JPWO2017073654A1 - 活性光線硬化型インクジェットインク組成物及びインクジェット記録方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 硬化性モノマーと、光重合開始剤と、アミン変性オリゴマーと、顔料と、高分子分散剤とを含有する活性光線硬化型インクジェットインク組成物であって、
前記アミン変性オリゴマーの含有量は、活性光線硬化型インクジェットインク組成物の全質量に対して0.5質量%〜10質量%であり、
前記高分子分散剤は、3級アミン基を含有する化合物であり、前記高分子分散剤の含有量は、前記顔料に対して20質量%〜70質量%であることを特徴とする、活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
[2] 前記アミン変性オリゴマーが、分子内に(メタ)アクリロイル基を有することを特徴とする、[1]に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
[3] 前記硬化性モノマーが、ラジカル重合性モノマーであり、前記光重合開始剤が、ラジカル系の光重合開始剤であることを特徴とする、[1]または[2]に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
[4] 前記光重合開始剤が、360nm以上に吸収極大を有することを特徴とする、[1]〜[3]のいずれかに記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
[5] さらにゲル化剤を含有し、前記ゲル化剤が、炭素数12以上の直鎖状または分岐状の炭素鎖を有する脂肪族ケトン、脂肪族エステル、高級脂肪酸、高級アルコール、及びアミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種であり、
前記ゲル化剤の含有量が、活性光線硬化型インクジェットインク組成物の全質量に対して0.5質量%〜10質量%であり、
前記活性光線硬化型インクジェットインク組成物は、温度を変化させることによってゾルゲル相転移することを特徴とする、[1]〜[4]のいずれかに記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
[6] 前記ゲル化剤が、脂肪族ケトン及び脂肪族エステルからなる群より選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする、[1]〜[5]のいずれかに記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
[7] 前記硬化性モノマーは、PO変性多官能モノマーを含有し、前記PO変性多官能モノマーの含有量は、活性光線硬化型インクジェットインク組成物の全質量に対して20〜60質量%であることを特徴とする[1]〜[6]のいずれかに記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
[8] 前記硬化性モノマーが、単官能モノマーを実質的に含まないことを特徴とする[1]〜[7]のいずれかに記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
[9] [1]〜[8]のいずれか一項に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物をインク射出用記録ヘッドから射出して記録媒体に着弾させる工程と、
前記記録媒体に着弾した前記活性光線硬化型インクジェットインク組成物に活性光線を照射して、前記活性光線硬化型インクジェットインク組成物を硬化させる工程と、を含むことを特徴とする、インクジェット記録方法。
硬化性モノマーは、活性光線照射により架橋又は重合する化合物である。本発明のインクジェットインク組成物に含まれる硬化性モノマーは、ラジカル重合性モノマー又はカチオン重合性モノマーであり、好ましくはラジカル重合性モノマーである。
エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル等のジまたはトリビニルエーテル化合物等が含まれる。これらのビニルエーテル化合物のうち、硬化性や密着性などを考慮すると、ジまたはトリビニルエーテル化合物が好ましい。
本発明のインクジェットインク組成物は、光を照射されたときの反応性を高める観点から、光重合開始剤を含有する。
本発明の活性光線硬化型インクジェットインク組成物に含まれるアミン変性オリゴマーとは、アミノ基及び活性光線照射により架橋又は重合する官能基を分子内に有する反応性オリゴマーであり、反応性アミン共開始剤、反応性アミンシナジスト、アクリレート変性アミンシナジスト、アミンアクリレート等とも呼ばれる化合物である。アミン変性オリゴマーはインク組成物の硬化性の向上を目的として従来から使用されているが、その反応性の高さゆえに、インク組成物の保存安定性の低下が問題となっていた。本発明においては、後述する3級アミンを含有する高分子分散剤と併用することによって、インク組成物の硬化性と保存安定性を同時に高めることに成功した。
本発明のインクジェットインク組成物は、各種公知の顔料の少なくとも1つを含有する。
本発明のインクジェットインク組成物に含まれうる顔料を、以下に列挙する。
C.I.Pigment Yellow 1,2,3,12,13,14,16,17,73,74,75,81,83,87,93,95,97,98,109,114,120,128,129,138,150,151,154,155,180,185,213
C.I.Pigment Red 5,7,12,22,38,48:1,48:2,48:4,49:1,53:1,57:1,63:1,101,112,122,123,144,146,168,184,185,202
C.I.Pigment Violet 19,23
C.I.Pigment Blue 1,2,3,15:1,15:2,15:3,15:4,18,22,27,29,60
C.I.Pigment Green 7,36
C.I.Pigment White 6,18,21
C.I.Pigment Black 7
本発明のインクジェットインク組成物は、顔料を吸着する官能基として3級アミン基を含有する高分子化合物を、顔料に対する分散剤として含んでいる。高分子分散剤としては、2級アミン基を含有する化合物も従来技術では使用されているが、本発明においては、3級アミン基を含有する高分子分散剤と、上述したアミン変性オリゴマーとを併用する。インクジェットインク組成物においては、上述したアミン変性オリゴマーの含有によってインク組成物の硬化性は向上するが、その高反応性故に、保存安定性は低下する傾向にある。高分子分散剤が2級アミン基を含有する高分子分散剤の場合は、2級アミン部位の立体障害が小さく、アミン変性オリゴマーのアミンの非共有電子対と2級アミン分散剤の2級アミン部位とが反応してしまい、分散剤としての効果が失われてしまうと考えられる。一方、3級アミン基を含有する高分子分散剤の場合、3級アミン部位の立体障害は2級アミン部位と比べて大きいため、アミン変性オリゴマーの反応性が高くても、3級アミン部位との反応性を抑制することができ、分散剤としての効果を高めることができると考えられる。
後述するゲル化剤を含むゲルインク組成物の場合は、顔料に対する高分子分散剤の含有量が多すぎると、高分子分散剤がゲル化剤と会合してゲル化が阻害される。そのため、インクの液滴の着弾時にピニングが効かなくなり、液滴が拡がって液滴同士が重なる、いわゆる液寄りが発生して画質が低下する。一方、顔料に対する高分子分散剤の含有量が少ないと、顔料表面を被覆するだけの分散剤が不足して、保存安定性の向上は期待できない。
顔料表面への分散剤の吸着は、主に極性基との相互作用によって生じている。極性基との相互作用としては、イオン結合や水素結合などを狙うものが挙げられ、アミン基、4級アンモニウム塩、カルボキシル基などが用いられている。本発明における3級アミン基は、3級アミンと4級アンモニウム塩を含む。
本発明の活性光線硬化型インクジェットインク組成物は、さらにゲル化剤を含むことが好ましい。ゲル化剤を含むことで、温度変化によってゾルゲル相転移することが可能となる。
脂肪族ケトン化合物;脂肪族エステル化合物;パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラクタム等の石油系ワックス;キャンデリラワックス、カルナウバワックス、ライスワックス、木ロウ、ホホバ油、ホホバ固体ロウ、及びホホバエステル等の植物系ワックス;ミツロウ、ラノリン及び鯨ロウ等の動物系ワックス;モンタンワックス、及び水素化ワックス等の鉱物系ワックス;硬化ヒマシ油または硬化ヒマシ油誘導体;モンタンワックス誘導体、パラフィンワックス誘導体、マイクロクリスタリンワックス誘導体またはポリエチレンワックス誘導体等の変性ワックス;ベヘン酸、アラキジン酸、ステアリン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ラウリン酸、オレイン酸、及びエルカ酸等の高級脂肪酸;ステアリルアルコ−ル、ベヘニルアルコール等の高級アルコール;12−ヒドロキシステアリン酸等のヒドロキシステアリン酸;12−ヒドロキシステアリン酸誘導体;ラウリン酸アミド、ステアリン酸アミド、ベヘン酸アミド、オレイン酸アミド、エルカ酸アミド、リシノール酸アミド、12−ヒドロキシステアリン酸アミド等の脂肪酸アミド(例えば日本化成社製 ニッカアマイドシリーズ、伊藤製油社製 ITOWAXシリーズ、花王社製 FATTYAMIDシリーズ、三菱化学(株)社製ダイヤミッドシリーズ等);N−ステアリルステアリン酸アミド、N−オレイルパルミチン酸アミド等のN−置換脂肪酸アミド;N,N’−エチレンビスステアリルアミド、N,N’−エチレンビス−12−ヒドロキシステアリルアミド、及びN,N’−キシリレンビスステアリルアミド等の特殊脂肪酸アミド;ドデシルアミン、テトラデシルアミンまたはオクタデシルアミンなどの高級アミン;ステアリルステアリン酸、オレイルパルミチン酸、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、エチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル等の脂肪酸エステル化合物(例えば日本エマルジョン社製 EMALLEXシリーズ、理研ビタミン社製 リケマールシリーズ、理研ビタミン社製 ポエムシリーズ等);ショ糖ステアリン酸、ショ糖パルミチン酸等のショ糖脂肪酸のエステル(例えばリョートーシュガーエステルシリーズ 三菱化学フーズ社製);ポリエチレンワックス、α−オレフィン無水マレイン酸共重合体ワックス等の合成ワックス(Baker−Petrolite社製 UNILINシリーズ等);ダイマー酸;ダイマージオール(CRODA社製 PRIPORシリーズ等);ステアリン酸イヌリン等の脂肪酸イヌリン;パルミチン酸デキストリン、ミリスチン酸デキストリン等の脂肪酸デキストリン(千葉製粉社製 レオパールシリーズ等);ベヘン酸エイコサン二酸グリセリル;ベヘン酸エイコサンポリグリセリル(日清オイリオ社製 ノムコートシリーズ等);N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジブチルアミド、N−(2−エチルヘキサノイル)−L−グルタミン酸ジブチルアミド等のアミド化合物(味の素ファインテクノより入手可能);1,3:2,4−ビス−O−ベンジリデン−D−グルシトール(ゲルオールD 新日本理化より入手可能)等のジベンジリデンソルビトール類;特開2005−126507号公報、特開2005−255821号公報及び特開2010−111790号公報に記載の低分子オイルゲル化剤;等が含まれる。
一般式(G1): R1−CO−R2
一般式(G2): R3−COO−R4
活性光線硬化型インクジェットインク組成物は、必要に応じて他の成分をさらに含んでもよい。他の成分は、各種添加剤や、3級アミン基を含有しない樹脂等であってよい。添加剤の例には、界面活性剤、レベリング添加剤、マット剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、抗菌剤、インクの保存安定性を高めるための塩基性化合物等も含まれる。塩基性化合物の例には、塩基性アルカリ金属化合物、塩基性アルカリ土類金属化合物等が含まれる。3級アミン基を含有しない樹脂の例には、硬化膜の物性を調整するための樹脂等が含まれ、例えばポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ビニル系樹脂、アクリル系樹脂、ゴム系樹脂、及びワックス類等が含まれる。
インクジェット記録方法は、1)上述の活性光線硬化型インクジェットインク組成物を射出用記録ヘッドから射出して記録媒体に着弾させる工程と、2)記録媒体に着弾したインクに活性光線を照射して、上述のインクを硬化させる工程と、を含む。
下記表1に示す顔料と高分子分散剤を用い、以下の手順に従って、分散液1〜12を調製した。
下記の硬化性モノマー、重合禁止剤及び高分子分散剤を200ccのポリエチレン容器(蓋付)の55℃のサーモバスに入れ、マグネットスターラーを用いて30分間加熱攪拌して溶解させた。得られた溶液を室温まで冷却後、下記の顔料を全量加えてよく攪拌した。その後、直径0.5mmのジルコニアビーズ100gとともにガラス瓶に入れて密栓し、振動ミル(Red devil 5400HC)にて2時間振動分散させた。その後、ジルコニアビーズを除去して、顔料分散液を得た。
重合禁止剤: IRGASTAB UV10 (ラジカル重合禁止剤、BASF社製)0.1質量部
高分子分散剤:表1に記載の種類と量
顔料:表1に記載のもの 20質量部
硬化性モノマー:ポリエチレングリコール(400)ジアクリレート
尚、硬化性モノマーの使用量は、重合禁止剤、高分子分散剤、硬化性モノマーの合計が100質量部となるように調整した。
下記表3または表4に記載したインク組成物の組成にしたがって、顔料分散液、硬化性モノマー、光重合開始剤、重合禁止剤、アミン変性オリゴマー及びゲル化剤を使用し、以下の方法でインク組成物を調製した。
硬化性モノマー、光重合開始剤、重合禁止剤、アミン変性オリゴマーを表3または表4に記載した組成比になるようにそれぞれ秤量した後、溶解ビーカーに入れて30分間撹拌した。そこに顔料分散液を添加してさらに30分間攪拌した。各成分を混合して得た混合物を80℃に加熱し、さらに30分間撹拌した。その後、メソプレンフィルタ(公称ろ過精度3μm、ロキテクノ社製SLS030)で濾過した後、冷却してインク組成物を得た。
各実施例及び比較例で得られた活性光線硬化型インクジェットインク組成物で、ライン型のインクジェット記録装置(コニカミノルタ(株)製、HA512)を用いて単色画像を形成した。インクジェット記録装置のインク射出用記録ヘッドの温度は80℃に設定した。インク液滴8pL.電圧値16Vで動作させながら100%ベタ印字を幅100mm×長さ300mmに渡って、解像度720dpi×720dpiで印字した。その後LEDランプ(京セラ製)で250mJのエネルギーの紫外線を照射させてインク表面を硬化させた。印字した記録媒体はOKトップコート紙を使用した。
各実施例及び比較例で得られた活性光線硬化型インクジェットインク組成物について、回転式の粘弾性測定装置を用いて80℃で粘度を測定し、その後、100℃の条件下で、1週間保存した。保存後に、80℃で粘度を再度測定した。保存前と保存後の粘度の差(即ち、粘度変動)を求め、以下の基準に基づき、粘度変動によって保存安定性を評価した。
◎ 粘度変動が0cP以上0.5cP未満
○ 粘度変動が0.5cP以上1.0cP未満
× 粘度変動が1.0cP以上
各実施例及び比較例で得られた活性光線硬化型インクジェットインク組成物を用いて形成した画像について、インク組成物の射出性を評価した。具体的には、各インク組成物を用いて形成した50本の細線について、そこに生じたドット欠の個数を目視で数えた。
◎ ドット欠の個数が5個未満である
○ ドット欠の個数が5個以上10個未満である
△ ドット欠の個数が10個以上20個未満である
× ドット欠の個数が20個以上である
各実施例及び比較例で得られた活性光線硬化型インクジェットインク組成物を用いて形成した画像の内、10枚目に形成した画像を25℃、60%RHの環境下に24時間放置した。その後、画像内の100%印字部について、JIS K 5400に準じて表面の鉛筆硬度を測定し、以下の基準に基づき、硬化性を評価した。
○:鉛筆硬度2H以上
△:鉛筆硬度B、FまたはH
×:鉛筆硬度2B以下
各実施例及び比較例で得られた活性光線硬化型インクジェットインク組成物を用いて、OKトップ紙に形成した画像の内、10枚目に形成した画像を25℃、60%RHの環境下に24時間放置した。その後、画像を二つ折りにし、画像膜の割れを目視で確認し、以下の基準に基づいて評価した。
○:画像膜が割れない
△:折りの部分で画像膜に僅かにヒビが入っている
×:折りの部分で画像膜が割れる
下記表5及び表6に記載したインク組成物の組成にしたがって、顔料分散液、硬化性モノマー、光重合開始剤、重合禁止剤、アミン変性オリゴマー及びゲル化剤を使用し、以下の方法でゲルインク組成物を調製した。
硬化性モノマー、光重合開始剤、重合禁止剤、アミン変性オリゴマーを表5または表6に記載した組成比になるようにそれぞれ秤量した後、溶解ビーカーに入れて30分間撹拌した。そこに顔料分散液を添加してさらに30分間攪拌した。各成分を混合して得た混合物を80℃に加熱した状態で、ゲル化剤を添加してさらに30分間撹拌した。その後、メソプレンフィルタ(公称ろ過精度3μm、ロキテクノ社製SLS030)で濾過した後、冷却してインク組成物を得た。
各実施例及び比較例で得られた活性光線硬化型インクジェットインク組成物で、ライン型のインクジェット記録装置(コニカミノルタ(株)製、HA512)を用いて単色画像を形成した。インクジェット記録装置のインク射出用記録ヘッドの温度は80℃に設定した。インク液滴8pL.電圧値16Vで動作させながら100%ベタ印字を幅100mm×長さ300mmに渡って、解像度720dpi×720dpiで印字した。その後LEDランプ(京セラ製)で250mJのエネルギーの紫外線を照射させてインク表面を硬化させた。印字した記録媒体はOKトップコート紙を使用した。
得られたインクの保存安定性を、上記と同様に評価した。
得られたインクの射出性を、上記と同様に評価した。
上記方法によって、記録媒体(OKトップコート 米坪量128g/m2 王子製紙社製)に形成した5cm×5cmのベタ画像を、40℃の環境下で1ヶ月間保管した。保管後の画像を目視観察し、下記の基準に従ってブルーミングを評価した。
◎:画像表面に析出物が全く認められない。
○:画像表面に析出物がほぼ認められない。
△:画像表面に薄らとした析出物が存在しており、目視で確認できる。
×:画像表面が粉上の物質で覆われており、目視で明らかに確認できる。
得られたインクの硬化性を、上記と同様に評価した。
Claims (9)
- 硬化性モノマーと、光重合開始剤と、アミン変性オリゴマーと、顔料と、高分子分散剤とを含有する活性光線硬化型インクジェットインク組成物であって、
前記アミン変性オリゴマーの含有量は、活性光線硬化型インクジェットインク組成物の全質量に対して0.5質量%〜10質量%であり、
前記高分子分散剤は、3級アミン基を含有する化合物であり、前記高分子分散剤の含有量は、前記顔料に対して20質量%〜70質量%であることを特徴とする、活性光線硬化型インクジェットインク組成物。 - 前記アミン変性オリゴマーが、分子内に(メタ)アクリロイル基を有することを特徴とする、請求項1に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記硬化性モノマーが、ラジカル重合性モノマーであり、前記光重合開始剤が、ラジカル系の光重合開始剤であることを特徴とする、請求項1または2に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記光重合開始剤が、360nm以上に吸収極大を有することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
- さらにゲル化剤を含有し、前記ゲル化剤が、炭素数12以上の直鎖状または分岐状の炭素鎖を有する脂肪族ケトン、脂肪族エステル、高級脂肪酸、高級アルコール、及びアミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種であり、
前記ゲル化剤の含有量が、活性光線硬化型インクジェットインク組成物の全質量に対して0.5質量%〜10質量%であり、
前記活性光線硬化型インクジェットインク組成物は、温度を変化させることによってゾルゲル相転移することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。 - 前記ゲル化剤が、脂肪族ケトン及び脂肪族エステルからなる群より選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記硬化性モノマーは、PO変性多官能モノマーを含有し、前記PO変性多官能モノマーの含有量は、活性光線硬化型インクジェットインク組成物の全質量に対して20〜60質量%であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記硬化性モノマーが、単官能モノマーを実質的に含まないことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物をインク射出用記録ヘッドから射出して記録媒体に着弾させる工程と、
前記記録媒体に着弾した前記活性光線硬化型インクジェットインク組成物に活性光線を照射して、前記活性光線硬化型インクジェットインク組成物を硬化させる工程と、を含むことを特徴とする、インクジェット記録方法。
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