JP2018184575A - 活性光線硬化型インクジェットインクおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 顔料と、前記顔料と共に顔料分散体を形成する高分子分散剤と、前記高分子分散剤と相互作用可能な構造および酸性基を有するコポリマーと、光重合性化合物と、ゲル化剤とを含む、活性光線硬化型インクジェットインク。
[2] 前記活性光線硬化型インクジェットインクの全質量に対して、前記コポリマーの含有量が0.2質量%以上2.0質量%以下である、[1]に記載の活性光線硬化型インクジェットインク。
[3] 前記コポリマーの酸価が35mg/KOHg以上である、[1]または[2]に記載の活性光線硬化型インクジェットインク。
[4] 前記顔料および前記顔料分散体と共に高分子分散剤を形成する顔料誘導体をさらに含む、[1]〜[3]のいずれかに記載の活性光線硬化型インクジェットインク。
[5] 前記活性光線硬化型インクジェットインクを回転数20,000rpmで1時間の遠心分離によって前記顔料を含む画分と、前記顔料を実質的に含まない画分とに分離した際に、前記高分子分散剤は、前記顔料を含む画分からより多く検出され、前記コポリマーは、前記顔料を実質的に含まない画分からより多く検出される、[1]〜[4]のいずれかに記載の活性光線硬化型インクジェットインク。
[6] (a)顔料と、高分子分散剤と、光重合性化合物とを混合して混合液を得、
(b)前記混合液に、前記顔料または前記高分子分散剤に吸着可能な構造および酸性基を有するコポリマーと、ゲル化剤と、光重合性化合物とを添加する、
ことを含む、活性光線硬化型インクジェットインクの製造方法。
[7] 活性光線硬化型インクジェットインクの全質量に対して、前記コポリマーの含有量が0.2質量%以上2.0質量%以下である、[6]に記載の製造方法。
[8] 前記コポリマーの酸価が35mg/KOHg以上である、[6]または[7]に記載の製造方法。
[9] 前記工程(a)において、光重合性化合物と、顔料と、高分子分散剤と、顔料誘導体とを混合する、[6]〜[8]のいずれか一項に記載の製造方法。
本発明に係る活性光線硬化型インクジェットインク(ゲルインク)は、顔料と、前記顔料と共に顔料分散体を形成する高分子分散剤と、前記高分子分散剤と相互作用可能な構造および酸性基を有するコポリマーと、光重合性化合物と、ゲル化剤とを含む、ゲルインクである。
ゲルインク中には顔料が含まれる。顔料は、特に限定されないが、例えばカラーインデックスに記載される下記番号の有機顔料又は無機顔料でありうる。
KET Yellow 401、402、403、404、405、406、416、424、KET Orange 501、KET Red 301、302、303、304、305、306、307、308、309、310、336、337、338、346、KET Blue 101、102、103、104、105、106、111、118、124、KET Green 201(大日本インキ化学製);
Colortex Yellow 301、314、315、316、P−624、314、U10GN、U3GN、UNN、UA−414、U263、Finecol Yellow T−13、T−05、Pigment Yellow1705、Colortex Orange 202、Colortex Red101、103、115、116、D3B、P−625、102、H−1024、105C、UFN、UCN、UBN、U3BN、URN、UGN、UG276、U456、U457、105C、USN、Colortex Maroon601、Colortex BrownB610N、Colortex Violet600、Pigment Red 122、Colortex Blue516、517、518、519、A818、P−908、510、Colortex Green402、403、Colortex Black 702、U905(山陽色素製);
Lionol Yellow1405G、Lionol Blue FG7330、FG7350、FG7400G、FG7405G、ES、ESP−S(東洋インキ製)、
Toner Magenta E02、Permanent RubinF6B、Toner Yellow HG、Permanent Yellow GG−02、Hostapeam BlueB2G(ヘキストインダストリ製);
Novoperm P−HG、Hostaperm Pink E、Hostaperm Blue B2G、Hostaperm Violet P−RL(クラリアント製);
Paliotol Yellow D1155、Cinquasia Magenta D4500j、Irgazin Orange D2905(BASF社製);
カーボンブラック#2600、#2400、#2350、#2200、#1000、#990、#980、#970、#960、#950、#850、MCF88、#750、#650、MA600、MA7、MA8、MA11、MA100、MA100R、MA77、#52、#50、#47、#45、#45L、#40、#33、#32、#30、#25、#20、#10、#5、#44、CF9(三菱化学製)などが挙げられる。
高分子分散剤は、顔料表面に直接的に吸着するか、又は後述する顔料誘導体を介して間接的に吸着することで、顔料分散体を形成し、顔料の分散性を高める機能を有しうる。高分子分散剤の例には、水酸基含有カルボン酸エステル、長鎖ポリアミノアマイドと高分子量酸エステルの塩、高分子量ポリカルボン酸の塩、長鎖ポリアミノアマイドと極性酸エステルの塩、高分子量不飽和酸エステル、高分子共重合物、変性ポリウレタン、変性ポリアクリレート、ポリエーテルエステル型アニオン系活性剤、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物塩、芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物塩、ポリオキシエチレンアルキル燐酸エステル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、及びステアリルアミンアセテートが含まれる。
ゲルインクは、高分子分散剤と相互作用可能な構造および酸性基を有するコポリマーを含んでいる。本発明に用いるコポリマーとは、酸性基のみ、または酸性基と他の官能基とを有する、高分子コポリマーである。コポリマーが酸性基と他の官能基とを有する場合には、酸性基の方が他の官能基よりも多くなければならない、即ち、コポリマー1分子当たりの平均官能基数に対して、50モル%超が酸性基でなければならない。
酸価=(KOH滴定量mg)×(KOHの力価)×5.611/(試料数10g)
光重合性化合物は、活性光線を照射されることにより重合し、ゲルインクを硬化させることができる。活性光線の例には、紫外線、電子線、α線、γ線およびX線が含まれる。安全性の観点や低いエネルギー量でも光重合性化合物を重合させることができるという観点から、活性光線は、紫外線または電子線であることが好ましい。
エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル等のジまたはトリビニルエーテル化合物等が含まれる。これらのビニルエーテル化合物のうち、硬化性や密着性などを考慮すると、ジまたはトリビニルエーテル化合物が好ましい。
本発明のゲルインクは、ゲル化剤を含んでいる。ゲル化剤は、記録媒体に着弾したインクの液滴をゲル状態にして仮固定(ピニング)することができる。インクがゲル状態でピニングされると、インクの濡れ広がりが抑えられて隣り合うドットが同一しにくくなるため、より高精細な画像を形成することができる。また、インクがゲル状態になると、インク液滴中への環境中の酸素の入り込みが抑えられて酸素による硬化阻害が生じにくくなるため、高精細な画像をより高速で形成することができる。ゲル化剤は、ゲルインク中に、一種のみが含まれていてもよく、二種類以上が含まれていてもよい。
一般式(G1)において、R1およびR2は、いずれも炭素数が9以上25以下である直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基である。
一般式(G2)において、R3およびR4は、いずれも炭素数が9以上25以下である直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基である。
ゲルインクは顔料誘導体をさらに含んでいてもよい。顔料誘導体とは、顔料分子骨格にスルホン酸基、アミノ酸基等、官能基を導入したものである。顔料誘導体は、顔料表面にファンデルワールス力、疎水性結合、π−πスタッキング等により吸着し、顔料表面を親水的に改質するものである。顔料誘導体が有する官能基に特に制限は無いが、顔料誘導体量が多すぎると顔料としての性質が薄れ、画像がにじみやすくなるため、少量添加で効果の得られる官能基が好ましい。具体的には、スルホン酸基が好ましい。
ゲルインクは、本発明の効果が得られる範囲において、光重合開始剤、光重合開始剤助剤および重合禁止剤を含むその他の成分をさらに含んでいてもよい。これらの成分は、ゲルインク中に、一種のみが含まれていてもよく、二種類以上が含まれていてもよい。
光重合開始剤は、前記光重合性化合物がラジカル重合性の官能基を有する化合物であるときは、光ラジカル開始剤であり、前記光重合性化合物がカチオン重合性の官能基を有する化合物であるときは、光酸発生剤である。光重合開始剤は、ゲルインク中に、一種のみが含まれていてもよく、二種類以上が含まれていてもよい。光重合開始剤は、光ラジカル開始剤と光酸発生剤の両方の組み合わせであってもよい。
光重合開始剤助剤の例には、芳香族第3級アミン化合物を含む第3級アミン化合物が含まれる。芳香族第3級アミン化合物の例には、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、N,N−ジメチル−p−トルイジン、N,N−ジメチルアミノ−p−安息香酸エチルエステル、N,N−ジメチルアミノ−p−安息香酸イソアミルエチルエステル、N,N−ジヒドロキシエチルアニリン、トリエチルアミンおよびN,N−ジメチルヘキシルアミンが含まれる。
重合禁止剤の例には、(アルキル)フェノール、ハイドロキノン、カテコール、レゾルシン、p−メトキシフェノール、t−ブチルカテコール、t−ブチルハイドロキノン、ピロガロール、1,1−ピクリルヒドラジル、フェノチアジン、p−ベンゾキノン、ニトロソベンゼン、2,5−ジ−t−ブチル−p−ベンゾキノン、ジチオベンゾイルジスルフィド、ピクリン酸、クペロン、アルミニウムN−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン、トリ−p−ニトロフェニルメチル、N−(3−オキシアニリノ−1,3−ジメチルブチリデン)アニリンオキシド、ジブチルクレゾール、シクロヘキサノンオキシムクレゾール、グアヤコール、o−イソプロピルフェノール、ブチラルドキシム、メチルエチルケトキシムおよびシクロヘキサノンオキシムが含まれる。
インクジェットヘッドからの射出性をより高める観点からは、ゲルインクの80℃における粘度は3mPa・s以上20mPa・s以下であることが好ましい。また、着弾して常温に降温した際にインクを十分にゲル化させる観点からは、ゲルインクの25℃における粘度は1000mPa・s以上であることが好ましい。
上記活性光線硬化型インクジェットインク(ゲルインク)は、(a)光重合性化合物と、顔料と、高分子分散剤とを混合して混合液を得、(b)前記混合液に、前記顔料または前記高分子分散剤に吸着可能な構造および酸性基を有するコポリマーと、ゲル化剤と、光重合性化合物とを添加することを含む、活性光線硬化型インクジェットインクの製造方法により得ることができる。当該方法においては、ゲル化剤の存在しない環境下で、顔料と高分子分散剤と(顔料誘導体と)から顔料分散体を形成し、その後、高分子分散剤と相互作用可能な構造および酸性基を有するコポリマーと、ゲル化剤とを混合液に添加することによって、ゲル化剤と顔料との会合を抑制することが可能となる。
本発明のゲルインクを用いて画像を形成することができる。画像形成方法は、前述したゲルインクを用いる以外は、活性光線硬化型のインクジェットインクをインクジェットヘッドから吐出して記録媒体に着弾させ、硬化させる公知の画像形成方法と同様に行い得る。
第1の工程では、ゲルインクの液滴をインクジェットヘッドから吐出して、記録媒体の、形成すべき画像に応じた位置に着弾させる。
第2の工程では、第2の工程で着弾させたゲルインクに活性エネルギー線を照射して、ゲルインクが硬化してなる画像を形成する。活性エネルギー線は、インク着弾後0.001秒以上1.0秒以下の間に照射されることが好ましく、高精細な画像を形成するためには、0.001秒以上0.5秒以下の間に照射されることがより好ましい。
画像形成方法に用いる記録媒体は、前記ゲルインクで画像が形成されればよく、たとえば、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリウレタン、ポリプロピレン、アクリル樹脂、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体、ポリエチレンテレフタレートおよびポリブタジエンテレフタレート等のプラスチックで構成される非吸収性の記録媒体(プラスチック基材)、金属類およびガラス等の非吸収性の無機記録媒体、ならびに吸収性の紙類(たとえば、印刷用コート紙、印刷用コート紙Bおよび段ボール紙)とすることができる。
<顔料>
PY185: イエロー顔料PY185(Paliotol Yellow D1155、BASF社製、)
PV23: バイオレット顔料PV23(Hostaperm Violet P−RL、クラリアント社製、)
PB15:3: シアン顔料(FASTOGEN BLUE TGD−SD、DIC社製、PB15:3)
PV19/PR202: マゼンタ顔料PV19/PR202(Cinquasia Magenta D4500J、BASF社製、)
PO71: オレンジ顔料PO71(Irgazin Orange D2905、BASF社製、)
J−9151: BYK J−9151、BYK社製
PX4701: EFKA PX4701、BASF製
S−J−200: ソルスパース J−200、ルーブリゾール社製
S−39000: ソルスパース 39000、ルーブリゾール社製
M220: トリプロピレングリコールジアクリレート(ミラマー M220、美源スペシャリティケミカル株式会社製)
M360: トリメチロールプロパントリアクリレート(ミラマー M360、美源スペシャリティケミカル株式会社製)
EM232: トリメチロールプロパントリアクリレート(EM232、エターナルケミカル社製)
SR9003: 2PO変性ネオペンチルグリコールジアクリレート(SR9003、サートマー社製)
UV−10: Trust&We社製、HALS(ヒンダードアミン光安定剤)
S−22000: ソルスパース 22000、ルーブリゾール社製
S−5000S: ソルスパース 5000S、ルーブリゾール社製
S−12000S: ソルスパース 12000S、ルーブリゾール社製
S−22000: ソルスパース 22000、ルーブリゾール社製
S−36000: ソルスパース 36000(酸価45)、ルーブリゾール社製
S−41000: ソルスパース 41000(酸価50)、ルーブリゾール社製
S−24000GR: ソルスパース 24000GR(酸価25)、ルーブリゾール社製
S−32000: ソルスパース 32000(酸価12)、ルーブリゾール社製
BYK−9076: DISPERBYK−9076(酸価38)、BYK社製
TEGO 650:TEGO 650(酸価100)、Evonik Resource Efficiency社製
TEGO 655:TEGO 655(酸価190)、Evonik Resource Efficiency社製
Irg819: ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(Irgacure819、BASF社製)
T−1:ジステアリルケトン(カオワックス22000、花王社製)
TFS−4452: 信越シリコン社製、ポリエーテル変性シリコン界面活性剤
<イエロー顔料分散体(Y1)の調製>
表1に記載の種類および割合のイエロー顔料、光重合性化合物、高分子分散剤、顔料誘導体および重合禁止剤を、直径0.5mmφのジルコニアビーズ120gと共に200mlのポリビンに入れて蓋を締め、振動ミル(レッドデビル4500L、西村製作所製)で4時間分散した。分散した後にビーズを分離して分散体を取出して、イエロー顔料分散体(Y1)を得た。
表1に記載の種類および割合のバイオレット顔料、光重合性化合物、高分子分散剤、顔料誘導体および重合禁止剤を示した成分を使用し、上記イエロー顔料分散体(Y1)と同様にして、バイオレット顔料分散体(V1)を得た。
表1に記載の種類および割合のシアン顔料、光重合性化合物、高分子分散剤、顔料誘導体および重合禁止剤を使用し、上記イエロー(Y1)顔料分散体と同様にして、シアン顔料分散体(C)を得た。
表1に記載の種類および割合のマゼンタ顔料、光重合性化合物、高分子分散剤および重合禁止剤を使用し、上記イエロー顔料分散体(Y1)と同様にして、マゼンタ顔料分散体(M)を得た。
表1に記載の種類および割合のオレンジ顔料、光重合性化合物、高分子分散剤および重合禁止剤を使用し、上記イエロー顔料分散体(Y1)と同様にして、オレンジ顔料分散体(O1)を得た。
表1に記載の種類および割合のオレンジ顔料、光重合性化合物、高分子分散剤、顔料誘導体および重合禁止剤を使用し、上記イエロー顔料分散体(Y1)と同様にして、オレンジ顔料分散体(O2)を得た。
表1に記載の種類および割合のイエロー顔料、光重合性化合物、高分子分散剤、コポリマー、顔料誘導体および重合禁止剤を、直径0.5mmφのジルコニアビーズ120gと共に200mlのポリビンに入れて蓋を締め、振動ミル(レッドデビル4500L、西村製作所製)で4時間分散した。分散した後にビーズを分離して分散体を取出して、イエロー顔料分散体(Y2)〜(Y9)をそれぞれ得た。
表1に記載の種類および割合のバイオレット顔料、光重合性化合物、高分子分散剤、コポリマー、顔料誘導体および重合禁止剤を示した成分を使用し、上記イエロー顔料分散体(Y2)と同様にして、バイオレット顔料分散体(V2)〜(V9)をそれぞれ得た。
<ゲルインクY−1>
表2に記載した割合のイエロー顔料分散体(Y1)を60℃に加熱しながら、表2に記載した種類および割合の光重合性化合物、重合開始剤、界面活性剤およびゲル化剤を加えて、ゲルインクY−1を調製した。
表2〜表5に記載した種類および割合の顔料分散体、光重合性化合物、重合開始剤、界面活性剤、およびゲル化剤を用いて、ゲルインクY−1と同様にゲルインクV−1、C−1、M−1、O−1、Y−9、O−9をそれぞれ調製した。
表2に記載した種類および割合の顔料分散体を60℃に加熱しながら、表2に記載した種類および割合の光重合性化合物、重合開始剤、界面活性剤、ゲル化剤およびコポリマーを加えて、ゲルインクY−2〜Y−8をそれぞれ調製した。
表2〜表5に記載した種類および割合の顔料分散体、光重合性化合物、重合開始剤、界面活性剤、ゲル化剤およびコポリマーを用いて、ゲルインクY−2〜Y−8と同様にゲルインクV−2〜V−8、C−2〜C−8、M−2〜M−8、O−2〜O−8、Y−10〜Y−16、インクO−10〜O−16をそれぞれ調製した。
表6に記載した種類および割合のイエロー顔料分散体、光重合性化合物、重合開始剤、界面活性剤、およびゲル化剤を用いて、ゲルインクY−1と同様にゲルインクY−17〜Y−24をそれぞれ調製した。
表6に記載した種類および割合のバイオレット顔料分散体、光重合性化合物、重合開始剤、界面活性剤、およびゲル化剤を用いて、ゲルインクY−1と同様にゲルインクV−9〜V−16をそれぞれ調製した。
得られたゲルインクを、インクジェットヘッドHA1024型、コニカミノルタ社製に導入した。電圧16V、加熱60℃の条件で、ゲルインクを連続的に30分間射出し、その後、100%ベタ印字を幅100mm×長さ300mmに渡って、解像度720dpi×720dpiで印字した。LEDランプ(京セラ製)で250mJのエネルギーの紫外線を照射させてインク表面を硬化させた。記録媒体はOKトップコート紙を使用した。
得られた画像におけるドット欠の数を目視でカウントした。ドット欠は、目視で確認される白いスジ(印字できていない部分の記録媒体の色がそのまま出た部分)である。
得られたゲルインクについて、コーンプレート型レオメーター(PCR200)を用いて、60℃、1000(1/s)で5分間回転した後の粘度(mPas)を測定した。
上記で作成した100%ベタ画像について、光沢計を使用して、60°入射角でインクジェット印字方向と平行に置いて光沢値を測定した。
Claims (9)
- 顔料と、前記顔料と共に顔料分散体を形成する高分子分散剤と、前記高分子分散剤と相互作用可能な構造および酸性基を有するコポリマーと、光重合性化合物と、ゲル化剤とを含む、活性光線硬化型インクジェットインク。
- 前記活性光線硬化型インクジェットインクの全質量に対して、前記コポリマーの含有量が0.2質量%以上2.0質量%以下である、請求項1に記載の活性光線硬化型インクジェットインク。
- 前記コポリマーの酸価が35mg/KOHg以上である、請求項1または2に記載の活性光線硬化型インクジェットインク。
- 前記顔料および前記顔料分散体と共に高分子分散剤を形成する顔料誘導体をさらに含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の活性光線硬化型インクジェットインク。
- 前記活性光線硬化型インクジェットインクを回転数20,000rpmで1時間の遠心分離によって前記顔料を含む画分と、前記顔料を実質的に含まない画分とに分離した際に、前記高分子分散剤は、前記顔料を含む画分からより多く検出され、前記コポリマーは、前記顔料を実質的に含まない画分からより多く検出される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の活性光線硬化型インクジェットインク。
- (a)顔料と、高分子分散剤と、光重合性化合物とを混合して混合液を得、
(b)前記混合液に、前記顔料または前記高分子分散剤に吸着可能な構造および酸性基を有するコポリマーと、ゲル化剤と、光重合性化合物とを添加する、
ことを含む、活性光線硬化型インクジェットインクの製造方法。 - 活性光線硬化型インクジェットインクの全質量に対して、前記コポリマーの含有量が0.2質量%以上2.0質量%以下である、請求項6に記載の製造方法。
- 前記コポリマーの酸価が35mg/KOHg以上である、請求項6または7に記載の製造方法。
- 前記工程(a)において、光重合性化合物と、顔料と、高分子分散剤と、顔料誘導体とを混合する、請求項6〜8のいずれか一項に記載の製造方法。
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