JP2013006883A - 活性エネルギー線硬化性組成物および該硬化性組成物の安定化方法 - Google Patents
活性エネルギー線硬化性組成物および該硬化性組成物の安定化方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】ロジンまたはロジン誘導体で表面処理された顔料を用い、全組成物に対するアビエチン酸の割合が0〜0.3質量%に調整されていることを特徴とするラジカル重合型活性エネルギー線硬化性組成物。
【選択図】なし
Description
試料の固化状態(固化度)は試験管を傾けて、その流動性を目視で判定した。判定は0〜10点の11段階とし、完全に全体が固化したものを10点とし、固化の程度が低下するにつれて、点数も低下し、固化が全く見られなかったものを0点とした。
試薬のアビエチン酸およびデヒドロアビエチン酸をそれぞれ20mg秤量し、テトラヒドロフラン10mlに溶解させる。これらの溶液10μlを下記の測定条件にて、液体クロマトグラフに導入した。保持時間35分近くに溶出するアビエチン酸および保持時間31分近くに溶出するデヒドロアビエチン酸のピーク面積を標準として絶対検量線法で定量した。
測定条件:
カラム:(株)島津製作所製のVP−ODS(250×4.6mm i.d.)
移動相:A液 水
B液 メタノール
グラジェント溶出法:
B液濃度:30%(0分)→100%(30分)→100%(40分)→30%(50分)
カラム温度:40℃
流速:1.0ml/min
測定波長:254nm
ロジン表面処理顔料および活性エネルギー線硬化性組成物中のアビエチン酸およびデヒドロアビエチン酸の測定の場合には、試料200mgを秤量し、テトラヒドロフラン10mlを加えて超音波洗浄器で約30分間分散した。分散液を0.45μmのメンブレンフィルターでろ過し、ろ液の10μlを液体クロマトグラフに導入した。
フェノキシジエチレングリコールアクリレート(PDGA、東亜合成(株)製)100部に対し、表1に示す配合量のアビエチン酸(和光純薬(株)製)を配合した試料を調製し、60℃のオーブン中で密栓し、2週間保存して固化状態を判定した。結果を表1に示す。
参考例1で得られたPDGAの保存安定性に及ぼす影響が、ロジン表面処理顔料においても認められることを確認するために、市販のロジン表面処理顔料とPDGAの混合物を作成し、保存性を確認した。すなわち、PDGA100部と市販の各種Pigment Red 48:2 50部を混合分散した。これをガラス製のスクリュー管に入れ、密栓し、60℃のオーブン中で5週間保存して固化状態を判定した。顔料A〜Gおよび混合物中のアビエチン酸含有率(%)、混合物の固化度を表2に示す。
アビエチン酸の含有率を低減させる手段として、空気中または酸素雰囲気下で加熱処理する方法を検討した。具体的には、ガラス製の50ml容のビーカーにアビエチン酸を約1g入れ、蓋をしないまま、60、80、100、120、140または160℃のオーブン中で24時間加熱処理した。加熱処理したアビエチン酸をそれぞれ10mgずつ秤量してメタノールに溶解し、1mg/mlの濃度に調整した後、前述した液体クロマトグラフ測定条件でアビエチン酸の残存率を測定し、同様にして、デヒドロアビエチン酸の増加率(%)を測定した。結果を表3に示す。
この結果から、アビエチン酸そのものは加熱処理を施すことによって含有率が低減できることがわかったので、ロジンで表面処理された顔料A〜Fについて同様に空気中で140℃にて加熱処理を行い、得られた加熱処理顔料30部、ジアリルフタレート樹脂(ダイソー(株)製)10部、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート35部、pーノニルフェノキシアクリレート20部、光開始剤(4、4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン)3部、光開始剤(2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン)2部、重合禁止剤(ハイドロキノン)0.1部を混合攪拌し、常法に従って3本ロールミルにて分散させ、活性エネルギー線硬化性組成物を得た。加熱処理後の顔料のアビエチン酸含有率および組成物中のアビエチン酸の含有率と、60℃、5週間での保存安定性を調べた結果を表4に示す。保存安定性は固化度で表示した。
未処理の顔料A、および加熱処理された、または加熱処理されていない顔料B〜Fを用いた以外は実施例1と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物を得た。これらの組成物中のアビエチン酸量および保存安定性を表4に示す。
市販のロジン表面処理顔料Pigment Yellow 14 15部、ジアリルフタレート樹脂(ダイソー(株)製)15部、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート35部、p−ノニルフェノキシアクリレート30部、光開始剤(4、4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン)3部、光開始剤(2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン)2部、重合禁止剤(ハイドロキノン)0.1部を混合攪拌し、常法に従って3本ロールミルにて分散させて黄色の活性エネルギー線硬化性組成物を得た。顔料中のアビエチン酸量、組成物中のアビエチン酸量および保存安定性を表5に示す。
ロジン表面処理顔料Pigment Yellow 14を加熱温度および加熱時間を変えて処理した以外は比較例4とまったく同一手順で活性エネルギー線硬化性組成物を得た。これらの顔料および組成物中のアビエチン酸量、組成物の保存安定性を表5に示す。
Claims (4)
- ロジンまたはロジン誘導体で表面処理された顔料を用い、全組成物に対するアビエチン酸の割合が0〜0.3質量%に調整されていることを特徴とするラジカル重合型活性エネルギー線硬化性組成物。
- 前記顔料が、空気中または酸素雰囲気下で加熱することによりアビエチン酸の含有率を減少させたものであることを特徴とする請求項1記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 加熱温度が60〜140℃であることを特徴とする請求項2記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- ラジカル重合型活性エネルギー線硬化性組成物に配合するロジンまたはロジン誘導体により表面処理された顔料中のアビエチン酸の含有率を0〜1.0質量%に調整することを特徴とするラジカル重合型活性エネルギー線硬化性組成物の安定化方法。
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