EP1877496A2 - Grüne pigmentzubereitungen auf basis von c.i. pigment green 36 - Google Patents
Grüne pigmentzubereitungen auf basis von c.i. pigment green 36Info
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
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- G02B5/00—Optical elements other than lenses
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- G02B5/22—Absorbing filters
Definitions
- the present invention relates to green pigment preparations which are essential constituents
- the invention relates to the preparation of these pigment preparations and their use for producing the green component of color filters.
- the red, green and blue pigment preparations for color filters are usually prepared by mixing the pigments required to form the respective desired hue in the pigment formation or in the pigment dispersion during the paste production.
- the pigment pastes are then converted into radiation-curable inks by the addition of binders, free-radically polymerizable monomers, photoinitiators, solvents and other conventional auxiliaries, which are applied by appropriate printing processes such as offset printing directly in the desired raster form on the glass plates used, for example, in LCD elements or are first applied in the form of thin films on the glass plates, which then eg be transferred by photolithographic embossing in the desired red / green / blue grid.
- the green pigment preparations used here are usually based on green and yellow or blue pigments. For optimal use in color filters pigment preparations with high transparency, high chroma (hue purity) and high color strength are needed.
- Pigment dispersions for color filters are prepared in US Pat. No. 5,821,016 by using the respective pigments, for example a mixture of Cl. Pigment Green 36 and Cl. Pigment Yellow 83 or Cl. Pigment Yellow 139, in the presence of at least equal to double amounts of a dispersing resin based on styrene / maleic acid, large amounts of an organic solvent based on glycol ether or lactone and sometimes small amounts of an additional dispersant are ground in a bead mill. The millbase obtained is then transferred directly into a resist ink.
- dispersing aids in the description are mentioned as dispersing aids in the description.
- EP-A-902 327 there is no separate production of a pigment paste, but instead the radiation-sensitive dispersion is prepared directly by mixing all the components (pigments, binders, monomers, photoinitiator, solvent).
- the pigments are first kneaded together with a special dispersing graft copolymer, optionally an additional binder resin and solvent. After further addition of the solvent, the kneaded material is then subjected to ball-milling or sand-grinding with glass beads, it also being possible to add dispersing aids.
- dispersing aids anionic polymeric dispersants, surface active agents and also phthalocyanine derivatives are mentioned as dispersing aids, but these are not used in the examples.
- red, green and blue pigment mixtures mentioned, with special reference being made to yellow pigments based on insoindoline.
- J P-A-2001-042117 describes green pigment dispersions for color filter application prepared by dispersing Cl.
- Pigment Green 36 and Cl previously subjected to salt kneading in the presence of maleic acid-modified rosin and polyethylene glycol.
- Pigment Yellow 138 can be obtained in ⁇ -butyrolactone. It is mentioned only in the specification that the surface of the yellow pigment may have been subjected to a treatment with a rosin resin, an acidic or basic modification or a treatment with a pigment derivative.
- WO-A-03/035770 describes green pigment preparations which are obtained by joint salt kneading of a dry salt-milled yellow pigment, for example Cl. Pigment Yellow 139 or 150, and a green pigment, eg Cl. Pigment Green 36, which may have previously also been subjected to dry salt grinding, can be prepared in the presence of diacetone alcohol.
- the salt-free washed and dried pigment mixture is then converted into a dispersion in propylene glycol monomethyl ether in the presence of a pigment derivative or a polymeric surfactant with a dispermat, to which the binder polymer is then added.
- the known green pigment preparations can not satisfy the requirement profile for color filters satisfactorily. In particular, their transparency is usually insufficient.
- the invention therefore an object of the invention to provide green pigment preparations having high chroma, high color strength and high transparency.
- the pigment preparations of the invention are based on Cl. Pigment Green 36 alone or on mixtures of Cl. Pigment Green 36 with further green, yellow and / or blue pigments as component (A).
- pigments additionally suitable as component (A) are Cl. Pigment Green 7, Cl. Pigment Yellow 83, 93, 94, 95, 109, 110, 128, 138, 139, 150, 166 and 185 and Cl. Pigment Blue 15: 3 and 15: 4 called.
- Particularly suitable are mixtures of Cl. Pigment Green 36 with yellow pigments, especially with Cl. Pigment Yellow 138, 139, 150 and 185, where C I. Pigment Yellow 138 and 150 are very particularly suitable mixture components.
- the pigments (A) can be used in the form of the crude pigments obtained in the synthesis or as already formed (finished) pigments.
- So Cl. pigment Green 36 is used, for example, as a crude pigment obtained in a synthesis carried out analogously to DE-A-24 15 249, or as a shaped pigment which has been subjected to a solvent finish in nitrophenol described in DE-A-1242 180.
- the pigment preparations according to the invention preferably contain a pigment derivative of the formula I.
- X is -SO 3 H, -SO 3 " M + , -SO 3 - N + R 1 R 2 R 3 R 4 , -SO 2 NR 1 R 2 , -CH 2 NR 1 R 2 , -CH 2 R 5 ,
- R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently hydrogen; C r C 22 alkyl or C 2 -C 22 alkenyl, whose carbon chain may be interrupted in each case by one or more groups -O-, -S-, -NR 6 -, -CO- or -SO 2 - and / or which may be mono- or polysubstituted by hydroxyl, halogen, aryl, C 1 -C 4 -alkoxy and / or acetyl; C 3 -C 8 -cycloalkyl, whose carbon skeleton may be interrupted by one or more groups -O-, -S-, -NR 6 - or -CO- and / or which is mono- or polysubstituted by hydroxyl, halogen, aryl, C r C 4 alkoxy and / or acetyl may be substituted; Dehydroabietyl or aryl; R 1 and R 2 or R 1 , R 2 and
- R 5 is a remainder
- R 6 is hydrogen or C r C 4 alkyl
- a arylene which may be substituted by halogen, arylsulfonyl or -COR 7 or -CO-C 6 H 4 -CO-;
- R 7 is C r C 4 alkyl or phenyl; n is an integer or fractional number from 1 to 4.
- the metal salts of the pigment derivatives (B) are preferably the alkali metal salts, and more preferably the alkaline earth metal salts.
- the pigment preparations of the invention particularly preferably contain as component (B) a pigment sulfonic acid or its alkaline earth or ammonium salt.
- Examples of particularly suitable components (B) are sulfonic acid derivatives of copper phthalocyanine pigments and salts thereof. Preferably, these derivatives contain 1, 2 to 1, 9 sulfo groups per molecule.
- Examples of very particularly suitable components (B) are sulfonic acid derivatives of quinophthalone pigments and their alkaline earth metal salts, e.g. the magnesium and / or calcium salts, and ammonium salts, e.g. the distearyldimethyl, distearylmethyl, stearyldimethyl, distearyl, stearyl, lauryl and dehydroabietylammonium salts.
- alkaline earth metal salts e.g. the magnesium and / or calcium salts
- ammonium salts e.g. the distearyldimethyl, distearylmethyl, stearyldimethyl, distearyl, stearyl, lauryl and dehydroabietylammonium salts.
- component (B) Since the green component in color filters should as a rule have a yellowish-tinted green, yellow pigment derivatives are preferred as component (B).
- Quinophthalone derivatives which are particularly suitable as component (B) are derived from Cl. Pigment Yellow 138 and have the following formula Ia:
- the pigment preparations according to the invention may also contain mixtures of different pigment derivatives as component (B).
- the pigment preparations according to the invention contain from 1 to 20% by weight, preferably from 4 to 12% by weight, of component (B), based on component (A).
- the pigment preparations according to the invention may contain, as further component (C), a surface-active agent other than (B).
- the pigment preparations containing only components (A) and (B) already have the desired advantageous properties of use, so that an addition of component (C) can be omitted.
- a component (C) is used, its amount used is generally from 0.1 to 99% by weight, in particular from 2 to 30% by weight, based on the components (A) and (B).
- component (C) it is possible to use anionic, nonionic, cationic or amphoteric polymeric surface-active agents, anionic and nonionic surface-active agents being preferred.
- Suitable nonionic surfactants are especially based on polyethers, i. the alkoxylation, especially ethoxylation and / or propoxylation l michs located near the alkoxylation.
- Suitable anionic surfactants are, for example, the acidic phosphoric, phosphonic, sulfuric and / or sulfonic acid esters of polyethers.
- anionic surface-active agents are polymers based on ethylenically unsaturated carboxylic acids, in particular the homopolymers and copolymers of ethylenically unsaturated mono- and / or dicarboxylic acids, such as (meth) acrylic acid and maleic acid, which contain non-acid-containing vinyl monomers, such as styrene, in copolymerized form can, the alkoxylation of these homo- and copolymers and the salts of these polymers.
- ethylenically unsaturated carboxylic acids in particular the homopolymers and copolymers of ethylenically unsaturated mono- and / or dicarboxylic acids, such as (meth) acrylic acid and maleic acid, which contain non-acid-containing vinyl monomers, such as styrene, in copolymerized form can, the alkoxylation of these homo- and copolymers and the salts of these polymers.
- anionic polyurethane-based surfactants are also suitable as component (C).
- natural resins e.g. Rosin
- modified natural resins e.g. modified rosin resins
- C surface-active agent
- mixtures of surfactants (C) can be used.
- the pigment preparations according to the invention are advantageously obtainable by the likewise inventive preparation process, in which the pigment (A) is subjected to salt kneading or salt grinding in the presence of the pigment derivative (B).
- Surfactants (C) can, if desired, be added to the pigment preparations according to the invention before, during or after the salt-grinding or salt-kneading. If the pigment preparations according to the invention contain water-soluble surface-active agents, they are expediently added or supplemented after the aqueous desalting of the kneaded or ground pigment preparation and re-suspension in water. The aqueous preparation is then freeze-dried or spray-dried.
- crystalline inorganic salts are used as grinding salt.
- the salts or salt mixtures customary for salt kneading and salt grinding can be used. Preference is given to sodium chloride and sodium sulfate.
- the weight ratio of salt to the mixture of (A) and (B) can be up to 12: 1 and is preferably from 3: 1 to 9: 1.
- the salt kneading preferred according to the invention is carried out in the presence of an organic solvent.
- Suitable organic solvents are in particular water-miscible organic solvents, in particular higher-boiling solvents based on monomeric, oligomeric and polymeric C 2 -C 3 -alkylene glycols and their C 1 -C 4 -
- Alkyl ethers examples include: propylene glycol monomethyl and monoethyl ethers, diethylene glycol, diethylene glycol monomethyl and monoethyl ether, triethylene glycol, triethylene glycol monomethyl and monoethyl ether, dipropylene glycol, dipropylene glycol monomethyl and monoethyl ether and liquid polyethylene and polypropylene glycols.
- the salt kneading the invention can be carried out under cooling or heating at temperatures of below 0 0 C to 18O 0 C.
- Preferred Knettemperaturen are 80 to 140 0 C.
- the kneading time is usually 1 to 24 hours, especially 2 to 5 hours.
- kneading unit Particularly suitable as a kneading unit are single-shaft and double-shaft kneaders and rollers.
- the workup of the kneading material obtained can be carried out as usual by stirring in water, filtering, washing with water and drying.
- the dried product is subjected to deagglomeration milling, e.g. subjected in rotor or jet mills.
- the aqueous filter cake can also be freeze-dried or spray-dried.
- the salt grinding according to the invention is preferably carried out in the absence of an organic solvent. In individual cases, however, it may be advantageous to add an organic solvent in amounts of about 0.1 to 10 wt .-%, based on the components (A) and (B).
- suitable solvents which may be mentioned are xylene, ethylene glycol and dialkyl phthalates, e.g. Phthalic acid methyl ester.
- the salt grinding can be carried out in continuous or discontinuous ball mills, vibratory mills or attritors using the usual grinding balls and / or optionally beaters.
- the grinding temperatures are generally from room temperature to 130 0 C, preferably at 40 to 11O 0 C.
- the grinding times are to be matched to the grinding unit used.
- the grinding according to the invention can be carried out in air, but is preferably carried out under inert gas.
- the millbase obtained can be worked up as described in salt kneading.
- the pigment preparations according to the invention are distinguished by high chroma and high color strength and high flocculation stability in the pastes and paints used for the production of color filters and show high transparency in an applied form, e.g. as a film or as a print image.
- Pigment (A1) Cl. Pigment Green 36 having a bromine content of 59.0 wt .-% and a chlorine content of 5.3 wt .-%, prepared analogously to Example 2 of DE-A-24 15 249th
- Pigment derivative (B1) monosulfonic acid from Cl. Pigment Yellow 138 of the above-defined formula Ia, prepared according to Example 1 of WO-A-02/00643
- Pigment derivative (B2) copper phthalocyanine sulfonic acid having 1.5 sulfo groups per molecule
- a mixture of 1050 g of pigment (A1), 52.2 g of pigment derivative (B1), 5800 g of sodium sulfate and 950 g of triethylene glycol was stirred for 2 h at 130 ° C. in a 10 l high-speed kneader (Turbulent high-speed kneader TR 10 from Drais). Temperature of the plasticine) kneaded.
- a mixture of 1000 g of pigment (A1), 5500 g of sodium sulfate and 1200 g of triethylene glycol was kneaded and worked up analogously to Example 1.
- a mixture of 40 g of pigment (A1), 2 g of pigment derivative (B1), a solution of 4 g of a polymeric surface active agent (Solsperse ® 32000; Fa Lubrizol / Noveon.) was dissolved in 37 g of triethylene glycol and 220 g of sodium sulfate in the kneader from Example 2 Kneaded at 130 0 C for 2 h and worked up analogously to Example 1.
- a mixture of 8.4 g of pigment (A1) and 0.42 g of pigment derivative (B1) was added to 67.2 g of sodium chloride for 24 h in a 600 ml heatable vibratory mill filled with 1500 g of 25 mm diameter steel balls 100 0 C ground.
- the millbase obtained was introduced into 2 l of water.
- the suspension was mixed with 2 ml of 20% strength by weight hydrochloric acid and stirred at 7O 0 C for 2 h.
- the pigment preparation was filtered off, washed salt-free with water, dried at 70 0 C in a convection oven and ground.
- the pigment pastes obtained after separation of the zirconia spheres were applied to an acetate film using a wire-wound rod as a 12 ⁇ m thick film and flashed off at room temperature for 12 hours.
- the squeegees were laid over black and white cardboard.
- the visual assessment was on a scale of 5 (significant difference, i.e. substantially more transparent) to 0 (no difference, same transparency), with the doctor blades made with the pigment preparations of Comparative Examples serving as the standard.
- the doctoring was measured with a Cary 5E photo-spectrometer (Varian) using the measuring geometry of an open integrating sphere.
- the proportion of forward scatter i. the proportion of light which is broken away from the solder when a sample is irradiated is a measure of the fineness of the color pigment and its distribution in the doctor blade.
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Abstract
Grüne Pigmentzubereitungen, enthaltend als wesentliche Bestandteile (A) Cl. Pigment Green 36 oder eine Mischung von Cl. Pigment Green 36 mit einem weiteren oder mehreren Grün-, Gelb- und/oder Blaupigmenten, (B) mindestens ein Pigmentderivat und (C) gewünschtenfalls mindestens ein von (B) verschiedenes oberflächenaktives Mit- tel, sowie Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung der Grün komponente von Farbfiltern.
Description
Grüne Pigmentzubereitungen auf Basis von Cl. Pigment Green 36
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft grüne Pigmentzubereitungen, die als wesentliche Bestandteile
(A) Cl. Pigment Green 36 oder eine Mischung von Cl. Pigment Green 36 mit einem weiteren oder mehreren Grün-, Gelb- und/oder Blaupigmenten,
(B) mindestens ein Pigmentderivat und
(C) gewünschtenfalls mindestens ein von (B) verschiedenes oberflächenaktives Mittel
enthalten.
Weiterhin betrifft die Erfindung die Herstellung dieser Pigmentzubereitungen und ihre Verwendung zur Herstellung der Grünkomponente von Farbfiltern.
Die roten, grünen und blauen Pigmentzubereitungen für Farbfilter werden üblicherweise durch Mischen der zur Erzeugung des jeweiligen gewünschten Farbtons erforderlichen Pigmente bei der Pigmentformierung oder bei der Pigmentdispergierung während der Pastenproduktion hergestellt. Die Pigmentpasten werden dann durch Zugabe von Bindemittel, radikalisch polymerisierbaren Monomeren, Photoinitiatoren, Lösungsmittel und weiteren üblichen Hilfsmitteln in strahlungshärtbare Tinten (resist inks) überführt, die durch entsprechende Druckverfahren wie Offsetdruck direkt in der gewünschten Rasterform auf die beispielsweise in LCD-Elementen eingesetzten Glasplatten appliziert werden oder zunächst in Form dünner Filme auf die Glasplatten aufgebracht wer- den, die anschließend z.B. durch photolithographische Prägung in das gewünschte Rot/Grün/Blau-Raster überführt werden. Die hierbei eingesetzten grünen Pigmentzubereitungen basieren üblicherweise auf grünen und gelben oder blauen Pigmenten. Für eine optimale Anwendung in Farbfiltern werden Pigmentzubereitungen mit hoher Transparenz, hohem Chroma (Farbtonreinheit) und hoher Farbstärke benötigt.
In der US-A-5 821 016 werden Pigmentdispersionen für Farbfilter hergestellt, indem die jeweiligen Pigmente, z.B. eine Mischung von Cl. Pigment Green 36 und Cl. Pigment Yellow 83 oder Cl. Pigment Yellow 139, in Gegenwart mindestens gleicher bis doppelter Mengen eines Dispergierharzes auf Styrol/Maleinsäure-Basis, großer Men- gen eines organischen Lösungsmittels auf Glykolether- oder Lactonbasis und teilweise auch kleiner Mengen eines zusätzlichen Dispergiermittels in einer Perlmühle gemahlen werden. Das erhaltene Mahlgut wird anschließend direkt in eine Resisttinte überführt.
Als Dispergierhilfsmittel werden in der Beschreibung neben den Salzen von Polycar- bonsäuren auch nichtionische oberflächenaktive Mittel sowie Pigmentderivate erwähnt, die jedoch in den Beispielen nicht eingesetzt werden.
In der EP-A-902 327 erfolgt keine separate Herstellung einer Pigmentpaste, vielmehr wird direkt die strahlungsempfindliche Dispersion durch Mischen aller Komponenten (Pigmente, Bindemittel, Monomere, Photoinitiator, Lösungsmittel) hergestellt. In der Beschreibung wird die mögliche Verwendung von anionischen polymeren Dispergier- hilfsmitteln und kationischen, anionischen, nichtionischen und amphoteren oberflä- chenaktiven Mitteln erwähnt.
In der US-A-6 100 312 werden die Pigmente zunächst zusammen mit einem speziellen dispergierend wirkenden Pfropfcopolymerisat, optional einem zusätzlichen Bindemittelharz und Lösungsmittel geknetet. Das Knetgut wird dann nach weiterer Lösungsmit- telzugabe einer Kugelmahlung oder Sandmahlung mit Glasperlen unterzogen, wobei auch Dispergierhilfsmittel zugesetzt werden können. In der Beschreibung werden als Dispergierhilfsmittel anionische polymere Dispergiermittel, oberflächenaktive Mittel und auch Phthalocyaninderivate erwähnt, die jedoch nicht in den Beispielen eingesetzt werden. Es werden auch eine Reihe von roten, grünen und blauen Pigmentmischun- gen genannt, wobei auf die besondere Bedeutung von Gelbpigmenten auf Insoindolin- basis hingewiesen wird.
In der J P-A-2001-042117 werden grüne Pigmentdispersionen für die Farbfilteranwendung beschrieben, die durch Dispergieren von Cl. Pigment Green 36 und einem zuvor einer Salzknetung in Gegenwart von maleinsäuremodifiziertem Kolophoniumharz und Polyethylenglykol unterzogenen Cl. Pigment Yellow 138 in γ-Butyrolacton erhalten werden. Lediglich in der Beschreibung wird erwähnt, daß die Oberfläche des Gelbpigments einer Behandlung mit einem Kolophoniumharz, einer sauren oder basischen Modifizierung oder einer Behandlung mit einem Pigmentderivat unterzogen worden sein kann.
Schließlich werden in der WO-A-03/035770 grüne Pigmentzubereitungen beschrieben, die durch gemeinsame Salzknetung eines trocken salzgemahlenen Gelbpigments, z.B. Cl. Pigment Yellow 139 oder 150, und eines Grünpigments, z.B. Cl. Pigment Green 36, das zuvor ebenfalls einer trockenen Salzmahlung unterzogen worden sein kann, in Gegenwart von Diacetonalkohol hergestellt werden. Die salzfrei gewaschene und getrocknete Pigmentmischung wird dann in Gegenwart eines Pigmentderivats oder eines polymeren oberflächenaktiven Mittels mit einem Dispermat in eine Dispersion in Propy- lenglykolmonomethylether überführt, der dann das Bindemittelpolymer zugegeben wird.
Die bekannten grünen Pigmentzubereitungen können das Anforderungsprofil für Farbfilter jedoch nicht in zufriedenstellender Weise erfüllen. Insbesondere ist ihre Transparenz meist nur unzureichend.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, grüne Pigmentzubereitungen bereitzustellen, die hohes Chroma, hohe Farbstärke und gleichzeitig hohe Transparenz aufweisen.
Demgemäß wurden Pigmentzubereitungen gefunden, die als wesentliche Bestandteile
(A) Cl. Pigment Green 36 oder eine Mischung von Cl. Pigment Green 36 mit einem weiteren oder mehreren Grün-, Gelb- und/oder Blaupigmenten,
(B) mindestens ein Pigmentderivat und
(C) gewünschtenfalls mindestens ein von (B) verschiedenes oberflächenaktives Mittel
enthalten.
Weiterhin wurde ein Verfahren zur Herstellung dieser Pigmentzubereitungen gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Pigment (A) einer Salzkne- tung oder Salzmahlung in Gegenwart des Pigmentderivats (B) unterzieht.
Schließlich wurde die Verwendung der erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen zur Herstellung der Grünkomponente von Farbfiltern gefunden.
Die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen basieren auf Cl. Pigment Green 36 allein oder auf Mischungen von Cl. Pigment Green 36 mit weiteren Grün-, GeIb- und/oder Blaupigmenten als Komponente (A).
Als Beispiele für die als Komponente (A) zusätzlich geeigneten Pigmente seien Cl. Pigment Green 7, Cl. Pigment Yellow 83, 93, 94, 95, 109, 110, 128, 138, 139, 150, 166 und 185 sowie Cl. Pigment Blue 15:3 und 15:4 genannt.
Besonders geeignet sind dabei Mischungen von Cl. Pigment Green 36 mit Gelbpigmenten, vor allem mit Cl. Pigment Yellow 138, 139, 150 und 185, wobei C I. Pigment Yellow 138 und 150 ganz besonders geeignete Mischungskomponenten sind.
Die Pigmente (A) können in Form der bei der Synthese erhaltenen Rohpigmente oder als bereits formierte (gefinishte) Pigmente eingesetzt werden. So kann Cl. Pigment
Green 36 beispielsweise als Rohpigment, das bei einer analog zu der DE-A-24 15 249 vorgenommenen Synthese anfällt, oder als formiertes Pigment, das einem in der DE-A-1242 180 beschriebenen Lösungsmittelfinish in Nitrophenol unterzogen wurde, zum Einsatz kommen.
Als Komponente (B) enthalten die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen bevorzugt ein Pigmentderivat der Formel I
in der die Variablen folgende Bedeutung:
P Rest eines Pigments aus der Gruppe der Anthanthron-, Anthrachinon-, Anthrapy- rimidin-, Azo-, Chinacridon-, Chinophthalon-, Diketopyrrolopyrrol-, Dioxazin-, FIa- vanthron-, Indanthron-, Isoindolin-, Isoindolinon-, Isoviolanthron-, Metallkomplex-,
Perinon-, Perylen-, Phthalocyanin-, Pyranthron-, Pyrazolochinazolon-, Thioindi- go- und Triarylcarboniumpigmente; X -SO3H, -SO3 " M+, -SO3- N+R1R2R3R4, -SO2NR1R2, -CH2NR1R2, -CH2R5,
-COOH, -COO" M+ oder -COO" N+R1R2R3R4; M+ Äquivalent eines Metallkations;
R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander: Wasserstoff; CrC22-Alkyl oder C2-C22- Alkenyl, dessen Kohlenstoffkette jeweils durch eine oder mehrere Gruppierungen -O-, -S-, -NR6-, -CO- oder -SO2- unterbrochen sein kann und/oder das ein- oder mehrfach durch Hydroxy, Halogen, Aryl, C1-C4-AIkOXy und/oder Acetyl substitu- iert sein kann; C3-C8-Cycloalkyl, dessen Kohlenstoffgerüst durch eine oder mehrere Gruppierungen -O-, -S-, -NR6- oder -CO- unterbrochen sein kann und/oder das ein- oder mehrfach durch Hydroxy, Halogen, Aryl, CrC4-Alkoxy und/oder Acetyl substituiert sein kann; Dehydroabietyl oder Aryl; R1 und R2 bzw. R1, R2 und R3 zusammen einen das Stickstoffatom enthaltenden, 5- bis 7-gliedrigen cyclischen Rest, der weitere Heteroatome enthalten kann;
R5 einen Rest
O=K A >=°
R6 Wasserstoff oder CrC4-Alkyl;
A Arylen, das durch Halogen, Arylsulfonyl oder -COR7 oder -CO-C6H4-CO- substi- tuiert sein kann;
R7 CrC4-Alkyl oder Phenyl; n eine ganze oder gebrochene Zahl von 1 bis 4.
Bei den Metallsalzen der Pigmentderivate (B) handelt es sich bevorzugt um die Alkalimetallsalze und besonders bevorzugt um die Erdalkalimetallsalze.
Besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen als Komponente (B) eine Pigmentsulf onsäure oder ihr Erdalkali- oder Ammoniumsalz.
Als Beispiele für besonders geeignete Komponenten (B) seien Sulfonsäurederivate von Kupferphthalocyaninpigmenten und deren Salze genannt. Vorzugsweise enthalten diese Derivate 1 ,2 bis 1 ,9 Sulfogruppen pro Molekül.
Beispiele für ganz besonders geeignete Komponenten (B) sind Sulfonsäurederivate von Chinophthalonpigmenten und deren Erdalkalimetallsalze, z.B. die Magnesium- und/oder Calciumsalze, und Ammoniumsalze, z.B. die Distearyldimethyl-, Distearyl- methyl-, Stearyldimethyl-, Distearyl-, Stearyl-, Lauryl- und Dehydroabietylammonium- salze, genannt.
Da die grüne Komponente in Farbfiltern in der Regel ein gelbstichiges Grün aufweisen soll, sind gelbe Pigmentderivate als Komponente (B) bevorzugt.
Ganz besonders bevorzugt sind daher die aus der WO-A-02/00643 bekannten Chino- phthalonderivate, vor allem wiederum die dort beschriebenen Sulfonsäurederivate und deren Salze.
Ganz besonders als Komponente (B) geeignete Chinophthalonderivate leiten sich von Cl. Pigment Yellow 138 ab und weisen folgende Formel Ia auf:
in der Y Wasserstoff oder eines der vorstehend definierten Kationen M2+/2 oder N+R1R2R3R4 bedeutet.
Selbstverständlich können die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen auch Mischungen verschiedener Pigmentderivate als Komponente (B) enthalten.
In der Regel enthalten die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen 1 bis 20 Gew.-%, bevorzugt 4 bis 12 Gew.-%, der Komponente (B), bezogen auf die Komponente (A).
Die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen können als weitere Komponente (C) ein von (B) verschiedenes oberflächenaktives Mittel enthalten.
In den meisten Fällen weisen jedoch die nur die Komponente (A) und (B) enthaltenden Pigmentzubereitungen bereits die gewünschten vorteilhaften Anwendungseigenschaf- teπ auf, so daß ein Zusatz der Komponente (C) unterbleiben kann. Wird eine Komponente (C) verwendet, so liegt ihre Einsatzmenge im allgemeinen bei 0,1 bis 99 Gew.- %, insbesondere bei 2 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die Komponenten (A) und (B).
Als Komponente (C) sind anionische, nichtionische, kationische oder amphotere poly- mere oberflächenaktive Mittel einsetzbar, wobei anionische und nichtionische oberflächenaktive Mittel bevorzugt sind.
Geeignete nichtionische oberflächenaktive Mittel basieren insbesondere auf PoIy- ethern, d.h. den Alkoxylierungsprodukten, vor allem Ethoxylierungs- und/oder Propoxy- lierungsprodukten, von Alkoholen, Aminen, Carbonsäuren und Carbonsäureamiden.
Als anionische oberflächenaktive Mittel eignen sich beispielsweise die sauren Phosphorsäure-, Phosphonsäure-, Schwefelsäure- und/oder Sulfonsäureester der PoIy- ether.
Ebenfalls als anionische oberflächenaktive Mittel geeignet sind Polymerisate auf Basis ethylenisch ungesättigter Carbonsäuren, insbesondere die Homo- und Copolymerisate von ethylenisch ungesättigten Mono- und/oder Dicarbonsäuren, wie (Meth)Acrylsäure und Maleinsäure, die keine Säurefunktion enthaltende Vinylmonomere, wie Styrol, zusätzlich einpolymerisiert enthalten können, die Alkoxylierungsprodukte dieser Homo- und Copolymerisate und die Salze dieser Polymerisate.
Schließlich eignen sich auch anionische oberflächenaktive Mittel auf Basis von Polyurethanen als Komponente (C).
Diese oberflächenaktiven Mittel sind allgemein bekannt und im Handel z.B. unter den Namen Tetronic® (BASF), Pluronic® (BASF), Nekal® (BASF), TamoP (BASF), Crodafos® (Croda), Rhodafac® (Rhodia), Maphos® (BASF), Texapon® (Cognis),
Empicol® (Albright & Wilson), Soprophor® (Rhodia), Lutensit® (BASF), Sokalan® (BASF), Joπcryl® (Johnson Polymer), Alcosperse® (Alco), Geropon® (Rhodia), Good- Rite® (Goodrich), Orotan® (Rohm & Haas), Morez® (Rohm & Haas), Disperbyk® (Byk), Solsperse® (Lubrizol/Noveon), Tegospers® (Goldschmidt) und Borchi® (Borchers) er- hältlich.
Weiterhin können auch natürliche Harze, z.B. Kolophonium, und auch modifizierte natürliche Harze, z.B. modifizierte Kolophoniumharze, als oberflächenaktives Mittel (C) eingesetzt werden.
Selbstverständlich können auch Mischungen von oberflächenaktiven Mitteln (C) eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen sind vorteilhaft nach dem ebenfalls erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren erhältlich, bei dem das Pigment (A) einer Salzknetung oder Salzmahlung in Gegenwart des Pigmentderivats (B) unterzogen wird.
Oberflächenaktive Mittel (C) können den erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen gewünschtenfalls vor, während oder nach der Salzmahlung oder Salzknetung zugegeben werden. Sollen die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen wasserlösliche oberfächenaktive Mittel enthalten, so werden diese zweckmäßigerweise nach der wäßrigen Entsalzung der geknetenen oder gemahlenen Pigmentzubereitung und erneuter Anschlämmung in Wasser zugegeben bzw. ergänzt. Die wäßrige Zubereitung wird anschließend gefriergetrocknet oder sprühgetrocknet.
Beim erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren werden kristalline anorganische Salze als Mahlsalz eingesetzt. Es können die für Salzknetungen und Salzmahlungen üblichen Salze oder Salzmischungen verwendet werden. Bevorzugt sind Natriumchlorid und Natriumsulfat.
Das Gewichtsverhältnis von Salz zur Mischung von (A) und (B) kann dabei bis zu 12 : 1 betragen und liegt vorzugsweise bei 3 : 1 bis 9 : 1.
Die erfindungsgemäß bevorzugte Salzknetung wird in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels durchgeführt.
Als organisches Lösungsmittel eignen sich dabei vor allem mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, insbesondere höhersiedende Lösungsmittel auf Basis von monomeren, oligomeren und polymeren C2-C3-Alkylenglykolen und deren C1-C4-
Alkylethem. Beispielhaft genannt seien: Propylenglykolmonomethyl- und -monoethyl-
ether, Diethylenglykol, Diethylenglykolmonomethyl- und -monoethylether, Triethylen- glykol, Triethylenglykolmonomethyl- und -monoethylether, Dipropylenglykol, Dipropy- lenglykolmonomethyl- und -monoethylether und flüssige Polyethylen- und Polypropy- lenglykole.
Zweckmäßigerweise wird soviel Lösungsmittel eingesetzt, daß eine knetfähige Masse entsteht. Üblicherweise werden auf 100 g Salz etwa 10 bis 45 ml Lösungsmittel benötigt.
Die erfindungsgemäße Salzknetung kann unter Kühlen oder Heizen bei Temperaturen von unter 00C bis 18O0C vorgenommen werden. Bevorzugte Knettemperaturen liegen bei 80 bis 1400C.
Die Knetdauer beträgt in der Regel 1 bis 24 h, vor allem 2 bis 5 h.
Als Knetaggregat eignen sich insbesondere einwellige und doppelwellige Kneter und Koller.
Die Aufarbeitung des erhaltenen Knetguts kann wie üblich durch Einrühren in Wasser, Abfiltrieren, Waschen mit Wasser und Trocknen erfolgen. Zweckmäßigerweise wird das getrocknete Produkt einer Desagglomerierungsmahlung z.B. in Rotor- oder Strahlmühlen unterzogen. Alternativ kann der wäßrige Filterkuchen auch gefrier- oder sprühgetrocknet werden.
Die erfindungsgemäße Salzmahlung wird vorzugsweise in Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels vorgenommen. In Einzelfällen kann es jedoch vorteilhaft sein, ein organisches Lösungsmittel in Mengen von etwa 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Komponenten (A) und (B), zuzusetzen. Als geeignete Lösungsmittel beispielhaft genannt seien XyIoI, Ethylenglykol und Phthalsäuredialkylester, z.B. Phthalsäuredi- methylester.
Die Salzmahlung kann in kontinuierlich oder diskontinuierlich arbeitenden Kugelmühlen, Schwingmühlen oder Attritoren unter Verwendung der üblichen Mahlkugeln und/oder gegebenenfalls Schlagstangen durchgeführt werden.
Die Mahltemperaturen liegen im allgemeinen bei Raumtemperatur bis 1300C, vorzugsweise bei 40 bis 11O0C.
Die Mahldauern sind jeweils auf das verwendete Mahlaggregat abzustimmen.
Die erfindungsgemäße Mahlung kann an Luft erfolgen, wird jedoch bevorzugt unter Inertgas vorgenommen.
Das erhaltene Mahlgut kann wie bei der Salzknetung beschrieben aufgearbeitet wer- den.
Die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen zeichnen sich durch hohes Chroma und hohe Farbstärke sowie hohe Flockungsstabilität in den für die Herstellung von Farbfiltern eingesetzten Pasten und Lacken aus und zeigen hohe Transparenz in ap- plizierter Form, z.B. als Film oder als Druckbild.
Sie eignen sich daher hervorragend zur Herstellung der Grünkomponente von Farbfiltern, wie sie beispielsweise in LCD-Elementen zum Einsatz kommen.
Beispiele
I) Herstellung von erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen
In den Beispielen werden folgende Bezeichnungen verwendet:
Pigment (A1): Cl. Pigment Green 36 mit einem Bromgehalt von 59,0 Gew.-% und einem Chlorgehalt von 5,3 Gew.-%, hergestellt analog Beispiel 2 der DE-A-24 15 249
Pigmentderivat (B1): Monosulfonsäure von Cl. Pigment Yellow 138 der oben definier- ten Formel Ia, hergestellt gemäß Beispiel 1 der WO-A-02/00643
Pigmentderivat (B2): Kupferphthalocyaninsulfonsäure mit 1,5 Sulfogruppen pro Molekül
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 1050 g Pigment (A1), 52,2 g Pigmentderivat (B1), 5800 g Natriumsulfat und 950 g Triethylenglykol wurde in einem 10 I-Schnellkneter (Turbulent Schnellkneter TR 10 der Fa. Drais) 2 h bei 1300C (Temperatur der Knetmasse) geknetet.
Das erhaltene Knetgut wurde in Wasser angerührt, abfiltriert und mit Wasser salzfrei gewaschen, bei 7O0C im Umluftschrank getrocknet und mit einer Rotormühle gemahlen.
Vergleichsbeispiel V1
Ein Gemisch aus 1000 g Pigment (A1), 5500 g Natriumsulfat und 1200 g Triethylen- glykol wurde analog Beispiel 1 geknetet und aufgearbeitet.
Beispiel 2
Ein Gemisch aus 40 g Pigment (A1), 2 g Pigmentderivat (B1), 220 g Natriumsulfat und
36 g Triethylenglykol wurde in einem Hochleistungslaborkneter (Duplex-Laborkneter HKD-T 0,6 der Fa. IKA) 2 h bei 13O0C geknetet und analog Beispiel 1 aufgearbeitet.
Beispiel 3
Ein Gemisch aus 40 g Pigment (A1), 2 g Pigmentderivat (B1), eine Lösung von 4 g eines polymeren oberflächenaktiven Mittels (Solsperse® 32000; Fa. Lubrizol/Noveon) in 37 g Triethylenglykol und 220 g Natriumsulfat wurde in dem Kneter aus Beispiel 2 2 h bei 1300C geknetet und analog Beispiel 1 aufgearbeitet.
Beispiel 4
Ein Gemisch aus 40 g Pigment (A1), 2 g Pigmentderivat (B2), 220 g Natriumsulfat und
37 g Triethylenglykol wurde in dem Kneter aus Beispiel 2 2 h bei 130°C geknetet und analog Beispiel 1 aufgearbeitet.
Beispiel 5
Ein Gemisch aus 8,4 g Pigment (A1) und 0,42 g Pigmentderivat (B1) wurde in einer beheizbaren 600 ml-Schwingmühle, die mit 1500 g Stahlkugeln vom Durchmesser 25 mm gefüllt war, mit 67,2 g Natriumchlorid 24 h bei 1000C gemahlen.
Das erhaltene Mahlgut wurde in 2 I Wasser eingetragen. Die Suspension wurde mit 2 ml 20 gew.-%iger Salzsäure versetzt und 2 h bei 7O0C gerührt. Die Pigmentzubereitung wurde abfiltriert, mit Wasser salzfrei gewaschen, bei 700C im Umluftschrank getrocknet und gemahlen.
Vergleichsbeispiel V2
Es wurde analog Beispiel 5 vorgegangen, jedoch wurde kein Pigmentderivat eingesetzt.
II) Prüfung von erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen
Die Beurteilung von Transparenz und Vorwärtsstreuung erfolgte mit wie folgt hergestellten Pigmentpasten:
Zunächst wurde eine Mischung aus 6 g eines Acrylatharzes, 16 g Cyclohexanon und 13,6 g Propylenglykolmonomethyletheracetat in einer 225 ml-Glasflasche 1 h in einem Skandex Dispergierapparat (Fa. Lau) geschüttelt. Dann wurden 6 g der jeweiligen Pigmentzubereitung mit 200 g Zirkondioxidkugeln (Durchmesser 1 ,25 mm) in dem er- haltenen Lack 3 h im Skandex dispergiert. Nach Verdünnen mit 38,4 g Propylenglykol- monomethyletheracetat wurde weitere 0,5 h im Skandex dispergiert.
Die nach Abtrennung der Zirkondioxidkugeln erhaltenen Pigmentpasten wurden mit einem Spiralrakel als 12 μm dicker Film auf eine Acetatfolie aufgetragen und 12 h bei Raumtemperatur abgelüftet.
Zur Bestimmung ihrer Transparenz wurden die Rakelungen über Schwarz-Weiß- Karton gelegt. Die visuelle Beurteilung erfolgte anhand einer Skala von 5 (wesentlicher Unterschied, d.h. wesentlich transparenter) bis 0 (kein Unterschied, dieselbe Transpa- renz), wobei die mit den Pigmentzubereitungen aus den Vergleichsbeispielen angefertigten Rakelungen als Standard dienten.
Zur Bestimmung der Vorwärtsstreuung wurden die Rakelungen mit einem Photo- spektrometer Cary 5E (Fa. Varian) unter Verwendung der Meßgeometrie offene Ulbrichtkugel vermessen.
Der Anteil der Vorwärtsstreuung, d.h. der Lichtanteil, der beim Durchstrahlen einer Probe vom Lot weggebrochen wird, ist ein Maß für die Feinteiligkeit des Farbpigments und seine Verteilung in der Rakelung. Je feiner die Pigmentteilchen sind, je enger die Teilchengrößenverteilung ist und je besser die Pigmentteilchen in der Rakelung dispergiert sind, umso niedriger ist der Anteil der Vorwärtsstreuung.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Tabelle
Claims
1. Grüne Pigmentzubereitungen, enthaltend als wesentliche Bestandteile
(A) Cl. Pigment Green 36 oder eine Mischung von Cl. Pigment Green 36 mit einem weiteren oder mehreren Grün-, Gelb- und/oder Blaupigmenten,
(B) mindestens ein Pigmentderivat
und
(C) gewünschtenfalls mindestens ein von (B) verschiedenes oberflächenaktives Mittel.
2. Pigmentzubereitungen nach Anspruch 1 , die als Komponente (B) ein Pigmentderivat der Formel I
in der die Variablen folgende Bedeutung:
P Rest eines Pigments aus der Gruppe der Anthanthron-, Anthrachinon-, Anthrapyrimidin-, Azo-, Chinacridon-, Chinophthalon-, Diketopyrrolopyrrol-, Dioxazin-, Flavanthron-, Indanthron-, Isoindolin-, Isoindolinon-, Isoviolan- thron-, Metallkomplex-, Perinon-, Perylen-, Phthalocyanin-, Pyranthron-,
Pyrazolochinazolon-, Thioindigo- und Triarylcarboniumpigmente; X -SO3H, -SO3- M+, -SO3 " N+R1R2R3R4, -SO2NR1R2, -CH2NR1R2, -CH2R5,
-COOH, -COO" M+ oder -COO" N+R1R2R3R4; M+ Äquivalent eines Metallkations; R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander:
Wasserstoff; CrC22-Alkyl oder C2-C22-Alkenyl, dessen Kohlenstoff kette jeweils durch eine oder mehrere Gruppierungen -O-, -S-, -NR6-, -CO- oder -SO2- unterbrochen sein kann und/oder das ein- oder mehrfach durch Hydroxy, Halogen, Aryl, CrC4-Alkoxy und/oder Acetyl substituiert sein kann; C3-C8-Cycloalkyl, dessen Kohlenstoffgerüst durch eine oder mehrere
Gruppierungen -O-, -S-, -NR6- oder -CO- unterbrochen sein kann und/oder das ein- oder mehrfach durch Hydroxy, Halogen, Aryl, Ci-C4-Alkoxy und/oder Acetyl substituiert sein kann; Dehydroabietyl oder Aryl; R1 und R2 bzw. R1, R2 und R3 zusammen einen das Stickstoffatom enthaltenden, 5- bis 7-gliedrigen cyclischen Rest, der weitere Heteroatome enthalten kann; R5 einen Rest
R6 Wasserstoff oder CrC4-Alkyl;
A Arylen, das durch Halogen, Arylsulfonyl oder -COR7 oder -CO-C6H4-CO- substituiert sein kann;
R7 CrC4-Alkyl oder Phenyl; n eine ganze oder gebrochene Zahl von 1 bis 4,
enthalten.
3. Pigmentzubereitungen nach Anspruch 1 oder 2, die als Komponente (B) eine Pigmentsulfonsäure oder ihr Erdalkali- oder Ammoniumsalz enthalten.
4. Pigmentzubereitungen nach den Ansprüchen 1 bis 3, die als Komponente (B) eine Sulfonsäure von Cl. Pigment Yellow 138 oder ihr Erdalkali- oder Ammoniumsalz enthalten.
5. Pigmentzubereitungen nach den Ansprüchen 1 bis 4, die 1 bis 20 Gew.-% der Komponente (B), bezogen auf die Komponente (A), enthalten.
6. Pigmentzubereitungen nach den Ansprüchen 1 bis 5, die 0,1 bis 99 Gew.-% der Komponente (C), bezogen auf die Komponenten (A) und (B), enthalten.
7. Pigmentzubereitungen mach den Ansprüchen 1 bis 5, die die Komponente (A) und die Komponente (B) enthalten.
8. Verfahren zur Herstellung von Pigmentzubereitungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man das Pigment (A) einer Salzknetung oder Salzmahlung in Gegenwart des Pigmentderivats (B) unterzieht.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man vor, während oder nach der Salzknetung oder Salzmahlung ein polymeres oberflächenaktives Mittel (C) zusetzt.
10. Verfahren nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß man die Salzknetung mit einem kristallinen anorganischen Salz in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels durchführt.
11. Verfahren nach den Ansprüchen 8 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß man die Salzknetung in einwelligen oder doppelwelligen Knetern oder Kollern durchführt.
12. Verfahren nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß man die SaIz- mahlung mit einem kristallinen anorganischen Salz gewünschtenfalls in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels durchführt.
13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß man die Salzmahlung in kontinuierlich oder diskontinuierlich arbeitenden Kugelmühlen, Schwing- mühlen oder Attritoren durchführt.
14. Verwendung von Pigmentzubereitungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 7 zur Herstellung der Grünkomponente von Farbfiltern.
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