CN101163753A - 基于c.i.颜料绿36的绿色颜料制剂 - Google Patents

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CN101163753A CNA2006800132409A CN200680013240A CN101163753A CN 101163753 A CN101163753 A CN 101163753A CN A2006800132409 A CNA2006800132409 A CN A2006800132409A CN 200680013240 A CN200680013240 A CN 200680013240A CN 101163753 A CN101163753 A CN 101163753A
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Abstract

本发明涉及一种绿色颜料制剂，其包含如下主要组分：(A)C.I.颜料绿36或C.I.颜料绿36与另一种或多种其他绿色、黄色和/或蓝色颜料的混合物，(B)至少一种颜料衍生物，和(C)根据需要，至少一种与(B)不同的表面活性剂。本发明还涉及制备所述制剂的方法，和其用于制备滤色器的绿色组分的用途。

Description

基于C.I.颜料绿36的绿色颜料制剂
本发明涉及绿色颜料制剂，其包含如下主要组分：
(A)C.I.颜料绿36或C.I.颜料绿36与另外一种、两种或多种绿色、黄色和/或蓝色颜料的混合物，
(B)至少一种颜料衍生物，和
(C)如果需要的话，至少一种与(B)不同的表面活性剂。
本发明进一步涉及这些颜料制剂的制备及它们用于制备滤色器的绿色组分的用途。
用于滤色器的红色、绿色和蓝色颜料制剂通常通过在糊料生产期间将需要的颜料混合以在颜料调理过程中或者颜料分散过程中产生所需要的特殊色调而制备。然后通过加入粘结剂、可自由基聚合单体、光引发剂、溶剂和其他常用助剂将颜料糊转化成可辐射固化的油墨(抗蚀剂油墨)，通过适当的印刷技术如胶印将该油墨以所需要的图案化形式直接施加到例如LCD元件中使用的玻璃板上或者将其首先以薄膜形式施加到玻璃板上，随后将其例如通过光刻压印转化成所需的红/绿/蓝图案。在这种程序的情况下使用的绿色颜料制剂通常基于绿色和黄色或蓝色颜料。最于在滤色器中的最佳应用来说，需要具有高透明度、高色度(色调洁净度)和高着色强度的颜料制剂。
US-A-5821016通过在至少等量到两倍量的苯乙烯/马来酸基分散树脂、大量有机乙二醇醚-或内酯-基溶剂、以及在某些情况下少量另外的分散剂存在下，在珠磨机中研磨各种颜料，例如C.I.颜料绿36与C.I.颜料黄83或C.I.颜料黄139的混合物制备用于滤色器的颜料分散体。然后将得到的研磨料直接转化为抗蚀剂油墨。属于该描述中提到的分散助剂以及聚羧酸盐的是非离子表面活性剂和颜料衍生物，但实施例中没有使用这些物质。
在EP-A-902327中没有单独制备颜料糊；而是通过将所有组分(颜料、粘结剂、单体、光引发剂、溶剂)进行混合直接制备了辐射敏感的分散体。该描述提到了可能使用阴离子聚合物分散助剂和阳离子、阴离子、非离子以及两性表面活性剂。
在US-A-6100312中，首先将颜料于特定的分散接枝共聚物、任选地另外的粘结剂树脂、和溶剂一起捏合。然后，进一步添加溶剂之后，将捏合的物料用玻璃珠进行球磨或砂磨，在该种情况下，也可以使用分散助剂。在该描述中提到的分散助剂包括阴离子聚合物分散剂、表面活性剂、以及酞菁衍生物，但是实施例中没有使用这些物质。还说明了红色、绿色和蓝色颜料混合物的范围，包括提到基于异吲哚的黄色颜料的特别重要性。
JP-A-2001-042117描述了通过将C.I.颜料绿36和C.I.颜料黄138分散得到的用于滤色器应用的绿色颜料分散体，该颜料预先在马来酸改性的松香和聚乙二醇存在下在γ-丁内酯中进行了盐捏合。在该描述中仅仅提到了黄色颜料的表面可能已经用松香进行处理，已经过酸或碱改性，或已用颜料衍生物进行了处理。
最后，在WO-A-03/035770中，描述了在双丙酮醇存在下，通过将干盐研磨的黄色颜料，例如颜料黄139或150，和绿色颜料，例如C.I.颜料绿36共同进行盐捏合制备的绿色颜料制剂，该颜料同样已经预先进行了干盐研磨。洗涤除去盐并干燥之后，然后在颜料衍生物或聚合物表面活性剂存在下使用Dispermat将颜料混合物转化成在乙二醇单甲基醚中的分散体，然后向该分散体中加入粘结剂聚合物。
然而，已知的绿色颜料制剂不能满足滤色器的各种要求集合。特别地，它们的透明度通常不足。
本发明的目的是提供显示高色度、高着色强度并同时显示高透明度的绿色颜料制剂。
相应地，已经发现了包含如下主要组分的颜料制剂：
(A)C.I.颜料绿36或C.I.颜料绿36与另外一种、两种或多种绿色、黄色和/或蓝色颜料的混合物，
(B)至少一种颜料衍生物，和
(C)如果需要的话，至少一种不同于(B)的表面活性剂。
另外的发现是一种制备这些颜料制剂的方法，其中使颜料(A)在颜料衍生物(B)存在下经历盐捏合或盐研磨。
最后的发现是本发明的颜料制剂用于制备滤色器绿色组分的用途。
本发明的颜料制剂是仅基于C.I.颜料绿36或者基于C.I.颜料绿36与另外的绿色、黄色和/或蓝色颜料的混合物作为组分(A)。
可以提到的另外适合作为组分(A)的颜料实例包括C.I.颜料绿7、C.I.颜料黄83、93、94、95、109、110、128、138、139、150、166和185，以及C.I.颜料蓝15:3和15:4。
C.I.颜料绿36与黄色颜料，尤其是与C.I.颜料黄138、139、150和185的混合物具有特别的适合性，其中C.I.颜料黄138和150是特别适合的混合组分。
颜料(A)可以以粗的、按照合成原样的颜料或以已经整理过的颜料的形式使用。例如，C.I.颜料绿36可以以通过DE-A-2415249的方法进行的合成中制备的粗颜料的形式使用，或者以如DE-A-1242180所述在硝基苯酚中经过溶剂整理的经整理颜料的形式使用。
作为组分(B)，本发明的颜料制剂优选包含通式I的颜料衍生物
Figure S2006800132409D00031
其中各变量具有如下定义：
P是下组颜料的基团：蒽嵌蒽醌、蒽醌、蒽素嘧啶、偶氮、喹吖啶酮、喹诺酞酮、二酮基吡咯并吡咯、二嗪、黄烷士酮、阴丹酮、异吲哚啉、异吲哚啉酮、异宜和蓝酮、金属配合物、紫环酮(perinone)、苝、酞菁、皮蒽酮、吡唑喹唑酮、硫靛和三芳基碳颜料；
X是-SO3H，-SO3 -M+，-SO3 -N+R1R2R3R4，-SO2NR1R2，-CH2NR1R2，-CH2R5，-COOH，-COO-M+或-COO-N+R1R2R3R4；
M+是金属阳离子当量；
R1、R2、R3和R4彼此独立地是：氢；C1-C22烷基或C2-C22链烯基，其碳链在每种情况下可以被一个或多个结构部分-O-、-S-、-NR6-、-CO-或-SO2-间隔和/或其被羟基、卤素、芳基、C1-C4烷氧基和/或乙酰基取代一次或多次；C3-C8环烷基，其碳框架可以被一个或多个结构部分-O-、-S-、-NR6-或-CO-间隔和/或其被羟基、卤素、芳基、C1-C4烷氧基和/或乙酰基取代一次或多次；脱氢枞酸基或芳基；R1和R2，或R1、R2和R3一起是5-7元环状基团，该环状基团包含氮原子并且可以包含另外的杂原子；
R5是如下基团
Figure S2006800132409D00041
R6是氢或C1-C4烷基；
A是可以被卤素、芳基磺酰基或-COR7或-CO-C6H4-CO-取代的亚芳基；
R7是C1-C4烷基或苯基；和
n是1-4的整数或分数。
颜料衍生物(B)的金属盐优选是碱金属盐并且更优选是碱土金属盐。
特别优选本发明的颜料制剂包含颜料-磺酸或其碱土金属盐或铵盐作为组分(B)。
可以提及的特别适合的组分(B)的实例包括铜酞菁颜料的磺酸衍生物和其盐。这些衍生物优选包含1.2-1.9磺基/分子。
尤其适合的组分(B)的实例是喹诺酞酮颜料的磺酸衍生物和其碱土金属盐，实例是镁和/或钙盐以及铵盐，实例是二硬脂基二甲基铵盐、二硬脂基甲基铵盐、硬脂基二甲基铵盐、二硬脂基铵盐、硬脂基铵盐、月桂基铵盐和脱氢枞酸基铵盐。
由于滤色器中的绿色组分通常倾向于具有黄绿色，所以优选黄色颜料衍生物作为组分(B)。
因此非常特别优选的是由WO-A-02/00643已知的喹诺酞酮衍生物，而特别是其中描述的磺酸衍生物和其盐。
特别适合作为组分(B)的喹诺酞酮衍生物衍生自C.I.颜料黄138并具有如下通式Ia：
Figure S2006800132409D00051
其中Y是氢或是上面限定的阳离子M2+/2或N+R1R2R3R4之一。
适当的是本发明的颜料制剂也可以包含不同颜料衍生物的混合物作为组分(B)。
通常，本发明的颜料制剂基于组分(A)包含1-20wt％，优选4-12wt％的组分(B)。
作为另外的组分(C)，本发明的颜料制剂可以包含与(B)不相同的表面活性剂。
然而，在多数情况下，仅仅包含组分(A)和(B)的颜料制剂已经具有所需的有利性能，所以不需要添加组分(C)。如果使用组分(C)，其量基于组分(A)和(B)通常为0.1-99wt％，特别是2-30wt％。
作为组分(C)，可以使用阴离子、非离子、阳离子或两性聚合物表面活性剂，优选的是阴离子和非离子表面活性剂。
适合的非离子表面活性剂特别基于聚醚，即：基于醇、胺、羧酸和酰胺的烷氧基化产物，特别是乙氧基化产物和/或丙氧基化产物。
适合的阴离子表面活性剂的实例包括聚醚的酸性磷酸酯、膦酸酯、硫酸酯和/或磺酸酯。
同样适合作为阴离子表面活性剂的是基于烯属不饱和羧酸的加成聚合物，特别是烯属不饱和单羧酸和/或二羧酸如(甲基)丙烯酸和马来酸的均聚物和共聚物，其可另外包含共聚合形式的不含酸官能的乙烯基单体，如苯乙烯，以及这些均聚物和共聚物的烷氧基化产物和这些聚合物的盐。
最后，基于聚氨酯的阴离子表面活性剂作为组分(C)也是适合的。
这些表面活性剂是常识并且例如以如下名称市购可得：Tetronic(BASF)，Pluronic(BASF)，Nekal(BASF)，Tamol(BASF)，Crodafos(Croda)，Rhodafac(Rhodia)，Maphos(BASF)，Texapon(Cognis)，Empicol(Albright&Wilson)，Soprophor(Rhodia)，Lutensit(BASF)，Sokalan(BASF)，Joncryl(Johnson Polymer)，Alcosperse(Alco)，Geropon(Rhodia)，Good-Rite(Goodrich)，Orotan(Rohm&Haas)，Morez(Rohm&Haas)，Disperbyk(Byk)，Solsperse(Lubrizol/Noveon)，Tegospers(Goldschmidt)和Borchi(Borchers)
另外，也可以使用天然树脂，例如松香，以及改性的天然树脂，例如改性松香，作为表面活性剂(C)。
适当的是也可以使用表面活性剂(C)的混合物。
本发明的颜料制剂可通过同样根据本发明的制备方法有利地得到，并且其中使颜料(A)在颜料衍生物(B)存在下经历盐捏合或盐研磨。
如果需要的话，可以将表面活性剂(C)在盐研磨或盐捏合之前、在盐研磨或盐捏合过程中或在盐研磨或盐捏合之后加入到本发明的颜料制剂中。如果本发明的颜料制剂包含水溶性表面活性剂，则在该经捏合的或经研磨的颜料制剂含水脱盐(aqueous desalting)并在水中重新成浆后，有利地加入或补充该水溶性表面活性剂。随后将该含水制剂冷冻干燥或喷雾干燥。
在本发明的制备方法中，使用结晶无机盐作为研磨盐。可以使用常规用于盐捏合或盐研磨操作的盐或盐混合物。优选的是氯化钠和硫酸钠。
在此情况下盐与(A)和(B)的混合物的重量比可以为最多12∶1，并优选为3∶1-9∶1。
根据本发明优选的盐捏合在有机溶剂存在下进行。
在这一方面特别优选的有机溶剂是包括水可混溶有机溶剂，尤其是基于单体的、低聚的和聚合的C2-C3烷撑二醇和它们的C1-C4烷基醚的相对高沸点的溶剂。可以例举提及下面这些：丙二醇单甲基醚和单乙基醚、二甘醇、二甘醇单甲基醚和单乙基醚、三甘醇、三甘醇单甲基醚和单乙基醚、二丙二醇、二丙二醇单甲基醚和单乙基醚、以及液体聚乙二醇和聚丙二醇。
适当的是使用足够的溶剂以得到可捏合的组合物。通常需要大约10-45ml溶剂/100g盐。
本发明的盐捏合可以通过在0-180℃的温度下冷却或加热进行。优选的捏合温度为80-140℃。
捏合时间通常为1-24小时，特别是2-5小时。
适合的捏合装置特别包括单轴和双轴捏合机及盘式压碎机。
所得到的经捏合的物料可以通过搅拌引入到水中、通过过滤分离、用水洗涤、和干燥而以常规的方式进行处理。使干燥的产物在例如旋转研磨机或喷射研磨机中适当地经历研磨以解凝聚。或者也可以将该含水滤饼冷冻干燥或喷雾干燥。
本发明的盐研磨优选在不存在有机溶剂下进行。然而，在某些情况下，可以有利地加入基于组分(A)和(B)为大约0.1-10wt％的量的有机溶剂。可以提到的适合的溶剂的实例包括例如二甲苯、乙二醇和邻苯二甲酸二烷基酯、邻苯二甲酸二甲酯。
盐研磨可以使用常规的研磨珠粒和/或如果适当的话，打浆棒在连续或不连续的球磨机、振动磨或超微磨碎机中进行。
研磨温度通常位于室温到130℃，优选在40-110℃。
研磨时间在每种情况下应当随使用的研磨装置进行协调。
本发明的研磨可以在空气中进行但是优选在惰性气体在进行。
得到的研磨料可以与对于盐捏合所描述的相同的方式进行处理。
本发明的颜料制剂突出的是在用于制备滤色器的糊料和调墨油中的高色度和高着色强度以及高絮凝稳定性，并且在使用形式中，例如作为薄膜或作为印刷图像，显示出高的透明度。
因此它们非常适合用于制备滤色器的绿色组分，如：例如在LCD元件中使用。
实施例
I)制备本发明的颜料制剂
实施例中使用下面的指定牌号：
颜料(A1)：C.I.颜料绿36，其中溴含量为59.0wt％和氯含量为5.3wt％，以与DE-A-2415249实施例2中相同的方式制备
颜料衍生物(B1)：上面限定的通式Ia的C.I.颜料黄138的单磺酸，按照WO-A-02/00643实施例1制备
颜料衍生物(B2)：每分子具有1.5磺基的铜酞菁-磺酸
实施例1
将1050g颜料(A1)、52.2g颜料衍生物(B1)、5800g硫酸钠和950g三甘醇的混合物在10 l高速捏合机(来自Drais的湍流高速捏合机TR 10)中于130℃(经捏合的组合物的温度)下捏合2小时。
将所得到的经捏合的物料在水中搅拌、过滤分离并用水洗涤到不含盐，然后在70℃的强制空气室中干燥并使用旋转磨研磨。
对比例C1
将1000g颜料(A1)、5500g硫酸钠和1200g三甘醇的混合物进行捏合并用与实施例1相同的方式进行处理。
实施例2
将40g颜料(A1)、2g颜料衍生物(B1)、220g硫酸钠和36g三甘醇的混合物在高效实验室捏合机(来自IKA的Duplex实验室捏合机HKD-T 0.6)中于130℃下捏合2小时并用与实施例1相同的方式进行处理。
实施例3
将40g颜料(A1)、2g颜料衍生物(B1)、4g聚合物表面活性剂(Solsperse32000；Lubrizol/Noveon)在37g三甘醇中的溶液、和220g硫酸钠的混合物在实施例2的捏合机中于130℃下捏合2小时并用与实施例1相同的方式进行处理。
实施例4
将40g颜料(A1)、2g颜料衍生物(B2)、220g硫酸钠和37g三甘醇的混合物在实施例2的捏合机中于130℃下捏合2小时并用与实施例1相同的方式进行处理。
实施例5
将8.4g颜料(A1)和0.42g颜料衍生物(B1)的混合物在可加热的600-ml振动磨中用67.2g氯化钠在100℃下研磨24小时，该振动磨用1500g直径为25mm的钢球填充。
将所得到的研磨料导入2l的水中。向该悬浮液中加入2ml 20wt％浓度的盐酸，然后将其在70℃下搅拌2小时。将该颜料制剂通过过滤分离，用水洗涤到不含盐，在70℃的强制空气室中干燥，并研磨。
对比例C2
重复实施例5的程序，但是不使用任何颜料衍生物。
II)测试本发明的颜料制剂
用如下制备的颜料糊进行透明度和前向散射的评定：
首先将6g丙烯酸酯树脂、16g环己酮和13.6g丙二醇单甲基醚乙酸酯的混合物在225-ml的玻璃瓶中于Skandex分散装置(Lau)中振荡1小时。然后将6g各自的颜料制剂在所得的调墨油中用200g二氧化锆珠粒(直径1.25mm)在Skandex中分散3小时。用38.4g丙二醇单甲基醚乙酸酯稀释之后，进一步在Skandex中继续分散0.5小时。
将除去二氧化锆珠粒后得到的颜料糊使用绕线刮刀作为12μm的薄膜压延到乙酸酯片材上，并在室温下通风12小时。
为了测定它们的透明度，将该压延片放到黑/白卡上。以5(显著差异，即：明显更加透明)到0(没有差异，透明度相同)的分数为基础目视评定，以使用对比例的颜料制剂制备的压延片作为标准。
为了测定前向散射，使用Cary 5E型光谱光度计(Varian)用测量几何学开放Ulbricht球对该压延片进行测量。
前向散射的分数，即：当光成束通过样品时脱离垂直的光的分数，是着色颜料细碎的量度和其在压延片中分散的量度。颜料粒越细，粒度分布越窄，颜料粒在压延片中被分散得越有效，前向散射分数越低。
所得结果汇编于下面表中。
表
颜料制剂来源     透明度     前向散射
    实施例1     2     3.3％
    对比例C1     标准     5.4％
    实施例2     3     2.9％
    实施例3     3     3.0％
    实施例4     3     3.1％
    实施例5     0     3.8％
    对比例C2     标准     7.1％

Claims (14)

1.一种绿色颜料制剂，其包含如下主要组分：
(A)C.I.颜料绿36或C.I.颜料绿36与另外一种、两种或多种绿色、黄色和/或蓝色颜料的混合物，
(B)至少一种颜料衍生物，和
(C)如果需要的话，至少一种与(B)不同的表面活性剂。
2.根据权利要求1的颜料制剂，其包含通式I的颜料衍生物作为组分(B)
Figure S2006800132409C00011
其中各变量具有如下定义：
P是下组颜料的基团：蒽嵌蒽醌、蒽醌、蒽素嘧啶、偶氮、喹吖啶酮、喹诺酞酮、二酮基吡咯并吡咯、二嗪、黄烷士酮、阴丹酮、异吲哚啉、异吲哚啉酮、异宜和蓝酮、金属配合物、紫环酮、苝、酞菁、皮蒽酮、吡唑喹唑酮、硫靛和三芳基碳颜料；
X是-SO3H，-SO3 -M+，-SO3 -N+R1R2R3R4，-SO2NR1R2，-CH2NR1R2，-CH2R5，-COOH，-COO-M+或-COO-N+R1R2R3R4；
M+是金属阳离子当量；
R1、R2、R3和R4彼此独立地是：氢；C1-C22烷基或C2-C22链烯基，其碳链在每种情况下可以被一个或多个结构部分-O-、-S-、-NR6-、-CO-或-SO2-间隔和/或其被羟基、卤素、芳基、C1-C4烷氧基和/或乙酰基取代一次或多次；C3-C8环烷基，其碳框架可以被一个或多个结构部分-O-、-S-、-NR6-或-CO-间隔和/或其被羟基、卤素、芳基、C1-C4烷氧基和/或乙酰基取代一次或多次；脱氢枞酸基或芳基；R1和R2，或R1、R2和R3一起是5-7元环状基团，该环状基团包含氮原子并且可以包含另外的杂原子；
R5是如下基团
Figure S2006800132409C00021
R6是氢或C1-C4烷基；
A是可以被卤素、芳基磺酰基或-COR7或-CO-C6H4-CO-取代的亚芳基；
R7是C1-C4烷基或苯基；和
n是1-4的整数或分数。
3.根据权利要求1或2的颜料制剂，其包含颜料-磺酸或其碱土金属盐或铵盐作为组分(B)。
4.根据权利要求1-3任一项的颜料制剂，其包含C.I.颜料黄138的磺酸或其碱土金属盐或铵盐作为组分(B)。
5.根据权利要求1-4任一项的颜料制剂，其基于组分(A)包含1-20wt％的组分(B)。
6.根据权利要求1-5任一项的颜料制剂，其基于组分(A)和(B)包含0.1-99wt％的组分(C)。
7.根据权利要求1-5任一项的颜料制剂，其包含组分(A)和组分(B)。
8.一种制备根据权利要求1-7任一项的颜料制剂的方法，其包括在颜料衍生物(B)存在下将颜料(A)进行盐捏合或盐研磨。
9.根据权利要求8的方法，其中在盐捏合或盐研磨之前、在盐捏合或盐研磨过程中或之后加入聚合物表面活性剂。
10.根据权利要求8或9的方法，其中用结晶无机盐在有机溶剂存在下进行盐捏合。
11.根据权利要求8-10任一项的方法，其中盐捏合在单轴或双轴捏合机或盘式压碎机中进行。
12.根据权利要求8或9的方法，其中用结晶无机盐如果需要的话在有机溶剂存在下进行盐研磨。
13.根据权利要求12的方法，其中盐研磨在连续或不连续的球磨机、振动磨或超微粉碎机中进行。
14.根据权利要求1-7任一项的颜料制剂用于制备滤色器的绿色组分的用途。
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