JP6452605B2 - 着色硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
<1> 式(I)で表される化合物を含む着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤および溶剤を含む着色硬化性樹脂組成物。
(式中、Lは、炭素数1〜20の2価のフッ素化炭化水素基、炭素数1〜20の2価の炭化水素基またはスルホニル基(−SO2−)を表わし、Xは、酸素原子または硫黄原子を表わし、R7〜R13は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基(−CONH2)、スルファモイル基(−SO2NH2)、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表わし、該炭化水素基を構成する−CH2−は、酸素原子、硫黄原子、−N(R14)−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置き換わっていてもよく、R14は、水素原子または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表わし、R14が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、Mは、水素原子またはアルカリ金属原子を表わし、Mが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、
Zは、式(Z1):
(式中、R1は、炭素数1〜20のアルキル基を表わし、該アルキル基を構成する−CH2−は酸素原子に置き換わってもよく、R2〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表わし、該炭化水素基を構成する−CH2−は、酸素原子、硫黄原子、−N(R30)−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置き換わっていてもよく、R30は、水素原子または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表わし、R30が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、*は結合手を表わす。)
で表される基または式(Z2):
(式中、Ar1は、オルト位、メタ位またはその両方に炭素数1〜8のアルキル基を有するフェニル基を表わし、*は結合手を表わす。)
で表される基を表わす。)
<2> Lが、炭素数1〜20の2価のフッ素化炭化水素基である<1>に記載の着色硬化性樹脂組成物。
<3> Lが、炭素数1〜20の2価の炭化水素基またはスルホニル基である<1>に記載の着色硬化性樹脂組成物。
<4> Zが、式(Z1)で表わされる基である<1>〜<3>のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
<5> R1が、炭素数1〜16のアルキル基であり、該アルキル基を構成する−CH2−は酸素原子に置き換わってもよい<1>〜<4>のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
<6> Zが、式(Z1)で表わされる基であり、R1が、炭素数1〜8のアルキル基である<2>に記載の着色硬化性樹脂組成物。
<7> Zが、式(Z1)で表わされる基であり、R1が、炭素数6〜10のアルキル基である<3>に記載の着色硬化性樹脂組成物。
<8> Zが、式(Z2)で表わされる基である<1>〜<3>のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
<9> Ar1が、オルト位に炭素数1〜8のアルキル基を有するフェニル基、または、オルト位およびメタ位に炭素数1〜8のアルキル基を有するフェニル基である<1>、<2>、<3>および<8>のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
<10> 炭素数1〜8のアルキル基が、メチル基、エチル基またはイソプロピル基である<9>に記載の着色硬化性樹脂組成物。
<11> 着色剤が、さらに顔料を含む<1>〜<10>のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
<12> 顔料が、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料およびハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種である<11>に記載の着色硬化性樹脂組成物。
<13> 顔料が、塩素化銅フタロシアニン顔料、臭素化銅フタロシアニン顔料および臭素化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種である<11>に記載の着色硬化性樹脂組成物。
<14> 顔料が、緑色顔料である<11>〜<13>のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
<15> 顔料が、C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36およびC.I.ピグメントグリーン58からなる群から選ばれる少なくとも一種である<11>〜<14>のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
<16> <1>〜<15>のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
<17> <16>に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
<18> 式(Ia−1)で表される化合物。
(式中、Laは、炭素数1〜20の2価の炭化水素基またはスルホニル基(−SO2−)を表わし、Xは、酸素原子または硫黄原子を表わし、R7〜R13は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基(−CONH2)、スルファモイル基(−SO2NH2)、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表わし、該炭化水素基を構成する−CH2−は、酸素原子、硫黄原子、−N(R14)−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置き換わっていてもよく、R14は、水素原子または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表わし、R14が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、Mは、水素原子またはアルカリ金属原子を表わし、Mが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、
Zaは、式(Z1)で表される基を表わす。
(式中、R1は、炭素数1〜20のアルキル基を表わし、該アルキル基を構成する−CH2−は酸素原子に置き換わってもよく、R2〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表わし、該炭化水素基を構成する−CH2−は、酸素原子、硫黄原子、−N(R30)−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置き換わっていてもよく、R30は、水素原子または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表わし、R30が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、Mが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、*は結合手を表わす。))
<19> R1が、炭素数1〜16のアルキル基であり、該アルキル基を構成する−CH2−は酸素原子に置き換わってもよい<18>に記載の化合物。
<20> R1が、炭素数6〜10のアルキル基である<18>に記載の化合物。
<21> 式(Ia−2)で表される化合物。
(式中、Laは、炭素数1〜20の2価の炭化水素基またはスルホニル基(−SO2−)を表わし、Xは、酸素原子または硫黄原子を表わし、R7〜R13は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基(−CONH2)、スルファモイル基(−SO2NH2)、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表わし、該炭化水素基を構成する−CH2−は、酸素原子、硫黄原子、−N(R14)−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置き換わっていてもよく、R14は、水素原子または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表わし、R14が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、Mは、水素原子またはアルカリ金属原子を表わし、Mが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、
Zbは、式(Z2)で表される基を表わす。
(式中、Ar1は、オルト位、メタ位またはその両方に炭素数1〜8のアルキル基を有するフェニル基を表わし、*は結合手を表わす。))
<22> Ar1が、オルト位に炭素数1〜8のアルキル基を有するフェニル基、または、オルト位およびメタ位に炭素数1〜8のアルキル基を有するフェニル基である<21>に記載の化合物。
<23> 炭素数1〜8のアルキル基が、メチル基、エチル基またはイソプロピル基である<22>に記載の化合物。
<24> <18>〜<23>のいずれかに記載の化合物を含む着色剤。
<25> さらに顔料を含む<24>に記載の着色剤。
<26> 式(IIa)で表される化合物。
(式中、Laは、炭素数1〜20の2価の炭化水素基またはスルホニル基を表わし、Xは、酸素原子または硫黄原子を表わし、R11〜R13は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表わし、該炭化水素基を構成する−CH2−は、酸素原子、硫黄原子、−N(R14)−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置き換わっていてもよく、R14は、水素原子または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表わし、R14が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、Mは、水素原子またはアルカリ金属原子を表わし、Mが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、R15およびR16は、それぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基を表わす。)
<27> 式(III)で表される化合物。
(式中、R7〜R9は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表わし、該炭化水素基を構成する−CH2−は、酸素原子、硫黄原子、−N(R14)−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置き換わっていてもよい。R14は、水素原子または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表わし、R14が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。Mは、水素原子またはアルカリ金属原子を表わし、Mが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、Zは、式(Z1):
(式中、R1は、炭素数1〜20のアルキル基を表わし、該アルキル基を構成する−CH2−は酸素原子に置き換わってもよく、R2〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表わし、該炭化水素基を構成する−CH2−は、酸素原子、硫黄原子、−N(R30)−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置き換わっていてもよく、R30は、水素原子または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表わし、R30が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、Mは、水素原子またはアルカリ金属原子を表わし、Mが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、*は結合手を表わす。)
で表される基または式(Z2):
(式中、Ar1は、オルト位、メタ位またはその両方に炭素数1〜8のアルキル基を有するフェニル基を表わし、*は結合手を表わす。)
で表される基を表わす。);等を提供するものである。
式(I)中、Lは、炭素数1〜20の2価のフッ素化炭化水素基、炭素数1〜20の2価の炭化水素基またはスルホニル基(−SO2−)を表わす。
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソプロペニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、2−エチル−1−ブチル基、2−ブテニル基、1,3−ブタジエニル基、ペンチル基、イソペンチル基、3−ペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、1−メチル−1−ペンチル基、2−メチル−1−ペンチル基、2−ペンテニル基、3−エチル−1−ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、5−メチル−1−ヘキシル基、2−エチル−1−ヘキシル基、ヘプチル基、3−エチル−1−ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクダデシル基等の脂肪族炭化水素基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプチル基、1−メチルシクロヘキシル基、2−メチルシクロヘキシル基、3−メチルシクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、1,2−ジメチルシクロヘキシル基、1,3−ジメチルシクロヘキシル基、1,4−ジメチルシクロヘキシル基、2,3−ジメチルシクロヘキシル基、2,4−ジメチルシクロヘキシル基、2,5−ジメチルシクロヘキシル基、2,6−ジメチルシクロヘキシル基、3,4−ジメチルシクロヘキシル基、3,5−ジメチルシクロヘキシル基、2,2−ジメチルシクロヘキシル基、3,3−ジメチルシクロヘキシル基、4,4−ジメチルシクロヘキシル基、2,4,6−トリメチルシクロヘキシル基、2,2,6,6−テトラメチルシクロヘキシル基、3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキシル基等の脂環式炭化水素基;
フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、2,3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、メシチル基、o−クメニル基、m−クメニル基、p−クメニル基、2,6−ジ(2−プロピル)フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、ビフェニル基等の芳香族炭化水素基;および、
シクロヘキシルメチル基、ベンジル基、フェネチル基等の前記の二つ以上の基を組み合わせることにより形成される基が挙げられる。
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、(2−エチル−1−ヘキシル)オキシ基等のアルコキシ基;
フェノキシ基等のアリールオキシ基;
ベンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基;
アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、イソプロペニルカルボニル基、1−プロペニルカルボニル基、2−プロペニルカルボニル基、ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、sec−ブチルカルボニル基、tert−ブチルカルボニル基、(1−エチル−1−ブチル)カルボニル基、(2−エチル−1−ブチル)カルボニル基、2−ブテニルカルボニル基、1,3−ブタジエニルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、イソペンチルカルボニル基、3−ペンチルカルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、tert−ペンチルカルボニル基、(1−メチル−1−ペンチル)カルボニル基、(2−メチル−1−ペンチル)カルボニル基、2−ペンテニルカルボニル基、(1−エチル−1−ペンチル)カルボニル基、(3−エチル−1−ペンチル)カルボニル基、ヘキシルカルボニル基、イソヘキシルカルボニル基、(5−メチル−1−ヘキシル)カルボニル基、(2−エチル−1−ヘキシル)カルボニル基、ヘプチルカルボニル基、(3−エチル−1−ヘプチル)カルボニル基、オクチルカルボニル基、ノニルカルボニル基、デシルカルボニル基、ウンデシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、シクロヘキシルメチルカルボニル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基等のアシル基;
アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基;
下記式(GL−1)〜式(GL−8)で表される基(なお、下記式中、●は結合手を表わす。);
N,N−ジメチルアミノ基、N,N−エチルメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N,N−プロピルメチルアミノ基、N,N−イソプロピルメチルアミノ基、N,N−tert−ブチルメチルアミノ基、N,N−ブチルエチルアミノ基、N,N−ビス(1−メチル−1−プロピル)アミノ基、N,N−ヘプチルメチルアミノ基、N,N−ビス(2−エチル−1−ヘキシル)アミノ基等のN,N−ジアルキルアミノ基;
N,N−ジメチルアミノメチル基、N,N−エチルメチルアミノメチル基、N,N−ジエチルアミノメチル基、N,N−プロピルメチルアミノメチル基、N,N−イソプロピルメチルアミノメチル基、N,N−tert−ブチルメチルアミノメチル基、N,N−ブチルエチルアミノメチル基、N,N−ビス(1−メチル−1−プロピル)アミノメチル基、N,N−ヘプチルメチルアミノメチル基、N,N−ジ(2−エチル−1−ヘキシル)アミノメチル基等のN,N−ジアルキルアミノメチル基;
R2〜R6としては、前記R7〜R13と同様のものが挙げられる。R30も、R14と同様のものが挙げられる。
オルト位に炭素数1〜8のアルキル基を有するフェニル基とは、2つのオルト位の少なくとも一方に炭素数1〜8のアルキル基を有するフェニル基を意味する。メタ位に炭素数1〜8のアルキル基を有するフェニル基とは、2つのメタ位の少なくとも一方に炭素数1〜8のアルキル基を有するフェニル基を意味する。オルト位とメタ位の両方に炭素数1〜8のアルキル基を有するフェニル基とは、2つのオルト位の少なくとも一方および2つのメタ位の少なくとも一方に炭素数1〜8のアルキル基を有するフェニル基を意味する。
なお、下記表1〜表5中、「L1」は式(L1)で表される基を表わし、「O」は酸素原子を表わし、「S」は硫黄原子を表わし、「Me」はメチル基を表わし、「Et」はエチル基を表わし、「Bu」はブチル基を表わし、「Hex」はヘキシル基を表わし、「EHx」は2−エチル−1−ヘキシル基を表わし、「Oct」はオクチル基を表わし、「GL1」は式(GL−1)で表される基を表わし、「GL2」は式(GL−2)で表される基を表わし、「GL3」は式(GL−3)で表される基を表わし、「GL5」は式(GL−5)で表される基を表わし、「H」は水素原子を表わし、「SA」は−SO3Hを表わし、「CA」は−CO2Hを表わし、「PHK−1」〜「PHK−16」はそれぞれ式(PHK−1)〜式(PHK−16)で表される基を表わす。
なお、下記表29中、「L1」は式(L1)で表される基を表わし、「O」は酸素原子を表わし、「Me」はメチル基を表わし、「Et」はエチル基を表わし、「Bu」はブチル基を表わし、「Hex」はヘキシル基を表わし、「EHx」は2−エチル−1−ヘキシル基を表わし、「Oct」はオクチル基を表わし、「GL1」は式(GL−1)で表される基を表わし、「GL2」は式(GL−2)で表される基を表わし、「GL3」は式(GL−3)で表される基を表わし、「GL5」は式(GL−5)で表される基を表わし、「H」は水素原子を表わす。
化合物(I−1)、化合物(I−2)、化合物(I−5)、化合物(I−6)、化合物(I−13)、化合物(I−14)、化合物(I−17)、化合物(I−18)、化合物(I−21)、化合物(I−22)、化合物(I−25)、化合物(I−26)、化合物(I−45)、化合物(I−46)、化合物(I−49)、化合物(I−50)、化合物(I−65)、化合物(I−66)、化合物(I−69)、化合物(I−70)、化合物(I−73)、化合物(I−74)、化合物(I−77)、化合物(I−78)および化合物(I−81)〜化合物(I−92)、化合物(I−141)、化合物(I−144)、化合物(I−145)〜化合物(I−148)、化合物(I−151)〜化合物(I−158)、化合物(I−161)〜化合物(I−166)、化合物(I−4)、化合物(I−8)、化合物(I−16)、化合物(I−20)、化合物(I−24)、化合物(I−28)および化合物(I−142)がより好ましく、
化合物(I−1)、化合物(I−2)、化合物(I−5)、化合物(I−6)、化合物(I−21)、化合物(I−22)、化合物(I−25)、化合物(I−26)、化合物(I−65)、化合物(I−66)、化合物(I−73)、化合物(I−74)、化合物(I−81)、化合物(I−82)、化合物(I−141)、化合物(I−144)、化合物(I−145)〜化合物(I−148)、化合物(I−153)〜化合物(I−158)、化合物(I−4)、化合物(I−8)、化合物(I−24)、化合物(I−28)および化合物(I−142)がさらに好ましく、
化合物(I−1)および化合物(I−2)が特に好ましい。
化合物(IA−9)、化合物(IA−10)、化合物(IA−13)、化合物(IA−14)、化合物(IA−17)、化合物(IA−18)、化合物(IA−25)、化合物(IA−26)、化合物(IA−29)、化合物(IA−30)、化合物(IA−41)、化合物(IA−42)、化合物(IA−45)、化合物(IA−46)、化合物(IA−49)、化合物(IA−50)、化合物(IA−57)、化合物(IA−58)、化合物(IA−61)、化合物(IA−62)、化合物(IA−73)、化合物(IA−74)、化合物(IA−77)、化合物(IA−78)、化合物(IA−81)、化合物(IA−82)、化合物(IA−89)、化合物(IA−90)、化合物(IA−93)、化合物(IA−94)、化合物(IA−105)、化合物(IA−106)、化合物(IA−109)、化合物(IA−110)、化合物(IA−113)、化合物(IA−114)、化合物(IA−121)、化合物(IA−122)、化合物(IA−125)、化合物(IA−126)、化合物(IA−257)、化合物(IA−259)、化合物(IA−261)、化合物(IA−262)、化合物(IA−264)、化合物(IA−266)、化合物(IA−267)、化合物(IA−269)、化合物(IA−271)、化合物(IA−272)、化合物(IA−274)、化合物(IA−276)、化合物(IA−277)、化合物(IA−279)、化合物(IA−281)、化合物(IA−282)、化合物(IA−284)、化合物(IA−286)、化合物(IA−287)、化合物(IA−289)、化合物(IA−291)、化合物(IA−292)、化合物(IA−294)、化合物(IA−296)、化合物(IA−301)、化合物(IA−302)、化合物(IA−305)、化合物(IA−306)、化合物(IA−309)、化合物(IA−310)、化合物(IA−313)、化合物(IA−314)および化合物(IA−333)〜化合物(IA−404)がより好ましく、
化合物(IA−13)、化合物(IA−14)、化合物(IA−17)、化合物(IA−18)、化合物(IA−45)、化合物(IA−46)、化合物(IA−49)、化合物(IA−50)、化合物(IA−77)、化合物(IA−78)、化合物(IA−81)、化合物(IA−82)、化合物(IA−109)、化合物(IA−110)、化合物(IA−113)、化合物(IA−114)、化合物(IA−257)、化合物(IA−259)、化合物(IA−261)、化合物(IA−262)、化合物(IA−264)、化合物(IA−266)、化合物(IA−277)、化合物(IA−279)、化合物(IA−281)、化合物(IA−282)、化合物(IA−284)、化合物(IA−286)および化合物(IA−301)〜化合物(IA−330)および化合物(IA−333)〜化合物(IA−404)がさらに好ましく、
化合物(IA−13)、化合物(IA−14)、化合物(IA−17)、化合物(IA−18)、化合物(IA−45)、化合物(IA−46)、化合物(IA−49)および化合物(IA−50)が特に好ましい。
化合物(IB−1)、化合物(IB−2)、化合物(IB−31)および化合物(IB−32)がさらに好ましい。
(式(Ia−1)中、Laは、炭素数1〜20の2価の炭化水素基またはスルホニル基(−SO2−)を表わし、XおよびR7〜R13は上記と同一の意味を表わし、Zaは、式(Z1)で表される基を表わす。)
(式(Ia−2)中、La、XおよびR7〜R13は上記と同一の意味を表わしZbは、式(Z2)で表される基を表わす。)
化合物(Ia−2)の中でも、Ar1が、オルト位に炭素数1〜8のアルキル基を有するフェニル基、または、オルト位およびメタ位に炭素数1〜8のアルキル基を有するフェニル基である化合物(Ia−2)が好ましく、Ar1が、オルト位にメチル基、エチル基またはイソプロピル基を有するフェニル基、または、オルト位およびメタ位にメチル基、エチル基またはイソプロピル基を有するフェニル基である化合物(Ia−2)がより好ましい。
(式中、L、La、X、Z、R7〜R9およびR11〜R13は、上記と同一の意味を表わし、R15およびR16は、それぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基を表わす。)
化合物(III)の使用量は、化合物(II)1モルに対して、通常2モル〜10モルであり、好ましくは2モル〜4モルである。
反応温度は、通常0℃〜200℃であり、0℃〜150℃が好ましい。反応時間は、通常0.5時間〜36時間である。
反応終了後、例えば、化合物(I)が溶解し難い溶媒と得られた反応混合物とを混合し、濾過することにより、化合物(I)を取り出すことができる。
(式中、ZおよびR7〜R9は、上記と同一の意味を表わす。)
化合物(IV)とホルミル化剤との反応は、通常溶媒の存在下に実施され、溶媒としては、N,N−ジメチルホルムアミドが挙げられる。その使用量は、化合物(IV)1質量部に対して、通常1質量部〜10質量部である。
反応温度は、通常0℃〜100℃であり、反応時間は、通常0.5時間〜24時間である。
反応終了後、例えば、反応混合物を中和した後、酢酸エチル等の水に不溶の有機溶媒で抽出し、得られた有機層を濃縮することにより、化合物(III)を取り出すことができる。
(式中、ZおよびR7〜R9は、上記と同一の意味を表わし、R17は炭素数1〜4のアルキル基を表わす。)
化合物(V)と三臭化ホウ素との反応は、通常溶媒中で実施され、溶媒としては、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素溶媒が挙げられる。溶媒の使用量は、化合物(V)1質量部に対して、通常1〜50質量部である。
反応温度は、通常−78℃〜50℃であり、反応時間は、通常1〜24時間である。
反応終了後、例えば、反応混合物と水とを混合した後、分液し、得られた有機層を濃縮することにより、化合物(IV)を取り出すことができる。
(式中、R1〜R9およびR17は、上記と同一の意味を表わし、X2およびX3はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表わす。)
(式中、Ar1、R7〜R9およびR17は、上記と同一の意味を表わし、X3は、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表わす。)
(式中、R11〜R13、R15、R16、LおよびXは上記と同一の意味を表わし、R20は、炭素数1〜4のアルキル基を表わす。)
溶媒としては、メタノール等のアルコール溶媒が挙げられ、その使用量は、化合物(X)1質量部に対して、通常1〜100質量部である。
反応温度は、通常−20℃〜100℃であり、反応時間は、通常1〜72時間である。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤を含み、該着色剤は化合物(I)を含む。着色剤(以下、「着色剤(A)」ということがある。)は、化合物(I)を有効成分として含有する。着色剤(A)は、化合物(I)のみからなってもよいし、化合物(I)以外の染料や顔料を含んでもよい。着色剤(A)は、化合物(I)に加えて、顔料を含むことが好ましい。着色剤(A)中の化合物(I)の含有割合は、通常1〜100質量%であり、3〜100質量%であることが好ましく、3〜70質量%であることがより好ましく、3〜60質量%であることがさらに好ましい。
C.I.ソルベントイエロー25,79,81,82、83,89;
C.I.アシッドイエロー7,23,25,42,65,76;
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.ダイレクトイエロー4,28,44,86,132;
C.I.ディスパースイエロー54,76;
C.I.ソルベントオレンジ41,54,56,99;
C.I.アシッドオレンジ56,74,95,108,149,162;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.ダイレクトオレンジ26;
C.I.ソルベントレッド24,49,90,91,118,119,122,124,125,127,130,132,160,218;
C.I.アシッドレッド73,91,92,97,138,151,211,274,289;
C.I.アシッドバイオレット102;
C.I.ソルベントグリーン1,5;
C.I.アシッドグリーン3,5,9,25,28;
C.I.ベーシックグリーン1;
C.I.バットグリーン1等。
具体的には、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等の黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等のオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等の赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60等の青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38等のバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58等の緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25等のブラウン色顔料;および
C.I.ピグメントブラック1、7等の黒色顔料が挙げられる。
顔料分散剤としては、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の顔料分散剤が挙げられる。これらの顔料分散剤は、二種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名で示すと、KP(信越化学工業(株)製)、フローレン(共栄社化学(株)製)、ソルスパース(ゼネカ(株)製)、EFKA(CIBA社製)、アジスパー(味の素ファインテクノ(株)製)、Disperbyk(ビックケミー社製)等が挙げられる。顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料100質量部に対して、好ましくは100質量部以下であり、より好ましくは5質量部以上50質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、前記の着色剤(A)に加えて、樹脂(以下、「樹脂(B)」ということがある。)、重合性化合物(以下、「重合性化合物(C)」ということがある。)、重合開始剤(以下、「重合開始剤(D)」ということがある。)および溶剤(以下、「溶剤(E)」ということがある。)を含む。本発明の着色硬化性樹脂組成物は、これら成分に加えて、レベリング剤を含んでもよい。本発明の着色硬化性樹脂組成物は、これら成分に加えて、重合開始助剤を含んでもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種に由来する構造単位を有する付加重合体がより好ましい。このような樹脂としては、下記樹脂[K1]〜[K6]が挙げられる。
樹脂[K1]:不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種(a)(以下「(a)」ということがある)と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」ということがある)との共重合体
樹脂[K2]:(a)と、(b)と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)および(b)とは異なる。)(以下「(c)」ということがある)との共重合体
樹脂[K3]:(a)と(c)との共重合体
樹脂[K4]:(a)と(c)との共重合体に(b)を反応させることにより得られる樹脂
樹脂[K5]:(b)と(c)との共重合体に(a)を反応させることにより得られる樹脂
樹脂[K6]:(b)と(c)との共重合体に(a)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させることにより得られる樹脂。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸等の同一分子中にヒドロキシ基およびカルボキシ基を含有する不飽和アクリレートが挙げられる。
なかでも、共重合反応性や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の観点から、アクリル酸、メタクリル酸および無水マレイン酸が好ましい。
(b1−1)としては、グリシジル(メタ)アクリレート、β−メチルグリシジル(メタ)アクリレート、β−エチルグリシジル(メタ)アクリレート、グリシジルビニルエーテル、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、2,3−ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,4−ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,5−ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,6−ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,4−トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,5−トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,6−トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、3,4,5−トリス(グリシジルオキシメチル)スチレンおよび2,4,6−トリス(グリシジルオキシメチル)スチレンが挙げられる。
(b1−2)としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、式(1)で表される化合物および式(2)で表される化合物が挙げられる。
(式中、RaおよびRbはそれぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表わし、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。XaおよびXbはそれぞれ独立して、単結合、−Rc−、*−Rc−O−、*−Rc−S−または*−Rc−NH−を表わす。Rcは、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表わす。*は、Oとの結合手を表わす。)
RaおよびRbはそれぞれ独立して、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基または2−ヒドロキシエチル基であることが好ましく、水素原子またはメチル基であることがより好ましい。
炭素数1〜6のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基およびヘキサン−1,6−ジイル基が挙げられる。
XaおよびXbはそれぞれ独立して、単結合、メチレン基、エチレン基、*−CH2−O−または*−CH2CH2−O−であることが好ましく、単結合または*−CH2CH2−O−であることがより好ましい。なお、前記式中、*はOとの結合手を表わす。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド化合物;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレンおよび2,3−ジメチル−1,3−ブタジエンが挙げられる。
(a)に由来する構造単位:2〜60モル%
(b)に由来する構造単位:40〜98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位:10〜50モル%
(b)に由来する構造単位:50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K1]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、および得られるカラーフィルタの耐溶剤性がより優れる傾向にある。
(a)に由来する構造単位:2〜45モル%
(b)に由来する構造単位:2〜95モル%
(c)に由来する構造単位:1〜65モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位:5〜40モル%
(b)に由来する構造単位:5〜80モル%
(c)に由来する構造単位:5〜60モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K2]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性および機械強度がより優れる傾向にある。
樹脂[K2]は、例えば、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
(a)に由来する構造単位:2〜60モル%
(c)に由来する構造単位:40〜98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位:10〜50モル%
(c)に由来する構造単位:50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K3]は、例えば、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
(b)に由来する構造単位:5〜95モル%
(c)に由来する構造単位:5〜95モル%
であることが好ましく、
(b)に由来する構造単位:10〜90モル%
(c)に由来する構造単位:10〜90モル%
であることがより好ましい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物および5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、(a)の使用量1モルに対して、0.5〜1モルが好ましい。
樹脂(B)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
重合性化合物(C)は、重合開始剤から発生した活性ラジカルおよび/または酸によって重合しうる化合物であり、例えば、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物が挙げられ、(メタ)アクリル酸エステル構造を有する化合物が好ましい。重合性化合物(C)は、エチレン性不飽和結合を3つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。
これらのなかでも、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートおよびジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが好ましい。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(D)としては、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、O−アシルオキシム化合物およびビイミダゾール化合物が挙げられる。
重合開始助剤は、重合開始剤(D)によって重合が開始された重合性化合物(C)の重合を促進するために用いられる化合物または増感剤である。本発明の着色硬化性樹脂組成物が重合開始助剤を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤としては、アミン系重合開始助剤、アルコキシアントラセン系重合開始助剤、チオキサントン系重合開始助剤およびカルボン酸系重合開始助剤が挙げられる。
溶剤(E)は、限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。具体的には、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−および−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤およびジメチルスルホキシドが挙げられる。
レベリング剤としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤およびフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、溶剤(E)、および、必要に応じて、レベリング剤、重合開始助剤およびその他の成分を混合することにより調製できる。着色剤(A)に加えて、さらに、顔料や染料を混合することもできる。顔料は、予め溶剤(E)の一部または全部と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させた顔料分散液の状態で用いることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂(B)の一部または全部を配合してもよい。
化合物(I)は、予め溶剤(E)の一部または全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径0.01〜1μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径0.01〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、および/または現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
装置:HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム:TSK−GELG2000HXL
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/分
分析試料の固形分濃度:0.001〜0.01質量%
注入量:50μL
検出器:RI
校正用標準物質:TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量および数平均分子量の比(Mw/Mn)を分子量分布とした。
ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン10.1部とメタノール51.0部を混合し、撹拌しながら5℃以下で3−エトキシ−3−イミノプロピオン酸エチル塩酸塩12.6部を加えた。その後、反応混合物を10℃以下で5時間だけ、室温で24時間だけ、60℃で24時間だけ撹拌した。上記の反応混合物を室温まで冷却後、水300部と酢酸エチル270部を加え、酢酸エチル層を分取した。水層に酢酸エチル135部を加え、酢酸エチル層を分取した。水層に酢酸エチル135部を加え、酢酸エチル層を分取した。酢酸エチル層を合わせ、水300部で3回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液の溶媒を留去して残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(pt1)で表される化合物14.5部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 559.1
Exact Mass: 558.1
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 228.1
Exact Mass: 227.1
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 214.1
Exact Mass: 213.1
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 242.1
Exact Mass: 241.1
1H−NMR(CDCl3,270MHz)δ 1.31(6H),3.84(4H),6.58−6.61(4H),7.16−7.24(4H),7.31−7.39(6H),7.46−7.52(4H),7.55(2H),7.99(2H),8.63(2H)
2,4−ジメチルアニリン42.4部、トリエチルアミン35.4部およびN,N−ジメチルホルムアミド132部を混合し、50℃下で撹拌した。この混合物の温度を50〜60℃に保ちながら、ヨードエタン56.8部を加え、その後、60℃下で65時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷後、水1000部とトルエン433部を加え、トルエン層を分取した。このトルエン層を飽和塩化ナトリウム水溶液1000部で3回洗浄した後、ロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(pt2−2)で表される化合物18.8部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 150.1
Exact Mass: 149.1
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 256.2
Exact Mass: 255.2
式(pt4−2)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 242.2
Exact Mass: 241.2
式(pt5−2)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 270.2
Exact Mass: 269.1
式(I−2)で表される化合物
1H−NMR(CDCl3,270MHz)δ 1.30(6H),2.09(6H),2.39(6H),3.59(2H),3.86(2H),6.42(4H),7.00(2H),7.12(2H),7.18(2H),7.30−7.37(4H),7.54(2H),7.98(2H),8.62(2H)
還流冷却器、滴下ロートおよび撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、撹拌しながら85℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸19部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレートおよび3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で50:50)171部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約5時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)26部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート120部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約5時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約3時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分43.5%の共重合体(樹脂B1)の溶液を得た。得られた樹脂B1の重量平均分子量は8000、分子量分布は1.98、固形分換算の酸価は53mgKOH/gであった。
窒素雰囲気下で、m−アニシジン24.0部、4−ヨード−m−キシレン99.7部、炭酸カリウム117部、銅粉末27.3部、18−クラウン−6 4.64部、o−ジクロロベンゼン511部を混合し、175℃で19時間撹拌した。その後、炭酸カリウム35.1部、銅粉末8.19部、18−クラウン−6 1.39部、o−ジクロロベンゼン22.0部を加え、175℃で17時間撹拌した。上記混合物を室温まで放冷後、ろ過した。ろ液に酢酸エチル450部を加え、2N塩酸450部で3回、18wt%塩化ナトリウム水溶液470部で3回洗浄した。得られた酢酸エチル溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(pt3−3)で表される化合物64.1部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 332.2
Exact Mass: 331.2
式(pt4−3)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 318.2
Exact Mass: 317.2
式(pt5−3)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 346.2
Exact Mass: 345.2
式(I−82)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 1121.4
Exact Mass: 1120.4
合成例1において、ヨードエタンを2−エトキシエチルブロミドに代えた以外は、合成例1と同様に実施して、式(pt3−4)、式(pt4−4)、式(pt5−4)および式(I−141)で表される化合物を得た。
式(pt3−4)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 272.2
Exact Mass: 271.2
式(pt4−4)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 258.1
Exact Mass: 257.1
式(pt5−4)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 286.1
Exact Mass: 285.1
式(I−141)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 1001.3
Exact Mass: 1000.3
合成例2において、2,4−ジメチルアニリンを2,4,6−トリメチルアニリンに代えた以外は、合成例2と同様に実施して、式(pt2−5)、式(pt3−5)、式(pt4−5)、式(pt5−5)および式(I−146)で表される化合物を得た。
式(pt2−5)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 164.1
Exact Mass: 163.1
式(pt3−5)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 270.2
Exact Mass: 269.2
式(pt4−5)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 256.2
Exact Mass: 255.2
式(pt5−5)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 284.2
Exact Mass: 283.2
式(I−146)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 997.3
Exact Mass: 996.3
合成例4において、4−ヨード−m−キシレンを2−ヨード−1,3,5−トリメチルベンゼンに代えた以外は、合成例4と同様に実施して、式(pt3−6)、式(pt4−6)、式(pt5−6)および式(I−86)で表される化合物を得た。
式(pt3−6)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 360.2
Exact Mass: 359.2
式(pt4−6)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 346.2
Exact Mass: 345.2
式(pt5−6)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 374.2
Exact Mass: 373.2
式(I−86)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 1177.4
Exact Mass: 1176.4
ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン4.98部とメタノール28.1部とを混合した。得られた混合物に、撹拌しながら、10℃以下で、3−エトキシ−3−イミノプロピオン酸エチル塩酸塩8.18部を徐々に加えた。得られた混合物を10℃以下で7時間、室温で24時間、60℃で24時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、析出した結晶をろ過により取り出した。取り出した結晶をメタノールで洗浄し、60℃で減圧乾燥して、式(pt1−1a)で表される化合物6.77部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 473.1
Exact Mass: 472.1
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 234.2
Exact Mass: 233.2
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 340.3
Exact Mass: 339.3
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 326.3
Exact Mass: 325.2
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 354.2
Exact Mass: 353.2
1H−NMR(CDCl3,270MHz)δ 0.82−0.92(12H),1.26−1.52(16H),1.77(2H),2.05(6H),2.38(6H),3.32−3.42(2H),3.71−3.78(2H),6.42−6.45(4H),7.02(2H),7.11(2H),7.15(2H),7.33(2H),7.66(2H),7.96(2H),8.39(2H),8.62(2H)
実施例1において、1−ブロモ−2−エチルヘキサンを1−ブロモオクタンに代えた以外は、実施例1と同様に実施して、式(pt2−2a)、式(pt3−2a)、式(pt4−2a)、式(pt5−2a)および式(IA−17)で表される化合物を得た。
式(pt2−2a)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 234.2
Exact Mass: 233.2
式(pt3−2a)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 340.3
Exact Mass: 339.3
式(pt4−2a)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 326.3
Exact Mass: 325.2
式(pt5−2a)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 354.2
Exact Mass: 353.2
式(IA−17)で表される化合物
1H−NMR(CDCl3,270MHz)δ 0.88(6H),1.28−1.32(20H),1.72(4H),2.07(6H),2.38(6H),3.44(2H),3.77(2H),6.39(4H),6.99(2H),7.12(2H),7.17(2H),7.34(2H),7.66(2H),7.96(2H),8.39(2H),8.62(2H)
実施例1において、1−ブロモ−2−エチルヘキサンを1−ブロモ−3−メチルブタンに代えた以外は、実施例1と同様に実施して、式(pt2−3a)、式(pt3−3a)、式(pt4−3a)、式(pt5−3a)および式(IA−297)で表される化合物を得た。
式(pt2−3a)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 192.2
Exact Mass: 191.2
式(pt3−3a)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 298.2
Exact Mass: 297.2
式(pt4−3a)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 284.2
Exact Mass: 283.2
式(pt5−3a)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 312.2
Exact Mass: 311.2
式(IA−297)で表される化合物
1H−NMR(CDCl3,270MHz)δ 0.96(12H),1.57−1.69(6H),2.08(6H),2.39(6H),3.47(2H),3.80(2H),6.39(4H),6.99(2H),7.12(2H),7.17(2H),7.34(2H),7.66(2H),7.96(2H),8.39(2H),8.62(2H)
窒素雰囲気下で、3−メトキシジフェニルアミン39.9部(0.200モル)、水酸化カリウム13.5部(0.240モル)およびジメチルスルホキシド550部を混合し、室温で2時間撹拌した。この混合物に1−ブロモ−2−エチルヘキサン42.5部(0.220モル)を加え、室温で6時間撹拌した。この混合物に1−ブロモ−2−エチルヘキサン42.5部(0.220モル)と水酸化カリウム20.2部(0.360モル)を加え、室温で14時間撹拌した。この混合物に1−ブロモ−2−エチルヘキサン63.7部(0.330モル)と水酸化カリウム20.2部(0.360モル)を加えて、室温で24時間撹拌した。この混合物に水1000部とトルエン450部を加え、トルエン層を分取した。このトルエン溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液1500部で2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、ろ過した。得られたろ液の溶媒を留去して残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(pt3−4a)で表される化合物59.8部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 312.2
Exact Mass: 311.2
式(pt4−4a)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 298.2
Exact Mass: 297.2
式(pt5−4a)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 326.2
Exact Mass: 325.2
式(IA−15)で表される化合物
1H−NMR(CDCl3,270MHz)δ 0.82−0.88(12H),1.22−1.52(16H),1.80(2H),3.69(4H),6.58−6.63(4H),7.21−7.24(4H),7.31−7.37(4H),7.45−7.50(4H),7.67(2H),7.97(2H),8.40(2H),8.63(2H)
実施例4において、1−ブロモ−2−エチルヘキサンを1−ブロモドデカンに代えた以外は、実施例4と同様に実施して、式(pt3−5a)、式(pt4−5a)、式(pt5−5a)および式(IA−299)で表される化合物を得た。
式(pt3−5a)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 368.3
Exact Mass: 367.3
式(pt4−5a)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 354.3
Exact Mass: 353.3
式(pt5−5a)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 382.3
Exact Mass: 381.3
式(IA−299)で表される化合物
1H−NMR(CDCl3,270MHz)δ 0.87(6H),1.25−1.30(36H),1.72(4H),3.72(4H),6.54−6.58(4H),7.20−7.23(4H),7.33−7.39(4H),7.46−7.51(4H),7.67(2H),7.97(2H),8.40(2H),8.63(2H)
実施例1において、1−ブロモ−2−エチルヘキサンを2−エトキシエチルブロミドに代えた以外は、実施例1と同様に実施して、式(pt2−6a)、式(pt3−6a)、式(pt4−6a)、式(pt5−6a)および式(IA−306)で表される化合物を得た。
式(pt2−6a)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 194.2
Exact Mass: 193.1
式(pt3−6a)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 300.2
Exact Mass: 299.2
式(pt4−6a)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 286.2
Exact Mass: 285.2
式(pt5−6a)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 314.2
Exact Mass: 313.2
式(IA−306)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 971.3
Exact Mass: 970.3
2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン10.0部とメタノール51.0部を混合し、撹拌しながら5℃以下で3−エトキシ−3−イミノプロピオン酸エチル塩酸塩18.2部を加えた。その後、反応混合物を10℃以下で13時間だけ、室温で24時間だけ、60℃で24時間だけ撹拌した。上記の反応混合物を室温まで冷却した。この反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(pt1−7a)で表される化合物6.46部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 451.2
Exact Mass: 450.2
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 1029.6
Exact Mass: 1028.5
9,9−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン5.02部とメタノール30.0部を混合し、撹拌しながら5℃以下で3−エトキシ−3−イミノプロピオン酸エチル塩酸塩6.10部を加えた。その後、反応混合物を10℃以下で14時間だけ、室温で24時間だけ、60℃で24時間だけ撹拌した。上記の反応混合物を室温まで冷却した。この反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(pt1−8a)で表される化合物2.33部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 573.2
Exact Mass: 572.2
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 1151.6
Exact Mass: 1150.6
実施例1において、2,4−ジメチルアニリンを2,4,6−トリメチルアニリンに代え、1−ブロモ−2−エチルヘキサンを1−ブロモオクタンに代えた以外は、実施例1と同様に実施して、式(pt2−9a)、式(pt3−9a)、式(pt4−9a)、式(pt5−9a)および式(I−308)で表される化合物を得た。
式(pt2−9a)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 248.2
Exact Mass: 247.2
式(pt3−9a)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 354.3
Exact Mass: 353.3
式(pt4−9a)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 340.3
Exact Mass: 339.3
式(pt5−9a)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 368.3
Exact Mass: 367.3
式(IA−308)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 1079.5
Exact Mass: 1078.5
実施例1において、式(pt1−1a)で表される化合物を式(pt1−7a)で表される化合物に代え、2,4−ジメチルアニリンを2,4,6−トリメチルアニリンに代え、1−ブロモ−2−エチルヘキサンを1−ブロモオクタンに代えた以外は、実施例1と同様に実施して、式(IA−311)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 1057.6
Exact Mass: 1056.6
示差熱熱重量同時測定装置(エスアイアイ・ナノテクノロジー製 TG/DTA6200R)を用いて、実施例1〜10で得られた式(IA−13)、式(IA−17)、式(IA−297)、式(IA−15)、式(IA−299)、式(IA−306)、式(IA−49)、式(IA−81)、式(IA−308)および式(IA−311)で表される化合物とクマリン6(東京化成工業(株)製)の示差走査熱量測定を行った。一回の測定に用いた試料量は5mgであった。測定温度は、最初、25℃から開始し、毎分10℃の速度で昇温し、600℃まで測定した。空気中において重量減少率が5%となる温度T5(空気下)、空気中において重量減少率が10%となる温度T10(空気下)、窒素雰囲気下において重量減少率が5%となる温度T5(窒素下)、および窒素雰囲気下において重量減少率が10%となる温度T10(窒素下)を求めた。結果を表30に示す。
ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン4.98部とメタノール28.1部を混合し、撹拌しながら10℃以下で3−エトキシ−3−イミノピロピオン酸エチル塩酸塩8.18部を徐々に加えた。その後、反応混合物を10℃以下で7時間だけ、室温で24時間だけ、60℃で24時間だけ撹拌した。上記の反応混合物を室温まで冷却後、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣をメタノールで洗浄し、60℃で減圧乾燥して、式(pt1−1b)で表される化合物を6.77部得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 473.1
Exact Mass: 472.1
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 332.2
Exact Mass: 331.2
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 318.2
Exact Mass: 317.2
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 346.2
Exact Mass: 345.2
1H−NMR(CDCl3,270MHz)δ 2.13(12H),2.34(12H),6.38(2H),6.52(2H),6.92−7.02(8H),7.10(4H),7.37(2H),7.67(2H),7.98(2H),8.40(2H),8.64(2H)
2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン10.0部とメタノール51.0部を混合し、撹拌しながら5℃以下で3−エトキシ−3−イミノピロピオン酸エチル塩酸塩18.2部を加えた。その後、反応混合物を10℃以下で13時間だけ、室温で24時間だけ、60℃で24時間だけ撹拌した。上記の反応混合物を室温まで冷却した。この反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(pt1−2b)で表される化合物6.46部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 451.2
Exact Mass: 450.2
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 1013.4
Exact Mass: 1012.4
9,9−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン5.02部とメタノール30.0部を混合し、撹拌しながら5℃以下で3−エトキシ−3−イミノプロピオン酸エチル塩酸塩6.10部を加えた。その後、反応混合物を10℃以下で14時間だけ、室温で24時間だけ、60℃で24時間だけ撹拌した。上記の反応混合物を室温まで冷却した。この反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(pt1−3b)で表される化合物2.33部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 573.2
Exact Mass: 572.2
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 1135.4
Exact Mass: 1134.4
実施例11において、4−ヨード−m−キシレンを2−ヨード−1,3,5−トリメチルベンゼンに代えた以外は、実施例11と同様に実施して、式(pt2−4b)、式(pt3−4b)、式(pt4−4b)および式(IB−6)で表される化合物を得た。
式(pt2−4b)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 360.2
Exact Mass: 359.2
式(pt3−4b)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 346.2
Exact Mass: 345.2
式(pt4−4b)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 374.2
Exact Mass: 373.2
式(IB−6)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 1091.4
Exact Mass: 1090.4
実施例11において、式(pt1−1b)で表される化合物を式(pt1−2b)で表される化合物に代え、4−ヨード−m−キシレンを2−ヨード−1,3,5−トリメチルベンゼンに代えた以外は、実施例11と同様に実施して、式(IB−36)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 1069.5
Exact Mass: 1068.5
示差熱熱重量同時測定装置(エスアイアイ・ナノテクノロジー製 TG/DTA6200R)を用いて、実施例11〜15で得られた式(IB−2)、式(IB−32)、式(IB−62)、式(IB−6)および式(IB−36)で表される化合物とクマリン6(東京化成工業(株)製)の示差走査熱量測定を行った。一回の測定に用いた試料量は5mgであった。測定温度は、最初、25℃から開始し、毎分10℃の速度で昇温し、600℃まで測定した。空気中において重量減少率が5%となる温度T5(空気下)、空気中において重量減少率が10%となる温度T10(空気下)、窒素雰囲気下において重量減少率が5%となる温度T5(窒素下)、および窒素雰囲気下において重量減少率が10%となる温度T10(窒素下)を求めた。結果を表31に示す。
実施例16
顔料:C.I.ピグメントグリーン7(顔料) 27部、
アクリル系顔料分散剤 12部、
樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 9.5部、および
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 180部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液;
着色剤(A):式(I−1)で表される化合物 3.0部;
樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 40部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 49部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 9.8部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 670部;並びに
レベリング剤):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.15部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例16において、C.I.ピグメントグリーン7(顔料)を、表32に示す顔料に、式(I−1)で表される化合物を表32に示す化合物に代えた以外は、実施例16と同様に実施して、着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例16において、C.I.ピグメントグリーン7(顔料)を、表33に示す顔料に、式(I−1)で表される化合物を表33に示す化合物に代えた以外は、実施例16と同様に実施して、着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例16において、C.I.ピグメントグリーン7(顔料)を、表34に示す顔料に、式(I−1)で表される化合物を表34に示す化合物に代えた以外は、実施例16と同様に実施して、着色硬化性樹脂組成物を得た。
膜厚は、DEKTAK3;日本真空技術(株)製を用いて膜厚を測定した。
樹脂:メタクリル酸/ベンジルメタクリレート(モル比:30/70)共重合体(田岡化学工業(株)製、平均分子量10700、酸価70mgKOH/g)33.8%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液 40.2部;
重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 5.8部;
重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE01;BASFジャパン社製) 0.58部;
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーン(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.01部;
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル 46.6部;
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 6.8部
を混合して昇華性試験用樹脂組成物(SJS)を得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、上記で得た昇華性試験用樹脂組成物(SJS)をスピンコート法で塗布し、100℃3分間で揮発成分を揮発させた。冷却後、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。オーブン中で220℃2時間加熱して昇華性試験用樹脂塗布膜(SJSM)(膜厚2.2μm)を形成した。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、実施例16で得た着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。冷却後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を200μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。尚、フォトマスクとしては、100μmのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗した。膜厚を測定した。結果を表35に示す。
この着色塗布膜と上記で得た昇華性試験用樹脂塗布膜(SJSM)とを、70μmの間隔を空けた状態で対向させ、220℃で40分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。昇華性試験用樹脂塗布膜(SJSM)の加熱前後の色差(ΔEab*)を測色機(OSP−SP−200;OLYMPUS社製)を用いて測定した。色差(ΔEab*)が5.0以上であれば、着色剤が昇華性を有することを示す。結果を表35に示す。表35では、各実施例において、○は、着色剤が昇華性を有しないことを、×は、着色剤が昇華性を有することを示す。
実施例79において、実施例16で得た着色硬化性樹脂組成物を、表35〜表37に示す着色硬化性樹脂組成物に代えた以外は、実施例79と同様に実施して、着色パターンを得、同様に、昇華性評価を行った。結果を表35〜表37に示す。
着色剤:クマリン6 3.6部;
樹脂(B):樹脂(B1)(固形分換算) 180部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 230部;
溶剤(E):N,N−ジメチルホルムアミド 590部;並びに
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.063部
を混合して着色樹脂組成物を得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、上記で得た着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。膜厚を、DEKTAK3;日本真空技術(株)製を用いて膜厚を測定したところ、1.9μmであった。
着色塗布膜と上記で得た昇華性試験用樹脂塗布膜(SJSM)とを、70μmの間隔を空けた状態で対向させ、220℃で40分間ポストベークを行った。昇華性試験用樹脂塗布膜(SJSM)の加熱前後の色差(ΔEab*)を測色機(OSP−SP−200;OLYMPUS社製)を用いて測定した。その結果、色差(ΔEab*)は5.0以上であり、着色剤であるクマリン6は昇華性を有することを確認した。
Claims (26)
- 式(I)で表される化合物を含む着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤および溶剤を含む着色硬化性樹脂組成物。
Zは、式(Z1):
で表される基または式(Z2):
で表される基を表わす。) - Lが、炭素数1〜20の2価のフッ素化炭化水素基である請求項1に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- Lが、炭素数1〜20の2価の炭化水素基またはスルホニル基である請求項1に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- Zが、式(Z1)で表わされる基である請求項1〜3のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
- R1が、炭素数1〜16のアルキル基であり、該アルキル基を構成する−CH2−は酸素原子に置き換わってもよい請求項1〜4のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
- Zが、式(Z1)で表わされる基であり、R1が、炭素数1〜8のアルキル基である請求項2に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- Zが、式(Z1)で表わされる基であり、R1が、炭素数6〜10のアルキル基である請求項3に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- Zが、式(Z2)で表わされる基である請求項1〜3のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
- Ar1が、オルト位に炭素数1〜8のアルキル基を有するフェニル基、または、オルト位およびメタ位に炭素数1〜8のアルキル基を有するフェニル基である請求項1、2、3および8のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 炭素数1〜8のアルキル基が、メチル基、エチル基またはイソプロピル基である請求項9に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 着色剤が、さらに顔料を含む請求項1〜10のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 顔料が、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料およびハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項11に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 顔料が、塩素化銅フタロシアニン顔料、臭素化銅フタロシアニン顔料および臭素化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項11に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 顔料が、緑色顔料である請求項11〜13のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 顔料が、C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36およびC.I.ピグメントグリーン58からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項11〜14のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項16に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
- 式(Ia−1)で表される化合物。
Zaは、式(Z1)で表される基を表わす。
- R1が、炭素数1〜16のアルキル基であり、該アルキル基を構成する−CH2−は酸素原子に置き換わってもよい請求項18に記載の化合物。
- R1が、炭素数6〜10のアルキル基である請求項18に記載の化合物。
- 式(Ia−2)で表される化合物。
Zbは、式(Z2)で表される基を表わす。
- Ar1が、オルト位に炭素数1〜8のアルキル基を有するフェニル基、または、オルト位およびメタ位に炭素数1〜8のアルキル基を有するフェニル基である請求項21に記載の化合物。
- 炭素数1〜8のアルキル基が、メチル基、エチル基またはイソプロピル基である請求項22に記載の化合物。
- 請求項18〜23のいずれかに記載の化合物を含む着色剤。
- さらに顔料を含む請求項24に記載の着色剤。
- 式(IIa)で表される化合物。
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