JP2008538792A - C.i.ピグメントグリーン36をベースとする緑色顔料配合物 - Google Patents
C.i.ピグメントグリーン36をベースとする緑色顔料配合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008538792A JP2008538792A JP2008508203A JP2008508203A JP2008538792A JP 2008538792 A JP2008538792 A JP 2008538792A JP 2008508203 A JP2008508203 A JP 2008508203A JP 2008508203 A JP2008508203 A JP 2008508203A JP 2008538792 A JP2008538792 A JP 2008538792A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- salt
- green
- component
- pigments
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 112
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 53
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title claims abstract description 31
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 claims abstract description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 43
- 238000004898 kneading Methods 0.000 claims description 22
- -1 flavanthrone Chemical compound 0.000 claims description 16
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 6
- 229940067265 pigment yellow 138 Drugs 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims description 4
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 3
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- XQGDNRFLRLSUFQ-UHFFFAOYSA-N 2H-pyranthren-1-one Chemical compound C1=C(C2=C3C4=C56)C=CC3=CC5=C3C=CC=CC3=CC6=CC=C4C=C2C2=C1C(=O)CC=C2 XQGDNRFLRLSUFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N anthanthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4C=CC=C5C(=O)C6=CC=C1C2=C6C3=C54 PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 claims description 2
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OBJNZHVOCNPSCS-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-f]quinazoline Chemical compound C1=NC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=N1 OBJNZHVOCNPSCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N perylene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- YRJYANBGTAMXRQ-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[3,4-h]quinazolin-2-one Chemical compound C1=C2N=NC=C2C2=NC(=O)N=CC2=C1 YRJYANBGTAMXRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005627 triarylcarbonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 38
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N ZrO2 Inorganic materials O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006318 anionic polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 2
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxypropoxy)propan-2-ol Chemical compound CCOC(C)COCC(C)O QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWEAHXKXKDCSIE-UHFFFAOYSA-M 2,3-di(propan-2-yl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(C(C)C)C(C(C)C)=CC2=C1 LWEAHXKXKDCSIE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RIKGMIHHZMBNJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxypropoxy)propan-1-ol;2-(2-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)CO.COC(C)COC(C)CO RIKGMIHHZMBNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005692 JONCRYL® Polymers 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002359 Tetronic® Polymers 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004049 embossing Methods 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0092—Dyes in solid form
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
主要な成分として(A)C.I.ピグメントグリーン36またはC.I.ピグメントグリーン36とさらに他の1つのまたは複数の緑色顔料、黄色顔料および/または青色顔料との混合物、(B)少なくとも1つの顔料誘導体および(C)所望される場合、(B)とは異なる少なくとも1つの界面活性剤を含有する緑色顔料配合物ならびにそれらの製造法およびカラーフィルターの緑色成分を製造するためのそれらの使用。
Description
本発明は、主要な成分として
(A)C.I.ピグメントグリーン36またはC.I.ピグメントグリーン36とさらに他の1つのまたは複数の緑色顔料、黄色顔料および/または青色顔料との混合物、
(B)少なくとも1つの顔料誘導体および
(C)所望される場合、(B)とは異なる少なくとも1つの界面活性剤
を含有する緑色顔料配合物に関する。
(A)C.I.ピグメントグリーン36またはC.I.ピグメントグリーン36とさらに他の1つのまたは複数の緑色顔料、黄色顔料および/または青色顔料との混合物、
(B)少なくとも1つの顔料誘導体および
(C)所望される場合、(B)とは異なる少なくとも1つの界面活性剤
を含有する緑色顔料配合物に関する。
さらに本発明は、これらの顔料配合物の製造およびカラーフィルターの緑色成分を製造するためのそれらの使用に関する。
通常、カラーフィルターのための赤色、緑色および青色の顔料配合物は、そのつどの所望された色相を作り出すために必要な顔料の混合により顔料仕上に際してかまたはペースト製造中の顔料分散に際して製造される。次いで顔料ペーストは、バインダー、ラジカル重合性モノマー、光開始剤、溶媒およびさらに他の通常の助剤の添加により放射線硬化性インク(レジストインク)に変えられ、これらは、相応する印刷法、例えばオフセット印刷により直接に所望されたパターン化された形で、例えばLCD素子において使用されるガラス板上に施与されるかまたはまず比較的薄い膜の形でガラス板上に施与され、これらは引き続き、例えばフォトリソグラフィーによるエンボス加工により所望された赤色/緑色/青色のパターンに変えられる。通常、この場合に使用される緑色顔料配合物は、緑色および黄色または青色の顔料をベースとする。カラーフィルターにおける最適な使用のために、高い透明度、高い彩度(色純度)および高い色強度(color strength)を有する顔料配合物が必要とされる。
US−A−5821016の中では、カラーフィルターのための顔料分散液は、そのつどの顔料、例えばC.Iピグメントグリーン36とC.I.ピグメントイエロー83またはC.I.ピグメントイエロー139との混合物を、少なくとも同量〜2倍の量のスチレン/マレイン酸ベースの分散樹脂、大量のグリコールエーテルベースまたはラクトンベースの有機溶媒および部分的にまた少量の付加的な分散剤の存在においてビーズミル中で粉砕することにより製造される。引き続き、得られた粉砕物は直接レジストインクに変えられる。
明細書中では、分散助剤としてポリカルボン酸の塩の他にまた非イオン性界面活性剤ならびに顔料誘導体も言及されるが、これらはしかしながら例の中では使用されない。
EP−A−902327の中では、顔料ペーストの別個の製造は行われず、むしろ直接に放射線感受性の分散液が全ての成分(顔料、バインダー、モノマー、光開始剤、溶媒)の混合により製造される。明細書中では、アニオン性ポリマー分散助剤およびカチオン性、アニオン性、非イオン性および両性の界面活性剤の可能な使用が言及される。
US−A−6100312の中では、顔料はまず分散作用を持つ特殊なグラフトコポリマー、任意に付加的なバインダー樹脂および溶媒と一緒に混練される。次いで混練物は、さらに他の溶媒添加後にガラスビーズを用いたボールミルまたはサンドミルにかけられ、その際、分散助剤も添加されてよい。明細書中では、分散助剤としてアニオン性ポリマー分散剤、界面活性剤およびまたフタロシアニン誘導体も言及されるが、これらはしかしながら例の中では使用されない。多数の赤色、緑色および青色の顔料混合物も挙げられ、その際、イソインドリンベースの黄色顔料の特別な意義が指摘される。
JP−A−2001−042117の中では、C.I.ピグメントグリーン36と、マレイン酸変性ロジンおよびポリエチレングリコールの存在において前もって塩混練にかけられたC.I.ピグメントイエロー138とのγ−ブチロラクトン中での分散により得られる、カラーフィルター使用のための緑色顔料分散液が記載される。ただ明細書の中でのみ言及されるのは、黄色顔料の表面がロジンによる処理、酸変性または塩基変性または顔料誘導体による処理にかけられていてもよいということである。
最後にWO−A−03/035770の中では、乾式塩粉砕された黄色顔料、例えばC.I.ピグメントイエロー139または150、および前もって同様に乾式塩粉砕にかけられていてもよい緑色顔料、例えばC.I.ピグメントグリーン36の、ジアセトンアルコールの存在における共通の塩混練により製造される緑色顔料配合物が記載される。塩不含に洗浄されかつ乾燥させられた顔料混合物は、次いで顔料誘導体またはポリマー界面活性剤の存在において分散機を用いてプロピレングリコールモノメチルエーテル中での分散液に変えられ、次いでバインダーポリマーがそれに添加される。
しかしながら公知の緑色顔料配合物は、カラーフィルターのために要求されるプロフィールを満足のいく形では実現することができない。殊にそれらの透明度はたいてい不十分でしかない。
それゆえ本発明を基礎とする課題は、高い彩度、高い色強度および同時に高い透明度を有する緑色顔料配合物を準備することであった。
それに従って、主要な成分として
(A)C.I.ピグメントグリーン36またはC.I.ピグメントグリーン36とさらに他の1つのまたは複数の緑色顔料、黄色顔料および/または青色顔料との混合物、
(B)少なくとも1つの顔料誘導体および
(C)所望される場合、(B)とは異なる少なくとも1つの界面活性剤
を含有する顔料配合物が見つけ出された。
(A)C.I.ピグメントグリーン36またはC.I.ピグメントグリーン36とさらに他の1つのまたは複数の緑色顔料、黄色顔料および/または青色顔料との混合物、
(B)少なくとも1つの顔料誘導体および
(C)所望される場合、(B)とは異なる少なくとも1つの界面活性剤
を含有する顔料配合物が見つけ出された。
さらに、顔料(A)を顔料誘導体(B)の存在において塩混練または塩粉砕にかけることを特徴とする、これらの顔料配合物の製造法が見つけ出された。
最後に、カラーフィルターの緑色成分を製造するための本発明による顔料配合物の使用が見つけ出された。
本発明による顔料配合物は、C.I.ピグメントグリーン36のみをベースとするかまたはC.I.ピグメントグリーン36と、成分(A)としてさらに他の緑色顔料、黄色顔料および/または青色顔料との混合物をベースとする。
成分(A)として加えて適切な顔料のための例には、C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントイエロー83、93、94、95、109、110、128、138、139、150、166および185ならびにC.I.ピグメントブルー15:3および15:4が挙げられる。
その際、とりわけ適しているのは、C.I.ピグメントグリーン36と黄色顔料、殊にC.I.ピグメントイエロー138、139、150および185との混合物であり、その際、C.I.ピグメントイエロー138および150が極めて適切な混合物成分である。
顔料(A)は、合成に際して得られた粗顔料の形においてかまたはすでに形成された(仕上られた)顔料として使用してよい。例えば、C.I.ピグメントグリーン36は、DE−A−2415249と同様に行われる合成に際して生じる粗顔料としてか、またはDE−A−1242180の中で記載されるニトロフェノール中での溶媒仕上にかけられた、形成された顔料として使用してよい。
成分(B)として本発明による顔料配合物は、有利には式(I)
[式中、変数は以下の意味を有する:
Pは、アンサンスロン−、アントラキノン−、アントラピリミジン−、アゾ−、キナクリドン−、キノフタロン−、ジケトピロロピロール−、ジオキサジン−、フラバンスロン−、インダンスロン−、イソインドリン−、イソインドリノン−、イソビオランスロン−、金属錯体−、ペリノン−、ペリレン−、フタロシアニン−、ピランスロン−、ピラゾロキナゾロン−、チオインジゴ−およびトリアリールカルボニウム顔料の群からの顔料の基;
Xは、−SO3H、−SO3 −M+、−SO3 −N+R1R2R3R4、−SO2NR1R2、−CH2NR1R2、−CH2R5、−COOH、−COO−M+または−COO−N+R1R2R3R4;
M+は、金属カチオンの当量;
R1、R2、R3およびR4は、互いに無関係に:水素;C1〜C22アルキルまたはC2〜C22アルケニル、その炭素鎖は、そのつど1つ以上の基−O−、−S−、−NR6−、−CO−または−SO2−により中断されていてよくかつ/またはヒドロキシ、ハロゲン、アリール、C1〜C4アルコキシおよび/またはアセチルにより1回以上置換されていてよい;C3〜C8シクロアルキル、その炭素骨格は、1つ以上の基−O−、−S−、−NR6−または−CO−により中断されていてよくかつ/またはヒドロキシ、ハロゲン、アリール、C1〜C4アルコキシおよび/またはアセチルにより1回以上置換されていてよい;デヒドロアビエチルまたはアリール;R1およびR2もしくはR1、R2およびR3は一緒になって、さらに他のヘテロ原子を含有してよい、窒素原子を含有する5〜7員環基を形成する;
R5は、基
R6は、水素またはC1〜C4アルキル;
Aは、アリーレン、これはハロゲン、アリールスルホニルまたは−COR7または−CO−C6H4−CO−により置換されていてよい;
R7は、C1〜C4アルキルまたはフェニル;
nは、1〜4の整数または分数]
の顔料誘導体を含有する。
Pは、アンサンスロン−、アントラキノン−、アントラピリミジン−、アゾ−、キナクリドン−、キノフタロン−、ジケトピロロピロール−、ジオキサジン−、フラバンスロン−、インダンスロン−、イソインドリン−、イソインドリノン−、イソビオランスロン−、金属錯体−、ペリノン−、ペリレン−、フタロシアニン−、ピランスロン−、ピラゾロキナゾロン−、チオインジゴ−およびトリアリールカルボニウム顔料の群からの顔料の基;
Xは、−SO3H、−SO3 −M+、−SO3 −N+R1R2R3R4、−SO2NR1R2、−CH2NR1R2、−CH2R5、−COOH、−COO−M+または−COO−N+R1R2R3R4;
M+は、金属カチオンの当量;
R1、R2、R3およびR4は、互いに無関係に:水素;C1〜C22アルキルまたはC2〜C22アルケニル、その炭素鎖は、そのつど1つ以上の基−O−、−S−、−NR6−、−CO−または−SO2−により中断されていてよくかつ/またはヒドロキシ、ハロゲン、アリール、C1〜C4アルコキシおよび/またはアセチルにより1回以上置換されていてよい;C3〜C8シクロアルキル、その炭素骨格は、1つ以上の基−O−、−S−、−NR6−または−CO−により中断されていてよくかつ/またはヒドロキシ、ハロゲン、アリール、C1〜C4アルコキシおよび/またはアセチルにより1回以上置換されていてよい;デヒドロアビエチルまたはアリール;R1およびR2もしくはR1、R2およびR3は一緒になって、さらに他のヘテロ原子を含有してよい、窒素原子を含有する5〜7員環基を形成する;
R5は、基
Aは、アリーレン、これはハロゲン、アリールスルホニルまたは−COR7または−CO−C6H4−CO−により置換されていてよい;
R7は、C1〜C4アルキルまたはフェニル;
nは、1〜4の整数または分数]
の顔料誘導体を含有する。
顔料誘導体(B)の金属塩は、有利にはアルカリ金属塩およびとりわけ有利にはアルカリ土類金属塩である。
とりわけ有利には本発明による顔料配合物は、成分(B)として顔料スルホン酸またはそのアルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩を含有する。
とりわけ適切な成分(B)のための例として、銅フタロシアニン顔料のスルホン酸誘導体およびその塩が挙げられる。有利には、これらの誘導体は1分子当たりスルホ基1.2〜1.9を含有する。
極めて適切な成分(B)のための例には、キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体およびそのアルカリ土類金属塩、例えばマグネシウム塩および/またはカルシウム塩、およびアンモニウム塩、例えばジステアリルジメチル−、ジステアリルメチル−、ステアリルジメチル−、ジステアリル−、ステアリル−、ラウリル−およびデヒドロアビエチルアンモニウム塩が挙げられる。
カラーフィルターにおける緑色成分は一般に黄色がかった緑色を有するので、黄色顔料誘導体は成分(B)として有利である。
それゆえ極めて有利なのはWO−A−02/00643から公知のキノフタロン誘導体、殊にまたそこで記載されるスルホン酸誘導体およびその塩である。
成分(B)として極めて適切なキノフタロン誘導体は、C.I.ピグメントイエロー138から誘導されかつ以下の式Ia
[式中、Yは、水素または前で定義されたカチオンM2+/2またはN+R1R2R3R4を意味する]
を有する。
を有する。
自明のこととして、本発明による顔料配合物は成分(B)として種々の顔料誘導体の混合物も含有してよい。
一般に本発明による顔料配合物は、成分(A)に対して成分(B)1〜20質量%、有利には4〜12質量%を含有する。
本発明による顔料配合物は、さらに他の成分(C)として、(B)とは異なる界面活性剤を含有してよい。
しかしながらたいていの場合、成分(A)および(B)のみを含有する顔料配合物はすでに所望された有利な使用特性を有し、そのため成分(C)の添加は行われなくてもよい。成分(C)が使用される場合、その使用量は一般的に成分(A)および(B)に対して0.1〜99質量%、殊に2〜30質量%である。
成分(C)として、アニオン性、非イオン性、カチオン性または両性のポリマー界面活性剤を使用することができ、その際、アニオン性および非イオン性の界面活性剤が有利である。
適切な非イオン性界面活性剤は、殊にポリエーテル、つまりアルコール、アミン、カルボン酸およびカルボン酸アミドのアルコキシル化生成物、殊にエトキシル化生成物および/またはプロポキシル化生成物をベースとする。
アニオン性界面活性剤として、例えばポリエーテルの酸性リン酸エステル、酸性ホスホン酸エステル、酸性硫酸エステルおよび/または酸性スルホン酸エステルが適している。
同様にアニオン性界面活性剤として、エチレン性不飽和カルボン酸をベースとするポリマー、殊に、酸官能基を含有しないビニルモノマー、例えばスチレンを付加的に重合して含有してよい、エチレン性不飽和モノカルボン酸および/またはジカルボン酸、例えば(メタ)アクリル酸およびマレイン酸のホモポリマーおよびコポリマー、これらのホモポリマーおよびコポリマーのアルコキシル化生成物およびこれらのポリマーの塩が適している。
最後に、成分(C)としてポリウレタンをベースとするアニオン性界面活性剤も適している。
これらの界面活性剤は一般的に公知でありかつ商業的に、例えばTetronic(R)(BASF)、Pluronic(R)(BASF)、Nekal(R)(BASF)、Tamol(R)(BASF)、Crodafos(R)(Croda)、Rhodafac(R)(Rhodia)、Maphos(R)(BASF)、Texapon(R)(Cognis)、Empicol(R)(Albright & Wilson)、Soprophor(R)(Rhodia)、Lutensit(R)(BASF)、Sokalan(R)(BASF)、Joncryl(R)(Johnson Polymer)、Alcosperse(R)(Alco)、Geropon(R)(Rhodia)、Good−Rite(R)(Goodrich)、Orotan(R)(Rohm & Haas)、Morez(R)(Rohm & Haas)、Disperbyk(R)(Byk)、Solsperse(R)(Lubrizol/Noveon)、Tegospers(R)(Goldschmidt)およびBorchi(R)(Borchers)の名称のもと入手できる。
さらに、天然樹脂、例えばロジン、およびまた変性天然樹脂、例えば変性ロジンも界面活性剤(C)として使用してよい。
自明のこととして、界面活性剤(C)の混合物も使用してよい。
有利には本発明による顔料配合物は、同様に本発明による製造法に従って得られ、その際、顔料(A)は顔料(B)の存在において塩混練または塩粉砕にかけられる。
界面活性剤(C)を、所望される場合、本発明による顔料配合物に塩粉砕または塩混練前に、塩粉砕または塩混練中にかまたは塩粉砕または塩混練後に添加してよい。本発明による顔料配合物が水溶性界面活性剤を含有するべきである場合、これらは目的に合わせて混練されたかまたは粉砕された顔料配合物の湿式脱塩および水中における新たな懸濁処理の後に添加されるかもしくは補充される。引き続き水性配合物は凍結乾燥または噴霧乾燥される。
本発明による製造法に際して、結晶性の無機塩が金属塩として使用される。塩混練および塩粉砕のための通常の塩または塩混合物を使用してよい。有利なのは塩化ナトリウムおよび硫酸ナトリウムである。
その際、塩対(A)および(B)の混合物の質量比は12:1までであってよく、かつ有利には3:1〜9:1である。
本発明により有利な塩混練は、有機溶媒の存在において実施される。
その際、有機溶媒として、殊に水と混合可能な有機溶媒、特にモノマー、オリゴマーおよびポリマーのC2〜C3アルキレングリコールおよびそれらのC1〜C4アルキルエーテルをベースとする比較的高い沸点の溶媒が適している。例えば以下のものが挙げられる:プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテルおよびトリエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルおよびジプロピレングリコールモノエチルエーテルおよび液体のポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール。
目的に合わせて、混練可能な組成物が生じるだけの量の溶媒が使用される。通常、塩100gに溶媒およそ10〜45mlが必要とされる。
本発明による塩混練は、冷却または加熱下で0℃未満〜180℃の温度にて行ってよい。有利な混練温度は80〜140℃である。
一般に混練時間は1〜24時間、殊に2〜5時間である。
混練集成装置として、特に一軸および二軸の混練機および捏和機(Koller)が適している。
通常、得られた混練物の処理は、水中への攪拌による導入、濾過分離、水による洗浄および乾燥により行われうる。目的に合わせて、乾燥させられた生成物は、例えばローターミル、ジェットミル中で凝集解砕(Desagglomerierungsmahlung)にかけられる。代替的に、水性フィルターケーキを凍結乾燥または噴霧乾燥してもよい。
有利には本発明による塩粉砕は、有機溶媒の非存在において行われる。しかしながら個々の場合において、有機溶媒を成分(A)および(B)に対しておよそ0.1〜10質量%の量で添加することが有利でありうる。適切な溶媒として、例えばキシレン、エチレングリコールおよびフタル酸ジアルキルエステル、例えばフタル酸ジメチルエステルが挙げられる。
塩粉砕は、連続的にかまたは非連続的に作動するボールミル、振動ミルまたはアトライター中で、通常のミルボールおよび/または場合によりビーターバー(Schlagstangen)の使用下で実施されうる。
粉砕温度は、一般的に130℃までの、有利には40〜110℃の室温にある。
粉砕時間は、使用される粉砕集成装置にそのつど合わせられるべきである。
本発明による粉砕は空気との接触において行ってよいが、しかしながら有利には不活性ガス下で行われる。
得られた粉砕物は、塩混練の箇所で記載されたように処理してよい。
本発明による顔料配合物は、カラーフィルターの製造ために使用されるペーストおよびワニス中での高い彩度および高い色強度ならびに高い凝集安定性を特徴としかつ施与された形で、例えば膜としてかまたは印刷像(Druckbild)として高い透明度を示す。
それゆえ、それらはカラーフィルターの緑色成分の製造のために一際適しており、例えばLCD素子において使用される。
例
I)本発明による顔料配合物の製造
例の中では以下の記号が用いられる:
顔料(A1):DE−A−2415249の例2と同様に製造された、59.0質量%の臭素含有率および5.3質量%の塩素含有率を有するC.I.ピグメントグリーン36
顔料誘導体(B1):WO−A−02/00643の例1に従って製造された、上で定義された式IaのC.I.ピグメントイエロー138のモノスルホン酸
顔料誘導体(B2):1分子当たりスルホ基1.5を有する銅フタロシアニンスルホン酸
例1
顔料(A1)1050g、顔料誘導体(B1)52.2g、硫酸ナトリウム5800gおよびトリエチレングリコール950gからなる混合物を、10lの高速混練機(Drais社の乱流高速混練機TR10)中で2時間130℃(混練組成物の温度)にて混練した。
I)本発明による顔料配合物の製造
例の中では以下の記号が用いられる:
顔料(A1):DE−A−2415249の例2と同様に製造された、59.0質量%の臭素含有率および5.3質量%の塩素含有率を有するC.I.ピグメントグリーン36
顔料誘導体(B1):WO−A−02/00643の例1に従って製造された、上で定義された式IaのC.I.ピグメントイエロー138のモノスルホン酸
顔料誘導体(B2):1分子当たりスルホ基1.5を有する銅フタロシアニンスルホン酸
例1
顔料(A1)1050g、顔料誘導体(B1)52.2g、硫酸ナトリウム5800gおよびトリエチレングリコール950gからなる混合物を、10lの高速混練機(Drais社の乱流高速混練機TR10)中で2時間130℃(混練組成物の温度)にて混練した。
得られた混練物を水中で攪拌し、濾過分離しかつ水により塩不含に洗浄し、70℃にて循環空気キャビネット中で乾燥させかつ回転ミルを用いて粉砕した。
比較例V1
顔料(A1)1000g、硫酸ナトリウム5500gおよびトリエチレングリコール1200gからなる混合物を、例1と同様に混練しかつ処理した。
顔料(A1)1000g、硫酸ナトリウム5500gおよびトリエチレングリコール1200gからなる混合物を、例1と同様に混練しかつ処理した。
例2
顔料(A1)40g、顔料誘導体(B1)2g、硫酸ナトリウム220gおよびトリエチレングリコール36gからなる混合物を、高性能実験室用混練機(IKA社のDuplex−実験室用混練機HKD−T0.6)中で2時間130℃にて混練しかつ例1と同様に処理した。
顔料(A1)40g、顔料誘導体(B1)2g、硫酸ナトリウム220gおよびトリエチレングリコール36gからなる混合物を、高性能実験室用混練機(IKA社のDuplex−実験室用混練機HKD−T0.6)中で2時間130℃にて混練しかつ例1と同様に処理した。
例3
顔料(A1)40g、顔料誘導体(B1)2g、トリエチレングリコール37gおよび硫酸ナトリウム220g中における4gのポリマー界面活性剤(Solsperse(R)32000;Lubrizol/Noveon社)の溶液からなる混合物を、例2からの混練機中で2時間130℃にて混練しかつ例1と同様に処理した。
顔料(A1)40g、顔料誘導体(B1)2g、トリエチレングリコール37gおよび硫酸ナトリウム220g中における4gのポリマー界面活性剤(Solsperse(R)32000;Lubrizol/Noveon社)の溶液からなる混合物を、例2からの混練機中で2時間130℃にて混練しかつ例1と同様に処理した。
例4
顔料(A1)40g、顔料誘導体(B2)2g、硫酸ナトリウム220gおよびトリエチレングリコール37gからなる混合物を、例2からの混練機中で2時間130℃にて混練しかつ例1と同様に処理した。
顔料(A1)40g、顔料誘導体(B2)2g、硫酸ナトリウム220gおよびトリエチレングリコール37gからなる混合物を、例2からの混練機中で2時間130℃にて混練しかつ例1と同様に処理した。
例5
顔料(A1)8.4gおよび顔料誘導体(B1)0.42gからなる混合物を、25mmの直径のスチールボール1500gで充填された加熱可能な600mlの振動ミル中で塩化ナトリウム67.2gと24時間100℃にて粉砕した。
顔料(A1)8.4gおよび顔料誘導体(B1)0.42gからなる混合物を、25mmの直径のスチールボール1500gで充填された加熱可能な600mlの振動ミル中で塩化ナトリウム67.2gと24時間100℃にて粉砕した。
得られた粉砕物を2lの水中に導入した。懸濁液を、20質量%の塩酸2mlと混合しかつ2時間70℃にて攪拌した。顔料配合物を濾過分離し、水で塩不含に洗浄し70℃にて循環空気キャビネット中で乾燥させかつ粉砕した。
比較例V2
例5と同様に行ったが、しかしながら顔料誘導体は使用しなかった。
例5と同様に行ったが、しかしながら顔料誘導体は使用しなかった。
II)本発明による顔料配合物の試験
透明度および前方散乱の判定を、以下のように製造された顔料ペーストを用いて行った:
まず、アクリレート樹脂6g、シクロヘキサノン16gおよびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.6gからなる混合物を225mlのガラス瓶中で1時間スキャンデックス分散装置(Skandex Dispergierapparat)(Lau社)において揺動させた。次いでそのつどの顔料配合物6gを二酸化ジルコニウムボール(直径1.25mm)200gを用いて、得られたワニス中で3時間スキャンデックスにおいて分散させた。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.4gによる希釈後、さらに0.5時間スキャンデックスにおいて分散させた。
透明度および前方散乱の判定を、以下のように製造された顔料ペーストを用いて行った:
まず、アクリレート樹脂6g、シクロヘキサノン16gおよびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.6gからなる混合物を225mlのガラス瓶中で1時間スキャンデックス分散装置(Skandex Dispergierapparat)(Lau社)において揺動させた。次いでそのつどの顔料配合物6gを二酸化ジルコニウムボール(直径1.25mm)200gを用いて、得られたワニス中で3時間スキャンデックスにおいて分散させた。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.4gによる希釈後、さらに0.5時間スキャンデックスにおいて分散させた。
二酸化ジルコニウムボールの分離後に得られた顔料ペーストを、スパイラルブレード (Spiralrakel)により12μmの厚さの膜としてアセテートシート上に施与しかつ12時間室温にて通気(abgelueftet)した。
それらの透明度を測定するために、ドクターブレード成形シート(Rakelungen)を黒白の厚紙上に置いた。視覚による判断は、5(本質的な違い、つまりはるかに透明)〜0(違いなし、同じ透明度)のスケールをもとにして行い、その際、比較例からの顔料配合物を用いて作成したドクターブレード成形シートを標準として使用した。
前方散乱の測定のために、ドクターブレード成形シートを、分光分度計Cary 5E(Varian社)により、測定の幾何学的配置、開いたウルブリヒト球(offene Ulbrichtkugel)の使用下で測定した。
前方散乱割合、つまり試料の光線通過に際して垂線(Lot)から屈折し離れる光割合は、着色顔料の微細性およびドクターブレード成形シートにおけるその分布のための基準である。顔料粒子が細かければ細かいほどそれだけいっそう、粒径分布が密であればあるほどそれだけいっそうかつ顔料粒子がドクターブレード成形シートにおいて良好に分散すればするほどそれだけいっそう、前方散乱の割合は低くなる。
得られた結果は以下の表中でまとめられる。
Claims (14)
- 主要な成分として
(A)C.I.ピグメントグリーン36またはC.I.ピグメントグリーン36とさらに他の1つのまたは複数の緑色顔料、黄色顔料および/または青色顔料との混合物、
(B)少なくとも1つの顔料誘導体
および
(C)所望される場合、(B)とは異なる少なくとも1つの界面活性剤
を含有する緑色顔料配合物。 - 成分(B)として、式(I)
Pは、アンサンスロン−、アントラキノン−、アントラピリミジン−、アゾ−、キナクリドン−、キノフタロン−、ジケトピロロピロール−、ジオキサジン−、フラバンスロン−、インダンスロン−、イソインドリン−、イソインドリノン−、イソビオランスロン−、金属錯体−、ペリノン−、ペリレン−、フタロシアニン−、ピランスロン−、ピラゾロキナゾロン−、チオインジゴ−およびトリアリールカルボニウム顔料の群からの顔料の基;
Xは、−SO3H、−SO3 −M+、−SO3 −N+R1R2R3R4、−SO2NR1R2、−CH2NR1R2、−CH2R5、−COOH、−COO−M+または−COO−N+R1R2R3R4;
M+は、金属カチオンの当量;
R1、R2、R3およびR4は、互いに無関係に:水素;C1〜C22アルキルまたはC2〜C22アルケニル、その炭素鎖は、そのつど1つ以上の基−O−、−S−、−NR6−、−CO−または−SO2−により中断されていてよくかつ/またはヒドロキシ、ハロゲン、アリール、C1〜C4アルコキシおよび/またはアセチルにより1回以上置換されていてよい;C3〜C8シクロアルキル、その炭素骨格は、1つ以上の基−O−、−S−、−NR6−または−CO−により中断されていてよくかつ/またはヒドロキシ、ハロゲン、アリール、C1〜C4アルコキシおよび/またはアセチルにより1回以上置換されていてよい;デヒドロアビエチルまたはアリール;R1およびR2もしくはR1、R2およびR3は一緒になって、さらに他のヘテロ原子を含有してよい、窒素原子を含有する5〜7員環基を形成する、
R5は、基
Aは、アリーレン、これはハロゲン、アリールスルホニルまたは−COR7または−CO−C6H4−CO−により置換されていてよい;
R7は、C1〜C4アルキルまたはフェニル;
nは、1〜4の整数または分数]
の顔料誘導体を含有する、請求項1記載の顔料配合物。 - 成分(B)として、顔料スルホン酸またはそのアルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩を含有する、請求項1または2記載の顔料配合物。
- 成分(B)として、C.I.ピグメントイエロー138のスルホン酸またはそのアルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩を含有する、請求項1から3までのいずれか1項記載の顔料配合物。
- 成分(A)に対して成分(B)1〜20質量%を含有する、請求項1から4までのいずれか1項記載の顔料配合物。
- 成分(A)および(B)に対して成分(C)0.1〜99質量%を含有する、請求項1から5までのいずれか1項記載の顔料配合物。
- 成分(A)および成分(B)を含有する、請求項1から5までのいずれか1項記載の顔料配合物。
- 成分(A)を、顔料誘導体(B)の存在において塩混練または塩粉砕にかけることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載の顔料配合物の製造法。
- 塩混練または塩粉砕前に、塩混練または塩粉砕中にかまたは塩混練または塩粉砕後にポリマー界面活性剤(C)を添加することを特徴とする、請求項8記載の方法。
- 塩混練を、有機溶媒の存在において結晶性の無機塩を用いて実施することを特徴とする、請求項8または9記載の方法。
- 塩混練を一軸および二軸の混練機または捏和機中で実施することを特徴とする、請求項8から10までのいずれか1項記載の方法。
- 塩粉砕を、所望される場合、有機溶媒の存在において結晶性の無機塩を用いて実施することを特徴とする、請求項8または9記載の方法。
- 塩粉砕を、連続的にかまたは非連続的に作動するボールミル、振動ミルまたはアトライター中で実施することを特徴とする、請求項12記載の方法。
- カラーフィルターの緑色成分を製造するための、請求項1から7までのいずれか1項記載の顔料配合物の使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102005019400A DE102005019400A1 (de) | 2005-04-25 | 2005-04-25 | Grüne Pigmentzubereitungen auf Basis von C.I. Pigment Green 36 |
PCT/EP2006/061784 WO2006114403A2 (de) | 2005-04-25 | 2006-04-24 | Grüne pigmentzubereitungen auf basis von c.i. pigment green 36 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008538792A true JP2008538792A (ja) | 2008-11-06 |
Family
ID=37037451
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008508203A Withdrawn JP2008538792A (ja) | 2005-04-25 | 2006-04-24 | C.i.ピグメントグリーン36をベースとする緑色顔料配合物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20090121201A1 (ja) |
EP (1) | EP1877496A2 (ja) |
JP (1) | JP2008538792A (ja) |
KR (1) | KR20070122229A (ja) |
CN (1) | CN101163753A (ja) |
DE (1) | DE102005019400A1 (ja) |
TW (1) | TW200643115A (ja) |
WO (1) | WO2006114403A2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013064993A (ja) * | 2011-08-31 | 2013-04-11 | Fujifilm Corp | カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ、及び固体撮像素子 |
JP2017071701A (ja) * | 2015-10-07 | 2017-04-13 | コニカミノルタ株式会社 | 光硬化型インクジェットインク及び画像形成方法 |
CN113376963A (zh) * | 2016-09-02 | 2021-09-10 | 住友化学株式会社 | 着色组合物及化合物 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20100016078A (ko) * | 2007-04-13 | 2010-02-12 | 바스프 에스이 | 유기 안료를 마감처리하는 방법 |
JP2010523782A (ja) * | 2007-04-13 | 2010-07-15 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 微粒状顔料の製造 |
EP2235112B1 (de) | 2007-12-10 | 2014-03-12 | Basf Se | Synthese von farbmitteln in mischapparaturen |
JP5266900B2 (ja) * | 2008-06-19 | 2013-08-21 | 東レ株式会社 | カラーフィルター用緑色着色剤組成物、およびカラーフィルター |
CN102766350A (zh) * | 2011-05-04 | 2012-11-07 | 丽王化工(南通)有限公司 | 一种液晶光阻用的黄色颜料衍生物制备方法 |
TW201348346A (zh) * | 2012-03-07 | 2013-12-01 | Fujifilm Corp | 著色組成物、彩色濾光片、液晶顯示裝置、有機el顯示裝置及固體攝影元件 |
CN105111784B (zh) * | 2015-09-28 | 2017-11-24 | 温州金源新材料科技有限公司 | 高性能颜料蓝60的制备方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4325247A1 (de) * | 1993-07-28 | 1995-02-02 | Basf Ag | Pigmentzubereitungen mit Perylenderivaten als Dispergiermitteln |
JPH0753889A (ja) * | 1993-08-10 | 1995-02-28 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 銅フタロシアニン顔料の製造方法および該製造方法より得られる銅フタロシアニン顔料を含む印刷インキもしくは塗料組成物 |
JPH0915857A (ja) * | 1995-06-29 | 1997-01-17 | Hitachi Chem Co Ltd | 着色画像形成材料、これを用いた感光液、感光性エレメント及びカラーフィルタの製造法 |
JP3627886B2 (ja) * | 1996-11-08 | 2005-03-09 | 富士写真フイルム株式会社 | 感放射線性着色組成物 |
JP2001042117A (ja) * | 1999-07-29 | 2001-02-16 | Toray Ind Inc | カラーフィルター用緑色着色組成物、およびそれを使用したカラーフィルター、液晶表示装置 |
JP2001335711A (ja) * | 2000-05-29 | 2001-12-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | キノフタロン系化合物、それを含む顔料分散剤、顔料分散組成物及び着色感光性組成物 |
DE10030780A1 (de) * | 2000-06-29 | 2002-01-10 | Basf Ag | Kristallisationsmodifikation auf der Basis von Chinophthalonderivaten |
JP2003003073A (ja) * | 2001-06-19 | 2003-01-08 | Toray Ind Inc | カラーフィルター用緑着色組成物、およびそれを使用したカラーフィルター |
MXPA04002550A (es) * | 2001-10-19 | 2004-06-18 | Ciba Sc Holding Ag | Proceso para producir composiciones de pigmento verde utiles para filtros de color y exhibidores de cristal liquido. |
JP4311611B2 (ja) * | 2002-07-12 | 2009-08-12 | 大日精化工業株式会社 | 顔料分散剤およびこれを含んだ顔料組成物 |
JP2004059770A (ja) * | 2002-07-30 | 2004-02-26 | Dainippon Ink & Chem Inc | 顔料組成物の製造方法 |
DE10256416A1 (de) * | 2002-12-02 | 2004-06-09 | Basf Ag | Feste Pigmentzubereitungen, enthaltend Pigmentderivate und oberflächenaktive Additive |
-
2005
- 2005-04-25 DE DE102005019400A patent/DE102005019400A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-04-24 CN CNA2006800132409A patent/CN101163753A/zh active Pending
- 2006-04-24 JP JP2008508203A patent/JP2008538792A/ja not_active Withdrawn
- 2006-04-24 EP EP06754811A patent/EP1877496A2/de not_active Withdrawn
- 2006-04-24 WO PCT/EP2006/061784 patent/WO2006114403A2/de not_active Application Discontinuation
- 2006-04-24 US US11/911,413 patent/US20090121201A1/en not_active Abandoned
- 2006-04-24 KR KR1020077025729A patent/KR20070122229A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-04-25 TW TW095114723A patent/TW200643115A/zh unknown
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013064993A (ja) * | 2011-08-31 | 2013-04-11 | Fujifilm Corp | カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ、及び固体撮像素子 |
US9632222B2 (en) | 2011-08-31 | 2017-04-25 | Fujifilm Corporation | Method for manufacturing a color filter, color filter and solid-state imaging device |
JP2017071701A (ja) * | 2015-10-07 | 2017-04-13 | コニカミノルタ株式会社 | 光硬化型インクジェットインク及び画像形成方法 |
JP2021155749A (ja) * | 2016-09-02 | 2021-10-07 | 住友化学株式会社 | 着色組成物及び化合物 |
CN113376964A (zh) * | 2016-09-02 | 2021-09-10 | 住友化学株式会社 | 着色组合物及化合物 |
JP2021155746A (ja) * | 2016-09-02 | 2021-10-07 | 住友化学株式会社 | 着色組成物及び化合物 |
CN113376963A (zh) * | 2016-09-02 | 2021-09-10 | 住友化学株式会社 | 着色组合物及化合物 |
JP2021155748A (ja) * | 2016-09-02 | 2021-10-07 | 住友化学株式会社 | 着色組成物及び化合物 |
JP2021167412A (ja) * | 2016-09-02 | 2021-10-21 | 住友化学株式会社 | 着色組成物及び化合物 |
JP7217777B2 (ja) | 2016-09-02 | 2023-02-03 | 住友化学株式会社 | 着色組成物及び化合物 |
JP7217774B2 (ja) | 2016-09-02 | 2023-02-03 | 住友化学株式会社 | 着色組成物及び化合物 |
JP7217776B2 (ja) | 2016-09-02 | 2023-02-03 | 住友化学株式会社 | 着色組成物及び化合物 |
JP7315621B2 (ja) | 2016-09-02 | 2023-07-26 | 住友化学株式会社 | 着色組成物 |
CN113376964B (zh) * | 2016-09-02 | 2024-04-26 | 住友化学株式会社 | 着色组合物及化合物 |
CN113376963B (zh) * | 2016-09-02 | 2024-05-28 | 住友化学株式会社 | 着色组合物及化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20070122229A (ko) | 2007-12-28 |
US20090121201A1 (en) | 2009-05-14 |
WO2006114403A3 (de) | 2007-01-11 |
DE102005019400A1 (de) | 2006-11-02 |
TW200643115A (en) | 2006-12-16 |
CN101163753A (zh) | 2008-04-16 |
WO2006114403A2 (de) | 2006-11-02 |
EP1877496A2 (de) | 2008-01-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2008538792A (ja) | C.i.ピグメントグリーン36をベースとする緑色顔料配合物 | |
JP5525439B2 (ja) | 水をベースとする顔料調合物 | |
DK2066752T3 (en) | Stained aqueous polymer dispersions and their preparation and use | |
EP2431425A1 (en) | Modified colorants and inkjet ink compositions comprising modified colorants | |
ES2406155T3 (es) | Preparados de pigmentos sólidos fácilmente dispersables | |
KR20090083359A (ko) | 범용 스터-인 안료 | |
TWI828743B (zh) | 鹵化鋅酞青素顏料、著色組成物及濾色器 | |
JP2002194242A (ja) | ハロゲン原子を含有しない緑色顔料組成物 | |
JP4539477B2 (ja) | カラーフィルタ用顔料組成物、その製造方法及びカラーフィルタ | |
KR20100014913A (ko) | 다이케토피롤로피롤을 기재로 한 안료 제제 | |
JP5578727B2 (ja) | ジオキサジンベースの顔料調合物 | |
JP6536645B2 (ja) | カラーフィルタ用表面処理有機顔料、その製造方法及びカラーフィルタ | |
EP2406335B1 (de) | Feste pigmentzubereitungen mit phosphorsäure- oder phosphonsäureestern als oberflächenaktive additive | |
KR20150024229A (ko) | 컬러 필터용 유기 안료 조성물, 그 제조 방법 및 컬러 필터 | |
JP6492379B2 (ja) | 微細有機顔料の製造方法 | |
CN112334547A (zh) | 卤化锌酞菁颜料的制造方法 | |
TWI806782B (zh) | ε型銅酞青顏料組成物之製造方法 | |
JP3882358B2 (ja) | 顔料組成物およびそれを使用した水系顔料分散体 | |
KR101627352B1 (ko) | 신규한 안료 첨가제, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 안료 분산 조성물 | |
JP2004298864A (ja) | 分散助剤及び顔料組成物 | |
CN113242887A (zh) | 卤化锌酞菁颜料的制造方法 | |
JPH09272810A (ja) | 顆粒状顔料の製造方法および着色組成物 | |
KR20150114832A (ko) | 신규한 안료 첨가제, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 안료 분산 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20091029 |