JP2017071701A - 光硬化型インクジェットインク及び画像形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[2] 前記有機酸は、アビエチン酸残基である、[1]に記載の光硬化型インクジェットインク。
[3] 前記分散剤は、塩基性基を有する高分子分散剤であり、且つ前記インクは、スルホン酸基又はカルボキシル基を有する銅フタロシアニン構造を有する顔料誘導体をさらに含む、[1]又は[2]に記載の光硬化型インクジェットインク。
[4] 前記顔料誘導体の含有量は、前記顔料の全質量に対して2質量%以上10質量%以下である、[3]に記載の光硬化型インクジェットインク。
[5] 前記ゲル化剤の含有量は、前記インクの全質量に対して1質量%以上5質量%以下である、[1]〜[4]のいずれかに記載の光硬化型インクジェットインク。
[6] 前記光重合性化合物は、エチレンオキサイド基又はプロピレンオキサイド基を合計3個以上5個以下有する低極性光重合性化合物をさらに含む、[1]〜[5]のいずれかに記載の光硬化型インクジェットインク。
[7] 前記ゲル化剤は、炭素数9以上25以下の炭化水素基を有する、脂肪族ケトン、脂肪族エステル、高級脂肪酸及び高級アルコールからなる群より選ばれる一以上である、[1]〜[6]のいずれかに記載の光硬化型インクジェットインク。
[8] [1]〜[7]のいずれかに記載の光硬化型インクジェットインクをインクジェットヘッドのノズルから吐出して記録媒体に着弾させる工程と、着弾した前記インクに活性光線を照射して前記インクを硬化させる工程と、を含む、画像形成方法。
本発明の光硬化型インクジェットインクは、顔料、分散剤、光重合性化合物、光重合開始剤、及びゲル化剤を含む。
顔料は、特定の有機酸残基を有するハロゲン化銅フタロシアニン構造を有する顔料を含む。この顔料は、原料となるハロゲン化銅フタロシアニン構造を有する顔料を、特定の有機酸で表面処理して得られるものであり、以下、「表面処理された顔料」ともいう。
(測定条件)
測定装置:HPLC(日立ハイテクノロジー製 L2130、L2490)
カラム:ODSカラム(内径5mmid×長さ25cm、固定相:シリカゲル)
溶離液:アセトニトリル/水混合液(80/20質量比)
サンプル濃度:500ppm
流量:50μL/s
温度:40℃
検出器:UV
検出波長:210nm
特定の有機酸の定量は、予め作成した検量線と測定値とを照合して行うことができる。
分散剤は、顔料表面に直接的に吸着するか、又は後述する顔料誘導体を介して間接的に吸着することで、顔料の分散性を高める機能を有しうる。分散剤の例には、水酸基含有カルボン酸エステル、長鎖ポリアミノアマイドと高分子量酸エステルの塩、高分子量ポリカルボン酸の塩、長鎖ポリアミノアマイドと極性酸エステルの塩、高分子量不飽和酸エステル、高分子共重合物、変性ポリウレタン、変性ポリアクリレート、ポリエーテルエステル型アニオン系活性剤、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物塩、芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物塩、ポリオキシエチレンアルキル燐酸エステル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、及びステアリルアミンアセテートが含まれる。
光重合性化合物は、活性光線を照射されることにより架橋又は重合する化合物である。活性光線の例には、紫外線、電子線、α線、γ線及びX線が含まれる。安全性の観点及びより低いエネルギー量でも重合及び架橋を発生させることができるという観点から、紫外線又は電子線が好ましい。
光重合性化合物は、高極性光重合性化合物を含む。高極性光重合性化合物は、エチレンオキサイド基(以下、単に「EO基」ともいう。)又はプロピレンオキサイド基(以下、単に「PO基」ともいう。)を合計で6個以上有する光重合性化合物である。高極性光重合性化合物は、インク中に、一種のみが含まれていてもよく、二種類以上が含まれていてもよい。
光重合性化合物は、高極性光重合性化合物に比べて低い極性を示す光重合性化合物(低極性光重合性化合物)をさらに含んでもよい。低極性光重合性化合物は、エチレンオキサイド基(以下、単に「EO基」ともいう。)又はプロピレンオキサイド基(以下、単に「PO基」ともいう。)を合計で6個未満有する光重合性化合物である。低極性光重合性化合物は、インク中に、一種のみが含まれていてもよく、二種類以上が含まれていてもよい。
光重合開始剤は、光重合性化合物がラジカル重合性化合物であるときは光ラジカル開始剤であり、光重合性化合物がカチオン重合性化合物であるときは光酸発生剤である。光重合開始剤は、インク中に、一種のみが含まれていてもよく、二種類以上が含まれていてもよい。光重合開始剤は、光ラジカル開始剤と光酸発生剤の両方の組み合わせであってもよい。
ゲル化剤は、記録媒体に着弾したインクの液滴をゲル状態にして仮固定(ピニング)する機能を有する。ゲル化剤を含むインクは、ゲル状態でピニングされると、インクの濡れ広がりが抑えられて隣り合うドットが同一しにくくなるため、より高精細な画像を形成することができる。
一般式(G1)において、R1及びR2は、いずれも炭素数が9以上25以下である直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基である。
一般式(G2)において、R3及びR4は、いずれも炭素数が9以上25以下である直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基である。
本発明の光硬化型インクジェットインクは、本発明の効果が得られる範囲において、顔料誘導体、光重合開始剤助剤及び重合禁止剤等の他の成分をさらに含んでいてもよい。これらの成分は、インク中に、一種のみが含まれていてもよく、二種類以上が含まれていてもよい。
スルホン酸基又はカルボキシル基を有する顔料誘導体は、顔料に、スルホン酸基又はカルボキシル基を導入したものである。
光重合開始剤助剤の例には、芳香族第3級アミン化合物を含む第3級アミン化合物が含まれる。芳香族第3級アミン化合物の例には、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、N,N−ジメチル−p−トルイジン、N,N−ジメチルアミノ−p−安息香酸エチルエステル、N,N−ジメチルアミノ−p−安息香酸イソアミルエチルエステル、N,N−ジヒドロキシエチルアニリン、トリエチルアミン及びN,N−ジメチルヘキシルアミンが含まれる。
重合禁止剤の例には、(アルキル)フェノール、ハイドロキノン、カテコール、レゾルシン、p−メトキシフェノール、t−ブチルカテコール、t−ブチルハイドロキノン、ピロガロール、1,1−ピクリルヒドラジル、フェノチアジン、p−ベンゾキノン、ニトロソベンゼン、2,5−ジ−t−ブチル−p−ベンゾキノン、ジチオベンゾイルジスルフィド、ピクリン酸、クペロン、アルミニウムN−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン、トリ−p−ニトロフェニルメチル、N−(3−オキシアニリノ−1,3−ジメチルブチリデン)アニリンオキシド、ジブチルクレゾール、シクロヘキサノンオキシムクレゾール、グアヤコール、o−イソプロピルフェノール、ブチラルドキシム、メチルエチルケトキシムおよびシクロヘキサノンオキシムが含まれる。
インクジェットヘッドからの吐出性をより高める観点から、インクの80℃における粘度は、3mPa・s以上20mPa・s以下であることが好ましい。また、着弾して常温に降温した際に、インクを十分にゲル化させる観点からは、インクの25℃における粘度は、1000mPa・s以上であることが好ましい。
本発明の光硬化型インクジェットインクは、例えば前述の各成分を、加熱下で混合して得ることができる。得られた混合液を、所定のフィルターでさらに濾過することが好ましい。
本発明の画像形成方法は、本発明の光硬化型インクジェットインクをインクジェットヘッドのノズルから吐出して記録媒体に着弾させる第1の工程と、記録媒体に着弾したインクに活性光線を照射してインクを硬化させる第2の工程とを含む。
第1の工程では、インクの液滴をインクジェットヘッドから吐出して、記録媒体の、形成すべき画像に応じた位置に着弾させる。
第2の工程では、第1の工程で記録媒体に着弾させたインクに活性光線を照射して、該インクが硬化してなる画像を形成する。
<表面処理された顔料>
(製造例1)
原料となるPigment Green 36(PG36、下記構造式参照)を、硫酸に分散させてスラリーを調製した。得られたスラリーに、アビエチン酸を80質量%含むロジンのアルカリ水溶液を加えた後、取り出し水でロジンを不溶化し、顔料表面に析出させた。それにより、ロジンで表面処理された顔料を得た。
(1)検量線の作成
濃度が既知のアビエチン酸の試薬を幾つか準備し、それらの試薬を秤量し、標準サンプルとした。得られた標準サンプル中のアビエチン酸の含有量を、下記測定条件にてHPLCにより測定し、検量線を作成した。
(測定条件)
測定装置:HPLC(日立ハイテクノロジー製 L2130、L2490)
カラム:ODSカラム(内径:5mmid×長さ25cm、固定相:シリカゲル)
溶離液:アセトニトリル/水混合液(80/20質量比)
サンプル濃度:500ppm
流量:50μL/s
温度:40℃
検出器:UV
検出波長:210nm
製造例1及び2で得られた、ロジンで表面処理された顔料を秤量し、硫酸に溶解して測定サンプルを得た。得られた測定サンプル中のアビエチン酸の含有量をHPLCにより測定した。
その結果、製造例1で得られた顔料のアビエチン酸残基の含有量は、表面処理された顔料1モルに対して0.05モルであり;製造例2で得られた顔料のアビエチン酸残基の含有量は、表面処理された顔料1モルに対して0.1モルであった。
BYK社製 Jet-9151(くし形ブロックコポリマー、アミン価:17mgKOH/g、酸価:7mgKOH/g)
(1)高極性光重合性化合物
PEG600DA:ポリエチレングリコール600ジアクリレート(A−600、新中村化学工業株式会社製、エチレンオキサイド基の数:14個)
PEG400DA:ポリエチレングリコール400ジアクリレート(A−400、新中村化学工業株式会社製、エチレンオキサイド基の数:9個)
(2)低極性光重合性化合物
3PO変性TMPTA:3PO変性トリメチロールプロパントリアクリレート(ミラマー M360、美源スペシャリティケミカル株式会社製、プロピレンオキサイド基の数:3個)
TPGDA:トリプロピレングリコールジアクリレート
ITX:2−及び4−イソプロピルチオキサントン(BASF社製)
Irgacure819:ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド(BASF社製)
カオーワックスT−1:ジステアリルケトン(花王社製)
1S−1:銅フタロシアニン誘導体−スルホン酸基(ルーブリゾール社製 ソルスパース5000)
1S−2:銅フタロシアニン誘導体−カルボン酸基(ルーブリゾール社製 ソルスパース12000)
2S−1:下記式で表されるキナクリドン誘導体−スルホン酸基
UV-10:ヒンダードアミン系重合禁止剤(BASF社製)
<インク1A−1の調製>
(顔料分散体1の調製)
以下の成分及び直径0.5mmφのジルコニアビーズ120gを200mlのポリビンに入れて蓋を締め、振動ミル(レッドデビル4500L、西村製作所製)で4時間分散した。分散した後にビーズを分離して分散体を取出して、顔料分散体1を得た。
製造例2で調製したロジンで表面処理された顔料(顔料):15.0質量%
ポリエチレングリコール600ジアクリレート(高極性光重合性化合物):61.0質量%
3PO変性トリメチロールプロパントリアクリレート(低極性光重合性化合物):16.0質量%
BYK Jet-9151(高分子分散剤):7.0質量%
BASF社製Irgastab UV−10(重合禁止剤):1.0質量%
得られた顔料分散体1を60℃に加熱しながら、以下の成分を以下の割合となるように加えて、インク1A−1を調製した。
顔料分散体1:16.0質量%
追加ポリエチレングリコール600ジアクリレート(高極性光重合性化合物):18.1質量%
追加3PO変性トリメチロールプロパントリアクリレート(低極性光重合性化合物):62.5質量%
花王社製カオーワックスT−1(ゲル化剤):1.0質量%
BASF社製ITX(光重合開始剤):1.4質量%
BASF社製Irgacure819(光重合開始剤):1.0質量%
光重合性化合物の組成及びゲル化剤の含有量の少なくとも一方を、表3に示されるように変更した以外はインク1A−1と同様にしてインク1A−2〜1A−9(実施例)を調製した。光重合性化合物中の高極性光重合性化合物の含有率やゲル化剤の含有量の調整は、追加する光重合性化合物の量を調整することによって行った。
(顔料分散体2の調製)
以下の成分を用いた以外は顔料分散体1と同様にして顔料分散体2を得た。
製造例1で調製したロジンで表面処理された顔料(顔料):15.0質量%
ポリエチレングリコール600ジアクリレート(高極性光重合性化合物):60.0質量%
3PO変性トリメチロールプロパントリアクリレート(低極性光重合性化合物):15.0質量%
BYK Jet-9151(高分子分散剤):7.0質量%
1S−1(ソルスパース5000)(顔料誘導体):2.0質量%
BASF社製Irgastab UV−10(重合禁止剤):1.0質量%
得られた顔料分散体2を60℃に加熱しながら、以下の成分を以下の割合となるように加えて、インク2A−1を調製した。
顔料分散体2:16.0質量%
追加ポリエチレングリコール600ジアクリレート(高極性光重合性化合物):18.2質量%
追加3PO変性トリメチロールプロパントリアクリレート(低極性光重合性化合物):62.4質量%
花王社製カオーワックスT−1(ゲル化剤):1.0質量%
BASF社製ITX(光重合開始剤):1.4質量%
BASF社製Irgacure819(光重合開始剤):1.0質量%
顔料の種類、光重合性化合物の組成、ゲル化剤の含有量及び顔料誘導体の種類と含有量の少なくとも一以上を、表3〜5に示されるように変更した以外はインク1A−1と同様にしてインク1A−2〜5A−15(実施例)及びインク1B−1〜1B−9(比較例)を調製した。光重合性化合物中の高極性光重合性化合物の含有率やゲル化剤の含有量の調整は、追加する光重合性化合物の量を調整することによって行った。また、インク1B−10〜1B−12では、低極性光重合性化合物の組成比(3PO変性TMPTA/TPGDAの質量比)は、30/70(インク1B−10)、50/50(インク1B−11)、及び70/30(インク1B−12)とした。
得られたインクを、インクジェットヘッドHA1024型、コニカミノルタ社製に導入した。解像度360×360dpi、電圧16Vの条件で、周囲温度25℃、周囲湿度55%の条件でインクを吐出して記録媒体に着弾させた後、着弾したインクに、LEDランプにて250mJ/cm2のエネルギーの紫外線を照射してインクを硬化させて、印字幅30mmのベタ画像(30mm×100mm)を形成した。記録媒体としては、OKトップコート(印刷用紙)を使用した。
液寄りの測定で形成したベタ画像を、顕微鏡にて×100倍の条件で観察して、10個の液滴の平均寸法値を求めた。ドット径が60μm以下であれば良好とした。
得られたインクを、インクジェットヘッドHA1024型、コニカミノルタ社製に導入した。解像度720×720dpi、電圧16Vの条件で、周囲温度25℃、周囲湿度55%の条件でインクを吐出して記録媒体に着弾させた後、該着弾したインク液滴に、LEDランプにて250mJ/cm2のエネルギーの紫外線を照射してインク液滴を硬化させて、印字幅30mmのベタ画像(30mm×100mm)を形成した。記録媒体としては、OKトップコート(印刷用紙)を使用した。
色域差ΔE=[(a*0)2+(b*0)2]1/2−[(a*1)2+(b*1)2]1/2
色域差ΔEが10以下であれば良好とした。
色域差の測定で形成した30mm幅のベタ画像中のドット欠の数を目視でカウントした。ドット欠は、得られたベタ画像において、目視で確認される白いスジ(印字できていない部分の基材の色がそのまま出た部分)である。ドット欠の数が10個以下であれば良好とした。
Claims (8)
- 顔料、分散剤、光重合性化合物、光重合開始剤、及びゲル化剤を含む光硬化型インクジェットインクであって、
前記顔料は、有機酸残基を有するハロゲン化銅フタロシアニン構造を有する顔料を含み、且つ前記有機酸残基は、炭素数16以上20以下の炭化水素基を有し、且つ前記光重合性化合物と親和性を有する有機酸残基であり、
前記光重合性化合物は、前記光重合性化合物の全質量に対して30質量%以上の、エチレンオキサイド基又はプロピレンオキサイド基を合計6個以上有する高極性光重合性化合物を含む、光硬化型インクジェットインク。 - 前記有機酸残基は、アビエチン酸残基である、請求項1に記載の光硬化型インクジェットインク。
- 前記分散剤は、塩基性基を有する高分子分散剤であり、且つ
前記インクは、スルホン酸基又はカルボキシル基を有する銅フタロシアニン構造を有する顔料誘導体をさらに含む、請求項1又は2に記載の光硬化型インクジェットインク。 - 前記顔料誘導体の含有量は、前記顔料の全質量に対して2質量%以上10質量%以下である、請求項3に記載の光硬化型インクジェットインク。
- 前記ゲル化剤の含有量は、前記インクの全質量に対して1質量%以上5質量%以下である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の光硬化型インクジェットインク。
- 前記光重合性化合物は、エチレンオキサイド基又はプロピレンオキサイド基を合計3個以上5個以下有する低極性光重合性化合物をさらに含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の光硬化型インクジェットインク。
- 前記ゲル化剤は、炭素数9以上25以下の炭化水素基を有する、脂肪族ケトン、脂肪族エステル、高級脂肪酸及び高級アルコールからなる群より選ばれる一以上である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の光硬化型インクジェットインク。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の光硬化型インクジェットインクをインクジェットヘッドのノズルから吐出して記録媒体に着弾させる工程と、
着弾した前記インクに活性光線を照射して前記インクを硬化させる工程と、
を含む、画像形成方法。
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JP6638299B2 (ja) | 2020-01-29 |
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