TWI570190B - 著色硬化性樹脂組合物 - Google Patents

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TWI570190B
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藤田拓麻
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Description

著色硬化性樹脂組合物
本發明係關於一種著色硬化性樹脂組合物。
染料例如在纖維材料、液晶顯示裝置、噴墨等領域中係用於利用反射光或透射光進行色彩顯示。作為此種染料，已知有香豆素6(下式所示之化合物)等香豆素化合物(JP2006-154740-A之實施例8)。
於由包含上述化合物之著色硬化性樹脂組合物製作彩色濾光片之步驟中，存在著色劑昇華之問題。作為抑制著色劑之昇華之方法，已知有將著色劑二聚化之方法。但是，關於包含將著色劑二聚化而成之化合物的著色硬化性樹脂組合物，其與包含著色劑之單體的著色硬化性樹脂組合物相比，存在容易析出異物之問題。
本發明係提供以下[1]至[19]者。
[1]一種著色硬化性樹脂組合物，其係包含黏合劑樹脂(A)、染料(B-1)、顏料(B-2)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)及溶劑(E) 者，並且染料(B-1)包含下述式(I)所示之化合物，
[式(I)中，L表示碳數1~20之2價烴基；構成該2價烴基之亞甲基可取代為氧原子、硫原子、-N(R10)-、磺醯基或羰基，該2價烴基中所含之氫原子可取代為鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3H、-SO3M、-CO2H、-CO2M、羥基或胺基；其中，該2價烴基中所含之氫原子中之至少1個係取代為氟原子；X表示週期表中之第16族原子、-N(R10)-或-C(R10)(R11)-；R1~R9分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3H、-SO3M、-CO2H、-CO2M、羥基、胺基或碳數1~20之1價烴基，或者R1及R3鍵結而與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一併形成環，或者R2及R4鍵結而與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一併形成環；構成該1價烴基之亞甲基可取代為氧原子、硫原子、-N(R12)-、磺醯基或羰基，該1價烴基中所含之氫原子可取代為鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3H、-SO3M、-CO2H、-CO2M、羥基或胺基；R10及R11分別獨立地表示氫原子、或碳數1~20之1價烴基；構成該1價烴基之亞甲基可取代為氧原子、硫原子、-N(R12)-、磺醯基或羰基，該1價烴基中所含之氫原子可取代為鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3H、-SO3M、-CO2H、-CO2M、羥基或胺基； R12表示氫原子或碳數1~20之1價烴基；於存在複數個R12之情形時，其等相互相同或不同；M表示鹼金屬原子]。
[2]如[1]之著色硬化性樹脂組合物，其中X為氧原子、硫原子、-N(R10)-或-C(R10)(R11)-。
[3]如[1]之著色硬化性樹脂組合物，其中X為氧原子、硫原子或-N(R10)-。
[4]如[1]之著色硬化性樹脂組合物，其中X為氧原子或硫原子。
[5]如[1]之著色硬化性樹脂組合物，其中x為氧原子。
[6]如[1]至[5]中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中L為雙(三氟甲基)亞甲基。
[7]如[1]至[6]中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中R3~R9均為氫原子。
[8]如[1]至[7]中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中顏料(B-2)包含選自由鹵化銅酞菁顏料及鹵化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種。
[9]如[1]至[8]中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中顏料(B-2)包含選自由氯化銅酞菁顏料、溴化銅酞菁顏料及溴化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種。
[10]如[1]至[9]中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中顏料(B-2)包含C.I.顏料綠7、C.I.顏料綠36或C.I.顏料綠58。
[11]如[1]至[10]中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中式(I)所示之化合物之含量相對於染料(B-1)與顏料(B-2)之總量為1質量%以上、65質量%以下。
[12]如[1]至[11]中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中黏合劑樹脂(A)為選自由下述樹脂[K1]~[K6]所組成之群中之一種樹脂： 樹脂[K1]：作為選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成之群中之至少1種單體的單體(a)與作為具有碳數2~4之環狀醚結構及乙烯性不飽和鍵之單體的單體(b)的共聚物；樹脂[K2]：單體(a)與單體(b)與作為可與單體(a)共聚合之單體的單體(c)(其中，單體(c)不同於單體(a)及單體(b))的共聚物；樹脂[K3]：單體(a)與單體(c)之共聚物；樹脂[K4]：使單體(a)和單體(c)之共聚物與單體(b)反應而獲得之樹脂；樹脂[K5]：使單體(b)和單體(c)之共聚物與單體(a)反應而獲得之樹脂；樹脂[K6]：使單體(b)和單體(c)之共聚物與單體(a)反應，進而與羧酸酐反應而獲得之樹脂。
[13]如[1]至[12]中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中染料(B-1)之含量相對於溶劑(E)之總重量為0.0000000001%以上、50%以下。
[14]如[1]至[13]中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中染料(B-1)之含量相對於溶劑(E)之總重量為0.0000000001%以上、30%以下。
[15]如[1]至[14]中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中染料(B-1)之含量相對於溶劑(E)之總重量為0.0000000001%以上、20%以下。
[16]如[1]至[15]中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中染料(B-1)之含量相對於溶劑(E)之總重量為0.0000000001%以上、10%以下。
[17]如[1]至[16]中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中染料(B-1)之含量相對於溶劑(E)之總重量為0.0000000001%以上、5%以 下。
[18]一種彩色濾光片，其係使用如[1]至[17]中任一項之著色硬化性樹脂組合物而形成。
[19]一種液晶顯示裝置，其包含如[18]之彩色濾光片。
根據本發明，可提供一種於異物不會析出、著色劑不會昇華之情況下獲得彩色濾光片的著色硬化性樹脂組合物。
本發明之著色硬化性樹脂組合物包含黏合劑樹脂(A)、染料(B-1)、顏料(B-2)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)及溶劑(E)，並且染料(B-1)至少包含下述式(I)所示之化合物(以下，有時記載為化合物(I))。
[式(I)中，L表示碳數1~20之2價烴基；構成該2價烴基之亞甲基可取代為氧原子、硫原子、-N(R10)-、磺醯基或羰基，該2價烴基中所含之氫原子可取代為鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3H、-SO3M、-CO2H、-CO2M、羥基或胺基；其中，該2價烴基中所含之氫原子中之至少1個係取代為氟原子；X表示週期表中之第16族原子、-N(R10)-或-C(R10)(R11)-；R1~R9分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3H、-SO3M、-CO2H、-CO2M、羥基、胺基或碳數 1~20之1價烴基，或者R1及R3鍵結而與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一併形成環，或者R2及R4鍵結而與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一併形成環；構成該1價烴基之亞甲基可取代為氧原子、硫原子、-N(R12)-、磺醯基或羰基，該1價烴基中所含之氫原子可取代為鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3H、-SO3M、-CO2H、-CO2M、羥基或胺基；R10及R11分別獨立地表示氫原子、或碳數1~20之1價烴基；構成該1價烴基之亞甲基可取代為氧原子、硫原子、-N(R12)-、磺醯基或羰基，該1價烴基中所含之氫原子可取代為鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3H、-SO3M、-CO2H、-CO2M、羥基或胺基；R12表示氫原子或碳數1~20之1價烴基；於存在複數個R12之情形時，其等相互相同或不同；M表示鹼金屬原子]。
<化合物(I)>
化合物(I)亦包括其互變異構物或其等之鹽。
式(I)中，X表示週期表中之第16族原子、-N(R10)-或-C(R10)(R11)-。作為週期表中之第16族原子，可列舉：氧原子、硫原子、硒原子及碲原子。就光特性或易製造性方面而言，X較佳為氧原子、硫原子、-N(R10)-或-C(R10)(R11)-，其中更佳為氧原子、硫原子或-N(R10)-，進而較佳為氧原子或硫原子，尤佳為氧原子。若X為氧原子，則存在於將本發明之著色硬化性樹脂組合物製成綠色濾光片時，其亮度進一步提高的傾向。
式(I)中，作為R1~R11中之鹵素原子，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
式(I)中，作為R1~R12中之碳數1~20之1價烴基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、異丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、丁 基、異丁基、第二丁基、第三丁基、(2-乙基)丁基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基、戊基、異戊基、3-戊基、新戊基、第三戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯基、(3-乙基)戊基、己基、異己基、5-甲基己基、2-乙基己基、庚基、(3-乙基)庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十八烷基等脂肪族烴基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環己烯基、環庚基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、1,2-二甲基環己基、1,3-二甲基環己基、1,4-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,6-二甲基環己基、3,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,2-二甲基環己基、3,3-二甲基環己基、4,4-二甲基環己基、2,4,6-三甲基環己基、2,2,6,6-四甲基環己基、3,3,5,5-四甲基環己基等脂環式烴基；苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、二甲苯基、基、鄰異丙苯基、間異丙苯基、對異丙苯基、苄基、苯乙基、聯苯基、1-萘基、2-萘基等芳香族烴基；等。
作為構成該等1價烴基之亞甲基取代為氧原子、硫原子、-N(R12)-、磺醯基或羰基，或者1價烴基中所含之氫原子取代為鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3H、-SO3M、-CO2H、-CO2M、羥基或胺基而成之基，例如可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、2-乙基己氧基等烷氧基；苯氧基等芳氧基；苄氧基等芳烷氧基；甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基等烷氧羰基；乙醯氧基、苯甲醯氧基等醯氧基；N-甲基胺甲醯基、N-乙基胺甲醯基、N-丙基胺甲醯基、N-異丙 基胺甲醯基、N-丁基胺甲醯基、N-異丁基胺甲醯基、N-第二丁基胺甲醯基、N-第三丁基胺甲醯基、N-戊基胺甲醯基、N-(1-乙基丙基)胺甲醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺甲醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺甲醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺甲醯基、N-(1-甲基丁基)胺甲醯基、N-(2-甲基丁基)胺甲醯基、N-(3-甲基丁基)胺甲醯基、N-環戊基胺甲醯基、N-己基胺甲醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺甲醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺甲醯基、N-庚基胺甲醯基、N-(1-甲基己基)胺甲醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺甲醯基、N-辛基胺甲醯基、N-(2-乙基己基)胺甲醯基、N-(1,5-二甲基)己基胺甲醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺甲醯基等N-單取代胺甲醯基；N,N-二甲基胺甲醯基、N,N-乙基甲基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、N,N-丙基甲基胺甲醯基、N,N-異丙基甲基胺甲醯基、N,N-第三丁基甲基胺甲醯基、N,N-丁基乙基胺甲醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺甲醯基、N,N-庚基甲基胺甲醯基、N,N-雙(2-乙基己基)胺甲醯基等N,N-二取代胺甲醯基；N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1-甲基丁基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺醯基、N-(3-甲基丁基)胺磺醯基、N-環戊基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-(1-甲基己基)胺磺醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基)己基胺磺醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺磺醯基等N-單取代胺磺醯基； N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基、N,N-丁基乙基胺磺醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺磺醯基、N,N-庚基甲基胺磺醯基、N,N-雙(2-乙基己基)胺磺醯基等N,N-二取代胺磺醯基；N-甲基胺基、N-乙基胺基、N-丙基胺基、N-異丙基胺基、N-丁基胺基、N-異丁基胺基、N-第二丁基胺基、N-第三丁基胺基、N-戊基胺基、N-(1-乙基丙基)胺基、N-(1,1-二甲基丙基)胺基、N-(1,2-二甲基丙基)胺基、N-(2,2-二甲基丙基)胺基、N-(1-甲基丁基)胺基、N-(2-甲基丁基)胺基、N-(3-甲基丁基)胺基、N-環戊基胺基、N-己基胺基、N-(1,3-二甲基丁基)胺基、N-(3,3-二甲基丁基)胺基、N-庚基胺基、N-(1-甲基己基)胺基、N-(1,4-二甲基戊基)胺基、N-辛基胺基、N-(2-乙基己基)胺基、N-(1,5-二甲基)己基胺基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺基等N-烷基胺基；N,N-二甲基胺基、N,N-乙基甲基胺基、N,N-二乙基胺基、N,N-丙基甲基胺基、N,N-異丙基甲基胺基、N,N-第三丁基甲基胺基、N,N-丁基乙基胺基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺基、N,N-庚基甲基胺基、N,N-雙(2-乙基己基)胺基等N,N-二烷基胺基；N-甲基胺基甲基、N-乙基胺基甲基、N-丙基胺基甲基、N-異丙基胺基甲基、N-丁基胺基甲基、N-異丁基胺基甲基、N-第二丁基胺基甲基、N-第三丁基胺基甲基、N-戊基胺基甲基、N-(1-乙基丙基)胺基甲基、N-(1,1-二甲基丙基)胺基甲基、N-(1,2-二甲基丙基)胺基甲基、N-(2,2-二甲基丙基)胺基甲基、N-(1-甲基丁基)胺基甲基、N-(2-甲基丁基)胺基甲基、N-(3-甲基丁基)胺基甲基、N-環戊基胺基甲基、N-己基胺基甲基、N-(1,3-二甲基丁基)胺基甲基、N-(3,3-二甲基丁基)胺基甲基、N-庚基胺基甲基、N-(1-甲基己基)胺基甲基、N-(1,4-二甲 基戊基)胺基甲基、N-辛基胺基甲基、N-(2-乙基己基)胺基甲基、N-(1,5-二甲基)己基胺基甲基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺基甲基等N-烷基胺基甲基；N,N-二甲基胺基甲基、N,N-乙基甲基胺基甲基、N,N-二乙基胺基甲基、N,N-丙基甲基胺基甲基、N,N-異丙基甲基胺基甲基、N,N-第三丁基甲基胺基甲基、N,N-丁基乙基胺基甲基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺基甲基、N,N-庚基甲基胺基甲基、N,N-雙(2-乙基己基)胺基甲基等N,N-二烷基胺基甲基；三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟(異丙基)、全氟(異丙烯基)、全氟(1-丙烯基)、全氟(2-丙烯基)、全氟丁基、全氟(異丁基)、全氟(第二丁基)、全氟(第三丁基)、全氟(2-丁烯基)、全氟(1,3-丁二烯基)、全氟戊基、全氟(異戊基)、全氟(3-戊基)、全氟(新戊基)、全氟(第三戊基)、全氟(1-甲基戊基)、全氟(2-甲基戊基)、全氟(2-戊烯基)、全氟己基、全氟(異己基)、全氟(5-甲基己基)、全氟(2-乙基己基)、全氟庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸基、全氟十一烷基、全氟十二烷基、全氟十八烷基等包含氟原子之脂肪族烴基；全氟環丙基、全氟環丁基、全氟環戊基、全氟環己基、全氟環己烯基、全氟環庚基、全氟(1-甲基環己基)、全氟(2-甲基環己基)、全氟(3-甲基環己基)、全氟(4-甲基環己基)、全氟(1,2-二甲基環己基)、全氟(1,3-二甲基環己基)、全氟(1,4-二甲基環己基)、全氟(2,3-二甲基環己基)、全氟(2,4-二甲基環己基)、全氟(2,5-二甲基環己基)、全氟(2,6-二甲基環己基)、全氟(3,4-二甲基環己基)、全氟(3,5-二甲基環己基)、全氟(2,2-二甲基環己基)、全氟(3,3-二甲基環己基)、全氟(4,4-二甲基環己基)、全氟(2,4,6-三甲基環己基)、全氟(2,2,6,6-四甲基環己基)、全氟(3,3,5,5-四甲基環己基)等包含氟原子之脂環式烴基；全氟苯基、全氟(鄰甲苯基)、全氟(間甲苯基)、全氟(對甲苯 基)、全氟二甲苯基、全氟基、全氟(鄰異丙苯基)、全氟(間異丙苯基)、全氟(對異丙苯基)、全氟苄基、全氟苯乙基、全氟聯苯基、全氟(1-萘基)、全氟(2-萘基)、1-三氟甲基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基等包含氟原子之芳香族烴基；全氟甲氧基、全氟乙氧基、全氟丙氧基、全氟(異丙氧基)、全氟丁氧基、全氟(異丁氧基)、全氟(第二丁氧基)、全氟(第三丁氧基)、全氟戊氧基、全氟苯氧基、全氟苄氧基、2,2,2-三氟乙氧基、(全氟乙基)甲氧基、(全氟丙基)甲氧基、(全氟(異丙基))甲氧基、(全氟(異丙烯基))甲氧基、(全氟(1-丙烯基))甲氧基、(全氟(2-丙烯基))甲氧基、(全氟丁基)甲氧基、(全氟(異丁基))甲氧基、(全氟(第二丁基))甲氧基、(全氟(第三丁基))甲氧基、(全氟(2-丁烯基))甲氧基、(全氟(1,3-丁二烯基))甲氧基、(全氟戊基)甲氧基、(全氟(異戊基))甲氧基、(全氟(3-戊基))甲氧基、(全氟(新戊基))甲氧基、(全氟(第三戊基))甲氧基、(全氟(1-甲基戊基))甲氧基、(全氟(2-甲基戊基))甲氧基、(全氟(2-戊烯基))甲氧基、(全氟己基)甲氧基、(全氟(異己基))甲氧基、(全氟(5-甲基己基))甲氧基、(全氟((2-乙基)己基))甲氧基、(全氟庚基)甲氧基、(全氟辛基)甲氧基、(全氟壬基)甲氧基、(全氟癸基)甲氧基、(全氟十一烷基)甲氧基、(全氟十二烷基)甲氧基、(全氟十八烷基)甲氧基等包含氟原子之烷氧基；2,3-雙(三氟甲基)苯基甲基、2,4-雙(三氟甲基)苯基甲基、2,5-雙(三氟甲基)苯基甲基、2,6-雙(三氟甲基)苯基甲基、3,4-雙(三氟甲基)苯基甲基、3,5-雙(三氟甲基)苯基甲基等雙(三氟甲基)苯基甲基等。R1及R2較佳為碳數1~20之脂肪族烴基、碳數3~20之脂環式烴基及碳數6~20之芳香族烴基，更佳為碳數1~10之脂肪族烴基，進而較佳為碳數1~5之脂肪族烴基，尤佳為碳數2~4之脂肪族烴基。
作為R1及R2中之脂肪族烴基，具體而言可列舉：乙基、丁基、己 基、2-乙基己基及辛基，較佳為乙基、丁基、己基及2-乙基己基，更佳為乙基及丁基。若R1及R2為該等基，則易於獲得原料。
就易製造性方面而言，R3、R4、R7、R8及R9較佳為氫原子。
又，於R1及R3鍵結而與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一併形成環之情形、或者R2及R4鍵結而與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一併形成環之情形時，作為＊-R1-R3-＊及＊-R2-R4-＊，可列舉：＊-CH2-CH2-＊、＊-CF2-CF2-＊、＊-CH2-C(CH2)5-＊、＊-CH2-C(CH3)2-＊等，較佳為＊-CH2-CH2-＊或＊-CH2-C(CH3)2-＊，其中較佳為＊-CH2-C(CH3)2-＊。＊表示鍵結鍵。
就易製造性方面而言，R5較佳為氫原子、羥基、烷氧基、烷氧羰基及醯氧基。
R6較佳為氫原子、碳數1~6之脂肪族烴基、烷氧基、烷氧羰基、醯氧基及氰基。
R10及R11較佳為脂肪族烴基、脂環式烴基及芳香族烴基。
R10及R11中之脂肪族烴基中所含之氫原子可經脂環式烴基或芳香族烴基取代。
R10及R11中之脂環式烴基中所含之氫原子可經脂肪族烴基、脂環式烴基或芳香族烴基取代。
R10及R11中之芳香族烴基中所含之氫原子可經脂肪族烴基、脂環式烴基或芳香族烴基取代。
作為M中之鹼金屬原子，可列舉：鋰原子、鉀原子、鈉原子。較佳為鉀原子或鈉原子，更佳為鈉原子。
作為以L所表示之基，例如可列舉分別由式(L1)~式(L30)所示之基，以及該等基中所含之亞甲基取代為氧原子、硫原子、-N(R10)-、磺醯基或羰基而成之基，或者該等基中所含之氫原子取代為鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3H、-SO3M、-CO2H、- CO2M、羥基或胺基而成之基。式(L1)~式(L28)中，●表示鍵結鍵。
L較佳為式(L1)~式(L20)或式(L29)~式(L30)所示之基。其中，進而較佳為可具有取代基之三氟甲基亞甲基。作為此種較佳之L，具體而言可列舉分別由式(L1)~式(L17)所示之基。較佳為式(L1)~式(L10)，更佳為式(L1)。藉由使L包含氟原子，而存在於著色硬化性樹脂組合物中不易析出異物之傾向。
作為化合物(I)，例如可列舉表1~表60分別所示之化合物及其等之鹽。於各表中，R1~R11欄中所記載之符號中，「cHx」表示環己基，「Hex」表示正己基，「pTol」表示對甲基苯基，「2EHx」表示2-乙基己基，「2NPh」表示2-萘基，「tBu」表示第三丁基，「iPr」表示異丙基，「biPh」表示4-苯基苯基，「FF1」表示4-三氟甲基苯基，「FF2」表示雙(三氟甲基)苯基甲基，「FF3」表示全氟環戊基，「FF4」表示全氟(3,5-二甲基環己基)，「FF5」表示全氟(4-甲基環己基)，「FF6」表示全氟環己基，「FF7」表示全氟乙基，「FF8」表示(全氟乙基)甲氧基，「FF9」表示全氟(異丙氧基)，「FF10」表示2,2,2-三氟乙氧基，「FF11」表示全氟甲氧基。又，L欄之符號分別對應於上述式(L1)~式(L30)所示之基。
於表1~表7中列舉式(Ia-O)所示之化合物(I-1)~化合物(I-301)。
於表8~表14中列舉式(Ia-S)所示之化合物(I-302)~化合物(I-602)。
於表15~表21中列舉式(Ia-N)所示之化合物(I-603)~化合物(I-903)。
於表22~表28中列舉式(Ia-C)所示之化合物(I-904)~化合物(I-1204)。
於表29中列舉式(Ib-O)所示之化合物(I-1205)~化合物(I-1247)。
於表30中列舉式(Ib-S)所示之化合物(I-1248)~化合物(I-1290)。
於表31中列舉式(Ib-N)所示之化合物(I-1291)~化合物(I-1333)。
於表32中列舉式(Ib-C)所示之化合物(I-1334)~化合物(I-1376)。
於表33中列舉式(Ic-O)所示之化合物(I-1377)~化合物(I-1419)。
於表34中列舉式(Ic-S)所示之化合物(I-1420)~化合物(I-1462)。
於表35中列舉式(Ic-N)所示之化合物(I-1463)~化合物(I-1505)。
於表36中列舉式(Ic-C)所示之化合物(I-1506)~化合物(I-1548)。
於表37~表40中列舉式(Ia-O)所示之化合物(I-1549)~化合物(I-1652)。
於表41中列舉式(Ib-O)所示之化合物(I-1653)~化合物(I-1656)。
於表42中列舉式(Ib-O)所示之化合物(I-1657)~化合物(I-1660)。
於表43~表46中列舉式(Ia-S)所示之化合物(I-1661)~化合物(I-1764)。
於表47中列舉式(Ib-S)所示之化合物(I-1765)~化合物(I-1768)。
於表48中列舉式(Ic-S)所示之化合物(I-1769)~化合物(I-1772)。
於表49~表52中列舉式(Ia-N)所示之化合物(I-1773)~化合物(I-1876)。
於表53中列舉式(Ib-N)所示之化合物(I-1877)~化合物(I-1880)。
於表54中列舉式(Ic-N)所示之化合物(I-1881)~化合物(I-1884)。
於表55~表58中列舉式(Ia-C)所示之化合物(I-1885)~化合物(I-1988)。
於表59中列舉式(Ib-C)所示之化合物(I-1989)~化合物(I-1992)。
於表60中列舉式(Ic-C)所示之化合物(I-1993)~化合物(I-1996)。
就原料獲得性之觀點而言，較佳為化合物(I-1)、化合物(I-44)、化合物(I-87)、化合物(I-130)、化合物(I-173)、化合物(I-216)、化合物(I-259)、化合物(I-302)、化合物(I-345)、化合物(I-388)、化合物(I-431)、化合物(I-474)、化合物(I-517)、化合物(I-560)、化合物(I-603)、化合物(I-646)、化合物(I-689)、化合物(I-732)、化合物(I-775)、化合物(I-818)、化合物(I-861)、化合物(I-904)、化合物(I-947)、化合物(I-990)、化合物(I-1033)、化合物(I-1076)、化合物(I-1119)、化合物(I-1162)、化合物(I-1205)、化合物(I-1248)、化合物(I-1291)、化合物(I-1334)、化合物(I-1377)、化合物(I-1420)、化合物(I-1463)、化合物(I-1506)、化合物(I-1549)及化合物(I-1592)。其中，更佳為化合物(I-1)、化合物(I-44)、化合物(I-87)、化合物(I-130)、化合物(I-173)、化合物(I-216)、化合物(I-259)、化合物(I-1205)、化合物(I-1377)、化合物(I-1549)及化合物(I-1592)，進而較佳為化合物(I-1)、化合物(I-44)、化合物(I-259)、化合物(I-1205)、化合物(I-1377)、化合物(I-1549)及化合物(I-1592)。
化合物(I)例如可藉由如下所示之方法而製造。首先，使式(p1)所示之化合物及丙二酸二乙酯反應而獲得式(p2)所示之化合物。繼而，使式(p2)所示之化合物、氯化磷醯及N,N-二甲基甲醯胺反應而獲得式(p3)所示之化合物。最後，藉由使式(p3)所示之化合物及式(p4)所示之化合物反應而獲得化合物(I)。式(p1)所示之化合物及式(p4)所示之化合物可分別使用市售者，亦可藉由任意公知之方法而製造、使用。
[式(p1)、式(p2)、式(p3)及式(p4)中，R1~R9、X及L分別表示與與上述相同之意義]。
於式(p2)所示之化合物之製造中，丙二酸二乙酯之使用量相對於式(p1)所示之化合物1莫耳通常為1莫耳以上、10莫耳以下，較佳為1~3莫耳。
式(p2)所示之化合物之製造例如較佳為於三乙胺、三丁胺、吡咯啶、哌啶、吡等胺或吡啶等有機鹼之存在下實施，其中更佳為於哌啶之存在下實施。又，較佳為於溶劑之存在下實施，此種溶劑更佳為碳數1~10之醇、四氫呋喃、丙酮、甲基異丁基酮、乙酸、冰乙酸、乙酸乙酯、乙腈、水、己烷、甲苯、氯仿、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮，其中進而較佳為乙醇。反應溫度較佳為-5℃~140℃，其中更佳為10℃~100℃。
於式(p3)所示之化合物之製造中，氯化磷醯之使用量相對於式(p2)所示之化合物1莫耳通常為1莫耳以上、10莫耳以下，較佳為1~5莫耳。
於式(p3)所示之化合物之製造中，N,N-二甲基甲醯胺之使用量相對於式(p2)所示之化合物1莫耳通常為1莫耳以上、10莫耳以下，較佳 為1~5莫耳。
式(p3)所示之化合物之製造較佳為於溶劑之存在下實施，此種溶劑更佳為碳數1~10之醇、四氫呋喃、丙酮、甲基異丁基酮、乙酸、冰乙酸、乙酸乙酯、乙腈、水、己烷、甲苯、氯仿、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮，其中進而較佳為N,N-二甲基甲醯胺。反應溫度較佳為-5℃~100℃，其中更佳為-5℃~60℃。
於化合物(I)之製造中，式(p3)所示之化合物之使用量相對於式(p4)所示之化合物1莫耳通常為2莫耳以上、20莫耳以下，較佳為2~3莫耳。
化合物(I)之製造例如較佳為於乙酸鈉、乙酸鉀或乙酸鋰等有機鹼之存在下實施，其中更佳為於乙酸鈉之存在下實施。又，較佳為於溶劑之存在下實施，作為此種溶劑，例如更佳為使用碳數1~10之醇、四氫呋喃、丙酮、甲基異丁基酮、乙酸、冰乙酸、乙酸乙酯、乙腈、水、己烷、甲苯、氯仿、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮，其中進而較佳為冰乙酸。反應溫度較佳為0℃~140℃，其中更佳為70℃~110℃。
由反應混合物獲得作為目標化合物之化合物(I)的方法並無特別限定，可採用公知之各種方法。例如，可採用於反應混合物中添加水而析出結晶，並濾取該結晶的方法。所濾取之結晶亦可利用水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氫呋喃、丙酮、乙酸、乙酸乙酯、己烷、甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷或該等之混合液等溶劑加以清洗，繼而進行乾燥。又，亦可視需要將其溶解於乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氫呋喃、丙酮、乙酸、乙酸乙酯、己烷、甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷或該等之混合液等溶劑中，並利用氫氧化鈉水溶液加以清洗後進行乾燥，亦可藉由管柱層析法或再結晶等公知之方法而進行精製。
作為本發明之化合物(I)之製造方法，例如可依據Dyes and Pigments 2008,77,556.中所記載之方法進行製造。具體而言，可藉由使式(p1)所示之化合物、式(p4)所示之化合物及氰基乙酸乙酯於苯甲酸及溶劑之存在下進行環化反應而製造。反應溫度較佳為0℃~200℃，更佳為100℃~150℃。反應時間較佳為1小時~24小時，更佳為8小時~18小時，其中進而較佳為8小時~16小時。作為上述溶劑，可列舉：甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇或N-甲基吡咯啶酮等；較佳為1-戊醇。
於化合物(I)之製造中，式(p1)所示之化合物之使用量相對於式(p4)所示之化合物1莫耳通常為2莫耳以上、20莫耳以下，較佳為2~4莫耳，其中較佳為2莫耳。
於化合物(I)之製造中，氰基乙酸乙酯之使用量相對於式(p4)所示之化合物1莫耳通常為2莫耳~20莫耳，較佳為2~4莫耳，其中較佳為2莫耳。
於化合物(I)之製造中，苯甲酸之使用量相對於式(p4)所示之化合物1莫耳通常為0.6莫耳~6莫耳，較佳為0.6~1.2莫耳，其中較佳為0.6~0.7莫耳。
由反應混合物獲得作為目標化合物之化合物(I)的方法並無特別限定，可採用公知之各種方法。例如較佳為適當調整管柱層析法或反應混合物之溫度而析出結晶，並濾取該結晶。所濾取之結晶較佳為利用水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氫呋喃、丙酮、乙酸、乙酸乙酯、己烷、甲苯或該等之混合液等溶劑加以清洗，繼而進行乾燥。又，亦可視需要藉由如下方法而進一步進行精製：將其溶解於乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氫呋喃、丙酮、乙酸、乙酸乙酯、己烷、甲苯、氯仿或該等之混合液等溶劑中，並利用氫氧化鈉水溶液加以清洗後，進行乾燥的 方法；管柱層析法或再結晶等公知之方法。
本發明之著色硬化性樹脂組合物中所使用之染料含有化合物(I)作為有效成分。所使用之染料可僅由化合物(I)構成，亦可含有下述之其他染料。所使用之染料較佳為以70~100質量%之比率含有化合物(I)，更佳為以80~100質量%之比率含有化合物(I)。
所使用之染料係作為液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片中所使用之著色感光性樹脂組合物中所含之染料而較為有用。
<黏合劑樹脂(A)>
黏合劑樹脂(A)並無特別限定，較佳為鹼可溶性樹脂。黏合劑樹脂(A)更佳為選自由以下樹脂[K1]~[K6]所組成之群中之一種樹脂。
樹脂[K1]：選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成之群中之至少1種單體(a)(以下有時稱為「(a)」)與具有碳數2~4之環狀醚結構及乙烯性不飽和鍵之單體(b)(以下有時稱為「(b)」)的共聚物；樹脂[K2]：(a)與(b)與可與(a)共聚合之單體(c)(其中，(c)不同於(a)及(b))(以下有時稱為「(c)」)的共聚物；樹脂[K3]：(a)與(c)之共聚物；樹脂[K4]：使(a)與(c)之共聚物與(b)反應而獲得之樹脂；樹脂[K5]：使(b)與(c)之共聚物與(a)反應而獲得之樹脂；樹脂[K6]：使(b)與(c)之共聚物與(a)反應，進而與羧酸酐反應而獲得之樹脂。
作為(a)，具體而言，例如可列舉：丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、鄰/間/對乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸類；順丁烯二酸、反丁烯二酸、檸康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、1,4-環己烯二甲酸等不飽和二羧酸類； 甲基-5-降烯-2,3-二甲酸、5-羧基雙環[2.2.1]-2-庚烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]-2-庚烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]-2-庚烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]-2-庚烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]-2-庚烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]-2-庚烯等含羧基之雙環不飽和化合物類；順丁烯二酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]-2-庚烯酐等不飽和二羧酸類酐；琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等2價以上之多價羧酸之不飽和單[(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯類；α-(羥基甲基)丙烯酸等於同一分子中含有羥基及羧基之不飽和丙烯酸類等。
該等中，就共聚合反應性方面或於鹼性水溶液中之溶解性方面而言，較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸及順丁烯二酸酐。
再者，於本說明書中，所謂「(甲基)丙烯醯基」，係表示選自由丙烯醯基及甲基丙烯醯基所組成之群中之至少1種。「(甲基)丙烯酸」及「(甲基)丙烯酸酯」等記載亦具有同樣之意義。
(b)例如係具有碳數2~4之環狀醚結構(例如，選自由環氧乙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環所組成之群中之至少1種)及乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。(b)較佳為具有碳數2~4之環狀醚結構及(甲基)丙烯醯氧基之單體。
再者，於本說明書中，所謂「(甲基)丙烯酸」，係表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成之群中之至少1種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等記載亦具有同樣之意義。
作為(b)，例如可列舉：具有環氧乙烷基及乙烯性不飽和鍵之單 體(b1)(以下有時稱為「(b1)」)、具有氧雜環丁基及乙烯性不飽和鍵之單體(b2)(以下有時稱為「(b2)」)、具有四氫呋喃基及乙烯性不飽和鍵之單體(b3)(以下有時稱為「(b3)」)等。
(b1)例如可列舉具有直鏈狀或支鏈狀之不飽和脂肪族烴經環氧化而成之結構之單體(b1-1)(以下有時稱為「(b1-1)」)及具有不飽和脂環式烴經環氧化而成之結構之單體(b1-2)(以下有時稱為「(b1-2)」)。
作為(b1-1)，可列舉：(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基縮水甘油酯、縮水甘油基乙烯基醚、鄰乙烯基苄基縮水甘油基醚、間乙烯基苄基縮水甘油基醚、對乙烯基苄基縮水甘油基醚、α-甲基-鄰乙烯基苄基縮水甘油基醚、α-甲基-間乙烯基苄基縮水甘油基醚、α-甲基-對乙烯基苄基縮水甘油基醚、2,3-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯等。
作為(b1-2)，可列舉：乙烯基環己烯一氧化物、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯、式(II)所示之化合物、式(III)所示之化合物等。
[式(II)及式(III)中，Rb1及Rb2表示氫原子、或碳數1~4之烷基，該烷基中所含之氫原子可由羥基取代； Xb1及Xb2表示單鍵、-Rb3-、＊-Rb3-O-、＊-Rb3-S-或＊-Rb3-NH-；Rb3表示碳數1~6之烷二基；＊表示與O之鍵結鍵]。
作為碳數1~4之烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等。
作為氫原子由羥基取代之烷基，可列舉：羥甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丁基、2-羥基丁基、3-羥基丁基、4-羥基丁基等。
Rb1及Rb2較佳為氫原子、甲基、羥甲基、1-羥基乙基或2-羥基乙基，更佳為氫原子或甲基。
作為烷二基，可列舉：亞甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
Xb1及Xb2較佳為單鍵、亞甲基、伸乙基、＊-CH2-O-或＊-CH2CH2-O-，更佳為單鍵或＊-CH2CH2-O-(＊表示與O之鍵結鍵)。
作為式(II)所示之化合物，可列舉式(II-1)~式(II-15)中之任一者所示之化合物等。其中，較佳為式(II-1)、式(II-3)、式(II-5)、式(II-7)、式(II-9)及式(II-11)~式(II-15)中之任一者所示之化合物，更佳為式(II-1)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-15)所示之化合物。
作為式(III)所示之化合物，可列舉式(III-1)~式(III-15)中之任一者所示之化合物等。其中，較佳為式(III-1)、式(III-3)、式(III-5)、式(III-7)、式(III-9)及式(III-11)~式(III-15)中之任一者所示之化合物，更佳為式(III-1)、式(III-7)、式(III-9)或式(III-15)所示之化合物。
式(II)所示之化合物及式(III)所示之化合物可分別單獨使用，亦可以任意之比率混合而使用。於混合而使用之情形時，式(II)所示之化合物及式(III)所示之化合物之含有比率以莫耳基準計，較佳為5：95~95：5，更佳為10：90~90：10，進而較佳為20：80~80：20。
具有氧雜環丁基及乙烯性不飽和鍵之單體(b2)更佳為具有氧雜環 丁基及(甲基)丙烯醯氧基之單體。作為(b2)，可列舉：3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷及3-乙基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷等。
具有四氫呋喃基及乙烯性不飽和鍵之單體(b3)較佳為具有四氫呋喃基及(甲基)丙烯醯氧基之單體。作為(b3)，具體而言可列舉丙烯酸四氫糠酯(例如，Viscoat V#150，大阪有機化學工業股份有限公司製造)及甲基丙烯酸四氫糠酯等。
就可進一步提高所獲得之彩色濾光片之耐熱性、耐化學品性等可靠性方面而言，(b)較佳為(b1)。進而，就著色硬化性樹脂組合物之保存穩定性優異方面而言，更佳為(b1-2)。
作為(c)，例如可列舉：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、三環[5.2.1.02.6]癸烷-8-基-(甲基)丙烯酸酯(於該技術領域中，作為慣用名，係稱為「(甲基)丙烯酸二環戊酯」。又，有時稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」)、三環[5.2.1.02.0]癸烯-8-基-(甲基)丙烯酸酯(於該技術領域中，作為慣用名，係稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烯酯」)、(甲基)丙烯酸二環戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯及(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯類；(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯及(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含羥基之 (甲基)丙烯酸酯類；順丁烯二酸二乙酯、反丁烯二酸二乙酯及衣康酸二乙酯等二羧酸二乙脂；雙環[2.2.1]-2-庚烯、5-甲基雙環[2.2.1]-2-庚烯、5-乙基雙環[2.2.1]-2-庚烯、5-羥基雙環[2.2.1]-2-庚烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]-2-庚烯、5-(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]-2-庚烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]-2-庚烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]-2-庚烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]-2-庚烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]-2-庚烯、5,6-二(2'-羥基乙基)雙環[2.2,1]-2-庚烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]-2-庚烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]-2-庚烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]-2-庚烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]-2-庚烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]-2-庚烯、5-第三丁氧羰基雙環[2.2.1]-2-庚烯、5-環己氧羰基雙環[2.2.1]-2-庚烯、5-苯氧羰基雙環[2.2.1]-2-庚烯、5,6-雙(第三丁氧羰基)雙環[2.2.1]-2-庚烯及5,6-雙(環己氧羰基)雙環[2.2.1]-2-庚烯等雙環不飽和化合物類；N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、N-丁二醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺苯甲酸酯、N-丁二醯亞胺基-4-順丁烯二醯亞胺丁酸酯、N-丁二醯亞胺基-6-順丁烯二醯亞胺己酸酯、N-丁二醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺丙酸酯及N-(9-吖啶基)順丁烯二醯亞胺等二羰基醯亞胺衍生物類；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯及2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
該等中，就共聚合反應性及耐熱性方面而言，較佳為苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸苄酯、三環[5.2.1.02.6]癸烷-8-基-(甲基)丙烯酸酯、雙環[2.2.1]-2-庚烯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁 烯二醯亞胺及N-苄基順丁烯二醯亞胺等。
於樹脂[K1]中，來自各者之結構單元之比率較佳為於構成樹脂[K1]之總結構單元中，來自(a)之結構單元：2~60莫耳%來自(b)之結構單元：40~98莫耳%更佳為來自(a)之結構單元：10~50莫耳%來自(b)之結構單元：50~90莫耳%。
若樹脂[K1]之結構單元之比率處於上述範圍，則存在著色硬化性樹脂組合物之保存穩定性、形成著色圖案時之顯影性、及所獲得之著色圖案之耐溶劑性優異的傾向。
樹脂[K1]例如可以文獻「高分子合成之實驗法」(大津隆行著 化學同人出版社股份有限公司 第1版第1次印刷 1972年3月1日發行)中所記載之方法及該文獻中所記載之引用文獻為參考而製造。
具體而言，可列舉如下製造方法：將特定量之(a)及(b)、聚合起始劑及溶劑等置於反應容器中，例如藉由利用氮氣置換氧氣而設為脫氧環境，並一面攪拌一面進行加熱及保溫。再者，此處所使用之聚合起始劑及溶劑等並無特別限定，可使用該領域中通常所使用者。作為聚合起始劑，例如可列舉偶氮化合物(2,2'-偶氮雙異丁腈、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)等)或有機過氧化物(苯甲醯過氧化物等)，作為溶劑，只要為溶解各單體者即可，作為著色硬化性樹脂組合物之溶劑，可列舉下述溶劑(E)等。
再者，所獲得之共聚物可直接使用反應後之溶液，亦可使用經濃縮或稀釋之溶液，亦可使用藉由再沈澱等方法以固體(粉體)之形式提取者。尤其是藉由於該聚合時使用下述溶劑(E)作為溶劑，可直接使用反應後之溶液，從而可簡化本發明之著色硬化性樹脂組合物之製 造步驟。
於樹脂[K2]中，來自各者之結構單元之比率較佳為於構成樹脂[K2]之總結構單元中，來自(a)之結構單元：2~45莫耳%來自(b)之結構單元：2~95莫耳%來自(c)之結構單元：1~65莫耳%，更佳為來自(a)之結構單元：5~40莫耳%來自(b)之結構單元：5~80莫耳%來自(c)之結構單元：5~60莫耳%。
若樹脂[K2]之結構單元之比率處於上述範圍，則存在著色硬化性樹脂組合物之保存穩定性、形成著色圖案時之顯影性、以及所獲得之著色圖案之耐溶劑性、耐熱性及機械強度優異的傾向。
樹脂[K2]例如可以與作為樹脂[K1]之製造方法而記載之方法相同之方式製造。
於樹脂[K3]中，來自各者之結構單元之比率較佳為於形成樹脂[K3]之總結構單元中，來自(a)之結構單元：2~60莫耳%來自(c)之結構單元：40~98莫耳%，更佳為來自(a)之結構單元：10~50莫耳%來自(c)之結構單元：50~90莫耳%。
樹脂[K3]例如可以與作為樹脂[K1]之製造方法而記載之方法相同之方式製造。
樹脂[K4]可藉由獲得(a)與(c)之共聚物，並使(b)所具有之碳數2~4之環狀醚加成至(a)所具有之羧酸及/或羧酸酐而製造。
首先，以與作為樹脂[K1]之製造方法而記載之方法相同之方式製造(a)與(c)之共聚物。於該情形時，來自各者之結構單元之比率較佳為與樹脂[K3]中所列舉者相同之比率。
繼而，對上述共聚物中之來自(a)之羧酸及/或羧酸酐之一部分反應(b)所具有之碳數2~4之環狀醚。
繼(a)與(c)之共聚物之製造之後，將燒瓶內環境由氮氣置換為空氣，並將(b)、羧酸或羧酸酐與環狀醚之反應觸媒(例如三(二甲胺基甲基)苯酚等)及聚合抑制劑(例如對苯二酚等)等置於燒瓶內，例如於60~130℃下進行1~10小時反應，藉此可製造樹脂[K4]。
(b)之使用量相對於(a)100莫耳較佳為5~80莫耳，更佳為更佳為10~75莫耳。藉由設為該範圍，而存在著色硬化性樹脂組合物之保存穩定性、形成圖案時之顯影性、以及所獲得之圖案之耐溶劑性、耐熱性、機械強度及感度之平衡變得良好的傾向。由於環狀醚之反應性較高，不易殘留未反應之(b)，因此用於樹脂[K4]之(b)較佳為(b1)，進而較佳為(b1-1)。
上述反應觸媒之使用量相對於(a)、(b)及(c)之合計量100質量份較佳為0.001~5質量份。上述聚合抑制劑之使用量相對於(a)、(b)及(c)之合計量100質量份較佳為0.001~5質量份。
饋入方法、反應溫度及時間等反應條件可考慮製造設備或聚合所致之發熱量等而適當調整。再者，可與聚合條件同樣地考慮製造設備或聚合所致之發熱量等而適當調整饋入方法或反應溫度。
樹脂[K5]方面，作為第一階段，以與上述樹脂[K1]之製造方法相同之方式獲得(b)與(c)之共聚物。與上述一樣，所獲得之共聚物可直接使用反應後之溶液，亦可使用經濃縮或稀釋之溶液，亦可使用藉由再沈澱等方法以固體(粉體)之形式提取者。
來自(b)及(c)之結構單元之比率相對於構成上述共聚物之總結構 單元之合計莫耳數較佳為處於以下範圍。
較佳為來自(b)之結構單元：5~95莫耳%來自(c)之結構單元：5~95莫耳%，更佳為來自(b)之結構單元：10~90莫耳%來自(c)之結構單元：10~90莫耳%。
進而，於與樹脂[K4]之製造方法同樣之條件下，對(b)與(c)之共聚物所具有之來自(b)之環狀醚反應(a)所具有之羧酸或羧酸酐，藉此可獲得樹脂[K5]。
對上述共聚物反應之(a)之使用量相對於(b)100莫耳較佳為5~80莫耳。由於環狀醚之反應性較高，不易殘留未反應之(b)，因此用於樹脂[K5]之(b)較佳為(b1)，進而較佳為(b1-1)。
樹脂[K6]係對樹脂[K5]進而反應羧酸酐而成之樹脂。對藉由環狀醚與羧酸或羧酸酐之反應而產生之羥基反應羧酸酐。
作為羧酸酐，可列舉：順丁烯二酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]-2-庚烯酐(雙環庚烯二甲酸酐)等。羧酸酐之使用量相對於(a)之使用量1莫耳較佳為0.5~1莫耳。
作為黏合劑樹脂(A)，具體而言可列舉：(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K1]；(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺共聚物、丙烯酸3,4-環氧三環 [5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯/(甲基)丙烯酸二環戊烯酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等樹脂[K2]；(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K3]；對(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而成之樹脂、對(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而成之樹脂、對(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而成之樹脂等樹脂[K4]；對(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物反應(甲基)丙烯酸而成之樹脂、對(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物反應(甲基)丙烯酸而成之樹脂等樹脂[K5]；對於對(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物反應(甲基)丙烯酸而成之樹脂進一步反應四氫鄰苯二甲酸酐而成之樹脂等樹脂[K6]等。
其中，黏合劑樹脂(A)較佳為樹脂[K1]、樹脂[K2]及樹脂[K3]。更佳為選自由樹脂[K2]及樹脂[K3]所組成之群中之一種。若為該等樹脂，則著色硬化性樹脂組合物之顯影性優異。就著色圖案與基板之密接性之觀點而言，進而較佳為樹脂[K2]。
黏合劑樹脂(A)之換算為聚苯乙烯之重量平均分子量較佳為3,000~100,000，更佳為5,000~50,000，其中較佳為5,000~35,000，進而較佳為5,000~30,000，其中較佳為6,000~30,000。若分子量處於上述範圍，則存在塗膜硬度提高，殘膜率亦較高，未曝光部於顯影液中之溶解性良好而解像度提高的傾向。
黏合劑樹脂(A)之分子量分佈[重量平均分子量(Mw)/數量平均分 子量(Mn)]較佳為1.1~6，更佳為1.2~4。
黏合劑樹脂(A)之酸值較佳為20~170 mg-KOH/g，更佳為30~170 mg-KOH/g，其中較佳為40~170 mg-KOH/g，其中較佳為50~170 mg-KOH/g，其中較佳為50~150 mg-KOH/g，其中較佳為60~150 mg-KOH/g，其中更佳為60~135 mg-KOH/g，其中較佳為70~135 mg-KOH/g。此處，酸值係作為中和樹脂1 g所需之氫氧化鉀之量(mg)而測定之值，例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
黏合劑樹脂(A)之含量相對於著色硬化性樹脂組合物之固形物成分較佳為7~65質量%，其中較佳為10~60質量%，其中更佳為13~60質量%，進而較佳為17~55質量%。若黏合劑樹脂(A)之含量處於上述範圍，則存在未曝光部於顯影液中之溶解性較高之傾向，易於形成著色圖案，又，存在著色圖案之解像度及殘膜率提高之傾向。
此處，所謂固形物成分，係指自著色硬化性樹脂組合物去除下述溶劑(E)而成者。
<著色劑(B)>
本發明之著色硬化性樹脂組合物包含染料(B-1)及顏料(B-2)作為著色劑(B)。染料(B-1)之含量相對於著色硬化性樹脂組合物中之溶劑(E)之總重量較佳為0.0000000001%以上、50%以下，更佳為0.0000000001%以上、30%以下，進而較佳為0.0000000001%以上、20%以下，進而更佳為0.0000000001%以上、10%以下，尤佳為0.0000000001%以上、5%以下。又，染料(B-1)相對於顏料(B-2)100質量份之含量較佳為1~2000質量份，更佳為1~1500質量份，更佳為1~1000質量份，更佳為1~900質量份，更佳為1~800質量份，更佳為1~700質量份，更佳為1~600質量份，更佳為1~500質量份，更佳為1~400質量份，更佳為1~300質量份，更佳為1~200質量份，更佳為1~99質量份，更佳為2~95質量份，進而較佳為3~85質量份。
化合物(I)之含量相對於染料(B-1)與顏料(B-2)之總量通常為0.001質量%以上、99.999質量%之範圍，較佳為1質量%以上、99質量%以下之範圍，更佳為1質量%以上、90質量%以下之範圍，更佳為1質量%以上、80質量%以下之範圍，更佳為1質量%以上、65質量%以下之範圍，更佳為1質量%以上、60質量%以下之範圍，更佳為2質量%以上、60質量%以下之範圍。
著色劑(B)之含量相對於著色硬化性樹脂組合物之固形物成分通常為1~95質量%，通常為1~90質量%，較佳為1~80質量%，更佳為1~70質量%，進而較佳為1~60質量%，進而更佳為5~60質量%，尤佳為5~55質量%，最佳為5~50質量%。若為上述範圍，則可獲得所期望之分光或色濃度。
<染料(B-1)>
染料(B-1)包含上述化合物(I)。
作為其他染料，可列舉：油溶性染料、酸性染料、酸性染料之胺鹽或酸性染料之磺醯胺衍生物等染料；例如可列舉以色指數(The Society of Dyers and Colourists出版)計而被分類為染料之化合物、或染色筆記(色染公司)中所記載之公知之染料。又，根據化學結構，可列舉：偶氮染料、蒽醌染料、三苯甲烷染料、染料及酞菁染料等。該等染料可單獨使用，亦可併用兩種以上。
具體而言，可列舉如下色指數(C.I.)編號之染料，但並不限定於此。
C.I.溶劑黃4(以下，省略C.I.溶劑黃之記載，僅記載編號。C.I.溶劑橙、C.I.酸性黃、C.I.直接黃、C.I.媒染黃、C.I.鹼性綠等下述之其他染料亦相同)、14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162；C.I.溶劑紅24、45、49、90、91、118、119、122、124、125、 127、130、132、160、218；C.I.溶劑橙2、7、11、15、26、41、54、56、99；C.I.溶劑綠1、5；等C.I.溶劑染料；C.I.酸性黃1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251；C.I.酸性紅1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、80、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、195、295、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、426；C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173；C.I.酸性紫6B、7、9、17、19、102；C.I.酸性綠3、5、9、25、28；等C.I.酸性染料；C.I.直接黃2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141；C.I.直接紅79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、 250；C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107；C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104；等C.I.直接染料；C.I.媒染黃5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65；C.I.媒染紅1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95；C.I.媒染橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48；C.I.媒染紫1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58；等C.I.媒染染料；C.I.分散黃54、76；C.I.活性橙16；C.I.活性黃2、76、116；C.I.鹼性綠1；C.I.還原綠1。
<顏料(B-2)>
顏料(B-2)並無特別限定，可使用公知之顏料。顏料(B-2)較佳為酞菁顏料，更佳可列舉鹵化銅酞菁顏料或鹵化鋅酞菁顏料，其中，更佳為氯化銅酞菁顏料、溴化銅酞菁顏料或溴化鋅酞菁顏料，其中進而較佳為C.I.顏料綠7、C.I.顏料綠36或C.I.顏料綠58。
此外，作為顏料(B-2)而包含之顏料可列舉以色指數(The Society of Dyers and Colourists出版)計而被分類為顏料之化合物，例如： C.I.顏料黃(以下，省略C.I.顏料黃之記載，僅記載編號。C.I.顏料橙、C.I.顏料紅、C.I.顏料藍、C.I.顏料紫等下述之其他顏料亦相同)1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、180、194、214等黃色顏料；C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料；C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等紅色顏料；C.I.顏料藍15、15：3、15：4、15：6、60等藍色顏料；C.I.顏料紫1、14、19、23、29、32、33、36、37、38等紫色顏料；C.I.顏料綠10、15、25、47等綠色顏料；C.I.顏料棕23、25等棕色顏料；C.I.顏料黑1、7等黑色顏料；等。
顏料(B-2)亦可視需要實施松脂處理、使用導入有酸基或鹼基之顏料衍生物或顏料分散劑等之表面處理、利用高分子化合物等之向顏料表面之接枝處理、利用硫酸微粒化法等之微粒化處理、或用以去除雜質之利用有機溶劑或水等之清洗處理、離子性雜質之利用離子交換法等之去除處理等。又，顏料(B-2)較佳為粒徑均勻。藉由含有顏料分散劑而進行分散處理，可獲得顏料(B-2)於溶液中均勻地分散之狀態之顏料分散液。顏料可分別單獨進行分散處理，亦可混合複數種而進行分散處理。
上述顏料分散劑可使用市售之界面活性劑，例如可列舉：聚矽 氧系、氟系、酯系、陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性、聚酯系、聚胺系、丙烯酸系、胺基甲酸酯系等之顏料分散劑等。作為上述顏料分散劑，除了聚氧乙烯烷基醚類、聚氧乙烯烷基苯基醚類、聚乙二醇二酯類、山梨醇酐脂肪酸酯類、脂肪酸改性聚酯類、三級胺改性聚胺基甲酸酯類、聚伸乙亞胺類等以外，以商品名可列舉：KP(信越化學工業股份有限公司製造)、Flowlen(共榮社化學股份有限公司製造)、Solsperse(註冊商標，Zeneca股份有限公司製造)、EFKA(BASF Japan公司製造)、Ajisper(註冊商標，Ajinomoto Fine-Techno股份有限公司製造)、Disperbyk(註冊商標，BYK-Chemie公司製造)等。該等可分別單獨使用，或組合兩種以上而使用。
於使用顏料分散劑之情形時，其使用量相對於顏料100質量份較佳為100質量份以下，更佳為5~50質量份。若顏料分散劑之使用量處於上述範圍，則存在可獲得更均勻之分散狀態之顏料分散液的傾向。
<聚合性化合物(C)>
本發明之著色硬化性樹脂組合物中所含之聚合性化合物(C)只要為可藉由利用光或熱之作用而由聚合起始劑(D)產生之活性自由基、酸等開始聚合的化合物，則無特別限定。作為聚合性化合物(C)，可列舉具有聚合性之碳-碳不飽和鍵之化合物等，較佳為使用單官能單體、2官能單體、3官能以上之多官能單體。
作為單官能單體之具體例，可列舉：壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基乙酯、N-乙烯基吡咯啶酮等、以及上述之(a)、(a)及(c)。
又，作為2官能單體之具體例，可列舉：1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A之雙(丙烯醯氧基乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其中，聚合性化合物(C)可較佳地使用3官能以上之多官能單體。作為此種聚合性化合物，例如可列舉：三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸三(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
其中，較佳為二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
該等聚合性化合物(C)可單獨使用或併用兩種以上。
聚合性化合物(C)之重量平均分子量較佳為150以上、2,900以下，更佳為150以上、1,500以下，進而較佳為150以上、800，尤佳為190以上、700以下。
於將黏合劑樹脂(A)之含量設為100質量%時，聚合性化合物(C)之含量以質量分率計較佳為1~300質量%，更佳為1~200質量%，更佳為1~150質量%，更佳為1~125質量%，更佳為1~100質量%，更佳為5~100質量%，更佳為5~90質量%，更佳為10~90質量%，更佳為10~80質量%，更佳為15~80質量%，更佳為20~80質量%，進而較佳為30~70質量%。若聚合性化合物(C)之含量處於上述範圍，則存在充分產生硬化，顯影前後之膜厚比率提高，圖案不易產生底切而密接性變得良好的傾向，故而較佳。
聚合性化合物(C)之含量相對於固形物成分之總量較佳為1~70質 量%，其中較佳為2~65質量%，其中較佳為5~65質量%，其中較佳為7~65質量%，其中更佳為10~60質量%，更佳為13~60質量%，進而較佳為17~55質量%。
<聚合起始劑(D)>
本發明之著色硬化性樹脂組合物中所含之聚合起始劑(D)可列舉活性自由基產生劑、酸產生劑等。聚合起始劑(D)只要為可藉由光或熱之作用產生活性自由基、酸等而開始聚合的化合物，則無特別限定，可使用公知之聚合起始劑。活性自由基產生劑藉由光或熱之作用而產生活性自由基。聚合起始劑(D)較佳為苯烷基酮化合物、聯咪唑化合物、肟化合物、三化合物及醯基氧化膦化合物。藉由對該等聚合起始劑(D)併用聚合起始助劑(G)，所獲得之著色硬化性樹脂組合物進一步變得高感度，因此若使用其而形成圖案，則圖案之生產性提高，故而較佳。
上述苯烷基酮化合物係具有式(d2)所示之部分結構或式(d3)所示之部分結構之化合物。該等部分結構中，苯環可具有取代基。
作為具有式(d2)所示之部分結構之化合物，例如可列舉：2-甲基-2-啉基-1-(4-甲基磺胺基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲胺基-1-(4-啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-啉基)苯基]丁烷-1-酮等。亦可使用Irgacure 369、907、379(以上由BASF公司製造)等市售品。
作為具有式(d3)所示之部分結構之化合物，例如可列舉：2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙 烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮之低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苄基二甲基縮酮等。
就感度方面而言，苯烷基酮化合物較佳為具有式(d2)所示之部分結構之化合物。
上述聯咪唑化合物係例如式(d5)所示之化合物。
[式(d5)中，R51~R56表示可具有取代基之碳數6~10之芳基]。
作為碳數6~10之芳基，可列舉：苯基、甲苯甲醯基、二甲苯基、乙基苯基、萘基等；較佳為苯基。
作為取代基，例如可列舉鹵素原子、碳數1~4之烷氧基等。作為鹵素原子，例如可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等；較佳為氯原子。作為碳數1~4之烷氧基，例如可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等；較佳為甲氧基。
作為上述聯咪唑化合物，可列舉：2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑(例如，參照JPH06-75372-A、JPH06-75373-A等)、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(例如，參照JPS48-38403-B、JPS62-174204-A等)、4,4'5,5'-位之苯基由烷氧羰基取代之咪唑化合物(例如，參照JPH07-10913-A等)等；較佳為2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯 基聯咪唑、下式所示之化合物及該等之混合物。
作為上述肟化合物，可列舉具有式(D-1)所示之部分結構之化合物。下式中，＊表示鍵結鍵。
作為此種肟化合物，例如可列舉：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基磺胺基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基磺胺基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基磺胺基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊基甲氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等化合物、或Irgacure(註冊商標)OXE01、OXE02(以上由BASF公司製造)、N-1919(ADEKA公司製造)等市售品等。
其中，較佳為選自由N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基磺胺基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基磺胺基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺 及N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基磺胺基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所組成之群中之至少1種，更佳為N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基磺胺基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺。
作為上述三化合物，可列舉：2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三等。
作為上述醯基氧化膦化合物，可列舉2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。
作為上述酸產生劑，例如可列舉：4-羥基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-羥基苯基二甲基鋶六氟銻酸鹽、4-乙醯氧基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-乙醯氧基苯基-甲基-苄基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶對甲苯磺酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基錪對甲苯磺酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽等鎓鹽類，或甲苯磺酸硝基苄酯類、安息香甲苯磺酸酯類等。
又，只要為不損及本發明之效果之程度，則可進一步併用該領域中通常所使用之聚合起始劑等，作為該聚合起始劑，例如可列舉：安息香系化合物、二苯基酮系化合物、9-氧硫系化合物、蒽系化合物等。
更具體而言，可列舉如下化合物，該等可單獨使用，或組合兩種以上而使用。
作為上述安息香系化合物，例如可列舉：安息香、安息香甲 醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等。
作為上述二苯基酮系化合物，例如可列舉：二苯基酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯基酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯硫醚、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧化羰基)二苯基酮、2,4,6-三甲基二苯基酮等。
作為上述9-氧硫系化合物，例如可列舉：2-異丙基9-氧硫 、4-異丙基9-氧硫、2,4-二乙基9-氧硫、2,4-二氯9-氧硫 、1-氯-4-丙氧基9-氧硫等。
作為上述蒽系化合物，例如可列舉：9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽等。
此外，10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、苯偶醯、9,10-菲醌、樟腦醌、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等亦可例示為聚合起始劑(D)。
又，聚合起始劑(D)中，作為具有可產生鏈轉移之基之聚合起始劑，可使用JP2002-544205-A中所記載之聚合起始劑。
上述具有可產生鏈轉移之基之聚合起始劑亦可用作上述共聚物之構成成分(A3)。並且，所獲得之共聚物亦可用作黏合劑樹脂(A)。
聚合起始劑(D)較佳為包含選自由苯烷基酮化合物、三化合物、醯基氧化膦化合物、肟化合物及聯咪唑化合物所組成之群中之至少一種的聚合起始劑，更佳為包含肟化合物之聚合起始劑。
又，亦可於聚合起始劑中組合使用聚合起始助劑(G)。作為聚合起始助劑(G)，可列舉：胺系化合物、烷氧基蒽系化合物、9-氧硫 系化合物及羧酸化合物等。
作為上述胺系化合物，例如可列舉：三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲胺基苯甲酸甲酯、4-二甲胺基苯甲酸乙酯、4-二甲胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲胺基乙酯、4-二甲胺基苯甲 酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4'-雙(二甲胺基)二苯基酮(俗稱米其勒酮)、4,4'-雙(二乙胺基)二苯基酮、4,4'-雙(乙基甲基胺基)二苯基酮等；其中較佳為4,4'-雙(二乙胺基)二苯基酮。
作為上述烷氧基蒽系化合物，可列舉：9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作為上述9-氧硫系化合物，例如可列舉：2-異丙基9-氧硫 、4-異丙基9-氧硫、2,4-二乙基9-氧硫、2,4-二氯9-氧硫 、1-氯-4-丙氧基9-氧硫等。
作為上述羧酸化合物，可列舉：苯基磺胺基乙酸、甲基苯基磺胺基乙酸、乙基苯基磺胺基乙酸、甲基乙基苯基磺胺基乙酸、二甲基苯基磺胺基乙酸、甲氧基苯基磺胺基乙酸、二甲氧基苯基磺胺基乙酸、氯苯基磺胺基乙酸、二氯苯基磺胺基乙酸、N-苯基甘胺酸、苯氧基乙酸、萘基硫乙酸、N-萘基甘胺酸、萘氧基乙酸等。
聚合起始助劑(G)可單獨使用，亦可組合兩種以上而使用。又，聚合起始助劑(G)亦可使用市售者，作為市售之聚合起始助劑(G)，例如可列舉商品名「EAB-F」(保土谷化學工業股份有限公司製造)等。
作為本發明之著色硬化性樹脂組合物中之聚合起始劑(D)及聚合起始助劑(G)之組合，例如可列舉：二乙氧基苯乙酮/4,4'-雙(二乙胺基)二苯基酮、2-甲基-2-啉基-1-(4-甲基噻吩基)丙烷-1-酮/4,4'-雙(二乙胺基)二苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮/4,4'-雙(二乙胺基)二苯基酮、苄基二甲基縮酮/4,4'-雙(二乙胺基)二苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮/4,4'-雙(二乙胺基)二苯基酮、1-羥基環己基苯基酮/4,4'-雙(二乙胺基)二苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙烷-1-酮之低聚物/4,4'-雙(二乙胺基)二苯基酮、2-苄基-2-二甲胺基-1-(4-啉基苯基)丁烷-1-酮/4,4'-雙(二乙胺基) 二苯基酮等。
聚合起始劑(D)之含量相對於黏合劑樹脂(A)及聚合性化合物(C)之合計量以質量分率計較佳為0.1~40質量%，其中較佳為0.1~30質量份，更佳為1~30質量%，其中更佳為1~20質量份。
又，於使用聚合起始助劑(G)之情形時，其使用量相對於聚合起始劑(D)每1莫耳較佳為0.01莫耳以上、10莫耳以下，更佳為0.01莫耳以上、5莫耳以下。
若聚合起始劑(D)之合計量處於上述範圍，則存在著色硬化性樹脂組合物變得高感度，且使用上述著色硬化性樹脂組合物而形成之彩色濾光片之像素部之強度、或上述像素之表面之平滑性變得良好的傾向，故而較佳。
<溶劑(E)>
溶劑(E)並無特別限定，可使用該領域中通常所使用之溶劑。例如可列舉：酯溶劑(分子內含有-COO-且不含-O-之溶劑)、醚溶劑(分子內含有-O-且不含-COO-之溶劑)、醚酯溶劑(分子內含有-COO-及-O-之溶劑)、酮溶劑(分子內含有-CO-且不含-COO-之溶劑)、醇溶劑(分子內含有OH且不含-O-、-CO-及-COO-之溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
作為酯溶劑，可列舉：乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯、γ-丁內酯等。
作為醚溶劑，可列舉：乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單 丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、大茴香醚、苯乙醚、甲基大茴香醚等。
作為醚酯溶劑，可列舉：甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯、二丙二醇甲醚乙酸酯等。
作為酮溶劑，可列舉：4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮、異佛酮等。
作為醇溶劑，可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。
作為芳香族烴溶劑，可列舉：苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
作為醯胺溶劑，可列舉：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等。
該等溶劑可單獨使用，亦可併用兩種以上。
其中，較佳為：丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羥 基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲醯胺及N-甲基吡咯啶酮；更佳為：丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、乙二醇單丁醚、二丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、3-乙氧基丙酸乙酯及N-甲基吡咯啶酮。
本發明之著色硬化性樹脂組合物中之溶劑(E)之含量相對於著色硬化性樹脂組合物以質量分率計較佳為60~95質量%，更佳為75~90質量%。若溶劑(E)之含量處於上述範圍，則於藉由旋轉塗佈機、狹縫&旋轉塗佈機、狹縫塗佈機(有時亦稱為模嘴塗佈機、淋幕式平面塗佈機)、噴墨等塗佈裝置進行塗佈時，塗佈性可變得良好，又，形成彩色濾光片時不存在色濃度不足，因此存在顯示特性變得良好之傾向，故而較佳。
<其他成分>
亦可視需要於本發明之著色硬化性樹脂組合物中併用除界面活性劑、填充劑、黏合劑樹脂(A)以外之高分子化合物、密接促進劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、抗凝劑、有機酸、有機胺基化合物、硬化劑等添加劑。
作為界面活性劑，可列舉選自由聚矽氧系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑所組成之群中之至少1種。該等可於側鏈上具有聚合性基。
作為上述聚矽氧系界面活性劑，可列舉具有矽氧烷鍵之界面活性劑等。具體而言可列舉：Toureshirikon DC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同29SHPA、同SH30PA、聚醚改性矽油SH8400(商品名：Toureshirikon股份有限公司製造)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(Shin-Etsu Silicones製造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452、TSF4460(GE Toshiba Silicones股份有限公司製 造)等。
作為上述氟系界面活性劑，可列舉具有氟碳鏈之界面活性劑等。具體而言可列舉：Fluorad(商品名)FC430、同FC431(Sumitomo 3M股份有限公司製造)、MEGAFAC(商品名，註冊商標)F142D、同F171、同F172、同F173、同F177、同F183、同R30(DIC股份有限公司製造)、Eftop(商品名，註冊商標)EF301、同EF303、同EF351、同EF352(新秋田化成股份有限公司製造)、Surflon(商品名)S381、同S382、同SC101、同SC105(旭硝子股份有限公司製造)、E5844(Daikin Fine Chemical研究所股份有限公司製造)、BM-1000、BM-1100(均為商品名：BM Chemie公司製造)等。
作為上述具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑，可列舉具有矽氧烷鍵及氟碳鏈之界面活性劑等。具體而言可列舉：MEGAFAC(註冊商標)R08、同BL20、同F475、同F477、同F443(DIC股份有限公司製造)等。
該等界面活性劑可單獨使用，亦可組合兩種以上而使用。
界面活性劑之含量相對於著色硬化性樹脂組合物以質量分率計較佳為0.0005質量%以上、0.6質量%以下，更佳為0.001質量%以上、0.5質量%以下。較佳為0.001質量%以上、0.2質量%以下，較佳為0.002質量%以上、0.1質量%以下，更佳為0.005質量%以上、0.07質量%以下。若界面活性劑之含量處於上述範圍，則存在使用上述著色硬化性樹脂組合物而形成之彩色濾光片之像素部之表面之平坦性變得良好之傾向，故而較佳。
作為上述填充劑，具體而言可例示：玻璃、二氧化矽、氧化鋁等。
作為上述除黏合劑樹脂(A)以外之高分子化合物，例如可列舉：聚乙烯醇、聚丙烯酸、聚乙二醇單烷基醚、聚丙烯酸氟烷基酯等。
作為上述密接促進劑，具體而言可列舉：乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)矽烷、N-(2-胺乙基)-3-胺丙基甲基二甲氧基矽烷、N-(2-胺乙基)-3-胺丙基三甲氧基矽烷、3-胺丙基三乙氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基甲基二甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷等。
作為上述抗氧化劑，具體而言可列舉：2,2'-硫代雙(4-甲基-6-第三丁基苯酚)、2,6-二第三丁基-4-甲基苯酚等。
作為上述紫外線吸收劑，例如可列舉：2-(2-羥基-3-第三丁基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑等苯并三唑系化合物；2-羥基-4-辛氧基二苯基酮等二苯基酮系化合物；苯甲酸2,4-二第三丁基苯基-3,5-二第三丁基-4-羥基酯等苯甲酸酯系化合物；2-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-5-己氧基苯酚等三系化合物；等。
又，作為抗凝劑，具體而言可列舉聚丙烯酸鈉等。
上述有機酸係用於顯影性之調整，具體而言可列舉：甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、特戊酸、己酸、二乙基乙酸、庚酸、辛酸等脂肪族單羧酸；草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十三烷二酸、甲基丙二酸、乙基丙二酸、二甲基丙二酸、甲基琥珀酸、四甲基琥珀酸、環己烷二甲酸、衣康酸、檸康酸、順丁烯二酸、反丁烯二酸、中康酸等脂肪族二羧酸；1,2,3-丙三甲酸、烏頭酸、降莰三酸等脂肪族三羧酸；苯甲酸、甲苯甲酸、小茴香酸、2,3-二甲基苯甲酸、均三甲苯酸等芳香族單羧酸；鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、對苯二甲酸等芳香族二羧酸； 偏苯三甲酸、均苯三酸、1,2,3,5-苯四甲酸、焦蜜石酸等芳香族聚羧酸；等。
作為上述有機胺基化合物，例如可列舉：正丙胺、異丙胺、正丁胺、異丁胺、第二丁胺、第三丁胺、正戊胺、正己胺、正庚胺、正辛胺、正壬胺、正癸胺、正十一烷基胺、正十二烷基胺等單烷基胺；環己胺、2-甲基環己基胺、3-甲基環己基胺、4-甲基環己基胺等單環烷基胺；甲基乙基胺、二乙胺、甲基正丙基胺、乙基正丙基胺、二正丙胺、二異丙胺、二正丁胺、二異丁胺、二第二丁胺、二第三丁胺、二正戊胺、二正己胺等二烷基胺；甲基環己基胺、乙基環己基胺等單烷基單環烷基胺；二環己胺等二環烷基胺；二甲基乙基胺、甲基二乙基胺、三乙胺、二甲基-正丙基胺、二乙基-正丙基胺、甲基二正丙基胺、乙基二正丙基胺、三正丙胺、三異丙胺、三正丁胺、三異丁胺、三第二丁胺、三第三丁胺、三正戊胺、三正己胺等三烷基胺；二甲基環己基胺、二乙基環己基胺等二烷基單環烷基胺；甲基二環己基胺、乙基二環己基胺、三環己胺等單烷基二環烷基胺；2-胺基乙醇、3-胺基-1-丙醇、1-胺基-2-丙醇、4-胺基-1-丁醇、5-胺基-1-戊醇、6-胺基-1-己醇等單烷醇胺；4-胺基-1-環己醇等單環烷醇胺；二乙醇胺、二正丙醇胺、二異丙醇胺、二正丁醇胺、二異丁醇胺、二正戊醇胺、二正己醇胺等二烷醇胺；二(4-環己醇)胺等二環烷醇胺；三乙醇胺、三正丙醇胺、三異丙醇胺、三正丁醇胺、三異丁醇 胺、三正戊醇胺、三正己醇胺等三烷醇胺；三(4-環己醇)胺等三環烷醇胺；3-胺基-1,2-丙二醇、2-胺基-1,3-丙二醇、4-胺基-1,2-丁二醇、4-胺基-1,3-丁二醇、3-二甲胺基-1,2-丙二醇、3-二乙胺基-1,2-丙二醇、2-二甲胺基-1,3-丙二醇、2-二乙胺基-1,3-丙二醇等胺基烷二醇；4-胺基-1,2-環己二醇、4-胺基-1,3-環己二醇等胺基環烷二醇；1-胺基環戊酮甲醇、4-胺基環戊酮甲醇等含胺基之環烷酮甲醇；1-胺基環己酮甲醇、4-胺基環己酮甲醇、4-二甲胺基環戊烷甲醇、4-二乙胺基環戊烷甲醇、4-二甲胺基環己烷甲醇、4-二乙胺基環己烷甲醇等含胺基之環烷甲醇；β-丙胺酸、2-胺基丁酸、3-胺基丁酸、4-胺基丁酸、2-胺基異丁酸、3-胺基異丁酸、2-胺基戊酸、5-胺基戊酸、6-胺基己酸、1-胺基環丙烷甲酸、1-胺基環己烷甲酸、4-胺基環己烷甲酸等胺基羧酸；苯胺、鄰甲基苯胺、間甲基苯胺、對甲基苯胺、對乙基苯胺、對正丙基苯胺、對異丙基苯胺、對正丁基苯胺、對第三丁基苯胺、1-萘胺、2-萘胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二乙基苯胺、對甲基-N,N-二甲基苯胺等芳香族胺；鄰胺基苄醇、間胺基苄醇、對胺基苄醇、對二甲胺基苄醇、對二乙基胺苄醇等胺基苄醇；鄰胺基苯酚、間胺基苯酚、對胺基苯酚、對二甲胺基苯酚、對二乙基胺苯酚等胺基苯酚；間胺基苯甲酸、對胺基苯甲酸、對二甲胺基苯甲酸、對二乙基胺苯甲酸等胺基苯甲酸；等。
作為上述硬化劑，例如可列舉可藉由加熱而與黏合劑樹脂(A)中之羧基反應而交聯黏合劑樹脂(A)之化合物、可單獨聚合而使著色圖案硬化之化合物等。作為上述化合物，例如可列舉環氧化合物、氧雜 環丁烷化合物等。
此處，作為環氧化合物，例如可列舉：雙酚A系環氧樹脂、氫化雙酚A系環氧樹脂、雙酚F系環氧樹脂、氫化雙酚F系環氧樹脂、酚醛清漆型環氧樹脂、其他芳香族系環氧樹脂、脂環族系環氧樹脂、雜環式環氧樹脂、縮水甘油酯系樹脂、縮水甘油胺系樹脂、環氧化油等環氧樹脂，或該等環氧樹脂之溴化衍生物、除環氧樹脂及其溴化衍生物以外之脂肪族、脂環族或芳香族之環氧化合物、丁二烯之(共)聚合物之環氧化物、異戊二烯之(共)聚合物之環氧化物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之(共)聚合物、異氰尿酸三縮水甘油酯等。
作為環氧樹脂之市售品，可列舉鄰甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、「Sumiepoxy(註冊商標)ESCN-195XL-80」(住友化學股份有限公司製造)等。
作為上述氧雜環丁烷化合物，例如可列舉：碳酸酯雙氧雜環丁烷、二甲苯雙氧雜環丁烷、己二酸酯雙氧雜環丁烷、對苯二甲酸酯雙氧雜環丁烷、環己烷二甲酸雙氧雜環丁烷等。
本發明之著色硬化性樹脂組合物於含有環氧化合物、氧雜環丁烷化合物等作為硬化劑之情形時，亦可含有可使環氧化合物之環氧基、氧雜環丁烷化合物之氧雜環丁烷骨架開環聚合之化合物。作為該化合物，例如可列舉：多價羧酸、多價羧酸酐、酸產生劑等。
作為上述多價羧酸，例如可列舉：鄰苯二甲酸、3,4-二甲基鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、對苯二甲酸、焦蜜石酸、偏苯三甲酸、1,4,5,8-萘四甲酸、3,3',4,4'-二苯基酮四甲酸等芳香族多價羧酸；琥珀酸、戊二酸、己二酸、1,2,3,4-丁烷四甲酸、順丁烯二酸、反丁烯二酸、衣康酸等脂肪族多價羧酸；六氫鄰苯二甲酸、3,4-二甲基四氫鄰苯二甲酸、六氫間苯二甲酸、六氫對苯二甲酸、1,2,4-環戊烷三甲酸、1,2,4-環己烷三甲酸、環 戊烷四甲酸、1,2,4,5-環己烷四甲酸等脂環式多價羧酸；等。
作為上述多價羧酸酐，例如可列舉：鄰苯二甲酸酐、焦蜜石酸酐、偏苯三甲酸酐、3,3',4,4'-二苯基酮四甲酸二酐等芳香族多價羧酸酐；衣康酸酐、琥珀酸酐、檸康酸酐、十二烯基琥珀酸酐、1,2,3-丙三甲酸酐、順丁烯二酸酐、1,2,3,4-丁烷四甲酸二酐等脂肪族多價羧酸酐；六氫鄰苯二甲酸酐、3,4-二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,4-環戊烷三甲酸酐、1,2,4-環己烷三甲酸酐、環戊烷四甲酸二酐、1,2,4,5-環己烷四甲酸二酐、雙環庚烯二甲酸酐、降烯二酸酐等脂環式多價羧酸酐；乙二醇雙偏苯三酸酐、甘油三偏苯三酸酐等含酯基之羧酸酐；等。
作為上述羧酸酐，亦可使用市售者作為環氧樹脂硬化劑。作為上述環氧樹脂硬化劑，例如可列舉：商品名「ADEKA HARDENER(註冊商標)EH-700」(ADEKA股份有限公司製造)、商品名「RIKACID(註冊商標)HH」(新日本理化股份有限公司製造)、商品名「MH-700」(新日本理化股份有限公司製造)等。
作為酸產生劑，例如可列舉：4-羥基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-羥基苯基二甲基鋶六氟銻酸鹽、4-乙醯氧基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-乙醯氧基苯基-甲基-苄基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶對甲苯磺酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基錪對甲苯磺酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽等鎓鹽類，或硝基苄基甲苯磺酸酯類、安息香甲苯磺酸酯類等。
上述硬化劑可單獨使用，亦可組合兩種以上而使用。
<著色硬化性樹脂組合物之製造方法>
作為製備本發明之著色硬化性樹脂組合物之方法，例如可列舉如下方法等：將染料(B-1)、顏料(B-2)、黏合劑樹脂(A)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、以及視需要而使用之溶劑(E)、界面活性劑、聚合起始助劑(G)及其他成分混合；或者於溶劑(E)中視需要並存顏料分散劑而使顏料(B-2)分散從而製備顏料分散液，進而使溶解於溶劑(E)中之黏合劑樹脂(A)、染料(B-2)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)及視需要之其他添加劑等溶解，並與顏料分散液混合，且視需要進而添加溶劑(E)。
於著色硬化性樹脂組合物包含顏料(B-2)之情形時，較佳為預先與溶劑(E)之一部分或全部混合，並使用珠磨機等加以分散直至顏料之平均粒徑變為0.2 μm以下程度。此時，亦可視需要調配上述顏料分散劑、黏合劑樹脂(A)之一部分或全部。藉由於以此種方式獲得之顏料分散液中以變為特定濃度之方式混合剩餘成分，可製備目標著色硬化性樹脂組合物。
化合物(I)較佳為預先溶解於溶劑(E)之一部分或全部而製備溶液。較佳為利用孔徑0.01~1 μm左右之過濾器過濾該溶液。
較佳為利用孔徑0.01~10 μm左右之過濾器過濾混合後之著色硬化性樹脂組合物。
又，本發明之著色硬化性樹脂組合物通常係封入至容器中以供流通、保管。
<彩色濾光片之製造方法>
作為由本發明之著色硬化性樹脂組合物製造著色圖案之方法，可列舉：光微影法、噴墨法、印刷法等。其中，較佳為光微影法。光微影法係將上述著色硬化性樹脂組合物塗佈於基板上並乾燥而形成著色組合物層，並經由光罩對該著色組合物層進行曝光而顯影的方法。於光微影法中，藉由於曝光時不使用光罩、以及/或者不顯影，可形 成作為上述著色組合物層之硬化物之著色塗膜。以此種方式形成之著色圖案或著色塗膜為本發明之彩色濾光片。
所製作之彩色濾光片之膜厚並無特別限定，可根據目的或用途等而適當調整，例如為0.1 μm~30 μm，較佳為0.1 μm~20 μm，進而較佳為0.5 μm~6 μm，更佳為1.0 μm~4.0 μm。
作為基板，可使用：石英玻璃、硼矽酸玻璃、氧化鋁矽酸鹽玻璃、表面塗佈有二氧化矽之鈉鈣玻璃等玻璃板，或聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等樹脂板，矽、於上述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。亦可於該等基板上形成有其他彩色濾光片層、樹脂層、電晶體、電路等。
利用光微影法之各顏色像素之形成可利用公知或慣用之裝置或條件而進行。例如，可以下述方式製作。
首先，將著色硬化性樹脂組合物塗佈於基板上，並藉由進行加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥而去除溶劑等揮發成分，從而使其乾燥，獲得平滑之著色組合物層。
作為塗佈方法，可列舉：旋轉塗佈法、狹縫塗佈法、狹縫&旋轉塗佈法等。
進行加熱乾燥時之溫度較佳為30℃~120℃，更佳為50℃~110℃。又，加熱時間較佳為10秒鐘~60分鐘，更佳為30秒鐘~30分鐘。
於進行減壓乾燥之情形時，較佳為於50 Pa~150 Pa之壓力下、20℃~25℃之溫度範圍內進行。
著色組合物層之膜厚並無特別限定，根據目標彩色濾光片之膜厚適當選擇即可。
繼而，經由用以形成目標著色圖案之光罩而對著色組合物層進行曝光。該光罩上之圖案並無特別限定，可使用滿足目標用途之圖 案。
用於曝光之光源較佳為產生250 nm~450 nm之波長之光的光源。例如，亦可使用截止該波長區域之濾波器而截止未達350 nm之光，或者使用提取該等波長區域之帶通濾波器而選擇性地提取436 nm左右、408 nm左右、365 nm左右之光。具體而言可列舉：水銀燈、發光二極體、金屬鹵化物燈、鹵素燈等。
由於可對曝光面整體均勻地照射平行光線，或者進行光罩與形成有著色組合物層之基板之準確之對位，因此較佳為使用光罩對準曝光機及步進式曝光機等曝光裝置。
藉由使曝光後之著色組合物層接觸顯影液而進行顯影，可於基板上形成著色圖案。藉由顯影，著色組合物層之未曝光部溶解於顯影液中而得以去除。顯影液例如較佳為氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物之水溶液。該等鹼性化合物之水溶液中之濃度較佳為0.01~10質量%，更佳為0.02質量%~5質量%。進而，顯影液亦可含有界面活性劑。
顯影方法可為浸置法、浸漬法及噴霧法等中之任一者。進而亦可於顯影時使基板向任意角度傾斜。
顯影後，較佳為進行水洗。
進而，較佳為對所獲得之著色圖案進行後烘烤。後烘烤溫度較佳為150℃~250℃，更佳為160℃~235℃。後烘烤時間較佳為1分鐘~120分鐘，更佳為10分鐘~60分鐘。
由上述著色層形成圖案可例示下述方法。藉由旋轉塗佈法於玻璃基板(#1737：康寧公司製造)之表面上塗佈著色硬化性樹脂組合物之後，於100℃下加熱3分鐘而使揮發成分揮發，形成著色硬化性樹脂組合物層。冷卻後，使用光罩而對該著色硬化性樹脂組合物層照射i-光線[波長365 nm]。i-光線之光源例如可使用超高壓水銀燈(HB- 75105AA OP1：Ushio電機股份有限公司製造)，照射光量通常為150 mJ/cm2左右。繼而，浸漬於顯影液(以質量分率計分別含有氫氧化鉀0.05%、丁基萘磺酸鈉0.2%之水溶液)中而進行顯影，利用純水清洗後，獲得玻璃基板之著色層。其後，亦可實施熱處理，以提高著色層之耐久性。如此，可由著色層形成圖案。
繼而，製造彩色濾光片可例示下述方法。藉由旋轉塗佈法於玻璃基板(#1737：康寧公司製造)之表面上塗佈著色硬化性樹脂組合物之後，於100℃下加熱3分鐘而使揮發成分揮發，形成著色硬化性樹脂組合物層。冷卻後，經由光罩以遍及玻璃1/3之方式對該著色硬化性樹脂組合物層照射i-光線[波長365 nm]。i-光線之光源例如可使用超高壓水銀燈(例如HB-75105AA OP1：Ushio電機股份有限公司製造)，照射光量通常為150 mJ/cm2左右。繼而，浸漬於顯影液(以質量分率計分別含有氫氧化鉀0.05%、丁基萘磺酸鈉0.2%之水溶液)中而進行顯影，利用純水清洗後，獲得遍及玻璃基板之1/3表面而形成之著色層。視需要於180~230℃下進行20~60分鐘加熱處理。繼而，使用不同色相之著色硬化性樹脂組合物而重複上述各步驟，可獲得彩色濾光片。
<液晶顯示裝置之製造方法>
繼而，製造液晶顯示裝置可例示下述方法。
藉由於上述中所獲得之彩色濾光片上經由間隔件貼合ITO(Indium Tin Oxid，氧化銦錫)、配向膜、經過摩擦步驟之基板及TFT(Thin Film Transistor，薄膜電晶體)基板，並注入液晶，可製造液晶顯示裝置。
藉由本發明之著色硬化性樹脂組合物，可於著色劑不會昇華之情況下製造亮度特別高之彩色濾光片。該彩色濾光片作為顯示裝置(例如，液晶顯示裝置、有機EL(Electroluminescence，電致發光)裝 置、電子紙等)及固體攝像元件中所使用之彩色濾光片而較為有用。
實施例
繼而列舉實施例而進一步具體說明本發明。例中之「%」及「份」只要未特別註明，則為質量%及質量份。
於以下之合成例中，化合物之結構係藉由NMR(Nuclear Magnetic Resonance，核磁共振)(Bruker AVANCE 400：Bruker股份有限公司製造)或質譜儀(LC：Agilent製造1200型，MASS：Agilent製造LC/MSD6130型)而加以確認。
而加以鑑定。
樹脂之換算為聚苯乙烯之重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)之測定係藉由GPC(Gel Permeation Chromatography，凝膠滲透層析)法於以下條件下進行。
裝置：HLC-8120GPC(東梭股份有限公司製造)
管柱：TSK-GELG2000HXL
管柱溫度：40℃
溶劑：THF
流速：1.0 mL/min
受檢液固形物成分濃度：0.001~0.01質量%
注入量：50 μL
檢測器：RI
校正用標準物質：TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東梭股份有限公司製造)
將上述中所獲得之換算為聚苯乙烯之重量平均分子量及數量平均分子量之比(Mw/Mn)作為分子量分佈。
合成例1：上述式(I-1)所示之化合物(以下，有時記載為化合物(I-1))之合成 <7-二乙胺基香豆素之合成>
將式(p1-1)所示之4-二乙胺基柳醛1.93 g(10 mmol)、式(p5-1)所示之丙二酸二乙酯3.20 g(20 mmol)、哌啶1 mL溶解於50 mL之無水乙醇中。繼而，於回流條件下一面攪拌6小時一面進行進行反應。反應結束後，減壓餾去乙醇，並於反應混合物中添加濃鹽酸10 mL及冰乙酸10 mL，進而攪拌6小時。將反應混合物冷卻至室溫後，置於200 mL之冰水中而進一步冷卻，繼而，於反應混合物中滴加30質量%氫氧化鈉水溶液，藉此將反應混合物之pH值調整至約5。將反應混合物攪拌30分鐘後，過濾所產生之沈澱物，利用水清洗並乾燥。利用甲苯將以此種方式獲得之沈澱物再結晶，藉此獲得式(p2-1)所示之7-二乙胺基香豆素。產量為1.74 g(8.0 mmol)，產率為80%。
<式(p2-1)所示之化合物之鑑定>
(質譜儀)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 218.1
精確質量(Exact Mass)：217.1
<7-二乙胺基香豆素-3-醛之合成>
於0℃、氮氣環境下將脫水二甲基甲醯胺2 mL緩緩滴加至添加有氯化磷醯2 mL之反應容器中之後，升溫至室溫並攪拌30分鐘。繼而，將式(p2-1)所示之7-二乙胺基香豆素1.50 g(6.91 mmol)溶解於脫水二甲基甲醯胺10 mL中並置於反應容器中，於50℃下攪拌12小時。將反應混合物置於200 mL之冰水中，並添加20質量%氫氧化鈉水溶液。過濾所產生之沈澱物，利用水清洗並乾燥。利用乙醇將以此種方式獲得之沈澱物再結晶，藉此獲得式(p3-1)所示之7-二乙胺基香豆素-3-醛。產量為1.20 g(4.89 mmol)，產率為70%。
<式(p3-1)所示之化合物之鑑定>
(質譜儀)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 246.1
精確質量：245.1
<化合物(I-1)之合成>
將式(p3-1)所示之7-二乙胺基香豆素-3-醛2.0 g(8.15 mmol)、式(p4-1)所示之2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)六氟丙烷1.49 g(4.08 mmol)、乙酸鈉12.6 g(163 mmol)溶解於冰乙酸40 mL中，並於90℃下攪拌10小時。繼而，將反應混合物置於200 mL之水中。過濾所產生之沈澱物並溶解於二氯甲烷中，與水一起置於分液漏斗中而進行清洗。利用硫 酸鈉將自分液漏斗回收之二氯甲烷層乾燥之後，藉由矽膠管柱層析法進行精製，藉此獲得化合物(I-1)。產量為1.67 g(2.04 mmol)，產率為50%。
<式(I-1)所示之化合物之鑑定>
(質譜儀)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 817.3
精確質量：816.2
合成例2
將4-(二丁胺基)柳醛(2.49 g，10 mmol)、氰基乙酸乙酯(1.13 g，10 mmol)及2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)六氟丙烷(1.83 g，5.0 mmol)溶解於正戊醇(22 g，250 mmol)中，添加苯甲酸(0.41 g，3.4 mmol)並於氮氣流下135℃下攪拌7小時。反應結束後，減壓餾去正戊醇，將殘渣溶解於甲苯中，並利用水清洗。利用硫酸鈉將甲苯層乾燥後濃縮，並藉由矽膠管柱層析法(己烷/乙酸乙酯)進行精製，以30%之產率獲得式(I-44)所示之化合物(1.39 g，1.5 mmol)。藉由1H-NMR確認式(I-44)所示之化合物之結構。
<式(I-44)所示之化合物之鑑定>
1H-NMR(400 MHz，CDCl3)：0.99(12H,t),1.36-1.42(8H,m), 1.59-1.67(8H,m),3.37(8H,t),6.51(2H,d),6.63(2H,dd),7.32(2H,d),7.41(2H,d),7.54(2H,d),7.99(2H,s),8.61(2H,s)
合成例3
將2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)六氟丙烷(東京化成工業股份有限公司製造)10.1份、4-(雙(2-乙基己基)胺基)柳醛(依據日本專利特表2007-508275中所記載之方法合成)20.0份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)2.30份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)140份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)6.26份混合，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中添加4-(雙(2-乙基己基)胺基)柳醛(依據日本專利特表2007-508275中所記載之方法合成)20.0份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)2.32份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)20.0份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)6.26份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，餾去溶劑，獲得殘渣。藉由管柱層析法精製該殘渣，獲得式(I-259)所示之化合物6.71份。
<式(I-259)所示之化合物之鑑定>
(質譜儀)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 1153.6
精確質量：1152.6
合成例4
將間苯二酚(東京化成工業股份有限公司製造)275份與正己胺(東京化成工業股份有限公司製造)101份混合，一面於150~155℃下去除所生成之水一面攪拌20小時。自然冷卻後，將反應混合物溶解於甲苯433份中，並利用水1000份將該甲苯溶液清洗3次。於該甲苯溶液中添加無水硫酸鎂50份並攪拌之後，過濾。餾去濾液之溶劑而獲得粗產物。將該粗產物溶解於甲苯234份中，於0℃以下攪拌，並過濾收集晶析物。將該晶析物於50℃下減壓乾燥，獲得式(pt1)所示之化合物95.7份。
<式(pt1)所示之化合物之鑑定>
(質譜儀)離子化模式=ES1+：m/z=[M+H]+ 194.2
精確質量：193.2
將式(pt1)所示之化合物95.3份與水48.0份混合，並於80℃下攪拌。繼而，一面添加1-溴基-2-乙基己烷(東京化成工業股份有限公司製造)107份，一面於80℃下攪拌3小時之後，添加48%氫氧化鈉水溶液22.4份。將該混合物於110℃下攪拌18小時。自然冷卻後，使用10%氫氧化鈉水溶液將反應混合物之pH值調整至5，添加甲苯130份並攪拌，提取甲苯層。利用水500份將甲苯提取液清洗2次，添加無水硫酸鎂25.0份並攪拌、過濾。餾去濾液之溶劑，獲得包含式(pt2)所示之化合物作為主成分之殘渣154份。
<式(pt2)所示之化合物之鑑定>
(質譜儀)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 306.3
精確質量：305.3
將所獲得之包含式(pt2)所示之化合物作為主成分之殘渣154份與N,N-二甲基甲醯胺597份混合，並於-6℃~3℃下攪拌。一面將液溫保持於-6℃~3℃，一面於其中添加磷醯氯(和光純藥工業股份有限公司製造)258份。將該混合物於室溫攪拌1小時後，於60℃下攪拌4小時。自然冷卻後，將反應混合物添加至冰1500份中，並使用48%氫氧化鈉水溶液進行中和。於其中添加甲苯867份，並提取甲苯層。利用15%氯化鈉水溶液1200份將該甲苯提取液清洗2次。於該甲苯提取液中添加無水硫酸鎂60.0份並攪拌之後，過濾。餾去濾液之溶劑，獲得殘渣。藉由管柱層析法精製該殘渣，獲得式(pt3)所示之化合物94.4份。
<式(pt3)所示之化合物之鑑定>
(質譜儀)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 334.3
精確質量：333.3
將2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)六氟丙烷(東京化成工業股份有限公 司製造)10.2份、式(pt3)所示之化合物18.5份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)2.31份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)140份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)6.27份混合，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合式(pt3)所示之化合物18.5份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)2.35份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)10.0份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)6.30份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，餾去溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法精製該殘渣，獲得式(I-1592)所示之化合物5.63份。
<式(I-1592)所示之化合物之鑑定>
(質譜儀)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 1097.6
精確質量：1096.6
合成例5
於間苯二酚138份中添加2-乙基己基胺64.5份，並將該混合物一面於150℃~155℃下去除所生成之水一面攪拌18小時。自然冷卻後，於反應混合物中添加甲苯250份，並利用水500份清洗3次。於該甲苯溶液中添加無水硫酸鎂20.0份並攪拌之後，過濾。餾去濾液之溶劑，獲得包含式(pt4)所示之化合物作為主成分之殘渣113份。
<式(pt4)所示之化合物之鑑定>
(質譜儀)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 222.2
精確質量：221.2
於所獲得之包含式(pt4)所示之化合物作為主成分之殘渣58.5份中添加水23.0份，一面攪拌一面使液溫變為60℃。於該溫度下，一面添加硫酸二乙酯39.3份及48%氫氧化鈉水溶液10.6份，一面攪拌9小時。其後，於60℃下攪拌5小時。自然冷卻後，利用10%氫氧化鈉水溶液中和反應混合物，並添加甲苯300份。利用水500份將該甲苯溶液清洗3次。於該甲苯溶液中添加無水硫酸鎂20.0份並攪拌之後，過濾。餾去濾液之溶劑，獲得包含式(pt5)所示之化合物作為主成分之殘渣67.5份。
<式(pt5)所示之化合物之鑑定>
(質譜儀)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 250.2
精確質量：249.2
於所獲得之包含式(pt5)所示之化合物作為主成分之殘渣67.5份中添加N,N-二甲基甲醯胺323份。一面將該混合溶液之溫度保持於-6℃~4℃，一面添加氧氯化磷105份。將該反應液之溫度恢復至室溫並攪拌1小時後，將反應液之溫度上升至60℃並攪拌3小時。自然冷卻後，將反應混合物添加至冰水1500份中，一面攪拌一面添加48%氫氧化鈉水溶液而中和。於其中添加甲苯500份，並提取甲苯層。利用水1000份清洗該甲苯溶液。繼而，利用飽和氯化鈉水溶液1500份清洗該甲苯溶液。於該甲苯溶液中添加無水硫酸鎂25.0份並攪拌之後，過濾。餾 去濾液之溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法精製該殘渣，獲得式(pt6)所示之化合物36.7份。
<式(pt6)所示之化合物之鑑定>
(質譜儀)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 278.2
精確質量：277.2
將2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)六氟丙烷(東京化成工業股份有限公司製造)13.2份、式(pt6)所示之化合物20.0份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)3.00份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)180份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)8.16份混合，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合式(pt6)所示之化合物20.0份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)3.10份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)20.0份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)8.20份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，餾去溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法精製該殘渣，獲得式(I-1549)所示之化合物8.17份。
<式(I-1549)所示之化合物之鑑定>
(質譜儀)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 985.4
精確質量：984.4
合成例6
對具備回流冷卻器、滴液漏斗及攪拌機之燒瓶內適量流入氮氣而設為氮氣環境，並添加丙二醇單甲醚乙酸酯100份，一面攪拌一面加熱至85℃。繼而，使用滴液泵經約5小時對該燒瓶內滴加將甲基丙烯酸19份、3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸烷-8-基-丙烯酸酯及3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸烷-9-基-丙烯酸酯之混合物(含有比以莫耳比計為50：50)171份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯40份中而成之溶液。另一方面，使用另一滴液泵經約5小時將使聚合起始劑2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)26份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯120份中而成之溶液滴加至燒瓶內。聚合起始劑之滴加結束後，於同溫度下保持約3小時，其後冷卻至室溫，獲得固形物成分43.5%、酸值為53 mgKOH/g(換算為固形物成分)之共聚物(樹脂(A-1))之溶液。所獲得之樹脂(A-1)之重量平均分子量Mw為8000，分子量分佈(Mw/Mn)為1.98。
實施例1
將如下物質混合而獲得著色硬化性樹脂組合物：將顏料(B-2)：C.I.顏料綠7(顏料) 59份、丙烯酸系顏料分散劑 26份、黏合劑樹脂(A)：樹脂(A-1)(換算為固形物成分) 21份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 380份混合，並使用珠磨機使顏料充分分散而成之顏料分散液； 染料(B-1)：式(I-1)所示之化合物 4.3份；黏合劑樹脂(A)：樹脂(A-1)(換算為固形物成分) 6.9份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA：日本化藥股份有限公司製造) 27份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基磺胺基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01：BASF公司製造：O-醯基肟化合物) 5.5份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 9.0份；溶劑(E)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮 460份；及界面活性劑：聚醚改性聚矽氧油(Toureshirikon SH8400：東麗道康寧股份有限公司製造) 0.15份。
實施例2
將如下物質混合而獲得著色硬化性樹脂組合物：將顏料(B-2)：C.I.顏料綠7(顏料) 55份、丙烯酸系顏料分散劑 25份、黏合劑樹脂(A)：樹脂(A-1)(換算為固形物成分) 19份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 360份混合，並使用珠磨機使顏料充分分散而成之顏料分散液；染料(B-1)：式(I-1)所示之化合物 8.5份；黏合劑樹脂(A)：樹脂(A-1)(換算為固形物成分) 9.3份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA：日本化藥股份有限公司製造) 28份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基磺胺基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01：BASF公司製造：O-醯基肟化合物) 5.7份； 溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 12份；溶劑(E)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮 480份；及界面活性劑：聚醚改性聚矽氧油(Toureshirikon SH8400：東麗道康寧股份有限公司製造) 0.15份。
實施例3
將如下物質混合而獲得著色硬化性樹脂組合物：將顏料(B-2)：C.I.顏料綠7(顏料) 46份、丙烯酸系顏料分散劑 21份、黏合劑樹脂(A)：樹脂(A-1)(換算為固形物成分) 16份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 300份混合，並使用珠磨機使顏料充分分散而成之顏料分散液；染料(B-1)：式(I-1)所示之化合物 17份；黏合劑樹脂(A)：樹脂(A-1)(換算為固形物成分) 14份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA：日本化藥股份有限公司製造) 30份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基磺胺基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01：BASF公司製造：O-醯基肟化合物) 6.0份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 18份；溶劑(E)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮 530份；及界面活性劑：聚醚改性聚矽氧油(Toureshirikon SH8400：東麗道康寧股份有限公司製造) 0.15份。
實施例4
將如下物質混合而獲得著色硬化性樹脂組合物：將 顏料(B-2)：C.I.顏料綠7(顏料) 38份、丙烯酸系顏料分散劑 17份、黏合劑樹脂(A)：樹脂(A-1)(換算為固形物成分) 13份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 240份混合，並使用珠磨機使顏料充分分散而成之顏料分散液；染料(B-1)：式(I-1)所示之化合物 26份；黏合劑樹脂(A)：樹脂(A-1)(換算為固形物成分) 19份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA：日本化藥股份有限公司製造) 32份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基磺胺基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01：BASF公司製造：O-醯基肟化合物) 6.4份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 24份；溶劑(E)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮 580份；及界面活性劑：聚醚改性聚矽氧油(Toureshirikon SH8400：東麗道康寧股份有限公司製造) 0.15份。
實施例5
將如下物質混合而獲得著色硬化性樹脂組合物：將顏料(B-2)：C.I.顏料綠7(顏料) 34份、丙烯酸系顏料分散劑 15份、黏合劑樹脂(A)：樹脂(A-1)(換算為固形物成分) 12份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 220份混合，並使用珠磨機使顏料充分分散而成之顏料分散液；染料(B-1)：式(I-1)所示之化合物 29份；黏合劑樹脂(A)：樹脂(A-1)(換算為固形物成分) 21份； 聚合性化合物(C)：季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA：日本化藥股份有限公司製造) 33份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基磺胺基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01：BASF公司製造：O-醯基肟化合物) 6.5份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 27份；溶劑(E)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮 600份；及界面活性劑：聚醚改性聚矽氧油(Toureshirikon SH8400：東麗道康寧股份有限公司製造) 0.15份。
實施例6
將溶劑(E)之4-羥基-4-甲基-2-戊酮替換為丙二醇單甲醚乙酸酯，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物。
實施例7
將溶劑(E)之4-羥基-4-甲基-2-戊酮替換為丙二醇單甲醚乙酸酯，除此以外，以與實施例2相同之方式著色硬化性樹脂組合物。
實施例8
將溶劑(E)之4-羥基-4-甲基-2-戊酮替換為丙二醇單甲醚乙酸酯，除此以外，以與實施例3相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物。
實施例9
將溶劑(E)之4-羥基-4-甲基-2-戊酮替換為丙二醇單甲醚乙酸酯，除此以外，以與實施例4相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物。
實施例10
將溶劑(E)之4-羥基-4-甲基-2-戊酮替換為丙二醇單甲醚乙酸酯，除此以外，以與實施例5相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物。
實施例11
將溶劑(E)之4-羥基-4-甲基-2-戊酮替換為乳酸乙酯，除此以外， 以與實施例1相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物。
實施例12
將溶劑(E)之4-羥基-4-甲基-2-戊酮替換為乳酸乙酯，除此以外，以與實施例2相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物。
實施例13
將溶劑(E)之4-羥基-4-甲基-2-戊酮替換為丙二醇單甲醚，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物。
實施例14
將顏料(B-2)之C.I.顏料綠7(顏料)替換為C.I.顏料綠36(顏料)，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物。
實施例15
將顏料(B-2)之C.I.顏料綠7(顏料)替換為C.I.顏料綠58(顏料)，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物。
實施例16
將顏料(B-2)之C.I.顏料綠7(顏料)替換為C.I.顏料綠36(顏料)，除此以外，以與實施例3相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物。
實施例17
將顏料(B-2)之C.I.顏料綠7(顏料)替換為C.I.顏料綠58(顏料)，除此以外，以與實施例3相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物。
實施例18
將顏料(B-2)之C.I.顏料綠7(顏料)替換為C.I.顏料綠36(顏料)，除此以外，以與實施例5相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物。
實施例19
將顏料(B-2)之C.I.顏料綠7(顏料)替換為C.I.顏料綠58(顏料)，除此以外，以與實施例5相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物。
實施例20
將顏料(B-2)之C.I.顏料綠7(顏料)替換為C.I.顏料綠36(顏料)，除此以外，以與實施例6相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物。
實施例21
將顏料(B-2)之C.I.顏料綠7(顏料)替換為C.I.顏料綠58(顏料)，除此以外，以與實施例6相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物。
實施例22
將顏料(B-2)之C.I.顏料綠7(顏料)替換為C.I.顏料綠36(顏料)，除此以外，以與實施例8相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物。
實施例23
將顏料(B-2)之C.I.顏料綠7(顏料)替換為C.I.顏料綠58(顏料)，除此以外，以與實施例8相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物。
實施例24
將顏料(B-2)之C.I.顏料綠7(顏料)替換為C.I.顏料綠36(顏料)，除此以外，以與實施例10相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物。
實施例25
將顏料(B-2)之C.I.顏料綠7(顏料)替換為C.I.顏料綠58(顏料)，除此以外，以與實施例10相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物。
實施例26
將顏料(B-2)之C.I.顏料綠7(顏料)替換為C.I.顏料綠36(顏料)，除此以外，以與實施例11相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物。
實施例27
將顏料(B-2)之C.I.顏料綠7(顏料)替換為C.I.顏料綠58(顏料)，除此以外，以與實施例11相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物。
實施例28
將顏料(B-2)之C.I.顏料綠7(顏料)替換為C.I.顏料綠36(顏料)，除此以外，以與實施例12相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物。
實施例29
將顏料(B-2)之C.I.顏料綠7(顏料)替換為C.I.顏料綠58(顏料)，除此以外，以與實施例12相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物。
實施例30
將顏料(B-2)之C.I.顏料綠7(顏料)替換為C.I.顏料綠36(顏料)，除此以外，以與實施例13相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物。
實施例31
將顏料(B-2)之C.I.顏料綠7(顏料)替換為C.I.顏料綠58(顏料)，除此以外，以與實施例13相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物。
實施例32~實施例155
將染料(B-1)之式(I-1)所示之化合物替換為式XXX所示之化合物，除此以外，以與實施例YYY相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物。上述式XXX或實施例YYY係分別表示表61~64中所示之化合物XXX或實施例YYY。
比較例1~比較例實施例27
將染料(B-1)之式(I-1)所示之化合物替換為香豆素6，除此以外，以與實施例ZZZ相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物。上述實施例ZZZ係分別表示表65中所示之化合物ZZZ。
藉由下述方法對實施例1~實施例155及比較例1~比較例27中所獲得之著色硬化性樹脂組合物之保存穩定性(經時穩定性)進行評價。
即，將實施例1~實施例155及比較例1~比較例27中所獲得之著色硬化性樹脂組合物於室溫下保存1天後，按照下述判定基準藉由目視評價異物之析出程度。將結果示於表66~71。
-判定基準-
A：未見析出。
B：見些許析出。
C：見析出。
根據上述結果可確認，本發明之著色硬化性樹脂組合物不會析出異物。
[膜厚測定]
膜厚係使用日本真空技術股份有限公司製造之DEKTAK3而進行測定。
[昇華性試驗用樹脂組合物(SJS)之製備]
將樹脂：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯(莫耳比：30/70)共聚物(田岡化學工業股份有限公司製造，平均分子量10700，酸值70 mgKOH/g)33.8%丙二醇單甲醚乙酸酯溶液 40.2份；聚合性化合物：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA：日本化藥股份有限公司製造) 5.8份；聚合起始劑：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基磺胺基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE01：BASF Japan公司製造) 0.58份；調平劑：聚醚改性聚矽氧(Toureshirikon SH8400：東麗道康寧股份有限公司製造) 0.01份；溶劑：丙二醇單甲醚 46.6份；溶劑：丙二醇單甲醚乙酸酯 6.8份
混合而獲得昇華性試驗用樹脂組合物(SJS)。
[昇華性試驗用樹脂塗佈膜(SJSM)之形成]
藉由旋轉塗佈法於2英吋見方之玻璃基板(Eagle XG：康寧公司製造)上塗佈上述中所獲得之昇華性試驗用樹脂組合物(SJS)，並於100℃ 3分鐘之條件下使揮發成分揮發。冷卻後，使用曝光機(TME-150RSK：TOPCON股份有限公司製造)於大氣環境下以150 mJ/cm2之曝光量(365 nm基準)進行光照射。於烘箱中以220℃加熱2小時而形成昇華性試驗用樹脂塗佈膜(SJSM)(膜厚2.2 μm)。
實施例156 [著色圖案之製作及昇華性評價]
藉由旋轉塗佈法於2英吋見方之玻璃基板(Eagle XG：康寧公司製造)上塗佈實施例3中所獲得之著色硬化性樹脂組合物後，於100℃下進行3分鐘預烘烤而形成著色組合物層。冷卻後，將形成有著色組合物層之基板與石英玻璃製光罩之間隔設為200 μm，並使用曝光機(TME-150RSK：TOPCON股份有限公司製造)於大氣環境下以80 mJ/cm2之曝光量(365 nm基準)進行曝光。再者，使用形成有100 μm之線與間隙圖案者作為光罩。將曝光後之著色組合物層於包含非離子系界面活性劑0.12%及氫氧化鉀0.04%之水溶液中於25℃下浸漬70秒鐘而顯影，並進行水洗。測定膜厚。將結果示於表72。
使該著色塗佈膜與上述中所獲得之昇華性試驗用樹脂塗佈膜(SJSM)於隔開有70 μm之間隔之狀態下相對向，並於230℃下進行40分鐘後烘烤，藉此獲得著色圖案。使用色度機(OSP-SP-200：OLYMPUS公司製造)測定昇華性試驗用樹脂塗佈膜(SJSM)之加熱前後之色差(△Eab＊)。若色差(△Eab＊)為5.0以上，則表示著色劑具有昇華性。將結果示於表72。於表72中，於各實施例中，○表示著色劑不具有昇華性，×表示著色劑具有昇華性。
實施例157~實施例185
將實施例3中所獲得之著色硬化性樹脂組合物替換為實施例QQQ中所獲得之著色硬化性樹脂組合物，除此以外，以與實施例156相同之方式獲得著色圖案。又，進行昇華性評價。將結果示於表72。上述實施例QQQ係分別表示表72中所示之實施例QQQ。
比較例28
將染料(B-1)：香豆素6 11份；黏合劑樹脂(A)：樹脂(A-1)(換算為固形物成分) 170份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 220份； 溶劑(E)：N,N-二甲基甲醯胺 600份；及界面活性劑：聚醚改性聚矽氧油(Toureshirikon SH8400：東麗道康寧股份有限公司製造) 0.063份
混合而獲得著色樹脂組合物。
比較例29 [昇華性評價]
藉由旋轉塗佈法於2英吋見方之玻璃基板(Eagle XG：康寧公司製造)上塗佈比較例28中所獲得之著色樹脂組合物後，於100℃下進行3分鐘預烘烤而形成著色組合物層。使用日本真空技術股份有限公司製造之DEKTAK3而測定膜厚，結果為2.5 μm。使該著色塗佈膜與上述中所獲得之昇華性試驗用樹脂塗佈膜(SJSM)於隔開有70 μm之間隔之狀態下相對向，並於230℃下進行40分鐘後烘烤。使用色度機(OSP-SP-200：OLYMPUS公司製造)測定昇華性試驗用樹脂塗佈膜(SJSM)之加熱前後之色差(△Eab＊)。其結果，色差(△Eab＊)為5.0以上。若色差(△Eab＊)為5.0以上，則表示著色劑具有昇華性。
根據上述結果可確認，根據本發明，可提供一種於異物不會析出、著色劑不會昇華之情況下獲得彩色濾光片的著色硬化性樹脂組合物。
根據本發明，可提供一種於異物不會析出、著色劑不會昇華之情況下獲得彩色濾光片的著色硬化性樹脂組合物，該彩色濾光片可較佳地用於液晶顯示裝置等顯示裝置。

Claims (19)

  1. 一種著色硬化性樹脂組合物，其係包含黏合劑樹脂(A)、染料(B-1)、顏料(B-2)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)及溶劑(E)者，並且染料(B-1)包含下述式(I)所示之化合物， [式(I)中，L表示碳數1~20之2價烴基；構成該2價烴基之亞甲基可取代為氧原子、硫原子、-N(R10)-、磺醯基或羰基，該2價烴基中所含之氫原子可取代為鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3H、-SO3M、-CO2H、-CO2M、羥基或胺基；其中，該2價烴基中所含之氫原子中之至少1個係取代為氟原子；X表示週期表中之第16族原子、-N(R10)-或-C(R10)(R11)-；R1~R9分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3H、-SO3M、-CO2H、-CO2M、羥基、胺基或碳數1~20之1價烴基，或者R1及R3鍵結而與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一併形成環，或者R2及R4鍵結而與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一併形成環；構成該1價烴基之亞甲基可取代為氧原子、硫原子、-N(R12)-、磺醯基或羰基，該1價烴基中所含之氫原子可取代為鹵素原子、氰基、硝基、胺 甲醯基、胺磺醯基、-SO3H、-SO3M、-CO2H、-CO2M、羥基或胺基；R10及R11分別獨立地表示氫原子、或碳數1~20之1價烴基；構成該1價烴基之亞甲基可取代為氧原子、硫原子、-N(R12)-、磺醯基或羰基，該1價烴基中所含之氫原子可取代為鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3H、-SO3M、-CO2H、-CO2M、羥基或胺基；R12表示氫原子或碳數1~20之1價烴基；於存在複數個R12之情形時，其等相互相同或不同；M表示鹼金屬原子]。
  2. 如請求項1之著色硬化性樹脂組合物，其中X為氧原子、硫原子、-N(R10)-或-C(R10)(R11)-。
  3. 如請求項1之著色硬化性樹脂組合物，其中X為氧原子、硫原子或-N(R10)-。
  4. 如請求項1之著色硬化性樹脂組合物，其中X為氧原子或硫原子。
  5. 如請求項1之著色硬化性樹脂組合物，其中X為氧原子。
  6. 如請求項1至5中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中L為雙(三氟甲基)亞甲基。
  7. 如請求項1至5中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中R3~R9均為氫原子。
  8. 如請求項1至5中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中顏料(B-2)包含選自由鹵化銅酞菁顏料及鹵化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種。
  9. 如請求項1至5中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中顏料(B-2)包含選自由氯化銅酞菁顏料、溴化銅酞菁顏料及溴化鋅酞菁顏 料所組成之群中之至少一種。
  10. 如請求項1至5中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中顏料(B-2)包含C.I.顏料綠7、C.I.顏料綠36或C.I.顏料綠58。
  11. 如請求項1至5中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中式(I)所示之化合物之含量相對於染料(B-1)與顏料(B-2)之總量為1質量%以上、65質量%以下。
  12. 如請求項1至5中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中黏合劑樹脂(A)為選自由下述樹脂[K1]~[K6]所組成之群中之一種樹脂：樹脂[K1]：作為選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成之群中之至少1種單體的單體(a)、與作為具有碳數2~4之環狀醚結構及乙烯性不飽和鍵之單體的單體(b)的共聚物；樹脂[K2]：單體(a)與單體(b)與作為可與單體(a)共聚合之單體的單體(c)(其中，單體(c)不同於單體(a)及單體(b))的共聚物；樹脂[K3]：單體(a)與單體(c)之共聚物；樹脂[K4]：使單體(a)和單體(c)之共聚物與單體(b)反應而獲得之樹脂；樹脂[K5]：使單體(b)和單體(c)之共聚物與單體(a)反應而獲得之樹脂；樹脂[K6]：使單體(b)和單體(c)之共聚物與單體(a)反應，進而與羧酸酐反應而獲得之樹脂。
  13. 如請求項1至5中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中染料(B-1)之含量相對於溶劑(E)之總重量為0.0000000001%以上、50%以下。
  14. 如請求項1至5中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中染料(B-1)之含量相對於溶劑(E)之總重量為0.0000000001%以上、30%以 下。
  15. 如請求項1至5中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中染料(B-1)之含量相對於溶劑(E)之總重量為0.0000000001%以上、20%以下。
  16. 如請求項1至5中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中染料(B-1)之含量相對於溶劑(E)之總重量為0.0000000001%以上、10%以下。
  17. 如請求項1至5中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中染料(B-1)之含量相對於溶劑(E)之總重量為0.0000000001%以上、5%以下。
  18. 一種彩色濾光片，其係使用如請求項1至17中任一項之著色硬化性樹脂組合物而形成。
  19. 一種液晶顯示裝置，其包含如請求項18之彩色濾光片。
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