert-ブチル基である[21]~[23]のいずれかに記載の化合物。
[25]
式(IZ2-B)で表される化合物。
[式(IZ2-B)中、
RCO11Z2及びRCO21Z2は、互いに独立に、-O-RO1Z2又は-NRN1Z2RN2Z2を表し、RCO11Z2及びRCO21Z2の少なくとも一つは、-NRN1Z2RN2Z2である。
RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R21Z2、R31Z2、R41Z2及びR51Z2は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、R21Z2とR31Z2、R31Z2とR41Z2、及びR41Z2とR51Z2は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよく、
R21Z2、R31Z2、R41Z2及びR51Z2の少なくとも一つは、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基であるか、又はR21Z2とR31Z2、R31Z2とR41Z2、及びR41Z2とR51Z2の少なくとも一組が、結合して環を形成している。
R101Z2は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
RO1Z2及びR102Z2は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R101Z2、R102Z2及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[26]
RO1Z2、RN1Z2及びRN2Z2が、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基である[25]に記載の化合物。
[27]
R1Z2が、水素原子である[25]又は[26]に記載の化合物。
[28]
R21Z2、R31Z2、R41Z2及びR51Z2の少なくとも一つが、ニトロ基又はtert-ブチル基である[25]~[27]のいずれかに記載の化合物。
[29]
式(IZ3-B)で表される化合物。
[式(IZ3-B)中、
R1Z3、R21Z3、R31Z3、R41Z3、R51Z3、R61Z3、及びR71Z3は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R21Z3とR31Z3、R31Z3とR41Z3、及びR41Z3とR51Z3は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
ただし、R21Z3、R31Z3、R41Z3、及びR51Z3の少なくとも一つは、-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基或いは置換基を有していてもよい複素環基であるか、又はR21Z3とR31Z3、R31Z3とR41Z3、及びR41Z3とR51Z3の少なくとも一組が結合して環を形成している。
R101Z3は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102Z3は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101Z3、R102Z3及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[30]
R1Z3、R61Z3及びR71Z3が、水素原子である[29]に記載の化合物。
[31]
R21Z3、R31Z3、R41Z3、及びR51Z3の少なくとも一つが、ニトロ基又はtert-ブチル基である[29]又は[30]に記載の化合物。
[32]
式(IZ4)で表される化合物。
[式(IZ4)中、
RN1Z4及びRN2Z4は、互いに独立に、-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、及びR7Z4は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2Z4とR3Z4、R3Z4とR4Z4、及びR4Z4とR5Z4は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101Z4は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102Z4は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101Z4、R102Z4及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[33]
R1Z4、R6Z4及びR7Z4が、水素原子である[32]に記載の化合物。
[34]
RN1Z4及びRN2Z4が、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基である[32]又は[33]に記載の化合物。
[35]
R2Z4、R3Z4、R4Z4、及びR5Z4の少なくとも一つが、-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基或いは置換基を有していてもよい複素環基であるか、又はR2Z4とR3Z4、R3Z4とR4Z4、及びR4Z4とR5Z4の少なくとも一組が結合して環を形成している[32]~[34]のいずれかに記載の化合物。
[36]
R2Z4、R3Z4、R4Z4、及びR5Z4の少なくとも一つが、ニトロ基又はtert-ブチル基である[32]~[35]のいずれかに記載の化合物。
[37]
式(IZ5)で表される化合物。
[式(IZ5)中、
RN1Z5は、-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、及びR7Z5は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、R2Z5とR3Z5、R3Z5とR4Z5、及びR4Z5とR5Z5は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよく、R2Z5、R3Z5、R4Z5及びR5Z5の少なくとも一つは、-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基若しくは置換基を有していてもよい複素環基であるか、又はR2Z5とR3Z5、R3Z5とR4Z5、及びR4Z5とR5Z5の少なくとも一組が、結合して環を形成している。
R101Z5は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102Z5は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101Z5、R102Z5及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[38]
RN1Z5が、置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基である[37]に記載の化合物。
[39]
R1Z5、R6Z5及びR7Z5が、水素原子である[37]又は[38]に記載の化合物。
[40]
R2Z5、R3Z5、R4Z5、及びR5Z5の少なくとも一つが、ニトロ基又はtert-ブチル基である[37]~[39]のいずれかに記載の化合物。
[41]
式(IZ6)で表される化合物。
[式(IZ6)中、
Dは、イソインドリン骨格を有する構造を表す。
Zは、-SO3 -又は-CO2 -を表す。
Ac+は、c価の金属陽イオンを表す。
aは、1~10の整数を表す。
bは、1以上の整数を表す。
cは、2~10の整数を表す。
dは、1以上の整数を表す。
D、Z、a又はAc+が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(I’Z6)及び式(I’’Z6)は、それぞれ、式(IZ6)の部分構造を表し、D、Z、Ac+、a、b、c及びdは、式(IZ6)におけるものと同じものを表す。
ただし、式(I’Z6)で表される部分構造が有する負の価数と、式(I’’Z6)で表される部分構造が有する正の価数の絶対値は同じである。]
[42]
式(IZ6)で表される化合物が、式(IZ6-A)で表される化合物である[41]に記載の化合物。
[式(IZ6-A)中、
Ac+、b、c及びdは、前記と同じ意味を表す。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、-OCON(R102AZ6)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、-SO3 -、-CO2 -、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2AZ6とR3AZ6、R3AZ6とR4AZ6、R4AZ6とR5AZ6、RAA1Z6とRAA2Z6及びR12AZ6とR13AZ6は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101AZ6は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102AZ6は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
式(IZ6-A’)及び式(IZ6-A’’)は、それぞれ、式(IZ6-A)の部分構造を表し、Ac+、b、c、d、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、
RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6は、式(IZ6-A)におけるものと同じものを表す。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6、R102AZ6、M、c又はAc+が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6は、(ra-i)~(ra-iii)のうち少なくとも1つを充足しており、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6が有する-SO3 -又は-CO2 -の合計個数はaである。
(ra-i)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6の少なくとも一つが、-SO3 -又は-CO2 -である。
(ra-ii)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6の少なくとも一つが、-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、又は-OCON(R102AZ6)2であって、該R101AZ6及びR102AZ6が、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
(ra-iii)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6の少なくとも一つが、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基及び該複素環基は、-SO3 -又は-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
aは、式(IZ6)におけるものと同じ意味を表す。aが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(IZ6-A’)で表される部分構造が有する負の価数と、式(IZ6-A’’)で表される部分構造が有する正の価数の絶対値は同じである。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[43]
式(IZ6-A)で表される化合物が、式(IZ6-B)で表される化合物である[42]に記載の化合物。
[式(IZ6-B)中、
Ac+、b、c、d及び波線は、前記と同じ意味を表す。
L1は、-CO-又は-SO2-を表す。
R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及びR13BZ6は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102BZ6、-COO-R101BZ6、-OCO-R102BZ6、-COCO-R102BZ6、-O-R102BZ6、-SO2-R101BZ6、-SO2N(R102BZ6)2、-CON(R102BZ6)2、-N(R102BZ6)2、-NHCO-R102BZ6、-NHCO-N(R102BZ6)2、-NHCOOR102BZ6、-OCON(R102BZ6)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、-SO3 -、-CO2 -、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2BZ6とR3BZ6、R3BZ6とR4BZ6、R4BZ6とR5BZ6、及びR12BZ6とR13BZ6は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101BZ6は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102BZ6は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
式(IZ6-B’)及び式(IZ6-B’’)は、それぞれ、式(IZ6-B)の部分構造を表し、Ac+、b、c、d、R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6及びL1は、式(IZ6-B)におけるものと同じものを表す。
Mは、前記と同じ意味を表す。
R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6、R101BZ6、R102BZ6、L1、M、c又はAc+が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6、R101BZ6及びR102BZ6は、(rb-i)~(rb-iii)のうち少なくとも1つを充足しており、R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6、R101BZ6及びR102BZ6が有する-SO3 -又は-CO2 -の合計個数はaである。
(rb-i)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及びR13BZ6の少なくとも一つが、-SO3 -又は-CO2 -である。
(rb-ii)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及びR13BZ6の少なくとも一つが、-CO-R102BZ6、-COO-R101BZ6、-OCO-R102BZ6、-COCO-R102BZ6、-O-R102BZ6、-SO2-R101BZ6、-SO2N(R102BZ6)2、又は-CON(R102BZ6)2、-N(R102BZ6)2、-NHCO-R102BZ6、-NHCO-N(R102BZ6)2、-NHCOOR102BZ6、又は-OCON(R102BZ6)2であって、
該R101BZ6及びR102BZ6が、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
(rb-iii)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及びR13BZ6の少なくとも一つが、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
aは、式(IZ6-A)におけるものと同じ意味を表す。aが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(IZ6-B’)で表される部分構造が有する負の価数と、式(IZ6-B’’)で表される部分構造が有する正の価数の絶対値は同じである。]
[44]
L1が、-CO-である[43]に記載の化合物。
[45]
R11BZ6が、置換基を有していてもよい炭素数1~40の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよいピリジニル基である[43]又は[44]に記載の化合物。
[46]
式(IZ6-B)で表される化合物が、式(IZ6-C)で表される化合物である[43]に記載の化合物。
[式(IZ6-C)中、
Ac+、b、c、d、L1及び波線は、前記と同じ意味を表す。
L2は、-CO-又は-SO2-を表す。
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及びR14CZ6は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102CZ6、-COO-R101CZ6、-OCO-R102CZ6、-COCO-R102CZ6、-O-R102CZ6、-SO2-R101CZ6、-SO2N(R102CZ6)2、-CON(R102CZ6)2、-N(R102CZ6)2、-NHCO-R102CZ6、-NHCO-N(R102CZ6)2、-NHCOOR102CZ6、-OCON(R102CZ6)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、-SO3 -、-CO2 -、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2CZ6とR3CZ6、R3CZ6とR4CZ6、及びR4CZ6とR5CZ6は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101CZ6は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102CZ6は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、前記と同じ意味を表す。
式(IZ6-C’)及び式(IZ6-C’’)は、それぞれ、式(IZ6-C)の部分構造を表し、Ac+、b、c、d、R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、L1及びL2は、式(IZ6-C)におけるものと同じものを表す。
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6、R102CZ6、L1、L2、M、c又はAc+が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及びR102CZ6は、(rc-i)~(rc-iii)のうち少なくとも1つを充足しており、R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及びR102CZ6が有する-SO3 -又は-CO2 -の合計個数はaである。
(rc-i)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及びR14CZ6の少なくとも一つが、-SO3 -又は-CO2 -である。
(rc-ii)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及びR14CZ6の少なくとも一つが、-CO-R102CZ6、-COO-R101CZ6、-OCO-R102CZ6、-COCO-R102CZ6、-O-R102CZ6、-SO2-R101CZ6、-SO2N(R102CZ6)2、-CON(R102CZ6)2、-N(R102CZ6)2、-NHCO-R102CZ6、-NHCO-N(R102CZ6)2、-NHCOOR102CZ6、又は-OCON(R102CZ6)2であって、該R101CZ6及びR102CZ6が、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
(rc-iii)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及びR14CZ6の少なくとも一つが、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
aは、式(IZ6-B)におけるものと同じ意味を表す。aが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(IZ6-C’)で表される部分構造が有する負の価数と、式(IZ6-C’’)で表される部分構造が有する正の価数の絶対値は同じである。]
[47]
R11CZ6とR14CZ6とが同じ基であり、L1とL2とが同じ基である[46]に記載の化合物。
[48]
L1及びL2が、-CO-である[46]又は[47]に記載の化合物。
[49]
R11CZ6及びR14CZ6が、置換基を有していてもよい炭素数1~40の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよいピリジニル基である[46]~[48]のいずれかに記載の化合物。
[50]
式(IZ6-B)で表される化合物が、式(IZ6-D)で表される化合物である[43]に記載の化合物。
[式(IZ6-D)中、
Ac+、b、c、d、L1及び波線は、前記と同じ意味を表す。
R20DZ6及びR30DZ6は結合して環Qを形成する。
環Qは、置換基を有していてもよく、環の構成員数が5~7の環であり、該環Qは、炭化水素環でもよく複素環でもよい。環Qには、炭化水素環及び複素環から選ばれる、環の構成員数が5~7の置換基を有していてもよい単環又は該単環の2つ以上が縮合した縮環が縮合してもよい。
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及びR11DZ6は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102DZ6、-COO-R101DZ6、-OCO-R102DZ6、-COCO-R102DZ6、-O-R102DZ6、-SO2-R101DZ6、-SO2N(R102DZ6)2、-CON(R102DZ6)2、-N(R102DZ6)2、-NHCO-R102DZ6、-NHCO-N(R102DZ6)2、-NHCOOR102DZ6、-OCON(R102DZ6)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、-SO3 -、-CO2 -、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2DZ6とR3DZ6、R3DZ6とR4DZ6、及びR4DZ6とR5DZ6は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101DZ6は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102DZ6は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、前記と同じ意味を表す。
式(IZ6-D’)及び式(IZ6-D’’)は、それぞれ、式(IZ6-D)の部分構造を表し、Ac+、b、c、d、R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R20DZ6、R30DZ6及びL1は、式(IZ6-D)におけるものと同じものを表す。
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R101DZ6、R102DZ6、L1、M、R20DZ6、R30DZ6、環Q、c又はAc+が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R101DZ6、R102DZ6及び環Qは、(rd-i)~(rd-iv)のうち少なくとも1つを充足しており、R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R101DZ6、R102DZ6及び環Qが有する-SO3 -又は-CO2 -の合計個数はaである。
(rd-i)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及びR11DZ6の少なくとも一つが、-SO3 -又は-CO2 -である。
(rd-ii)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及びR11DZ6の少なくとも一つが、-CO-R102DZ6、-COO-R101DZ6、-OCO-R102DZ6、-COCO-R102DZ6、-O-R102DZ6、-SO2-R101DZ6、-SO2N(R102DZ6)2、-CON(R102DZ6)2、-N(R102DZ6)2、-NHCO-R102DZ6、-NHCO-N(R102DZ6)2、-NHCOOR102DZ6、又は-OCON(R102DZ6)2であって、該R101DZ6及びR102DZ6が、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
(rd-iii)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及びR11DZ6の少なくとも一つが、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
(rd-iv)環Qが、-SO3 -又は-CO2 -を有する
aは、式(IZ6-B)におけるものと同じ意味を表す。aが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(IZ6-D’)で表される部分構造が有する負の価数と、式(IZ6-D’’)で表される部分構造が有する正の価数の絶対値は同じである。]
[51]
L1が、-CO-である[50]に記載の化合物。
[52]
R11DZ6が、置換基を有していてもよい炭素数1~40の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよいピリジニル基である[50]又は[51]に記載の化合物。
[53]
式(IZ6-D)で表される化合物が、式(IZ6-E)で表される化合物である[50]に記載の化合物。
[式(IZ6-E)中、
Ac+、b、c、d、L1及び波線は、前記と同じ意味を表す。
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及びR11EZ6は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102EZ6、-COO-R101EZ6、-OCO-R102EZ6、-COCO-R102EZ6、-O-R102EZ6、-SO2-R101EZ6、-SO2N(R102EZ6)2、-CON(R102EZ6)2、-N(R102EZ6)2、-NHCO-R102EZ6、-NHCO-N(R102EZ6)2、-NHCOOR102EZ6、-OCON(R102EZ6)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、-SO3 -、-CO2 -、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2EZ6とR3EZ6、R3EZ6とR4EZ6、及びR4EZ6とR5EZ6は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101EZ6は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102EZ6は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、前記と同じ意味を表す。
式(IZ6-E’)及び式(IZ6-E’’)は、それぞれ、式(IZ6-E)の部分構造を表し、Ac+、b、c、d、R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6及びL1は、式(IZ6-E)におけるものと同じものを表す。
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6、R101EZ6、R102EZ6、L1、M、c又はAc+が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6、R101EZ6及びR102EZ6は、(re-i)~(re-iii)のうち少なくとも1つを充足しており、R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6、R101EZ6及びR102EZ6が有する-SO3 -又は-CO2 -の合計個数はaである。
(re-i)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及びR11EZ6の少なくとも一つが、-SO3 -又は-CO2 -である。
(re-ii)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及びR11EZ6の少なくとも一つが、-CO-R102EZ6、-COO-R101EZ6、-OCO-R102EZ6、-COCO-R102EZ6、-O-R102EZ6、-SO2-R101EZ6、-SO2N(R102EZ6)2、-CON(R102EZ6)2、-N(R102EZ6)2、-NHCO-R102EZ6、-NHCO-N(R102EZ6)2、-NHCOOR102EZ6、又は-OCON(R102EZ6)2であって、該R101EZ6及びR102EZ6が、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
(re-iii)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及びR11EZ6の少なくとも一つが、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
aは、式(IZ6-D)におけるものと同じ意味を表す。aが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(IZ6-E’)で表される部分構造が有する負の価数と、式(IZ6-E’’)で表される部分構造が有する正の価数の絶対値は同じである。]
[54]
L1が、-CO-である[53]に記載の化合物。
[55]
R11EZ6が、置換基を有していてもよい炭素数1~40の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよいピリジニル基である[53]又は[54]に記載の化合物。
化合物(IZ1)、化合物(IZ2)、化合物(IZ3)、化合物(IZ4)、化合物(IZ5)、化合物(IZ6)は、それぞれ、着色剤として使用することができる。
本発明の着色組成物には、1種又は2種以上の化合物(IZ1)が含まれていてもよく、1種又は2種以上の化合物(IZ2)が含まれていてもよく、1種又は2種以上の化合物(IZ3)が含まれていてもよく、1種又は2種以上の化合物(IZ4)が含まれていてもよく、1種又は2種以上の化合物(IZ5)が含まれていてもよく、1種又は2種以上の化合物(IZ6)が含まれていてもよい。
本発明の着色組成物が化合物(IZ1)、化合物(IZ2)、及び化合物(IZ3)から選ばれる1種以上を含む場合、樹脂(B)を必ず含むことが好ましい。
本発明の着色組成物が化合物(IZ4)、化合物(IZ5)、及び化合物(IZ6)から選ばれる1種以上を含む場合、溶剤(E)を必ず含むことが好ましい。
本発明の着色組成物が溶剤を含む場合、化合物(IZ1)、化合物(IZ2)、化合物(IZ3)、化合物(IZ4)、化合物(IZ5)、化合物(IZ6)は、溶剤(E)に分散していることが好ましい。
本発明の着色組成物が化合物(IZ2)を含む場合、該着色組成物は化合物(IZ2)以外の着色剤(以下、着色剤(A1Z2)という場合がある。そして以下では、化合物(IZ2)及び着色剤(A1Z2)を「着色剤(AZ2)」と総称する場合がある。)をさらに含んでいてもよい。着色剤(A1Z2)には、1種又は2種以上の着色剤が含まれていてもよい。
本発明の着色組成物が化合物(IZ3)を含む場合、該着色組成物は化合物(IZ3)以外の着色剤(以下、着色剤(A1Z3)という場合がある。そして以下では、化合物(IZ3)及び着色剤(A1Z3)を「着色剤(AZ3)」と総称する場合がある。)をさらに含んでいてもよい。着色剤(A1Z3)には、1種又は2種以上の着色剤が含まれていてもよい。
本発明の着色組成物が化合物(IZ4)を含む場合、該着色組成物は化合物(IZ4)以外の着色剤(以下、着色剤(A1Z4)という場合がある。そして以下では、化合物(IZ4)及び着色剤(A1Z4)を「着色剤(AZ4)」と総称する場合がある。)をさらに含んでいてもよい。着色剤(A1Z4)には、1種又は2種以上の着色剤が含まれていてもよい。
本発明の着色組成物が化合物(IZ5)を含む場合、該着色組成物は化合物(IZ5)以外の着色剤(以下、着色剤(A1Z5)という場合がある。そして以下では、化合物(IZ5)及び着色剤(A1Z5)を「着色剤(AZ5)」と総称する場合がある。)をさらに含んでいてもよい。着色剤(A1Z5)には、1種又は2種以上の着色剤が含まれていてもよい。
本発明の着色組成物が化合物(IZ6)を含む場合、該着色組成物は化合物(IZ6)以外の着色剤(以下、着色剤(A1Z6)という場合がある。そして以下では、化合物(IZ6)及び着色剤(A1Z6)を「着色剤(AZ6)」と総称する場合がある。)をさらに含んでいてもよい。着色剤(A1Z6)には、1種又は2種以上の着色剤が含まれていてもよい。
着色剤(A1Z1)、着色剤(A1Z2)、着色剤(A1Z3)、着色剤(A1Z4)、着色剤(A1Z5)、及び着色剤(A1Z6)から選ばれる1種以上を、以下、着色剤(ZZ)と総称する。着色剤(ZZ)は、黄色着色剤又は緑色着色剤を含むことが好ましい。
着色剤(AZ1)、着色剤(AZ2)、着色剤(AZ3)、着色剤(AZ4)、着色剤(AZ5)、及び着色剤(AZ6)から選ばれる1種以上を、以下、着色剤(ZZZ)と総称する。
また、本発明の着色硬化性組成物は、
式(IZ1)で表される化合物、式(IZ2)で表される化合物、式(IZ3)で表される化合物、式(IZ4)で表される化合物、式(IZ5)で表される化合物、及び式(IZ6)で表される化合物から選ばれる1種以上と、
樹脂(B)及び溶剤(E)の少なくとも一方と、重合性化合物(C)を含む。
言い換えると、本発明の着色硬化性組成物は、着色組成物、及び重合性化合物(C)を含む。
本発明の着色硬化性組成物は、重合開始剤(D)を含んでいてもよい。
本発明の着色硬化性組成物は、重合開始助剤(D1)を含んでいてもよい。
本発明の着色組成物は、さらにレベリング剤(F)及び酸化防止剤を含んでもよい。
化合物(IZ1)は、式(IZ1)で表される化合物である。
RO1Z1は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、及びR7Z1は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2Z1とR3Z1、R3Z1とR4Z1、及びR4Z1とR5Z1は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101Z1は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有し
ていてもよい複素環基を表す。
R102Z1は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置
換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101Z1、R102Z1及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及びR102Z1で表される基は、上記に挙げた炭化水素基(例えば鎖状炭化水素基と脂環式炭化水素基)を組合せた基として、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、2-メチルシクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、アダマンチルメチル基等の1つ以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基であってもよい。
これらの炭素数は、好ましくは4~30であり、より好ましくは6~30であり、よりさらに好ましくは6~20であり、また好ましくは4~20であり、さらに好ましくは4~15であり、特に好ましくは6~15である。
該1価の置換基としては、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、イコシルオキシ基、1-フェニルエトキシ基、1-メチル-1-フェニルエトキシ基、フェニルオキシ基、o-トリルオキシ基、2,3-ジメチルフェニルオキシ基、2,4-ジメチルフェニルオキシ基、2,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,6-ジメチルフェニルオキシ基、3,4-ジメチルフェニルオキシ基、3,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,2-ジシアノフェニルオキシ基、2,3-ジシアノフェニルオキシ基、2,4-ジシアノフェニルオキシ基、2,5-ジシアノフェニルオキシ基、2,6-ジシアノフェニルオキシ基、3,4-ジシアノフェニルオキシ基、3,5-ジシアノフェニルオキシ基、4-メトキシフェニルオキシ基、2-メトキシフェニルオキシ基、3-メトキシフェニルオキシ基、4-エトキシフェニルオキシ基、2-エトキシフェニルオキシ基、3-エトキシフェニルオキシ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が片側に結合したオキシ基;
ホルミル基;
アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、2,2-ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、(2-エチル)ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基、ベンゾイル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数が1~20(好ましくは炭素数が1~11)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアルカノイル基とする場合、炭素数は好ましくは2~12である);
N-メチルアミノ基、N,N-ジメチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、N-プロピルアミノ基、N,N-ジプロピルアミノ基、N-イソプロピルアミノ基、N,N-ジイソプロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、N,N-ジブチルアミノ基、N-イソブチルアミノ基、N,N-ジイソブチルアミノ基、N-sec-ブチルアミノ基、N,N-ジsec-ブチルアミノ基、N-tert-ブチルアミノ基、N,N-ジtert-ブチルアミノ基、N-ペンチルアミノ基、N,N-ジペンチルアミノ基、N-(1-エチルプロピル)アミノ基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)アミノ基、N-ヘキシルアミノ基、N,N-ジヘキシルアミノ基、N-(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N-ヘプチルアミノ基、N,N-ジヘプチルアミノ基、N-オクチルアミノ基、N,N-ジオクチルアミノ基、N-ノニルアミノ基、N,N-ジノニルアミノ基、N-フェニルアミノ基、N,N-ジフェニルアミノ基、N,N-エチルメチルアミノ基、N,N-プロピルメチルアミノ基、N,N-イソプロピルメチルアミノ基、N,N-ブチルメチルアミノ基、N-デシルアミノ基、N,N-デシルメチルアミノ基、N-ウンデシルアミノ基、N,N-ウンデシルメチルアミノ基、N-ドデシルアミノ基、N,N-ドデシルメチルアミノ基、N-イコシルアミノ基、N,N-イコシルメチルアミノ基、N,N-tert-ブチルメチルアミノ基、N,N-フェニルメチルアミノ基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基;
N-メチルスルファモイル基、N,N-ジメチルスルファモイル基、N-エチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N-プロピルスルファモイル基、N,N-ジプロピルスルファモイル基、N-イソプロピルスルファモイル基、N,N-ジイソプロピルスルファモイル基、N-ブチルスルファモイル基、N,N-ジブチルスルファモイル基、N-イソブチルスルファモイル基、N,N-ジイソブチルスルファモイル基、N-sec-ブチルスルファモイル基、N,N-ジsec-ブチルスルファモイル基、N-tert-ブチルスルファモイル基、N,N-ジtert-ブチルスルファモイル基、N-ペンチルスルファモイル基、N,N-ジペンチルスルファモイル基、N-(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N-ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジヘキシルスルファモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N-ヘプチルスルファモイル基、N,N-ジヘプチルスルファモイル基、N-オクチルスルファモイル基、N,N-ジオクチルスルファモイル基、N,N-オクチルメチルスルファモイル基、N-ノニルスルファモイル基、N,N-ジノニルスルファモイル基、N-フェニルスルファモイル基、N,N-ジフェニルスルファモイル基、N,N-エチルメチルスルファモイル基、N,N-プロピルメチルスルファモイル基、N,N-イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N-ブチルメチルスルファモイル基、N-デシルスルファモイル基、N,N-デシルメチルスルファモイル基、N-ウンデシルスルファモイル基、N,N-ウンデシルメチルスルファモイル基、N-ドデシルスルファモイル基、N,N-ドデシルメチルスルファモイル基、N-イコシルスルファモイル基、N,N-イコシルメチルスルファモイル基、N,N-tert-ブチルメチルスルファモイル基、N,N-フェニルメチルスルファモイル基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基またはその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;
カルボキシ基、-CO2M2(M2はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム);スルホ基、-SO3M2(M2はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム);ニトロ基;シアノ基;
N-メチルカルバモイル基、N,N-ジメチルカルバモイル基、N-エチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N-プロピルカルバモイル基、N,N-ジプロピルカルバモイル基、N-イソプロピルカルバモイル基、N,N-ジイソプロピルカルバモイル基、N-ブチルカルバモイル基、N,N-ジブチルカルバモイル基、N-イソブチルカルバモイル基、N,N-ジイソブチルカルバモイル基、N-sec-ブチルカルバモイル基、N,N-ジsec-ブチルカルバモイル基、N-tert-ブチルカルバモイル基、N,N-ジtert-ブチルカルバモイル基、N-ペンチルカルバモイル基、N,N-ジペンチルカルバモイル基、N-(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N-ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジヘキシルカルバモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N-ヘプチルカルバモイル基、N,N-ジヘプチルカルバモイル基、N-オクチルカルバモイル基、N,N-ジオクチルカルバモイル基、N-ノニルカルバモイル基、N,N-オクチルメチルカルバモイル基、N,N-オクチルブチルカルバモイル基、N,N-ジノニルカルバモイル基、N-フェニルカルバモイル基、N,N-ジフェニルカルバモイル基、N,N-エチルメチルカルバモイル基、N,N-プロピルメチルカルバモイル基、N,N-イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N-ブチルメチルカルバモイル基、N-デシルカルバモイル基、N,N-デシルメチルカルバモイル基、N-ウンデシルカルバモイル基、N,N-ウンデシルメチルカルバモイル基、N-ドデシルカルバモイル基、N,N-ドデシルメチルカルバモイル基、N-イコシルカルバモイル基、N,N-イコシルメチルカルバモイル基、N,N-tert-ブチルメチルカルバモイル基、N,N-フェニルメチルカルバモイル基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基;
パーフルオロエチルメチル基、パーフルオロプロピルメチル基、パーフルオロイソプロピルメチル基、パーフルオロブチルメチル基、パーフルオロペンチルメチル基、パーフルオロヘキシルメチル基、パーフルオロヘプチルメチル基、パーフルオロオクチルメチル基、パーフルオロノニルメチル基、パーフルオロデシルメチル基、パーフルオロウンデシルメチル基、パーフルオロドデシルメチル基、パーフルオロイコシルメチル基等の水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
*-Si(CH3)3、*-Si(CH2CH3)3、*-Si(C6H5)3及び*-Si(CH(CH3)2)3などの*-SiR3(式中、Rは、水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基;
等が挙げられる。
[群s1]
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基;
ヒドロキシ基;
ハロゲン原子;
-CO2M(好ましくはカルボキシ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
-SO3M(好ましくはスルホ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
ニトロ基;
シアノ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基;
カルバモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基;
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
オキソ基
[群s2]
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基;
ヒドロキシ基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子;
-CO2M(好ましくはカルボキシ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
-SO3M(好ましくはスルホ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
ニトロ基;
シアノ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基;
カルバモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基;
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~10の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
オキソ基
より好ましくは、群s1の置換基を有する炭素数1~20の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群s1の置換基を有する炭素数3~20の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群s1の置換基を有する炭素数6~20の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群s1の置換基を有する炭素数1~20の基が挙げられ、
とりわけ好ましくは、群s2の置換基を有する炭素数1~15の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群s2の置換基を有する炭素数3~15の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群s2の置換基を有する炭素数6~15の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群s2の置換基を有する炭素数1~15の基が挙げられる。
複素環基の炭素数は、好ましくは3~30であり、より好ましくは3~22であり、さらに好ましくは3~20であり、さらにより好ましくは3~18であり、さらに一層好ましくは3~15であり、特に好ましくは3~14である。
アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン及びピペラジン等の単環系飽和複素環;
2,5-ジメチルピロール等のピロール、2-メチルピラゾール、3-メチルピラゾール等のピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール及び1,2,4-トリアゾール等の5員環系不飽和複素環;
ピリジン、ピリダジン、6-メチルピリミジン等のピリミジン、ピラジン及び1,3,5-トリアジン等の6員環系不飽和複素環;
インダゾール、インドリン、イソインドリン、インドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、キノリン、イソキノリン、5,6,7,8-テトラヒドロ(3-メチル)キノキサリン、3-メチルキノキサリン等のキノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、プリン、プテリジン、ベンゾピラゾール、ベンゾピペリジン等の縮合二環系複素環;
カルバゾール、アクリジン及びフェナジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,3-ジオキサン及び1,4-ジオキサン、1-シクロペンチルジオキソラン等の単環系飽和複素環;
1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン、1,4-ジオキサスピロ[4.5]ノナン等の二環系飽和複素環;
α-アセトラクトン、β-プロピオラクトン、γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン及びδ-バレロラクトン等のラクトン系複素環;
2,3-ジメチルフラン、2,5-ジメチルフラン等のフラン等の5員環系不飽和複素環;
2H-ピラン、4H-ピラン等の6員環系不飽和複素環;
1-ベンゾフラン、4-メチルベンゾピラン等のベンゾピラン、ベンゾジオキソール、クロマン及びイソクロマン等の縮合二環系複素環;
キサンテン、ジベンゾフラン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
ジチオラン等の5員環系飽和複素環;
チアン、1,3-ジチアン、2-メチル1,3-ジチアン等の6員環系飽和複素環;
3-メチルチオフェン、2-カルボキシチオフェン等のチオフェン、4H-チオピラン、ベンゾテトラヒドロチオピラン等のベンゾチオピラン等の5員環系不飽和複素環;
ベンゾチオフェン等の縮合二環系複素環等;
チアントレン、ジベンゾチオフェン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
モルホリン、2-ピロリドン、2-メチル-2-ピロリドン、2-ピペリドン及び2-メチル-2-ピペリドン等の単環系飽和複素環;
4-メチルオキサゾール等のオキサゾール、2-メチルイソオキサゾール、3-メチルイソオキサゾール等のイソオキサゾール等の単環系不飽和複素環;
ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾオキサジン、ベンゾジオキサン、ベンゾイミダゾリン等の縮合二環系複素環;
フェノキサジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
3―メチルチアゾール、2,4-ジメチルチアゾール等のチアゾール等の単環系複素環;
ベンゾチアゾール等の縮合二環系複素環;
フェノチアジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
該置換基の好ましいものとしては、RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及びR102Z1で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及びR102Z1で表される置換基を有する複素環基としては、1価又は2価の置換基を有する複素環基が挙げられ、好ましくは群s1の置換基を有する複素環基が挙げられ、より好ましくは群s2の置換基を有する複素環基が挙げられる。
上記炭化水素基又は複素環基が有していてもよい置換基(第一置換基)は、1つ又は2つ以上であってもよく、2つ以上の置換基は、互いに独立して、同一であってもよく異なってもよい。さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基(第二置換基)が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。
N-メチルスルファモイル基、N-エチルスルファモイル基、N-プロピルスルファモイル基、N-イソプロピルスルファモイル基、N-ブチルスルファモイル基、N-イソブチルスルファモイル基、N-sec-ブチルスルファモイル基、N-tert-ブチルスルファモイル基、N-ペンチルスルファモイル基、N-(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N-ヘキシルスルファモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N-ヘプチルスルファモイル基、N-オクチルスルファモイル基、N-ノニルスルファモイル基、N-デシルスルファモイル基、N-ウンデシルスルファモイル基、N-ドデシルスルファモイル基、N-イコシルスルファモイル基、N-フェニルスルファモイル基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基並びに表1Z1~表14Z1に示される化合物において-SO2NH(R102Z1X)(ただし、R102Z1Xは水素原子にならない事以外は、R102Z1と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-SO2NH(R102Z1X)(ただし、R102Z1Xは水素原子にならない事以外は、R102Z1と同じである
)に該当する基等;
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基並びに表1Z1~表14Z1に示される化合物において-SO2N(R102Z1)2に該当する基等が挙げられる。
N-メチルカルバモイル基、N-エチルカルバモイル基、N-プロピルカルバモイル基、N-イソプロピルカルバモイル基、N-ブチルカルバモイル基、N-イソブチルカルバモイル基、N-sec-ブチルカルバモイル基、N-tert-ブチルカルバモイル基、N-ペンチルカルバモイル基、N-(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N-ヘキシルカルバモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N-ヘプチルカルバモイル基、N-オクチルカルバモイル基、N-ノニルカルバモイル基、N-デシルカルバモイル基、N-ウンデシルカルバモイル基、N-ドデシルカルバモイル基、N-イコシルカルバモイル基、N-フェニルカルバモイル基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基並びに表1Z1~表14Z1に示される化合物において-CONH(R102Z1X)(ただし、R102Z1Xは水素原子にならない事以外は、R102Z1と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-CONH(R102Z1X)(ただし、R102Z1Xは水素原子にならない事以外は、R102Z1と同じである)に該当する基等;
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基並びに表1Z1~表14Z1に示される化合物において-CON(R102Z1)2に該当する基等が挙げられる。
N-メチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N-プロピルアミノ基、N-イソプロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、N-イソブチルアミノ基、N-sec-ブチルアミノ基、N-tert-ブチルアミノ基、N-ペンチルアミノ基、N-ヘキシルアミノ基、N-(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N-ヘプチルアミノ基、N-オクチルアミノ基、N-ノニルアミノ基、N-デシルアミノ基、N-ウンデシルアミノ基、N-ドデシルアミノ基、N-イコシルアミノ基、N-フェニルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基並びに表1Z1~表14Z1に示される化合物において-NH(R102Z1X)(ただし、R102Z1Xは水素原子にならない事以外は、R102Z1と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-NH(R102Z1X)(ただし、R102Z1Xは水素原子にならない事以外は、R102Z1と同じである)に該当する基等;
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基並びに表1Z1~表14Z1に示される化合物において-N(R102Z1)2に該当する基等が挙げられる。
好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基(該カルボニルアミノ基をアルカノイルアミノ基とする場合、炭素数はより好ましくは1~10である)並びに表1Z1~表14Z1に示される化合物において-NHCO-R102Z1に該当する基等が挙げられる。
。
-SO3M及び-CO2MのMとしては、水素原子;リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子等のアルカリ金属原子が挙げられ、好ましくは水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子が挙げられる。
さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基(第二置換基)が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。
R2Z1とR3Z1が環を形成する場合、R4Z1とR5Z1とは環を形成しないことが好ましく、R4Z1及びR5Z1が水素原子であることがより好ましい。
またR4Z1とR5Z1が環を形成する場合、R2Z1とR3Z1とは環を形成しないことが好ましく、R2Z1及びR3Z1が水素原子であることがより好ましい。
置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z1)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO3M又は-CO2Mであることがより好ましく、
ニトロ基又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基であることが更に好ましく、
ニトロ基又はtert-ブチル基であることがさらにより好ましい。又は、R2Z1とR3Z1、R3Z1とR4Z1、又はR4Z1とR5Z1の少なくとも一組が、環を形成することが好ましい。
[式(IZ1-B)中、
RO11Z1は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R1Z1、R21Z1、R31Z1、R41Z1、R51Z1、R61Z1、及びR71Z1は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R21Z1とR31Z1、R31Z1とR41Z1、及びR41Z1とR51Z1は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
ただし、R21Z1、R31Z1、R41Z1、及びR51Z1の少なくとも一つは、-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基或いは置換基を有していてもよい複素環基であるか、又はR21Z1とR31Z1、R31Z1とR41Z1、及びR41Z1とR51Z1の少なくとも一組が結合して環を形成している。
R101Z1は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102Z1は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101Z1、R102Z1及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
Ba1Z1Ba2Z1は、式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)で表されるいずれかの部分構造を表す。Ba1Z1Ba2Z1としては、式(BB1)、式(BB6)、式(BB8)、式(BB11)、式(BB14)、式(BB19)、式(BB37)、式(BB58)、式(BBJ2)、式(BBO8)及び式(BBO10)が好ましく、式(BB1)、式(BB6)、及び式(BB19)がより好ましい。
「Me」はメチル基を表し、
「Et」はエチル基を表し、
「Bu」はブチル基を表し、
「TBu」はtert-ブチル基を表し、
「Hex」はヘキシル基を表し、
「Oct」はオクチル基を表し、
「2EH」は2-エチルヘキシル基を表し、
「CHM」はシクロヘキシルメチル基を表し、
「CH」はシクロヘキシル基を表し、
「PH」はフェニル基を表し、
「BZ」はベンジル基を表し、
「NPR」はプロピル基を表し、
「IPR」はイソプロピル基を表し、
「IBu」はイソブチル基を表し、
「EOE」は-CH2CH2OCH2CH3を表し、
「ALL」はアリル基を表し、
「HYE」は2-ヒドロキシエチル基を表し、
「COM」は-CO-CH3を表し、
「COE」は-COO-CH2CH3を表し、
「OCM」は-OCO-CH3を表し、
「OME」は-O-CH3を表し、
「SOT」はトシル基を表し、
「SNH」は-SO2NH-CH2CH(CH2CH3)((CH2)3CH3)を表し、
「SN2」は-SO2N(CH3)((CH2)7CH3)を表し、
「CNM」は-CONHCH3を表し、
「CN2」は-CON(CH3)C6H5を表し、
「NPH」は-NHC6H5を表し、
「NOT」は-N((CH2)7CH3)2を表し、
「NCO」は-NHCO((CH2)4CH3)を表し、
「F」はフッ素原子を表し、
「Cl」は塩素原子を表し、
「Br」は臭素原子を表し、
「CN」はシアノ基を表し、
「NO2」はニトロ基を表し、
「SUA」は-SO3Hを表し、
「CBA」は-CO2Hを表し、
「CHO」は-CHOを表し、
「OCH」は-OCOHを表し、
「OH」は-OHを表し、
「SFM」は-SO2NH2を表し、
「CBM」は-CONH2を表し、
「NH2」は-NH2を表し、
「NCH」は-NHCOH
を表す。
また以下の式で示す部分構造で、*は結合手を表す。
化合物(IZ1-1)~化合物(IZ1-171)、化合物(IZ1-258)~化合物(IZ1-529)が好ましく、
化合物(IZ1-1)~化合物(IZ1-171)、化合物(IZ1-258)~化合物(IZ1-471)がより好ましく、
化合物(IZ1-1)~化合物(IZ1-171)がさらに好ましく、化合物(IZ1-1)~化合物(IZ1-111)がさらにより好ましく、化合物(IZ1-1)~化合物(IZ1-54)がとりわけ好ましく、化合物(IZ1-2)~化合物(IZ1-3)、化合物(IZ1-20)~化合物(IZ1-21)、化合物(IZ1-38)~化合物(IZ1-39)が特に好ましい。
化合物(IZ1-1)~化合物(IZ1-171)、化合物(IZ1-258)~化合物(IZ1-529)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物であることが好ましく、
化合物(IZ1-1)~化合物(IZ1-171)、化合物(IZ1-258)~化合物(IZ1-431)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物であることがより好ましく、
化合物(IZ1-1)~化合物(IZ1-171)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物であることがさらに好ましく、
化合物(IZ1-1)~化合物(IZ1-111)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物であることがさらにより好ましく、
化合物(IZ1-1)~化合物(IZ1-54)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物であることがとりわけ好ましく、
化合物(IZ1-2)~化合物(IZ1-3)、化合物(IZ1-20)~化合物(IZ1-21)、及び化合物(IZ1-38)~化合物(IZ1-39)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物であることが特に好ましい。
RO1Z1は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
R1Z1は、水素原子、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基、-SO3M又は-CO2Mであり、
R2Z1~R5Z1は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z1)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO3M又は-CO2Mであり、
R6Z1及びR7Z1は、互いに独立に、水素原子、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基、-SO3M又は-CO2Mであり、
R102Z1は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物が好ましく、
RO1Z1は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R1Z1は、水素原子であり、
R2Z1~R5Z1は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z1)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~10の炭化水素基、-NHCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO3M又は-CO2Mであり、
R6Z1及びR7Z1は、同一の基であり、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R102Z1は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物がより好ましく、
RO1Z1は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R1Z1は、水素原子であり、
R2Z1~R5Z1は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z1)2、ニトロ基、トリフルオロメチル基、-O-R102Z1、-SO3M又は-CO2Mであり、
R6Z1及びR7Z1は、同一の基であり、水素原子、又は炭素数1~10の炭化水素基であり、
R102Z1は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物が更に好ましい。
R14Z1は、炭素数1~20のアルキル基を表す。
M1Z1は、アルカリ金属原子を表す。
LGは、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。]
M1Z1で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。
化合物(pt4Z1)の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常、1~10モルであり、好ましくは1~5モルであり、より好ましくは1~3モルであり、さらに好ましくは1~2モルである。
酸の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常1~20モルであり、好ましくは1~10モルであり、より好ましくは1~8モルであり、さらに好ましくは1~6モルである。
溶媒としては、水;アセトニトリル等のニトリル溶媒;メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール及び1-オクタノール等のアルコール溶媒;テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒;アセトン等のケトン溶媒;酢酸エチル等のエステル溶媒;ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒;トルエン等の芳香族炭化水素溶媒;塩化メチレン及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒;N,N-ジメチルホルムアルデヒド及びN-メチルピロリドン等のアミド溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒が挙げられ、好ましくは水、ニトリル溶媒、アルコール溶媒、エーテル溶媒、ケトン溶媒、エステル溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン化炭化水素溶媒、アミド溶媒及びスルホキシド溶媒が挙げられ、より好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール、1-オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N-ジメチルホルムアルデヒド、N-メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、さらに好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール、1-オクタノール、アセトン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N-ジメチルホルムアルデヒド、N-メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、とりわけ好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール及び2-プロパノールが挙げられる。
溶媒の使用量は、フタロニトリル化合物1質量部に対して、通常1~1000質量部である。
溶媒の使用量は、R1Z1が水素原子である化合物(IZ1)1質量部に対して、通常1~1000質量部である。化合物(pt5)の反応温度は、通常-90~200℃であり、好ましくは-80~100℃であり、より好ましくは0~50℃である。反応時間は、通常0.5~300時間である。
M22は、アルカリ金属原子を表す。
M22で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。
発煙硫酸中の硫酸の使用量は、化合物(IZ1)1モルに対し、通常1~200モルであり、好ましくは10~100モルであり、より好ましくは10~75モルであり、さらに好ましくは10~50モルである。
化合物(IZ2)は、式(IZ2)で表される化合物である。
RCO1Z2及びRCO2Z2は、互いに独立に、-O-RO1Z2又は-NRN1Z2RN2Z2を表す。
RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、及びR5Z2は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2Z2とR3Z2、R3Z2とR4Z2、及びR4Z2とR5Z2は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101Z2は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
RO1Z2及びR102Z2は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R101Z2、R102Z2及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及びR102Z2で表される基は、上記に挙げた炭化水素基(例えば鎖状炭化水素基と脂環式炭化水素基)を組合せた基として、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、2-メチルシクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、アダマンチルメチル基等の1つ以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基であってもよい。
これらの炭素数は、好ましくは4~30であり、より好ましくは6~30であり、よりさらに好ましくは6~20であり、また好ましくは4~20であり、さらに好ましくは4~15であり、特に好ましくは6~15である。
該1価の置換基としては、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、イコシルオキシ基、1-フェニルエトキシ基、1-メチル-1-フェニルエトキシ基、フェニルオキシ基、o-トリルオキシ基、2,3-ジメチルフェニルオキシ基、2,4-ジメチルフェニルオキシ基、2,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,6-ジメチルフェニルオキシ基、3,4-ジメチルフェニルオキシ基、3,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,2-ジシアノフェニルオキシ基、2,3-ジシアノフェニルオキシ基、2,4-ジシアノフェニルオキシ基、2,5-ジシアノフェニルオキシ基、2,6-ジシアノフェニルオキシ基、3,4-ジシアノフェニルオキシ基、3,5-ジシアノフェニルオキシ基、4-メトキシフェニルオキシ基、2-メトキシフェニルオキシ基、3-メトキシフェニルオキシ基、4-エトキシフェニルオキシ基、2-エトキシフェニルオキシ基及び3-エトキシフェニルオキシ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が片側に結合したオキシ基;
ホルミル基;
アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、2,2-ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、(2-エチル)ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基及びベンゾイル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数が1~20(好ましくは炭素数が1~11)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアルカノイル基とする場合、炭素数は好ましくは2~12である);
アミノ基;
N-メチルアミノ基、N,N-ジメチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、N-プロピルアミノ基、N,N-ジプロピルアミノ基、N-イソプロピルアミノ基、N,N-ジイソプロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、N,N-ジブチルアミノ基、N-イソブチルアミノ基、N,N-ジイソブチルアミノ基、N-sec-ブチルアミノ基、N,N-ジsec-ブチルアミノ基、N-tert-ブチルアミノ基、N,N-ジtert-ブチルアミノ基、N-ペンチルアミノ基、N,N-ジペンチルアミノ基、N-(1-エチルプロピル)アミノ基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)アミノ基、N-ヘキシルアミノ基、N,N-ジヘキシルアミノ基、N-(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N-ヘプチルアミノ基、N,N-ジヘプチルアミノ基、N-オクチルアミノ基、N,N-ジオクチルアミノ基、N-ノニルアミノ基、N,N-ジノニルアミノ基、N-フェニルアミノ基、N,N-ジフェニルアミノ基、N,N-エチルメチルアミノ基、N,N-プロピルメチルアミノ基、N,N-イソプロピルメチルアミノ基、N,N-ブチルメチルアミノ基、N-デシルアミノ基、N,N-デシルメチルアミノ基、N-ウンデシルアミノ基、N,N-ウンデシルメチルアミノ基、N-ドデシルアミノ基、N,N-ドデシルメチルアミノ基、N-イコシルアミノ基、N,N-イコシルメチルアミノ基、N,N-tert-ブチルメチルアミノ基及びN,N-フェニルメチルアミノ基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
N-メチルスルファモイル基、N,N-ジメチルスルファモイル基、N-エチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N-プロピルスルファモイル基、N,N-ジプロピルスルファモイル基、N-イソプロピルスルファモイル基、N,N-ジイソプロピルスルファモイル基、N-ブチルスルファモイル基、N,N-ジブチルスルファモイル基、N-イソブチルスルファモイル基、N,N-ジイソブチルスルファモイル基、N-sec-ブチルスルファモイル基、N,N-ジsec-ブチルスルファモイル基、N-tert-ブチルスルファモイル基、N,N-ジtert-ブチルスルファモイル基、N-ペンチルスルファモイル基、N,N-ジペンチルスルファモイル基、N-(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N-ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジヘキシルスルファモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N-ヘプチルスルファモイル基、N,N-ジヘプチルスルファモイル基、N-オクチルスルファモイル基、N,N-ジオクチルスルファモイル基、N,N-オクチルメチルスルファモイル基、N-ノニルスルファモイル基、N,N-ジノニルスルファモイル基、N-フェニルスルファモイル基、N,N-ジフェニルスルファモイル基、N,N-エチルメチルスルファモイル基、N,N-プロピルメチルスルファモイル基、N,N-イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N-ブチルメチルスルファモイル基、N-デシルスルファモイル基、N,N-デシルメチルスルファモイル基、N-ウンデシルスルファモイル基、N,N-ウンデシルメチルスルファモイル基、N-ドデシルスルファモイル基、N,N-ドデシルメチルスルファモイル基、N-イコシルスルファモイル基、N,N-イコシルメチルスルファモイル基、N,N-tert-ブチルメチルスルファモイル基及びN,N-フェニルメチルスルファモイル基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基またはその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基;
ヒドロキシ基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;
カルボキシ基、-CO2M2(M2はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、
カリウム);スルホ基、-SO3M2(M2はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム);ニトロ基;シアノ基;
ホルミルオキシ基;アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、2,2-ジメチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、(2-エチル)ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、ヘンイコサノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルオキシ基(該カルボニルオキシ基をアルカノイルオキシ基とする場合、炭素数は好ましくは1~10である);
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、(2-エチル)ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、イコシルスルホニル基、フェニルスルホニル基、p-トリルスルホニル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したスルホニル基;
N-メチルカルバモイル基、N,N-ジメチルカルバモイル基、N-エチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N-プロピルカルバモイル基、N,N-ジプロピルカルバモイル基、N-イソプロピルカルバモイル基、N,N-ジイソプロピルカルバモイル基、N-ブチルカルバモイル基、N,N-ジブチルカルバモイル基、N-イソブチルカルバモイル基、N,N-ジイソブチルカルバモイル基、N-sec-ブチルカルバモイル基、N,N-ジsec-ブチルカルバモイル基、N-tert-ブチルカルバモイル基、N,N-ジtert-ブチルカルバモイル基、N-ペンチルカルバモイル基、N,N-ジペンチルカルバモイル基、N-(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N-ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジヘキシルカルバモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N-ヘプチルカルバモイル基、N,N-ジヘプチルカルバモイル基、N-オクチルカルバモイル基、N,N-ジオクチルカルバモイル基、N-ノニルカルバモイル基、N,N-オクチルメチルカルバモイル基、N,N-オクチルブチルカルバモイル基、N,N-ジノニルカルバモイル基、N-フェニルカルバモイル基、N,N-ジフェニルカルバモイル基、N,N-エチルメチルカルバモイル基、N,N-プロピルメチルカルバモイル基、N,N-イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N-ブチルメチルカルバモイル基、N-デシルカルバモイル基、N,N-デシルメチルカルバモイル基、N-ウンデシルカルバモイル基、N,N-ウンデシルメチルカルバモイル基、N-ドデシルカルバモイル基、N,N-ドデシルメチルカルバモイル基、N-イコシルカルバモイル基、N,N-イコシルメチルカルバモイル基、N,N-tert-ブチルメチルカルバモイル基、N,N-フェニルメチルカルバモイル基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基;
パーフルオロエチルメチル基、パーフルオロプロピルメチル基、パーフルオロイソプロピルメチル基、パーフルオロブチルメチル基、パーフルオロペンチルメチル基、パーフルオロヘキシルメチル基、パーフルオロヘプチルメチル基、パーフルオロオクチルメチル基、パーフルオロノニルメチル基、パーフルオロデシルメチル基、パーフルオロウンデシルメチル基、パーフルオロドデシルメチル基及びパーフルオロイコシルメチル基等の水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
2-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基及び2,4,6-トリフルオロフェニル基等の水素原子の一部をフッ素で置換した炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基;
-CO-SH、-CO-S-CH3、-CO-S-CH2CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH3及び-CO-S-CH2-CH2-CH2-CH3等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)のアルキル基と結合したチオカルボニル基、-CO-S-C6H5等の炭素数6~20のアリール基と結合したチオカルボニル基;
*-Si(CH3)3、*-Si(CH2CH3)3、*-Si(C6H5)3及び*-Si(CH(CH3)2)3などの*-SiR3(式中、Rは、水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基;
等が挙げられる。
[群s1]
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基;
ヒドロキシ基;
ハロゲン原子;
-CO2M(好ましくはカルボキシ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
-SO3M(好ましくはスルホ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
ニトロ基;
シアノ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基;
カルバモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基;
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
オキソ基
[群s2]
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基;
ヒドロキシ基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子;
-CO2M(好ましくはカルボキシ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
-SO3M(好ましくはスルホ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
ニトロ基;
シアノ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基;
カルバモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基;
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~10の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
オキソ基
より好ましくは、群s1の置換基を有する炭素数1~20の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群s1の置換基を有する炭素数3~20の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群s1の置換基を有する炭素数6~20の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群s1の置換基を有する炭素数1~20の基が挙げられ、
とりわけ好ましくは、群s2の置換基を有する炭素数1~15の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群s2の置換基を有する炭素数3~15の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群s2の置換基を有する炭素数6~15の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群s2の置換基を有する炭素数1~15の基が挙げられる。
前記複素環基の炭素数は、好ましくは3~30であり、より好ましくは3~22であり、さらに好ましくは3~20であり、さらにより好ましくは3~18であり、さらに一層好ましくは3~15であり、特に好ましくは3~14である。
アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン及びピペラジン等の単環系飽和複素環;
2,5-ジメチルピロール等のピロール、2-メチルピラゾール、3-メチルピラゾール等のピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール及び1,2,4-トリアゾール等の5員環系不飽和複素環;
ピリジン、ピリダジン、6-メチルピリミジン等のピリミジン、ピラジン及び1,3,5-トリアジン等の6員環系不飽和複素環;
インダゾール、インドリン、イソインドリン、インドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、キノリン、イソキノリン、5,6,7,8-テトラヒドロ(3-メチル)キノキサリン、3-メチルキノキサリン等のキノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、プリン、プテリジン、ベンゾピラゾール、ベンゾピペリジン等の縮合二環系複素環;
カルバゾール、アクリジン及びフェナジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,3-ジオキサン及び1,4-ジオキサン、1-シクロペンチルジオキソラン等の単環系飽和複素環;
1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン、1,4-ジオキサスピロ[4.5]ノナン等の二環系飽和複素環;
α-アセトラクトン、β-プロピオラクトン、γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン及びδ-バレロラクトン等のラクトン系複素環;
2,3-ジメチルフラン、2,5-ジメチルフラン等のフラン等の5員環系不飽和複素環;
2H-ピラン、4H-ピラン等の6員環系不飽和複素環;
1-ベンゾフラン、4-メチルベンゾピラン等のベンゾピラン、ベンゾジオキソール、クロマン及びイソクロマン等の縮合二環系複素環;
キサンテン、ジベンゾフラン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
ジチオラン等の5員環系飽和複素環;
チアン、1,3-ジチアン、2-メチル1,3-ジチアン等の6員環系飽和複素環;
3-メチルチオフェン、2-カルボキシチオフェン等のチオフェン、4H-チオピラン、ベンゾテトラヒドロチオピラン等のベンゾチオピラン等の5員環系不飽和複素環;
ベンゾチオフェン等の縮合二環系複素環等;
チアントレン、ジベンゾチオフェン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
モルホリン、2-ピロリドン、2-メチル-2-ピロリドン、2-ピペリドン及び2-メチル-2-ピペリドン等の単環系飽和複素環;
4-メチルオキサゾール等のオキサゾール、2-メチルイソオキサゾール、3-メチルイソオキサゾール等のイソオキサゾール等の単環系不飽和複素環;
ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾオキサジン、ベンゾジオキサン、ベンゾイミダゾリン等の縮合二環系複素環;
フェノキサジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
3―メチルチアゾール、2,4-ジメチルチアゾール等のチアゾール等の単環系複素環;
ベンゾチアゾール等の縮合二環系複素環;
フェノチアジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
該置換基の好ましいものとしては、RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及びR102Z2で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及びR102Z2で表される置換基を有する複素環基としては、1価又は2価の置換基を有する複素環基が挙げられ、好ましくは群s1の置換基を有する複素環基が挙げられ、より好ましくは群s2の置換基を有する複素環基が挙げられる。
上記炭化水素基又は複素環基が有していてもよい置換基(第一置換基)は、1つ又は2つ以上であってもよく、2つ以上の置換基は、互いに独立して、同一であってもよく異なってもよい。さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基(第二置換基)が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。
-CO-R102Z2としては、ホルミル基;アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、2,2-ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、(2-エチル)ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基、ベンゾイル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアシル基とする場合、炭素数は2~41である)並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-CO-R102Z2に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-CO-R102Z2に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~11(さらに好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアルカノイル基とする場合、炭素数はより好ましくは2~12である)並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-CO-R102Z2に該当する基等が挙げられる。
N-メチルスルファモイル基、N-エチルスルファモイル基、N-プロピルスルファモイル基、N-イソプロピルスルファモイル基、N-ブチルスルファモイル基、N-イソブチルスルファモイル基、N-sec-ブチルスルファモイル基、N-tert-ブチルスルファモイル基、N-ペンチルスルファモイル基、N-(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N-ヘキシルスルファモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N-ヘプチルスルファモイル基、N-オクチルスルファモイル基、N-ノニルスルファモイル基、N-デシルスルファモイル基、N-ウンデシルスルファモイル基、N-ドデシルスルファモイル基、N-イコシルスルファモイル基、N-フェニルスルファモイル基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-SO2NH(R102Z2X)(ただし、R102Z2Xは水素原子にならない事以外は、R102Z2と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-SO2NH(R102Z2X)(ただし、R102Z2Xは水素原子にならない事以外は、R102Z2と同じである)に該当する基等;
N,N-ジメチルスルファモイル基、N,N-エチルメチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N,N-プロピルメチルスルファモイル基、N,N-ジプロピルスルファモイル基、N,N-イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N-ジイソプロピルスルファモイル基、N,N-tert-ブチルメチルスルファモイル基、N,N-ジイソブチルスルファモイル基、N,N-ジsec-ブチルスルファモイル基、N,N-ジtert-ブチルスルファモイル基、N,N-ブチルメチルスルファモイル基、N,N-ジブチルスルファモイル基、N,N-ジペンチルスルファモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N,N-ジヘキシルスルファモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジヘプチルスルファモイル基、N,N-オクチルメチルスルファモイル基、N,N-ジオクチルスルファモイル基、N,N-ジノニルスルファモイル基、N,N-デシルメチルスルファモイル基、N,N-ウンデシルメチルスルファモイル基、N,N-ドデシルメチルスルファモイル基、N,N-イコシルメチルスルファモイル基、N,N-フェニルメチルスルファモイル基、N,N-ジフェニルスルファモイル基等、及び上記の式で表される基等の2つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-SO2N(R102Z2X)2(ただし、R102Z2Xは水素原子にならない事以外は、R102Z2と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-SO2N(R102Z2X)2(ただし、R102Z2Xは水素原子にならない事以外は、R102Z2と同じである)に該当する基等が挙げられ、
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-SO2N(R102Z2)2に該当する基等が挙げられる。
N-メチルカルバモイル基、N-エチルカルバモイル基、N-プロピルカルバモイル基、N-イソプロピルカルバモイル基、N-ブチルカルバモイル基、N-イソブチルカルバモイル基、N-sec-ブチルカルバモイル基、N-tert-ブチルカルバモイル基、N-ペンチルカルバモイル基、N-(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N-ヘキシルカルバモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N-ヘプチルカルバモイル基、N-オクチルカルバモイル基、N-ノニルカルバモイル基、N-デシルカルバモイル基、N-ウンデシルカルバモイル基、N-ドデシルカルバモイル基、N-イコシルカルバモイル基、N-フェニルカルバモイル基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-CONH(R102Z2X)(ただし、R102Z2Xは水素原子にならない事以外は、R102Z2と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-CONH(R102Z2X)(ただし、R102Z2Xは水素原子にならない事以外は、R102Z2と同じである)に該当する基等;
N,N-ジメチルカルバモイル基、N,N-エチルメチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N,N-プロピルメチルカルバモイル基、N,N-ジプロピルカルバモイル基、N,N-イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N-ジイソプロピルカルバモイル基、N,N-tert-ブチルメチルカルバモイル基、N,N-ジイソブチルカルバモイル基、N,N-ジsec-ブチルカルバモイル基、N,N-ジtert-ブチルカルバモイル基、N,N-ブチルメチルカルバモイル基、N,N-ジブチルカルバモイル基、N,N-ブチルオクチルカルバモイル基、N,N-ジペンチルカルバモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N,N-ジヘキシルカルバモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジヘプチルカルバモイル基、N,N-オクチルメチルカルバモイル基、N,N-ジオクチルカルバモイル基、N,N-ジノニルカルバモイル基、N,N-デシルメチルカルバモイル基、N,N-ウンデシルメチルカルバモイル基、N,N-ドデシルメチルカルバモイル基、N,N-イコシルメチルカルバモイル基、N,N-フェニルメチルカルバモイル基、N,N-ジフェニルカルバモイル基等、及び上記の式で表される基等の2つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-CON(R102Z2X)2
(ただし、R102Z2Xは水素原子にならない事以外は、R102Z2と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-CON(R102Z2X)2(ただし、R102Z2Xは水素原子にならない事以外は、R102Z2と同じである)に該当する基等が挙げられ、
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-CON(R102Z2)2に該当する基等が挙げられる。
N-メチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N-プロピルアミノ基、N-イソプロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、N-イソブチルアミノ基、N-sec-ブチルアミノ基、N-tert-ブチルアミノ基、N-ペンチルアミノ基、N-ヘキシルアミノ基、N-(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N-ヘプチルアミノ基、N-オクチルアミノ基、N-ノニルアミノ基、N-デシルアミノ基、N-ウンデシルアミノ基、N-ドデシルアミノ基、N-イコシルアミノ基、N-フェニルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-NH(R102Z2X)(ただし、R102Z2Xは水素原子にならない事以外は、R102Z2と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-NH(R102Z2X)(ただし、R102Z2Xは水素原子にならない事以外は、R102Z2と同じである)に該当する基等;
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-N(R102Z2)2に該当する基等が挙げられる。
好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基(該カルボニルアミノ基をアルカノイルアミノ基とする場合、炭素数はより好ましくは1~10である)並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-NHCO-R102Z2に該当する基等が挙げられる。
-SO3M及び-CO2MのMとしては、水素原子;リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子等のアルカリ金属原子が挙げられ、好ましくは水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子が挙げられる。
さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基(第二置換基)が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。
R2Z2とR3Z2が環を形成する場合は、R4Z2とR5Z2は環を形成しないことが好ましく、R4Z2及びR5Z2が水素原子であることがより好ましい。
またR4Z2とR5Z2が環を形成する場合は、R2Z2とR3Z2は環を形成しないことが好ましく、R2Z2及びR3Z2が水素原子であることがより好ましい。
RN1Z2及びRN2Z2は、水素原子、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-CO2M又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基であることが好ましく、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1~30の炭化水素基であることがより好ましく、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であることが更に好ましく、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~15の炭化水素基であることがとりわけ好ましく、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であることが更にとりわけ好ましく、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~6の炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数1~5の炭化水素基であることが特に好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、またはフェニル基であることが更に特に好ましく、水素原子、メチル基、またはエチル基であることが最も好ましい。またRN1Z2及びRN2Z2は、同一の基であっても異なる基であってもよいが、好ましくは同一の基である。
置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z2)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO3M又は-CO2Mであることがより好ましく、
ニトロ基又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基であることが更に好ましく、ニトロ基又はtert-ブチル基であることがさらにより好ましい。又は、R2Z2とR3Z2、R3Z2とR4Z2、又はR4Z2とR5Z2の少なくとも一組が、環を形成することが好ましい。
RCO11Z2及びRCO21Z2は、互いに独立に、-O-RO1Z2又は-NRN1Z2RN2Z2を表し、RCO11Z2及びRCO21Z2の少なくとも一つは、-NRN1Z2RN2Z2である。
RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R21Z2、R31Z2、R41Z2、R51Z2は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、R21Z2とR31Z2、R31Z2とR41Z2、及びR41Z2とR51Z2は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよく、R21Z2、R31Z2、R41Z2及びR51Z2の少なくとも一つは、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基若しくは置換基を有していてもよい複素環基であるか、又はR21Z2とR31Z2、R31Z2とR41Z2、及びR41Z2とR51Z2の少なくとも一組が、結合して環を形成している。
R101Z2は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
RO1Z2及びR102Z2は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R101Z2、R102Z2及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
RO1Z2は、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1~30の炭化水素基であることが好ましく、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であることがより好ましく、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~15の炭化水素基であることが更に好ましく、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であることがとりわけ好ましく、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~6の炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数1~5の炭化水素基であることが更にとりわけ好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、またはフェニル基であることが特に好ましく、水素原子、メチル基、またはエチル基であることが最も好ましい。
RN1Z2及びRN2Z2は、水素原子、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-CO2M又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基であることが好ましく、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1~30の炭化水素基であることがより好ましく、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であることが更に好ましく、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~15の炭化水素基であることがとりわけ好ましく、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であることが更にとりわけ好ましく、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~6の炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数1~5の炭化水素基であることが特に好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、またはフェニル基であることが更に特に好ましく、水素原子、メチル基、またはエチル基であることが最も好ましい。またRN1Z2及びRN2Z2は、同一の基であっても異なる基であってもよいが、好ましくは同一の基である。
式(IaZ2)において、表1Z2~表13Z2に示す置換基を有する化合物(IaZ2-1)~化合物(IaZ2-494)又はそのアルカリ金属塩;
式(IbZ2)において、表14Z2~表35Z2に示す置換基を有する化合物(IbZ2-1)~化合物(IbZ2-840)又はそのアルカリ金属塩;
式(IcZ2)において、表36Z2~表43Z2に示す置換基を有する化合物(IcZ2-1)~化合物(IcZ2-296)又はそのアルカリ金属塩が、それぞれ挙げられる。
Ba1Z2Ba2Z2は、式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)で表されるいずれかの部分構造を表す。式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)は、式(IZ1-aa)のBa1Z1Ba2Z1を表す(BB1)~(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)と同じものである。Ba1Z2及びBa2Z2は、それぞれ結合手を表し、Ba1Z2が式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)のB1の結合手であるときにはBa2Z2がB2の結合手となり、Ba1Z2が式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)のB2
の結合手であるときにはBa2Z2がB1の結合手となる。
Ba1Z2Ba2Z2としては、式(BB1)、式(BB6)、式(BB8)、式(BB11)、式(BB14)、式(BB19)、式(BB37)、式(BB58)、式(BBJ2)、式(BBO8)及び式(BBO10)が好ましく、式(BB1)、式(BB6)及び式(BB19)がより好ましい。
「Me」はメチル基を表し、
「Et」はエチル基を表し、
「Bu」はブチル基を表し、
「TBu」はtert-ブチル基を表し、
「Hex」はヘキシル基を表し、
「Oct」はオクチル基を表し、
「2EH」は2-エチルヘキシル基を表し、
「CHM」はシクロヘキシルメチル基を表し、
「CH」はシクロヘキシル基を表し、
「PH」はフェニル基を表し、
「BZ」はベンジル基を表し、
「NPR」はプロピル基を表し、
「IPR」はイソプロピル基を表し、
「IBu」はイソブチル基を表し、
「EOE」は-CH2CH2OCH2CH3を表し、
「ALL」はアリル基を表し、
「HYE」は2-ヒドロキシエチル基を表し、
「COM」は-CO-CH3を表し、
「COE」は-COO-CH2CH3を表し、
「CBA」は-CO2Hを表し、
「CBM」は-CONH2を表し、
「NH2」は-NH2を表す。
また以下の式で示す部分構造で、*は結合手を表す。
化合物(IaZ2-1)~化合物(IaZ2-165)、(IaZ2-223)~化合物(IaZ2-436)、化合物(IbZ2-1)~化合物(IbZ2-248)、化合物(IbZ2-311)~化合物(IbZ2-782)、化合物(IcZ2-1)~化合物(IcZ2-234)がより好ましく、
化合物(IaZ2-1)~化合物(IaZ2-165)、化合物(IbZ2-1)~化合物(IbZ2-248)、及び化合物(IcZ2-1)~化合物(IcZ2-234)がさらに好ましく、
化合物(IaZ2-1)~化合物(IaZ2-111)、化合物(IbZ2-1)~化合物(IbZ2-248)、及び化合物(IcZ2-1)~化合物(IcZ2-234)がさらにより好ましく、
化合物(IaZ2-1)~化合物(IaZ2-54)及び化合物(IbZ2-1)~化合物(IbZ2-186)がとりわけ好ましい。
物(IaZ2-1)のいずれかの水素原子を置換していることを意味するものとする。
化合物(IaZ2-1)~化合物(IaZ2-165)、(IaZ2-223)~化合物(IaZ2-436)、化合物(IbZ2-1)~化合物(IbZ2-248)、化合物(IbZ2-311)~化合物(IbZ2-782)、化合物(IcZ2-1)~化合物(IcZ2-234)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物がより好ましく、
化合物(IaZ2-1)~化合物(IaZ2-165)、化合物(IbZ2-1)~化合物(IbZ2-248)及び化合物(IcZ2-1)~化合物(IcZ2-234)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物がさらに好ましく、
化合物(IaZ2-1)~化合物(IaZ2-111)、化合物(IbZ2-1)~化合物(IbZ2-248)及び化合物(IcZ2-1)~化合物(IcZ2-234)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物がさらにより好ましく、
化合物(IaZ2-1)~化合物(IaZ2-54)及び化合物(IbZ2-1)~化合物(IbZ2-186)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物がとりわけ好ましい。
RCO1Z2及びRCO1Z2は、同一の基であり、
RO1Z2は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
RN1Z2及びRN2Z2は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-CON(R102Z2)2、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
R1Z2は、水素原子、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基、-SO3M又は-CO2Mであり、
R2Z2~R5Z2は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z2)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO3M又は-CO2Mであり、
R102Z2は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
R101Z2は、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物が好ましく、
RCO1Z2及びRCO1Z2は、同一の基であり、
RO1Z2は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
RN1Z2及びRN2Z2は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z2、-CON(R102Z2)2、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R1Z2は、水素原子であり、
R2Z2~R5Z2は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z2)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~10の炭化水素基、-NHCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO3M又は-CO2Mであり、
R102Z2は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R101Z2は、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物がより好ましく、
RCO1Z2及びRCO1Z2は、同一の基であり、
RO1Z2は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
RN1Z2及びRN2Z2は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z2、-CON(R102Z2)2、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R1Z2は、水素原子であり、
R2Z2~R5Z2は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z2)2、ニトロ基、トリフルオロメチル基、-O-R102Z2、-SO3M又は-CO2Mであり、
R102Z2は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R101Z2は、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物が更に好ましい。
R14Z2は、炭素数1~20のアルキル基を表す。
M1Z2は、アルカリ金属原子を表す。
LGは、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。]
M1Z2で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。
化合物(pt4Z2)の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常、1~10モルであり、好ましくは1~5モルであり、より好ましくは1~3モルであり、さらに好ましくは1~2モルである。
酸の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常1~20モルであり、好ましくは1~10モルであり、より好ましくは1~8モルであり、さらに好ましくは1~6モルである。
溶媒としては、水;アセトニトリル等のニトリル溶媒;メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール及び1-オクタノール等のアルコール溶媒;テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒;アセトン等のケトン溶媒;酢酸エチル等のエステル溶媒;ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒;トルエン等の芳香族炭化水素溶媒;塩化メチレン及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒;N,N-ジメチルホルムアルデヒド及びN-メチルピロリドン等のアミド溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒が挙げられ、好ましくは水、ニトリル溶媒、アルコール溶媒、エーテル溶媒、ケトン溶媒、エステル溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン化炭化水素溶媒、アミド溶媒及びスルホキシド溶媒が挙げられ、より好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール、1-オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N-ジメチルホルムアルデヒド、N-メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、さらに好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール、1-オクタノール、アセトン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N-ジメチルホルムアルデヒド、N-メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、とりわけ好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール及び2-プロパノールが挙げられる。
溶媒の使用量は、フタロニトリル化合物1質量部に対して、通常1~1000質量部である。
溶媒の使用量は、R1Z2が水素原子である化合物(IZ2)1質量部に対して、通常1~1000質量部である。化合物(pt5Z2)の反応温度は、通常-90~200℃であり、好ましくは-80~100℃であり、より好ましくは0~50℃である。反応時間は、通常0.5~300時間である。
M22は、アルカリ金属原子を表す。
M22で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。
発煙硫酸中の硫酸の使用量は、化合物(IZ2)1モルに対し、通常1~200モルであり、好ましくは10~100モルであり、より好ましくは10~75モルであり、さらに好ましくは10~50モルである。
化合物(IZ3)は、式(IZ3)で表される化合物である。
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、及びR7Z3は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2Z3とR3Z3、R3Z3とR4Z3、及びR4Z3とR5Z3は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101Z3は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102Z3は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101Z3、R102Z3及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及びR102Z3で表される基は、上記に挙げた炭化水素基(例えば鎖状炭化水素基と脂環式炭化水素基)を組合せた基として、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、2-メチルシクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、アダマンチルメチル基等の1つ以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基であってもよい。
これらの炭素数は、好ましくは4~30であり、より好ましくは6~30であり、よりさらに好ましくは6~20であり、また好ましくは4~20であり、さらに好ましくは4~15であり、特に好ましくは6~15である。
該1価の置換基としては、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、イコシルオキシ基、1-フェニルエトキシ基、1-メチル-1-フェニルエトキシ基、フェニルオキシ基、o-トリルオキシ基、2,3-ジメチルフェニルオキシ基、2,4-ジメチルフェニルオキシ基、2,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,6-ジメチルフェニルオキシ基、3,4-ジメチルフェニルオキシ基、3,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,2-ジシアノフェニルオキシ基、2,3-ジシアノフェニルオキシ基、2,4-ジシアノフェニルオキシ基、2,5-ジシアノフェニルオキシ基、2,6-ジシアノフェニルオキシ基、3,4-ジシアノフェニルオキシ基、3,5-ジシアノフェニルオキシ基、4-メトキシフェニルオキシ基、2-メトキシフェニルオキシ基、3-メトキシフェニルオキシ基、4-エトキシフェニルオキシ基、2-エトキシフェニルオキシ基、3-エトキシフェニルオキシ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が片側に結合したオキシ基;
ホルミル基;
アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、2,2-ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、(2-エチル)ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基、ベンゾイル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数が1~20(好ましくは炭素数が1~11)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアルカノイル基とする場合、炭素数は好ましくは2~12である);
N-メチルアミノ基、N,N-ジメチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、N-プロピルアミノ基、N,N-ジプロピルアミノ基、N-イソプロピルアミノ基、N,N-ジイソプロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、N,N-ジブチルアミノ基、N-イソブチルアミノ基、N,N-ジイソブチルアミノ基、N-sec-ブチルアミノ基、N,N-ジsec-ブチルアミノ基、N-tert-ブチルアミノ基、N,N-ジtert-ブチルアミノ基、N-ペンチルアミノ基、N,N-ジペンチルアミノ基、N-(1-エチルプロピル)アミノ基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)アミノ基、N-ヘキシルアミノ基、N,N-ジヘキシルアミノ基、N-(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N-ヘプチルアミノ基、N,N-ジヘプチルアミノ基、N-オクチルアミノ基、N,N-ジオクチルアミノ基、N-ノニルアミノ基、N,N-ジノニルアミノ基、N-フェニルアミノ基、N,N-ジフェニルアミノ基、N,N-エチルメチルアミノ基、N,N-プロピルメチルアミノ基、N,N-イソプロピルメチルアミノ基、N,N-ブチルメチルアミノ基、N-デシルアミノ基、N,N-デシルメチルアミノ基、N-ウンデシルアミノ基、N,N-ウンデシルメチルアミノ基、N-ドデシルアミノ基、N,N-ドデシルメチルアミノ基、N-イコシルアミノ基、N,N-イコシルメチルアミノ基、N,N-tert-ブチルメチルアミノ基、N,N-フェニルメチルアミノ基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基;
N-メチルスルファモイル基、N,N-ジメチルスルファモイル基、N-エチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N-プロピルスルファモイル基、N,N-ジプロピルスルファモイル基、N-イソプロピルスルファモイル基、N,N-ジイソプロピルスルファモイル基、N-ブチルスルファモイル基、N,N-ジブチルスルファモイル基、N-イソブチルスルファモイル基、N,N-ジイソブチルスルファモイル基、N-sec-ブチルスルファモイル基、N,N-ジsec-ブチルスルファモイル基、N-tert-ブチルスルファモイル基、N,N-ジtert-ブチルスルファモイル基、N-ペンチルスルファモイル基、N,N-ジペンチルスルファモイル基、N-(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N-ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジヘキシルスルファモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N-ヘプチルスルファモイル基、N,N-ジヘプチルスルファモイル基、N-オクチルスルファモイル基、N,N-ジオクチルスルファモイル基、N,N-オクチルメチルスルファモイル基、N-ノニルスルファモイル基、N,N-ジノニルスルファモイル基、N-フェニルスルファモイル基、N,N-ジフェニルスルファモイル基、N,N-エチルメチルスルファモイル基、N,N-プロピルメチルスルファモイル基、N,N-イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N-ブチルメチルスルファモイル基、N-デシルスルファモイル基、N,N-デシルメチルスルファモイル基、N-ウンデシルスルファモイル基、N,N-ウンデシルメチルスルファモイル基、N-ドデシルスルファモイル基、N,N-ドデシルメチルスルファモイル基、N-イコシルスルファモイル基、N,N-イコシルメチルスルファモイル基、N,N-tert-ブチルメチルスルファモイル基、N,N-フェニルメチルスルファモイル基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基またはその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;
カルボキシ基、-CO2M2(M2はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム);スルホ基、-SO3M2(M2はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム);ニトロ基;シアノ基;
N-メチルカルバモイル基、N,N-ジメチルカルバモイル基、N-エチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N-プロピルカルバモイル基、N,N-ジプロピルカルバモイル基、N-イソプロピルカルバモイル基、N,N-ジイソプロピルカルバモイル基、N-ブチルカルバモイル基、N,N-ジブチルカルバモイル基、N-イソブチルカルバモイル基、N,N-ジイソブチルカルバモイル基、N-sec-ブチルカルバモイル基、N,N-ジsec-ブチルカルバモイル基、N-tert-ブチルカルバモイル基、N,N-ジtert-ブチルカルバモイル基、N-ペンチルカルバモイル基、N,N-ジペンチルカルバモイル基、N-(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N-ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジヘキシルカルバモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N-ヘプチルカルバモイル基、N,N-ジヘプチルカルバモイル基、N-オクチルカルバモイル基、N,N-ジオクチルカルバモイル基、N-ノニルカルバモイル基、N,N-オクチルメチルカルバモイル基、N,N-オクチルブチルカルバモイル基、N,N-ジノニルカルバモイル基、N-フェニルカルバモイル基、N,N-ジフェニルカルバモイル基、N,N-エチルメチルカルバモイル基、N,N-プロピルメチルカルバモイル基、N,N-イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N-ブチルメチルカルバモイル基、N-デシルカルバモイル基、N,N-デシルメチルカルバモイル基、N-ウンデシルカルバモイル基、N,N-ウンデシルメチルカルバモイル基、N-ドデシルカルバモイル基、N,N-ドデシルメチルカルバモイル基、N-イコシルカルバモイル基、N,N-イコシルメチルカルバモイル基、N,N-tert-ブチルメチルカルバモイル基、N,N-フェニルメチルカルバモイル基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基;
パーフルオロエチルメチル基、パーフルオロプロピルメチル基、パーフルオロイソプロピルメチル基、パーフルオロブチルメチル基、パーフルオロペンチルメチル基、パーフルオロヘキシルメチル基、パーフルオロヘプチルメチル基、パーフルオロオクチルメチル基、パーフルオロノニルメチル基、パーフルオロデシルメチル基、パーフルオロウンデシルメチル基、パーフルオロドデシルメチル基、パーフルオロイコシルメチル基等の水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
*-Si(CH3)3、*-Si(CH2CH3)3、*-Si(C6H5)3及び*-Si(CH(CH3)2)3などの*-SiR3(式中、Rは、水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基;
等が挙げられる。
=、CH3-CH2-N=、CH3-(CH2)2-N=及びCH3-(CH2)3-N=等が挙げられる。アリール基が置換したイミノ基としては、C6H5-N=等が挙げられる。
[群s1]
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基;
ヒドロキシ基;
ハロゲン原子;
-CO2M(好ましくはカルボキシ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
-SO3M(好ましくはスルホ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
ニトロ基;
シアノ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基;
カルバモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基;
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
オキソ基
[群s2]
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基;
ヒドロキシ基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子;
-CO2M(好ましくはカルボキシ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
-SO3M(好ましくはスルホ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
ニトロ基;
シアノ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基;
カルバモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基;
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~10の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
オキソ基
より好ましくは、群s1の置換基を有する炭素数1~20の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群s1の置換基を有する炭素数3~20の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群s1の置換基を有する炭素数6~20の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群s1の置換基を有する炭素数1~20の基が挙げられ、
とりわけ好ましくは、群s2の置換基を有する炭素数1~15の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群s2の置換基を有する炭素数3~15の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群s2の置換基を有する炭素数6~15の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群s2の置換基を有する炭素数1~15の基が挙げられる。
複素環基の炭素数は、好ましくは3~30であり、より好ましくは3~22であり、さらに好ましくは3~20であり、さらにより好ましくは3~18であり、さらに一層好ましくは3~15であり、特に好ましくは3~14である。
アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン及びピペラジン等の単環系飽和複素環;
2,5-ジメチルピロール等のピロール、2-メチルピラゾール、3-メチルピラゾール等のピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール及び1,2,4-トリアゾール等の5員環系不飽和複素環;
ピリジン、ピリダジン、6-メチルピリミジン等のピリミジン、ピラジン及び1,3,5-トリアジン等の6員環系不飽和複素環;
インダゾール、インドリン、イソインドリン、インドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、キノリン、イソキノリン、5,6,7,8-テトラヒドロ(3-メチル)キノキサリン、3-メチルキノキサリン等のキノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、プリン、プテリジン、ベンゾピラゾール、ベンゾピペリジン等の縮合二環系複素環;
カルバゾール、アクリジン及びフェナジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,3-ジオキサン及び1,4-ジオキサン、1-シクロペンチルジオキソラン等の単環系飽和複素環;
1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン、1,4-ジオキサスピロ[4.5]ノナン等の二環系飽和複素環;
α-アセトラクトン、β-プロピオラクトン、γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン及びδ-バレロラクトン等のラクトン系複素環;
2,3-ジメチルフラン、2,5-ジメチルフラン等のフラン等の5員環系不飽和複素環;
2H-ピラン、4H-ピラン等の6員環系不飽和複素環;
1-ベンゾフラン、4-メチルベンゾピラン等のベンゾピラン、ベンゾジオキソール、クロマン及びイソクロマン等の縮合二環系複素環;
キサンテン、ジベンゾフラン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
ジチオラン等の5員環系飽和複素環;
チアン、1,3-ジチアン、2-メチル1,3-ジチアン等の6員環系飽和複素環;
3-メチルチオフェン、2-カルボキシチオフェン等のチオフェン、4H-チオピラン、ベンゾテトラヒドロチオピラン等のベンゾチオピラン等の5員環系不飽和複素環;
ベンゾチオフェン等の縮合二環系複素環等;
チアントレン、ジベンゾチオフェン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
モルホリン、2-ピロリドン、2-メチル-2-ピロリドン、2-ピペリドン及び2-メチル-2-ピペリドン等の単環系飽和複素環;
4-メチルオキサゾール等のオキサゾール、2-メチルイソオキサゾール、3-メチルイソオキサゾール等のイソオキサゾール等の単環系不飽和複素環;
ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾオキサジン、ベンゾジオキサン、ベンゾイミダゾリン等の縮合二環系複素環;
フェノキサジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
3―メチルチアゾール、2,4-ジメチルチアゾール等のチアゾール等の単環系複素環;
ベンゾチアゾール等の縮合二環系複素環;
フェノチアジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
該置換基の好ましいものとしては、R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及びR102Z3で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及びR102Z3で表される置換基を有する複素環基としては、1価又は2価の置換基を有する複素環基が挙げられ、好ましくは群s1の置換基を有する複素環基が挙げられ、より好ましくは群s2の置換基を有する複素環基が挙げられる。
上記炭化水素基又は複素環基が有していてもよい置換基(第一置換基)は、1つ又は2つ以上であってもよく、2つ以上の置換基は、互いに独立して、同一であってもよく異なってもよい。さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基(第二置換基)が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。
-CO-R102Z3としては、ホルミル基;アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、2,2-ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、(2-エチル)ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基、ベンゾイル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアシル基とする場合、炭素数は2~41である)並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-CO-R102Z3に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-CO-R102Z3に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~11(さらに好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアルカノイル基とする場合、炭素数はより好ましくは2~12である)、並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-CO-R102Z3に該当する基等が挙げられる。
特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-O-R102Z3に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシ基並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-O-R102Z3に該当する基等が挙げられる。
N-メチルスルファモイル基、N-エチルスルファモイル基、N-プロピルスルファモイル基、N-イソプロピルスルファモイル基、N-ブチルスルファモイル基、N-イソブチルスルファモイル基、N-sec-ブチルスルファモイル基、N-tert-ブチルスルファモイル基、N-ペンチルスルファモイル基、N-(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N-ヘキシルスルファモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N-ヘプチルスルファモイル基、N-オクチルスルファモイル基、N-ノニルスルファモイル基、N-デシルスルファモイル基、N-ウンデシルスルファモイル基、N-ドデシルスルファモイル基、N-イコシルスルファモイル基、N-フェニルスルファモイル基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-SO2NH(R102Z3X)(ただし、R102Z3Xは水素原子にならない事以外は、R102Z3と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-SO2NH(R102Z3X)(ただし、R102Z3Xは水素原子にならない事以外は、R102Z3と同じである)に該当する基に該当する基等;
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-SO2N(R102Z3)2に該当する基等が挙げられる。
N-メチルカルバモイル基、N-エチルカルバモイル基、N-プロピルカルバモイル基、N-イソプロピルカルバモイル基、N-ブチルカルバモイル基、N-イソブチルカルバモイル基、N-sec-ブチルカルバモイル基、N-tert-ブチルカルバモイル基、N-ペンチルカルバモイル基、N-(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N-ヘキシルカルバモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N-ヘプチルカルバモイル基、N-オクチルカルバモイル基、N-ノニルカルバモイル基、N-デシルカルバモイル基、N-ウンデシルカルバモイル基、N-ドデシルカルバモイル基、N-イコシルカルバモイル基、N-フェニルカルバモイル基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-CONH(R102Z3X)(ただし、R102Z3Xは水素原子にならない事以外は、R102Z3と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-CONH(R102Z3X)(ただし、R102Z3Xは水素原子にならない事以外は、R102Z3と同じである)に該当する基等;
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-CON(R102Z3)2に該当する基等が挙げられる。
N-メチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N-プロピルアミノ基、N-イソプロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、N-イソブチルアミノ基、N-sec-ブチルアミノ基、N-tert-ブチルアミノ基、N-ペンチルアミノ基、N-ヘキシルアミノ基、N-(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N-ヘプチルアミノ基、N-オクチルアミノ基、N-ノニルアミノ基、N-デシルアミノ基、N-ウンデシルアミノ基、N-ドデシルアミノ基、N-イコシルアミノ基、N-フェニルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-NH(R102Z3X)(ただし、R102Z3Xは水素原子にならない事以外は、R102Z3と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-NH(R102Z3X)(ただし、R102Z3Xは水素原子にならない事以外は、R102Z3と同じである)に該当する基等;
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-N(R102Z3)2に該当する基等が挙げられる。
好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基(該カルボニルアミノ基をアルカノイルアミノ基とする場合、炭素数はより好ましくは1~10である)並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-NHCO-R102Z3に該当する基等が挙げられる。
-SO3M及び-CO2MのMとしては、水素原子;リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子等のアルカリ金属原子が挙げられ、好ましくは水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子が挙げられる。
さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基(第二置換基)が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。
R2Z3とR3Z3が環を形成する場合、R4Z3とR5Z3とは環を形成しないことが好ましく、R4Z3及びR5Z3が水素原子であることがより好ましい。
またR4Z3とR5Z3が環を形成する場合、R2Z3とR3Z3とは環を形成しないことが好ましく、R2Z3及びR3Z3が水素原子であることがより好ましい。
置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z3)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO3M又は-CO2Mがより好ましく、
ニトロ基又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基であることが更に好ましく、ニトロ基又はtert-ブチル基であることがさらにより好ましい。又は、R2Z3とR3Z3、R3Z3とR4Z3、又はR4Z3とR5Z3の少なくとも一組が、環を形成することが好ましい。
[式(IZ3-B)中、
R1Z3、R21Z3、R31Z3、R41Z3、R51Z3、R61Z3、及びR71Z3は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R21Z3とR31Z3、R31Z3とR41Z3、及びR41Z3とR51Z3は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
ただし、R21Z3、R31Z3、R41Z3、及びR51Z3の少なくとも一つは、-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基或いは置換基を有していてもよい複素環基であるか、又はR21Z3とR31Z3、R31Z3とR41Z3、及びR41Z3とR51Z3の少なくとも一組が結合して環を形成している。
R101Z3は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102Z3は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101Z3、R102Z3及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
Ba1Z3Ba2Z3は、式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)で表されるいずれかの部分構造を表す。式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)は、式(IZ1-aa)のBa1Z1Ba2Z1を表す(BB1)~(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)と同じものである。Ba1Z3及びBa2Z3は、それぞれ結合手を表し、Ba1Z3が式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)のB1の
結合手であるときにはBa2Z3がB2の結合手となり、Ba1Z3が式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)のB2の結合手であるときにはBa2Z3がB1の結合手となる。
Ba1Z3Ba2Z3としては、式(BB1)、式(BB6)、式(BB8)、式(BB11)、式(BB14)、式(BB19)、式(BB37)、式(BB58)、式(BBJ2)、式(BBO8)及び式(BBO10)が好ましく、式(BB1)、式(BB6)及び式(BB19)がより好ましい。
「Me」はメチル基を表し、
「Et」はエチル基を表し、
「Bu」はブチル基を表し、
「TBu」はtert-ブチル基を表し、
「Hex」はヘキシル基を表し、
「Oct」はオクチル基を表し、
「2EH」は2-エチルヘキシル基を表し、
「CHM」はシクロヘキシルメチル基を表し、
「CH」はシクロヘキシル基を表し、
「PH」はフェニル基を表し、
「BZ」はベンジル基を表し、
「NPR」はプロピル基を表し、
「IPR」はイソプロピル基を表し、
「IBu」はイソブチル基を表し、
「EOE」は-CH2CH2OCH2CH3を表し、
「ALL」はアリル基を表し、
「HYE」は2-ヒドロキシエチル基を表し、
「COM」は-CO-CH3を表し、
「COE」は-COO-CH2CH3を表し、
「OCM」は-OCO-CH3を表し、
「OME」は-O-CH3を表し、
「SOT」はトシル基を表し、
「SNH」は-SO2NH-CH2CH(CH2CH3)((CH2)3CH3)を表し、
「SN2」は-SO2N(CH3)((CH2)7CH3)を表し、
「CNM」は-CONHCH3を表し、
「CN2」は-CON(CH3)C6H5を表し、
「NPH」は-NHC6H5を表し、
「NOT」は-N((CH2)7CH3)2を表し、
「NCO」は-NHCO((CH2)4CH3)を表し、
「F」はフッ素原子を表し、
「Cl」は塩素原子を表し、
「Br」は臭素原子を表し、
「CN」はシアノ基を表し、
「NO2」はニトロ基を表し、
「SUA」は-SO3Hを表し、
「CBA」は-CO2Hを表し、
「CHO」は-CHOを表し、
「OCH」は-OCOHを表し、
「OH」は-OHを表し、
「SFM」は-SO2NH2を表し、
「CBM」は-CONH2を表し、
「NH2」は-NH2を表し、
「NCH」は-NHCOHを表す。
化合物(IZ3-1)~化合物(IZ3-120)及び(IZ3-207)~化合物(IZ3-212)が好ましく、
化合物(IZ3-1)~化合物(IZ3-120)がより好ましく、
化合物(IZ3-1)~化合物(IZ3-60)が更に好ましく、
化合物(IZ3-1)~化合物(IZ3-36)、化合物(IZ3-37)及び化合物(IZ3-58)が更により好ましく、
化合物(IZ3-1)~化合物(IZ3-36)がとりわけ好ましく、化合物(IZ3-1)、化合物(IZ3-6)、化合物(IZ3-8)、化合物(IZ3-11)、化合物(IZ3-14)及び化合物(IZ3-19)が更にとりわけ好ましく、
化合物(IZ3-1)、化合物(IZ3-6)、及び化合物(IZ3-19)が特に好ましい。
化合物(IZ3-1)~化合物(IZ3-120)及び(IZ3-207)~化合物(IZ3-212)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物が好ましく、
化合物(IZ3-1)~化合物(IZ3-120)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物がより好ましく、
化合物(IZ3-1)~化合物(IZ3-60)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物が更に好ましく、
化合物(IZ3-1)~化合物(IZ3-36)、化合物(IZ3-37)及び化合物(IZ3-58)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物が更により好ましく、
化合物(IZ3-1)~化合物(IZ3-36)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物がとりわけ好ましく、
化合物(IZ3-1)、化合物(IZ3-6)、化合物(IZ3-8)、化合物(IZ3-11)、化合物(IZ3-14)及び化合物(IZ3-19)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物が更にとりわけ好ましく、
化合物(IZ3-1)、化合物(IZ3-6)または化合物(IZ3-19)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物が特に好ましい
R1Z3は、水素原子、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基、-SO3M又は-CO2Mであり、
R2Z3~R5Z3は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z3)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO3M又は-CO2Mであり、
R6Z3及びR7Z3は、互いに独立に、水素原子、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基、-SO3M又は-CO2Mであり、
R102Z3は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物が好ましく、
R1Z3は、水素原子であり、
R2Z3~R5Z3は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z3)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~10の炭化水素基、-NHCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO3M又は-CO2Mであり、
R6Z3及びR7Z3は、同一の基であり、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R102Z3は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物がより好ましく、
R1Z3は、水素原子であり、
R2Z3~R5Z3は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z3)2、ニトロ基、トリフルオロメチル基、-O-R102Z3、-SO3M又は-CO2Mであり、
R6Z3及びR7Z3は、同一の基であり、水素原子、又は炭素数1~10の炭化水素基であり、
R102Z3は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物が更に好ましい。
R14Z3は、炭素数1~20のアルキル基を表す。
M1Z3は、アルカリ金属原子を表す。
LGは、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。]
M1Z3で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。
化合物(pt4Z3)の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常、1~10モルであり、好ましくは1~5モルであり、より好ましくは1~3モルであり、さらに好ましくは1~2モルである。
酸の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常1~20モルであり、好ましくは1~10モルであり、より好ましくは1~8モルであり、さらに好ましくは1~6モルである。
溶媒としては、水;アセトニトリル等のニトリル溶媒;メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール及び1-オクタノール等のアルコール溶媒;テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒;アセトン等のケトン溶媒;酢酸エチル等のエステル溶媒;ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒;トルエン等の芳香族炭化水素溶媒;塩化メチレン及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒;N,N-ジメチルホルムアルデヒド及びN-メチルピロリドン等のアミド溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒が挙げられ、好ましくは水、ニトリル溶媒、アルコール溶媒、エーテル溶媒、ケトン溶媒、エステル溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン化炭化水素溶媒、アミド溶媒及びスルホキシド溶媒が挙げられ、より好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール、1-オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N-ジメチルホルムアルデヒド、N-メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、さらに好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール、1-オクタノール、アセトン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N-ジメチルホルムアルデヒド、N-メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、とりわけ好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール及び2-プロパノールが挙げられる。
溶媒の使用量は、フタロニトリル化合物1質量部に対して、通常1~1000質量部である。
溶媒の使用量は、R1Z3が水素原子である化合物(IZ3)1質量部に対して、通常1~1000質量部である。化合物(pt5Z3)の反応温度は、通常-90~200℃であり、好ましくは-80~100℃であり、より好ましくは0~50℃である。反応時間は、通常0.5~300時間である。
M22は、アルカリ金属原子を表す。
M22で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。
発煙硫酸中の硫酸の使用量は、化合物(IZ3)1モルに対し、通常1~200モルであり、好ましくは10~100モルであり、より好ましくは10~75モルであり、さらに好ましくは10~50モルである。
化合物(IZ4)は、式(IZ4)で表される化合物である。
RN1Z4及びRN2Z4は、互いに独立に、-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、及びR7Z4は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2Z4とR3Z4、R3Z4とR4Z4、及びR4Z4とR5Z4は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101Z4は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102Z4は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101Z4、R102Z4及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
より好ましくは1~20であり、さらに好ましくは1~15であり、特に好ましくは1~10である。
RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及びR102Z4で表される基は、上記に挙げた炭化水素基(例えば鎖状炭化水素基と脂環式炭化水素基)を組合せた基として、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、2-メチルシクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、アダマンチルメチル基等の1つ以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基であってもよい。
これらの炭素数は、好ましくは4~30であり、より好ましくは6~30であり、よりさらに好ましくは6~20であり、また好ましくは4~20であり、さらに好ましくは4~15であり、特に好ましくは6~15である。
該1価の置換基としては、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、イコシルオキシ基、1-フェニルエトキシ基、1-メチル-1-フェニルエトキシ基、フェニルオキシ基、o-トリルオキシ基、2,3-ジメチルフェニルオキシ基、2,4-ジメチルフェニルオキシ基、2,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,6-ジメチルフェニルオキシ基、3,4-ジメチルフェニルオキシ基、3,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,2-ジシアノフェニルオキシ基、2,3-ジシアノフェニルオキシ基、2,4-ジシアノフェニルオキシ基、2,5-ジシアノフェニルオキシ基、2,6-ジシアノフェニルオキシ基、3,4-ジシアノフェニルオキシ基、3,5-ジシアノフェニルオキシ基、4-メトキシフェニルオキシ基、2-メトキシフェニルオキシ基、3-メトキシフェニルオキシ基、4-エトキシフェニルオキシ基、2-エトキシフェニルオキシ基、3-エトキシフェニルオキシ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が片側に結合したオキシ基;
ホルミル基;
アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、2,2-ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、(2-エチル)ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基、ベンゾイル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数が1~20(好ましくは炭素数が1~11)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアルカノイル基とする場合、炭素数は好ましくは2~12である);
N-メチルアミノ基、N,N-ジメチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、N-プロピルアミノ基、N,N-ジプロピルアミノ基、N-イソプロピルアミノ基、N,N-ジイソプロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、N,N-ジブチルアミノ基、N-イソブチルアミノ基、N,N-ジイソブチルアミノ基、N-sec-ブチルアミノ基、N,N-ジsec-ブチルアミノ基、N-tert-ブチルアミノ基、N,N-ジtert-ブチルアミノ基、N-ペンチルアミノ基、N,N-ジペンチルアミノ基、N-(1-エチルプロピル)アミノ基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)アミノ基、N-ヘキシルアミノ基、N,N-ジヘキシルアミノ基、N-(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N-ヘプチルアミノ基、N,N-ジヘプチルアミノ基、N-オクチルアミノ基、N,N-ジオクチルアミノ基、N-ノニルアミノ基、N,N-ジノニルアミノ基、N-フェニルアミノ基、N,N-ジフェニルアミノ基、N,N-エチルメチルアミノ基、N,N-プロピルメチルアミノ基、N,N-イソプロピルメチルアミノ基、N,N-ブチルメチルアミノ基、N-デシルアミノ基、N,N-デシルメチルアミノ基、N-ウンデシルアミノ基、N,N-ウンデシルメチルアミノ基、N-ドデシルアミノ基、N,N-ドデシルメチルアミノ基、N-イコシルアミノ基、N,N-イコシルメチルアミノ基、N,N-tert-ブチルメチルアミノ基、N,N-フェニルメチルアミノ基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基;
N-メチルスルファモイル基、N,N-ジメチルスルファモイル基、N-エチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N-プロピルスルファモイル基、N,N-ジプロピルスルファモイル基、N-イソプロピルスルファモイル基、N,N-ジイソプロピルスルファモイル基、N-ブチルスルファモイル基、N,N-ジブチルスルファモイル基、N-イソブチルスルファモイル基、N,N-ジイソブチルスルファモイル基、N-sec-ブチルスルファモイル基、N,N-ジsec-ブチルスルファモイル基、N-tert-ブチルスルファモイル基、N,N-ジtert-ブチルスルファモイル基、N-ペンチルスルファモイル基、N,N-ジペンチルスルファモイル基、N-(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N-ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジヘキシルスルファモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N-ヘプチルスルファモイル基、N,N-ジヘプチルスルファモイル基、N-オクチルスルファモイル基、N,N-ジオクチルスルファモイル基、N,N-オクチルメチルスルファモイル基、N-ノニルスルファモイル基、N,N-ジノニルスルファモイル基、N-フェニルスルファモイル基、N,N-ジフェニルスルファモイル基、N,N-エチルメチルスルファモイル基、N,N-プロピルメチルスルファモイル基、N,N-イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N-ブチルメチルスルファモイル基、N-デシルスルファモイル基、N,N-デシルメチルスルファモイル基、N-ウンデシルスルファモイル基、N,N-ウンデシルメチルスルファモイル基、N-ドデシルスルファモイル基、N,N-ドデシルメチルスルファモイル基、N-イコシルスルファモイル基、N,N-イコシルメチルスルファモイル基、N,N-tert-ブチルメチルスルファモイル基、N,N-フェニルメチルスルファモイル基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基またはその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;
カルボキシ基、-CO2M2(M2はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、
カリウム);スルホ基、-SO3M2(M2はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム);ニトロ基;シアノ基;
N-メチルカルバモイル基、N,N-ジメチルカルバモイル基、N-エチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N-プロピルカルバモイル基、N,N-ジプロピルカルバモイル基、N-イソプロピルカルバモイル基、N,N-ジイソプロピルカルバモイル基、N-ブチルカルバモイル基、N,N-ジブチルカルバモイル基、N-イソブチルカルバモイル基、N,N-ジイソブチルカルバモイル基、N-sec-ブチルカルバモイル基、N,N-ジsec-ブチルカルバモイル基、N-tert-ブチルカルバモイル基、N,N-ジtert-ブチルカルバモイル基、N-ペンチルカルバモイル基、N,N-ジペンチルカルバモイル基、N-(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N-ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジヘキシルカルバモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N-ヘプチルカルバモイル基、N,N-ジヘプチルカルバモイル基、N-オクチルカルバモイル基、N,N-ジオクチルカルバモイル基、N-ノニルカルバモイル基、N,N-オクチルメチルカルバモイル基、N,N-オクチルブチルカルバモイル基、N,N-ジノニルカルバモイル基、N-フェニルカルバモイル基、N,N-ジフェニルカルバモイル基、N,N-エチルメチルカルバモイル基、N,N-プロピルメチルカルバモイル基、N,N-イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N-ブチルメチルカルバモイル基、N-デシルカルバモイル基、N,N-デシルメチルカルバモイル基、N-ウンデシルカルバモイル基、N,N-ウンデシルメチルカルバモイル基、N-ドデシルカルバモイル基、N,N-ドデシルメチルカルバモイル基、N-イコシルカルバモイル基、N,N-イコシルメチルカルバモイル基、N,N-tert-ブチルメチルカルバモイル基、N,N-フェニルメチルカルバモイル基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基;
*-Si(CH3)3、*-Si(CH2CH3)3、*-Si(C6H5)3及び*-Si(CH(CH3)2)3などの*-SiR3(式中、Rは、水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基;
等が挙げられる。
[群s1]
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基;
ヒドロキシ基;
ハロゲン原子;
-CO2M(好ましくはカルボキシ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
-SO3M(好ましくはスルホ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
ニトロ基;
シアノ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基;
カルバモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基;
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
オキソ基
[群s2]
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基;
ヒドロキシ基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子;
-CO2M(好ましくはカルボキシ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
-SO3M(好ましくはスルホ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
ニトロ基;
シアノ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基;
カルバモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基;
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~10の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
オキソ基
より好ましくは、群s1の置換基を有する炭素数1~20の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群s1の置換基を有する炭素数3~20の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群s1の置換基を有する炭素数6~20の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群s1の置換基を有する炭素数1~20の基が挙げられ、
とりわけ好ましくは、群s2の置換基を有する炭素数1~15の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群s2の置換基を有する炭素数3~15の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群s2の置換基を有する炭素数6~15の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群s2の置換基を有する炭素数1~15の基が挙げられる。
複素環基の炭素数は、好ましくは3~30であり、より好ましくは3~22であり、さらに好ましくは3~20であり、さらにより好ましくは3~18であり、さらに一層好ましくは3~15であり、特に好ましくは3~14である。
アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン及びピペラジン等の単環系飽和複素環;
2,5-ジメチルピロール等のピロール、2-メチルピラゾール、3-メチルピラゾール等のピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール及び1,2,4-トリアゾール等の5員環系不飽和複素環;
ピリジン、ピリダジン、6-メチルピリミジン等のピリミジン、ピラジン及び1,3,5-トリアジン等の6員環系不飽和複素環;
インダゾール、インドリン、イソインドリン、インドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、キノリン、イソキノリン、5,6,7,8-テトラヒドロ(3-メチル)キノキサリン、3-メチルキノキサリン等のキノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、プリン、プテリジン、ベンゾピラゾール、ベンゾピペリジン等の縮合二環系複素環;
カルバゾール、アクリジン及びフェナジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,3-ジオキサン及び1,4-ジオキサン、1-シクロペンチルジオキソラン等の単環系飽和複素環;
1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン、1,4-ジオキサスピロ[4.5]ノナン等の二環系飽和複素環;
α-アセトラクトン、β-プロピオラクトン、γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン及びδ-バレロラクトン等のラクトン系複素環;
2,3-ジメチルフラン、2,5-ジメチルフラン等のフラン等の5員環系不飽和複素環;
2H-ピラン、4H-ピラン等の6員環系不飽和複素環;
1-ベンゾフラン、4-メチルベンゾピラン等のベンゾピラン、ベンゾジオキソール、クロマン及びイソクロマン等の縮合二環系複素環;
キサンテン、ジベンゾフラン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
ジチオラン等の5員環系飽和複素環;
チアン、1,3-ジチアン、2-メチル1,3-ジチアン等の6員環系飽和複素環;
3-メチルチオフェン、2-カルボキシチオフェン等のチオフェン、4H-チオピラン、ベンゾテトラヒドロチオピラン等のベンゾチオピラン等の5員環系不飽和複素環;
ベンゾチオフェン等の縮合二環系複素環等;
チアントレン、ジベンゾチオフェン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
モルホリン、2-ピロリドン、2-メチル-2-ピロリドン、2-ピペリドン及び2-メチル-2-ピペリドン等の単環系飽和複素環;
4-メチルオキサゾール等のオキサゾール、2-メチルイソオキサゾール、3-メチルイソオキサゾール等のイソオキサゾール等の単環系不飽和複素環;
ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾオキサジン、ベンゾジオキサン、ベンゾイミダゾリン等の縮合二環系複素環;
フェノキサジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
3―メチルチアゾール、2,4-ジメチルチアゾール等のチアゾール等の単環系複素環;
ベンゾチアゾール等の縮合二環系複素環;
フェノチアジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
該置換基の好ましいものとしては、RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及びR102Z4で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及びR102Z4で表される置換基を有する複素環基としては、1価又は2価の置換基を有する複素環基が挙げられ、好ましくは群s1の置換基を有する複素環基が挙げられ、より好ましくは群s2の置換基を有する複素環基が挙げられる。
上記炭化水素基又は複素環基が有していてもよい置換基(第一置換基)は、1つ又は2つ以上であってもよく、2つ以上の置換基は、互いに独立して、同一であってもよく異なってもよい。さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基(第二置換基)が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。
N-メチルスルファモイル基、N-エチルスルファモイル基、N-プロピルスルファモイル基、N-イソプロピルスルファモイル基、N-ブチルスルファモイル基、N-イソブチルスルファモイル基、N-sec-ブチルスルファモイル基、N-tert-ブチルスルファモイル基、N-ペンチルスルファモイル基、N-(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N-ヘキシルスルファモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N-ヘプチルスルファモイル基、N-オクチルスルファモイル基、N-ノニルスルファモイル基、N-デシルスルファモイル基、N-ウンデシルスルファモイル基、N-ドデシルスルファモイル基、N-イコシルスルファモイル基、N-フェニルスルファモイル基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基並びに表1Z4~表20Z4に示される化合物において-SO2NH(R102Z4X)(ただし、R102Z4Xは水素原子にならない事以外は、R102Z4と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-SO2NH(R102Z4X)(ただし、R102Z4Xは水素原子にならない事以外は、R102Z4と同じである)に該当する基等;
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基並びに表1Z4~表20Z4に示される化合物において-SO2N(R102Z4)2に該当する基等が挙げられる。
N-メチルカルバモイル基、N-エチルカルバモイル基、N-プロピルカルバモイル基、N-イソプロピルカルバモイル基、N-ブチルカルバモイル基、N-イソブチルカルバモイル基、N-sec-ブチルカルバモイル基、N-tert-ブチルカルバモイル基、N-ペンチルカルバモイル基、N-(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N-ヘキシルカルバモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N-ヘプチルカルバモイル基、N-オクチルカルバモイル基及びN-ノニルカルバモイル基、N-デシルカルバモイル基、N-ウンデシルカルバモイル基、N-ドデシルカルバモイル基、N-イコシルカルバモイル基、N-フェニルカルバモイル基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基並びに表1Z4~表20Z4に示される化合物において-CONH(R102Z4X)(ただし、R102Z4Xは水素原子にならない事以外は、R102Z4と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-CONH(R102Z4X)(ただし、R102Z4Xは水素原子にならない事以外は、R102Z4と同じである)に該当する基等;
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基並びに表1Z4~表20Z4に示される化合物において-CON(R102Z4)2に該当する基等が挙げられる。
N-メチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N-プロピルアミノ基、N-イソプロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、N-イソブチルアミノ基、N-sec-ブチルアミノ基、N-tert-ブチルアミノ基、N-ペンチルアミノ基、N-ヘキシルアミノ基、N-(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N-ヘプチルアミノ基、N-オクチルアミノ基、N-ノニルアミノ基、N-デシルアミノ基、N-ウンデシルアミノ基、N-ドデシルアミノ基、N-イコシルアミノ基、N-フェニルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基並びに表1Z4~表20Z4に示される化合物において-NH(R102Z4X)(ただし、R102Z4Xは水素原子にならない事以外は、R102Z4と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-NH(R102Z4X)(ただし、R102Z4Xは水素原子にならない事以外は、R102Z4と同じである)に該当する基等;
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基並びに表1Z4~表20Z4に示される化合物において-N(R102Z4)2に該当する基等が挙げられる。
好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基(該カルボニルアミノ基をアルカノイルアミノ基とする場合、炭素数はより好ましくは1~10である)並びに表1Z4~表20Z4に示される化合物において-NHCO-R102Z4に該当する基等が挙げられる。
-SO3M及び-CO2MのMとしては、水素原子;リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子等のアルカリ金属原子が挙げられ、好ましくは水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子が挙げられる。
さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基(第二置換基)が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。
R2Z4とR3Z4が環を形成する場合、R4Z4とR5Z4とは環を形成しないことが好ましく、R4Z4及びR5Z4が水素原子であることがより好ましい。
またR4Z4とR5Z4が環を形成する場合、R2Z4とR3Z4とは環を形成しないことが好ましく、R2Z4及びR3Z4が水素原子であることがより好ましい。
置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z4)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO3M又は-CO2Mであることがより好ましく、
ニトロ基又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基であることが更に好ましく、ニトロ基又はtert-ブチル基であることがさらにより好ましい。又は、R2Z4とR3Z4、R3Z4とR4Z4、又はR4Z4とR5Z4の少なくとも一組が、環を形成することが好ましい。
Ba1Z4Ba2Z4は、式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)で表されるいずれかの部分構造を表す。式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)は、式(IZ1-aa)のBa1Z1Ba2Z1を表す(BB1)~(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)と同じものである。Ba1Z4及びBa2Z4は、それぞれ結合手を表し、Ba1Z4が式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)のB1の
結合手であるときにはBa2Z4がB2の結合手となり、Ba1Z4が式(BB1)~式(BB6
0)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)のB2の結合手であるときにはBa2Z4がB1の結合手となる。
Ba1Z4Ba2Z4としては、式(BB1)、式(BB6)、式(BB8)、式(BB11)、式(BB14)、式(BB19)、式(BB37)、式(BB58)、式(BBJ2)、式(BBO8)及び式(BBO10)が好ましく、式(BB1)、式(BB6)及び式(BB19)がより好ましい。
「Me」はメチル基を表し、
「Et」はエチル基を表し、
「Bu」はブチル基を表し、
「TBu」はtert-ブチル基を表し、
「Hex」はヘキシル基を表し、
「Oct」はオクチル基を表し、
「2EH」は2-エチルヘキシル基を表し、
「CHM」はシクロヘキシルメチル基を表し、
「CH」はシクロヘキシル基を表し、
「PH」はフェニル基を表し、
「BZ」はベンジル基を表し、
「NPR」はプロピル基を表し、
「IPR」はイソプロピル基を表し、
「IBu」はイソブチル基を表し、
「EOE」は-CH2CH2OCH2CH3を表し、
「ALL」はアリル基を表し、
「HYE」は2-ヒドロキシエチル基を表し、
「COM」は-CO-CH3を表し、
「COE」は-COO-CH2CH3を表し、
「OCM」は-OCO-CH3を表し、
「OME」は-O-CH3を表し、
「SOT」はトシル基を表し、
「SNH」は-SO2NH-CH2CH(CH2CH3)((CH2)3CH3)を表し、
「SN2」は-SO2N(CH3)((CH2)7CH3)を表し、
「CNM」は-CONHCH3を表し、
「CN2」は-CON(CH3)C6H5を表し、
「NPH」は-NHC6H5を表し、
「NOT」は-N((CH2)7CH3)2を表し、
「NCO」は-NHCO((CH2)4CH3)を表し、
「F」はフッ素原子を表し、
「Cl」は塩素原子を表し、
「Br」は臭素原子を表し、
「CN」はシアノ基を表し、
「NO2」はニトロ基を表し、
「SUA」は-SO3Hを表し、
「CBA」は-CO2Hを表し、
「CHO」は-CHOを表し、
「OCH」は-OCOHを表し、
「OH」は-OHを表し、
「SFM」は-SO2NH2を表し、
「CBM」は-CONH2を表し、
「NH2」は-NH2を表し、
「NCH」は-NHCOHを表す。
また以下の式で示す部分構造で、*は結合手を表す。
化合物(IZ4-1)~化合物(IZ4-234)及び化合物(IZ4-321)~化合物(IZ4-769)が好ましく、
化合物(IZ4-1)~化合物(IZ4-234)及び化合物(IZ4-321)~化合物(IZ4-711)がより好ましく、
化合物(IZ4-1)~化合物(IZ4-234)が更に好ましく、
化合物(IZ4-1)~化合物(IZ4-174)が更により好ましく、
化合物(IZ4-1)~化合物(IZ4-117)がとりわけ好ましく、
化合物(IZ4-1)~化合物(IZ4-2)、化合物(IZ4-40)~化合物(IZ4-41)、化合物(IZ4-79)~化合物(IZ4-80)が特に好ましい。
化合物(IZ4-1)~化合物(IZ4-234)及び化合物(IZ4-321)~化合物(IZ4-769)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物が好ましく、
化合物(IZ4-1)~化合物(IZ4-234)及び化合物(IZ4-321)~化合物(IZ4-711)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物がより好ましく、
化合物(IZ4-1)~化合物(IZ4-234)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物が更に好ましく、
化合物(IZ4-1)~化合物(IZ4-174)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物が更により好ましく、
化合物(IZ4-1)~化合物(IZ4-117)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物がとりわけ好ましく、
化合物(IZ4-1)~化合物(IZ4-2)、化合物(IZ4-40)~化合物(IZ4-41)、及び化合物(IZ4-79)~化合物(IZ4-80)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物が特に好ましい。
RN1Z4及びRN2Z4は、互いに独立に、-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-CON(R102Z4)2、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
R1Z4は、水素原子、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基、-SO3M又は-CO2Mであり、
R2Z4~R5Z4は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z4)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO3M又は-CO2Mであり、
R6Z4及びR7Z4は、互いに独立に、水素原子、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基、-SO3M又は-CO2Mであり、
R102Z4は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
R101Z4は、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物が好ましく、
RN1Z4及びRN2Z4は、互いに独立に、-CO-R102Z4、-CON(R102Z4)2、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R1Z4は、水素原子であり、
R2Z4~R5Z4は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z4)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~10の炭化水素基、-NHCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO3M又は-CO2Mであり、
R6Z4及びR7Z4は、同一の基であり、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R102Z4は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R101Z4は、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物がより好ましく、
RN1Z4及びRN2Z4は、互いに独立に、-CO-R102Z4、-CON(R102Z4)2、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R1Z4は、水素原子であり、
R2Z4~R5Z4は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z4)2、ニトロ基、トリフルオロメチル基、-O-R102Z4、-SO3M又は-CO2Mであり、
R6Z4及びR7Z4は、同一の基であり、水素原子、又は炭素数1~10の炭化水素基であり、
R102Z4は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R101Z4は、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物が更に好ましい。
R14Z4は、炭素数1~20のアルキル基を表す。
M1Z4は、アルカリ金属原子を表す。
LGは、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。]
M1Z4で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。
化合物(pt4Z4)の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常、1~10モルであり、好ましくは1~5モルであり、より好ましくは1~3モルであり、さらに好ましくは1~2モルである。
酸の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常1~20モルであり、好ましくは1~10モルであり、より好ましくは1~8モルであり、さらに好ましくは1~6モルである。
溶媒としては、水;アセトニトリル等のニトリル溶媒;メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール及び1-オクタノール等のアルコール溶媒;テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒;アセトン等のケトン溶媒;酢酸エチル等のエステル溶媒;ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒;トルエン等の芳香族炭化水素溶媒;塩化メチレン及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒;N,N-ジメチルホルムアルデヒド及びN-メチルピロリドン等のアミド溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒が挙げられ、好ましくは水、ニトリル溶媒、アルコール溶媒、エーテル溶媒、ケトン溶媒、エステル溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン化炭化水素溶媒、アミド溶媒及びスルホキシド溶媒が挙げられ、より好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール、1-オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N-ジメチルホルムアルデヒド、N-メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、さらに好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール、1-オクタノール、アセトン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N-ジメチルホルムアルデヒド、N-メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、とりわけ好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール及び2-プロパノールが挙げられる。
溶媒の使用量は、フタロニトリル化合物1質量部に対して、通常1~1000質量部である。
溶媒の使用量は、R1Z4が水素原子である化合物(IZ4)1質量部に対して、通常1~1000質量部である。化合物(pt5Z4)の反応温度は、通常-90~200℃であり、好ましくは-80~100℃であり、より好ましくは0~50℃である。反応時間は、通常0.5~300時間である。
M22は、アルカリ金属原子を表す。
M22で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。
発煙硫酸中の硫酸の使用量は、化合物(IZ4)1モルに対し、通常1~200モルであり、好ましくは10~100モルであり、より好ましくは10~75モルであり、さらに好ましくは10~50モルである。
化合物(IZ5)は、式(IZ5)で表される。
RN1Z5は、-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、及びR7Z5は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、R2Z5とR3Z5、R3Z5とR4Z5、及びR4Z5とR5Z5は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよく、R2Z5、R3Z5、R4Z5及びR5Z5の少なくとも一つは、-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基若しくは置換基を有していてもよい複素環基であるか、又はR2Z5とR3Z5、R3Z5とR4Z5、及びR4Z5とR5Z5の少なくとも一組が、結合して環を形成している。
R101Z5は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102Z5は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101Z5、R102Z5及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及びR102Z5で表される基は、上記に挙げた炭化水素基(例えば鎖状炭化水素基と脂環式炭化水素基)を組合せた基として、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、2-メチルシクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、アダマンチルメチル基等の1つ以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基であってもよい。
これらの炭素数は、好ましくは4~30であり、より好ましくは6~30であり、よりさらに好ましくは6~20であり、また好ましくは4~20であり、さらに好ましくは4~15であり、特に好ましくは6~15である。
該1価の置換基としては、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、イコシルオキシ基、1-フェニルエトキシ基、1-メチル-1-フェニルエトキシ基、フェニルオキシ基、o-トリルオキシ基、2,3-ジメチルフェニルオキシ基、2,4-ジメチルフェニルオキシ基、2,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,6-ジメチルフェニルオキシ基、3,4-ジメチルフェニルオキシ基、3,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,2-ジシアノフェニルオキシ基、2,3-ジシアノフェニルオキシ基、2,4-ジシアノフェニルオキシ基、2,5-ジシアノフェニルオキシ基、2,6-ジシアノフェニルオキシ基、3,4-ジシアノフェニルオキシ基、3,5-ジシアノフェニルオキシ基、4-メトキシフェニルオキシ基、2-メトキシフェニルオキシ基、3-メトキシフェニルオキシ基、4-エトキシフェニルオキシ基、2-エトキシフェニルオキシ基、3-エトキシフェニルオキシ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が片側に結合したオキシ基;
ホルミル基;
アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、2,2-ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、(2-エチル)ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基、ベンゾイル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数が1~20(好ましくは炭素数が1~11)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアルカノイル基とする場合、炭素数は好ましくは2~12である);
N-メチルアミノ基、N,N-ジメチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、N-プロピルアミノ基、N,N-ジプロピルアミノ基、N-イソプロピルアミノ基、N,N-ジイソプロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、N,N-ジブチルアミノ基、N-イソブチルアミノ基、N,N-ジイソブチルアミノ基、N-sec-ブチルアミノ基、N,N-ジsec-ブチルアミノ基、N-tert-ブチルアミノ基、N,N-ジtert-ブチルアミノ基、N-ペンチルアミノ基、N,N-ジペンチルアミノ基、N-(1-エチルプロピル)アミノ基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)アミノ基、N-ヘキシルアミノ基、N,N-ジヘキシルアミノ基、N-(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N-ヘプチルアミノ基、N,N-ジヘプチルアミノ基、N-オクチルアミノ基、N,N-ジオクチルアミノ基、N-ノニルアミノ基、N,N-ジノニルアミノ基、N-フェニルアミノ基、N,N-ジフェニルアミノ基、N,N-エチルメチルアミノ基、N,N-プロピルメチルアミノ基、N,N-イソプロピルメチルアミノ基、N,N-ブチルメチルアミノ基、N-デシルアミノ基、N,N-デシルメチルアミノ基、N-ウンデシルアミノ基、N,N-ウンデシルメチルアミノ基、N-ドデシルアミノ基、N,N-ドデシルメチルアミノ基、N-イコシルアミノ基、N,N-イコシルメチルアミノ基、N,N-tert-ブチルメチルアミノ基、N,N-フェニルメチルアミノ基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基;
N-メチルスルファモイル基、N,N-ジメチルスルファモイル基、N-エチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N-プロピルスルファモイル基、N,N-ジプロピルスルファモイル基、N-イソプロピルスルファモイル基、N,N-ジイソプロピルスルファモイル基、N-ブチルスルファモイル基、N,N-ジブチルスルファモイル基、N-イソブチルスルファモイル基、N,N-ジイソブチルスルファモイル基、N-sec-ブチルスルファモイル基、N,N-ジsec-ブチルスルファモイル基、N-tert-ブチルスルファモイル基、N,N-ジtert-ブチルスルファモイル基、N-ペンチルスルファモイル基、N,N-ジペンチルスルファモイル基、N-(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N-ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジヘキシルスルファモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N-ヘプチルスルファモイル基、N,N-ジヘプチルスルファモイル基、N-オクチルスルファモイル基、N,N-ジオクチルスルファモイル基、N,N-オクチルメチルスルファモイル基、N-ノニルスルファモイル基、N,N-ジノニルスルファモイル基、N-フェニルスルファモイル基、N,N-ジフェニルスルファモイル基、N,N-エチルメチルスルファモイル基、N,N-プロピルメチルスルファモイル基、N,N-イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N-ブチルメチルスルファモイル基、N-デシルスルファモイル基、N,N-デシルメチルスルファモイル基、N-ウンデシルスルファモイル基、N,N-ウンデシルメチルスルファモイル基、N-ドデシルスルファモイル基、N,N-ドデシルメチルスルファモイル基、N-イコシルスルファモイル基、N,N-イコシルメチルスルファモイル基、N,N-tert-ブチルメチルスルファモイル基、N,N-フェニルメチルスルファモイル基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基またはその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;
カルボキシ基、-CO2M2(M2はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム);スルホ基、-SO3M2(M2はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム);ニトロ基;シアノ基;
N-メチルカルバモイル基、N,N-ジメチルカルバモイル基、N-エチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N-プロピルカルバモイル基、N,N-ジプロピルカルバモイル基、N-イソプロピルカルバモイル基、N,N-ジイソプロピルカルバモイル基、N-ブチルカルバモイル基、N,N-ジブチルカルバモイル基、N-イソブチルカルバモイル基、N,N-ジイソブチルカルバモイル基、N-sec-ブチルカルバモイル基、N,N-ジsec-ブチルカルバモイル基、N-tert-ブチルカルバモイル基、N,N-ジtert-ブチルカルバモイル基、N-ペンチルカルバモイル基、N,N-ジペンチルカルバモイル基、N-(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N-ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジヘキシルカルバモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N-ヘプチルカルバモイル基、N,N-ジヘプチルカルバモイル基、N-オクチルカルバモイル基、N,N-ジオクチルカルバモイル基、N-ノニルカルバモイル基、N,N-オクチルメチルカルバモイル基、N,N-オクチルブチルカルバモイル基、N,N-ジノニルカルバモイル基、N-フェニルカルバモイル基、N,N-ジフェニルカルバモイル基、N,N-エチルメチルカルバモイル基、N,N-プロピルメチルカルバモイル基、N,N-イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N-ブチルメチルカルバモイル基、N-デシルカルバモイル基、N,N-デシルメチルカルバモイル基、N-ウンデシルカルバモイル基、N,N-ウンデシルメチルカルバモイル基、N-ドデシルカルバモイル基、N,N-ドデシルメチルカルバモイル基、N-イコシルカルバモイル基、N,N-イコシルメチルカルバモイル基、N,N-tert-ブチルメチルカルバモイル基、N,N-フェニルメチルカルバモイル基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基;
パーフルオロエチルメチル基、パーフルオロプロピルメチル基、パーフルオロイソプロピルメチル基、パーフルオロブチルメチル基、パーフルオロペンチルメチル基、パーフルオロヘキシルメチル基、パーフルオロヘプチルメチル基、パーフルオロオクチルメチル基、パーフルオロノニルメチル基、パーフルオロデシルメチル基、パーフルオロウンデシルメチル基、パーフルオロドデシルメチル基及びパーフルオロイコシルメチル基等の水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
*-Si(CH3)3、*-Si(CH2CH3)3、*-Si(C6H5)3及び*-Si(CH(CH3)2)3などの*-SiR3(式中、Rは、水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基;
等が挙げられる。
=、CH3-CH2-N=、CH3-(CH2)2-N=及びCH3-(CH2)3-N=等が挙げられる。アリール基が置換したイミノ基としては、C6H5-N=等が挙げられる。
[群s1]
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基;
ヒドロキシ基;
ハロゲン原子;
-CO2M(好ましくはカルボキシ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
-SO3M(好ましくはスルホ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
ニトロ基;
シアノ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基;
カルバモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基;
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
オキソ基
[群s2]
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基;
ヒドロキシ基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子;
-CO2M(好ましくはカルボキシ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
-SO3M(好ましくはスルホ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
ニトロ基;
シアノ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基;
カルバモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基;
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~10の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
オキソ基
より好ましくは、群s1の置換基を有する炭素数1~20の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群s1の置換基を有する炭素数3~20の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群s1の置換基を有する炭素数6~20の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群s1の置換基を有する炭素数1~20の基が挙げられ、
とりわけ好ましくは、群s2の置換基を有する炭素数1~15の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群s2の置換基を有する炭素数3~15の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群s2の置換基を有する炭素数6~15の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群s2の置換基を有する炭素数1~15の基が挙げられる。
複素環基の炭素数は、好ましくは3~30であり、より好ましくは3~22であり、さらに好ましくは3~20であり、さらにより好ましくは3~18であり、さらに一層好ましくは3~15であり、特に好ましくは3~14である。
アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン及びピペラジン等の単環系飽和複素環;
2,5-ジメチルピロール等のピロール、2-メチルピラゾール、3-メチルピラゾール等のピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール及び1,2,4-トリアゾール等の5員環系不飽和複素環;
ピリジン、ピリダジン、6-メチルピリミジン等のピリミジン、ピラジン及び1,3,5-トリアジン等の6員環系不飽和複素環;
インダゾール、インドリン、イソインドリン、インドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、キノリン、イソキノリン、5,6,7,8-テトラヒドロ(3-メチル)キノキサリン、3-メチルキノキサリン等のキノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、プリン、プテリジン、ベンゾピラゾール、ベンゾピペリジン等の縮合二環系複素環;
カルバゾール、アクリジン及びフェナジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,3-ジオキサン及び1,4-ジオキサン、1-シクロペンチルジオキソラン等の単環系飽和複素環;
1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン、1,4-ジオキサスピロ[4.5]ノナン等の二環系飽和複素環;
α-アセトラクトン、β-プロピオラクトン、γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン及びδ-バレロラクトン等のラクトン系複素環;
2,3-ジメチルフラン、2,5-ジメチルフラン等のフラン等の5員環系不飽和複素環;
2H-ピラン、4H-ピラン等の6員環系不飽和複素環;
1-ベンゾフラン、4-メチルベンゾピラン等のベンゾピラン、ベンゾジオキソール、クロマン及びイソクロマン等の縮合二環系複素環;
キサンテン、ジベンゾフラン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
ジチオラン等の5員環系飽和複素環;
チアン、1,3-ジチアン、2-メチル1,3-ジチアン等の6員環系飽和複素環;
3-メチルチオフェン、2-カルボキシチオフェン等のチオフェン、4H-チオピラン、ベンゾテトラヒドロチオピラン等のベンゾチオピラン等の5員環系不飽和複素環;
ベンゾチオフェン等の縮合二環系複素環等;
チアントレン、ジベンゾチオフェン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
モルホリン、2-ピロリドン、2-メチル-2-ピロリドン、2-ピペリドン及び2-メチル-2-ピペリドン等の単環系飽和複素環;
4-メチルオキサゾール等のオキサゾール、2-メチルイソオキサゾール、3-メチルイソオキサゾール等のイソオキサゾール等の単環系不飽和複素環;
ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾオキサジン、ベンゾジオキサン、ベンゾイミダゾリン等の縮合二環系複素環;
フェノキサジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
3―メチルチアゾール、2,4-ジメチルチアゾール等のチアゾール等の単環系複素環;
ベンゾチアゾール等の縮合二環系複素環;
フェノチアジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
該置換基の好ましいものとしては、RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及びR102Z5で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及びR102Z5で表される置換基を有する複素環基としては、1価又は2価の置換基を有する複素環基が挙げられ、好ましくは群s1の置換基を有する複素環基が挙げられ、より好ましくは群s2の置換基を有する複素環基が挙げられる。
上記炭化水素基又は複素環基が有していてもよい置換基(第一置換基)は、1つ又は2つ以上であってもよく、2つ以上の置換基は、互いに独立して、同一であってもよく異なってもよい。さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基(第二置換基)が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。
N-メチルスルファモイル基、N-エチルスルファモイル基、N-プロピルスルファモイル基、N-イソプロピルスルファモイル基、N-ブチルスルファモイル基、N-イソブチルスルファモイル基、N-sec-ブチルスルファモイル基、N-tert-ブチルスルファモイル基、N-ペンチルスルファモイル基、N-(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N-ヘキシルスルファモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N-ヘプチルスルファモイル基、N-オクチルスルファモイル基、N-ノニルスルファモイル基、N-デシルスルファモイル基、N-ウンデシルスルファモイル基、N-ドデシルスルファモイル基、N-イコシルスルファモイル基、N-フェニルスルファモイル基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基並びに表1Z5~表15Z5に示される化合物において-SO2NH(R102Z5X)(ただし、R102Z5Xは水素原子にならない事以外は、R102Z5と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-SO2NH(R102Z5X)(ただし、R102Z5Xは水素原子にならない事以外は、R102Z5と同じである)に該当する基等;
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基並びに表1Z5~表15Z5に示される化合物において-SO2N(R102Z5)2に該当する基等が挙げられる。
N-メチルカルバモイル基、N-エチルカルバモイル基、N-プロピルカルバモイル基、N-イソプロピルカルバモイル基、N-ブチルカルバモイル基、N-イソブチルカルバモイル基、N-sec-ブチルカルバモイル基、N-tert-ブチルカルバモイル基、N-ペンチルカルバモイル基、N-(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N-ヘキシルカルバモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N-ヘプチルカルバモイル基、N-オクチルカルバモイル基及びN-ノニルカルバモイル基、N-デシルカルバモイル基、N-ウンデシルカルバモイル基、N-ドデシルカルバモイル基、N-イコシルカルバモイル基、N-フェニルカルバモイル基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基並びに表1Z5~表15Z5に示される化合物において-CONH(R102Z5X)(ただし、R102Z5Xは水素原子にならない事以外は、R102Z5と同じである)に該当する基及び及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-CONH(R102Z5X)(ただし、R102Z5Xは水素原子にならない事以外は、R102Z5と同じである)に該当する基等;
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基並びに表1Z5~表15Z5に示される化合物において-CON(R102Z5)2に該当する基等が挙げられる。
N-メチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N-プロピルアミノ基、N-イソプロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、N-イソブチルアミノ基、N-sec-ブチルアミノ基、N-tert-ブチルアミノ基、N-ペンチルアミノ基、N-ヘキシルアミノ基、N-(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N-ヘプチルアミノ基、N-オクチルアミノ基、N-ノニルアミノ基、N-デシルアミノ基、N-ウンデシルアミノ基、N-ドデシルアミノ基、N-イコシルアミノ基、N-フェニルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基並びに表1Z5~表15Z5に示される化合物において-NH(R102Z5X)(ただし、R102Z5Xは水素原子にならない事以外は、R102Z5と同じである)に該当する基及び及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-NH(R102Z5X)(ただし、R102Z5Xは水素原子にならない事以外は、R102Z5と同じである)に該当する基等;
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基並びに表1Z5~表15Z5に示される化合物において-N(R102Z5)2に該当する基等が挙げられる。
好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基(該カルボニルアミノ基をアルカノイルアミノ基とする場合、炭素数はより好ましくは1~10である)並びに表1Z5~表15Z5に示される化合物において-NHCO-R102Z5に該当する基等が挙げられる。
-SO3M及び-CO2MのMとしては、水素原子;リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子等のアルカリ金属原子が挙げられ、好ましくは水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子が挙げられる。
さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基(第二置換基)が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。
R2Z5とR3Z5が環を形成する場合は、R4Z5とR5Z5は環を形成しないことが好ましく、より好ましくはR4Z5及びR5Z5が水素原子である。
またR4Z5とR5Z5が環を形成する場合は、R2Z5とR3Z5は環を形成しないことが好ましく、より好ましくはR2Z5及びR3Z5が水素原子である。
置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z5)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO3M又は-CO2Mであることがより好ましく、
ニトロ基又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基であることが更に好ましく、ニトロ基又はtert-ブチル基であることがさらにより好ましい。又は、R2Z5とR3Z5、R3Z5とR4Z5、又はR4Z5とR5Z5の少なくとも一組が、環を形成することが好ましい。
置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z5)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO3M又は-CO2Mであることが好ましく、
ニトロ基又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基であることがより好ましく、ニトロ基又はtert-ブチル基であることが更により好ましい。中でも、R3Z5がニトロ基又はtert-ブチル基であってR2Z5、R4Z5およびR5Z5が水素原子であるか、或いは、R2Z5、R3Z5およびR5Z5が水素原子であってR4Z5がニトロ基又はtert-ブチル基であることが更により好ましい。
Ba1Z5Ba2Z5は、式(BB2)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)で表されるいずれかの部分構造を表す。式(BB2)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)は、式(IZ1-aa)のBa1Z1Ba2Z1を表す(BB2)~(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)と同じものである。Ba1Z5及びBa2Z5は、それぞれ結合手を表し、Ba1Z5が式(BB2)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)のB1の結合手であるときにはBa2Z5がB2の結合手となり、Ba1Z5が式(BB2)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)のB2
の結合手であるときにはBa2Z5がB1の結合手となる。
Ba1Z5Ba2Z5としては、式(BB6)、式(BB8)、式(BB11)、式(BB14)、式(BB19)、式(BB37)、式(BB58)、式(BBJ2)、式(BBO8)及び式(BBO10)が好ましく、式(BB6)及び式(BB19)がより好ましい。
「Me」はメチル基を表し、
「Et」はエチル基を表し、
「Bu」はブチル基を表し、
「TBu」はtert-ブチル基を表し、
「Hex」はヘキシル基を表し、
「Oct」はオクチル基を表し、
「2EH」は2-エチルヘキシル基を表し、
「CHM」はシクロヘキシルメチル基を表し、
「CH」はシクロヘキシル基を表し、
「PH」はフェニル基を表し、
「BZ」はベンジル基を表し、
「NPR」はプロピル基を表し、
「IPR」はイソプロピル基を表し、
「IBu」はイソブチル基を表し、
「EOE」は-CH2CH2OCH2CH3を表し、
「ALL」はアリル基を表し、
「HYE」は2-ヒドロキシエチル基を表し、
「COM」は-CO-CH3を表し、
「COE」は-COO-CH2CH3を表し、
「OCM」は-OCO-CH3を表し、
「OME」は-O-CH3を表し、
「SOT」はトシル基を表し、
「SNH」は-SO2NH-CH2CH(CH2CH3)((CH2)3CH3)を表し、
「SN2」は-SO2N(CH3)((CH2)7CH3)を表し、
「CNM」は-CONHCH3を表し、
「CN2」は-CON(CH3)C6H5を表し、
「NPH」は-NHC6H5を表し、
「NOT」は-N((CH2)7CH3)2を表し、
「NCO」は-NHCO((CH2)4CH3)を表し、
「F」はフッ素原子を表し、
「Cl」は塩素原子を表し、
「Br」は臭素原子を表し、
「CN」はシアノ基を表し、
「NO2」はニトロ基を表し、
「SUA」は-SO3Hを表し、
「CBA」は-CO2Hを表し、
「CHO」は-CHOを表し、
「OCH」は-OCOHを表し、
「OH」は-OHを表し、
「SFM」は-SO2NH2を表し、
「CBM」は-CONH2を表し、
「NH2」は-NH2を表し、
「NCH」は-NHCOHを表す。
また以下の式で示す部分構造で、*は結合手を表す。
化合物(IZ5-1)~化合物(IZ5-160)及び化合物(IZ5-247)~化合物(IZ5-484)がより好ましく、
化合物(IZ5-1)~化合物(IZ5-160)が更に好ましく、
化合物(IZ5-1)~化合物(IZ5-101)が更により好ましく、
化合物(IZ5-1)~化合物(IZ5-44)がとりわけ好ましい。
化合物(IZ5-1)~化合物(IZ5-160)及び化合物(IZ5-247)~化合物(IZ5-484)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物がより好ましく、
化合物(IZ5-1)~化合物(IZ5-160)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物が更に好ましく、
化合物(IZ5-1)~化合物(IZ5-101)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物が更により好ましく、
化合物(IZ5-1)~化合物(IZ5-44)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物がとりわけ好ましい。
RN1Z5は、-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-CON(R102Z5)2、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
R1Z5は、水素原子、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基、-SO3M又は-CO2Mであり、
R2Z5~R5Z5は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z5)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO3M又は-CO2Mであり、
R2Z5~R5Z5の少なくとも一つは、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z5)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO3M又は-CO2Mであり、
R6Z5及びR7Z5は、互いに独立に、水素原子、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基、-SO3M又は-CO2Mであり、
R102Z5は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
R101Z5は、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物が好ましく、
RN1Z5は、-CO-R102Z5、-CON(R102Z5)2、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R1Z5は、水素原子であり、
R2Z5~R5Z5は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z5)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~10の炭化水素基、-NHCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO3M又は-CO2Mであり、
R2Z5~R5Z5の少なくとも一つは、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z5)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~10の炭化水素基、-NHCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO3M又は-CO2Mであり、
R6Z5及びR7Z5は、同一の基であり、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R102Z5は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R101Z5は、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物がより好ましく、
RN1Z5は、-CO-R102Z5、-CON(R102Z5)2、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R1Z5は、水素原子であり、
R2Z5~R5Z5は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z5)2、ニトロ基、トリフルオロメチル基、-O-R102Z5、-SO3M又は-CO2Mであり、
R2Z5~R5Z5の少なくとも一つは、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z5)2、ニトロ基、トリフルオロメチル基、-O-R102Z5、-SO3M又は-CO2Mであり、
R6Z5及びR7Z5は、同一の基であり、水素原子、又は炭素数1~10の炭化水素基であり、
R102Z5は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R101Z5は、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物が更に好ましい。
R14Z5は、炭素数1~20のアルキル基を表す。
M1Z5は、アルカリ金属原子を表す。
LGは、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。]
M1Z5で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。
化合物(pt4Z5)の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常、1~10モルであり、好ましくは1~5モルであり、より好ましくは1~3モルであり、さらに好ましくは1~2モルである。
酸の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常1~20モルであり、好ましくは1~10モルであり、より好ましくは1~8モルであり、さらに好ましくは1~6モルである。
溶媒としては、水;アセトニトリル等のニトリル溶媒;メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール及び1-オクタノール等のアルコール溶媒;テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒;アセトン等のケトン溶媒;酢酸エチル等のエステル溶媒;ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒;トルエン等の芳香族炭化水素溶媒;塩化メチレン及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒;N,N-ジメチルホルムアルデヒド及びN-メチルピロリドン等のアミド溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒が挙げられ、好ましくは水、ニトリル溶媒、アルコール溶媒、エーテル溶媒、ケトン溶媒、エステル溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン化炭化水素溶媒、アミド溶媒及びスルホキシド溶媒が挙げられ、より好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール、1-オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N-ジメチルホルムアルデヒド、N-メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、さらに好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール、1-オクタノール、アセトン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N-ジメチルホルムアルデヒド、N-メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、とりわけ好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール及び2-プロパノールが挙げられる。
溶媒の使用量は、フタロニトリル化合物1質量部に対して、通常1~1000質量部である。
溶媒の使用量は、R1Z5が水素原子である化合物(IZ5)1質量部に対して、通常1~1000質量部である。化合物(pt5Z5)の反応温度は、通常-90~200℃であり、好ましくは-80~100℃であり、より好ましくは0~50℃である。反応時間は、通常0.5~300時間である。
M22は、アルカリ金属原子を表す。
M22で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。
発煙硫酸中の硫酸の使用量は、化合物(IZ5)1モルに対し、通常1~200モルであり、好ましくは10~100モルであり、より好ましくは10~75モルであり、さらに好ましくは10~50モルである。
化合物(IZ6)は、式(IZ6)で表される。
D、Z、a又はAc+が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(I’Z6)及び式(I’’Z6)は、それぞれ、式(IZ6)の部分構造を表し、D、Z、Ac+、a、b、c及びdは、式(IZ6)におけるものと同じものを表す。
ただし、式(I’Z6)で表される部分構造が有する負の価数と、式(I’’Z6)で表される部分構造が有する正の価数の絶対値は同じである。]
2価以上の金属陽イオンとしては、
元素の周期律表の2族~15族の金属の陽イオンが挙げられ、好ましくは
Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Cd2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Hg2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Pb2+及びMn2+等の2価の金属陽イオン;
Al3+、Fe3+及びCr3+等の3価の金属陽イオン;
Sn4+及びMn4+等の4価の金属陽イオンが挙げられ、より好ましくは
Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+、Sn4+及びMn4+が挙げられ、さらに好ましくは
Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+及びMn4+が挙げられる。
Ac+、b、c及びdは、前記と同じ意味を表す。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、-OCON(R102AZ6)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、-SO3 -、-CO2 -、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2AZ6とR3AZ6、R3AZ6とR4AZ6、R4AZ6とR5AZ6、RAA1Z6とRAA2Z6及びR12AZ6とR13AZ6は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101AZ6は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102AZ6は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
式(IZ6-A’)及び式(IZ6-A’’)は、それぞれ、式(IZ6-A)の部分構造を表し、Ac+、b、c、d、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、
RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6は、式(IZ6-A)におけるものと同じものを表す。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6、R102AZ6、M、c又はAc+が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6は、(ra-i)~(ra-iii)のうち少なくとも1つを充足しており、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6が有する-SO3 -又は-CO2 -の合計個数はaである。
(ra-i)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6の少なくとも一つが、-SO3 -又は-CO2 -である。
(ra-ii)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6の少なくとも一つが、-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6 、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、又は-OCON(R102AZ6)2であって、該R101AZ6及びR102AZ6が、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
(ra-iii)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6の少なくとも一つが、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基及び該複素環基は、-SO3 -又は-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
aは、式(IZ6)におけるものと同じ意味を表す。aが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(IZ6-A’)で表される部分構造が有する負の価数と、式(IZ6-A’’)で表される部分構造が有する正の価数の絶対値は同じである。
波線は、E体又はZ体を表す。]
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される基は、上記に挙げた炭化水素基(例えば鎖状炭化水素基と脂環式炭化水素基)を組合せた基として、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、2-メチルシクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、アダマンチルメチル基等の1つ以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基であってもよい。
これらの炭素数は、好ましくは4~30であり、より好ましくは6~30であり、よりさらに好ましくは6~20であり、また好ましくは4~20であり、さらに好ましくは4~15であり、特に好ましくは6~15である。
該1価の置換基としては、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、イコシルオキシ基、1-フェニルエトキシ基、1-メチル-1-フェニルエトキシ基、フェニルオキシ基、o-トリルオキシ基、2,3-ジメチルフェニルオキシ基、2,4-ジメチルフェニルオキシ基、2,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,6-ジメチルフェニルオキシ基、3,4-ジメチルフェニルオキシ基、3,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,2-ジシアノフェニルオキシ基、2,3-ジシアノフェニルオキシ基、2,4-ジシアノフェニルオキシ基、2,5-ジシアノフェニルオキシ基、2,6-ジシアノフェニルオキシ基、3,4-ジシアノフェニルオキシ基、3,5-ジシアノフェニルオキシ基、4-メトキシフェニルオキシ基、2-メトキシフェニルオキシ基、3-メトキシフェニルオキシ基、4-エトキシフェニルオキシ基、2-エトキシフェニルオキシ基、3-エトキシフェニルオキシ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が片側に結合したオキシ基;
ホルミル基;
アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、2,2-ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、(2-エチル)ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基、ベンゾイル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数が1~20(好ましくは炭素数が1~11)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアルカノイル基とする場合、炭素数は好ましくは2~12である);
N-メチルアミノ基、N,N-ジメチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、N-プロピルアミノ基、N,N-ジプロピルアミノ基、N-イソプロピルアミノ基、N,N-ジイソプロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、N,N-ジブチルアミノ基、N-イソブチルアミノ基、N,N-ジイソブチルアミノ基、N-sec-ブチルアミノ基、N,N-ジsec-ブチルアミノ基、N-tert-ブチルアミノ基、N,N-ジtert-ブチルアミノ基、N-ペンチルアミノ基、N,N-ジペンチルアミノ基、N-(1-エチルプロピル)アミノ基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)アミノ基、N-ヘキシルアミノ基、N,N-ジヘキシルアミノ基、N-(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N-ヘプチルアミノ基、N,N-ジヘプチルアミノ基、N-オクチルアミノ基、N,N-ジオクチルアミノ基、N-ノニルアミノ基、N,N-ジノニルアミノ基、N-フェニルアミノ基、N,N-ジフェニルアミノ基、N,N-エチルメチルアミノ基、N,N-プロピルメチルアミノ基、N,N-イソプロピルメチルアミノ基、N,N-ブチルメチルアミノ基、N-デシルアミノ基、N,N-デシルメチルアミノ基、N-ウンデシルアミノ基、N,N-ウンデシルメチルアミノ基、N-ドデシルアミノ基、N,N-ドデシルメチルアミノ基、N-イコシルアミノ基、N,N-イコシルメチルアミノ基、N,N-tert-ブチルメチルアミノ基、N,N-フェニルメチルアミノ基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基;
N-メチルスルファモイル基、N,N-ジメチルスルファモイル基、N-エチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N-プロピルスルファモイル基、N,N-ジプロピルスルファモイル基、N-イソプロピルスルファモイル基、N,N-ジイソプロピルスルファモイル基、N-ブチルスルファモイル基、N,N-ジブチルスルファモイル基、N-イソブチルスルファモイル基、N,N-ジイソブチルスルファモイル基、N-sec-ブチルスルファモイル基、N,N-ジsec-ブチルスルファモイル基、N-tert-ブチルスルファモイル基、N,N-ジtert-ブチルスルファモイル基、N-ペンチルスルファモイル基、N,N-ジペンチルスルファモイル基、N-(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N-ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジヘキシルスルファモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N-ヘプチルスルファモイル基、N,N-ジヘプチルスルファモイル基、N-オクチルスルファモイル基、N,N-ジオクチルスルファモイル基、N,N-オクチルメチルスルファモイル基、N-ノニルスルファモイル基、N,N-ジノニルスルファモイル基、N-フェニルスルファモイル基、N,N-ジフェニルスルファモイル基、N,N-エチルメチルスルファモイル基、N,N-プロピルメチルスルファモイル基、N,N-イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N-ブチルメチルスルファモイル基、N-デシルスルファモイル基、N,N-デシルメチルスルファモイル基、N-ウンデシルスルファモイル基、N,N-ウンデシルメチルスルファモイル基、N-ドデシルスルファモイル基、N,N-ドデシルメチルスルファモイル基、N-イコシルスルファモイル基、N,N-イコシルメチルスルファモイル基、N,N-tert-ブチルメチルスルファモイル基、N,N-フェニルメチルスルファモイル基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基またはその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;
カルボキシ基、-CO2M2(M2はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム);スルホ基、-SO3M2(M2はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム);ニトロ基;シアノ基;
N-メチルカルバモイル基、N,N-ジメチルカルバモイル基、N-エチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N-プロピルカルバモイル基、N,N-ジプロピルカルバモイル基、N-イソプロピルカルバモイル基、N,N-ジイソプロピルカルバモイル基、N-ブチルカルバモイル基、N,N-ジブチルカルバモイル基、N-イソブチルカルバモイル基、N,N-ジイソブチルカルバモイル基、N-sec-ブチルカルバモイル基、N,N-ジsec-ブチルカルバモイル基、N-tert-ブチルカルバモイル基、N,N-ジtert-ブチルカルバモイル基、N-ペンチルカルバモイル基、N,N-ジペンチルカルバモイル基、N-(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N-ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジヘキシルカルバモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N-ヘプチルカルバモイル基、N,N-ジヘプチルカルバモイル基、N-オクチルカルバモイル基、N,N-ジオクチルカルバモイル基、N-ノニルカルバモイル基、N,N-オクチルメチルカルバモイル基、N,N-オクチルブチルカルバモイル基、N,N-ジノニルカルバモイル基、N-フェニルカルバモイル基、N,N-ジフェニルカルバモイル基、N,N-エチルメチルカルバモイル基、N,N-プロピルメチルカルバモイル基、N,N-イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N-ブチルメチルカルバモイル基、N-デシルカルバモイル基、N,N-デシルメチルカルバモイル基、N-ウンデシルカルバモイル基、N,N-ウンデシルメチルカルバモイル基、N-ドデシルカルバモイル基、N,N-ドデシルメチルカルバモイル基、N-イコシルカルバモイル基、N,N-イコシルメチルカルバモイル基、N,N-tert-ブチルメチルカルバモイル基、N,N-フェニルメチルカルバモイル基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基;
パーフルオロエチルメチル基、パーフルオロプロピルメチル基、パーフルオロイソプロピルメチル基、パーフルオロブチルメチル基、パーフルオロペンチルメチル基、パーフルオロヘキシルメチル基、パーフルオロヘプチルメチル基、パーフルオロオクチルメチル基、パーフルオロノニルメチル基、パーフルオロデシルメチル基、パーフルオロウンデシルメチル基、パーフルオロドデシルメチル基及びパーフルオロイコシルメチル基等の水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
*-Si(CH3)3、*-Si(CH2CH3)3、*-Si(C6H5)3及び*-Si(CH(CH3)2)3などの*-SiR3(式中、Rは、水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基;
[群s1]
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基;
ヒドロキシ基;
ハロゲン原子;
-CO2M(好ましくはカルボキシ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
-SO3M(好ましくはスルホ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
ニトロ基;
シアノ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基;
カルバモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基;
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
オキソ基;
-SO3 -;
-CO2 -
[群s2]
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基;
ヒドロキシ基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子;
-CO2M(好ましくはカルボキシ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
-SO3M(好ましくはスルホ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
ニトロ基;
シアノ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基;
カルバモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基;
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~10の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
オキソ基;
-SO3 -;
-CO2 -
より好ましくは、群s1の置換基を有する炭素数1~20の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群s1の置換基を有する炭素数3~20の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群s1の置換基を有する炭素数6~20の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群s1の置換基を有する炭素数4~20の基が挙げられ;
とりわけ好ましくは、群s2の置換基を有する炭素数1~15の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群s2の置換基を有する炭素数3~15の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群s2の置換基を有する炭素数6~15の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群s2の置換基を有する炭素数4~15の基が挙げられる。
複素環基の炭素数は、好ましくは3~30であり、より好ましくは3~22であり、さらに好ましくは3~20であり、さらにより好ましくは3~18であり、さらに一層好ましくは3~15であり、特に好ましくは3~14である。
アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン及びピペラジン等の単環系飽和複素環;
2,5-ジメチルピロール等のピロール、2-メチルピラゾール、3-メチルピラゾール等のピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール及び1,2,4-トリアゾール等の5員環系不飽和複素環;
ピリジン、ピリダジン、6-メチルピリミジン等のピリミジン、ピラジン及び1,3,5-トリアジン等の6員環系不飽和複素環;
インダゾール、インドリン、イソインドリン、インドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、キノリン、イソキノリン、5,6,7,8-テトラヒドロ(3-メチル)キノキサリン、3-メチルキノキサリン等のキノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、プリン、プテリジン、ベンゾピラゾール、ベンゾピペリジン等の縮合二環系複素環;
カルバゾール、アクリジン及びフェナジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,3-ジオキサン及び1,4-ジオキサン、1-シクロペンチルジオキソラン等の単環系飽和複素環;
1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン、1,4-ジオキサスピロ[4.5]ノナン等の二環系飽和複素環;
α-アセトラクトン、β-プロピオラクトン、γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン及びδ-バレロラクトン等のラクトン系複素環;
2,3-ジメチルフラン、2,5-ジメチルフラン等のフラン等の5員環系不飽和複素環;
2H-ピラン、4H-ピラン等の6員環系不飽和複素環;
1-ベンゾフラン、4-メチルベンゾピラン等のベンゾピラン、ベンゾジオキソール、クロマン及びイソクロマン等の縮合二環系複素環;
キサンテン、ジベンゾフラン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
ジチオラン等の5員環系飽和複素環;
チアン、1,3-ジチアン、2-メチル1,3-ジチアン等の6員環系飽和複素環;
3-メチルチオフェン、2-カルボキシチオフェン等のチオフェン、4H-チオピラン、ベンゾテトラヒドロチオピラン等のベンゾチオピラン等の5員環系不飽和複素環;
ベンゾチオフェン等の縮合二環系複素環等;
チアントレン、ジベンゾチオフェン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
モルホリン、2-ピロリドン、2-メチル-2-ピロリドン、2-ピペリドン及び2-メチル-2-ピペリドン等の単環系飽和複素環;
4-メチルオキサゾール等のオキサゾール、2-メチルイソオキサゾール、3-メチルイソオキサゾール等のイソオキサゾール等の単環系不飽和複素環;
ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾオキサジン、ベンゾジオキサン、ベンゾイミダゾリン等の縮合二環系複素環;
フェノキサジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
3―メチルチアゾール、2,4-ジメチルチアゾール等のチアゾール等の単環系複素環;
ベンゾチアゾール等の縮合二環系複素環;
フェノチアジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
該置換基の好ましいものとしては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される置換基を有する複素環基としては、1価又は2価の置換基を有する複素環基が挙げられ、好ましくは群s1の置換基を有する複素環基が挙げられ、より好ましくは群s2の置換基を有する複素環基が挙げられる。
上記炭化水素基又は複素環基が有していてもよい置換基(第一置換基)は、1つ又は2つ以上であってもよく、2つ以上の置換基は、互いに独立して、同一であってもよく異なってもよい。さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基(第二置換基)が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。
ルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、(2-エチル)ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、イコシルスルホニル基、フェニルスルホニル基、p-トリルスルホニル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したスルホニル基並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-SO2-R102AZ6に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-SO2-R102AZ6に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-SO2-R102AZ6に該当する基等が挙げられる。
N-メチルスルファモイル基、N-エチルスルファモイル基、N-プロピルスルファモイル基、N-イソプロピルスルファモイル基、N-ブチルスルファモイル基、N-イソブチルスルファモイル基、N-sec-ブチルスルファモイル基、N-tert-ブチルスルファモイル基、N-ペンチルスルファモイル基、N-(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N-ヘキシルスルファモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N-ヘプチルスルファモイル基、N-オクチルスルファモイル基、N-ノニルスルファモイル基、N-デシルスルファモイル基、N-ウンデシルスルファモイル基、N-ドデシルスルファモイル基、N-イコシルスルファモイル基、N-フェニルスルファモイル基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-SO2NH(R102AZ6X)(ただし、R102AZ6Xは水素原子にならない事以外は、R102AZ6と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-SO2NH(R102AZ6X)(ただし、R102AZ6Xは水素原子にならない事以外は、R102AZ6と同じである)に該当する基等;
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-SO2N(R102AZ6)2に該当する基等が挙げられる。
N-メチルカルバモイル基、N-エチルカルバモイル基、N-プロピルカルバモイル基、N-イソプロピルカルバモイル基、N-ブチルカルバモイル基、N-イソブチルカルバモイル基、N-sec-ブチルカルバモイル基、N-tert-ブチルカルバモイル基、N-ペンチルカルバモイル基、N-(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N-ヘキシルカルバモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N-ヘプチルカルバモイル基、N-オクチルカルバモイル基及びN-ノニルカルバモイル基、N-デシルカルバモイル基、N-ウンデシルカルバモイル基、N-ドデシルカルバモイル基、N-イコシルカルバモイル基、N-フェニルカルバモイル基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-CONH(R102AZ6X)(ただし、R102AZ6Xは水素原子にならない事以外は、R102AZ6と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-CONH(R102AZ6X)(ただし、R102AZ6Xは水素原子にならない事以外は、R102AZ6と同じである)に該当する基等;
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-CON(R102AZ6)2に該当する基等が挙げられる。
N-メチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N-プロピルアミノ基、N-イソプロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、N-イソブチルアミノ基、N-sec-ブチルアミノ基、N-tert-ブチルアミノ基、N-ペンチルアミノ基、N-ヘキシルアミノ基、N-(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N-ヘプチルアミノ基、N-オクチルアミノ基、N-ノニルアミノ基、N-デシルアミノ基、N-ウンデシルアミノ基、N-ドデシルアミノ基、N-イコシルアミノ基、N-フェニルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-NH(R102AZ6X)(ただし、R102AZ6Xは水素原子にならない事以外は、R102AZ6と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-NH(R102AZ6X)(ただし、R102AZ6Xは水素原子にならない事以外は、R102AZ6と同じである)に該当する基等;
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-N(R102AZ6)2に該当する基等が挙げられる。
好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基(該カルボニルアミノ基をアルカノイルアミノ基とする場合、炭素数はより好ましくは1~10である)並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-NHCO-R102AZ6に該当する基等が挙げられる。
-SO3M及び-CO2MのMとしては、水素原子;リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子等のアルカリ金属原子が挙げられ、好ましくは水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子が挙げられる。
さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基(第二置換基)が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。
R101AZ6としては、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基が好ましい。
R102AZ6としては、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基が好ましい。
R2AZ6とR3AZ6が環を形成する場合は、R4AZ6とR5AZ6は環を形成しないことが好ましく、R4AZ6とR5AZ6が水素原子であることがより好ましい。
またR4AZ6とR5AZ6が環を形成する場合は、R2AZ6とR3AZ6は環を形成しないことが好ましく、R2AZ6とR3AZ6が水素原子であることがより好ましい。
[群A]
R104AZ6、R105AZ6、R106AZ6、及びR107AZ6としては、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、(2-エチル)ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、シクロヘキシル基及びフェニル基等の炭素数1~10の炭化水素基並びに水素原子が挙げられる。
該置換基としては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。
該置換基のうち、好ましいものとしては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
水素原子、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102AZ6)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO3M又は-CO2Mであることが好ましく、
水素原子、tert-ブチル基又はニトロ基であることがより好ましい。
(raa-i)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6の少なくとも一つが、-SO3 -又は-CO2 -である。
(raa-ii)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6の少なくとも一つが、-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2又は-N(R102AZ6)2であって、該R101AZ6及びR102AZ6が、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
(raa-iii)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6の少なくとも一つが、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
Ac+、b、c、d及び波線は、前記と同じ意味を表す。
L1は、-CO-又は-SO2-を表す。
R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及びR13BZ6は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102BZ6、-COO-R101BZ6、-OCO-R102BZ6、-COCO-R102BZ6、-O-R102BZ6、-SO2-R101BZ6、-SO2N(R102BZ6)2、-CON(R102BZ6)2、-N(R102BZ6)2、-NHCO-R102BZ6、-NHCO-N(R102BZ6)2、-NHCOOR102BZ6、-OCON(R102BZ6)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、-SO3 -、-CO2 -、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2BZ6とR3BZ6、R3BZ6とR4BZ6、R4BZ6とR5BZ6、及びR12BZ6とR13BZ6は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101BZ6は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102BZ6は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
式(IZ6-B’)及び式(IZ6-B’’)は、それぞれ、式(IZ6-B)の部分構造を表し、Ac+、b、c、d、R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6及びL1は、式(IZ6-B)におけるものと同じものを表す。
Mは、前記と同じ意味を表す。
R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6、R101BZ6、R102BZ6、L1、M、c又はAc+が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6、R101BZ6及びR102BZ6は、(rb-i)~(rb-iii)のうち少なくとも1つを充足しており、R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6、R101BZ6及びR102BZ6が有する-SO3 -又は-CO2 -の合計個数はaである。
(rb-i)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及びR13BZ6の少なくとも一つが、-SO3 -又は-CO2 -である。
(rb-ii)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及びR13BZ6の少なくとも一つが、-CO-R102BZ6、-COO-R101BZ6、-OCO-R102BZ6、-COCO-R102BZ6、-O-R102BZ6、-SO2-R101BZ6、-SO2N(R102BZ6)2、又は-CON(R102BZ6)2、-N(R102BZ6)2、-NHCO-R102BZ6、-NHCO-N(R102BZ6)2、-NHCOOR102BZ6、又は-OCON(R102BZ6)2であって、該R101BZ6及びR102BZ6が、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
(rb-iii)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及びR13BZ6の少なくとも一つが、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
aは、式(IZ6-A)におけるものと同じ意味を表す。aが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(IZ6-B’)で表される部分構造が有する負の価数と、式(IZ6-B’’)で表される部分構造が有する正の価数の絶対値は同じである。]
R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及びR13BZ6の好ましいものとしては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6の好ましいものと同じものが挙げられる。
R101BZ6の好ましいものとしては、R101AZ6の好ましいものと同じものが挙げられる。
R102BZ6の好ましいものとしては、R102AZ6の好ましいものと同じものが挙げられる。
かかる芳香族炭化水素基としては、フェニル基、o-トリル基、m-トリル基、p-トリル基、2-エチルフェニル基、3-エチルフェニル基、4-エチルフェニル基、2,3-ジメチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、2,5-ジメチルフェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、3,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、o-イソプロピルフェニル基、m-イソプロピルフェニル基、p-イソプロピルフェニル基、o-tert-ブチルフェニル基、m-tert-ブチルフェニル基、p-tert-ブチルフェニル基、メシチル基、2,6-ビス(2-プロピル)フェニル基、2,4,6-トリメチルフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、5,6,7,8-テトラヒドロ-1-ナフチル基、5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基及びアントリル基等の芳香族炭化水素基;等が挙げられる。該芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~20であり、さらに好ましくは6~15である。
上記に挙げた脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子に炭素数1~40の芳香族炭化水素基が置換した基としては、ベンジル基、フェネチル基及び1-メチル-1-フェニルエチル基等のアラルキル基が挙げられる。上記に挙げた脂肪族炭化水素基を組合せた基としては、シクロヘキシルメチル基等の(シクロアルキル)アルキル基等が挙げられる。脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子に炭素数1~40の芳香族炭化水素基が置換した基又は脂肪族炭化水素基を組合せた基の炭素数は、好ましくは4~30であり、より好ましくは4~20であり、さらに好ましくは4~15である。
該置換基としては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。
該置換基の好ましいものとしては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6又はR5BZ6は、互いに独立に、
水素原子、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102BZ6)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102BZ6、-O-R102BZ6、-SO3M又は-CO2Mであることが好ましく、
水素原子又はニトロ基であることがより好ましい。ニトロ基の数は、好ましくは0~2個であり、より好ましくは0又は1個である。
(rbb-i)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及びR13BZ6の少なくとも一つが、-SO3 -又は-CO2 -である。
(rbb-ii)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及びR13BZ6の少なくとも一つが、-CO-R102BZ6、-COO-R101BZ6、-O-R102BZ6、-SO2-R101BZ6、-SO2N(R102BZ6)2、-CON(R102BZ6)2又は-N(R102BZ6)2であって、該R101BZ6及びR102BZ6が、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
(rbb-iii)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及びR13BZ6の少なくとも一つが、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
Ac+、b、c、d、L1及び波線は、前記と同じ意味を表す。
L2は、-CO-又は-SO2-を表す。
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及びR14CZ6は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102CZ6、-COO-R101CZ6、-OCO-R102CZ6、-COCO-R102CZ6、-O-R102CZ6、-SO2-R101CZ6、-SO2N(R102CZ6)2、-CON(R102CZ6)2、-N(R102CZ6)2、-NHCO-R102CZ6、-NHCO-N(R102CZ6)2、-NHCOOR102CZ6、-OCON(R102CZ6)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、-SO3 -、-CO2 -、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2CZ6とR3CZ6、R3CZ6とR4CZ6、及びR4CZ6とR5CZ6は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101CZ6は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102CZ6は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、前記と同じ意味を表す。
式(IZ6-C’)及び式(IZ6-C’’)は、それぞれ、式(IZ6-C)の部分構造を表し、Ac+、b、c、d、R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、L1及びL2は、式(IZ6-C)におけるものと同じものを表す。
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6、R102CZ6、L1、L2、M、c又はAc+が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及びR102CZ6は、(rc-i)~(rc-iii)のうち少なくとも1つを充足しており、R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及びR102CZ6が有する-SO3 -又は-CO2 -の合計個数はaである。
(rc-i)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及びR14CZ6の少なくとも一つが、-SO3 -又は-CO2 -である。
(rc-ii)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及びR14CZ6の少なくとも一つが、-CO-R102CZ6、-COO-R101CZ6、-OCO-R102CZ6、-COCO-R102CZ6、-O-R102CZ6、-SO2-R101CZ6、-SO2N(R102CZ6)2、-CON(R102CZ6)2、-N(R102CZ6)2、-NHCO-R102CZ6、-NHCO-N(R102CZ6)2、-NHCOOR102CZ6、又は-OCON(R102CZ6)2であって、該R101CZ6及びR102CZ6が、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
(rc-iii)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及びR14CZ6の少なくとも一つが、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
aは、式(IZ6-B)におけるものと同じ意味を表す。aが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(IZ6-C’)で表される部分構造が有する負の価数と、式(IZ6-C’’)で表される部分構造が有する正の価数の絶対値は同じである。]
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及びR14CZ6の好ましいものとしては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6の好ましいものと同じものが挙げられる。
R101CZ6の好ましいものとしては、R101AZ6の好ましいものと同じものが挙げられる。
R102CZ6の好ましいものとしては、R102AZ6の好ましいものと同じものが挙げられる。
R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6及びR5CZ6は、互いに独立に、
水素原子、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102CZ6)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102CZ6、-O-R102CZ6、-SO3M又は-CO2Mであることが好ましく、
水素原子又はニトロ基であることがより好ましい。ニトロ基の数は、好ましくは0~2個、より好ましくは0又は1個である。
(rcc-i)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、及びR14CZ6の少なくとも一つが、-SO3 -又は-CO2 -である。
(rcc-ii)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及びR14CZ6の少なくとも一つが、-CO-R102CZ6、-COO-R101CZ6、-COCO-R102CZ6、-O-R102CZ6、-SO2-R101CZ6、-SO2N(R102CZ6)2、-CON(R102CZ6)2、-N(R102CZ6)2、-NHCO-N(R102CZ6)2、-NHCOOR102CZ6、又は-OCON(R102CZ6)2であって、該R101CZ6及びR102CZ6が、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
(rcc-iii)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及びR14Cの少なくとも一つが、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
(rc-I)R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6の少なくとも一つが、-SO3 -若しくは-CO2 -である。
(rc-II)R1CZ6、R11CZ6及びR14CZ6の少なくとも一つが、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する置換基を有してもよい炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及びR102CZ6は、(rcc-I)及び(rcc-II)のうち少なくとも1つを充足することが好ましい。
(rcc-I)R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6の少なくとも一つが、-SO3 -若しくは-CO2 -である。
(rcc-II)R1CZ6、R11CZ6及びR14CZ6の少なくとも一つが、-SO3 -又は-CO2 -を有する置換基を有してもよい炭素数1~40の炭化水素基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
但しR1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及びR102CZ6が有する-SO3 -又は-CO2 -の合計個数はaである。
Ac+、b、c、d、L1及び波線は、前記と同じ意味を表す。
R20DZ6及びR30DZ6は結合して環Qを形成する。
環Qは、置換基を有していてもよく、環の構成員数が5~7の環であり、該環Qは、炭化水素環でもよく複素環でもよい。環Qには、炭化水素環及び複素環から選ばれる、環の構成員数が5~7の置換基を有していてもよい単環又は該単環の2つ以上が縮合した縮環が縮合してもよい。
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及びR11DZ6は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102DZ6、-COO-R101DZ6、-OCO-R102DZ6、-COCO-R102DZ6、-O-R102DZ6、-SO2-R101DZ6、-SO2N(R102DZ6)2、-CON(R102DZ6)2、-N(R102DZ6)2、-NHCO-R102DZ6、-NHCO-N(R102DZ6)2、-NHCOOR102DZ6、-OCON(R102DZ6)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、-SO3 -、-CO2 -、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2DZ6とR3DZ6、R3DZ6とR4DZ6、及びR4DZ6とR5DZ6は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101DZ6は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102DZ6は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、前記と同じ意味を表す。
式(IZ6-D’)及び式(IZ6-D’’)は、それぞれ、式(IZ6-D)の部分構造を表し、Ac+、b、c、d、R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R20DZ6、R30DZ6及びL1は、式(IZ6-D)におけるものと同じものを表す。
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R101DZ6、R102DZ6、L1、M、R20DZ6、R30DZ6、環Q、c又はAc+が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R101DZ6、R102DZ6及び環Qは、(rd-i)~(rd-iv)のうち少なくとも1つを充足しており、R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R101DZ6、R102DZ6及び環Qが有する-SO3 -又は-CO2 -の合計個数はaである。
(rd-i)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及びR11DZ6の少なくとも一つが、-SO3 -又は-CO2 -である。
(rd-ii)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及びR11DZ6の少なくとも一つが、-CO-R102DZ6、-COO-R101DZ6、-OCO-R102DZ6、-COCO-R102DZ6、-O-R102DZ6、-SO2-R101DZ6、-SO2N(R102DZ6)2、-CON(R102DZ6)2、-N(R102DZ6)2、-NHCO-R102DZ6、-NHCO-N(R102DZ6)2、-NHCOOR102DZ6、又は-OCON(R102DZ6)2であって、該R101DZ6及びR102DZ6が、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
(rd-iii)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及びR11DZ6の少なくとも一つが、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
(rd-iv)環Qが、-SO3 -又は-CO2 -を有する
aは、式(IZ6-B)におけるものと同じ意味を表す。aが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(IZ6-D’)で表される部分構造が有する負の価数と、式(IZ6-D’’)で表される部分構造が有する正の価数の絶対値は同じである。]
これら単環又は縮環は、2箇所で環Qと結合して縮環を構成するのが好ましい。
環Q及びそこに単環又は縮環が縮合した環としては、前記群Aと同じものが挙げられる。
このうち、好ましくは式(Q1)、式(Q4)、式(Q7)、式(Q8)及び式(Q18)が挙げられ、より好ましくは式(Q8)、式(Q18)が挙げられる。
該置換基の好ましいものとしては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及びR11DZ6の好ましいものとしては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6の好ましいものと同じものが挙げられる。
R101DZ6の好ましいものとしては、R101AZ6の好ましいものと同じものが挙げられる。
R102DZ6の好ましいものとしては、R102AZ6の好ましいものと同じものが挙げられる。
R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6及びR5DZ6は、互いに独立に、
水素原子、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102DZ6)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102DZ6、-O-R102DZ6、-SO3M又は-CO2Mであることが好ましく、
水素原子又はニトロ基であることがより好ましい。ニトロ基の数は、好ましくは0~2個、より好ましくは0又は1個である。
(rdd-i)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及びR11DZ6の少なくとも一つが、-SO3 -又は-CO2 -である。
(rdd-ii)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及びR11DZ6の少なくとも一つが、-CO-R102DZ6、-COO-R101DZ6、-O-R102DZ6、-SO2-R101DZ6、-SO2N(R102DZ6)2、-CON(R102DZ6)2又は-N(R102DZ6)2であって、該R101DZ6及びR102DZ6が、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
(rdd-iii)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及びR11DZ6の少なくとも一つが、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
(rdd-iv)環Qが、-SO3 -又は-CO2 -を有する。
Ac+、b、c、d、L1及び波線は、前記と同じ意味を表す。
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及びR11EZ6は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102EZ6、-COO-R101EZ6、-OCO-R102EZ6、-COCO-R102EZ6、-O-R102EZ6、-SO2-R101EZ6、-SO2N(R102EZ6)2、-CON(R102EZ6)2、-N(R102EZ6)2、-NHCO-R102EZ6、-NHCO-N(R102EZ6)2、-NHCOOR102EZ6、-OCON(R102EZ6)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、-SO3 -、-CO2 -、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2EZ6とR3EZ6、R3EZ6とR4EZ6、及びR4EZ6とR5EZ6は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101EZ6は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102EZ6は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、前記と同じ意味を表す。
式(IZ6-E’)及び式(IZ6-E’’)は、それぞれ、式(IZ6-E)の部分構造を表し、Ac+、b、c、d、R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6及びL1は、式(IZ6-E)におけるものと同じものを表す。
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6、R101EZ6、R102EZ6、L1、M、c又はAc+が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6、R101EZ6及びR102EZ6は、(re-i)~(re-iii)のうち少なくとも1つを充足しており、R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6、R101EZ6及びR102EZ6が有する-SO3 -又は-CO2 -の合計個数はaである。
(re-i)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及びR11EZ6の少なくとも一つが、-SO3 -又は-CO2 -である。
(re-ii)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及びR11EZ6の少なくとも一つが、-CO-R102EZ6、-COO-R101EZ6、-OCO-R102EZ6、-COCO-R102EZ6、-O-R102EZ6、-SO2-R101EZ6、-SO2N(R102EZ6)2、-CON(R102EZ6)2、-N(R102EZ6)2、-NHCO-R102EZ6、-NHCO-N(R102EZ6)2、-NHCOOR102EZ6、又は-OCON(R102EZ6)2であって、該R101EZ6及びR102EZ6が、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
(re-iii)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及びR11EZ6の少なくとも一つが、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
aは、式(IZ6-D)におけるものと同じ意味を表す。aが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(IZ6-E’)で表される部分構造が有する負の価数と、式(IZ6-E’’)で表される部分構造が有する正の価数の絶対値は同じである。]
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及びR11EZ6の好ましいものとしては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6の好ましいものと同じものが挙げられる。
R101EZ6の好ましいものとしては、R101AZ6の好ましいものと同じものが挙げられる。
R102EZ6の好ましいものとしては、R102AZ6の好ましいものと同じものが挙げられる。
R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6及びR5EZ6は、互いに独立に、
水素原子、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102EZ6)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102EZ6、-O-R102EZ6、-SO3M又は-CO2Mであることが好ましく、
水素原子又はニトロ基であることがより好ましい。ニトロ基の数は、好ましくは0~2個、より好ましくは0又は1個である。
(ree-i)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及びR11EZ6の少なくとも一つが、-SO3 -又は-CO2 -である。
(ree-ii)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及びR11EZ6の少なくとも一つが、-CO-R102EZ6、-COO-R101EZ6、-O-R102EZ6、-SO2-R101EZ6、-SO2N(R102EZ6)2、-CON(R102EZ6)2又は-N(R102EZ6)2であって、該R101EZ6及びR102EZ6が、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
(ree-iii)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及びR11EZ6の少なくとも一つが、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
式(IFZ6)、式(IGZ6)、式(IHZ6)及び式(IJZ6)において、「-SO3 -」は、それぞれ括弧内の部分構造に含まれる水素原子のいずれかを置換していることを意味するものとする。
化合物(IFZ6-1)~化合物(IFZ6-4)、化合物(IFZ6-6)~化合物(IFZ6-7)、化合物(IFZ6-10)~化合物(IFZ6-13)、化合物(IFZ6-15)~化合物(IFZ6-19)、化合物(IFZ6-21)~化合物(IFZ6-22)、化合物(IFZ6-25)~化合物(IFZ6-28)及び化合物(IFZ6-30)~化合物(IFZ6-32);
化合物(IGZ6-1)~化合物(IGZ6-4)、化合物(IGZ6-6)~化合物(IGZ6-7)、化合物(IGZ6-10)~化合物(IGZ6-13)、化合物(IGZ6-15)~化合物(IGZ6-19)、化合物(IGZ6-21)~化合物(IGZ6-22)、化合物(IGZ6-25)~化合物(IGZ6-28)及び化合物(IGZ6-30)~化合物(IGZ6-32);
化合物(IHZ6-1)~化合物(IHZ6-4)、化合物(IHZ6-6)~化合物(IHZ6-7)、化合物(IHZ6-10)~化合物(IHZ6-13)、化合物(IHZ6-15)~化合物(IHZ6-19)、化合物(IHZ6-21)~化合物(IHZ6-22)、化合物(IHZ6-25)~化合物(IHZ6-28)及び化合物(IHZ6-30)~化合物(IHZ6-32);並びに
化合物(IJZ6-1)~化合物(IJZ6-4)、化合物(IJZ6-6)~化合物(IJZ6-7)、化合物(IJZ6-10)~化合物(IJZ6-13)、化合物(IJZ6-15)~化合物(IJZ6-19)、化合物(IJZ6-21)~化合物(IJZ6-22)、化合物(IJZ6-25)~化合物(IJZ6-28)及び化合物(IJZ6-30)~化合物(IJZ6-32)が好ましく、
化合物(IFZ6-1)~化合物(IFZ6-4)、化合物(IFZ6-6)~化合物(IFZ6-7)、化合物(IFZ6-10)~化合物(IFZ6-13)、化合物(IFZ6-15)~化合物(IFZ6-19)、化合物(IFZ6-21)~化合物(IFZ6-22)、化合物(IFZ6-25)~化合物(IFZ6-28)及び化合物(IFZ6-30);
化合物(IGZ6-1)~化合物(IGZ6-4)、化合物(IGZ6-6)~化合物(IGZ6-7)、化合物(IGZ6-10)~化合物(IGZ6-13)、化合物(IGZ6-15)~化合物(IGZ6-19)、化合物(IGZ6-21)~化合物(IGZ6-22)、化合物(IGZ6-25)~化合物(IGZ6-28)及び化合物(IGZ6-30);
化合物(IHZ6-1)~化合物(IHZ6-4)、化合物(IHZ6-6)~化合物(IHZ6-7)、化合物(IHZ6-10)~化合物(IHZ6-13)、化合物(IHZ6-15)~化合物(IHZ6-19)、化合物(IHZ6-21)~化合物(IHZ6-22)、化合物(IHZ6-25)~化合物(IHZ6-28)及び化合物(IHZ6-30);並びに
化合物(IJZ6-1)~化合物(IJZ6-4)、化合物(IJZ6-6)~化合物(IJZ6-7)、化合物(IJZ6-10)~化合物(IJZ6-13)、化合物(IJZ6-15)~化合物(IJZ6-19)、化合物(IJZ6-21)~化合物(IJZ6-22)、化合物(IJZ6-25)~化合物(IJZ6-28)及び化合物(IJZ6-30)がより好ましく、
化合物(IFZ6-1)~化合物(IFZ6-4)、化合物(IFZ6-6)~化合物(IFZ6-7)、化合物(IFZ6-10)~化合物(IFZ6-13)、化合物(IFZ6-15)~化合物(IFZ6-19)、化合物(IFZ6-21)~化合物(IFZ6-22)、化合物(IFZ6-25)~化合物(IFZ6-28)及び化合物(IFZ6-30);並びに
化合物(IJZ6-1)~化合物(IJZ6-4)、化合物(IJZ6-6)~化合物(IJZ6-7)、化合物(IJZ6-10)~化合物(IJZ6-13)、化合物(IJZ6-15)~化合物(IJZ6-19)、化合物(IJZ6-21)~化合物(IJZ6-22)、化合物(IJZ6-25)~化合物(IJZ6-28)及び化合物(IJZ6-30)が更に好ましい。
L1とL2は、同一の基であり、-CO-又は-SO2-であり、好ましくは-CO-であり、
R11CZ6及びR14CZ6は、同一の基であり、ヒドロキシ基、-O-、又は-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
R1CZ6は、水素原子、又は-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基、-SO3 -、-CO2 -、-SO3M又は-CO2Mであり、
R2CZ6~R5CZ6は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102CZ6)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102CZ6、-O-R102CZ6、-SO3 -、-CO2 -、-SO3M又は-CO2Mであり、
R102CZ6は、水素原子、又は-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
Ac+は、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Cd2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Hg2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Pb2+及びMn2+等の2価の金属陽イオン、Al3+、Fe3+及びCr3+等の3価の金属陽イオン、Sn4+及びMn4+等の4価の金属陽イオンであり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物が好ましく、
L1とL2は、同一の基であり、-CO-又は-SO2-であり、好ましくは-CO-であり、
R11CZ6及びR14CZ6は、同一の基であり、ヒドロキシ基、-O-、又は-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R1CZ6は、水素原子であり、
R2CZ6~R5CZ6は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102CZ6)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~10の炭化水素基、-NHCO-R102CZ6、-O-R102CZ6、-SO3 -、-CO2 -、-SO3M又は-CO2Mであり、
R102CZ6は、水素原子、又は-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
Ac+は、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+、Sn4+又はMn4+であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物がより好ましく、
L1とL2は、同一の基であり、-CO-又は-SO2-であり、好ましくは-CO-であり、
R11CZ6及びR14CZ6は、同一の基であり、ヒドロキシ基、-O-、又は-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R1CZ6は、水素原子であり、
R2CZ6~R5CZ6は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102CZ6)2、ニトロ基、トリフルオロメチル基、-O-R102CZ6、-SO3 -、-CO2 -、-SO3M又は-CO2Mであり、
R102CZ6は、水素原子、又は-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
Ac+は、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+又はMn4+であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物が更に好ましい。
L1は、-CO-又は-SO2-であり、好ましくは-CO-であり、
R11EZ6は、ヒドロキシ基、-O-、又は-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
R1EZ6は、水素原子、又は-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基、-SO3 -、-CO2 -、-SO3M又は-CO2Mであり、
R2EZ6~R5EZ6は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102EZ6)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102EZ6、-O-R102EZ6、-SO3 -、-CO2 -、-SO3M又は-CO2Mであり、
R102EZ6は、水素原子、又は-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
R6EZ6及びR7EZ6は、互いに独立に、水素原子、又は-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基、-SO3 -、-CO2 -、-SO3M又は-CO2Mであり、
Ac+は、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Cd2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Hg2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Pb2+及びMn2+等の2価の金属陽イオン、Al3+、Fe3+及びCr3+等の3価の金属陽イオン、Sn4+及びMn4+等の4価の金属陽イオンであり、Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物が好ましく、
L1は、-CO-又は-SO2-であり、好ましくは-CO-であり、
R11EZ6は、ヒドロキシ基、-O-、又は-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R1EZ6は、水素原子であり、
R2EZ6~R5EZ6は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102EZ6)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~10の炭化水素基、-NHCO-R102EZ6、-O-R102EZ6、-SO3 -、-CO2 -、-SO3M又は-CO2Mであり、
R102EZ6は、水素原子、又は-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R6EZ6及びR7EZ6は、互いに独立に、水素原子、又は-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
Ac+は、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+、Sn4+又はMn4+であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物がより好ましく、
L1は、-CO-又は-SO2-であり、好ましくは-CO-であり、
R11EZ6は、ヒドロキシ基、-O-、又は-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R1EZ6は、水素原子であり、
R2EZ6~R5EZ6は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102EZ6)2、ニトロ基、トリフルオロメチル基、-O-R102EZ6、-SO3 -、-CO2 -、-SO3M又は-CO2Mであり、
R102EZ6は、水素原子、又は-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R6EZ6及びR7EZ6は、互いに独立に、水素原子、又は炭素数1~10の炭化水素基であり、
Ac+は、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+又はMn4+であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物が更に好ましい。
a、b、c、d、D、Z及びAc+は、前記と同一の意味を示す。
ZZは、-SO3M又は-CO2Mを表す。
Mは、前記と同一の意味を示す。
MMは、Ac+に0個以上c個以下の電子を与えた金属を含む化合物を表す。
式(JZ6)で表される化合物、D、ZZ、a、MM、Mが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。]
Ac+に0個以上c個以下の電子を与えた金属を含む塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫酸塩、硝酸塩、フルオロスルホン酸塩、リン酸塩等の無機化合物;
Ac+に0個以上c個以下の電子を与えた金属を含むメタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩等のスルホン酸塩;
Ac+に0個以上c個以下の電子を与えた金属を含む酢酸塩、クエン酸塩、ギ酸塩、グルコン酸塩、乳酸塩、シュウ酸塩、酒石酸塩等のカルボン酸塩;
メトキシ基、エトキシ基、tert-ブトキシ基等のアルコキシ基が置換した、Ac+に0個以上c個以下の電子を与えた金属;
ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基等が置換した、Ac+に0個以上c個以下の電子を与えた金属;
ヒドロキシ基が置換した、Ac+に0個以上c個以下の電子を与えた金属等が挙げられる。
溶媒としては、水;アセトニトリル等のニトリル溶媒;メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール及び1-オクタノール等のアルコール溶媒;テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒;アセトン等のケトン溶媒;酢酸エチル等のエステル溶媒;ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒;トルエン等の芳香族炭化水素溶媒;塩化メチレン及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒;N,N-ジメチルホルムアルデヒド及びN-メチルピロリドン等のアミド溶媒;並びにジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒が挙げられ、好ましくは水、ニトリル溶媒、アルコール溶媒、エーテル溶媒、ケトン溶媒、エステル溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン化炭化水素溶媒、アミド溶媒、及び、スルホキシド溶媒が挙げられ、より好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール、1-オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N-ジメチルホルムアルデヒド、N-メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、さらに好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール、1-オクタノール、アセトン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N-ジメチルホルムアルデヒド、N-メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、とりわけ好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール及び2-プロパノールが挙げられる。
溶媒の使用量は、式(JZ6)で表される化合物1質量部に対して、通常1~1000質量部である。
[式(JJZ6)、式(KZ6)及び式(IZ6-A)中、
Ac+、b、c、d、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6及び波線は、前記と同じ意味を表す。
R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6及びR13AAZ6は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102AAZ6、-COO-R101AAZ6、-OCO-R102AAZ6、-O-R102AAZ6、-SO2-R101AAZ6、-SO2N(R102AAZ6)2、-CON(R102AAZ6)2、-N(R102AAZ6)2、-NHCO-R102AAZ6、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2AAZ6とR3AAZ6、R3AAZ6とR4AAZ6、R4AAZ6とR5AZ6、RAAA1Z6とRAAA2Z6及びR12AAZ6とR13AAZ6は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101AAZ6は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102AAZ6は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、前記と同じ意味を表す。
R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6、R13AAZ6、R101AAZ6、R102AAZ6又はMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6、R13AAZ6、R101AAZ6及びR102AAZ6は、(j-i)~(j-iii)のうち少なくとも1つを充足しており、R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6、R13AAZ6、R101AAZ6及びR102AAZ6が有する-SO3M又は-CO2Mの合計個数はa以上である。
(j-i)R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6及びR13AAZ6の少なくとも一つが、-SO3M又は-CO2Mである。
(j-ii)R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6及びR13AAZ6の少なくとも一つが、-CO-R102AAZ6、-COO-R101AAZ6、-OCO-R102AAZ6、-O-R102AAZ6、-SO2-R101AAZ6、-SO2N(R102AAZ6)2、-CON(R102AAZ6)2、-N(R102AAZ6)2又は-NHCO-R102AAZ6であって、該R101AAZ6及びR102AAZ6が、-SO3 -若しくは-CO2 -を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3 -若しくは-CO2 -を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
(j-iii)R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6及びR13AAZ6の少なくとも一つが、-SO3M若しくは-CO2Mを有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3M若しくは-CO2Mを有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3 -及び-CO2 -以外の置換基を有していてもよい。
aは、式(IZ6)におけるものと同じ意味を表す。aが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。]
ここで、式(pt1Z6)、式(pt1Z6)、式(pt3Z6)、式(pt4Z6)及び式(pt5Z6)で表される化合物は、互いに独立に、単独の化合物であってもよく、異なる化合物の混合物であってもよい。
R50Z6は、炭素数1~20のアルキル基を表す。
M1Z6は、アルカリ金属原子を表す。
LGは、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。]
M1Z6で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。
化合物(pt4Z6)の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常、1~10モルであり、好ましくは1~5モルであり、より好ましくは1~3モルであり、さらに好ましくは1~2モルである。
酸の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常1~20モルであり、好ましくは1~10モルであり、より好ましくは1~8モルであり、さらに好ましくは1~6モルである。
溶媒としては、水;アセトニトリル等のニトリル溶媒;メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール及び1-オクタノール等のアルコール溶媒;テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒;アセトン等のケトン溶媒;酢酸エチル等のエステル溶媒;ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒;トルエン等の芳香族炭化水素溶媒;塩化メチレン及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒;N,N-ジメチルホルムアルデヒド及びN-メチルピロリドン等のアミド溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒が挙げられ、好ましくは水、ニトリル溶媒、アルコール溶媒、エーテル溶媒、ケトン溶媒、エステル溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン化炭化水素溶媒、アミド溶媒及びスルホキシド溶媒が挙げられ、より好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール、1-オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N-ジメチルホルムアルデヒド、N-メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、さらに好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール、1-オクタノール、アセトン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N-ジメチルホルムアルデヒド、N-メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、とりわけ好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール及び2-プロパノールが挙げられる。
溶媒の使用量は、フタロニトリル化合物1質量部に対して、通常1~1000質量部である。
溶媒の使用量は、R1AAZ6が水素原子である化合物(JJZ6)1質量部に対して、通常1~1000質量部である。化合物(pt5Z6)の反応温度は、通常-90~200℃であり、好ましくは-80~100℃であり、より好ましくは0~50℃である。反応時間は、通常0.5~300時間である。
発煙硫酸中の硫酸の使用量は、化合物(JJJZ6)1モルに対し、通常1~200モルであり、好ましくは10~100モルであり、より好ましくは10~75モルであり、さらに好ましくは10~50モルである。
樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも1種の単量体(a)(以下「(a)」という場合がある)に由来する構造単位を有する重合体であることがより好ましい。
樹脂(B)は、炭素数2~4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)に由来する構造単位、及びその他の構造単位を有する共重合体であることが好ましい。
その他の構造単位としては、単量体(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、単量体(a)及び単量体(b)とは異なる。以下「(c)」という場合がある)に由来する構造単位、エチレン性不飽和結合を有する構造単位等が挙げられる。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3-ビニルフタル酸、4-ビニルフタル酸、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸及び1,4-シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸;
メチル-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸、5-カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン及び5-カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物;
フマル酸及びメサコン酸を除く上記不飽和ジカルボン酸の無水物等のカルボン酸無水物;
こはく酸モノ〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕及びフタル酸モノ〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α-(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸及び無水マレイン酸等が好ましい。
(b)としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b1)(以下「(b1)」という場合がある)、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b2)(以下「(b2)」という場合がある)及びテトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b3)(以下「(b3)」という場合がある)等が挙げられる。
(b1-2)としては、ビニルシクロヘキセンモノオキシド、1,2-エポキシ-4-ビニルシクロヘキサン(例えば、セロキサイド(登録商標)2000;(株)ダイセル製)、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート(例えば、サイクロマー(登録商標)A400;(株)ダイセル製)、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート(例えば、サイクロマー(登録商標)M100;(株)ダイセル製)、式(BI)で表される化合物及び式(BII)で表される化合物等が挙げられる。
Xa及びXbは、互いに独立に、単結合、*-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-又は*-Rc-NH-を表す。
Rcは、炭素数1~6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート及び2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル及びイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-(2’-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジ(2’-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシ-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシ-5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシメチル-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-tert-ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ビス(tert-ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン及び5,6-ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等のビシクロ不飽和化合物;
N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-ベンジルマレイミド、N-スクシンイミジル-3-マレイミドベンゾエート、N-スクシンイミジル-4-マレイミドブチレート、N-スクシンイミジル-6-マレイミドカプロエート、N-スクシンイミジル-3-マレイミドプロピオネート及びN-(9-アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体;
スチレン、α-メチルスチレン、ビニルトルエン及びp-メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物;(メタ)アクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル;塩化ビニル及び塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素;(メタ)アクリルアミド等のビニル基含有アミド;酢酸ビニル等のエステル;1,3-ブタジエン、イソプレン及び2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン等のジエン;等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン-8-イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン-9-イル(メタ)アクリレート、N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン及びベンジル(メタ)アクリレート等が好ましい。
このような構造単位としては、(メタ)アクリル酸単位にグリシジル(メタ)アクリレートを付加させた構造単位、無水マレイン酸単位に2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートを付加させた構造単位及びグリシジル(メタ)アクリレート単位に(メタ)アクリル酸を付加させた構造単位等が挙げられる。また、これらの構造単位がヒドロキシ基を有する場合は、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位も、エチレン性不飽和結合を有する構造単位として挙げられる。
必要に応じて、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等を使用してもよい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3-ビニルフタル酸無水物、4-ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物及び5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン無水物等が挙げられる。
中でも、樹脂(B)としては、(a)に由来する構造単位及び(b)に由来する構造単位を含む共重合体が好ましい。
樹脂(B)は2種以上を組み合わせてもよく、この場合は、樹脂(B)は、少なくとも、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N-シクロヘキシルマレイミド/2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/ビニルトルエン共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート共重合体から選ばれる1以上を含むことが好ましい。
溶剤(E)は、例えば、エステル溶剤(分子内に-COO-を含み、-O-を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に-O-を含み、-COO-を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に-COO-と-O-とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に-CO-を含み、-COO-を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、-O-、-CO-及び-COO-を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド及びN-メチルピロリドン等が挙げられる。
これらの溶剤は、2種以上を併用してもよい。
溶剤(E)の含有率は、着色組成物の総量に対して、好ましくは40~99質量%であり、より好ましくは50~95質量%である。
着色剤(ZZ)は、染料であっても顔料であってもよい。染料としては、公知の染料を使用することができ、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists 出版)及び染色ノート(色染社)に記載されている染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料及びフタロシアニン染料等が挙げられる。これらの染料は、単独、又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.リアクティブイエロー2、76、116;
C.I.ダイレクトイエロー2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.ディスパースイエロー51、54、76;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、41、54、56、99;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ソルベントレッド24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.アシッドレッド52、73、80、91、92、97、138、151、211、274、289;
C.I.アシッドバイオレット34、102;
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.アシッドブルー25、27、40、45、78、80、112;
C.I.ダイレクトブルー40;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60;
C.I.ソルベントグリーン1、3、5、28、29、32、33;
C.I.アシッドグリーン3、5、9、25、27、28、41;
C.I.ベーシックグリーン1;
C.I.バットグリーン1等。
具体的には、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等の黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等のオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等の赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60等の青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38等のバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58、59等の緑色顔料が挙げられる。
黄色染料としては、上記染料のうち、色相が黄に分類されている染料が挙げられ、黄色顔料としては、上記顔料のうち、色相が黄に分類されている顔料が挙げられる。
黄色顔料のなかでも、キノフタロン黄色顔料、金属含有黄色顔料、イソインドリン黄色顔料が好ましく、C.I.ピグメントイエロー129、138、139、150、185がより好ましく、C.I.ピグメントイエロー138、139、150、185がさらに好ましい。
緑色染料としては、上記染料のうち、色相が緑に分類されている染料が挙げられ、緑色顔料としては、上記顔料のうち、色相が緑に分類されている顔料が挙げられる。
緑色顔料のなかでも、フタロシアニン顔料が好ましく、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種がより好ましく、C.I.ピグメントグリーン7、36、58及び59からなる群から選ばれる少なくとも一種がさらに好ましい。
化合物(Z)と、樹脂(B)と、着色剤(ZZ)及び溶剤(E)を含む着色剤(ZZ)含有液とを混合することにより製造されるか、
化合物(Z)と、溶剤(E)と、着色剤(ZZ)及び溶剤(E)を含む着色剤(ZZ)含有液とを混合することにより製造されるか、
化合物(Z)と、樹脂(B)及び溶剤(E)と、着色剤(ZZ)及び溶剤(E)を含む着色剤(ZZ)含有液とを混合することにより製造されることが好ましい。前記製造方法としては、
化合物(Z)と、樹脂(B)とをビーズミル等により混合して着色組成物を調製し、得られた着色組成物と、着色剤(ZZ)及び溶剤(E)を含む着色剤(ZZ)含有液とを混合する方法か、
化合物(Z)と、溶剤(E)とをビーズミル等により混合して着色組成物を調製し、得られた着色組成物と、着色剤(ZZ)及び溶剤(E)を含む着色剤(ZZ)含有液とを混合する方法か、
化合物(Z)と、樹脂(B)及び溶剤(E)とをビーズミル等により混合して着色組成物を調製し、得られた着色組成物と、着色剤(ZZ)及び溶剤(E)を含む着色剤(ZZ)含有液とを混合する方法が好ましい。
着色組成物に含有される樹脂(B)の一部又は全部、好ましくは一部を予め含んでいてもよく、
着色組成物に含有される溶剤(E)の一部又は全部、好ましくは一部を予め含んでいてもよく、
着色組成物に含有される樹脂(B)及び溶剤(E)の一部又は全部、好ましくは一部を予め含んでいてもよい。
樹脂(B)を予め含ませておくことで、着色剤(ZZ)含有液の分散安定性をさらに改善できる。
着色剤(ZZ)含有液中の樹脂(B)の含有量は、着色剤(ZZ)100質量部に対して、例えば、1~500質量部であり、好ましくは5~200質量部であり、より好ましくは10~100質量部である。
化合物(Z)の含有率は、着色剤(ZZZ)の総量中、通常0.001質量%以上であり、好ましくは0.003質量%以上、より好ましくは0.005質量%以上であり、上限は100質量%以下であり、好ましくは99.999質量%以下、より好ましくは99.997質量%以下である。
化合物(Z)の含有率は、黄色着色剤の総量中、通常0.001質量%以上であり、好ましくは40質量%以上であり、より好ましくは50質量%以上であり、より更に好ましくは60質量%以上であり、とりわけ好ましくは70質量%以上であり、上限は100質量%以下であり、好ましくは99.999質量%以下であり、より好ましくは99.997質量%以下である。
着色剤(ZZ)を含む場合、着色剤(ZZ)の含有量は、化合物(Z)100質量部に対して、好ましくは0.1質量部以上であり、より好ましくは0.5質量部以上であり、さらに好ましくは1質量部以上であり、好ましくは10000質量部以下であり、より好ましくは5000質量部以下である。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等であり、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(D)としては、O-アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
アルキルフェノン化合物としては、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-〔4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン-1-オン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-(4-イソプロペニルフェニル)プロパン-1-オンのオリゴマー、α,α-ジエトキシアセトフェノン及びベンジルジメチルケタールも挙げられる。
これらは、後述の重合開始助剤(D1)(特にアミン類)と組合せて用いることが好ましい。
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組合せて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
着色剤の耐熱性及び耐光性を向上させる観点からは、酸化防止剤を単独又は2種以上を組み合わせて用いることが好ましい。酸化防止剤としては、工業的に一般に使用される酸化防止剤であれば特に限定はなく、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤及び硫黄系酸化防止剤などを用いることができる。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
密着促進剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2-メトキシエトキシ)シラン、3-グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3-クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3-クロロプロピルトリメトキシシラン、3-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3-スルファニルプロピルトリメトキシシラン、3-イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジエトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
本発明の着色組成物又は着色硬化性組成物から、カラーフィルタを形成することができる。着色パターンを形成する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられ、好ましくはフォトリソグラフ法が挙げられる。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色硬化性組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色硬化性組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法においては、着色硬化性組成物が重合開始剤(D)を含んでいることが好ましい。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色硬化性組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜を本発明のカラーフィルタとすることができる。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1~30μmであり、好ましくは0.1~20μmであり、さらに好ましくは0.5~6μmである。
まず、着色硬化性組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色硬化性組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法及びスリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム及び水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後の基板は、水洗されることが好ましい。
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。
装置:HLC-8120GPC(東ソー(株)製)
カラム:TSK-GELG2000HXL
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/分
分析試料の固形分濃度:0.001~0.01質量%
注入量:50μL
検出器:RI
校正用標準物質:TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)の比(Mw/Mn)を分散度とした。
実施例1Z1
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)36.2部とメタノール526部とを混合した。
5℃下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)20.9部とメタノール10部との混合物を、1時間かけて滴下した。
得られた混合物を、5℃下で4時間撹拌した。
5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、酢酸13.1部とシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)23.7部を加えた。
得られた混合物を5℃下で1時間撹拌した後、室温下で3日間撹拌した。
得られた混合物にシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)2.37部とメタノール231部を加え、室温下で1日間撹拌した。
得られた混合物にシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)0.496部とメタノール26部を加え、40℃下で2時間30分間撹拌した。
得られた混合物に酢酸17.1部、バルビツール酸26.9部及び水793部を加え、40℃下で2時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸17.0部、バルビツール酸26.9部、メタノール12部及び水12部を加え、40℃下で30分間撹拌した後、室温下で2日間撹拌した。
得られた混合物をろ過し、残渣を50%メタノール水溶液915部で1回、50%メタノール水溶液950部で1回、50%メタノール水溶液1600部で1回及び水1800部で1回洗浄した。
得られた残渣をN,N-ジメチルホルムアミドを用いて再結晶し、式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物30.7部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 384
Exact Mass: 383
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 398
Exact Mass: 397
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)を、4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z1と同様に実施して、式(IZ1-20)で表される化合物と式(IZ1-21)で表される化合物の混合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 395
Exact Mass: 394
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 409
Exact Mass: 408
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)を、フタロニトリル(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z1と同様に実施して、式(IZ1-2)で表される化合物と式(IZ1-3)で表される化合物の混合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 339
Exact Mass: 338
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 353
Exact Mass: 352
シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)を、シアノ酢酸メチル(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z1と同様に実施して、式(IZ1-38)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 384
Exact Mass: 383
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)を、4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)に代え、かつ、シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)を、シアノ酢酸メチル(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z1と同様に実施して、式(IZ1-20)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 395
Exact Mass: 394
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)を、フタロニトリル(東京化成工業(株)製)に代え、シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)を、シアノ酢酸メチル(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z1と同様に実施して、式(IZ1-2)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 339
Exact Mass: 338
4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)10.0部とメタノール84部とを混合した。5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)8.15部とメタノール73部との混合物を、1時間かけて滴下した。得られた混合物を、5~20℃下で2日間撹拌した。
10~20℃下で、得られた混合物に、酢酸5.42部とシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)6.14部を加えた。得られた混合物を65℃下で3日間撹拌した。得られた混合物に、酢酸2.69部とシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)3.07を加え、65℃下で3日間撹拌した。また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計206部を加えた。
得られた混合物に、酢酸5.36部とバルビツール酸(東京化成工業(株)製)7.25部、水363部を加え、65℃下で9日間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ1-20)で表される化合物と式(IZ1-21)で表される化合物の混合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 395
Exact Mass: 394
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 409
Exact Mass: 408
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)2.57部とメタノール24.5部とを混合した。
室温下で、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)2.00部を加えた。
得られた混合物を、43℃下で1時間30分撹拌した。
得られた混合物に、シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)2.53部と酢酸1.26部、メタノール54.5部を加え、40℃下で1時間30分撹拌した。
得られた混合物に、バルビツール酸(東京化成工業(株)製)2.84部と酢酸1.63部、メタノール9部を加え、40℃下で1時間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ1-2)で表される化合物と式(IZ1-3)で表される化合物の混合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 339
Exact Mass: 338
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 353
Exact Mass: 352
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)10.0部とメタノール149部とを混合した。2~6℃下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)5.86部を、20分間かけて滴下した。得られた混合物を、5℃以下に保ちながら、5時間撹拌した。
得られた混合物を5℃以下に保ちながら、酢酸5.79部とシアノ酢酸メチル(東京化成工業(株)製)5.72部、メタノール74部を加えた。得られた混合物を65℃下で3日間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸2.88部とシアノ酢酸メチル(東京化成工業(株)製)2.86部を加えた。
得られた混合物を65℃下で3日間撹拌した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計140部を加えた。
得られた混合物に、酢酸24.0部とバルビツール酸(東京化成工業(株)製)15.3部、水363部を加え、65℃下で9日間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ1-38)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 384
Exact Mass: 383
4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)10.0部とメタノール84部とを混合した。5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)8.15部とメタノール73部との混合物を、1時間かけて滴下した。得られた混合物を、5~20℃下で2日間撹拌した。
10~20℃下で、得られた混合物に、酢酸5.42部とシアノ酢酸メチル(東京化成工業(株)製)5.38部を加えた。得られた混合物を65℃下で3日間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸2.69部とシアノ酢酸メチル(東京化成工業(株)製)2.69を加え、65℃下で3日間撹拌した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計206部を加えた。
得られた混合物に、酢酸5.36部とバルビツール酸(東京化成工業(株)製)7.25部、水363部を加え、65℃下で9日間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ1-20)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 395
Exact Mass: 394
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)60.0部とメタノール501部とを混合した。
2℃下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)46.7部を、15分間かけて滴下した。
得られた混合物を、2℃~6℃下に保ちながら、5時間撹拌した。
5℃以下を保ちながら、この混合液にメタノール556部を加えた。
この混合物に、酢酸29.3部とシアノ酢酸メチル46.5部、メタノール22部を加えた。
この混合物を室温下で12時間撹拌した後、40℃下で3時間20分撹拌した。
この混合物と酢酸3.00部、シアノ酢酸メチル4.71部を混合し、40℃下で1時間25分撹拌した。
この混合物と酢酸2.98部、シアノ酢酸メチル4.71部を混合し、40℃下で2時間撹拌した。
この混合物と酢酸2.96部、シアノ酢酸メチル4.70部を混合し、40℃下で2時間撹拌した。
この混合物と酢酸1.50部、シアノ酢酸メチル2.40部を混合した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計111部を加えた。
得られた混合物を、40℃下で1時間40分撹拌した。
得られた混合物に、酢酸38.1部とバルビツール酸60.6部を加え、40℃下で42時間撹拌した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計66部を加えた。
この混合物をろ過し、残渣をメタノール400部で6回で洗浄した。
この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ1-2)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 339
Exact Mass: 338
4,5-ジクロロフタロニトリル5.0部とメタノール62部を混合した。
この混合物を5℃以下に保ちながら、4,5-ジクロロフタロニトリル5.0部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を5℃以下で5時間撹拌した。
5℃以下を保ちながら、この混合物に、4,5-ジクロロフタロニトリル5.0部のモル数の1.5倍のモル数のシアノ酢酸メチルと酢酸6.1部を加えた。
この混合物を65℃下で3日間撹拌した。
この混合物と酢酸4.2部、バルビツール酸5.2部、メタノール500部、水562部を混合し、65℃下で9日間撹拌した。
この混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ1-258)で表される化合物0.297部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 407
Exact Mass: 406
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)25.9部とメタノール513部とを混合した。
3℃~5℃に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)30.3部とメタノール12部の混合物を、10分かけて滴下した。
得られた混合物を、3℃~5℃に保ちながら、6時間撹拌した。
3℃~5℃に保ちながら、得られた混合物に、酢酸19.8部とシアノ酢酸 tert-ブチル28.5部、メタノール26部を加えた。
得られた混合物を室温下で2日間撹拌した後、40℃下で3時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸5.09部、シアノ酢酸 tert-ブチル7.17部を加え、40℃下で4時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸4.95部、シアノ酢酸 tert-ブチル7.15部及びメタノール38部を加え、40℃下で16時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸19.9部、バルビツール酸25.8部、メタノール209部、水800部を加え、40℃下で3時間撹拌した。
得られた混合物をろ過し、残渣を得た。
この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ1-5)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 381
Exact Mass: 380
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)15.1部とメタノール284部とを混合した。
5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)8.81部とメタノール18部の混合物を、10分かけて滴下した。
得られた混合物を、5℃以下に保ちながら、4時間撹拌した。
5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、酢酸5.55部を加え、30分間撹拌した。
この混合物とシアノ酢酸 tert-ブチル12.3部を混合し、40℃下で14時間撹拌した。
この混合物と酢酸0.654部、シアノ酢酸 tert-ブチル1.24部を混合し、40℃下で4時間撹拌した。
この混合物と酢酸0.613部、シアノ酢酸 tert-ブチル1.23部を混合し、40℃下で3時間撹拌した。
この混合物と酢酸0.647部、シアノ酢酸 tert-ブチル1.24部を混合した。また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計89部を加えた。
この混合物を、40℃下で17時間撹拌した。
この混合物と酢酸7.14部、バルビツール酸11.3部、水508部を混合した。また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計117部を加えた。
この混合物を、40℃下で24時間撹拌した。
この混合物と酢酸3.65部、バルビツール酸5.61部を混合し、40℃下で9時間、室温下で2日間撹拌した。
この混合物をろ過し、残渣を50%メタノール水溶液1330部で3回洗浄した。
得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ1-41)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 426
Exact Mass: 425
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート280部を入れ、攪拌しながら80℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38部、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イルアクリレート及び3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イルアクリレートの混合物289部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート125部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)33部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート235部に溶解した混合溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分35.0%の共重合体(樹脂B1)の溶液を得た。得られた樹脂B1の重量平均分子量(Mw)は8800であり、分散度は2.1であり、溶液酸価は28mg-KOH/gであった。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート371部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、アクリル酸54部、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イルアクリレート及び3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イルアクリレートの混合物225部、ビニルトルエン(異性体混合物)81部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部の混合溶液を4時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)30部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート160部に溶解した溶液を5時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分37.5%の共重合体(樹脂B3)の溶液を得た。得られた樹脂B3の重量平均分子量(Mw)は10600であり、分散度は2.01であり、溶液酸価は43mg-KOH/gであった。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート350部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、アクリル酸70部、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イルアクリレート及び3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イルアクリレートの混合物202部、ビニルトルエン(異性体混合物)78部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部の混合溶液を4時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)33部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート167部に溶解した溶液を5時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分38.1%の共重合体(樹脂B5)の溶液を得た。得られた樹脂B5の重量平均分子量(Mw)は10400であり、分散度は2.03であり、溶液酸価は53mg-KOH/gであった。
顔料:C.I.ピグメントグリーン58 60部、
アクリル系顔料分散剤 8.1部、
樹脂(B):樹脂B5溶液 73部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 290部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液(着色剤(A1Z1)含有液)を調製した。
別途、
着色剤(AZ1):実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物との混合物 50部、
分散剤(BYK-LPN6919;ビックケミー・ジャパン(株)製) 58部、
樹脂(B):樹脂B3溶液 93部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 800部
を混合し、ビーズミルを用いて、実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物との混合物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液(着色剤(A1Z1)含有液)の全量;
得られた着色組成物 400部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 45部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 25部;
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE-01;BASF(株)製) 15部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 86部;及び
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.12部;
を混合して着色硬化性組成物1Z1を得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物1Z1をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を200μmとして、露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。尚、
フォトマスクとしては、100μmのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色硬化性組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗した。この着色硬化性組成物層を、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物1Z1をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性組成物層に露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露
光した。露光後の着色硬化性組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗した。この着色塗膜を、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色塗膜を得た。
得られた着色塗膜の膜厚を、DEKTAK3(日本真空技術(株)製)を用いて測定した。
エリプソメータ(M-220型 分光エリプソメータ;日本分光(株)製)を用いて、この着色塗膜のあおり角45°における位相差値を測定した。位相差値測定には、波長550nmの光を用いた。結果を表15Z1に示す。
実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物を実施例2Z1で得た式(IZ1-20)で表される化合物と式(IZ1-21)で表される化合物の混合物に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物2Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物を実施例3Z1で得た式(IZ1-2)で表される化合物と式(IZ1-3)で表される化合物の混合物に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物3Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物を実施例4Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物4Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物を実施例5Z1で得た式(IZ1-20)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物5Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物を実施例6Z1で得た式(IZ1-2)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物6Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物7Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物を実施例2Z1で得た式(IZ1-20)で表される化合物と式(IZ1-21)で表される化合物の混合物に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物8Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物を実施例3Z1で得た式(IZ1-2)で表される化合物と式(IZ1-3)で表される化合物の混合物に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物9Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物を実施例4Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物10Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物を実施例5Z1で得た式(IZ1-20)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物11Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物を実施例6Z1で得た式(IZ1-2)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物12Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物13Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物を実施例2Z1で得た式(IZ1-20)で表される化合物と式(IZ1-21)で表される化合物の混合物に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物14Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物を実施例3Z1で得た式(IZ1-2)で表される化合物と式(IZ1-3)で表される化合物の混合物に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物15Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物を実施例4Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物16Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物を実施例5Z1で得た式(IZ1-20)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物17Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物を実施例6Z1で得た式(IZ1-2)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物18Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物C1Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物C2Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物C3Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
顔料:C.I.ピグメントグリーン58 60部、
アクリル系顔料分散剤 8.1部、
樹脂(B):樹脂B5溶液 73部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 290部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液(着色剤(A1Z1)含有液)を調製した。
別途、
着色剤(AZ1):実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物との混合物 50部、
分散剤溶液(固形分60%) 58部、
樹脂(B):樹脂B3溶液 93部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 800部
を混合し、ビーズミルを用いて、実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物との混合物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液(着色剤(A1Z1)含有液)の全量;
得られた着色組成物 400部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 45部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 25部;
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE-01;BASF(株)製) 15部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 86部;及び
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.12部;
を混合して着色硬化性組成物19Z1を得た。
実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物との混合物を表16Z1の「着色剤」欄に示す着色剤に代える以外は、実施例119Z1と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z1に示す。
実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物との混合物を表16Z1の「着色剤」欄に示す化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例119Z1と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z1に示す。
実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物との混合物を表16Z1の「着色剤」欄に示す化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例119Z1と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z1に示す。
実施例1Z2
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)5.02部とメタノール22部とを混合した。
得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)2.90部を加え、25℃下で3時間撹拌した。
得られた混合物に、シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)3.67部、酢酸1.83部及びメタノール30部を加え、25℃下で1時間30分間撹拌した。
得られた混合物に、シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)3.62部、酢酸2.37部及びメタノール30部を加え、63℃下で3時間撹拌した。
得られた混合物に、シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)3.63部、酢酸2.36部及びメタノール30部を加え、63℃下で2時間撹拌した。
得られた混合物に、シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)3.62部及び酢酸2.40部を加え、63℃下で1時間、室温下で11時間、63℃下で6時間撹拌した。
得られた混合物の温度を室温まで下げた後、ろ過した。
得られた残渣を乾燥させ、式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物10.0部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 383
Exact Mass: 382
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 355
Exact Mass: 354
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 369
Exact Mass: 368
シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)を2-シアノアセトアミド(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z2と同様に実施して、式(IbZ2-125)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 325
Exact Mass: 324
シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)を2-シアノ-N-メチルアセトアミドに代える以外は、実施例1Z2と同様に実施して、式(IbZ2-126)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 353
Exact Mass: 352
シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)を2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z2と同様に実施して、式(IbZ2-148)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 381
Exact Mass: 380
シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)を2-シアノ-N,N-ジエチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z2と同様に実施して、式(IbZ2-149)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 437
Exact Mass: 436
シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)を2-シアノアセトアニリド(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z2と同様に実施して、式(IbZ2-128)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 477
Exact Mass: 476
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)2.55部とメタノール84部を混合した。
この混合物を5℃以下に保ちながら、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)1.47部とメタノール30部の混合物を加えた。この混合物を5℃以下で5時間撹拌した。
この混合物に、酢酸2.16部と2-シアノ-N-メチルアセトアミド2.92部、メタノール21部を加え、40℃下で3時間撹拌した。
この混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)13.5部を加え、40℃下で12時間、62℃下で9時間撹拌した。
この混合物に、2-シアノ-N-メチルアセトアミド1.50部と28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)3.05部を加え、62℃下で5時間、40℃下で17時間撹拌した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計6部を加えた。
この混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IbZ2-126)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 353
Exact Mass: 352
4-ニトロフタロニトリル10部とメタノール80部を混合した。
この混合物を0℃に保ちながら、4-ニトロフタロニトリル10部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を0℃下で5時間撹拌した。
この混合物に、4-ニトロフタロニトリル10部のモル数の3.3倍のモル数の2-シアノアセトアミドと酢酸16部を加え、60℃下で21日間撹拌した。
この混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IbZ2-125)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 325
Exact Mass: 324
4-ニトロフタロニトリル10部とメタノール80部を混合した。
この混合物を0℃に保ちながら、4-ニトロフタロニトリル10部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を0℃下で5時間撹拌した。
この混合物に、4-ニトロフタロニトリル10部のモル数の3.3倍のモル数の2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミドと酢酸16部を加え、60℃下で21日間撹拌した。
この混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IbZ2-148)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 381
Exact Mass: 380
4-ニトロフタロニトリル10部とメタノール80部を混合した。
この混合物を0℃に保ちながら、4-ニトロフタロニトリル10部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を0℃下で5時間撹拌した。
この混合物に、4-ニトロフタロニトリル10部のモル数の3.3倍のモル数の2-シアノ-N,N-ジエチルアセトアミドと酢酸16部を加え、60℃下で21日間撹拌した。
この混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IbZ2-149)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 437
Exact Mass: 436
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)1.25部とメタノール41部とを混合した。5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)0.722部とメタノール19部の混合物を、5分間かけて滴下した。得られた混合物を、5℃以下に保ちながら、4時間撹拌した。
得られた混合物を5℃以下に保ちながら、酢酸1.21部と2-シアノアセトアニリド(東京化成工業(株)製)2.33部、メタノール18部を加えた。得られた混合物を40℃下で21時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸0.596部と2-シアノアセトアニリド(東京化成工業(株)製)1.17部、メタノール17部を加えた。得られた混合物を40℃下で3時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸2.09部を加え、50℃下で2時間、60℃下で2時間、室温下で15時間、62℃下で3時間撹拌した。
得られた混合物に、トリフルオロ酢酸0.981部を加え、62℃下で2時間撹拌した。
得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)11.5部を加え、62℃下で2時間、室温下で14時間、62℃下で5時間撹拌した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計10部を加えた。
得られた混合物を23℃まで冷却し、50%酢酸水溶液1100部に加えた。
得られた混合物に、メタノール40部と50%酢酸水溶液400部を加えた。
得られた混合物をろ過し、得られた残渣を50%酢酸水溶液250部で6回、水250部で3回洗浄した。
得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(IbZ2-128)で表される化合物3.32部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 477
Exact Mass: 476
4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)25.2部とメタノール212部とを混合した。5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)20.5部とメタノール184部との混合物を、1時間かけて滴下した。得られた混合物を、5~20℃下で2日間撹拌した。
10~20℃下で、得られた混合物に、酢酸13.7部と2-シアノ-N-メチルアセトアミド13.5部を加えた。得られた混合物を10~20℃下で5時間撹拌した後、40℃下で16時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸6.79部2-シアノ-N-メチルアセトアミド6.75部を加え、40℃下で6時間、50℃下で65時間撹拌した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計201部を加えた。
得られた混合物に、酢酸13.5部、バルビツール酸(東京化成工業(株)製)18.3部及び水604部を加え、40℃下で53時間撹拌した。
得られた混合物をろ過し、残渣を50%メタノール水溶液で洗浄した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IbZ2-64)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 364
Exact Mass: 363
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)25.9部とメタノール513部とを混合した。
3℃~5℃に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)30.3部とメタノール12部の混合物を、10分かけて滴下した。
得られた混合物を、3℃~5℃に保ちながら、6時間撹拌した。
3℃~5℃に保ちながら、得られた混合物に、酢酸19.8部とシアノ酢酸 tert-ブチル28.5部、メタノール26部を加えた。
得られた混合物を室温下で2日間撹拌した後、40℃下で3時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸5.09部、シアノ酢酸 tert-ブチル7.17部を加え、40℃下で4時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸4.95部、シアノ酢酸 tert-ブチル7.15部及びメタノール38部を加え、40℃下で16時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸19.9部、バルビツール酸25.8部、メタノール209部、水800部を加え、40℃下で3時間撹拌した。
得られた混合物をろ過し、残渣を得た。
この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IaZ2-5)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 394
Exact Mass: 393
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)15.1部とメタノール284部とを混合した。
5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)8.81部とメタノール18部の混合物を、10分かけて滴下した。
得られた混合物を、5℃以下に保ちながら、4時間撹拌した。
5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、酢酸5.55部を加え、30分間撹拌した。
この混合物とシアノ酢酸 tert-ブチル12.3部を混合し、40℃下で14時間撹拌した。
この混合物と酢酸0.654部、シアノ酢酸 tert-ブチル1.24部を混合し、40℃下で4時間撹拌した。
この混合物と酢酸0.613部、シアノ酢酸 tert-ブチル1.23部を混合し、40℃下で3時間撹拌した。
この混合物と酢酸0.647部、シアノ酢酸 tert-ブチル1.24部を混合した。また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計89部を加えた。
この混合物を、40℃下で17時間撹拌した。
この混合物と酢酸7.14部、バルビツール酸11.3部、水508部を混合した。また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計117部を加えた。
この混合物を、40℃下で24時間撹拌した。
この混合物と酢酸3.65部、バルビツール酸5.61部を混合し、40℃下で9時間、室温下で2日間撹拌した。
この混合物をろ過し、残渣を50%メタノール水溶液1330部で3回洗浄した。
得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IaZ2-41)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 439
Exact Mass: 438
3,4,5,6-テトラフルオロフタロニトリル5.41部とメタノール23.6部を混合した。
20℃~25℃下で、この混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)2.70部とメタノール10部の混合物を加えた。
この混合物を20℃~25℃下で4時間20分撹拌した。
この混合物に、酢酸3.36部とシアノ酢酸メチル5.99部、メタノール7.5部を加えた。
この混合物を63℃下で2時間撹拌した。
得られた混合物を、ロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IaZ2-223)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 382
Exact Mass: 381
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)2.52部とメタノール22.8部を混合した。
室温下で、この混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)1.98部を加えた。
この混合物を38℃下で3時間撹拌した。
この混合物に、シアノアセチル尿素(東京化成工業(株)製)2.79部と酢酸1.26部を加えた。
この混合物を40℃下で1時間30分撹拌した。
この混合物に、シアノアセチル尿素(東京化成工業(株)製)2.77部と酢酸1.61部を加えた。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計39.2部を加えた。
この混合物を、40℃下で1時間撹拌した。
この混合物に、水65.2部を加え、40℃下で2時間30分撹拌した。
この混合物に、シアノアセチル尿素(東京化成工業(株)製)2.80部と酢酸1.60部を加え、40℃下で20時間撹拌した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計31部を加えた。
この混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IbZ2-19)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 366
Exact Mass: 365
フタロニトリル8部とエタノール63部を混合した。
この混合物に、フタロニトリル8部のモル数の1倍のモル数のナトリウムエトキシドを含む21%ナトリウムエトキシドエタノール溶液を加えた。
この混合物を室温下で2時間撹拌した。
この混合物に、酢酸25部とフタロニトリル8部のモル数の2.3倍のモル数の式(ppp1)で表される化合物を加え、90℃下で64時間撹拌した。
この混合物を室温下まで冷却し、ろ過した。
得られた残渣をメタノール160部で洗浄し、乾燥した。
得られた残渣24部とN,N-ジメチルホルムアミド230部を混合した。
この混合物に酢酸210部を加えた。
この混合物をろ過した。
得られた残渣をメタノール79部で洗浄し、乾燥し、式(IbZ2-311)で示される化合物17部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 508
Exact Mass: 507
得られた混合物にメタノール160部を加え、ろ過した。
得られた残渣を乾燥し、残渣13部を得た。
この残渣12部とN,N-ジメチルホルムアミド230部を混合し、1時間撹拌した後、ろ過した。
得られた残渣とメタノール160部を混合し、70℃下で撹拌した。
得られた混合物をろ過した。
この残渣を乾燥し、式(IbZ2-317)で表される化合物9部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 394
Exact Mass: 395
4-ニトロフタロニトリル5部とエタノール39部を混合した。
この混合物を0℃に保ちながら、4-ニトロフタロニトリル5部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムエトキシドを含む21%ナトリウムエトキシドエタノール溶液を加えた。
この混合物を0℃下で3時間撹拌した。
この混合物に、酢酸16部と4-ニトロフタロニトリル5部のモル数の3.3倍のモル数の式(ppp1)で表される化合物を加えた。
この混合物を封管して、90℃下で56時間撹拌した。
この混合物を室温下まで冷却し、ろ過した。
この残渣をエタノールで洗浄して、残渣A8部を得た。
4-ニトロフタロニトリル10部とエタノール79部を混合した。
この混合物を0℃に保ちながら、4-ニトロフタロニトリル10部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムエトキシドを含む21%ナトリウムエトキシドエタノール溶液を加えた。
この混合物を0℃下で3時間撹拌した。
この混合物に、酢酸31部と4-ニトロフタロニトリル10部のモル数の3.3倍のモル数の式(ppp1)で表される化合物を加えた。
この混合物を封管して、90℃下で56時間撹拌した。
この混合物を室温下まで冷却し、ろ過した。
得られた残渣をエタノールで洗浄し、残渣B15部を得た。
残渣A4部と残渣B14部、N,N-ジメチルホルムアミド170部を混合した。
この混合物とメタノール710部を混合し、室温下で16時間撹拌した。
この混合物をろ過し、式(IbZ2-312)で表される化合物を含む残渣13部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 553
Exact Mass: 552
この混合物を溶媒留去した後、得られた残渣12部にN,N-ジメチルホルムアミド190部を加え、90℃下で10分撹拌した後、ろ過した。
得られたろ液を室温下で16時間静置した。
このろ液を濾過し、残渣8.0部を得た。
この残渣8.0部とテトラヒドロフラン22部を混合し、70℃下で3時間撹拌した後、ろ過した。
得られた残渣7.2部と酢酸21部を混合し、80℃下で2時間撹拌した後、ろ過した。
得られた残渣6.2部とトルエン170部を混合し、95℃下で3時間撹拌した後、ろ過した。
得られた残渣5.6部と水50部を混合し、90℃下で16時間撹拌した後、ろ過した。
得られた残渣を乾燥し、式(IbZ2-515)で表される化合物5.4部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 439
Exact Mass: 440
フタロニトリル2部とメタノール16部を混合した。
この混合物を0℃に保ちながら、フタロニトリル2部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を0℃下で5時間撹拌した。
この混合物に、フタロニトリル2部のモル数の3.3倍のモル数の式(ppp2)で表される化合物と酢酸4.2部を加え、60℃下で6日間撹拌した。
この混合物を室温下まで冷却し、ろ過した。
得られた残渣をメタノールで洗浄し、式(IbZ2-313)で表される化合物を含む残渣Aa4部を得た。
フタロニトリル8部とメタノール63部を混合した。
この混合物を0℃に保ちながら、フタロニトリル8部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を0℃下で5時間撹拌した。
この混合物に、フタロニトリル8部のモル数の3.3倍のモル数の式(ppp2)で表される化合物と酢酸17部を加え、60℃下で10日間撹拌した。
この混合物を室温下まで冷却し、ろ過した。
得られた残渣をメタノールで洗浄し、式(IbZ2-313)で表される化合物を含む残渣Bb16部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 536
Exact Mass: 535
この混合物を溶媒留去し、残渣Aaa2部を得た。
式(IbZ2-313)で表される化合物を含む残渣Aa2部と式(IbZ2-313)で表される化合物を含む残渣Bb16部、ジクロロメタン240部、トリフルオロ酢酸190部を混合し、室温下で16時間撹拌した。
この混合物を溶媒留去し、残渣Ccc16部を得た。
残渣Aaa1.7部と残渣Ccc16部、酢酸210部を混合し、80℃下で16時間撹拌した。
この混合物をろ過し、残渣13部を得た。
この残渣とジエチルエーテル71部を混合し、室温下で16時間撹拌した。
この混合物をろ過し、得られた残渣を乾燥し、式(IbZ2-318)で表される化合物12部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 422
Exact Mass: 423
4-ニトロフタロニトリル2部とメタノール16部を混合した。
この混合物を0℃に保ちながら、4-ニトロフタロニトリル2部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を0℃下で3時間撹拌した。
この混合物に、4-ニトロフタロニトリル2部のモル数の3.3倍のモル数の式(ppp2)で表される化合物と酢酸2.1部を加え、60℃下で15日間撹拌した。
この混合物を室温下まで冷却し、ろ過した。
得られた残渣をメタノール48部で洗浄し、式(IbZ2-314)で表される化合物を含む残渣8.4部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 581
Exact Mass: 580
この混合物を溶媒留去し、残渣6.9部を得た。
この残渣6.1部とジメチルスルホキシド34部を混合し、室温下で5分間撹拌した。
この混合物と酢酸190部を混合し、室温下で30分間撹拌した。
この混合物とメタノール290部を混合し、室温下で1時間撹拌した。
この混合物をろ過し、残渣5.7部を得た。
この残渣5.6部と水150部を混合し、80℃下で2時間撹拌し、ろ過した。
得られた残渣を乾燥し、式(IbZ2-516)で表される化合物5.4部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 467
Exact Mass: 468
フタロニトリル6部のモル数の1.1倍のモル数の式(ppp3)で表される化合物と、ジメチルスルホキシド66部、フタロニトリル6部のモル数の1倍のモル数のtert-ブトキシカリウムを混合し、室温下で10分間撹拌した。
この混合物に、フタロニトリル6部を加え、80℃下で2時間撹拌した。
この混合物に、フタロニトリル6部のモル数の1.1倍のモル数の式(ppp3)で表される化合物を加え、180℃下で2時間撹拌した。
この混合物を室温まで冷却し、ろ過し、残渣5.3部を得た。
この残渣5.0部とジメチルスルホキシド55部、N,N-ジメチルホルムアミド47部を混合し、80℃下で30分間撹拌した。
この混合物とメタノール240部を混合し、80℃下で30分間撹拌した。
この混合物を室温まで冷却し、ろ過した。
得られた残渣とジメチルスルホキシド55部、N,N-ジメチルホルムアミド47部を混合し、80℃下で30分間撹拌した。
この混合物とメタノール240部を混合し、80℃下で30分間撹拌した。
この混合物を室温まで冷却し、ろ過し、残渣4.6部を得た。
この残渣とメタノールを混合し、80℃下で2時間撹拌した。
この混合物をろ過し、得られた残渣を乾燥し、式(IbZ2-319)で表される化合物4.5部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 518
Exact Mass: 519
4-アミノメチル安息香酸50部と4-アミノメチル安息香酸50部のモル数の1.2倍のモル数のシアノ酢酸、4-アミノメチル安息香酸50部のモル数の0.9倍のモル数のN,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド、テトラヒドロフラン890部を混合し、室温下で16時間撹拌した。
この混合物をろ過し、ろ液を溶媒留去して残渣を得た。
得られた残渣と酢酸エチル270部を混合し、ろ過した。
得られた残渣を乾燥し、式(ppp4)で表される化合物30部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 217
Exact Mass: 218
この混合物に、室温下で、フタロニトリル3部のモル数の1.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を室温下で4時間撹拌した。
この混合物に、フタロニトリル3部のモル数の3.1倍のモル数の式(ppp4)で表される化合物とエチレングリコール110部を加え、110℃下で16時間撹拌した。
この混合物を室温まで冷却した後、メタノール630部を加えた。
この混合物と酢酸26部を混合した。
この混合物をろ過し、残渣11部を得た。
この残渣とジメチルスルホキシド220部を混合した。
この混合物とメタノール630部を混合した。
この混合物をろ過し、残渣9.5部を得た。
この残渣とジメチルスルホキシド220部を混合した。
この混合物とメタノール630部を混合した。
この混合物をろ過し、残渣9部を得た。
この残渣と水200部を混合し、80℃下で2時間撹拌した。
この混合物と酢酸2.1部を混合した。
この混合物をろ過し、残渣8.5部を得た。
この残渣8.1部とジメチルスルホキシド260部を混合し、60℃下で20分間撹拌した。
この混合物を室温まで冷却し、室温下で2時間静置し、ろ過した。
得られた残渣を2%酢酸水溶液で洗浄し、残渣6.2部を得た。
この残渣と水150部を混合し、80℃下で30分間撹拌した。
この混合物を室温まで冷却し、ろ過した。
得られた残渣を水200部で洗浄した。
この残渣を乾燥し、式(IbZ2-320)で表される化合物6部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 546
Exact Mass: 547
4,5-ジブロモフタロニトリル5部と2-エトキシエタノール93部を混合した。
この混合物に、4,5-ジブロモフタロニトリル5部のモル数の1倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を室温下で6時間撹拌した。
この混合物に、4,5-ジブロモフタロニトリル5部のモル数の6倍のモル数の式(ppp1)で表される化合物を加え、90℃下で65時間撹拌した後、100℃下で10時間撹拌した。
この混合物と水300部、酢酸21部を混合した。
この混合物をろ過し、残渣10部を得た。
この残渣とメタノール120部、酢酸10部を混合した。
この混合物をろ過し、式(IbZ2-315)で表される化合物を含む残渣5.5部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 664
Exact Mass: 663
この混合物を溶媒留去し、残渣6部を得た。
この残渣とメタノール79部を混合した。
この混合物をろ過し、残渣4部を得た。
この残渣と水酸化リチウム0.24部、テトラヒドロフラン36部、水12部を混合し、室温下で6時間撹拌した。
この混合物から、テトラヒドロフランをエバポレーターを用いて留去した。得られた混合物に、水と1.5N 塩酸を加えた。
この混合物をろ過して、残渣3.5部を得た。
この残渣とメタノール40部を混合した。
この混合物をろ過し、残渣をヘキサン13部で洗浄し、残渣3部を得た。
この残渣2.8部とジメチルスルホキシド33部を混合し、70℃下で20分間撹拌した。
この混合物を室温まで冷却し、ろ過した。
得られた残渣をメタノール40部で洗浄した後、水50部で洗浄した。
この残渣を乾燥し、式(IbZ2-706)で表される化合物1.8部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 550
Exact Mass: 551
4,5-ジクロロフタロニトリル13部とメタノール160部を混合した。
この混合物を0℃に保ちながら、4,5-ジクロロフタロニトリル13部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を0℃下で5時間撹拌した。
この混合物に、4,5-ジクロロフタロニトリル13部のモル数の4.4倍のモル数の式(ppp1)で表される化合物と酢酸16部を加え、75℃下で7日間撹拌した。
この混合物に、酢酸14部と4,5-ジクロロフタロニトリル13部のモル数の3倍のモル数の式(ppp1)で表される化合物を加え、75℃下で11日間撹拌した。
この混合物をろ過した。
得られた残渣をメタノール320部で洗浄し、残渣26部を得た。
この残渣13部とメタノール100部、酢酸16部、式(ppp1)で表される化合物26.3部を混合し、75℃下で48時間撹拌した。
この混合物をろ過した。
得られた残渣をメタノール40部で洗浄し、式(IbZ2-316)で表される化合物を含む残渣12部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 576
Exact Mass: 575
この混合物をろ過し、残渣6.2部を得た。
この残渣と酢酸73部を混合し、80℃下で2時間撹拌した。
この混合物をろ過し、残渣5.3部を得た。
この残渣と水60部を混合し、80℃下で2時間撹拌した。
この混合物をろ過し、得られた残渣を乾燥し、式(IbZ2-389)で表される化合物5部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 462
Exact Mass: 463
顔料:C.I.ピグメントグリーン58 60部、
アクリル系顔料分散剤 8.1部、
樹脂(B):樹脂B5溶液 73部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 290部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液(着色剤(A1Z2)含有液)を調製した。
別途、
着色剤(AZ2):実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物 50部、
分散剤(BYK-LPN6919;ビックケミー・ジャパン(株)製) 58部、
樹脂(B):樹脂B3溶液 93部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 800部
を混合し、ビーズミルを用いて、実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液(着色剤(A1Z2)含有液)の全量;
得られた着色組成物 400部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 45部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 25部;
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE-01;BASF(株)製) 15部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 86部;及び
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.12部;
を混合して着色硬化性組成物1Z2を得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物1Z2をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を200μmとして、露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。尚、
フォトマスクとしては、100μmのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色硬化性組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗した。この着色硬化性組成物層を、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物1Z2をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性組成物層に露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露
光した。露光後の着色硬化性組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗した。この着色硬化性組成物層を、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色塗膜を得た。
得られた着色塗膜の膜厚を、DEKTAK3(日本真空技術(株)製)を用いて測定した。
エリプソメータ(M-220型 分光エリプソメータ;日本分光(株)製)を用いて、この着色塗膜のあおり角45°における位相差値を測定した。位相差値測定には、波長550nmの光を用いた。結果を表44Z2に示す。
実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を実施例2Z2で得た式(IbZ2-125)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物2Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を実施例3Z2で得た式(IbZ2-126)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物3Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を実施例4Z2で得た式(IbZ2-148)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物4Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を実施例5Z2で得た式(IbZ2-149)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物5Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を実施例6Z2で得た式(IbZ2-128)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物6Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物7Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を実施例2Z2で得た式(IbZ2-125)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物8Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を実施例3Z2で得た式(IbZ2-126)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物9Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を実施例4Z2で得た式(IbZ2-148)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物10Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を実施例5Z2で得た式(IbZ2-149)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物11Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を実施例6Z2で得た式(IbZ2-128)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物12Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物13Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を実施例2Z2で得た式(IbZ2-125)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物14Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を実施例3Z2で得た式(IbZ2-126)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物15Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を実施例4Z2で得た式(IbZ2-148)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物16Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を実施例5Z2で得た式(IbZ2-149)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物17Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を実施例6Z2で得た式(IbZ2-128)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物18Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物C1Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物C2Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物C3Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
顔料:C.I.ピグメントグリーン58 60部、
アクリル系顔料分散剤 8.1部、
樹脂(B):樹脂B5溶液 73部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 290部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液(着色剤(A1Z2)含有液)を調製した。
別途、
着色剤(AZ2):実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物 50部、
分散剤溶液(固形分60%) 58部、
樹脂(B):樹脂B3溶液 93部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 800部
を混合し、ビーズミルを用いて、実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液(着色剤(A1Z2)含有液)の全量;
得られた着色組成物 400部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 45部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 25部;
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE-01;BASF(株)製) 15部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 86部;及び
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.12部;
を混合して着色硬化性組成物19Z2を得た。
実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を表45Z2の「着色剤」欄に示す着色剤に代える以外は、実施例119Z2と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表45Z2に示す。
実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を表46Z2の「着色剤」欄に示す化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例119Z2と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表46Z2に示す。
実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を表47Z2の「着色剤」欄に示す化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例119Z2と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表47Z2に示す。
実施例1Z3
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)10.3部とメタノール44.8部とを混合した。
20~25℃下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)8.01部を滴下した。
得られた混合物を、20℃~25℃下で2時間撹拌した。
20~25℃下に保ちながら、得られた混合物に、メタノール10部を加えた。
得られた混合物を、20~25℃下で2時間撹拌した。
得られた混合物に、2-シアノアセトアミド(東京化成工業(株)製)7.49部と酢酸4.98部を加え、得られた混合物を40℃下で2時間、65℃下で2時間撹拌した。
得られた混合物に、バルビツール酸(東京化成工業(株)製)11.3部、酢酸6.53部及び水160部を加え、得られた混合物を65℃下で3時間、室温下で2日間、75℃下で5時間撹拌した。
室温下で、得られた混合物にメタノールを230部加えた。
得られた化合物をろ過し、得られた残渣をメタノール170部で1回、メタノール400部で2回、水1000部で1回、メタノール200部で11回洗浄した。
得られた残渣に、5%水酸化ナトリウム水溶液641部加え、室温下で撹拌した。
得られた混合物をろ過し、得られた残渣を水1000部で洗浄した。
得られた残渣に、水478部を加え、室温下で撹拌した。
得られた混合物をろ過し、得られた残渣を水500部で洗浄した。
得られた残渣を乾燥させ、式(IZ3-1)で表される化合物19.1部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 324
Exact Mass: 323
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)を4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z3と同様に実施して、式(IZ3-19)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 369
Exact Mass: 368
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)を4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z3と同様に実施して、式(IZ3-6)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 380
Exact Mass: 379
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)10.3部とメタノール44.8部とを混合した。
20~25℃下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)8.01部を滴下した。
得られた混合物を、20℃~25℃下で2時間撹拌した。
20~25℃下に保ちながら、得られた混合物に、メタノール10部を加えた。
得られた混合物を、20~25℃下で2時間撹拌した。
得られた混合物に、2-シアノアセトアミド(東京化成工業(株)製)7.49部と酢酸4.98部を加え、得られた混合物を40℃下で2時間、65℃下で2時間撹拌した。
得られた混合物に、バルビツール酸(東京化成工業(株)製)11.3部、酢酸6.53部及び水160部を加え、得られた混合物を65℃下で3時間、室温下で2日間、75℃下で5時間撹拌した。
室温下で、得られた混合物にメタノールを230部加えた。
得られた化合物をろ過し、得られた残渣をメタノール170部で1回、メタノール400部で2回、水1000部で1回、メタノール200部で11回洗浄した。
得られた残渣に、5%水酸化ナトリウム水溶液641部加え、室温下で撹拌した。
得られた混合物をろ過し、得られた残渣を水1000部で洗浄した。
得られた残渣に、水478部を加え、室温下で撹拌した。
得られた混合物をろ過し、得られた残渣を水500部で洗浄した。
得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ3-1)で表される化合物部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 324
Exact Mass: 323
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)10.0部とメタノール149部とを混合した。2~6℃下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)5.86部を、20分間かけて滴下した。得られた混合物を、5℃以下に保ちながら、5時間撹拌した。
得られた混合物を5℃以下に保ちながら、酢酸5.79部と2-シアノアセトアミド(東京化成工業(株)製)4.86部、メタノール74部を加えた。得られた混合物を65℃下で3日間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸2.88部と2-シアノアセトアミド(東京化成工業(株)製)2.43部を加えた。
得られた混合物を65℃下で3日間撹拌した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計140部を加えた。
得られた混合物に、酢酸24.0部とバルビツール酸(東京化成工業(株)製)15.3部、水363部を加え、65℃下で9日間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ3-19)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 369
Exact Mass: 368
4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)10.0部とメタノール84部とを混合した。5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)8.15部とメタノール73部との混合物を、1時間かけて滴下した。得られた混合物を、5~20℃下で2日間撹拌した。
10~20℃下で、得られた混合物に、酢酸5.42部と2-シアノアセトアミド(東京化成工業(株)製)4.56部を加えた。得られた混合物を65℃下で3日間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸2.69部と2-シアノアセトアミド(東京化成工業(株)製)2.28を加え、65℃下で3日間撹拌した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計206部を加えた。
得られた混合物に、酢酸5.36部とバルビツール酸(東京化成工業(株)製)7.25部、水363部を加え、65℃下で9日間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ3-6)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 380
Exact Mass: 379
4,5-ジクロロフタロニトリル5.0部とメタノール62部を混合した。
この混合物を5℃以下に保ちながら、4,5-ジクロロフタロニトリル5.0部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を5℃以下で5時間撹拌した。
この混合物に、5℃以下を保ちながら、4,5-ジクロロフタロニトリル5.0部のモル数の1.5倍のモル数の2-シアノアセトアミド(東京化成工業(株)製)と酢酸6.1部を加えた。
この混合物を65℃下で3日間撹拌した。
この混合物と酢酸4.2部、バルビツール酸5.2部、メタノール500部、水562部を混合し、65℃下で9日間撹拌した。
この混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ3-8)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 392
Exact Mass: 391
顔料:C.I.ピグメントグリーン58 60部、
アクリル系顔料分散剤 8.1部、
樹脂(B):樹脂B5溶液 73部、
及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 290部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液(着色剤(A1Z3)含有液)を調製した。
別途、
着色剤(AZ3):実施例1Z3で得た式(IZ3-1)で表される化合物 50部、
分散剤(BYK-LPN6919;ビックケミー・ジャパン(株)製) 58部、
樹脂(B):樹脂B3溶液 93部、
及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 800部を混合し、ビーズミルを用いて、実施例1Z3で得た式(IZ3-1)で表される化合物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液(着色剤(A1Z3)含有液)の全量;
得られた着色組成物 400部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 45部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 25部;
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE-01;BASF(株)製) 15部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 86部;
及び
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.12部;
を混合して着色硬化性組成物1Z3を得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物1Z3をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を200μmとして、露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。尚、フォトマスクとしては、100μmのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色硬化性組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗した。この着色硬化性組成物層を、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物1Z3をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性組成物層に露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。露光後の着色硬化性組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗した。この着色硬化性組成物層を、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色塗膜を得た。
得られた着色塗膜の膜厚を、DEKTAK3(日本真空技術(株)製)を用いて測定した。
エリプソメータ(M-220型 分光エリプソメータ;日本分光(株)製)を用いて、この着色塗膜のあおり角45°における位相差値を測定した。位相差値測定には、波長550nmの光を用いた。結果を表7Z3に示す。
実施例1Z3で得た式(IZ3-1)で表される化合物を実施例2Z3で得た式(IZ3-19)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z3と同様にして、着色硬化性組成物2Z3を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z3に示す。
実施例1Z3で得た式(IZ3-1)で表される化合物を実施例3Z3で得た式(IZ3-6)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z3と同様にして、着色硬化性組成物3Z3を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z3に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z3と同様にして、着色硬化性組成物4Z3を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z3に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z3で得た式(IZ3-1)で表される化合物を実施例2Z3で得た式(IZ3-19)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z3と同様にして、着色硬化性組成物5Z3を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z3に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z3で得た式(IZ3-1)で表される化合物を実施例3Z3で得た式(IZ3-6)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z3と同様にして、着色硬化性組成物6Z3を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z3に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z3と同様にして、着色硬化性組成物7Z3を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z3に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z3で得た式(IZ3-1)で表される化合物を実施例2Z3で得た式(IZ3-19)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z3と同様にして、着色硬化性組成物8Z3を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z3に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z3で得た式(IZ3-1)で表される化合物を実施例3Z3で得た式(IZ3-6)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z3と同様にして、着色硬化性組成物9Z3を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z3に示す。
実施例1Z3で得た式(IZ3-1)で表される化合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z3と同様にして、着色硬化性組成物C1Z3を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z3に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z3で得た式(IZ3-1)で表される化合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z3と同様にして、着色硬化性組成物C2Z3を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z3に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z3で得た式(IZ3-1)で表される化合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z3と同様にして、着色硬化性組成物C3Z3を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z3に示す。
顔料:C.I.ピグメントグリーン58 60部、
アクリル系顔料分散剤 8.1部、
樹脂(B):樹脂B5溶液 73部、
及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 290部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液(着色剤(A1Z3)含有液)を調製した。
別途、
着色剤(AZ3):式(IZ3-1)で表される化合物 50部、
分散剤溶液(固形分60%) 58部、
樹脂(B):樹脂B3溶液 93部、
及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 800部を混合し、ビーズミルを用いて、式(IZ3-1)で表される化合物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液(着色剤(A1Z3)含有液)の全量;
得られた着色組成物 400部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 45部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 25部;
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE-01;BASF(株)製) 15部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 86部;
及び
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.12部;
を混合して着色硬化性組成物10Z3を得た。
式(IZ3-1)で表される化合物を表8Z3の「着色剤」欄に示す着色剤に代える以外は、実施例110Z3と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表8Z3に示す。
式(IZ3-1)で表される化合物を表8Z3の「着色剤」欄に示す化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例110Z3と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表8Z3に示す。
式(IZ3-1)で表される化合物を表8Z3の「着色剤」欄に示す化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例110Z3と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表8Z3に示す。
実施例1Z4
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)20.5部とメタノール171部とを混合した。
5℃下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)23.9部とメタノール215部との混合物を、1時間20分かけて滴下した。
得られた混合物を、2~6℃下で7時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸15.6部、2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)17.9部及びメタノール118部を加え、40℃下で15時間、65℃下で7時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸7.82部、2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)8.97部及びメタノール80部を加え、40℃下で17時間、65℃で4時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸12.6部、2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)14.3部及びメタノール104部を加え、40℃下で16時間、60℃で9時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸6.32部、2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)7.19部及びメタノール40部を加え、60℃で3時間、室温下で59時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸15.7部、バルビツール酸(東京化成工業(株)製)20.5部、メタノール16部及び水744部を加え、60℃で24時間撹拌した。
得られた混合物をろ過し、残渣を50%メタノール水溶液で洗浄した。
得られた残渣を60℃下で減圧乾燥し、式(IZ4-1)で表される化合物43.1部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 352
Exact Mass: 351
2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)を2-シアノ-N,N-ジエチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z4と同様に実施して、式(IZ4-2)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 380
Exact Mass: 379
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)を4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z4と同様に実施して、式(IZ4-79)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 397
Exact Mass: 396
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)を4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)に代え、2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)を2-シアノ-N,N-ジエチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z4と同様に実施して、式(IZ4-80)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 425
Exact Mass: 424
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)を4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z4と同様に実施して、式(IZ4-40)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 408
Exact Mass: 407
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)を4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)に代え、2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)を2-シアノ-N,N-ジエチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z4と同様に実施して、式(IZ4-41)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 436
Exact Mass: 435
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)20.5部とメタノール171部とを混合した。
2~5℃下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)23.9部とメタノール215部との混合物を、1時間20分かけて滴下した。
得られた混合物を、2~6℃下で7時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸15.6部、2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)17.9部及びメタノール46.9部を加えた。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計71部を加えた。
得られた混合物を、40℃下で15時間、65℃下で7時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸7.82部、2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)8.97部及びメタノール80部を加え、40℃下で17時間、65℃で4時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸12.6部、2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)14.3部及びメタノール104部を加え、40℃下で16時間、60℃で9時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸6.32部、2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)7.19部及びメタノール40部を加え、60℃で3時間、室温下で59時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸15.7部、バルビツール酸(東京化成工業(株)製)20.5部、メタノール16部及び水744部を加え、60℃で9日間撹拌した。
得られた混合物をろ過し、残渣を50%メタノール水溶液で洗浄した。
得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ4-1)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 352
Exact Mass: 351
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)10.0部とメタノール83部とを混合した。
2~5℃下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)11.7部とメタノール105部との混合物を、1時間30分かけて滴下した。
得られた混合物を、2~6℃下で7時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸7.62部と2-シアノ-N,N-ジエチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)10.9部、メタノール140部を加えた。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計35部を加えた。
得られた混合物を、65℃下で3日間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸3.82部と2-シアノ-N,N-ジエチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)5.48部を加え、65℃下で3日間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸7.65部とバルビツール酸(東京化成工業(株)製)10.0部、水363部を加え、65℃で9日間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、実施例1Z4と同様に実施して、式(IZ4-2)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 380
Exact Mass: 379
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)2.56部とメタノール22部とを混合した。5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)2.96部を加えた。得られた混合物を、5℃以下に保ちながら、3時間撹拌した。
得られた混合物を5℃以下に保ちながら、2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)1.84部と酢酸1.90部を加えた。得られた混合物を40℃下で1時間、65℃下で1時間撹拌した。
得られた混合物に、バルビツール酸(東京化成工業(株)製)2.09部と酢酸2.48部、水41部を加えた。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計24部を加えた。
得られた混合物を、65℃下で15時間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ4-79)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 397
Exact Mass: 396
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)10.0部とメタノール149部とを混合した。2~6℃下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)5.86部を、20分間かけて滴下した。得られた混合物を、5℃以下に保ちながら、5時間撹拌した。
得られた混合物を5℃以下に保ちながら、酢酸5.79部と2-シアノ-N,N-ジエチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)8.10部、メタノール74部を加えた。得られた混合物を65℃下で3日間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸2.88部と2-シアノ-N,N-ジエチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)4.05部を加えた。
得られた混合物を65℃下で3日間撹拌した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計140部を加えた。
得られた混合物に、酢酸24.0部とバルビツール酸(東京化成工業(株)製)15.3部、水363部を加え、65℃下で9日間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ4-80)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 425
Exact Mass: 424
4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)10.0部とメタノール84部とを混合した。5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)8.15部とメタノール73部との混合物を、1時間かけて滴下した。得られた混合物を、5~20℃下で2日間撹拌した。
10~20℃下で、得られた混合物に、酢酸5.42部と2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)6.09部を加えた。得られた混合物を65℃下で3日間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸2.69部と2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)3.04を加え、65℃下で3日間撹拌した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計206部を加えた。
得られた混合物に、酢酸5.36部とバルビツール酸(東京化成工業(株)製)7.25部、水363部を加え、65℃下で9日間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ4-40)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 408
Exact Mass: 407
4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)10.0部とメタノール84部とを混合した。5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)8.15部とメタノール73部との混合物を、1時間かけて滴下した。得られた混合物を、5~20℃下で2日間撹拌した。
10~20℃下で、得られた混合物に、酢酸5.42部と2-シアノ-N,N-ジエチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)7.61部を加えた。得られた混合物を65℃下で3日間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸2.69部と2-シアノ-N,N-ジエチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)3.80を加え、65℃下で3日間撹拌した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計206部を加えた。
得られた混合物に、酢酸5.36部とバルビツール酸(東京化成工業(株)製)7.25部、水363部を加え、65℃下で9日間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ4-41)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 436
Exact Mass: 435
4,5-ジクロロフタロニトリル5.0部とメタノール62部を混合した。
この混合物を5℃以下に保ちながら、4,5-ジクロロフタロニトリル5.0部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を5℃以下で5時間撹拌した。
5℃以下を保ちながら、この混合物に、4,5-ジクロロフタロニトリル5.0部のモル数の1.5倍のモル数の2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)と酢酸6.1部を加えた。
この混合物を65℃下で3日間撹拌した。
この混合物と酢酸4.2部、バルビツール酸5.2部、メタノール500部、水562部を混合し、65℃下で9日間撹拌した。
この混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ4-321)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 420
Exact Mass: 419
顔料:C.I.ピグメントグリーン58 60部、
アクリル系顔料分散剤 8.1部、
樹脂(B):樹脂B5溶液 73部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 290部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液(着色剤(A1Z4)含有液)を調製した。
別途、
着色剤(AZ4):実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物 50部、
分散剤(BYK-LPN6919;ビックケミー・ジャパン(株)製) 58部、
樹脂(B):樹脂B3溶液 93部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 800部
を混合し、ビーズミルを用いて、実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液(着色剤(A1Z4)含有液)の全量;
得られた着色組成物 400部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 45部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 25部;
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE-01;BASF(株)製) 15部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 86部;及び
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.12部;を混合して着色硬化性組成物1Z4を得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物1Z4をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を200μmとして、露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。尚、
フォトマスクとしては、100μmのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色硬化性組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗した。この着色硬化性組成物層を、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物1Z4をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性組成物層に露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。露光後の着色硬化性組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗した。この着色硬化性組成物層を、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色塗膜を得た。
得られた着色塗膜の膜厚を、DEKTAK3(日本真空技術(株)製)を用いて測定した。
エリプソメータ(M-220型 分光エリプソメータ;日本分光(株)製)を用いて、この着色塗膜のあおり角45°における位相差値を測定した。位相差値測定には、波長550nmの光を用いた。結果を表21Z4に示す。
実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を実施例2Z4で得た式(IZ4-2)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物2Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を実施例3Z4で得た式(IZ4-79)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物3Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を実施例4Z4で得た式(IZ4-80)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物4Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を実施例5Z4で得た式(IZ4-40)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物5Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を実施例6Z4で得た式(IZ4-41)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物6Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物7Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を実施例2Z4で得た式(IZ4-2)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物8Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を実施例3Z4で得た式(IZ4-79)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物9Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を実施例4Z4で得た式(IZ4-80)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物10Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を実施例5Z4で得た式(IZ4-40)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物11Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を実施例6Z4で得た式(IZ4-41)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物12Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物13Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を実施例2Z4で得た式(IZ4-2)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物14Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を実施例3Z4で得た式(IZ4-79)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物15Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を実施例4Z4で得た式(IZ4-80)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物16Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を実施例5Z4で得た式(IZ4-40)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物17Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を実施例6Z4で得た式(IZ4-41)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物18Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物C1Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物C2Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物C3Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
顔料:C.I.ピグメントグリーン58 60部、
アクリル系顔料分散剤 8.1部、
樹脂(B):樹脂B5溶液 73部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 290部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液(着色剤(A1Z4)含有液)を調製した。
別途、
着色剤(AZ4):式(IZ4-1)で表される化合物 50部、
分散剤溶液(固形分60%) 58部、
樹脂(B):樹脂B3溶液 93部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 800部
を混合し、ビーズミルを用いて、式(IZ4-1)で表される化合物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液(着色剤(A1Z4)含有液)の全量;
得られた着色組成物 400部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 45部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 25部;
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE-01;BASF(株)製) 15部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 86部;及び
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.12部;を混合して着色硬化性組成物19Z4を得た。
式(IZ4-1)で表される化合物を表22Z4の「着色剤」欄に示す着色剤に代える以外は、実施例119Z4と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表22Z4に示す。
式(IZ4-1)で表される化合物を表22Z4の「着色剤」欄に示す化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例119Z4と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表22Z4に示す。
式(IZ4-1)で表される化合物を表22Z4の「着色剤」欄に示す化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例119Z4と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表22Z4に示す。
実施例1Z5
4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)25.2部とメタノール212部とを混合した。5℃下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)20.5部とメタノール184部との混合物を、1時間かけて滴下した。得られた混合物を、5~20℃下で2日間撹拌した。
10~20℃下で、得られた混合物に、酢酸13.7部と2-シアノ-N-メチルアセトアミド13.5部を加えた。得られた混合物を10~20℃下で5時間撹拌した後、40℃下で16時間撹拌した。得られた混合物に、酢酸6.79部、2-シアノ-N-メチルアセトアミド6.75部及びメタノール201部を加え、40℃下で6時間、50℃下で65時間撹拌した。得られた混合物に、酢酸13.5部、バルビツール酸(東京化成工業(株)製)18.3部及び水604部を加え、40℃下で52時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣を50%メタノール水溶液で洗浄した。得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(IZ5-1)で表される化合物49.9部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 394
Exact Mass: 393
2-シアノ-N-メチルアセトアミドを2-シアノアセトアニリド(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z5と同様に実施して、式(IZ5-3)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 456
Exact Mass: 455
4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)を4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z5と同様に実施して、式(IZ5-23)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 383
Exact Mass: 382
4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)を4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)に代え、2-シアノ-N-メチルアセトアミドを2-シアノアセトアニリド(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z5と同様に実施して、式(IZ5-25)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 445
Exact Mass: 444
4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)25.2部とメタノール212部とを混合した。5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)20.5部とメタノール184部との混合物を、1時間かけて滴下した。得られた混合物を、5~20℃下で2日間撹拌した。
10~20℃下で、得られた混合物に、酢酸13.7部と2-シアノ-N-メチルアセトアミド13.5部を加えた。得られた混合物を10~20℃下で5時間撹拌した後、40℃下で16時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸6.79部と2-シアノ-N-メチルアセトアミド6.75部を加え、40℃下で6時間、50℃下で65時間撹拌した。また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計201部を加えた。
得られた混合物に、酢酸13.5部、バルビツール酸(東京化成工業(株)製)18.3部及び水604部を加え、40℃下で53時間撹拌した。
得られた混合物をろ過し、残渣を50%メタノール水溶液で洗浄した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ5-1)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 394
Exact Mass: 393
4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)10.0部とメタノール84部とを混合した。5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)8.15部とメタノール73部との混合物を、1時間かけて滴下した。得られた混合物を、5~20℃下で2日間撹拌した。
10~20℃下で、得られた混合物に、酢酸5.42部と2-シアノアセトアニリド(東京化成工業(株)製)8.69部を加えた。得られた混合物を65℃下で3日間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸2.69部と2-シアノアセトアニリド(東京化成工業(株)製)4.35を加え、65℃下で3日間撹拌した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計206部を加えた。
得られた混合物に、酢酸5.36部とバルビツール酸(東京化成工業(株)製)7.25部、水363部を加え、65℃下で9日間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ5-3)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 456
Exact Mass: 455
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)25.2部とメタノール376部とを混合した。2~6℃下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)14.8部を、20分間かけて滴下した。得られた混合物を、5℃以下に保ちながら、5時間撹拌した。
得られた混合物を5℃以下に保ちながら、酢酸9.31部と2-シアノ-N-メチルアセトアミド14.4部を加えた。得られた混合物を室温下で14時間、40℃下で29時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸1.50部と2-シアノ-N-メチルアセトアミド2.24部を加えた。得られた混合物を40℃下で19時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸4.83部と2-シアノ-N-メチルアセトアミド7.36部を加えた。得られた混合物を40℃下で79時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸4.60部と2-シアノ-N-メチルアセトアミド7.30部を加えた。得られた混合物を40℃下で24時間撹拌した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計259部を加えた。
得られた混合物に、酢酸12.1部、バルビツール酸(東京化成工業(株)製)19.1部、水635部、メタノール14.2部及び50%メタノール水溶液20部を加え、40℃下で21時間、63℃下で5時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸23.4部を加え、63℃下で18時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸24.9部、バルビツール酸19.4部及びメタノール32.8部を加え、63℃下で7時間撹拌した。
得られた混合物に50%メタノール水溶液259部を加え、63℃下で7日間撹拌した。
得られた混合物をろ過した。
得られた残渣にテトラヒドロフラン902部を加えて、室温下で撹拌した。
この混合物をろ過し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ5-23)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 383
Exact Mass: 382
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)10.0部とメタノール149部とを混合した。2~6℃下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)5.86部を、20分間かけて滴下した。得られた混合物を、5℃以下に保ちながら、5時間撹拌した。
得られた混合物を5℃以下に保ちながら、酢酸5.79部と2-シアノアセトアニリド(東京化成工業(株)製)9.25部、メタノール74部を加えた。得られた混合物を65℃下で3日間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸2.88部と2-シアノアセトアニリド(東京化成工業(株)製)4.63部を加えた。
得られた混合物を65℃下で3日間撹拌した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計140部を加えた。
得られた混合物に、酢酸24.0部とバルビツール酸(東京化成工業(株)製)15.3部、水363部を加え、65℃下で9日間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ5-25)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 445
Exact Mass: 444
4,5-ジクロロフタロニトリル5.0部とメタノール62部を混合した。
この混合物を5℃以下に保ちながら、4,5-ジクロロフタロニトリル5.0部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を5℃以下で5時間撹拌した。
5℃以下を保ちながら、この混合物に、4,5-ジクロロフタロニトリル5.0部のモル数の1.5倍のモル数の2-シアノ-N-メチルアセトアミドと酢酸6.1部を加えた。
この混合物を65℃下で3日間撹拌した。
この混合物と酢酸4.2部、バルビツール酸5.2部、メタノール500部、水562部を混合し、65℃下で9日間撹拌した。
この混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ5-247)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 406
Exact Mass: 405
顔料:C.I.ピグメントグリーン58 60部、
アクリル系顔料分散剤 8.1部、
樹脂(B):樹脂B5溶液 73部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 290部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液(着色剤(A1Z5)含有液)を調製した。
別途、
着色剤(AZ5):実施例1Z5で得た式(IZ5-1)で表される化合物 50部、
分散剤(BYK-LPN6919;ビックケミー・ジャパン(株)製) 58部、
樹脂(B):樹脂B3溶液 93部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 800部
を混合し、ビーズミルを用いて、実施例1Z5で得た式(IZ5-1)で表される化合物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液(着色剤(A1Z5)含有液)の全量;
得られた着色組成物 400部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 45部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 25部;
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE-01;BASF(株)製) 15部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 86部;及び
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.12部;
を混合して着色硬化性組成物1Z5を得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物1Z5をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を200μmとして、露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。尚、フォトマスクとしては、100μmのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色硬化性組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗した。この着色硬化性組成物層を、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物1Z5をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性組成物層に露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。露光後の着色硬化性組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗した。この着色硬化性組成物層を、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色塗膜を得た。
得られた着色塗膜の膜厚を、DEKTAK3(日本真空技術(株)製)を用いて測定した。
エリプソメータ(M-220型 分光エリプソメータ;日本分光(株)製)を用いて、この着色塗膜のあおり角45°における位相差値を測定した。位相差値測定には、波長550nmの光を用いた。結果を表16Z5に示す。
実施例1Z5で得た式(IZ5-1)で表される化合物を実施例2Z5で得た式(IZ5-3)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z5と同様にして、着色硬化性組成物2Z5を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z5に示す。
実施例1Z5で得た式(IZ5-1)で表される化合物を実施例3Z5で得た式(IZ5-23)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z5と同様にして、着色硬化性組成物3Z5を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z5に示す。
実施例1Z5で得た式(IZ5-1)で表される化合物を実施例4Z5で得た式(IZ5-25)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z5と同様にして、着色硬化性組成物4Z5を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z5に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z5と同様にして、着色硬化性組成物5Z5を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z5に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z5で得た式(IZ5-1)で表される化合物を実施例2Z5で得た式(IZ5-3)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z5と同様にして、着色硬化性組成物6Z5を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z5に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z5で得た式(IZ5-1)で表される化合物を実施例3Z5で得た式(IZ5-23)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z5と同様にして、着色硬化性組成物7Z5を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z5に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z5で得た式(IZ5-1)で表される化合物を実施例4Z5で得た式(IZ5-25)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z5と同様にして、着色硬化性組成物8Z5を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z5に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z5と同様にして、着色硬化性組成物9Z5を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z5に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z5で得た式(IZ5-1)で表される化合物を実施例2Z5で得た式(IZ5-3)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z5と同様にして、着色硬化性組成物10Z5を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z5に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z5で得た式(IZ5-1)で表される化合物を実施例3Z5で得た式(IZ5-23)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z5と同様にして、着色硬化性組成物11Z5を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z5に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z5で得た式(IZ5-1)で表される化合物を実施例4Z5で得た式(IZ5-25)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z5と同様にして、着色硬化性組成物12Z5を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z5に示す。
実施例1Z5で得た式(IZ5-1)で表される化合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z5と同様にして、着色硬化性組成物C1Z5を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z5に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z5で得た式(IZ5-1)で表される化合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z5と同様にして、着色硬化性組成物C2Z5を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z5に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z5で得た式(IZ5-1)で表される化合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z5と同様にして、着色硬化性組成物C3Z5を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z5に示す。
顔料:C.I.ピグメントグリーン58 60部、
アクリル系顔料分散剤 8.1部、
樹脂(B):樹脂B5溶液 73部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 290部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液(着色剤(A1Z5)含有液)を調製した。
別途、
着色剤(AZ5):式(IZ5-1)で表される化合物 50部、
分散剤溶液(固形分60%) 58部、
樹脂(B):樹脂B3溶液 93部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 800部
を混合し、ビーズミルを用いて、式(IZ5-1)で表される化合物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液(着色剤(A1Z5)含有液)の全量;
得られた着色組成物 400部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 45部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 25部;
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE-01;BASF(株)製) 15部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 86部;
及び
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.12部;
を混合して着色硬化性組成物13Z5を得た。
式(IZ5-1)で表される化合物を表17Z5の「着色剤」欄に示す着色剤に代える以外は、実施例113Z5と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表17Z5に示す。
式(IZ5-1)で表される化合物を表17Z5の「着色剤」欄に示す化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例113Z5と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表17Z5に示す。
式(IZ5-1)で表される化合物を表17Z5の「着色剤」欄に示す化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例113Z5と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表17Z5に示す。
実施例1Z6
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)7.02部とメタノール61.6部とを混合した。得られた混合物の温度を2℃下に保ちながら、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)8.20部とメタノール74.6部との混合物を、1時間30分かけて滴下した。得られた混合物を、2℃下で6時間15分撹拌した。得られた混合物の温度を4℃以下に保ちながら、酢酸10.7部を加えた。得られた混合物に、ベンゾイルアセトニトリル(東京化成工業(株)製)17.6部を加え、室温下で44時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣をメタノール800部で洗浄した。得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(IFFZ6-1)で表される化合物18.0部を得
た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 402
Exact Mass: 401
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 560
Exact Mass: 561
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-Ba2++H]- 560
Exact Mass: 697
室温下で、式(IFFZ6-2)で表される化合物10.0部と水1000部とを混合した。得られた混合物に、5%水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、均一溶液を得た。この均一溶液に、10%塩化バリウム二水和物水溶液87.0部を加えた。得られた混合物をろ過し、得られた残渣を水で洗浄した。得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(IFZ6-4)で表される化合物9.43部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-Ba+H]- 560
Exact Mass: 697
室温下で、式(IFFZ6-2)で表される化合物5.02部と50%メタノール水溶液500部とを混合した。得られた混合物に、5%水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、均一溶液を得た。この均一溶液に、10%塩化ストロンチウム六水和物水溶液95.0部を加えた。得られた混合物をろ過し、得られた残渣を50%メタノール水溶液で洗浄した。得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(IFZ6-3)で表される化合物4.00部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-Sr+H]- 560
Exact Mass: 647
室温下で、式(IFFZ6-2)で表される化合物0.501部と水50.0部とを混合した。得られた混合物に、5%水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、均一溶液を得た。この均一溶液に、10%塩化カルシウム水溶液12.6部を加えた。得られた混合物をろ過し、得られた残渣を水で洗浄した。得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(IFZ6-2)で表される化合物0.024部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-Ca+H]- 560
Exact Mass: 599
室温下で、式(IFFZ6-2)で表される化合物0.500部と水50.0部とを混合した。得られた混合物に、5%水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、均一溶液を得た。この均一溶液に、10%塩化マンガン四水和物水溶液3.52部を加えた。得られた混合物をろ過し、得られた残渣を水で洗浄した。得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(IFZ6-10)で表される化合物0.015部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-Mn+H]- 560
Exact Mass: 614
塩化バリウム二水和物を硝酸亜鉛六水和物に代える以外は、実施例2Z6と同様に実施して、式(IFZ6-6)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-Zn+H]- 560
Exact Mass: 623
室温下で、式(IFFZ6-2)で表される化合物5.00部と水500部とを混合した。得られた混合物に、5%水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、均一溶液を得た。この均一溶液に、10%塩化アルミニウム水溶液23.7部を加えた。得られた混合物をろ過し、得られた残渣を水で洗浄した。得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(IFZ6-11)で表される化合物0.474部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[(M-2Al)/3+H]- 560
Exact Mass: 1731
室温下で、式(IFFZ6-2)で表される化合物5.01部と水500部とを混合した。得られた混合物に、5%水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、均一溶液を得た。この均一溶液に、10%硝酸鉄九水和物水溶液36.0部を加えた。得られた混合物をろ過し、得られた残渣を水で洗浄した。得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(IFZ6-12)で表される化合物3.80部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[(M-2Fe)/3+H]- 560
Exact Mass: 1789
室温下で、式(IFFZ6-2)で表される化合物0.498部と水49.9部とを混合した。得られた混合物に、5%水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、均一溶液を得た。この均一溶液に、10%硫酸銅五水和物水溶液4.45部を加えた。得られた混合物をろ過し、得られた残渣を水で洗浄した。得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(IFZ6-31)で表される化合物0.018部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-Cu+H]- 560
Exact Mass: 622
ベンゾイルアセトニトリルを、4-シアノアセチル安息香酸に代える以外は、実施例1Z6において式(IFFZ6-1)で表される化合物を得る方法と同様に実施して、式(IJJZ6-1)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 488
Exact Mass: 489
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-Ba+H]- 488
Exact Mass: 625
塩化バリウム二水和物を塩化ストロンチウム六水和物に代える以外は、実施例10Z6と同様に実施して、式(IJZ6-3)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-Sr+H]- 488
Exact Mass: 575
塩化バリウム二水和物を塩化カルシウムに代える以外は、実施例10Z6と同様に実施して、式(IJZ6-2)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-Ca+H]- 488
Exact Mass: 527
塩化バリウム二水和物を塩化マンガン四水和物に代える以外は、実施例10Z6と同様に実施して、式(IJZ6-10)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-Mn+H]- 488
Exact Mass: 542
塩化バリウム二水和物を硫酸銅五水和物に代える以外は、実施例10Z6と同様に実施して、式(IJZ6-31)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-Cu+H]- 488
Exact Mass: 550
塩化バリウム二水和物を硝酸亜鉛六水和物に代える以外は、実施例10Z6と同様に実施して、式(IJZ6-6)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-Zn+H]- 488
Exact Mass: 551
塩化バリウム二水和物を塩化アルミニウムに代える以外は、実施例10Z6と同様に実施して、式(IJZ6-11)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[(M-2Al)/3+H]- 488
Exact Mass: 1515
塩化バリウム二水和物を硝酸鉄九水和物に代える以外は、実施例10Z6と同様に実施して、式(IJZ6-12)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[(M-2Fe)/3+H]- 488
Exact Mass: 1573
塩化バリウム二水和物を塩化マグネシウムに代える以外は、実施例10Z6と同様に実施して、式(IJZ6-1)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-Mg+H]- 488
Exact Mass: 511
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)5.00部とメタノール44部とを混合した。5℃以下に保ちながら、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)5.84部とメタノール54部との混合物を、得られた混合物に1時間30分かけて滴下した。得られた混合物を、5℃以下で12時間撹拌した。5℃以下に保ちながら、得られた混合物に酢酸11.5部を加え、さらに4-シアノアセチル安息香酸24.5部とメタノール712部とを加えた。得られた混合物を室温下で4時間撹拌した後、40℃下で96時間撹拌した。得られた混合物を、ロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IJJZ6-1)で表される化合物0.471部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 488
Exact Mass: 489
顔料:C.I.ピグメントグリーン58 60部、
アクリル系顔料分散剤 8.1部、
樹脂(B):樹脂B5溶液 73部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 290部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液(着色剤(A1Z6)含有液)を調製した。
別途、
着色剤(AZ6):式(IFZ6-4)で表される化合物 50部、
分散剤(BYK-LPN6919;ビックケミー・ジャパン(株)製) 58部、
樹脂(B):樹脂B3溶液 93部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 800部
を混合し、ビーズミルを用いて、式(IFZ6-4)で表される化合物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液(着色剤(A1Z6)含有液)の全量;
得られた着色組成物 400部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 45部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 25部;
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE-01;BASF(株)製) 15部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 86部;及び
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.12部;
を混合して着色硬化性組成物1Z6を得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物1Z6をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を200μmとして、露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。尚、
フォトマスクとしては、100μmのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色硬化性組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗した。この着色硬化性組成物層を、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物1Z6をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性組成物層に露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露
光した。露光後の着色硬化性組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗し、乾燥した。乾燥後の着色硬化性組成物層を、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色塗膜を得た。
得られた着色塗膜の膜厚を、DEKTAK3(日本真空技術(株)製)を用いて測定した。
エリプソメータ(M-220型 分光エリプソメータ;日本分光(株)製)を用いて、この着色塗膜のあおり角45°における位相差値を測定した。位相差値測定には、波長550nmの光を用いた。結果を表5Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-2)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物2Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-3)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物3Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-6)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物4Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-10)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物5Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-11)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物6Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-12)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物7Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-31)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物8Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-1)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物9Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-2)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物10Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-3)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物11Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-4)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物12Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-6)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物13Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-10)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物14Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-11)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物15Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-12)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物16Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-31)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物17Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-2)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物18Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-3)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物19Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物20Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-6)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物21Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-10)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物22Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-11)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物23Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-12)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物24Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-31)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物25Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-1)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物26Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-2)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物27Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-3)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物28Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-4)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物29Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-6)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物30Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-10)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物31Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-11)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物32Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-12)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物33Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-31)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物34Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-2)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物35Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-3)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物36Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物37Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-6)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物38Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-10)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物39Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-11)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物40Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-12)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物41Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-31)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物42Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-1)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物43Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-2)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物44Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-3)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物45Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-4)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物46Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-6)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物47Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-10)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物48Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-11)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物49Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-12)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物50Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-31)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物51Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物C1Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表8Z6に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、式(IFZ6-4)で表される化合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物C2Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表8Z6に示す。
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、式(IFZ6-4)で表される化合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物C3Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表8Z6に示す。
顔料:C.I.ピグメントグリーン58 60部、
アクリル系顔料分散剤 8.1部、
樹脂(B):樹脂B5溶液 73部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 290部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液(着色剤(A1Z6)含有液)を調製した。
別途、
着色剤(AZ6):式(IFZ6-4)で表される化合物 50部、
分散剤溶液(固形分60%) 58部、
樹脂(B):樹脂B3溶液 93部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 800部
を混合し、ビーズミルを用いて、式(IFZ6-4)で表される化合物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液(着色剤(A1Z6)含有液)の全量;
得られた着色組成物 400部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 45部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 25部;
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE-01;BASF(株)製) 15部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 86部;及び
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.12部;
を混合して着色硬化性組成物52Z6を得た。
式(IFZ6-4)で表される化合物を表9Z6の「着色剤」欄に示す着色剤に代える以外は、実施例152Z6と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表9Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を表10Z6の「着色剤」欄に示す化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例152Z6と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表10Z6に示す。
式(IFZ6-4)で表される化合物を表11Z6の「着色剤」欄に示す化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例152Z6と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表11Z6に示す。
Claims (11)
- 式(IZ2)で表される化合物と、アルカリ可溶性樹脂とを含む着色組成物。
[式(IZ2)中、
RCO1Z2及びRCO2Z2は、互いに独立に、-O-RO1Z2又は-NRN1Z2RN2Z2を表す。
RO1Z2は、水素原子又は炭素数1~30の炭化水素基を表す。
RN1Z2及びRN2Z2は、互いに独立に、水素原子、-CON(R102Z2)2、又は-CO2Mを有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基を表す。
R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、及びR5Z2は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基を表す。
R102Z2は、水素原子、又は炭素数1~40の炭化水素基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R102Z2及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。] - 式(IZ2)で表される化合物と、アルカリ可溶性樹脂とを含む着色組成物。
[式(IZ2)中、
RCO1Z2及びRCO2Z2は、互いに独立に、-NRN1Z2RN2Z2を表す。
RN1Z2及びRN2Z2は、互いに独立に、炭素数1~10の炭化水素基若しくはカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、及び炭素数1~10のアルキルスルファモイル基からなる群より選択される置換基を有する炭素数1~10の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基又は-CO2M(Mは、水素原子若しくはアルカリ金属原子を表す。)を有していてもよい炭素数1~40の脂肪族炭化水素基;水素原子;-CONH2;或いは-CO2Mを有するベンジル基を表す。
R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、及びR5Z2は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、又はニトロ基を表す。
RN1Z2、RN2Z2及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。] - R1Z2が水素原子である請求項1~3のいずれかに記載の着色組成物。
- R2Z2、R3Z2、R4Z2、及びR5Z2の少なくとも一つが、ニトロ基又はtert-ブチル基である請求項1~4のいずれかに記載の着色組成物。
- さらに、溶剤を含む請求項1~5のいずれかに記載の着色組成物。
- さらに、黄色着色剤又は緑色着色剤を含む請求項1~6のいずれかに記載の着色組成物。
- 請求項1~7のいずれかに記載の着色組成物、及び重合性化合物を含む着色硬化性組成物。
- さらに、重合開始剤を含む請求項8に記載の着色硬化性組成物。
- 請求項1~7のいずれかに記載の着色組成物又は請求項8或いは9に記載の着色硬化性組成物から形成されたカラーフィルタ。
- 請求項10に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
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