JP4281531B2 - 中空重合体粒子およびその水性分散体並びに製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の他の目的は、上記の中空重合体粒子の水性分散体を提供することにある。
本発明の更に他の目的は、上記の中空重合体粒子を含有してなるインクを提供することにある。
本発明の更に他の目的は、上記の中空重合体粒子の製造方法を提供することにある。
数平均粒子径が0.08〜3μmであり、当該数平均粒子径の±10%の範囲に属する粒子の含有割合が50質量%以上であることを特徴とする。
また、親水性モノマー成分は、ビニルピリジン、アクリロニトリル、メチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、アクリル酸およびメタクリル酸よりなる群から選ばれたものであることが好ましい。
この中空重合体粒子は、架橋重合体よりなるものであるため、基本的に、粒子それ自体の硬度、機械的強度、耐熱性および耐溶剤性が優れたものであり、高い被覆性あるいは隠蔽性が発揮される。
従って、本発明の中空重合体粒子は、その特性を利用して、各種のインクまたは塗料、例えば光散乱シート、電子ペーパー、インクジェットプリンター用紙または感熱転写プリンター用紙のための塗工剤などの材料、並びに、薬品徐放材、白濁化剤などとして、種々の用途に好適に供することができ、更にそれら以外の用途にも有用に用いることが可能である。
本発明の中空重合体粒子の製造に用いられるシード粒子は、α−メチルスチレンダイマー、チウラムジスルフィド類およびテルペン系炭化水素類から選ばれた少なくとも1種の化合物よりなる連鎖移動剤(以下、「特定の連鎖移動剤」ともいう。)を特定の範囲の割合で用いることを必須とし、必要に応じて他の連鎖移動剤を併用して、非架橋性重合性モノマー(架橋性を有しない重合性モノマーをいう。)の組成物を乳化重合することにより、得られるものである。
この乳化重合反応においては、連鎖移動剤として、特定の連鎖移動剤および必要に応じて他の連鎖移動剤を用いることにより、特定の範囲の重量平均分子量を有する重合体粒子を得ることができ、この重合体粒子をシード粒子として用いることにより、比較的粒子径分布の狭い中空重合体粒子を製造することができる。
一方、重量平均分子量が500未満の重合体粒子によるシード粒子は、その分子量が小さすぎるために同様に架橋重合性モノマー組成物を吸収する能力が小さく、上記と同様の問題が生ずる。
特定の連鎖移動剤であるテルペン系炭化水素類の具体例としては、ターピノーレン、α−テルピネン、γ−テルピネン、ジペンテンなどを挙げることができる。
本発明の中空重合体粒子は、以上のシード粒子を含む水性分散体に架橋性モノマーおよび親水性モノマーを必須成分として含有する架橋重合性モノマー組成物を添加し、当該架橋重合性モノマー組成物をシード粒子に吸収させ、その状態で乳化重合処理して架橋重合性モノマー組成物を重合することにより、得られる。
架橋重合性モノマー組成物における架橋性モノマーとしては、2個以上の共重合性二重結合を有する化合物が用いられる。この架橋性モノマーとしては、ジビニルベンゼン、多価アクリレート化合物などを好ましく用いることができる。
なお、架橋性モノマーの量は、希釈剤や他の不純物を除いた純品換算による。
架橋重合性モノマー組成物において、親水性モノマーは、水に対する溶解度が0.5質量%以上、特に1質量%以上のものであることが好ましい。このような親水性モノマーとしては、ビニルピリジンなどの芳香族モノビニル化合物、アクリロニトリル、メタクリロニトリルなどのシアン化ビニル化合物、グリシジルアクリレート、N,N’−ジメチルアミノエチルアクリレートなどのアクリル酸エステルモノマー、メチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、N,N’−ジメチルアミノエチルメタクリレートなどのアクリル酸エステルモノマー、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン酸などのモノまたはジカルボン酸およびジカルボン酸の酸無水物、アクリルアミド、メタクリルアミドなどのアミド系モノマーなどを挙げることができる。これらの親水性モノマーとしては、ビニルピリジン、アクリロニトリル、メチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、アクリル酸、メタクリル酸が好ましく、特に、ビニルピリジン、アクリロニトリル、メチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレートから選ばれる1種以上のモノマーとアクリル酸、メタクリル酸から選ばれる1種以上のモノマーとの組み合わせが最も好ましい。
架橋重合性モノマー組成物においては、架橋性モノマーおよび親水性モノマー以外の重合性モノビニルモノマーを含有するものであってもよい。この重合性モノビニルモノマーとしては、スチレン、エチルビニルベンゼン、α−メチルスチレン、フルオロスチレンなどの芳香族モノビニル化合物、ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルエチルアクリレートなどのアクリル酸エステルモノマー、ブチルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレートなどのメタクリル酸エステルモノマーを挙げることができる。
本発明において、上記架橋重合性モノマー組成物の使用量は、シード粒子1質量部に対し、通常、2〜500質量部、好ましくは2〜200質量部、更に好ましくは3〜19質量部、特に好ましくは4〜16質量部、最も好ましくは5〜12質量部である。この使用量が2質量部未満では、生成される重合体粒子が中空とならない場合がある。一方、架橋重合性モノマー組成物の使用量が500質量部を超えると、シード粒子全体が有するモノマー吸収能力が不足するために乳化重合反応系においてシード粒子に吸収されない架橋重合性モノマー組成物の量が多くなる結果となり、このため、例えば油溶性開始剤が使用された場合には、粒子径の制御が困難となるために、生成する重合体粒子は粒子径分布が幅広いものとなって粗大粒子が含まれたものとなり、一方、水溶性開始剤が使用された場合には、多量の微小粒子が発生して乳化重合反応系が不安定になり、目的とする中空重合体粒子を高い効率で製造することができない。
シード粒子の水性分散体に対して架橋重合性モノマー組成物を添加する方法としては、架橋重合性モノマー組成物を一時に投入する一括添加方法、乳化重合反応を遂行しながら架橋重合性モノマー組成物を分割して添加する分割添加方法、および、架橋重合性モノマー組成物を連続的に添加する連続添加方法のいずれも使用することができるが、本発明では一括添加方法が好ましい。
また、得られる中空重合体粒子の粒子径の範囲は、主として用いるシード粒子の粒子径の大きさによって定まるが、通常、数平均粒子径が0.08〜3μm、好ましくは0.1〜1μmとなる範囲内の中空重合体粒子が容易に得られる。
水溶性のラジカル開始剤としては、例えば、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム、クメンハイドロパーオキサイド、過酸化水素およびこれらに還元剤を組み合わせてなるレドックス系開始剤を挙げることができる。
本発明において、界面活性剤としては通常のものを用いることができ、例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物などのアニオン系乳化剤を例示することができる。
また、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールモノステアレート、ソルビタンモノステアレートなどのノニオン系界面活性剤を併用することも可能である。
本発明の中空重合体粒子において、上記減量割合に関する条件(T10が300℃以上)は、特に、光拡散シートにおける例えばエンジニアリングプラスチックスやポリアミドの光散乱材として用いる場合に要求されるものである。
この乳化重合反応における重合条件は、温度が60〜140℃、好ましくは70〜100℃、重合時間が0.1〜10時間、好ましくは0.2〜4時間程度である。
本発明のインクにおいて、中空重合体粒子は白色顔料として作用し、これにより、本発明のインクは、当該インクを構成する顔料の全部あるいは一部として中空重合体粒子を含有してなることにより優れた白色度を有するものとなる。
本発明のインクにおける中空重合体粒子の含有割合は、インク全体において、固形分換算で通常0.1〜50質量%とされ、好ましくは1〜30質量%である。この含有割合が0.1質量%未満の場合には白色度が低下したものとなり、50質量%を超えるとインクとしての保存安定性が低下する場合がある。
上記直接染料としては、例えば、C.I.ダイレクト・ブラック19などを挙げることができる。
上記酸性染料としては、例えば、C.I.アシド・ブラック2および12、C.I.アシド・イエロー23、C.I.アシド・レッド51,87および92、C.I.アシド・ブルー1,9および74などを挙げることができる。
上記塩基性染料としては、例えば、C.I.ベーシック・イエロー2および11、C.I.ベーシック・レッド1および13、C.I.ベーシック・ブルー5,7,9および26などを挙げることができる。
上記染料は、1種を単独で用いてもよいが2種以上を併用することも可能である。
上記顔料は、1種を単独で用いてもよいが2種以上を併用することも可能である。
湿潤剤としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコールなどのグリコール類、グリセリン、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、カルビトール類などの多価アルコールエーテル類、アセテート類、チオジグリコール、N−メチルー2―ピロリドン、トリエタノールアミンなどの含窒素化合物類などを挙げることができる。
〔数平均粒子径〕
電子顕微鏡写真(倍率5,000〜10,000倍)により、100ケ平均の粒子径を算出した。
〔重量平均分子量〕
ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定した。
〔粒子径分布〕
平均粒子径の±10%の範囲に属する粒子の重量分率で算出した。
スラリーを粉体量相当で約0.002〜0.02g採取し、その重量を高精度電子天秤で秤量し、分散媒(蒸留水)により1000倍に希釈して試料を作製し、この試料について、SOPS法(Single Optical Particle Sensing)法による個数カウント式粒度分布測定器(Particle Sizing Systems 社製)により測定し、粉体量1g相当に換算して数平均粒子径の3倍以上の粒子を粗大粒子としてその数を求めた。得られた測定結果から、作製した試料を該粒子の数平均粒子径および密度を基礎として粉体量1g相当の個数単位に換算し、下記の式(1)により当該粗大粒子の含有割合を求めた。なお、実施例では換算した粒子数100万個に対する粗大粒子数で表記した。
得られた中空重合体粒子1g(固形分換算)と、トリエチレングリコールモノブチルエーテル9gと、グリセリン1gと、カーボン水分散体「CAB−O−JET300」(米国CABOT社製)の3g(固形分換算)と、イオン交換水86gとを混合し、得られた分散液を5ミクロンのフィルターで濾過することにより、粘度3.0mPa・s、表面張力34dyn/cmのインクジェット用水性インクを調製し、この水性インクを用いて、インクジェットプリンター「MC2000」(セイコーエプソン(株)製)により、インクジェットプリンター専用紙「PM写真用紙光沢」(セイコーエプソン(株)製)に印字し、その特性を、ノズルに詰まりが発生しない場合を「良好」、ノズルに詰まりが発生した場合を「不良」と評価した。
ここに、粘度は、粘度計(「RE80L型」、東機産業製)を用いて測定された25℃における値であり、表面張力は、デジタル自動表界面張力計「RTM−01DC」(離合社製)を用いて測定された25℃における値である。
スチレン80部、メタクリル酸5部、メタクリル酸メチル15部、α−メチルスチレンダイマー1部、t−ドデシルメルカプタン14部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.8部、過硫酸カリウム1.0部および水200部を容量2Lのフラスコ中に入れ、撹拌しながら窒素ガス中にて80℃に昇温して6時間乳化重合を行い、これにより、重合収率98%で、平均粒子径0.15μm、重量平均分子量(Mw )3,500の重合体粒子を得た。これをシード粒子「S1」とする。
下記表1に示される組成の非架橋性重合性モノマー組成物を用いたこと以外はシード粒子S1の製造と同様にして乳化重合を行い、シード粒子S2〜S8を得た。
なお、シード粒子S5、S7およびS8は比較用である。すなわち、シード粒子S5は重量平均分子量が過大の重合体粒子よりなるものであり、シード粒子S7およびS8は、いずれも、α−メチルスチレンダイマーその他の特定の連鎖移動剤を使用しない乳化重合により得られたものである。
ST :スチレン
MMA:メタクリル酸メチル
MAA:メタクリル酸
AN :アクリロニトリル
AA :アクリル酸
α−MSD:α−メチルスチレンダイマー
<実施例1>
反応容器に、シード粒子S1の10部(固形分換算)と、ラウリル硫酸ナトリウム0.3部と、過硫酸カリウム0.5部と、水400部とを仕込み、これに、ジビニルベンゼン(純度55重量%、残余が1官能ビニルモノマーのもの)11.6部と、エチルビニルベンゼン8.4部と、アクリル酸5部と、メタクリル酸メチル75部との混合物よりなる架橋重合性モノマー組成物を添加して30℃で1時間撹拌し、架橋重合性モノマー組成物をシード粒子にモノマーをほぼ完全に吸収させ、70℃で5時間攪拌しながら乳化重合処理を行ったところ、重合収率99%で、水を粒子内部に含有するカプセル状の重合体粒子の水性分散体が得られた。
また、反応生成物について、200メッシュのフィルターでろ過処理を行ったところ、フィルター上に残った重合凝固物は、重合固形分の全量に対して0.02%であり、重合安定性が良好であることが確認された。
そして、得られた中空重合体粒子を、インク用組成物の成分として用いて評価したところ、優れた飛行性が得られることが確認された。
以上の結果は表2−1に示されている。なお、表中、「カプセル状」とは、重合体粒子の個々の粒子に内孔が形成された状態をいう。
表2−1、表2−2および表3に示された種類および量のシード粒子を用いると共に、表2−1、表2−2および表3に示された組成による架橋重合性モノマー組成物100重量部を用い、界面活性剤量を調節したこと以外は実施例1と同様にして、架橋重合性モノマー組成物について乳化重合処理を行い、重合体粒子を得た。
ただし、実施例4では、シード粒子S2の12部にトルエン10部を吸収させた後に架橋重合性モノマー組成物を添加して乳化重合処理を行い、実施例5では、シード粒子S2の13部にジブチルフタレート10部を吸収させた後に架橋重合性モノマー組成物を添加して乳化重合処理を行った。
結果は、表2−1、表2−2および表3に示すとおりである。
反応容器に、シード粒子S1の2部(固形分換算)と、ポリビニルアルコール(「ゴーセノールGH20」、日本合成化学(株)製)20部と、重合開始剤として3,5,5−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド(「パーロイル355」、日本油脂(株)製)2部と、水500部とを仕込み、これに、エチレンジメタクリレート25部と、メタクリル酸5部と、メタクリル酸メチル70部との混合物よりなる架橋重合性モノマー組成物に更に油性物質であるトルエン400部を混合したものを添加して40℃で2時間攪拌し、架橋重合性モノマー組成物をシード粒子に吸収させ、70℃で15時間攪拌しながら乳化重合処理を行ったところ、重合収率98%で、トルエンを粒子内部に含有するカプセル状の重合体粒子の水性分散体が得られた。
当該重合体粒子のデータおよび飛行性の結果は表2−2に示すとおりである。
また、本発明によるこの中空重合体粒子は、特にインクジェットプリンターのためのインクの材料として有用であり、特に飛行性の高いインクを製造することができることが明らかである。
また、比較例2による中空重合体粒子は、粒子径分布が広いものであり、比較例3による中空重合体粒子は、粒子径分布が広く、また新粒子の発生が認められた。これは、比較例2および比較例3においては、シード粒子として、特定の連鎖移動剤を用いずに調製されたシード粒子S7およびS8が用いられたからである。
Claims (6)
- α−メチルスチレンダイマーよりなる特定の連鎖移動剤0.01〜5質量部とメルカプタン類よりなる他の連鎖移動剤との合計0.1〜17質量部の存在下にオレフィン系モノマーよりなる非架橋性重合性モノマー100質量部を乳化重合して得られる、重量平均分子量が500〜15,000の重合体粒子をシード粒子とし、このシード粒子に、当該シード粒子1質量部に対して2〜500質量部の割合で吸収された、ジビニルベンゼンおよび多価アクリレート化合物から選ばれた架橋性モノマー成分1〜50質量%および水に対する溶解度が0.5質量%以上の親水性モノマー成分1〜99質量%、並びにその他のモノマー(架橋重合性モノマー組成物全体100質量%の残量)を含有する架橋重合性モノマー組成物を乳化重合することにより得られ、
数平均粒子径が0.08〜3μmであり、当該数平均粒子径の±10%の範囲に属する粒子の含有割合が50質量%以上であることを特徴とする中空重合体粒子。 - 前記オレフィン系モノマーは、アクリル酸、メタクリル酸メチル、スチレン、メタクリル酸、アクリロニトリル、酢酸ビニル、アクリル酸エステル、ブタジエンおよびイソプレンから選ばれたものであり、
前記親水性モノマー成分は、ビニルピリジン、アクリロニトリル、メチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、アクリル酸およびメタクリル酸よりなる群から選ばれたものであることを特徴とする請求項1に記載の中空重合体粒子。 - 請求項1または請求項2に記載の中空重合体粒子を含有することを特徴とする中空重合体粒子の水性分散体。
- 請求項1または請求項2に記載の中空重合体粒子を含有してなることを特徴とするインク。
- α−メチルスチレンダイマーよりなる特定の連鎖移動剤0.01〜5質量部とメルカプタン類よりなる他の連鎖移動剤との合計0.1〜17質量部の存在下にオレフィン系モノマーよりなる非架橋性重合性モノマー100質量部を乳化重合して得られる、重量平均分子量が500〜15,000の重合体粒子をシード粒子とし、このシード粒子の水性分散体にジビニルベンゼンおよび多価アクリレート化合物から選ばれた架橋性モノマー成分1〜50質量%および水に対する溶解度が0.5質量%以上の親水性モノマー成分1〜99質量%、並びにその他のモノマー(架橋重合性モノマー組成物全体100質量%の残量)を含有する架橋重合性モノマー組成物をシード粒子1質量部に対して2〜500質量部の割合で添加して当該シード粒子に吸収された状態で乳化重合処理することにより、数平均粒子径が0.08〜3μmであり、当該数平均粒子径の±10%の範囲に属する粒子の含有割合が50質量%以上である中空重合体粒子を得ることを特徴とする中空重合体粒子の製造方法。
- 前記オレフィン系モノマーは、アクリル酸、メタクリル酸メチル、スチレン、メタクリル酸、アクリロニトリル、酢酸ビニル、アクリル酸エステル、ブタジエンおよびイソプレンから選ばれたものであり、
前記親水性モノマー成分は、ビニルピリジン、アクリロニトリル、メチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、アクリル酸およびメタクリル酸よりなる群から選ばれたものであることを特徴とする請求項5に記載の中空重合体粒子の製造方法。
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