KR20070122229A - 색지수 안료 녹색 36를 기재로 하는 녹색 안료 제제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 주 성분으로서, (A) 색지수 안료 녹색 36, 또는 색지수 안료 녹색 36과 1 이상의 녹색, 황색 및/또는 청색 안료의 혼합물, (B) 1 이상의 안료 유도체, 및 (C) 원하는 경우, (B)와 상이한 1 이상의 계면 활성제를 포함하는 녹색 안료 제제에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이 제제의 제조 방법 및 칼라 필터의 녹색 성분을 제조하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
Description
발명의 상세한 설명
본 발명은 주 성분으로서
(A) 색지수 안료 녹색 36, 또는 색지수 안료 녹색 36과 1 이상의 녹색, 황색 및/또는 청색 안료의 혼합물,
(B) 1 이상의 안료 유도체, 및
(C) 원하는 경우, (B)와 상이한 1 이상의 계면 활성제를 포함하는 녹색 안료 제제에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 이러한 안료 제제를 제조하는 방법 및 칼라 필터의 녹색 성분을 제조하기 위한 이들의 용도에 관한 것이다.
칼라 필터용 적색, 녹색 및 청색 안료 제제는 안료 마무리 공정 중에, 또는 페이스트를 제조하는 동안 안료 분산 공정 중에 원하는 특정 색상을 발생시키는데 필요한 안료를 혼합시킴으로써 통상적으로 제조된다. 그런 다음, 안료 페이스트는 결합제, 자유 라디칼적으로 중합가능한 단량체, 광개시제, 용매, 또한 통상적인 보조제를 방사선 경화성 잉크(레지스트 잉크)에 첨가함으로써 전환될 수 있는데, 이것은 오프셋 인쇄와 같은 적절한 인쇄 기술에 의해, 예를 들어 LCD 소자에 사용되 는 유리판에 원하는 패턴 형태로 직접 도포될 수 있거나, 또는 먼저 유리판에 박막의 형태로 도포된 다음 포토리소그래피 엠보싱에 의해 예를 들어 원하는 적색/녹색/청색 패턴으로 전환된다. 이러한 절차에서 사용된 녹색 안료 제제는 통상적으로 녹색 및 황색 또는 청색 안료를 기재로 한다. 칼라 필터에서의 최적의 적용을 위해, 높은 투명도, 높은 채도(색상의 선명도), 및 높은 색강도를 갖는 안료 제제가 필요하다.
US-A-5 821 016에서는 색지수 안료 녹색 36 및 색지수 안료 황색 83 또는 색지수 안료 황색 139의 혼합물과 같은 각각의 안료를, 예컨대 비드 밀에서 동량 내지 2배의 양인 스티렌/말레산계 분산성 수지, 대량의 유기, 글리콜 에테르계 또는 락톤계 용매, 또한 일부의 경우에 있어서는 소량의 추가적인 분산제의 존재 하에서 분쇄함으로써 칼라 필터의 안료 분산액을 제조한다. 그런 다음, 수득된 밀베이스를 레지스트 잉크로 직접적으로 전환한다. 이 명세서에 언급된 분산조제 중, 폴리카르복실산의 염 뿐만 아니라 비이온성 계면 활성제 및 안료 유도체가 있으나, 이들은 실시예에서 사용되지는 않는다.
EP-A-902 327에서는 별도의 안료 페이스트 제조는 없는 대신에, 방사선 감응성 분산액은 모든 성분(안료, 결합제, 단량체, 광개시제, 용매)을 혼합함으로써 직접적으로 제조된다. 이 명세서에서는 음이온성 중합체성 분산조제 및 양이온성, 음이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면 활성제를 사용할 수 있음을 언급한다.
US-A-6 100 312에서는, 먼저 안료를 특정의 분산성 그래프트 공중합체, 임의적으로 추가의 결합제 수지, 및 용매와 함께 혼련한다. 그런 다음, 용매를 더 추가 한 후, 혼련된 재료를 유리 비드로 샌드 밀링 또는 볼밀링시키는데, 이러한 경우 분산조제도 첨가될 수 있다. 이 명세서에서 언급되는 분산조제는 음이온성 중합체성 분산제, 계면 활성제, 및 프탈로시아닌 유도체도 포함하나, 이들을 실시예에 사용하지는 않는다. 또한, 이소인돌렌을 기재로 하는 황색 안료의 특별한 중요성에 대한 언급을 포함하여, 적색, 녹색 및 청색 안료 혼합물의 범위를 특정하고 있다.
JP-A-2001-042117은 색지수 안료 녹색 36 및 색지수 안료 황색 138을 분산시킴으로써 수득되는 칼라 필터 제품용 녹색 안료 분산액을 기재하는데, 이것은 γ-부티로락톤 중 말레산 개질 로진 및 폴리에틸렌 글리콜의 존재 하에서 미리 염 혼련을 수행하였다. 황색 안료의 표면을 로진으로 처리하여 산성 또는 염기성으로 개질하거나, 안료 유도체로 처리할 수 있다는 것이 발명의 상세한 설명에만 언급되어 있다.
마지막으로, WO-A-03/035770에서는, 건조염-분쇄된 황색 안료, 예컨대 안료 황색 139 또는 150, 및 녹색 안료, 예컨대 색지수 안료 녹색 36을 함께 염 혼련함으로써 제조되는 녹색 안료 제제가 기재되어 있는데, 이것은 마찬가지로 디아세톤 알코올의 존재 하에서 건조염 분쇄시킬 수 있었다. 세척하여 염을 제거하고 건조시킨 후, 디스퍼매트(Dispermat)를 사용하여 안료 유도체 또는 중합체성 계면 활성제의 존재 하에서 안료 혼합물을 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 중 분산액로 전환시킨 다음, 결합제 중합체를 이 분산액에 첨가한다.
그러나, 공지된 녹색 안료 제제는 칼라 필터에 요구되는 프로파일을 충족시킬 수 없다. 특히, 이들의 투명도는 통상 불충분하다.
본 발명의 목적은 높은 채도, 높은 색강도, 그리고 동시에 높은 투명도를 나타내는 녹색 안료 제제를 제공하는 것이다.
따라서, 주 성분으로서,
(A) 색지수 안료 녹색 36, 또는 색지수 안료 녹색 36과 1 이상의 녹색, 황색 및/또는 청색 안료의 혼합물,
(B) 1 이상의 안료 유도체, 및
(C) 원하는 경우, (B)와 상이한 1 이상의 계면 활성제를 포함하는 녹색 안료 제제를 밝혀냈다.
또한, 이러한 안료 제제를 제조하는 방법을 밝혀냈는데, 여기서 안료 (A)는 안료 유도체 (B)의 존재 하에서 염 혼련(salt kneading) 또는 염 분쇄(salt grinding)한다.
마지막으로, 칼라 필터의 녹색 성분을 제조하는데 있어서 본 발명의 안료 제제의 용도를 발견하였다.
본 발명의 안료 제제는 성분 (A)로서 색지수 안료 녹색 36만을 기재로 하거나, 또는 색지수 안료 녹색 36과 추가의 녹색, 황색 및/또는 청색 안료의 혼합물을 기재로 한다.
성분 (A)로서 추가적으로 적절한 안료의 예로서 언급할 수 있는 것은 색지수 안료 녹색 7, 색지수 안료 황색 83, 93, 94, 95, 109, 110, 128, 138, 139, 150, 166, 및 185, 그리고 색지수 안료 청색 15:3 및 15:4를 포함한다.
본 명세서에서 색지수 안료 녹색 36과 황색 안료, 특히 색지수 안료 황색 138, 139, 150, 및 185와의 혼합물이 특히 적절한데, 색지수 안료 황색 138 및 150이 특히 적절한 혼합 성분이다.
안료 (A)는 미정제이며 합성된 대로의 안료 형태 또는 이미 완성된 안료 형태로 사용할 수 있다. 예를 들어, 색지수 안료 녹색 36은, DE-A-24 15 249의 방법에 의한 합성법으로 제조된 미정제 안료의 형태, 또는 DE-A-12 42 180에 기재된 바와 같이 니트로페놀 중 용매 마무리로 된 완성된 안료로 사용할 수 있다.
성분 (B)로서 본 발명의 안료 제제는 식 (I)의 안료 유도체를 포함하는 것이 바람직하다.
식 중 상기 변수는 다음과 같이 정의된다:
P는 안트안트론, 안트라퀴논, 안트라피리미딘, 아조, 퀴나크리돈, 퀴노프탈론, 디케토피롤로피롤, 디옥사진, 플라반트론, 인단트론, 이소인돌린, 이소인돌리논, 이소비올란트론, 금속 착물, 페리논, 페릴렌, 프탈로시아닌, 피란트론, 피라졸로퀴나졸론, 티오인디고, 및 트리아릴카르보늄 안료로 이루어진 군으로부터의 안료의 라디칼이고;
X는 -SO3H, -SO3 -M+, -SO3 -N+R1R2R3R4, -SO2NR1R2, -CH2NR1R2, -CH2R5, -COOH, -COO-M+ 또는 -COO-N+R1R2R3R4이고;
M+는 금속 양이온의 등가물이고;
R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로: 수소; 각 경우에서 탄소 사슬에 1 이상의 -O-, -S-, -NR6-, -CO- 또는 -SO2- 부분이 개재될 수 있고/있거나 히드록실, 할로겐, 아릴, C1-C4 알콕시 및/또는 아세틸로 1회 이상 치환될 수 있는 C1-C22 알킬 또는 C2-C22 알케닐; 탄소 골격에 1 이상의 -O-, -S-, -NR6- 또는 -CO- 부분이 개재될 수 있고/있거나 히드록실, 할로겐, 아릴, C1-C4 알콕시 및/또는 아세틸로 1회 이상 치환될 수 있는 C3-C8 시클로알킬; 데히드로아비에틸(dehydroabietyl) 또는 아릴; R1 및 R2, 또는 R1, R2 및 R3 는 함께 질소원자를 포함하며 이종원자를 더 포함할 수 있는 5- 내지 7-원 환형 라디칼이고;
R5는 하기 라디칼이고,
R6은 수소 또는 C1-C4 알킬이고;
A는 할로겐, 아릴설포닐 또는 -COR7 에 의해 치환가능한 아릴렌 또는 -CO-C6H4-CO-이고;
R7은 C1-C4 알킬 또는 페닐이고;
n은 1 내지 4의 정수 또는 분수이다.
안료 유도체 (B)의 금속염은 알칼리 금속염인 것이 바람직하고, 알칼리 토금속염인 것이 보다 바람직하다.
특히 바람직하게는, 본 발명의 안료 제제는 성분 (B)로서 안료 술폰산 또는 이의 알칼리 토금속염 또는 암모늄염을 포함한다.
특히 적절한 성분 (B)의 예로서 언급할 수 있는 것은 구리 프탈로시아닌 안료의 술폰산 유도체 및 이의 염이다. 이들 유도체는 분자 당 1.2 내지 1.9 설포기를 포함하는 것이 바람직하다.
특히 적절한 성분 (B)의 예는 퀴노프탈론 안료의 술폰산 유도체 및 이의 알칼리 토금속염(예컨대, 마그네슘 및/또는 칼슘염) 및 암모늄염(예컨대, 디스테아릴디메틸암모늄, 디스테아릴메틸암모늄, 스테아릴디메틸암모늄, 디스테아릴암모늄, 스테아릴암모늄, 라우릴암모늄, 및 데히드로아비에틸암모늄 염)이다.
칼라 필터에서의 녹색 성분은 일반적으로 황색을 띠는 녹색을 갖도록 의도되기 때문에, 황색 안료 유도체가 성분 (B)로서 바람직하다.
따라서, WO-A-02/00643로부터 공지된 퀴노프탈론 유도체가 매우 특별히 바람직한데, 특히 그 문헌에 기술된 술폰산 유도체 및 이의 염이다.
성분 (B)로서 특히 적절한 퀴노프탈론 유도체는 색지수 안료 황색 138로부터 유도되며, 하기 식 Ia을 가진다:
식 중, Y는 수소 또는 상기 정의된 양이온 M2 +/2 중 하나 또는 N+R1R2R3R4이다.
본 발명의 안료 제제는 또한 성분 (B)로서 상이한 안료 유도체의 혼합물을 포함할 수 있다는 것이 이해될 수 있을 것이다.
일반적으로, 본 발명의 안료 제제는 성분 (A)를 기준으로 1 내지 20중량%, 바람직하게는 4 내지 12중량%의 성분 (B)를 포함한다.
추가적인 성분 (C)로서, 본 발명의 안료 제제는 성분 (B)와는 상이한 계면 활성제를 포함할 수 있다.
그러나, 대부분의 경우에, 단지 성분 (A) 및 (B) 만을 포함하는 안료 제제는 이미 원하는 유익한 성능 특성을 가지며, 따라서 성분 (C)를 첨가할 필요가 없다. 만일 성분 (C)를 사용한다면, 그 양은 일반적으로 성분 (A) 및 (B)를 기준으로 0.1내지 99중량%, 특히 2 내지 30중량%이다.
성분 (C)로서는 음이온성, 비이온성, 양이온성 또는 양쪽성 중합체성 계면 활성제를 사용할 수 있는데, 음이온성 및 비이온성 계면 활성제가 바람직하다.
적절한 비이온성 계면 활성제는 특히 폴리에테르, 즉, 알코올, 아민, 카르복실산 및 카르복스아미드의 알콕실화 생성물, 특히 에톡실화 생성물 및/또는 프로폭실화 생성물을 기재로 한다.
적절한 음이온성 계면 활성제의 예로서는 폴리에테르의 산성 인산 에스테르, 포스폰산 에스테르, 황산 에스테르 및/또는 술폰산 에스테르를 포함한다.
또한, 음이온성 계면 활성제로서 적절한 것은 에틸렌성 불포화 카르복실산을 기재로 하는 첨가 중합체, 특히 에틸렌성 불포화 모노카르복실산 및/또는 디카르복실산, 예컨대 (메트)아크릴산 및 말레산의 공중합체 및 단일중합체인데, 이것은 공중합화된 형태로 스티렌처럼 산 작용기를 포함하지 않는 비닐 단량체를 추가적으로 포함할 수 있으며, 또한 이들 단일중합체 및 공중합체의 알콕실화 생성물 및 이들 중합체의 염이다.
마지막으로, 성분 (C)로서 폴리우레탄을 기재로 하는 음이온성 계면 활성제도 포함하는 것이 적절하다.
이러한 계면 활성제는 일반적인 상식이며, 예를 들어 Tetronic®(바스프), Pluronic®(바스프), Nekal®(바스프), Tamol®(바스프), Crodafos®(크로다), Rhodafac®(로디아), Maphos®(바스프), Texapon®(코그니스), Empicol®(앨브라이트 & 윌슨), Soprophor®(로디아), Lutensit®(바스프), Sokalan®(바스프), Joncryl®(존슨 폴리머), Alcosperse®(알코), Geropon®(로디아), Good-Rite®(굿리치), Orotan®(롬 & 하스), Morez®(롬 & 하스), Disperbyk®(Byk), Solsperse®(루브리졸/노베온), Tegospers®(골드슈미트) 및 Borchi®(보르쉐스)의 명칭으로 시판되고 있다.
추가로, 계면 활성제(C)로서 천연 수지, 예컨대 로진 및 개질된 천연 수지, 예컨대 개질된 로진을 사용하는 것도 가능하다.
또한, 계면 활성제(C)의 혼합물을 사용할 수 있다는 것도 이해될 것이다.
본 발명의 안료 제제는 본 발명에 따르는 바와 같이 안료 (A)를 안료 유도체 (B)의 존재 하에서 염 혼련 또는 염 분쇄시키는 제조 방법에 의해 유리하게 수득할 수 있다.
계면 활성제(C)는 원하는 경우 염 분쇄 또는 염 혼련 이전, 그 도중, 또는 그 후에 본 발명의 안료 제제에 첨가될 수 있다. 본 발명의 안료 제제가 수용성 계면 활성제를 포함하는 경우, 혼련되거나 분쇄된 안료 제제를 수성 탈염 및 수중에 새롭게 슬러리화한 후 후자를 첨가하거나 보충하는 것이 유리하다. 이어서 수성 제제를 냉동건조 또는 스프레이 건조시킨다.
본 발명의 제조 방법에서, 밀링 염으로서 결정성 무기염을 사용한다. 염 혼련 및 염 분쇄 조작에 통상적인 염 또는 염 혼합물을 사용할 수 있다. 염화나트륨 및 황산나트륨이 바람직하다.
이 경우, 염 대 (A) 및 (B)의 혼합물의 중량비는 12:1 이하일 수 있으며, 바람직하게는 3:1 내지 9:1이다.
본 발명에 따른 바람직한 염 혼련은 유기 용매의 존재 하에서 수행한다.
본 명세서에서 특히 적절한 유기 용매는 수혼화성 유기 용매, 특히 단량체성, 올리고머성 및 중합체성 C2-C3 알킬렌 글리콜 및 이의 C1-C4 알킬 에테르를 기재로 하는 비교적 높은 비등점을 갖는 용매를 포함한다. 하기는 예로서 언급될 수 있다: 프로필렌 글리콜 모노메틸 및 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 및 모노에틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜 모노메틸 및 모노에틸 에테르, 디프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 및 모노에틸 에테르, 및 액체 폴리에틸렌 글리콜 및 폴리프로필렌 글리콜.
혼련할 수 있는 조성물을 제공할 수 있도록 충분한 용매를 사용하는 것이 적절하다. 통상적으로는 염 100 g 당 약 10 내지 45 ml의 용매가 필요하다.
본 발명의 염 혼련은 0℃ 이하 내지 180℃의 온도에서의 냉각 또는 가열과 함께 수행될 수 있다. 바람직한 혼련 온도는 80 내지 140℃이다.
혼련 시간은 일반적으로 1 내지 24 시간, 특히 2 내지 5 시간이다.
적절한 혼련 어셈블리는 특히 단축 니더 및 이축 니더, 그리고 팬 크러셔를 포함한다.
얻어진 혼련된 재료는 수중 교반 혼입, 여과에 의한 단리, 물로 세척 및 건조함으로써 통상적인 방식으로 워크업 처리시킬 수 있다. 건조된 생성물은, 예컨대 로터 분쇄 또는 제트 분쇄로 탈응집을 위해 적절하게 분쇄시킨다. 대안적으로는 수성 필터 케이크를 냉동건조 또는 스프레이 건조시킬 수도 있다.
본 발명의 염 분쇄는 유기 용매의 부존재 하에 수행하는 것이 바람직하다. 그러나 특정 경우에 있어서, 유기 용매를 성분 (A) 및 (B)를 기준으로 약 0.1 내지 10 중량%의 양으로 첨가하는 것이 유리할 수 있다. 적절한 용매로 언급될 수 있는 예로서는 크실렌, 에틸렌 글리콜 및 디알킬 프탈레이트, 예컨대 디메틸 프탈레이트를 포함한다.
염 분쇄는 통상적인 분쇄 비드 및/또는, 적절하다면. 비터 바를 이용하여 연속 또는 불연속 볼밀, 진동밀 또는 어트리터(attritor)에서 수행할 수 있다.
분쇄 온도는 일반적으로 상온 내지 130℃, 바람직하게는 40 내지 110℃에 놓여진다.
분쇄 시간은 각 경우에 있어서 사용되는 분쇄 어셈블리와 조화되어야 한다.
본 발명의 분쇄는 공기 중에서 수행할 수 있으나, 불활성 기체 하에서 수행되는 것이 바람직하다.
얻어진 밀베이스는 염 혼련에서 기술한 바와 동일한 방식으로 워크업 처리될 수 있다.
본 발명의 안료 제제는 칼라 필터 제조용 페이스트 및 바니시에서, 그리고 필름으로서 또는 인쇄된 이미지로서의 도포된 형태에서의 높은 응집 안정성, 높은 채도 및 높은 색강도에서 주목할 만한데, 예를 들어 높은 투명도를 나타낸다.
따라서, 이들은 예컨대 LCD 소자에 사용되는 것과 같은 칼라 필터의 녹색 성분을 제조하는데 매우 적절하다.
실시예
I) 본 발명의 안료 제제의 제조
다음의 명칭은 본 실시예에 사용된 것이다:
안료 (A1): DE-A-24 15 249의 실시예 2와 동일한 방법으로 제조된 59.0 중량%의 브롬 함량 및 5.3중량%의 염소 함량을 갖는 색지수 안료 녹색 36
안료 유도체 (B1): WO-A-02/00643의 실시예 1에 따라서 제조된, 상기 정의된 식 Ia의 색지수 안료 황색 138의 모노술폰산
안료 유도체 (B2): 분자 당 1.5 설포기를 갖는 구리 프탈로시아닌-술폰산
실시예
1
1050 g의 안료 (A1), 52.2 g의 안료 유도체 (B1), 5800 g의 황산나트륨 및 950 g의 트리에틸렌 글리콜의 혼합물을 10 L 고속 니더(Drais사의 Turbulent High-Speed TR 10)에서 130℃(혼련된 조성물의 온도)에서 2시간 동안 혼련하였다.
얻어진 혼련된 재료를 수 중에서 교반시키고, 여과로 단리한 다음, 물로 세척하여 염을 제거한 다음, 70℃에서 강제 대류 캐비넷(forced-air cabinet)에서 건조하고 로터 밀을 이용하여 분쇄하였다.
비교예
C1
1000 g의 안료 (A1), 5500 g의 황산나트륨 및 1200 g의 트리에틸렌 글리콜의 혼합물을 혼련하고 실시예 1과 동일한 방법으로 워크업 처리하였다.
실시예
2
40 g의 안료 (A1), 2 g의 안료 유도체 (B1), 220 g의 황산나트륨 및 36 g의 트리에틸렌 글리콜의 혼합물을 고성능 실험실용 니더(IKA 사의 Duplex laboratory Kneader HKD-T 0.6)로 130℃에서 2시간 동안 혼련한 다음, 실시예 1과 동일한 방법으로 워크업 처리하였다.
실시예
3
40 g의 안료 (A1), 2 g의 안료 유도체 (B1), 37 g의 트리에틸렌 글리콜 중 4 g의 중합체성 계면 활성제(Solsperse®32000; 루브리졸/노베온) 및 220 g의 황산나트륨의 혼합물을 130℃에서 2시간 동안 실시예 2의 니더에서 혼련하고, 실시예1과 동일한 방법으로 워크업 처리하였다.
실시예
4
40 g의 안료 (A1), 2 g의 안료 유도체 (B2), 220 g의 황산나트륨 및 37 g의 트리에틸렌 글리콜의 혼합물을 130℃에서 2시간 동안 실시예 2의 니더에서 혼련하고 실시예 1과 동일한 방법으로 워크업 처리하였다.
실시예 5
8.4 g의 안료 (A1) 및 0.42 g의 안료 유도체 (B1)의 혼합물을, 직경 25mm인 스틸 볼 1500 g으로 채워진 가열할 수 있는 600 mL 진동밀에서 67.2 g의 염화나트륨으로 100℃에서 24 시간동안 분쇄하였다.
얻어진 밀베이스를 물 2L에 도입하였다. 20 중량% 농도의 염산 2mL를 현탁액에 추가한 다음, 70℃에서 2시간 동안 교반하였다. 안료 제제를 여과에 의해 단리하고, 물로 세척하여 염을 제거하고, 강제 대류 캐비넷에서 70℃에서 건조하고 분쇄하였다.
비교예
C2
임의의 안료 유도체를 사용하지 않는 것을 제외하고는 실시예 5의 과정을 반복하였다.
II
) 본 발명의 안료 제제의 시험
투명도 및 전방 산란의 평가는 다음과 같이 제조된 안료 페이스트로 수행하였다:
먼저, 6 g의 아크릴레이트 수지, 16 g의 시클로헥사논 및 13.6 g의 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트의 혼합물을 스칸덱스(Skandex) 분산 장치(Lau)에서 225 mL 유리병에 1시간 동안 진탕시켰다. 그런 다음, 각각의 안료 제제 6 g을 스칸덱스에서 3시간동안 200 g의 이산화지르코늄 비드(직경 1.25 mm)로 얻어진 바니시에 분산시켰다. 38.4 g의 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트로 희석 시킨 후 스칸덱스에서 추가의 0.5시간 동안 분산을 계속하였다.
이산화지르코늄 비드를 제거하여 얻어진 안료 페이스트를 권선형 독터 블레이드를 사용하여 아세테이트 시트 상에 12 ㎛ 필름으로 도포(drawn down)하였고, 상온에서 12시간 동안 벤트하였다.
이들의 투명도를 측정하기 위해, 상기 도포물(drawdown)을 흑색/흰색 카드 상에 위치시켰다. 5(실질적 차이, 즉, 실질적으로 보다 투명함) 내지 0(차이 없음, 투명도 동일)의 스케일에 근거하여 육안 평가를 하였는데, 비교예로부터의 안료 제제를 사용하여 제조된 도포물을 기준으로 하였다.
전방 산란을 측정하기 위해, 도포물을 개방형 측정 기하 적분구(measurement geometry open Ulbricht sphere)를 이용한 Cary 5E 분광광도계(Varian)를 사용하여 측정하였다.
전방 산란의 분율, 즉, 샘플을 통해 빛이 조사될 때 수직면으로부터 이탈된 빛의 분율이 도포물에서의 분포 및 칼라 안료의 미세 분할의 척도이다. 안료 입자가 미세할수록, 입자 크기 분포가 좁으며, 안료 입자가 도포물에 보다 효과적으로 분산될수록 전방 산란의 분율이 낮아진다.
얻어진 결과는 다음 표에 정리하였다:
[표]
| 안료 제제의 유래 | 투명도 | 전방 산란 |
| 실시예 1 | 2 | 3.3% |
| 비교예 C1 | 기준 | 5.4% |
| 실시예 2 | 3 | 2.9% |
| 실시예 3 | 3 | 3.0% |
| 실시예 4 | 3 | 3.1% |
| 실시예 5 | 0 | 3.8% |
| 비교예 C2 | 기준 | 7.1% |
Claims (14)
- 주 성분으로서,(A) 색지수 안료 녹색 36, 또는 색지수 안료 녹색 36과 1 이상의 녹색, 황색 및/또는 청색 안료의 혼합물,(B) 1 이상의 안료 유도체, 및(C) 원하는 경우, (B)와 상이한 1 이상의 계면 활성제를 포함하는 녹색 안료 제제.
- 제1항에 있어서, 성분 (B)로서 식 (I)의 안료 유도체를 포함하는 안료 제제:
식 중 상기 변수는 다음과 같이 정의됨:P는 안트안트론, 안트라퀴논, 안트라피리미딘, 아조, 퀴나크리돈, 퀴노프탈론, 디케토피롤로피롤, 디옥사진, 플라반트론, 인단트론, 이소인돌린, 이소인돌리논, 이소비올란트론, 금속 착물, 페리논, 페릴렌, 프탈로시아닌, 피란트론, 피라졸로퀴나졸론, 티오인디고, 및 트리아릴카르보늄 안료로 이루어진 군으로부터의 안료의 라디칼이고;X는 -SO3H, -SO3 -M+, -SO3 -N+R1R2R3R4, -SO2NR1R2, -CH2NR1R2, -CH2R5, -COOH, -COO-M+ 또는 -COO-N+R1R2R3R4이고;M+는 금속 양이온의 등가물이고;R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로:수소; 각 경우에서 탄소 사슬에 1 이상의 -O-, -S-, -NR6-, -CO- 또는 -SO2- 부분이 개재될 수 있고/있거나 히드록실, 할로겐, 아릴, C1-C4 알콕시 및/또는 아세틸로 1회 이상 치환될 수 있는 C1-C22 알킬 또는 C2-C22 알케닐; 탄소 골격에 1 이상의 -O-, -S-, -NR6- 또는 -CO- 부분이 개재될 수 있고/있거나 히드록실, 할로겐, 아릴, C1-C4 알콕시 및/또는 아세틸로 1회 이상 치환될 수 있는 C3-C8 시클로알킬; 데히드로아비에틸(dehydroabietyl) 또는 아릴; R1 및 R2, 또는 R1, R2 및 R3 은 함께 질소원자를 포함하며 이종원자를 더 포함할 수 있는 5- 내지 7-원 환형 라디칼이고;R5는 하기 라디칼이고,
R6은 수소 또는 C1-C4 알킬이고;A는 할로겐, 아릴설포닐 또는 -COR7 에 의해 치환가능한 아릴렌 또는 -CO-C6H4-CO-이고;R7은 C1-C4 알킬 또는 페닐이고;n은 1 내지 4의 정수 또는 분수임. - 제1항 또는 제2항에 있어서,성분 (B)로서 안료-술폰산 또는 이의 알칼리 토금속 염 또는 암모늄 염을 포함하는 것인 안료 제제.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,성분 (B)로서 색지수 안료 황색 138의 술폰산 또는 이의 알칼리 토금속 염 또는 암모늄 염을 포함하는 안료 제제.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,성분 (A)를 기준으로 1 내지 20중량%의 성분 (B)를 포함하는 것인 안료 제제.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,성분 (A) 및 성분 (B)를 기준으로 0.1 내지 99중량%의 성분 (C)를 포함하는 것인 안료 제제.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (A) 및 성분 (B)를 포함하는 것인 안료 제제.
- 안료 (A)를 안료 유도체 (B)의 존재하에서 염 혼련(salt kneading) 또는 염 분쇄(salt grinding)하는 단계를 포함하는, 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 안료 제제를 제조하는 방법.
- 제8항에 있어서,염 혼련 또는 염 분쇄를 수행하기 전, 그 동안, 또는 그 후에 중합체성 계면 활성제를 첨가하는 것인 방법.
- 제8항 또는 제9항에 있어서,염 혼련은 유기 용매의 존재 하에서 결정성 무기염으로 수행하는 것인 방법.
- 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,염 혼련은 단축 니더 또는 이축 니더 또는 팬 크러셔(pan crusher)에서 수행하는 것인 방법.
- 제8항 또는 제9항에 있어서,염 분쇄는 원하는 경우 유기 용매의 존재 하에서 결정성 무기염으로 수행하는 것인 방법.
- 제12항에 있어서,염 분쇄는 연속 또는 불연속 볼밀, 진동밀 또는 어트리터(attritor)에서 수행하는 것인 방법.
- 컬러 필터의 녹색 성분을 제조하기 위한, 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 안료 제제의 용도.
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