JP6690248B2 - 活性光線硬化型インクジェットインクおよびインクジェット画像形成方法 - Google Patents
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関する。
[1] 光重合性化合物、光開始剤、ゲル化剤、顔料及び顔料分散剤を含有する活性光線硬化型インクジェットインクであって、前記活性光線硬化型インクジェットインクは、シナジストを含有し、前記顔料は、ジスアゾ系顔料を含有することを特徴とする活性光線硬化型インクジェットインク。
[2] 前記シナジストがピラゾール系化合物またはキノリン系化合物を含有することを特徴とする[1]に記載の活性光線硬化型インクジェットインク。
[3] 前記ジスアゾ系顔料は、C.I.Pigment Yellow 155含有することを特徴とする[1]または[2]に記載の活性光線硬化型インクジェットインク。
[4] 前記ゲル化剤が、下記一般式(G1)及び(G2)で表される化合物のうち、少なくとも一種の化合物を含有することを特徴とする[1]〜[3]のいずれかに記載の活性光線硬化型インクジェットインク。
一般式(G1):R1−CO−R2
一般式(G2):R3−COO−R4
(一般式(G1)及び(G2)中、R1〜R4は、それぞれ独立に、炭素数12以上26以下の直鎖部分または分岐鎖部分を含むアルキル基を表す)
[5] [1]〜[4]のいずれかに記載の活性光線硬化型インクジェットインクのインク液滴を、インクジェット記録ヘッドから吐出して記録媒体上に着弾させる工程と、前記記録媒体上に着弾した前記インク液滴に、活性光線を照射し、前記インク液滴を硬化させる工程と、を含むことを特徴とするインクジェット画像形成方法。
本発明の活性光線硬化型インクジェットインクは、光重合性化合物、光開始剤、ゲル化剤、顔料、顔料分散剤及びシナジストを含む。本明細書において、「活性光線硬化型インクジェットインク」(以下、「インク」とも称する)とは、活性光線により硬化可能なインク組成物を意味し、「活性光線」とは、インク組成物中の光開始剤を活性化させて、インクを硬化させることが可能な光線を意味する。活性光線の例には、α線、γ線、X線、紫外線、電子線等が含まれる。本発明のインクを硬化させるための活性光線としては、光線照射装置の入手容易性や、インクの硬化性等の観点から、紫外線及び電子線が好ましく、紫外線がより好ましい。
本発明の活性光線硬化型インクジェットインクは、光重合性化合物が含まれる。光重合性化合物は、活性光線を照射されることにより重合する化合物である。光重合性化合物は、ラジカル重合性化合物又はカチオン重合性化合物であり得る。好ましくはラジカル重合性化合物である。
トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9-ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジメチロール−トリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのPO付加物ジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート等の二官能モノマー;
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、グリセリンプロポキシトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールエトキシテトラ(メタ)アクリレート等の三官能以上の多官能モノマー等が含まれる。
エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル等のジまたはトリビニルエーテル化合物等が含まれる。これらのビニルエーテル化合物のうち、硬化性や密着性などを考慮すると、ジまたはトリビニルエーテル化合物が好ましい。
本発明の活性光線硬化型インクジェットインクには、光開始剤が含まれる。光開始剤には、分子内結合開裂型と分子内水素引き抜き型とがある。分子内結合開裂型の光開始剤の例には、ジエトキシアセトフェノン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、ベンジルジメチルケタール、1-(4-イソプロピルフェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-1-オン、4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル-(2-ヒドロキシ-2-プロピル)ケトン、1-ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、2-メチル-2-モルホリノ(4-チオメチルフェニル)プロパン-1-オン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)−ブタノン等のアセトフェノン系;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾイン類;2,4,6-トリメチルベンゾインジフェニルホスフィンオキシド等のアシルホスフィンオキシド系;ベンジルおよびメチルフェニルグリオキシエステル等が含まれる。
活性光線硬化型インクジェットインクは、ゲル化剤を含有する。本発明においてゲル化剤とは、「常温で固体、加熱すると液体となる有機物であり、活性光線硬化型インクジェットインクを温度により可逆的にゾルゲル相転移させる機能を有する化合物」と定義される。
一般式(G1):R1−CO−R2
一般式(G2):R3−COO−R4
(ジスアゾ系顔料)
本発明の活性光線硬化型インクジェットインクには、顔料が含まれる。顔料は、ジスアゾ系顔料を含有する。ジスアゾ系顔料は、1分子構造中に2つのアゾ基を有する顔料である。後述するシナジストが水性染料である場合、以下の酸性ジスアゾ系顔料または塩基性ジスアゾ系顔料を用いることができるが、用いることができるジスアゾ系顔料はこれらに限定されない。後述するシナジストが顔料誘導体である場合、顔料誘導体の有する母核と顔料の有する母核とを類似または同一にすることで、顔料誘導体が顔料に吸着しやすくなる。
Yellow 12、13、14、17、55、63、81、83、87、90、106、113、114、121、124、126、127、136、152、170、171、172、174、176、188
Orange 15、16、44
Red 37、38、41、111
Yellow 16、155、198
本発明のインクジェットインクには、顔料の分散性およびインクの吐出安定性を高めるために、顔料分散剤が含まれる。顔料分散剤は、後述のシナジストに結合可能な部位を有することが好ましい。
子量酸エステルの塩、高分子量ポリカルボン酸の塩、長鎖ポリアミノアマイドと極性酸エ
ステルの塩、高分子量不飽和酸エステル、高分子共重合物、変性ポリウレタン、変性ポリ
アクリレート、ポリエーテルエステル型アニオン系活性剤、ナフタレンスルホン酸ホルマ
リン縮合物塩、芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物塩、ポリオキシエチレンアルキルリン
酸エステル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ステアリルアミンアセテート
等が含まれる。
料分散剤は活性光線硬化型インクジェットインク全質量に対して0.1質量%以上10質量%以下含まれることが好ましい。
本発明の活性光線硬化型インクジェットインクにはシナジストが含まれる。シナジストとは、顔料の表面に吸着する部位(例えば、芳香族環)と顔料分散剤と吸着する部位(例えば、酸性基や塩基性基)とを有する化合物をいう。活性光線硬化型インクジェットインク中でシナジストは、ジスアゾ系顔料と顔料分散剤との親和性を高めることができ、ジスアゾ系顔料と顔料分散剤とが解離することを抑制することができる。そのため、インク中でのジスアゾ系顔料の分散性が高まり、吐出安定性が向上する。そのメカニズムは特に限定されないが、シナジストを介してジスアゾ系顔料と顔料分散剤とを結合させると、シナジストが顔料分散助剤として働き、シナジストがジスアゾ系顔料に吸着し、かつ顔料分散剤がシナジストと結合してジスアゾ系顔料から解離しにくくなると考えられる。さらに、シナジストは、ジスアゾ系顔料への吸着性が高く、シナジストが顔料表面に吸着できず遊離してしまうことを抑えることができるため、遊離シナジストによるゲル化剤との疎水性相互作用によるゲル化剤の結晶化阻害を抑制し、分散安定性を向上しつつ、かつ液滴の合一の抑制を良好にすることができる。
活性光線硬化型インクジェットインクには、必要に応じて光開始剤助剤や重合禁止剤などがさらに含まれていてもよい。光開始剤助剤は、第3級アミン化合物であってよく、芳香族第3級アミン化合物が好ましい。芳香族第3級アミン化合物の例には、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、N,N-ジメチル-p-トルイジン、N,N-ジメチルアミノ-p-安息香酸エチルエステル、N,N-ジメチルアミノ-p-安息香酸イソアミルエチルエステル、N,N-ジヒドロキシエチルアニリン、トリエチルアミンおよびN,N-ジメチルヘキシルアミン等が含まれる。なかでも、N,N-ジメチルアミノ-p-安息香酸エチルエステル、N,N-ジメチルアミノ-p-安息香酸イソアミルエチルエステルが好ましい。活性光線硬化型インクジェットインクに、これらの化合物が、一種のみ含まれていてもよく、二種類以上が含まれていてもよい。
本発明のインクジェットインクは、前述のようにゲル化剤を含むため、温度により可逆的にゾルゲル相転移する。ゾルゲル相転移する活性光線硬化型インクは、高温(例えば80℃程度)では液体(ゾル)であるため、インクジェット記録ヘッドからゾル状態で吐出することができる。高温下で活性光線硬化型インクジェットインクを吐出すると、インク液滴(ドット)が記録媒体に着弾した後、自然冷却されてゲル化する。これにより、隣り合うドット同士の合一を抑制し、画質を高めることができる。
活性光線硬化型インクジェットインクは、前述の光重合性化合物、顔料、顔料分散剤、ゲル化剤、光開始剤、及びシナジストを、加熱下、混合して得られる。好ましくは、一部の光重合性化合物に顔料を分散させた顔料分散剤を用意し、顔料分散剤と、他のインク成分と混合する。得られたインクは、所定のフィルターで濾過することが好ましい。
本発明の画像形成方法は、少なくとも以下の2工程を含む。
(1)活性光線硬化型インクジェットインクのインク液滴を、インクジェット記録ヘッドから吐出して記録媒体上に着弾させる工程
(2)前記記録媒体上に着弾したインク液滴に活性光線を照射し、前記インク液滴を硬化させる工程
活性光線硬化型インクジェットインクは、上述したインクジェットインクであればよく、このインクジェットインクのインク液滴をインクジェット記録ヘッドから吐出して、記録媒体の、形成すべき画像に応じた位置に着弾させる。
記録媒体に着弾したインク液滴に活性光線を照射することで、インク液滴に含まれる光重合性化合物を重合させてインク液滴を硬化させる。
に限定されるものではない。
以下の成分を用いて、顔料分散液1〜9を調製した。
トリプロピレングリコールジアクリレート(M220、東亜合成社製)
[顔料]
C.I.Pigment Yellow 128(PY128)(CROMOPHTAL JET Yellow 8GT、BASF社製、ジスアゾ系顔料)
C.I.Pigment Yellow 155(PY155)(4GC、Clariant社製、ジスアゾ系顔料)
C.I.Pigment Yellow 65(PY65)(YT−800−D、Clariant社製、モノアゾ系顔料)
C.I.Pigment Yellow 180(PY180)(HG01、Clariant社製、ベンゾイミダゾロン系顔料)
C.I.Pigment Yellow 185(PY185)(D1155、BASF社製、イソインドリン系顔料)
[顔料分散剤]
アクリルブロックコポリマー(efka7701、BASF社製)
不溶性アゾ系顔料誘導体(S2200、Lubrizol社製、顔料誘導体、アゾ系化合物)
アシッドイエロー11(AY11、和光純薬工業、水性染料、ピラゾール系化合物)
アシッドイエロー3(AY3 、東京化成工業、水性染料、キノリン系化合物)
8−(4,5,6,7−テトラクロロ−1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−2H−イソインドール−2−イル)−2−(4,5,6,7−テトラクロロ−3−ヒドロキシ−1−オキソ−1H−インデン−2−イル)キノリン−6−スルホン酸 (Additive White 3133、分散剤料研究所社製、水性染料、キノリン系化合物)
顔料分散剤として、アクリルブロックコポリマー(efka7701、BASF社製)
を4.8質量部と、光重合性化合物として、M220を33.9質量部と、シナジストとして、S2200を0.3質量部とをステンレスビーカーに入れ、65℃のホットプレート上で加熱しながら1時間加熱攪拌した。得られた溶液を室温まで冷却後、顔料としてPY128を6.0質量部加えて、直径0.5mmのジルコニアビーズ200gとともにガラス瓶に入れて密栓し、ペイントシェーカーにて8時間分散処理した。その後、ジルコニアビーズを除去して、顔料分散液1を調製した。
顔料分散剤と光重合性化合物とシナジストと顔料との種類および添加量を表1に示されるように変更したこと以外は、顔料分散液1と同様にして顔料分散液2〜9を調製した。表1の数値は質量部を示す。
下記の表に記載された活性光線硬化型インクジェットインク成分にしたがって、下記に示す各成分と上記の顔料分散液とを混合して、80℃に加熱して撹拌した。加熱下において、ADVANTEC社製テフロン(登録商標)3μmメンブランフィルターで得られた溶液の濾過を行い、インク1〜15を得た。なお、表の成分の単位は質量%である。
トリプロピレングリコールジアクリレート(M220、東亜合成社製)
ポリエチレングリコール#600ジアクリレート(EBECRYL11、ダイセル・サイテック社製)
3PO変性トリメチロールプロパントリアクリレート(M360、Miwon社製)
6EO変性トリメチロールプロパントリアクリレート(M3160、SARTOMER社製)
ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート(SR355、SARTOMER社製)
アミン変性アクリレート(CN371、SARTOMER社製)
ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド(IRGACURE819、BASF社製)
1,3−ジ({α−[1−クロロ−9−オキソ−9H−チオキサンテン−4−イル)オキシ]アセチルポリ[オキシ(1−メチルエチレン)]}オキシ)−2,2−ビス({α−[1−クロロ−9−オキソ−9H−チオキサンテン−4−イル)オキシ]アセチルポリ[オキシ(1−メチルエチレン)]}オキシメチル)プロパン (Speedcure7010、LAMBSON社製)
N−オレイルステアリン酸アミド(ニッカアマイドOS、日本化成社製、脂肪酸アミド)
ヘントリアコンタン−16−オン(ジパルミチルケトン、Arfa Aeser社製、一般式(G1)に示すゲル化剤)
ステアリン酸ベヘニル(WE11、日油社製、一般式(G2)に示すゲル化剤)
[界面活性剤]
ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン(BYK−307、BASF社製)
[重合禁止剤]
4,4′−[(1,10−ジオキソ−1,10−デカンジイル)ビス(オキシ)]ビス[2,2,6,6−テトラメチル]−1−ピペリジジニルオキシ(UV−10、BASF社製)
ライン記録方式のインクジェット記録装置を用いて、単色画像を形成した。インクジェット記録装置のインク供給系は、インクタンク、供給パイプ、ヘッド直前のサブインクタンク、フィルター付き配管、およびピエゾヘッド(インクジェット記録ヘッド)がこの順に連通して構成されている。そして、得られたインクを、インクジェット記録装置のインク供給系に供給し、インクタンクからインクジェット記録ヘッド部分までのインク供給系の全体を80℃に加温した。
(吐出安定性)
ガラス試薬ビンに10ccのインクを満たし、100℃の恒温槽に10日間保存して評価インクを準備した。
DIC社製中空糸膜モジュールEF―G5を通して脱気したインクを1776ノズルからなるコニカミノルタ社製インクジェットヘッドを用いて、液滴量3.5pl、液滴速度7m/sec、射出周波数40kHz、印字率100%となる駆動条件で連続駆動させ、駆動開始から5分後に射出していないノズル数を液滴観測装置で目視確認した。
◎:欠ノズル数が5個未満
○:欠ノズル数が5個以上10個未満
△:欠ノズル数が10個以上50個未満
×:欠ノズル数が50個以上
紙器用マイクロフルート(F段 厚み0.7mm クラウンパッケージ)、コートボール紙(マリコート、550g/m2、北越製紙)に対して9g/m2の付き量になるように、解像度が600dpiであるコニカミノルタ社製インクジェット2ヘッドを1セットで1200dpiとしたヘッドモジュールでMS明朝体の3ポイント、5ポイントの「籍」という文字印刷した。得られた文字を目視で観察し、下記の基準で評価を行った。
◎:3ポイント文字が細部の潰れなく再現出来ている
○:マイクロフルートで3ポイント文字の細部がわずかにつぶれているが、コートボール紙では細部の潰れなく再現出来ている
△:どちらの基材でも3ポイント文字では細部が潰れているが、5ポイント文字では潰れなく再現出来ている
×:どちらの基材でも5ポイント文字でも細部が潰れている
紙器用マイクロフルート(F段 厚み0.7mm クラウンパッケージ)、9g/m2の付き量になるように、解像度が600dpiであるコニカミノルタ社製インクジェット2ヘッドを1セットで1200dpiとしたヘッドモジュールでイエローのベタ画像(16cm×4cm)を形成した。印刷物の表面ベタつきは、得られたベタ画像(16cm×4cm)に対して試験片を一定速度で動かし、フォースゲージ(イマダ社製)の値の変化から各色における動摩擦係数を算出した。試験片は紙器用マイクロフルート(F段 厚み0.7mm クラウンパッケージ)、25mm×25mm、500gの荷重をかけた。
◎:動摩擦係数が0.1未満である
○:動摩擦係数が0.1以上0.2未満である
△:動摩擦係数が0.2以上0.3未満である
×:動摩擦係数が0.3以上である
Claims (4)
- 光重合性化合物、光開始剤、ゲル化剤、顔料及び顔料分散剤を含有する活性光線硬化型インクジェットインクであって、
前記活性光線硬化型インクジェットインクは、ピラゾール系化合物またはキノリン系化合物を含有するシナジストを含有し、
前記顔料は、ジスアゾ系顔料を含有することを特徴とする、活性光線硬化型インクジェットインク。 - 前記ジスアゾ系顔料は、C.I.Pigment Yellow 155を含有することを特徴とする、請求項1に記載の活性光線硬化型インクジェットインク。
- 前記ゲル化剤が、下記一般式(G1)及び(G2)で表される化合物のうち、少なくとも一種の化合物を含有することを特徴とする、請求項1または2に記載の活性光線硬化型インクジェットインク。
一般式(G1):R1−CO−R2
一般式(G2):R3−COO−R4
(一般式(G1)及び(G2)中、R1〜R4は、それぞれ独立に、炭素数12以上26以下の直鎖部分または分岐鎖部分を含むアルキル基を表す) - 請求項1〜3のいずれか1項に記載の活性光線硬化型インクジェットインクのインク液
滴を、インクジェット記録ヘッドから吐出して記録媒体上に着弾させる工程と、
前記記録媒体上に着弾した前記インク液滴に、活性光線を照射し、前記インク液滴を硬化させる工程と、を含むことを特徴とする、インクジェット画像形成方法。
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